KR102212527B1 - a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate - Google Patents
a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate Download PDFInfo
- Publication number
- KR102212527B1 KR102212527B1 KR1020200100866A KR20200100866A KR102212527B1 KR 102212527 B1 KR102212527 B1 KR 102212527B1 KR 1020200100866 A KR1020200100866 A KR 1020200100866A KR 20200100866 A KR20200100866 A KR 20200100866A KR 102212527 B1 KR102212527 B1 KR 102212527B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- water
- weight
- terephthalylidene dicamphor
- parts
- film
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 자외선 차단성, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것이다. The present invention relates to a water-soluble ultraviolet absorber for producing a film containing terephthalylidene dicamphor sulfonate, and more particularly, it has excellent UV protection, transparency, durability, weather resistance, water solubility and water dispersibility, and thus a water-dispersible polymer, a water-based adhesive, It relates to a water-soluble ultraviolet absorber for film production comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate, which can be used as an additive for water-based paint, water-based film coating liquid, and the like.
태양광에 포함된 자외선은 피부에 과도하게 조사되는 경우 홍반 형성이나 피부세포 내의 멜라닌색소 생성을 촉진시켜 기미나 잡티 발생의 원인이 되기도 하며, 표피에 분비되는 피지와 반응하여 과산화지질을 생성함으로써 피부트러블을 발생시키기도 할 뿐만 아니라, 심할 경우 피부암 발생의 원인이 되기도 한다. Ultraviolet rays contained in sunlight can cause spots and blemishes by promoting the formation of erythema or melanin pigments in skin cells when excessively irradiated to the skin.It reacts with the sebum secreted in the epidermis to produce lipid peroxidation. Not only can it cause trouble, but in severe cases it can also cause skin cancer.
또한 자외선은 섬유, 고무, 페인트, 필름, 플라스틱 등의 고분자 물질을 노화시켜 장기간 사용 시 색상이 변하고 강도가 감소하며 표면 및 내부에 파단이 발생하여 고분자 물질의 내구성 및 내후성을 저하시킬 수 있다. In addition, UV rays age polymer materials such as fibers, rubber, paints, films, plastics, etc., and change color and decrease strength when used for a long period of time, and breakage occurs on the surface and inside, thereby reducing the durability and weather resistance of the polymer material.
자외선은 파장에 따라 UV-A(320~400㎚), UV-B(280~320㎚) 및 UV-C(200~280㎚)로 나뉘며, 짧은 파장인 UV-C로 갈수록 에너지가 크지만, 짧은 파장의 자외선은 대기 중에서 대부분 흡수되므로 인체 및 고분자 물질에 직접적인 영향을 주는 자외선은 UV-A와 UV-B로 알려져 있다.Ultraviolet rays are divided into UV-A(320~400nm), UV-B(280~320nm), and UV-C(200~280nm) depending on the wavelength, and the energy is higher as the shorter wavelength UV-C goes, Since ultraviolet rays of short wavelengths are mostly absorbed in the atmosphere, ultraviolet rays that directly affect human body and polymer materials are known as UV-A and UV-B.
자외선에 의한 손상 방지를 목적으로 사용되고 있는 자외선 차단제는 크게 화학적 자외선 차단제와 물리적 자외선 차단제로 분류된다. Sunscreens used for the purpose of preventing damage caused by ultraviolet rays are largely classified into chemical sunscreens and physical sunscreens.
자외선의 화학적 흡수를 메커니즘으로 하는 화학적 자외선 차단제는 신남산계, 살리실산계, 벤조페논계 등이 있으며, 자외선의 물리적 산란 및 차폐를 메커니즘으로 하는 물리적 자외선 차단제는 이산화티탄, 산화아연 등과 같은 무기차단제가 있다.Chemical sunscreens that use the chemical absorption of ultraviolet rays as a mechanism include cinnamic acid, salicylic acid, and benzophenone, and physical sunscreens that use physical scattering and shielding of ultraviolet rays as a mechanism include inorganic blockers such as titanium dioxide and zinc oxide. .
물리적 자외선 차단제는 자외선 차단성은 우수하지만 투명성이 저하되고, 화학적 자외선 차단제는 UV-B 영역에만 자외선 차단효과를 나타내어 자외선 차단성이 우수하지 않으며 수용성이 낮아 수용성 매질에 사용되기에는 적합하지 않다. Physical sunscreens have excellent sunscreen properties, but have low transparency, and chemical sunscreens exhibit sunscreen effects only in the UV-B region, so they are not excellent in sunscreen properties, and are not suitable for use in water-soluble media due to their low water solubility.
따라서 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 수용성 자외선 차단제의 개발이 요구된다. Therefore, it can block the UV-A area and UV-B area at the same time, and has excellent transparency, durability, weather resistance, water solubility and water dispersibility, so that it can be used as an additive to water-dispersible polymers, water-based adhesives, water-based paints, and water-based film coating solutions. Development of sunscreen is required.
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 자외선 차단성, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제를 제공하는데 그 목적이 있다. The present invention is to solve the problems of the prior art, and is excellent in UV protection, transparency, durability, weather resistance, water solubility and water dispersibility, and can be used as an additive to water-dispersible polymers, water-based adhesives, water-based paints, water-based film coating solutions, etc. And terephthalylidene dicamphor sulfonate. An object thereof is to provide a water-soluble ultraviolet absorber for film production.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a water-soluble ultraviolet absorber composition for film production comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 증류수를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다. In one embodiment of the present invention, the ultraviolet absorber composition is characterized in that it further comprises distilled water.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다. In one embodiment of the present invention, the ultraviolet absorber composition is characterized in that it contains 2 to 30 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonate based on 100 parts by weight of the distilled water.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 1~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다. In one embodiment of the present invention, the ultraviolet absorber composition is characterized in that it further comprises 1 to 10 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid based on 100 parts by weight of the distilled water.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 에틸렌글리콜 1~20중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다. In one embodiment of the present invention, the ultraviolet absorber composition is characterized in that it further comprises 1 to 20 parts by weight of ethylene glycol based on 100 parts by weight of the distilled water.
또한 본 발명은 상기 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물을 첨가하여 제조되는 투명 필름을 제공한다. In addition, the present invention provides a transparent film prepared by adding the water-soluble ultraviolet absorber composition for film production.
본 발명은 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있어 자외선 차단성이 우수하고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제를 제공할 수 있다. The present invention is capable of blocking both UV-A and UV-B areas at the same time, so it has excellent UV blocking properties, and has excellent transparency, durability, weather resistance, water solubility and water dispersibility, so that water-dispersible polymers, water-based adhesives, water-based paints, water-based film coating solutions It is possible to provide a water-soluble ultraviolet absorber for film production including terephthalylidene dicamphor sulfonate, which can be used as an additive, for example.
이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.The present invention will be described in detail based on the following examples. The terms, examples, etc. used in the present invention are merely exemplified to describe the present invention in more detail and to aid understanding of those skilled in the art, and the scope of the present invention should not be interpreted as being limited thereto.
본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.Technical terms and scientific terms used in the present invention represent the meanings commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs, unless otherwise defined.
본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것이다. The present invention relates to a water-soluble ultraviolet absorber for film production comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate.
또한 본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물에 관한 것이다. In addition, the present invention relates to a water-soluble ultraviolet absorber composition for film production comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있어 자외선 차단성이 우수하고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있다. The terephthalylidene dicamphor sulfonate can block both the UV-A and UV-B areas at the same time, so it has excellent UV protection, and has excellent transparency, durability, weather resistance, water solubility and water dispersibility, so that water-dispersible polymers, water-based adhesives, It can be used as an additive to water-based paints, water-based film coating solutions, and the like.
