SU930902A1 - Производные тиено [3,2=в] индола - Google Patents
Производные тиено [3,2=в] индола Download PDFInfo
- Publication number
- SU930902A1 SU930902A1 SU803220489A SU3220489A SU930902A1 SU 930902 A1 SU930902 A1 SU 930902A1 SU 803220489 A SU803220489 A SU 803220489A SU 3220489 A SU3220489 A SU 3220489A SU 930902 A1 SU930902 A1 SU 930902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thieno
- indole
- derivatives
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
Description
(54 ПРОИЗВОДНЫЕ ТНЕНО з , 2-bJ ИНДОЛА
1
Изобретение относитс к новым гетероциклическим системам, производным тиено 3,2-Ь индола: тиено- С3,2-Ь7индолопиридину-, тиено t3,2-bjиндолоГ1 ,2,3-е13(1,5)диaзeпин-7-C8H )-oнy, тиено 3,2-Ь индоло1 ,2,3-de пиридазин-6-(7Н)-ону общей формулы
(L)
где X - группа формулы -(СН , -NHC-CH,- или -NH-C-(CH,). (I/ Z
оог
в литературе описаны системы типа
Af13, В 2 , , имеющие следук цие структурные формулы соответственно:
Гетероциклические системы, подобные системам в соответствии с данным изобретением, в литературе не описаны ,
Новизна рассматривае «лх систем состоит в том, что тиеноf3,2-ЬЗиндольный цикл в положени х 4 и 8 сконденсирован с группировками -(СНп)-, -CH CONH- и -(CH2)2-CONH-, что можно
10 рассматривать как новое сочетание известных типов св зей С-С и C-N,
Структура соединений общей формулы (1) подтверждена элементным анализом и спектральными характеристи15 ками ,
Соединени общей формулы (1) представл ют собой кристаллические вещества , трудно растворимые в спирте,растворимые в диметилформамиде, диме-
20 тилсульфоксиде и диоксане, устойчивые на воздухе, с т,пл, от 109 до (в зависимости от значени X),
Соединени с обшей формулой (Т) включают в качестве фрагментов цик25 лы индола и бензодиаэепина,
Учитыва ,противовоспалительную и гипотензивную активность некоторых производных индола 4, снотворные - и транквилизирующие свойства произ iводных бензодиазепина 4, а также
наличие биологической активности у прюизводных индолодиазепина 3 , можно предположить, что описываемые соединени , включающие указанные остатки в виде фрагмента, также могут представл ть интерес как потенцйальные биологически активные соединени .
Кроме того, наличие таких функциональных групп, как -СИ 7,, -COOCjHj-, -NHCO, в молекуле данных соединений позвол ет предположить возможность использовани соединений общей формулы (1) в качестве полупродуктов дл синтеза различных биологически активных веществ.
Способ получени производных тиено 3,2-Ь индола общей формулы (1) основан на известной в химии индола реакции Фишера - взаимодействии арилгидразинов с соответствующими кетонами 5.
