WO2006129714A1 - 害虫防除剤 - Google Patents

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WO2006129714A1
WO2006129714A1 PCT/JP2006/310883 JP2006310883W WO2006129714A1 WO 2006129714 A1 WO2006129714 A1 WO 2006129714A1 JP 2006310883 W JP2006310883 W JP 2006310883W WO 2006129714 A1 WO2006129714 A1 WO 2006129714A1
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WO
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group
substituted
optionally substituted
alkylcarbonyloxy
unsaturated
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Application number
PCT/JP2006/310883
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kimihiko Goto
Ryo Horikoshi
Mariko Tsuchida
Kazuhiko Oyama
Satoshi Omura
Hiroshi Tomoda
Toshiaki Sunazuka
Original Assignee
Meiji Seika Kaisha, Ltd.
The Kitasato Institute
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Priority to PL06756816T priority patent/PL1889540T3/pl
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a composition used as a pest control agent comprising a pyryropene derivative as an active ingredient.
  • pyripyropene A and its derivatives represented by the following formula (la) have a remarkable insecticidal activity against hemiptidal pests.
  • the present invention is based on these findings.
  • an object of the present invention is to provide a composition useful as a pest control agent, which contains a pyripyropene derivative having a remarkable insecticidal activity as an active ingredient and can be used reliably and safely. Yes.
  • Another object of the present invention is to provide a composition useful as a control insect for Hemiptera, which contains pyripyropene A and its derivatives as active ingredients and can be used reliably and safely.
  • the object of the present invention is to provide a novel pyripyropene derivative having a remarkable insecticidal activity.
  • composition used as the pest control agent according to the present invention includes a compound represented by the following formula (I) as an active ingredient or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof, and an agriculturally and horticulturally acceptable carrier: It contains.
  • Het, substituted, represents 3-pyridyl group
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkenylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkynylcarbonyloxy,
  • R and 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5- and 13-positions represent a double bond
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkynylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, and represent a C alkylsulfonyloxy group
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, C alkynylcarbonyloxy,
  • Substituted may, c alkylsulfonyloxy
  • Substituted may, benzenesulfonyloxy, or
  • 1-6 1-6 2-6 is a benzoyl group or a substituted phenyl group or a benzyl group. Represents an oxo group or a C alkylene group
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkenylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkynylcarbonyloxy,
  • Substituted may, c alkylsulfonyloxy
  • Substituted may, benzenesulfonyloxy
  • Substituted may, benzyloxy
  • c alkyloxy-c alkyloxy-c alkyloxy group Substituted, may, c alkyloxycarbonyloxy groups,
  • Substituted may, c alkylaminocarbonyloxy
  • Het represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • composition used as a control agent for Hemiptera pests includes a compound represented by the following formula (la) as an active ingredient or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof, and agricultural and horticultural education. And a possible carrier.
  • Het represents an optionally substituted 3-pyridyl group
  • R force hydroxyl group may, C alkylcarbonyloxy,
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, C alkynylcarbonyloxy,
  • R and 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5- and 13-positions represent a double bond
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkynylcarbonyloxy groups
  • Substituted, ret, c represents an alkylsulfonyloxy group
  • R force S hydrogen atom
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, C alkenylcarbonyloxy
  • Substituted may, c alkynylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkylsulfonyloxy
  • Substituted may, benzenesulfonyloxy
  • a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group is a force that represents a benzyl group, R is a oxo group or C Represents an alkylene group) Represent,
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkynylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkylsulfonyloxy
  • Substituted may, benzyloxy
  • Substituted may, C alkyloxycarbonyloxy,
  • Substituted may, c alkylaminocarbonyloxy
  • Substituted may, saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy, substituted, may, thieno [3,2-b] pyridylcarbonyloxy,
  • the pyripyropene derivative according to the present invention comprises a compound represented by the following formula (lb) or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof.
  • Het represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • R and R may be a propionyloxy group or a substituted or unsubstituted cyclic C alkyl.
  • Substituted may, cyclic C alkylcarbonyloxy
  • the pyripyropene derivative represented by the formula (I) or the formula (lb) according to the present invention has an excellent control effect against agricultural and horticultural pests, sanitary pests, animal parasites, stored grain pests, clothing pests, and house pests.
  • the composition containing the pyripyropene derivative as an active ingredient can be advantageously used as a novel pest control agent.
  • composition according to the present invention containing the compound represented by the formula (la), including pyripyropene A, can be advantageously used particularly as a control agent for Hemiptera pests.
  • halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine, chlorine and bromine.
  • alkyl alkenyl
  • alkynyl alkynyl as a group or part of a group, respectively, unless otherwise defined, It means branched, cyclic, or combinations thereof of alkyl, alkenyl or alkynyl. Or, for example, “c alkyl” as a group or part of a group
  • the “C” in the formula means that the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. More circular
  • alkyl it means at least 3 carbon atoms.
  • the “heterocycle” is the same or different and is a heterocycle having one or more, preferably 1 to 4, heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur. Means a ring.
  • an alkyl group may be “substituted,” means that one or more hydrogen atoms on the alkyl group are one or more substituents (which may be the same or different. ) Means that it may be substituted. It will be apparent to those skilled in the art that the maximum number of substituents can be determined depending on the number of substitutable hydrogen atoms on the alkyl. The same applies to functional groups other than alkyl groups.
  • the 3-pyridyl group represented by Het and Het is optionally substituted with halo.
  • substituents examples include a halogen atom, cyan group, phenyl group, trifluoromethoxy group, or trifluoromethylthio group.
  • the rubonyloxy group may be substituted with a halogen atom, cyano Group, cyclic C alkyl, phenyl group, trifluoromethoxy group, trifluoromethylthio
  • pyridyl group or pyridinoretio group and preferably a halogen atom, cyclic C alkyl or pyridyl group.
  • R, R, R and R, and R 1, R 2, R 3 and R 4 represent “C alkenylcarbonyl”
  • Examples of the substituent which may be substituted with the “loxy group” include a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, and a trifluoromethylthio group.
  • R, R, R and R and R 1, R 2, R 3 and R 4 represent “C alkynylcarbonyl”
  • Examples of the substituent which may be substituted with the “loxy group” include a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, and a trifluoromethylthio group.
  • substituents examples include halogen atom, cyano group, phenyl group, trifluoromethoxy group, trifluoromethylthio group, C alkyl carbo optionally substituted with halogen atom.
  • nyl group or a halogen atom may be a C alkylcarbonyloxy group
  • R and R and the "C alkenyloxy group" represented by R and R are not substituted.
  • the substituent may be a halogen atom, a cyan group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, a trifluoromethylthio group, or a C alkyl group optionally substituted with a halogen atom.
  • Ci group is mentioned.
  • the substituent may be a halogen atom, a cyan group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, a trifluoromethylthio group, or a C alkyl group optionally substituted with a halogen atom.
  • Ci group is mentioned.
  • substituents which may be substituted include a halogen atom, a C alkyloxy group which may be substituted with a halogen atom, a C alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
  • Caminosulfonyl group optionally substituted by an aminocarbonyl group or a halogen atom
  • the group may be substituted as a halogen atom, a C alkyloxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C alkyl that may be substituted with a halogen atom.
  • 1-6 1-6 Kill group substituted with halogen atom, may, C alkylcarbonyl group, halogen
  • the group may be substituted.
  • a halogen atom a C alkyloxy group which may be substituted with a halogen atom, or a C alkyl group which may be substituted with a halogen atom.
  • 1-6 1-6 group, substituted with a halogen atom may be, c alkylcarbonyl group, halogen atom
  • C alkylcarbonylamino group or a halogen atom An optionally substituted C alkylcarbonylamino group or a halogen atom. , C alkylaminocarbonyloxy group, substituted with a halogen atom,
  • Phonyloxy group, substituted with halogen atom may, c alkylthio group, halogen
  • C alkylsulfonyloxy group represented by R, R and R and R 1, R 2 and R 3
  • substituents which may be substituted include a halogen atom, a cyan group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group and a trifluoromethylthio group.
  • substituents examples include a halogen atom, a cyan group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, and a trifluoromethylthio group.
  • substituents examples include a halogen atom, a cyan group, a phenyl group, a trifluoromethoxy group, and a trifluoromethylthio group.
  • the phenyl group in can be substituted with a halogen atom, C
  • Ci group acetyl group or acetyloxy group.
  • “Saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic carbonyloxy group” or “saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic carbonyloxy group” means “saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic carbonyloxy group” Preferably, it is a saturated or unsaturated 5-6 membered heterocycle containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, more preferably nitrogen, oxygen And a saturated or unsaturated 5-6 membered heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from the group consisting of sulfur and more preferably:! To saturated or containing 2 nitrogens Unsaturated 5-6 membered bicyclic ring,:!
  • saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic ring includes a chenyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, A pyridinole group, a pyrimidinyl group, a pyrajuryl group, a pyridazinyl group, a tetrahydrobiranyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, or a mannosinore group are preferable.
  • Nyl group or mannosyl group and more specifically, (2- or 3-) chenyl group, (2- or 3-) furyl group, (1-, 2- or 3-) pyrrolyl group, (1 -, 2_, 4- or 5-) imidazolyl, (1-, 3-, 4- or 5-) pyrazolyl, (3-, 4- or 5-) isothiazolyl, (3- 4- or 5-) isoxazolyl group, (2-, 4- or 5-) thiazolyl group, (2-, 4- or 5-) oxazolyl group, (2-, 3- or 4-) pyridyl group or ( 2-, 4_, 5_ or 6-) pyrimidinyl group, (2- or 3-) birazinyl group, (3- or 4-) pyridazinyl group, (2-, 3- or 4-) tetrahydrobiranyl group , (1-, 2-, 3- or 4-) piperidinyl group, (1-, 2- or 3-) piperazinyl group, (2-, 3- or 4-)
  • Nyloxy group may be substituted as a halogen atom, C alkyl.
  • Trifluoromethoxy group trifluoromethyl group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfier group, trifluoromethylsulfonyl group, acetyl group, acetyloxy group, benzoyl group, C alkyloxycarbonyl group, and the like.
  • heterocyclic ring in the above-mentioned "saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic oxy group" is substituted, and the substituent may be a hydroxyl group, a pentinoreoxy group, a halogen atom, C alkyl.
  • composition used as a pest control agent comprising a compound represented by the formula (I)
  • Het is preferred.
  • Between the 5-position and the 13-position represents a double bond, and more preferably a hydroxyl group or C
  • the position to the 13th position represents a double bond, more preferably a hydroxyl group.
  • Acid groups, substituted les may les, C alkylcarbonyloxy groups, substituted les, may
  • hydroxyl group, substituted may, C alkylcarbonyloxy group, substituted
  • R 1, 1 001 R 1, R 2 are the same or different and are each a hydrogen atom
  • Killaminocarbonyloxy group optionally substituted benzoyloxy group, saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic oxy group, substituted, optionally substituted, saturated or Unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic carbonyloxy group, substituted les, mayore, thieno [3,2-b] pyridylcarbonyloxy groups, optionally substituted, 1H_indolylcarbonyl Represents an oxy group, a force representing a saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic thiocarboxyloxy group, or an oxo group without the presence of a 7-position hydrogen atom, more preferably a hydroxyl group or a substituted group.
  • Substituted les may les, C alkylaminocarbonyloxy groups, substituted les, may
  • S saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy group, substituted s Eno [3,2-b] pyridylcarbonyloxy group, substituted, 1H_indolylcarbonyloxy group, saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic thiocarbonyloxy group, or 7
  • R and 5-position hydrogen atom are not present, and the 5-position to 13-position represents a double bond.
  • R is substituted and may represent C alkylcarbonyloxy group, and R is substituted
  • 2 1-6 3 is a C alkylcarbonyloxy group or a C alkylsulfonyloxy group.
  • R ′ are the same or different and may be a hydrogen atom, a C alkyl group or a substituted group.
  • Luponoxy group saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic oxy group, optionally substituted benzoyloxy group, C alkyloxy-C alkyloxy group, substituted
  • Ci group, substituted les, may les, C alkylaminocarbonyloxy groups, substituted les, te
  • Saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy group optionally substituted thieno [3,2-b] pyridylcarbonyloxy group, optionally substituted 1H-indolinolecarbonylcarbonyl group Xoxy group, saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic thiocarbonyloxy group, or oxo group without a hydrogen atom at the 7-position.
  • 1 1 2 1-6 represents a carbonyloxy group, R is substituted and may, C alkyl carbonyloxy
  • Saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic oxy group optionally substituted saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic carbonyloxy group or saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic thiocarboxyloxy Represents a group.
  • Het force represents pyridyl group
  • R force represents a hydroxyl group or a substituted or substituted, C alkylcarbonyloxy group
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R force C alkylcarbonyloxy group which may be substituted or
  • Substituted represents, may represent, represents a benzoyloxy group
  • R substituted les, may les, C alkylcarbonyloxy groups or
  • Substituted may, and represent a C alkylsulfonyloxy group, R force hydroxyl group,
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, C alkylaminocarbonyloxy
  • Het force 3 ⁇ 4 represents pyridinole group
  • R 1 represents a hydroxyl group or a substituted or even substituted C alkylcarbonyl group.
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R force represents an optionally substituted C alkylcarbonyl group
  • R force C alkylcarbonyloxy group which may be substituted or
  • Substituted, ret, c represents an alkylsulfonyloxy group
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkylaminocarbonyloxy
  • Het force 3 ⁇ 4 represents pyridinole group
  • R 1 represents a hydroxyl group or a substituted or even substituted C alkylcarbonyl group.
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R force represents an optionally substituted C alkylcarbonyl group
  • R force represents an optionally substituted C alkylcarbonyl group
  • Substituted may, c alkylcarbonyloxy groups
  • R and / or R 1 represents an alkylcarbonyloxy group.
