JPS6260375B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はn−オクチルアルデヒドの新規な製造
方法に関し、さらに詳しくは2・7−オクタジエ
ン−1−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よ
りなる群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、
生成する7−オクテン−1−アールを水素化触媒
および水素の存在下に水素化することからなるn
−オクチルアルデヒドの製造法に関するものであ
る。 n−オクチルアルデヒドは香料成分として、あ
るいはカプリル酸、n−オクチルアミン、n−オ
クタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ヘキ
シルデカン酸などの出発原料として有用な化合物
であるが、これまで工業的に有利な製造法は確立
されていない。現在、n−オクチルアルデヒドは
天然グリセライド中に含まれるカプリル酸誘導体
を水素化してn−オクタノールとなし、次いでこ
れを脱水素するという極めて煩雑な方法により少
量生産されているに過ぎない。 先に本発明者らはブタジエンと水とをパラジウ
ム錯体触媒の存在下に反応させることによつて
2・7−オクタジエン−1−オールを工業的に有
利に製造しうることを見出した(特開昭56−
138129号公報参照)。本発明者らはかかる背景か
ら2・7−オクタジエン−1−オールを出発原料
とする各種の有用な誘導体の合成法について鋭意
検討を行なつた。その結果、2・7−オクタジエ
ン−1−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よ
りなる群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、
生成する7−オクテン−1−アールを水素化触媒
および水素の存在下に水素化するという極めて簡
単な方法によつてn−オクチルアルデヒドが生成
することを見出し、本発明を完成するに至つた。 本発明の方法において触媒として使用する銅系
触媒およびクロム系触媒としては、還元銅、ラネ
ー銅、銅亜鉛酸化物、銅クロム酸化物、亜鉛クロ
ム酸化物などを例示することができる。前記の金
属酸化物触媒は商業生産されており容易に入手す
ることができるほか、たとえば触媒工学講座10元
素別触媒便覧90−92頁および365−367頁(昭和42
年2月25日株式会社地人書館発行)に記載されて
いる方法にしたがつて製造することもできる。前
記文献にはたとえば銅クロム酸化物の製造例とし
て粉末又はペースト状酸化銅に三酸化クロムを加
えたのちこれに適量の水を加え、数時間混合擂漬
したのち乾燥するなどの方法が記載されている。
これらの触媒はタンダステン、モリブデン、レニ
ウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、鉄、バ
リウムなどから選ばれる他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また触媒はアルミナ、シ
リカ、ケイソウ土などの担体に担持されているも
のを使用することもできる。これらの触媒はそれ
ぞれ単独で用いてもよく、あるいは二種もしくは
それ以上組合せて用いてもよい。触媒はその使用
に先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する
場合がある。反応を液相で実施する場合、触媒は
金属換算で反応混合液に対して0.1〜20重量パー
セントの割合で用いられる。反応系内に適量のイ
オウ化合物、アンチモン化合物、ビスマス化合
物、リン化合物、窒素化合物などを共存させるこ
とによつて触媒を部分的に被毒させた状態で2・
7−オクタジエン−1−オールの異性化反応を行
なうと7−オクテン−1−アールの選択性が向上
する場合がある。前記イオウ化合物としてはイオ
ウ、硫酸ナトリウムなどを、アンチモン化合物と
しては酸化アンチモンなどを、ビスマス化合物と
しては酸化ビスマスなどを、リン化合物としては
リン酸、トリフエニルホスフインなどを、窒素化
合物としてはピリジン、アニリンなどをそれぞれ
例示することができる。なお異性化および水添触
媒として一般に汎用なパラジウム触媒、ニツケル
触媒、コバルト触媒、ロジウム触媒、白金触媒な
どを用いて2・7−オクタジエン−1−オールの
異性化反応を実施した場合には、7−オクテン−
1−アールの生成は少なく、7−オクテン−1−
アールとの分離が実質的に不可能な多数の副生成
物が多量に生成するので、これら汎用の触媒は
2・7−オクタジエン−1−オールの異性化によ
る7−オクテン−1−アールの生成反応には使用
し得ない。 本発明方法にしたがう2・7−オクタジエン−
1−オールの異性化反応は好ましくは窒素ガス、
炭酸ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスなどの反
