NO824042L - Bisalkyl-bis(trialkanolamin)zirkonater. - Google Patents
Bisalkyl-bis(trialkanolamin)zirkonater.Info
- Publication number
- NO824042L NO824042L NO824042A NO824042A NO824042L NO 824042 L NO824042 L NO 824042L NO 824042 A NO824042 A NO 824042A NO 824042 A NO824042 A NO 824042A NO 824042 L NO824042 L NO 824042L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- zirconate
- triethanolamine
- bis
- reaction product
- approx
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005553 drilling Methods 0.000 abstract description 4
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 abstract description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 7
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-3-[(2s,3s,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O1 OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N 0.000 description 3
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVOGHJNKAEDJP-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-ethylbutan-1-ol Chemical compound CCC(CC)(CO)N(CCO)CCO STVOGHJNKAEDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003090 carboxymethyl hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BCWYYHBWCZYDNB-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;zirconium Chemical compound [Zr].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O BCWYYHBWCZYDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/685—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds containing cross-linking agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
- C09K8/035—Organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/50—Compositions for plastering borehole walls, i.e. compositions for temporary consolidation of borehole walls
- C09K8/504—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/506—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/508—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
- C09K8/512—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds containing cross-linking agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår syntese og væskestabilisering
av bisalkyl bis(trialkanol amin)zirkonater og anvendelsen av slike zirkonater som fortykningsmidler for fluider som benyttes ved ressursgjenvinningsoperasjoner, slik som ved inn-arbeiding av produktzirkonatene som her beskrives i boreslam, konsolideringsfluider eller fraktureringsfluider.
Ifølge oppfinnelsen oppnås produktzirkonatene fra tetraalkyl zirkonater og aminoalkoholer ved romtemperatur. De resulterende produkter virker når de benyttes som heri beskrevet som fortykningsmidler for fluider som brukes i ressursgjenvinn-ingsoperas joner , f. eks. vandige oppløsninger av hydroksy-propylguar, en økning av viskositeten i fluidene.
I US PS 2 894 966 bemerker Russel at aminoalkohol titanater
og - zirkonater er funnet brukbare i forskjellige tekstil-
og kosmetika anvendelser og på andre områder. Han beskriver at de fleste slike forbindelser kan være stabile i vandige media ved en omtrent nøytral pH-verdi men at de har en ten-dens til hydrolyse eller dekomponering ved pH-verdier over ca. 9, og beskriver en fremgangsmåte for stabilisering av slike forbindelser mot uønsket reaktivitet ved omsetning av slike forbindelser med polyhydroksy alkoholer inkludert mono-sakkarider.
Bostwick beskriver i US PS 2 824 114 reaksjonen av, blandt andre ting, trietanolamin og tetrabutyl zirkonat for å oppnå
et polymerprodukt. Han beskriver også at orto- og kondenserte ortoestere av zirkonet, slik som produkter med formelen Zr(OR)^, der r er en organisk rest inkludert alkyl, kan omsettes med inter alia trietanol amin, for å danne vannstabile chelaterte
Viktig informasjon
Av arkivmessige grunner har Patentstyret for denne allment tilgjengelige patentsøknad kun tilgjengelig dokumenter som inneholder håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, eller som kan være stemplet "Utgår" eller lignende. Vi Har derfor måtte benytte disse dokumentene til skanning for å lage en elektronisk utgave.
Håndskrevne anmerkninger eller kommentarer har vært en del av saksbehandlingen, og skal ikke benyttes til å tolke innholdet i dokumentet.
Overstrykninger og stemplinger med "Utgår" e.l. indikerer at det under saksbehandlingen er kommet inn nyere dokumenter til erstatning for det tidligere dokumentet. Slik overstrykning eller stempling må ikke forstås slik at den aktuelle delen av dokumentet ikke gjelder.
Vennligst se bort fra håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, samt eventuelle stemplinger med "Utgår" e.l. som har samme betydning.
amino alkohol chelaterte amino alkohol estere av zirkon.
Han antyder at slike forbindelser er brukbare som overflateaktive midler for pigmenter, hydrokarboner, vokser o.l.
