JPH08146599A - 感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法 - Google Patents
感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法Info
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- JPH08146599A JPH08146599A JP6314009A JP31400994A JPH08146599A JP H08146599 A JPH08146599 A JP H08146599A JP 6314009 A JP6314009 A JP 6314009A JP 31400994 A JP31400994 A JP 31400994A JP H08146599 A JPH08146599 A JP H08146599A
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- photosensitive
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シリル化法による微細パターンの形成を可能
にした感光性組成物とそれを用いた微細パターン形成方
法を得る。 【構成】 感光樹脂等にシリル化を促進する化合物とし
て、分子内に２つ以上のヒドロキシ基を有する化合物、
或いは露光により塩基を発生する光塩基発生剤を含む。
露光により感光性樹脂における露光部或いは未露光部の
シリル化が促進され、酸素フラズマによるエッチング耐
性が高められ、パターンのコントラストが明瞭になり、
かつ微細パターンの形成が可能となる。
にした感光性組成物とそれを用いた微細パターン形成方
法を得る。 【構成】 感光樹脂等にシリル化を促進する化合物とし
て、分子内に２つ以上のヒドロキシ基を有する化合物、
或いは露光により塩基を発生する光塩基発生剤を含む。
露光により感光性樹脂における露光部或いは未露光部の
シリル化が促進され、酸素フラズマによるエッチング耐
性が高められ、パターンのコントラストが明瞭になり、
かつ微細パターンの形成が可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体製造プロセスにお
けるフォトリソグラフィ工程に関し、特にシリル化法に
用いる感光性樹脂及びこれを用いた微細パターン形成方
法に関する。
けるフォトリソグラフィ工程に関し、特にシリル化法に
用いる感光性樹脂及びこれを用いた微細パターン形成方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体デバイスを始めとする微細
加工を必要とする各種電子デバイスの分野では、デバイ
スの高密度化，高集積化の要求がますま高まっており、
これらの要求を満たすにはパターンの微細化が必須とな
ってきている。そして半導体デバイス製造工程で、微細
パターン形成に重要な役割を果たしているのがフォトリ
ソグラフィ工程である。さらに、フォトリソグラフィ工
程においては、半導体デバイスの微細化に伴い、感光性
樹脂パターン、即ちレジストパターンを精度良く基板に
転写する方法が求められ、従来のウエットエッチングに
代わり、ガスプラズマ等を用いたドライエッチングが用
いられるようになりつつある。特に、酸素プラズマを用
いてレジストパターンを転写する方法においては、耐酸
素プラズマ性の高い珪素化合物を選択的にレジスト表面
に導入する単層シリル化法が盛んに検討されている。
加工を必要とする各種電子デバイスの分野では、デバイ
スの高密度化，高集積化の要求がますま高まっており、
これらの要求を満たすにはパターンの微細化が必須とな
ってきている。そして半導体デバイス製造工程で、微細
パターン形成に重要な役割を果たしているのがフォトリ
ソグラフィ工程である。さらに、フォトリソグラフィ工
程においては、半導体デバイスの微細化に伴い、感光性
樹脂パターン、即ちレジストパターンを精度良く基板に
転写する方法が求められ、従来のウエットエッチングに
代わり、ガスプラズマ等を用いたドライエッチングが用
いられるようになりつつある。特に、酸素プラズマを用
いてレジストパターンを転写する方法においては、耐酸
素プラズマ性の高い珪素化合物を選択的にレジスト表面
に導入する単層シリル化法が盛んに検討されている。
【０００３】従来の単層シリル化法は、パターン露光後
に光照射部または未照射部を選択的にシリル化し、その
後酸素プラズマによりドライ現象を行い、パターニング
するものである。露光部を選択的にシリル化する方法と
しては、例えばジャーナル・オブ・バキューム・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー（Ｊournal of VacuumeSc
ince ＆ Technolgy）Ｂ，９巻，６号，３３９９頁〜３
４０５頁（１９９１年）に記載されているKi-Ho Baikら
のＤＥＳＩＲＥ（Diffusio Enhanced Silylation Resis
t ）プロセスがある。ＤＥＳＩＲＥプロセスとは、パタ
ーン露光し、ベーク後、レジストをシリル化剤（例え
ば、ヘキサメチルジシラザン）を用いてシリル化を行
い、その後酸素プラズマでドライ現像を行いパターンを
形成するものである。
に光照射部または未照射部を選択的にシリル化し、その
後酸素プラズマによりドライ現象を行い、パターニング
するものである。露光部を選択的にシリル化する方法と
しては、例えばジャーナル・オブ・バキューム・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー（Ｊournal of VacuumeSc
ince ＆ Technolgy）Ｂ，９巻，６号，３３９９頁〜３
４０５頁（１９９１年）に記載されているKi-Ho Baikら
のＤＥＳＩＲＥ（Diffusio Enhanced Silylation Resis
t ）プロセスがある。ＤＥＳＩＲＥプロセスとは、パタ
ーン露光し、ベーク後、レジストをシリル化剤（例え
ば、ヘキサメチルジシラザン）を用いてシリル化を行
い、その後酸素プラズマでドライ現像を行いパターンを
形成するものである。
【０００４】この時、露光部ではシリル化により、樹脂
（例えばノボラック樹脂）のヒドロキシ基（─ＯＨ基）
とシリル化剤が反応してシリルエーテル（─ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ） ）が形成されるため、酸素プラズマに対するエッ
チング耐性が向上する。一方、未露光部では、露光後の
ベーク処理により感光剤（例えばナフトキノンジアジド
基を含む感光剤）と樹脂との架橋反応が起こるため、シ
リル化反応が起こらない。その結果露光部と未露光部で
酸素プラズマによるエッチング速度の差が生じ、ネガパ
ターン形成が可能となる。
（例えばノボラック樹脂）のヒドロキシ基（─ＯＨ基）
とシリル化剤が反応してシリルエーテル（─ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ） ）が形成されるため、酸素プラズマに対するエッ
チング耐性が向上する。一方、未露光部では、露光後の