応条件下で不活性なガスの雰囲気下で行なわれる
が、不活性ガスの一部または全部を水素ガスに置
き換えてもよい。ただし、水素ガスの共存下で反
応を行なう場合には、水素ガスの分圧を10気圧以
下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が10気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、7−オクテン
−1−アールの選択率が低下するので好ましくな
い。反応温度は100〜250℃、とくに130〜220℃の
範囲から選ばれる。反応は撹拌型反応槽、気泡塔
型反応槽あるいは充填塔型反応槽中で液相または
気相において連続方式またはバツチ方式で実施す
ることができる。反応を液相で実施する場合、原
料である2・7−オクタジエン−1−オールまた
は生成物である7−オクテン−1−アールに溶媒
としての機能を兼ねさせることができる。また反
応は反応条件下において不活性な他の有機溶媒を
用いて行なうこともできる。使用可能な有用溶媒
としては、ヘキサン、オクタン、デカン、流動パ
ラフインなどの飽和脂肪族炭化水素類、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビ
フエニルなどの芳香族炭化水素類、ジイソプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオクチルエー
テル、ジフエニルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ポ
リエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、エタノール、ブタノール、オクタノー
ル、エチレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコールなどのアルコール類、などを挙げ
ることができる。 本発明の方法により生成する7−オクテン−1
−アールは反応原料の2・7−オクタジエン−1
−オールより低沸点であるので、7−オクテン−
1−アールを反応系外に留出させながら反応を行
なうこと(反応蒸留方式)は本発明方法の特に望
ましい実施態様の1つであり、これにより副生物
の生成が一層抑制される。このほか成形された異
性化触媒を充填した反応器に2・7−オクタジエ
ン−1−オールを短かい接触時間で連続的に流通
させながら気相または液相において反応を実施す
ることも7−オクテン−1−アールの選択率を高
めるうえで有効である。 本発明方法において触媒分離後の7−オクテン
−1−アールを含む異性化反応混合液(気相反応
の場合は凝集液)、あるいは該反応混合液から通
常の蒸留操作によつて単離された7−オクテン−
1−アールを水素化触媒および水素の存在下に水
添処理することにより、7−オクテン−1−アー
ルはそのC=C二重結合が水素化されてn−オク
チルアルデヒドに変換される。反応に用いられる
触媒はそれ自体公知の水素化触媒であり、その具
体例としてパラジウム黒、炭素、シリカまたはア
ルミナなどに担持されたパラジウム触媒、ラネー
ニツケル、変性ラネーニツケル、ニツケルケイソ
ウ土、白金黒、担持白金触媒、担持ロジウム触媒
などを挙げることができる。また反応を10気圧以
上の水素分圧下で行う場合には水素化触媒として
銅クロム酸化物を用いることもできる。これらの
うち、反応の選択性、反応条件の温和さなどの諸
条件を考慮すると炭素に担持されたパラジウム触
媒が特に好ましい。7−オクテン−1−アールの
水素化反応は一般に液相で行われる。この場合反
応原料、副生成物および目的物であるn−オクチ
ルアルデヒド、またはこれらの任意の割合の混合
物に溶媒としての機能を兼ねさせるのが工業的に
は有利であるが、必要に応じて炭化水素類、アル
コール類、エステル類、エーテル類などの溶媒を
併用してもよい。水素圧および反応温度について
は、触媒の種類によつてその最適範囲が異なるの
でこれを一義的に定めることはできないが、C=
C二重結合を有する化合物を水素化する際に一般
に採用される条件がそのまま本発明方法にしたが
う7−オクテン−1−アールの水素化反応にも適
用される。水素化反応混合液から水素化触媒を分
離したのち、通常の分留操作を施すことによつて
高純度のn−オクチルアルデヒドを高収率で得る
ことができる。7−オクテン−1−アールの水素
化反応における副生成物は主としてn−オクタノ
ールであるが、n−オクタノールとn−オクチル
アルデヒドとの分離は極めて容易であるのでn−
オクタノールの副生はとくに問題とはならない。
この観点からも7−オクテン−1−アールの水素
化に際して反応条件の設定は比較的容易に行いう
る。 以下実施例によつて本発明の方法を具体的に説
明する。 実施例 1 撹拌装置、液およびガスフイードロを備えかつ
蒸留装置を接続した内容100mlの三ツ口フラスコ
