KR20200009913A - Mixed absorbent for acid gas separation - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a mixed absorbent for acid gas separation, ensuing improved efficiency in separation and recovery of carbon dioxide in mixed gas. To this end, the mixed absorbent comprises: a first mixture comprising a compound represented by chemical formula 1; a second mixture comprising a compound represented by chemical formula 2; a third mixture comprising a heterocyclic compound represented by chemical formula 3 or a compound represented by chemical formula 4; a fourth mixture comprising a compound represented by chemical formula 6, which is a compound of (R_21)_2-O represented by chemical formula 5 or a heterocyclic compound; and a fifth mixture comprising a compound represented by chemical formula 7, (R_22)_2-S, or chemical 8 comprising an oxygen or sulfur component in a molecule.

Description

산성가스 분리용 혼합 흡수제{Mixed absorbent for acid gas separation}Mixed absorbent for acid gas separation

본 발명은 혼합가스 중 산성가스(예를 들어, CO2)를 분리하는데 사용되는 흡수제에 관한 것이다.The present invention relates to absorbents used to separate acidic gases (eg, CO 2 ) in a mixed gas.

지구온난화 현상을 야기하는 산성가스 저감 대한 관심이 증가하고 있다. 또한 산성가스 중 대부분을 차지하는 이산화탄소의 분리는 더욱 중요한 문제로 대두되고 있다. 따라서, 이산화탄소의 분리에 대한 기술개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다. There is increasing interest in reducing acid gases that cause global warming. In addition, the separation of carbon dioxide, which accounts for most of the acid gas, has become a more important problem. Therefore, the development of technology for the separation of carbon dioxide is urgently required.

이산화탄소 증가를 억제하기 위한 기술로서는, 이산화탄소 배출감소를 위한 에너지절약기술, 배출 가스로부터 이산화탄소의 분리회수기술, 이산화탄소를 이용하거나 고정화시키는 기술, 이산화탄소를 배출하지 않는 대체에너지기술 등이 있다. As a technique for suppressing carbon dioxide increase, energy saving technology for reducing carbon dioxide emission, separation and recovery of carbon dioxide from exhaust gas, technology for using or immobilizing carbon dioxide, alternative energy technology that does not emit carbon dioxide, and the like.

지금까지 연구된 이산화탄소의 분리기술로는 흡수법, 흡착법, 막분리법, 심냉법 등의 방법이 제시되고 있으며, 특히 흡수법은 대용량의 가스를 처리하는데 용이하고 저농도의 가스분리에 적합하기 때문에 대부분의 산업체 및 발전소에의 적용이 용이하여 에이비비 러머스 크레스트(ABB lummus Crest)사에서 제조한 모노에탄올아민(monoethanolamine,이하 MEA)을 흡수제로서 사용하는 공정이 트로나(Trona, CA, USA) 및 쉐디 포인트(Shady Point, Oklahoma, USA)에서 운전되고 있다. As the carbon dioxide separation technology studied so far, absorption method, adsorption method, membrane separation method, deep cooling method, etc., have been proposed. Especially, absorption method is easy to process a large amount of gas and is suitable for low concentration gas separation. Easy to be applied to industrial and power plants, the process using monoethanolamine (MEA) manufactured by ABB lummus Crest as a sorbent is Trona, CA, USA and Shady Driving from Point (Shady Point, Oklahoma, USA).

그러나, MEA를 흡수제로서 사용한 흡수공정은 빠른 반응속도를 가진 반면, 이산화탄소 분리에 다량의 에너지가 소모되고 흡수액의 사용량이 많으며, 흡수액에 의한 설비의 부식문제가 있어서 이를 해결해 줄 수 있는 새로운 첨가제 또는 흡수제의 개발이 절실히 요구되고 있다. However, while the absorption process using MEA as an absorbent has a fast reaction speed, a large amount of energy is consumed in the separation of carbon dioxide, the amount of the absorbent is used, and there is a problem of corrosion of the equipment by the absorbent, and thus a new additive or absorbent can solve the problem. Is urgently needed.

흡수법의 다른 일예로서, 알칸올아민 수용액과의 화학적 반응을 이용하여 제철소 및 화력발전소 등에서 배출되는 혼합가스 중의 CO2, H2S, COS 등의 산성 기체를 분리, 회수하는 방법이 많은 연구자들에 의해 연구되어 왔다. 기존에 널리 사용되던 알칸올아민은, 1차 계열의 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA), 2차 계열의 디에탄올아민(diethanolamine, 이하 DEA), 3차 계열의 트리에탄올아민(triethanolamine, TEA), N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, 이하 MDEA), 트리이소프로판올아민(TIPA) 등이 있다. As another example of the absorption method, many researchers have used a chemical reaction with an alkanolamine aqueous solution to separate and recover acidic gases such as CO 2 , H 2 S, and COS in a mixed gas discharged from a steel mill and a thermal power plant. Has been studied by. Alkanolamines widely used in the past include monoethanolamine (MEA) of primary series, diethanolamine (DEA) of secondary series, triethanolamine (TEA) of tertiary series, N N-methyl diethanolamine (MDEA), triisopropanolamine (TIPA), and the like.

그러나, 상기한 MEA 및 DEA은 높은 반응속도를 갖는 장점 때문에 많이 사용되어 왔으나, 이들 화합물이 갖는 높은 부식성, 높은 재생에너지 및 열화 등의 문제 때문에 많은 어려움이 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 상기한 MDEA는 부식성과 재생열은 낮은 반면, 흡수속도가 늦다는 단점을 갖고 있다. However, the above-mentioned MEA and DEA have been used a lot because of the advantage of having a high reaction rate, but it is known that there are many difficulties due to problems such as high corrosiveness, high renewable energy, and deterioration of these compounds. In addition, the MDEA has a low corrosion rate and low regeneration heat, but has a low absorption rate.

근래에 새로운 알칸올아민 계열 흡수제로서 입체장애 아민에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이들 입체장애 아민의 특징은 흡수용량 및 산성 가스의 선택도가 매우 높고, 재생에 필요한 에너지가 적다는 장점을 갖고 있는 반면, 상대적으로 흡수속도가 늦은 문제점이 있다.Recently, studies on sterically hindered amines as new alkanolamine-based absorbents are being actively conducted. The characteristics of these hindered amines have the advantage that the absorption capacity and the selectivity of acidic gas are very high, and the energy required for regeneration is low, while the absorption rate is relatively slow.

본 발명의 일 목적은 혼합가스 중의 이산화탄소를 분리 회수 효율성이 향상된 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a mixed absorbent for separating the acid gas separation of carbon dioxide in the mixed gas is improved recovery efficiency.

