KR20170003189A - Multi ceramide lamellar structure comprising fatty acid and neutralizing agent - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a multi ceramide lamellar structure. More particularly, the multi ceramide lamellar structure comprises: at least one from fatty acids and fatty alcohol; and a neutralizing agent thereof. The molar ratio between at least one from fatty acids and fatty alcohol and the neutralizing agent is 9:1 to 1.2:1. A composition comprising the lamellar structure for external skin has excellent phase stability with respect to the stabilization of ceramide using the multi lamellar liquid crystal.

Description

지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체{Multi ceramide lamellar structure comprising fatty acid and neutralizing agent}[0001] The present invention relates to a multi-layered ceramide lamella structure comprising a fatty acid and a neutralizing agent,

본 명세서는 지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체에 관한 것이다.The present disclosure relates to multilayer ceramide lamellar structures comprising fatty acids and neutralizing agents.

인체 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질형성세포가 퇴화된 각질 세포로 이루어져 있다. 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드의 이중사슬 라멜라 구조에 의하여 결합되어 있어 매끄럽고 탄력있는 피부를 유지하게 한다. 세라마이드류는 두개의 나란한 알킬사슬이 기둥(rod) 형태를 이루고 있고 알코올(-OH) 및 카보닐(C=O) 작용기를 가지고 있어 구조상 라멜라를 이룰 수 있는 알파결정(α-crystal)을 형성할 수 있지만, 이 알파결정 상은 준안정(metastable) 상태이기 때문에 쉽게 감마결정(γ-crystal)로 전이된다. 또한 대부분의 오일에 용해가 어려운 난용성이기 때문에 O/W 에멀전의 내상에 안정하게 가두기 어려워 화장품 제형에 다량으로 사용하기에는 제약이 있었다.The surface of the human skin consists of keratinocytes in which the mature keratinocytes are differentiated from the basal layer and degenerated. These keratinocytes are bound by ceramide double stranded lamellar structure, which is present in the stratum corneum, to maintain a smooth and elastic skin. Ceramides have two adjacent alkyl chains in the form of rods and have alcohol (-OH) and carbonyl (C = O) functional groups to form α-crystals which can constitute a lamellar structure. However, since this alpha crystal phase is in a metastable state, it is easily transferred to gamma-crystal. Further, since it is difficult to dissolve in most oils, it is difficult to be stably trapped in the inside of the O / W emulsion. Therefore, there is a limitation in using cosmetics in large amounts in cosmetic formulations.

KR10-0439932 BKR10-0439932 B KR10-2013-0037899 AKR10-2013-0037899A

이를 해결하기 위하여 본 발명의 일측면은, 지방산염 등을 이용함으로써 라멜라 구조를 이루는 지질들의 배열 형성을 용이하게 하고 전하 반발(charge repulsion)을 통한 합일 방지 효과로 인해 좀더 안정하고 편리한 세라마이드 함유 라멜라 제형 제조 방법을 제공하고자 한다.In order to solve this problem, one aspect of the present invention is to provide a lipid-containing ceramide-containing lamellar formulation which is more stable and convenient due to the effect of facilitating the formation of lipids constituting a lamellar structure by using a fatty acid salt or the like and facilitating charge- And to provide a manufacturing method thereof.

본 발명의 다른 측면은, 다량의 수분 및 유용 활성 물질을 보유할 수 있는 피부 각질층과 유사한 구조를 가지면서도 상안정도가 매우 우수한 세라마이드 함유 라멜라 구조체를 제공하고자 한다.Another aspect of the present invention is to provide a ceramide-containing lamellar structure having a structure similar to that of a skin horny layer capable of retaining a large amount of water and a useful active material, and having a superior degree of appearance.

본 발명의 다른 측면은, 피부 도포시 뛰어난 피부보습효과 및 피부장벽기능 회복 효과를 나타내는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공하고자 한다. Another aspect of the present invention is to provide a multilayer ceramide lamellar structure exhibiting excellent skin moisturizing effect and skin barrier function recovery effect when applied to skin, and a composition for external application for skin comprising the same.

본 발명의 일측면은 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure including a solid fatty acid salt in which a fatty acid and a neutralizing agent are mixed at a molar ratio of 9: 1 to 1.2: 1.

본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure provides a multilayer ceramide lamellar structure further comprising a fatty alcohol.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 탄소수가 12 내지 22인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the fatty acid provides a multilayer ceramide lamellar structure having 12 to 22 carbon atoms.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딕 산(arachidic acid) 및 베헨산(behenic acid) 중 어느 하나 이상을 포함하고; 상기 지방알코올은 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 아라키딜 알콜(arachidyl alcohol) 및 베헤닐 알콜(behenyl alcohol)중 어느 하나 이상을 포함하는; 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the fatty acid is selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid; The fatty alcohol may be selected from the group consisting of lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol and behenyl alcohol. ≪ / RTI > Thereby providing a multilayer ceramide lamellar structure.

