JPS6239417B2 - - Google Patents
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- JPS6239417B2 JPS6239417B2 JP54060574A JP6057479A JPS6239417B2 JP S6239417 B2 JPS6239417 B2 JP S6239417B2 JP 54060574 A JP54060574 A JP 54060574A JP 6057479 A JP6057479 A JP 6057479A JP S6239417 B2 JPS6239417 B2 JP S6239417B2
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Description
本発明は、ポリマー結合剤、重合性化合物およ
び光重合開始剤より成る光重合性コンパウンドお
よび該コンパウンドを含有する感光性転写材料に
関する。 この種のコンパウンドは、印刷版、ホトレジス
ト、すなわちエツチングおよび電気メツキ用レジ
スト、および、着色されることができるレリーフ
像を製造する複写分野で使用されている。 ホトレジストの製造に適用される特定の群のこ
のようなコンパウンドは、透明な軟質プラスチツ
クフイルムより成る仮のキヤリヤ上の乾燥光重合
性層の形で使用される。圧力および熱の作用下
に、この層が、像により変成されるべき金属キヤ
リヤ、例えば銅板に積層され、その後に露光され
かつホトレジストの形に現像される。有利にこの
層は、水性現像液、一般にアルカリ性水性現像液
で現像されることが可能である必要がある。この
種の材料およびその加工法が、例えば、西ドイツ
国特許明細書第1522515号、西ドイツ国特許公開
明細書第2064079号および同第2361041号に開陳さ
れている。 アルカリ性水溶液で現像される場合、前述の特
許公開明細書中に開陳された層が、キヤリヤ、詳
しくは銅製キヤリヤに対する殊に良好な付着性、
および、エツチング液および電気メツキ浴に対す
る良好な抵抗性を有する。 これら材料に所要の結合剤は、アルカリ性水溶
液に可溶もしくは少くとも膨潤性である必要があ
り、しばしば、これらの露光せる層に若干の脆性
を生じさせるという欠点を有する。なかんずくこ
のことは、ポリマーに高いガラス転移点を生じさ
せかつ従つて、未露光層のコールドフローを阻止
するが故に有利であるモノマー単位を含有する結
合剤の場合が該当する。この種の結合剤は、例え
ば米国特許明細書第3930865号に開陳されてい
る。 さもないときは、１分子中の重合性基数２を上
廻るモノマーが、その露光生成物が大きい架橋密
度を有するので殊に有利であるが、一般にまた、
殊に露光が最適露光時間を越えて延長された場合
に相対的に脆性の露光生成物が得られる。 それらの分子中にウレタン基を含有する特定の
化合物が、前述の結合剤と易相容性でありかつ、
ホトレジスト技術に有利である他の特性を有する
モノマー性または重合性の化合物として殊に適当
である。この種の重合性化合物が、前述の西ドイ
ツ国特許公開明細書に開陳されている。それらの
大きいアクリル酸エステル基数もしくはそれらの
相対的にわずかな分子量により、西ドイツ国特許
公開明細書第2064079号に開陳された、それらの
１分子中に２つのウレタン基を不変に含有する化
合物は、大きい架橋密度、従つて露光後に脆化す
る傾向がある層を生じる。この種の高分子量化合
物は、わずかな感光度およびわずかな耐現像液性
を有する傾向がある層を生じる。 また、西ドイツ国特許公開明細書第2361041号
に開陳された、ビユレーツト基を含有する化合物
は、相対的に脆性の露光生成物を形成する傾向を
有する。また同特許公開公報に開陳された、１分
子中に４つのウレタン基および１つのポリエーテ
ル基を有する化合物は、さらに、２つのウレタン
基を含有する化合物に対し特定の類以点を有す
る。 一般に、未露光状態で十分にわずかな程度のコ
ールドフローを有しかつ、露光後に、金属キヤリ
ヤに対する良付着性、現像剤に対する良抵抗性お
よび、エツチング液および電気メツキ浴に対する
良抵抗性を有する光重合性層が相対的に脆性の露
光生成物を形成するということができる。このこ
とは殊に過剰露光の場合が該当するので、一般
に、最適組合せの特性を得ようとする場合、この
ような層を加工する際に極めてわずかな露光寛容
度が残存するにすぎない。引続く脆化が、製品を
昼光下に貯蔵または取扱う際に生じることがあ
る。 露光せるかつまた露光せざるホトレジスト層の
増大せる脆性が、これらの層を引続き加工する
際、例えば印刷回路を製造する際の著るしい難点
を生じる。これら難点の１つは、乾燥レジストに
積層された銅回路板が切断される際に、脆いレジ
スト層がフレークを形成する傾向があり、従つて
この材料を引続き加工するとともに著るしい汚染
および障害が生じる。他の欠点として、脆いレジ
ストの膨出部が、常用のスプレーエツチング装置
中でエツチングする際に破裂する傾向があるか、
またはホトマスクの微妙な階調部が、腐食性の電
気メツキ浴、殊に電流効率が相対的に低い（例え
ば45パーセント以下〜25パーセント）金メツキ浴
中で破裂することである。この場合水素が生じ、
これが脆いレジストマスクの破裂を容易に惹起す
ることがある。 西ドイツ国特許明細書第2115373号には、重合
可能でありかつ、１分子中のエーテル結合数最低
５、有利には９または10を有するポリエーテルブ
ロツクを含有する高分子ポリウレタン化合物が開
陳されているが、これら化合物は、同明細書中で
他の目的、すなわちフレクソグラフ印刷版の製造
に使用されている。これら化合物は、高分子結合
剤との組合せが記載されていない。これら化合物
が高分子結合剤と混合され固体の感光層を形成し
た場合、この層は、もし十分な架橋を保証するた
め十分な重合性化合物が添加されたならばコール
ドフローの傾向を有する。さらに、この種の露光
された層は、レジスト線から約50μｍおよびそれ
以上の距離にまで電気メツキ浴からの銅の付着が
阻止され、その結果回路図の微細な線に銅がメツ
キされないという欠点を有する。従つて、この種
の重合性ポリウレタンはホトレジストの製造に不
適当である。 米国特許明細書第3850770号には、アルカリ溶
性の結合剤と組合せ、印刷版の製造に使用される
ことができる軟質の光重合性層が得られるモノマ
ーウレタン化合物が開陳されている。これらウレ
タンは、有利にエーテル結合数８〜10を有するよ
うなポリエーテル連鎖をも含有する。これら化合
物はそれぞれ４つのウレタン基を含有し、かつ同
明細書には、１分子量単位当り過剰なウレタン基
がこれら化合物を所定目的に対し不適当にする旨
記載されている。 本発明の目的は、わずかなコールドフローを有
するにすぎないかまたはコールドフローを全く有
せざる光重合性層を形成するため、アルカリ水溶
液中で可溶もしくは膨潤性である結合剤と組合せ
られることができ、かつ、高架橋密度および従つ
て、大きい耐現像液性、耐エツチング液性または
耐電気メツキ浴性および金属キヤリヤ、殊に銅キ
ヤリヤに対する良好な付着性を有する露光生成物
が得られ、かつ、これらの層が実際に過剰露光さ
れた場合でさえ軟質なままでありかつ、ホトレジ
ストの製造に所要の他の全ての特性を有する、新
規なウレタン基を含有する光重合性コンパウンド
を得ることである。 本発明の根底をなす光重合性コンパウンドは、
アルカリ水溶液中で可溶もしくは少くとも膨潤性
であるポリマー結合剤；光重合開始剤；および１
分子中のアクリルまたはメタクリル酸エステル基
数２を有し、付加重合可能であるポリウレタンよ
り成る。 本発明によるコンパウンドは、式： 〔式中、Ｘが、１つの基：
び光重合開始剤より成る光重合性コンパウンドお
よび該コンパウンドを含有する感光性転写材料に
関する。 この種のコンパウンドは、印刷版、ホトレジス
ト、すなわちエツチングおよび電気メツキ用レジ
スト、および、着色されることができるレリーフ
像を製造する複写分野で使用されている。 ホトレジストの製造に適用される特定の群のこ
のようなコンパウンドは、透明な軟質プラスチツ
クフイルムより成る仮のキヤリヤ上の乾燥光重合
性層の形で使用される。圧力および熱の作用下
に、この層が、像により変成されるべき金属キヤ
リヤ、例えば銅板に積層され、その後に露光され
かつホトレジストの形に現像される。有利にこの
層は、水性現像液、一般にアルカリ性水性現像液
で現像されることが可能である必要がある。この
種の材料およびその加工法が、例えば、西ドイツ
国特許明細書第1522515号、西ドイツ国特許公開
明細書第2064079号および同第2361041号に開陳さ
れている。 アルカリ性水溶液で現像される場合、前述の特
許公開明細書中に開陳された層が、キヤリヤ、詳
しくは銅製キヤリヤに対する殊に良好な付着性、
および、エツチング液および電気メツキ浴に対す
る良好な抵抗性を有する。 これら材料に所要の結合剤は、アルカリ性水溶
液に可溶もしくは少くとも膨潤性である必要があ
り、しばしば、これらの露光せる層に若干の脆性
を生じさせるという欠点を有する。なかんずくこ
のことは、ポリマーに高いガラス転移点を生じさ
せかつ従つて、未露光層のコールドフローを阻止
するが故に有利であるモノマー単位を含有する結
合剤の場合が該当する。この種の結合剤は、例え
ば米国特許明細書第3930865号に開陳されてい
る。 さもないときは、１分子中の重合性基数２を上
廻るモノマーが、その露光生成物が大きい架橋密
度を有するので殊に有利であるが、一般にまた、
殊に露光が最適露光時間を越えて延長された場合
に相対的に脆性の露光生成物が得られる。 それらの分子中にウレタン基を含有する特定の
化合物が、前述の結合剤と易相容性でありかつ、
ホトレジスト技術に有利である他の特性を有する
モノマー性または重合性の化合物として殊に適当
である。この種の重合性化合物が、前述の西ドイ
ツ国特許公開明細書に開陳されている。それらの
大きいアクリル酸エステル基数もしくはそれらの
相対的にわずかな分子量により、西ドイツ国特許
