JPS60169847A - Photoresist composition - Google Patents
Photoresist compositionInfo
- Publication number
- JPS60169847A JPS60169847A JP2426584A JP2426584A JPS60169847A JP S60169847 A JPS60169847 A JP S60169847A JP 2426584 A JP2426584 A JP 2426584A JP 2426584 A JP2426584 A JP 2426584A JP S60169847 A JPS60169847 A JP S60169847A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- soluble
- photoresist
- adhesion
- compd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/0073—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces
- H05K3/0076—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces characterised by the composition of the mask
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はホトレジスト組成物（＝関し、更に詳しくは、
基板との接着性が向上したホトレジスト組成物Ｃ二関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field of the Invention] The present invention relates to photoresist compositions, more specifically,
A second photoresist composition with improved adhesion to a substrate.
従来から、ホトレジスト組成物は製版用又はホトエツチ
ング用として広く使用されておシ、それらの使用目的（
＝対応して一般（二次のような性質を備えることが必要
とされている。すなわち、■解像力が優れていること、
■感度が高いこと、■保存性のよいこと、■硬化したホ
トレジスト膜が強靭で耐腐食性、耐摩耗性（＝すぐれて
いること、■基板との密着性が良好であって、現像ラチ
チュードが大きいこと、■使用されるホトレジスト及び
現像液は公害の虞れを生じないこと、などである。Conventionally, photoresist compositions have been widely used for plate making or photoetching, and their intended use (
= Correspondingly, it is necessary to have general (quadratic properties, i.e., ■ excellent resolution;
■High sensitivity; ■Good storage stability; ■The cured photoresist film is tough, corrosion resistant, and wear resistant (= excellent); ■Good adhesion to the substrate and development latitude. (2) The photoresist and developer used do not pose a risk of pollution.
従来、これらの目的（″−使用される水溶性ホトレジス
トとしては、ニカワ、ゼラチン、卵白、ポリビニルアル
コールなどの水溶性高分子に重クロム酸の塩類を混合し
た重クロム酸塩系のものが広く用いられてきた。これは
、このホトレジストが安価で、かつ、上記した条件のう
ち■、■、■に関してはほぼ満足する性能を備えている
からであった。しかしながら、この種のホトレジストは
、暗所にちっても暗反応とよばれる自然反応（＝、よっ
て徐々Ｃ二変質して使用不能（＝なること、光架橋剤と
して使用されるクロムの廃棄（＝伴って公害を発生する
こと、などの欠点を有していた。Conventionally, dichromate-based photoresists, which are a mixture of dichromic acid salts and water-soluble polymers such as glue, gelatin, egg white, and polyvinyl alcohol, have been widely used as water-soluble photoresists for these purposes. This is because this photoresist is inexpensive and has performance that satisfies most of the above conditions.However, this type of photoresist cannot be used in a dark place. Even today, a natural reaction called a dark reaction (=, therefore, it gradually changes into C2 and becomes unusable (=), and the disposal of chromium used as a photo-crosslinking agent (= causes pollution), etc. It had drawbacks.
このような欠点を除去するため（＝、高分子材料自体（
二感光基を導入したシ、有機感光剤を上記高分子（＝混
合したシしてホトレジストを製造することが試みられて
いる。In order to eliminate such drawbacks (=, the polymer material itself (
Attempts have been made to produce a photoresist by mixing an organic photosensitizer with the above-mentioned polymer (= mixture) into which two photosensitive groups have been introduced.
それらの試みの１つとして、重クロム酸塩類の代シ（＝
有機光架橋剤を水溶性高分子と混合してホトレジストを
構成する方法が知られている。One such attempt was to replace dichromates (=
A method of forming a photoresist by mixing an organic photocrosslinking agent with a water-soluble polymer is known.
例えば、４．４’−ビスアジドスチルベン−２゜２′−
ジスルホン酸及びその塩のよう４：親水基をもつ水溶性
ビスアジド化合物とポリアクリルアミド。For example, 4,4'-bisazidostilbene-2゜2'-
Disulfonic acid and its salts 4: A water-soluble bisazide compound with a hydrophilic group and polyacrylamide.