본 발명의 일측면은 중화제가 트로메타민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노메틸프로판올, 아미노메틸프로판디올 및 알지닌 중 어느 하나이상을 포함하는 중화제인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure wherein the neutralizing agent is a neutralizing agent comprising at least one of tromethamine, triethanolamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, aminomethyl propanol, aminomethyl propanediol, and arginine.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure wherein the fatty acid is stearic acid and the neutralizing agent is tromethamine.

본 발명의 다른 측면은 지방산과 중화제의 몰비는 7:1 내지 1.5:1인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure wherein the molar ratio of fatty acid to neutralizing agent is from 7: 1 to 1.5: 1.

본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamella structure wherein the ceramide is at least one of a natural ceramide and a similar ceramide.

본 발명의 다른측면은 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides the underwater type make-up cosmetic composition wherein the natural ceramide is at least one of ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7 and ceramide 8.

본 발명의 다른측면은 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides the underwater type make-up cosmetic composition wherein the pseudoceramide is at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (6).

[화 1]However,

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.

[화 2][Figure 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.

[화 3][Figure 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

(상기 식에서,(Wherein,

m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;

k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;

j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;

R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;

A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:

Figure pat00004
Figure pat00004

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)

[화 4][Figure 4]

Figure pat00005
Figure pat00005

(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;

R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl group;

R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다. R < 5 > is -A or -CH2CH2OA, wherein A is any one of the substituents of the following structures.

Figure pat00006
Figure pat00006

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)

[화 5][Figure 5]

Figure pat00007
Figure pat00007

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;

Figure pat00008
Figure pat00008

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)

[화 6][6]

Figure pat00009
Figure pat00009

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;

k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;

j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;

A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;

Figure pat00010
Figure pat00010

[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;

R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:R is a substituent having the structure:

Figure pat00011
Figure pat00011

[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])

본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides an underwater-type cosmetic composition comprising the multilayer ceramide lamella structure.

본 발명의 또 다른 측면은 세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법을 제공한다.Another aspect of the present invention relates to an oil-in-water solution containing ceramides; Aqueous solution; And a solid fatty acid salt in which a fatty acid and a neutralizing agent are mixed at a molar ratio of 9: 1 to 1.2: 1, to prepare a multilayer ceramide lamellar structure.

본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하다.An underwater type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention has a superior degree of appearance according to stabilization of ceramides using a multilayer lamellar liquid crystal.

본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 보다 많은 세라마이드를 안정적으로 함유할 수 있다.An underwater-type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention can stably contain more ceramides.

본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 피부 도포시 우수한 피부 보습효과 및 장벽 기능 회복 효과를 가진다. An underwater type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention has excellent skin moisturizing effect and barrier function recovery effect when applied to skin.

도 1은 본 발명의 지방산과 중화제의 몰비가 4:1인 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 젤제형의 외관 사진이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1이 라멜라 구조체를 형성하는지 확인하기 위해, SAXS 실험결과를 나타낸 그래프이다.
도 3는 지방산과 중화제의 몰비를 다양하게 하면서, 젤성상으로 제조시 석출 여부를 나타낸 사진이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a photograph of a gel formulation containing a ceramide lamellar structure having a molar ratio of fatty acid to neutralizing agent of 4: 1 according to the present invention. FIG.
2 is a graph showing SAXS experimental results in order to confirm whether Embodiment 1 of the present invention forms a lamellar structure.
Fig. 3 is a photograph showing the precipitation state in the gel-like form while varying the molar ratio of the fatty acid and the neutralizing agent.

이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명에 관하여 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention.

본 발명의 일측면은 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure including a solid fatty acid salt in which a fatty acid and a neutralizing agent are mixed at a molar ratio of 9: 1 to 1.2: 1.

본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure provides a multilayer ceramide lamellar structure further comprising a fatty alcohol.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 탄소수가 12 내지 22인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the fatty acid provides a multilayer ceramide lamellar structure having 12 to 22 carbon atoms.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딕 산(arachidic acid) 및 베헨산(behenic acid) 중 어느 하나 이상을 포함하고; 상기 지방알코올은 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 아라키딜 알콜(arachidyl alcohol) 및 베헤닐 알콜(behenyl alcohol)중 어느 하나 이상을 포함하는; 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the fatty acid is selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid; The fatty alcohol may be selected from the group consisting of lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol and behenyl alcohol. ≪ / RTI > Thereby providing a multilayer ceramide lamellar structure.

본 발명의 일측면은 중화제가 트로메타민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노메틸프로판올, 아미노메틸프로판디올 및 알지닌 중 어느 하나이상을 포함하는 중화제인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure wherein the neutralizing agent is a neutralizing agent comprising at least one of tromethamine, triethanolamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, aminomethyl propanol, aminomethyl propanediol, and arginine.

본 발명의 일측면은 상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure wherein the fatty acid is stearic acid and the neutralizing agent is tromethamine.

본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamella structure wherein the ceramide is at least one of a natural ceramide and a similar ceramide.

본 발명의 다른측면은 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides the underwater type make-up cosmetic composition wherein the natural ceramide is at least one of ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7 and ceramide 8.

