SU1062211A1 - 0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography - Google Patents
0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography Download PDFInfo
- Publication number
- SU1062211A1 SU1062211A1 SU813369070A SU3369070A SU1062211A1 SU 1062211 A1 SU1062211 A1 SU 1062211A1 SU 813369070 A SU813369070 A SU 813369070A SU 3369070 A SU3369070 A SU 3369070A SU 1062211 A1 SU1062211 A1 SU 1062211A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- gas chromatography
- ethoxyethyl
- phosphonate
- dicyanodiethyl
- fixed phase
- Prior art date
Links
Abstract
0,0-2,2-Дициандиэтил- 1-ЭТОКСИЭТШ1ФОСФО-; нат формулы (OCgHj) Р0.0-2.2-dicyandiethyl-1-ETOXIETSH1FOSFO-; nat formula (OCgHj) P
Description
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому 0,0-2,2-дициандиэтил- 1-этоксиэтилфосфонату формулы CH,CH(OC,jH)P(0) () (Г) который может быть использован в качестве неподвижной фазы в газовой хроматографии дл разделени близких по свойствам органических веществ, таких как спирты, углеводороды , нитро и пиридиновые соединени , Извеси{о использование трикрезилфосфата и 1,2,3-7-рнс{ Л-цианэтокси)пропана 2 в качестве неподвижной фазы в газовой хромато графин, Наиболее близким к предлагаемому соеданению по структуре вл етс 2-циан этил фосфат 3 формулы МССН2СН ОР(0)(ОН). Однако использование его в качестве непод фазы в газовой хроматографии неизвестно . Целью изобретени вл етс повышение эффективности разделени органических веществ в газовой хроматографии. Поставленна цель достигаетс 0,0-2,2-дици андиэтил-1-зтоксизтилфосфонатом формулы Г который при использовании его в качестве неподвиж-ной фазы дл газовой хроматографи про вл ет болытю эффективность, чем известное соединение. Соединение формулы Г получают взаимодей ствием 1-этокси-1-(2-цианэтокси)-зтана с трех хлористым фосфором при их мольном соотношеши {3-ЗД,):1 при 20-6(Яс. П р и м е р. В колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром капельной воронкой, помещают 6,87 г (г-мо.п треххлористого фосфора и при перемешивании прикапывают 21,6 г (г-моль) 1-этокси-1-(2-цианэтокси ) этана. Температура реакционной смеси повышаетс до . Смесь перемешив ют в течение 40-50 мин. Перегонкой в вакуу выдел ют 11,5 г (41%) целевого продукта с т. кип. 173-174°С (0,05 мм рт. ст.); d4° - 1,1616; Пп° 1,4548; M(D 60,75: выч.: 60,53. Найдено,%: С 45,98; Н 6,71; Р 12,07; N 11,07. Вычислено,%: С 46,16;Н 6,58; Р 11.90; N 10,77. 112 Спектр Р продукта содержит резонансный сигнал с 6 Р J - 24 м.д. Дл сравнени селективных свойств предлагаемой неподвижной фазы с трикрезилфосфатом и ш:ироко примен емым в газовой хроматографии дл разделени пол р1а1х веществ 1,2, (-цианэтокси) пропаном анализируют две органические смеси различной природы. Перва смесь вл етс отходом химического производст за, который в насто щее врем используют в качестве селективных растворителей нефтехимических процессов. Эта смесь состоит из монозтиленгликол , дизтиленглико., бутанола, бутилцеллозольва, бутилкарбитола. Втора смесь состоит из индивидуальных органических компонентов различных гомологических р дов: метилэтилкетон, бензол, бутанол. Неподвижные фазь испытьшают на хроматографе Хром-31 с детектором по ионизации пламени водорода. Длина колонок 1 м. Твердый носитель - хроматон, на который нанос т :неподвижные жидкие фазы по 10% от веса твердого носител . Температура термостата колонок 80 С. Скорость газа-носител 30 мл/мин. В табл. 1 и 2 пр.чведены коэффициенты селективности разделени дл приведенных органических смесей. Из табл. 1 видно, что при разделении промышленной смеси (отход производства) наиболее высока селективность разделени диэтиленгликол и бутанола наблюдаетс дл предлагаемой неподвижной фазы. При анализе бутилцеллозольва с бутилкарбитолом селективность их разделени более высока на трикрезилфосфате (К,;- 1,63) и 1,2,3-rpuc (f -цианэтокси)пропане ( - 1,43), но в то же врем их характеристики удерживани существенно возрастают. Так, врем удержани на 1,2,3-7рыс(р-цианэтокси) пропане бутилкарбитола составл ет около 18 мин, на трикрезилфосфате - около 16 мин, а на предлагаемой неподвижной фазе - всего около 10 мин. Это позвол ет в заводских услови х добитьс существенного сокращени