SU148231A1 - Method for producing copolymer epoxy resins - Google Patents
Method for producing copolymer epoxy resinsInfo
- Publication number
- SU148231A1 SU148231A1 SU737483A SU737483A SU148231A1 SU 148231 A1 SU148231 A1 SU 148231A1 SU 737483 A SU737483 A SU 737483A SU 737483 A SU737483 A SU 737483A SU 148231 A1 SU148231 A1 SU 148231A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epoxy resins
- copolymer epoxy
- producing copolymer
- epichlorohydrin
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Известны способы получени сополимерных эпоксидных смол на основе диоксисоединений, например дифенилолпропана и эпихлоргидрина .Methods are known for preparing copolymer epoxy resins based on dioxo compounds, for example, diphenylolpropane and epichlorohydrin.
Указанные способы недостаточно экономичны, так как предусматривают применение весьма дефицитного дифенилолпропана (бисфенола А).These methods are not economical, since they provide for the use of a very scarce diphenylolpropane (bisphenol A).
В данном изобретении, в цел х экономии дефицитных материалов, в качестве исходных веществ дл реакции с эпихлоргидрином используют в различных мол рных соотношени х смеси 2,2-диокси-1, П-динафтилметана (динафтолметана) и 4,4-диоксидифенилолпропана или, соответственно, динафтолметана и резорцина.In the present invention, in order to save scarce materials, as a starting material for the reaction with epichlorohydrin, a mixture of 2,2-dioxy-1, P-dinaphthylmethane (dinaptolmethane) and 4,4-dioxydiphenylolpropane or, respectively, is used in different molar ratios. , dinaptolmethane and resorcinol.
Динафтолметан, представл ющий собой белый кристаллический продукт с температурой плавлени 200°, можно получить конденсацией р-нафтола с формальдегидом в среде органического растворител (бензол , толуол, ацетон) при температуре его кипени с применением в качестве конденсирующих агентов незначительных количеств (0,1-0,5%) сол ной кислоты или едкого натра. Конденсацию можно проводить также в кип щей воде, в которой р-нафтол находитс в расплавленном состо нии. Динафтолметан можно при этом получить в течение 15-30 мин. с высоким выходом (95-98%) и в достаточно чистом состо нии (температура плавлени 200-202°).Dinaphtholmethane, which is a white crystalline product with a melting point of 200 °, can be obtained by condensing p-naphthol with formaldehyde in an organic solvent (benzene, toluene, acetone) at its boiling point, using small amounts of (0.1- 0.5%) hydrochloric acid or caustic soda. Condensation can also be carried out in boiling water, in which the p-naphthol is in the molten state. In this case dinaphtholmethane can be obtained within 15-30 minutes. in high yield (95-98%) and in a fairly pure state (melting point 200-202 °).
При получении эпоксидных смол на основе одного лищь динафтолметана образуютс относительно низкомолекул рные продукты с малым содержанием эпоксидных групп, образующие при отверждении хрупкие материалы. Если же осуществл ть совместную конденсацию эпихлоргидрина со смесью динафтолметана с другими диоксисоединени ми, в частности с дифенилолпропаном и резорцином, то, измен мол рные соотнощени диоксисоединений, а также соотношение эпихлоргидринаWhen producing epoxy resins based on one lina of dinapholmethane, relatively low molecular weight products with a low content of epoxy groups are formed, forming brittle materials during curing. If, however, co-condensation of epichlorohydrin with a mixture of dinapholmethane with other dioxides, in particular with diphenylolpropane and resorcin, is carried out, then the molar ratios of dioxo compounds and the epichlorohydrin ratio change.
№ 148231 -2и этих диоксисоединений, можно получить целый р д эпоксидных смол, отличающихс молекул рным весом и содержанием эпоксидных групп, которые после отверждени образуют материалы с весьма ценными свойствами.No. 148231-2 and these dioxid compounds, one can obtain a whole range of epoxy resins with different molecular weights and content of epoxy groups, which, after curing, form materials with very valuable properties.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 300 весовых частей (1 моль) динафтолметана, 456 весовых частей (2 мол ) дифенилолпропана и 555 весовых частей (6 молей) эпихлоргидрина. Реакционную смесь нагревают при интенсивном перемешивании до температуры 75° и добавл ют в течение трех часов 1300 весовых частей (6,5 мол ) 20%-ного водного раствора едкого натра. Затем реакционную массу нагревают до температуры 80-85°, выдерживают при этой температуре один час и охлаждают. При этом происходит расслоение массы. Пижний водный слой сливают, а ,к образовавшейс смоле прибавл ют 500 весовых частей толуола. Толуольиый раствор смолы несколько раз промывают гор чей водой до полного удалени поваренной соли и остатков щелочи. После отгонки толуола под вакуумом лри температуре 130-150° получают 1005 весовых частей светло-коричневой смолы со средним молекул рным весом 435, температурой каплепадени 48° и содержанием эпоксидных групп 14,5%. При изменении мол рного соотношени динафтолметана и бисфенола А или при замене бисфенола А резорцином получают смолы, отличающиес от полученной по молекул рному весу, температуре каплепадени и содержанию эпоксидных групп. Все эти смолы можно отверждать обычными способами с помощью отвердителей гор чего или холодного отверждени с образованием прочных нерастворимых и тугоплавких продуктов.Example. In a three-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer, 300 parts by weight (1 mol) of dinapholmethane, 456 parts by weight (2 mol) of diphenylolpropane and 555 parts by weight (6 moles) of epichlorohydrin are placed. The reaction mixture is heated with vigorous stirring to a temperature of 75 ° and 1300 weight parts (6.5 mol) of a 20% aqueous solution of sodium hydroxide are added over three hours. Then the reaction mass is heated to a temperature of 80-85 °, maintained at this temperature for one hour and cooled. When this occurs, the separation of the mass. The pissy water layer is drained off, and 500 parts by weight of toluene is added to the resulting resin. The toluene resin solution is washed several times with hot water until all the salt and alkali residues are completely removed. After distilling off the toluene under vacuum at a temperature of 130-150 °, 1005 parts by weight of a light brown resin with an average molecular weight of 435, a dropping point of 48 °, and an epoxy content of 14.5% are obtained. By changing the molar ratio of dinaptolmethane to bisphenol A, or by replacing bisphenol A with resorcinol, resins are obtained that differ from those obtained in molecular weight, dropping point and content of epoxy groups. All of these resins can be cured by conventional methods using hot or cold hardening hardeners to form strong insoluble and refractory products.