ポリビニルピロリドン、ゼラチンなどの水溶性高分子と
から成るホトレジスト組成物がおる。このビスアジド系
ホトレジストは、組み合わされる水溶性高分子の性質（
＝よって種々の性能を有するホトレジスト（＝なシ、上
記した条件のうち、■、■。There are photoresist compositions comprising polyvinylpyrrolidone and water-soluble polymers such as gelatin. This bisazide photoresist is characterized by the properties of the water-soluble polymers that are combined with it (
=Therefore, photoresists with various performances (=No, among the above conditions, ■, ■.
■、■（二関してはほぼ満足する性能を示す。しかしな
がら、この種のホトレジストは一般（二基板との密着性
が悪く、現像条件が強すぎると硬化したホトレジスト膜
が基板から一部又は全部が剥離したシ、逆（；現像条件
か弱すぎると未硬化部分が残留して充分な解像度を与え
ないという欠点を有している。又、一定収上の強い光で
なければ充分なパターン形成が行なわれない所謂相艮則
不軌特性を有しているため、パターン焼き付け（二際し
て限界を生じている。■, ■(2) shows almost satisfactory performance. However, this type of photoresist generally has poor adhesion with the two substrates, and if the developing conditions are too strong, the hardened photoresist film will partially or completely peel away from the substrate. If the developing conditions are too weak, uncured areas will remain and sufficient resolution will not be provided.Also, if the developing conditions are too weak, sufficient pattern formation will not be possible unless the strong light is used at a certain level. Since it has a so-called phase change law failure characteristic in which pattern printing is not performed, there is a limit to pattern printing.
一般（＝、重クロム酸塩系のホトレジスト（二比べ、ビ
スアジド系ホトレジストは基板との密着性に劣る。この
理由は明らかではないが、重クロム酸塩系のホトレジス
トにおいては、クロムイオンが基板と高分子とを結合す
る作用を果すの（二対し、ビスアジド系ホトレジストで
はその効果がないためと考えられる。Compared to general (=, dichromate-based photoresists), bisazide-based photoresists have inferior adhesion to the substrate.The reason for this is not clear, but in dichromate-based photoresists, chromium ions bond with the substrate. This is thought to be due to the fact that bisazide photoresists do not have this effect.
したがって、このような欠点を除去するために、ビスア
ジド系ホトレジスト（：γ−アミノプロピルトリメトキ
シクラン、Ｎ−（β−アミノエチルンｒ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシ７ラン及びＮ−（β−アミノエチル
）γ−アミノプロビルトリメトキシシ２ンの少なくとも
１種のシラン化合物を接着促進剤として添加し、ホトレ
ジストと基板との密着性を改善する試みもなされている
。（特公昭５１−１９９８２号公報参照）。しかしなが
ら、これらシラン化合物を添加した場合であっても、ビ
スアジド系ホトレジストは基板との充分な密着性を与え
ることはなかった。Therefore, in order to eliminate such drawbacks, bisazide photoresists (: γ-aminopropyltrimethoxycuran, N-(β-aminoethylnr-aminopropylmethyldimethoxy7rane) and N-(β-aminoethyl)γ- Attempts have also been made to improve the adhesion between the photoresist and the substrate by adding at least one silane compound such as aminopropyl trimethoxysilane as an adhesion promoter (see Japanese Patent Publication No. 19982/1982). However, even when these silane compounds were added, bisazide photoresists did not provide sufficient adhesion to the substrate.
本発明は、取扱い上公害の心配・がなく、良好な解像度
及び保存性を備えるととも（＝、高感度で基板（：対し
充分な密着性を示しかつ強靭な塗膜を形成し得る新規な
ホトレジスト組成物の提供を目的とする。The present invention is a novel method that is free from pollution concerns during handling, has good resolution and storage stability, has high sensitivity, exhibits sufficient adhesion to the substrate, and is capable of forming a tough coating film. The present invention provides a photoresist composition.
本発明のホトレジスト組成物は、上記した先行技術（特
公昭５１−１９９８２号公報）のホトレジスト組成物が
水溶性ポリマーとビスアジド系光架橋剤を含む感光性＆
酸物並びに列記されている接着促進剤とから構成されて
いるのＣ：対し、該感光性組成物（二更ベニ水溶性ジア
ゾ化合物を含有させ、かつ接着促進剤として一層密着性
（＝寄与する一般式：％式％
メチル基かエチル基かのいずれがである。）、で示され
る水溶性シラン化合物を含有させて全体の基板との間に
おける密着性を向上せしめ、かつ感度を高くしたもので
ある。The photoresist composition of the present invention is different from the photoresist composition of the above-mentioned prior art (Japanese Patent Publication No. 19982/1982) which contains a water-soluble polymer and a bisazide photocrosslinking agent.
