LU500093B1 - Process for separating a mixture of substances - Google Patents

Process for separating a mixture of substances Download PDF

Info

Publication number
LU500093B1
LU500093B1 LU500093A LU500093A LU500093B1 LU 500093 B1 LU500093 B1 LU 500093B1 LU 500093 A LU500093 A LU 500093A LU 500093 A LU500093 A LU 500093A LU 500093 B1 LU500093 B1 LU 500093B1
Authority
LU
Luxembourg
Prior art keywords
substance
mixture
extract
raffinate
chromatography
Prior art date
Application number
LU500093A
Other languages
German (de)
Inventor
Shopova-Gospodinova Denitsa Dr
Roberto Fronzoni
Giesselmann Gideon Dr
Ramos-Tercero Elia Dr
Original Assignee
K D Pharma Bexbach Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by K D Pharma Bexbach Gmbh filed Critical K D Pharma Bexbach Gmbh
Priority to LU500093A priority Critical patent/LU500093B1/en
Priority to PCT/EP2022/061251 priority patent/WO2022229284A1/en
Priority to JP2023566496A priority patent/JP2024518338A/en
Priority to KR1020237038582A priority patent/KR20240004488A/en
Priority to EP22725881.1A priority patent/EP4330663A1/en
Application granted granted Critical
Publication of LU500093B1 publication Critical patent/LU500093B1/en

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02Column chromatography
    • G01N30/26Conditioning of the fluid carrier; Flow patterns
    • G01N30/38Flow patterns
    • G01N30/44Flow patterns using recycling of the fraction to be distributed
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821Simulated moving beds
    • B01D15/1828Simulated moving beds characterized by process features
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0025Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/005Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

Verfahren zum Trennen einer Stoffmischung. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Trennen eines ersten Stoffes aus einer Stoffmischung mittels Chromatographie, wobei die Stoffmischung zumindest einen zweiten Stoff aufweist, der bei der Chromatographie einer größeren Retention unterliegt als der erste Stoff, und einen dritten Stoff umfasst, der bei der Chromatographie einer geringeren Retention unterliegt als der erste Stoff, wobei die Stoffmischung einer Vorrichtung (1) zur Chromatographie zugeführt wird, die mehrere miteienander verbundene Chromatographiesäulen (2,3,4,5) umfasst, der Vorrichtung (1) die Stoffmischung und ein Eluent zugeführt werden sowie der zweite Stoff als Extrakt und der erste Stoff als Raffinat entnommen werden. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, dass der dritte Stoff als Extrakt entnommen wird. Zweckmäßigerweise werden der dritte Stoff und der zweite Stoff gemeinsam als Extrakt entnommen. Die Erfindung betrifft ferner eine Vorrichtung (1) zur Druchführung des Verfahrens.Process for separating a mixture of substances. The invention relates to a method for separating a first substance from a substance mixture by means of chromatography, the substance mixture having at least one second substance which is subject to a greater retention during chromatography than the first substance, and a third substance which is subject to a lower retention during chromatography Retention is subject to the first substance, the substance mixture being fed to a device (1) for chromatography, which comprises a plurality of chromatography columns (2,3,4,5) connected to one another, the device (1) being fed the substance mixture and an eluent, and the second substance as an extract and the first substance as a raffinate. According to the invention, this object is achieved in that the third substance is removed as an extract. The third substance and the second substance are expediently removed together as an extract. The invention also relates to a device (1) for carrying out the method.

Description

-}- LU500093 a. : STS a $ 3 x. x DT ATTN FR EAN NE wm S Man 8 SE DAS Ld A SEE PS oars ow : IS Beschreibung: K.-}- LU500093 a. : STS a$3x. x DT ATTN FR EAN NE wm S Man 8 SE DAS Ld A SEE PS oars ow : IS Description: K

D.D

Pharma Bexbach GmbH, D-66450 Bexbach (Deutschland) Verfahren zum Trennen einer Stoffmischung Die Erfindung betifft ein Verfahren zum Trennen eines ersten Stoffes aus einer Stofi- mischung mittels Chromatographie, wobei die Stoffmischung zumindest einen zweiten Stoff aufweist, der bei der Chromatographie einer größeren Retention unter- : liegt als der erste Stoff, und einen dritten Stoff umfasst, der bei der Chromatographie | einer geringeren Retention unterliegt als der der erste Stoff, wobei die Stoffmischung | einer Vorrichtung zur Chromatographie zugeführt wird, die mehrere miteinander : verbundene ChromatographiesGuien umfasst, der Vorrichtung die Stoffmischung | und ein Eluent zugeführt werden sowie der zweite Stoff als Extrakt und der erste Stoff als Raffinat entnommen werden.Pharma Bexbach GmbH, D-66450 Bexbach (Germany) Process for separating a substance mixture The invention relates to a process for separating a first substance from a substance mixture by means of chromatography, the substance mixture having at least one second substance which has a greater retention in the chromatography under- : lies as the first substance, and includes a third substance, which in chromatography | is subject to less retention than that of the first substance, the substance mixture | is supplied to a device for chromatography, which comprises a plurality of chromatographic devices connected to one another, the substance mixture is fed to the device | and an eluent are fed in and the second substance is removed as an extract and the first substance is removed as a raffinate.

Chromatographieverfahren der obengenannten Art sind durch Benutzung bekannt.Chromatographic methods of the above type are known from use.

Eine zu trennende Stoffmischung wird durch die Chromatographiesäule geleitet, die eine stationäre Phase aufweist, welche z.B. eine sog.A mixture of substances to be separated is passed through the chromatography column, which has a stationary phase which, for example, is a so-called

Packung aus porôsem Material umfasst.Pack made of porous material.

Die verschiedenen Stoffe der Stoffmischung unterliegen beim Durchfluss durch die stationäre Phase unterschiedlichen Retentionen, d.h. sie durchströmen die stationäre Phase aufgrund unterschiedlich starker Wechselwirkungen in der stationären Phase unterschiedlich schnell, Dies macht die Trennung möglich.The various substances in the mixture of substances are subject to different retentions when flowing through the stationary phase, i.e. they flow through the stationary phase at different speeds due to interactions of different strength in the stationary phase. This makes separation possible.

Während es möglich ist, Chromatographie im sog.While it is possible to perform chromatography in the so-called

Batch-Verfahren durchzuführen, bei weichem die Trennung immer in einem einzigen Schrift erfolgt, sind für eine konfinulerliche Durchführung der Chromatographie Verfahren entwickelt worden, bei denen mehrere der Chromatographiesäulen miteinander verbunden sind.In order to carry out batch processes in which the separation always takes place in a single step, processes in which several of the chromatography columns are connected to one another have been developed for carrying out the chromatography in a confinement manner.

Solche Chromatographieverfahren, die im industriellen Maßstab durchgeführtSuch chromatographic processes carried out on an industrial scale

2. LU500093 : werden, sind die True Moving Bed Chromatographie (TMAB) und die Simulated Moving Bed Chromatographie (SMB).2. LU500093 : are True Moving Bed Chromatography (TMAB) and Simulated Moving Bed Chromatography (SMB).

Bei der SMB-Chromatographie sind mehrere der Chromatographiesäulen in Reihe miteinander verbunden. An unterschiediichen Verbindungssiellen zwischen den Chromatographiesôulen werden dos Stoffgemisch und ein Elutionsmittel | eingegeben. Ebenfalls an anderen Verbindungssiellen werden ein Raffinat und ein | Extrakt entnommen, wobei als Raffinat der Stoff oder oof. die Stoffe entnommen | werden, die bei der Chromatographie einer geringeren Retention unterliegen, und als Extrakt der Stoff bzw. die Stoffe entnommen werden, die bei der Chromatographie einer größeren Retention unterliegen, Folglich lassen sich die Stoffgemische mittels der bekannten Chromatographieverfahren je nach Handhabung der Chromatographie in zwei unterschiedliche Stoffuntergemische trennen, wobei ein erstes Stoffuntergemisch Stoffe enthält, die einer geringeren Retention unterliegen, und ein zweites Stoffuntergemisch Stoffe enthält, die einer größeren Retention unterliegen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Stoffrennung mittels der Chroma- : tographie flexibler durchführen zu können.In SMB chromatography, several of the chromatography columns are connected in series. The substance mixture and an eluent | entered. A raffinate and a | Extract taken, with the substance or oof as the raffinate. the substances removed | are subject to lower retention during chromatography, and the substance or substances are removed as an extract that are subject to greater retention during chromatography. Consequently, the substance mixtures can be divided into two different sub-substance mixtures using the known chromatography processes, depending on how the chromatography is handled separate, wherein a first sub-mixture of materials contains materials that are subject to lower retention and a second sub-mixture of materials contains materials that are subject to greater retention. The object of the invention is to be able to carry out the separation of substances more flexibly by means of chromatography.

: Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, dass der dritte Stoff ais Extrakt entnommen wird.: According to the invention, this object is achieved in that the third substance is removed as an extract.

Durch die Erfindung wird es möglich, einen Stoff aus der Stoffmischung heraus- zutrennen, auch wenn in der Sioffmischung andere Stoffe vorhanden sind, die bei der Chromatographie jewellig einer größeren oder einer kleineren Retention als der herquszutrennende Stoff unterliegen, Während es bisher notwendig war, nacheinander mehrere Chromatographien durchzuführen um zu einem vergleichbaren Ergebnis zukommen, lässt sich der zu trennende Stoff mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens mittels Durchführung einer einzigen Chromatographie trennen. Der Aufwand zur Durchführung des Trennverfahrens verringert sich erheblich. In einer Ausgestaltung der Erfindung bilden die Chromatographiesäulen Zonen, wobei a} eine erste Zone zwischen einer Einrichtung zur Zuleitung des Eluenten und einer Einrichtung zur Ableitung des Extrakts,The invention makes it possible to separate a substance from the mixture of substances, even if other substances are present in the mixture, which are each subject to a greater or lesser retention than the substance to be separated in the chromatography, while it was previously necessary to do so one after the other to carry out several chromatographies in order to arrive at a comparable result, the substance to be separated can be separated by means of the method according to the invention by carrying out a single chromatography. The effort involved in carrying out the separation process is reduced considerably. In one embodiment of the invention, the chromatography columns form zones, where a} a first zone between a device for feeding in the eluent and a device for removing the extract,

3. LU500093 6) eine zweite Zone zwischen einer Einrichtung zur Ableitung des Extrakts und | einer Einrichtung zur Zuleitung des Stoffgemischs, | cl eine dritte Zone zwischen einer Einrichtung zur Zuleitung des Stoffgemischs und | einer Einrichtung zur Ableitung des Raffinats, und dj eine vierte Zone zwischen einer Ableitung des Raffinats und einer Einrichtung zur Zuleitung des Eluenten gebildet ist. IweckmäBigerweise werden Stoffflüsse, insbesondere die Zu- und/oder Abflüsse, über die genannten Zu- und/oder Ableitungseinrichtungen derart eingestellt, dass in einer Zone zwischen einer Einrichtung zur Ableitung des Raffinates und einer Einrichtung zur Zuleitung des Eluenten ein derart großer Fluss vorliegt, dass der dritte Stoff als Extrakt entnommen werden kann. Bei einer derartigen Einstellung der Chromatographievorrichtung wird der dritte Stoff, anders als es bei den bekannten Chromatographieverfahren üblich ist, in die Zone | gedrückt, aus welcher der Extrakt entnommen wird. Während der dritte Stoff bei Anwendung der bekannten Chromatographieverfahren aufgrund seiner im Vergleich zum ersten Stoff geringeren Retention ais Raffinat entnommen würde, wird er erfindungsgemäß als Extrakt entnommen.3. LU500093 6) a second zone between an extract discharge device and | a device for supplying the substance mixture, | cl a third zone between a device for supplying the substance mixture and | a raffinate discharge device, and dj a fourth zone is formed between a raffinate discharge device and an eluent feed device. Appropriately, material flows, in particular the inflow and/or outflow, are adjusted via the inlet and/or outlet devices mentioned in such a way that in a zone between a device for discharging the raffinate and a device for feeding in the eluent, there is such a large flow that the third substance can be taken as an extract. With such a setting of the chromatographic device, the third substance, in contrast to what is usual in the known chromatographic methods, is placed in zone | pressed, from which the extract is taken. While the third substance would be removed as raffinate when using the known chromatography methods due to its lower retention compared to the first substance, it is removed according to the invention as an extract.

Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, den dritten Stoff gemeinsam mit dem zweiten Stoff als Extrakt zu eninehmen.It has proven particularly advantageous to take the third substance together with the second substance as an extract.

In einer Ausführungsform der Erfindung weisen die Einrichtung zur Zuleitung des | Eluenten, dig Einrichtung zur Ableitung des Exirakts, die Einrichtung zur Zuleitung des Stoffgemischs und die Einrichtung zur Ableitung des Raffinats mehrere Zuleitungs- bzw. Ableitungsanschlüsse auf, die zwischen verschiedenen der Chromatographiesdulen angeordnet sind, Die Zuleitungs- bzw. Ableitungsanschlüsse sind vorzugsweise mit Ventilen versehen, mittels derer sich die jeweiligen StoffflUsse, insbesondere die Zu- und/oder Abflüsse, des Stoffgemischs, des Eluenten, des Extrakts und/oder des Raffinats durch die jeweiligen Zuleitungs- bzw. AbleitungsanschiÜsse einstellen lassen. Erfindungsgemäß werden die jeweiligen Stoffflüsse eingestellt derart, dass die Zonen in der Vorrichtung wechselnd in unterschiedlichen der Chromatographiesäulen gebildet werden. Auf diese Weise wird es möglich, das erfindungsgemäße Chromatographieverfahren als TMB- oder als SMB-Verfahren durchzuführen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist ein Gehalt an dem ersten Stoff im Raffinat größer als ein Gehalt des ersten Stoffs in der Stoffmischung undIn one embodiment of the invention, the device for supplying the | Eluents, the device for discharging the exiract, the device for feeding in the substance mixture and the device for discharging the raffinate have several feed and discharge connections which are arranged between different of the chromatography modules. The feed and discharge connections are preferably provided with valves, by means of which the respective substance flows, in particular the inflow and/or outflow, of the substance mixture, the eluent, the extract and/or the raffinate can be adjusted through the respective inlet or outlet connections. According to the invention, the respective substance flows are adjusted in such a way that the zones in the device are formed alternately in different of the chromatography columns. In this way it is possible to carry out the chromatography method according to the invention as a TMB or as an SMB method. In a preferred embodiment of the invention, a content of the first substance in the raffinate is greater than a content of the first substance in the substance mixture and

| vorzugsweise ein Gehalt an dem zweiten und/oder dem dritten Stoff im Extrakt : größer als der Gehalt des zweiten bzw. des dritten Stoffs in der Stoffmischung.| preferably a content of the second and/or the third substance in the extract: greater than the content of the second or the third substance in the substance mixture.

Zweckmüßigerweise wird der Gehalt an dem ersten Stoff im Raffinat maximiert und | insbesondere der Gehalt an dem zweiten und/oder dem dritten Stoff im Extrakt maximiert. ; IweckmdaBigerweise ist ein Gehalt an dem ersten Stoff im Extrakt kleiner ais der | Gehalt des ersten Stoffs in der Stoffmischung und vorzugsweise ein Gehalt an dem zweiten und/oder dem dritten Stoff im Raffinai kleiner als Gehalt des zweiten bzw. dritten Stoffs in der Stoffmischung.Conveniently, the content of the first substance in the raffinate is maximized and | in particular the content of the second and/or the third substance in the extract is maximized. ; Reasonably enough, the content of the first substance in the extract is less than the | Content of the first substance in the substance mixture and preferably a content of the second and/or the third substance in the refinery is less than the content of the second or third substance in the substance mixture.