  • Examples of the agriculturally and horticulturally acceptable salt of the compound represented by the formula (I) include the same compounds as those represented by the formula (lb) described later.
  • a composition used as a control agent for hemipod pests which contains a compound represented by the formula (la).
  • a compound represented by the formula (la) which contains a compound represented by the formula (la).
  • Het is Like
  • 11 represents a double bond between the 5- and 13-positions without the presence of a hydrogen atom, more preferably a force representing a hydroxyl group or a C alkylcarbonyl group, or R and a 5-position hydrogen atom.
  • the 5- to 13-position represents a double bond, more preferably a hydroxyl group.
  • Hydroxyl group, substituted les may les, C alkylcarbonyloxy groups, substituted les,
  • Hydrogen atom, hydroxyl group, substituted may, C alkylcarbonyloxy group, substituted
  • a force representing a group, or an optionally substituted phenyl group, or R ′ and R ′ are
  • Alkylaminocarbonyloxy group optionally substituted benzoyloxy group, saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic oxy group, optionally substituted saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyl group.
  • Xy group, substituted les, may ole, thieno [3,2-b] pyridylcarbonyloxy group, substituted thio, 1H_indolylcarbonyloxy group or saturated or unsaturated 5-
  • Substituted may, and c alkylaminocarbonyloxy groups, substituted, and may be saturated.
  • 2-b] pyridylcarbonyloxy group an optionally substituted 1H-indolylcarbonyloxy group, a saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic thiocarbonyloxy group, or a hydrogen atom at the 7-position More preferably a hydroxyl group, an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group, a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic oxy group.
  • An optionally substituted benzoyloxy group an optionally substituted saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy group, a saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic thiocarbonyloxy group, More preferably, a linear or branched C alkyl carbo
  • Nyloxy groups (especially propionyloxy groups), substituted les, may les, and cyclic C alkyls
  • Het represents a 3-pyridyl group and represents an R force hydroxyl group or a C alkylcarbonyloxy group.
  • R represents an optionally substituted C alkylcarbonyl group, and R is
  • R 'and R' are the same or different and represent a hydrogen atom, a C alkyl group or a substituted group.
  • the forces ⁇ representing the optional phenyl group or R, R, and Represents an R group or an optionally substituted C group.
  • Substituted may, and c alkylaminocarbonyloxy groups, substituted, and may be saturated.
  • ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy group substituted les, may les, cheno [3,2_b] pyridylcarbonyloxy group, optionally substituted 1H_indolylcarbo Dioxy group represents a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic thiocarbonyloxy group, or an oxo group without a hydrogen atom at the 7-position.
  • R 2 represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • R is an optionally substituted C alkyl
  • Xy group, substituted les may ele, c alkylaminocarbonyloxy groups, substituted les
  • Het represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • R 1 is substituted.
  • R may be substituted C alkylcarbonyl
  • R is a hydroxyl group, substituted
  • Moyole c alkylcarbonyloxy group, substituted les, mayeole, benzoyloxy group,
  • Saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic oxy group optionally substituted saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic carbonyloxy group or saturated or unsaturated 5-6-membered heterocyclic thiocarboxyloxy Represents a group.
  • t represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • R and R may be substituted.
  • Het force represents pyridyl group
  • R force represents a hydroxyl group or an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R force C alkylcarbonyloxy group which may be substituted or
  • Substituted represents, may represent, represents a benzoyloxy group
  • R force S optionally substituted C alkylcarbonyloxy group or
  • Substituted may, and represent a C alkylsulfonyloxy group
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkenylcarbonyloxy
  • Substituted may, C alkylaminocarbonyloxy
  • Het force represents pyridyl group
  • R force represents a hydroxyl group or an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R force represents an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • R force C alkylcarbonyloxy group which may be substituted or
  • Substituted, ret, c represents an alkylsulfonyloxy group
  • R force hydroxyl group may, C alkylcarbonyloxy,
  • Substituted may, c alkenylcarbonyloxy groups
  • Substituted may, c alkylaminocarbonyloxy
  • Substituted, substituted, saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic oxy group, optionally substituted saturated or unsaturated 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy group or 7-position Represents an oxo group without the presence of any hydrogen atom.
  • Het force 3 ⁇ 4 represents pyridyl group
  • R represents S, a hydroxyl group or an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • R and the 5-position hydrogen atom do not exist, and the 5-position to the 13-position represent a double bond
  • R 1S represents an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • R 1S represents an optionally substituted C alkylcarbonyloxy group
  • Substituted may, C alkylcarbonyloxy
  • He represents a 3-pyridyl group
  • R represents a hydroxyl group
  • R 1 and / or R 2 represents a C alkylcarbonyloxy group.
  • Examples of the agriculturally and horticulturally acceptable salt of the compound represented by the formula (la) include the same compounds as those represented by the formula (lb) described later.
  • the compound of the formula (lb) is a novel pyripyropene derivative which is included as a part of the compound represented by the formula (I), and particularly has a remarkable insecticidal activity.
  • the compound represented by the formula (lb) has a Het force pyri Represents a silyl group, R represents a hydroxyl group, R and R represent a propionyloxy group, and R
  • R 2 and R are substituted and represent a cyclic C alkylcarbonyloxy group
  • a force representing an optionally substituted benzoyloxy group, or R and R are propylene.
  • R 2 and R are substituted and represent a cyclic C alkylcarbonyloxy group
  • R 1 represents an optionally substituted cyclic C 1 alkyl
  • Examples of the agriculturally and horticulturally acceptable salt in the compound of the formula (lb) include acid addition salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, phosphate or acetate.
  • composition according to the present invention can be produced by appropriately mixing a compound represented by formula (1), formula (la) or formula (lb) as an active ingredient and an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • the compound represented by the formula (1), the formula (la) or the formula (lb) can be produced according to the method shown below.
  • the compound represented by the following formula (II) is disclosed in JP-A-8-259569, JP-A-8-269062 or JP-A-8-269065, or Journal of Antibiot. ics (1997) 50 (3), pages 229-36.
  • pyripyropene A is used as a raw material for manufacture
  • pyripyropene A produced by the method described in the Journal of Synthetic Organic Chemistry (1998), 56-6, pp. 478-488 or WO94 / 09417 is used. Can be used.
  • a benzyloxy group which may be substituted, or an oxo group without a hydrogen atom at the 13-position,
  • Lepidopterous pests for example, Spodoptera, Scarlet moth, Scarlet moth, Aomushi, Konaga, Shiroi Timojoto, Nikameiga, Shironoga, Tokiga, Sintaiga, Syringa, Adonis, Agrotis spp) Helicoverpa spp), Heliothis spp, etc.
  • Hemiptera pests eg, peach aphid, moth aphid, Aphis fabae, corn aphid, endurn aphid, potato aphid, bean aphid, tulip beetle
  • Aphids Macrosiphum av enae, Metopolophium dirhodum, Wheat beetle aphids, Barley aphids, Japanese radish Aphids, Falcon aphids, Yucania aphids, Rosy apple aphid Aphids such as aphids (A
  • nematodes e.g., root-knot sentinu, nexarecentiyu, rice-singed-scented, pine-nosed-scented
  • animal parasites examples include fleas, lices and mites (for example, acarid mites, staghorn mites, mites, mites, etc.), and preferably Hemiptera pests.
  • the compound represented by the formula (la) of the present invention exhibits a remarkable control effect against Hemiptera pests.
  • Hemiptera pests preferably aphids (Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae are mentioned, Aphididae is particularly preferable), scale insects (Di aspiaidae, Margarodiaae, urthezndae, Aclerdiae, Dactylopnaae, Kerridae, Pseudocoe , Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae) or whitefly (Aleyrodidae) force, more preferably peach aphid, moth aphid, Aphis fabae, corn aphid, aphid moth, Aphids, bean aphids,
  • composition according to the present invention can be used in an emulsion, solution, suspension, wettable powder, flowable powder, powder, granule, tablet, oil, aerosol, by using a suitable agricultural and horticulturally acceptable carrier. It can be formulated into any dosage form such as smoke. Therefore, the carrier is a solid carrier. Body, liquid carrier, gaseous carrier, surfactant, dispersant and other formulation adjuvants.
  • solid carrier examples include tanolec, bennite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate and the like.
  • liquid carrier examples include alcohols such as methanol, n_hexanol, and ethylene glycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; and aliphatic carbonization such as n-xane, kerosene, and kerosene.
  • alcohols such as methanol, n_hexanol, and ethylene glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone
  • aliphatic carbonization such as n-xane, kerosene, and kerosene.
  • Aromade such as toluene, xylene and methylnaphthalene
  • ethers such as jetyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate
  • nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile
  • dimethylformamide And acid amides such as dimethylacetamide
  • vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, and water.
  • gaseous carrier examples include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether, and the like.
  • Surfactants and dispersants for emulsification, dispersion, spreading and the like include, for example, alkyl sulfonates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyvalent Alcohol esters and lignin sulfonates are used.
  • an adjuvant for improving the properties of the preparation for example, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyethylene glycol, calcium stearate and the like are used.
  • the above carriers, surfactants, dispersants, and adjuvants may be used alone or in combination as necessary.
  • the content of the active ingredient in the above preparation is not particularly limited, but is usually 1 to 75% by weight for emulsion, 0.3 to 25% by weight for powder, 1 to 90% by weight for wettable powder, For drugs, it is 0.5 to 10% by weight.
  • the compound represented by the formula (1), the formula (la) or the formula (lb), or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof, and the above-mentioned preparation containing these may be used as they are or diluted to a plant or soil. It can be applied to. Therefore, according to another aspect of the present invention, there is represented by formula (I): There is provided a method for controlling pests comprising applying an effective amount of a compound or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof to a plant or soil. Furthermore, according to another aspect of the present invention, the method comprises applying an effective amount of a compound represented by formula (la) or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof to a plant or soil. A method for controlling eye pests is provided.
  • a method for controlling a pest comprising applying an effective amount of a compound represented by the formula (lb) or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof to a plant or soil.
  • Control methods are provided.
  • a method for applying the above-mentioned compounds and preparations to plants or soil preferably, spraying treatment, soil treatment, surface treatment, fumigation treatment and the like can be mentioned.
  • the spraying treatment examples include spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, and water surface application.
  • soil treatment examples include soil irrigation and soil mixing.
  • the surface treatment examples include application, powder coating, and coating.
  • the fumigation treatment includes, for example, covering the soil with a polyfilm after the soil injection. Therefore, the control method according to the present invention includes a method in which the compound represented by the formula (1), the formula (la) or the formula (lb) or a preparation containing them is applied by fumigation treatment in a sealed space. included.
  • composition according to the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like.
  • drugs that can be mixed or used in combination include the Pesticide Manual (published by The British Crop Production Council 13th edition) and Shibuya Index (published by SHIBUYA INDEX 10th edition, 2005, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP). Those described are mentioned.
  • composition according to the present invention can be mixed or used in combination with a microbial pesticide such as a BT agent or an entomopathogenic virus agent.
  • a microbial pesticide such as a BT agent or an entomopathogenic virus agent.
  • the bactericides used are, for example, stratovirin-based compounds such as azoxystrobin, kresoxym-methyl, trifloxystrobin, and mepanipyrim. ), Pyrimethanil, anilinopyrimidine compounds such as cyprodin il, triadimefon, bit ertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazo Nore (propiconazole), Penconazonore (penconazole), Funoresilazonole (flusilazole), Microbutanole ( myc lobutanil), Cyproconan to Nore, cvproconazole, Aff, Conan to Nore (tebucona zole), Hexaconazonore (hexaconazole), prochloraz, azonole compounds such as si meconazole, quinoxaline compounds such as quinomethionate, maneb, zineb,
  • a compound represented by formula (I) as a pest control agent Or an agricultural and horticulturally acceptable salt thereof is provided. Furthermore, according to another aspect of the present invention, there is provided use of a compound represented by the formula (la) or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof as a control agent for hemiptera pests. Furthermore, according to another aspect of the present invention, there is provided use of a compound represented by the formula (lb) or an agriculturally and horticulturally acceptable salt thereof as a pest control agent.
  • Silane was used.
  • the said component was mixed uniformly and the powder agent was obtained.
  • Solvent Tsu source 150 (Ekusonmobiru Co., Ltd.) 50 weight 0/0
  • the above ingredients were uniformly pulverized and mixed, mixed with water and kneaded well, then granulated and dried to obtain granules.

Landscapes

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Description

明 細 書
害虫防除剤
発明の背景
[0001] 技術分野
本発明は、ピリピロペン (Pyripyropene)誘導体を有効成分として含有する害虫防除 剤として用いられる組成物に関する。
[0002] 背景枝術
ピリピロペン Aは、特許第 2993767号（特開平 4— 360895号）公幸艮ぉよび _ IML of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9に記載されるように、 ACAT (ァシル CoA:コレス テロールァシルトランスフェラーゼ）阻害活性を有し、コレステロール蓄積に起因する 疾患の治療等への応用が期待されている。
[0003] さらに、有機合成化学協会誌（1998), 56卷 6号， 478-488頁、 WO94/09417号公 報、特開平 6— 184158号公報、特開平 8— 239385号公報、特開平 8— 259569 号公報、特開平 8— 269062号公報、特開平 8— 269063号公報、特開平 8— 2690 64号公報、特開平 8— 269065号公報、特開平 8— 269066号公報、特開平 8— 29 1164号公報および Journal of Antibiotics (1997), 50(3), 229-36·にはピリピロペン類 縁体および誘導体およびそれらの ACAT阻害活性について記載されている。
[0004] また、 Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429—35.には、ピリ ピロペン Aがアメリカタバコガ幼虫に対して殺虫活性を有することが記載されている。 さらに、 WO2004Z060065号公報には、ピリピロペン Aがコナガ幼虫およびチヤィ ロコメムシダマシに対して殺虫活性を有することが記載されている。し力 ながら、こ れら文献には上記以外の害虫に対するピリピロペン Aの殺虫活性について具体的に 記載されていない。
また、上記いずれの文献にもピリピロペン類縁体および誘導体に関する殺虫活性 につレ、ては記載されてレヽなレ、。
[0005] これまで殺虫活性を有する多くの化合物が報告され、害虫防除剤として用レ、られて いる力 それらに対する抵抗性虫種や難防除虫種の存在が問題となっている。した 力 Sつて、優れた殺虫活性を有する新規な害虫防除剤の開発は依然として望まれてい るといえる。
発明の概要
[0006] 本発明者らは、今般、下記の式 (I)で表されるピリピロペン誘導体が顕著な殺虫活 性を有することを見出した。
さらに、本発明者らは、下記の式 (la)で表される、ピリピロペン Aおよびその誘導体 が半翅目害虫に対する顕著な殺虫活性を有することを見出した。
さらにまた、本発明者らは、顕著な殺虫活性を有する、下記の式 (lb)で表される新 規ピリピロペン誘導体を見出した。
本発明は、これら知見に基づくものである。
したがって、本発明は、顕著な殺虫活性を有するピリピロペン誘導体を有効成分と して含有し、効果が確実でかつ安全に使用することができる、害虫防除剤として有用 な組成物の提供をその目的としている。さらに、本発明は、ピリピロペン Aおよびその 誘導体を有効成分として含有し、効果が確実でかつ安全に使用することができる、半 翅目害虫の防除剤として有用な組成物の提供をその目的としている。さらにまた、本 発明は、顕著な殺虫活性を有する新規ピリピロペン誘導体の提供をその目的として いる。
[0007] そして、本発明による害虫防除剤として用いられる組成物は、有効成分としての下 式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な 担体とを含有するものである。
[化 1]
Figure imgf000005_0001
( I ) ぼ中、
Het 、置換されていてもょレ、3—ピリジル基を表し、
R 、水酸基、
1
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいべンジルォキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表すか、あるいは
Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R 、水酸基、
2
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R力 水素原子、 水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは Rおよび Rが一緒になつて O— CR ' R ' - 0 - (R 'および R，が、同一または異
2 3 2 3 2 3
なって、水素原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、置換
1-6 1-6 2-6 されてレ、てもよレ、フエニル基または置換されてレ、てもよレ、ベンジル基を表すカ ある レ、は、 R 'および R ' 、一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）を表し
2 3 2-6
R 、水素原子、
4
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、C アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンジルォキシ基、
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-6 1-6
C アルキルチオ- C アルキルォキシ基、
1-6 1-6
c アルキルォキシ -c アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、c アルキルォキシカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもょレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、 または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表し、ただし、
Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、かつ
1
R、 Rおよび Rが共にァセチルォキシ基を表す化合物
2 3 4
を除く。 ]
また、本発明による半翅目害虫の防除剤として用いられる組成物は、有効成分とし ての下式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上教 養可能な担体とを含有するものである。
[化 2]
Figure imgf000007_0001
( l a )
[式中、
Het 、置換されていてもよい 3—ピリジル基を表し、
2
R 力 水酸基、 置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいべンジルォキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表すか、あるいは
R および 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
11
R 力 水酸基、
12
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R 力 S、水素原子、
13
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、C アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、、あるいは R および R が一緒になつて _ 0— CR ' R ' - 0 - (R ，および R 'が、同一または
12 13 12 13 12 13
異なって、水素原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、置
1-6 1-6 2-6
換されてレ、てもよレ、フエニル基または置換されてレ、てもよレ、ベンジル基を表す力、あ るレ、は、 R 'および R 'が、一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）を 表し、
R 力 水素原子、
14
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されて！、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンジルォキシ基、
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
c アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、
1-6 1-6
c アルキルチオ -c アルキルォキシ基、
1-6 1-6
c アルキルォキシ -c アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、
1-6 1-6 1-6
置換されてレ、てもよレ、C アルキルォキシカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基 、または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。 ]
また、本発明によるピリピロペン誘導体は、下式 (lb)で表される化合物またはその 農園芸上許容可能な塩を含んでなるものである。
[化 3]
Figure imgf000010_0001
( I b )
[式中、
Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、
1
Rおよび Rがプロピオニルォキシ基または置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキ
2 3 3-6 ルカルボ二ルォキシ基を表し、
R 、水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボニルォキシ基、
3-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を 表す。 ]
本発明による式 (I)または式 (lb)で表されるピリピロペン誘導体は、農園芸上の害 虫、衛生害虫、動物の寄生虫、貯穀害虫、衣類害虫、家屋害虫に対して優れた防除 効果を示すものであり、上記ピリピロペン誘導体を有効成分として含有する組成物は 、新規な害虫防除剤として有利に利用することができる。
また、上記式 (la)で表される化合物のうち、ピリピロペン Aが半翅目害虫に対して優 れた防除効果を示すことは意外な事実である。したがって、ピリピロペン Aをはじめと する、式 (la)で表される化合物を含有する本発明による組成物は、特に半翅目害虫 の防除剤として有利に利用することができる。
発明の具体説明 [0011] 本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味し、好ましくは フッ素、塩素、臭素である。
また、本明細書において、基または基の一部としての「アルキル」、「ァルケ二ル」、 または「アルキニル」とレ、う語はそれぞれ、特に定義されていない限り、基が直鎖状、 分岐鎖状、環状あるいはそれらの組み合わせのアルキル、アルケニルまたはアルキ ニルを意味する。また例えば、基または基の一部としての「c アルキル」とレ、う場合
1 -6
の「C 」とは、該アルキル基の炭素数 1〜6個であることを意味する。さらに環状の
1 -6
アルキルの場合はその炭素数は少なくとも 3個であることを意味する。
また、本明細書において「複素環」とは、同一または異なって、窒素、酸素、および 硫黄からなる群から選択されるへテロ原子を 1または複数個、好ましくは 1〜4個有す る複素環を意味する。また、本明細書において、アルキル基が「置換されていてもよ レ、」とは、アルキル基上の 1またはそれ以上の水素原子が 1またはそれ以上の置換基 (同一または異なっていてもよい）により置換されていてもよいことを意味する。置換基 の最大数はアルキル上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当 業者に明らかであろう。これらはアルキル基以外の官能基についても同様である。
[0012] Hetおよび Hetが表す 3_ピリジル基は、置換されていてもよぐ置換基としてはハロ
1 2
ゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミノレ基、ト
1-4 1-4
リフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメ チルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ァセチル基またはァセチルォ キシ基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、より好 ましくは塩素原子またはトリフルォロメチル基である。
[0013] Rおよび R が表す「C アルキルカルボニルォキシ基」は置換されていてもよ 置
1 11 1-6
換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ基またはトリ フルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0014] R、Rおよび Rならびに R 、R および R が表す「C アルキルカルボニルォキシ基
2 3 4 12 13 14 1-18
」は、好ましくは C アルキルカルボニルォキシ基であり、より好ましくは、プロピオニル
1-6
ォキシ基または環状の C アルキルカルボニルォキシ基である。この C アルキル力
3-6 1-18 ルボニルォキシ基は、置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、シァノ 基、環状の C アルキル、フエニル基、トリフルォロメトキシ基、トリフルォロメチルチオ
3-6
基、ピリジル基またはピリジノレチォ基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、環状の C アルキルまたはピリジル基である。
3-6
[0015] R、 R、 Rおよび Rならびに R 、 R 、 R および R が表す「C アルケニルカルボ二
1 2 3 4 11 12 13 14 2-6
ルォキシ基」は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエ ニル基またはトリフルォロメトキシ基またはトリフルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0016] R、 R、 Rおよび Rならびに R 、 R 、 R および R が表す「C アルキニルカルボ二
1 2 3 4 11 12 13 14 2-6
ルォキシ基」は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエ ニル基またはトリフルォロメトキシ基またはトリフルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0017] Rおよび Rならびに R および R が表す「C アルキルォキシ基」は置換されていて
1 4 11 14 1-6
もよぐ置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ基、 トリフルォロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルカルボ
1-6
ニル基またはハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基
1-6
が挙げられる。
[0018] Rおよび Rならびに R および R が表す「C アルケニルォキシ基」は置換されてい
1 4 11 14 2-6
てもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ 基、トリフルォロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキル力
1-6
ルボニル基またはハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボ二ルォキ
1-6
シ基が挙げられる。
[0019] Rおよび Rならびに R および R が表す「C アルキニルォキシ基」は置換されてい
1 4 11 14 2-6
てもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ 基、トリフルォロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキル力
1-6
ルボニル基またはハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボ二ルォキ
1-6
シ基が挙げられる。
[0020] Rおよび Rならびに R および R が表す「ベンジルォキシ基」のフエニル基は、置換
1 4 11 14
されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていても よい C アルキルォキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキル基、ハ
1-6 1-6 ロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換 されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されてレ、て
1-6
もよレ、 C アルキルカルボニルァミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C ァ
1-6 1-6 ルキルアミノカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい c アルキル
1-6 ァミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルスルホニルォ
1-6
キシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルチオ基、ハロゲン原子で
1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されてレ、ても
1-6
よい C アルキルスルホニル基、シァノ基、ホルミル基、アジド基、グァニジル基、基-
1-6
C(=NH)-NHまたは基- CH=N-0-CHが挙げられる。
2 3
[0021] R、 Rおよび Rならびに R 、 R および R が表す「ベンゾィルォキシ基」のフエニル
2 3 4 12 13 14
基は、置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ れていてもよい C アルキルォキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アル
1-6 1-6 キル基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニル基、ハロゲン
1-6
原子で置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換
1-6
されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルァミノ基、ハロゲン原子で置換されてレ、ても
1-6
ょレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c
1-6 1 アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルス
-6 1-6
ルホニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c アルキルチオ基、ハロ
1-6
ゲン原子で置換されていてもよい c アルキルスルフィエル基、ハロゲン原子で置換
1-6
されていてもよい C アルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ホルミノレ基、アジド
1-6
基、グァニジル基、基- C(=NH)_NHまたは基 _CH=N_0-CHが挙げられ、好ましくは
2 3
、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された c アルキル基、シァノ基またはニトロ基
1-6
が挙げられる。
[0022] Rおよび Rならびに R および R が表す「ベンゼンスルホニルォキシ基」のフエニル
3 4 13 14
基は置換されていてもよ 置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され ていてもよい C アルキルォキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1-6 1-6 ル基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニル基、ハロゲン原
1-6
子で置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換さ
1-6
れていてもよい C アルキルカルボニルァミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ レ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、
1-6 c 1-6 アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキルスル
1-6
ホニルォキシ基、ハロゲン原子で置換されてレ、てもよレ、c アルキルチオ基、ハロゲ
1-6
ン原子で置換されていてもよい C アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換さ
1-6
れてレ、てもよレ、c アルキルスルホニル基、シァノ基、ホルミノレ基、アジド基、グァニジ
1-6
ル基または基- C(=NH)-NHまたは基- CH=N- 0- CHが挙げられる。
2 3
[0023] R、Rおよび Rならびに R 、R および R が表す「C アルキルスルホニルォキシ基
2 3 4 12 13 14 1-6
」は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリ フルォロメトキシ基またはトリフルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0024] Rおよび R が表す「C アルキルォキシカルボニルォキシ基」は置換されていてもよ
4 14 1-6
く、置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ基また はトリフルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0025] Rおよび R が表す「C アルキルアミノカルボニルォキシ基」は置換されていてもよ
4 14 1-6
く、置換基としては、ハロゲン原子、シァノ基、フエニル基、トリフルォロメトキシ基また はトリフルォロメチルチオ基が挙げられる。
[0026] R 'および R 'ならびに R 'および R 'が表す、「フエニル基」、および「ベンジル基」
2 3 12 13
におけるフエ二ル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C ァ
1-4 ルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキ
1-4
シ基、ァセチル基またはァセチルォキシ基が挙げられる。
[0027] Rおよび R が表す「飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基」、
3 13
Rおよび R が表す「飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基」、「飽和または不飽
4 14
和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基」または「飽和または不飽和の 5-6員複素環チ ォカルボニルォキシ基」において、「飽和または不飽和の 5-6員複素環」としては、好 ましくは、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される 1〜3個のへテロ原子を 含む飽和または不飽和の 5-6員複素環であり、より好ましくは、窒素、酸素、および硫 黄からなる群から選択される 1〜2個のへテロ原子を含む飽和または不飽和の 5-6員 複素環であり、さらに好ましくは、：!〜 2個の窒素を含む飽和または不飽和の 5-6員複 素環、：!〜 2個の酸素を含む飽和または不飽和の 5-6員複素環、：!〜 2個の硫黄を含 む飽和または不飽和の 5-6員複素環、 1個の窒素と 1個の酸素とを含む飽和または不 飽和の 5-6員複素環あるいは 1個の窒素と 1個の硫黄とを含む飽和または不飽和の 5 _6員複素環である。