I US PS 2 978 347 beskriver Koehler et al bl.a. fremstilling av overflateaktive midler for bruk som pigmentdispergerings-midler, omfattende organo metalliske derivater av zirkon. Blandt slike derivater er alkyl trietanolamin zirkonater'inkludert dietyl(trietanolamin)zirkonat og diisopropyldi(trietanolamin) zirkonat. Førstnevnte forbindelse fremstilles ved koking under tilbakeløp av tetraetyl zirkonat med trietanolamin og den sistnevnte ved oppvarming av et kompleks av tetraisopropyl zirkonat og isopropyl alkohol med trietanolamin. Produktforbindelsene sies å være oppløselige i CCl^, etanol og vann.
Barfurth et al beskriver i US PS 4 313 851 stabilisering av en oppløsning omfattende diisopropoksy bis(2,4-pentandionato) titan med vann.
Bisalkyl bis(trialkanol amin)zirkonatene ifølge oppfinnelsen er generelt av strukturen
hvor R^og R^kan være .like eller forskjellige og fortrinnsvis er individuelle alkylgrupper med fra 1 til 8 karbonatomer inkludert metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, sec.butyl o.l. opp til oktyl. Både R 1 og R2 har fortrinnsvis fra 1 til 5 karbonatomer, R^har helst enten 3 eller 4 karbon-
atomer og R2har helst 2 eller 3 karbonatomer. De mest foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen har = n-propyl eller n-butyl og R2'= etyl.
Det er funnet at syntese av disse forbindelser lett skjer fra blanding av tetraalkyl zirkonater og amino alkoholer i. oppløsning ved romtemperatur. Mol forhold på ca. 2 til 1 (trialkanol amin:zirkonat) kan benyttes mens de foretrukne forhold ligger fra ca. 2 til 1,5 og det mest foretrukne forhold er 2:1.
Selv om zirkonatene ifølge oppfinnelsen ville være brukbar som faststoffer (f. eks. for å lette behandling og frakt til bruksstedet), har de fleste brukere av ressursgjenvinnings-fluider utstyr og prosesser som er styrt mot umiddelbar anvendelse av fortykningsmidler i flytende form. Det er derfor foretrukket å oppnå og beholde produktene ifølge oppfinnelsen i flytende form. Det er funnet at sannsynligheten for å oppnå flytende produkt sterkt økes ved å benytte de mere rene kommersielt tilgjengelige reaktantformer. Når f. eks. aminoalkoholen som benyttes er trietanolamin (d.v.s. R2= ^2^5) v""""'" anvendelsen av den vanligvis tilgjengelige 85% trietanol amin så og si med sikkerhet føre til et fast produkt mens bruken av-en 99% trietanol amin mere sannsynlig vil føre til et til å begynne med flytende produkt.
Søkeren har videre funnet at tilsetningen av vann til prod-uktoppløsningen stabiliserer produktet i flytende form. Vanntilsetning i størrelsesorden ca.3 til 0,5 mol H^O per mol zirkon har gunstige stabiliseringsvirkninger idet tilsetningen av 1 mol H20 per mol zirkon er foretrukket. Det antas at vannet resulterer i dannelse av et monohydrat av produkt zirkonatet eller sågar et monohydroksyd.
Bisalkyl bis(trialkanol amin)zirkonatene ifølge oppfinnelsen er effektive fortykningsmidler for polysakkarider i vandige oppløsninger, mere spesielt polymerer av guargummi og cellulosederivater. Spesielt foretrukket er hydratiserbare polysakkarider slik som galaktomannan gummier og derivater der-av samt cellulosederivater. Eksempler på slike forbindelser er guargummi, locust bønne gummi, karaya gummi, natriumkar-boksy etyl guar, hydroksy etyl guar, natrium karboksymetyl-hydroksyetyl guar, hydroksypropyl guar, natrium karboksymetyl hydroksymetyl cellulose, natriumkarboksymetylhydroksyetyl cellulose og hydroksyetyl cellulose. Hydroksyetyl cellulose derivatene som benyttes som gel dannelsesmiddel bør være de som har fra ca. 0,5 til ca. 10 mol etylenoksyd pr. anhydro-glukose enhet. De mest foretrukne geldannelsesmidler for anvendelse ifølge oppfinnelsen er hydroksypropyl guar, HPG.
Fortykkede vandige oppløsninger som heri beskrives er spesielt anvendelige i olje- og gassindustrien som boreslam, sand-konsoliderings fluider og fraktureringsfluider.