본 발명의 다른측면은 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides the underwater type make-up cosmetic composition wherein the pseudoceramide is at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (6).

[화 1]However,

Figure pat00012
Figure pat00012

(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.

[화 2][Figure 2]

Figure pat00013
Figure pat00013

(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.

[화 3][Figure 3]

Figure pat00014
Figure pat00014

(상기 식에서,(Wherein,

m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;

k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;

j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;

R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;

A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:

Figure pat00015
Figure pat00015

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)

[화 4][Figure 4]

Figure pat00016
Figure pat00016

(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;

R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl group;

R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다. R < 5 > is -A or -CH2CH2OA, wherein A is any one of the substituents of the following structures.

Figure pat00017
Figure pat00017

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)

[화 5][Figure 5]

Figure pat00018
Figure pat00018

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;

Figure pat00019
Figure pat00019

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)

[화 6][6]

Figure pat00020
Figure pat00020

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;

k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;

j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;

A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;

Figure pat00021
Figure pat00021

[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;

R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:R is a substituent having the structure:

Figure pat00022
Figure pat00022

[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])

본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 유중수형 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides a water-in-oil type cosmetic composition comprising the multilayer ceramide lamellar structure.

구체적으로, 상기 유중수형 화장료 조성물은 젤 성상 일 수 있다. 또한, 상기 유중수형 화장료 조성물은 오일을 적당히 첨가하여 젤 내부에 오일드랍을 형성시켜 크림 또는 로션의 성상 일 수 있다.Specifically, the water-in-oil type cosmetic composition may be gel-like. In addition, the water-in-oil type cosmetic composition may be a cream or a lotion by forming an oil drop inside the gel by appropriately adding oil.

본 발명의 다른측면은 지방산과 중화제의 몰비는 9:1 이하, 8.5:1 이하, 8:1 이하, 7.5:1 이하, 7.4:1 이하, 7.3:1 이하, 7.2:1 이하, 7.1:1 이하, 7:1 이하, 6.9:1 이하, 6.8:1 이하, 6.7:1 이하, 6.6:1 이하, 6.5:1 이하, 6.4:1 이하, 6.3:1 이하, 6.2:1 이하, 6.1:1 이하, 6:1 이하, 5.9:1 이하, 5.8:1 이하, 5.7:1 이하, 5.6:1 이하, 5.5:1 이하, 5:1 이하, 4.5:1 이하, 4:1 이하, 3.5:1 이하, 3:1 이하, 2.5:1 이하, 2.4:1 이하, 2.3:1 이하, 2.2:1 이하, 2.1:1 이하, 2:1 이하, 1.9:1 이하, 1.8:1 이하, 1.7:1 이하, 1.6:1 이하, 1.5:1 이하, 1.4:1 이하, 1.3:1 이하 또는 1.2:1 이하일 수 있다.Another aspect of the present invention is that the molar ratio of fatty acid to neutralizing agent is in the range of from 9: 1 to 8: 1, up to 7.5: 1, up to 7.4: 1, up to 7.3: 1, up to 7.2: Or less, 6.9: 1 or less, 6.8: 1 or less, 6.7: 1 or less, 6.6: 1 or less, 6.5: 1 or less, 6.4: 1 or less, 6.3: 1 or less, 6.2: 1 or less, 5: 1 or less, 4.5: 1 or less, 4: 1 or less, 3.5: 1 or less, 1 or less, 2: 1 or less, 1.9: 1 or less, 1.8: 1 or less, 1.7: 1 or less Or less, 1.5: 1 or less, 1.4: 1 or less, 1.3: 1 or less, or 1.2: 1 or less.

또한, 지방산과 중화제의 몰비는 1.2:1 이상, 1.3:1 이상, 1.5:1 이상, 1.6:1 이상, 1.7:1 이상, 1.8:1 이상, 1.9:1 이상, 2.0:1 이상, 2.1:1 이상, 2.2:1 이상, 2.3:1 이상, 2.4:1 이상, 2.5:1 이상, 3:1 이상, 4:1 이상, 5:1 이상, 6:1 이상, 7:1 이상, 8:1 이상, 8.5:1 이상 또는 9:1 이상일 수 있다.The molar ratio of the fatty acid to the neutralizing agent is in the range of 1.2: 1 to 1.3: 1, 1.5: 1 to 1.6: 1, 1.7: 1 to 1.8: 1, 1 or more, 2.2: 1 or more, 2.3: 1 or more, 2.4: 1 or more, 2.5: 1 or more, 3: 1 or more, 4: 1 or more, 1 or more, 8.5: 1 or more, or 9: 1 or more.

지방산과 중화제의 몰비가 상기 범위내일 때, 세라마이드를 포함한 안정한 라멜라 구조체를 얻을 수 있다. 비이온성 유화제만을 사용한 제형의 경우는 고온에서는 유화제의 친수기 부분과 수상과의 수소 결합이 약화되고 저온에서는 지질의 유동성이 낮아져 적당한 온도범위에서 일정시간을 유지하여 라멜라 구조 형성을 유도해야 하는 기술적 번거로움이 있다. 중화된 지방산을 계면활성제로 사용할 경우 지방산이 전하(charge)를 띄게 함으로써 수상과의 상호작용이 더 강하게 되어 제형 제조 후 빠르게 냉각하여도 안정하게 라멜라 구조가 형성된다. 중화된 지방산의 전하(charge)는 라멜라 층 사이의 반발력을 일으켜 라멜라층-수(水)상-라멜라층의 배열을 안정하게 유지하는 역할도 한다. 또한 전하를 띈 지방산은 라멜라 층 내의 다른 지방산 및 양쪽성 지질의 친수성 부분과 이온-다이폴 상호작용(ion-dipole interaction)을 유도하여 라멜라 자체의 안정도를 높여준다. When the molar ratio of the fatty acid and the neutralizing agent is within the above range, a stable lamellar structure containing ceramides can be obtained. In the case of a formulation using only a nonionic emulsifier, the hydrogen bonding between the hydrophilic part and the water-based part of the emulsifier is weakened at a high temperature and the fluidity of the lipid is low at a low temperature, so that it is a technical hassle to induce formation of a lamellar structure . When a neutralized fatty acid is used as a surfactant, the charge of the fatty acid is increased so that the interaction with the water phase becomes stronger, and a lamellar structure is formed stably even after rapid cooling after the preparation of the formulation. The charge of the neutralized fatty acid causes a repulsive force between the lamellar layers so as to stably maintain the arrangement of the lamellar phase-water phase-lamellar layer. Also, charged fatty acids increase the stability of the lamella itself by inducing ion-dipole interactions with the hydrophilic portions of other fatty acids and amphiphiles in the lamellar layer.

본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamella structure wherein the ceramide is at least one of a natural ceramide and a similar ceramide.

본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부외용제 조성물을 제공한다. 구체적으로 상기 피부외용제 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.Another aspect of the present invention provides a composition for external application for skin comprising the multilayer ceramide lamellar structure. Specifically, the composition for external application for skin may be a cosmetic composition.

본 발명의 일 측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 알코올, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 오일을 더 포함할 수 있으며, 상기 오일은 일반적인 오일이면 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일일수 있다. 구체적으로 에스테르 오일은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸-도데실 미리스테이트, 세틸 옥타노에이트, 세틸 2-에틸 헥사노에이트, C14-18 알킬 에틸헥사토에이트, 코코-카프릴레이트/카프레이트 및 데실 코코에이트일 수 있고, 디-에스터계 오일은 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트, 디카프레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 디-C12-13 알킬 말레이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 트리데실 스테아레이트, 네어펜틸 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 트리데실 트리멜리테이트 및 디카프리릴 카보네이트일 수 있다. 하이드로카본 오일로는 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데켄 및 스쿠알란일 수 있다.In one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure may further include at least one member selected from the group consisting of alcohol, vegetable wax, synthetic wax, ozokerite, cetyl palmitate, beeswax, lipid and lipid peptide . Further, in one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure may further include an oil, and the oil may be an ester oil or a hydrocarbon oil, though it is not limited as long as it is a general oil. Specific examples of the ester oil include isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyl-dodecyl myristate, cetyl octanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, C14-18 alkyl ethyl hexanoate, coco- Caproate and decyl cocoate, and the di-ester oil may be selected from the group consisting of butylene glycol dicaprylate, dicaprate, diisostearyl malate, di-C 12-13 alkyl malate, neopentyl glycol diheptanoate, Decyl stearate, neopentyl glycol dicaprylate / dicaprate, tridecyl trimellitate, and dicaprylyl carbonate. Hydrocarbon oils may be hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polydecenes, and squalane.

본 명세서에서 세라마이드라 함은 천연 세라마이드 및 유사(Pseudo) 세라마이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인 것일 수 있다. 상기 천연 세라마이드는 자연에 존재하는 세라마이드로서, 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7, 세라마이드 8 등이 포함되고, 상기 유사(Pseudo) 세라마이드는 세라마이드 104 및 세라마이드 102등을 포함한다. 본 발명에서 유사 세라마이드는 천연 세라마이드의 구조인 이중사슬 라멜라(lamellar) 구조를 가지는 화합물을 통칭하는 것이다.In the present specification, the ceramide may be at least one selected from the group consisting of natural ceramides and pseudo ceramides. The natural ceramides are ceramides present in nature and include ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7, ceramide 8 and the like. The pseudo ceramide contains ceramide 104 and ceramide 102 and the like. In the present invention, pseudoceramide is a compound having a double-chain lamellar structure which is a structure of natural ceramide.

