SU366180A1 - Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnap - Google Patents
Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnapInfo
- Publication number
- SU366180A1 SU366180A1 SU1337098A SU1337098A SU366180A1 SU 366180 A1 SU366180 A1 SU 366180A1 SU 1337098 A SU1337098 A SU 1337098A SU 1337098 A SU1337098 A SU 1337098A SU 366180 A1 SU366180 A1 SU 366180A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- cumene
- gchngi
- ameitnnap
- escape
- Prior art date
Links
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к электросинтезу кислородсодержащих ароматических соединенирт, в частности бензальдегида и ацетофенона, которые широко используютс во многих отрасл х химической промышленности. Бензальдегид вл етс важнейшим полупродуктом в синтезе красителей (например, малахитового зеленого ), его примен ют дл получени многих лекарственных препаратов, душистых вешеств и т. д. Потребность химической промышленности в бензальдегиде возрастает, поэтому необходимо изыскание новых способов, а также расширение ассортимента исходных продуктов дл его получени .The invention relates to the electrosynthesis of oxygen-containing aromatic compounds, in particular benzaldehyde and acetophenone, which are widely used in many sectors of the chemical industry. Benzaldehyde is the most important intermediate in the synthesis of dyes (for example, malachite green), it is used to obtain many drugs, fragrant substances, etc. The need of the chemical industry for benzaldehyde increases, therefore, the search for new methods is necessary. to obtain it.
Известен способ одновременного получени бензальдегида и ацетофенона электрохимическим окислением этилбензола в обычных услови х в кислой среде.There is a known method for the simultaneous production of benzaldehyde and acetophenone by the electrochemical oxidation of ethylbenzene under ordinary conditions in an acidic medium.
По предлагаемому способу бензальдегид получают путем электрохимического окислени кумола. Процесс провод т, электрохимически окисл эмульсию кумола в 10%-ном водном растворе едкого натра. Это позвол ет повысить эффективность процесса.In the proposed method, benzaldehyde is produced by the electrochemical oxidation of cumene. The process is carried out by electrochemically oxidizing cumene emulsion in 10% aqueous sodium hydroxide solution. This makes the process more efficient.
Электрохимическое окисление осуществл ют на аноде из гладкой платины при 15-30°С, предпочтительно при 20° С, плотности тока 0,5-10 а/дм, предпочтительно 1-4 а/дм-, и напр жении 3-4 в. Реакционный сосуд представл ет собой обычную электролитическуюThe electrochemical oxidation is carried out at the anode of smooth platinum at 15-30 ° C, preferably at 20 ° C, current density 0.5-10 A / dm, preferably 1-4 A / dm, and a voltage of 3-4 volts. The reaction vessel is a conventional electrolytic
чейку с диафрагмой. В такой чейке не протекают побочные реакции, св занные с восстановлением продуктов окислени , что повышает выход целевого продукта, в данном случае бензальдегида.diaphragm cell. In such a cell, there are no side reactions associated with the reduction of oxidation products, which increases the yield of the target product, in this case benzaldehyde.
Анолит, состо щий из равных объемов кумола и 10%-ного водного раствора едкого натра , перемешиваетс винтовой мешалкой, вращаюш ,ейс со скоростью 800-1000 об/мин. ЭтоThe anolyte consisting of equal volumes of cumene and a 10% aqueous solution of caustic soda is stirred with a screw stirrer, rotating it at a speed of 800-1000 rpm. it
обеспечивает образование устойчивой эмульсии кумола в щелочном растворе и вполне удовлетворительную электропроводность. После пропускани определенного количества электричества реакционную смесь выгружают и подвергают перегонке с водным паром. Водный слой отдел ют, растворенные органические соединени экстрагируют из него эфиром и соедин ют с органической частью, образовавшейс после перегонки. Эфир и непрореагировавший (возвратный) кумол отгон ют и из оставшейс фракции выдел ют бензальдегид. Одновременно с бензальдегидом всегда образуетс в небольших количествах ацетофенон.provides the formation of a stable emulsion of cumene in an alkaline solution and quite satisfactory electrical conductivity. After passing a certain amount of electricity, the reaction mixture is discharged and subjected to distillation with water vapor. The aqueous layer is separated, the dissolved organic compounds are extracted from it with ether and combined with the organic portion formed after distillation. The ether and unreacted (reversed) cumene are distilled off and benzaldehyde is separated from the remaining fraction. At the same time as benzaldehyde, acetophenone is always formed in small amounts.
