JPH1095892A - Sealing resin composition and cured product thereof - Google Patents
Sealing resin composition and cured product thereofInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電子部品（半導体
または、半導体素子を含む。）等におけるポッテイン
グ、コーテイング等に適用され、封止、接着などに用い
られる封止用樹脂組成物及びその硬化物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention is applied to potting, coating and the like in electronic parts (including semiconductors or semiconductor elements) and the like, and a sealing resin composition used for sealing and bonding, and curing thereof. About things.
【０００２】[0002]
【従来の技術】プリント配線板や混成集積回路等の電子
部品を物理的、化学的に保護し、かつ実装を容易にする
ため、それらの封止が行われる。そうした封止方法の主
流を占める樹脂封止には、従来、熱硬化性のエポキシ樹
脂、熱硬化性のシリコーン樹脂、光硬化性のエポキシア
クリレート系あるいはポリエステルアクリレート系樹脂
等が用いられている。とりわけ、低吸湿性で電気絶縁性
に優れる上記エポキシアクリレート系樹脂は広範囲にわ
たって使用されている。2. Description of the Related Art Electronic components such as printed wiring boards and hybrid integrated circuits are physically and chemically protected and sealed to facilitate mounting. Conventionally, thermosetting epoxy resins, thermosetting silicone resins, photocurable epoxy acrylate-based or polyester acrylate-based resins, and the like have been used for resin sealing, which is the mainstream of such sealing methods. In particular, the epoxy acrylate resin having low moisture absorption and excellent electrical insulation properties is widely used.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの樹脂
はいずれも、収縮応力が大きくクラックを発生し易いた
め、このクラックから湿気が内部に浸透してしまい、封
止の目的が充分に達成されないという問題を有する。こ
のような事情に鑑み、この発明は、金属やセラミック等
の無機材料に対する密着性に優れ、ヒートサイクル性の
良好な硬化物を提供することを課題とする。However, all of these resins have a large shrinkage stress and easily cause cracks, so that moisture penetrates from the cracks to the inside, and the purpose of sealing cannot be sufficiently achieved. There is a problem that. In view of such circumstances, an object of the present invention is to provide a cured product that has excellent adhesion to inorganic materials such as metals and ceramics and has good heat cycle properties.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、この発明にかかる封止用樹脂組成物は、ジアリルナ
イミド樹脂（Ａ）を使用することにより、金属やセラミ
ックス等の無機材料に対する密着性に優れ、ヒートサイ
クル性の良好な光硬化性の封止用樹脂組成物を見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、ビス
アリルナイミド樹脂（Ａ）と希釈剤（Ｂ）及び光重合開
始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする封止用樹脂組成
物及びその硬化物に関する。Means for Solving the Problems To solve the above-mentioned problems, the sealing resin composition according to the present invention uses a diallylnaimide resin (A) to cure inorganic materials such as metals and ceramics. Excellent adhesion, and found a photocurable encapsulating resin composition with good heat cycle properties,
The present invention has been completed. That is, the present invention relates to a sealing resin composition containing a bisallylnaimide resin (A), a diluent (B) and a photopolymerization initiator (C), and a cured product thereof.
【０００５】本発明ではビスアリルナイミド樹脂（Ａ）
を使用する。ビスアリルナイミド樹脂（Ａ）の具体的な
例としては、市場より[0005] In the present invention, bisallylnaimide resin (A)
Use Specific examples of bisallylnaimide resin (A)
【０００６】容易に入手することができる。例えば、丸
善石油化学（株）製、品名、ＢＡＮＩ−Ｍ、構造式は、
式[0006] It is readily available. For example, Maruzen Petrochemical Co., Ltd., product name, BANI-M, structural formula is
formula
【０００７】[0007]
【化１】 Embedded image
【０００８】品名、ＢＡＮＩ−Ｈ、構造式は、式The product name, BANI-H, and the structural formula are as follows:
【０００９】[0009]
【化２】 Embedded image
【００１０】品名、ＢＡＮＩ−Ｘ、構造式は、式The product name, BANI-X, and the structural formula are as follows:
【００１１】[0011]
【化３】 Embedded image
【００１２】品名、ＡＮＩ−Ａ、構造式は、式The product name, ANI-A, and structural formula are as follows:
【００１３】[0013]
【化４】 Embedded image
【００１４】等を挙げることができる。And the like.
