JPH0753397A - Mutagenicity-inhibiting agent - Google Patents

Mutagenicity-inhibiting agent

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JPH0753397A
JPH0753397A JP5228190A JP22819093A JPH0753397A JP H0753397 A JPH0753397 A JP H0753397A JP 5228190 A JP5228190 A JP 5228190A JP 22819093 A JP22819093 A JP 22819093A JP H0753397 A JPH0753397 A JP H0753397A
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JP
Japan
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aloe
nishiki
mutagenicity
emodin
extract
Prior art date
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Pending
Application number
JP5228190A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kenichirou Inahata
謙一郎 稲畑
Toru Nakasugi
徹 中杉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
INAHATA KORYO KK
Original Assignee
INAHATA KORYO KK
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Publication date
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract

PURPOSE:To provide a mutagenicity inhibiting agent containing a juice, etc., obtained from a plant belonging to the Aloe L. in the Liliaceae as the active ingredient, having a good activity-inhibiting action against environmental mutagens existing in foods, exhaust gases, dejections, etc., excellent in safety and anticarcinogenic property, and useful for medicines, etc. CONSTITUTION:The objective inhibiting agent contains as the active ingredient a juice or extract obtained from a plant belonging to the Aloe L. in the Liliaceae and containing aloe-emodin of the formula.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は変異原性抑制剤に係
り、その目的は食品や排ガス、糞便などに存在する環境
中の変異原物質に対して、極めて良好な活性抑制作用を
示し、発ガン防止の目的で薬剤及び特定保健用食品とし
て有効に利用することのできる、安全性の高い変異原性
抑制剤を提供することにある。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a mutagenicity inhibitor, the object of which is to show a very good activity inhibitory action against environmental mutagens present in food, exhaust gas, feces, etc. It is an object of the present invention to provide a highly safe mutagenicity inhibitor that can be effectively used as a drug and a food for specified health uses for the purpose of preventing cancer.

【0002】[0002]

【従来の技術】日本人におけるがんによる死亡率は、数
年前から脳卒中を抜いて第一位となり、年間約15万人の
人ががんによって死亡している。これは、日本人の4人
に1人ががんで死ぬことを意味しており、がんの制圧は
国家的な大きな問題とされている。がんは個体を形成し
ている細胞そのものが、何らかの機作でがん細胞に変化
し、このがん細胞が際限なく増殖を行い、最終的に宿主
(個体)を死に至らしめるものである。ラットやマウス
等の実験動物では、ウイルスによってがんが発生するこ
とが知られているが、ヒトの場合ではウイルスによる発
生は極めてまれであり、大部分は、環境中に存在する化
学発がん物質によって体細胞遺伝子が損傷を受けるため
に発生すると考えられている。この化学発がん物質は、
そのほとんどが変異原物質である。変異原物質とは、バ
クテリアや哺乳動物細胞などに自然に起こる突然変異よ
りも高い頻度で突然変異を誘発する物質であり、DNA
中の塩基対の一つを他の塩基対に換える塩基対置換型
と、塩基対を付加又は欠失させるフレームシフト型の変
異原物質に分けられる。
2. Description of the Related Art The mortality rate due to cancer in Japan has topped stroke for several years, and approximately 150,000 people die of cancer annually. This means that one in four Japanese will die of cancer, and controlling cancer is a major national problem. In cancer, the cells themselves forming an individual are transformed into cancer cells by some mechanism, the cancer cells proliferate indefinitely, and finally the host (individual) is killed. In experimental animals such as rats and mice, it is known that a virus causes cancer, but in humans, the occurrence of a virus is extremely rare, and most of them are caused by chemical carcinogens existing in the environment. It is thought to occur because somatic genes are damaged. This chemical carcinogen
Most of them are mutagens. A mutagen is a substance that induces mutations at a higher frequency than naturally occurring mutations in bacteria, mammalian cells, etc.
It is divided into a base pair substitution type in which one of the base pairs is replaced with another base pair and a frame shift type mutagen which adds or deletes a base pair.

