SU1780673A1 - Fungicide agent - Google Patents

Fungicide agent Download PDF

Info

Publication number
SU1780673A1
SU1780673A1 SU914929593A SU4929593A SU1780673A1 SU 1780673 A1 SU1780673 A1 SU 1780673A1 SU 914929593 A SU914929593 A SU 914929593A SU 4929593 A SU4929593 A SU 4929593A SU 1780673 A1 SU1780673 A1 SU 1780673A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethyl
ammonium chloride
fungicidal
formula
properties
Prior art date
Application number
SU914929593A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Akhmed S Khamraev
Elvira S An
Khamidulla Z Rakhmatullaev
Sobir N Aminov
Irkin M Azimdzhanov
Irina P Chichigina
Khakim T Tukhtaev
Original Assignee
Tashk Farmatsevticheskij I
Sred Az Nii Shelkovodstva
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tashk Farmatsevticheskij I, Sred Az Nii Shelkovodstva filed Critical Tashk Farmatsevticheskij I
Priority to SU914929593A priority Critical patent/SU1780673A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1780673A1 publication Critical patent/SU1780673A1/en

Links

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к Ь1,М-диметил-М-децилацетат-М-этилметакрилат аммоний хлориду формулыThe invention relates to agriculture, specifically to b1, M-dimethyl-M-decyl acetate-M-ethyl methacrylate ammonium chloride of the formula

СН-ι гн=с CH2-COOC10HW •2? 4-1 сьцCH-ι gn = s CH 2 -COOC 10 H W • 2? 4-1 sc

C00-CH,CH<N<C00-CH, CH <N <

1 СНз / ег -который обладает фунгицидным действием в отношении патогенных грибов микрофлоры инфекционных болезней тутового шелкопряда и шелковицы, и может быть использован в шелководстве. 1 CH3 / er - which has a fungicidal effect against pathogenic fungi of the microflora of the infectious diseases of the silkworm and mulberry, and can be used in sericulture.

N, N-ди метил-ГФдецил а цетат-И-этил ме такрилэт аммоний хлорид ранее использовался в качестве мономера для получения высокомолекулярных соединений и как поверхностно-активное вещество (Егоров В., Ксенофонтова О. Б., Батракова Е. В.. Зубов Ε. П., Влияние природы противоиона на коллоидно-химические свойства поверхностноактивных мономеров, Коллоиды, ж., том I, вып. 4, 1988, с. 821 -824).N, N-di-methyl-HFdecyl a cetate-I-ethyl methacrylate ammonium chloride was previously used as a monomer to obtain high molecular weight compounds and as a surfactant (Egorov V., Ksenofontova O. B., Batrakova E. V. .. Zubov П.. P., Effect of the nature of the counterion on the colloidal chemical properties of surface active monomers, Colloids, J., Volume I, issue 4, 1988, pp. 821-824).

Наиболее близким к предлагаемому изобретению является диэтиламиноётилметакрилат, который входит в состав атмосферостойкой, ударопрочной композиции, которую прессуют в листы, имеющие высокую прочность при растяжении и высокую ударную прочность (Патент Японии № 49 23821, 1974, РЖХим, 1975, 9С410).Closest to the proposed invention is diethylaminoethyl methacrylate, which is part of a weather-resistant, impact-resistant composition, which is pressed into sheets having high tensile strength and high impact strength (Japan Patent No. 49 23821, 1974, RZhKhim, 1975, 9C410).

Сравнение свойств ГфМ-диметил-ГФдецилацетаг-М-этилметакрилат аммоний хлорида и диэтиламиноэтилметакрилата приведены в табл. 1.A comparison of the properties of HfM-dimethyl-HFdecylacetag-M-ethyl methacrylate of ammonium chloride and diethylaminoethyl methacrylate is given in table. 1.