ベーク処理により感光剤（例えばナフトキノンジアジド
基を含む感光剤）と樹脂との架橋反応が起こるため、シ
リル化反応が起こらない。その結果露光部と未露光部で
酸素プラズマによるエッチング速度の差が生じ、ネガパ
ターン形成が可能となる。
【０００５】また、未露光部を選択的にシリル化する方
法としては、例えば樹脂と光酸発生剤及び酸の作用によ
り樹脂と架橋反応を起こす架橋剤とからなるレジストを
用いることを特徴とする特開平４−２８７０４７号公報
に記載されている方法がある。この方法では、パターン
露光、ベーク、シリル化、酸素プラズマによるドライ現
像と、上記記載の方法と工程は同様であるが、この方法
では露光部は露光により発生した酸の作用により樹脂と
架橋剤が架橋反応を起こすため、シリル化剤がレジスト
中に拡散できず、シリル化反応が起こらない。一方、未
露光部ではそのような架橋反応が起こらないので、シリ
ル化される。その結果、露光部と未露光部でエッチング
速度の差が生じ、ポジパターン形成が可能となる。
法としては、例えば樹脂と光酸発生剤及び酸の作用によ
り樹脂と架橋反応を起こす架橋剤とからなるレジストを
用いることを特徴とする特開平４−２８７０４７号公報
に記載されている方法がある。この方法では、パターン
露光、ベーク、シリル化、酸素プラズマによるドライ現
像と、上記記載の方法と工程は同様であるが、この方法
では露光部は露光により発生した酸の作用により樹脂と
架橋剤が架橋反応を起こすため、シリル化剤がレジスト
中に拡散できず、シリル化反応が起こらない。一方、未
露光部ではそのような架橋反応が起こらないので、シリ
ル化される。その結果、露光部と未露光部でエッチング
速度の差が生じ、ポジパターン形成が可能となる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の単層シ
リル化の感光性組成物ではシリル化剤と反応できるヒド
ロキシル基が樹脂（例えばノボラック樹脂，ポリビニル
フェノール）１ユニットあたり１つしかない。このた
め、レジストに導入されるシリル基の濃度が低く、酸素
プラズマに対するエッチング耐性が十分でない。さら
に、従来の単層シリル化方では実際にはシリル化させた
くない領域にもシリル化が行われてしまい、シリル化の
コントラストが低下する。その結果、酸素プラズマによ
るエッチング後、微細パターンでの形状の劣化が特に激
しく、レジストパターンの寸法制御が困難になるという
問題がある。
リル化の感光性組成物ではシリル化剤と反応できるヒド
ロキシル基が樹脂（例えばノボラック樹脂，ポリビニル
フェノール）１ユニットあたり１つしかない。このた
め、レジストに導入されるシリル基の濃度が低く、酸素
プラズマに対するエッチング耐性が十分でない。さら
に、従来の単層シリル化方では実際にはシリル化させた
くない領域にもシリル化が行われてしまい、シリル化の
コントラストが低下する。その結果、酸素プラズマによ
るエッチング後、微細パターンでの形状の劣化が特に激
しく、レジストパターンの寸法制御が困難になるという
問題がある。
【０００７】
【発明の目的】本発明の目的は、より高濃度、高選択的
にシリル化領域を形成し、シリル化層のエッチング耐
性，シリル化のコントラストを向上させることを可能に
した感光性組成物を提供することにある。また、本発明
の他の目的はこのような感光性組成物を用いて微細なパ
ターンの形成を可能にした微細パターン形成方法を提供
することにある。
にシリル化領域を形成し、シリル化層のエッチング耐
性，シリル化のコントラストを向上させることを可能に
した感光性組成物を提供することにある。また、本発明
の他の目的はこのような感光性組成物を用いて微細なパ
ターンの形成を可能にした微細パターン形成方法を提供
することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者による研究の結
果、分子内に２つ以上のヒドロキシル基を有する化合
物、或いはシリル化反応の触媒である塩基を露光により
発生し得る光塩基発生剤を含むシリル化用感光性組成物
により前記した問題が解決されることを見いだした。
果、分子内に２つ以上のヒドロキシル基を有する化合
物、或いはシリル化反応の触媒である塩基を露光により
発生し得る光塩基発生剤を含むシリル化用感光性組成物
により前記した問題が解決されることを見いだした。
【０００９】本発明に用いられる分子内に２つ以上のヒ
ドロキシル基を有する化合物としては、２，２’−ジヒ
ドロキシベッゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４７−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２’，４’−
ジヒドロキシアセトフェノン、２’，５’−ジヒドロキ
シアセトフェノン、２’，６’−ジヒドロキシアセトフ
ェノン、３’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、
２’，３，４’−トリヒドロキシアセトフェノン、カテ
コール、１，２，４−ベンゼントリオールが例示され
る。
ドロキシル基を有する化合物としては、２，２’−ジヒ
ドロキシベッゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４７−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２’，４’−
ジヒドロキシアセトフェノン、２’，５’−ジヒドロキ
シアセトフェノン、２’，６’−ジヒドロキシアセトフ
ェノン、３’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、
２’，３，４’−トリヒドロキシアセトフェノン、カテ
コール、１，２，４−ベンゼントリオールが例示され
る。
【００１０】また、本発明に用いられる光塩基発生剤と
しては、下記（化２）で示すような一般式で表される化
合物が利用される。
しては、下記（化２）で示すような一般式で表される化
合物が利用される。
【化２】 （但し、Ｒ１は水素またはニトロ基、Ｒ２は水素または
アリル基、Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状、分岐状
または環状アルキル基を示す。）
アリル基、Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状、分岐状
または環状アルキル基を示す。）
【００１１】この光塩基発生剤は、例えば、ジャーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Jo
urnal of the American Chemical Society）１１３巻、
４３０３−４３１３（１９９１年）に記載されているジ
ェームス（James)らの方法に準じて合成される。
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Jo
urnal of the American Chemical Society）１１３巻、
４３０３−４３１３（１９９１年）に記載されているジ
ェームス（James)らの方法に準じて合成される。