より具体的には、上記「飽和または不飽和の 5-6員複素環」としては、チェニル基、 フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル 基、チアゾリル基、ォキサゾリル基、ピリジノレ基、ピリミジニル基、ピラジュル基、ピリダ ジニル基、テトラヒドロビラニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基 またはマンノシノレ基が挙げられ、好ましくはピリジル基、フラニル基、チアゾリル基、ィ ミダゾリル基、テトラヒドロビラニル基またはマンノシル基であり、より具体的には（2-ま たは 3-)チェニル基、（2-または 3-)フリル基、 (1-、 2-または 3-)ピロリル基、 (1-、 2_、 4-または 5-)イミダゾリル基、（1-、 3-、 4-または 5-)ピラゾリル基、（3-、 4-または 5-)ィ ソチアゾリル基、（3-、 4-または 5-)イソキサゾリル基、（2-、 4-または 5-)チアゾリル基、 (2-、 4-または 5-)ォキサゾリル基、 （2-、 3-または 4-)ピリジル基または、 （2-、 4_、 5_ま たは 6-)ピリミジニル基、 （2-または 3-)ビラジニル基、（3-または 4-)ピリダジニル基、 （ 2-、 3-または 4-)テトラヒドロビラニル基、 （1-、 2-、 3-または 4-)ピペリジニル基、（1-、 2-または 3-)ピペラジニル基、（2-、 3-または 4-)モルホリニル基が挙げられ、好ましく は、 3-ピリジル基、 2-フラニル基、 5-チアゾリル基、 1-イミダゾリル基、 5-イミダゾリル基 または 2 -テトラヒドロビラニル基が挙げられ、好ましくは 2-テトラヒドロビラニル基、 2 -ピ ラジュル基または 3-ピリジノレ基が挙げられ、より好ましくは 3-ピリジル基である。
上記「飽和または不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基」および「飽和または 不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基」における、複素環ならびに Rおよび
4
R が表す「チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基」および「1H—インドリルカルボ
14
ニルォキシ基」は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキ
1-4 ル基、 C アルキルォキシ基、 C アルキルチオ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、
1-4 1-4
トリフルォロメトキシ基、トリフルォロメチル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメ チルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ァセチル基、ァセチルォキシ 基、ベンゾィル基、 C アルキルォキシカルボニル基が挙げられ、好ましくはハロゲン
1-4
原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基またはトリフルォロメチル基である。 [0029] 上記「飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基」における複素環は、置換されて レ、てもよぐ置換基としては、水酸基、ペンジノレオキシ基、ハロゲン原子、 C アルキ
1-4 ル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基
1-4
、トリフルォロメチル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、 トリフルォロメチルスルホニル基、ァセチル基またはァセチルォキシ基が挙げられ、好 ましくは水酸基またはペンジノレオキシ基である。
[0030] 式 (I)で表される化合物を含有する、害虫防除剤として用いられる組成物
本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Hetは、好まし
1 くは 3-ピリジル基を表す。
また、本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 R 、水
1 酸基、 C アルキルカルボニルォキシ基、 C アルキルォキシ基、ベンジルォキシ基、
1-6 1-3
または 13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す力、あるいは Rおよび 5位の水
1
素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し、より好ましくは水酸基または C
1- アルキルカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは、 Rと 5位水素原子が存在せずに 5
6 1
位- 13位間が二重結合を表し、さらに好ましくは水酸基を表す。
[0031] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 R 、水
2 酸基、置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよ
1-18
いベンゾィルォキシ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、より好ましくは
1-3
置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは置
1-18
換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは、直鎖
1-6
もしくは分岐鎖の C アルキルカルボニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）また
1-6
は置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0032] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 R 、水
3 素原子、水酸基、置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、置換され
1-18
てレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、 C アルキルスルホニルォキシ基、置換されてレ、て
1-6
もよいベンゼンスルホニルォキシ基または飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカ ルボニルォキシ基を表し、より好ましくは置換されていてもよい C アルキルカルボ二
1-6
ルォキシ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは置換され ていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは直鎖もしくは
1-6
分岐鎖の C アルキルカルボニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）または置換
2-4
されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0033] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Rおよび
2
Rが一緒になつて一〇一 CR，R，一〇一（R，および R 'は、同一または異なって、水
3 2 3 2 3
素原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、ベンジル基、ま
1-6 1-3 2-3
たは置換されていてもよいフヱニル基を表す力、あるいは、 R，および R，は、一緒に
2 3
なってォキソ基または C アルキレン基を表す）を表し、より好ましくは一緒になつて
2-6
O - CR ，R ，一〇一（R ，、 R，が、同一または異なって、水素原子、 C アルキル基、
2 3 2 3 1-6
置換されていてもよいフエ二ル基を表す力、あるいは、 R，および R，が、一緒になつ
2 3
てォキソ基または C アルキレン基を表す）を表す。
2-6
[0034] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 R 、水
4 素原子、水酸基、置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、 C アル
1-18 2-6 ケニルカルボニルォキシ基、 C アルキニルカルボニルォキシ基、 C アルキルスル
2-6 1-6
ホニルォキシ基、ベンゼンスルホニルォキシ基、ベンジルォキシ基、 C アルキルォ
1-3
キシ基、 C アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、 c アルキルチオ -c アルキル
1-3 1-3 1-3 1-3 ォキシ基、 C アルキルォキシ -c アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、置換され
1-3 1-3 1-3
ていてもよい C アルキルォキシカルボニルォキシ基、置換されていてもよい C アル
1-3 1-6 キルアミノカルボニルォキシ基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、飽和もし くは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5- 6員複素環カルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、チエノ [3,2-b]ピリジルカルボ ニルォキシ基、置換されていてもょレ、 1H_インドリルカルボニルォキシ基、または飽 禾ロもしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは 7位の 水素原子が存在せずにォキソ基を表し、より好ましくは水酸基、置換されていてもよ レ、 C アルキルカルボニルォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置
1-6
換されていてもよいベンゾィルォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基
1-3 1-3
、置換されてレ、てもよレ、C アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよ
1-6
レ、飽和または不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレヽチ エノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、置換されていてもょレ、 1H _インドリルカル ボニルォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、また は 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表し、さらに好ましくは、水酸基、置換さ れていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環
1-6
ォキシ基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、置換されていてもよい飽和ま たは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素 環チォカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは、水酸基、直鎖もしくは分岐鎖の C アルキルカルボニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）、置換されてレ、てもよ
2-4
レ、環状の c アルキルカルボニルォキシ基または置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは
3-6
不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を表す。
[0035] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Het
が 3-ピリジノレ基を表し、 R力 水酸基または C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
1 1 1-6
、あるいは、 Rおよび 5位の水素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し
1
、 Rが置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、かつ Rが置換
2 1-6 3 されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルスルホニルォ
1-6 1-6
キシ基を表す力、あるいは、 Rおよび Rが一緒になつて一〇一CR，R，一〇一（R，お
2 3 2 3 2 よび R 'は、同一または異なって、水素原子、 C アルキル基または置換されていても
3 1-6
よいフエ二ル基を表すか、あるいは、 R 'および R 'は、一緒になつてォキソ基または C
2 3
アルキレン基を表す）を表し、 R力 水酸基、置換されてレ、てもよレ、C アルキル力
2-6 4 1-6
ルポニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換されていても よいベンゾィルォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、置換されてい
1-3 1-3
てもよい C アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは
1-6
不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されていてもよいチェノ [3，2_b]ピリ ジルカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基 、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の水素原 子が存在せずにォキソ基を表す。
[0036] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Het
が 3-ピリジノレ基を表し、 Rが水酸基を表し、 Rが置換されていてもよい C アルキル カルボ二ルォキシ基を表し、 Rが置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキ
3 1-6
シ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、 R 、水酸基、置換されていても
1-6 4
よい C アルキルカルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基
1-6
、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキ
1-3 1-3
シ基、置換されてレ、てもよレ、C アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されてレ、て
1-6
もよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されていてもよ ぃチエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい 1H—インドリノレ カルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、 または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0037] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Het
が 3-ピリジノレ基を表し、 Rが水酸基を表し、 Rが置換されていてもよい C アルキル
1 1 2 1-6 カルボ二ルォキシ基を表し、 Rが置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキ
3 1-6
シ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、 R力 水酸基、置換されていても
1-6 4
よい C アルキルカルボニルォキシ基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不 飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基または飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環 チォカルボ二ルォキシ基を表す。
[0038] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Het
が 3_ピリジノレ基を表し、 Rが水酸基を表し、 R、および R 、置換されていてもよい環
1 1 2 3
状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0039] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、
Het力 ピリジル基を表し、
R力 水酸基または置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
1 1-6
、あるいは Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R力 置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または
2 1-18
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基を表し、
R 、置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基または
3 1-18
置換されてレ、てもよレ、C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、 R力 水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニルォキシ基、または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0040] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、
Het力 ¾ ピリジノレ基を表し、
R 、水酸基または置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
1 1-6
、あるいは Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R力 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
2 1-18
R力 置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または
3 1-18
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R力 水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、ま たは
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0041] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、
Het力 ¾ ピリジノレ基を表し、 R 、水酸基または置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
1 1-6
、あるいは Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R力 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
2 1-18
R力 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
3 1-18
R 、水酸基
4
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-18
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、または 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を 表す。
[0042] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (I)で表される化合物において、 Het
が 3-ピリジノレ基を表し、 Rが水酸基を表し、 Rが C アルキルカルボ二ルォキシ基を
1 1 2 1-6
表し、 Rおよび/または R 、 C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3 4 2-4
[0043] また、式 (I)で表される化合物の農園芸上許容可能な塩としては、後述する式 (lb) で表される化合物と同様ものが挙げられる。
[0044] 式 (la)で表される化合物を含有する、半 目害虫の防除剤 して用いられる組成 本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 Hetは、好ま
2 しくは 3-ピリジル基を表す。
また、本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 R 力
11 水酸基、 C アルキルカルボニルォキシ基、 C アルキルォキシ基、ベンジルォキシ
1-6 1-3
基、または 13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す力 あるいは R および 5位
11 の水素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し、より好ましくは水酸基また は C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは、 R および 5位水素原子が存
1-6 11
在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し、さらに好ましくは水酸基を表す。
[0045] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 R 力
12 水酸基、置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、置換されてレ、ても
1-18
よいベンゾィルォキシ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、より好ましく は置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは置
1-18
換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは、直鎖
1-6
もしくは分岐鎖の C アルキルカルボニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）また
1-6
は置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0046] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 R 、
13 水素原子、水酸基、置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、置換さ
1-18
れてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、 C アルキルスルホニルォキシ基、置換されて
1-6
レ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基または飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チ ォカルボ二ルォキシ基を表し、より好ましくは置換されていてもよい C アルキルカル
1-6
ボニルォキシ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、さらに好ましくは置換
1-6
されてレ、てもよレ、C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、特に好ましくは直鎖もしく
1-6