본 발명의 다른 일 목적은 열화도가 개선되어 수명이 향상된 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide a mixed absorbent for acid gas separation with improved degradation.

본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 있어서, 분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;A mixed absorbent for acid gas separation of the present invention, comprising: a first mixture comprising a compound of formula (1) having one alcoholic hydroxyl group and one amine in a molecule thereof;

분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;The number of carbon atoms directly bonded to the amine on the opposite side of the alcoholic hydroxyl group by one alcoholic hydroxyl group and one secondary amine in the molecule is C 1 to C 2 and in the case of C 1 a second mixture comprising a compound of formula 2 having 1 to 3 alkyl groups bonded thereto;

고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;A third mixture comprising a heterocyclic compound of formula 3 having at least one or more amines in a ring or a compound of formula 4 having two or more amines in a molecule;

분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및A fourth mixture comprising a compound of formula 6, which is a compound of formula 5 having at least one alcoholic hydroxyl group in the molecule and at least one tertiary amine, or a heterocyclic compound having two or more tertiary amines in a ring; And

분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.And a fifth mixture comprising a compound of formula (7) or formula (8) comprising an oxygen or sulfur component in the molecule.

Figure pat00001
Figure pat00001

화학식 1Formula 1

Figure pat00002
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화학식 2Formula 2

Figure pat00003
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화학식 3 Formula 3

Figure pat00004
Figure pat00004

화학식 4Formula 4

Figure pat00005
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화학식 5Formula 5

Figure pat00006
Figure pat00006

화학식 6Formula 6

(R21)2-O(R 21 ) 2 -O

화학식 7Formula 7

(R22)2-S(R 22 ) 2 -S

화학식 8 Formula 8

a = 0 내지 3 (탄소수)a = 0 to 3 (carbon number)

b = 1 내지 4 (탄소수)b = 1 to 4 (carbon number)

c = 0 내지 2 (탄소수)c = 0 to 2 (carbon number)

d = 0 내지 1 (탄소수)d = 0 to 1 (carbon number)

e = 0 내지 3 (탄소수)e = 0 to 3 carbon atoms

f = 0 내지 3 (탄소수)f = 0 to 3 (carbon number)

R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2 R 1 =-(CH 2 ) g -H (g = 0 to 6) or -CH- (CH 3 ) 2

R2 = -H 또는 -CH3 R 2 = -H or -CH 3

R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)R 3 =-(CH 2 ) h -H (h = 0 to 3)

R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)R 4 =-(CH 2 ) i -H (i = 0 to 3)

R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3 R 5 =-(CH 2 ) j -CH 3 (j = 0 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3

R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 6, R 7, R 8, R 9 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3 R 10 , R 11 =-(CH 2 ) k -H,-(CH 2 ) k -NH 2 (k = 0 to 5), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3

R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 12 , R 13 , R 14 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 15 , R 16 , R 17 , R 18 = same or different H, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by amine or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by alcoholic hydroxyl group

R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2 R 19 , R 20 =-(CH 2 ) l -H,-(CH 2 ) l -OH (l = 1 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or (CH 2 ) m -NH 2

(m=1 내지 3) (m = 1 to 3)

X = -CH2, -O, -NH 또는 -SHX = -CH 2 , -O, -NH or -SH

Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실Y = -CH 2 , -CH-OH, -NH, -O or -4-methylcyclohexyl

R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 21 , R 22 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight, based on the second mixture is characterized in that 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the second mixture is based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', the third mixture is 1 to 1 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1'. It is characterized by a range of 60 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the second mixture is based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', the fourth mixture is 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1'. It is characterized by a range of 100 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the second mixture is based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', the third mixture is 1 to 1 based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1'. 60 parts by weight, the fourth mixture is characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. In the range of 50 to 100 parts by weight, the second mixture comprises two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 'and Formula 2' 'compound, Formula 2' compound is Formula 1 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound, the compound of formula "2" is characterized in that 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of formula (1).

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. In the range of 50 to 100 parts by weight, the second mixture comprises two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 'and Formula 2' 'compound, Formula 2' compound is Formula 1 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound, Formula 2 "compound ranges from 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', and the third mixture is represented by Formula 1' It is characterized in that the range of 1 to 60 parts by weight based on parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. In the range of 50 to 100 parts by weight, the second mixture comprises two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 'and Formula 2' 'compound, Formula 2' compound is Formula 1 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound, Formula 2 "compound ranges from 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', and the fourth mixture is 100% by weight of the compound of Formula 1 It is characterized in that the range of 50 to 100 parts by weight based on parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. In the range of 50 to 100 parts by weight, the second mixture comprises two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 'and Formula 2' 'compound, Formula 2' compound is Formula 1 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound, Formula 2 "compound ranges from 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ', and the third mixture is represented by Formula 1' 1 to 60 parts by weight based on the weight part, the fourth mixture is characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight, based on the third mixture is characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight based on the amount, the fourth mixture is characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes two compounds of Formula 1, the two compounds are Formula 1 ′ and Formula 1 ″ compound, and Formula 1 ″ compound is 100 parts by weight of Compound 1 ′. 50 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight, and the fourth mixture is 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '. It is characterized by a range of 100 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the first mixture includes the compound of Formula 1, and the second mixture is characterized in that the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture includes the compound of Formula 1, and the second mixture is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the third mixture is the first mixture. It is characterized in that the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture includes the compound of Formula 1, and the second mixture is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the fourth mixture is the first mixture. It is characterized in that the range of 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture includes the compound of Formula 1, and the second mixture is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the third mixture is the first mixture. 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight, the fourth mixture is characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture may include a compound of Formula 1, the second mixture may include two compounds of Formula 2, and the two compounds may be a compound of Formula 2 ′ and Formula 2 ″, The compound of Formula 2 'is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the compound of Formula 2 "is in the range of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture may include a compound of Formula 1, the second mixture may include two compounds of Formula 2, and the two compounds may be a compound of Formula 2 ′ and Formula 2 ″, The compound of Formula 2 ′ is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the compound of Formula 2 ″ is in the range of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the third mixture. Is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture may include a compound of Formula 1, the second mixture may include two compounds of Formula 2, and the two compounds may be a compound of Formula 2 ′ and Formula 2 ″, The compound of Formula 2 ′ is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the compound of Formula 2 ″ is in the range of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the fourth mixture The range of 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In some embodiments, the first mixture may include a compound of Formula 1, the second mixture may include two compounds of Formula 2, and the two compounds may be a compound of Formula 2 ′ and Formula 2 ″, The compound of Formula 2 ′ is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the compound of Formula 2 ″ is in the range of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the third mixture. Is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture, and the fourth mixture is in the range of 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the second mixture includes two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 ′ and Formula 2 ″, and Formula 2 ″ is 100 parts by weight of Compound 2 ′. 50 to 100 parts by weight, based on the third mixture is characterized in that the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the formula 2 'compound.