себестоимости анализа за счет повышени его экспрессности . Из табл. 2 видно, что предлагаема неподвижна фаза имеет существенное преимущество известными по селективности разделени бензола и метилэтилкетона, бензола и пропанола, пропанола и бутзнола.This invention relates to the chemistry of organophosphorus compounds, namely, to a novel 0.0-2.2-dicyandiethyl-1-ethoxyethylphosphonate of the formula CH, CH (OC, jH) P (0) () (D) which can be used as a stationary phase in gas chromatography to separate organic substances of similar properties, such as alcohols, hydrocarbons, nitro and pyridine compounds, izvesi {using tricresyl phosphate and 1,2,3-7-rns {L-cyanethoxy) propane 2 as the stationary phase in a gas chromate grafine, the closest to the proposed compound by structure is mc 2-cyan ethyl phosphate 3 of the formula MCCH2CH OR (0) (OH). However, its use as a non-phase in gas chromatography is unknown. The aim of the invention is to increase the efficiency of the separation of organic substances in gas chromatography. This goal is achieved by 0.0-2.2-diacyl di-1-di-ethyl-1-methoxyethylphosphonate of the formula G which, when used as a stationary phase for gas chromatography, exhibits more efficacy than the known compound. The compound of the formula D is obtained by the interaction of 1-ethoxy-1- (2-cyanethoxy) -tane with three phosphorus chloride at their molar ratio {3-ZD,): 1 at 20-6 (Yas. Example 2 a flask equipped with a reflux condenser, a stirrer, a thermometer with a dropping funnel, placed 6.87 g (g-mo.p phosphorus trichloride and with stirring, 21.6 g (g-mol) of 1-ethoxy-1- (2-cyanethoxy) ethane was added dropwise The temperature of the reaction mixture rises to. The mixture is stirred for 40-50 minutes, 11.5 g (41%) of the desired product with m.p. 173-174 ° C (0.05 mm Hg) are distilled into a vacuum. .); d4 ° - 1.1616; Pn 1.4548; M (D 60.75: calc .: 60.53. Found,%: C 45.98; H 6.71; R 12.07; N 11.07. Calculated,%: C 46.16; H 6.58 ; P 11.90; N 10.77. 112 The spectrum P of the product contains a resonant signal with 6 P J - 24 ppm. To compare the selective properties of the proposed stationary phase with tricresyl phosphate and w: iroc used in gas chromatography to separate substances p1a1x field 1 , 2, (-cyanethoxy) propane analyze two organic mixtures of different nature. The first mixture is a waste of chemical production, which is currently used as selective solvents for petrochemical processes. This mixture consists of monoethylene glycol, diztilengliko., Butanol, butyl cellosolve, butylcarbitol. The second mixture consists of individual organic components of various homologous series: methyl ethyl ketone, benzene, butanol. The stationary phases are tested on a Chrom-31 chromatograph with a detector for hydrogen flame ionization. The length of the columns is 1 m. The solid carrier is chromatone, onto which are applied: stationary liquid phases at 10% by weight of the solid carrier. The temperature of the column thermostat is 80 C. The speed of the carrier gas is 30 ml / min. In tab. 1 and 2 pr., Separation separation coefficients are given for the above organic mixtures. From tab. 1, it can be seen that in the separation of the industrial mixture (production waste), the highest selectivity of the separation of diethylene glycol and butanol is observed for the proposed stationary phase. In the analysis of butyl cellosolve with butylcarbitol, the selectivity of their separation is higher on tricresyl phosphate (K, -1.63) and 1,2,3-rpuc (f-cyanethoxy) propane (-1.43), but at the same time their retention characteristics increase substantially. Thus, the retention time on 1,2,3-7 ras (p-cyanethoxy) propane butylcarbitol is about 18 minutes, on tricresyl phosphate - about 16 minutes, and on the proposed stationary phase - only about 10 minutes. This allows, under factory conditions, to achieve a significant reduction in the cost of analysis by increasing its rapidity. From tab. 2, it is clear that the proposed stationary phase has the significant advantage of the separation of benzene and methyl ethyl ketone, benzene and propanol, propanol and butznol, which are known for their selectivity.
