Claims (5)
하기식(I)의 화합물을 하기식(Ⅱ)의 화합물로 에테르화 시켜 얻어진 식(A)의화합물을 필요하다면 할로겐화 시키는 것을 특징으로 하는 하기시(A)의 질소 함유 헤테르 사이클릭 화합물의 제조방법.Preparation of the nitrogen-containing heterocyclic compound of the following formula (A) characterized by halogenating the compound of the formula (A) obtained by etherifying the compound of the following formula (I) with the compound of the following formula (II). Way.
상기식(A)에서 m 및 m'는 각각 0 또는 1 이며 ;M and m 'in the formula (A) are each 0 or 1;
n은 0,1또는 2이며 ;n is 0, 1 or 2;
W는 산소, 황 NR4또는 카르보닐이며 ;W is oxygen, sulfur NR 4 or carbonyl;
W'는 산소, 황, NR4, 카르보닐, 설피닐 또는 설포닐이며 ;W 'is oxygen, sulfur, NR 4 , carbonyl, sulfinyl or sulfonyl;
X는 산소 또는 황이며 ;X is oxygen or sulfur;
Z는 수소, C1-8알킬, C1-8할로알킬 또는 할로겐이며 ;Z is hydrogen, C 1-8 alkyl, C 1-8 haloalkyl or halogen;
R은 C3-8알킬, C2-8알케닐,2-8알키닐, C1-8할로알킬, C2-8할로알케닐, C2-8할로알키닐, C2-10알콕시알킬, C2-10알킬티오알킬, C3-8시클로알킬, C3-8할로시클로알킬, C4-12시클로알킬 또는 헤테로 시클로알킬이며;R is C 3-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, 2-8 alkynyl, C 1-8 haloalkyl, C 2-8 haloalkenyl, C 2-8 haloalkynyl, C 2-10 alkoxyalkyl , C 2-10 alkylthioalkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 halocycloalkyl, C 4-12 cycloalkyl or hetero cycloalkyl;
R1및 R4각가은 수소 또는 C1-8알킬이며 ;Each of R 1 and R 4 is hydrogen or C 1-8 alkyl;
R2는 수소, C1-8알킬 또는 할로겐이며;R 2 is hydrogen, C 1-8 alkyl or halogen;
R3는 피리딜, 3-피리다지닐, 2-피리미디닐, 피리지닐, 트리아지닐 또는 2-티아졸일 등에서 선택된 방향족 질소 함유 헤테로링이거나(이 헤테로링은 할로겐, C1-8알킬, C1-8할로알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬티오 및 NO2등에서 선택된 하나 또는 그이상의 치환체에 의해 치환되었거나 또는 비치환된 것일수 있다), 또는 k 가 0 또는 1인 하기의(G1)기일수 있으며 ;R 3 is an aromatic nitrogen-containing heteroring selected from pyridyl, 3-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, pyridinyl, triazinyl, or 2-thiazolyl and the like (this hetero ring is halogen, C 1-8 alkyl, C May be unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from 1-8 haloalkyl, C 1-8 alkoxy, C 1-8 alkylthio, NO 2 and the like), or k is 0 or 1 May be a (G 1 ) group;
(k는 0도는 1이며, R16, R17, R18, 및 R19각각은 수소 또는 메틸이다) ;(k is 0 degrees 1 and each of R 16 , R 17 , R 18 , and R 19 is hydrogen or methyl);
상기식(I)에서 R, R1, R2, W', W, Z, m, m' 및 n 은 상기 정의한 것과 같고 Q1은 OH,SH 또는 반응 조건하에서 분리될 수 있는 유리그룹이며, 상기식(Ⅱ)에서 R3는 상기 정의한 것과 같고,Q2는 Q1이 OH 도는 SH 이거나 Q1이 유리기인 OH 또는 SH 인 반응 조건하에서 분리될 수 있는 유리기이다.In Formula (I), R, R 1 , R 2 , W ', W, Z, m, m' and n are as defined above and Q1 is OH, SH or a free group which can be separated under reaction conditions, R 3 in formula (II) is as defined above and Q 2 is a free group which can be separated under reaction conditions where Q 1 is OH or SH or Q 1 is free group OH or SH.
제 1항에 있어서, R이 C3-6알킬 또는 C3-6알케닐인 식(A)화합물을 제조하는 방법.The process of claim 1, wherein R is C 3-6 alkyl or C 3-6 alkenyl.
제 1항 또는 2항에 있어서, R3는 2-피리딜, 2-피리미디닐, 1,3-티아졸-2-일 에서 선택된 N-함유 헤테로링(헤테로링은 비치환된 것이거나 또는 할로겐에 의해 모노치환된 것이다)이거나 또는 2-티아졸린-2-일인 것을 특징으로 하는 방법.The N-containing heteroring according to claim 1 or 2, wherein R 3 is selected from 2-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 1,3-thiazol-2-yl (heteroring is unsubstituted or Mono-substituted by halogen) or 2-thiazolin-2-yl.
제 3항에 있어서, m과 m'는 1이고, n 은 0인 것을 특징으로 하는 방법.4. The method of claim 3 wherein m and m 'are 1 and n is 0.
제 4항에 있어서, Z는 수소, W는 산소, W'은 산소 또는 황, R1은 수소 또는 메틸이며 R2은 수소, 메틸 또는 할로겐인 것을 특징으로 하는 방법.5. The method of claim 4, wherein Z is hydrogen, W is oxygen, W 'is oxygen or sulfur, R 1 is hydrogen or methyl and R 2 is hydrogen, methyl or halogen.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.