【００１５】本発明では、希釈剤（Ｂ）を使用する。希
釈剤（Ｃ）の具体的な例としては、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、水添ジシクロペンテニル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−１，３−
プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモル
ホリン、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、シクロヘ
キサン−１，４−ジメチロールジ（メタ）アクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）
アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
及びヘキサ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
（メタ）アクリルアミド等の反応性単量体を挙げること
ができる。In the present invention, a diluent (B) is used. Specific examples of the diluent (C) include isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, hydrogenated dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, and benzyl (meth) ) Acrylate, lauryl (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 2-ethyl-2-butyl-1,3-
Propanediol di (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloyl morpholine, phenoxyethyl (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, cyclohexane-1,4-dimethylol di (meth) acrylate, 1,9 -Nonanediol di (meth) acrylate,
2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth)
Acrylate, tricyclodecane dimethylol di (meth) acrylate, bisphenol A polyethoxydi (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra Reactive monomers such as (meth) acrylate, dipentaerythritol penta and hexa (meth) acrylate, and N, N-dimethyl (meth) acrylamide can be mentioned.
【００１６】光重合開始剤（Ｃ）の具体例としては、例
えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル
ジメチルケタール、ミヒラーズケトン、２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）
−ブタノン−１、２−クロロチオキサントン、２，４−
ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサン
トン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、０−ベンゾイル安息香酸メチルエステ
ル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキ
サイド、２−エチルアントラキノン、ベンゾフェノン、
２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２
−モルフォノ−プロパン−１−オン等が挙げられる。か
かる光重合開始剤（Ｃ）は、一種あるいは二種以上を混
合して使用することができる。本発明では、光重合開始
剤（Ｃ）と組み合せて使用する光重合促進剤を使用する
ことができる。光重合促進剤の具体的な例としては、ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミルエステル等を挙げることが
できる。Specific examples of the photopolymerization initiator (C) include, for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, benzyldimethyl Ketal, Michler's ketone, 2-benzyl-
2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl)
-Butanone-1,2-chlorothioxanthone, 2,4-
Diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, methyl 0-benzoylbenzoate, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4 4-trimethylpentylphosphine oxide, 2-ethylanthraquinone, benzophenone,
2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2
-Morphono-propan-1-one and the like. Such photopolymerization initiators (C) can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, a photopolymerization accelerator used in combination with the photopolymerization initiator (C) can be used. Specific examples of the photopolymerization accelerator include p
-Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester and the like.
【００１７】本発明の封止用樹脂組成物は、前記、ジア
リルナイミド樹脂（Ａ）を好ましくは１〜５０重量％、
より好ましくは、５〜４０重量％である。希釈剤（Ｂ）
を好ましくは、４９．５〜９８．５重量％、より好まし
くは、５９．５〜９４．５重量％である。光重合開始剤
（Ｃ）を好ましくは、０．５〜２０重量％、より好まし
くは、０．５〜１０重量％の割合で、加熱、溶解、混
合、混練することにより調製することができる。The encapsulating resin composition of the present invention preferably contains the diallylamide resin (A) in an amount of 1 to 50% by weight,
More preferably, it is 5 to 40% by weight. Diluent (B)
Is preferably 49.5 to 98.5% by weight, more preferably 59.5 to 94.5% by weight. The photopolymerization initiator (C) can be prepared preferably by heating, dissolving, mixing and kneading at a ratio of 0.5 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight.