В таблице приведены свойства исходных смол, полученных по описанному в примере способу, а также свойства отвержденных смол. Отверждение производилось нагреванием в течение 8 час. при температуре 150° с равномолекул рной смесью малеинового и фталевого ангидрида , вз тых в эквивалентном количестве по отношению к содержащимс в смоле эпоксидным группам. В этой же таблице дл сравнени приведены данные о свойствах эпо,ксидной смолы ЭД-6, отверждепной в аналогичных услови х.The table shows the properties of the original resins obtained by the method described in the example, as well as the properties of the cured resins. Curing was carried out by heating for 8 hours. at a temperature of 150 ° C with an equal molecular weight mixture of maleic and phthalic anhydride, taken in an equivalent amount relative to the epoxy groups contained in the resin. In the same table, for comparison, data are presented on the properties of EPO, an ed-6 oxide resin, which solidifies under similar conditions.
№ 1.48231-4Предмет изобретени No. 1.48231-4 of the invention
Способ .получени сополимерных эпоксидных смол на основе диоксисоединений, например дифенилолпропана и эпихлоргидрина, о тличающийс тем, что, в цел х экономии дефицитных материалов, в качестве исходных веществ дл реакции с эпихлоргидрином берут в различных мол рных соотношени х смеси 2,2-диокси-1, 1-динафтилметана (динафтолметана) и 4,4-диоксидифенилолпропана или, соответственно , 2,2-диокси-1, 1-динафтилметана и резорцина.The method for preparing copolymer epoxy resins based on dioxo compounds, e.g. diphenylolpropane and epichlorohydrin, is characterized in that, in order to save scarce materials, as starting materials for the reaction with epichlorohydrin, 2.2-dioxydehyde 1, 1-dinaphthylmethane (dinapholmethane) and 4,4-dioxydiphenylolpropane or, respectively, 2,2-dioxy-1, 1-dinaphthylmethane and resorcin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU737483A SU148231A1 (en) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Method for producing copolymer epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU737483A SU148231A1 (en) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Method for producing copolymer epoxy resins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU148231A1 true SU148231A1 (en) | 1961-11-30 |
Family
ID=48303523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU737483A SU148231A1 (en) | 1961-07-10 | 1961-07-10 | Method for producing copolymer epoxy resins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU148231A1 (en) |
-
1961
- 1961-07-10 SU SU737483A patent/SU148231A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2444333A (en) | Process for the manufacture of thermosetting synthetic resins by the polymerization of alkylene oxide derivatives | |
US4226800A (en) | Synthesis of acetylene-terminated compounds | |
US5155196A (en) | Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture | |
US3200172A (en) | Moulding compositions comprising epoxidized novolak, novolak and amine | |
US2744882A (en) | Unsymmetrical diphenylol methanes | |
US2858342A (en) | Preparation of bis-phenols | |
US4978810A (en) | Polyalkenylphenol compound | |
NO144004B (en) | YSTEANORDNING. | |
DE1570958C3 (en) | Latent curable resin composition | |
US3309339A (en) | New trisphenols and epoxide resins prepared therefrom | |
SU148231A1 (en) | Method for producing copolymer epoxy resins | |
CN115466373B (en) | Preparation method of naphthol biphenyl aralkyl type epoxy resin | |
US5077375A (en) | Glycidyl ethers of phenolic compounds and process for producing the same | |
US4663400A (en) | Epoxy resins prepared from trisphenols and dicyclopentadiene | |
US2321783A (en) | Manufacture of cast phenolic resins | |
US4055546A (en) | Novel thermosetting resins and process for preparing the same | |
US2617785A (en) | Novolak resin preparation | |
US5606006A (en) | Trisepoxy resin compositions | |
US2694731A (en) | Phenolic ether dialdehydes | |
US3444184A (en) | N,n'-diallyl diimide of 1,2,3,4-cyclopentane-carboxylic acid | |
EP0403022B1 (en) | Encapsulating epoxy resin composition | |
US2417959A (en) | Manufacture of cast phenolic resin | |
US3015647A (en) | Curable product from a halohydrin and phenol condensation product | |
SU763369A1 (en) | Method of preparing phosphazene-containing epoxy resins | |
JP2823056B2 (en) | Epoxy resin composition and cured product thereof |