Vorzugsweise ist ein Gehalt an dem ersten Stoff im Extrakt kleiner als ein Gehalt des ersten Stoffs im Raffinat und vorzugsweise ein Gehalt an dem zweiten und/oder dem dritten Stoff im Raffinat größer als Gehalt des zweiten bzw. dritten Stoffs im Extrakt, in einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung werden die jeweiligen : Stoffflüsse derart eingestellt, dass zumindest eines des obengenannten Gehaltsverhältnisse im Raffinat bzw.A content of the first substance in the extract is preferably less than a content of the first substance in the raffinate and preferably a content of the second and/or the third substance in the raffinate is greater than the content of the second or third substance in the extract, in a particularly preferred one According to one embodiment of the invention, the respective material flows are adjusted in such a way that at least one of the above-mentioned content ratios in the raffinate or

Exirakt erreicht wird.is achieved exactly.

Vorzugsweise erfolgt die Einstellung kontinuierlich, besonders bevorzugt als Regelung und/oder Steuerung. | Zweckmäßigerweise umfasst die Chromatographievorrichtung zumindest eine Einrichtung zur Ermittiung einer Stoffeigenschaft des Raffinats und/oder des Extrakts, ggf. ferner zur Ermittlung einer Stoffeigenschaft des Stoffgemischs und/oder des Eluenten, wobel insbesondere ein Gehalt eines Inhaltsstoffs des Raffinats, des Extrakts, des Stoffgemischs und/oder des Eluenten bestimmt wird.The setting preferably takes place continuously, particularly preferably as a regulation and/or control. | The chromatography device expediently comprises at least one device for determining a substance property of the raffinate and/or the extract, if necessary also for determining a substance property of the substance mixture and/or the eluent, in particular a content of an ingredient in the raffinate, the extract, the substance mixture and/or or the eluent is determined.

IweckmaBigerweise werden die Flüsse der Stoffmischung, des Eluenten, des Ratfinats und/oder des Extrakts in der Vorrichtung in Abhängigkeit von einem Ergebnis einer Bestimmung der Stoffeigenschaft mittels des Sensors eingestellt, besonders bevorzugt geregelt, In einer Ausgestaltung der Erfindung wird derart gesteuert und/oder geregelt, dass der Gehalt an dem ersten Stoff im Raffinat maximiert wird und vorzugsweise der Gehalt an dem zweiten und/oder dem dritten Stoff im Raffinat minimiert wird.Appropriately, the flows of the substance mixture, the eluent, the ratfinate and/or the extract in the device are set, particularly preferably regulated, depending on a result of a determination of the substance property by means of the sensor. In one embodiment of the invention, this is controlled and/or regulated that the content of the first material in the raffinate is maximized and preferably the content of the second and/or the third material in the raffinate is minimized.

In einer Ausführungsform der Erfindung ist die Stoffmischung eine Fettsäuremischung, vorzugweise eine Mischung von ungesäfttigten, insbesondere mehrfach ungesättigten, Fettsäuren.In one embodiment of the invention, the mixture of substances is a fatty acid mixture, preferably a mixture of unsaturated, in particular polyunsaturated, fatty acids.

Besonders bevorzugt enthält die FettsäuremischungThe fatty acid mixture particularly preferably contains

; 5» LU500093 Omega-3-FettsGuren, Der erste, aus der Fetisduremischung zu trennende Stoff ist { zweckmâBigerweise eine mehrfach ungesättigte Fettsdure, vorzugsweise eine ; Omega-3-Fettsäure, besonders bevorzugt Eicosapentaensäure (EPA) und/oder | Docosahexaensdure (DHA), Wird EPA als der erste Stoff aus der Stoffmischung | getrennt, können DHA und/oder Arachidonsèure [ARA] den zweiten Stoff, der bei | der Chromatographie einer größeren Retention unterliegt, bilden. Den dritten Stoff, | der bei Chromatographie einer größeren Retention unterliegt als das EPA und als [ Extrakt entnommen wird, kann Steoridonsäure [SDA) sein. Ziel der Entnahme der | Ormega-3-Fettsôure, insbesondere der Eicosapentaensôure (EPA) und/oder der Docosahexaensäure [DHA], kann sein, ein Produkt zu erzeugen, dass die jeweilige Omega-3-Fetisdure in besonders hoher Konzentration enthält. Ferner könnte das Verfahren mit dem Ziel durchgeführt werden, einen Gehalt eines bestimmten Stoffes in der Stoffmischung zu reduzieren, Beispielsweise könnte mittels des Verfahrens Arachidonsäure als der erste Stoff und damit als Raffinat aus einer Omega-3-Fettsdure enthommen werden, um den Gehalt an Arachidonsäure zu reduzieren. Das Zielprodukt würde dann als Extrakt entnommen.; 5» LU500093 Omega-3 Fatty Acids The first substance to be separated from the fatty acid mixture is { suitably a polyunsaturated fatty acid, preferably a ; Omega-3 fatty acid, particularly preferably eicosapentaenoic acid (EPA) and/or | Docosahexaensdure (DHA), EPA is used as the first substance from the substance mixture | separately, DHA and/or arachidonic acid [ARA] can replace the second substance found in | the chromatography is subject to greater retention. The third substance, | steoridonic acid (SDA) which is subject to greater retention in chromatography than EPA and is removed as an extract. Target of taking the | Ormega-3 fatty acid, in particular eicosapentaenoic acid (EPA) and/or docosahexaenoic acid [DHA], can be used to produce a product that contains the respective omega-3 fatty acid in a particularly high concentration. Furthermore, the method could be carried out with the aim of reducing a content of a specific substance in the mixture of substances. For example, arachidonic acid could be removed as the first substance and thus as a raffinate from an omega-3 fatty acid by means of the method, in order to reduce the content of arachidonic acid to reduce. The target product would then be taken out as an extract.

| In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Stoffmischung eine Carbon- sâuremischung, vorzugsweise eine Cannabinoide enthaltende Mischung. Der erste : Stoff ist zweckmäßiger Cannabidiol (CBD). Alternativ könnte Tetrahydrocannabinol (THC), insbesondere A9-THC und/oder A8-THC, den ersten Stoff bilden. Dies erweist sich als vorteilhaft, wenn aus einer Carbonsäuremischung, insbesondere aus einem | Cannabinoid, das THC entfernt werden soli.| In a further embodiment of the invention, the substance mixture is a carboxylic acid mixture, preferably a mixture containing cannabinoids. The first : Substance is more appropriately Cannabidiol (CBD). Alternatively, tetrahydrocannabinol (THC), specifically A9-THC and/or A8-THC, could form the first substance. This proves to be advantageous when from a carboxylic acid mixture, in particular from a | Cannabinoid to remove THC.

Wird CBD als der erste Stoff aus der Carbansäure getrennt, kann Cannabidivarin {CBDV), Tetrahydrocannabivarin (THCV) und/oder Cannabldivarinsäure (CBDVA) im zweiten Stoff bilden, Der dritte Stoff kann Cannabigeroi [CBG), Tetrahydro- cannabivarnsdure (THCBA), A9- und/oder A8-THC, und/oder Cannibigerolsäure | [CBGA) gebildet sein. Die Erfindung betrifft ferner eine Vorrichtung, mit der sich das beschriebene Trenn- verfahren durchführen lässt. Die Vorrichtung umfasst neben den genannten Chroma- tographiesäulen, den genannten Zuleitungs- und/oder Ableitungseinrichtungen vorzugsweise eine Einrichtung zur Bestimmung einer Stoffeigenschaft des Raffinats und/oder des Extrakts, insbesondere zur Bestimmung eines Gehalts eines inhaltsstofis. Mittels der Detektionseinrichtung werden vorzugweise physikalische Eigenschaften,If CBD as the first substance is separated from the carboxylic acid, cannabidivarin {CBDV), tetrahydrocannabivarin (THCV) and/or cannabldivarinic acid (CBDVA) can form in the second substance, The third substance can form cannabigeroi [CBG), tetrahydrocannabivarnsdure (THCBA), A9 - and/or A8-THC, and/or cannibigerolic acid | [CBGA) be formed. The invention also relates to a device with which the separation method described can be carried out. In addition to the chromatography columns mentioned, the device preferably comprises a device for determining a material property of the raffinate and/or the extract, in particular for determining a content of a constituent. By means of the detection device, preferably physical properties,