실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the second mixture includes two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 ′ and Formula 2 ″, and Formula 2 ″ is 100 parts by weight of Compound 2 ′. 50 to 100 parts by weight, based on the fourth mixture is characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 '.

실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the second mixture includes two compounds of Formula 2, the two compounds are Formula 2 ′ and Formula 2 ″, and Formula 2 ″ is 100 parts by weight of Compound 2 ′. The range of 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the third mixture is based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 ', and the fourth mixture is 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of formula 2'. It is characterized by a range of 100 parts by weight.

실시예에 있어서, 상기 제5혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 2 내지 10 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the fifth mixture is characterized in that the range of 2 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.

실시예에 있어서, 열화방지제를 더 포함하고, 상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물인 것을 특징으로 한다.In an embodiment, further comprising a deterioration inhibitor, characterized in that the degradation agent is a thiadiazole-based compound.

실시예에 있어서, 상기 열화방지제는 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하인 것을 특징으로 한다.In the embodiment, the anti-deterioration agent is characterized in that 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total weight of the mixed absorbent for separating the acid gas.

실시예에 있어서, 상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the compound of Formula 1 of the first mixture is 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1-butanol, 2-amino-2-methyl-1 -Pentanol, 3-amino-3-methyl-1-butanol, 4-amino-4-methyl-1-pentanol, N-methyl-2-amino-1-propanol, N-ethyl-2-amino-1 -Propanol, N-isopropyl-2-amino-1-propanol, N-methyl-2-amino-1-butanol, N-methyl-2-amino-1-pentanol, N-isopropyl-2-amino- 1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1-butanol, 2-amino-3-methylbutanol, 2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-hexanol, 3- Amino-1-butanol, 4-amino-1-pentanol, 5-amino-1-hexanol, 3-amino-1-pentanol, 3-amino-1-hexanol, 1-amino-2-propanol, It is characterized in that it comprises one or more selected from the group consisting of 1-amino-2-butanol, 1-amino-2-pentanol and 1-amino-3-methyl-2-butanol.

실시예에 있어서, 상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함한다.In an embodiment, the compound of Formula 2 of the second mixture may include 2- (methylamino) ethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (propylamino) ethanol, 2- (isopropylamino) ethanol, 2- (butylamino) ethanol, 2- (tert-butylamino) ethanol, 3- (methylamino) propanol, 3- (ethylamino) propanol, 3- (propylamino) propanol, 3- (isopropylamino) propanol , 3- (butylamino) propanol, 3- (tert-butylamino) propanol, 4- (methylamino) butanol, 4- (ethylamino) butanol, 4- (propylamino) butanol, 4- (isopropylamino) Butanol, 4- (butylamino) butanol, 4- (tert-butylamino) butanol, 5- (methylamino) pentanol, 5- (ethylamino) pentanol, 5- (propylamino) pentanol, 5- ( At least one selected from the group consisting of isopropylamino) pentanol, 5- (butylamino) pentanol and 5- (tertiary-butylamino) pentanol.

실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the compound of Formula 3 of the third mixture is piperazine, morpholine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,4-dimethyl Piperazine, 2-ethanolpiperazine, 2,5-diethanolpiperazine, 2-aminoethylpiperazine, thiomorpholine, piperidine, azepan, azepine, azocan, piperazine including azokin, Morpholine, thiomorpholine, piperidine, azepan, azepine, azocan and azokin derivatives.

실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은 디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the compound of Formula 4 of the third mixture is diethylenetriamine, 1,3-diamino-2-propanol, 1,5-diamino-3-pentanol, butylenediamine, pentamethylene With diamine, hexamethylenediamine, bis (3-aminopropyl) amine, tetraethylenepentaamine, N-isopropylethylenediamine, N-isopropyl-1,3-propanediamine and 1,8-diamino-para-mentane It characterized in that it comprises one or more selected from the group consisting of.

실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the compound of Formula 5 of the fourth mixture may be trimethanolamine, triethanolamine, tripropanolamine, tributanolamine, tripentanolamine, N-methyldimethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-methyldipropanolamine, N-methyldibutanolamine, N-methyldipentanolamine, N-ethyldimethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N-ethyldipropanolamine, N-ethyldibutanolamine, N Ethyldipentanolamine, N-propyldimethanolamine, N-propyldiethanolamine, N-propyldipropanolamine, N-propyldibutanolamine, N-propyldipentanolamine, 1- (dimethylamino) methanol, 2 -(Dimethylamino) ethanol, 3- (dimethylamino) propanol, 4- (dimethylamino) butanol, 5- (dimethylamino) pentanol, 1- (diethylamino) methanol, 2- (diethylamino) ethanol, 3- (diethylamino) propanol, 4- (diethylamino) butanol, 5- (diethylamino) pentanol, 1- (dipropyla No) methanol, 2- (dipropylamino) ethanol, 3- (dipropylamino) propanol, 4- (dipropylamino) butanol, 5- (dipropylamino) pentanol, N-isopropyl-diethanolamine and And at least one selected from the group consisting of N, N-dimethyl-1,3-propanediamine.

실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the compound of Formula 6 of the fourth mixture is 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropyl Piperazine, 1- (1-hydroxylmethyl) -piperazine, 1- (2-hydroxylethyl) -piperazine, 1- (3-hydroxypropyl) -piperazine, 1,4-bis (1- Aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine.

실시예에 있어서, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고, 제2온도에서 산성가스가 탈거되고, 상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것을 특징으로 한다.In one embodiment, the mixed absorbent for acidic gas separation absorbs the acidic gas at a first temperature, the acidic gas is stripped at a second temperature, the first temperature is in the range of 0 to 60 ℃, the second temperature Is characterized in that the range of 70 to 200 ℃.

실시예에 있어서, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS를 흡수하도록 형성되는 것을 특징으로 한다.In an embodiment, the mixed absorbent for acid gas separation is characterized in that it is formed to absorb CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.

또한, 본 발명은 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물에 관한 것으로 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되는 것을 특징으로 한다.The present invention also relates to a mixed absorbent mixture for acidic gas separation, wherein water is added to the mixed absorbent for acidic gas separation to form an aqueous solution in a concentration range of 5 to 50% (w / v).

본 발명에 따른 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 이산화탄소를 포함한 산성가스와의 높은 결합력 및 빠른 반응속도는 가지고, 이산화탄소의 탈거 시 사용되는 에너지의 소비를 줄 일 수 있다는 효과가 있다.The mixed absorbent for acid gas separation according to the present invention has a high binding force and a fast reaction rate with acid gas including carbon dioxide, and has an effect of reducing energy consumption used for removing carbon dioxide.

또한, 본 발명에 따른 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화합물을 포함하여 공정 후 열화도를 감소시켜 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 수명을 향상시켜 산성가스 흡수 공정의 경제성이 향상될 수 있는 효과가 있다.In addition, the mixed absorbent for acid gas separation according to the present invention includes a compound containing an oxygen or sulfur component in the molecule to reduce the degree of degradation after the process to improve the life of the mixed gas absorber for acid gas separation economic efficiency of the acid gas absorption process There is an effect that can be improved.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are only for illustrating the present invention in more detail, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples in accordance with the gist of the present invention. .

본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 기존 흡수제의 장점인 이산화탄소를 포함한 산성가스와의 높은 결합력 및 빠른 반응속도는 유지시키고 단점인 탈거시 높은 재생에너지의 소비를 획기적으로 줄일수 있다.The mixed absorbent for acid gas separation of the present invention maintains high binding strength and fast reaction rate with acid gas, including carbon dioxide, which is an advantage of the existing absorbent, and can significantly reduce the consumption of high renewable energy during stripping.

상세하게, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 하기 제1혼합물 내지 제5혼합물에 해당하는 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물을 포함할 수 있다. 나아가, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 열화방지제를 더 포함할 수도 있다. Specifically, the mixed absorbent for acid gas separation of the present invention may include a compound of Formula 1 to Formula 8 corresponding to the following first to fifth mixtures. Furthermore, the mixed absorbent for acid gas separation of the present invention may further include a deterioration inhibitor.

분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;A first mixture comprising a compound of formula 1 having one alcoholic hydroxyl group and one amine in the molecule;

분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;The number of carbon atoms directly bonded to the amine on the opposite side of the alcoholic hydroxyl group by one alcoholic hydroxyl group and one secondary amine in the molecule is C 1 to C 2 and in the case of C 1 a second mixture comprising a compound of formula 2 having 1 to 3 alkyl groups bonded thereto;

고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;A third mixture comprising a heterocyclic compound of formula 3 having at least one or more amines in a ring or a compound of formula 4 having two or more amines in a molecule;

분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및A fourth mixture comprising a compound of formula 6, which is a compound of formula 5 having at least one alcoholic hydroxyl group in the molecule and at least one tertiary amine, or a heterocyclic compound having two or more tertiary amines in a ring; And

분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함할 수 있다.It may include a fifth mixture comprising a compound of formula (7) or formula (8) comprising an oxygen or sulfur component in the molecule.

Figure pat00007
Figure pat00007

화학식 1Formula 1

Figure pat00008
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화학식 2Formula 2

Figure pat00009
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화학식 3 Formula 3

Figure pat00010
Figure pat00010

화학식 4Formula 4

Figure pat00011
Figure pat00011

화학식 5Formula 5

Figure pat00012
Figure pat00012

화학식 6Formula 6

(R21)2-O(R 21 ) 2 -O

화학식 7Formula 7

(R22)2-S(R 22 ) 2 -S

화학식 8 Formula 8

a = 0 내지 3 (탄소수)a = 0 to 3 (carbon number)

b = 1 내지 4 (탄소수)b = 1 to 4 (carbon number)

c = 0 내지 2 (탄소수)c = 0 to 2 (carbon number)

d = 0 내지 1 (탄소수)d = 0 to 1 (carbon number)

e = 0 내지 3 (탄소수)e = 0 to 3 carbon atoms

f = 0 내지 3 (탄소수)f = 0 to 3 (carbon number)

R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2 R 1 =-(CH 2 ) g -H (g = 0 to 6) or -CH- (CH 3 ) 2

R2 = -H 또는 -CH3 R 2 = -H or -CH 3

R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)R 3 =-(CH 2 ) h -H (h = 0 to 3)

R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)R 4 =-(CH 2 ) i -H (i = 0 to 3)

R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3 R 5 =-(CH 2 ) j -CH 3 (j = 0 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3

R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 6, R 7, R 8, R 9 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3 R 10 , R 11 =-(CH 2 ) k -H,-(CH 2 ) k -NH 2 (k = 0 to 5), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3

R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 12 , R 13 , R 14 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 15 , R 16 , R 17 , R 18 = same or different H, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by amine or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by alcoholic hydroxyl group

R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2 R 19 , R 20 =-(CH 2 ) l -H,-(CH 2 ) l -OH (l = 1 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or (CH 2 ) m -NH 2

(m=1 내지 3) (m = 1 to 3)

X = -CH2, -O, -NH 또는 -SHX = -CH 2 , -O, -NH or -SH

Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실Y = -CH 2 , -CH-OH, -NH, -O or -4-methylcyclohexyl

R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기R 21 , R 22 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group

본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS와 같은 산성가스가 흡수하여 분리하도록 형성될 수 있다. 상세하게, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고, 제2온도에서 산성가스가 탈거되도록 형성될 수 있다. 덧붙여, 상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것이 바람직하다.The mixed absorbent for acid gas separation of the present invention may be formed to absorb and separate acid gases such as CO 2, H 2 S, SO 2 , NO 2, and COS. In detail, the mixed absorbent for separating the acidic gas may be formed to absorb the acidic gas at the first temperature and to remove the acidic gas at the second temperature. In addition, it is preferable that the said 1st temperature is the range of 0-60 degreeC, and the said 2nd temperature is the range of 70-200 degreeC.

상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물일 수 있다. 상세하게, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하일 수 있다. 열화방지제를 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제와 혼합한 경우, 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 성능 및 내열성이 약 3배 향상되는 효과가 있다.The deterioration inhibitor may be a thiadiazole-based compound. In detail, 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total absorbent of the acidic gas separation mixed absorbent may be used. When the deterioration inhibitor is mixed with the mixed absorbent for acid gas separation, the performance and heat resistance of the mixed absorbent for acid gas separation are improved by about three times.