De angjeldende zirkonater viser øket temperaturstabilitet når de benyttes for å fortykke galaktomanangummier sammenlig-net med resultatene som oppnås med tidligere kjente fortykningsmidler slik som titanatene. Når de således benyttes som fortykningsmidler for fluider som benyttes i ressursgjenvinningsoperasjoner, kan zirkonatene ifølge oppfinnelsen benyttes i høytemperaturomgivelser som ville destabilisere tit-anatfortykningsmidler. Disse betraktninger vinner i betydning da gjenvinningsoperasjoner, spesielt når det gjelder oljeboring, rettes mot mindre lett tilgjengelige material-kilder. Zirkonatene kan f. eks. benyttes til å fortykke galaktomanangummier for anvendelse i fraktureringsoljebrønner som bores dypere og som derved presenterer varmere omgivelser for frakturering. Selv om det ikke er bevist antas det at AH for Zr-0 bindingen som er større enn for Ti-0 bindingen er grunnen til denne økende temperaturstabilitet, såvel som det faktum at det vanligste koordinasjonstall for zirkon og titan er henholdsvis 8 og 6.
Eksempel 1
771,4 g 99%-ig trietanolamin ble anbragt i en 3-halset 3-lit-ers rundkolbe. 1209,2 g tetra(n-propyl) zirkonat (70% i n-propanol) ble hurtig tilsatt under omrøring av kolbeinnholdet. Etter at reaksjonsvarmen ga seg ble 46,6 g vann tilsatt for å sikre at forbindelsen forble en væske ved romtemperatur.
Eksempel 2
505,6 g 99%-ig trietanolamin ble tilsatt til 404,3 g tetra(n-butyl) zirkonat (80% i n-butanol). Temperaturen steg til 55°C og blandingen ble tillatt avkjøling til romtemperatur hvor-etter 15,2 g vann ble tilsatt.
Eksempel 3
Til 404,3 g tetra(n-butyl) zirkonat (80% i n-butanol) ble det tilsatt 503,3 g 99%-ig trietanolamin. I løpet av tilsetningen steg oppløsningstemperaturen til 55°C. 15,2 g E^O ble der-etter tilsatt for å stabilisere produktet som en væske. Den resulterende blanding var lett uklar og uklarheten forble selv etter filtrering.
Eksempel 4
Eksempel 3 ble gjentatt ved bruk av 85% trietanolamin. Det ble dannet et precipitat etter at ca. halvparten av aminoalkohol var tilsatt, noe som resulterte i en heterogen blanding hvori faststoffet ikke kunne gjenoppløses.
Eksempel 5
0,4 g av produktet fra eksempel 1 ble tilsatt til 145 g av en omrørt vandig oppløsning omfattende hydratisert hydroksypropyl-guar (HPH), en organisk syre, natriumbikarbonat, et overflate-
aktivt middel og et baktericid (denne HPG formulering er kommersielt tilgjengelig som "NWP-12" fra NOWSCO Inc.
Houston, Texas, og ble her benyttet i en konsentrasjon av
50 pund pr. 1000 gallon). Viskositeten i den HPG-vandige oppløsning øket fra en opprinnelig verdi på'510. cp. til 177. 000 cp. i løpet av 30 til 45 sekunder.
Eksmpel 6
Produktet fra eksempel 3 ble funnet å fortykke en vandig opp-løsning av HPG. Fortykningen ble bestemt å ha skjedd ved inn-treden av Weisenberg effekten, d.v.s når virvlen i den omrørte oppløsning lukket seg og oppløsningen begynte å klatre på røre akslingen.
Som antydet i det ovenfor anførte resulterer blanding av amino alkoholen og tetraalkoksy zirkon forbindelsen i en exo-termisk reaksjon. Reaksjonstemperaturen kan variere fra 0 til 100°C mens 25 til 75°C er foretrukket og 25 til 60°C aller helst benyttes.
