AT124706B - Durable water- or alkali-soluble preparations for dyeing and printing purposes. - Google Patents

Durable water- or alkali-soluble preparations for dyeing and printing purposes.

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AT124706B
AT124706B AT124706DA AT124706B AT 124706 B AT124706 B AT 124706B AT 124706D A AT124706D A AT 124706DA AT 124706 B AT124706 B AT 124706B
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acid
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car
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



   Stabilisierte Diazoverbindungen finden z. B. in Form von naphtalinsulfosauren Salzen, von Nitrosaminen usw. seit langem ausgedehnte Verwendung in der   Färberei- und Druckereipraxis.   



   Es wurde nun gefunden, dass man die wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen, wie man sie z. B. durch Einwirkung von Sulfo-und Carboxylgruppen freien aromatischen Diazoverbindungen auf primäre und sekundäre aliphatische oder aromatische Amine, die   im Molekül wasserlöslich machende   Gruppen enthalten, erhält, in trockenem Zustand mit Naphtolaten oder sich   ähnlich   verhaltenden Produkten, wie Kupplungskomponenten mit reaktionsfähiger Methylengruppe, oder sogar auch mit freien Naphtolen trotz deren schwachsauren Charakters mischen kann, ohne dass Zersetzung oder Farbstoffbildung in Substanz auftritt. Zur Erzeugung echter Färbungen auf der Faser braucht man diese Mischungen nur in Wasser bzw. alkalihaltigem Wasser zu lösen, um fertige Druckfarben zu erhalten.

   Ein weiterer Vorteil der hier aufgeführten Mischungen liegt darin, dass ihre Lösungen sehr beständig sind und sie in dieser Beziehung   ähnliche,   bisher bekannte Präparate zum Teil erheblich übertreffen. 



  In der beigefügten Tabelle führen wir einige Beispiele solcher Mischungen dieser Art an, ohne jedoch den Anspruch auf vollständige Aufzählung zu machen. 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Nr. <SEP> Base <SEP> Stabilisator <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 2.5-Dichlor-1-amino- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe-
<tb> 1 <SEP> Diacetoacetyl-o-toluidid <SEP> Gelb
<tb> benzol <SEP> säure
<tb> 2.5-Dichlor-1-amino- <SEP> 5-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2.5-Dichlor-4-nitro-
<tb> 2 <SEP> benzol <SEP> säure <SEP> 1-acetoacetylaminobenzol <SEP> Gelb
<tb> 4-Chlor-2-amino-
<tb> 3 <SEP> 1-methoxybenzol <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> Diacetoacetyl-o-toluidid <SEP> Gelb
<tb> 2.5-Dichlor-1-methyl- <SEP> 1-Aminobenzol-2.5-di-
<tb> 4 <SEP> 4-aminobenzol <SEP> sulfosäure <SEP> Diacetoacetyl-o-toluidid <SEP> Gelb
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 5-Nitro-2-amino-1-methyl- <SEP> 1-Methyl-2-acetylamino <SEP> 4-Nitro-2.5-dimethoxy- <SEP> Gelb
<tb> 5 <SEP> benzol <SEP> benzol-4-sulfosäure <SEP> 1-acetoacetylamidobenzol
<tb> 6 <SEP> 3-Chlor-1-aminobenzol <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- 

  <SEP> 2-Oxynaphtalin-3säure <SEP> carbonsäure-o-toluidid <SEP> Orange
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 4-Amino-1-methylbenzol-
<tb> 7 <SEP> 3-Chlor-1-aminobenzol <SEP> 2-sulfanilid <SEP> 2-oxynaphthalin-3-car- <SEP> Orange
<tb> bonsäure-o-tluidid
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-methyl <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphthalin-3-car-
<tb> 8 <SEP> benzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-o-phenetidid <SEP> Scharlach
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Base <SEP> Stabilisator <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 9 <SEP> 2.5-Dichlor-4-amino- <SEP> 5-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Scharlach
<tb> 1-methylbenzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-o-anisidid
<tb> 10 <SEP> 3-Chlor-1-aminobenzol <SEP> 1-Aminoaphtalin- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 2.4-disulfosäure <SEP> bonsäure-o-anisidid <SEP> Rot
<tb> 4.6-Dichlor-2-amino- <SEP> 1-Aminobenzol-2.3-di- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 11 <SEP> 1-methylbenzol <SEP> carbonsäure <SEP> bonsäure-p-=anisidid <SEP> Rot
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 12 <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-methyl- <SEP> Methylaminoaethanbenzol <SEP> sulfonsäure <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Rot
<tb> bonsäure-o-anisidid
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 13 <SEP> 4-Chlor-2-amino- <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> 