: wb LU500093 insbesondere Lichtabsorption, Fluoreszenz, Lichistreuung und/oder Wärmeleitfähig- keit, und/oder chemische Eigenschaften, beispielsweise Färbung oder dergleichen, ) ermittelt und dadurch der Stoffgehalt bestimmt, | Die Vorrichtung umfasst vorzugsweise ferner eine Einrichtung zur Einstellung eines Stoffflusses, insbesondere eines Zu- und/oder Abflusses, der Stoffmischung, des | Elyenten, des Raffinais und/oder des Exirakts, In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Vorrichtung eine Einrichtung zur Regelung und/oder Steuerung von StoffflUssen, Insbesondere Zu- und/oder Abflüssen, über die Zu- und/oder Ableitungseinrichtungen in Abhängigkeit von einem Ergebnis der Bestimmung mittels der Detektionseinrichtung auf. Vorzugsweise ist die Regelungs- und/oder Steuerungseinrichtung dazu vorgesshen, die jeweiligen Stoffflüsse derart einzustellen, dass zumindest eines des obengenannten Gehaltsverhältnisse im Raffinat bzw. Extrakt erreicht wird.: wb LU500093 in particular light absorption, fluorescence, light scattering and/or thermal conductivity, and/or chemical properties, for example coloring or the like, ) determined and the substance content thereby determined, | The device preferably also includes a device for adjusting a substance flow, in particular an inflow and/or outflow, of the substance mixture, of the | In a particularly preferred embodiment of the invention, the device has a device for regulating and/or controlling material flows, in particular inflows and/or outflows, via the inflow and/or outflow devices as a function of a result of the determination by means of the detection device. The regulation and/or control device is preferably provided for adjusting the respective substance flows in such a way that at least one of the above-mentioned content ratios in the raffinate or extract is achieved.

| Die Erfindung betrifft ferner ein Computerprogrammaorodukt, mittels dessen sich das erfindungsgemäße Verfahren durchführen lässt, Das Computerprogrammuproduid kann zweckmäßigerweise direkt in den internen Speicher eines digitalen Computers geladen werden und umfasst Softwareabschnitte, mit denen, wenn das Computer- programm auf einem Computer läuft, Schritte des erfindungsgemäßen Verfahrens durchgeführt werden können, durchführen, Das Computerprogrammprodukt weist vorzugsweise Schnittstellen zum Zusammenwirken mit einer erfindungsgemäßen Vorrichtung ouf, Das Computerprogrammprodukt kann die genannte Steuerungs- und/oder Regelungseinrichtung bilden oder Teil davon sein. Vorzugsweise ist das Computerprogrammprodukt, insbesondere aufgrund der Schnittstellen, dazu vorgesehen, Ergebnis der Bestimmung mittels der Detektionseinrichtung zu verarbeiten und die Zu- und/oder Ableitungseinrichtungen einzustellen.| The invention also relates to a computer program product that can be used to carry out the method according to the invention. The computer program product can be loaded directly into the internal memory of a digital computer and includes software sections with which, when the computer program runs on a computer, steps of the invention are carried out methods can be carried out, the computer program product preferably has interfaces for interacting with a device according to the invention, the computer program product can form the mentioned control and/or regulation device or be part of it. The computer program product is preferably provided, in particular due to the interfaces, to process the result of the determination by means of the detection device and to set the input and/or output devices.

Das genannte Computerprogrammprodukt ist zweckmäßigerweise dazu vor- gesehen, einzelne, mehrere oder sämtliche der Verfahrensschritte auszuführen, wenn es auf dem Computer Läuft, Das Computerprogramm ist vorzugsweise ein auf einen, füchtigen oder nicht- fluchtigen Datenträger, vorzugsweise RAM, ROM, DRAM, SRAM, EPROM, EEPROM oder dergleichen, oder einem Gerät, insbesondere einem Personalcompuler, einem Gerät mit eingebetietem Prozessor gespeichertes Computerprogrammprodukt oderThe computer program product mentioned is expediently intended to carry out individual, several or all of the method steps when it runs on the computer. The computer program is preferably a volatile or non-volatile data carrier, preferably RAM, ROM, DRAM, SRAM, EPROM, EEPROM or the like, or a computer program product stored in a device, in particular a personal computer, a device with an embedded processor, or

7. LU500093 | eine für eine Übersendung Uber ein Rechnernelzwerk, insbesondere das Internet, : geeignete, Daten darstellende Signaifolge.7. LU500093 | a data-representing signal sequence suitable for transmission via a computer network, in particular the Internet.

Die Erfindung betrifft ferner ein Datenträgersignal, das das genannte Computer- orodukt überträgt.The invention also relates to a data carrier signal that transmits the computer product mentioned.

Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausführungsbeispielen und den beigefügten Zeichnungen, die sich auf die AusfUhrungsbeispiele beziehen, näher erläutert, Es zeigen: Fig, 1 schematisch eine erfindungsgemäße Vorrichtung, Fig. 2 die Vorrichtung nach Fig. 1 in verschiedenen Stellungen und Fig. 3 eine schematische Grafik zu Retentionszeiten und Fig. 4 und 5 schematisch Grafiken mit Retentionszelien von Stoffen verschiedener Stoffmischungen. : in Fig. 1 ist schematisch eine erfindungsgemäße Chromatographievorrichiung 1 | dargestellt, die Chromatographiesdulen 2,3,4,5 umfasst, dis untereinander derart | verbunden sind, dass sie in Strémungsverbindung zueinander stehen, Zwischen den | Chromatograpniesdulen sind Anschlüsse 10,11,12,13 angeordnet, Jeder der | Anschlüsse 10,11,12,13 ist mit einer Einrichtung 6 zur Zulsitung eines Eluenten, einer Einrichtung 7 zur Ableitung eines Extrakts, einer Einrichiung 8 zur Zuleitung eines Stoff- gemischs und einer Einrichtung Ÿ zur Ableitung eines Raffinats verbunden.The invention is explained in more detail below with the aid of exemplary embodiments and the attached drawings which relate to the exemplary embodiments schematic graphics for retention times and FIGS. 4 and 5 schematic graphics with retention cells of substances of different substance mixtures. 1 is a schematic representation of a chromatography device 1 1 according to the invention shown, which includes chromatography modules 2,3,4,5, dis one below the other in such a way | are connected, that they are in flow connection to each other, between the | Chromatography modules are arranged connections 10,11,12,13, each of the | Connections 10,11,12,13 are connected to a device 6 for supplying an eluent, a device 7 for discharging an extract, a device 8 for supplying a mixture of substances and a device for discharging a raffinate.

Die genannten Einrichtungen 6,7,8,9 weisen jeweallig Ventile auf, mittels derer sich Stoffflüsse, insbesondere Zu- oder/und Abflüsse des Eluenten, des Extrakts, des Stoffgemischs bzw. des Raffinates einstellen lassen, insbesondere die Größe der jeweiligen Flüsse, Die Vorrichtung umfasst einen Sensor 14 zur Bestimmung eines Gehalts eines ersten Stoffes in dem Extrakt und einen Sensor 15 zur Bestimmung eines Gehalts des ersten Stoffes in dem Raffinat, Ferner weist die Vorrichtung 1 eine Einrichtung 16 zur Regelung und/oder Steuerung der genannten Zu- und/oder Abfilsse, Insbesondere durch Einstellung der genannten Ventile, auf.The devices 6,7,8,9 mentioned each have valves by means of which substance flows, in particular inflows and/or outflows of the eluent, the extract, the substance mixture or the raffinate can be adjusted, in particular the size of the respective flows The device comprises a sensor 14 for determining a content of a first substance in the extract and a sensor 15 for determining a content of the first substance in the raffinate. Furthermore, the device 1 has a device 16 for regulating and/or controlling the said feed and/or or drains, in particular by adjusting the valves mentioned.

Die Regelungs- und/ader Steuerungseinrichtung 16 umfasst vorzugsweise einen eingebetteten Prozessor, auf dem ein Computerpragramm gespeichert ist, das dazu vorgesehen ist, unter Verarbeitung von durch die Sensoren 14, 15 bereitgestellten Daten die Regelung und/oder Steuerung durchzuführen.The regulation and/or control device 16 preferably comprises an embedded processor on which a computer program is stored which is intended to carry out the regulation and/or control by processing data provided by the sensors 14, 15.