は分岐鎖の C アルキルカルボニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）または置
2-4
換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0047] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 R およ
12 び R が一緒になつて 0— CR ，R ，一〇一（R ，および R ，が、同一または異なつ
13 12 13 12 13
て、水素原子、 c アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、ベンジル
1-6 1-3 2-3
基、または置換されていてもよいフエ二ル基を表す力、、あるいは、 R 'および R 'は、
12 13 一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）を表し、より好ましくは一緒に
2-6
なって一〇一 CR ，R ，一〇一（R ，、R ，は、同一または異なって、水素原子、 C ァ
12 13 12 13 1-6 ルキル基、置換されていてもよいフヱニル基を表す力、あるいは、 R ，および R ，が、
12 13 一緒になつてォキソまたは C アルキレン基を表す）を表す。
2-6
[0048] また、本発明の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 R 、
14 水素原子、水酸基、置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、 C ァ
1-18 2-6 ルケニルカルボニルォキシ基、 c アルキニルカルボニルォキシ基、 C アルキルス
2-6 1-6
ルホニルォキシ基、ベンゼンスルホニルォキシ基、ベンジルォキシ基、 C アルキノレ
1-3 ォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、 C アルキルチオ- C アルキ
1-3 1-3 1-3 1-3 ルォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、置換さ
1-3 1-3 1-3
れていてもよい C アルキルォキシカルボニルォキシ基、置換されていてもよい C ァ
1-3 1-6 ルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、飽和も しくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5 _6員複素環カルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、チエノ [3,2-b]ピリジルカルボ ニルォキシ基、置換されていてもょレ、 1H_インドリルカルボニルォキシ基または飽和 もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは 7位の水 素原子が存在せずにォキソ基を表し、より好ましくは水酸基、置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、飽和ま
1- 6
たは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、 C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、置
1-3 1-3
換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレヽ飽
1-6
和または不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されていてもよいチェノ [3，
2- b]ピリジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニル ォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の 水素原子が存在せずにォキソ基を表し、さらに好ましくは、水酸基、置換されていて もよい C アルキルカルボニルォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基
1-6
、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、置換されていてもよい飽和または不飽 和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカル ボニルォキシ基を表し、さらに好ましくは、直鎖もしくは分岐鎖の C アルキルカルボ
2-4
ニルォキシ基（特にプロピオニルォキシ基）、置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキ
3-6 ルカルボニルォキシ基または置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素 環カルボ二ルォキシ基を表す。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 He tが 3-ピリジル基を表し、 R 力 水酸基または C アルキルカルボ二ルォキシ基を表
2 11 1-6
す力 \あるいは、 R および 5位の水素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を
11
表し、 R が置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、かつ R が
12 1-6 13 置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルスルホ二
1-6 1-6
ルォキシ基を表す力、あるいは、 R および R が一緒になつて一〇一 CR ，R ，一〇
12 13 1 13
_ (R 'および R 'は、同一または異なって、水素原子、 C アルキル基または置換さ
12 13 1-6
れていてもよいフエ二ル基を表す力 \あるいは、 R ，および R ，は、一緒になつてォキ ソ基または C アルキレン基を表す）を表し、 R 力 水酸基、置換されていてもよい C
2-6 14 1- アルキルカルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換さ
6
れていてもよいベンゾィルォキシ基、 C アルキルォキシ キシ基、置
1-3 -c アルキルォ
1-3
換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレヽ飽
1-6
禾ロもしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、チェノ[ 3,2_b]ピリジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい 1H_インドリルカルボ二 ルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7 位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0050] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 Het
2 が 3-ピリジル基を表し、 R が水酸基を表し、 R が置換されていてもよい C アルキル
11 12 1-6 カルボ二ルォキシ基を表し、 R が置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキ
13 1-6
シ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、 R 力 水酸基、置換されていて
1-6 14
もよい C アルキルカルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ
1-6
基、置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、 c アルキルォキシ
1-3 -c アルキルォ
1-3
キシ基、置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、置換されてレヽ
1-6
てもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、置換されていても よいチェノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい 1H—インドリ ルカルボニルォキシ基、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基 、または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0051] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 He tが 3-ピリジル基を表し、 R が水酸基を表し、 R が置換されていてもよい C アルキ
2 11 12 1-6 ルカルボ二ルォキシ基を表し、 R が置換されていてもよい C アルキルカルボニルォ
13 1-6
キシ基または C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、 R が水酸基、置換されていて
1-6 14
もよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不 飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基または飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環 チォカルボ二ルォキシ基を表す。
[0052] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 He tが 3-ピリジル基を表し、 R が水酸基を表し、 R 、および R 力 置換されていてもよ
2 11 12 13
い環状の c アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
3-6
[0053] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、
Het力 ピリジル基を表し、
2
R 力 水酸基または置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
11 1-6
、あるいは R および 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
11
R 力 置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または
12 1-18
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基を表し、
R 力 S、置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または
13 1-18
置換されてレ、てもよレ、C アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R 力 水酸基、
14
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、C アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニルォキシ基または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0054] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、
Het力 ピリジル基を表し、
2
R 力 水酸基または置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
11 1-6
、あるいは R および 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
11
R 力 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
12 1-18
R 力 置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または
13 1-18
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R 力 水酸基、 置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基ま たは 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。
[0055] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、
Het力 ¾ ピリジル基を表し、
2
R 力 S、水酸基または置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す
11 1-6
、あるいは Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R 1S 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
12 1-18
R 1S 置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
13 1-18
R 力 水酸基、
14
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1-18
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、または 置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を 表す。
[0056] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (la)で表される化合物において、 He tが 3-ピリジル基を表し、 R が水酸基を表し、 R 力 アルキルカルボニルォキシ基
2 11 12 1-6
を表し、 R および/または R が C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す。
13 14 2-4
[0057] また、式 (la)で表される化合物の農園芸上許容可能な塩は、後述する式 (lb)で表 される化合物と同様のものが挙げられる。
[0058] 式 (lb)の化合物またはその農園芸上許容可能な塩
式 (lb)の化合物は、式 (I)で表される化合物に、その一部として包含される新規ピリ ピロペン誘導体であり、とりわけ、顕著な殺虫活性を有するものである。
[0059] そして、本発明の一つの態様によれば、式 (lb)で表される化合物は、 Het力 ピリ ジル基を表し、 Rが水酸基を表し、 Rおよび Rがプロピオ二ルォキシ基を表し、かつ R
1 2 3
が、水酸基を表す化合物を除いたものである。
4
[0060] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (lb)で表される化合物において、 R
2 および Rが置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、 R
3 3-6 4 力 水酸基、置換されていてもよい環状の C アルキルカルボニルォキシ基もしくは
3-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基を表す力、あるいは、 R、および Rがプロピ
2 3 ォニルォキシ基を表し、 R力 置換されていてもよい環状の C アルキルカルボニル
4 3-6
ォキシ基または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニル ォキシ基を表す。
[0061] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (lb)で表される化合物において、 R
2 および Rが置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、 R
3 3-6 4 力 水酸基、置換されていてもよい環状の C アルキルカルボニルォキシ基、または
3-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基を表す。
[0062] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (lb)で表される化合物において、 R
2 および Rがプロピオ二ルォキシ基を表し、 R 、置換されていてもよい環状の C アル
3 4 3-6 キルカルボニルォキシ基または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複 素環カルボ二ルォキシ基を表す。
[0063] また、本発明の別の好ましい態様によれば、有効成分としての式 (lb)で表される化 合物またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有する、 害虫防除剤として用レ、られる組成物が提供される。
[0064] 式 (lb)の化合物における農園芸上許容可能な塩としては、例えば、塩酸塩、硝酸 塩、硫酸塩、リン酸塩または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
[0065] 上記式 (1)、式 (la)または式 (lb)で表される化合物の具体例としては、例えば、以 下の表 1〜： 14に示される化合物が挙げられる。なお、以下の表において、 H ( = )とは
、 Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合であることを意味する
1
[0066] [表 1]
Figure imgf000028_0001
[0067] [表 2]
Figure imgf000028_0002
[0068] [表 3] 化合物番号 Ri R2 R3 R4 Het,
41 OH OCOCH3 OCOCH3 OCHj gHs 3 -ピリジル
42 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2SCH3 3 -ピリジル
43 OH OCOCHg OCOCHg OCH2OCH3 3 -ピリジル
44 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH2CH2OCH3 3-ピリジル
45 OH OCOCH3 OCOCH3 0-(2-テトラヒドロビラニル) 3 -ピリジル
46 OH OCOCHg 0-
OCOCH3 (テトラ- 0-ベンジル
-マンノシル） 3-ピリジル
47 OH OCOCH3 OCOCH3 H 3 -ピリジル
48 OH OCOCHg OCOCHg OCO-o-C3H5 3 -ピリジル
49 OH OCOCH3 OCOCH3 0H 3-ピリジル
50 OH OCOCH3 OCOCHg =0 3-ピリジル
51 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 0C0CH3 3-ピリジル
52 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-ピリジル
53 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 H 3-ピリジル
54 OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3 -ピリジル
55 OH OCOCHg OCO(CH2)2CH3 OH 3-ピリジル
56 OH OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 3 -ピリジル
57 OH OCOCH3 OCOCH(CH3)2 OCOCH3 3-ピリジル
58 OH OCOCH3 OCOCeH5 . OCOCH3 3-ピリジル
59 OH OCOCH3 OCOC6H5 OH 3-ピリジル
60 OH OCOCH3 OCS- (t-イミダゾリル） OCOCH3 3-ピリジル
[0069] [表 4]
Figure imgf000029_0001
[0070] [表 5] 合物番号 R, R2 R3 R4 Hett
81 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OH 3 -ピリジル
82 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 3-ピリジル
83 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3 -ピリジル
84 OH OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-ピリジル
85 OH OCO(CH2)3CH3 OCO(CH2)3CH3 OCO(CH2)3CH3 3-ピリジル
86 OH OCO(CH2)3CH3 OS02CH3 OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
87 OH OCO(CH2)3CH3 OS02CH3 OH 3-ピリジル
88 OH OCO(CH2)16CH3 OCO(CH2)ieCH3 0C0(CH2)1 SCH3 3 -ピリジル
89 OH OCOCH(CH3)2 OCOCH3 OCOCH3 3-ピリジル
90 OH OCOCH(CH3)2 OCOCH(CH3)2 OCOCH(CH3)2 3 -ピリジル
91 OH OCOC(CH3)3 OCOC(CH3)3 OCOC(CH3)3 3 -ピリジル
92 OH OCOC6H5 OCOCH3 OCOCH3 3-ピリジル
93 OH OCOC5H5 OS02CH3 OH 3 -ピリジル
94 OH OCOC6H5 OS02CH3 OCOCH3 3 -ピリジル
95 OH OCOCgHg OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
96 OH OCO-(4-Br-CeH4) OCO-(4 - B「C6H4) OCO-(4-Br-C6H4) 3-ピリジル
97 OH OCO-(4-N3-C3H4) OS02CH3 OCOCH3 3-ピリジル
98 OH OS02CH3 OS02CH3 OH 3 -ピリジル
99 OH OS02CH3 OS02CH3 OS02CH3 3 -ピリジル
100 OH OS02CH3 OS02CH3 OCOCH3 3-ピリジル
[0071] [表 6]
Figure imgf000030_0001
[0072] [表 7] 化合物番号 i R2 R3 Het!
121 OH OH OS02CH3 0C0CH3 3 -ピリジル
122 OH OH OS02CH3 OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
123 OH OH OS02C6H5 OCOCH3 3 -ピリジル
124 OH OH OS02CBH5 OS02C6H5 3-ピリジル
125 OH - 0 - CH(CH3K - OCO(CH2)3CH3 3—ピリジル
126 OH - 0-CH(C2H5)- 0 - OH 3 -ピリジル
127 OH -0 - CH(C2H5)- 0- OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
128 OH -0-CH(CH=CH2)-0- OH 3-ピリジル
129 OH -0-CH(CH=CH2)-0- OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
130 OH -0-CH(CH(CH3)2)-0- OH 3-ピリジル
131 OH -0-CH(CH(CH3)2)-0- OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
132 OH - 0 - CH(OCH3)-0- OH 3 -ピリジル
133 OH -0-CH(C(CH3)3)-0- OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
134 OH - 0- CH(CH2C6H5)- 0 - OH 3 -ピリジル
135 OH - 0- G(CH3)2- 0 - OH 3-ピリジル
136 OH - 0 - C(CH3)2 - 0 - OCOCH3 3-ピリジル
137 OH - 0- C(CH3)2 - 0- OCO(CH2)3CH3 3-ピリジル
138 OH -0-C(CH3)(C6H5)-0- OH 3 -ピリジル
139 OH -0-C(CH3)(C6H5 -0- OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
140 OH -0-CH(C6H5)-0- OH 3-ピリジル
[0073] [表 8]
Figure imgf000031_0001
[0074] [表 9] 化合物番号 Rt R2 R3 R4 Het!