Соединени общей формулы (I) получают конденсацией фенилгидразина об1цей формулы
где X имеет указанные значени ,
с 2-метил-З-карбэтокси-4-окситиофеном
формулы
НОоооСгН
-снз
в среде уксусной кислоты при 70-100°С, Схема процесса:
COOCgHj
1Л
сн,
S
Процесс можно проводить как в при сутствии кислого катализатора, так и без него. В качестве кислого катализатора ис пользуют обычно концентрированную сол ную кислоту, п-толуолсульфокислоту, муравьиную кислоту. Пример 1. Получение 2-метил-3-карбэтокситиено 3 ,2-h индолопиридина . К суспензии 7,4 г (0,04 моль) 2-метил-3-карбэтокси-4-окситиофена в 75 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты добавл ют при перемешивании 7,5 г (0,05 моль) 1-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина . Смесь нагревают ha кип щей вод ной бане 2 ч,охлаждают 41ьдом,выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции . Получают 9 г (30%) 2-метил-З-карб этокси-4,4-триметилентиено 3,2-Ь индола в виде кристаллов желтого цвета раствори№лх при нагревании в спирте диоксане, уксусной кислоте, т,пл. 107 109°С (из метанола ),моль.вес. 299, 397. Найдено, %: С 68,43; Н 5,66; N 4,81; S 10,60. .. Вычислено, %: С 68,20; Н 5,72; N 4,68; S 10,71. ИК-спектр (V ), 790 (тиофеновый цикл),1690 (С 0) . УФ-спектр,.нм (Ig 6): 220 (4,4249 плечо), 240 (4,5611), 260 (3,9031),315 (4,0334). Получение исходного 1-амино-1,2,3, 4-тетрагидрохинолина. К суспензии 32,4 г (0,2 моль) 1-нитро-1 ,2,3,4-тетрагидрохинолина, 300 мл метилового спирта и 103,6 г (1,6 моль) цинковой ПЕлли при 10° С и энергичном перемешивании прикапывают 100 мл лед ной уксусной кислоты.Реак ционную массу выдерживают при в течение 2-3 ч и оставл ют на 12 ч при комнатной температуре. Избыток цинка отфильтровывают, от фильтрата полностью отгон ют метиловый спирт. К оставшемус раствору после охлаждени прибавл ют концентрированный раствор едкого натра до сильнощелочной -реакции (рН 10-12), экстрагируют
Claims (1)
- Формула изобретенияПроизводные тиеноСЗ,2-Ь ]индола общей формулыСНз соос2н5.где X - остаток формул -(СН9). -NH-C-CH2-; -NH-C-(СН2)2-.о о
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803220489A SU930902A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Производные тиено [3,2=в] индола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803220489A SU930902A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Производные тиено [3,2=в] индола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU930902A1 true SU930902A1 (ru) | 1982-10-15 |
Family
ID=20932880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803220489A SU930902A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Производные тиено [3,2=в] индола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU930902A1 (ru) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6759405B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-07-06 | Wyeth | Cycloocta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US6777407B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-08-17 | Wyeth | Cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US6858604B2 (en) | 2000-11-03 | 2005-02-22 | Wyeth | Cyclohepta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US7012089B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-03-14 | Wyeth | [1,4]Diazocino[7,8,1-hi]indole derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7071185B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-07-04 | Wyeth | 1,2,3,4,7,8-hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7129237B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-10-31 | Wyeth | [1,4]Diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7671196B2 (en) | 2005-07-26 | 2010-03-02 | Wyeth Llc | Diazepinoquinolines, synthesis thereof, and intermediates thereto |
| US7781427B2 (en) | 2004-11-05 | 2010-08-24 | Wyeth Llc | Process for preparing quinoline compounds and products obtained therefrom |
| RU2632199C2 (ru) * | 2012-04-05 | 2017-10-03 | НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. | Функционализированные производные тиеноиндола для лечения ракового заболевания |
| RU2682645C1 (ru) * | 2015-03-20 | 2019-03-20 | Пфайзер Инк. | Бифункциональные цитотоксические агенты, содержащие CTI фармакофор |
-
1980
- 1980-12-18 SU SU803220489A patent/SU930902A1/ru active