-8- LU500093 : Je nach Offen- bzw.-8- LU500093 : Depending on the open or

SchiieBposition der verschiedenen Ventile können die | Positionen, an weiche der Eluent bzw. das Stoffgemisch zugeführt werden und das | Exirokt bzw. das Raffinat abgeführt werden, eingestellt werden.Closing position of the various valves can be the | Positions to which the eluent or the substance mixture is fed and the | Exirokt or the raffinate are discharged can be adjusted.

Dementsprechend lassen sich in den verschiedenen Chromatographiesäulen 2,3,4,5 wechselnd Zonen | LILHLIV bilden, wobei | a) eine erste Zone | jewellig zwischen einem Anschluss, über welchen der Eluent zugeleitet wird, und einen Anschluss, über weichen der Exirakt abgeleitet wird, O1 eine zweite Zone |! zwischen einem Anschluss, über den der Extrakt abgeleitet wird, und einem Anschluss, über den das Stoffgemisch zugeleitet wird, ©) eine dritte Zone I zwischen einem Anschluss, Uber den das Stoffgemisch zugeleitet wird und einem Anschluss, Über den das Raffinat abgeleitet wird, und J} eine vierte Zone IV zwischen einem Anschluss, über den das Raffinat | abgeleitet wird, und einem Anschluss, Über den der Eluent zugeleltet wird, | gebildet wird.Accordingly, in the various chromatography columns 2,3,4,5 alternating zones | form LILHLIV, where | a) a first zone | in each case between a connection via which the eluent is supplied and a connection via which the extract is derived, O1 a second zone |! between a connection via which the extract is discharged and a connection via which the mixture of substances is fed in, ©) a third zone I between a connection via which the mixture of substances is fed in and a connection via which the raffinate is discharged, and J} a fourth zone IV between a port through which the raffinate | is derived, and a connection via which the eluent is fed, | is formed.

Die Steuerungs- und/oder Regelungseinrichiung 16 ist dazu eingerichtet, in Abhän- gigkeit von Signalen der Sensoren 16, Positionen der Ventile einzustellen, um | SioffflUsse, insbesondere Zu- und/oder Abflüsse, einzustellen.The control and/or regulation device 16 is set up to adjust positions of the valves as a function of signals from the sensors 16 in order to | Set SioffflUsse, in particular inflows and/or outflows.

Durch Versteliung der verschiedenen Ventile lassen sich die Zonen LILHLIV unterschiedlich in der | Chromatographiesäulen 2,3,4,5 wordnen.By adjusting the various valves, the LILHLIV zones can be set differently in the | Chromatography columns 2,3,4,5 wordnen.

Die Einstellung der Ventipositionen erfolgt derart, dass der erste Stoff als das Raffinat entnommen werden kann.The valve positions are adjusted in such a way that the first substance can be removed as the raffinate.

Fig. 2a zeigt die erfindungsgemäße Vorrichtung 1 in einer Ventischaltposition, in welcher die Chromatographiesduie 2 die Zone |, die Chromatographiesäule 3 die Zone Il, die Chromatographiesdule 4 die Zone lll und die Chromatographiesdule 5 die Zone IV bildet.2a shows the device 1 according to the invention in a valve switch position, in which the chromatography column 2 forms zone I, the chromatography column 3 forms zone II, the chromatography column 4 forms zone III and the chromatography column 5 forms zone IV.

Durch Umschalten der Ventile können die Zonen LILELIV in jewellig anderen Chromatographiesdulen 2,3,4,5 gebildet werden, beispielsweise kann bei entsprechender Venfilschaltung, so wie in Fig. 2b gezeigt, die Chromatographiesäule 2 die Zone IV, die Chromatogrophiesäule 3 die Zone |. die Chromatographiesäule 4 die Zone I und die Chromatographiesdule 5 die Zone lil bilden.By switching the valves, the zones LILELIV can be formed in each other Chromatographiesdulen 2,3,4,5, for example, with appropriate valve switching, as shown in Fig. 2b, the chromatography column 2 zone IV, the Chromatogrophiesäule 3 zone |. the chromatography column 4 forms zone I and the chromatography column 5 forms zone III.

Die Umschaltung der Ventile erfolgt im Wesentlichen wie nach den bekannten TMB bzw, SMB- Chromatographieverfahren bekannt, allerdings unter Berücksichtigung der unten erlduterten Voraussetzungen.The switching of the valves takes place essentially as known from the known TMB or SMB chromatography methods, but taking into account the prerequisites explained below.

9. LU500093 | Die Durchführung des erfindungsgemälen Verfahrens wird näher anhand der Fig. 3 | erläutert, die Retentionszeiten unterschiediicher Stoffe A,B,C,D und E eines : Stoffgemischs zeigt. Aus dem Stoffgemisch soll der Stoff D herausgetrennt werden.9. LU500093 | The implementation of the method according to the invention is explained in more detail with reference to FIG explained, the retention times of different substances A, B, C, D and E of a: substance mixture shows. Substance D is to be separated from the mixture of substances.

| Der Stoff D weist, wie die Fig. 3 zeigt, eine größere Retentionszeit als die Stoffe A,B,C | und eine kleinere Retentionszeit als der Stoff E auf, Um den Stoff D als Raffinat : entnehmen zu können, werden die Zu- und Abflüsse derart eingestellt, dass der Staff | D nach DurchflieBen der Zone {il als Raffinat entnommen werden kann. Die Stoffe ABC, die eine kleinere Retentionszelt aufweisen als der Stoff D werden nach Zone | als Extrakt entnommen. Erfindungsgemäß werden darüber hinaus die Zu- und AbflUsse insbesondere derart eingestellt, dass sich in der Zone IV derartiger Fiuss bildet, dass der Stoff E In die Zone | gedrückt wird und sich gemeinsam mit den Stoffen A,BC in Zone | als Extrakt entnehmen lésst. In einem ersten konkreten Ausführungsbeispiel wird das erfindungsgemäße Trenn- verfahren an einem Stoffgemisch aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren durchgeführt. Das Stoffgemisch, insbesondere ein Öl, beispielsweise ein Fischôi, ein Algendl oder/und ein Laindl, weist DHA, ARA, EPA und SDA auf. Die entsprechenden | Retentionszeiten sind in Fig. 4 gezeigt, EPA soil als Raffinat entnommen werden, DHA | und ARA weisen kleinere Retentionszeiten auf als EPA. SDA dagegen weist eine : größere Retentionszeit auf. Während es nach den herkömmlichen Chromatographie- verfahren notwendig wäre, zunächst eine Stoffirennung nach einerseits DHA und | ARA und anderseits EPA und SDA durchzuführen und anschließend eine weitere Trennung des bereits abgetrennten Teils mit EPA und SDA zur Trennung der beiden | Komponenten durchzuführen, werden wie oben erläutert bei erfindungsgemdBer Durchführung des Verfahrens nicht nur DHA und ARA ais Extrakt entnommen, sondern darüber hinaus bei entsprechender Einstellung der Zu- und Abflüsse auch SDA als Extrakt entnommen. Die Entnahme des EPA erfolgt ausschließlich als Raffinat.| As shown in FIG. 3, substance D has a longer retention time than substances A, B, C | and a shorter retention time than the substance E. In order to be able to remove the substance D as a raffinate : the inflow and outflow are adjusted in such a way that the Staff | D can be removed as raffinate after flowing through zone {il. Substances ABC, which have a smaller retention time than substance D, are sorted into zone | taken as an extract. According to the invention, the inflows and outflows are adjusted in particular in such a way that such a flow forms in zone IV that the substance E enters zone | is pressed and moves together with the substances A,BC in zone | can be taken as an extract. In a first specific embodiment, the separation process according to the invention is carried out on a mixture of polyunsaturated fatty acids. The mixture of substances, in particular an oil, for example a fish oil, an algae oil and/or a linen oil, contains DHA, ARA, EPA and SDA. The corresponding | Retention times are shown in Figure 4, EPA to be taken as raffinate, DHA | and ARA have shorter retention times than EPA. SDA, on the other hand, has a longer retention time. While it would be necessary according to the conventional chromatographic methods, first a substance separation according to DHA and | ARA and on the other hand EPA and SDA and then a further separation of the already separated part with EPA and SDA to separate the two | To carry out components, as explained above, not only DHA and ARA are removed as an extract when the method is carried out according to the invention, but also SDA is removed as an extract if the inflow and outflow are adjusted accordingly. The EPA is extracted exclusively as a raffinate.

