RU2603161C2 - Method of solid phase extraction malachite green dye - Google Patents

Method of solid phase extraction malachite green dye Download PDF

Info

Publication number
RU2603161C2
RU2603161C2 RU2015103341/05A RU2015103341A RU2603161C2 RU 2603161 C2 RU2603161 C2 RU 2603161C2 RU 2015103341/05 A RU2015103341/05 A RU 2015103341/05A RU 2015103341 A RU2015103341 A RU 2015103341A RU 2603161 C2 RU2603161 C2 RU 2603161C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
malachite green
green dye
phase extraction
optical membrane
dye
Prior art date
Application number
RU2015103341/05A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2015103341A (en
Inventor
Татьяна Александровна Касымова
Наталия Айратовна Гавриленко
Надежда Васильевна Саранчина
Михаил Алексеевич Гавриленко
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет"
Priority to RU2015103341/05A priority Critical patent/RU2603161C2/en
Publication of RU2015103341A publication Critical patent/RU2015103341A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2603161C2 publication Critical patent/RU2603161C2/en

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • G01N33/525—Multi-layer analytical elements
    • G01N33/526—Multi-layer analytical elements the element being adapted for a specific analyte

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to analytical chemistry and can be used for solid phase extraction tetramethyl-4,4-diaminotriphenylmethane (malachite green) from aqueous solutions. Method for solid phase extraction of malachite green dye involves reaction of a polymer matrix with cross-linked internal structure with an analyte, its further separation from solution and estimating concentration of analyte. Polymer matrix with cross-linked internal structure used is an optical membrane based on transparent polymethacrylate matrix. Analytical signal is presented in form of light absorption at 638 nm of colour coordinate or visual evaluation of colour intensity of optical membrane. Estimation of amount of extracted malachite green dye is carried out using a calibration curve and/or colour scale plotted for reference concentrations.
EFFECT: technical result is possibility of using multiple versions of measuring analytical signal of optical membrane based on transparent polymethacrylate matrix for quantitative estimation of content of malachite green dye.
1 cl, 2 dwg, 1 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к области аналитической химии и может быть использовано для твердофазной экстракции тетраметил-4,4-диаминотрифенилметана (малахитового зеленого) из водных растворов.The invention relates to the field of analytical chemistry and can be used for solid-phase extraction of tetramethyl-4,4-diaminotriphenylmethane (malachite green) from aqueous solutions.

Известен способ твердофазной экстракции красителя малахитового зеленого (RU 2184607 С2, МПК 7 B01J 20/26, B01J 20/12, B01J 20/32, C02F 1/56, опубл. 10.07.2002), согласно которому получают органо-минеральные сорбенты на основе цеолитов путем модифицирования предварительно термообработанной основы природными высокомолекулярными веществами, причем в качестве природных высокомолекулярных веществ используют полисахариды-альгинаты или хитозан, а модифицирование цеолитов указанными полисахаридами осуществляют путем их взаимодействия в условиях механохимического синтеза либо путем их взаимодействия в водной среде. Изобретение позволяет получить сорбенты, способные сорбировать органические красители различной природы. Значение сорбции основного красителя малахитового зеленого при его исходной концентрации 6 мг/л достигает 98%.A known method of solid-phase extraction of malachite green dye (RU 2184607 C2, IPC 7 B01J 20/26, B01J 20/12, B01J 20/32, C02F 1/56, publ. 07/10/2002), according to which organo-mineral sorbents are prepared on the basis of zeolites by modifying a pre-heat-treated base with natural macromolecular substances, alginates or chitosan being used as natural macromolecular substances, and zeolites are modified by these polysaccharides by their interaction under mechanochemical syn eza either by reacting them in an aqueous medium. The invention allows to obtain sorbents capable of sorbing organic dyes of various nature. The sorption value of the main dye of malachite green at its initial concentration of 6 mg / l reaches 98%.

Недостатком данного способа является нестойкость нанесения поверхностного слоя, а также сложность контроля его толщины, поскольку природные полисахариды имеют различную молекулярную массу.The disadvantage of this method is the instability of applying the surface layer, as well as the complexity of controlling its thickness, since natural polysaccharides have different molecular weights.