公開明細書第2064079号に開陳された、それらの
１分子中に２つのウレタン基を不変に含有する化
合物は、大きい架橋密度、従つて露光後に脆化す
る傾向がある層を生じる。この種の高分子量化合
物は、わずかな感光度およびわずかな耐現像液性
を有する傾向がある層を生じる。 また、西ドイツ国特許公開明細書第2361041号
に開陳された、ビユレーツト基を含有する化合物
は、相対的に脆性の露光生成物を形成する傾向を
有する。また同特許公開公報に開陳された、１分
子中に４つのウレタン基および１つのポリエーテ
ル基を有する化合物は、さらに、２つのウレタン
基を含有する化合物に対し特定の類以点を有す
る。 一般に、未露光状態で十分にわずかな程度のコ
ールドフローを有しかつ、露光後に、金属キヤリ
ヤに対する良付着性、現像剤に対する良抵抗性お
よび、エツチング液および電気メツキ浴に対する
良抵抗性を有する光重合性層が相対的に脆性の露
光生成物を形成するということができる。このこ
とは殊に過剰露光の場合が該当するので、一般
に、最適組合せの特性を得ようとする場合、この
ような層を加工する際に極めてわずかな露光寛容
度が残存するにすぎない。引続く脆化が、製品を
昼光下に貯蔵または取扱う際に生じることがあ
る。 露光せるかつまた露光せざるホトレジスト層の
増大せる脆性が、これらの層を引続き加工する
際、例えば印刷回路を製造する際の著るしい難点
を生じる。これら難点の１つは、乾燥レジストに
積層された銅回路板が切断される際に、脆いレジ
スト層がフレークを形成する傾向があり、従つて
この材料を引続き加工するとともに著るしい汚染
および障害が生じる。他の欠点として、脆いレジ
ストの膨出部が、常用のスプレーエツチング装置
中でエツチングする際に破裂する傾向があるか、
またはホトマスクの微妙な階調部が、腐食性の電
気メツキ浴、殊に電流効率が相対的に低い（例え
ば45パーセント以下〜25パーセント）金メツキ浴
中で破裂することである。この場合水素が生じ、
これが脆いレジストマスクの破裂を容易に惹起す
ることがある。 西ドイツ国特許明細書第2115373号には、重合
可能でありかつ、１分子中のエーテル結合数最低
５、有利には９または10を有するポリエーテルブ
ロツクを含有する高分子ポリウレタン化合物が開
陳されているが、これら化合物は、同明細書中で
他の目的、すなわちフレクソグラフ印刷版の製造
に使用されている。これら化合物は、高分子結合
剤との組合せが記載されていない。これら化合物
が高分子結合剤と混合され固体の感光層を形成し
た場合、この層は、もし十分な架橋を保証するた
め十分な重合性化合物が添加されたならばコール
ドフローの傾向を有する。さらに、この種の露光
された層は、レジスト線から約50μｍおよびそれ
以上の距離にまで電気メツキ浴からの銅の付着が
阻止され、その結果回路図の微細な線に銅がメツ
キされないという欠点を有する。従つて、この種
の重合性ポリウレタンはホトレジストの製造に不
適当である。 米国特許明細書第3850770号には、アルカリ溶
性の結合剤と組合せ、印刷版の製造に使用される
ことができる軟質の光重合性層が得られるモノマ
ーウレタン化合物が開陳されている。これらウレ
タンは、有利にエーテル結合数８〜10を有するよ
うなポリエーテル連鎖をも含有する。これら化合
物はそれぞれ４つのウレタン基を含有し、かつ同
明細書には、１分子量単位当り過剰なウレタン基
がこれら化合物を所定目的に対し不適当にする旨
記載されている。 本発明の目的は、わずかなコールドフローを有
するにすぎないかまたはコールドフローを全く有
せざる光重合性層を形成するため、アルカリ水溶
液中で可溶もしくは膨潤性である結合剤と組合せ
られることができ、かつ、高架橋密度および従つ
て、大きい耐現像液性、耐エツチング液性または
耐電気メツキ浴性および金属キヤリヤ、殊に銅キ
ヤリヤに対する良好な付着性を有する露光生成物
が得られ、かつ、これらの層が実際に過剰露光さ
れた場合でさえ軟質なままでありかつ、ホトレジ
ストの製造に所要の他の全ての特性を有する、新
規なウレタン基を含有する光重合性コンパウンド
を得ることである。 本発明の根底をなす光重合性コンパウンドは、
アルカリ水溶液中で可溶もしくは少くとも膨潤性
であるポリマー結合剤；光重合開始剤；および１
分子中のアクリルまたはメタクリル酸エステル基
数２を有し、付加重合可能であるポリウレタンよ
り成る。 本発明によるコンパウンドは、式： 〔式中、Ｘが、１つの基：
【式】
【式】―ＣkＨ2k
―Ｏ―およびCrH2r-2―Ｏ―であり、
Ｙが、炭素原子数２〜12を有する飽和脂肪族また
は脂環式基であり、 Ｚが、基：
は脂環式基であり、 Ｚが、基：
【式】であり、
かつその場合、R1，R2およびR3が水素原子また
はメチル基であり、 ｎが２〜15の整数であり、 ｍが２〜４の整数であり、 ｐが１〜４の整数であり、 ｋが２〜12の整数であり、かつ ｒが４〜12の整数である〕に相応するポリウレ
タンを含有することを特徴とする。 一般に、本発明によるコンパウンドは、式に
相応する化合物を、その不揮発性成分の重量に対
し10〜60重量パーセント、有利に15〜35重量パー
セント含有する。 平均して、本発明による化合物は、その１分子
中のウレタン基数最低６、すなわちそれぞれの二
重結合に対するウレタン基数最抵３を有する。一
般に、その平均分子量は、約800〜10000、有利に
1000〜7000の範囲内にある。これらの低分子化合
物は最低105mPa・ｓの粘度を有し、高分子化合
物は固体である。 式に相応する化合物のうち、式中ｎが２〜
11、有利に３〜７の整数であるものが有利であ
る。式中ｎ＝２〜４の化合物は、コンパウンド中
に唯一の重合性化合物として存在させることが可
能である。有利に、式中ｎ＝５またはそれ以上で
ある化合物が低分子ウレタンと組合せられる。式
中ｎ＝２〜４である化合物も、また、西ドイツ国
特許公開明細書第2064079号に開陳された、ジイ
ソシアネート１モルおよびヒドロキシアルキルメ
タクリレートまたは―アクリレートから得られた
ジウレタン、および西ドイツ国特許公開明細書第
2361041号から公知の、ジオールまたはポリエー
テルジオール１モル、ジイソシアネート２モルお
よびヒドロキシアルキルアクリレートまたは―メ
タクリレート２モルから得られたテトラウレタン
もこの目的に適当である。高分子ポリウレタンの
分子量により、低分子ウレタンの量が、重合性ウ
レタンの全量の70重量パーセントまで；有利に20
〜55重量パーセントまでであることができる。 式に相応する化合物は、正確に定められた不
変のｎ価を有する純粋な化合物の形で使用される
ことができる。しかしながら実際に大ていの場
合、以下に記載されるその製造法により、これら
化合物は、その分子量およびｎの価が平均値付近
で変動する同族化合物の混合物である。もし、以
下に特定のｎ価またはテトラウレタンにつき例示
するようならば、例えば、同族化合物のこのよう
な混合物には、相応する平均価を有しかつこの記
載価にほぼ相応するものが不断に包含されなけれ
ばならない。ｎの、または分子量の平均価は、得
られた生成物の分子量を正確に確かめることな
く、使用せる反応成分の量から、実際の目的に十
分な精度で計算されることができる。 前記一般式中のジオール基Ｘは、飽和ジオー
ルまたは唯一の不飽和結合を有するジオールから
誘導されることができる。適当な飽和ジオール
は、炭素原子数２〜12、有利に４〜12を有する直
鎖または分枝化合物である。 適当なジオールの例は、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブタンジオール―（１，
４）、ブト―２―エンジオール―（１，４）、２―
エチル―ヘキサン―ジオール―（１，６）、デカ
ンジオール―（１，10）および１，４―ビス―ヒ
ドロキシメチル―シクロヘキサンである。 さらに、このジオール基Ｘは、その連鎖中に酸
素または硫黄原子を含有することができる。ポリ
グリコール基、殊に、エーテル結合数１〜３を有
するポリエチレングリコール基が有利である。有
利に、トリエチレングリコールがジオール成分と
して使用される。 その製造に使用されるジイソシアネートから誘
導された基Ｙは、炭素原子数２〜12、有利に６〜
12を有する飽和脂肪族または脂環式基である。非
環式脂肪族ジイソシアネート、殊に側鎖メチル基
数最低１を有するものが有利である。２，２，４
―トリメチル―ヘキサメチレンジイソシアネート
が殊に有利な化合物である。 有利にR1がメチル基であり、有利にR2および
R3が水素原子であり、かつ有利にｐが１であ
る。 原則として、新規重合性ポリウレタンは２工程
で製造される。差当り、ジオール成分HO―Ｘ―
OHと所要過剰量のジイソシアネートOCN―Ｙ―
NCOとを反応させる。ジイソシアネート３モル
にジオール２モルを反応させた場合、末端イソシ
アネート基数２を有し、平均してジイソシアネー
ト数３およびジオール単位数２を有する中間生成
物、すなわち式中ｎ＝２である化合物が得られ
る。前述せるように、一般にこのような反応生成
物は理想的に理論的な組成に一致しない。ゲルク
ロマトグラフ分析は、大ていの場合、低分子ポリ
ウレタンおよび、著るしく大きい分子量のポリウ
レタンより成る混合物が得られることを示す。そ
の後に、末端イソシアネート基が、選択されたヒ
ドロキシアルキルアクリレートまたは―メタクリ
レートとの反応を惹起する。この工程により、一
般にポリマーの同族混合物、すなわちｎの価が異
なる化合物の混合物が製造される。殊にこのこと
は、ｎの平均価が相対的に大であるこのような混
合物に該当する。このような混合物は、本発明の
目的に優れて適当でありかつ直接に使用されるこ
とができる。さらに正確な所定分子量または少く
ともわずかに変動する分子量を有する生成物を得
ることが所望された場合、前述のジイソシアネー
ト中間生成物は、差当りジオール１モルとジイソ
シアネート２モルとを反応させ、その後にこの反
応生成物にジオール２モルを反応させることによ
る等、段階的に製造されることが可能である。 前述せるように、本発明によるコンパウンド