161 OH 一 0 - CO— 0 - OCO(CH2)3CH3 3-ピリジル
162 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
163 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 OH 3 -ピリジル
164 OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3-ピリジル
165 OCOCH3 OH OH OCOCH3 3-ピリジル
166 OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3—ピリジル
167 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-ピリジル
168 OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
169 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOGH3 3 -ピリジル
170 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 3 -ピリジル
171 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
172 OCH3 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
173 H(=) OS02CH3 OS02CH3 OH 3 -ピリジル
174 H(=) OCOCeH5 OS02CH3 OCOCH3 3 -ピリジル
175 H(=) OH OH OCOCH3 3-ピリジル
176 H(=) OCOCH3 OCOCH3 =0 3 -ピリジル
177 H(=) 一 O— CH(CeH5)-0- OCOCH3 3-ピリジル
178 H(=) -0-CH(CH(CH3)2)-0- OH 3 -ピリジル
179 H(=) -0-CH(4-N02-C3H4)-0- OH 3-ピリジル
180 H(=) OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
[0075] [表 10]
Figure imgf000032_0001
[0076] [表 11] 化合物番号 Ri R2 R3 R Het,
201 =0 OCOCH3 OCOCHg =0 3-ピリジル
202 =0 OCOCH3 OCOCH3 OH 3 -ピリジル
203 =0 OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3 -ピリジル
204 =0 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-ピリジル
205 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-ピリジル） 3 -ビリジル
206 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH(CH3)2 3 -ピリジル
207 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOC(CH3)3 3 -ピリジル
208 OH OCOCH2CH3 OCOGH2CH3 OCO-(4-CF3-C6H4) 3 -ピリジル
209 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO - (1 -イミダゾリル） 3 -ピリジル
210 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCONH(CH2)2CH3 3 -ピリジル
21 1 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 0—(2-亍卜ラヒドロビラニル) 3 -ピリジル
212 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO- (6-C卜 3-ピリジル) 3 -ピリジル
213 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO- c- C3H5 3-ピリジル
214 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO- c-C4H7 3-ピリジル
215 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH=CH 3 -ピリジル
216 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-ピリジル） 3-ピリジル
217 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO— (2-ピリジル〉 3 -ピリジル
218 OH OCO-c~C3H5 「 OCO - c - C3H5 OCO-c-C3H5 3-ピリジル
219 OH OCO- c-C4H7 OCO-c-C4H7 ' OCO - c - C4H7 3-ピリジル
220 OH OCOC6H5 OCOC6H5 OCOC6H5 3-ピリジル
[0077] [表 12]
Figure imgf000033_0001
[0078] [表 13]
Figure imgf000034_0001
[0079] [表 14]
Figure imgf000034_0002
[0080] 製造方法 本発明による組成物は、有効成分としての式 (1)、式 (la)または式 (lb)で表される 化合物と、農園芸上許容可能な塩とを適宜混合することによって製造しうる。そして、 式 (1)、式 (la)または式 (lb)で表される化合物は、以下に示される手法に従って製造 すること力 Sできる。
[0081] 本発明による化合物のうち、下式 (II)で表される化合物は、特開平 8-259569号公 報、特開平 8-269062号公報または特開平 8-269065号公報または Journal of Antibiot ics (1997) 50(3), 229-36頁に記載の方法により合成することができる。なお、ピリピロ ペン Aを製造原料とする場合は、有機合成化学協会誌（1998), 56卷 6号， 478-488頁 または、 WO94/09417号公報に記載される方法によって製造されるピリピロペン A を用いることができる。
[0082] [化 4]
Figure imgf000035_0001
( I I )
[式中、
R 、水酸基、置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基、置換されて
1 1-6
いてもよい C アルケニルカルボニルォキシ基、置換されていてもよい C アルキニル
2-6 2-6 カルボニルォキシ基、置換されてレ、てもよレ、c アルキルォキシ基、置換されてレ、て
1-6
もよい C アルケニルォキシ基、置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、置換
2-6 2-6
されていてもよいべンジルォキシ基、または 13位の水素原子が存在せずにォキソ基 を表し、
R、 Rおよび R 、式（I)に記載の通りである。 ] [0083] また、本発明による化合物のうち、下式 (III)で表される化合物は、特開平 8-269063 号公報または特開平 8-269066号公報に記載の方法により合成することができる。
[0084] [化 5]
Figure imgf000036_0001
( I I I )
[式中、 R、 Rおよび R 、式 (I)に記載の通りである。 ]
2 3 4
用涂
本発明の式 (I)または式 (lb)のピリピロペン誘導体が防除効果を示す虫種としては
、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンョトウ、ョトウガ、ァヮョトウ、ァォムシ、コナガ、シロイ チモジョトウ、二カメィガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンタイガ、ハモグリガ、ドクガ、ァグ ロティス属害虫 (Agrotis spp)、へリコべルパ属害虫 (Helicoverpa spp)、ヘリォテイス 属害虫 (Heliothis spp)など）、半翅目害虫（例えば、モモァカアブラムシ、ヮタァブラ ムシ、 Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドゥヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒ ゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、 Macrosiphum av enae、 Metopolophium dirhodum,ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコン アブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキャナギアブラムシ、 Rosy apple aphid,リンゴ ヮタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae, Ad elgidae, Phylloxeridae)、ツマグロョコバイなどのョコバイ類、ヒメトビゥン力、トビイロゥ ンカ、セジロウンカなどのゥンカ類、シラホシカメムシ、ミナミァォカメムシ、ァカヒゲホソ ミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシ ッコナジラミなどのコナジラミ類（Aleyrodidae)、クヮコナカィガラムシ、ミカンコナカィガ フムシなどのカイカフムシ類 (Diaspididae, Margarodidae, urthezndae, Aclerdiae, Dac tylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Be esonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae)など）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾ ゥムシ、ァズキゾゥムシ、チヤイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、 サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ゥリハムシ 、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、力ミキリムシ類など）、ダニ 目（例えば
、ナミハダ二、カンザヮハダ二、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、 直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエ、ハモダリバエ類）、 ァザミゥマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミゥマ、ミカンキイロアザミゥマなど）、植物 寄生性線虫（例えば、ネコブセンチユウ、ネグサレセンチユウ、イネシンガレセンチユウ 、マツノザィセンチユウなど）、動物の寄生虫として、ノミ類、シラミ類、ダニ類 (例えば、 ォゥシマダニ、フタトゲチマダニ、タリイロコイタマダニ、ヒゼンダニなど）などが挙げら れ、好ましくは半翅目害虫である。
[0086] また、本発明の式 (la)で表される化合物は、半翅目害虫に対して顕著な防除効果 を示すものである。そして、半翅目害虫としては、好ましくはアブラムシ類 (Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridaeが挙げられ、特に Aphididaeが好ましい）、カイガラムシ類（Di aspiaidae, Margarodiaae, urthezndae, Aclerdiae, Dactylopnaae, Kerridae, Pseudoco ccidae, し occidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, C erococcidae)またはコナジラミ類（Aleyrodidae)力 選択されるものであり、より好ましく は、モモァカアブラムシ、ヮタアブラムシ、 Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンド ゥヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒ ゲナガ フフムシ、 Macrosiphum avenae、 Metopolophium dirhod醒、ムキクビレアフ ラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキャナ ギアブラムシ、 Rosy apple aphid,リンゴヮタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラ ムシまたはクヮコナカィガラムシが挙げられる。
[0087] 本発明による組成物は、適当な農園芸上許容される担体を用いることにより、乳剤 、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙 剤等の任意の剤型に処方することができる。したがって、上記担体としては、固体担 体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤等が挙げら れる。
[0088] 固体担体としては、例えば、タノレク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソゥ土、バーミ キュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等があげられる。
[0089] 液体担体としては、例えば、メタノール、 n_へキサノール、エチレングリコール等の アルコール類、アセトン、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類、 n キサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレ ンなどの芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランなど のエーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類、ァセトニトリル、イソブチロニトリルなど の二トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、 綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水などがあげられる。
[0090] また、ガス状担体としては LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどがあ げられる。
[0091] 乳化、分散、展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫 酸エステル類、アルキル（ァリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（ ァリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などが用い られる。
[0092] また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセ ノレロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いら れる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あ るいは組み合わせて用レ、られる。
[0093] 上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では 1 _ 75 重量％、粉剤では 0. 3 _ 25重量％、水和剤では 1 _ 90重量％、粒剤では 0. 5- 10 重量％とされる。
[0094] 式 (1)、式 (la)または式 (lb)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩 およびこれらを含む上記製剤は、そのままであるいは希釈して、植物または土壌に対 して適用することができる。したがって、本発明の別の態様によれば、式 (I)で表され る化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用す ることを含んでなる、害虫の防除方法が提供される。さらに、本発明の別の態様によ れば、式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物 または土壌に適用することを含んでなる、半翅目害虫の防除方法が提供される。さら に、本発明の別の態様によれば、式 (lb)で表される化合物またはその農園芸上許容 可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫の防除方 法が提供される。上記化合物および製剤を植物または土壌に適用する手法としては 、好ましくは散布処理、土壌処理、表面処理または薫蒸処理などが挙げられる。
[0095] 散布処理としては、例えば、散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面 施用が挙げられる。また、土壌処理としては、例えば、土壌灌注、土壌混和が挙げら れる。また、表面処理としては、例えば、塗布、粉衣、被覆することが挙げられる。また 、薫蒸処理としては、例えば、土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うことが挙げられ る。したがって、本発明による防除方法には、式 (1)、式 (la)もしくは式 (lb)で表され る化合物またはそれらを含む製剤を、密閉された空間において薫蒸処理によって適 用する方法も含まれる。
[0096] また、本発明による組成物は、他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長 調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる 薬剤としては、例えば、ぺスティサイド マニュアル（第 13版 The British Crop Prote ction Council発行）およびシブャインデックス（SHIBUYA INDEX第 10版、 2005年 、 SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）に記載のものが挙げられる。より具体 的には、殺虫剤としては、ァセフェート（ac印 hate)、ジクロルボス（dichlorvos)、 EPN、 フエニトロチオン (fenitrothion)、フエナミホス (fenamifos)、プロチォホス (prothiofos)、プ ロフエノホス (profenofos)、ピラクロホス (pyraclofos)、クロルピリホスメチノレ (chlo卬 yrifos- methyl),ダイアジノン (diazinon)のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル (metho myl)、チォジカノレブ (thiodicarb)、ァノレジカノレブ (aldicarb)、ォキサミノレ (oxamyl)、プロボ キスノレ (propoxur)、力ノレノ リノレ (carbaryl)、フエノブカノレブ (fenobucarb)、ェチォフェン力 ノレフ (ethiofencarり入フエノチォカノレフ (fenothiocarb入ピリミ刀ーブ (pirimicarb)、カノレホ フラン (carboiliran)、ベンフラカルブ (benfliracarb)のようなカーバメート系化合物、カル タップ (cartap)、チオシクラム (thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル (di cofol)、テトラジホン (tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン (permethrin)、 テフノレトリン (tefluthrin)、シぺノレメトリン (cypermethrin)、デノレタメトリン (deltamethrin)、 シノヽ口トリン (cyhalothrin)、フェンノ レレート (fenvalerat e)、フノレバリネート (fluvalinat e)、 エトフェンプロックス (ethofenprox)、シラフルォフェン (silafluofen)のようなピレスロイド系 ィ匕合物、ジフノレベンズロン (diflubenzuron)、テフノレベンズロン (teflubenzuron)、フノレフ ェノクスロン (flufenoxuron)、クロノレフノレァズロン (chlorfluazuron)、のようなべンゾイノレゥ レア系化合物、メトプレン (methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフエノ ジドのような脱皮ホルモン様化合物、その他の化合物として、ブプロフエジン (buprofe zin)、へキシチアゾクス (hexythiazox)、アミトラズ (amitraz)、クロノレジメホノレム (chlordimef orm)、ピリダベン (pyridaben)、フェンピロキシメート (fenpyroxymate)、ピリミジフェン (pyri midifen),テブフェンピラド (tebufenpyrad)、フルァクリビリム (fluacrypyrim)、ァセキノシ ノレ、 acequmocyl)、シフノレメトフェン (cyflumetofenノ、フノレへンシァ ド (flubendiamide)、 ェチプロ一ノレ (ethiprole)、フィプロニル (fipronil)、エトキサゾール (ethoxazole)、イミダク 口プリド (imidacloprid)、クロチア二ジン (clothianidin)、ピメトロジン (pymetrozine)、ビフエ ナゼート (bifenazate)、スピロジクロフェン (spirodiclofen)、スピロメシフェン (spiromesifen ),フロニカミド (flonicamid)、クロルフエナビル (chlorfenapyr)、ピリプロキシフェン (pyripr oxyfene),インドキサカルプ (indoxacarb)、ピリダリル (pyridalyl)、またはスピノサド (spino sad),アベノレメクチン (avermectin)、ミノレべマイシン (milbemycin)、有機金属系化合物、 ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン 系化合物のような化合物が挙げられる。
[0097] さらにまた、本発明による組成物は、 BT剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生 物農薬と、混用または併用することもできる。