【0003】変異原物質は我々の生活環境中に数多く見
い出されている。その代表的なものは、たばこの煙や自
動車の排ガス中に存在するベンゾ(α)ピレン(ベンツ
ピレン)である。また、肉や魚の加熱調理品において
も、前記ベンツピレン以上に高い突然変異活性を示す変
異原物質が存在している。これらは、アミノ酸やタンパ
ク質の加熱により生じた変異原物質であり、トリプトフ
ァンからは、3−アミノ−1,4−ジメチル−5H−ピ
リド〔4,3−b〕インドール(Trp−P−1)及び
3−アミノ−1−メチル−5H−ピリド〔4,3−b〕
インドール(Trp−P−2)が、グルタミン酸からは
2−アミノ−6−メチルジピリド〔1,2−a:3',
2'-d 〕イミダゾール(Glu−P−1)及び2−アミ
ノ−6−ジピリド〔1,2−a:3',2'-d 〕イミダゾ
ール(Glu−P−2)が、それぞれ加熱により生じる
ことが知られている。また、日常食品においても、日本
人が多く消費するしょうゆやソラマメ中に変異原前駆体
が存在していることも報告されている。さらに、ディー
ゼル排ガス中や、ガソリン乗用車の使用済エンジンオイ
ル中からも、1−ニトロピレンや1,6−ニトロピレン
のような強力な変異原物質が検出されている。
Many mutagens have been found in our living environment. A typical example thereof is benzo (α) pyrene (benzpyrene) present in cigarette smoke or automobile exhaust gas. Also, in cooked meat and fish products, there exist mutagens that exhibit a higher mutation activity than the above-mentioned benzpyrene. These are mutagens produced by heating amino acids and proteins, and tryptophan produces 3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido [4,3-b] indole (Trp-P-1) and 3-Amino-1-methyl-5H-pyrido [4,3-b]
Indole (Trp-P-2) was converted from glutamic acid to 2-amino-6-methyldipyrido [1,2-a: 3 ′,
2′-d] imidazole (Glu-P-1) and 2-amino-6-dipyrido [1,2-a: 3 ′, 2′-d] imidazole (Glu-P-2) are respectively produced by heating. It is known. It has also been reported that in everyday foods, a mutagen precursor is present in soy sauce and broad bean that are consumed by many Japanese people. Further, strong mutagens such as 1-nitropyrene and 1,6-nitropyrene are also detected in diesel exhaust gas and used engine oil of gasoline passenger cars.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】以上述べたように、我
々の日常生活と密接な関わりを持つ食品、大気中には様
々な変異原物質が存在している。ところが、これら食品
や大気等は、我々の生存のためには欠くことができない
ものである。従って、我々の生存のために、業界では、
前記変異原物質によって誘発される変異原性を抑制し、
国家的課題とされているがんの予防や制圧を目的に、薬
剤又は特定保健用食品として有効に利用することのでき
る安全性の高い変異原性抑制剤の創出が緊急に望まれて
いた。
As described above, various mutagens exist in foods and the atmosphere, which are closely related to our daily lives. However, these foods and air are indispensable for our survival. Therefore, for our survival, the industry
Suppress mutagenicity induced by the mutagen,
It has been urgently desired to create a highly safe mutagenicity inhibitor that can be effectively used as a drug or a food for specified health uses for the purpose of preventing or controlling cancer, which is a national problem.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】この発明ではユリ科アロ
エ属(Aloe L.)植物から得られる搾汁液又は抽出物が有
効成分とされてなることを特徴とする変異原性抑制剤を
提供することにより上記従来の課題を悉く解消する。
[MEANS FOR SOLVING THE PROBLEMS] The present invention provides a mutagenicity inhibitor characterized in that a juice or extract obtained from a plant of the family Liliaceae (Aloe L.) is used as an active ingredient. This solves the above-mentioned conventional problems.

【0006】[0006]

【発明の構成】以下、この発明に係る変異原性抑制剤の
構成について詳述する。この発明においては、ユリ科ア
ロエ属(Aloe L.)に属する植物が出発物質として使用さ
れる。アロエ属(Aloe L.)植物は種類が多く、現在では
約 300種が存在しており、その分布はアフリカの南部か
ら東部の乾燥地が中心である。この代表例としては、キ
ダチアロエ(Aloe arborescens Mill.)、ケープアロエ(A
loe ferox Mill.)、ソコトラアロエ(Aloe perryi
BAKER) 、キュラソーアロエ(Aloe barbadensis Mil
l.)、ナタールアロエ(Aloe bainesii TH ) などが例示
される。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The constitution of the mutagenicity inhibitor according to the present invention will be described in detail below. In the present invention, plants belonging to the genus Aloe L. of the lily family are used as starting materials. There are many Aloe L. plants, and there are currently about 300 of them, and their distribution is mainly in the drylands from southern to eastern Africa. Typical examples of this are Aloe arborescens Mill. And Cape aloe (A
loe ferox Mill.), Socotra aloe (Aloe perryi
B AKER ), Curacao Aloe (Aloe barbadensis Mil
l.) and Natal aloe (Aloe bainesii T H ).