On the other hand, the photosensitive composition (C) is composed of an acid and the listed adhesion promoter; on the other hand, the photosensitive composition (contains a water-soluble diazo compound as an adhesion promoter, and contributes to further adhesion (=contributes to the photosensitive composition). General formula: % formula % Either a methyl group or an ethyl group) contains a water-soluble silane compound to improve adhesion to the overall substrate and increase sensitivity. It is.
本発明で用いる水溶性ビスアジド化合物としては、公知
の化合物、例えば特公昭５１−４８９４６号公報（＝記
載されている、４．４′−ジアジドスチルベン−２，２
’−ジスルホン酸、４．４′−ジアジドベンザルアセト
フェノン−２−スルホン酸、４．４’ −ジアジドスチ
ルベン−α−カルボン酸およびこれらの塩をおけること
ができる。As the water-soluble bisazide compound used in the present invention, known compounds such as 4,4'-diazidostilbene-2,2
'-disulfonic acid, 4,4'-diazidobenzalacetophenone-2-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-α-carboxylic acid and salts thereof can be used.
また、本発明にかかる感光性組成物の一成分として、新
たに含有される水溶性ジアゾ化合物としては公知の化合
物、例えば特公昭５２−３２６７号公報、特公昭５６−
６５３０号公報（＝記載されている化合物、すなわち、
ベンジジンテトラゾニウムクロライド、３．３′−ジメ
チルベンジジンのテトラゾニウムクロライド、３．３’
−ジメトキシベンジジンのテトラゾニウムクロ２イド、
４．４’−ジアミノジ７工二ルアミンのテトラゾニウム
クロ２イド、３．３’−ジエチルベンジジンのテトラゾ
ニウム硫酸埴、ジアゾジフェニルアミンのホルマリン縮
金物およびこれらの複塩をあげることができる。In addition, the water-soluble diazo compound newly contained as a component of the photosensitive composition of the present invention may be a known compound, such as Japanese Patent Publication No. 52-3267, Japanese Patent Publication No. 56-1983,
No. 6530 (=the described compound, i.e.
Benzidine tetrazonium chloride, 3.3'-Dimethylbenzidine tetrazonium chloride, 3.3'
- tetrazonium chloride of dimethoxybenzidine,
Examples include tetrazonium chloride of 4,4'-diaminodi7-dylamine, tetrazonium sulfate of 3,3'-diethylbenzidine, formalin condensate of diazodiphenylamine, and double salts thereof.
これらの水溶性ジアゾ化合物は、感光性組成物それ自体
の基板（二対する密着性も高める機能を有するものと考
えられる。These water-soluble diazo compounds are thought to have the function of also increasing the adhesion of the photosensitive composition itself to the substrate.
次に水溶性高分子の例としては公知のもの、例えば、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアク
リルアミド、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルア
セタール、ポリアクリル酸などの合成高分子：ゼラチン
、クエラック、アラビアゴム、カゼインなどの天然高分
子；メチルビニルエーテルとマレイン酸、アクリルアミ
ドとダイア七トンアクリルアミド、アクリルアミドとビ
ニルアルコールなどの共重合体；アクリロニトリルグラ
フト化ポリビニルアルコール、グリシジルメタクリレー
トグラフト化ポリビニルアルコール。Examples of water-soluble polymers include known synthetic polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylamide, polyvinyl methyl ether, polyvinyl acetal, and polyacrylic acid; gelatin, quelac, gum arabic, casein, etc. natural polymers; copolymers of methyl vinyl ether and maleic acid, acrylamide and diaseptone acrylamide, acrylamide and vinyl alcohol; acrylonitrile-grafted polyvinyl alcohol, glycidyl methacrylate-grafted polyvinyl alcohol.
β−オキシエチルメタクリレートグラフト化ポリビニル
アルコールなどのグラフト化された高分子；カルボキシ
メチルセルローズ、ヒドロキシメチルセルローズ、ヒド
ロキシプロピルセルローズ、ボ＋７ Ｌ−グルタミン酸
（Ｎａ塩）などの半合成高分子などを挙げることができ
る。これらの水溶性高分子の少なくとも１種は、上記し
た水溶性ビスアジド化合物、または水溶性アジド化合物
と紫外線の作用（＝より架橋することが必要である。Examples include grafted polymers such as β-oxyethyl methacrylate grafted polyvinyl alcohol; semi-synthetic polymers such as carboxymethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, and Bo+7 L-glutamic acid (Na salt). can. At least one of these water-soluble polymers needs to be crosslinked by the above-mentioned water-soluble bisazide compound or the water-soluble azide compound by the action of ultraviolet light.
本発明（＝適用してとく（＝効果的な水溶性高分子は、
ポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとを併用
したものである。The present invention (= applied (= effective water-soluble polymer is
This is a combination of polyvinylpyrrolidone and polyvinyl alcohol.
この場合、ポリビニルピロリドンのポリビニルアルコー
ル（二対する配合側９合いは、重量比で０．１〜８．０
、好ましくは０．５〜３．０の範囲である。In this case, the polyvinyl alcohol of polyvinylpyrrolidone (the blending side 9 to 2 is 0.1 to 8.0 in weight ratio)
, preferably in the range of 0.5 to 3.0.
０．５未満の場合（＝は鮮明なパターンが得られず、３
．０を超えると密着力が低下するからでちる。If it is less than 0.5 (= means that a clear pattern cannot be obtained, 3
．． This is because when it exceeds 0, the adhesion strength decreases.
ポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとからな
る上記条件の水溶性高分子を使用する場合、水溶液ビス
アジド化合物の水溶性ジアゾ化合物に対する配合割合い
は、重量比で１．０〜１０、好ましくは３．０〜７．０
の範囲（二設定される。該配合側合いが３．０未満の場
合（二は得られた感光性組成物の感光性が低下し、また
７、０を超えると全体の密着力が低下する。When using a water-soluble polymer composed of polyvinylpyrrolidone and polyvinyl alcohol under the above conditions, the blending ratio of the aqueous bisazide compound to the water-soluble diazo compound is 1.0 to 10, preferably 3.0 to 7 in weight ratio. .0
If the blending ratio is less than 3.0 (2), the photosensitivity of the resulting photosensitive composition will decrease, and if it exceeds 7.0, the overall adhesion will decrease. .
本発明（二かかる感光性組成物（＝あっては、更（−１
これ（二少量の界面活性剤、例えば、ポリエチレングリ
コール、アルキルフェノキクポリエチレンオキサイドリ
ン酸エステル、ヘキサメタリン酸ナトリウム等、あるい
は少量のアルコール類、例えば、エチルアルコール、グ
リセリン、エチレングリコール、ソルビトール、ｔＢ−
７’チルアルコールなどを添加すると、該感光性組成物
の消泡性、感光膜形成性などを高めるので有効である。The present invention (two such photosensitive compositions (=, if any, further (-1
This (two small amounts of surfactants, such as polyethylene glycol, alkylphenolic polyethylene oxide phosphate, sodium hexametaphosphate, etc., or small amounts of alcohols, such as ethyl alcohol, glycerin, ethylene glycol, sorbitol, tB-
Addition of 7' methyl alcohol or the like is effective because it enhances the antifoaming properties, photosensitive film forming properties, etc. of the photosensitive composition.
本発明のホトレジスト組成物は、上セ詳述した感光性組
成物（＝、一般式；
％式％）
（但しＷは、メチル基かエチル基かのいずれかである）
で示される水溶性シラン化合物を密着促進剤として含有
させて構成される。The photoresist composition of the present invention is the photosensitive composition detailed above (=, general formula; % formula %) (where W is either a methyl group or an ethyl group)
It is constructed by containing a water-soluble silane compound shown as an adhesion promoter.
本発明にかかる水溶性シラン化合物としては、例えば
（ＣＨｓＯ）ａ ５ｔＣｓＨａＮＨＣｔＬＮＨＣｓＨａ
Ｓｉ （ＯＣＨｓ）ｓ（Ｃ２Ｈ５０）３ Ｓ ｉ Ｃ
５Ｈａ ＮＨ，Ｃ２Ｈ４ＮＨＣｓ Ｈ６Ｓ ｉ （ＯＣ
ｚＨＪｓをおける事ができ、これらは、各々単独で又は
２種以上の適宜な混合系として用いる事ができる。Examples of the water-soluble silane compound according to the present invention include (CHsO)a 5tCsHaNHCtLNHCsHa
Si (OCHs)s(C2H50)3 S i C
5Ha NH, C2H4NHCs H6S i (OC
zHJs can be used, and these can be used individually or as a suitable mixture of two or more types.
本発明のホトレジスト組成物（＝おいて、該水溶性シラ
ン化合物の添加配合（含有）量は、水溶性高分子１００
重量部当９０．０００１〜２０重量部、好ましくは０．
００１〜１０重量部程度でちゃ、これで充分全体の基板
に対する密着力を高める事ができる。In the photoresist composition of the present invention, the amount of the water-soluble silane compound added (contained) is 100% of the water-soluble polymer.
90.0001 to 20 parts by weight, preferably 0.0001 to 20 parts by weight.
If the amount is about 0.001 to 10 parts by weight, the adhesion to the entire substrate can be sufficiently increased.
本発明（二かかる水溶性シラン化合物は、分子両端ｔ’
：ｏＲ′で示されるアルコキシ基を有している為、基板
（例えばガラス板、金属板、セラミック板）表面（＝存
在する水酸基又は吸着している水分と反応して基板との
密着力を一層高めるものと考えられる。しかも、上記水
溶性シラン化合物は、公害の問題も発生しない為取扱い
（＝おいて安全性の上でも好ましいと言える。又、本発
明のホトレジスト組成物は、水溶性高分子（＝架橋剤と
して水溶性ビスアジド化合物と、水溶性ジアゾ化合物と
を併用する事（二よシ、その感度は、架橋剤を単独で使
用した場合（二は得られない極めて高い感度特性も有し
ている。The present invention (two such water-soluble silane compounds have t′ at both ends of the molecule).
: Since it has an alkoxy group represented by oR', it reacts with the surface of the substrate (e.g. glass plate, metal plate, ceramic plate) (= existing hydroxyl group or adsorbed moisture) to further strengthen the adhesion with the substrate. In addition, the above-mentioned water-soluble silane compound can be said to be preferable in terms of safety since it does not cause pollution problems.In addition, the photoresist composition of the present invention can be (=Using a water-soluble bisazide compound and a water-soluble diazo compound together as a crosslinking agent (2) The sensitivity is also extremely high which cannot be obtained when the crosslinking agent is used alone (2) ing.
実施例１〜３
ポリビニルピロリドン： Ｋ−９０（ＧＡＦ社、商品名
）５０重ｔ−Ｓｆ＋、ポリビニルアルコールＥＣ−４０
（日本合成（株）、商品名）５０重量部、４．４′−ビ
スアジドスチルベン−２，２′−ジスルホン酸のナトリ
ウム塩６．０重量部、ジアゾジフェニルアミンのホルマ
リン縮合体の燐酸塩１．２重量部、を５０００重量部の
水（＝溶解し、ここ（＝密着促進剤として表１（＝示し
た２種類の水溶性シラン化合物をそれぞれ０．５重量部
配合して、ホトレジスト液を調合した。Examples 1 to 3 Polyvinylpyrrolidone: K-90 (GAF, trade name) 50% t-Sf+, polyvinyl alcohol EC-40
(Nippon Gosei Co., Ltd., trade name) 50 parts by weight, 6.0 parts by weight of sodium salt of 4.4'-bisazidostilbene-2,2'-disulfonic acid, phosphate of formalin condensate of diazodiphenylamine 1. 2 parts by weight were dissolved in 5,000 parts by weight of water, and 0.5 parts by weight of each of the two types of water-soluble silane compounds shown in Table 1 (= as an adhesion promoter) were added thereto to prepare a photoresist solution. did.
ついで、これらのホトレジスト液をそれぞれガラス基板
（１００Ｘ １００’ｍｉ） の上ζ二塗布して乾燥さ
せたのちマスク（直径０．３５ｆｆｌｌＫの円をピッチ
０．６ ｇで２次元に配列したもの）を密着し、５００
Ｗの超高圧水銀灯で１分間露光せしめた。しかるのち
（二密着力を比較するため（−１下記の条件で現像した
。Next, two of these photoresist solutions were applied onto a glass substrate (100 x 100'mi) and dried, and then a mask (circles with a diameter of 0.35ffllK arranged two-dimensionally at a pitch of 0.6 g) was applied. Closely attached, 500
It was exposed for 1 minute using a W ultra-high pressure mercury lamp. Thereafter, in order to compare the adhesion (-1), development was carried out under the following conditions.
水 圧 ２．０ ｋｇ／ｃｍ
液 温 ４０〜４１°Ｃ
ノズルパネル間距雛 ３００ 關
ノズル径 １．Ｏｎ
現像時間 ２０秒
このトキの、硬化ホトレジストのドツトの欠落の間数を
観察し、その結果を表１に用いた密着促進剤を対応させ
て記した。Water pressure 2.0 kg/cm Liquid temperature 40-41°C Nozzle panel distance 300 Nozzle diameter 1. On Development time: 20 seconds The number of missing dots in the cured photoresist was observed, and the results are shown in Table 1 in association with the adhesion promoter used.
また、上記したホトレジスト組成物は、いずれもその解
像力が２０μｍ程度と良好であシ、形成された塗膜の耐
食性及び耐摩耗性も充分実用上満足のいくものであった
。更（＝、これらホトレジスト組成物は貯蔵性（＝も優
れておｐ、常温下、暗所に１ケ月間放置しておいてもほ
とんど変質することがなかった。Furthermore, all of the photoresist compositions described above had a good resolution of about 20 μm, and the corrosion resistance and abrasion resistance of the formed coating films were sufficiently satisfactory for practical use. Furthermore, these photoresist compositions also had excellent storage properties, with almost no deterioration even after being left in a dark place at room temperature for one month.
実施例４
表２（二示した組成の水溶性フォトレジストを調製し、
これをカラー受像管の非発光性光吸収物質被膜工程（＝
適用して特性を調べた。尚、用いた材料は、実施例１〜
３と同じである。Example 4 A water-soluble photoresist having the composition shown in Table 2 (2) was prepared,
This is done in the non-luminescent light-absorbing material coating process for color picture tubes (=
We applied it and investigated its characteristics. The materials used were those of Examples 1-
Same as 3.
紫外線（二対する感光性を調べた結果を表３（＝示した
。ここで、感度とは加吋型ブラックストライプ型カラー
受像管（＝おいて、シャドウマスクのアパーチャー径０
．２ ａｌｌから０．１９ ｍ （セｙ タ一部） Ｃ
Ｄパターンサイズを得る（＝必要な露光時間（照度３０
０００ ｌｕｘ ）である。The results of investigating the photosensitivity to ultraviolet rays (2) are shown in Table 3 (=.
．． 2 0.19 m from all (part of the city) C
Obtain D pattern size (= required exposure time (illuminance 30
000 lux).
以下余白
表 ３
比較例１〜３
実施例１〜３で用いた密着促進剤の代）（二表４（二示
した密着促進剤を用い、がっ、ホトレジスト液とし゛Ｃ
，ポリビニルピロリドンに−９０（ＧＡＦ 社、商品名
）ｉｏｏｚ量部、４，４′−ビスアジドステルベン−２
，２′−ジスルホン酸のナトリウム塩５重量部を２００
０重量部の水に溶解したものを使用した。Below is a blank table 3 Comparative Examples 1 to 3 Adhesion promoters used in Examples 1 to 3)
, polyvinylpyrrolidone with -90 (GAF Co., trade name) iooz parts, 4,4'-bisazidosterbene-2
, 200 parts by weight of sodium salt of 2'-disulfonic acid
A solution dissolved in 0 parts by weight of water was used.
実施例１〜３と同様にして密着力を比較した結果を表４
に示した。Table 4 shows the results of comparing the adhesion strength in the same manner as Examples 1 to 3.
It was shown to.
表 ４
〔発明の効果〕
以上の説明で明らかなよう（−１本発明のホトレジスト
組成物は、■基板との密着力が高くなること、■感度が
高いこと、■解像力も大きいこと、■耐食性、耐摩耗性
（＝すぐれた塗膜を形成し得ること、■貯蔵安定性（＝
侵れること、■公害問題の発生の虞れがないこと、など
の利点を有し、製版用又はホトエツチング用としてその
工業的価値は極めて犬である。Table 4 [Effects of the Invention] As is clear from the above description (-1) the photoresist composition of the present invention has the following properties: ■ high adhesion to the substrate, ■ high sensitivity, ■ high resolution, and ■ corrosion resistance. , abrasion resistance (= ability to form an excellent coating film, ■ storage stability (=
It has the advantages of not being eroded and causing no pollution problems, and its industrial value is extremely high for use in plate making or photoetching.
Claims (1)
性＾分子から成る感光性組成物（＝、一般式： ％式％） （但しＲ′はメチル基かエチル基かのいずれかである）
で示される水溶性シラン化合物を含有させて成る事を特
徴とするホトレジスト組成物。[Claims] A photosensitive composition (=, general formula: % formula %) consisting of a water-soluble bisazide compound, a water-soluble diazo compound, and a water-soluble ^ molecule (where R' is either a methyl group or an ethyl group) )
A photoresist composition comprising a water-soluble silane compound represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2426584A JPS60169847A (en) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | Photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2426584A JPS60169847A (en) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | Photoresist composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169847A true JPS60169847A (en) | 1985-09-03 |
Family
ID=12133398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2426584A Pending JPS60169847A (en) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | Photoresist composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169847A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262216B1 (en) | 1998-10-13 | 2001-07-17 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| WO2007004345A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition and adhesion enhancer |
| WO2019003918A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友ベークライト株式会社 | Photosensitive resin composition, resin film, and electronic device |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2426584A patent/JPS60169847A/en active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262216B1 (en) | 1998-10-13 | 2001-07-17 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US6410675B2 (en) | 1998-10-13 | 2002-06-25 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US6429275B2 (en) | 1998-10-13 | 2002-08-06 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US6486287B2 (en) | 1998-10-13 | 2002-11-26 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US6486286B1 (en) | 1998-10-13 | 2002-11-26 | Affymetrix, Inc. | Use of hexahydrolupulones as antibacterial agents |
| US6743882B2 (en) | 1998-10-13 | 2004-06-01 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US7098286B2 (en) | 1998-10-13 | 2006-08-29 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US7125947B2 (en) | 1998-10-13 | 2006-10-24 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| US7129307B2 (en) | 1998-10-13 | 2006-10-31 | Affymetrix, Inc. | Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use |
| WO2007004345A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition and adhesion enhancer |
| US7977028B2 (en) | 2005-06-30 | 2011-07-12 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition and adhesion promoter |
| WO2019003918A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友ベークライト株式会社 | Photosensitive resin composition, resin film, and electronic device |
| JP6508446B1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-05-08 | 住友ベークライト株式会社 | Photosensitive resin composition, resin film and electronic device |
| KR20200009124A (en) * | 2017-06-30 | 2020-01-29 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | Photosensitive resin composition, resin film, and electronic device |
| CN110809737A (en) * | 2017-06-30 | 2020-02-18 | 住友电木株式会社 | Photosensitive resin composition, resin film, and electronic device |
| TWI793136B (en) * | 2017-06-30 | 2023-02-21 | 日商住友電木股份有限公司 | Photosensitive resin composition, resin film and electronic device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4467027A (en) | Process of developing posi-type lithographic printing plate with inorganic alkali solution | |
| US3615538A (en) | Photosensitive printing plates | |
| JPH0340377B2 (en) | ||
| JPH058418B2 (en) | ||
| KR860000707B1 (en) | Photoresist composition | |
| GB1572016A (en) | Metal image-forming materials | |
| KR100193157B1 (en) | Water-soluble photosensitive resin composition and method of forming a black matrix pattern using the same | |
| US4431725A (en) | Light-sensitive material and image forming processes using the same | |
| US4526854A (en) | Photoresist composition with water soluble bisazide and diazo compound | |
| JPS60169847A (en) | Photoresist composition | |
| US4352878A (en) | Photoresist composition | |
| US4501806A (en) | Method for forming pattern and photoresist used therein | |
| US6020093A (en) | Photosensitive compounds, photosensitive resin compositions, and pattern formation method making use of the compounds or compositions | |
| US5948592A (en) | Water-soluble photoresist composition | |
| JPS58143338A (en) | Photoresist composition | |
| JPH0160133B2 (en) | ||
| AU772375B2 (en) | Photosensitive compounds, photosensitive resin compositions, and pattern formation method making use of the compounds or compositions | |
| US2533530A (en) | Photosensitive coating containing rubber latex | |
| JPS58143339A (en) | Photoresist composition | |
| JPS58143340A (en) | Photoresist composition | |
| KR900000864B1 (en) | Photosensitive composition and pattern forming process using same | |
| US5173382A (en) | Photosensitive composition containing water-soluble binder and aromatic diazonium chromate forming fluorescent screens employing same | |
| JPH0113092B2 (en) | ||
| JPS60203933A (en) | Photoresist composition | |
| JPS5940641A (en) | Negative type photoresist composition used for high resolution image |