Бензальдегид идентифицирован в виде его семикарбазона с т. пл. 220-22ГС и о-кислением его на воздухе в бензойную кислоту с т. пл. 122° С. В И1 -спектрах присутствуют полосы поглощени с частотами 2820, 2730 и 1705 еж-.Benzaldehyde is identified as its semicarbazone with m. Pl. 220-22GS and about its acidification on the air to benzoic acid with m. Pl. 122 ° C. In the I1 spectra there are absorption bands with frequencies of 2820, 2730, and 1705 hedgehog.
Ацетофенон идентифицирован в виде его производного с семикарбазидом (т. пл. 196° С). В ИК-спектрах присутствуют полосы поглощени с частотами 1690 и 1275 .Acetophenone is identified as its derivative with semicarbazide (t. Pl. 196 ° C). The IR spectra contain absorption bands with frequencies of 1690 and 1275.
Бензальдегид и ацетофенон определены также способом газо-жидкостной хроматографии.Benzaldehyde and acetophenone are also determined by gas-liquid chromatography.
В продуктах реакции обнаружена гидролерекись кумола, следы фенола и бензойной кислоты .Cumene hydrolerexide, traces of phenol and benzoic acid were found in the reaction products.
По-видимому, первоначальным промежуточным продуктом окислени кумола вл етс неустойчива в данных услови х гидро-перекись кумола, щелочное разложение которой протекает в основном по двум направлени м с об .разованием бензальдегида (основное направление ) и ацетофенона (побочное направление).Apparently, the initial intermediate product of cumene oxidation is unstable under these conditions, cumene hydroperoxide, an alkaline decomposition of which occurs mainly in two directions with the formation of benzaldehyde (mainstream) and acetophenone (secondary direction).
Существенно то, что в данных услови х реакции образующийс бензальдегид устойчив и практически не подвергаетс дальнейшему окислению. Повышение температуры процесса способствует образованию ацетофенона.Significantly, under these reaction conditions, the resulting benzaldehyde is stable and practically does not undergo further oxidation. Increasing the process temperature contributes to the formation of acetophenone.
Пример 1. Реакцию провод т при 20° С, плотности тока 1 а/дм, напр жении 3,6 в. Состав анолита: кумол марки технический 60 мл (51,6 г), 10%-ный водный раствор едкого натра 60 мл; состав католита: 10%-ный водный раствор едкого натра 60 мл. В качестве анода используют гладкую платину, катод свинцовый .Example 1. The reaction is carried out at 20 ° C, a current density of 1 a / dm, a voltage of 3.6 volts. Anolyte composition: technical cumene 60 ml (51.6 g), 10% aqueous solution of sodium hydroxide 60 ml; composition of catholyte: 10% aqueous solution of caustic soda 60 ml. Smooth platinum, lead cathode is used as an anode.
После пропускани 4 а-час электричества выход продуктов реакции по току составл ет:After passing 4 a-hour of electricity, the current output of the reaction products is:
БензальдегидBenzaldehyde
Ацетофенон2,0Acetophenone2.0
Кислород8,5Oxygen8,5
Выдел ют непрореагировавшего (возвратного ) кумола 45,0 г (87,2%).Unreacted (returnable) cumene 45.0 g (87.2%) were recovered.
Пример 2. Реакцию провод т при 30° С, плотности тока 4 а/дм, напр жении 3,7 в. Состав анолита и католита и другие услови те же, что и в примере 1.Example 2. The reaction is carried out at 30 ° C, current density 4 a / dm, voltage 3.7 volts. The composition of the anolyte and catholyte and other conditions are the same as in example 1.