【0007】また、我が国において栽培されているアロ
エ属(Aloe L.)植物も好適に使用することができる。こ
の具体例を挙げると、「斑入りキダチアロエ」(Aloe a
rborescens var.)、「赤鰐」(A. africana)、「青鰐」
( A. ferox) 、「アロエベラ」(A.vera)、「水玉錦」
(A.khamiensis)、「アロエベラ var. シネンシス」(A.v
era var. chinencis) 、「艶麗錦」(A.speciosa)、「シ
ャボンロカイ」(Aloe saponaria) 、「南蛮錦」(A.ar
borescens var. nataliensis) 、「装麗錦」(A. delto
ideodonta)、「石花錦」(A.dolomitica)、「水波錦」
(A.spuria)、「富士錦」(A.andongensis) 、「芳麗錦」
(A. lineata var. muirii)、「波路」(A. aristata va
r.)、「星鱗錦」、「牽牛織姫」(A.bellatula M.) 、
「鎧錦」(A. latifolia) 、「姫虎錦」(A.succotrin
a)、「雪化粧」(A.albiflora M.)、「塔影錦」(A.dawe
i)、「麗葉錦」(A. cremnophila)、「留蝶錦」(A.lutes
cens) 、「孔雀錦」(A.pretoriensis)、「石玉錦」(A.l
ineata) 、「青嵐」(A.striatula)、「東之錦」(A.co
mmutata)、「仙人の子」(A.albiflora var.) 、「麗美
錦」(A.recurviflora)、「エルー錦」(A.eru) 、「流紋
錦」(A.rubrolutea)、「聖者錦」(A. rupestris)、「羽
衣錦」(A. cooperi)、「黒艶錦」(A.black jem)、「コ
モチアロエ」(A.bulbillifera M.)、「天人錦」(A.acut
iissiima M.)、「乙女武者」(A. affinis)、「緑魔神」
(A.greenii) 、「紫光錦」、「夢殿錦」(A.mudenensi
s)、「花毛錦」(A.tomentosa)、「英竜錦」(A.eru va
r. maculata)、「内裏錦」(A.dyeri)、「八千代錦」
(A.microstigma) 、「紅蓮錦」(A.greatheadii)、「石
玉扇」(A.lineaca) 、「洞乳錦」(A. chabaudii)、「天
の星錦」(A. runcinata)、「呉鳳」(A. sp.)、「雪娘」
(A.pratensis)、「青鬼城」(A.spinosissima)、「法印
法師」(A.vossii)、「ルブリフロム」(A.delaetii)、
「青葉錦」(A.nobilis) 、「茶王錦」(A.fosteri)、
「青磁錦」(A. sp)、「天の星錦」(A.runcinata) 、
「大峰錦」(A.doessanda)、「大太刀錦」(A.camper
i)、「砂仙人」(A.candelabrm) 、「鬼王錦」(A.spect
abilis) 、「環潮楼」(A.distans) 、「女舞姿」(A.mut
abilis)、「不夜城」(A. mitriformis)、「野羅仙女」
(A. comosa) 、「春麗錦」(A. sessiliflora) 、「小夜
錦」(A. pixii)、「蛇尾錦」(A.davyiana)、「城ケ島」
(A.closby)、「隅田川」(A. steudneri)、「乙女錦」
(A.giobuligemma)、「大羽錦」(A. suprafoliata)、
「碧玉扇」(A. plicatilis var. minima) 、「虎好錦」
(A. traskiii)、「笹百合錦」(A. ciliaris)、「多花
錦」(A. thompsoniae)、「泰山錦」(A. bainesii) 、
「青刀錦」(A.hereroensis) 、「千代田霞」(A.variega
ta) 、「長者錦」(A.parvibracteara)、「千早城」(A.
sp)、「アロエカイザー」、「長命錦」(A.longibractea
ta)、「滋光錦」(A. striata)、「アロエ プラエコッ
クス」、「青青錦」(A. tenuior)、「帝王錦」(A.humil
is) 、「黄星錦」(A.sp.)、「針仙人」(A.excesia)、
「黒太刀」(A.cryptopoda)、「鬼の手袋」(A. castane
a)、「バオンベ」(A.vaombe)、「素芳錦」(A.sinkatan
a)、「星霞」(A.verdoorniae) 、「恐竜山」(A.brecifo
lia var. depressa)、「極楽錦」(A. arenicola)、「青
瀬錦」(A.spiniflora)、「ミロク錦」、「姫竜山」、
「豊光山」、「ひすい殿」、「美花錦」などが例示さ
れ、いずれのものも特に限定されることなく好適に使用
できる。
Further, Aloe L. plants cultivated in Japan can also be preferably used. A specific example of this is "Aloe a
rborescens var.), "Red crocodile" (A. africana), "Blue crocodile"
(A. ferox), "Aloe vera" (A. vera), "Polka dot Nishiki"
(A. khamiensis), "Aloe vera var. Sinensis" (Av
era var. chinencis), “Glossy Nishiki” (A. speciosa), “Soapon Rokai” (Aloe saponaria), “Nanban Nishiki” (A.ar
borescens var. nataliensis), "Sorei Nishiki" (A. delto
ideodonta), "Ishihana Nishiki" (A. dolomitica), "Minami Nishiki"
(A.spuria), "Fuji Nishiki" (A. andongensis), "Horei Nishiki"
(A. lineata var. Muirii), `` Waveguide '' (A. aristata va
r.), "Hoshirinnishiki", "Choshigori Orihime" (A.bellatula M.),
"A. latifolia", "A. succotrin"
a), "Snow Makeup" (A. albiflora M.), "Takage Nishiki" (A. dawe
i), "A. cremnophila", "A. lutes"
cens), "Peacock Nishiki" (A. pretoriensis), "Ishitama Nishiki" (Al
ineata), “blue storm” (A.striatula), “Higashi no Nishiki” (A.co
mmutata), “Child of the Hermit” (A. albiflora var.), “Reimivi Nishiki” (A. recurviflora), “Eru Nishiki” (A.eru), “Ryumon Nishiki” (A. rubrolutea), “Saint Nishiki” '' (A. rupestris), `` Hagoromonishiki '' (A. cooperi), `` A. black jem '', `` Komotialoe '' (A. bulbillifera M.), `` Tenjin Nishiki '' (A. acut
iissiima M.), "Otome Musha" (A. affinis), "Green Devil"
(A.greenii), "Shikou Nishiki", "Yumeden Nishiki" (A.mudenensi
s), “Hanage Nishiki” (A.tomentosa), “Eryu Nishiki” (A.eru va)
r. maculata), "Uchiura Nishiki" (A.dyeri), "Yachiyo Nishiki"
(A.microstigma), `` Gurennishiki '' (A.greatheadii), `` Ishidamasen '' (A.lineaca), `` Dairyunishiki '' (A.chabaudii), `` Amanohoshinishiki '' (A.runcinata), "Kureho" (A. sp.), "Yukimusume"
(A.pratensis), "Aokijo" (A.spinosissima), "Hoshinhoshi" (A.vossii), "Lubryfrom" (A.delaetii),
"Aoba Nishiki" (A. nobilis), "Cao Nishiki" (A. fosteri),
"Celadon Nishiki" (A. sp), "Heavenly Star Nishiki" (A. runcinata),
"Omine Nishiki" (A.doessanda), "Otachi Nishiki" (A.camper
i), “Sandenjin” (A.candelabrm), “Onio Nishiki” (A.spect
abilis), "Kanshirou" (A.distans), "Woman's figure" (A.mut
abilis), "Nightless Castle" (A. mitriformis), "Nora Senjo"
(A. comosa), "Chunrei Nishiki" (A. sessiliflora), "Sayaki Nishiki" (A. pixii), "Namio Nishiki" (A. davyiana), "Jogashima"
(A.closby), "Sumidagawa" (A. steudneri), "Otome Nishiki"
(A. giobuligemma), "Oha Nishiki" (A. suprafoliata),
"Jade ball fan" (A. plicatilis var. Minima), "Torayoshi Nishiki"
(A. traskiii), "Sasayuri Nishiki" (A. ciliaris), "Tahana Nishiki" (A. thompsoniae), "Taishan Nishiki" (A. bainesii),
"A. hereroensis", "Kayo Chiyoda" (A. variega
ta), `` choja Nishiki '' (A. parvibracteara), `` Chihaya castle '' (A.
sp), “Aloe Kaiser”, “Long Life Nishiki” (A. longibractea
ta), "Shigeru Nishiki" (A. striata), "Aloe Praecox", "Ao Nishiki" (A. tenuior), "A. humil" (A. humil)
is), "Huangsei Nishiki" (A.sp.), "Needenjin" (A.excesia),
"Black sword" (A. cryptopoda), "Oni no Gloves" (A. castane
a), "Baombe" (A.vaombe), "Shoho Nishiki" (A.sinkatan)
a), "Hoshikasumi" (A.verdoorniae), "Dinosaur Mountain" (A.brecifo)
lia var. depressa), "Gokuraku Nishiki" (A. arenicola), "Aose Nishiki" (A. spiniflora), "Miroku Nishiki", "Himeryuyama",
Examples include “Mt. Toyoko”, “Hisuiden”, “Mikanishiki”, and any of them can be suitably used without any particular limitation.