は、前述のポリウレタンに付加的に所定分量の公
知の重合性ジウレタンまたはテトラウレタンを含
有することができる。１種の前記イソシアネート
１モルおよびヒドロキシアルキルアクリレート、
有利にヒドロキシアルキルメタクリレート２モル
から得られた反応生成物がジウレタンとして有利
に使用され、かつ、ジオール、有利にトリエチレ
ングリコール１モル、相応するジイソシアネート
２モル、およびヒドロキシアルキルアクリレート
またはヒドロキシアルキルメタクリレート２モル
から得られた反応生成物がテトラウレタンとして
有利に使用される。ウレタン基を含有せざる他の
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
が、わずかな量で、例えばモノマー量の10パーセ
ントまで添加されることができるが、有利にウレ
タンモノマーが使用されるにすぎない。 本発明によるコンパウンドは、極めてわずかな
コールドフロー性を有するにすぎないかまたはコ
ールドフロー性を全く有せざる、高感光度および
良柔軟性の光重合層が得られる。この露光生成物
は、大きい柔軟性および、良好な耐アルカリ性水
性現像液性および耐エツチング液および電気メツ
キ浴性により優れている。さらにこれらは、アル
カリ溶性結合剤およびウレタン基含有モノマーを
含有する公知のコンパウンドの全ての利点を有す
る。新規ウレタンモノマーを使用することにより
殊に驚異的なのは、従来公知のウレタンモノマー
を含有する層と比べ、未露光層のコールドフロー
を低減させることが可能であるだけなく、露光生
成物の柔軟性を改善することも可能であることで
ある。一般に相互に調和させるのが困難である諸
特性の所望の組合せが、この層が実際に過剰露光
された場合でも維持され、その結果需要者には、
使用されるそれぞれの原版およびそれぞれの光源
に対する最適露光時間を正確に決めるという費用
がかかりかつ煩雑な作業が省かれる。 さらに、本発明による光重合性コンパウンド
は、アルカリ性水溶液中で可溶もしくは少くとも
膨潤性であるポリマーの、有利に熱可塑性の結合
剤を含有する。この種のポリマーは、アルカリ性
媒体中で塩を形成する基、例えばCOOH，
PO3H2，SO3NH2，SO2NHCOまたはOH基を含有
する。カルボキシル基を含有するポリマーが有利
である。マレイン酸樹脂、Ｎ―（ｐ―トルオール
スルホニル）―カルバミン酸―（β―メタクリロ
イルオキシ）―エチルエステルののポリマー、お
よびこのようなモノマーの共重合体、さらにスチ
ロール―無水マレイン酸共重合体およびなかんず
くアクリルおよびメタクリル酸共重合体が結合剤
として使用されることができる。後者の化合物
は、少くとも１部分が炭素原子数４〜15を有する
アルキル基を有する、コモノマーとしてのアルキ
ルアクリレートおよびアルキルメタクリレート、
かつさらに、スチロール、置換スチロール、アク
リロニトリル、ベンジルアクリレート、または、
最低80℃のガラス転移点Ｔgを有する単重合体を
形成する類似のモノマーを含有することがきる。
このような有利な結合剤は、米国特許明細書第
3804631号および同第3930865号に開陳されてい
る。結合剤は、最低10000、有利に約20000〜
200000の平均分子量を有する。一般に、酸価が50
〜250、有利に100〜200である。メタクリル酸、
アルキル基中の炭素原子数４〜12を有するアルキ
ルメタクリレート、およびスチロールまたは置換
スチロールより成るターポリマーが有利である。
原則として結合剤含分は、該コンパウンドの不揮
発性成分の20〜80重量パーセント、有利に35〜65
重量パーセントの範囲内にある。 有利に、本発明によるコンパウンドは、該モノ
マーの作用に付加的に、実際に露光後の層の柔軟
性を改善する特定の可塑剤を含有する。これら可
塑剤は、本願と同時の出願に関わる西ドイツ国特
許出願明細書P2822191号に詳述されており、下
式： 〔式中、R1が水素またはハロゲン原子もしく
は、炭素原子数１〜４を有するアルキル基であ
り、R2が水素原子、OH基または、炭素原子数１
〜４を有するアルキル基であり、R3が水素原子
またはメチル基であり、R4が、炭素原子数１〜
20を有するアルキルまたはアルケニル基であり、
かつｎが零または１〜20の整数である〕に相応す
る化合物である。 多数の物質が光重合開始剤として使用されるこ
とができる。ベンゾイン、ベンゾインエーテル、
多環式キノン、例えば２―エチル―アンスラキノ
ン、アクリジン誘導体、例えば、９―フエニル―
アクリジン、９―ｐ―メトキシフエニル―アクリ
ジン、９―アセチル―アミノ―アクリジンまたは
ベンズ（ザ）―アクリジン、フエナジン誘導体、
例えば、９，10―ジメチル―ベンズ（ザ）―フエ
ナジン、９―メチル―ベンズ（ザ）―フエナジ
ン、10―メトキシ―ベンズ（ザ）―フエナジン、
キノクサリン誘導体、例えば、６，4′，4″―トリ
メトキシ―２，３―ジフエニル―キノクサリンま
たは4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―
５―アザ―キノクサリン、キナゾリン誘導体等が
例として挙げられる。原則としてこれらの量は、
該コンパウンドの不揮発性成分の重量に対し0.1
〜10パーセントの範囲内である。 本発明によるコンパウンドは、モノマー、可塑
剤、重合開始剤および結合剤に付加的に多数の他
の常用の添加剤、例えば、モノマーの熱重合を阻
止するための重合抑制剤、付着促進剤、水素供与
体、感光度調整剤、染料、着色または不着色顔
料、発色剤お呈色指示薬を含有することができ
る。 有利にこれら添加剤は、これらが、重合開始工
程に重要な紫外線波長範囲内で過剰に吸収せざる
ように選択されなければならない。 本発明による光重合性コンパウンドは、周知の
ように溶液または分散液として使用されることが
でき、これを需要者が殊にエツチレジストの製造
に使用する。しかしながら有利に、本発明による
コンパウンドは、仮のキヤリヤ、例えば透明プラ
スチツクフイルム上に配置された既製のホトレジ
スト層より成る乾式レジストフイルムの製造に使
用される。このような乾式レジストフイルムは、
像がエツチングまたは電気メツキにより形成され
るべきキヤリヤ上に需要者により積層され、かつ
その後にこの状態で露光および現像される、仮の
キヤリヤは現像前に除去されている。 殊に、本発明によるコンパウンドはこの種の用
途に適当である。選択的にこれは、オフセツト版
または凸版の写真製版に適当なキヤリヤ、例えば
アルミニウムまたは亜鉛上の感光性複写材料とし
て製造されることができる。さらにこれは、レリ
ーフ像、スクリーン印刷用ステンシル、カラーテ
スト用フイルム等を製造するのに適当である。本
発明による材料の利点は、露光された層の良好か
つ持続的柔軟性、未露光層のわずかなコールドフ
ロー、および露光された層の、大きい耐腐食薬品
性が重要である全ての場合に有用であることであ
る。 本発明によるコンパウンドを含有する感光材料
は公知の方法で製造されることができる。従つ
て、溶剤が該コンパウンドに添加されることがで
き、かつ得られた溶液または分散液が、流延、噴
霧、浸漬、ローラ塗布または他の任意の方法によ
りキヤリヤに施されることができ、かつ得られた
フイルムが乾燥される。肉厚の層（例えば250μ
ｍまたはそれ以上）が、押出成形または圧縮成形
することにより自己支持性フイルムとして製造さ
れることができ、かつこれがその後にキヤリヤに
積層される。 本発明によるコンパウンドを含有する複写層に
適当なキヤリヤは、金属、例えば、アルミニウ
ム、亜鉛、銅、鋼、クロム、真鍮および他の合
金、さらに、スクリーン印刷用ステンシルのキヤ
リヤ、例えばニツケルまたはパーロン網、およ
び、プラスチツクフイルム、例えばポリエステル
フイルム、殊に表面処理せるプラスチツクフイル
ムである。 本発明による複写層は、常法で露光および現像
される。適当な現像剤は、水性の、有利にアルカ
リ性水溶液、例えば燐酸アルカリ金属または珪酸
アルカリ金属の溶液であり、これには場合によ
り、わずかな量の、例えば10重量パーセントま
で、但し有利に５重量パーセントを下廻る、水と
混和性の有機溶剤または湿潤剤が添加されること
ができる。現像は、手作業により処理することに
より、または商業的なスプレー現像またはブラシ
現像装置中で処理することにより行なわれること
ができる。 前述せるように、本発明によるコンパウンドは
極めて種々の用途に使用されることができる。殊
に有利な用途として、これらは、金属キヤリヤ上
のホトレジストまたはエツチングレジストの製造
に使用される。殊にこれらは銅キヤリヤ上に使用
するのに適当である。この有利な用途において、
露光範囲の層の優れた付着性および柔軟性は、現
像中だけでなく、引続くキヤリヤのエツチング中
にも有利であり、その場合この層が良好な柔軟性
および耐食性を示す。 このコンパウンドは、殊に有利に、前述のいわ
ゆる乾式レジスト材料の形で使用されかつ取扱わ
れることができる、それというのも乾燥した層で
さえ金属キヤリヤへ転写されかつそれに固着する
層を形成することが可能であるからである。この
場合、ポリエステルフイルムが殊に有利に仮のキ
ヤリヤフイルムとして使用されることができる。 以下、本発明を実施例につき詳述する。例中の
「パーセンテージ」は、別記しない限り全て「重
量パーセンテージ」を表わす。 例 １ ｎ―ヘキシルメタクリレート、メタクリル酸およ
びスチロール（60：30：10）より成り、平均分子
量約35000を有するターポリマー6.5ｇ、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジイ
ソシアネート１モルとヒドロキシエチルメタクリ
レート２モルとを反応させることにより得られた
重合性ジウレタン2.8ｇ、 後述する重合性ポリウレタン2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジクロ
ル―アニリド0.1ｇ、 ２，４―ジニトロ―６―クロルベンゾールージア
ゾニウム塩と２―メトキシ―５―アセチルアミノ