일 실시예에 있어서, 상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound of Formula 1 of the first mixture, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1-butanol, 2-amino-2-methyl- 1-pentanol, 3-amino-3-methyl-1-butanol, 4-amino-4-methyl-1-pentanol, N-methyl-2-amino-1-propanol, N-ethyl-2-amino- 1-propanol, N-isopropyl-2-amino-1-propanol, N-methyl-2-amino-1-butanol, N-methyl-2-amino-1-pentanol, N-isopropyl-2-amino -1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1-butanol, 2-amino-3-methylbutanol, 2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-hexanol, 3 -Amino-1-butanol, 4-amino-1-pentanol, 5-amino-1-hexanol, 3-amino-1-pentanol, 3-amino-1-hexanol, 1-amino-2-propanol And 1-amino-2-butanol, 1-amino-2-pentanol, and 1-amino-3-methyl-2-butanol.

일 실시예에 있어서, 상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound of Formula 2 of the second mixture is 2- (methylamino) ethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (propylamino) ethanol, 2- (isopropylamino) ethanol , 2- (butylamino) ethanol, 2- (tert-butylamino) ethanol, 3- (methylamino) propanol, 3- (ethylamino) propanol, 3- (propylamino) propanol, 3- (isopropylamino) Propanol, 3- (butylamino) propanol, 3- (tert-butylamino) propanol, 4- (methylamino) butanol, 4- (ethylamino) butanol, 4- (propylamino) butanol, 4- (isopropylamino Butanol, 4- (butylamino) butanol, 4- (tert-butylamino) butanol, 5- (methylamino) pentanol, 5- (ethylamino) pentanol, 5- (propylamino) pentanol, 5- It may comprise one or more selected from the group consisting of (isopropylamino) pentanol, 5- (butylamino) pentanol and 5- (tert-butylamino) pentanol.

일 실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound of Formula 3 of the third mixture is piperazine, morpholine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,4- Piperazine, including dimethylpiperazine, 2-ethanolpiperazine, 2,5-diethanolpiperazine, 2-aminoethylpiperazine, thiomorpholine, piperidine, azepan, azepine, azocan, azokin It may comprise one or more selected from the group consisting of, morpholine, thiomorpholine, piperidine, azepan, azepine, azocan and azokin derivatives.

일 실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은 디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound of Formula 4 of the third mixture is diethylenetriamine, 1,3-diamino-2-propanol, 1,5-diamino-3-pentanol, butylenediamine, penta Methylenediamine, hexamethylenediamine, bis (3-aminopropyl) amine, tetraethylenepentaamine, N-isopropylethylenediamine, N-isopropyl-1,3-propanediamine and 1,8-diamino-para-mentane It may include one or more selected from the group consisting of.

일 실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound of Formula 5 of the fourth mixture is trimethanolamine, triethanolamine, tripropanolamine, tributanolamine, tripentanolamine, N-methyldimethanolamine, N-methyldiethanolamine , N-methyldipropanolamine, N-methyldibutanolamine, N-methyldipentanolamine, N-ethyldimethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N-ethyldipropanolamine, N-ethyldibutanolamine, N-ethyldipentanolamine, N-propyldimethanolamine, N-propyldiethanolamine, N-propyldipropanolamine, N-propyldibutanolamine, N-propyldipentanolamine, 1- (dimethylamino) methanol, 2- (dimethylamino) ethanol, 3- (dimethylamino) propanol, 4- (dimethylamino) butanol, 5- (dimethylamino) pentanol, 1- (diethylamino) methanol, 2- (diethylamino) ethanol 3- (diethylamino) propanol, 4- (diethylamino) butanol, 5- (diethylamino) pentanol, 1- (dipropyl Amino) methanol, 2- (dipropylamino) ethanol, 3- (dipropylamino) propanol, 4- (dipropylamino) butanol, 5- (dipropylamino) pentanol, N-isopropyl-diethanolamine and And one or more selected from the group consisting of N, N-dimethyl-1,3-propanediamine.

실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In an embodiment, the compound of Formula 6 of the fourth mixture is 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropyl Piperazine, 1- (1-hydroxylmethyl) -piperazine, 1- (2-hydroxylethyl) -piperazine, 1- (3-hydroxypropyl) -piperazine, 1,4-bis (1- One or more selected from the group consisting of aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine.

또한, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되어 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물로 사용될 수도 있다. 여기서, (w/v) 농도는 용액 1,000mℓ속에 녹아 있는 용질의 g수 [g/ℓ]를 의미하며 전술한 것과 같이 %로 나타낼 수 있다.In addition, water may be added to the mixed absorbent for separating an acid gas to form an aqueous solution in a concentration range of 5 to 50% (w / v), and may be used as a mixed absorbent mixture for separating an acid gas. Here, the concentration (w / v) refers to the number of g of the solute [g / l] dissolved in 1,000 ml of the solution and may be expressed in% as described above.

[[ 실시예Example 1 내지 8] 1 to 8]

하기 표 1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.To prepare a mixed absorbent for separating the acid gas in the aqueous solution state having a composition as shown in Table 1. At this time, purified water was used as a solvent.

[[ 비교예Comparative example 1, 2] 1, 2]

하기 표1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 혼합 흡수제.를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.To prepare a mixed absorbent for acid gas separation in an aqueous solution having a composition as shown in Table 1. At this time, purified water was used as a solvent.