또한, 본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다. 상기 피부 외용제 조성물에서 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위를 충족시키는 경우, 상안정도가 매우 우수하고 다량의 수분을 보유할 수 있어 피부 보습 및 장벽기능 회복에 있어 매우 효과적이다. 함량이 0.01% 미만인 경우는 원하는 수분감 및 보습력을 유도하기 힘들고, 20% 초과시에는 안정도를 유지하기 힘들게 되어 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.Another aspect of the present invention provides a composition for external application for skin comprising the multilayer ceramide lamellar structure. In the composition for external application for skin, the ceramide is preferably contained in an amount of 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition. More preferably 0.05 to 10% by weight. When the above range is satisfied, the degree of appearance is very good and a large amount of moisture can be retained, which is very effective for moisturizing the skin and restoring the barrier function. When the content is less than 0.01%, it is difficult to induce the desired moisture and moisturizing power. When the content is more than 20%, it is difficult to maintain the stability, so that the above range is preferably maintained.

본 발명의 일측면에 따른 조성물은 이중 층상 구조인 라멜라 구조의 특성상, 난용성 물질의 일정량을 조성물 속에 함유할 수 있고, 이는 통상 세라마이드 3B 등일 수 있다.The composition according to one aspect of the present invention may contain a certain amount of a poorly soluble substance in the composition, which is usually ceramide 3B or the like, due to the characteristic of the lamellar structure having a double layer structure.

본 발명에 일측면에 따른 피부 외용제 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용 피부 외용제 조성물일 수 있다. 상술한 바와 같이 세라마이드가 형성하는 다층 라멜라 액정에 의하여 수분 함유량이 높아지고, 피부 장벽 효과를 개선하므로, 피부 보습 용도 및 피부 탄력 증진 용도로 우수하게 사용될 수 있다.The composition for external application for skin according to one aspect of the present invention may be a composition for external application for skin moisturizing or skin elasticity enhancement. As described above, the moisture content of the multilayer lamellar liquid crystal formed by the ceramide is increased and the skin barrier effect is improved, so that it can be excellently used for skin moisturizing and skin elasticity enhancement.

본 발명의 일 측면에서, 세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법을 제공한다.In one aspect of the present invention, an oil solution containing ceramides; Aqueous solution; And a solid fatty acid salt in which a fatty acid and a neutralizing agent are mixed at a molar ratio of 9: 1 to 1.2: 1, to prepare a multilayer ceramide lamellar structure.

또한, 본 발명에 일측면에 따른 피부 외용제 조성물은 본 발명은 세라마이드를 함유하는 유상 용액, 수상 용액 및 고상의 지방산과 중화제를 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법에 의하여 제조될 수 있다.In addition, the composition for external application for skin according to one aspect of the present invention may be prepared by a method for producing a multilayer ceramide lamella structure comprising mixing an emulsion containing an ceramide, an aqueous solution and a neutral fatty acid with a neutral fatty acid have.

상기 다층 세라마이드 라멜라 구조는 고상의 지방산과 중화제에 의해 형성될 수 있다. The multi-layered ceramide lamellar structure can be formed by a solid fatty acid and a neutralizing agent.

본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 예를 들어, 약학 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다. The external preparation for skin according to the present invention may be, for example, a pharmaceutical composition or a cosmetic composition.

상기 약학 조성물에는 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 비경구 투여 형태로 제형화할 수 있다. 비경구 투여 형태로 경피 투여형 제형일 수 있으며, 예를 들어 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 미만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50 mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.The pharmaceutical composition may further contain a preservative, a stabilizer, a wetting agent or an emulsifying accelerator, a pharmaceutical adjuvant such as a salt and / or a buffer for controlling osmotic pressure, and other therapeutically useful substances, May be formulated into oral administration forms. Parenteral dosage forms, and may be, for example, but not limited to lotions, ointments, gels, creams, patches or spray formulations. The dosage of the active ingredient is within the level of those skilled in the art, and the daily dose of the drug depends on various factors such as the degree of progress of the subject to be administered, the age of onset, age, health condition, As a standard, it is generally possible to administer the composition at a dose of 1 / / kg to 200 mg / kg, preferably 50 / / kg to 50 mg / kg, once or twice a day, Are not intended to limit the scope of the present invention.