특히, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 수용성이 우수하여 특별한 표면처리 없이 수성 매질에 직접적으로 첨가될 수 있다.In particular, terephthalylidene dicamphor sulfonate is excellent in water solubility and can be added directly to an aqueous medium without special surface treatment.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 하기 화학식 1로 표시된다. The terephthalylidene dicamphor sulfonate is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서 M은 알칼리 금속 또는 N(R1)(R2)(R3)(R4)이며, R1 내지 R4 는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이며, R은 (C1-C7)알킬 또는 (C1-C7)알콕시이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1, M is an alkali metal or N(R 1 )(R 2 )(R 3 )(R 4 ), R 1 to R 4 are each independently hydrogen or (C1-C7)alkyl, and R is ( C1-C7)alkyl or (C1-C7)alkoxy, n is 0 or an integer of 1 to 4, and when n is 2 or more, R may be the same or different from each other.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염이 사용되는 것이 바람직하다. It is preferable that terephthalylidene dicamphor sulfonate in which M is sodium is used as the terephthalylidene dicamphor sulfonate.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 M이 칼륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염이 동시에 사용될 수 있다. In addition, terephthalylidene dicamphor sulfonate in which M is sodium and terephthalylidene dicamphor sulfonate in which M is potassium can be used simultaneously as terephthalylidene dicamper sulfonate.
이때 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 M이 칼륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 중량비는 60~80:20~40 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다. At this time, it is preferable that the weight ratio of terephthalylidene dicamphor sulfonate in which M is sodium and terephthalylidene dicamphor sulfonate in which M is potassium is 60 to 80:20 to 40, and when the weight ratio satisfies the above numerical range, UV protection Sexuality and transparency can be maximized.
상기 자외선 흡수제 조성물은 증류수를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 증류수는 조성물의 분산성을 개선하고 수용성을 향상시킬 수 있다. The ultraviolet absorber composition may further include distilled water, and the distilled water may improve dispersibility of the composition and improve water solubility.
상기 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부를 포함할 수 있으며, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 함량이 2중량부 미만인 경우 자외선 차단성이 저하되고, 함량이 30중량부를 초과하면 수용성이 저하될 수 있다. The composition may contain 2 to 30 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonate based on 100 parts by weight of distilled water, and when the content of terephthalylidene dicamphor sulfonate is less than 2 parts by weight, UV protection is lowered, and the content If the amount exceeds 30 parts by weight, water solubility may decrease.
또한 상기 조성물은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산을 추가로 포함할 수 있으며, 상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산은 자외선 차단성 및 내구성을 향상시킬 수 있다. In addition, the composition may further include terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, and the terephthalylidene dicamphor sulfonic acid may improve UV protection and durability.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산은 하기 화학식 2로 표시된다. The terephthalylidene dicamphor sulfonic acid is represented by the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서 R은 (C1-C7)알킬 또는 (C1-C7)알콕시이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 2, R is (C1-C7)alkyl or (C1-C7)alkoxy, n is 0 or an integer of 1 to 4, and when n is 2 or more, R may be the same or different from each other.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 10중량부를 초과하면 투명성 및 내구성이 저하될 수 있다. The content of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid is preferably 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of distilled water, and if the content is less than 1 part by weight, the effect of addition is insignificant, and if the content exceeds 10 parts by weight, transparency and durability This can be degraded.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산의 중량비는 70~90:10~30 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다. In addition, the weight ratio of terephthalylidene dicamphor sulfonate and terephthalylidene dicamphor sulfonic acid is preferably 70 to 90:10 to 30, and when the weight ratio satisfies the above numerical range, UV protection and transparency can be maximized. .
상기 자외선 흡수제 조성물은 에틸렌글리콜을 추가로 포함할 수 있으며, 공용매를 사용함으로써 조성물의 분산성 및 수용성을 개선할 수 있다. The ultraviolet absorber composition may further contain ethylene glycol, and the dispersibility and water solubility of the composition may be improved by using a co-solvent.
상기 에틸렌글리콜의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~20중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 20중량부를 초과하면 자외선 차단성 및 투명성이 저하될 수 있다. The content of the ethylene glycol is preferably 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of distilled water, and if the content is less than 1 part by weight, the effect of the addition is insignificant, and if the content exceeds 20 parts by weight, UV protection and transparency will decrease. I can.
또한 상기 조성물은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리된 무기입자를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 무기입자를 사용함으로써 자외선 차단성 및 내구성을 향상시킬 수 있다. In addition, the composition may further include inorganic particles surface-treated with terephthalylidene dicamphor sulfonate, and UV blocking properties and durability may be improved by using the inorganic particles.
무기입자로는 이산화티탄, 산화아연, 실리카, 알루미나, 제올라이트, 탄산칼슘, 클레이, 마이카 등이 사용되며, 이때 상기 무기입자는 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리될 수 있다. As the inorganic particles, titanium dioxide, zinc oxide, silica, alumina, zeolite, calcium carbonate, clay, mica, etc. are used, and the inorganic particles may be surface-treated with terephthalylidene dicamphor sulfonate.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 함량은 무기입자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다. The content of the terephthalylidene dicamphor sulfonate is preferably 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the inorganic particles, and when the content satisfies the above numerical range, UV protection and transparency can be maximized.
테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리된 무기입자의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 10중량부를 초과하면 투명성이 저하될 수 있다. The content of the inorganic particles surface-treated with terephthalylidene dicamphor sulfonate is preferably 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of distilled water, and if the content is less than 1 part by weight, the effect of the addition is insignificant, and the content is 10 parts by weight. If it is exceeded, transparency may deteriorate.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 표면 처리된 무기입자의 중량비는 70~90:10~30 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다. In addition, the weight ratio of terephthalylidene dicamphor sulfonate and the surface-treated inorganic particles is preferably 70 to 90:10 to 30, and when the weight ratio satisfies the above numerical range, UV protection and transparency can be maximized.
또한 상기 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체를 추가로 포함할 수 있다. In addition, the composition may further include a copolymer of an acrylate group-containing silane coupling agent and an acrylic acid monomer.
상기 공중합체 내에 포함된 다수의 카르복실기는 조성물 내의 성분들의 접착성을 향상시키고, 수용성 및 내구성을 개선할 수 있다. A plurality of carboxyl groups included in the copolymer may improve adhesion of components in the composition and improve water solubility and durability.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다. As the acrylate group-containing silane coupling agent, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, and 3-methacryloxypropyltri Ethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, methacryloxymethyltriethoxysilane, and methacryloxymethyltrimethoxysilane.
상기 아크릴산 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 아크릴산, 에틸 아크릴산, 부틸 아크릴산, 2-에틸 헥실 아크릴산, 데실아크릴산, 메틸 메타크릴산, 에틸 메타크릴산, 부틸 메타크릴산, 2-에틸 헥실 메타크릴산, 데실메타크릴산 등이 있다. The acrylic acid monomer is acrylic acid, methacrylic acid, methyl acrylic acid, ethyl acrylic acid, butyl acrylic acid, 2-ethyl hexyl acrylic acid, decyl acrylic acid, methyl methacrylic acid, ethyl methacrylic acid, butyl methacrylic acid, 2-ethyl hexyl methacrylic acid , Decyl methacrylic acid, and the like.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 중량비는 10~30:70~90인 것이 바람직하며, 상기 수치범위에서 내구성 및 내후성이 극대화될 수 있다. The weight ratio of the acrylate group-containing silane coupling agent and the acrylic acid monomer is preferably 10 to 30:70 to 90, and durability and weather resistance may be maximized within the numerical range.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체는 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부 사용되며, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 10중량부를 초과하는 경우 투명성이 저하될 수 있다. The copolymer of the acrylate group-containing silane coupling agent and acrylic acid monomer is used in 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of distilled water, and the effect of addition is insignificant when the content is less than 1 part by weight, and transparency when it exceeds 10 parts by weight. This can be degraded.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.The present invention will be described in detail through examples and comparative examples below. The following examples are only illustrated for the practice of the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the following examples.
(실시예 1)(Example 1)
증류수 100중량부 및 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 10중량부를 혼합하여 조성물을 제조하였다. A composition was prepared by mixing 100 parts by weight of distilled water and 10 parts by weight of disodium terephthalylidene dicamphor sulfonate.
수분산 폴리우레탄 수지(ACCUAPUR 4501, 비휘발분 함량 39%) 99.5중량% 및 상기 조성물 0.5중량%를 혼합하여 코팅 조성물을 제조한 후, 이를 유리판 위에 도포하고 50℃에서 8시간 경화하여 필름을 제조하였다. A coating composition was prepared by mixing 99.5% by weight of a water-dispersible polyurethane resin (ACCUAPUR 4501, 39% non-volatile content) and 0.5% by weight of the composition, and then applied on a glass plate and cured at 50° C. for 8 hours to prepare a film. .
(실시예 2)(Example 2)
디칼륨 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. A film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 parts by weight of dipotassium terephthalylidene dicamphor sulfonate was additionally used.