구 분division 화합물 조성Compound composition 농도
(화합물 함량)
density
(Compound content)
농도
화학식 7 또는 8의
화합물의 종류
density
Of formula 7 or 8
Type of compound
농도
열화방지제 종류
density
Degradation Agent Type
실시예 1Example 1 IPAE+IPDEA+Pz+DEAIPAE + IPDEA + Pz + DEA 50 중량%
(14:6:15:15)
50 wt%
(14: 6: 15: 15)
5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7의 화합물)
5 wt%
Diethylene glycol dimethyl ether
(Compound of Formula 7)
--
실시예 2Example 2 IPAE+IPDEA+Pz+DEAIPAE + IPDEA + Pz + DEA 50 중량%
(14:6:15:15)
50 wt%
(14: 6: 15: 15)
5 중량%
술포란
(화학식 8의 화합물)
5 wt%
Sulfolane
(Compound of formula 8)
--
실시예 3Example 3 IPAE+IPDEA+Pz+DEAIPAE + IPDEA + Pz + DEA 50 중량%
(14:6:15:15)
50 wt%
(14: 6: 15: 15)
-- 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
1 wt%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 4Example 4 IPAE+IPDEA+Pz+DEAIPAE + IPDEA + Pz + DEA 50 중량%
(14:6:15:15)
50 wt%
(14: 6: 15: 15)
5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7의 화합물)
5 wt%
Diethylene glycol dimethyl ether
(Compound of Formula 7)
1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
1 wt%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 5Example 5 IPAE+IPDEA+2MP+DEAIPAE + IPDEA + 2MP + DEA 52 중량%
(21:7:12:12)
52 wt%
(21: 7: 12: 12)
5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7 화합물)
5 wt%
Diethylene glycol dimethyl ether
Formula 7 Compound
--
실시예 6Example 6 IPAE+IPDEA+2MP+DEAIPAE + IPDEA + 2MP + DEA 52 중량%
(21:7:12:12)
52 wt%
(21: 7: 12: 12)
5 중량%
술포란
(화학식 8의 화합물)
5 wt%
Sulfolane
(Compound of formula 8)
--
실시예 7Example 7 IPAE+IPDEA+2MP+DEAIPAE + IPDEA + 2MP + DEA 52 중량%
(21:7:12:12)
52 wt%
(21: 7: 12: 12)
-- 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
1 wt%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 8Example 8 IPAE+IPDEA+2MP+DEAIPAE + IPDEA + 2MP + DEA 52 중량%
(21:7:12:12)
52 wt%
(21: 7: 12: 12)
5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7 화합물)
5 wt%
Diethylene glycol dimethyl ether
Formula 7 Compound
1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
1 wt%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
비교예1Comparative Example 1 IPAE+IPDEA+Pz+DEAIPAE + IPDEA + Pz + DEA 50 중량%
(14:6:15:15)
50 wt%
(14: 6: 15: 15)
-- --
비교예2Comparative Example 2 IPAE+IPDEA+2MP+DEAIPAE + IPDEA + 2MP + DEA 52 중량%
(21:7:12:12)
52 wt%
(21: 7: 12: 12)
-- --
IPAE: Isopropylaminoethanol
IPDEA: Isopropylaminodiethanolamine
Pz: Piperazine
DEA: Diethanol-amine
2MP: 2-methyl-piperazine
IPAE: Isopropylaminoethanol
IPDEA: Isopropylaminodiethanolamine
Pz: Piperazine
DEA: Diethanol-amine
2MP: 2-methyl-piperazine

[[ 실험예Experimental Example 1: 이산화탄소의 흡수량,  1: absorption of carbon dioxide, 탈거량Stripping amount  And 탈거율Stripping rate ]]

40℃의 온도로 설정된 항온수조 내에 유리로 만든 반응 용기를 담근 후, 반응 용기 내에 실시예 1 내지 8과 비교예 1 및 2에서 각각 제조된 산성가스 분리용 혼합 흡수제 50 g을 충진하였다. 반응 용기 내부로 유리관을 통해 대기압 하에서 이산화탄소 15%, 질소 85% 조성을 가지는 기체를 3 liter/min의 속도로 주입 및 분산시켰다. 이후, 출구 기체 중 이산화탄소의 농도를 적외선식 이산화탄소 농도 측정기를 이용하여 연속적으로 측정하여 이산화탄소의 흡수 속도와 흡수량을 측정하였다 흡수제가 이산화탄소에 의해 어느 정도 포화가 된 일정 시점(약 30분)에 반응기를 70℃의 항온수조로 옮겨 흡수제로부터 탈거된 이산화탄소의 탈거량과 탈거 속도를 30 분간 측정하였으며, 그에 따른 결과를 하기 표 2에 나타내었다.After dipping the reaction vessel made of glass in a constant temperature water bath set to a temperature of 40 ℃, the reaction vessel was filled with 50 g of the mixed absorbent for acid gas separation prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 2. Into the reaction vessel, a gas having a composition of 15% carbon dioxide and 85% nitrogen was injected and dispersed at a rate of 3 liter / min through a glass tube at atmospheric pressure. Thereafter, the concentration of carbon dioxide in the outlet gas was continuously measured by using an infrared carbon dioxide concentration meter to measure the rate of absorption and the amount of carbon dioxide absorbed. The stripping amount and stripping rate of the carbon dioxide removed from the absorbent was transferred to a constant temperature water bath at 70 ° C. for 30 minutes, and the results are shown in Table 2 below.

구분division CO2 흡수량(g)
(30 min, 40 ℃)
CO2 absorption amount (g)
(30 min, 40 ℃)
CO2 탈거량(g)
(30 min, 70 ℃)
CO2 stripping amount (g)
(30 min, 70 ℃)
탈거율
(탈거량/
흡수량)
Stripping rate
(Withdrawal amount /
Absorption)
실시예1Example 1 9494 3434 0.360.36 실시예2Example 2 9292 3232 0.350.35 실시예3Example 3 9595 3333 0.350.35 실시예4Example 4 9595 3232 0.340.34 실시예5Example 5 7676 3333 0.430.43 실시예6Example 6 7575 3131 0.410.41 실시예7Example 7 7777 3232 0.420.42 실시예8Example 8 7777 3333 0.430.43 비교예1Comparative Example 1 9494 3030 0.320.32 비교예2Comparative Example 2 7676 3030 0.400.40

상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 이산화탄소의 분리 공정에 적용함에 따라 이산화탄소의 흡수 속도(흡수량)가 높을 뿐만 아니라 탈거율도 우수한 것을 확인할 수 있다. 특히 화학식 7 또는 8을 포함하는 실시예 1, 2와 실시예 4 내지 6의 경우, 화학식 7 또는 8의 구조식내에 전자가 풍부한 산소 또는 황 원자가 존재하여 반데르발스 인력을 통해 이산화탄소와의 반응이 다소 촉진되는 것을 알 수 있다.Referring to Table 2, it can be confirmed that the absorption rate (absorption amount) of carbon dioxide is not only high but also stripping rate is applied to the acid absorbing gas mixture mixed absorbent of the present invention in the carbon dioxide separation process. Particularly in Examples 1 and 2 and Examples 4 to 6 including Formulas 7 or 8, electron-rich oxygen or sulfur atoms are present in the structural formulas of Formulas 7 or 8, so that reaction with carbon dioxide through van der Waals attraction It can be seen that it is promoted.

[[ 실험예Experimental Example 2: 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 열화도] 2: degree of degradation of mixed absorbent for acid gas separation]

1,200시간 동안 흡수제에 이산화탄소를 공급하며, 흡수제의 열화도 실험을 통해 얻어진 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Supplying carbon dioxide to the absorbent for 1,200 hours, the results obtained through the degree of degradation of the absorbent are shown in Table 3 below.

구분division 열화도Degradation degree 실시예3Example 3 1616 실시예4Example 4 1616 실시예7Example 7 1313 실시예8Example 8 1515 비교예1Comparative Example 1 5050 비교예2Comparative Example 2 4747

열화도는 1,200시간 동안 열화된 흡수제의 양을 나타내는 값으로 그 값이 적을수록 내구성이 우수한 것을 의미한다. 상기 표 3을 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제.를 이산화탄소의 분리 공정에 적용함에 따라 이산화탄소의 탈거율 뿐만 아니라 흡수제의 내구성도 우수한 것을 확인할 수 있다. 즉, 열화방지제를 흡수제와 혼용하여 사용한 경우, 흡수제 성능 뿐만 아니라 내열화성이 매우 향상(약 3배) 되어 경제성 측면에서도 유용함을 알 수 있다.The degree of deterioration is a value representing the amount of the absorbent deteriorated for 1,200 hours, and the smaller the value, the better the durability. Referring to Table 3, it can be confirmed that the acid absorbing gas mixture mixed absorbent of the present invention in the separation process of carbon dioxide as well as the removal rate of carbon dioxide as well as the durability of the absorbent. That is, when the anti-aging agent is used in combination with the absorbent, it can be seen that not only the absorbent performance but also the deterioration resistance is greatly improved (about 3 times), which is useful in terms of economy.

이상으로 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 일 구현예일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.The specific parts of the present invention have been described in detail above, and for those skilled in the art, these specific descriptions are merely one embodiment, and the scope of the present invention is not limited thereto. Will be obvious. Therefore, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims (38)

산성가스 분리용 혼합 흡수제에 있어서,
분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;
고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및
분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
Figure pat00013

화학식 1

Figure pat00014

화학식 2

Figure pat00015

화학식 3

Figure pat00016

화학식 4

Figure pat00017

화학식 5

Figure pat00018

화학식 6

(R21)2-O
화학식 7

(R22)2-S
화학식 8

a = 0 내지 3 (탄소수)
b = 1 내지 4 (탄소수)
c = 0 내지 2 (탄소수)
d = 0 내지 1 (탄소수)
e = 0 내지 3 (탄소수)
f = 0 내지 3 (탄소수)
R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2
R2 = -H 또는 -CH3
R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)
R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)
R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2
(m=1 내지 3)
X = -CH2, -O, -NH 또는 -SH
Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실
R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
In the mixed absorbent for acid gas separation,
A first mixture comprising a compound of formula 1 having one alcoholic hydroxyl group and one amine in the molecule;
The number of carbon atoms directly bonded to the amine on the opposite side of the alcoholic hydroxyl group by one alcoholic hydroxyl group and one secondary amine in the molecule is C 1 to C 2 and in the case of C 1 a second mixture comprising a compound of formula 2 having 1 to 3 alkyl groups bonded thereto;
A third mixture comprising a heterocyclic compound of formula 3 having at least one or more amines in a ring or a compound of formula 4 having two or more amines in a molecule;
A fourth mixture comprising a compound of formula 6, which is a compound of formula 5 having at least one alcoholic hydroxyl group in the molecule and at least one tertiary amine, or a heterocyclic compound having two or more tertiary amines in a ring; And
Mixed absorbent for acid gas separation comprising a fifth mixture comprising a compound of formula (7) or formula (8) comprising an oxygen or sulfur component in the molecule.
Figure pat00013