[0098] 用いられる殺菌剤は、例えば、ァゾキシストルビン (azoxystrobin)、タレソキシムメチ ノレ (kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン (trifloxystrobin)などのスト口ビルリン系ィ匕 合物、メノ ニピリム (mepanipyrim)、ピリメサニノレ (pyrimethanil)、シフロシュノレ (cyprodin il)のようなァニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン (triadimefon)、ビテルタノール (bit ertanol), トリフノレミゾーノレ (triflumizole)、エタコナゾ一ノレ (etaconazole)、プロピコナゾー ノレ (propiconazole)、ペンコナゾ一ノレ (penconazole)、フノレシラゾーノレ (flusilazole)、ミクロ ブタニノレ (myclobutanil)、シプロコナン ~ノレ、 cvproconazole)、ァフ、コナン ~ノレ (tebucona zole)、へキサコナゾ一ノレ (hexaconazole)、プロクロラズ (prochloraz)、シメコナゾ一ノレ (si meconazole)のようなァゾーノレ系化合物、キノメチォネート (quinomethionate)のようなキ ノキサリン系化合物、マンネブ (maneb)、ジネブ (zineb)、マンコゼブ (mancozeb)、ポリ力 ーバメート (polycarbamate)、プロピネブ (propineb)のようなジチォカーバメート系ィ匕合 物、ジエトフェンカルプ (diethofencarb)のようなフエ二ルカーバメート系化合物、クロ口 タロニル (chlorothalonil)、キントゼン (quintozene)のような有機塩素系化合物、べノミノレ (benomyl)、チオファネートメチノレ (thiophanate— methyl)、カーべンタシム (carbendazole )のようなべンズイミダゾール系化合物、メタラキシル (metalaxyl)、ォキサジキシル (oxad ixyl)、オフラセ (oilirace)、ベナラキシル (benalaxyl)、フララキシル (iliralaxyl)、シプロフラ ム (cyprofliram)のようなフヱニルアミド系化合物、ジクロフルアニド (dichlofluanid)のよう なスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅 (copper hydroxide),ォキシキノリン銅 (oxine -copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール (hydroxyisoxazole)のようなィ ソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム (fosety卜 aluminium)、トルク口ホスーメチ ル (tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キヤブタン (captan)、カプタホール (ca ptafol)、フオルペット (folpet)のような N—ハロゲノチォアルキル系化合物、プロシミドン (procymidone)、ィフロンオン uprodione入 cンクロソ、リン、 vinchlozolin)のよつなンカノレホ キシイミド系化合物、フルトラニル (flutolanil)、メプロニル (m印 ronil)のようなベンズァニ リド系ィ匕合物、フェンプロピモノレフ (fenpropimo卬] )、ジメトモノレフ (dimethomo卬 h)のよう なモルフオリン系化合物、水酸化トリフヱニルスズ (fenthin hydroxide),酢酸トリフエ二 ルスズ (fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジォキソニル (fludioxonil)、フ ヱンピクロニル (fenpiclonil)のようなシァノビロール系化合物、その他フサライド (fthalide )、フルアジナム (fluazinam)、シモキサニル (cymoxanil)、トリホリン (triforine)ピリフエノッ タス (pyrifenox)、フヱナリモル (fenarimol)、フェンプロピディン (fenpropidin)、ペンシクロ ン (pencycuron)、シァゾフアミド (cyazofamid)、ィプロバリカノレブ (iprovalicarb)またはべ ンチアバリカルブイソプロピノレ (benthiavalicarb- isopropyl)等が挙げられる。
また、本発明の別の態様によれば、害虫防除剤としての、式 (I)で表される化合物 の使用またはその農園芸上許容可能な塩が提供される。さらに、本発明の別の態様 によれば、半翅目害虫の防除剤としての、式 (la)で表される化合物またはその農園 芸上許容可能な塩の使用が提供される。さらに、本発明の別の態様によれば、害虫 防除剤としての、式 (lb)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の使用 が提供される。
実施例
[0100] 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に 限定されるものではない。なお、以下の化合物の番号は、表：!〜 14の化合物番号に 対応するものである。
[0101] 実 列 1 :化合物 73の合成
特開平 8— 259569に記載されている方法により合成した化合物 76 (890 mg)を 8 0 %メタノール水溶液に溶解した。次に、この溶液に 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] —ゥンデカ _ 7—ェン（216 mg)をカ卩え、室温で 1時間半撹拌した。反応溶液に酢酸 を加え反応を止めた後、減圧下で溶媒を留去した。析出した結晶に水を加え、クロ口 ホルムで抽出した。クロ口ホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで 乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 73の粗生成物を得た。粗生成物をシリカ ゲルクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、アセトン：へキサン = 1： 1)にて精 製して、化合物 73 (451 mg)を得た。
質量分析データ（FAB+)； 570 (M+H) +
[0102] 実施例 2 :化合物 218の合成
特開平 8— 259569に記載されている方法により合成した化合物 102 (30 mg)とシ クロプロパンカルボン酸（112 mg)を無水 N, N ジメチルホルムアミド（2 ml)に溶解し た。次に、この溶液に 1ーェチルー 3—（3—ジメチルァミノプロピル）—カルポジイミド 塩酸塩（76 mg)、 4 （ジメチルァミノ）ピリジン（32 mg)を加えた。 反応溶液を室 温で 68時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸ェチルで抽出した。酢酸ェチル層 を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して 、化合物 218の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シ リカゲル 60F 0. 5mm、アセトン：へキサン = 1 : 1)にて精製して、化合物 218 (33 mg)を得た。
質量分析データ（FAB+) ; 662 (M+H) +
[0103] 実施例 3 :化合物 261の合成
実施例 2で得た化合物 218 (1. 07 g)を 80 %メタノール水溶液に溶解し、その溶 液に 1 , 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]—ゥンデ力一 7—ェン（271 mg)を加え、室温で 24時間半撹拌した。反応溶液に酢酸を加え反応を止めた後、減圧下で溶媒を留去 した。析出した結晶に水をカ卩え、クロ口ホルムで抽出した。クロ口ホルム層を飽和食塩 水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 26 1の粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Vari an),アセトン:へキサン = 1 : 1)にて精製して、化合物 261 (233 mg)を得た。
質量分析データ（ESI+)； 594 (M+H) +
[0104] 実施例 4 :化合物 222の合成
実施例 1で得た化合物 73 (30 mg)と 4 （トリフルォロメチル）ニコチン酸（30 mg)を 無水 N, N ジメチルホルムアミド（3 ml)に溶解し、その溶液に 1—ェチル—3— (3— ジメチルァミノプロピル）—カルポジイミド 塩酸塩（15 mg)、 4 （ジメチルァミノ）ピリ ジン (4 mg)をカ卩えた。反応溶液を室温で 15時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢 酸ェチルで抽出した。酢酸ェチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム で乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 222の粗生成物を得た。粗生成物を分 取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル 60F 0. 5mm、アセトン：へキサン =
254
1 : 1)にて精製して、化合物 222 (19 mg)を得た。
質量分析データ（FAB+)； 743 (M+H) +
[0105] 実施例 5 :化合物 269の合成
実施例 3で得た化合物 261 (20 mg)と 2_シァノ安息香酸（30 mg)を無水 N， N—ジ メチルホルムアミド（1 ml)に溶解し、その溶液に 1—ェチル一3— (3—ジメチルァミノ プロピル）一カルボジイミド 塩酸塩（26 mg) , 4- (ジメチノレアミノ）ピリジン（4 mg)を カロえた。反応溶液を室温で 12時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸ェチルで抽 出した。酢酸ェチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減 圧下で溶媒を留去して、化合物 269の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマ トグラフィー（Merck シリカゲル 60F 0. 5mm、アセトン：へキサン = 1： 1)にて精
254
製して、化合物 269 (18 mg)を得た。
質量分析データ（ESI+)； 723 (M+H) +
[0106] 実施例 6 :化合物 225の合成
Journal of Antibiotics (1997) , 50(3), 229— 36.に記載の 1，7，11 _トリデァセチル一 13—ォキソ _6" _クロル ピリピロペン A(10 mg)を無水 N, N—ジメチルホルムアミド (1 ml)に溶解し、その溶液にトリェチルァミン（24 mg)、 4_ (ジメチルァミノ）ピリジン (0. 5 mg)をカ卩えた。室温で 30分間撹拌後、プロピオン酸無水物（8 mg)を加えた。 反応溶液を同温で 4時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸ェチルで抽出した。酢 酸ェチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶 媒を留去して、化合物 225の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィ 一（Merck シリカゲル 60F 0· 5mm、アセトン：へキサン = 1： 1)にて精製して、
254
化合物 225 (5. 6 mg)を得た。
質量分析データ（ESI+) ; 658 (M+H) +
[0107] 実施例 7 :化合物 226の合成
実施例 6で得た化合物 225 (10 mg)をメタノール（1 ml)に溶解し、その溶液に塩化 セリウム（III) 7水和物（57 mg)、水素化ホウ素ナトリウム（6 mg)をカ卩えた。 0度で 7時 間撹拌後、反応溶液に水を加え、酢酸ェチルで抽出した。酢酸ェチル層を飽和食塩 水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 22 6の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル 60 F 0. 5mm、アセトン：へキサン = 1 : 1)にて精製して、化合物 226 (8. 5 mg)を得
254
た。
質量分析データ（ESI+)； 660 (M+H) +
[0108] 実施例 8 :化合物 273の合成
特開平 8— 269065に記載の 1，7，11—トリデァセチル— 1, 11— 0— p—メトキシべ ンジリデン ピリピロペン A (10 mg)を無水ジクロロメタン（0. 5 ml)に溶解し、その溶 液にピリジニゥム ジクロメート（PDC) (39 mg)をカ卩えた。反応溶液を室温で 4時間撹 拌後、反応溶液を水に加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト リウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 273の粗生成物を得た。粗生成 物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル 60F 0. 5mm、クロ口ホルム：
254
メタノーノレ = 12. 5 : 1)にて精製して、化合物 273 (4. 4 mg)を得た。
質量分析データ（ESI+)； 574 (M+H) +
[0109] 実施例 9：化合物 274の合成
特開平 8— 269065に記載の 1，11 _ 0 _サイクリックカーボネート 1,7, 11 トリデ ァセチル一ピリピロペン A (4 mg)を無水ジクロロメタン（1 ml)に溶解し、さらにトリェチ ルァミン（5 μ 1)、 4 （ジメチルァミノ）ピリジン（1 mg)をカ卩えた。反応溶液を室温で 3 0分間撹拌後、無水吉草酸 (5 μ ΐ)を加えた。次には反応溶液を室温で 3時間撹拌 後、反応溶液を水に加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物 274の粗生成物を得た。粗生成物を 分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル 60F 0· 5mm、クロ口ホルム：メタ
254
ノール = 25 : 1)にて精製して、化合物 274 (0· 1 mg)を得た。
質量分析データ（ESI+) ; 652 (M+H) +
[0110] 実施例 10
以下の表 15〜： 17に記載の化合物を、これら表に記載の原料、反応試薬 1および 2 ならびに溶媒を用いて合成した。さらに、表 15〜： 17の化合物のうち、一部の化合物 の1 H— NMRデータは、表 18〜表 29に記載される通りであった。なお、 H— NMR において、測定溶媒としては CDC1を用いた。また、標準物質としては、テトラメチル
3
シランを用いた。
[0111] [表 15] 表 1 5
Figure imgf000046_0001
表 1 6
Figure imgf000047_0001
〔〕¾s0112l
Figure imgf000048_0001
〔〕〕
Figure imgf000049_0001
〔〕 //:/ O ε880ϊε900ί1£ Η/-6ίϊ900ίAV
Figure imgf000050_0001
sffi^9πο 〔〕〕
Figure imgf000051_0001
〔〕0118
Figure imgf000052_0001
//:/ O ε880ϊε900ί1£ Η/-6ίϊ900ίAV
Figure imgf000053_0001
6πο //:/ O ε880ϊε900ί1£ Η/-6ίϊ900ίAV
Figure imgf000054_0001
星 //:/ O ε880ϊε900ί1£ Η/-6ίϊ900ίAV
Figure imgf000055_0001
〔〔星9
Figure imgf000056_0001
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Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0001
〔〕〕0124
Figure imgf000058_0001
化合物番号 'H- NMR δ (oom)
0.92 (3H, s), 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (1H, s), 1.39-1.47 (1H, m), 1.49 (3H, s), 1.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 1.66-1.71 (2H, m), 1.84 (3H, s), 1.76-1.99 (2H, m), 2.18-2.22 (1H, m), 2.32 (2H, dq, J= 1.0, 7.5 Hz), 2.42 (2H, dq, J = 2.7, 7.5 Hz), 2.96 (1H, m), 3.73 (1H, d, J = 11.9
262
Hz), 3.82 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.83 (1H, dd, J = 4.9, 11.7 Hz), 5.04 (1 H, m), 5.26 (1H, dd, J = 5.1, 11.7 Hz), 6.44 (IH, s), 7.35-7.41 (2H, m), 8.07 (1H, dt, J = 1.7, 8.0 Hz), 8.44-8.50 (2H, m), 8.67 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.98 (1H, d, J= 1.7 Hz)
0.92 (3H, s), 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (1H, s), 1.30-1.47 (1H, m), 1.50 (3H, s), 1.62 (1H, d, J = 2.4 Hz), 1.69-1.71 (2H, m), 1.85 (3H, s), 1.75-1.97 (2H, m), 2.18-2.22 (1H, m), 2.33 (2H, dq, J = 0.9, 7.6 Hz), 2.42 (2H, dq. J = 2.4, 7.6 Hz), 2.98 (1H, m), 3.73 (IH, d, J = 11.6
263
Hz), 3.81 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.84 (1 H, dd, J = 4.9, 11.7 Hz), 5.05 (1 H, m), 5.26 (1H, dd, J = 5.1, 11.5 Hz), 6.40 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 4.9, 8.0 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dt, J = 1.7, 8.0 Hz), 8.21 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.5, 4.9 Hz), 8.96 (1H, d, J = 1.7 Hz)
0.92 (3H, s), 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (1H, s), 1.39-1.47 (1H, m), 1.51 (3H, s), 1.62 (1H, d, J = 2.4 Hz), 1.68-1.82 (2H, m), 1.86 (3H, s), 1.93-2.01 (2H, m), 2.19-2.23 (1H, m), 2.32 (2H, dq, J = 1.0, 7.6 Hz), 2.42 (2H, dq, J = 2.4, 7.5 Hz), 2.97 (1H, m), 3.73 (1 H, d, J = 11.9
264 Hz), 3.80 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.84 (1H, dd, J = 4.9, 11.7 Hz), 5.05 (1H, m), 5.26 (1H, dd, J = 5.1, 11.5 Hz), 6.41 (IH, s), 7.38 (1H, dd, J = 4.1, 8.0 Hz), 7.65 (1H, m), 7.90 (1H, dt, J = 1.5, 7.8 Hz), 8.07 (1H, dt, J = 2.2, 8.0 Hz), 8.34 (1H, dt, J = 1.5, 7.8 Hz), 8.38 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.5, 4.9 Hz), 8.96 (1H, d, J = 2.4 Hz)
0.92 (3H, s), 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (1H, s), 1.39-1.48 (1H, m), 1.51 (3H, s), 1.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 1.63-1.83 (2H, m), 1.86 (3H, s), 1.90-1.98 (2H, m), 2.18-2.23 (1H, m), 2.33 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.43 (2H, dq, J = 2.5, 7.6 Hz), 2.97 (1H, m), 3.72 (1H, d, J = 11.9 Hz),
265 3.82 (IH, d, J= 12.0 Hz), 4.84 (1H, dd, J = 4.9, 11.4 Hz), 5.05 (1H, d, J = 4.1 Hz), 5.28 (1H, dd, J = 5.1, 11.5 Hz), 6.42 (1H. s), 7.38 (1H, dd, J = 4.9, 8.0 Hz), 7.65 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.88 (IH, d, J = 7.8 Hz), 8.06 (1H, dt, J = 1.8, 8.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.36 (1H, s), 8.67 (1H, dd, J = 1.5, 4.9 Hz), 8.97 (1H, d, J = 2.2 Hz)
0.89 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.26 (1H, s), 1.33-1.37 (IH, m), 1.42 (3H， s), 1.46-1.55 (1H, m), 1.58 (3H, s), 1.60-1.70 (2H, m), 1.78-1.91 (2H, m), 2.13-2.17 (1H, m), 2.32 (2H, dq, J = 1.7, 7.3 Hz), 2.35 (2H， q, J = 7.3 Hz), 2.89 (IH, m), 3.66 (1H, d, J = 11.4 Hz), 3.81
266
(1H, d, J = 12.0 Hz), 3.96 (2H, s), 4.76-4.82 (1H, m), 4.98—5.06 (2H, m), 6.38 (1H, s), 7.17-7.25 (1H, m), 7.36—7.46 (2H, m), 7.69-7.73 (1H, m), 8.08-8.12 (1H, m), 8.60 (1H, dt, J = 1.0, 4.9 Hz), 8.70 (1H, dd, J = 1.7, 4.9 Hz), 9.00 (1H, d, J = 1.4 Hz) 〔〕0127¾l「 ¾
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
本発明による化合物 (ィ匕合物番号 82)
クレー 60重量0 /0
タルク 37重量％
ステアリン酸カノレシゥム 1重量0 /0
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
[0128] mm m
本発明による化合物（化合物番号 82) 20重量％
N, N—ジメチルホルムアミド 20重量％
ソルべッソ 150 (ェクソンモービル有限会社） 50重量0 /0
ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 10重量0 /0
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
[0129] 製剤例 4「粒剤〕
本発明による化合物 (化合物番号 28) 5重量％
ベントナイト 40重量％
タルク 10重量％
クレー 43重量％
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水をカ卩えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得 た。
[0130] 製剤例 5 ίフロアブル剤]
本発明による化合物 (化合物番号 28)
ΡΟΕポリスチリルフエニルエーテル硫酸塩
プロピレングリコーノレ
ベントナイト
キサンタンガム 1 %水溶液
PRONAL EX— 300 (東邦化学工業株式会社） 0. 05重量
ADDAC 827 (ケィ.アイ化成株式会社） 0. 02重量％
水 加えて 100重量％ 上記配合からキサンタンガム 1 %水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合し た後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム 1%水溶液と残りの水を加 え 100重量％としてフロアブル剤を得た。
[0131] 試験例 1：モモァカアブラムシ防除試験
上記公知手法にて製造した式 (I)の化合物のうち、表 1〜： 14に示される化合物およ びピリピロペン Aを用いて殺虫効果を試験した。