に2・7−オクタジエン−1−オール(純度:
99.9%以上)30mlおよび粉末状銅クロム酸化物触
媒2.0g(日揮化学社製、N−203)を仕込み、フ
ラスコを205℃に保持された油浴に浸した。激し
く撹拌しながら、窒素ガスを30/hrの速度で流
通させつつ、2・7−オクタジエン−1−オール
を170ml/hrの速度で定量フイードポンプを利用
することによつて連続的に供給した。このような
要領で合計8時間にわたつて2・7−オクタジエ
ン−1−オールの異性化(蒸留)反応に行なつ
た。毎時約170mlの留出液が得られ、反応を通じ
てフラスコ内の液量は約30mlに保たれていた。8
時間の反応により合計1350mlの留出液が取得され
た。ガスクロマトグラフイーによる分析から留出
液中には末反応の2・7−オクタジエン−1−オ
ールが16.9モル%、n−オクチルアルデヒドが
2.7モル%、n−オクタノールとオクテン−1−
オール類が合計で8.9モル%、7−オクテン−1
−アールが70.7モル%含まれていることがわかつ
た。次に、電磁撹拌装置ガス吹込み口およびガス
排出口を備えた内容1のステンレス製オートク
レーブにエチルアルコール450ml、上記の留出液
150ml(129.6g)および活性炭に担持されたパラ
ジウム触媒(川研フアインケミカル社製、A型、
パラジウム担持量5%)6.6gを仕込み、70℃、
水素圧5気圧の条件下で激しく撹拌しながら水素
ガスを20/hrの速度で流通させながら2時間水
素化反応を行なつた。反応混合液から触媒を別
したのち、ガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、n−オクチルアルデヒドおよびn−オクタ
ノールのほかにピークは全く検出されなかつた。
n−オクチルアルデヒド/n−オクタノールのモ
ル比は74/26であつた。エチルアルコールを留去
したのち減圧下に分留を行ない、55℃/10mmHg
の留分としてn−オクチルアルデヒド94gおよび
87℃/10mmHgの留分としてn−オクタノール33
gが得られ、蒸留残渣は見かけ上存在しなかつ
た。 別に、水添触媒を変えて次のような実験を行な
つた。撹拌装置、ビユレツトを備えた水素ガスだ
めに直結した水素吹き込み口を備えた内容100ml
の三つ口フラスコに7−オクテン−1−アールを
含む上記留出液20ml(17.3g)、n−ヘキサン20
mlおよびラネーニツケル触媒(川研フアインケミ
カル社製、NDT−65、ニツケル担持量45%)0.5
gを仕込み、室温、常圧で撹拌しながら反応させ
た。反応の進行と共に水素の吸収が始まり、3時
間半で3.85の水素を吸収したところで反応を止
めた。反応混合液をガスクロマトグラフイーで分
析したところ、n−オクチルアルデヒド/n−オ
クタノールのモル比は69/31であつた。これ以外
の生成物のピークは検出されなかつた。 実施例2〜4および比較例1〜2 実施例1において触媒の種類ならびに反応系内
の雰囲気を種々変化させた以外は実施例1と同様
にして2・7−オクタジエン−1−オールの異性
化反応を行なつた。留出液中に含まれる7−オク
テン−1−アールの選択率を表1に示す。なお選
択率は変化した2・7−オクタジエン−1−オー
ルに対する7−オクテン−1−アールのモルパー
セントで示した。異性化反応で得られた未反応原
料を含む留出液に対してそれぞれ実施例1と同様
に活性炭に担持されたパラジウム触媒を使用して
水添処理を行なつたところ、表1に示す結果が得
られた。 【表】
方法に関し、さらに詳しくは2・7−オクタジエ
ン−1−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よ
りなる群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、
生成する7−オクテン−1−アールを水素化触媒
および水素の存在下に水素化することからなるn
−オクチルアルデヒドの製造法に関するものであ
る。 n−オクチルアルデヒドは香料成分として、あ
るいはカプリル酸、n−オクチルアミン、n−オ
クタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ヘキ
シルデカン酸などの出発原料として有用な化合物
であるが、これまで工業的に有利な製造法は確立
されていない。現在、n−オクチルアルデヒドは
天然グリセライド中に含まれるカプリル酸誘導体
を水素化してn−オクタノールとなし、次いでこ
れを脱水素するという極めて煩雑な方法により少
量生産されているに過ぎない。 先に本発明者らはブタジエンと水とをパラジウ
ム錯体触媒の存在下に反応させることによつて
2・7−オクタジエン−1−オールを工業的に有
利に製造しうることを見出した(特開昭56−
138129号公報参照)。本発明者らはかかる背景か
ら2・7−オクタジエン−1−オールを出発原料
とする各種の有用な誘導体の合成法について鋭意
検討を行なつた。その結果、2・7−オクタジエ