Известен способ твердофазной экстракции малахитового зеленого (Y.C. Sharma, В. Singh Fast Removal of Malachite Green by Adsorption on Rice Husk Activated Carbon Open Environmental Pollution & Toxicology Journal, 2009, 1, P. 74-78) на активированном угле. Активированный уголь, полученный из рисовой шелухи, позволяет снижать концентрацию красителя малахитового зеленого в растворе со 100 до 60 мг/л.A known method of solid-phase extraction of malachite green (Y. C. Sharma, B. Singh Fast Removal of Malachite Green by Adsorption on Rice Husk Activated Carbon Open Environmental Pollution & Toxicology Journal, 2009, 1, P. 74-78) on activated carbon. Activated carbon obtained from rice husks, allows to reduce the concentration of the dye malachite green in solution from 100 to 60 mg / L.

Недостатком указанного способа является низкая эффективность сорбента, способного экстрагировать на своей поверхности около 40% красителя.The disadvantage of this method is the low efficiency of the sorbent capable of extracting about 40% of the dye on its surface.

Известен способ твердофазной микроэкстракции (Subbareddy Y., Jeseentharani V., Jayakumar С, Nagaraja К.S. and Jeyaraj В. Adsorptive Removal of Malachite Green (Oxalate) by Low Cost Adsorbent. Journal of Environmental Research And Development. Vol. 7. No, 1A, 2012) малахитового зеленого красителя на фуллеренах.A solid phase microextraction method is known (Subbareddy Y., Jeseentharani V., Jayakumar C, Nagaraja K. S. and Jeyaraj B. Adsorptive Removal of Malachite Green (Oxalate) by Low Cost Adsorbent. Journal of Environmental Research And Development. Vol. 7. No , 1A, 2012) malachite green dye on fullerenes.

Недостатком данного способа является неспецифичность поверхности фуллерена, отсутствие на ней функциональных групп, что не позволяет стабильно удерживать сорбированное вещество. Вследствие этого устанавливается равновесие между раствором и поверхностью с сорбцией до 60% целевого вещества.The disadvantage of this method is the non-specificity of the surface of fullerene, the absence of functional groups on it, which does not allow stably retaining the sorbed substance. As a result, an equilibrium is established between the solution and the surface with sorption of up to 60% of the target substance.

Наиболее близким к заявляемому изобретению является способ твердофазной экстракции (WO 2005098431 А1, опубл. 20.10.2005) «Тест-система для определения концентрации анализируемого вещества в физиологической жидкости», в котором гидрофобный состав сорбента содержит изооктилакрилаты, додецилакрилаты, производные стирола или соединения с частично фторированными углеродными цепями. Такой сорбент способен сорбировать красители из группы, включающей бриллиантовый голубой G, бриллиантовый черный BN, новый кокцин, тартразин, индигокармин, сансет, кармоизин, пунцовый 4R, абсолютно голубой 2В и/или растворимое в воде производное малахитового зеленого.Closest to the claimed invention is a method of solid-phase extraction (WO 2005098431 A1, publ. 20.10.2005) "Test system for determining the concentration of an analyte in a physiological fluid", in which the hydrophobic composition of the sorbent contains isooctyl acrylates, dodecyl acrylates, styrene derivatives or compounds with partially fluorinated carbon chains. Such a sorbent is capable of sorbing dyes from the group consisting of brilliant blue G, brilliant black BN, new coccin, tartrazine, indigo carmine, sunset, carmoisine, crimson 4R, absolutely blue 2B and / or a water-soluble derivative of malachite green.

Недостатком этого способа является невозможность использовать указанный стиролдивинилбензольный сорбент для количественного спектрофотометрического определения малахитового зеленого красителя в силу его непрозрачности. Обычный метод пробоподготовки путем десорбции аналита с помощью подходящего растворителя ведет к появлению значительной ошибки определения вследствие неполного извлечения сорбированного аналита из объема стиролдивинилбензольной матрицы. Предложенная матрица не может быть использована для количественной оценки содержания малахитового зеленого красителя, а только в виде индикаторной тест-системы для его качественной оценки.The disadvantage of this method is the inability to use the specified styrene-divinylbenzene sorbent for the quantitative spectrophotometric determination of malachite green dye due to its opacity. The usual method of sample preparation by desorption of the analyte using a suitable solvent leads to a significant determination error due to incomplete extraction of the sorbed analyte from the volume of the styrene-divinylbenzene matrix. The proposed matrix cannot be used to quantify the content of malachite green dye, but only in the form of an indicator test system for its qualitative assessment.