1780673 А11780673 A1

Как видно из табл. 1. Ν,Ν-диметил- N-децилацетат-Й-этилметакрилат аммоний хло- :As can be seen from the table. 1. Ν, Ν-dimethyl-N-decyl acetate-Y-ethyl methacrylate ammonium chloro-:

рид отличается от аналога по структуре рядом полезных свойств, как, фунгицидные и пенообразующие свойства. 5Rid differs from the analogue in structure in a number of useful properties, such as fungicidal and foaming properties. 5

В шелководстве в качестве фунгицида используют тетраметил-тиурамдисульфид (ТМТД)(Н. И. Мельников, К. В. Новожилов, Т. Н. Пылова, Химические средства защиты растений, Справочник, М., Химия, 1980, с. 10 260; А. А. Кравцов, Η. М. Голышин, Препараты для защиты растений, Справочник, М., Колос, 1984, с. 97 - 99). Известное вещество в виде водного раствора в присутствии смачивателя применяют для подавления роста 15 грибов. ТМТД токсичен, трудно поддается разложению и имеет способность накапливаться в организме. Кроме того, концентрированные водные растворы ТМТД вызывают раздражение слизистых покро- 20 вов и имеют побочные действия при попаданий в глаза. 'In sericulture, tetramethyl-thiuramdisulfide (TMTD) is used as a fungicide (N. I. Melnikov, K. V. Novozhilov, T. N. Pylova, Chemical plant protection products, Directory, M., Chemistry, 1980, p. 10 260; A. A. Kravtsov, Η. M. Golyshin, Preparations for the protection of plants, Handbook, M., Kolos, 1984, pp. 97 - 99). The known substance in the form of an aqueous solution in the presence of a wetting agent is used to inhibit the growth of 15 fungi. TMTD is toxic, difficult to decompose, and has the ability to accumulate in the body. In addition, concentrated aqueous solutions of TMTD cause irritation of the mucous membranes of 20 and have side effects in contact with the eyes. ''

Указанные недостатки могут быть устранены при использовании водных растворов 1Ч,1М-диметил-М-деци.лацетат-Й-этилметак- 25 рилат аммоний хлорида, который имеет малую токсичность и не имеет побочных действий, а также относится к веществам легкой биоразлагаемости.These disadvantages can be eliminated by using aqueous solutions of 1CH, 1M-dimethyl-M-dec. Acetate-Y-ethylmethac-25 ammonium chloride rilate, which has low toxicity and no side effects, and also relates to substances of easy biodegradability.

Цель изобретения - выявление нового 30 вида действия Ν,Ν-диметил-М-децилацетатN-этилметакрилат аммоний хлорида, а также снижение токсичности фунгицидов.The purpose of the invention is the identification of a new 30 type of action of Ν, Ν-dimethyl-M-decyl acetate N-ethyl methacrylate of ammonium chloride, as well as reducing the toxicity of fungicides.

Поставленная цель, достигается тем, что в качестве фунгицида используют вод- 35 ные растворы МИ-диметил-Ы-децилацетатN-этилметакрилат аммоний хлорида. Препарат эффективен при концентрации 0,3- 10%. Предложенное соединение хорошо растворимо в воде, из-за наличия слож- 40 ноэфирных групп, легко подвергается разложению и относится к малотоксичным соединениям.This goal is achieved by the fact that as a fungicide, aqueous solutions of MI-dimethyl-Y-decyl acetate N-ethyl methacrylate of ammonium chloride are used. The drug is effective at a concentration of 0.3-10%. The proposed compound is readily soluble in water, due to the presence of complex 40-ester groups, it is easily decomposed and is a low-toxic compound.