ン−1−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よ
りなる群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、
生成する7−オクテン−1−アールを水素化触媒
および水素の存在下に水素化するという極めて簡
単な方法によつてn−オクチルアルデヒドが生成
することを見出し、本発明を完成するに至つた。 本発明の方法において触媒として使用する銅系
触媒およびクロム系触媒としては、還元銅、ラネ
ー銅、銅亜鉛酸化物、銅クロム酸化物、亜鉛クロ
ム酸化物などを例示することができる。前記の金
属酸化物触媒は商業生産されており容易に入手す
ることができるほか、たとえば触媒工学講座10元
素別触媒便覧90−92頁および365−367頁(昭和42
年2月25日株式会社地人書館発行)に記載されて
いる方法にしたがつて製造することもできる。前
記文献にはたとえば銅クロム酸化物の製造例とし
て粉末又はペースト状酸化銅に三酸化クロムを加
えたのちこれに適量の水を加え、数時間混合擂漬
したのち乾燥するなどの方法が記載されている。
これらの触媒はタンダステン、モリブデン、レニ
ウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、鉄、バ
リウムなどから選ばれる他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また触媒はアルミナ、シ
リカ、ケイソウ土などの担体に担持されているも
のを使用することもできる。これらの触媒はそれ
ぞれ単独で用いてもよく、あるいは二種もしくは
それ以上組合せて用いてもよい。触媒はその使用
に先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する
場合がある。反応を液相で実施する場合、触媒は
金属換算で反応混合液に対して0.1〜20重量パー
セントの割合で用いられる。反応系内に適量のイ
オウ化合物、アンチモン化合物、ビスマス化合
物、リン化合物、窒素化合物などを共存させるこ
とによつて触媒を部分的に被毒させた状態で2・
7−オクタジエン−1−オールの異性化反応を行
なうと7−オクテン−1−アールの選択性が向上
する場合がある。前記イオウ化合物としてはイオ
ウ、硫酸ナトリウムなどを、アンチモン化合物と
しては酸化アンチモンなどを、ビスマス化合物と
しては酸化ビスマスなどを、リン化合物としては
リン酸、トリフエニルホスフインなどを、窒素化
合物としてはピリジン、アニリンなどをそれぞれ
例示することができる。なお異性化および水添触
媒として一般に汎用なパラジウム触媒、ニツケル
触媒、コバルト触媒、ロジウム触媒、白金触媒な
どを用いて2・7−オクタジエン−1−オールの
異性化反応を実施した場合には、7−オクテン−
1−アールの生成は少なく、7−オクテン−1−
アールとの分離が実質的に不可能な多数の副生成
物が多量に生成するので、これら汎用の触媒は
2・7−オクタジエン−1−オールの異性化によ
る7−オクテン−1−アールの生成反応には使用
し得ない。 本発明方法にしたがう2・7−オクタジエン−
1−オールの異性化反応は好ましくは窒素ガス、
炭酸ガス、ヘリウムガス、アルゴンガスなどの反
応条件下で不活性なガスの雰囲気下で行なわれる
が、不活性ガスの一部または全部を水素ガスに置
き換えてもよい。ただし、水素ガスの共存下で反
応を行なう場合には、水素ガスの分圧を10気圧以
下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が10気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、7−オクテン
−1−アールの選択率が低下するので好ましくな
い。反応温度は100〜250℃、とくに130〜220℃の
範囲から選ばれる。反応は撹拌型反応槽、気泡塔
型反応槽あるいは充填塔型反応槽中で液相または
気相において連続方式またはバツチ方式で実施す
ることができる。反応を液相で実施する場合、原
料である2・7−オクタジエン−1−オールまた
は生成物である7−オクテン−1−アールに溶媒
としての機能を兼ねさせることができる。また反
応は反応条件下において不活性な他の有機溶媒を
用いて行なうこともできる。使用可能な有用溶媒
としては、ヘキサン、オクタン、デカン、流動パ
ラフインなどの飽和脂肪族炭化水素類、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビ
フエニルなどの芳香族炭化水素類、ジイソプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオクチルエー
テル、ジフエニルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ポ
リエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、エタノール、ブタノール、オクタノー