상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를들어, 유연화장수(스킨로션 및 밀크로션), 영양화장수, 에센스, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일 및 보디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다. 상기 화장료 조성물은 또한 조성물이 피부에 도포될 때 분포되기 용이하도록, 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 화장용으로 허용 가능한 부형제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수중유형(oil-in-water,O/W) 유화액이고, 유화액은 바람직하게는 물을 포함한 수상의 중량이 70중량% 이상이다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 공지의 화장용으로 허용 가능한 부형제이면 어느 것이라도 사용 가능하다. 또한, 상기 화장료 조성물은 본 발명의 분야에서 통상 사용되는 화장 보조제들, 이를테면 지방물질, 유기용매, 규소, 농후제, 연화제, 보충적인 태양광선 차단제, 발포억제제, 보습제, 향료, 보존제, 표면활성제, 총전재, 봉쇄제, 양이온성, 음이온성, 비이온성 혹은 양쪽성 중합체들 또는 그것들의 혼합물, 추진제, 염기화 작용제 또는 산성화 작용제, 염료, 안료 혹은 나노안료(nanopigment) (특히, 자외선조사를 물리적으로 차단시킴으로써 광보호 효과를 보충적으로 제공할 수 있도록 만들어진 것), 또는 화장품에서 통상 사용되는, 특히 태양 광선 차단조성물의 제조에 사용되는 기타 여러 가지 성분들을 포함할 수가 있다. 유기용매들 중에서는, 저급알코올 및 폴리올, 이를테면 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 및 솔비톨 등이 언급될 수 있다. 지방물질은 오일이나 왁스 또는 그것들의 혼합물, 지방산, 지방산에스테르, 지방알코올, 페트롤라텀, 파라핀, 라놀린, 수소화라놀린 또는 아세틸화라놀린으로 구성될 수 있다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성오일로, 특히 수소화팜유, 수소화피마자유, 액체페트롤라텀, 액체파라핀, 푸르셀린유(purcellin oil), 휘발성 또는 비휘발성 실리콘유 그리고 이소파라핀에서 선택될 수 있다.The formulation of the cosmetic composition is not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose. For example, it can be applied to softeners (skin lotion and milk lotion), nutrition lotion, essence, nutrition cream, massage cream, pack, gel, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, A body lotion, a body cream, a body oil, and a body essence, but the present invention is not limited thereto. The content of the active ingredient is not particularly limited, but may be 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition. When the active ingredient satisfies the above content, it can exhibit excellent efficacy without side effects. The cosmetic composition may also comprise a cosmetically acceptable excipient which acts as a diluent, dispersant or carrier so as to facilitate distribution of the composition when applied to the skin. Preferably, the composition is an oil-in-water (O / W) emulsion, and the emulsion preferably comprises at least 70 wt% of water-containing water. However, the present invention is not limited thereto, and any known excipient for cosmetics may be used. The cosmetic composition may also contain cosmetic auxiliaries commonly used in the field of the present invention such as lipids, organic solvents, silicones, thickeners, softeners, supplemental sunscreens, foam inhibitors, moisturizers, perfumes, preservatives, Pigments or nanopigments (in particular, ultraviolet radiation may be applied physically or chemically) to the surface of the substrate, such as, but not limited to, water, a total charge, a sequestering agent, a blocking agent, a cationic, anionic, nonionic or ampholytic polymers or mixtures thereof, propellants, To provide a photoprotective effect supplementarily), or various other ingredients commonly used in cosmetics, especially those used in the manufacture of sunscreen compositions. Among the organic solvents, lower alcohols and polyols, such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, sorbitol and the like can be mentioned. The fatty material may comprise oil or wax or mixtures thereof, fatty acids, fatty acid esters, fatty alcohols, petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin or acetylated lanolin. Oils may be selected from animal, vegetable, mineral or synthetic oils, especially hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, liquid petrolatum, liquid paraffin, purcellin oil, volatile or nonvolatile silicone oil and isoparaffin.

상기 화장료 조성물이 자외선으로부터 인체의 표피를 보호하기 위한 태양광선 차단 조성물인 경우, 용매나 지방물질의 현탁액 또는 분산액의 형태를 취할 수 있으며, 또는 이와 달리 크림이나 유제 등의 에멀션(특히 수중유(oil-in-water, O/W) 또는 유중수(water-in-oil)형, 그러나 바람직하게는 O/W형), 또는 소포성(vesicle) 분산액의 형태, 혹은 연고, 젤, 고형 스틱 또는 에어로졸 거품의 형태를 취할 수 있다. 상기 에멀션은 추가로 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양성 표면활성제를 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a sunscreen composition for protecting the epidermis of a human body from ultraviolet rays, it may take the form of a suspension or dispersion of a solvent or a fatty substance, or alternatively may be in the form of an emulsion such as a cream or an emulsion (o / w) or water-in-oil, but preferably O / W, or vesicle dispersion, or in the form of ointments, gels, solid sticks or aerosols It can take the form of foam. The emulsion may further comprise anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants.

또한, 상기 화장료 조성물을 모발보호용으로 사용하는 경우에는, 샴푸, 로션, 젤이나 또는 린스용 조성물의 형태로, 머리감기 전후, 염색 혹은 탈색(bleaching)전후, 웨이브퍼머 혹은 스트레이트 퍼머 동안이나 전후에 사용될 수 있고, 스타일링 혹은 트리트먼트용 로션이나 겔, 드라이어용 혹은 모발세터용 로션이나 겔, 헤어래커(hair lacquer)나 또는 모발의 웨이브 혹은 스트레이트퍼머용 조성물, 모발의 염색 혹은 탈색용 조성물의 형태를 취할 수가 있다.When the cosmetic composition is used for protecting hair, it may be used in the form of a composition for shampoo, lotion, gel or rinse, before, after, after, or after bleaching or before or after bleaching or straight perming And can be in the form of a composition for dyeing or bleaching hair, a lotion or gel for styling or treatment, a lotion or gel for hairdryer or hair setter, a hair lacquer or a composition for wave or straight permanent hair, There is a number.

또한 상기 화장료 조성물은 속눈썹, 눈썹, 피부 또는 모발용의 메이크업제품, 이를테면 피부치료용 크림, 파운데이션크림, 립스틱, 아이새도, 연지, 아이라이너, 마스카라 또는 착색겔(colouring gel)등으로 사용하는 경우 에는, 고형물 또는 페이스트(paste)형 및 무수형 혹은 수성형, 이를테면 수중유(oil-in-water) 또는 유중수(water-in-oil) 에멀션, 현탁액 또는 겔일 수 있다.When the cosmetic composition is used as a makeup product for eyelashes, eyebrows, skin or hair, such as skin care creams, foundation creams, lipsticks, eye creams, lotions, eyeliners, mascaras or coloring gels , Solid or paste-like and water-free or water-based, such as oil-in-water or water-in-oil emulsions, suspensions or gels.

본 발명은 또한, 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부질환 치료제에 관한 것으로, 상기 피부 질환은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 여드름, 건선, 탈모 또는 각질 이상 등일 수 있다. 더욱이, 본 발명은 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부 외용제에 관한 것으로, 상기 피부 외용제는 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭이며, 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될 수 있다. 상기 피부 외용제는 또한, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 피부 노화 방지용 또는 피부 주름 개선용 피부 외용제일 수 있다.
The present invention also relates to a skin disease treatment agent comprising the composition for external application for skin, wherein the skin disease is not particularly limited, but can be, for example, acne, psoriasis, hair loss or keratin deficiency. Further, the present invention relates to an external preparation for skin comprising the composition for external application for skin, wherein the external preparation for skin is a generic term including any applied outside the skin, and cosmetics and medicines of various formulations may be included. The external preparation for skin is not particularly limited, but may be, for example, a skin external preparation for preventing skin aging or improving skin wrinkles.

이하의 실시를 통하여 본 발명이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.The present invention will be described in more detail through the following examples. However, the examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

실시예Example 1 One

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 유상Paid Ceramide PC-102Ceramide PC-102 3.503.50 Ceramide PC-104Ceramide PC-104 4.004.00 CholesterolCholesterol 2.502.50 Stearic acidStearic acid 7.507.50 Cetearyl alcoholCetearyl alcohol 5.005.00 Behenyl alcoholBehenyl alcohol 2.002.00 수상Awards Butylene GlycolButylene Glycol 10.0010.00 GlycerinGlycerin 5.005.00 Capryl GlycolCapryl Glycol 0.100.10 TromethamineTromethamine 0.800.80 WaterWater To 100.00To 100.00

상기 표 1의 조성으로 원료를 혼합하여 젤 제형 방식으로 제조하였다. 스테아릭 산과 트로메타민은 4:1의 몰비로 제조하였다. 상기 표1의 조성대로 유상을 80℃로 가온하고 별도의 용기에 수상을 70℃로 가온하여 용해 후, 상기 유상에 상기 수상을 혼합하여 호모믹서로 교반하였다. 교반된 내용물은 기포를 제거한 후 30℃로 냉각하였다. The raw materials were mixed in the composition shown in Table 1 to prepare a gel-forming system. Stearic acid and tromethamine were prepared in a molar ratio of 4: 1. The oil phase was heated to 80 占 폚 according to the composition shown in Table 1, and the water phase was dissolved in a separate vessel by heating to 70 占 폚. Then, the water phase was mixed with the oil phase and stirred with a homomixer. The stirred contents were cooled to 30 DEG C after bubbles were removed.

실시 결과, 생성된 조성물은 하기 도 1과 같이 안정한 젤을 형성하였다.
As a result, the resulting composition formed a stable gel as shown in Fig.

실험예Experimental Example 1- One- 라멜라Lamella 구조형성여부Structure formation

생성된 실시예 1의 조성물이 안정한 라메라 구조를 형성하는 지 알아보기 위해 SAXS(Small-angle X-ray scattering)실험을 하였다. 라멜라 구조는 SAXS 실험 후 의미 있는 산란강도를 나타내는 각각의 피크의 해당 거리(distance)의 역수가 약 1:2:3의 비율일 때 라멜라 구조를 형성하였다고 판단하였다. 실시예 1의 조성물로 SAXS 실험 결과, 거리의 역수에 대한 비가 약 1:2:3인 주(主)피크가 발견되었다(도 2). 따라서, 본원발명의 실시예 1의 조성물에서 라멜라 구조체의 형성을 확인하였다.
A SAXS (Small-angle X-ray scattering) experiment was conducted to examine whether the resultant composition of Example 1 formed a stable lamellar structure. The lamellar structure was judged to form a lamellar structure when the reciprocal of the distance of each peak showing significant scattering intensity after SAXS experiment was about 1: 2: 3 ratio. As a result of the SAXS experiment with the composition of Example 1, a main peak with a ratio of the inverse of the distance of about 1: 2: 3 was found (FIG. 2). Therefore, the formation of the lamellar structure was confirmed in the composition of Example 1 of the present invention.

