RU2011143166A - Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения - Google Patents
Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011143166A RU2011143166A RU2011143166/04A RU2011143166A RU2011143166A RU 2011143166 A RU2011143166 A RU 2011143166A RU 2011143166/04 A RU2011143166/04 A RU 2011143166/04A RU 2011143166 A RU2011143166 A RU 2011143166A RU 2011143166 A RU2011143166 A RU 2011143166A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adefovir dipivoxil
- weight
- solvent
- parts
- amount
- Prior art date
Links
- WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N adefovir depivoxil Chemical compound N1=CN=C2N(CCOCP(=O)(OCOC(=O)C(C)(C)C)OCOC(=O)C(C)(C)C)C=NC2=C1N WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 24
- 229960003205 adefovir dipivoxil Drugs 0.000 title claims abstract 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Форма A кристаллического адефовира дипивоксила, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=12,9, 25,9 и 28,1.2. Форма A кристаллического адефовира дипивоксила по п.1, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=4,4, 8,7, 12,9, 17,2, 19,8, 21,6, 25,9, 28,1 и 30,38±0,3°.3. Способ получения формы A кристаллического адефовира дипивоксила по п.1, отличающийся тем, что(a) адефовира дипивоксил растворяют в ацетоне, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 2 до 7 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, к данному раствору добавляют воду в качестве кристаллизующего растворителя в количестве от 20 до 40 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, а кристаллы, полученные таким образом, собирают, или(b) адефовира дипивоксил растворяют в 1-метилпирролидоне, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 2 до 5 вес.ч., или в этаноле, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 5 до 15 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, к данному раствору добавляют воду в качестве кристаллизующего растворителя в количестве от 10 до 30 весовых частей относительно веса адефовира дипивоксила, а кристаллы, полученные таким образом, собирают.4. Способ по п.3, в котором температуру на стадии добавления кристаллизующего растворителя поддерживают в интервале от 0 до 30°С в варианте (a) и в интервале от 0 до 10°С в варианте (b).5. Способ по п.3, в котором собранный кристалл сушат при температуре 35°С или ниже в варианте (a) и 30°С или ниже в варианте (b).6. Форма B кристаллического адефовира дипивоксила, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики
Claims (8)
1. Форма A кристаллического адефовира дипивоксила, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=12,9, 25,9 и 28,1.
2. Форма A кристаллического адефовира дипивоксила по п.1, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=4,4, 8,7, 12,9, 17,2, 19,8, 21,6, 25,9, 28,1 и 30,38±0,3°.
3. Способ получения формы A кристаллического адефовира дипивоксила по п.1, отличающийся тем, что
(a) адефовира дипивоксил растворяют в ацетоне, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 2 до 7 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, к данному раствору добавляют воду в качестве кристаллизующего растворителя в количестве от 20 до 40 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, а кристаллы, полученные таким образом, собирают, или
(b) адефовира дипивоксил растворяют в 1-метилпирролидоне, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 2 до 5 вес.ч., или в этаноле, используемом в качестве растворяющего растворителя в количестве от 5 до 15 вес.ч. относительно веса адефовира дипивоксила, к данному раствору добавляют воду в качестве кристаллизующего растворителя в количестве от 10 до 30 весовых частей относительно веса адефовира дипивоксила, а кристаллы, полученные таким образом, собирают.
4. Способ по п.3, в котором температуру на стадии добавления кристаллизующего растворителя поддерживают в интервале от 0 до 30°С в варианте (a) и в интервале от 0 до 10°С в варианте (b).
5. Способ по п.3, в котором собранный кристалл сушат при температуре 35°С или ниже в варианте (a) и 30°С или ниже в варианте (b).
6. Форма B кристаллического адефовира дипивоксила, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=7,3, 16,3, 17,2 и 22,2.
7. Форма B кристаллического адефовира дипивоксила по п.6, на дифрактограмме порошка которой отображены характерные пики при 2θ=6,4, 7,3, 8,6, 9,7, 12,6, 13,5, 16,3, 17,2, 19,5, 20,8, 22,2 и 26,0±0,3°.