(실시예 3)(Example 3)
테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 3중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. A film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid was additionally used.
(실시예 4)(Example 4)
에틸렌글리콜 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. A film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 parts by weight of ethylene glycol was additionally used.
(실시예 5)(Example 5)
증류수 500중량부, 이산화티탄 100중량부 및 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 5중량부를 혼합하여 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트로 표면 처리된 이산화티탄을 제조하였다. 500 parts by weight of distilled water, 100 parts by weight of titanium dioxide, and 5 parts by weight of disodium terephthalylidene dicamphor sulfonate were mixed to prepare titanium dioxide surface-treated with disodium terephthalylidene dicamphor sulfonate.
상기 표면 처리된 이산화티탄 2중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. A film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2 parts by weight of the surface-treated titanium dioxide was additionally used.
(비교예 1)(Comparative Example 1)
디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. A film was prepared in the same manner as in Example 1, except that disodium terephthalylidene dicamphor sulfonate was not used.
상기 실시예 및 비교예로부터 제조된 필름의 투과율, 내수성 및 황변도를 측정하여 그 결과를 아래의 표 1에 나타내었다. The transmittance, water resistance, and yellowness of the films prepared from the Examples and Comparative Examples were measured, and the results are shown in Table 1 below.
투과율은 UV-Visible Spectrometer(JASCO, V-630)를 사용하여 자외선 파장 영역에서 측정하였다. Transmittance was measured in the ultraviolet wavelength region using a UV-Visible Spectrometer (JASCO, V-630).
내수성은 KS M ISO 1514에 의거하여 측정하였으며, 72시간 건조 후 물에 침지시켜 24시간 동안 방치한 후 꺼내어 상온에서 2시간 건조시켜 필름의 상태를 관찰하였다. 이때 필름의 상태를 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다. Water resistance was measured according to KS M ISO 1514, and after drying for 72 hours, the film was immersed in water, left for 24 hours, taken out, and dried at room temperature for 2 hours to observe the state of the film. At this time, the state of the film was marked as excellent, excellent, moderate, and poor.
황변도는 필름을 100℃ 오븐에서 24시간 동안 방치한 후 꺼내어 변색 정도를 관찰하여 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다. As for the degree of yellowing, the film was left in an oven at 100° C. for 24 hours, then taken out, and the degree of discoloration was observed, and marked as excellent, excellent, moderate, and poor.
(%)Transmittance
(%)
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 5는 자외선 차단성, 내수성 및 황변도가 우수함을 확인 할 수 있다. From the results of Table 1, it can be confirmed that Examples 1 to 5 have excellent UV blocking properties, water resistance, and yellowness.
반면 비교예 1은 상기 특성이 실시예에 비하여 열등함을 알 수 있다. On the other hand, it can be seen that the characteristics of Comparative Example 1 are inferior to those of the Example.
Claims (6)
상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부 및 에틸렌글리콜 1~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물.
In the water-soluble ultraviolet absorber composition for film production comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate, distilled water and ethylene glycol,
A water-soluble ultraviolet absorber composition for film production comprising 2 to 30 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonate and 1 to 20 parts by weight of ethylene glycol based on 100 parts by weight of distilled water.
상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 1~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물.