―Ｎ―シアノエチル―Ｎ―ヒドロキシ―エチル―
アニリンとをカツプリングさせることにより得ら
れた青色アゾ染料0.035ｇ、 および ４―ヒドロキシ―安息香酸―２（エチル―ヘキシ
ル）エステル2.8ｇを、 メチルエチルケトン35.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ、得られた溶液、２軸延伸および熱固定せ
る25μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフイル
ムへ、100℃で乾燥後に層が28ｇ／m2の重量にな
るように回転途布する。 得られた乾式レジストフイルムを、35μｍ厚の
銅箔が設けられたフエノール樹脂積層板に商業的
な積層装置を使用し120℃で積層し、かつその後
に８秒商業的露光装置中で露光する。使用せるマ
スター版は、線および線間距離が80μｍを上廻る
巾を有する線画原版である。 露光後に、ポリエステルフイルムを剥離し、か
つこの層を50秒以内に0.8パーセントNa2CO3溶液
を使用し噴霧現像装置中で現像する。 その後に、このプレートを30秒流水で洗浄し、
25パーセントペルオキシ硫酸アンモニウム溶液で
１分表面エツチングし、かつその後に引続き以下
の電解浴中で電気メツキする： １ ゾリンゲン在ブラスベルク社（Messrs.
Blasberg，Solingen）により“微粒子状銅プラ
スチツク浴”（Feinkornkupferplastic―Bad）
なる名称下に市販されている銅電解浴中で40
分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：約20μｍ。 ２ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“ノルマ”（Norma）なる種類のニツケ
ル浴中で10分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：６μｍ。 ３ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“アウトロネツクスＮ”（Autronex Ｎ
）なる種類の金浴中で15分： 電流密度：0.6A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：2.5μｍ。 このプレートはサイドエツチまたは損傷部を示
さない。 その後に、このプレートは５パーセントKOH
溶液中で50℃で被覆除去することができ、かつ露
出せる銅部分が常用のエツチング装置中で腐食除
去されることができる。 10倍の過剰露光後、すなわち前述の露光装置中
で80秒の露光時間後でさえ、前述の乾式レジスト
フイルは完全に柔軟である。このことは、巾約２
cmおよび長さ20cmの、キヤリヤおよび層より成る
露光せる材料を手作業により延伸することにより
実証されることができる。室温において、乾式レ
ジストフイルムの10倍過剰露光せるバンドは、層
が亀裂または裂けることなくそのはじめの長さの
最低２倍に延伸することができる。 この柔軟性は、積層材料の切断、エツチング、
金メツキ等のような多数の加工工程で決定的に重
要である。前述の乾式レジストフイルムは、未露
光状態で極めてわずかなコールドフローを有し、
従つてロール巻きが、レジスト層の縁が圧出され
ることなく長期間貯蔵されることができる。 前述の層によれば、この材料を解像試験用原版
下に露光しかつこれをNa2CO30.8パーセント溶液
で現像することにより容易に実証することができ
るように、50μｍ巾の線が鮮鋭な縁で解像される
ことができる。 この例中で使用するポリウレタンを以下のよう
に製造する： メチルエチルケトン4.5Kg中の２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート11
モルを、撹拌装置、CaCl2乾燥管を有する還流冷
却器、および滴下漏斗を備えた３つ首フラスコ中
へ充填する。触媒として作用する、 鉄（）アセチルアセトネート1.5ｇおよびジ
エチルシクロヘキシルアミン2.0ｇのメチルエチ
ルケトン50.0ｇ中混合物を、添加した後、無水ト
リエチレングリコール10モルのメチルエチルケト
ン500ｇ中溶液を、70±１℃の一定の反応温度が
維持されるような方法で慎重に添加する。この目
的のために、差当り60℃の温度を有する水浴を備
え、その結果これが混合物を外から加熱し、か
つ、重付加反応により生じた熱により所定の内部
温度が得られた後、今は約40〜50℃の温度を有す
る同じ浴が反応混合物を冷却するのに役立つ。全
てのトリエチレングリコール溶液を導入した後、
差当りベンゾキノン15ｇおよびその後にヒドロキ
シエチルメタクリレート２モルを70℃で導入す
る。反応終了後に、この混合物を２時間70℃で撹
拌し、その後にハイドロキノンモノメチルエーテ
ル30ｇを添加し、かつこの溶液を冷却する。得ら
れたポリウレタンは、この溶液の形かまたは、溶
剤を溜去した後にレジンとして重合性コンパウン
ドに添加することができる。これら実施例におい
て、ポリウレタンはレジンの形で使用する。 例 ２ 例１に記載せる不飽和ポリウレタンの代りに、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよびブテン―２―ジオール
―１，４（第１の反応工程）およびその後にヒド
ロキシエチルメタクリレート（第２の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンを使用することができる。。 乾式レジストフイルムを、例１に記載せると類
似の方法で製造する。この層は34ｇ／m2の重量を
有しかつ、５倍の過剰露光後になお延伸可能であ
りかつ柔軟性である。この層の、例１で使用せる
電気メツキ浴に対する抵抗性は抜群である。 例 ３ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよびチオージプロピレング
リコール10モル（第１の反応工程）およびその後
にヒドロキシエチルメタクリレート２モル（第２
の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 30ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイル
ムを製造する、これは試験した場合、耐電気メツ
キ浴性および柔軟性に関し例１のレジストフイル
ムと同じ良好な品質を有すると判明した。 例 ４ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよび、トリエチレングリコ
ール５モルおよびチオジグリコールより成る混合
物（第１の反応工程）およびヒドロキシエチルメ
タクリレート２モル（第２の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 例 ５ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよび、デカンジオール
（１，10）５モルおよびトリエチレングリコール
５モルより成る混合物（第１の反応工程）および
ヒドロキシエチルメタクリレート２モル（第２の
反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 例 ６ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１に記載せる反応と類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート３モルおよびトリエチレングリコー
ル２モル（第１の反応工程）およびヒドロキシエ
チルメタクリレート２モル（第２の反応工程） から製造した不飽和ポリウレタン5.0ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチルヘキシル）―ベ
ンゾエート2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―ジクロル―ア
ニリド0.1ｇおよび “デイスパースレツド”（Disperse Red）（色
指数No.179）0.025ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、重量50ｇ／m2の層が得ら
れるような方法で、例１に記載せるようにポリエ
ステルフイルムへ回転塗布しかつ乾燥する。 この被覆せるフイルムを、例１に記載せる露光
装置を使用し、異なる巾の線群より成るフイルム
原版を通して15秒露光する。 噴霧現像装置中で、炭酸ナトリウム0.8パーセ
ント溶液を使用し120秒現像することにより、巾
が50μｍにすぎない線でさえ解像される。耐現像
剤性は、標準現像時間の最低３〜５倍である。 柔軟性は、160秒の露光後でさえ極めて良好で
ある。 この層の、例１に記載せる電気メツキ浴に対す
る抵抗性は極めて良好である。 例 ７ 例６で使用せるウレタンモノマー5.0ｇを、 例６で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 および 例１に記載せる方法で、２，２，４―トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート11モルおよ
び、トリエチレングリコール５モルおよび２―エ
チル―２―ｎ―ブチル―プロパンジオール―
（１，３）５モルより成る混合物（第１の反応工
程）およびヒドロキシエチルメタクリレート２モ
ル（第２の反応工程）から製造した重合性ポリウ
レタン2.8ｇ より成る混合物に代えることを除き、例６を繰
返す。 例 ８ 例６で使用せるウレタンモノマー5.0ｇを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート４モルおよびトリエチレングリコー
ル３モル（第１の反応工程）およびヒドロキシエ
チルメタクリレート２モル（第２の反応工程）か
ら、 例１に記載せる方法で製造したウレタンモノマ