【００１２】本発明に用いられる光塩基発生剤として
は、〔〔（２−ニトロベンジル）オキシ〕カルボニル〕
シクロヘキルアミン、〔〔（２，６−ジニトロベンジ
ル）オキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−
〔〔（２−ニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カ
ルボニル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２，６−ジ
ニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カルボニル〕
シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２−ニトロフェニル）
−１−（２’−ニトロフェニル）メトキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２，６−ジニトロ
フェニル）−１−（２’，６’−ジニトロフェニル）メ
トキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン等が例示され
る。
は、〔〔（２−ニトロベンジル）オキシ〕カルボニル〕
シクロヘキルアミン、〔〔（２，６−ジニトロベンジ
ル）オキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−
〔〔（２−ニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カ
ルボニル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２，６−ジ
ニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カルボニル〕
シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２−ニトロフェニル）
−１−（２’−ニトロフェニル）メトキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２，６−ジニトロ
フェニル）−１−（２’，６’−ジニトロフェニル）メ
トキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン等が例示され
る。
【００１３】ここで、分子内に２つ以上のヒドロキシル
基を有する化合物、或いは光塩基発生剤を露光部のみシ
リル化させるレジスト材料、例えばノボラック系レジス
ト（ノボラック樹脂＋キノンジアジド基を有する感光剤
＋溶剤）に、樹脂に対してそれぞれ０．１〜１０重量％
（望ましくは０．５〜７重量％）、１〜４０重量％（望
ましくは５〜３０重量％）添加することにより感光性組
成物が調整される。
基を有する化合物、或いは光塩基発生剤を露光部のみシ
リル化させるレジスト材料、例えばノボラック系レジス
ト（ノボラック樹脂＋キノンジアジド基を有する感光剤
＋溶剤）に、樹脂に対してそれぞれ０．１〜１０重量％
（望ましくは０．５〜７重量％）、１〜４０重量％（望
ましくは５〜３０重量％）添加することにより感光性組
成物が調整される。
【００１４】分子内に２つ以上のヒドロキシル基を有す
る化合物を含む感光性組成物は、図１に化学式を示すよ
うに、この化合物の分子内にあるヒドロキシル基とシリ
ル化剤が反応するため、この化合物を含まない感光性組
成物に比べて、導入されるシリル基の濃度が増加し、そ
の結果エッチング耐性が向上する。
る化合物を含む感光性組成物は、図１に化学式を示すよ
うに、この化合物の分子内にあるヒドロキシル基とシリ
ル化剤が反応するため、この化合物を含まない感光性組
成物に比べて、導入されるシリル基の濃度が増加し、そ
の結果エッチング耐性が向上する。
【００１５】光塩基発生剤から発生したアミン類は、感
光性組成物をシリル化剤で処理した際、樹脂のヒドロキ
シ基とシリル化剤の反応を促進する働きがある。このた
め、露光部は光塩基発生剤を含まない感光性組成物に比
べてシリル化が促進され、シリル化のコントラストが向
上し、パターンの微細化が可能となる。
光性組成物をシリル化剤で処理した際、樹脂のヒドロキ
シ基とシリル化剤の反応を促進する働きがある。このた
め、露光部は光塩基発生剤を含まない感光性組成物に比
べてシリル化が促進され、シリル化のコントラストが向
上し、パターンの微細化が可能となる。
【００１６】また、本発明による微細パターンの形成方
法では、図２（ａ）に示すように、基板１１の表面に２
つ以上のヒドロキシル基を有する化合物、或いは光塩基
発生剤を含む感光性組成物、ここでは光塩基発生剤を含
む感光性レジスト１２を塗布する。そして、この感光性
レジストをプリベークする。
法では、図２（ａ）に示すように、基板１１の表面に２
つ以上のヒドロキシル基を有する化合物、或いは光塩基
発生剤を含む感光性組成物、ここでは光塩基発生剤を含
む感光性レジスト１２を塗布する。そして、この感光性
レジストをプリベークする。
【００１７】次いで、図２（ｂ）のように、フォトマス
ク１３により感光性レジスト１２に対して所要パターン
の露光を行う。これにより、感光性レジスト１２の露光
領域では光塩基発生剤から塩基Ｂが発生される。
ク１３により感光性レジスト１２に対して所要パターン
の露光を行う。これにより、感光性レジスト１２の露光
領域では光塩基発生剤から塩基Ｂが発生される。
【００１８】次いで、図２（ｃ）のように、シリル化剤
１４を用いて感光性レジスト１２のシリル化を行う。こ
れにより、露光領域では発生された塩基Ｂによりシリル
化が行われ、このシリル化された領域１５のエッチング
耐性が向上される。
１４を用いて感光性レジスト１２のシリル化を行う。こ
れにより、露光領域では発生された塩基Ｂによりシリル
化が行われ、このシリル化された領域１５のエッチング
耐性が向上される。
【００１９】しかる後、図２（ｄ）のように、酸素プラ
ズマ処理１６を行うことにより、シリル化されていない
未露光領域の感光性レジスト１２が除去され、シリル化
された露光領域のみが残され、微細パターン１７が形成
される。
ズマ処理１６を行うことにより、シリル化されていない
未露光領域の感光性レジスト１２が除去され、シリル化
された露光領域のみが残され、微細パターン１７が形成
される。
【００２０】また、分子内に２つ以上のヒドロキシル基
を有する化合物を、未露光部のみシリル化させるレジス
ト材料、例えばポリビニルフェノール（以下、ＰＶＰと
称する）と溶剤からなる混合物に、ＰＶＰに対して１〜
４０重量％（望ましくは、５〜３０重量％）添加するこ
とにより調整される。
を有する化合物を、未露光部のみシリル化させるレジス
ト材料、例えばポリビニルフェノール（以下、ＰＶＰと
称する）と溶剤からなる混合物に、ＰＶＰに対して１〜
４０重量％（望ましくは、５〜３０重量％）添加するこ
とにより調整される。
【００２１】この未露光部のみシリル型させることによ
る本発明による微細パターンの形成方法では、図３
（ａ）に示すように、基板２１の表面に２つ以上のヒド
ロキシル基を有する化合物を含む感光性レジスト２２を
塗布する。そして、この感光性レジスト２２をプリベー
クする。