Таблица 1Table 1
0,0-2,2-Дициандиэтил- 1-этоксиэтилфосфонат0.0-2.2-Dicyandi-ethyl-1-ethoxyethylphosphonate
0,500.50
0,400.40
ТрикрезилфосфатTricresyl phosphate
1,2,(р -Пианэтокси ) пропан1,2, (p-pianethoxy) propane
0,620.62
0,0-2,2-Ди1Циандизтил- 1-этоксиэтил0 ,32 фосфонат0.0-2.2-Di1Ciandiztil-1-ethoxyethyl, 32 phosphonate
Трикрезилфосфат0,24Tricresyl phosphate 0.24
1,2,3-ipMC (-Планэтокси ) пропано, 181,2,3-ipMC (-Planethoxy) propano, 18
0,840.84
0,530.53
0,790.79
0,600.60
0,600.60
1,631.63
0,970.97
0,210.21
1,431.43
Таблица 2table 2
0,370.37
0,680.68
0,490.49
0,680.68
0,470.47
0,140.14
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813369070A SU1062211A1 (en) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813369070A SU1062211A1 (en) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1062211A1 true SU1062211A1 (en) | 1983-12-23 |
Family
ID=20987801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813369070A SU1062211A1 (en) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1062211A1 (en) |
-
1981
- 1981-12-23 SU SU813369070A patent/SU1062211A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство CCCPN 708223, кл. G 01 N 31/08, 1977. 2.Набивач В. М. и др. Исследование термодинамических функций растворени пиридиновых оснований в пол рных растворител х. Теори и практика газохроматографического анализа. М, 1977, с. 4-12. 3.Тепег J. М. 2:Cyanoethy1 Phosphate and its use in Synthesis of Phosphate Esters, - J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, p. 159-168. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5136069A (en) | Process for preparing vinylically-unsaturated compounds (II) | |
| Jansson et al. | Mass spectrometry of the methyl ethers of isomeric hydroxychlorobiphenyls—potential metabolites of chlorobiphenyls | |
| Ford et al. | Hindered rotation in 9-arylfluorenes. Resolutions of the mechanistic question | |
| US5243068A (en) | Process for preparing vinylically-unsaturated compounds (II) | |
| SU1062211A1 (en) | 0,0,2,2-dicyanodiethyl-1-ethoxyethyl phosphonate as fixed phase for gas chromatography | |
| SU584777A3 (en) | Method of preparing isochromans | |
| US5264646A (en) | Process for preparing vinylically-unsaturated compounds | |
| Nyathi et al. | Tris (trimethylsilylmethyl) aluminium | |
| Seetz et al. | A convenient synthesis of germacyclobutanes | |
| Lai et al. | The barrier to rotation in 9, 10-bis (2, 3-dimethylphenyl) phenanthrene: conformational interconversion observed at high temperatures by means of gas chromatography | |
| Jones et al. | Tellurium-125 Mössbauer and NMR data for tetraphenyltellurium and bis (2, 2′-biphenylylene) tellurium | |
| SU873120A1 (en) | Stationary phase for chromatographic separation and analysis of mixtures | |
| SU771109A1 (en) | 2-alkyl(aryl)2-oxo-1,3,4-trialkyl-1-azaphospholenes-4 as stationary phase for gas chromatography and their preparation method | |
| US20240034715A1 (en) | A method for the purification of ethylene cyanohydrin | |
| Cadogan et al. | Acylarylnitrosamines. Part II. The formation of arynes in the anomalous decompositions of o-t-butyl-and 2, 5-di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide | |
| SU1686343A1 (en) | Stationary phase for gas chromatography | |
| JP3467709B2 (en) | Method for selective extraction and separation of optical isomers | |
| Johnson et al. | Mechanisms and stereochemistry of amine substitution reactions at the carbon-nitrogen double bond | |
| US4020110A (en) | Production of tertiary methylphosphine oxides | |
| US3230161A (en) | Preparation of mercaptans | |
| CN111868214A (en) | Diaryl ethers as fuel markers | |
| JPH0475236B2 (en) | ||
| RU2037825C1 (en) | Immobile phase for gas chromatography | |
| Mitsudo et al. | Reactions of a (η3-vinylcarbene) iron complex with diazo compounds: formation of (η4-butadiene) iron derivatives | |
| Kobayashi et al. | Studies on Organic Fluorine Compounds. I. Syntheses and Infrared Absorption of Bis (trifluoromethyl) pyridines. |