ー5.6に代えることを除き、例６を繰返す。 例７および８に記載せるコンパウンドを、光重
合性層が45μｍの厚さを有する乾式レジストフイ
ルムの製造に使用する。得られた結果は例６の結
果と同様である。 例 ９ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ジウレタン2.8ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 例６で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 例１で使用せる青色染料0.035ｇ、およびジエ
チレングリコール―モノー２―エチルヘキシルエ
ーテルの３，５―ジヒドロキシ―安息香酸エステ
ル2.8ｇを、 メチルエチルケトン30.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せるように、
30ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルム
の製造に使用する。 この乾式レジストフイルムを120℃で、銅箔を
備えた積層板に積層した後、この層を、例１に記
載せる露光装置を使用し、例６で使用せるマスタ
ーフイルム下に６秒露光する。この層を45秒、
Na2CO30.8パーセント溶液を噴霧するこことによ
り現像することにより、マスター版の、巾50μｍ
を下廻る線の正確な複写が得られる。 160秒の露光時間、すなわち25倍の過剰露光後
でさえ、なおこの層の柔軟性が極めて良好であ
る。 例10 （比較実施例） 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ジウレタン5.6ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチルヘキシル）―ベ
ンゾエート2.8ｇ、 ３―メルカプトープロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、および染料
“デイスパースレツド”（色指数No.179）0.025ｇ
を、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せるように、
層重量52ｇ／m2を有する乾式レジストフイルムに
加工する。 得られたこの乾式レジスト層は良好な感光度を
有するが、過剰露光により脆化する傾向がある。
例１に記載せる露光装置を使用し、標準露光時間
（15秒）でこの層は柔軟であり、２倍の露光時
間、すなわち30秒後および40秒を上廻る露光時間
で益々この層が脆化しかつもはや、亀裂または裂
開せずに延伸することができない。さらに、この
層は室温で流動する傾向を示し、これが、この材
料を乾式レジストフイルムの巻き、例えば長さ50
ｍの巻きの形で貯蔵した場合に層の不利な浸出を
生じる。ジウレタンを、例６に記載せる重合性ポ
リウレタン5.0ｇに代えた同じ組成の層は、貯蔵
中のレジスト巻きの層からの何らの不利な浸出を
示さない、この事実は著るしくわずかなコールド
フローに起因する。この層は、その柔軟性10倍の
過剰露光後でさえ維持する。 下表は、公知の重合性ウレタンおよび本発明に
よる化合物の粘度を、１方をトルエン中80パーセ
ント溶液で（第１表）および１方を溶剤不含の状
態で（第２表）示す。
はメチル基であり、 ｎが２〜15の整数であり、 ｍが２〜４の整数であり、 ｐが１〜４の整数であり、 ｋが２〜12の整数であり、かつ ｒが４〜12の整数である〕に相応するポリウレ
タンを含有することを特徴とする。 一般に、本発明によるコンパウンドは、式に
相応する化合物を、その不揮発性成分の重量に対
し10〜60重量パーセント、有利に15〜35重量パー
セント含有する。 平均して、本発明による化合物は、その１分子
中のウレタン基数最低６、すなわちそれぞれの二
重結合に対するウレタン基数最抵３を有する。一
般に、その平均分子量は、約800〜10000、有利に
1000〜7000の範囲内にある。これらの低分子化合
物は最低105mPa・ｓの粘度を有し、高分子化合
物は固体である。 式に相応する化合物のうち、式中ｎが２〜
11、有利に３〜７の整数であるものが有利であ
る。式中ｎ＝２〜４の化合物は、コンパウンド中
に唯一の重合性化合物として存在させることが可
能である。有利に、式中ｎ＝５またはそれ以上で
ある化合物が低分子ウレタンと組合せられる。式
中ｎ＝２〜４である化合物も、また、西ドイツ国
特許公開明細書第2064079号に開陳された、ジイ
ソシアネート１モルおよびヒドロキシアルキルメ
タクリレートまたは―アクリレートから得られた
ジウレタン、および西ドイツ国特許公開明細書第
2361041号から公知の、ジオールまたはポリエー
テルジオール１モル、ジイソシアネート２モルお
よびヒドロキシアルキルアクリレートまたは―メ
タクリレート２モルから得られたテトラウレタン
もこの目的に適当である。高分子ポリウレタンの
分子量により、低分子ウレタンの量が、重合性ウ
レタンの全量の70重量パーセントまで；有利に20
〜55重量パーセントまでであることができる。 式に相応する化合物は、正確に定められた不
変のｎ価を有する純粋な化合物の形で使用される
ことができる。しかしながら実際に大ていの場
合、以下に記載されるその製造法により、これら
化合物は、その分子量およびｎの価が平均値付近
で変動する同族化合物の混合物である。もし、以
下に特定のｎ価またはテトラウレタンにつき例示
するようならば、例えば、同族化合物のこのよう
な混合物には、相応する平均価を有しかつこの記
載価にほぼ相応するものが不断に包含されなけれ
ばならない。ｎの、または分子量の平均価は、得
られた生成物の分子量を正確に確かめることな
く、使用せる反応成分の量から、実際の目的に十
分な精度で計算されることができる。 前記一般式中のジオール基Ｘは、飽和ジオー
ルまたは唯一の不飽和結合を有するジオールから
誘導されることができる。適当な飽和ジオール
は、炭素原子数２〜12、有利に４〜12を有する直
鎖または分枝化合物である。 適当なジオールの例は、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブタンジオール―（１，
４）、ブト―２―エンジオール―（１，４）、２―
エチル―ヘキサン―ジオール―（１，６）、デカ
ンジオール―（１，10）および１，４―ビス―ヒ
ドロキシメチル―シクロヘキサンである。 さらに、このジオール基Ｘは、その連鎖中に酸
素または硫黄原子を含有することができる。ポリ
グリコール基、殊に、エーテル結合数１〜３を有
するポリエチレングリコール基が有利である。有
利に、トリエチレングリコールがジオール成分と
して使用される。 その製造に使用されるジイソシアネートから誘
導された基Ｙは、炭素原子数２〜12、有利に６〜
12を有する飽和脂肪族または脂環式基である。非
環式脂肪族ジイソシアネート、殊に側鎖メチル基
数最低１を有するものが有利である。２，２，４
―トリメチル―ヘキサメチレンジイソシアネート
が殊に有利な化合物である。 有利にR1がメチル基であり、有利にR2および
R3が水素原子であり、かつ有利にｐが１であ
る。 原則として、新規重合性ポリウレタンは２工程
で製造される。差当り、ジオール成分HO―Ｘ―
OHと所要過剰量のジイソシアネートOCN―Ｙ―
NCOとを反応させる。ジイソシアネート３モル
にジオール２モルを反応させた場合、末端イソシ
アネート基数２を有し、平均してジイソシアネー
ト数３およびジオール単位数２を有する中間生成
物、すなわち式中ｎ＝２である化合物が得られ
る。前述せるように、一般にこのような反応生成
物は理想的に理論的な組成に一致しない。ゲルク
ロマトグラフ分析は、大ていの場合、低分子ポリ
ウレタンおよび、著るしく大きい分子量のポリウ
レタンより成る混合物が得られることを示す。そ
の後に、末端イソシアネート基が、選択されたヒ
ドロキシアルキルアクリレートまたは―メタクリ
レートとの反応を惹起する。この工程により、一
般にポリマーの同族混合物、すなわちｎの価が異
なる化合物の混合物が製造される。殊にこのこと
は、ｎの平均価が相対的に大であるこのような混
合物に該当する。このような混合物は、本発明の
目的に優れて適当でありかつ直接に使用されるこ
とができる。さらに正確な所定分子量または少く
ともわずかに変動する分子量を有する生成物を得
ることが所望された場合、前述のジイソシアネー
ト中間生成物は、差当りジオール１モルとジイソ
シアネート２モルとを反応させ、その後にこの反
応生成物にジオール２モルを反応させることによ
る等、段階的に製造されることが可能である。 前述せるように、本発明によるコンパウンド
は、前述のポリウレタンに付加的に所定分量の公
知の重合性ジウレタンまたはテトラウレタンを含
有することができる。１種の前記イソシアネート
１モルおよびヒドロキシアルキルアクリレート、
有利にヒドロキシアルキルメタクリレート２モル
から得られた反応生成物がジウレタンとして有利
に使用され、かつ、ジオール、有利にトリエチレ
ングリコール１モル、相応するジイソシアネート
２モル、およびヒドロキシアルキルアクリレート
またはヒドロキシアルキルメタクリレート２モル
から得られた反応生成物がテトラウレタンとして
有利に使用される。ウレタン基を含有せざる他の
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
が、わずかな量で、例えばモノマー量の10パーセ
ントまで添加されることができるが、有利にウレ
タンモノマーが使用されるにすぎない。 本発明によるコンパウンドは、極めてわずかな
コールドフロー性を有するにすぎないかまたはコ
ールドフロー性を全く有せざる、高感光度および
良柔軟性の光重合層が得られる。この露光生成物
は、大きい柔軟性および、良好な耐アルカリ性水
性現像液性および耐エツチング液および電気メツ
キ浴性により優れている。さらにこれらは、アル
カリ溶性結合剤およびウレタン基含有モノマーを
含有する公知のコンパウンドの全ての利点を有す