Задачей настоящего изобретения является разработка способа твердофазной экстракции красителя малахитового зеленого для последующего спектрофотометрического определения его содержания в водных растворах.The present invention is to develop a method for solid-phase extraction of the dye malachite green for subsequent spectrophotometric determination of its content in aqueous solutions.

Предложенный способ твердофазной экстракции красителя малахитового зеленого так же, как в прототипе, включает взаимодействии полимерной матрицы со сшитой внутренней структурой с малахитовым зеленым красителем, последующее ее отделение от раствора и оценку концентрации аналита.The proposed method for solid-phase extraction of the malachite green dye, as in the prototype, involves the interaction of the polymer matrix with a crosslinked internal structure with a malachite green dye, its subsequent separation from the solution and the concentration of the analyte.

Согласно изобретению в качестве полимерной матрицы со сшитой внутренней структурой используют оптическую мембрану на основе прозрачной полиметакрилатной матрицы. Аналитический сигнал представляют в виде светопоглощения при 638 нм координаты цвета или визуальной оценки интенсивности окраски оптической мембраны. Оценку количества экстрагированного малахитового зеленого красителя проводят по градуировочному графику и/или цветовой шкале, построенных для эталонных концентраций.According to the invention, an optical membrane based on a transparent polymethacrylate matrix is used as a polymer matrix with a crosslinked internal structure. The analytical signal is represented as light absorption at 638 nm color coordinates or visual assessment of the color intensity of the optical membrane. The quantity of extracted malachite green dye is estimated according to the calibration graph and / or color scale constructed for reference concentrations.

Сущность заявляемого способа заключается во взаимодействии красителя малахитового зеленого с эфирными группами полиметилметакрилата и его экстракции в полимерную матрицу. При этом матрица приобретает цвет, имеющий в спектре поглощения максимум при 638 нм для малахитового зеленого красителя.The essence of the proposed method consists in the interaction of the dye malachite green with the ether groups of polymethyl methacrylate and its extraction into the polymer matrix. In this case, the matrix acquires a color having a maximum in the absorption spectrum at 638 nm for a malachite green dye.

Преимуществом заявленного изобретения является возможность использования нескольких вариантов измерения аналитического сигнала оптической мембраны на основе полиметакрилатной матрицы для количественной оценки содержания малахитового зеленого красителя.An advantage of the claimed invention is the possibility of using several measurement options for the analytical signal of an optical membrane based on a polymethacrylate matrix to quantify the content of malachite green dye.

На фиг. 1 представлена структурная формула малахитового зеленого.In FIG. 1 shows the structural formula of malachite green.

В таблице 1 представлены результаты определения красителя малахитового зеленого.Table 1 presents the results of the determination of the dye malachite green.

На фиг. 2 представлены результаты визуального определения красителя малахитового зеленого.In FIG. 2 presents the results of visual determination of the dye malachite green.

Пример 1. Спектрофотометрическое определение красителя малахитового зеленогоExample 1. Spectrophotometric determination of the dye malachite green

Внутрь шприца объемом 10 мл помещали пластинку полиметилметакрилатной матрицы (ПММ) размером 1×5×6 мм, затем шприц опускали в раствор красителя малахитового зеленого таким образом, чтобы можно было отобрать пробу объемом 10 мл. После отбора впускали небольшое количество воздуха 2-4 мл в шприц для того, чтобы было удобно встряхивать пластинку с анализируемым раствором. После 5-минутного встряхивания анализируемый раствор сливали и вынимали пластинку ПММ, высушивали фильтровальной бумагой и измеряли оптическую плотность при 638 нм.A 1 × 5 × 6 mm plate of polymethyl methacrylate matrix (PMM) was placed inside a 10 ml syringe, then the syringe was lowered into a solution of malachite green dye so that a 10 ml sample could be taken. After selection, a small amount of air 2-4 ml was let into the syringe so that it was convenient to shake the plate with the analyzed solution. After 5 minutes of shaking, the analyzed solution was poured and the PMM plate was removed, dried with filter paper, and the optical density was measured at 638 nm.

Результаты определения красителя малахитового зеленого (n=3÷4, Р=0,95) представлены в таблице 1.The results of the determination of the dye malachite green (n = 3 ÷ 4, P = 0.95) are presented in table 1.