る本発明による微細パターンの形成方法では、図３
（ａ）に示すように、基板２１の表面に２つ以上のヒド
ロキシル基を有する化合物を含む感光性レジスト２２を
塗布する。そして、この感光性レジスト２２をプリベー
クする。
【００２２】次いで、図３（ｂ）のように、フォトマス
ク２３により感光性レジスト２２に対して所要パターン
の露光を行う。これにより、露光領域ではレジスト２２
が架橋された領域２４として形成される。
ク２３により感光性レジスト２２に対して所要パターン
の露光を行う。これにより、露光領域ではレジスト２２
が架橋された領域２４として形成される。
【００２３】次いで、図３（ｃ）のように、シリル化剤
２５を用いて感光性レジスト２２のシリル化を行う。こ
れにより、未露光領域２６ではレジストのシリル化が行
われ、この部分のエッチング耐性が向上される。また、
露光領域２４はレジストが架橋されているため、シリル
化されることはない。
２５を用いて感光性レジスト２２のシリル化を行う。こ
れにより、未露光領域２６ではレジストのシリル化が行
われ、この部分のエッチング耐性が向上される。また、
露光領域２４はレジストが架橋されているため、シリル
化されることはない。
【００２４】しかる後、図３（ｄ）のように、酸素プラ
ズマ処理２７を行うことにより、シリル化されていない
露光領域の感光性レジストが除去され、シリル化された
未露光領域のみが残され、微細パターン２８が形成され
る。
ズマ処理２７を行うことにより、シリル化されていない
露光領域の感光性レジストが除去され、シリル化された
未露光領域のみが残され、微細パターン２８が形成され
る。
【００２５】ここで、シリル化に用いられるシリル化剤
としては、例えば気相シリル化の場合には、ヘキサメチ
ルジシラザン、ジメチルシリルジメチルアミン、テトラ
メチルジシラザン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノトリメチル
シラン等が用いられる。
としては、例えば気相シリル化の場合には、ヘキサメチ
ルジシラザン、ジメチルシリルジメチルアミン、テトラ
メチルジシラザン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノトリメチル
シラン等が用いられる。
【００２６】また、液相シリル化の場合には、ビスジメ
チルアミノメチルシラン、ジスジメチルアミノジメチル
シラン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロ
トリシラザン等が用いられる。
チルアミノメチルシラン、ジスジメチルアミノジメチル
シラン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロ
トリシラザン等が用いられる。
【００２７】
【実施例】次に、本発明の複数の実施例を説明する。 （第１実施例）ノボラック樹脂（ｍ−クレゾールノボラ
ック、ＭＷ＝６５００）２０ｇ、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル４ｇ、光塩基発生剤
として〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カル
ボニル〕シクロヘキルアミン１ｇを乳酸エチル７５ｇに
溶解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で９０℃、６０
秒ベークを行い、厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成し
た。
ック、ＭＷ＝６５００）２０ｇ、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル４ｇ、光塩基発生剤
として〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カル
ボニル〕シクロヘキルアミン１ｇを乳酸エチル７５ｇに
溶解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で９０℃、６０
秒ベークを行い、厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成し
た。
【００２８】このようにして作成したレジスト膜にＫｒ
Ｆエキシマレーザを露光光源として、ＫｒＦエキシマス
テッパ（開口数＝０．５０）を用いて露光した。露光
後、１７０℃で２分間ベークし、さらにレジスト膜を１
００℃に加熱しながら、圧力２０Ｔｏｒｒのジメチルシ
リルジメチルアミン蒸気中に、１分間さらし、露光領域
のレジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐ
ｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０
℃、時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、
０．２２μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
Ｆエキシマレーザを露光光源として、ＫｒＦエキシマス
テッパ（開口数＝０．５０）を用いて露光した。露光
後、１７０℃で２分間ベークし、さらにレジスト膜を１
００℃に加熱しながら、圧力２０Ｔｏｒｒのジメチルシ
リルジメチルアミン蒸気中に、１分間さらし、露光領域
のレジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐ
ｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０
℃、時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、
０．２２μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
【００２９】なお、この第１実施例では、光塩基発生剤
に〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミンを用いたが、Ｎ−〔〔（２，６
−ジニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミンを用いても同様の効果が得られ
ることが確認されている。
に〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミンを用いたが、Ｎ−〔〔（２，６
−ジニトロフェニル）−１−メチルメトキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミンを用いても同様の効果が得られ
ることが確認されている。
【００３０】（第２実施例）第１実施例と同様にして、
レジスト膜を作成し、露光、ベークを行う。次に、露光
したレジスト膜をビスジメチルアミンジメチルシラン１
０％、キシレン８７％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３
％からなる混合溶液に室温で９０秒間浸漬し、次いでレ
ジスト膜をキシレンでリンスすることにより露光領域を