/ Пример (конкретное выполнение). Фунгицидное действие Ν,Ν-диметил-И-де- 45 цилацетат-М-этилметакрилат аммоний хлорида проводилось методом наложения дисков, пропитанных растворами препарата в концентрациях от 0,3 до 10% на газон тест культур. Фунгицидные свойства ука- 50 занного препарата излучались на следующих грибах Vertlcilllum dahllal, Aspterglllus flavus, Aspergillus nlger, Fusarium monlllforme, Stachybotrys alternans, выделенных из больных хлорозом шелковицы и гусеницы тутового шелкопряда. Тест культурами засевали газон-питательную среду Чапека в чашках Петри. Засеянные чашки, после наложения дисков, инкубировали в термостате при 298 К в течение 48 ч. Контролем служили диски^ропитанные стерильной водой./ Example (specific implementation). The fungicidal effect of Ν, Ν-dimethyl-I-de-45-ethyl acetate-M-ethyl methacrylate of ammonium chloride was carried out by the method of applying discs impregnated with solutions of the drug in concentrations from 0.3 to 10% on the lawn test cultures. The fungicidal properties of the indicated preparation were emitted on the following fungi Vertlcilllum dahllal, Aspterglllus flavus, Aspergillus nlger, Fusarium monlllforme, Stachybotrys alternans isolated from mulberry chlorosis and silkworm caterpillars. Test cultures were seeded with Chapek's lawn-nutrient medium in Petri dishes. Sown plates, after applying discs, were incubated in a thermostat at 298 K for 48 hours. Disks soaked with sterile water served as a control.

Фунгицидную активность Ν,Ν-диметилN-децилацетат-М-этилметакрилат аммоний хлорида оценивали путем сравнения его свойств с известным фунгицидом - ТМТД (табл. 2).The fungicidal activity of Ν, Ν-dimethylN-decyl acetate-M-ethylmethacrylate of ammonium chloride was evaluated by comparing its properties with the well-known fungicide - TMTD (Table 2).

В результате проведенных испытаний установлено, что водные растворы N-N-диметил-М-децилацетат-М-этил метакрилат аммоний хлорида проявляют фунгицидную активность на патогеннук? микрофлору при концентрации от 0,3 до 10%. Это соединение особенно эффективно при низких концентрациях, т. е. 0,3%. При этих концентрациях известных фунгицид ТМТД - малоэффективен.As a result of the tests, it was found that aqueous solutions of N-N-dimethyl-M-decyl acetate-M-ethyl ammonium chloride methacrylate exhibit fungicidal activity on the pathogen? microflora at a concentration of from 0.3 to 10%. This compound is especially effective at low concentrations, i.e. 0.3%. At these concentrations, the known fungicide TMTD is ineffective.

Ν,Ν-диметил-М-децилацетат-М-этилметакрилат аммоний хлорида является поверхностно-активным, малотоксичным, безвредным для организма человека и животных, что имеет важное значение для использования его в качестве фунгицида в шелководстве. ( Ammonium chloride Ν, Ν-dimethyl-M-decyl acetate-M-ethyl methacrylate is surface-active, low-toxic, harmless to humans and animals, which is important for using it as a fungicide in sericulture. (

На основе изложенных данных следует, что ММ-диметил-М-децилацетат-М-этилметакрилат аммоний хлорид может быть рекомендован в качестве фунгицида в шелководстве против патогенных грибов микрофлоры тутового шелкопряда и шелко вицы.Based on the data presented, it follows that MM-dimethyl-M-decyl acetate-M-ethyl methacrylate ammonium chloride can be recommended as a fungicide in silkworm against pathogenic fungi of silkworm and silkworm microflora.