: -10- LU500093 | Qi | Oi | ui | Qu | rivent | ee | kat | (rir | ven | | m/min ral/min ml/min | mL/min mb/min mL/min | mb/min (mi /min | %SDA EPA | SHA | | 353 | 263,4 : 265 190 | 163 | 1,6 | 75 | 89.6 à A | 353 | 263,4 | 265 | 200 | 153 16 | 65 | 89.6 |440% | 907% 00 : Cun 264 us | 20 ow me TTT | 353 ) 263,4 265 210 143 | 1,6 55 | 89,6 | 4.50% 91,2% 0,0% | | 353 | 263,4 | 265 | 220 133 | 16 | 45 896 13,70% | 93,2% | 0.0% | | 353 | 2634 | 265 | 200 | 123 | 16 | 35 | 89.6 300% 93,0% 0,0% Tabelle | Die Tabelle | zeigt, dass im Raffinat unterschiedliche Gehalte an SDA und EPA erzielt werden können, wenn in der Zone IV unterschiedliche Flüsse Qu eingestellt werden. | Der niedrigste Gehalt an SDA lässt sich erzielen, wenn in der Zone IV ein vergleichsweise großer Fluss eingestellt wird.: -10- LU500093 | Qi | Oh | uh | Qu | rivent | ee | cat | (rir | ven | | m/min ral/min ml/min | mL/min mb/min mL/min | mb/min (mi /min | %SDA EPA | SHA | | 353 | 263.4 : 265 190 | 163 | 1.6 | 75 | 89.6 à A | 353 | 263.4 | 265 | 200 | 153 16 | 65 | 89.6 |440% | 907% 00 : Cun 264 us | 20 ow me TTT | 353 ) 263.4 265 210 143 | 1.6 55 | 89.6 | 4.50% 91.2% 0.0% | | 353 | 263.4 | 265 | 220 133 | 16 | 45 896 13.70% | 93.2% | 0.0% | | 353 | 2634 | 265 | 200 | 123 | 16 | 35 | 89.6 300% 93.0% 0.0% Table | Table | shows that different levels of SDA and EPA can be achieved in the raffinate if different flows Qu can be set in zone IV. | The lowest content of SDA can be achieved if a comparatively large flow is set in zone IV.

Die Einstellungen der unterschiedlichen Füsse in den Zonen LILILIV wird, wie der Tabelle 1 ebenfalls zu entnehmen ist, dadurch erreicht, dass unterschiedliche Stoffflüsse, Insbesondere Zu- und/oder Abfiüsse, des Eluenten (Qzaueni), des Stoffgemischs (Qsa), des Raffinats (Qrar} und des Extrokts {Qe} eingestellt werden. in einem weiteren Ausführungsbeispiel ist vorgesehen, aus derselben Stoffmischung, für die in Fig. 4 die Retentionszeiten gezeigt sind, ARA als Raffinat zu entnehmen, um die Stoffmischung von der Arachidonsäure zu befreien, In diesem Fall werden die Stofffilisse derart eingestellt, dass das EPA und das SDA in die Zone | gedrückt werden, damit sie gemeinsam mit dem DHA als Extrakt entnommen werden können.The settings of the different feet in the LILILIV zones, as can also be seen from Table 1, are achieved in that different substance flows, in particular inflows and/or outflows, of the eluent (Qzaueni), the substance mixture (Qsa), the raffinate ( Qrar} and the extract {Qe} are set in. In a further exemplary embodiment, ARA is removed as a raffinate from the same substance mixture for which the retention times are shown in FIG In this case, the fabric filters are adjusted in such a way that the EPA and the SDA are pushed into the zone |, so that they can be taken out as an extract together with the DHA.

Es versteht sich, dass dazu in der Zone IV im Vergleich zu der herkömmlichen Anwendung der SMB-Chromatographie größere Durchflüsse vorzusehen sind.It goes without saying that larger flow rates are to be provided in zone IV compared to the conventional application of SMB chromatography.

In einem weiteren Ausführungsbeispiel wird das Trennverfahren an einem Stoffge- misch durchgeführt, dass ein Cannabidioi enthält.In a further exemplary embodiment, the separation process is carried out on a mixture of substances that contains a cannabidioi.

Fig. 5 zeigt schematisch in einem Diagramm Retentionszeiten einzeiner ausgewählter Stoffe des Stoffgemischs, nämlich diejenigen von CBDVA, CBD, A9-THC, AB-THC und CBGA.Fig. 5 schematically shows in a diagram retention times of individual selected substances of the substance mixture, namely those of CBDVA, CBD, A9-THC, AB-THC and CBGA.

Es wird beabsichtigt, aus dem Stoffgemisch CBD zu gewinnen, hierfür werden die Stofffilsse bei der Durchführung der Chromatographie derart eingestellt, dass CBD als das einzige Raffinat entnommen werden kann.The intention is to obtain CBD from the mixture of substances. For this purpose, the substance flows are adjusted when carrying out the chromatography in such a way that CBD can be removed as the only raffinate.

CBDVA, das eine geringereCBDVA, the lesser

[ Retentionszeit aufweist als CBD, sowie À9-THC, A8-THC und CRGA, die eine größere[ Retention time than CBD, as well as À9-THC, A8-THC and CRGA, which has a greater

Retentionszeit aufweisen als CBD, werden gemeinsam als Extrakt entnommen,retention time than CBD, are taken together as an extract,

| Ferner ist es möglich, mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens die letzigenannie| Furthermore, it is possible by means of the method according to the invention the last generation

| Cannabidiolstoffmischung von THC zu befreien, indem die Stoffflüsse derart| To free cannabidiol substance mixture from THC by the substance flows in such a way

| eingestellt werden, dass A9-THC und A8-THC gemeinsam als Raffinat entnommen werden, CBDVA und CBD, die eine geringere Retentionszeit als A9-THC und AR-THC aufweisen, und CRGA, das eine größere Retentionszell als A9-THC und A8-THC auf- weist, warden gemeinsam als Extrakt entnommen.| be adjusted so that A9-THC and A8-THC are taken together as raffinate, CBDVA and CBD, which have a lower retention time than A9-THC and AR-THC, and CRGA, which has a larger retention cell than A9-THC and A8-THC has are taken together as an extract.

Claims (1)