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7271163B2 (en) | 2000-11-03 | 2007-09-18 | Wyeth | Cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US6777407B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-08-17 | Wyeth | Cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US6858604B2 (en) | 2000-11-03 | 2005-02-22 | Wyeth | Cyclohepta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US6759405B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-07-06 | Wyeth | Cycloocta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US7271162B2 (en) | 2000-11-03 | 2007-09-18 | Wyeth | Cycloocta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| US7271164B2 (en) | 2000-11-03 | 2007-09-18 | Wyeth | Cyclohepta[b][1,4]diazepino[6,7,1,-hi]indoles and derivatives |
| US7012089B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-03-14 | Wyeth | [1,4]Diazocino[7,8,1-hi]indole derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7129237B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-10-31 | Wyeth | [1,4]Diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7071185B2 (en) | 2002-04-25 | 2006-07-04 | Wyeth | 1,2,3,4,7,8-hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7687620B2 (en) | 2002-04-25 | 2010-03-30 | Wyeth Llc | [1,4]diazepino[6,7,1-IJ]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| US7781427B2 (en) | 2004-11-05 | 2010-08-24 | Wyeth Llc | Process for preparing quinoline compounds and products obtained therefrom |
| US7671196B2 (en) | 2005-07-26 | 2010-03-02 | Wyeth Llc | Diazepinoquinolines, synthesis thereof, and intermediates thereto |
| RU2632199C2 (ru) * | 2012-04-05 | 2017-10-03 | НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. | Функционализированные производные тиеноиндола для лечения ракового заболевания |
| RU2682645C1 (ru) * | 2015-03-20 | 2019-03-20 | Пфайзер Инк. | Бифункциональные цитотоксические агенты, содержащие CTI фармакофор |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO851862L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av nye pyrrolobenzimidazoler | |
| SU930902A1 (ru) | Производные тиено [3,2=в] индола | |
| SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
| US4940708A (en) | 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acids, esters, and salts | |
| Yoneda et al. | Synthesis of 2H‐chromeno [2, 3‐d] pyrimidine‐2, 4‐(3H)‐diones (10‐Oxa‐5‐deazaflavins) and their use in the oxidation of benzyl alcohol | |
| SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
| Hirota et al. | Pyrimidine derivatives and related compounds. 39. Novel cycloaromatization reaction of 5-formyl-1, 3-dimethyluracil with three-carbon nucleophiles. Synthesis of substituted 4-hydroxybenzoates | |
| Nyiondi‐Bonguen et al. | Condensation reactions of 3‐Amino‐4‐imino‐4H‐thieno‐[3, 4‐c][1] benzopyran | |
| US5053513A (en) | Method of reducing a carbonyl containing acridine | |
| MacMillan et al. | Further investigations of the interaction of trimethylsilyl azide with substituted maleic anhydrides. Synthesis of 4‐and 5‐aryl substituted 1, 3‐(3H) oxazine‐2, 6‐diones | |
| Prager et al. | The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. III. Synthesis of Further Annelated Pyrimidines | |
| Tserng et al. | Degradative ring opening of pyrido and pyrazino 3‐benzenesulfonyloxyuracils and their conversion to condensed pyrazolones and triazolones | |
| Agui et al. | Studies on quinoline derivatives and related compounds. III. A novel pyridine synthesis to give substituted 1, 4‐dihydro‐4‐oxonicotinic acids | |
| Gruttadauria et al. | Photochemical cyclization of some aldehyde thiosemicarbazones | |
| JPH02255687A (ja) | 三環式化合物 | |
| EP0199485B1 (en) | Intermediates and process | |
| US5302722A (en) | 3-carboxy-pyrrole derivatives | |
| FR2672602A1 (fr) | Composes derives des beta-carbolines ligands du recepteur des benzodiazepines ayant un effet agoniste inverse et antagoniste vis-a-vis des benzodiazepines et medicaments les contenant. | |
| SU803386A1 (ru) | Гидрохлориды производных 1(3) @ -2 метил-8 @ -индоло-(3,2- @ ) (1,3) бензодиазепина и способ их получени | |
| Chaykovsky et al. | Transformation products of 2-(2-imidazolin-2-yl) benzophenone | |
| Kim et al. | Ring closure reaction of 4‐(2‐hydroxyanilino)‐2‐phenyl‐5‐pyrimidinecarboxylic acid with acetic anhydride. Synthesis of pyrimido [5, 4‐c][1, 5] benzoxazepin‐5 (11H) ones | |
| Kuo et al. | Studies on Heterocyclic Compounds, V. Synthetic Investigation of Glycarpine | |
| Popov et al. | Research on unsaturated azole derivatives: VII. New syntheses in the 2-vinylbenzimidazole series | |
| Campaigne et al. | Synthesis of a novel 8‐thia‐1, 4‐diazacycl [3.3. 2] azine | |
| US4624955A (en) | 6H-isoxazolo[3,4-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines, method for their preparation and use as anxiolytic agents |