8. Способ получения формы B кристаллического адефовира дипивоксила по п.6, отличающийся тем, что форму A кристаллического адефовира дипивоксила, собранную согласно способу, описанному в п.3, сушат при температуре от 35 до 45°С.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20090025879 | 2009-03-26 | ||
| KR10-2009-0025879 | 2009-03-26 | ||
| PCT/KR2010/001867 WO2010110622A2 (en) | 2009-03-26 | 2010-03-26 | Novel crystal forms of adefovir dipivoxil and processes for preparing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011143166A true RU2011143166A (ru) | 2013-05-10 |
| RU2485121C1 RU2485121C1 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=42781689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011143166/04A RU2485121C1 (ru) | 2009-03-26 | 2010-03-26 | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9169257B2 (ru) |
| EP (1) | EP2411392B1 (ru) |
| JP (1) | JP5642766B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100108297A (ru) |
| CN (1) | CN102365283B (ru) |
| RU (1) | RU2485121C1 (ru) |
| TR (1) | TR201109333T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010110622A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20071594A1 (it) * | 2007-08-02 | 2009-02-03 | Solmag Spa | Forma cristallina monoidrata di adefovir dipivoxil |
| EP2411392B1 (en) | 2009-03-26 | 2014-02-26 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel crystal forms of adefovir dipivoxil and processes for preparing the same |
| CN102716136A (zh) * | 2012-06-25 | 2012-10-10 | 上海益生源药业有限公司 | 高剂量三斜晶阿德福韦酯制剂、其制备方法及其应用 |
| CN103665044B (zh) * | 2013-12-20 | 2015-07-15 | 悦康药业集团有限公司 | 一种阿德福韦酯化合物 |
| CN107663217B (zh) * | 2016-07-28 | 2021-03-02 | 苏州朗科生物技术股份有限公司 | 替诺福韦艾拉酚胺结晶化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS263951B1 (en) | 1985-04-25 | 1989-05-12 | Antonin Holy | 9-(phosponylmethoxyalkyl)adenines and method of their preparation |
| CS263952B1 (en) | 1985-04-25 | 1989-05-12 | Holy Antonin | Remedy with antiviral effect |
| DE10399025I2 (de) | 1990-09-14 | 2007-11-08 | Acad Of Science Czech Republic | Wirkstoffvorläufer von Phosphonaten |
| DE69826734T2 (de) | 1997-07-25 | 2005-10-06 | Gilead Sciences, Inc., Foster City | Verfahren zur Herstellung von Adefovir Dipivoxil |
| ZA986614B (en) * | 1997-07-25 | 1999-01-27 | Gilead Sciences | Nucleotide analog composition |
| AU2003284800A1 (en) | 2002-11-12 | 2004-06-03 | Tianjin Kinsly Pharmaceutical Co., Ltd. | A new crystal form of adefovir dipivoxil and its composition |
| DK1654261T3 (da) * | 2003-05-21 | 2008-01-14 | Boehringer Ingelheim Int | Hepatitis C-inhibitorforbindelser |
| CN1580060A (zh) * | 2004-05-21 | 2005-02-16 | 四川倍达尔新技术开发有限公司 | 药用化合物阿德福韦酯的一种晶体结构及其制备方法和药物 |
| EP2411392B1 (en) | 2009-03-26 | 2014-02-26 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel crystal forms of adefovir dipivoxil and processes for preparing the same |
-
2010
- 2010-03-26 EP EP10756377.7A patent/EP2411392B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-26 JP JP2012501942A patent/JP5642766B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-26 CN CN201080013954.6A patent/CN102365283B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-26 WO PCT/KR2010/001867 patent/WO2010110622A2/en active Application Filing
- 2010-03-26 TR TR2011/09333T patent/TR201109333T1/xx unknown
- 2010-03-26 US US13/256,197 patent/US9169257B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-26 RU RU2011143166/04A patent/RU2485121C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-03-26 KR KR1020100027523A patent/KR20100108297A/ko active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2485121C1 (ru) | 2013-06-20 |
| EP2411392B1 (en) | 2014-02-26 |
| CN102365283B (zh) | 2014-04-09 |
| JP2012521417A (ja) | 2012-09-13 |
| WO2010110622A9 (en) | 2011-02-03 |
| WO2010110622A2 (en) | 2010-09-30 |
| EP2411392A2 (en) | 2012-02-01 |
| TR201109333T1 (tr) | 2012-01-23 |
| US20120101273A1 (en) | 2012-04-26 |
| EP2411392A4 (en) | 2012-10-10 |
| CN102365283A (zh) | 2012-02-29 |
| US9169257B2 (en) | 2015-10-27 |
| KR20100108297A (ko) | 2010-10-06 |
| JP5642766B2 (ja) | 2014-12-17 |
| WO2010110622A3 (en) | 2011-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| RU2014110400A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения макролактамов | |
| EA201490616A1 (ru) | Использование ацилсульфонамидов для улучшения урожайности растений | |
| MX2013011257A (es) | Proceso para la preparacion de dronedarona por n-butilacion. | |
| RU2015109127A (ru) | Кристалл, обладающий кристаллическими габитусами, и фармацевтическая композиция, полученная обработкой данного кристалла | |
| NO20085417L (no) | Krystallinske former av 11beta-(4-acetylfenyl)-20,20,21,21,21-pentafluor-17-hydroksy-19-nor-17alfa-pregna-4,9-dien-3-on | |
| RU2015142819A (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| EA201070437A3 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| WO2010076805A3 (en) | Novel polymorphs of sunitinib malate | |
| AR081267A1 (es) | Procedimiento de obtencion de la forma cristalina a del febuxostat | |
| RU2011148101A (ru) | Новые кристаллы сольватов | |
| NO20076161L (no) | Fremgangsmater for fremstilling av 4-bifenylazetidin-2-oner | |
| ME00929B (me) | NOVI POSTUPAK ZA DOBlJANJE KRISTALNOG OBLIKA V AGOMELATIN A | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
| RU2020141085A (ru) | Способ получения тиазольного производного | |
| WO2015084693A3 (en) | New process for preparing loratadine from a ketone intermediate | |
| WO2010086700A3 (en) | An improved process for the preparation of choline salt of fenofibric acid and its novel polymorph | |
| RU2014112315A (ru) | Кристаллическая форма бромида тиотропия | |
| WO2011154586A3 (es) | Procedimientos mejorados para la preparación de derivados de quinoxalina | |
| WO2009072139A8 (en) | Process for producing 2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)- pyrrol-2- yl]acetic acid or salt thereof | |
| RU2014129930A (ru) | Иминосахар в кристаллической форме | |
| RU2012122119A (ru) | Способ получения рутина | |
| UA125225U (uk) | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140327 |