【0008】この発明では、以上のようなアロエ属(Al
oe L.)植物の任意の一種、又は二種以上から得られる搾
汁液又は抽出物が有効成分とされる。抽出物を得る際の
抽出溶媒としては、特に限定はされず、水、或いはメタ
ノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、酢
酸エチル、ジエチルエーテル等のケトン、エステル、エ
ーテル等極性溶媒の一種又は二種以上の混合溶媒、若し
くはn−ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、シクロ
ヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、トルエン、ベンゼン等の非極性溶媒の一種又は二種
以上の混合溶媒、さらには極性溶媒と非極性溶媒との混
合溶媒等が好適に使用できる。
In the present invention, the genus Aloe (Al
oe L.) Squeezed juice or extract obtained from any one kind or two or more kinds of plants is used as an active ingredient. The extraction solvent for obtaining the extract is not particularly limited, and water or alcohols such as methanol and ethanol, acetone, ethyl acetate, ketones such as diethyl ether, and one or two polar solvents such as ester and ether. The above mixed solvents, or one or more mixed solvents of non-polar solvents such as n-hexane, petroleum ether, ligroin, cyclohexane, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, toluene, benzene, and polar solvents and non-polar A mixed solvent with a solvent and the like can be preferably used.

【0009】以上のような、アロエ(Aloe L.)属植物か
ら得られる搾汁液又は抽出物中には、アントラキノン系
化合物の一種である一般式2(化2)で示されるアロエ
エモジン(aloe-emodin)が含有されており、このアロエ
エモジン(aloe-emodin)が、変異原性物質に対して極め
て有効な抑制活性を示すことを、この発明者らが鋭意研
究の過程で見い出した。
In the juice or extract obtained from the plant of the genus Aloe L., aloe-emodin represented by the general formula 2 (Chemical Formula 2), which is a kind of anthraquinone compound, is used. The present inventors have found in the course of earnest research that this aloe-emodin exhibits extremely effective inhibitory activity against mutagens.

【0010】[0010]

【化2】 [Chemical 2]

【0011】前記したようなアロエ(Aloe L.)属植物か
ら得られる搾汁液又は抽出物は、乾燥してエキス末と
し、このエキス末を有効成分として、この発明に係る変
異原性抑制剤とすることができる。この変異原性抑制剤
の投与剤型としては、溶液状でも、軟エキス状でも、或
いは粉末状でもよく、特に限定はされない。また、投与
形態としても、特に限定はされず、適宜任意の賦形剤や
補助剤等を加えて、製剤製造の常法に従って散剤、顆粒
剤、錠剤、カプセル剤、シロップ剤などの薬剤としても
よく、或いは変異原性抑制効果を期待した特定保健用食
品として、ドリンク剤、ジュース等の飲料、菓子、その
他食品としてもよく、特に限定はされない。
The squeezed juice or extract obtained from the plant of the genus Aloe (Aloe L.) as described above is dried to obtain an extract powder, and the extract powder is used as an active ingredient and the mutagenic inhibitor according to the present invention. can do. The dosage form of this mutagenicity inhibitor may be in the form of solution, soft extract, or powder, and is not particularly limited. Also, the administration form is not particularly limited, and may be appropriately added with arbitrary excipients, auxiliaries and the like, and may be used as a drug such as a powder, granules, tablets, capsules, syrups, etc. according to a conventional method for producing a preparation. The food for specified health use, which is expected to have a mutagenicity-suppressing effect, may be drinks, beverages such as juices, confectionery, and other foods, and is not particularly limited.