  Rot
<tb> 1-methoxybenzol <SEP> bonsäure-o-anisidid
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbenzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 15 <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-methyl- <SEP> 5-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> säure <SEP> bonsäureanilid
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 16 <SEP> 4-Nitro-2-amino- <SEP> 1-Methylaminobenzol- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> blanst. <SEP> Rot
<tb> 1-methoxybenzol <SEP> 4-sulfosäure <SEP> bonsäure-m-nitranilid
<tb> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 17 <SEP> 4-Amino-1-3-dimethyl- <SEP> 1-Methyl-2-acethylamino- <SEP> bonsäure-2'-methyl- <SEP> Tükt.

   <SEP> Rot
<tb> benzol <SEP> benzol-4-sulfosäure <SEP> 4'-methoxyanilid
<tb> 4.5-Dichlor-2-amino- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 18 <SEP> 1-methylbenzol <SEP> Batylaminoessigsäure <SEP> vonsäure-p-anisidid <SEP> Türk. <SEP> rot
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 19 <SEP> 5-Nitro-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 19 <SEP> 2-0xynaphtaIin-3-car- <SEP> Bordo
<tb> bonsäure-o-toluidid
<tb> 5-Nitro-2-amino- <SEP> Cyclohexylaminoessig- <SEP> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 20 <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Bordo
<tb> 1-methoxybenzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-&alpha;-naphtylamid
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 21 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-&alpha;

  -naphtylamid <SEP> Bordo
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 22 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzol <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> bonsäure-ss=paphtylamid <SEP> Bordo
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 1-Methylaminobenzol- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 23 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzol <SEP> 4-sulfosäure <SEP> bonsäure-2'.5'-di- <SEP> Bordo
<tb> methoxyanilid
<tb> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 24 <SEP> 6-benzoylamino-1-methyl- <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Violett
<tb> benzol <SEP> bonsäureanilid
<tb> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 25 <SEP> 6-benzoylamino-1-methyl- <SEP> cyclohexylaminoessig- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Violett
<tb> benzol <SEP> säure <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 26 <SEP> 6-Amino-4-benzoylamino- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 

  2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Violett
<tb> 1. <SEP> 3-dimethoxybenzol <SEP> säure <SEP> bonsäureanilid
<tb> 2-Amino-4-methoxy-
<tb> 27 <SEP> 5-benzoylamino-1-chlor- <SEP> 4-Sulfo-2-methylamino- <SEP> 2-oxynaphtalin-3-car- <SEP> Violett
<tb> benzol <SEP> bensoesäure <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Base. <SEP> Stabilisator <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 6-Amino-4-benzoyl- <SEP> 2-0xynaphtalin-3-car-
<tb> 28 <SEP> amino-1.3-dimethoxy- <SEP> Butylaminoessigsäure <SEP> 2-Oxynaphahn-3-carbenzol <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 29 <SEP> 4. <SEP> 4'-Diamino-3. <SEP> 3'- <SEP> 5-Sulfo-2-aminobenzoe-2-Oxynaphtalin-3-ear-Blau
<tb> dimethoxy-diphenyl <SEP> säure <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl-Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 30 <SEP> amino-1.