【００１８】本発明の組成物には、更に必要に応じて、
酸化アルミニウム類、酸化ケイ素類、炭酸カルシウム、
酸化マグネシウム類等の充填剤、過酸化物、アゾ化合物
等の熱重合開始剤、光カチオン重合開始剤、消泡剤や陽
イオン性、陰イオン性、非イオン性の各界面活性剤、チ
クソトロピー剤、カップリング剤、アンチモン類やブロ
ム化合物等の難燃剤、無機、有機顔料や染料等の着色剤
等が挙げられる。The composition of the present invention may further comprise, if necessary,
Aluminum oxides, silicon oxides, calcium carbonate,
Fillers such as magnesium oxides, thermal polymerization initiators such as peroxides and azo compounds, cationic photopolymerization initiators, defoamers, cationic, anionic, and nonionic surfactants, and thixotropic agents And coupling agents, flame retardants such as antimony compounds and bromo compounds, and coloring agents such as inorganic and organic pigments and dyes.
【００１９】本発明の封止用樹脂組成物は、塗布や注型
等により電子部品等の封止を行うことができる。封止剤
として基材表面に直接塗布または注型された封止用樹脂
組成物は、その状態で紫外線等の光照射を受けることに
より、数秒から数十秒程度の短時間内で硬化しうる。光
照射後、加熱処理（１５０〜２５０℃）することもでき
る。また、この発明の封止用樹脂組成物の用途は、金
属、ガラス、セラミック、エポキシ硬化物などの無機・
有機材料等を接着面とする電子部品封止であるが、これ
に限定されることなく例えば金属板等のコート、金属等
の接着などの組成物としても種々可能である。The sealing resin composition of the present invention can seal electronic parts and the like by coating or casting. The sealing resin composition directly applied or cast on the base material surface as a sealing agent can be cured in a short time of about several seconds to several tens of seconds by receiving light irradiation such as ultraviolet rays in that state. . After the light irradiation, heat treatment (150 to 250 ° C.) can also be performed. The use of the encapsulating resin composition of the present invention is applicable to inorganic and inorganic materials such as metals, glass, ceramics, and cured epoxy.
The electronic component sealing is performed by using an organic material or the like as an adhesive surface. However, the present invention is not limited to this.
【００２０】[0020]
【実施例】次に、本発明を実施例と比較例により具体的
に説明する。例中の部は、重量部を表わす。Next, the present invention will be specifically described with reference to examples and comparative examples. Parts in the examples represent parts by weight.
【００２１】実施例１〜２、比較例１ 表１の配合組成にしたがって封止用樹脂組成物を調製し
た。調製した封止用樹脂組成物をセラミック板上に厚さ
約０．８〜１．０ｍｍになるように塗布し、２ｋｗメタ
ルハライドランプを使用し照射機を用いて２Ｊ／ｃ
ｍ2 、ランプ高さ１５ｃｍの条件下で紫外線を照射し、
次いで１５０℃で１時間、加熱し、硬化した。得られた
各硬化塗膜について、ＪＩＳ Ｋ５４００に基づく碁盤
目剥離試験を行い、全ます目数（１００）に対する剥が
れの生じなかったます目数の割合から、塗膜の密着性を
評価した。他方、−６５℃／３０分間→＋１５０℃／３
０分間（気相）を１サイクルとするヒートサイクルテス
トを行い、１００サイクル後の塗膜外観を観察し、異常
なし（○）か剥離発生（△）か、クラック発生（×）か
を調べた。以上の結果を同じく表１に示す。Examples 1 and 2, Comparative Example 1 A sealing resin composition was prepared according to the composition shown in Table 1. The prepared sealing resin composition is applied on a ceramic plate so as to have a thickness of about 0.8 to 1.0 mm, and 2 J / c using a 2 kW metal halide lamp and an irradiation machine.
UV irradiation under the condition of m 2 and lamp height 15 cm,
Then, it was heated and cured at 150 ° C. for 1 hour. A cross-cut peeling test based on JIS K5400 was performed on each of the obtained cured coating films, and the adhesion of the coating film was evaluated based on the ratio of the number of squares without peeling to the total number of squares (100). On the other hand, -65 ° C / 30 minutes → + 150 ° C / 3
A heat cycle test was performed with 0 minute (gas phase) as one cycle, and the appearance of the coating film after 100 cycles was observed to determine whether there was no abnormality (○), peeling (△), or cracking (×). . The above results are also shown in Table 1.