【0012】[0012]

【実施例】以下、この発明に係る変異原性抑制剤につい
て、実施例、試験例を挙げることにより、一層詳細に説
明する。但し、この発明は以下の実施例により何ら限定
されるものではない。
EXAMPLES The mutagenicity inhibitor of the present invention will be described in more detail below with reference to Examples and Test Examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

【0013】(1)アロエ(Aloe) 属植物抽出物の調製 キダチアロエ(Aloe arborescens Mill.)乾燥葉 3.0Kgを
メタノール 26Kg 中にて浸漬させ、室温下で7日間抽出
を行なった。7日後、得られた抽出液を吸引濾過し(To
yo No.2)、19.89Kg の濾液を得た。得られた濾液を45℃
以下の温度条件下で減圧濃縮し、565.44g の濃縮液を得
た。得られた濃縮濾液をサンプル1の成分とした。ま
た、前記得られた濃縮濾液450gに水2リットルと石油エ
ーテル2.5 リットルとを加えて、水−石油エーテル分離
抽出を行い、225gの石油エーテル可溶部と、水可溶部と
を得た(尚、ここでの分離抽出は4回繰り返して行なっ
た)。得られた石油エーテル可溶部の濃縮液をサンプル
2とした。また、水可溶部の濃縮液をサンプル3とし
た。さらに、前記石油エーテル可溶部(サンプル2)を
減圧濃縮し(165.18g) 、この濃縮物をさらにシリカゲル
カラムクロマトグラフィー[ No.9385 Kieselgel 60(230
− 400メッシュ), MERC 社製] により、さらに精製分画
した。この精製分画に際しては、溶媒としてクロロホ
ルム溶媒、クロロホルム:メタノール=5:1溶媒、
メタノール溶媒とのそれぞれ3種の溶媒を使用し、表
1に示すようなA〜Eの5つのフラクション(フラクシ
ョンA〜E)を得た。
(1) Preparation of Aloe (Aloe) genus plant extract 3.0 kg of dried leaf of Aloe arborescens Mill. Was soaked in 26 kg of methanol and extraction was carried out at room temperature for 7 days. After 7 days, the resulting extract was suction filtered (To
yo No. 2) and 19.89 Kg of filtrate were obtained. The obtained filtrate is 45 ℃
The solution was concentrated under reduced pressure under the following temperature conditions to obtain 565.44 g of concentrated solution. The obtained concentrated filtrate was used as a component of Sample 1. Further, 2 liters of water and 2.5 liters of petroleum ether were added to 450 g of the obtained concentrated filtrate, and water-petroleum ether separation and extraction were carried out to obtain 225 g of a petroleum ether-soluble portion and a water-soluble portion ( The separation and extraction here were repeated 4 times). The obtained concentrated liquid of the petroleum ether-soluble portion was used as Sample 2. In addition, the concentrated liquid of the water-soluble portion was used as Sample 3. Further, the petroleum ether-soluble part (Sample 2) was concentrated under reduced pressure (165.18 g), and the concentrate was further subjected to silica gel column chromatography [No. 9385 Kieselgel 60 (230
-400 mesh), MERC]. At the time of this purification fractionation, chloroform solvent as a solvent, chloroform: methanol = 5: 1 solvent,
Five kinds of fractions A to E (fractions A to E) as shown in Table 1 were obtained by using three kinds of solvents each including a methanol solvent.

【0014】[0014]

【表1】 [Table 1]

【0015】前記工程によって得られたサンプル1〜3
及びフラクションA〜Eについて、それぞれ後述する変
異原性抑制試験を行い、変異原性抑制活性が認められた
サンプル1を実施例1、サンプル2を実施例2、フラク
ションCを実施例3、フラクションDを実施例4とし、
また変異原性抑制活性が陰性であったサンプル3を比較
例1、フラクションAを比較例2、フラクションBを比
較例3、フラクションCを比較例4とした。これらの抽
出工程の模式図を図1に示す。(尚、図中(+)は、後
述する変異原性抑制試験において、抑制活性が認められ
たものであることを示す)。
Samples 1 to 3 obtained by the above process
And the fractions A to E were each subjected to a mutagenicity-suppressing test described below, and Sample 1 in which mutagenicity-suppressing activity was observed was Example 1, Sample 2 was Example 2, Fraction C was Example 3, Fraction D. Example 4
In addition, sample 3 having a negative mutagenicity-suppressing activity was designated as Comparative Example 1, fraction A as Comparative Example 2, fraction B as Comparative Example 3, and fraction C as Comparative Example 4. A schematic diagram of these extraction steps is shown in FIG. (Note that (+) in the figure indicates that suppressive activity was observed in the mutagenicity suppressive test described below).

【0016】(2)薬理効果(変異原性抑制効果)の検
前記抽出工程と併用して、変異原性抑制試験を行なっ
た。変異原性抑制試験は、ヒスチジン(His)要求性のサ
ルモネラ菌TA98菌株を用いて、食品の焦げから検出され
た変異原物質Trp−P−2に対する抑制効果を指標に
行なった。 〔Ames変法(プレート法);His- (ヒスチジン
を合成できない)のサルモネラ菌の変異株が検体との接
触によりHis+ への復帰突然変異を起こすかどうかを
試験〕また、変異原物質Trp−P−2は、代謝活性化
を受け、N−OH−Trp−P−2になり、変異原性を
示すことが知られているので、代謝活性化酵素S−9m
ixを添加して試験を行なった。
(2) Examination of pharmacological effect (mutagenicity suppressing effect)
A mutagenicity inhibition test was performed in combination with the above extraction step. The mutagenicity inhibition test was carried out using a histidine (His) -requiring Salmonella strain TA98 as an indicator of the inhibitory effect on the mutagen Trp-P-2 detected from the burning of food. [Ames variant (plate method); His - test whether cause back mutations to His + mutants of Salmonella (unable to synthesize histidine) by contact with the specimen] Further, mutagen Trp-P -2 undergoes metabolic activation to become N-OH-Trp-P-2, which is known to exhibit mutagenicity. Therefore, metabolic activation enzyme S-9m
The test was conducted by adding ix.