Det skal være klart at beskrivelse og eksempler er illustrer-ende uten å være begrensende for oppfinnelsen og at andre ut-førelsesformer som ligger innenfor oppfinnelsens ånd og ramme vil være åpenbare for fagmannen.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et reaksjonsprodukt
omfattende en forbindelse med 'formel
hvori R 1 og R2 er individuelt valgt blandt gruppen omfattende alkyl med fra 1 til 8 karbonatomer, karakterisert ved at den omfatter blanding av minst et tetraalkyl zirkonat med formlene Zr(OR^)4, og minst et trialkanolamin med formelen N(R2OH)^, og å tillate den resulterende reaksjon å skride frem i fravær j av tilført varme. /
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at reaksjonsproduktet foreligger i stabilisert flytende form og at fremgangsmåten omfatter det ytterligere trinn av tilsetning av vann til reaksjonsproduktet for å stabilisere reaksjonsproduktet i flytende form.
3. Fremgangsmåte ifølge kravene 1 eller 2, karakterisert ved at molforholdet mellom trialkanol amin og zirkonat i blandet tilstand er ca. 2:1.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at ca. 1 mol av vannet tilsettes pr. mol zirkon i blandingen.
5. Fremgangsmåte for fremstilling av et reaksjonsprodukt omfattende minst et bisalkyl bis(trietanolamin)zirkonat og der alkyl velges blandt gruppen bestående av n-propyl og n-butyl, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter blanding av minst et tetraalkyl zirkonat og trietanol amin og å tillate den resulterende reaksjon å skride frem i fravær av tilført varme.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at molforholdet mellom trietanol amin og zirkonat i blandet tilstand er ca. 2:1 og at reaksjonsproduktet stabiliseres i flytende form ved det ytterligere trinn av tilsetting til reaksjonsproduktet av ca. 1 mol vann pr. mol zirkon i nevnte blanding.
7. Produkter, karakterisert ved at det er fremstilt ifølge kravene 1 eller 2.
8. Anvendelse av produktene av prosesser ifølge kravene 1 eller 2 som fortykningsmidler for.vandige polysakkarid-oppløsninger.
9. Anvendelse av bis (n-propyl) bis(trietanol amin) zirkonat og bis(n-butyl) bis(trietanol amin) zirkonat som fortyk-ningsmiddel for vandige polysakkaridoppløsninger.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37102282A | 1982-04-22 | 1982-04-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO824042L true NO824042L (no) | 1983-10-24 |
Family
ID=23462166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO824042A NO824042L (no) | 1982-04-22 | 1982-12-02 | Bisalkyl-bis(trialkanolamin)zirkonater. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0092755B1 (no) |
AT (1) | ATE20667T1 (no) |
DE (1) | DE3364422D1 (no) |
DK (1) | DK175083A (no) |
NO (1) | NO824042L (no) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4477360A (en) * | 1983-06-13 | 1984-10-16 | Halliburton Company | Method and compositions for fracturing subterranean formations |
JPH02504645A (ja) * | 1986-10-02 | 1990-12-27 | ザ ルブリゾル コーポレーション | チタン錯体およびジルコニウム錯体,および燃料組成物 |
US4801389A (en) * | 1987-08-03 | 1989-01-31 | Dowell Schlumberger Incorporated | High temperature guar-based fracturing fluid |
US4799550A (en) * | 1988-04-18 | 1989-01-24 | Halliburton Company | Subterranean formation treating with delayed crosslinking gel fluids |
EP0437416A3 (en) * | 1990-01-11 | 1991-12-18 | Ciba-Geigy Ag | Compositions containing a 2,2',2"-nitrilotriethanol-cyclometallate |
US5344467A (en) | 1991-05-13 | 1994-09-06 | The Lubrizol Corporation | Organometallic complex-antioxidant combinations, and concentrates and diesel fuels containing same |
US5360459A (en) | 1991-05-13 | 1994-11-01 | The Lubrizol Corporation | Copper-containing organometallic complexes and concentrates and diesel fuels containing same |
IL100669A0 (en) | 1991-05-13 | 1992-09-06 | Lubrizol Corp | Low-sulfur diesel fuel containing organometallic complexes |
TW230781B (no) | 1991-05-13 | 1994-09-21 | Lubysu Co | |
US5376154A (en) | 1991-05-13 | 1994-12-27 | The Lubrizol Corporation | Low-sulfur diesel fuels containing organometallic complexes |
AU5572596A (en) * | 1995-04-25 | 1996-11-18 | Bj Services Company | Gelation additive for hydraulic fracturing fluids |
US8697610B2 (en) | 2007-05-11 | 2014-04-15 | Schlumberger Technology Corporation | Well treatment with complexed metal crosslinkers |
US7754660B2 (en) * | 2007-12-18 | 2010-07-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process to prepare zirconium-based cross-linker compositions and their use in oil field applications |
US8853135B2 (en) | 2008-05-07 | 2014-10-07 | Schlumberger Technology Corporation | Method for treating wellbore in a subterranean formation with high density brines and complexed metal crosslinkers |
US8636066B2 (en) | 2010-03-12 | 2014-01-28 | Baker Hughes Incorporated | Method of enhancing productivity of a formation with unhydrated borated galactomannan gum |
CA2938037C (en) | 2014-01-27 | 2018-01-23 | Baker Hughes Incorporated | Method of re-fracturing using borated galactomannan gum |
AU2020372299B2 (en) | 2019-10-23 | 2024-03-21 | Baker Hughes Oilfield Operations Llc | Energized well treating fluids and methods of using same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3028297A (en) * | 1956-06-15 | 1962-04-03 | Linden Lab Inc | Orthotitanic compound used in method for improving wet strength of paper and resulting paper |
US2894966A (en) * | 1956-07-10 | 1959-07-14 | Nat Lead Co | Process for the preparation of stabilized organotitanium compounds |
US2978347A (en) * | 1956-12-21 | 1961-04-04 | Union Carbide Corp | Organo-zirconium derivatives |
-
1982
- 1982-12-02 NO NO824042A patent/NO824042L/no unknown
-
1983
- 1983-04-16 EP EP83103706A patent/EP0092755B1/en not_active Expired
- 1983-04-16 AT AT83103706T patent/ATE20667T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-16 DE DE8383103706T patent/DE3364422D1/de not_active Expired
- 1983-04-21 DK DK175083A patent/DK175083A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK175083A (da) | 1983-10-23 |
ATE20667T1 (de) | 1986-07-15 |
DE3364422D1 (de) | 1986-08-14 |
DK175083D0 (da) | 1983-04-21 |
EP0092755B1 (en) | 1986-07-09 |
EP0092755A1 (en) | 1983-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO824042L (no) | Bisalkyl-bis(trialkanolamin)zirkonater. | |
US7754660B2 (en) | Process to prepare zirconium-based cross-linker compositions and their use in oil field applications | |
EP2111407B1 (en) | Process for stabilized zirconium triethanolamine complex and uses in oil field applications | |
US8044002B2 (en) | Solid zirconium-based cross-linking agent and use in oil field applications | |
US4578488A (en) | Bisalkyl bis(trialkanol amine)zirconates and use of same as thickening agents for aqueous polysaccharide solutions | |
US4798902A (en) | Zirconium chelates and their use for cross-linking | |
US20090131284A1 (en) | Solid zirconium-based cross-linking agent and use in oil field applications | |
CA2704542A1 (en) | High temperature aqueous-based zirconium fracturing fluid and use | |
US4369124A (en) | High viscosity complexed aqueous gels and methods and additives for forming such gels | |
WO2020172512A2 (en) | Storable gas generating compositions | |
US4883605A (en) | Zirconium chelates and their use for cross-linking | |
EP0092756B1 (en) | Zirconate thickening agents | |
US4808739A (en) | Cross-linking titanium & zirconium chelates & their use | |
US20080149341A1 (en) | Stable solutions of zirconium hydroxyalkylethylene diamine complex and use in oil field applications | |
US5182408A (en) | Process for preparation of stable aqueous solutions of zirconium chelates | |
US5466846A (en) | Process for preparation of stable aqueous solutions of zirconium chelates | |
EP0169074A2 (en) | Treatment of subterranean formations | |
CN101374848A (zh) | N,n-双(2-羟乙基)甘氨酸金属配合物的制备方法 | |
US4996336A (en) | Cross-linking titanum & zirconium; chelates & Their use | |
US5021171A (en) | Organotitanium compositions useful for cross-linking | |
US7879771B2 (en) | Non-flammable, non-aqueous group IVB metal alkoxide crosslinkers and fracturing fluid compositions incorporating same | |
AU602033B2 (en) | Organotitanium compositions useful for cross-linking | |
NO169341B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et organisk titanmateriale, og hydraulisk fraktureringsprosess utfoert under anvendelse av en gel tverrbundet med dette | |
EP0122312A1 (en) | Polytitanium chelates |