KR101321029B1 - Composition for removing a photoresist comprising corrosion inhibitor - Google Patents

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Abstract

본 발명은 부식 방지제용 신규 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 부식 방지제용 신규 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물은 구리 배선에 대한 부식 방지력이 우수하면서도, 흡착량이 적어 세정성이 양호하고, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있다.The present invention relates to a photoresist removal composition comprising a novel compound for corrosion inhibitors. The photoresist removing composition comprising the novel compound for a corrosion inhibitor of the present invention is excellent in corrosion protection against copper wiring, but has a small amount of adsorption, and thus has good cleaning properties and minimizes hydrophobicity of the wiring surface.

Description

부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물{COMPOSITION FOR REMOVING A PHOTORESIST COMPRISING CORROSION INHIBITOR}Composition for removing photoresist containing a corrosion inhibitor {COMPOSITION FOR REMOVING A PHOTORESIST COMPRISING CORROSION INHIBITOR}

본 발명은 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for removing photoresist comprising a corrosion inhibitor.

박막 트랜지스터(TFT), 고집적회로(LSI) 등으로 대표되는 반도체 디바이스는 기판 상에 절연막 또는 금속막 등이 다층으로 적층된 구조이다. 최근 디바이스의 고속화, 고집적화, 대면적화가 진행되면서, 배선으로의 저항치가 낮은 구리 등이 필수적으로 사용되고 있다.A semiconductor device represented by a thin film transistor (TFT), a high integrated circuit (LSI), or the like has a structure in which an insulating film, a metal film, or the like is stacked in multiple layers on a substrate. In recent years, as the speed of devices, high integration, and large area have increased, copper having low resistance to wiring is inevitably used.

일반적으로 기판 상에 구리 배선을 형성시키기 위한 공정에는 포토-에칭법(photo-etching)이 이용되는데, 구리는 포토레지스트(photoresist)의 주 바인더인 노볼락 수지(novolak resin)와의 친화력이 매우 높아, 포토레지스트의 제거(strip) 후 세정 효과가 저하되는 문제점이 있다.In general, photo-etching is used in a process for forming copper wiring on a substrate, and copper has a high affinity with a novolak resin, a main binder of photoresist, There is a problem that the cleaning effect is reduced after stripping of the photoresist.

또한, 포토레지스트 패턴을 제거하는데 사용되는 조성물에는 통상적으로 아민 화합물이 첨가되는데, 아민 화합물은 구리에 대한 부식력이 크기 때문에, 포토레지스트 제거용 조성물에는 벤조트라이졸계 화합물 등의 부식 방지제가 첨가된다.In addition, an amine compound is usually added to the composition used to remove the photoresist pattern. Since the amine compound has a high corrosive force against copper, a corrosion inhibitor such as a benzotriazole-based compound is added to the photoresist removing composition.

그런데, 이전의 부식 방지제는 포토레지스트 제거 공정 후 구리 배선의 표면을 소수성으로 변화시키기 때문에, 최종적으로 기판을 물(DIW)로 세정하는 공정에서 세정 효과가 크게 저하되는 문제점이 있다. 또한, 구리 배선의 표면에 잔류하는 부식 방지제의 양이 많아질수록, 이후에 적층되는 금속층 간의 접촉 저항이 크게 발생하여, 소자의 특성이 저하되는 문제점이 있다.By the way, since the previous corrosion inhibitor changes the surface of the copper wiring hydrophobic after the photoresist removal process, there is a problem that the cleaning effect is greatly reduced in the process of finally cleaning the substrate with water (DIW). In addition, as the amount of the corrosion inhibitor remaining on the surface of the copper wiring increases, the contact resistance between the metal layers to be laminated later increases, resulting in a problem of deteriorating the characteristics of the device.

또한, FPD(Flat Panel Display)의 제조 공정에서, 포토레지스트 공정에 불량이 발생할 경우, 포토레지스트를 전부 제거한 후 해당 공정을 다시 진행하게 되는데(rework), 이때 포토레지스트의 제거 과정에서 포토레지스트 잔유물이 남거나, 부식 방지제가 금속층에 흡착되어 금속 배선의 LER(Line Edge Roughness)이 불량하거나, 심한 경우 배선이 단선되는 경우까지 발생할 수 있다.In addition, in the manufacturing process of a flat panel display (FPD), if a defect occurs in the photoresist process, the photoresist residue is removed after all the photoresist is removed (rework), the photoresist residue in the process of removing the photoresist Corrosion inhibitors may be adsorbed on the metal layer, resulting in poor line edge roughness (LER) of the metal wiring, or even severe disconnection of the wiring.

이에, 상기 문제점들을 방지할 수 있는 부식 방지제 및 이를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물에 대한 다양한 연구가 이루어지고 있으나, 그 정도가 미흡한 실정이다.Thus, various studies have been made on a corrosion inhibitor capable of preventing the above problems and a composition for removing a photoresist including the same, but the amount thereof is insufficient.

이에 본 발명은 구리 배선에 대한 부식 방지력이 우수하면서도, 흡착량이 적어 세정성이 양호하고, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있는 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물을 제공하기 위한 것이다.Accordingly, the present invention is to provide a composition for removing a photoresist comprising a corrosion inhibitor which is excellent in corrosion protection against copper wiring, has a small amount of adsorption, has good cleaning properties, and minimizes hydrophobization of the wiring surface.

또한, 본 발명은 상기 부식 방지제의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.Moreover, this invention is providing the manufacturing method of the said corrosion inhibitor.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물을 제공한다:The present invention provides a composition for removing a photoresist comprising a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112011049849538-pat00001
Figure 112011049849538-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;

R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고;R 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;

R3 및 R4는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다. R 3 and R 4 are each independently a hydroxyl group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

바람직하게는, 상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기일 수 있다.Preferably, in Formula 1, R 1 is a methyl group; R 2 may be a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 3 and R 4 may be each independently a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

보다 바람직하게는, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시되는 화합물일 수 있다.More preferably, the compound of Formula 1 may be a compound represented by Formula 1-a or Formula 1-b.

[화학식 1-a] [Chemical Formula 1-a]

Figure 112011049849538-pat00002
Figure 112011049849538-pat00002

[화학식 1-b][Chemical Formula 1-b]

Figure 112011049849538-pat00003

Figure 112011049849538-pat00003

한편, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물을 제공한다:On the other hand, the present invention provides a composition for removing a photoresist comprising a compound represented by the following formula (2):

[화학식 2](2)

Figure 112011049849538-pat00004
Figure 112011049849538-pat00004

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;

R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가의 라디칼이고;R 2 is a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;

R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다.R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydroxy group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

바람직하게는, 상기 화학식 2에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가의 라디칼일 수 있고; R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기일 수 있다.Preferably, in Formula 2, R 1 is a methyl group; R 2 may be a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be each independently a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

보다 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 화합물일 수 있다.More preferably, the compound of Formula 2 may be a compound represented by the following Formula 2-a or 2-b.

[화학식 2-a] [Chemical Formula 2-a]

Figure 112011049849538-pat00005
Figure 112011049849538-pat00005

[화학식 2-b][Formula 2-b]

Figure 112011049849538-pat00006

Figure 112011049849538-pat00006

한편, 상기 포토레지스트 제거용 조성물은 아민 화합물 및 유기 용매를 더욱 포함할 수 있다.Meanwhile, the photoresist removing composition may further include an amine compound and an organic solvent.

여기서, 상기 아민 화합물은 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-피페라진에탄아민(1-(2-아미노에틸)피페라진)), 1-(2-하이드록시에틸)-4-에틸 피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, N-(2-아미노에틸)몰포린, N-아미노몰포린 및 N-(2-하이드록시에틸)몰포린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. Wherein the amine compound is 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1-piperazineethanamine (1- (2-aminoethyl) piperazine)), 1- (2-hydroxyethyl) -4- 1 selected from the group consisting of ethyl piperazine, N- (3-aminopropyl) morpholine, N- (2-aminoethyl) morpholine, N-aminomorpholine and N- (2-hydroxyethyl) morpholine It may be more than one species.

또한, 상기 유기 용매는 양자성 극성 용매, 비양자성 극성 용매 또는 이들의 혼합물일 수 있다.In addition, the organic solvent may be a protic polar solvent, an aprotic polar solvent or a mixture thereof.

또한, 상기 포토레지스트 제거용 조성물은 아민 화합물 5 내지 35 중량% 및 유기 용매 65 내지 95 중량%를 포함하는 용액 100 중량부에 대하여; 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 0.01 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.In addition, the photoresist removing composition is based on 100 parts by weight of a solution containing 5 to 35% by weight of the amine compound and 65 to 95% by weight of the organic solvent; 0.01 to 10 parts by weight of the compound represented by Formula 1 or the compound represented by Formula 2 may be included.

본 발명에 따른 부식 방지제용 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물은 구리 배선에 대한 부식 방지력이 우수하면서도, 흡착량이 적어 세정성이 양호하고, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있다. 그에 따라 상기 조성물은 포토-에칭이 적용되는 디바이스의 제조 공정에 유용하게 사용될 수 있다.The photoresist removing composition comprising the compound for corrosion inhibitor according to the present invention is excellent in the corrosion protection against the copper wiring, while the adsorption amount is small, the washability is good, it is possible to minimize the hydrophobicity of the wiring surface. Accordingly, the composition can be usefully used in the manufacturing process of a device to which photo-etching is applied.

이하, 본 발명의 구현예들에 따른 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물에 대하여 설명하기로 한다.Hereinafter, a composition for removing a photoresist including a corrosion inhibitor according to embodiments of the present invention will be described.

본 발명자들은 포토-에칭 공정에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있는 하기 화학식 1의 화합물을 제조하였고, 상기 화합물을 포토레지스트 제거용 조성물에 첨가할 경우, 부식 방지력이 우수하면서도 흡착량이 적고 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있어, 포토 공정의 리웍(rework)시에도 배선의 불량 발생을 최소화할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors have prepared a compound of the formula (1) that can minimize the hydrophobicity of the wiring surface in the course of the study on the photo-etching process, when the compound is added to the composition for removing the photoresist, corrosion resistance This excellent yet small amount of adsorption and can minimize the hydrophobization of the surface of the wiring, it was confirmed that the occurrence of defects in the wiring can be minimized even during the rework of the photo process has been completed the present invention.

이와 같은 본 발명은 일 구현예에 따라, In accordance with one embodiment,

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물을 제공한다:It provides a photoresist removing composition comprising a compound represented by the formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112011049849538-pat00007
Figure 112011049849538-pat00007

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;

R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고;R 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;

R3 및 R4는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다.R 3 and R 4 are each independently a hydroxyl group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

바람직하게는, 상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기일 수 있다.Preferably, in Formula 1, R 1 is a methyl group; R 2 may be a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R 3 and R 4 may be each independently a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

특히, 상기 화학식 1의 R3 및 R4 중 적어도 어느 한 위치에 친수성을 부여할 수 있는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기를 포함하는 경우, 배선에 대한 흡착량이 적어 세정성이 양호하면서도, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있어 유리하다.In particular, in the case of containing a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms that can impart hydrophilicity to at least one of R 3 and R 4 in Formula 1, the adsorption amount to the wiring is small, While good, it is advantageous to minimize the hydrophobicity of the wiring surface.

이러한 측면에서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.In this aspect, the compound of Formula 1 is more preferably a compound represented by the following formula 1-a or 1-b.

[화학식 1-a] [Chemical Formula 1-a]

Figure 112011049849538-pat00008
Figure 112011049849538-pat00008

[화학식 1-b][Chemical Formula 1-b]

Figure 112011049849538-pat00009

Figure 112011049849538-pat00009

한편, 본 발명은, 다른 구현예에 따라,On the other hand, the present invention, according to another embodiment,

하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물을 제공한다:It provides a photoresist removing composition comprising a compound represented by the formula (2):

[화학식 2](2)

Figure 112011049849538-pat00010
Figure 112011049849538-pat00010

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;

R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가 라디칼이고;R 2 is a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;

R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다.R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydroxy group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

바람직하게는, 상기 화학식 2에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가 라디칼일 수 있고; R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기일 수 있다.Preferably, in Formula 2, R 1 is a methyl group; R 2 may be a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be each independently a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

특히, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 R3, R4, R5 및 R6는 중 적어도 어느 한 위치에 친수성을 부여할 수 있는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기를 포함하는 것이, 화합물의 배선에 대한 흡착량을 줄이고, 배선 표면의 소수화를 최소화할 수 있는 측면에서 유리하다.In particular, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 of the compound represented by Formula 2 include a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms which can impart hydrophilicity to at least one of the positions. It is advantageous in terms of reducing the amount of adsorption of the compound to the wiring and minimizing the hydrophobicity of the wiring surface.

보다 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-b로 표시되는 화합물일 수 있다.More preferably, the compound of Formula 2 may be a compound represented by the following Formula 2-a or 2-b.

[화학식 2-a][Chemical Formula 2-a]

Figure 112011049849538-pat00011
Figure 112011049849538-pat00011

[화학식 2-b][Formula 2-b]

Figure 112011049849538-pat00012

Figure 112011049849538-pat00012

한편, 본 발명에 따른 상기 포토레지스트 제거용 조성물은 아민 화합물 및 유기 용매를 더욱 포함할 수 있다.Meanwhile, the photoresist removing composition according to the present invention may further include an amine compound and an organic solvent.

상기 아민 화합물은 포토레지스트 성분을 제거하는 역할을 하는 실질적인 성분으로서, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용될 수 있는 것이라면 구성의 제한 없이 사용될 수 있다. The amine compound is a substantial component that serves to remove the photoresist component, and may be used without limitation as long as it can be commonly used in the art to which the present invention pertains.

바람직하게는, 상기 아민 화합물은 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-피페라진에탄아민(1-(2-아미노에틸)피페라진)), 1-(2-하이드록시에틸)-4-에틸 피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, N-(2-아미노에틸)몰포린, N-아미노몰포린 및 N-(2-하이드록시에틸)몰포린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.Preferably, the amine compound is 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1-piperazineethanamine (1- (2-aminoethyl) piperazine)), 1- (2-hydroxyethyl)- 4-ethyl piperazine, N- (3-aminopropyl) morpholine, N- (2-aminoethyl) morpholine, N-aminomorpholine and N- (2-hydroxyethyl) morpholine It may be one or more kinds.

또한, 상기 유기 용매도 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용될 수 있는 것이라면 구성의 제한 없이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 양자성 극성 용매, 비양자성 극성 용매 또는 이들의 혼합물일 수 있다.In addition, the organic solvent may be used without limitation in the configuration as long as it can be commonly used in the art to which the present invention belongs, preferably a protic polar solvent, an aprotic polar solvent or a mixture thereof.

이때, 상기 유기 용매 중 상기 양자성 극성 용매는 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸에티르 및 트리에틸렌글리콜 프로필에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.At this time, the proton polar solvent in the organic solvent is ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol propyl ether, Triethylene glycol methyl ether, triethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether and triethylene glycol propyl ether may be one or more selected from the group consisting of.

또한, 상기 유기 용매 중 상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸이미다졸로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.In addition, the aprotic polar solvent in the organic solvent is selected from the group consisting of N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylimidazole. It may be one or more kinds.

한편, 상기 포토레지스트 제거용 조성물은 아민 화합물 5 내지 35 중량% 및 유기 용매 65 내지 95 중량%를 포함하는 용액 100 중량부에 대하여; 상기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.On the other hand, the photoresist removing composition is based on 100 parts by weight of a solution containing 5 to 35% by weight of the amine compound and 65 to 95% by weight of the organic solvent; It may include 0.01 to 10 parts by weight of Formula 1, Formula 2, or a mixture thereof.

즉, 상기 아민 화합물은 조성물에 요구되는 최소한의 포토레지스트 제거 효과를 부여하면서도, 과량 첨가시 배선의 부식 정도가 심해지는 것을 방지하기 위하여, 그 함량은 아민 화합물 및 유기 용매를 포함하는 용액을 기준으로 5 내지 35 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 25 중량%일 수 있다. That is, the amine compound provides the minimum photoresist removal effect required for the composition, while the content of the amine compound is based on a solution containing an amine compound and an organic solvent in order to prevent the corrosion degree of the wiring from becoming severe when excessively added. 5 to 35% by weight, preferably 10 to 30% by weight, more preferably 10 to 25% by weight.

또한, 상기 유기 용매는 조성물에 요구되는 최소한의 유동성을 확보하면서도, 과량 첨가시 포토레지스트 제거 공정의 효율이 저하되는 것을 방지하기 위하여, 그 함량은 아민 화합물 및 유기 용매를 포함하는 용액을 기준으로 65 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 75 내지 90 중량%일 수 있다.In addition, in order to prevent the efficiency of the photoresist removal process from being lowered when the organic solvent is obtained while maintaining the minimum fluidity required for the composition, the content thereof is based on a solution containing an amine compound and an organic solvent. To 95% by weight, preferably 70 to 90% by weight, more preferably 75 to 90% by weight.

또한, 상기 화학식 상기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 이들의 혼합물인 부식 방지제는 조성물에 요구되는 최소한의 부식 방지 효과를 확보하면서도, 과량 첨가시 배선 표면에 흡착되어 소자의 특성이 저하되는 것을 방지하기 위하여, 그 함량은 상기 아민 화합물 및 유기 용매를 포함하는 용액 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 9 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 9 중량부일 수 있다.In addition, the corrosion inhibitors of Formula 1, Formula 2, or a mixture thereof may be used to prevent the deterioration of characteristics of the device by being adsorbed on the wiring surface during excessive addition, while ensuring the minimum corrosion protection effect required for the composition. , The content may be 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 9 parts by weight, more preferably 0.1 to 9 parts by weight based on 100 parts by weight of the solution containing the amine compound and the organic solvent.

한편, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 조성물은 전술한 성분들 이외에도, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 성분들을 더욱 포함할 수 있으며, 상기 성분들만으로 본 발명의 조성물이 제한되는 것은 아니다.Meanwhile, the photoresist removing composition according to the present invention may further include components common in the art, in addition to the above components, and the composition of the present invention is not limited to the above components.

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물:
[화학식 1]
Figure 112012051725850-pat00013

상기 화학식 1에서,
R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;
R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다.
A photoresist removing composition comprising a compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
Figure 112012051725850-pat00013

In Chemical Formula 1,
R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;
R 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
R 3 and R 4 are each independently a hydroxyl group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기인 포토레지스트 제거용 조성물.
The method of claim 1,
R 1 in Formula 1 is a methyl group; R 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R <3> and R <4> is the composition for photoresist removal which is respectively independently a C1-C6 linear or branched hydroxyalkyl group.
제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시되는 화합물인 포토레지스트 제거용 조성물.
[화학식 1-a]
Figure 112012051725850-pat00014

[화학식 1-b]
Figure 112012051725850-pat00015

The method of claim 1,
The compound of Formula 1 is a compound for removing a photoresist is a compound represented by the following formula 1-a or 1-b.
[Chemical Formula 1-a]
Figure 112012051725850-pat00014

[Chemical Formula 1-b]
Figure 112012051725850-pat00015

 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물:
[화학식 2]
Figure 112012051725850-pat00016