【0017】a)サルモネラ菌TA98菌株の調製 SDB液体培地の調製 NaCl 0.5g 、Bacto nutrient broth (Difco) 0.8g
を100ml の蒸留水中に溶解後、pH 7.0に調製してオート
クレーブにて滅菌した。 植菌・増菌 上記滅菌済SDB液体培地の中にサルモネラ菌TA98
菌原液0.2ml を添加して植菌し、37℃で18時間、振盪培
養し、菌の増菌を行なった。 調製・保存 TA98菌培養液を遠心分離(0℃、3,500r.p.m. 、15
分間、11cmローター使用)し、菌体を分離した。OD値
が0.5 となるように全液の希釈率を求めリン酸緩衝液及
びジメチルスルホキシド(DMSO)(最終濃度12%)で希釈
した。この希釈液を4mlバイアルビンに入れ、変異原性
抑制試験を行なうまで−80℃で保存した。これをTA9
8菌原液とした。
A) Preparation of Salmonella TA98 strain SDB liquid medium preparation NaCl 0.5 g, Bacto nutrient broth (Difco) 0.8 g
Was dissolved in 100 ml of distilled water, adjusted to pH 7.0 and sterilized in an autoclave. Inoculation / enrichment Salmonella TA98 in the sterilized SDB liquid medium
0.2 ml of the stock solution was added to inoculate the cells, and the cells were cultured at 37 ° C for 18 hours with shaking to enrich the cells. Preparation and storage TA98 bacterial culture was centrifuged (0 ℃, 3,500rpm, 15
The cells were separated for 11 minutes using an 11 cm rotor). The dilution ratio of all the solutions was determined so that the OD value was 0.5, and the solution was diluted with phosphate buffer and dimethylsulfoxide (DMSO) (final concentration 12%). This diluted solution was placed in a 4 ml vial and stored at -80 ° C until the mutagenicity inhibition test was performed. This is TA9
Eight bacterial stock solutions were used.

【0018】b)MBB寒天培地の調製 (MBB寒天培地処方) i. Bacto ager (Difco) 30g 蒸留水 1,860g ii. MM (Modified Voger Bonner's 20X)培地 (NH4)2 SO4 20g KH2 PO4 200g MgSO4 ・ 7H20 2g Na3C6H5O7 (Sodium citrate) 10g KOH 34.5g/900ml (※KOH 水溶液でpH7.0 に調製後、全液量を1リットル
に調製) iii.DB solution Bacto nutrient broth (Difco) 400ml 蒸留水 40ml (※pH6.8 〜7.0 に調製) iv.40% Glucose solution Glucose (Anhydrous) 20g 蒸留水 30ml v.Biotin solution Biotin 4mg Srerilized water 40ml (※用時調製) (MBB寒天培地調製法) 前記 i〜v をそれぞれ調製した後、別々にオートクレ
ーブで滅菌した。 前記 v を調製後クリーンベンチ内で濾過滅菌した。 前記 i を70℃位まで放冷した後、ii 100ml , iii 2
0ml, iv 20ml, v 2ml を無菌的に加え、よく混和した。 予め加熱滅菌した9cmシャーレ中に、前記の培地を
約25mlずつ注加し、平板培地を作成した。 前記平板培地表面を風乾した後、変異原性抑制試験に
用いるまで、1日以上保存した。
B) Preparation of MBB agar medium (MBB agar medium formulation) i. Bacto ager (Difco) 30 g distilled water 1,860 g ii. MM (Modified Voger Bonner's 20X) medium (NH 4 ) 2 SO 4 20 g KH 2 PO 4 200g MgSO 4・ 7H 2 0 2g Na 3 C 6 H 5 O 7 (Sodium citrate) 10g KOH 34.5g / 900ml (* Adjust the total volume to 1 liter after adjusting pH to 7.0 with KOH aqueous solution) iii.DB solution Bacto nutrient broth (Difco) 400ml Distilled water 40ml (* Adjusted to pH 6.8 to 7.0) iv.40% Glucose solution Glucose (Anhydrous) 20g Distilled water 30ml v.Biotin solution Biotin 4mg Srerilized water 40ml (* Prepared for use) (MBB Agar Medium Preparation Method) After the above i to v were respectively prepared, they were separately sterilized in an autoclave. After v was prepared, it was sterilized by filtration in a clean bench. After cooling the i to about 70 ° C., ii 100 ml, iii 2
0 ml, iv 20 ml and v 2 ml were added aseptically and mixed well. About 25 ml of the above medium was poured into a 9 cm dish that had been sterilized by heat in advance to prepare a plate medium. After air-drying the surface of the plate medium, it was stored for 1 day or more until it was used for a mutagenicity inhibition test.

【0019】c)変異原性抑制試験 50℃に保温したソフトアガー(※1)3.0ml中
に、前記実施例及び比較例で抽出された成分(※2)1
00μl、解凍したサルモネラTA98菌原液を100
μl、Trp−P−2水溶液1.5μg/mlを100
μl、S−9mix(ラット肝抽出物)(※3)を50
0μlずつ入れ、すばやく攪拌した後、予め作製してお
いたMBB寒天培地上にまいた。同様に、前記各アロエ
抽出サンプルに代えてジメチルスルホキシド(DMS
O)を100μl入れて同様に行い、これをコントロー
ルとした。各サンプルの平板培地は3枚ずつ作製し、3
7℃で3日間培養した。培養後、復帰突然変異したHi
+ revartrant のコロニー数を測定し、その平均を用
いて、次式(1) に基づいて突然変異抑制率を求めた。こ
の結果を表2に示す。また、同様にアロエエモジン(al
oe-emodin)についても、変異原性抑制試験を行なった。
この結果を表3に示す。 ※1: NaCl 3.0g、 Ager 3.5gを500ml の蒸留水に溶解
し、オートクレーブで滅菌後、50℃で保温したもの ※2:各成分の希釈にはDMSOを用いた ※3:S−9(オリエンタル酵母社製(※3-1)) 1mlに
対して9mlの蒸留水にに溶解したCofactor-I(オリエン
タル酵母社製(※3-2))を加えたものを濾過滅菌した
もの。 ※3-1: 誘導剤として、フェノバルビタール(PB)及び5,
6-ベンゾフラボン(BF)を併用投与したラット雄肝臓をホ
モジネート後、9,000×g で遠心して得られた上清分画 ※3-2: 組成 MgCl2・6H2O 16.3mg NADH 30.5mg KCl 24.6mg NA2HPO4 119.6mg G-6-P 17.0mg NAH2PO4・2H2O 24.7mg NADPH 36.2mg C:コントロールの His + revartrant のコロニー数 S:各サンプルの His + revartrant のコロニー数
C) Mutagenicity Inhibition Test Into 3.0 ml of soft agar (* 1) kept at 50 ° C., the component (* 2) 1 extracted in the above Examples and Comparative Examples was used.
100 μl of thawed Salmonella TA98 stock solution
100 μl of Trp-P-2 aqueous solution (1.5 μg / ml)
50 μl of S-9mix (rat liver extract) (* 3)
After adding 0 μl each and stirring rapidly, it was spread on the MBB agar medium prepared in advance. Similarly, dimethyl sulfoxide (DMS) was used in place of the aloe extract samples.
O) was added in an amount of 100 μl in the same manner, and this was used as a control. Make 3 plates of each sample
It was cultured at 7 ° C for 3 days. Hi mutated after culture
The number of s + revartrant colonies was measured, and the average was used to determine the mutation suppression rate based on the following formula (1). The results are shown in Table 2. Similarly, aloe emodin (al
The mutagenicity suppression test was also performed for oe-emodin).
The results are shown in Table 3. * 1: NaCl 3.0g, Ager 3.5g dissolved in 500ml distilled water, sterilized by autoclave and kept at 50 ° C * 2: DMSO was used to dilute each component * 3: S-9 ( Oriental Yeast Co., Ltd. (* 3-1) 1 ml of Cofactor-I (Oriental Yeast Co., Ltd. (* 3-2)) dissolved in 9 ml of distilled water was sterilized by filtration. * 3-1: As an inducer, phenobarbital (PB) and 5,
Supernatant fraction obtained by homogenizing rat male liver co-administered with 6-benzoflavone (BF) and centrifuging at 9,000 × g * 3-2: Composition MgCl 2 / 6H 2 O 16.3mg NADH 30.5mg KCl 24.6 mg NA 2 HPO 4 119.6mg G- 6-P 17.0mg NAH 2 PO 4 · 2H 2 O 24.7mg NADPH 36.2mg C: number of colonies in the control of His + revartrant S: number of colonies His + revartrant of each sample

【0020】[0020]

【表2】 [Table 2]

【表3】 [Table 3]

【0021】d)生菌数測定試験 サルモネラTA98菌原液をリン酸緩衝液(※4)で1
-5に段階希釈した。50℃に保温したソフトアガー
(※5)3.0ml中に、前記各実施例及び比較例で得ら
れた成分100 μlと、この希釈液100 μl(D
MSOにより希釈)を入れ、すばやく攪拌後、予め作製
しておいたMBB寒天平板培地上にまいた。同様に前記
各アロエ抽出サンプルに代えてジメチルスルホキシド
(DMSO)を100μl入れ、これをコントロールと
した。各サンプルの平板培地は3枚ずつ作製し、37℃
で3日間培養した。培養後、生菌数を測定し、その平均
を求め、各実施例及び比較例の成分のサルモネラTA9
8菌に対する毒性の有無を試験した。この結果を表4に
示す。また、同様にアロエエモジン(aloe-emodin)につ
いても、生菌数を測定した。この結果を表5に示す。 ※4: Na2PO4 ・12H2O 14.3g と、 KH2PO4 3.6gを蒸留
水1リットルに溶解後、pH7.0 に調製 ※5: NaCl 3.0g、 Ager 3.5gを500ml の蒸留水に溶解
し、オートクレーブで滅菌後、50℃で保温したもの
D) Viable cell count measurement test Salmonella TA98 stock solution with phosphate buffer (* 4) 1
Serially diluted to 0-5. In 3.0 ml of soft agar (* 5) kept at 50 ° C., 100 μl of the components obtained in each of the examples and comparative examples and 100 μl of this diluted solution (D
(Diluted with MSO) was added, and the mixture was quickly stirred and then spread on an MBB agar plate medium prepared in advance. Similarly, 100 μl of dimethyl sulfoxide (DMSO) was added in place of each of the aloe extract samples, and this was used as a control. Prepare 3 plates of each plate, 37 ℃
The cells were cultured for 3 days. After culturing, the viable cell count was measured, and the average thereof was calculated to obtain Salmonella TA9 as a component of each Example and Comparative Example.
The presence or absence of toxicity to 8 bacteria was tested. The results are shown in Table 4. Similarly, the viable cell count of aloe-emodin was also measured. The results are shown in Table 5. * 4: Dissolve 14.3g of Na 2 PO 4 · 12H 2 O and 3.6g of KH 2 PO 4 in 1 liter of distilled water and adjust to pH 7.0 * 5: 3.0g of NaCl and 3.5g of Ager in 500ml of distilled water Dissolved in, sterilized by autoclave, and kept at 50 ℃