После пропускани 4 а-час электричества выход продуктов реакции по току составл ет , %:After passing 4 a-hour of electricity, the output of the reaction products by current is,%:
Бензальдегид78,0Benzaldehyde 78,0
Ацетофенон18,6Acetophenone 18,6
Кислород3,4Oxygen3.4
Выдел ют непрореагировавшего (возвратного ) кумола 49 г (94,9%).Unreacted (returnable) cumene 49 g (94.9%) was recovered.
Предлагаемый способ прост в осуществлении , не требуь-т применени специального оборудовании , введени в анолит добавок, использовани концентрированных растворов электролита и протекает при невысоких температурах .The proposed method is easy to implement, without requiring the use of special equipment, the introduction of additives into the anolyte, the use of concentrated electrolyte solutions and proceeds at low temperatures.
Предмет изобретени Subject invention
Способ одновременного получени бензальдегида и ацетофенона электрохимическим окислением алкилароматического углеводорода на платиновом аноде при 15-35° С и плотности тока 0,5-10,0 а/дм, отличающийс тем, что, с целью повыщени эффективности процесса , в качестве алкилароматического углеводорода используют кумол и процесс ведут в щелочной среде.The method of simultaneous production of benzaldehyde and acetophenone by electrochemical oxidation of alkylaromatic hydrocarbon on a platinum anode at 15-35 ° C and a current density of 0.5-10.0 a / dm, characterized in that cumene is used as an alkylaromatic hydrocarbon and the process is conducted in an alkaline environment.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1337098A SU366180A1 (en) | 1969-06-09 | 1969-06-09 | Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnap |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1337098A SU366180A1 (en) | 1969-06-09 | 1969-06-09 | Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnap |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU366180A1 true SU366180A1 (en) | 1973-01-16 |
Family
ID=20446042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1337098A SU366180A1 (en) | 1969-06-09 | 1969-06-09 | Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnap |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU366180A1 (en) |
-
1969
- 1969-06-09 SU SU1337098A patent/SU366180A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5841002A (en) | Process for the commercial production of polyhydroxy alcohols and glycols | |
DE1468149B1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEFIN OXIDES | |
US4639298A (en) | Oxidation of organic compounds using ceric ions in aqueous methanesulfonic acid | |
Uneyama et al. | Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides | |
US4647349A (en) | Oxidation of organic compounds using ceric ions in aqueous trifluoromethanesulfonic acid | |
US4701245A (en) | Oxidation of organic compounds using a catalyzed cerium (IV) composition | |
Okubo et al. | The Anodic Oxidation of Esters | |
US4670108A (en) | Oxidation of organic compounds using ceric methanesulfonate in an aqueous organic solution | |
Halas et al. | Anodic oxidation of stilbenes bearing electron-withdrawing ring substituents | |
US4354904A (en) | Electrochemical oxidation of alkyl aromatic compounds | |
CN109384660B (en) | Synthetic method of 2-methyl-1, 4-naphthoquinone | |
US4212711A (en) | Electrochemical oxidation of alkyl aromatic compounds | |
SU366180A1 (en) | Y'-ESCAPE GCHNGI AMEITNnap | |
US4794172A (en) | Ceric oxidant | |
Bailey et al. | Electrolytic oxidation of lignin | |
US3937741A (en) | Production of hydroquinone | |
US3257298A (en) | Method for the preparation of acetals | |
Uneyama et al. | Trapping of trifluoromethyl radical with enolacetate and in situ generated enol. | |
JPS6330992B2 (en) | ||
US4517062A (en) | Process for the electrochemical synthesis of ethylene glycol from formaldehyde | |
Wladislaw et al. | Syntheses of benzophenone and benzaldehyde methyl ethyl and dimethyl acetals by an electrolytic method | |
SU55779A1 (en) | The method of obtaining vanilla | |
EP0244812B1 (en) | Oxidation of organic compounds | |
US3658667A (en) | Electrolyte reduction of ozonolysis products | |
DE2331712A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2METHOXY-3,6-DICHLOROBENZOIC ACID |