選択的にシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗ
ｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、
時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２
２μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。なお、この実
施例では、シリル化剤にビスジメチルアミノジメチルシ
ランを用いたが、ビスジメチルアミノメチルシランを用
いても第２実施例と同様の効果が得られる。
レジスト膜を作成し、露光、ベークを行う。次に、露光
したレジスト膜をビスジメチルアミンジメチルシラン１
０％、キシレン８７％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３
％からなる混合溶液に室温で９０秒間浸漬し、次いでレ
ジスト膜をキシレンでリンスすることにより露光領域を
選択的にシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗ
ｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、
時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２
２μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。なお、この実
施例では、シリル化剤にビスジメチルアミノジメチルシ
ランを用いたが、ビスジメチルアミノメチルシランを用
いても第２実施例と同様の効果が得られる。
【００３１】比較例として、〔〔（２，６−ジニトロベ
ンジル）オキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミンを含
有しないレジスト溶液を調整し、第２実施例と同様にし
てレジストパターンを形成した。その結果、０．２５μ
ｍＬ／Ｓまでしか解像しなかった。
ンジル）オキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミンを含
有しないレジスト溶液を調整し、第２実施例と同様にし
てレジストパターンを形成した。その結果、０．２５μ
ｍＬ／Ｓまでしか解像しなかった。
【００３２】（第３実施例）ノボラック樹脂（ｍ−クレ
ゾールノボラック、ＭＷ＝６５００）２０ｇ、１，２−
ナフトキノンジアジト−４−スルホン酸エステル４ｇ、
〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミン１ｇ、２，２’，４，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン４ｇを乳酸エチル７１ｇ
に溶解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ
過し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコ
ン基板上に回転塗布し、ホットプレート上で９０℃、６
０秒ベークを行い、厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成
した。
ゾールノボラック、ＭＷ＝６５００）２０ｇ、１，２−
ナフトキノンジアジト−４−スルホン酸エステル４ｇ、
〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミン１ｇ、２，２’，４，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン４ｇを乳酸エチル７１ｇ
に溶解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ
過し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコ
ン基板上に回転塗布し、ホットプレート上で９０℃、６
０秒ベークを行い、厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成
した。
【００３３】このようにして作成したレジスト膜にＫｒ
Ｆエキシマレーザを露光光源として、ＫｒＦエキシマス
テッパ（開口数＝０．５０）を用いて露光した。露光
後、１７０℃で２分間ベークし、さらにレジスト膜を１
００℃に加熱しながら、圧力２０Ｔｏｒｒのジメチルシ
リルメチルアミン蒸気中に１分間さらし、露光領域のレ
ジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗ
ｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、
時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２
０μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
Ｆエキシマレーザを露光光源として、ＫｒＦエキシマス
テッパ（開口数＝０．５０）を用いて露光した。露光
後、１７０℃で２分間ベークし、さらにレジスト膜を１
００℃に加熱しながら、圧力２０Ｔｏｒｒのジメチルシ
リルメチルアミン蒸気中に１分間さらし、露光領域のレ
ジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗ
ｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、
時間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２
０μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
【００３４】なお、第３実施例では、分子内に２つ以上
のヒドロキシ基を有する化合物に２，２’，４，４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いたが、２，３，
４−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いても同様の効
果が得られることが確認されている。
のヒドロキシ基を有する化合物に２，２’，４，４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いたが、２，３，
４−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いても同様の効
果が得られることが確認されている。
【００３５】（第４実施例）第３実施例と同様にして、
レジスト膜を作成し、露光、ベークを行う。次に露光し
たレジスト膜をビスジメチルアミノジメチルシラン１０
％、キシレン８７％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３％
からなる混合溶液に室温で９０秒間浸漬し、次いでレジ
スト膜をキシレンでリンスすることにより露光領域を選
択的にシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅ
ｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、時
間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２０
μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
レジスト膜を作成し、露光、ベークを行う。次に露光し
たレジスト膜をビスジメチルアミノジメチルシラン１０
％、キシレン８７％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３％
からなる混合溶液に室温で９０秒間浸漬し、次いでレジ
スト膜をキシレンでリンスすることにより露光領域を選
択的にシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅ
ｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃、時
間＝９０秒）によりエッチングを行った結果、０．２０
μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
【００３６】なお、第４実施例では、シリル化剤にビス
ジメチルアミノジメチルシランを用いたが、ビスジメチ
ルアミノメチルシランを用いても同様の効果が得られる
ことが確認されている。
ジメチルアミノジメチルシランを用いたが、ビスジメチ
ルアミノメチルシランを用いても同様の効果が得られる
ことが確認されている。
【００３７】（第５実施例）ポリビニルフェノール（Ｍ
Ｗ＝３４０００）２０ｇ、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン５ｇを乳酸エチル７５ｇに溶
解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で１００℃、６
０秒ベークを行い、厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成
した。
Ｗ＝３４０００）２０ｇ、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン５ｇを乳酸エチル７５ｇに溶
解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で１００℃、６
０秒ベークを行い、厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成
した。
【００３８】このようにして作成した膜を１００℃に加
熱しながら、圧力１０Ｔｏｒｒのジメチルシリルジメチ
ルアミン蒸気中に、１分間さらし、レジストを全面シリ
ル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅｒ＝５０
Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃）によりエッ
チングを行った。その結果、レジスト膜を全てエッチン
グするのに６００秒を要した。比較例として、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを含
まないレジスト溶液を調整し、同様の条件で製膜、エッ
チングを行った。その結果、レジスト膜を全てエッチン
グするのに要した時間は４００秒であった。このことか
ら、本発明の感光性組成物は、酸素プラズマに対する耐
性が優れていることが明らかとなった。
熱しながら、圧力１０Ｔｏｒｒのジメチルシリルジメチ
ルアミン蒸気中に、１分間さらし、レジストを全面シリ
ル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅｒ＝５０
Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝−５０℃）によりエッ
チングを行った。その結果、レジスト膜を全てエッチン
グするのに６００秒を要した。比較例として、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを含
まないレジスト溶液を調整し、同様の条件で製膜、エッ
チングを行った。その結果、レジスト膜を全てエッチン
グするのに要した時間は４００秒であった。このことか
ら、本発明の感光性組成物は、酸素プラズマに対する耐
性が優れていることが明らかとなった。
【００３９】（第６実施例）ポリビニルフェノール（Ｍ
Ｗ＝３４０００）２０ｇ、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン５ｇを乳酸エチル７５ｇに溶
解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で１００℃、６
０秒ベークを行い、厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成
した。このようにして作成した膜にＡｒＦエキシマレー
ザを露光光源として、密着露光した。露光後、レジスト
膜を１００℃に加熱しながら、圧力１０Ｔｏｒｒのジメ
チルシリルジメチルアミン蒸気中に１分間さらし、未露
光領域のレジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣ
Ｒ（Ｐｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝
−５０℃、時間＝９０秒）によりエッチングを行った結
果、０．１８μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
Ｗ＝３４０００）２０ｇ、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン５ｇを乳酸エチル７５ｇに溶
解し、さらに０．２μｍ孔メンブレンフィルタでろ過
し、レジスト溶液を調整した。得られた溶液をシリコン
基板上に回転塗布し、ホットプレート上で１００℃、６
０秒ベークを行い、厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成
した。このようにして作成した膜にＡｒＦエキシマレー
ザを露光光源として、密着露光した。露光後、レジスト
膜を１００℃に加熱しながら、圧力１０Ｔｏｒｒのジメ
チルシリルジメチルアミン蒸気中に１分間さらし、未露
光領域のレジストをシリル化した。その後、Ｏ2 −ＥＣ
Ｒ（Ｐｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴｏｒｒ、温度＝
−５０℃、時間＝９０秒）によりエッチングを行った結
果、０．１８μｍＬ／Ｓの矩形パターンが得られた。
【００４０】なお、第６実施例では分子内に２つ以上の
ヒドロキシ基を有する化合物に２，２’，４，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンを用いたが、２，３，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いても同様の
効果が得られた。