Пример 2. Визуально-тестовое определение красителя малахитового зеленогоExample 2. Visual test determination of the dye malachite green

Для визуально-тестового определения красителя малахитового зеленого получены цветовые шкалы путем сканирования образцов, полученных при построении градуировочных зависимостей. Визуальное тест-определение выполняли аналогично методике, описанной в примере 1, с тем отличием, что после контакта с аналитом поглощение полиметакрилатных матриц не измеряли, а проводили сравнение их окраски с цветовой шкалой и полуколичественно определяли концентрацию красителя малахитового зеленого. Результаты визуального определения красителя малахитового зеленого изображены на фиг. 2.For visual and test determination of the dye malachite green, color scales were obtained by scanning samples obtained by constructing calibration dependences. Visual test determination was carried out similarly to the procedure described in example 1, with the difference that after contact with the analyte, the absorption of polymethacrylate matrices was not measured, and their color was compared with a color scale and the concentration of the dye of malachite green was determined semi-quantitatively. The results of visual determination of the dye malachite green are depicted in FIG. 2.

Figure 00000001
Figure 00000001

Claims (1)

Способ твердофазной экстракции красителя малахитового зеленого, включающий взаимодействие полимерной матрицы со сшитой внутренней структурой с аналитом, последующее ее отделение от раствора и оценку концентрации аналита, отличающийся тем, что в качестве полимерной матрицы со сшитой внутренней структурой используют оптическую мембрану на основе прозрачной полиметакрилатной матрицы, аналитический сигнал представляют в виде светопоглощения при 638 нм координаты цвета или визуальной оценки интенсивности окраски оптической мембраны, оценку количества экстрагированного малахитового зеленого красителя проводят по градуировочному графику и/или цветовой шкале, построенных для эталонных концентраций. The method of solid-phase extraction of malachite green dye, including the interaction of a polymer matrix with a crosslinked internal structure with an analyte, its subsequent separation from the solution and estimation of the analyte concentration, characterized in that an optical membrane based on a transparent polymethacrylate matrix is used as a polymer matrix with a crosslinked internal structure, analytical the signal is presented in the form of light absorption at 638 nm color coordinates or a visual estimate of the color intensity of the optical membrane, about enku of extracted malachite green dye carried on the calibration curve and / or a color scale, constructed for standard concentrations.
RU2015103341/05A 2015-02-02 2015-02-02 Method of solid phase extraction malachite green dye RU2603161C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015103341/05A RU2603161C2 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Method of solid phase extraction malachite green dye

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015103341/05A RU2603161C2 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Method of solid phase extraction malachite green dye

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015103341A RU2015103341A (en) 2016-08-20
RU2603161C2 true RU2603161C2 (en) 2016-11-20

Family

ID=56694818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015103341/05A RU2603161C2 (en) 2015-02-02 2015-02-02 Method of solid phase extraction malachite green dye

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2603161C2 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2638929C1 (en) * 2016-11-17 2017-12-19 Михаил Алексеевич Гавриленко Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction
CN106706795A (en) * 2017-01-13 2017-05-24 成都理工大学 Magnetic-nano-composite-based dispersive solid-phase extraction-chromatographic detection method of malachite green (MG) and crystal violet (CV) in water sample
CN107328888B (en) * 2017-06-29 2019-04-12 桂林理工大学 A method of micro peacock green in separation analysis large volume environmental water sample
CN110187040B (en) * 2019-06-26 2021-08-17 渤海大学 Sample pretreatment method for simultaneously detecting malachite green residue in freshwater aquaculture water body by liquid chromatography-visible light and fluorescence

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2184607C2 (en) * 2000-08-10 2002-07-10 Общество с ограниченной ответственностью "Ковчег-III" Method of production of organomineral sorbents (versions)
WO2005098431A1 (en) * 2004-03-05 2005-10-20 Egomedical Swiss Ag Analyte test system for determining the concentration of an analyte in a physiological fluid
CN200989880Y (en) * 2006-04-28 2007-12-12 北京中德大地食品安全技术开发有限责任公司 Malachite green residue fast detection reagent box in water and aquatic products
RU2428663C1 (en) * 2010-04-12 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" Method of determining amount of analysed substance from colour scale
RU2428686C1 (en) * 2010-07-21 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Томский государственный университет" (ТГУ) Method of determining cobalt (ii) using polymethacrylate matrix
EP2543988A1 (en) * 2011-07-06 2013-01-09 ARKRAY, Inc. Spectrophotometer, spectrophotometer tool, spectrophotometric method, and program
CN103389349A (en) * 2013-08-01 2013-11-13 浙江省海洋水产研究所 Method for detecting content of malachite green and metabolin thereof in aquiculture environment water body