Formula 1

Figure pat00014

Formula 2

Figure pat00015

Formula 3

Figure pat00016

Formula 4

Figure pat00017

Formula 5

Figure pat00018

Formula 6

(R 21 ) 2 -O
Formula 7

(R 22 ) 2 -S
Formula 8

a = 0 to 3 (carbon number)
b = 1 to 4 (carbon number)
c = 0 to 2 (carbon number)
d = 0 to 1 (carbon number)
e = 0 to 3 carbon atoms
f = 0 to 3 (carbon number)
R 1 =-(CH 2 ) g -H (g = 0 to 6) or -CH- (CH 3 ) 2
R 2 = -H or -CH 3
R 3 =-(CH 2 ) h -H (h = 0 to 3)
R 4 =-(CH 2 ) i -H (i = 0 to 3)
R 5 =-(CH 2 ) j -CH 3 (j = 0 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3
R 6, R 7, R 8, R 9 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group
R 10 , R 11 =-(CH 2 ) k -H,-(CH 2 ) k -NH 2 (k = 0 to 5), -CH- (CH 3 ) 2 or -C- (CH 3 ) 3
R 12 , R 13 , R 14 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group
R 15 , R 16 , R 17 , R 18 = same or different H, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by amine or alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted by alcoholic hydroxyl group
R 19 , R 20 =-(CH 2 ) l -H,-(CH 2 ) l -OH (l = 1 to 3), -CH- (CH 3 ) 2 or (CH 2 ) m -NH 2
(m = 1 to 3)
X = -CH 2 , -O, -NH or -SH
Y = -CH 2 , -CH-OH, -NH, -O or -4-methylcyclohexyl
R 21 , R 22 = same or different H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an amine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alcoholic hydroxyl group
제1항에 있어서,
상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고,
상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고,
상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제
The method of claim 1,
The first mixture includes two compounds of Formula 1,
The two compounds are Formula 1 'and Formula 1 "compound,
The compound of formula "1" is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that the range of 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of formula 1 '.
제2항에 있어서,
상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 2,
The second mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제3항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 3,
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제3항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 3,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제3항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 3,
The third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ',
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제2항에 있어서,
상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 2,
The second mixture includes two compounds of Formula 2,
The two compounds are represented by Formula 2 ′ and Formula 2 ″,
The compound of Formula 2 'is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1',
The compound of formula "2" is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of formula (1 ′).
제7항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 7, wherein
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제7항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 7, wherein
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제7항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 7, wherein
The third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ',
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제2항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 2,
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제2항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 2,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제2항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 2,
The third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 ',
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1 '.
제1항에 있어서,
상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The first mixture includes the compound of Formula 1,
The second mixture is mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제14항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 14,
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제14항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 14,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제14항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 14,
The third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제1항에 있어서,
상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The first mixture includes the compound of Formula 1,
The second mixture includes two compounds of Formula 2,
The two compounds are represented by Formula 2 ′ and Formula 2 ″,
The compound of Formula 2 'ranges from 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture,
The formula 2 "compound is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제18항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 18,
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제18항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 18,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제18항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 18,
The third mixture is in the range of 1 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제1항에 있어서,
상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The second mixture includes two compounds of Formula 2,
The two compounds are represented by Formula 2 ′ and Formula 2 ″,
The compound of formula "2" is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the formula (2 ') compound.
제22항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 22,
The third mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 '.
제22항에 있어서,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 22,
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 '.
제22항에 있어서,
상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 22,
The third mixture is in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 ',
The fourth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that 50 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 2 '.
제1항 내지 제25항에 있어서,
상기 제5혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 2 내지 10 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
26. The method of claim 1, wherein
The fifth mixture is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that the range of 2 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the first mixture.
제1항에 있어서,
열화방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
Mixed absorbent for acid gas separation further comprising a deterioration inhibitor.
제27항에 있어서,
상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 27,
The anti-degradation agent is a mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that the thiadiazole-based compound.
제27항에 있어서,
상기 열화방지제는 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 27,
The anti-degradation agent is a mixed absorbent for acidic gas separation, characterized in that less than 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total absorbent 100 for the acidic gas separation.
제1항에 있어서,
상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은,
2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 1 of the first mixture,
2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1-butanol, 2-amino-2-methyl-1-pentanol, 3-amino-3-methyl-1-butanol, 4 -Amino-4-methyl-1-pentanol, N-methyl-2-amino-1-propanol, N-ethyl-2-amino-1-propanol, N-isopropyl-2-amino-1-propanol, N -Methyl-2-amino-1-butanol, N-methyl-2-amino-1-pentanol, N-isopropyl-2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino- 1-butanol, 2-amino-3-methylbutanol, 2-amino-1-pentanol, 2-amino-1-hexanol, 3-amino-1-butanol, 4-amino-1-pentanol, 5- Amino-1-hexanol, 3-amino-1-pentanol, 3-amino-1-hexanol, 1-amino-2-propanol, 1-amino-2-butanol, 1-amino-2-pentanol and Mixed absorbent for acid gas separation comprising at least one selected from the group consisting of 1-amino-3-methyl-2-butanol.
제1항에 있어서,
상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은,
2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 2 of the second mixture,
2- (methylamino) ethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (propylamino) ethanol, 2- (isopropylamino) ethanol, 2- (butylamino) ethanol, 2- (tert-butylamino) ethanol , 3- (methylamino) propanol, 3- (ethylamino) propanol, 3- (propylamino) propanol, 3- (isopropylamino) propanol, 3- (butylamino) propanol, 3- (tert-butylamino) Propanol, 4- (methylamino) butanol, 4- (ethylamino) butanol, 4- (propylamino) butanol, 4- (isopropylamino) butanol, 4- (butylamino) butanol, 4- (tert-butylamino Butanol, 5- (methylamino) pentanol, 5- (ethylamino) pentanol, 5- (propylamino) pentanol, 5- (isopropylamino) pentanol, 5- (butylamino) pentanol and 5 A mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that it comprises at least one selected from the group consisting of (tert-butylamino) pentanol.
제1항에 있어서,
상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은,
피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 3 of the third mixture,
Piperazine, morpholine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,3-dimethylpiperazine, 2,4-dimethylpiperazine, 2-ethanolpiperazine, 2,5-diethanolpiperazine , 2-aminoethylpiperazine, thiomorpholine, piperidine, azepan, azepine, azocan, piperazine including azokin, morpholine, thiomorpholin, piperidine, azepan, azepine, Mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that it comprises at least one selected from the group consisting of azokan and azokin derivatives.
제1항에 있어서,
상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은,
디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 4 of the third mixture,
Diethylenetriamine, 1,3-diamino-2-propanol, 1,5-diamino-3-pentanol, butylenediamine, pentamethylenediamine, hexamethylenediamine, bis (3-aminopropyl) amine, tetra An acid gas comprising at least one selected from the group consisting of ethylenepentaamine, N-isopropylethylenediamine, N-isopropyl-1,3-propanediamine and 1,8-diamino-para-mentane Mixed absorbent for separation.
제1항에 있어서,
상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은,
트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 5 of the fourth mixture,
Trimethanolamine, Triethanolamine, Tripropanolamine, Tributanolamine, Tripentanolamine, N-methyldimethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-methyldipropanolamine, N-methyldibutanolamine, N- Methyldipentanolamine, N-ethyldimethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N-ethyldipropanolamine, N-ethyldibutanolamine, N-ethyldipentanolamine, N-propyldimethanolamine, N-propyl Diethanolamine, N-propyldipropanolamine, N-propyldibutanolamine, N-propyldipentanolamine, 1- (dimethylamino) methanol, 2- (dimethylamino) ethanol, 3- (dimethylamino) propanol, 4 -(Dimethylamino) butanol, 5- (dimethylamino) pentanol, 1- (diethylamino) methanol, 2- (diethylamino) ethanol, 3- (diethylamino) propanol, 4- (diethylamino) Butanol, 5- (diethylamino) pentanol, 1- (dipropylamino) methanol, 2- (dipropylamino) ethanol, 3- (dipropylamino) prop At least one selected from the group consisting of panol, 4- (dipropylamino) butanol, 5- (dipropylamino) pentanol, N-isopropyl-diethanolamine and N, N-dimethyl-1,3-propanediamine Mixed absorbent for acid gas separation comprising a.
제1항에 있어서,
상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은,
1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The compound of Formula 6 of the fourth mixture,
1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diethylpiperazine, 1,4-dipropylpiperazine, 1,4-diisopropylpiperazine, 1- (1-hydroxylmethyl) -piperazine, 1 -(2-hydroxylethyl) -piperazine, 1- (3-hydroxypropyl) -piperazine, 1,4-bis (1-aminomethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) A mixed absorbent for acid gas separation, comprising at least one selected from the group consisting of piperazine and 1,4-bis (3-aminopropyl) piperazine.
제1항에 있어서,
상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고,
제2온도에서 산성가스가 탈거되고,
상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The mixed absorbent for acid gas separation absorbs acid gas at a first temperature,
Acid gas is removed at the second temperature,
The first temperature is in the range of 0 to 60 ℃, the second temperature is in the range of 70 to 200 ℃ mixed absorbent for acid gas separation, characterized in that.
제1항에 있어서,
상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS를 흡수하도록 형성되는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
The method of claim 1,
The mixed absorbent for acidic gas separation, the absorbent mixed gas for acidic gas separation, characterized in that formed to absorb CO 2 , H 2 S, SO 2 , NO 2 and COS.
제1항 내지 제37항 중 어느 한 항의 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물.38. A mixed absorbent mixture for acid gas separation, characterized in that water is added to the mixed absorbent for acid gas separation of any one of claims 1 to 37 to form an aqueous solution in a concentration range of 5 to 50% (w / v).
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