ル、エチレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコールなどのアルコール類、などを挙げ
ることができる。 本発明の方法により生成する7−オクテン−1
−アールは反応原料の2・7−オクタジエン−1
−オールより低沸点であるので、7−オクテン−
1−アールを反応系外に留出させながら反応を行
なうこと(反応蒸留方式)は本発明方法の特に望
ましい実施態様の1つであり、これにより副生物
の生成が一層抑制される。このほか成形された異
性化触媒を充填した反応器に2・7−オクタジエ
ン−1−オールを短かい接触時間で連続的に流通
させながら気相または液相において反応を実施す
ることも7−オクテン−1−アールの選択率を高
めるうえで有効である。 本発明方法において触媒分離後の7−オクテン
−1−アールを含む異性化反応混合液(気相反応
の場合は凝集液)、あるいは該反応混合液から通
常の蒸留操作によつて単離された7−オクテン−
1−アールを水素化触媒および水素の存在下に水
添処理することにより、7−オクテン−1−アー
ルはそのC=C二重結合が水素化されてn−オク
チルアルデヒドに変換される。反応に用いられる
触媒はそれ自体公知の水素化触媒であり、その具
体例としてパラジウム黒、炭素、シリカまたはア
ルミナなどに担持されたパラジウム触媒、ラネー
ニツケル、変性ラネーニツケル、ニツケルケイソ
ウ土、白金黒、担持白金触媒、担持ロジウム触媒
などを挙げることができる。また反応を10気圧以
上の水素分圧下で行う場合には水素化触媒として
銅クロム酸化物を用いることもできる。これらの
うち、反応の選択性、反応条件の温和さなどの諸
条件を考慮すると炭素に担持されたパラジウム触
媒が特に好ましい。7−オクテン−1−アールの
水素化反応は一般に液相で行われる。この場合反
応原料、副生成物および目的物であるn−オクチ
ルアルデヒド、またはこれらの任意の割合の混合
物に溶媒としての機能を兼ねさせるのが工業的に
は有利であるが、必要に応じて炭化水素類、アル
コール類、エステル類、エーテル類などの溶媒を
併用してもよい。水素圧および反応温度について
は、触媒の種類によつてその最適範囲が異なるの
でこれを一義的に定めることはできないが、C=
C二重結合を有する化合物を水素化する際に一般
に採用される条件がそのまま本発明方法にしたが
う7−オクテン−1−アールの水素化反応にも適
用される。水素化反応混合液から水素化触媒を分
離したのち、通常の分留操作を施すことによつて
高純度のn−オクチルアルデヒドを高収率で得る
ことができる。7−オクテン−1−アールの水素
化反応における副生成物は主としてn−オクタノ
ールであるが、n−オクタノールとn−オクチル
アルデヒドとの分離は極めて容易であるのでn−
オクタノールの副生はとくに問題とはならない。
この観点からも7−オクテン−1−アールの水素
化に際して反応条件の設定は比較的容易に行いう
る。 以下実施例によつて本発明の方法を具体的に説
明する。 実施例 1 撹拌装置、液およびガスフイードロを備えかつ
蒸留装置を接続した内容100mlの三ツ口フラスコ
に2・7−オクタジエン−1−オール(純度:
99.9%以上)30mlおよび粉末状銅クロム酸化物触
媒2.0g(日揮化学社製、N−203)を仕込み、フ
ラスコを205℃に保持された油浴に浸した。激し
く撹拌しながら、窒素ガスを30/hrの速度で流
通させつつ、2・7−オクタジエン−1−オール
を170ml/hrの速度で定量フイードポンプを利用
することによつて連続的に供給した。このような
要領で合計8時間にわたつて2・7−オクタジエ
ン−1−オールの異性化(蒸留)反応に行なつ
た。毎時約170mlの留出液が得られ、反応を通じ
てフラスコ内の液量は約30mlに保たれていた。8
時間の反応により合計1350mlの留出液が取得され
た。ガスクロマトグラフイーによる分析から留出
液中には末反応の2・7−オクタジエン−1−オ
ールが16.9モル%、n−オクチルアルデヒドが
2.7モル%、n−オクタノールとオクテン−1−
オール類が合計で8.9モル%、7−オクテン−1
−アールが70.7モル%含まれていることがわかつ
た。次に、電磁撹拌装置ガス吹込み口およびガス
排出口を備えた内容1のステンレス製オートク
レーブにエチルアルコール450ml、上記の留出液
150ml(129.6g)および活性炭に担持されたパラ
ジウム触媒(川研フアインケミカル社製、A型、
パラジウム担持量5%)6.6gを仕込み、70℃、
水素圧5気圧の条件下で激しく撹拌しながら水素
ガスを20/hrの速度で流通させながら2時間水
素化反応を行なつた。反応混合液から触媒を別
したのち、ガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、n−オクチルアルデヒドおよびn−オクタ
ノールのほかにピークは全く検出されなかつた。
n−オクチルアルデヒド/n−オクタノールのモ