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2184607C2 (en) * 2000-08-10 2002-07-10 Общество с ограниченной ответственностью "Ковчег-III" Method of production of organomineral sorbents (versions)
WO2005098431A1 (en) * 2004-03-05 2005-10-20 Egomedical Swiss Ag Analyte test system for determining the concentration of an analyte in a physiological fluid
CN200989880Y (en) * 2006-04-28 2007-12-12 北京中德大地食品安全技术开发有限责任公司 Malachite green residue fast detection reagent box in water and aquatic products
RU2428663C1 (en) * 2010-04-12 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" Method of determining amount of analysed substance from colour scale
RU2428686C1 (en) * 2010-07-21 2011-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Томский государственный университет" (ТГУ) Method of determining cobalt (ii) using polymethacrylate matrix
EP2543988A1 (en) * 2011-07-06 2013-01-09 ARKRAY, Inc. Spectrophotometer, spectrophotometer tool, spectrophotometric method, and program
CN103389349A (en) * 2013-08-01 2013-11-13 浙江省海洋水产研究所 Method for detecting content of malachite green and metabolin thereof in aquiculture environment water body

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015103341A (en) 2016-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2603161C2 (en) Method of solid phase extraction malachite green dye
Jiang et al. Molecularly imprinted solid-phase extraction for the selective determination of 17β-estradiol in fishery samples with high performance liquid chromatography
Lian et al. Molecularly imprinted polymer for selective extraction of malachite green from seawater and seafood coupled with high-performance liquid chromatographic determination
Ferreira et al. Copper determination in natural water samples by using FAAS after preconcentration onto amberlite XAD-2 loaded with calmagite
WO2008132384A2 (en) Analysis kit comprising at least two molecularly imprinted polymers and at least one marker, and method of analysis using same
Prasad et al. Development of a highly sensitive and selective hyphenated technique (molecularly imprinted micro-solid phase extraction fiber–molecularly imprinted polymer fiber sensor) for ultratrace analysis of folic acid
CN109406474B (en) Preparation method and application of aggregation-induced emission-molecular imprinting fluorescence sensor for detecting rhodamine B
Pan et al. Synthesis and characterization of a molecularly imprinted polymer and its application as SPE enrichment sorbent for determination of trace methimazole in pig samples using HPLC-UV
Chen et al. Comparison and recent progress of molecular imprinting technology and dummy template molecular imprinting technology
US11561175B2 (en) Detection of hydrocarbon contamination in soil and water
Zhu et al. Synthesis and characterization of a molecularly imprinted polymer for the determination of trace tributyltin in seawater and seafood by liquid chromatography–tandem mass spectroscopy
CN104237184A (en) ZnO-nanorod molecular-imprinted fluorescent sensor and preparation method and application thereof
Yuan et al. Sensitive determination of rose bengal in brown sugar by a molecularly imprinted solid-phase extraction monolithic capillary column coupled with capillary electrophoresis
Alvarez-Martin et al. SPME-GC–MS for the off-gassing analysis of a complex museum object
Gavrilenko et al. Trace determination of rhodamine and eosine in oil-water reservoir using solid-phase extraction
RU2605965C1 (en) Method for solid phase extraction of toluidine blue dye
RU2374641C1 (en) Method of detecting aluminium (iii)
CN103172899B (en) Molecular imprinting composite membrane for organophosphorus pesticide detection and application of membrane
Muhammad et al. Novel fluorescent membrane for metronidazole sensing prepared by covalent immobilization of a pyrenebutyric acid derivative
RU2768614C1 (en) Method of determining copper (i)
RU2456592C1 (en) Method of determining cobalt (ii)
Sluszny et al. Polymer film sensor for sampling and remote analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in clear and turbid aqueous environments
RU2428686C1 (en) Method of determining cobalt (ii) using polymethacrylate matrix
RU2638929C1 (en) Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction
RU2599517C1 (en) Method of determining copper

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180203