Claims (1)

Формула изобретения 'Claim ' Применение М,Ь1-диметил-И-децилацетат-Н-этилметакрилат аммоний хлорида формулыThe use of M, L1-dimethyl-I-decyl acetate-H-ethyl methacrylate ammonium chloride of the formula СН3 CH 3 СН2=С СНг-СООС10Нг1 CH 2 = C CH g -COOC 10 N g1 I -н СНуI-nd СООСН9СН,-КС * сн3 COOSN 9 CH, -KS * sn 3 С1 3 в качестве фунгицидного средства в шелководстве.C1 3 as a fungicidal agent in sericulture. Таблица 1Table 1 Предлагаемое вещество Suggested substance Аналог по структуре Structure analogue 1.Формула 1.Formula Формула: Formula: сн2=с-сн3 СГ COO-CH,CH,-N< 3 1 СН^ . CH, 1 6 sn 2 = s-sn 3 SG COO-CH, CH, -N < 3 1 CH ^. CH, 1 6 снг=с~сн3 г w L I Λ 2^5 COO-CH,CH,-|<sn g = s ~ sn 3 g w L I Λ 2 ^ 5 COO-CH, CH, - | < соос10н^coax 10 n ^ 2.Растворяется в воде 3.Образуется коллоидный раствор. 4. Обладает пенообразующими свойствами. 5. Проявляет фунгцйдные свойства при концентрации водных растворов от 0,3-10% 2.Soluble in water 3. A colloidal solution is formed. 4. It has foaming properties. 5. It exhibits fungicidal properties at a concentration of aqueous solutions from 0.3-10% Растворяется в воде Образует истинный раствор Не обладает Не проявляет фунгицидные свойства Soluble in water Forms a true solution Does not possess No fungicidal properties
Предложенное соединение _____1_2_б'_л_и_ц_а__2Proposed connection _____ 1_2_b'_l_and_ts_a__2 Известный фунгицидFamous fungicide Ы,Ы-диметил-*Л^децилацетат-Мэтилметакрилат аммоний хлоридY, Y-dimethyl- * L ^ decylacetate-Methyl methacrylate ammonium chloride СН3 CH 3 СН,=С ^H2COOCWH2i 2 1 4.1 rwCH, = C ^ H 2 COOC W H 2i 2 1 4.1 rw C00CH,CHkN^ 3 C!!C00CH, CHkN ^ 3 -O C !! '' Фунгицидная активность:Fungicidal activity: Виды патогенных грибовTypes of pathogenic fungi Тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД) (ch3-)2n-<:-s-s-c-n(ch3-)2 s sTetramethylthiuram disulfide (TMTD) (ch 3 -) 2 n - <: - sscn (ch 3 -) 2 ss Виды патогенных грибовTypes of pathogenic fungi с,.% from,.% V.dahlial V.dahlial A.fla- VUS A.fla- Vus Aniger Aniger F.moni liforme F.moni liforme S. alternaris S. alternaris C, % C% V. dahlia 1 V. dahlia 1 A.fla- vus A.fla- vus A.niger A.niger F.moni li_f orme F.moni li_f orme S•alternans S • alternans Зона ингибирования Zone of inhibition MM MM Зона ингибирования, мм Zone of inhibition, mm 10,0 10.0 3-6 3-6 3 3 3-10 3-10 5 5 10-17 10-17 10,0 10.0 3-5 3-5 5 5 5 5 2 2 5 5 5,0 ' 5.0 ' 6-7 6-7 7-. 7-. 3-7 3-7 2-5 2-5 9, 9, 5,0 5,0 2 2 1 1 2 2 T ·’; T · ’; 2-5 2-5 2,5 2,5 5 5 3-5 3-5 5-7 5-7 3 3 5-15 5-15 2,5 2,5 4 4 1 1 1 1 1 1 2-5 2-5 1,25 1.25 3-5 3-5 3 3 5-7 5-7 3-10 3-10 8-15 8-15 1,25 1.25 4 4 1 1 1 1 4 4 2 2 0,6 0.6 4 4 i i 3-5 3-5 5-10 5-10 6-10 6-10 0,6 0.6 4 4 1 1 1 1 3 3 2-5 2-5 0,3 0.3 2-4 2-4 3-5 3-5 3-5 3-5 3-10 3-10 3-15 3-15 0,3 0.3 2 2 0 0 0 0 0 0 3 3 46 Конт. 46 Pin 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9 9 0 0 0' 0 '
. -0-- обильный рост. -0-- abundant growth
SU914929593A 1991-04-19 1991-04-19 Fungicide agent SU1780673A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU914929593A SU1780673A1 (en) 1991-04-19 1991-04-19 Fungicide agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU914929593A SU1780673A1 (en) 1991-04-19 1991-04-19 Fungicide agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1780673A1 true SU1780673A1 (en) 1992-12-15

