AR248020A1

AR248020A1 - A procedure for the preparation of derivatives of 4- (3- indolyl) -1h-pyrrole-2, 5-dione 3-substituted

Info

Publication number: AR248020A1
Application number: AR31316489A
Authority: AR
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1988-11-25
Filing date: 1989-02-08
Publication date: 1995-05-31

Abstract

PREPARACION DE 4-(3-INDOLIL)-1H-PIRROL-2, 5-DIONA-3-SUSTITUIDOS DE FORMULA I, DONDE R1 ES H, FENILO, BENCILO, GLUCOPIRANOSILO O ALQUILO SUSTITUIDO O NO ENTRE OTROS POR H , RO, OH, NH2, ALQUILAMINO, N3, ALCANOILAMINO, PHCONH- , PHSO2NH-, SH, DERIVADOS DEL AZUFRE, ALQUILCARBONILOXI, CN, C(NH2)=NH, S=C=N-, COOH, ALCOXICARBONILO, CONH2, SPH;O R1 TIENE FORMULA A DONDE HET ES PIRIDINO, IMIDAZOLILO, IMIDAZOLINILO, TIAZOLINILO, TETRAZOLILO, PIRIDILO O PIRIMIDINILO, UN N-OXIDO DE DICHO RADICAL O SUT., W, T, V, Z, IM, AR, N Y R2 SEGUN C, R3 ES NAFTILO O FENILO SUST.O NO POR B;O R3 ES UN HETEROCICLO PENTAGONAL O HEXAGONAL CONDENSADO CON BENCENO SUST.O NO POR B, HO O AMINO SUT. O R3 TIENE FORMULA (I) DONDE R1', R2' Y R4' A R7' SON COMO R1, R2 Y R4 A R7 RESPECT., R4, R5, R6 Y R7 SON B, H, HO, ARILOXILO, ACILAMINO, ALQUILAMINO, DONDE UNO DE X E Y ES O Y EL OTRO O, S, (H, OH) O(H, H);Y R1 NO ES H CUANDO R2 ES H, R3 ES 3-INDOLILO O 6-HIDROXI-3-INDOLILO, R4, R5 Y R7 SON H, R6 ES H, O HO Y X E Y SON O Y CUANDO R2 ES H, R3 ES 3-INDOLILO, R4, R5, R6 Y R7 SON H, X ES (H, H) E Y ES O;DONDE (A) PARA PREPARAR UN COMPUESTO DONDE X E Y SON O, SE HACE REACCIONAR II, CON NH3 BAJO PRESION O CON HEXEMETILDISILAZANO Y METANOL (B)PARA PREPARAR UNCOMPUESTO I DONDE R1 ES H Y X E Y SON O, SE HACE REACCIONAR III CON IV DONDE R8 = R3 O BR, (C) PARA PREPARAR UN COMPUESTO DONDE R3 ES 1-BENCIMIDAZOLILO Y X E Y SON O, SE HACE REACCION V CON UN DERIVADO DE METAL ALCALINO O BENCIMIDAZOL, SE DESCRIBE SINTESIS DEL COMPUESTO DE FORMULA I DONDE X E Y SON O Y S, O Y (H, OH), O Y (H, H) Y DONDE R ES ALQUILO BENCILO ALCOXIALQUILO O HIDROXIALQUILO.PREPARATION OF 4- (3-INDOLIL) -1H-PIRROL-2, 5-DIONA-3-SUBSTITUTED FORMULA I, WHERE R1 IS H, PHENYL, BENCILUS, GLYCOPYRANOSYL OR ALKYL SUBSTITUTED OR NOT AMONG OTHERS BY H, RO, OH , NH2, ALKYLAMINE, N3, ALCANOYLAMINE, PHCONH-, PHSO2NH-, SH, DERIVATIVES OF SULFUR, ALKYL CARBONYLOX, CN, C (NH2) = NH, S = C = N-, COOH, ALCOXICARBONYL, CONH2, SPH; O R1 TIENE FORMULA A WHERE HET IS PIRIDINO, IMIDAZOLILO, IMIDAZOLINILO, TIAZOLINILO, TETRAZOLILO, PIRIDILO OR PIRIMIDINILO, A N-OXIDE OF RADICAL OR SUT., W, T, V, Z, IM, AR, NY R2 SEGUN C, R3 EITHER SUBSTANCE PHENYL OR NOT BY B; OR R3 IS A PENTAGONAL OR HEXAGONAL HETERO CYCLE CONDENSED WITH SUBSTANCE BENZENE OR NOT BY B, HO OR AMINO SUT. OR R3 HAS FORMULA (I) WHERE R1 ', R2' AND R4 'TO R7' ARE LIKE R1, R2 AND R4 TO R7 RESPECT., R4, R5, R6 AND R7 ARE B, H, HO, ARYLOXYL, ACILAMINE, ALKYLAMINE , WHERE ONE OF XEY IS O AND THE OTHER O, S, (H, OH) O (H, H); AND R1 IS NOT H WHEN R2 IS H, R3 IS 3-INDOLYL OR 6-HYDROXY-3-INDOLYL, R4 , R5 AND R7 ARE H, R6 IS H, OR HO YXEY ARE OY WHEN R2 IS H, R3 IS 3-INDOLYL, R4, R5, R6 AND R7 ARE H, X IS (H, H) EY IS O; WHERE ( A) TO PREPARE A COMPOUND WHERE XEY IS O, REACT II, WITH NH3 UNDER PRESSURE OR WITH HEXEMETILDISILAZANE AND METHANOL (B) TO PREPARE A COMPOUND I WHERE R1 IS HYXEY SON OR, REACT III WITH IV WHERE R8 = R3 O BR, (C) TO PREPARE A COMPOUND WHERE R3 IS 1-BENZMIDAZOLYL YXEY SON O, REACTION V IS MADE WITH AN ALKALINE METAL DERIVATIVE OR BENCIMIDAZOLE, DESCRIBING SYNTHESIS OF THE COMPOUND OF FORMULA I WHERE XEY SON OYS, OY (H, OH ), OY (H, H) AND WHERE R IS ALKYL BENCIL ALCOXIALKYL OR HYDROXIALKYL.