る。新規ウレタンモノマーを使用することにより
殊に驚異的なのは、従来公知のウレタンモノマー
を含有する層と比べ、未露光層のコールドフロー
を低減させることが可能であるだけなく、露光生
成物の柔軟性を改善することも可能であることで
ある。一般に相互に調和させるのが困難である諸
特性の所望の組合せが、この層が実際に過剰露光
された場合でも維持され、その結果需要者には、
使用されるそれぞれの原版およびそれぞれの光源
に対する最適露光時間を正確に決めるという費用
がかかりかつ煩雑な作業が省かれる。 さらに、本発明による光重合性コンパウンド
は、アルカリ性水溶液中で可溶もしくは少くとも
膨潤性であるポリマーの、有利に熱可塑性の結合
剤を含有する。この種のポリマーは、アルカリ性
媒体中で塩を形成する基、例えばCOOH，
PO3H2，SO3NH2，SO2NHCOまたはOH基を含有
する。カルボキシル基を含有するポリマーが有利
である。マレイン酸樹脂、Ｎ―（ｐ―トルオール
スルホニル）―カルバミン酸―（β―メタクリロ
イルオキシ）―エチルエステルののポリマー、お
よびこのようなモノマーの共重合体、さらにスチ
ロール―無水マレイン酸共重合体およびなかんず
くアクリルおよびメタクリル酸共重合体が結合剤
として使用されることができる。後者の化合物
は、少くとも１部分が炭素原子数４〜15を有する
アルキル基を有する、コモノマーとしてのアルキ
ルアクリレートおよびアルキルメタクリレート、
かつさらに、スチロール、置換スチロール、アク
リロニトリル、ベンジルアクリレート、または、
最低80℃のガラス転移点Ｔgを有する単重合体を
形成する類似のモノマーを含有することがきる。
このような有利な結合剤は、米国特許明細書第
3804631号および同第3930865号に開陳されてい
る。結合剤は、最低10000、有利に約20000〜
200000の平均分子量を有する。一般に、酸価が50
〜250、有利に100〜200である。メタクリル酸、
アルキル基中の炭素原子数４〜12を有するアルキ
ルメタクリレート、およびスチロールまたは置換
スチロールより成るターポリマーが有利である。
原則として結合剤含分は、該コンパウンドの不揮
発性成分の20〜80重量パーセント、有利に35〜65
重量パーセントの範囲内にある。 有利に、本発明によるコンパウンドは、該モノ
マーの作用に付加的に、実際に露光後の層の柔軟
性を改善する特定の可塑剤を含有する。これら可
塑剤は、本願と同時の出願に関わる西ドイツ国特
許出願明細書P2822191号に詳述されており、下
式： 〔式中、R1が水素またはハロゲン原子もしく
は、炭素原子数１〜４を有するアルキル基であ
り、R2が水素原子、OH基または、炭素原子数１
〜４を有するアルキル基であり、R3が水素原子
またはメチル基であり、R4が、炭素原子数１〜
20を有するアルキルまたはアルケニル基であり、
かつｎが零または１〜20の整数である〕に相応す
る化合物である。 多数の物質が光重合開始剤として使用されるこ
とができる。ベンゾイン、ベンゾインエーテル、
多環式キノン、例えば２―エチル―アンスラキノ
ン、アクリジン誘導体、例えば、９―フエニル―
アクリジン、９―ｐ―メトキシフエニル―アクリ
ジン、９―アセチル―アミノ―アクリジンまたは
ベンズ（ザ）―アクリジン、フエナジン誘導体、
例えば、９，10―ジメチル―ベンズ（ザ）―フエ
ナジン、９―メチル―ベンズ（ザ）―フエナジ
ン、10―メトキシ―ベンズ（ザ）―フエナジン、
キノクサリン誘導体、例えば、６，4′，4″―トリ
メトキシ―２，３―ジフエニル―キノクサリンま
たは4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―
５―アザ―キノクサリン、キナゾリン誘導体等が
例として挙げられる。原則としてこれらの量は、
該コンパウンドの不揮発性成分の重量に対し0.1
〜10パーセントの範囲内である。 本発明によるコンパウンドは、モノマー、可塑
剤、重合開始剤および結合剤に付加的に多数の他
の常用の添加剤、例えば、モノマーの熱重合を阻
止するための重合抑制剤、付着促進剤、水素供与
体、感光度調整剤、染料、着色または不着色顔
料、発色剤お呈色指示薬を含有することができ
る。 有利にこれら添加剤は、これらが、重合開始工
程に重要な紫外線波長範囲内で過剰に吸収せざる
ように選択されなければならない。 本発明による光重合性コンパウンドは、周知の
ように溶液または分散液として使用されることが
でき、これを需要者が殊にエツチレジストの製造
に使用する。しかしながら有利に、本発明による
コンパウンドは、仮のキヤリヤ、例えば透明プラ
スチツクフイルム上に配置された既製のホトレジ
スト層より成る乾式レジストフイルムの製造に使
用される。このような乾式レジストフイルムは、
像がエツチングまたは電気メツキにより形成され
るべきキヤリヤ上に需要者により積層され、かつ
その後にこの状態で露光および現像される、仮の
キヤリヤは現像前に除去されている。 殊に、本発明によるコンパウンドはこの種の用
途に適当である。選択的にこれは、オフセツト版
または凸版の写真製版に適当なキヤリヤ、例えば
アルミニウムまたは亜鉛上の感光性複写材料とし
て製造されることができる。さらにこれは、レリ
ーフ像、スクリーン印刷用ステンシル、カラーテ
スト用フイルム等を製造するのに適当である。本
発明による材料の利点は、露光された層の良好か
つ持続的柔軟性、未露光層のわずかなコールドフ
ロー、および露光された層の、大きい耐腐食薬品
性が重要である全ての場合に有用であることであ
る。 本発明によるコンパウンドを含有する感光材料
は公知の方法で製造されることができる。従つ
て、溶剤が該コンパウンドに添加されることがで
き、かつ得られた溶液または分散液が、流延、噴
霧、浸漬、ローラ塗布または他の任意の方法によ
りキヤリヤに施されることができ、かつ得られた
フイルムが乾燥される。肉厚の層（例えば250μ
ｍまたはそれ以上）が、押出成形または圧縮成形
することにより自己支持性フイルムとして製造さ
れることができ、かつこれがその後にキヤリヤに
積層される。 本発明によるコンパウンドを含有する複写層に
適当なキヤリヤは、金属、例えば、アルミニウ
ム、亜鉛、銅、鋼、クロム、真鍮および他の合
金、さらに、スクリーン印刷用ステンシルのキヤ
リヤ、例えばニツケルまたはパーロン網、およ
び、プラスチツクフイルム、例えばポリエステル
フイルム、殊に表面処理せるプラスチツクフイル
ムである。 本発明による複写層は、常法で露光および現像
される。適当な現像剤は、水性の、有利にアルカ
リ性水溶液、例えば燐酸アルカリ金属または珪酸
アルカリ金属の溶液であり、これには場合によ
り、わずかな量の、例えば10重量パーセントま
で、但し有利に５重量パーセントを下廻る、水と
混和性の有機溶剤または湿潤剤が添加されること
ができる。現像は、手作業により処理することに
より、または商業的なスプレー現像またはブラシ
現像装置中で処理することにより行なわれること
ができる。 前述せるように、本発明によるコンパウンドは
極めて種々の用途に使用されることができる。殊
に有利な用途として、これらは、金属キヤリヤ上
のホトレジストまたはエツチングレジストの製造
に使用される。殊にこれらは銅キヤリヤ上に使用
するのに適当である。この有利な用途において、
露光範囲の層の優れた付着性および柔軟性は、現
像中だけでなく、引続くキヤリヤのエツチング中
にも有利であり、その場合この層が良好な柔軟性
および耐食性を示す。 このコンパウンドは、殊に有利に、前述のいわ
ゆる乾式レジスト材料の形で使用されかつ取扱わ
れることができる、それというのも乾燥した層で
さえ金属キヤリヤへ転写されかつそれに固着する
層を形成することが可能であるからである。この
場合、ポリエステルフイルムが殊に有利に仮のキ
ヤリヤフイルムとして使用されることができる。 以下、本発明を実施例につき詳述する。例中の
「パーセンテージ」は、別記しない限り全て「重
量パーセンテージ」を表わす。 例 １ ｎ―ヘキシルメタクリレート、メタクリル酸およ
びスチロール（60：30：10）より成り、平均分子
量約35000を有するターポリマー6.5ｇ、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジイ
ソシアネート１モルとヒドロキシエチルメタクリ
レート２モルとを反応させることにより得られた
重合性ジウレタン2.8ｇ、 後述する重合性ポリウレタン2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジクロ
ル―アニリド0.1ｇ、 ２，４―ジニトロ―６―クロルベンゾールージア
ゾニウム塩と２―メトキシ―５―アセチルアミノ
―Ｎ―シアノエチル―Ｎ―ヒドロキシ―エチル―
アニリンとをカツプリングさせることにより得ら
れた青色アゾ染料0.035ｇ、 および ４―ヒドロキシ―安息香酸―２（エチル―ヘキシ
ル）エステル2.8ｇを、 メチルエチルケトン35.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ、得られた溶液、２軸延伸および熱固定せ
る25μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフイル
ムへ、100℃で乾燥後に層が28ｇ／m2の重量にな
るように回転途布する。 得られた乾式レジストフイルムを、35μｍ厚の
銅箔が設けられたフエノール樹脂積層板に商業的
な積層装置を使用し120℃で積層し、かつその後
に８秒商業的露光装置中で露光する。使用せるマ
スター版は、線および線間距離が80μｍを上廻る
巾を有する線画原版である。 露光後に、ポリエステルフイルムを剥離し、か
つこの層を50秒以内に0.8パーセントNa2CO3溶液
を使用し噴霧現像装置中で現像する。 その後に、このプレートを30秒流水で洗浄し、
25パーセントペルオキシ硫酸アンモニウム溶液で
１分表面エツチングし、かつその後に引続き以下
の電解浴中で電気メツキする： １ ゾリンゲン在ブラスベルク社（Messrs.
Blasberg，Solingen）により“微粒子状銅プラ
スチツク浴”（Feinkornkupferplastic―Bad）
なる名称下に市販されている銅電解浴中で40
分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：約20μｍ。 ２ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“ノルマ”（Norma）なる種類のニツケ
ル浴中で10分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：６μｍ。 ３ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“アウトロネツクスＮ”（Autronex Ｎ
）なる種類の金浴中で15分： 電流密度：0.6A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：2.5μｍ。 このプレートはサイドエツチまたは損傷部を示
さない。 その後に、このプレートは５パーセントKOH
溶液中で50℃で被覆除去することができ、かつ露
出せる銅部分が常用のエツチング装置中で腐食除
去されることができる。 10倍の過剰露光後、すなわち前述の露光装置中
で80秒の露光時間後でさえ、前述の乾式レジスト
フイルは完全に柔軟である。このことは、巾約２
cmおよび長さ20cmの、キヤリヤおよび層より成る
露光せる材料を手作業により延伸することにより
実証されることができる。室温において、乾式レ
ジストフイルムの10倍過剰露光せるバンドは、層
が亀裂または裂けることなくそのはじめの長さの
最低２倍に延伸することができる。 この柔軟性は、積層材料の切断、エツチング、
金メツキ等のような多数の加工工程で決定的に重
要である。前述の乾式レジストフイルムは、未露
光状態で極めてわずかなコールドフローを有し、
従つてロール巻きが、レジスト層の縁が圧出され
ることなく長期間貯蔵されることができる。 前述の層によれば、この材料を解像試験用原版
下に露光しかつこれをNa2CO30.8パーセント溶液
で現像することにより容易に実証することができ
るように、50μｍ巾の線が鮮鋭な縁で解像される
ことができる。 この例中で使用するポリウレタンを以下のよう
に製造する： メチルエチルケトン4.5Kg中の２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート11
モルを、撹拌装置、CaCl2乾燥管を有する還流冷
却器、および滴下漏斗を備えた３つ首フラスコ中
へ充填する。触媒として作用する、 鉄（）アセチルアセトネート1.5ｇおよびジ
エチルシクロヘキシルアミン2.0ｇのメチルエチ
ルケトン50.0ｇ中混合物を、添加した後、無水ト
リエチレングリコール10モルのメチルエチルケト
ン500ｇ中溶液を、70±１℃の一定の反応温度が
維持されるような方法で慎重に添加する。この目
的のために、差当り60℃の温度を有する水浴を備
え、その結果これが混合物を外から加熱し、か
つ、重付加反応により生じた熱により所定の内部
温度が得られた後、今は約40〜50℃の温度を有す
る同じ浴が反応混合物を冷却するのに役立つ。全
てのトリエチレングリコール溶液を導入した後、
差当りベンゾキノン15ｇおよびその後にヒドロキ
シエチルメタクリレート２モルを70℃で導入す
る。反応終了後に、この混合物を２時間70℃で撹
拌し、その後にハイドロキノンモノメチルエーテ
ル30ｇを添加し、かつこの溶液を冷却する。得ら
れたポリウレタンは、この溶液の形かまたは、溶
剤を溜去した後にレジンとして重合性コンパウン
ドに添加することができる。これら実施例におい
て、ポリウレタンはレジンの形で使用する。 例 ２ 例１に記載せる不飽和ポリウレタンの代りに、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよびブテン―２―ジオール
―１，４（第１の反応工程）およびその後にヒド
ロキシエチルメタクリレート（第２の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンを使用することができる。。 乾式レジストフイルムを、例１に記載せると類
似の方法で製造する。この層は34ｇ／m2の重量を
有しかつ、５倍の過剰露光後になお延伸可能であ
りかつ柔軟性である。この層の、例１で使用せる
電気メツキ浴に対する抵抗性は抜群である。 例 ３ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよびチオージプロピレング
リコール10モル（第１の反応工程）およびその後
にヒドロキシエチルメタクリレート２モル（第２
の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 30ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイル
ムを製造する、これは試験した場合、耐電気メツ
キ浴性および柔軟性に関し例１のレジストフイル
ムと同じ良好な品質を有すると判明した。 例 ４ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよび、トリエチレングリコ
ール５モルおよびチオジグリコールより成る混合
物（第１の反応工程）およびヒドロキシエチルメ
タクリレート２モル（第２の反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 例 ５ ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート11モルおよび、デカンジオール
（１，10）５モルおよびトリエチレングリコール
５モルより成る混合物（第１の反応工程）および
ヒドロキシエチルメタクリレート２モル（第２の
反応工程） から類似に製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることを除き、例１を繰返す。 例 ６ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１に記載せる反応と類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート３モルおよびトリエチレングリコー
ル２モル（第１の反応工程）およびヒドロキシエ
チルメタクリレート２モル（第２の反応工程） から製造した不飽和ポリウレタン5.0ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチルヘキシル）―ベ
ンゾエート2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―ジクロル―ア
ニリド0.1ｇおよび “デイスパースレツド”（Disperse Red）（色
指数No.179）0.025ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、重量50ｇ／m2の層が得ら
れるような方法で、例１に記載せるようにポリエ
ステルフイルムへ回転塗布しかつ乾燥する。 この被覆せるフイルムを、例１に記載せる露光
装置を使用し、異なる巾の線群より成るフイルム
原版を通して15秒露光する。 噴霧現像装置中で、炭酸ナトリウム0.8パーセ
ント溶液を使用し120秒現像することにより、巾
が50μｍにすぎない線でさえ解像される。耐現像
剤性は、標準現像時間の最低３〜５倍である。 柔軟性は、160秒の露光後でさえ極めて良好で
ある。 この層の、例１に記載せる電気メツキ浴に対す
る抵抗性は極めて良好である。 例 ７ 例６で使用せるウレタンモノマー5.0ｇを、 例６で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 および 例１に記載せる方法で、２，２，４―トリメチ
ルヘキサメチレンジイソシアネート11モルおよ
び、トリエチレングリコール５モルおよび２―エ
チル―２―ｎ―ブチル―プロパンジオール―
（１，３）５モルより成る混合物（第１の反応工
程）およびヒドロキシエチルメタクリレート２モ
ル（第２の反応工程）から製造した重合性ポリウ
レタン2.8ｇ より成る混合物に代えることを除き、例６を繰
返す。 例 ８ 例６で使用せるウレタンモノマー5.0ｇを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート４モルおよびトリエチレングリコー
ル３モル（第１の反応工程）およびヒドロキシエ
チルメタクリレート２モル（第２の反応工程）か
ら、 例１に記載せる方法で製造したウレタンモノマ
ー5.6に代えることを除き、例６を繰返す。 例７および８に記載せるコンパウンドを、光重
合性層が45μｍの厚さを有する乾式レジストフイ
ルムの製造に使用する。得られた結果は例６の結
果と同様である。 例 ９ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ジウレタン2.8ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 例６で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 例１で使用せる青色染料0.035ｇ、およびジエ
チレングリコール―モノー２―エチルヘキシルエ
ーテルの３，５―ジヒドロキシ―安息香酸エステ
ル2.8ｇを、 メチルエチルケトン30.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せるように、
30ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルム
の製造に使用する。 この乾式レジストフイルムを120℃で、銅箔を
備えた積層板に積層した後、この層を、例１に記
載せる露光装置を使用し、例６で使用せるマスタ
ーフイルム下に６秒露光する。この層を45秒、
Na2CO30.8パーセント溶液を噴霧するこことによ
り現像することにより、マスター版の、巾50μｍ
を下廻る線の正確な複写が得られる。 160秒の露光時間、すなわち25倍の過剰露光後
でさえ、なおこの層の柔軟性が極めて良好であ
る。 例10 （比較実施例） 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ジウレタン5.6ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチルヘキシル）―ベ
ンゾエート2.8ｇ、 ３―メルカプトープロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、および染料
“デイスパースレツド”（色指数No.179）0.025ｇ
を、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せるように、
層重量52ｇ／m2を有する乾式レジストフイルムに
加工する。 得られたこの乾式レジスト層は良好な感光度を
有するが、過剰露光により脆化する傾向がある。
例１に記載せる露光装置を使用し、標準露光時間
（15秒）でこの層は柔軟であり、２倍の露光時
間、すなわち30秒後および40秒を上廻る露光時間
で益々この層が脆化しかつもはや、亀裂または裂
開せずに延伸することができない。さらに、この
層は室温で流動する傾向を示し、これが、この材
料を乾式レジストフイルムの巻き、例えば長さ50
ｍの巻きの形で貯蔵した場合に層の不利な浸出を
生じる。ジウレタンを、例６に記載せる重合性ポ
リウレタン5.0ｇに代えた同じ組成の層は、貯蔵
中のレジスト巻きの層からの何らの不利な浸出を
示さない、この事実は著るしくわずかなコールド
フローに起因する。この層は、その柔軟性10倍の
過剰露光後でさえ維持する。 下表は、公知の重合性ウレタンおよび本発明に
よる化合物の粘度を、１方をトルエン中80パーセ
ント溶液で（第１表）および１方を溶剤不含の状
態で（第２表）示す。
【表】
【表】
【表】
これらモノマーを含有する層のコールドフロー
が、粘度が増大するに従い減少する。 使用せるモノマーの粘度が増大するとともに、
露光または過剰露光された層の柔軟性が増大す
る。露光された層の付着性およびその耐現像液性
および耐電気メツキ浴性が実際に同じままであ
る。 例11 （比較実施例） 例10に記載せる混合物において、記載の重合性
ジウレタンを、２，２，４―トリメチル―ヘキサ
メチレンジイソシアネート２モルおよび、平均分
子量400を有するポリエチレングリコール１モル
（第１の反応工程）およびヒドロキシエチルメタ
クリレート２モル（第２の反応工程）から製造さ
れた同じ量（5.6ｇ）のテトラウレタンに代え、
かつこの混合物を例１に記載せる方法で加工し、
52ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルム
を製造した場合、例１に記載せる引続く工程によ
り、銅浴中で銅が、レジストマスクの縁から約50
μｍの距離にメツキされるにすぎないという欠点
を有するレジストマスクが得られる。このこと
は、例えば、巾100μｍよりも小さい回路の場
合、銅が全くメツキされないということを表わ
す。
が、粘度が増大するに従い減少する。 使用せるモノマーの粘度が増大するとともに、
露光または過剰露光された層の柔軟性が増大す
る。露光された層の付着性およびその耐現像液性
および耐電気メツキ浴性が実際に同じままであ
る。 例11 （比較実施例） 例10に記載せる混合物において、記載の重合性
ジウレタンを、２，２，４―トリメチル―ヘキサ
メチレンジイソシアネート２モルおよび、平均分
子量400を有するポリエチレングリコール１モル
（第１の反応工程）およびヒドロキシエチルメタ
クリレート２モル（第２の反応工程）から製造さ
れた同じ量（5.6ｇ）のテトラウレタンに代え、
かつこの混合物を例１に記載せる方法で加工し、
52ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルム
を製造した場合、例１に記載せる引続く工程によ
り、銅浴中で銅が、レジストマスクの縁から約50
μｍの距離にメツキされるにすぎないという欠点
を有するレジストマスクが得られる。このこと
は、例えば、巾100μｍよりも小さい回路の場
合、銅が全くメツキされないということを表わ
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ性水溶液中で可溶もしくは少くとも
膨潤性であるポリマー結合剤、および、末端アク
リル酸またはメタクリル酸エステル基数２を有す
る付加重合可能なポリウレタンより成るコンパウ
ンドにおいて、該コンパウンドが、一般式： 〔式中、Ｘが１つの基：【式】 【式】―ＣkＨ2k ―Ｏ―および―ＣrＨ2r-2―Ｏ―であり、Ｙが、炭
素原子数２〜12を有する飽和脂肪族または脂環式
基であり、かつＺが【式】であり、 かつその場合、R1，R2およびR3が水素原子また
はメチル基であり、ｎが２〜15の整数であり、ｍ
が２〜４の整数であり、ｐが１〜４の整数であ
り、ｋが２〜12の整数であり、かつｒが４〜12の
整数である〕に相応するポリウレタンを含有する
ことを特徴とする光重合性コンパウンド。 ２ 式〔式中ｎが２〜11の整数である〕に相応
する化合物を含有することを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の光重合性コンパウンド。 ３ 式〔式中R1がメチル基である〕に相応す
る化合物を含有することを特徴とする、特許請求
の範囲第１項記載の光重合性コンパウンド。 ４ 式〔式中Ｘが基：【式】で ある〕に相応する化合物を含有することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コン
パウンド。 ５ 式〔式中R2が水素原子である〕に相応す
る化合物を含有することを特徴とする、特許請求
の範囲第４項記載の光重合性コンパウンド。 ６ 式〔式中、ｍ＝３、かつR2が水素原子で
ある〕に相応する化合物を含有することを特徴と
する、特許請求の範囲第４項記載の光重合性コン
パウンド。 ７ 式〔式中、R3が水素原子であり、かつｐ
＝１〕に相応する化合物を含有することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コン
パウンド。 ８ 式〔式中Ｙが、側鎖メチル基数最低１を有
する飽和脂肪族基であることを特徴とする、特許
請求の範囲第１項記載の光重合性コンパウンド。 ９ 式に相応する化合物を、その不揮発性成分
に対し10〜60重量パーセント含有することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コ
ンパウンド。 １０ 結合剤が、酸価50〜250を有するアクリル
酸またはメタクリル酸共重合体であることを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コ
ンパウンド。 １１ 該共重合体が、メタクリル酸、アルキル基
中の炭素原子数４〜15を有するアルキルメタクリ
レート、および、前記２つの成分と共重合される
ことができかつその単独重合体が最低80℃のガラ
ス転移点を有する他のモノマーから得られたター
ポリマーであることを特徴とする、特許請求の範
囲第１０項記載の光重合性コンパウンド。 １２ 仮の軟質キヤリヤおよび、アルカリ性水溶
液中で可溶もしくは少くとも膨潤性である熱可塑
性のポリマー結合剤、末端アクリル酸またはメタ
クリル酸エステル基数２を有する付加重合可能な
ポリウレタン、および光重合開始剤より成る熱可
塑性の光重合性層、および場合によりさらに該層
の、キヤリヤと反対側の面にある剥離性被覆フイ
ルムより成る転写材料において、該層が、式： 〔式中、Ｘが１つの基：【式】 【式】―ＣkＨ2k ―Ｏ―および―ＣrＨ2r-2―Ｏ―であり、Ｙが、炭
素原子数２〜12を有する飽和脂肪族または脂環式
基であり、かつＺが【式】であり、 かつその場合、R1，R2およびR3が水素原子また
はメチル基であり、ｎが２〜15の整数であり、ｍ
が２〜４の整数であり、ｐが１〜４の整数であ
り、ｋが２〜12の整数であり、かつｒが４〜12の
整数である〕に相応するポリウレタンを含有する
ことを特徴とする光重合性コンパウンドを含有す
る感光性転写材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782822190 DE2822190A1 (de) | 1978-05-20 | 1978-05-20 | Photopolymerisierbares gemisch |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54153624A JPS54153624A (en) | 1979-12-04 |
| JPS6239417B2 true JPS6239417B2 (ja) | 1987-08-22 |
Family
ID=6039901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6057479A Granted JPS54153624A (en) | 1978-05-20 | 1979-05-18 | Photopolymerization compound and photosensitive transfer material containing same compound |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0005750B1 (ja) |
| JP (1) | JPS54153624A (ja) |
| CA (1) | CA1121204A (ja) |
| DE (2) | DE2822190A1 (ja) |
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