Family

ID=21570921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914929593A SU1780673A1 (en) 1991-04-19 1991-04-19 Fungicide agent

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1780673A1 (en)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2225331A4 (en) * 2007-11-19 2010-12-01 Univ Washington Marine coatings
US8268301B2 (en) 2007-11-19 2012-09-18 University Of Washington Cationic betaine precursors to zwitterionic betaines having controlled biological properties
US8545983B2 (en) 2005-08-25 2013-10-01 University Of Washington Super-low fouling sulfobetaine materials and related methods
US8617592B2 (en) 2009-11-06 2013-12-31 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Self-assembled particles from zwitterionic polymers and related methods
US8658192B2 (en) 2007-11-19 2014-02-25 University Of Washington Integrated antimicrobial and low fouling materials
US8835144B2 (en) 2006-12-29 2014-09-16 University Of Washington Dual-functional nonfouling surfaces comprising target binding partner covalently coupled to polymer attached to substrate
US8870372B2 (en) 2011-12-14 2014-10-28 Semprus Biosciences Corporation Silicone hydrogel contact lens modified using lanthanide or transition metal oxidants
US8877172B2 (en) 2009-11-06 2014-11-04 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Zwitterionic polymer bioconjugates and related methods
US9000063B2 (en) 2011-12-14 2015-04-07 Semprus Biosciences Corporation Multistep UV process to create surface modified contact lenses
US9006359B2 (en) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corporation Imbibing process for contact lens surface modification
US9004682B2 (en) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corporation Surface modified contact lenses
US9045576B2 (en) 2006-08-07 2015-06-02 University Of Washington Mixed charge copolymers and hydrogels
US9255929B2 (en) 2009-09-25 2016-02-09 University Of Washington Zwitterionic polymers having biomimetic adhesive linkages
US9358326B2 (en) 2008-12-05 2016-06-07 Arrow International, Inc. Layered non-fouling, antimicrobial antithrombogenic coatings
US9533006B2 (en) 2007-11-19 2017-01-03 University Of Washington Marine coatings
US9599613B2 (en) 2011-07-20 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Photonic blood typing
US9598544B2 (en) 2005-08-25 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine
US10031138B2 (en) 2012-01-20 2018-07-24 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Hierarchical films having ultra low fouling and high recognition element loading properties