ポット栽培したキャベツから Φ 2.8cmのリーフディスクを切り抜き、 5. Ocmシャーレに入 れた。これにアブラムシ成虫を 4頭放飼した。その 1日後、成虫を取り除いた。リーフデ イスクに産まれた 1令幼虫の数を 10頭に調整し、これに 50%アセトン水（0.05%Tween2 0加用）となるように調製した 20ppmの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、 25°Cの恒温室（16時間明期- 8時間暗期）に放置した。放飼 3日後に虫の生死を観察 し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％)={死亡虫数/ (生存虫数 +死亡虫数) }X100
その結果、ィ匕合物番号1,6,8,9，10，12,14,16,18，20，23,25,28,34，35，36，37,38,39，40，4 4,45,49,54,56,57,61,69,76,82,85,86,88,90,91,98,103,106,107,108,109,111,125,128, 133,135,137,139,142,153,160,161,162,164,167,169,170,171,172,176,180,182,183,1 86,187,190,196,201,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,21 9,220,221,222,223,226,227,228,229,230,231,232,233,236,237,239,240,241,242,243 ,244,245,246,247,248,249,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262, 263,264,265，266，267，268,269,270，271，272，273,274の化合物ぉょびピリピロぺン八が 80%以上の死虫率を示した。
[0132] 試験例 2：モモァカアブラムシ防除試験
上記公知手法にて製造した式 (I)の化合物のうち、表 1〜： 14に示される化合物およ びピリピロペン Aを用いて殺虫効果を試験した。
ポット栽培したキャベツから Φ 2.8cmのリーフディスクを切り抜き、 5.0cmシャーレに入 れた。これにアブラムシ成虫を 4頭放飼した。その 1日後、成虫を取り除いた。リーフデ イスクに産まれた 1令幼虫の数を 10頭に調整し、これに 50%アセトン水（0.05%Tween2 0加用）となるように調製した 0.156ppmの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をし て、 25°Cの恒温室（16時間明期- 8時間喑期）に放置した。放飼 3日後に虫の生死を 観察し、試験例 1と同様にして死虫率を算出した。
その結果、ィ匕合物番号 12,23,28,45，54，56,76,82,85，86，90, 164,201,205，206，207，21 2,213,217,218,219,222,227,228,229,231,232,233,237,239,240,242,246,247,249,250 ,252,253，256，258，261,262,264，265，266，267,269,270,271の化合物が80%以上の死 虫率を示した。
[0133] 試験例 3：コナガ（Plutella xvlostella)防除試験
直径 5cmのキャベツリーフディスクを、プラスチックカップに入れた。 50%アセトン水 (Tween20 0.05%加用）により所定濃度に希釈した供試化合物を、スプレーガンを用 いてキャベツリーフディスクに散布し、風乾した。カップ内に 5頭のコナガ 2令幼虫を放 虫し、蓋をして 25°Cの恒温室にて飼育した。処理 3日後に幼虫の生死を観察し、試験 例 1と同様にして死虫率を算出した。
その結果、化合物 76、 213、 218、 237および 250は、 500ppmの濃度にて死虫率 80% 以上を示した。
[0134] 試験例 4：ォォタバコガ（Helicoveroa armigera)防除試験
直径 2.8cmのキャベツリーフディスクを、プラスチックカップに入れた。 50%アセトン 水 (Tween20 0.05%加用）により所定濃度に希釈した供試化合物を、スプレーガンを 用いてキャベツリーフディスクに散布し、風乾した。カップ内に 1頭のォォタバコガ 3令 幼虫を放虫し、蓋をして 25°Cの恒温室にて飼育した。処理 3日後に幼虫の生死を観 察した。この試験は 5回反復した。そして、試験例 1と同様にして死虫率を算出した。 その結果、化合物 219は、 lOOppm以下の濃度にて死虫率 80%以上を示した。
[0135] 試験例 5：ァカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium)防除試験
50%アセトン水（Tween20 0.05%加用）にて供試化合物を所定濃度に希釈した溶 液に、コムギ苗 1本を 30秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後、ガラス筒に入れた 。さらに、このガラス筒中にァカヒゲホソミドリカスミカメ 2令幼虫 2頭を放虫して蓋をし、 25°Cの恒温室にて飼育した。試験中、ガラス筒下からコムギ苗に給水した。処理 3日 後に幼虫の生死を観察し、試験例 1と同様に死虫率を算出した。
その結果、化合物 218および 261は、 lOOppm以下の濃度にて死虫率 80%以上を示
。： ·
29
C880TC/900Zdf/X3d

Claims

請求の範囲 有効成分としての下式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、 農園芸上許容可能な担体とを含有する、害虫防除剤として用いられる組成物。
[化 1]
Figure imgf000065_0001
( I )
[式中、
Het力 S、置換されていてもよい 3—ピリジル基を表し、
R 、水酸基、
1
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいべンジルォキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表すか、あるいは
Rおよび 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
R 、水酸基、
2
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R 、水素原子、
3
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは Rおよび Rが一緒になつて O— CR，R ' - 0 - (R 'および R，が、同一または異
2 3 2 3 2 3
なって、水素原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、置換
1-6 1-6 2-6 されてレ、てもよレ、フエニル基または置換されてレ、てもよレ、ベンジル基を表すカ ある レ、は、 R，および R， 、一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）を表し
2 3 2-6
R 、水素原子、
4
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンジルォキシ基、
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1-6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、 置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-6 1-6
C アルキルチオ- C アルキルォキシ基、
1-6 1-6
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-6 1-6 1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルォキシカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ 基、または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表し、ただし、
Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、かつ
1
R、 Rおよび Rが共にァセチルォキシ基を表す化合物
2 3 4
を除く。 ]
Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
R力 水酸基または C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは
1 1-6
Rおよび 5位の水素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し、
1
Rが置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
2 1-6
Rが置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
3 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表す力、あるいは、
Rおよび Rが一緒になつて一〇一 CR，R，一〇一（R，および R，が、同一または異
2 3 2 3 2 3
なって、水素原子、 C アルキル基または置換されていてもよいフヱニル基を表すか
1-6
、あるいは、 R，および R，力 一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）
2 3 2-6
を表し、
R 、水酸基、 置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-3 1-3
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、 置換されていてもよい 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す、請求項 1に記載の組成物。
[3] Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、
1
Rが置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
2 1-6
Rが置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
3 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表し、
R 、水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-3 1-3
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、 置換されていてもょレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す、請求項 1に記載の組成物。
[4] Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、 Rが置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
2 1-6
Rが置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
3 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表し、
R 、水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、ま たは
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す、 請求項 1に記載の組成物。
[5] Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、
1
Rおよび R ί 置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表
2 3 3-6
す、請求項 1に記載の組成物。
[6] 有効成分としての下式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩と 、農園芸上許容可能な担体とを含有する、半翅目害虫の防除剤として用いられる組 成物。
[化 2]
Figure imgf000069_0001
d a ) ぼ中、
Het力 置換されていてもょレ、 3—ピリジノレ基を表し、
2
R 11力 S、水酸基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいべンジルォキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す力 \あるいは
R および 5位の水素原子が存在せず 5位- 13位間が二重結合を表し、
11
R 力 水酸基、
12
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホ二ルォキシ基を表し、
1-6
R 力 水素原子、
13
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、c アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、c アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、c アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは R および R が一緒になつてー0— CR ' R ' - 0 - (R 'および R 'が、同一または 異なって、水素原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルケニル基、置
1-6 1-6 2-6
換されてレ、てもよレ、フヱニル基または置換されてレ、てもよレ、ベンジル基を表す力、あ るいは、 R ，および R ，力 一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表す）を
12 13 2-6
表し、
R 力 水素原子、
14
水酸基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルカルボニルォキシ基、
1- 18
置換されてレ、てもよレ、C アルケニルカルボニルォキシ基、
2- 6
置換されてレ、てもよレ、C アルキニルカルボニルォキシ基、
2-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、C アルキルスルホニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、ベンゼンスルホニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンジルォキシ基、
置換されていてもよい C アルキルォキシ基、
1- 6
置換されていてもよい C アルケニルォキシ基、
2- 6
置換されていてもよい C アルキニルォキシ基、
2-6
c アルキルォキシ -c アルキルォキシ基、
1-6 1-6
C アルキルチオ- C アルキルォキシ基、
1-6 1-6
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-6 1-6 1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルォキシカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもょレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、飽和または不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基 、または
7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す。 ]
[7] Hetが 3_ピリジル基を表し、
2
R 力 水酸基または C アルキルカルボ二ルォキシ基を表す力、あるいは
11 1-6
R および 5位の水素原子が存在せずに 5位- 13位間が二重結合を表し、
11
R が置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
12 1-6
R が置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
13 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表す力、あるいは、
R および R が一緒になつて一〇一 CR ，R ，一〇一（R ，および R ，は、同一または
12 13 1 13 12 13
異なって、水素原子、 C アルキル基または置換されていてもよいフエ二ル基を表す
1-6
カ あるいは、 R 'および R 'は、一緒になつてォキソ基または C アルキレン基を表
12 13 2-6
す）を表し、
R 力 水酸基、
14
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-3 1-3
置換されてレ、てもよレ、C アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもょレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す、請求項 6に記載の組成物。
[8] Hetが 3-ピリジル基を表し、
2
R が水酸基を表し、
11
R が置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
12 1-6
R が置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
13 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表し、
R 力 水酸基、
14
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、 飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
C アルキルォキシ -C アルキルォキシ基、
1-3 1-3
置換されてレ、てもよレ、c アルキルアミノカルボニルォキシ基、
1-6
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、 置換されてレ、てもよレ、チエノ [3，2-b]ピリジルカルボニルォキシ基、
置換されていてもょレ、 1H—インドリルカルボニルォキシ基、
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボニルォキシ基、または 7位の水素原子が存在せずにォキソ基を表す、請求項 6に記載の組成物。
[9] Hetが 3-ピリジル基を表し、
2
R が水酸基を表し、
11
R が置換されていてもよい C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し、
12 1-6
R が置換されていてもよい C アルキルカルボニルォキシ基または C アルキルス
13 1-6 1-6 ルホニルォキシ基を表し、
R 力 水酸基、
14
置換されてレ、てもよレ、c アルキルカルボニルォキシ基、
1-6
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環ォキシ基、
置換されてレ、てもよレ、ベンゾィルォキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボニルォキシ基、ま たは
飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環チォカルボ二ルォキシ基を表す、請求項 6に 記載の組成物。
[10] Hetが 3-ピリジル基を表し、
2
R が水酸基を表し、
11
R および R 力 置換されていてもよい環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表
12 13 3-6
す、請求項 6に記載の組成物。
[11] 前記半翅目害虫が、アブラムシ類、カイガラムシ類またはコナジラミ類から選択され るものである、請求項 6に記載の組成物。
[12] 前記半翅目害虫が、モモァカアブラムシ、ヮタアブラムシ、 Aphis fabae、トウモロコシ アブラムシ、エンドゥヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラム シ、チューリツフヒフ 'ナガ/'フフムシ、 Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum 、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラ ムシ、ユキャナギアブラムシ、 Rosy apple aphid,リンゴヮタムシ、コミカンアブラムシ、ミ カンクロアブラムシおよびクヮコナカィガラムシからなる群から選択される少なくとも一 つのものである、請求項 6に記載の組成物。
[13] 下式 (lb)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩。
[化 3]
Figure imgf000074_0001
( I b )
[式中、
Hetが 3-ピリジル基を表し、
1
Rが水酸基を表し、
1
Rおよび Rがプロピオニルォキシ基または置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキ
2 3 3-6 ルカルボ二ルォキシ基を表し、
R 、水酸基、
4
置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボニルォキシ基、
3-6
置換されていてもよいベンゾィルォキシ基、または
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を 表し、ただし、
Hetが 3-ピリジル基を表し、 Rが水酸基を表し、
1
Rおよび Rがプロピオ二ルォキシ基を表し、かつ
2 3
Rが、水酸基を表す化合物
4
を除く。 ]
[14] Rおよび Rが置換されていてもよい環状の C アルキルカルボ二ルォキシ基を表し
2 3 3-6
R力 水酸基、置換されていてもよい環状の C アルキルカルボニルォキシ基、また
4 3-6
は置換されていてもよいベンゾィルォキシ基を表す、請求項 13に記載の化合物また はその農園芸上許容可能な塩。
[15] Rおよび Rがプロピオ二ルォキシ基を表し、
2 3
R 、置換されてレ、てもよレ、環状の C アルキルカルボニルォキシ基または置換さ
4 3-6
れていてもよい飽和もしくは不飽和の 5-6員複素環カルボ二ルォキシ基を表す、請求 項 13に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な塩。
[16] 有効成分としての請求項 13に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な塩と
、農園芸上許容可能な担体とを含有する、害虫防除剤として用いられる組成物。
[17] 請求項 1に記載の式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有 効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫の防除方法。
[18] 請求項 6に記載の式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の 有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、半翅目害虫の防除方法。
[19] 請求項 13に記載の式 (lb)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の 有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫の防除方法。
[20] 害虫防除剤としての、請求項 1に記載の式 (I)で表される化合物またはその農園芸 上許容可能な塩の使用。
[21] 半翅目害虫の防除剤としての、請求項 6に記載の式 (la)で表される化合物または その農園芸上許容可能な塩の使用。
[22] 害虫防除剤としての、請求項 13に記載の式 (lb)で表される化合物またはその農園 芸上許容可能な塩の使用。
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