실험예Experimental Example 2- 2- 석출실험Precipitation experiment

상기 실시예 1의 조성비 중 스테아릭 산과 트로메타민의 몰비를 하기 표 2와 같이 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 젤 제형을 제조하였다.A gel formulation was prepared in the same manner as in Example 1 except that the molar ratio of stearic acid and tromethamine in the composition ratio of Example 1 was changed as shown in Table 2 below.

비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 실시예2Example 2 실시예1Example 1 실시예3Example 3 실시예4Example 4 Stearic acid: tromethamine
의 몰비
Stearic acid: tromethamine
Mole ratio
12:012: 0 12:112: 1 6:16: 1 4:14: 1 2:12: 1 1.3:11.3: 1

상기 비교예 1 내지 2 및 실시예 1 내지 4의 젤 제형의 외관 사진을 찍은 결과를 도 3에 나타내었다. 확인 결과 지방산과 중화제의 몰비가 12:0 내지 12:1인 경우 젤 형성이 되지 않고 왁스가 석출된 반면, 6: 1 이상의 중량에서는 젤 성상을 이루는 것으로 확인되었다. The appearance of the gel formulations of Comparative Examples 1 to 2 and Examples 1 to 4 is shown in FIG. When the molar ratio of fatty acid to neutralizing agent was 12: 0 to 12: 1, it was confirmed that the gel was not formed and the wax was precipitated while the gel was formed at a weight of 6: 1 or more.

Claims (14)

지방산 및 중화제를 9.0:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체.Wherein the fatty acid and neutralizing agent are mixed in a molar ratio of 9.0: 1 to 1.2: 1. 제 1항에 있어서,
상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the multilayer ceramide lamellar structure further comprises a fatty alcohol.
제 1항에 있어서,
상기 지방산은 탄소수가12 내지 22인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the fatty acid is a C12-C22 multilayer ceramide lamellar structure.
제 3항에 있어서,
상기 지방산은 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딕 산(arachidic acid) 및 베헨산(behenic acid) 중 어느 하나 이상을 포함하고; 상기 지방알코올은 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 아라키딜 알콜(arachidyl alcohol) 및 베헤닐 알콜(behenyl alcohol)중 어느 하나 이상을 포함하는; 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method of claim 3,
The fatty acid may be selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid and behenic acid. One or more; The fatty alcohol may be selected from the group consisting of lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol and behenyl alcohol. ≪ / RTI > Multilayer ceramide lamellar structure.
제 1항에 있어서,
상기 중화제는 트로메타민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노메틸프로판올, 아미노메틸프로판디올 및 알지닌 중 어느 하나 이상을 포함하는 중화제인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the neutralizing agent is a neutralizing agent comprising at least one of tromethamine, triethanolamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, aminomethyl propanol, aminomethyl propane diol and arginine.
제 1항에 있어서,
상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the fatty acid is stearic acid and the neutralizing agent is tromethamine.
제 1항에 있어서,
상기 지방산과 중화제의 몰비는 7.0:1 내지 1.5:1인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the molar ratio of the fatty acid to the neutralizing agent is 7.0: 1 to 1.5: 1.
제 1항에 있어서,
상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the ceramide is at least one of a natural ceramide and a similar ceramide.
제 8항에 있어서,
상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein the natural ceramide is at least one of ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7 and ceramide 8.
제 8항에 있어서,
상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물.
[화 1]
Figure pat00023

(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 2]
Figure pat00024

(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 3]
Figure pat00025

(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
Figure pat00026

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),
[화 4]
Figure pat00027

(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
Figure pat00028

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 5]
Figure pat00029

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
Figure pat00030

[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 6]
Figure pat00031

(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
Figure pat00032

[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
Figure pat00033

[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
9. The method of claim 8,
Wherein said pseudoceramide is at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (6).
However,
Figure pat00023

Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.
[Figure 2]
Figure pat00024

Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.
[Figure 3]
Figure pat00025

(Wherein,
m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k and l are the same or different and are 1 or 2;
j is 0 or 1;
R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;
A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:
Figure pat00026

Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)
[Figure 4]
Figure pat00027

(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;
R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl group;
R < 5 > is -A or -CH2CH2OA, wherein A is any one of the substituents of the following structures.
Figure pat00028

Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[Figure 5]
Figure pat00029

(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;
Figure pat00030

Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[6]
Figure pat00031

(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k and l are the same or different and are 1 or 2;
j is 0 or 1;
A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;
Figure pat00032

Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;
R is a substituent having the structure:
Figure pat00033

Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])
제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물.11. An underwater type cosmetic composition comprising the ceramide lamella structure according to any one of claims 1 to 10. 제 11항에 있어서,
상기 조성물은 젤 성상인 수중유형 화장료 조성물.
12. The method of claim 11,
Wherein the composition is gel-like.
제 11항에 있어서,
상기 조성물은 크림 또는 로션인 수중유형 화장료 조성물.
12. The method of claim 11,
Wherein the composition is a cream or lotion.
세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항의 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.An oil solution containing ceramides; Aqueous solution; And a solid fatty acid salt obtained by mixing a fatty acid and a neutralizing agent in a molar ratio of 9: 1 to 1.2: 1.
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