RU2013114131A - METHOD FOR PRODUCING METRONIDAZOLE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING METRONIDAZOLE Download PDF

Info

Publication number
RU2013114131A
RU2013114131A RU2013114131/04A RU2013114131A RU2013114131A RU 2013114131 A RU2013114131 A RU 2013114131A RU 2013114131/04 A RU2013114131/04 A RU 2013114131/04A RU 2013114131 A RU2013114131 A RU 2013114131A RU 2013114131 A RU2013114131 A RU 2013114131A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitroimidazole
methyl
alkylation
neutralized
purified
Prior art date
Application number
RU2013114131/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2531616C1 (en
Inventor
Наталья Юрьевна Селихова
Маргарита Викторовна Однокопылова
Виктор Сергеевич Мальков
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ)
Priority to RU2013114131/04A priority Critical patent/RU2531616C1/en
Publication of RU2013114131A publication Critical patent/RU2013114131A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2531616C1 publication Critical patent/RU2531616C1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения метронидазола путем алкилирования 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином при нагревании, избыток алкилирующего агента удаляют при пониженном давлении, а непрореагировавший 2-метил-4(5)-нитроимидазол отфильтровывают, после чего полученный раствор нейтрализуют, охлаждают и отфильтровывают, отличающийся тем, что алкилирование 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином проводят в присутствии соляной кислоты, а выделенный продукт очищают.2. Способ по п.1, в котором алкилирование 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином проводят при температуре 120-125°C в течение 16-22 ч.3. Способ по п.1, в котором полученный раствор нейтрализуют подщелачиванием 25%-ным раствором аммиака до pH=10 с последующей выдержкой в течение 14-18 ч при 0-5°C.4. Способ по п.1, в котором выделенный продукт очищают перекристаллизацией из воды в присутствии активированного угля.1. The method of producing metronidazole by alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chlorohydrin when heated, the excess alkylating agent is removed under reduced pressure, and unreacted 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole is filtered off, after which the resulting solution is neutralized, cooled and filtered, characterized in that the alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chloride is carried out in the presence of hydrochloric acid, and the isolated product is purified. The method according to claim 1, wherein the alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chloride is carried out at a temperature of 120-125 ° C for 16-22 hours. The method according to claim 1, in which the resulting solution is neutralized by alkalization with a 25% solution of ammonia to pH = 10, followed by exposure for 14-18 hours at 0-5 ° C. The method according to claim 1, wherein the isolated product is purified by recrystallization from water in the presence of activated carbon.

Claims (4)

1. Способ получения метронидазола путем алкилирования 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином при нагревании, избыток алкилирующего агента удаляют при пониженном давлении, а непрореагировавший 2-метил-4(5)-нитроимидазол отфильтровывают, после чего полученный раствор нейтрализуют, охлаждают и отфильтровывают, отличающийся тем, что алкилирование 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином проводят в присутствии соляной кислоты, а выделенный продукт очищают.1. The method of producing metronidazole by alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chlorohydrin when heated, the excess alkylating agent is removed under reduced pressure, and unreacted 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole is filtered off, after which the resulting solution is neutralized, cooled and filtered, characterized in that the alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chloride is carried out in the presence of hydrochloric acid, and the isolated product is purified. 2. Способ по п.1, в котором алкилирование 2-метил-4(5)-нитроимидазола этиленхлоргидрином проводят при температуре 120-125°C в течение 16-22 ч.2. The method according to claim 1, in which the alkylation of 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole with ethylene chloride is carried out at a temperature of 120-125 ° C for 16-22 hours 3. Способ по п.1, в котором полученный раствор нейтрализуют подщелачиванием 25%-ным раствором аммиака до pH=10 с последующей выдержкой в течение 14-18 ч при 0-5°C.3. The method according to claim 1, in which the resulting solution is neutralized by alkalization with a 25% solution of ammonia to pH = 10, followed by exposure for 14-18 hours at 0-5 ° C. 4. Способ по п.1, в котором выделенный продукт очищают перекристаллизацией из воды в присутствии активированного угля.4. The method according to claim 1, in which the isolated product is purified by recrystallization from water in the presence of activated carbon.
RU2013114131/04A 2013-03-29 2013-03-29 Method of producing metronidazole RU2531616C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013114131/04A RU2531616C1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Method of producing metronidazole

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013114131/04A RU2531616C1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Method of producing metronidazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013114131A true RU2013114131A (en) 2014-10-10
RU2531616C1 RU2531616C1 (en) 2014-10-27

Family

ID=53379739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114131/04A RU2531616C1 (en) 2013-03-29 2013-03-29 Method of producing metronidazole

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2531616C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114573511A (en) * 2022-03-16 2022-06-03 安徽贝克制药股份有限公司 Continuous synthesis method of metronidazole

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105001087B (en) * 2015-07-10 2016-08-24 黄冈银河阿迪药业有限公司 Comprehensive utilization metronidazole hydroxylation synthetic wastewater produces the method and device of formate ester
CN108276340A (en) * 2018-03-23 2018-07-13 兰亚朝 Produce the synthetic method of metronidazole API

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2001432A1 (en) * 1970-01-08 1971-07-15 Klosa Josef Dipl Chem Dr Rer N 1-(2-hydroxyethyl)-2-alkyl-5-nitroimida- - zoles prepn
FR2625998B1 (en) * 1988-01-15 1990-06-08 Rhone Poulenc Sante PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROXYALKYL-1 METHYL-2 NITRO-5 IMIDAZOLES

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114573511A (en) * 2022-03-16 2022-06-03 安徽贝克制药股份有限公司 Continuous synthesis method of metronidazole

Also Published As

Publication number Publication date
RU2531616C1 (en) 2014-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2020001757A (en) Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases.
MX2013003507A (en) Manufacturing process for pyrimidine derivatives.
BR112015019627A2 (en) heterocyclic amides as kinase inhibitors
MD20160017A2 (en) Polymorph of SYK inhibitors
PH12016500225B1 (en) Novel quinoline-substituted compound
PH12018500582A1 (en) Crosslinked nucleic acid guna, method for producing same, and intermediate compound
MX2023005704A (en) Method for producing novel nitrogen-containing compound or salt thereof, and production intermediate of same.
IL269968A (en) Water treatment of sodic, high salinity, or high sodium waters for agricultural applications
MX2016008259A (en) Process methods for phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors.
AR095727A1 (en) PREPARATION OF PYRIMIDINE INTERMEDIARIES
PH12020500128A1 (en) Inhibitors of ror gamma
RU2013114131A (en) METHOD FOR PRODUCING METRONIDAZOLE
MX2017001459A (en) Synthesis of phosphoramidates.
MX2022009281A (en) Inhibitors of rorï’.
MY185367A (en) Improved process for the preparation of osimertinib (azd9291) or a salt thereof, and ?azd9291 aniline? or a salt thereof
MY172332A (en) Method for revamping a self-stripping urea plant
MX2016003240A (en) Substituted berbines and their synthesis.
MX2013008453A (en) Precipitation of zinc from solution.
MX2021002896A (en) Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifl uoroethanone and derivatives thereof.
WO2015084693A3 (en) New process for preparing loratadine from a ketone intermediate
PL419744A1 (en) 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone
MX2017009839A (en) Process for the production of condensed imidazolo derivatives.
IN2013MU01217A (en)
MX2016005220A (en) Acid dyes, process for the production thereof and their use.
RU2009138200A (en) METHOD FOR PRODUCING 4,5-DICHLORIMIDAZOLE

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant