JPWO2013031839A1 - 2−アルケニルアミン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]一級又は二級アミン化合物と2−アルケニル化合物を触媒存在下で反応させる2−アルケニルアミン化合物の製造方法であって、前記触媒が、分子内に遷移金属原子に対して二座配位する窒素配位部−酸素配位部を有する錯化剤と、1価アニオン性5員環共役ジエンを分子内に配位子として有する遷移金属前駆体との反応生成物である遷移金属錯体であり、かつ、ブレンステッド酸を添加することを特徴とする2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[2]前記錯化剤が、以下の一般式(2)
[3]前記遷移金属前駆体が、周期表の第8族及び第9族に属する遷移金属からなる群より選ばれる遷移金属原子の少なくとも一種を含む前記[1]又は[2]のいずれかに記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[4]前記遷移金属原子がルテニウム、ロジウム、及びイリジウムからなる群より選ばれる前記[3]に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[5]前記1価アニオン性5員環共役ジエンが以下の一般式(3)
[6]前記2−アルケニル化合物が、以下の一般式(1)で表される化合物である前記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[7]前記一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、及びR5が全て水素原子である前記[6]に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[8]前記一級又は二級アミン化合物が、分子内にアミノ基を1つ又は2つ有する炭素数が1〜30の飽和の脂肪族アミン、分子内にアミノ基を1つ又は2つ有する炭素数が3〜30の飽和の脂環式アミン、分子内にアミノ基を1〜10個有する炭素数が6〜30のアリールアミン化合物、及び複素環を構成する窒素原子上に水素原子を有する、炭素数が2〜30の含窒素複素環式化合物からなる群より選ばれる前記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[9]前記遷移金属錯体を、一級又は二級アミン化合物と2−アルケニル化合物との総和(一級又は二級アミン化合物のモル量+2−アルケニル化合物のモル量)1モルに対して0.000001〜10モル用いる前記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
[10]1価アニオン性5員環共役ジエン骨格を有する化合物と遷移金属化合物とを反応させ1価アニオン性5員環共役ジエンを分子内に配位子として有する遷移金属前駆体を製造する工程と、
前記遷移金属前駆体と錯化剤とを混合し遷移金属錯体を製造する工程と、
前記遷移金属錯体と、一級又は二級アミン化合物と、ブレンステッド酸と、2−アルケニル化合物を混合し反応させて2−アルケニルアミン化合物を製造する工程と、
を有する前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
本発明の2−アルケニルアミン化合物の製造方法は、一級又は二級アミン化合物を2−アルケニル化合物と反応させて2−アルケニル化する際にブレンステッド酸を添加し、錯化剤と、1価アニオン性5員環共役ジエンを分子内に配位子として有する遷移金属前駆体との反応生成物である遷移金属錯体を触媒として用いることを特徴とする。
[実施例1]
10mLのヤングコック付きシュレンク型反応管に、アルゴン気流下、錯化剤としてキナルジン酸(3.5mg,0.02mmol;東京化成工業(株)製)、遷移金属前駆体として[CpRu(CH3CN)3]PF6(8.7mg,0.02mmol;Aldrich社製)(Cp:シクロペンタジエニル錯体)を加えた。ここに3回凍結−乾燥操作を施した、N−メチルアニリン(1.07g,10mmol)とアリルアルコール(1.7g,30mmol)(一般式(1)のR1、R2、R3、R4、及びR5は全て水素原子であり、XはHO−である)、酢酸(600mg,10mmol)の混合液を加え、キナルジン酸と[CpRu(CH3CN)3]PF6を溶解、混合し80℃において3時間撹拌した。NMR分析の結果、N−メチルアニリンの2−アルケニル化体(アリル化体)を95%の収率で得た(N−メチルアニリンの転化率>99%、2−アルケニル化体収率95%)。なお、2−アルケニル化反応の収率は、特に明記しない限り、他の実施例、比較例を含めて以下の条件による1H−NMRスペクトル測定に基づき求めた。
核磁気共鳴(1H−NMR)スペクトル測定条件
BRUKER AVANCE400(BRUKER社製)
溶媒 重クロロホルム、測定温度 27℃
実施例1において、錯化剤をピコリン酸(2.4mg,0.02mmol;関東化学社製)に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、転化率93.2%、収率58%で2−アルケニル化体(アリル化体)を得た。配位子にはピコリン酸よりもキナルジン酸を用いた場合の方が、2−アルケニル化体(アリル化体)の収率は高まる。
実施例1において、N−メチルアニリンを2−フェニルエチルアミン(1.21g,10mmol;東京化成工業(株)製)に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、2−フェニルエチルアミンのジ(2−アルケニル)化体(ジアリル化体)を55.8%、2−フェニルエチルアミンのモノ(2−アルケニル)化体(モノアリル化体)を21.2%の収率で得た(2−フェニルエチルアミンの転化率77%)。
実施例1において、2−アルケニル化剤であるアリルアルコールを酢酸アリル(3.0g,30mmol;昭和電工(株)製)(一般式(1)のR1、R2、R3、R4、及びR5は全て水素原子であり、XはCH3COO−である)に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、N−メチルアニリンの転化率93.2%、収率78%で2−アルケニル化体(アリル化体)を得た。
実施例1において、触媒前駆体を[Cp*Ru(CH3CN)3]PF6(10.1mg,0.02mmol;Aldrich製)(Cp*:ペンタメチルシクロペンタジエニル錯体)に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、N−メチルアニリンの転化率99.7%、収率76.9%で2−アルケニル化体(アリル化体)を得た。
実施例1において、以下の表1に記載の各溶媒(2.0mL)を共存させた以外は実施例1と同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果を表1にまとめた。
実施例1において、ブレンステッド酸として用いた酢酸を以下の表2に記載したブレンステッド酸に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。表2に、ブレンステッド酸、物質量(g)、モル量(mmol)、N−メチルアニリンの転化率(%)、2−アルケニル化体収率(%)の順に結果をまとめた。
α−イミノ酸型配位子化合物とは異なる錯化剤を用いた際の結果:実施例1において錯化剤として用いたキナルジン酸を以下の表3に記載した錯化剤に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下2−アルケニル化した。表3に、錯化剤、物質量(mg)、モル量(mmol)、N−メチルアニリンの転化率(%)、2−アルケニル化体収率(%)の順に結果をまとめた。
実施例1において、遷移金属前駆体を酢酸パラジウム(4.4mg,0.02mmol)に変更した以外は実施例1と全く同じ条件下、2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、転化率<1%、2−アルケニル化体収率<1%で2−アルケニル化反応は殆ど進行せず目的物は全く得られなかった。
実施例1において、ブレンステッド酸を全く添加せず同じ条件下2−アルケニル化した。反応後の溶液を分析した結果、転化率<1%、2−アルケニル化体収率<1%でアリル化反応は殆ど進行せず目的物は全く得られなかった。
Claims (10)
- 一級又は二級アミン化合物と2−アルケニル化合物を触媒存在下で反応させる2−アルケニルアミン化合物の製造方法であって、前記触媒が、分子内に遷移金属原子に対して二座配位する窒素配位部−酸素配位部を有する錯化剤と、1価アニオン性5員環共役ジエンを分子内に配位子として有する遷移金属前駆体との反応生成物である遷移金属錯体であり、かつ、ブレンステッド酸を添加することを特徴とする2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 前記遷移金属前駆体が、周期表の第8族及び第9族に属する遷移金属からなる群より選ばれる遷移金属原子の少なくとも一種を含む請求項1又は2のいずれかに記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 前記遷移金属原子がルテニウム、ロジウム、及びイリジウムからなる群より選ばれる請求項3に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 前記1価アニオン性5員環共役ジエンが以下の一般式(3)
- 前記一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、及びR5が全て水素原子である請求項6に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 前記一級又は二級アミン化合物が、分子内にアミノ基を1つ又は2つ有する炭素数が1〜30の飽和の脂肪族アミン、分子内にアミノ基を1つ又は2つ有する炭素数が3〜30の飽和の脂環式アミン、分子内にアミノ基を1〜10個有する炭素数が6〜30のアリールアミン化合物、及び複素環を構成する窒素原子上に水素原子を有する、炭素数が2〜30の含窒素複素環式化合物からなる群より選ばれる請求項1〜7のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 前記遷移金属錯体を、一級又は二級アミン化合物と2−アルケニル化合物との総和(一級又は二級アミン化合物のモル量+2−アルケニル化合物のモル量)1モルに対して0.000001〜10モル用いる請求項1〜8のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
- 1価アニオン性5員環共役ジエン骨格を有する化合物と遷移金属化合物とを反応させ1価アニオン性5員環共役ジエンを分子内に配位子として有する遷移金属前駆体を製造する工程と、
前記遷移金属前駆体と錯化剤とを混合し遷移金属錯体を製造する工程と、
前記遷移金属錯体と、一級又は二級アミン化合物と、ブレンステッド酸と、2−アルケニル化合物を混合し反応させて2−アルケニルアミン化合物を製造する工程と、
を有する請求項1〜9のいずれか一項に記載の2−アルケニルアミン化合物の製造方法。
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