The method of claim 1,
1 to 10 parts by weight of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid based on 100 parts by weight of the distilled water.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200100866A KR102212527B1 (en) | 2020-08-12 | 2020-08-12 | a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200100866A KR102212527B1 (en) | 2020-08-12 | 2020-08-12 | a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR102212527B1 true KR102212527B1 (en) | 2021-02-04 |
Family
ID=74558696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200100866A KR102212527B1 (en) | 2020-08-12 | 2020-08-12 | a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102212527B1 (en) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030024624A (en) * | 2001-09-17 | 2003-03-26 | 로레알 | Use of pantethinesulphonic acid and/or its salts as free-radical scavengers |
| US20040057912A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-03-25 | Bonda Craig A. | Novel photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
| EP2140859A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-06 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| WO2011003054A2 (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | Dow Corning Corporation | Film forming, silicone containing compositions |
| KR20120128121A (en) * | 2009-11-02 | 2012-11-26 | 인올렉스 인베스트먼트 코포레이션 | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
| KR20130132990A (en) * | 2011-02-25 | 2013-12-05 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | Curable composition and cured substance thereof |
| KR20140001796A (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-07 | 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드 | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
| KR101385386B1 (en) | 2009-05-04 | 2014-04-24 | 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨 | Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound |
| KR101809449B1 (en) * | 2012-03-19 | 2017-12-15 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | Superabsorbent polymers and silicone elastomer for use in skin care compositions |
| KR102099831B1 (en) * | 2020-01-29 | 2020-04-10 | 주식회사 세라수 | a method for acidifying terephthalylidene dicamphor sulfonate |
-
2020
- 2020-08-12 KR KR1020200100866A patent/KR102212527B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030024624A (en) * | 2001-09-17 | 2003-03-26 | 로레알 | Use of pantethinesulphonic acid and/or its salts as free-radical scavengers |
| US20040057912A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-03-25 | Bonda Craig A. | Novel photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
| EP2140859A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-06 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| KR101385386B1 (en) | 2009-05-04 | 2014-04-24 | 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨 | Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound |
| WO2011003054A2 (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | Dow Corning Corporation | Film forming, silicone containing compositions |
| KR20120128121A (en) * | 2009-11-02 | 2012-11-26 | 인올렉스 인베스트먼트 코포레이션 | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
| KR20130132990A (en) * | 2011-02-25 | 2013-12-05 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | Curable composition and cured substance thereof |
| KR101809449B1 (en) * | 2012-03-19 | 2017-12-15 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | Superabsorbent polymers and silicone elastomer for use in skin care compositions |
| KR20140001796A (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-07 | 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드 | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
| KR102099831B1 (en) * | 2020-01-29 | 2020-04-10 | 주식회사 세라수 | a method for acidifying terephthalylidene dicamphor sulfonate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105273586B (en) | A kind of antifouling anti-UV application compositions, cured film and preparation method | |
| KR100540268B1 (en) | Light-converting material and composition for producing the same | |
| EP3904443A1 (en) | Light-resistant, heat-resistant, and durable uv absorbent | |
| CN112239624B (en) | Ophthalmic lens comprising a visible light-cured color-changing coating | |
| CN103436111A (en) | Preparation method of water-based ultraviolet barrier coating based on ZnO quantum dots | |
| CN102656245A (en) | Near-infrared absorptive coloring matter and near-infrared absorptive composition | |
| JP7309707B2 (en) | Thermoplastic polymer film with interpenetrating polymer network | |
| KR100929398B1 (en) | Polyurethane protective film with double UV protection | |
| KR102212527B1 (en) | a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate | |
| JP3603315B2 (en) | Near-infrared absorber and heat ray shielding material containing it | |
| KR102212526B1 (en) | a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the paint comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate | |
| CN108976470A (en) | Application of (2- the Phenylsulfanylphenyl) -1,3- diacetylene of 1,4- bis- as UV absorbers | |
| CN112457566A (en) | Hot-pressing photonic polycrystalline semiconductor material and application thereof | |
| CN111892734A (en) | Anti-dazzle antibacterial hardened film and preparation method and application thereof | |
| KR100734178B1 (en) | Process for preparing zinc oxide powder | |
| CN111169137B (en) | Anti-ultraviolet protective film and preparation method thereof | |
| CN113088148B (en) | Ultraviolet shielding nano coating liquid and application thereof to optical lens | |
| US20240165010A1 (en) | Facial mask or patch composition using optical stimulation and cosmetic | |
| KR20160020817A (en) | Polymer Composites for ultraviolet ray interception and Method for fabricating of coating film using the same | |
| KR101792070B1 (en) | Mesoporous inorganic composite powder of titanium dioxide | |
| RU2807940C1 (en) | Uv-absorbing composition, method of producing uv-absorbing film based on it and method of producing tinted glass with function of protection against uv radiation | |
| KR100522922B1 (en) | Resin composition for light conversion film | |
| WO2024103246A1 (en) | Polymer structure and use thereof | |
| JP2005505669A (en) | Ultraviolet protective agent containing phosphate of cerium and titanium and method for producing the same | |
| CN116122055A (en) | High-reflectivity guanine crystal fabric coating and preparation method and application thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |