JPS5878595A - 新規な酸性ヘテロ多糖類の製造法 - Google Patents
新規な酸性ヘテロ多糖類の製造法Info
- Publication number
- JPS5878595A JPS5878595A JP56176510A JP17651081A JPS5878595A JP S5878595 A JPS5878595 A JP S5878595A JP 56176510 A JP56176510 A JP 56176510A JP 17651081 A JP17651081 A JP 17651081A JP S5878595 A JPS5878595 A JP S5878595A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetobacter
- medium
- culture
- polysaccharide
- acidic heteropolysaccharide
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセトバクター属に属する細菌による新規な酸
性へテロ多糖類の製造法に関する。
性へテロ多糖類の製造法に関する。
従来−粘質多糖類は粘着性、粘稠性などの性質からその
利用範囲は広く1食料品、化粧品への添加剤として、さ
らに接着剤−被覆剤−凍結安定剤。
利用範囲は広く1食料品、化粧品への添加剤として、さ
らに接着剤−被覆剤−凍結安定剤。
潤滑剤−ドリリングマッド添加剤及び油田にかげる石油
回収用剤等として各方面への用途が開発されつつある0
また近年、ある種の多糖類の抗腫瘍性作用−血圧降下作
用等の薬理作用が認められるに至り、医薬としての利用
範囲の拡大も期待されている。
回収用剤等として各方面への用途が開発されつつある0
また近年、ある種の多糖類の抗腫瘍性作用−血圧降下作
用等の薬理作用が認められるに至り、医薬としての利用
範囲の拡大も期待されている。
そし−である種の微生物が多糖類を生産することは公知
であり−たとえばアルカリ土類金属、バチルス属−キサ
ントモナス属、アセトバクター属。
であり−たとえばアルカリ土類金属、バチルス属−キサ
ントモナス属、アセトバクター属。
アゾトバクタ−属、シュードモナス属、ロイコノストッ
ク属あるいはオーレオパシジウム属等の菌株の生産する
ものが知られている。
ク属あるいはオーレオパシジウム属等の菌株の生産する
ものが知られている。
またアセトバクター属に属する菌株がある種の多糖類を
生産することも公知である。即ちアセトバクター・キシ
リナムが生産するセルロースが著名であf) (J、
Chem、 Soc、ム!、172 (/gg≦);
Biochem、 J、、 izg、 3at (
t q z a ))、さらにアセトバクター・レバニ
カムがレバン(Biochem。
生産することも公知である。即ちアセトバクター・キシ
リナムが生産するセルロースが著名であf) (J、
Chem、 Soc、ム!、172 (/gg≦);
Biochem、 J、、 izg、 3at (
t q z a ))、さらにアセトバクター・レバニ
カムがレバン(Biochem。
J、37.ujO(/947.7))を、そしてアセト
バクター・カブシュレイタムがデキストラン〔Carb
ob)’dr、 Res、 7−t+ −17jc/9
79) 、lを生産する′ことが知られており、そして
また、アセトバクター・キシリナムの自然変異株からグ
ルコース、マンノース、ラムノース−グルクロン酸を構
成成分とする含窒素多糖類が分離されたことも報告され
ている( Can、 J、 Microbiol、、コ
ア、j99−603 (/ 9 f / ) ) カ、
その生産量はアセトバクター・キシリナムの生産するセ
ルロースを除いては微々たるものであり、工業的生産手
段とはなり得ないのが現状である。
バクター・カブシュレイタムがデキストラン〔Carb
ob)’dr、 Res、 7−t+ −17jc/9
79) 、lを生産する′ことが知られており、そして
また、アセトバクター・キシリナムの自然変異株からグ
ルコース、マンノース、ラムノース−グルクロン酸を構
成成分とする含窒素多糖類が分離されたことも報告され
ている( Can、 J、 Microbiol、、コ
ア、j99−603 (/ 9 f / ) ) カ、
その生産量はアセトバクター・キシリナムの生産するセ
ルロースを除いては微々たるものであり、工業的生産手
段とはなり得ないのが現状である。
本発明者らは、微生物による安全性の高い高粘性の多糖
類の生産を意図し−古くから人類の食料に供され歴史的
にその安全性が確められている各種発酵食品の醸造過程
に関与する微生物の多糖類生産能を広く検索した結果1
食酢の発酵醪から分離したアセトバクター属に属する菌
株を培地に培養することによシーグルコース−ガラクト
ース。
類の生産を意図し−古くから人類の食料に供され歴史的
にその安全性が確められている各種発酵食品の醸造過程
に関与する微生物の多糖類生産能を広く検索した結果1
食酢の発酵醪から分離したアセトバクター属に属する菌
株を培地に培養することによシーグルコース−ガラクト
ース。
マンノース、およびグルクロン酸を主要構成糖とする高
粘性の酸性へテロ多糖類が生産されることを発見し、こ
れに基いて本発明を完成した一〇すなわち本発明はアセ
トバクター属に属しグルコース、ガラクトース−マンノ
ース−およびグルクロン酸を主構成成分とする酸性へテ
ロ多糖類生産能を有する菌株を培地に培養し一培養物か
ら上新規な酸性へテロ多糖類の創造法である。
粘性の酸性へテロ多糖類が生産されることを発見し、こ
れに基いて本発明を完成した一〇すなわち本発明はアセ
トバクター属に属しグルコース、ガラクトース−マンノ
ース−およびグルクロン酸を主構成成分とする酸性へテ
ロ多糖類生産能を有する菌株を培地に培養し一培養物か
ら上新規な酸性へテロ多糖類の創造法である。
゛ 本発明で使用することができる微生物としては。
アセトバクター属に属し上記酸性へテロ多糖類を生産す
るものであればよいが−特に本発明者らが食酢の発酵醪
から新たに分離したアセトバクター・ポリサラ力ロゲネ
ス(Acetobacter polysacchar
ogenes)に属スるMT−11−ユおよびMF−g
は本発明において極めて有利に利用できる菌株の例であ
る。
るものであればよいが−特に本発明者らが食酢の発酵醪
から新たに分離したアセトバクター・ポリサラ力ロゲネ
ス(Acetobacter polysacchar
ogenes)に属スるMT−11−ユおよびMF−g
は本発明において極めて有利に利用できる菌株の例であ
る。
上記MT−//−λおよびMF−gの菌学的性質は下記
の如くである(特に菌株側に記載されていないものは各
菌共通の性質および生育状態である)。
の如くである(特に菌株側に記載されていないものは各
菌共通の性質および生育状態である)。
なお菌学的性質に関する実験方法は、1971年6月2
0日東京大学出版会発行−長谷用武治編著[微生物の分
類と同定」−「ザ拳ジャーナル・オプ・ジェネラル・ア
ンド・アプライド・マイクロバイオロジー(The J
ournal of General andAppl
ied Microbiolog)’)第1O巻、第2
号、第9j〜lコロ頁(19jj年、)」のrThe
Flagellationand Taxonorrl
yof Genera Gluconobacter
andAcetobacter with Refer
ence to the Existenc@of
Intermediate 5trains (中間
菌株の存在に関連シてのグルコノバクタ−属およびアセ
トバクター属のフラゲレーションおよび分類学)J[び
[ザ・ソサエティー・フォー・アプライド°・バクテリ
オロジー・、テクニカル拳シリーズ・No、 2 (T
he 5oeiet7 for Applied Ba
cteriology’ TechnicalSeri
es No、 2)アイデンテイフイケイション・メソ
ツズ・フォー・マイクロバイオロジ°スツ(Ident
ificat’ion Methods for Mi
erobiologiata)1961年」の第1.g
頁のr Methods forIdentifyin
g Acetic Ac1d Bacteria (
酢酸菌の同定法)」に従った。
0日東京大学出版会発行−長谷用武治編著[微生物の分
類と同定」−「ザ拳ジャーナル・オプ・ジェネラル・ア
ンド・アプライド・マイクロバイオロジー(The J
ournal of General andAppl
ied Microbiolog)’)第1O巻、第2
号、第9j〜lコロ頁(19jj年、)」のrThe
Flagellationand Taxonorrl
yof Genera Gluconobacter
andAcetobacter with Refer
ence to the Existenc@of
Intermediate 5trains (中間
菌株の存在に関連シてのグルコノバクタ−属およびアセ
トバクター属のフラゲレーションおよび分類学)J[び
[ザ・ソサエティー・フォー・アプライド°・バクテリ
オロジー・、テクニカル拳シリーズ・No、 2 (T
he 5oeiet7 for Applied Ba
cteriology’ TechnicalSeri
es No、 2)アイデンテイフイケイション・メソ
ツズ・フォー・マイクロバイオロジ°スツ(Ident
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erobiologiata)1961年」の第1.g
頁のr Methods forIdentifyin
g Acetic Ac1d Bacteria (
酢酸菌の同定法)」に従った。
また酵母エキス−ブドウ糖寒天培地は酵母エキス1?−
ブドウ糖30f、ポリペプトン3f、寒天1jfを蒸留
水/Aに溶解しpHを6.3に岬節したもの一酵母エキ
スニブドウ糖液体培地は酵母エキスif、ブドウ糖30
1F、ポリペプトン3fを蒸留水l!に溶解しpHをt
<、jに調節したもの。
ブドウ糖30f、ポリペプトン3f、寒天1jfを蒸留
水/Aに溶解しpHを6.3に岬節したもの一酵母エキ
スニブドウ糖液体培地は酵母エキスif、ブドウ糖30
1F、ポリペプトン3fを蒸留水l!に溶解しpHをt
<、jに調節したもの。
エタノール含有酵母エキス−ブドウ糖液体培地は酵母エ
キスjf−ブドウ糖30?、ポリペプトンJiFを蒸留
水l!に溶解しpHを6.・jに調節して滅菌後−エタ
ノールを34 (V/V )無菌的に添加したもの−M
Y平板培地はブドウ糖IQf、ポリペプトンJ−1−、
酵母エキスJf、モルトエキス31F、寒天1jfを蒸
留水l!に溶解しpHを6.3に調節′したもの、肉汁
液体培地は肉エキスIQ、f、ポリペプトンlQfを蒸
留水l!に溶解しpHを−4、j、)Ic調節したもの
一加糖肉汁液体培地はブドウ糖109−、肉エキス10
11−%ポリペプトン10?を蒸留水l!に溶解しpH
を6.jに調節したものである。 − ゛そしてまた、−ピキノし−の同定は1紙り・〜トゲラ
フイーー薄層クロマトグラフィー、 赤外部すよび紫外
部吸収スペクトラムおよび質量分析法で行なった。
キスjf−ブドウ糖30?、ポリペプトンJiFを蒸留
水l!に溶解しpHを6.・jに調節して滅菌後−エタ
ノールを34 (V/V )無菌的に添加したもの−M
Y平板培地はブドウ糖IQf、ポリペプトンJ−1−、
酵母エキスJf、モルトエキス31F、寒天1jfを蒸
留水l!に溶解しpHを6.3に調節′したもの、肉汁
液体培地は肉エキスIQ、f、ポリペプトンlQfを蒸
留水l!に溶解しpHを−4、j、)Ic調節したもの
一加糖肉汁液体培地はブドウ糖109−、肉エキス10
11−%ポリペプトン10?を蒸留水l!に溶解しpH
を6.jに調節したものである。 − ゛そしてまた、−ピキノし−の同定は1紙り・〜トゲラ
フイーー薄層クロマトグラフィー、 赤外部すよび紫外
部吸収スペクトラムおよび質量分析法で行なった。
■、形態晶所見
形状 短稈状
大きさ 0.j 〜0.7×1.0〜ノ、12
μm集2団 単独あるいは連鎖状運動性
無し 胞子形成 形成せず ダラム染色 陰性 抗酸性 陰性 II、培養的所見 ■酵母エキ′スープドウ糖寒天平板培養(300′″c
g日間培養) 形状 円形 辺縁 平滑で金縁 隆起 隆起状(Ra1sed )光沢
有り 表面 平滑 色調 MT、−、//−ユは淡黄色で光沢
ありMF−gはうす桃色で光沢あり ■炭酸カルシウム含有酵母エキスーブドウ糖斜面培養(
30Cで3日間培養) 生育の良否 良好 隆 起 中程度 、□ 表 面 平滑 辺 縁 平滑で金縁 色 調 MT−1/−2は淡黄色で光沢ありM
F−gはうす桃色で光沢あり ■エタノール含有酵母エキスーブドウ糖液体静置培養(
30Cでq日間培養) よく生育する。湿潤でもろ− 菌膜を形成する。混濁しm一 部は底に沈殿する。セルロー スからなる厚膜な形成しない。
μm集2団 単独あるいは連鎖状運動性
無し 胞子形成 形成せず ダラム染色 陰性 抗酸性 陰性 II、培養的所見 ■酵母エキ′スープドウ糖寒天平板培養(300′″c
g日間培養) 形状 円形 辺縁 平滑で金縁 隆起 隆起状(Ra1sed )光沢
有り 表面 平滑 色調 MT、−、//−ユは淡黄色で光沢
ありMF−gはうす桃色で光沢あり ■炭酸カルシウム含有酵母エキスーブドウ糖斜面培養(
30Cで3日間培養) 生育の良否 良好 隆 起 中程度 、□ 表 面 平滑 辺 縁 平滑で金縁 色 調 MT−1/−2は淡黄色で光沢ありM
F−gはうす桃色で光沢あり ■エタノール含有酵母エキスーブドウ糖液体静置培養(
30Cでq日間培養) よく生育する。湿潤でもろ− 菌膜を形成する。混濁しm一 部は底に沈殿する。セルロー スからなる厚膜な形成しない。
■肉汁液体静置培養(307:で7日間培養)生育乏し
い。セルロースから なる厚膜を形成しない MT−11−λはリング状に生育する。
い。セルロースから なる厚膜を形成しない MT−11−λはリング状に生育する。
MF−4は極めて薄い菌膜を形成する。
■ブドウ糖含有肉エキス液体静置培養(30Cで7日間
培養) 生育良好。セルロースからな る厚膜な形成しない。
培養) 生育良好。セルロースからな る厚膜な形成しない。
・MT−IJ−2の培養液は混濁し、一部は沈殿する。
薄い菌膜を形成する。
MF−ffの培養液はよく混濁し沈殿
する。もろい菌膜な形成する。
■MYゼラチン高層培養(−〇〇で2日間培養)
生育良好。液化性無し0
■リドマスミルク(30Cで2日間培養)凝固性無し0
■、生理学的性質
■硝酸塩の還元:無し
■脱窒反応:無し
■vpテスト:陰性
■インドールの生成:無し
■硫化水素の生成:無し
■デンプンの加水分解:無し
■クエン酸の利用:
Christensenの培地:無し
■無機窒素源の利用:
硝酸塩:無し
アンモニウム塩:無し
■培地中への色素の生成:無し
[相]ウレアーゼ活性:無し
オキシダーゼ活性:無し
0カタラーゼ活性:有り
0生育pH範囲:3.θ〜2.5
一最適pH範囲:11.0−j、j
O生育温度範囲:l!i〜3jC
最適温度範囲:2θ〜コざC
■酸素に対する態度:好気的
[相]!−ケトグルコン酸の生成:有り[相]ジヒドロ
キシアセトンの生成:有り0エタノール資化性:エタノ
ールを弱(資化し酢酸を生成する [相]酢酸の資化性:無し [相]乳酸の資化性:無し [相]ビタミン要求性:有り ■酢酸の分解性:有り ■乳酸の分解性:有り ◎塩化第ユ鉄反応:陰性(グルコース培地)工v、炭素
源の資化性およびそれらからの酸およびガスの生成 第1表のとおりであるO ■、電子伝達系の補酵素の種類 補酵素ノ主要成分;ユビキノンーIQ 上記の諸性質に従い一本菌の分類学的地位を「バージイ
ズ・マニュアル・オブ・デターミネイティブ・バクテリ
オロシア (Bergey’s Manual of
DeterminativeBacteriolog
y)第3版」−ならびに[ザ・ジャーナル・オプ・ジェ
ネラルφアンド・アプライドeマイクロバイオロジー第
1θ巻、93〜)26頁(/9乙4年)」のr The
Flagellation and Taxonom
y of GeneraGlueonobacter
and Acetoba、cter with Ref
erenceto the Existence of
Intermediate 5trains (中間
菌株の存在に関連してのグルコノバクタ−属およびアセ
トバクター属のフラゲレーションおよび分類学)J。
キシアセトンの生成:有り0エタノール資化性:エタノ
ールを弱(資化し酢酸を生成する [相]酢酸の資化性:無し [相]乳酸の資化性:無し [相]ビタミン要求性:有り ■酢酸の分解性:有り ■乳酸の分解性:有り ◎塩化第ユ鉄反応:陰性(グルコース培地)工v、炭素
源の資化性およびそれらからの酸およびガスの生成 第1表のとおりであるO ■、電子伝達系の補酵素の種類 補酵素ノ主要成分;ユビキノンーIQ 上記の諸性質に従い一本菌の分類学的地位を「バージイ
ズ・マニュアル・オブ・デターミネイティブ・バクテリ
オロシア (Bergey’s Manual of
DeterminativeBacteriolog
y)第3版」−ならびに[ザ・ジャーナル・オプ・ジェ
ネラルφアンド・アプライドeマイクロバイオロジー第
1θ巻、93〜)26頁(/9乙4年)」のr The
Flagellation and Taxonom
y of GeneraGlueonobacter
and Acetoba、cter with Ref
erenceto the Existence of
Intermediate 5trains (中間
菌株の存在に関連してのグルコノバクタ−属およびアセ
トバクター属のフラゲレーションおよび分類学)J。
および[ザ・ジャーナル・オプ拳ジェネラル・アンド・
アプライドΦマイクロバイオロジー第1!巻、)ざ7〜
196頁(/949年)」のr Enz)’matte
5tudies onthe 0xidation
of Sugar and Sugar alcoho
l ’%(糖および糖アルコールの酸化に関する酵素的
研究\)■。
アプライドΦマイクロバイオロジー第1!巻、)ざ7〜
196頁(/949年)」のr Enz)’matte
5tudies onthe 0xidation
of Sugar and Sugar alcoho
l ’%(糖および糖アルコールの酸化に関する酵素的
研究\)■。
幅Ubiquinone of Acetic aci
d bacteria and its Re1ati
onto C1assification of Ge
nera Gluconobacter andAc
etobacter、especially of
the so−calledintermediat
e 5trains(酢酸菌のユビキノンおよびその゛
グルコノバクター属卦よびアセトバクター属、特に所謂
中間菌株の分類との関係)」に従って求めた。
d bacteria and its Re1ati
onto C1assification of Ge
nera Gluconobacter andAc
etobacter、especially of
the so−calledintermediat
e 5trains(酢酸菌のユビキノンおよびその゛
グルコノバクター属卦よびアセトバクター属、特に所謂
中間菌株の分類との関係)」に従って求めた。
即ち本菌はグラム−性の好気性桿菌でエタ、ノールな酸
化して酢酸を生成し、またpH3、0でも増殖できるこ
とから、一般に酢酸菌と呼ばれるアセトバクター属もし
くはグルコノバクタ−属に属する菌株であることは明ら
かである。
化して酢酸を生成し、またpH3、0でも増殖できるこ
とから、一般に酢酸菌と呼ばれるアセトバクター属もし
くはグルコノバクタ−属に属する菌株であることは明ら
かである。
本菌は王たるユビキノンタイプがQ、。でビタミンが生
育に必須であり、またジヒドロキシアセトンの生成能を
有する点ではグルコノバクタ−属トしての性質を有する
が、一方酢酸および乳酸の分解性を示す点ではアセトバ
クター属としての性質を示し、アセトバクター属または
グルコノバクタ−属のいずれとも断定し難いが、酢酸お
よび乳酸の分解性を示すことより一一応アセトバクター
属に入れるのが妥当と考えられる。
育に必須であり、またジヒドロキシアセトンの生成能を
有する点ではグルコノバクタ−属トしての性質を有する
が、一方酢酸および乳酸の分解性を示す点ではアセトバ
クター属としての性質を示し、アセトバクター属または
グルコノバクタ−属のいずれとも断定し難いが、酢酸お
よび乳酸の分解性を示すことより一一応アセトバクター
属に入れるのが妥当と考えられる。
一方、ユビキノンタイプがQ+oであり、かつ酢酸およ
び乳酸の分解性を有する菌株としてはアセトバクター・
キシリナムが知られているが、アセトバクター・キシリ
ナムは静置培養でセルロースからなる厚膜を形成し一生
育にビタミンを要求しない点で本菌と&、ま明らかに異
なる。また本菌はグルコース培地で塩化第ユ鉄反応が陰
性であり−かつ培地中に水溶性色素を生成しないことか
ら、酢酸菌の中間法として位置づけられているグルコノ
バクタ−〇メラノゲナスやグルコノバクタ−・リクエフ
ァシエンス等の公知種とも異なる。
び乳酸の分解性を有する菌株としてはアセトバクター・
キシリナムが知られているが、アセトバクター・キシリ
ナムは静置培養でセルロースからなる厚膜を形成し一生
育にビタミンを要求しない点で本菌と&、ま明らかに異
なる。また本菌はグルコース培地で塩化第ユ鉄反応が陰
性であり−かつ培地中に水溶性色素を生成しないことか
ら、酢酸菌の中間法として位置づけられているグルコノ
バクタ−〇メラノゲナスやグルコノバクタ−・リクエフ
ァシエンス等の公知種とも異なる。
以上の諸点に加えて培地中にグルコース、ガラクトース
−マンノース−およびグルクロン酸を主構成成分とする
酸性へテロ多糖類を蓄積する能力のある酢酸菌は未だ見
い出されておらず一本菌はアセトバクター属に属する新
菌種と認定するのが妥当であり−アセトバクター拳ポリ
サツカロゲネス(Acetobacter polys
accharogenes )と命名した。
−マンノース−およびグルクロン酸を主構成成分とする
酸性へテロ多糖類を蓄積する能力のある酢酸菌は未だ見
い出されておらず一本菌はアセトバクター属に属する新
菌種と認定するのが妥当であり−アセトバクター拳ポリ
サツカロゲネス(Acetobacter polys
accharogenes )と命名した。
なお、上記したMT −/ /−コとMF −ffとは
類似の性質が多いが、酵母エキス−ブドウ糖培地での色
セトバクター・ポリサッカロゲネスMT−//−λおよ
びアセトバクター・ポリサラ力ロゲネスMF−gと命名
した。そしてこれらの菌は工業技術院微生物工業技術研
究所にアセトバクター・ポリサツカロゲネスM’l’−
//−Jは微工研菌寄第4 /71号(FERM P
−g171として、アセトバクター・ボリサツ力ロゲ
ネスMF−4は微工研菌寄第617!号(FERM P
−Δ17j)として寄託されている。
類似の性質が多いが、酵母エキス−ブドウ糖培地での色
セトバクター・ポリサッカロゲネスMT−//−λおよ
びアセトバクター・ポリサラ力ロゲネスMF−gと命名
した。そしてこれらの菌は工業技術院微生物工業技術研
究所にアセトバクター・ポリサツカロゲネスM’l’−
//−Jは微工研菌寄第4 /71号(FERM P
−g171として、アセトバクター・ボリサツ力ロゲ
ネスMF−4は微工研菌寄第617!号(FERM P
−Δ17j)として寄託されている。
本発明において、使用菌としてはアセトバクター・ボリ
サツ力ロゲネスMT−11−,1やアセトバクター・ポ
リサツカロゲネスMP−gばかりでなく。
サツ力ロゲネスMT−11−,1やアセトバクター・ポ
リサツカロゲネスMP−gばかりでなく。
アセトバクター属に属する微生物であって目的とする上
記酸性へテロ多糖類を生産するものであればすべて用い
ることができる。
記酸性へテロ多糖類を生産するものであればすべて用い
ることができる。
次に本発明で使用する培地の炭素源としては。
たとえばグルコース−ガラクトース−フラクトース、シ
ュクロース、/IJセロール、マンニトール。
ュクロース、/IJセロール、マンニトール。
エタノール−クエン酸、リンゴ酸−糖蜜、各種澱粉質含
有穀類の糖化液などが単独または混合して用いられる。
有穀類の糖化液などが単独または混合して用いられる。
また窒素源としては一酵母エキスーペプトン。
コーンステイープリカー、硫酸アンモニウムなどの有機
および無機窒素源が用いられる。
および無機窒素源が用いられる。
さらにカリウ、ム、カルシウム、マグネシウム。
ナトリウムなどの塩類やパントテン酸、ニコチン酸、F
e、 Co、 Moなどの微量要素が上記酸性へテロ多
糖類の生産および粘性を高めるために有効に使用される
。
e、 Co、 Moなどの微量要素が上記酸性へテロ多
糖類の生産および粘性を高めるために有効に使用される
。
培養は、コO〜3J−C,好ましくはコj−コざC1培
地のpH3〜g、好ましくはj〜7において好気的条件
下で1通常振盪培養あるいは通気攪拌培養で行なわれる
。培養時間は種々の条件によって異なるが一通常yg〜
96時間の範囲で行なわれる。
地のpH3〜g、好ましくはj〜7において好気的条件
下で1通常振盪培養あるいは通気攪拌培養で行なわれる
。培養時間は種々の条件によって異なるが一通常yg〜
96時間の範囲で行なわれる。
このようにして培養物中に得られた上記酸性ヘテ日多糖
類(以下、上記多糖類という)の回収は公知の方法を用
いて行うことができる0たとえば。
類(以下、上記多糖類という)の回収は公知の方法を用
いて行うことができる0たとえば。
培養液をそのまま−または適量の水で希釈後、遠心分離
、濾過などによって菌体を分離し、メタノール−エタノ
ール、プロパツールあるいはアセトンなどの沈澱剤を加
え繊維状の上記多糖類゛を沈澱せしめた後、アセトン洗
滌して乾燥を行うことにより回収することができる。
、濾過などによって菌体を分離し、メタノール−エタノ
ール、プロパツールあるいはアセトンなどの沈澱剤を加
え繊維状の上記多糖類゛を沈澱せしめた後、アセトン洗
滌して乾燥を行うことにより回収することができる。
また本発明で得られる上記多糖類は酸性物質であるので
一閑体を除いた培養液にセチルトリメチルアンモニウム
ブロマイドなどを添加して上記多糖類を沈澱させること
により回収することができる0 粗製の上記多糖類は多糖類の精製法にしたがって精製す
ることができる。例えば粗製の上記多糖類を水に再溶解
し、熱処理後−遠心分離して不溶物を完全に除去し、ア
セトンなどの沈澱剤で再沈澱を(9返すことによシ純度
の高い白色綿状の精製された上記多糖類が得られる0ま
た、セチルトリメチルアンモニウムブロマイドによる沈
澱(CTAB処理)、透析、およびイオン交換樹脂など
を併用して高純度の精製品を得ることもできる。
一閑体を除いた培養液にセチルトリメチルアンモニウム
ブロマイドなどを添加して上記多糖類を沈澱させること
により回収することができる0 粗製の上記多糖類は多糖類の精製法にしたがって精製す
ることができる。例えば粗製の上記多糖類を水に再溶解
し、熱処理後−遠心分離して不溶物を完全に除去し、ア
セトンなどの沈澱剤で再沈澱を(9返すことによシ純度
の高い白色綿状の精製された上記多糖類が得られる0ま
た、セチルトリメチルアンモニウムブロマイドによる沈
澱(CTAB処理)、透析、およびイオン交換樹脂など
を併用して高純度の精製品を得ることもできる。
本発明で得られる上記多糖類の理化学的性質を示すと以
下の通りである。
下の通りである。
■赤外吸収スペクトル
脱塩前の赤外吸収スペクトルは第7図に示す通りであり
、脱塩後の赤外吸収スペクトルは第一図に示す通りであ
る。
、脱塩後の赤外吸収スペクトルは第一図に示す通りであ
る。
■呈色反応
アンスロン反応 陽性
カルバゾール反応 陽性
エルソンーモルガン反応陰性
ヨード′反応 陽性
■塩基性、酸性−中性の別
セチルトリメチルアンモニウムブロマイドあるいはセチ
ルピリジウムクロライドを添加すると白色沈澱が生じる
。従って本多糖類は酸性である。
ルピリジウムクロライドを添加すると白色沈澱が生じる
。従って本多糖類は酸性である。
■溶剤に対する溶解度
水に可溶で一エタノール、エーテル、アセトン等に不溶
である。
である。
0色及び形状
精製品は白色綿状または繊維状である。
■粘 度
水溶液は無色透明で粘性を有する。その/%溶イズ)(
2jC,30rpm−東京計器製B型粘度計による)で
ある。
2jC,30rpm−東京計器製B型粘度計による)で
ある。
■主たる構成糖及びその構成比
本多糖類を−N硫酸で1ooC,a時間加水分解した後
−アセトン:イソプロパノール二〇、1M乳酸(2:λ
:))の展開溶媒を用いて薄層クロマトグラフィーな行
ない、アニリン:ジフェニールアミン:アセトン:燐酸
試薬で呈色させたとコロ、/’ルコース、ガラクトース
、マンノース。
−アセトン:イソプロパノール二〇、1M乳酸(2:λ
:))の展開溶媒を用いて薄層クロマトグラフィーな行
ない、アニリン:ジフェニールアミン:アセトン:燐酸
試薬で呈色させたとコロ、/’ルコース、ガラクトース
、マンノース。
グルクロン酸が検出された。更にガスクロマトグラフィ
ーによる分析結果からも、少なくともグルコース、カラ
クトース、マンノース、グルクロン酸が主構成糖である
ことが確認され、そのグルコ−、x、 : tjラクト
ース:マンノース:グルクロン酸構成比は約to:、7
〜1:0.2〜ユニ0.!〜ユであった。
ーによる分析結果からも、少なくともグルコース、カラ
クトース、マンノース、グルクロン酸が主構成糖である
ことが確認され、そのグルコ−、x、 : tjラクト
ース:マンノース:グルクロン酸構成比は約to:、7
〜1:0.2〜ユニ0.!〜ユであった。
■元素分析値
C=4<0.43±・l憾、H=6,2ダ±l憾;N=
o憾: 灰分1,0?土O0ざ憾 ■比旋光度 〔α)27 :+4IJ 、 θ 〜+j7 、0
(C=0.33.水溶液)[相]その他の特徴的性質 本多糖類の水溶液はローカストピーンガム及びグアガム
などのガラクトマンナン類と相溶してゲル化あるいは高
粘性化を示す0本多糖類とローカストピーンガムとの相
溶作用の関係は第3図に示されている。
o憾: 灰分1,0?土O0ざ憾 ■比旋光度 〔α)27 :+4IJ 、 θ 〜+j7 、0
(C=0.33.水溶液)[相]その他の特徴的性質 本多糖類の水溶液はローカストピーンガム及びグアガム
などのガラクトマンナン類と相溶してゲル化あるいは高
粘性化を示す0本多糖類とローカストピーンガムとの相
溶作用の関係は第3図に示されている。
■分子量
lO5乃至107以上である。
@融 点
/90’l::で黒褐色化が始まり、ユSOCで分解す
る。
る。
従来、アセトバクターに属する細菌が生産するヘテロ多
糖類としては、アセトバクター・キシリナムの自然変異
株がグルコース−ラムノース、マンノース、グルクロン
酸の構成糖比が3:l:ノ:lでかつ炭素原子と窒素原
子のモル比が1ts(蛋白質として/、<4重量パーセ
ント)である含窒素の酸性へテロ多糖類を生産すること
が報告されそいるが(Can、 J、 Microbi
ol、−27、j99−603(t9tt)〕、本発明
で得られる上記多糖類は゛主要構成糖としてガラクトー
スを含有すること、ラムノースを検出しないこと、およ
び窒素を含有しない点で上記の報告されている多糖類と
は明らかに異なり1本発明で得られる上記多糖類は新規
なものと認められる。
糖類としては、アセトバクター・キシリナムの自然変異
株がグルコース−ラムノース、マンノース、グルクロン
酸の構成糖比が3:l:ノ:lでかつ炭素原子と窒素原
子のモル比が1ts(蛋白質として/、<4重量パーセ
ント)である含窒素の酸性へテロ多糖類を生産すること
が報告されそいるが(Can、 J、 Microbi
ol、−27、j99−603(t9tt)〕、本発明
で得られる上記多糖類は゛主要構成糖としてガラクトー
スを含有すること、ラムノースを検出しないこと、およ
び窒素を含有しない点で上記の報告されている多糖類と
は明らかに異なり1本発明で得られる上記多糖類は新規
なものと認められる。
本発明で得られる上記多糖類は、古来から食酢醸造に使
用され、歴史的にその安全性が確かめられているアセト
バクター属の微生物が生産する高粘性多糖類であり、そ
の安全性と高粘性を生かして食品工業K i−ける用途
をはじめ医薬品としての用途が十分期待できる。また潤
滑剤、被覆剤、糊料、懸濁補助剤、化粧品素材1石油を
回収する際の増粘剤などの工業用途にも充分利用するこ
とが可能である。
用され、歴史的にその安全性が確かめられているアセト
バクター属の微生物が生産する高粘性多糖類であり、そ
の安全性と高粘性を生かして食品工業K i−ける用途
をはじめ医薬品としての用途が十分期待できる。また潤
滑剤、被覆剤、糊料、懸濁補助剤、化粧品素材1石油を
回収する際の増粘剤などの工業用途にも充分利用するこ
とが可能である。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する0
実施例 1
リン酸1カリθ、!ノー リン酸2カリQ−17、硫酸
マグネシウム2水塩O,ユZf−塩化第コ鉄o、oo、
ty−、酵母エキスユノ、およびシュクロース30fi
!−をlfの純水に溶解して培地とした。
マグネシウム2水塩O,ユZf−塩化第コ鉄o、oo、
ty−、酵母エキスユノ、およびシュクロース30fi
!−をlfの純水に溶解して培地とした。
この培地3!を調製し−pHを1.0としたのち。
!!容のジャーファーメンタ−に注入し、ia。
t、?’λθ分間殺菌した。
上記と同一組成の培地を用い一坂ロフラスコで前培養し
たアセトバクター・ポリサツカロゲネスMT−11−ユ
を上記のジャーファーメンタ−に接種り、、 培養温度
、7 o C,通気量0 、jVVMT?!;時間培養
した。培養終了液のpHは3.4t、B型粘度計による
粘度はlコOcpであった。
たアセトバクター・ポリサツカロゲネスMT−11−ユ
を上記のジャーファーメンタ−に接種り、、 培養温度
、7 o C,通気量0 、jVVMT?!;時間培養
した。培養終了液のpHは3.4t、B型粘度計による
粘度はlコOcpであった。
9t時間の培養の後、培養終了液に水を加えてIQI、
とし、10.00Orpm″r:20分間遠心分離して
菌体および固形物を除去したのち、ljJのエタノール
を徐々に加えると白色の繊維状沈澱が得られた。沈澱を
採取し−アセトンで洗浄し。
とし、10.00Orpm″r:20分間遠心分離して
菌体および固形物を除去したのち、ljJのエタノール
を徐々に加えると白色の繊維状沈澱が得られた。沈澱を
採取し−アセトンで洗浄し。
減圧乾燥した。このようにして得た白色繊維状の粗渠の
上記多糖類の収量は−12,!?(収率コ!憾)であっ
た。
上記多糖類の収量は−12,!?(収率コ!憾)であっ
た。
このようにして得た粗精の上記多糖類:10fを再び水
ユ!に溶解し−これにセチルトリメチルアンモニウムブ
ロマイドを加え上記多糖類をセチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイドとの複合体として沈澱させた。この複合
体を水およびエタノールで十分洗浄して過剰のセチルト
リメチルアンモニウムブロマイドを除いた後、飽和塩化
ナトリウム水溶液を加えて複合体を溶解した。この溶液
に3倍量のエタノールを加えて上記多糖類を沈澱させた
。沈澱を分離し、減圧乾燥後、再び水に溶解した。得ら
れた溶液を透析用セロハンチューブに入れ3日間流水中
で透析を行なった後、3倍量のアセトンを加えて上記多
糖類を沈澱させ、沈澱物を分取、減圧乾燥を行い精製さ
れた上記多糖類ノざ、jノを得た。
ユ!に溶解し−これにセチルトリメチルアンモニウムブ
ロマイドを加え上記多糖類をセチルトリメチルアンモニ
ウムブロマイドとの複合体として沈澱させた。この複合
体を水およびエタノールで十分洗浄して過剰のセチルト
リメチルアンモニウムブロマイドを除いた後、飽和塩化
ナトリウム水溶液を加えて複合体を溶解した。この溶液
に3倍量のエタノールを加えて上記多糖類を沈澱させた
。沈澱を分離し、減圧乾燥後、再び水に溶解した。得ら
れた溶液を透析用セロハンチューブに入れ3日間流水中
で透析を行なった後、3倍量のアセトンを加えて上記多
糖類を沈澱させ、沈澱物を分取、減圧乾燥を行い精製さ
れた上記多糖類ノざ、jノを得た。
実施例 2
リン酸1カリQ、/ノー リン酸2カリ0 、 ’ j
’ b硫酸マグネシウム7水塩0,2jp、塩化第コ鉄
o、oosy−1酵母エキスコt、クエン酸!?および
マンニトール2jPをliの純水に溶解して培地とした
。この培地3ノを調製し、pHA、0としたのチ、!!
容のジャーファーメンタ−に注入しlλOCで20分間
殺菌した0 上記と同一組成の培地を用い坂ロフラスコで前培養した
アセト、バクター・ポリサツカロゲネス頴−lノー−を
上記ジャーファーメンタ−に接種し。
’ b硫酸マグネシウム7水塩0,2jp、塩化第コ鉄
o、oosy−1酵母エキスコt、クエン酸!?および
マンニトール2jPをliの純水に溶解して培地とした
。この培地3ノを調製し、pHA、0としたのチ、!!
容のジャーファーメンタ−に注入しlλOCで20分間
殺菌した0 上記と同一組成の培地を用い坂ロフラスコで前培養した
アセト、バクター・ポリサツカロゲネス頴−lノー−を
上記ジャーファーメンタ−に接種し。
培養温度30C1通気量o 、zVVMでざ0時間培養
した。培養終了液のpHはjjm B型粘度計による粘
度は/ / Q OCpであった0この培養終了液を実
施例1と同様に処理して粗精の上記多糖類をa−t?C
収率toi)得た。
した。培養終了液のpHはjjm B型粘度計による粘
度は/ / Q OCpであった0この培養終了液を実
施例1と同様に処理して粗精の上記多糖類をa−t?C
収率toi)得た。
実施例 3
リン酸1カリQ、lf、 リン酸2カリ0.1?。
硫酸マグネシウム・7水塩o 、 2s?、:F−7ス
テイープリカーl?、および廃糖蜜(シュクロース!!
憾を含む)jjfを/Aの純水に溶解して培地とした0
この培地10Jlを調製し−pH’& 、 0トシたの
ち、、20i容のジャーファーメンタ−に注入し120
7:で20分間殺菌した。
テイープリカーl?、および廃糖蜜(シュクロース!!
憾を含む)jjfを/Aの純水に溶解して培地とした0
この培地10Jlを調製し−pH’& 、 0トシたの
ち、、20i容のジャーファーメンタ−に注入し120
7:で20分間殺菌した。
上記と同一組成の培地を用い一坂ロフラスコで前培養し
たアセトバクター・ポリサツカロゲネスMF−gを上記
のジャーファーメンタ−に接種し。
たアセトバクター・ポリサツカロゲネスMF−gを上記
のジャーファーメンタ−に接種し。
培[温1f 、? 0 ’C通気量0 、 j VVM
T II 0時間培養した。なお−水酸化す) IJウ
ムと塩酸の水溶液を用い培養中のpHは乙、0前後に調
節した。培養終了iのB型粘度計による粘度は2j00
Cpであった。
T II 0時間培養した。なお−水酸化す) IJウ
ムと塩酸の水溶液を用い培養中のpHは乙、0前後に調
節した。培養終了iのB型粘度計による粘度は2j00
Cpであった。
この培養終了液を実施例1と同様に処理して粗精の上記
多糖類をコロ0f(収率ざ6係)得た。
多糖類をコロ0f(収率ざ6係)得た。
実施例 4
リン酸1カリ/?、 リン酸2カリノ?−硫酸マグネシ
ウムミツ水塩0..ljf、コーンメチ−ブリカー29
.ペプトンλノ、およびグルコースコO1をlfの純水
に溶解して培地とした。この培地lQpを調整し、pH
6,0とし起のちm;〇!のジャーファーメンタ−に注
入し120Cで20分間殺菌した。
ウムミツ水塩0..ljf、コーンメチ−ブリカー29
.ペプトンλノ、およびグルコースコO1をlfの純水
に溶解して培地とした。この培地lQpを調整し、pH
6,0とし起のちm;〇!のジャーファーメンタ−に注
入し120Cで20分間殺菌した。
上記と同一組成の培地を用い、坂ロフラスコで前培養し
たアセトバクターのポリサツカロゲネスMP−gを上記
のンヤーフアーメンターに接種し、培養温度3θC1通
気量θ、ivvMでgo時間培養した。なお水酸化す)
13ウムと塩酸の水溶液を用い培養中のpHはj、0
前後に調節した。培養終了液のB型粘度計による粘度は
lユ00cpであった。
たアセトバクターのポリサツカロゲネスMP−gを上記
のンヤーフアーメンターに接種し、培養温度3θC1通
気量θ、ivvMでgo時間培養した。なお水酸化す)
13ウムと塩酸の水溶液を用い培養中のpHはj、0
前後に調節した。培養終了液のB型粘度計による粘度は
lユ00cpであった。
この培養終了液を実施例1と同様に処理して粗精の上記
多糖類を76λノ(収率f / 、014)得た0 実施例 5 リン酸1カリl?−リン酸2カリ/l−、硫酸マグネシ
ウム・2水塩0.2.tp−塩化第一鉄O0α?、酵母
エキスユノーコーンスチーブリ力一ノノ。
多糖類を76λノ(収率f / 、014)得た0 実施例 5 リン酸1カリl?−リン酸2カリ/l−、硫酸マグネシ
ウム・2水塩0.2.tp−塩化第一鉄O0α?、酵母
エキスユノーコーンスチーブリ力一ノノ。
コハク酸gノ、およびグリセロール30ノをノ!の純水
に溶解して培地とした。この培地3!を調整し、pH6
,0としたのち−!ノ容のジャーファーメンタ−に注入
し、lコOCで゛ユ0分間殺菌した。
に溶解して培地とした。この培地3!を調整し、pH6
,0としたのち−!ノ容のジャーファーメンタ−に注入
し、lコOCで゛ユ0分間殺菌した。
上記と同一組成の培地を2用い一坂ロフラスコで前培養
したアセトバクター9ポリサツカロゲネスMT−7ノー
ユを上記のジャーファーメンタ−に接種し一培養温度−
gC−通気量o 、gVVMで9乙時間培養した。培養
終了液のpHはs、ttr B型粘度計に゛よる粘度は
/ 900 epであった。
したアセトバクター9ポリサツカロゲネスMT−7ノー
ユを上記のジャーファーメンタ−に接種し一培養温度−
gC−通気量o 、gVVMで9乙時間培養した。培養
終了液のpHはs、ttr B型粘度計に゛よる粘度は
/ 900 epであった。
この培養終了液を実施例1と同様に処理して粗精の上記
多糖類をj/、4?(収率−t<i4)を得た0
多糖類をj/、4?(収率−t<i4)を得た0
第1図および第2図は本発明で得られる酸性へテロ多糖
類め赤外吸収スペクトルを示し、第7図は脱塩前のもの
、第2図は脱塩後のものであり。 そして第3図は本発明で得られる酸性へテロ多糖類とロ
ーカストピーンガムとの相溶作用の関係を示す図である
。 ’IK3図 ネS明Tfltすt々醸性ヘテロ〃劣喰ダタn9良廣坐
)手 続 補 正 書 昭和12年9月30日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示 昭和!6年特評願第726110号 2、発明の名称 新規な酸性へテロ多糖類の製這法 3、補正をする省 4、代理人 住所 郵便番号 /7/ 5、補正命令の日付 自発補正 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容゛ (1〕明細書第1j頁第6行〜第2′行の「微工研菌寄
第6/7&号(FERM P−、+77<<)jを「微
工研条寄第1/λ号(FERM BP −/ /コ)〔
微工研菌寄第J/7<4号、FERM P−、</74
’)jと訂正します。 (2)明細書第13頁第g行〜第9行の「微工研菌寄第
に171号(FERM P−≦t2j)jを「微工研条
寄第1/、7号(FERM BP−//3)(微工研菌
寄第ぶ171号、FEBM P−g17t)jと訂正し
ます。 8、添付書類の目録
類め赤外吸収スペクトルを示し、第7図は脱塩前のもの
、第2図は脱塩後のものであり。 そして第3図は本発明で得られる酸性へテロ多糖類とロ
ーカストピーンガムとの相溶作用の関係を示す図である
。 ’IK3図 ネS明Tfltすt々醸性ヘテロ〃劣喰ダタn9良廣坐
)手 続 補 正 書 昭和12年9月30日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示 昭和!6年特評願第726110号 2、発明の名称 新規な酸性へテロ多糖類の製這法 3、補正をする省 4、代理人 住所 郵便番号 /7/ 5、補正命令の日付 自発補正 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容゛ (1〕明細書第1j頁第6行〜第2′行の「微工研菌寄
第6/7&号(FERM P−、+77<<)jを「微
工研条寄第1/λ号(FERM BP −/ /コ)〔
微工研菌寄第J/7<4号、FERM P−、</74
’)jと訂正します。 (2)明細書第13頁第g行〜第9行の「微工研菌寄第
に171号(FERM P−≦t2j)jを「微工研条
寄第1/、7号(FERM BP−//3)(微工研菌
寄第ぶ171号、FEBM P−g17t)jと訂正し
ます。 8、添付書類の目録
Claims (1)
- アセトバクタ、−属に属しグルコース−ガラクトース、
マンノース−およびグルクロン酸を主構成成分とする酸
性へテロ多糖類生産能を有する菌株を培地に培養し、培
養物から上記酸性へテロ多糖類を採取することを特徴と
する新規な酸性へテロ多糖類の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56176510A JPS5878595A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 新規な酸性ヘテロ多糖類の製造法 |
EP82110121A EP0079038B1 (en) | 1981-11-05 | 1982-11-03 | Highly viscous polysaccharides and process for the preparation of said polysaccharides |
DE8282110121T DE3271267D1 (en) | 1981-11-05 | 1982-11-03 | Highly viscous polysaccharides and process for the preparation of said polysaccharides |
US06/479,919 US4514563A (en) | 1981-11-05 | 1983-03-29 | Highly viscous polysaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56176510A JPS5878595A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 新規な酸性ヘテロ多糖類の製造法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16511982A Division JPS5856640B2 (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 新規な酸性ヘテロ多糖類 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5878595A true JPS5878595A (ja) | 1983-05-12 |
JPH0138476B2 JPH0138476B2 (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=16014885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56176510A Granted JPS5878595A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 新規な酸性ヘテロ多糖類の製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4514563A (ja) |
EP (1) | EP0079038B1 (ja) |
JP (1) | JPS5878595A (ja) |
DE (1) | DE3271267D1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4818817A (en) * | 1983-11-30 | 1989-04-04 | Petroleum Fermentations N.V. | Enzymatic degradation of lipopolysaccharide bioemulsifiers |
DE3478226D1 (en) * | 1983-12-29 | 1989-06-22 | Diamalt Ag | Derivatives of polysaccharides from cassia tora, and their application |
JPS60180581A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Nakano Vinegar Co Ltd | 新菌種アセトバクタ−・アルトアセチゲネス |
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