상기 화학식 2에서,
R1은 수소 원자, 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 카르복실기, 아미노기, 하이드록시기, 시아노기, 포밀기, 설포닐알킬기 또는 설포기이고;
R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가 라디칼이고;
R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기이다.
A photoresist removing composition comprising a compound represented by Formula 2 below:
(2)
Figure 112012051725850-pat00016

In Formula 2,
R 1 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a formyl group, a sulfonylalkyl group or a sulfo group;
R 2 is a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydroxy group or a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제 4 항에 있어서,
상기 화학식 2에서 R1은 메틸기이고; R2는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기에서 유래한 3가 라디칼이고; R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄의 하이드록시알킬기인 포토레지스트 제거용 조성물.
5. The method of claim 4,
R 1 in Formula 2 is a methyl group; R 2 is a trivalent radical derived from a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R <3> , R <4> , R <5> and R <6> are the photoresist removal compositions which are each independently a C1-C6 linear or branched hydroxyalkyl group.
제 4 항에 있어서,
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-a 또는 화학식 2-a로 표시되는 화합물인 포토레지스트 제거용 조성물.
[화학식 2-a]
Figure 112012051725850-pat00017

[화학식 2-b]
Figure 112012051725850-pat00018

5. The method of claim 4,
The compound of Formula 2 is a compound for removing a photoresist is a compound represented by the following formula 2-a or 2-a.
[Chemical Formula 2-a]
Figure 112012051725850-pat00017

[Formula 2-b]
Figure 112012051725850-pat00018

 제 1 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 조성물은 아민 화합물 및 유기 용매를 더욱 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물.
The method according to claim 1 or 4,
The composition is a composition for removing a photoresist further comprising an amine compound and an organic solvent.
제 7 항에 있어서,
상기 아민 화합물은 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-피페라진에탄아민(1-(2-아미노에틸)피페라진)), 1-(2-하이드록시에틸)-4-에틸 피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, N-(2-아미노에틸)몰포린, N-아미노몰포린 및 N-(2-하이드록시에틸)몰포린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 포토레지스트 제거용 조성물.
The method of claim 7, wherein
The amine compound is 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1-piperazineethaneamine (1- (2-aminoethyl) piperazine)), 1- (2-hydroxyethyl) -4-ethyl pipe At least one member selected from the group consisting of lazine, N- (3-aminopropyl) morpholine, N- (2-aminoethyl) morpholine, N-aminomorpholine and N- (2-hydroxyethyl) morpholine A composition for removing photoresist that is a compound.
제 7 항에 있어서,
상기 유기 용매는 양자성 극성 용매, 비양자성 극성 용매 또는 이들의 혼합물인 포토레지스트 제거용 조성물.
The method of claim 7, wherein
Wherein said organic solvent is a protic polar solvent, an aprotic polar solvent or a mixture thereof.
제 9 항에 있어서,
상기 양자성 극성 용매는 에틸렌글리콜 메틸에테르, 에틸렌글리콜 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 에틸렌글리콜 부틸에테르, 디에틸렌글리콜 프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸에티르 및 트리에틸렌글리콜 프로필에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물이고;
상기 비양자성 극성 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸이미다졸로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인인 포토레지스트 제거용 조성물.
The method of claim 9,
The proton polar solvent is ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol propyl ether, triethylene glycol methyl ether, At least one compound selected from the group consisting of triethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether and triethylene glycol propyl ether;
The aprotic polar solvent is at least one compound selected from the group consisting of N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylimidazole. Phosphorus photoresist removal composition.
제 7 항에 있어서,
상기 아민 화합물 5 내지 35 중량% 및 유기 용매 65 내지 95 중량%를 포함하는 용액 100 중량부에 대하여;
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 0.01 내지 10 중량부
를 포함하는 포토레지스트 제거용 조성물.

The method of claim 7, wherein
100 parts by weight of a solution containing 5 to 35% by weight of the amine compound and 65 to 95% by weight of an organic solvent;
0.01 to 10 parts by weight of the compound represented by Formula 1 or the compound represented by Formula 2
Photoresist removal composition comprising a.

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