   <SEP> 4-diaethyloxy <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Blau
<tb> benzol <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl- <SEP> Na-Verbindung <SEP> von
<tb> 31 <SEP> amino-4-acethoxy-1- <SEP> Dibenzylamindisulfo- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car- <SEP> Blau
<tb> methoxybenzol <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl- <SEP> Na-Verbindung-2-Oxy-
<tb> 32 <SEP> amino-4-aethoxy-1- <SEP> 3-Aminobenzol-1.2-di- <SEP> naphtalin-3-carbon- <SEP> Blau
<tb> methoxybenzol <SEP> earbonsaure <SEP> säureanilid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl-Na-Verbindung-2-Oxy-
<tb> 33 <SEP> amino-1.

   <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> Butylaminoessigsäure <SEP> naphtalin-3-carbon <SEP> Blau
<tb> benzol <SEP> säure-o-toluidid
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-Sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> Na-Verbindung-2-Oxycarbazol-o-carbonsäure- <SEP> Braun
<tb> benzol <SEP> säure <SEP> 2'-toluidid
<tb> Na-Verbindung-2-Oxy-
<tb> 4-Nitro-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> Methylaminoessigsäure <SEP> naphtalin-3-carbon- <SEP> Schwarz
<tb> methoxyazobenzol <SEP> säure-o-toluidid
<tb> Na-Verbindung-2-Oxy-
<tb> 3-Nitro-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> Butylaminoessigsäure <SEP> naphtalin-3-carbon- <SEP> Schwarz
<tb> methoxyazobenzol <SEP> säure-a-naphtylamid
<tb> 4-Methyl-4'-amino- <SEP> Methylaminoaethan- <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-car-
<tb> 37 <SEP> 5'-methoxy-2'-methylazo- <SEP> Schwarz
<tb> benzol <SEP> sulfosäure <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 38 <SEP> 4-Chlor-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> 2-Methylamino-4-sulfo- 

  <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure-2'.5'-di- <SEP> Schwarz
<tb> äthoxyazobenzol <SEP> benzoesäure <SEP> methoxyanilid
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 



   Stabilized diazo compounds find z. B. in the form of naphthalene sulfonic acid salts, nitrosamines, etc. have long been used extensively in dyeing and printing.



   It has now been found that the water-soluble diazoamino compounds, as they are z. B. by the action of sulfo and carboxyl groups-free aromatic diazo compounds on primary and secondary aliphatic or aromatic amines that contain water-solubilizing groups in the molecule, obtained in the dry state with naphtholates or similar products, such as coupling components with reactive methylene groups, or even can also mix with free naphthols despite their weakly acidic character without decomposition or dye formation occurring in the substance. In order to produce true colorations on the fiber, these mixtures only need to be dissolved in water or alkaline water in order to obtain finished printing inks.

   Another advantage of the mixtures listed here is that their solutions are very stable and in this respect they in some cases significantly outperform similar, previously known preparations.



  In the attached table we give a few examples of such mixtures of this type, without, however, claiming to be an exhaustive list.
 EMI1.2
 
<tb>
<tb>



  No. <SEP> Base <SEP> Stabilizer <SEP> Coupling component <SEP> Color
<tb> 2.5-dichloro-1-amino- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe-
<tb> 1 <SEP> Diacetoacetyl-o-toluidide <SEP> yellow
<tb> benzene <SEP> acid
<tb> 2.5-dichloro-1-amino- <SEP> 5-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2.5-dichloro-4-nitro-
<tb> 2 <SEP> benzene <SEP> acid <SEP> 1-acetoacetylaminobenzene <SEP> yellow
<tb> 4-chloro-2-amino-
<tb> 3 <SEP> 1-methoxybenzene <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> diacetoacetyl-o-toluidide <SEP> yellow
<tb> 2.5-dichloro-1-methyl- <SEP> 1-aminobenzene-2.5-di-
<tb> 4 <SEP> 4-aminobenzene <SEP> sulfonic acid <SEP> diacetoacetyl-o-toluidide <SEP> yellow
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 5-Nitro-2-amino-1-methyl- <SEP> 1-methyl-2-acetylamino <SEP> 4-nitro-2.5-dimethoxy- <SEP> yellow
<tb> 5 <SEP> benzene <SEP> benzene-4-sulfonic acid <SEP> 1-acetoacetylamidobenzene
<tb> 6 <SEP> 3-chloro-1-aminobenzene <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe-

  <SEP> 2-oxynaphthalene-3 acid <SEP> carboxylic acid-o-toluidide <SEP> orange
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 4-amino-1-methylbenzene
<tb> 7 <SEP> 3-chloro-1-aminobenzene <SEP> 2-sulfanilide <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> orange
<tb> bonsäure-o-tluidid
<tb> 4-chloro-2-amino-1-methyl <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 8 <SEP> benzene <SEP> acid <SEP> bonsäure-o-phenetidid <SEP> scarlet fever
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 
<tb>
<tb> No.

   <SEP> Base <SEP> Stabilizer <SEP> Coupling component <SEP> Color
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 9 <SEP> 2.5-dichloro-4-amino- <SEP> 5-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> scarlet fever
<tb> 1-methylbenzene <SEP> acid <SEP> bonsäure-o-anisidid
<tb> 10 <SEP> 3-chloro-1-aminobenzene <SEP> 1-aminoaphthalene- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 2.4-disulfonic acid <SEP> bonsäure-o-anisidid <SEP> red
<tb> 4.6-dichloro-2-amino- <SEP> 1-aminobenzene-2.3-di- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 11 <SEP> 1-methylbenzene <SEP> carboxylic acid <SEP> bonsäure-p- = anisidid <SEP> red
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 12 <SEP> 4-chloro-2-amino-1-methyl- <SEP> methylaminoethanebenzene <SEP> sulfonic acid <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> red
<tb> bonsäure-o-anisidid
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 13 <SEP> 4-chloro-2-amino- <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP>

  red
<tb> 1-methoxybenzene <SEP> bonsäure-o-anisidid
<tb> 4-chloro-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-carbenzene <SEP> acid <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 15 <SEP> 4-chloro-2-amino-1-methyl- <SEP> 5-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car <SEP> red
<tb> benzene <SEP> acid <SEP> acid anilide
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 16 <SEP> 4-nitro-2-amino- <SEP> 1-methylaminobenzene- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> blanst. <SEP> red
<tb> 1-methoxybenzene <SEP> 4-sulfonic acid <SEP> boric acid m-nitranilide
<tb> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 17 <SEP> 4-amino-1-3-dimethyl- <SEP> 1-methyl-2-acethylamino- <SEP> bonsäure-2'-methyl- <SEP> Tükt.

   <SEP> red
<tb> benzene <SEP> benzene-4-sulfonic acid <SEP> 4'-methoxyanilide
<tb> 4.5-dichloro-2-amino- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 18 <SEP> 1-methylbenzene <SEP> batylaminoacetic acid <SEP> von acid-p-anisidide <SEP> Turk. <SEP> red
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 19 <SEP> 5-nitro-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> Bordo
<tb> - <SEP> 19 <SEP> 2-0xynaphtaIin-3-car- <SEP> Bordo
<tb> bonsäure-o-toluidid
<tb> 5-Nitro-2-amino- <SEP> Cyclohexylaminoacetic- <SEP> Na compound <SEP> from
<tb> 20 <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> Bordo
<tb> 1-methoxybenzene <SEP> acid <SEP> boric acid-α-naphthylamide
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 21 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzene <SEP> acid <SEP> bonsäure-?

  -naphtylamide <SEP> Bordo
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 22 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzene <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> bonsäure-ss = paphtylamide <SEP> Bordo
<tb> 3-amino-4-methoxy- <SEP> 1-methylaminobenzene- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 23 <SEP> 6-nitro-1-methylbenzene <SEP> 4-sulfonic acid <SEP> bonsäure-2'.5'-di- <SEP> Bordo
<tb> methoxyanilide
<tb> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> Na compound <SEP> from
<tb> 24 <SEP> 6-benzoylamino-1-methyl- <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> violet
<tb> benzene <SEP> acid anilide
<tb> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> Na compound <SEP> from
<tb> 25 <SEP> 6-benzoylamino-1-methyl- <SEP> cyclohexylaminoacetic- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> violet
<tb> benzene <SEP> acid <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> Na connection <SEP> from
<tb> 26 <SEP> 6-amino-4-benzoylamino- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP>

  2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> violet
<tb> 1. <SEP> 3-dimethoxybenzene <SEP> acid <SEP> acid anilide
<tb> 2-amino-4-methoxy-
<tb> 27 <SEP> 5-benzoylamino-1-chloro- <SEP> 4-sulfo-2-methylamino- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> violet
<tb> benzene <SEP> benzoic acid <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 
<tb>
<tb> No. <SEP> Base. <SEP> stabilizer <SEP> coupling component <SEP> color
<tb> 6-Amino-4-benzoyl- <SEP> 2-0xynaphthalene-3-car-
<tb> 28 <SEP> amino-1,3-dimethoxy- <SEP> butylaminoacetic acid <SEP> 2-oxynaphahn-3-carbenzene <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 29 <SEP> 4. <SEP> 4'-diamino-3. <SEP> 3'- <SEP> 5-sulfo-2-aminobenzo-2-oxynaphthalene-3-ear blue
<tb> dimethoxy-diphenyl <SEP> acid <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl-Na compound <SEP> from
<tb> 30 <SEP> amino-1.

   <SEP> 4-diaethyloxy <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> blue
<tb> benzene <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-Amino-3-benzoyl- <SEP> Na compound <SEP> from
<tb> 31 <SEP> amino-4-acethoxy-1- <SEP> dibenzylamine disulfo- <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car- <SEP> blue
<tb> methoxybenzene <SEP> bonsäure-o-toluidid
<tb> 6-amino-3-benzoyl- <SEP> sodium compound-2-oxy-
<tb> 32 <SEP> amino-4-ethoxy-1- <SEP> 3-aminobenzene-1.2-di- <SEP> naphthalene-3-carbon- <SEP> blue
<tb> methoxybenzene <SEP> acid <SEP> acid anilide
<tb> 6-Amino-3-benzoyl-Na-Compound-2-Oxy-
<tb> 33 <SEP> amino-1.

   <SEP> 4-dimethoxy- <SEP> butylaminoacetic acid <SEP> naphthalene-3-carbon <SEP> blue
<tb> benzene <SEP> acid-o-toluidide
<tb> 4-chloro-2-amino-1-methyl- <SEP> 4-sulfo-2-aminobenzoe- <SEP> Na compound-2-oxycarbazole-o-carboxylic acid- <SEP> brown
<tb> benzene <SEP> acid <SEP> 2'-toluidide
<tb> Na compound-2-oxy-
<tb> 4-Nitro-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> methylaminoacetic acid <SEP> naphthalene-3-carbon- <SEP> black
<tb> methoxyazobenzene <SEP> acid-o-toluidide
<tb> Na compound-2-oxy-
<tb> 3-Nitro-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> butylaminoacetic acid <SEP> naphthalene-3-carbon- <SEP> black
<tb> methoxyazobenzene <SEP> acid-a-naphthylamide
<tb> 4-methyl-4'-amino- <SEP> methylaminoaethane <SEP> 2-oxynaphthalene-3-car-
<tb> 37 <SEP> 5'-methoxy-2'-methylazo- <SEP> black
<tb> benzene <SEP> sulfonic acid <SEP> boric acid-o-toluidide
<tb> 38 <SEP> 4-chloro-4'-amino-2'.5'-di- <SEP> 2-methylamino-4-sulfo-

  <SEP> 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid-2'.5'-di- <SEP> black
<tb> ethoxyazobenzene <SEP> benzoic acid <SEP> methoxyanilide
<tb>

Claims (1)

EMI3.2 EMI3.3 EMI3.2 EMI3.3
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