ル比は74/26であつた。エチルアルコールを留去
したのち減圧下に分留を行ない、55℃/10mmHg
の留分としてn−オクチルアルデヒド94gおよび
87℃/10mmHgの留分としてn−オクタノール33
gが得られ、蒸留残渣は見かけ上存在しなかつ
た。 別に、水添触媒を変えて次のような実験を行な
つた。撹拌装置、ビユレツトを備えた水素ガスだ
めに直結した水素吹き込み口を備えた内容100ml
の三つ口フラスコに7−オクテン−1−アールを
含む上記留出液20ml(17.3g)、n−ヘキサン20
mlおよびラネーニツケル触媒(川研フアインケミ
カル社製、NDT−65、ニツケル担持量45%)0.5
gを仕込み、室温、常圧で撹拌しながら反応させ
た。反応の進行と共に水素の吸収が始まり、3時
間半で3.85の水素を吸収したところで反応を止
めた。反応混合液をガスクロマトグラフイーで分
析したところ、n−オクチルアルデヒド/n−オ
クタノールのモル比は69/31であつた。これ以外
の生成物のピークは検出されなかつた。 実施例2〜4および比較例1〜2 実施例1において触媒の種類ならびに反応系内
の雰囲気を種々変化させた以外は実施例1と同様
にして2・7−オクタジエン−1−オールの異性
化反応を行なつた。留出液中に含まれる7−オク
テン−1−アールの選択率を表1に示す。なお選
択率は変化した2・7−オクタジエン−1−オー
ルに対する7−オクテン−1−アールのモルパー
セントで示した。異性化反応で得られた未反応原
料を含む留出液に対してそれぞれ実施例1と同様
に活性炭に担持されたパラジウム触媒を使用して
水添処理を行なつたところ、表1に示す結果が得
られた。 【表】
Claims (1)
- 1 2・7−オクタジエン−1−オールを銅系触
媒およびクロム系触媒よりなる群から選ばれる触
媒の存在下に異性化し、生成する7−オクテン−
1−アールを水素化触媒および水素の存在下に水
素化することを特徴とするn−オクチルアルデヒ
ドの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20499781A JPS58105934A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | n−オクチルアルデヒドの製造方法 |
US06/390,984 US4510331A (en) | 1981-07-02 | 1982-06-22 | Processes for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
CA000406164A CA1162566A (en) | 1981-07-02 | 1982-06-28 | Processes for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
DE8282105835T DE3269361D1 (en) | 1981-07-02 | 1982-06-30 | Process for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
EP82105835A EP0069339B1 (en) | 1981-07-02 | 1982-06-30 | Process for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20499781A JPS58105934A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | n−オクチルアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58105934A JPS58105934A (ja) | 1983-06-24 |
JPS6260375B2 true JPS6260375B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=16499743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20499781A Granted JPS58105934A (ja) | 1981-07-02 | 1981-12-17 | n−オクチルアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58105934A (ja) |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20499781A patent/JPS58105934A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58105934A (ja) | 1983-06-24 |
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