17. LU500093 | Fatentansoriche:17. LU500093 | Fatentansoriche: 1. Verfahren zum Trennen eines ersten Stoffes aus einer Stoffmischung mittels Chromatographie, wobei die Stoffmischung zumindest einen zweiten Stoff aufweist, der bei der Chromatographie einer größeren Retention unterliegt als : der erste Stoff, und zumindest einen dritten Stoff aufweist, der bei der Chroma- tographie einer geringeren Retention unterliegt als der erste Stoff, wobei die Stoffmischung einer Vorrichtung (1) zur Chromatographie zugeführt | wird, die mehrere miteinander verbundene Chromatographiesäulen (2,3,4,5) umfasst, der Vorrichtung {1} die Stoffmischung und ein Eluent zugeführt werden sowie der zweite Stoff als Exirakt und der erste Stoff ais Raffinat | eninommen werden, : dadurch gekennzeichnet, dass der dritte Stoff ais Extrakt entnommen wird.1. A method for separating a first substance from a substance mixture by means of chromatography, the substance mixture having at least one second substance which is subject to greater retention during chromatography than: the first substance, and at least one third substance which is subject to chromatography during chromatography is subject to a lower retention than the first substance, the substance mixture being fed to a device (1) for chromatography | which comprises a plurality of interconnected chromatography columns (2,3,4,5), the substance mixture and an eluent are supplied to the device {1}, as well as the second substance as an exiract and the first substance as a raffinate | are taken, : characterized in that the third substance is taken as an extract. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, | dass der dritte Stoff und der zweite Stoff gemeinsam als Extrakt entnommen werden.2. The method according to claim 1, characterized in that | that the third substance and the second substance are taken together as an extract. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Chromotographiesäulen (2.3.4.5) Zonen (LILILIV) bilden, wobei a) eine erste Zone {I} zwischen einer Einrichtung {6} zur Zuleitung des Eluenten und einer Einrichtung {7} zur Ableitung des Extrakis, D} eine zweite Zone {li} zwischen einer Einrichtung (7) zur Ableitung des Exirakts und einer Einrichtung (8) zur Zuleitung des Stoffgemischs, c} eine dritte Zone {lll} zwischen einer Einrichtung {8} zur Zuleitung Stoff- gemischs und einer Einrichtung {9} zur Ableitung des Raffinates und a} eine vierte Zone [IV} zwischen einer Einrichtung {9) zur Ableitung des Raffinates und einer Einrichtung {6} zur Zuleitung des Eluenten gebildet ist. 4, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Stofffilsse, Insbesondere Zu- und/oder Abflüsse, Über die Zu- und/oder Ableitungseinrichtungen (6,7,8,9) derart eingestellt werden, dass in einer Zone3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the chromatography columns (2.3.4.5) form zones (LILILIV), wherein a) a first zone {I} between a device {6} for supplying the eluent and a device {7 } for discharging the extrakis, D} a second zone {li} between a device (7) for discharging the extract and a device (8) for supplying the substance mixture, c} a third zone {lll} between a device {8} for Supply of substance mixture and a device {9} for discharging the raffinate and a} a fourth zone [IV} is formed between a device {9) for discharging the raffinate and a device {6} for supplying the eluent. 4. The method according to claim 3, characterized in that material flows, in particular inflows and/or outflows, are set via the inflow and/or outflow devices (6,7,8,9) in such a way that in one zone 13. LU500093 (V} zwischen einer Einrichtung {9} zur Ableitung des Raffinates und einer Einrichtung {6} zur Zuleitung des Eluenten ein derart großer Fluss vorliegt, dass der dritfe Stoff als Extrakt entnommen werden kann. &. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, : dadurch gekennzeichnet, ; dass ein Gehalt an dem ersten Stoff im Roffinat größer ist als der Gehalt des ersten Stoffs in der Stoffmischung und vorzugsweise ein Gehalt an dem | zweiten und/oder dem dritten Stoff im Extrakt größer ist als Gehalt des zweiten | Dzw. des dritten Stoffs in der Stoffmischung.13. LU500093 (V} between a device {9} for discharging the raffinate and a device {6} for supplying the eluent there is such a large flow that the third substance can be removed as an extract. &. Method according to one of claims 1 to 4, : characterized in that a content of the first substance in the raffinate is greater than the content of the first substance in the substance mixture and preferably a content of the | second and/or the third substance in the extract is greater than the content of the second | Dzw. of the third substance in the substance mixture. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche | bis 5, : dadurch gekennzeichnet, dass die Einrichtung {6} zur Zuleitung des Eluenten, die Einrichtung [7) zur Ableitung des Extrakis, die Einrichtung {8} zur Zuleitung des Stoffgemischs und die Einrichtung (9) zur Ableitung des Raffinates mehrere Zuleitungs- bzw. Ableitungsanschlisse {10,11,12,13) zwischen verschiedenen der Chromo- | tographies@ulen {2,3.4,5] aufweisen und jeweilige Stofffilsse durch die | Zuleitungs- bzw. Ableitungsanschiüsse (10,11,12,13) derart eingestellt werden, dass die Zonen (LILHL IV} in der Vorrichtung {1} wechselnd in unterschiediichen | der Chromatographiesduien (2,3,4,5} gebildet werden. 7, Verfahren nach einem der Ansprüche ! bis à, dadurch gekennzeichnet, dass mittels zumindest eines Sensors (14) eine Stoffeigenschaft des Roffinats und/oder des Extrakts, insbesondere ein Gehalt eines inhaltsstoffs bestimmt wird und die Füsse der Stoffmischung, des Eluenten, des Raffinates und/oder des Extrakis in der Vorrichtung {T} in Abhängigkeit von einem Ergebnis einer Bestimmung der Stoffeigenschaft eingestellt, Insbesondere geregelt, werden.5. The method according to any one of claims | to 5, : characterized in that the device {6} for supplying the eluent, the device [7) for discharging the extrakis, the device {8} for supplying the mixture of substances and the device (9) for discharging the raffinate have several supply lines or lead connections {10,11,12,13) between different of the chromo | toografies@ulen {2,3.4,5] and respective material flows through the | Inlet and outlet connections (10,11,12,13) are set in such a way that the zones (LILHL IV} in the device {1} are formed alternately in different | of the chromatographic duii (2,3,4,5}. 7 , Method according to one of Claims ! to à, characterized in that a substance property of the raffinate and/or the extract, in particular a content of an ingredient, is determined by means of at least one sensor (14) and the bases of the substance mixture, the eluent, the raffinate and /or the extra set in the device {T} depending on a result of a determination of the material property, in particular controlled. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Stoffmischung eine Fettsäuremischung, vorzugsweise eine Mischung von ungesätHigten, insbesondere mehrfach ungesättigten, Fettsäuren, und/oder eine Corbonsduremischung, vorzugsweise eine Mischung von Connabinoiden, ist.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the substance mixture is a fatty acid mixture, preferably a mixture of unsaturated, in particular polyunsaturated, fatty acids, and/or a carbonic acid mixture, preferably a mixture of connabinoids. _j4- LU500093_j4-LU500093 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, : dadurch gekennzeichnet, : dass der erste Stoff eine mehrfach ungesättigte Fetisäure, vorzugsweise | Eicosapentaensaure (EPA) und/oder Docosahexaensäure (DHA), oder Cannabidiol {CBD} oder Tetrahydrocannabinol (THC) ist,9. The method according to any one of claims 1 to 8,: characterized in that: that the first substance is a polyunsaturated fatty acid, preferably | eicosapentaenoic acid (EPA) and/or docosahexaenoic acid (DHA), or cannabidiol {CBD} or tetrahydrocannabinol (THC), 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, | dadurch gekennzeichnet, class a} der dritte Stoff Stearidonsdure (SDA} und/oder der zweite Stoff Arachdion- | säure [ARA} und/oder Docosahexaensôure [DHA] ist, | b) der dritte Stoff Stearidons&ure (SDA) und/oder Eicosapentaensäure (EPA) und/oder der zweite Stoff Arachdionsôure [ARA] oder | c} der dritte Stoff Tetrahydrocannabinol (THC), CBGA und/oder CBG ist | und/oder der zweite Stoff CBDVA, THCV und/oder CBDV ist10. The method according to any one of claims 1 to 9, | characterized in that class a} the third substance is stearidonic acid (SDA) and/or the second substance is arachdionic acid [ARA} and/or docosahexaenoic acid [DHA], | b) the third substance is stearidonic acid (SDA) and/or eicosapentaenoic acid ( EPA) and/or the second substance Arachdionsôure [ARA] or | c} the third substance is tetrahydrocannabinol (THC), CBGA and/or CBG | and/or the second substance is CBDVA, THCV and/or CBDV 11. Vorichtung zum Trennen eines ersten Stoffes aus einer Stoffmischung mittels Chromatographie, die mehrere miteinander verbundene Chromatographie- sGulen {2,3,4,5) umfasst und eine Einrichtung zur Zuleitung der Stoffmischung, eine Einrichtung zur Zuleitung eines Eluenten, eine Einrichtung zur Ableitung eines Extrokten sowie eine Einrichtung zur Ableitung eines Raffinates aufweist, wobei die Stoffmischung zumindest einen zweiten Stoff aufweist, der bei der Chromatographie einer größeren Retention unterliegt als der erste Stoff, und zumindest einen dritten Stoff umfasst, der bei der Chromatographie einer geringeren Retention unterliegt als der erste Staff, wobei die Vorrichtung die Vorrichtung dazu eingerichtet ist, den zweiten Stoff als Extrakt und den ersten Stoff als Raffinat zu entnehmen, dadurch gekennzeichnet, dass Vorrichtung dazu eingerichtet ist, den dritten Stoff als Extrakt zu ent- nehmen.11. Device for separating a first substance from a substance mixture by means of chromatography, which comprises a plurality of interconnected chromatography sGulen {2,3,4,5) and a device for supplying the substance mixture, a device for supplying an eluent, a device for derivation of an extract and a device for deriving a raffinate, the mixture of substances having at least one second substance which is subject to a greater retention during chromatography than the first substance, and at least one third substance which is subject to a lower retention during chromatography than that first staff, wherein the device is set up to remove the second substance as an extract and the first substance as a raffinate, characterized in that the device is set up to remove the third substance as an extract. 12. Vorrichtung nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch eine Einrichtung zur Einstellung eines Zu- und/oder Abflusses der Stoffmischung, des Eluenten, des Raffinates und/oder des Extrakts derart, dass der dritte Stoff gemeinsam mit dem zweiten Stoff als Extrakt entnommen werden kann,12. The device according to claim 11, characterized by a device for adjusting an inflow and/or outflow of the substance mixture, the eluent, the raffinate and/or the extract in such a way that the third substance can be removed together with the second substance as an extract, 13. Vorrichtung nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch eine Einrichtung {16} zur Regelung und/oder Steuerung von Stoffflüssen, Insbesondere Zu- und/oder Abfilissen, über die Zu- und/oder Ableitungseinrichtungen {6,7,8,9] in Abhängigkeit von einem Ergebnis der Bestimmung mittels zumindest eines Sensors {14,15} zur Bestimmung einer Stoffeigenschaft des Raffinats und/oder des Extrakts, insbesondere ein Gehalt eines Inhaltsstoffs,13. Device according to claim 12, characterized by a device {16} for regulating and/or controlling material flows, in particular inlets and/or outlets, via the inlet and/or outlet devices {6,7,8,9] as a function from a result of the determination using at least one sensor {14,15} to determine a material property of the raffinate and/or the extract, in particular a content of an ingredient, 14. Computerprogrammprodukt, das direkt in den internen Speicher eines digitalen Computers geladen werden kann und Softwareabschnitte umfasst, | mit denen, wenn das Computerprogrammuprodukt auf einem Computer iGuft, Schritte eine Verfahrens zum Steuem und/oder Regeln einer Stoffrennvorich- tung ausgeführt werden, wobei die Stofffrennvorrichtung mehrere miteinander verbundene Chromatographiesäulen (2,3,4,5} umfasst und zum Trennen eines ersten Stoffes aus einer Stoffmischung vorgesehen ist, wobei die Stoffmischung zumindest einen zweiten Stoff aufweist, der bei Durchführung einer Chroma- tographie einer größeren Retention unterliegt als der erste Stoff, und einen dritien Stoff aufweist, der bei der Chromatographie einer geringeren Retention unterliegt als der erste Stoff, wobei der Vorrichtung (1} die Stoffmischung und ein Eluent zugeführt werden sowie der zweite Stoff als Extrakt und der erste Stoff als Raffinat entnommen werden, dadurch gekennzeichnet, dass Stoffflüsse, insbesondere Zu- und/oder Abflüsse, der Stoffmischung, des Eiventen, des Raffinates und/oder des Extrakts in der Vorrichtung [1} derart eingestellt werden, dass der dritte Stoff als Exirakt entnommen wird.14. Computer program product loadable directly into the internal memory of a digital computer, comprising sections of software, | with which, if the computer program product is executed on a computer, steps of a method for controlling and/or regulating a material separation device, the material separation device comprising a plurality of interconnected chromatography columns (2,3,4,5} and for separating a first material is provided from a mixture of substances, wherein the mixture of substances has at least one second substance which is subject to a greater retention than the first substance when chromatography is carried out, and has a third substance which is subject to a lower retention than the first substance during chromatography, wherein the device (1} is supplied with the substance mixture and an eluent and the second substance is removed as an extract and the first substance as a raffinate, characterized in that substance flows, in particular inflows and/or outflows, of the substance mixture, the eventual substance, the raffinate and/or the extract in the device [1} can be adjusted in such a way that s the third substance is taken as an exiract. 15. DatentrGgersignal, das das Computerprogrammproduki nach Anspruch 14 überträgt.15. Data carrier signal, which transmits the computer program product according to claim 14.
LU500093A 2021-04-27 2021-04-27 Process for separating a mixture of substances LU500093B1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU500093A LU500093B1 (en) 2021-04-27 2021-04-27 Process for separating a mixture of substances
PCT/EP2022/061251 WO2022229284A1 (en) 2021-04-27 2022-04-27 Method for separating a mixture
JP2023566496A JP2024518338A (en) 2021-04-27 2022-04-27 Method for separating mixtures of substances
KR1020237038582A KR20240004488A (en) 2021-04-27 2022-04-27 How to separate mixtures of substances
EP22725881.1A EP4330663A1 (en) 2021-04-27 2022-04-27 Method for separating a mixture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU500093A LU500093B1 (en) 2021-04-27 2021-04-27 Process for separating a mixture of substances