ヒドロキシ基を有する化合物に２，２’，４，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンを用いたが、２，３，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いても同様の
効果が得られた。
【００４１】（第７実施例）第６実施例と同様にレジス
ト膜を形成し、密着露光した後、レジスト膜をビスジメ
チルアミノジメチルシラン１０％、キシレン８７％、Ｎ
−メチルピロリドン３％からなる混合溶液に室温で９０
秒間浸漬し、次いでレジスト膜をキシレンでリンスする
ことにより未露光領域を選択的にシリル化した。その
後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴ
ｏｒｒ、温度＝−５０℃、時間＝９０秒）によりエッチ
ングを行った結果、０．１９μｍＬ／Ｓの矩形パターン
が得られた。
ト膜を形成し、密着露光した後、レジスト膜をビスジメ
チルアミノジメチルシラン１０％、キシレン８７％、Ｎ
−メチルピロリドン３％からなる混合溶液に室温で９０
秒間浸漬し、次いでレジスト膜をキシレンでリンスする
ことにより未露光領域を選択的にシリル化した。その
後、Ｏ2 −ＥＣＲ（Ｐｏｗｅｒ＝５０Ｗ、圧力＝５ｍＴ
ｏｒｒ、温度＝−５０℃、時間＝９０秒）によりエッチ
ングを行った結果、０．１９μｍＬ／Ｓの矩形パターン
が得られた。
【００４２】比較例として、実施例６において２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを含
有しないレジスト溶液を調整し、実施例１０と同様にし
てレジストパターンを形成した。その結果、０．２３μ
ｍＬ／Ｓまでした解像しなかった。
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを含
有しないレジスト溶液を調整し、実施例１０と同様にし
てレジストパターンを形成した。その結果、０．２３μ
ｍＬ／Ｓまでした解像しなかった。
【００４３】
【発明の効果】以上説明したように本発明の感光性組成
物は、分子内に２つ以上のヒドロキシル基を含有する化
合物、あるいは光塩基発生剤等のシリル化を促進する化
合物を含んでいるので、シリル化後のシリル化層の酸素
プラズマに対するエッチング耐性に優れ、パターンコン
トラストが明瞭でかつ微細パターンの形成能力が高くな
り、フォトリソグラフィ技術により微細パターンを形成
するためのマスクとして用いることで、微細パターンの
半導体デバイスを好適に製造することができる。
物は、分子内に２つ以上のヒドロキシル基を含有する化
合物、あるいは光塩基発生剤等のシリル化を促進する化
合物を含んでいるので、シリル化後のシリル化層の酸素
プラズマに対するエッチング耐性に優れ、パターンコン
トラストが明瞭でかつ微細パターンの形成能力が高くな
り、フォトリソグラフィ技術により微細パターンを形成
するためのマスクとして用いることで、微細パターンの
半導体デバイスを好適に製造することができる。
【００４４】また、シリル化を促進する化合物を露光部
のみシリル化するレジスト材料に含むことにより、本発
明の感光性組成物を用いて未露光部にパターンを形成す
るネガ型の微細パターンを形成することが可能となる。
のみシリル化するレジスト材料に含むことにより、本発
明の感光性組成物を用いて未露光部にパターンを形成す
るネガ型の微細パターンを形成することが可能となる。
【００４５】また、本発明の微細パターンの形成方法
は、シリル化を促進する化合物を含有する感光性組成物
を被加工基板上に塗布し、プリベーク後、所要のパター
ンを露光し、その上でシリル化剤を用いて液相又は気相
でシリル化を行い、更にこのシリル化された領域をマス
クとしてレジスト層をガスプラズマによりエッチング除
去することにより、従来のフォトリソグラフィ技術をそ
のまま利用して微細パターンを形成することが可能とな
る。
は、シリル化を促進する化合物を含有する感光性組成物
を被加工基板上に塗布し、プリベーク後、所要のパター
ンを露光し、その上でシリル化剤を用いて液相又は気相
でシリル化を行い、更にこのシリル化された領域をマス
クとしてレジスト層をガスプラズマによりエッチング除
去することにより、従来のフォトリソグラフィ技術をそ
のまま利用して微細パターンを形成することが可能とな
る。
【図１】本発明のシリル化を促進する化合物の一例とそ
の反応式を示す図である。
の反応式を示す図である。
【図２】本発明の第１の微細パターン形成方法の工程を
説明するための断面図である。
説明するための断面図である。
【図３】本発明の第２の微細パターン形成方法の工程を
説明するための断面図である。
説明するための断面図である。
１１ 基板 １２ 感光性レジスト １３ フォトマスク １４ シリル化剤 １５ シリル化された領域 １６ 酸素プラズマ処理 １７ 微細パターン ２１ 基板 ２２ 感光性レジスト ２３ フォトマスク ２４ 樹脂架橋領域 ２５ シリル化剤 ２７ 酸素プラズマ ２８ 微細パターン
Claims (7)
- 【請求項１】 感光部或いは未感光部をシリル化して耐
エッチング性を高める感光性樹脂等の感光性組成物であ
って、シリル化を促進する化合物として、分子内に２つ
以上のヒドロキシル基を有する化合物を備えることを特
徴とする感光性組成物。 - 【請求項２】 分子内に２つ以上のヒドロキシル基を有
する化合物が、２，２’−ジヒドロキシベッゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４７−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，４’−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン、２’，４’−ジヒドロキシアセトフェ
ノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、
２’，６’−ジヒドロキシアセトフェノン、３’，５’
−ジヒドロキシアセトフェノン、２’，３，４’−トリ
ヒドロキシアセトフェノン、カテコール、１，２，４−
ベンゼントリオールのいずれかである請求項１の感光性
組成物。 - 【請求項３】 感光部或いは未感光部をシリル化して耐
エッチング性を高める感光性樹脂等の感光性組成物であ
って、シリル化を促進する化合物として露光により塩基
を発生する光塩基発生剤を有することを特徴とする感光
性組成物。 - 【請求項４】 光塩基発生剤が下記一般式で示される化
合物である請求項３の感光性組成物。 【化１】 （但し、Ｒ１は水素またはニトロ基、Ｒ２は水素または
アリル基、Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜６の直鎖状、分岐状
または環状アルキル基を示す。） - 【請求項５】 光塩基発生剤が、〔〔（２−ニトロベン
ジル）オキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン、
〔〔（２，６−ジニトロベンジル）オキシ〕カルボニ
ル〕シクロヘキルアミン、Ｎ−〔〔（２−ニトロフェニ
ル）−１−メチルメトキシ〕カルボニル〕シクロヘキル
アミン、Ｎ−〔〔（２，６−ジニトロフェニル）−１−
メチルメトキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン、Ｎ
−〔〔（２−ニトロフェニル）−１−（２’−ニトロフ
ェニル）メトキシ〕カルボニル〕シクロヘキルアミン、
Ｎ−〔〔（２，６−ジニトロフェニル）−１−（２’，
６’−ジニトロフェニル）メトキシ〕カルボニル〕シク
ロヘキルアミンのいずれかである請求項４の感光性組成
物。 - 【請求項６】 シリル化を促進する化合物を含有するシ
リル化用感光性組成物を被加工基板上に塗布し、プリベ
ーク後、所要のパターンを露光する工程と、シリル化剤
を用いて液相又は気相でシリル化を行い露光領域或いは
未露光領域にシリル化領域を形成する工程と、このシリ
ル化領域をマスクとしてレジスト層をガスプラズマによ
りエッチング除去する工程とを含むことを特徴とする微
細パターン形成方法。 - 【請求項７】 シリル化剤が、気相シリル化の場合に
は、ヘキサメチルジシラザン、ジメチルシリルジメチル
アミン、テトラメチルジシラザン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノトリメチルシランのいずれかであり、液相シリル化
の場合には、ビスジメチルアミノメチルシラン、ジスジ
メチルアミノジメチルシラン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサメチルシクロトリシラザンのいずれかである請
求項６の微細パターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6314009A JPH08146599A (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6314009A JPH08146599A (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08146599A true JPH08146599A (ja) | 1996-06-07 |
Family
ID=18048117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6314009A Pending JPH08146599A (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | 感光性組成物とこれを用いた微細パターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08146599A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6475706B1 (en) | 1999-03-12 | 2002-11-05 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern formation method |
| WO2010038828A1 (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | 昭和電工株式会社 | N-(α-芳香族置換-2-ニトロ-4,5-ジアルコキシベンジルオキシカルボニル)アミン化合物およびその製造方法 |
| CN102171612A (zh) * | 2008-10-02 | 2011-08-31 | 大日本印刷株式会社 | 感光性树脂组合物、使用其的物品以及负型图案形成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01154049A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-06-16 | Hoechst Ag | ポジ型のフォトレジスト組成物、ポジ型の感光性記録材料及びフォトレジストパターンの製造法 |
| JPH05232707A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-09-10 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 乾式現像可能なフォトレジスト組成物およびその使用方法 |
| JPH06194834A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-15 | Hoechst Japan Ltd | パターン形成用材料 |
-
1994
- 1994-11-24 JP JP6314009A patent/JPH08146599A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01154049A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-06-16 | Hoechst Ag | ポジ型のフォトレジスト組成物、ポジ型の感光性記録材料及びフォトレジストパターンの製造法 |
| JPH05232707A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-09-10 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 乾式現像可能なフォトレジスト組成物およびその使用方法 |
| JPH06194834A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-15 | Hoechst Japan Ltd | パターン形成用材料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6475706B1 (en) | 1999-03-12 | 2002-11-05 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern formation method |
| WO2010038828A1 (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | 昭和電工株式会社 | N-(α-芳香族置換-2-ニトロ-4,5-ジアルコキシベンジルオキシカルボニル)アミン化合物およびその製造方法 |
| CN102171612A (zh) * | 2008-10-02 | 2011-08-31 | 大日本印刷株式会社 | 感光性树脂组合物、使用其的物品以及负型图案形成方法 |
| JPWO2010038828A1 (ja) * | 2008-10-02 | 2012-03-01 | 昭和電工株式会社 | Ｎ−（α−芳香族置換−２−ニトロ−４，５−ジアルコキシベンジルオキシカルボニル）アミン化合物およびその製造方法 |
| KR101303540B1 (ko) * | 2008-10-02 | 2013-09-03 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | Ｎ-(α-방향족 치환-2-니트로-4,5-디알콕시벤질옥시카르보닐)아민 화합물 및 그 제조 방법 |
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