AT248625B

AT248625B - Process for the production of a new steroid hormone ester

Info

Publication number: AT248625B
Application number: AT308562A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1961-04-14
Filing date: 1962-04-13
Publication date: 1966-08-10

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Steroid-Hormon-Esters 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 23 h lässt sich in der Reaktionslösung mittels Dünnschichtchromatographie kein    Ausgangsmaterial 114-     - Androstadien-17ss-ol-3-onJ   mehr nachweisen. Die Reaktionslösung wird mit Äther verdünnt, dann mit verdünnter Salzsäure, verdünnter, eiskalter Natronlauge und Wasser mehrmals gewaschen und nach dem Trocknen über Natriumsulfat im Vakuum auf dem Wasserbad vom Lösungsmittel befreit. Man erhält   77,     p   g rohes A   1, 4-Androstadien-17ss-ol-3-on-undecylenat ; das   dickliche, gelbgefärbte Öl wird   inlOOOmlHexan   gelöst und an 1500 g Aluminiumoxyd Akt. III in Hexan aufgezogen.

   Man eluiert nacheinander mit Hexan, Hexan-Benzol   l : l   und Benzol und erhält als Hauptfraktion 56,6 g   #1,4-Androstadien-17ss-ol-3-on-un   
 EMI2.1 
 (c = 1,   27%   in Dioxan),
1-Dehydrotestosteronundecylenat kann zur Herstellung pharmazeutischer   Präparate,   z. B. in Form von Ampullen, wie folgt verwendet werden : 100 mg 1-Dehydrotestosteronundecylenat werden in 5 ml reinem Aceton gelöst, dann wird das Aceton abgedampft, der   Rückstand wird   durch 2stündiges Erwärmen in gereinigtem Sesamöl gelöst und das Volumen der Lösung auf 10 ml gebracht, Die Lösung wird durch eine grossporige Glassinternutsche filtriert und in 10 Ampullen von 1 ml abgefüllt.

   Die Ampullen werden dann auf die übliche Art sterilisiert,   PATENTANSPRÜCHE :      l.   Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters des 1-Dehydrotestosterons, dadurch   gekenn-   zeichnet, dass man 1-Dehydrotestosteron mit Undecylensäure oder   einem reaktionsfähigen funktio-   nellen Derivat davon verestert.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of a new steroid hormone ester
 EMI1.1
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 For 23 h no starting material 114- - androstadien-17ss-ol-3-oneJ can be detected in the reaction solution by means of thin layer chromatography. The reaction solution is diluted with ether, then washed several times with dilute hydrochloric acid, dilute, ice-cold sodium hydroxide solution and water and, after drying over sodium sulfate, freed from the solvent in vacuo on a water bath. 77 pg of crude A 1,4-androstadien-17ss-ol-3-one undecylenate are obtained; the thick, yellow-colored oil is dissolved in 1000 ml of hexane and absorbed on 1500 g of aluminum oxide act. III in hexane.

   It is eluted successively with hexane, hexane-benzene 1: 1 and benzene and 56.6 g of # 1,4-androstadien-17ss-ol-3-one-un are obtained as the main fraction
 EMI2.1
 (c = 1.27% in dioxane),
1-dehydrotestosterone undecylenate can be used in the manufacture of pharmaceutical preparations, e.g. B. in the form of ampoules, can be used as follows: 100 mg of 1-dehydrotestosterone undecylenate are dissolved in 5 ml of pure acetone, then the acetone is evaporated, the residue is dissolved by heating for 2 hours in purified sesame oil and the volume of the solution is brought to 10 ml The solution is filtered through a large-pored sintered glass suction filter and filled into 10 ampoules of 1 ml.

   The ampoules are then sterilized in the usual way. PATENT CLAIMS: l. Process for the production of a new ester of 1-dehydrotestosterone, characterized in that 1-dehydrotestosterone is esterified with undecylenic acid or a reactive functional derivative thereof.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that 1-dehydrotestosterone is reacted with undecylenic acid chloride at room temperature in dimethylformamide,