Publications (1)

Publication Number Publication Date
LU500093B1 true LU500093B1 (en) 2022-10-31

Family

ID=76624100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LU500093A LU500093B1 (en) 2021-04-27 2021-04-27 Process for separating a mixture of substances

Country Status (1)

Country Link
LU (1) LU500093B1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69632076T2 (en) * 1995-12-01 2004-08-26 Daicel Chemical Industries, Ltd., Sakai SIMULATED FLUID BED DISCONNECTOR
US20120330043A1 (en) * 2009-12-30 2012-12-27 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
EP3455213A1 (en) * 2016-05-13 2019-03-20 Symrise AG Method for purifying cannabinoid compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69632076T2 (en) * 1995-12-01 2004-08-26 Daicel Chemical Industries, Ltd., Sakai SIMULATED FLUID BED DISCONNECTOR
US20120330043A1 (en) * 2009-12-30 2012-12-27 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
EP3455213A1 (en) * 2016-05-13 2019-03-20 Symrise AG Method for purifying cannabinoid compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE870531C (en) Method and device for separating solids or gases suspended in a liquid
EP1982752B1 (en) Method and device for chromatographic separation of components with partial recovery of mixed fractions
DE69925749T2 (en) SEPARATION PROCESS WITH LENGTH-CHANGING CHROMATOGRAPHIC ZONES
DE4041414C2 (en) Method for the fractional separation of a multicomponent fluid mixture and device for use in the fractional separation of a multicomponent fluid mixture
DE69632076T2 (en) SIMULATED FLUID BED DISCONNECTOR
DE3429556C2 (en) Method for controlling a simulated moving bed system
EP1753517B1 (en) Method for the production of chemical and pharmaceutical products with integrated multicolumn chromatography
DE2756496A1 (en) METHOD OF OPERATING A SIMULATED MOVING BED
DE3601814A1 (en) METHOD AND DEVICE FOR SEPARATING TWO LIQUID PHASES BY MEANS OF A CENTRIFUGE
EP0858362B1 (en) Multiple phase extractor
EP1526907A1 (en) Method and device for chromatographic component separation
LU500093B1 (en) Process for separating a mixture of substances
DE3223610A1 (en) ANTI-BLOCKING BRAKING SYSTEM AND METHOD FOR USING THE SYSTEM
DE4302165C1 (en) Fat content control for milk and cream - by measuring density of milk and cream from sepg. centrifuge to add fat-free milk to cream as required to adjust its fat content
DE1598296B2 (en) Device for accelerating chromatographic analyzes of amino acid mixtures and similar mixtures
DE60026958T2 (en) Method for determining optimal conditions for stabilization of a simulated moving bed separation system by simulation
DE10128546A1 (en) Process for automatically carrying out chromatographic investigations comprises acquiring data, calculating retention times, optimizing retention times
EP4330663A1 (en) Method for separating a mixture
DE2704581C2 (en)
DE19842550A1 (en) On-line parameter estimation and process monitoring, for simulated moving bed chromatography processes comprises taking two continuous measurements to deduce adsorption- and desorption front locations
DE1673506A1 (en) Pressure control system working according to a given program
DE1910985A1 (en) Method and system for controlling a continuously operating evaporation-crystallization plant
DE1807900A1 (en) Method and device for bleaching preferably cellulose pulp with a gaseous bleaching agent
EP2138570B1 (en) Device and method for continuously removing a low-particle solution from a bioreactor
LU500141B1 (en) Chromatography method and device, in particular method and device for supercritical liquid chromatography

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Effective date: 20221031