【００２２】[0022]
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ １ （Ａ）成分 ＢＡＮＩ−Ｈ ＊１ ４０ ＢＡＮＩ−Ｍ ＊２ ３０ ＢＡＮＩ−Ｘ ＊３ ３０ （Ｂ）成分 ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ＊４ ４０ ５０ ５０ ５０ アクリロイルモルホリン ２０ ２０ ２０ ２０ （Ｃ）成分 ルシリン ＴＰＯ ＊５ ５ ５ ５ ５ その他 タルク ５０ ２５ ５０ 二酸化シリカ ５０ ２５ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４＊６ ３０ 対セラミック碁盤目剥離テスト結果 100/100 100/100 100/100 0/100 ヒートサイクルテスト結果 ○ ○ ○ ○Table 1 Example Comparative Example 1 1 2 3 1 (A) Component BANI-H * 140 BANI-M * 2 30 BANI-X * 330 (B) Component KAYARAD DPHA * 4 40 50 50 50 50 Acryloylmorpholine 20 20 20 20 (C) component Lucirin TPO * 55 55 55 Others Talc 50 25 50 Silica dioxide 50 25 KAYARAD R-114 * 6 30 Ceramic cross-cut peel test result 100/100 100/100 100/100 0 / 100 Heat cycle test result ○ ○ ○ ○
【００２３】 注） ＊１ ＢＡＮＩ−Ｈ：丸善石油化学（株）製、ビスアリルナイミド樹 脂、構造式は、式Note) * 1 BANI-H: manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd., bisallylamide resin, the structural formula is
【００２４】[0024]
【化５】 Embedded image
【００２５】 ＊２ ＢＡＮＩ−Ｍ：丸善石油化学（株）製、ビスアリルナイミド樹 脂、構造式は、式* 2 BANI-M: manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd., bisallylnaimide resin, the structural formula is
【００２６】[0026]
【化６】 Embedded image
【００２７】 ＊３ ＢＡＮＩ−Ｘ：丸善石油化学（株）製、ビスアリルナイミド樹 脂、構造式は、式* 3 BANI-X: bisallylamide resin manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd.
【００２８】[0028]
【化７】 Embedded image
【００２９】 をそれぞれ示す。 ＊５ ルシリンＴＰＯ：ＢＡＳＦ（株）製、光重合開始剤、２，４， ６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド。 ＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４：日本化薬（株）製、ビスフェノ ールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製、エピコ ート８２８）とアクリル酸の反応物であるエポキシアクリレー ト。Are shown below. * 5 Lucirin TPO: BASF Corporation, photopolymerization initiator, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. * 6 KAYARAD R-114: Epoxy acrylate, a reaction product of acrylic acid and bisphenol A type epoxy resin (Nippon Kayaku Co., Ltd., Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.).
【００３０】表１の評価結果から、本発明の組成物及び
硬化物は、剥離およびクラックの発生しない優れた性能
を有している。From the evaluation results shown in Table 1, the composition and the cured product of the present invention have excellent performance without peeling and cracking.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明の封止用樹脂組成物及びその硬化
物は、基材との密着性に優れ、しかもヒートサイクル性
に優れたものとなりうる。The sealing resin composition of the present invention and its cured product can be excellent in adhesion to a substrate and excellent in heat cycle property.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｌ 23/31 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI H01L 23/31
Claims (2)
（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴と
する封止用樹脂組成物。1. A sealing resin composition comprising a bisallylnaimide resin (A), a diluent (B) and a photopolymerization initiator (C).
物。2. A cured product of the sealing resin composition according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26917396A JPH1095892A (en) | 1996-09-20 | 1996-09-20 | Sealing resin composition and cured product thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26917396A JPH1095892A (en) | 1996-09-20 | 1996-09-20 | Sealing resin composition and cured product thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095892A true JPH1095892A (en) | 1998-04-14 |
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ID=17468702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26917396A Pending JPH1095892A (en) | 1996-09-20 | 1996-09-20 | Sealing resin composition and cured product thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1095892A (en) |
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-
1996
- 1996-09-20 JP JP26917396A patent/JPH1095892A/en active Pending
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