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8545983B2 (en) 2005-08-25 2013-10-01 University Of Washington Super-low fouling sulfobetaine materials and related methods
US9598544B2 (en) 2005-08-25 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine
US9045576B2 (en) 2006-08-07 2015-06-02 University Of Washington Mixed charge copolymers and hydrogels
US10301413B2 (en) 2006-08-07 2019-05-28 University Of Washington Mixed charge copolymers and hydrogels
US10060918B2 (en) 2006-12-29 2018-08-28 University Of Washington Dual-functional nonfouling surfaces comprising target binding partner covalently coupled to polymer attached to substrate
US8835144B2 (en) 2006-12-29 2014-09-16 University Of Washington Dual-functional nonfouling surfaces comprising target binding partner covalently coupled to polymer attached to substrate
US9535062B2 (en) 2006-12-29 2017-01-03 University Of Washington Dual-functional nonfouling surfaces comprising target binding partner covalently coupled to polymer attached to substrate
US10544312B2 (en) 2007-11-19 2020-01-28 University Of Washington Marine coatings
US8658192B2 (en) 2007-11-19 2014-02-25 University Of Washington Integrated antimicrobial and low fouling materials
US8268301B2 (en) 2007-11-19 2012-09-18 University Of Washington Cationic betaine precursors to zwitterionic betaines having controlled biological properties
US9533006B2 (en) 2007-11-19 2017-01-03 University Of Washington Marine coatings
EP2225331A4 (en) * 2007-11-19 2010-12-01 Univ Washington Marine coatings
US9358326B2 (en) 2008-12-05 2016-06-07 Arrow International, Inc. Layered non-fouling, antimicrobial antithrombogenic coatings
US9255929B2 (en) 2009-09-25 2016-02-09 University Of Washington Zwitterionic polymers having biomimetic adhesive linkages
US8877172B2 (en) 2009-11-06 2014-11-04 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Zwitterionic polymer bioconjugates and related methods
US10130716B2 (en) 2009-11-06 2018-11-20 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Zwitterionic polymer bioconjugates and related methods
US8617592B2 (en) 2009-11-06 2013-12-31 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Self-assembled particles from zwitterionic polymers and related methods
US9599613B2 (en) 2011-07-20 2017-03-21 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Photonic blood typing
US11105820B2 (en) 2011-07-20 2021-08-31 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Photonic pathogen detection
US10794921B2 (en) 2011-07-20 2020-10-06 University Of Washington Photonic blood typing
US10073102B2 (en) 2011-07-20 2018-09-11 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Photonic blood typing
US8870372B2 (en) 2011-12-14 2014-10-28 Semprus Biosciences Corporation Silicone hydrogel contact lens modified using lanthanide or transition metal oxidants
US9004682B2 (en) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corporation Surface modified contact lenses
US9006359B2 (en) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corporation Imbibing process for contact lens surface modification
US9000063B2 (en) 2011-12-14 2015-04-07 Semprus Biosciences Corporation Multistep UV process to create surface modified contact lenses
US10031138B2 (en) 2012-01-20 2018-07-24 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Hierarchical films having ultra low fouling and high recognition element loading properties

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1780673A1 (en) Fungicide agent
PT778731E (en) IONENE POLYMERS CONTAINING BIOLOGICALLY ACTIVE ANTIES
JPH0228589B2 (en)
US3291683A (en) Controlling fungi and bacteria with alkoxy or alkylthio alkylamine ethers
DE2133056A1 (en) Fungicidal guanidines - for combatting mildew and grey mould
US3085931A (en) Plant virus growth inhibitors
US3899585A (en) Fungicidal method for protecting a plant
CA1263648A (en) .beta.-CYCLODEXTRINE COMPLEX OF BENZENE SULPHONYL UREA DERIVATIVES
EP0230698A1 (en) Use of an ester compound as a temporary microbicide
US4251545A (en) Fungicidal process using 1-(alkoxyaroyl)guanidines
US4075327A (en) Method for the treatment of trees subject to Dutch elm disease
US4251544A (en) Fungicidal process using 1-(alkylacyl) guanidines
US4094986A (en) 2-r-substituted-1,2,5-thiadiazole-3-one antimicrobials
DE1025203B (en) Combating plant parasites
US4241083A (en) Germicidal composition for agriculture and horticulture
DD278053A1 (en) MEANS FOR CONTROLLING PLANT PATHOGENS
US3002882A (en) Systemically working agent for combating micro-organisms
CA1123732A (en) Fungicidal process using (1-alkyl-acyl) guanidines
US3245874A (en) Cyanine dyes as an agricultural bactericide
US5470869A (en) Pyrazolium fungicidal compositions
Smith et al. Investigations on fungitoxic derivatives of salicylaldehyde: I. The 3‐, 5‐and 3, 5‐chlorinated derivatives of salicylanilide and salicyl‐para‐chloroanilide
DE921180C (en) Pest repellants
PT632957E (en) PROCESS TO KILL HARMFUL INSECTS
US3238095A (en) Fungicides derived from dibenzoylmethane
DE1134855B (en) Fungicidal pesticides