【0022】[0022]

【表4】 [Table 4]

【表5】 [Table 5]

【0023】(3)有効成分の同定 前記、変異原性抑制試験の結果、特に高い変異原性抑制
率を示した実施例3の含有成分の同定を薄層クロマト
グラフィー(TLC)分析,赤外線吸収スペクトル
(IR)分析、紫外線吸収スペクトル(UV)分析、
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析によっ
て行なった。
(3) Identification of Active Ingredients As a result of the mutagenicity inhibition test, identification of the ingredients contained in Example 3 which showed a particularly high mutagenicity inhibition rate was carried out by thin layer chromatography (TLC) analysis and infrared absorption. Spectrum (IR) analysis, ultraviolet absorption spectrum (UV) analysis,
Performed by high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.

【0024】薄層クロマトグラフィー(TLC)分析 Art5715, Kieselgel 60F2540.25mmの薄層(MERCK社製)
上に、前記実施例3で得られた成分適量をスポットし
た。また標準品として、アロエエモジン(aloe-emodin)
〔フナコシ社製〕を同様の薄層上にスポットした。展開
溶媒として、a)クロロホルム:メタノール=25:1
を用い、50%硫酸溶液で発色させたところ、図2に示
すように実施例3、コントロール共に同一の黄色単一の
スポットが認められた(Rf値は共に0.56であっ
た)。また、展開溶媒として、b)クロロホルムを用
い、50%硫酸溶液で発色させたところ、図3に示すよ
うに実施例3の成分、コントロール共に同一の黄色単一
のスポットが認められた(Rf値は共に0.10であっ
た)。
Thin layer chromatography (TLC) analysis Art5715, Kieselgel 60F254 0.25 mm thin layer (Merck)
An appropriate amount of the component obtained in Example 3 was spotted on the above. Also, as a standard product, aloe-emodin
[Funakoshi] was spotted on the same thin layer. As a developing solvent, a) chloroform: methanol = 25: 1
When a color was developed with a 50% sulfuric acid solution using, the same single yellow spot was observed in both Example 3 and the control as shown in FIG. 2 (Rf values were both 0.56). Further, when b) chloroform was used as a developing solvent and color was developed with a 50% sulfuric acid solution, as shown in FIG. 3, the same yellow single spot was observed for both the components of Example 3 and the control (Rf value). Were both 0.10.)

【0025】赤外線(IR)吸収スペクトル分析 実施例3で得られた成分について、赤外線吸収スペクト
ル分析(ν cm -1;KBr)を行なったところ、335
0(−OH),1672(−C=O),1625(−C
=C),1570,1456,1389,1288,1
272( cm -1)付近において吸収が認められ(図4参
照)、標準品〔アロエエモジン(aloe-emodin)(フナコ
シ社製)〕のスペクトルと完全に一致した。
Infrared (IR) absorption spectrum analysis The components obtained in Example 3 were subjected to infrared absorption spectrum analysis (ν cm -1 ; KBr) to give 335.
0 (-OH), 1672 (-C = O), 1625 (-C)
= C), 1570, 1456, 1389, 1288, 1
Absorption was observed in the vicinity of 272 (cm -1 ) (see FIG. 4), which completely matched the spectrum of the standard product [aloe-emodin (Funakoshi)].

【0026】紫外線(UV)吸収スペクトル分析 実施例3で得られた成分について、紫外線吸収スペクト
ル分析(λ max nm; MeOH)を行なったところ、430
nm、276.5nm、254nm、225nm付近で
の吸収が認められ(図5参照)、標準品〔アロエエモジ
ン(aloe-emodin)(フナコシ社製)〕のスペクトルと完
全に一致した。しかも、このスペクトルは文献記載のア
ロエエモジンの紫外部での吸収値(430、276.
5、254、225nm)とも一致した。
Ultraviolet (UV) Absorption Spectrum Analysis The components obtained in Example 3 were subjected to ultraviolet absorption spectrum analysis (λ max nm; MeOH), and as a result, 430
nm, 276.5 nm, 254 nm and 225 nm were observed (see FIG. 5), and the spectra were completely in agreement with those of the standard product [aloe-emodin (Funakoshi)]. In addition, this spectrum shows the absorption values of the aloe-emodin described in the literature in the ultraviolet region (430, 276.
5, 254, 225 nm).

【0027】高速液体クロマトグラフィー(HPL
C)分析 実施例3で得られた成分についてHPLC分析を行なっ
た。分析条件は、固定相カラム: Lichrospher 100 RP-1
8.5 μm (MERCK社製)、移動溶媒:40%アセトニトリ
ル、流速:1.0ml/min.、紫外線吸収:254nm、
温度45℃にて行なった。尚、標準品としてアロエエモ
ジン(aloe-emodin)〔フナコシ社製〕を用いて同様に分
析を行なった。この結果を図6(実施例3)及び図7
(標準品)に示す。図6に示す分析チャートにおいて、
実施例3で得られた物質のRetension timeは10.2min.で
あり、一方、標準物質は10.38min. であったことから、
両者は同一物質の可能性が高いことが示唆された。
High Performance Liquid Chromatography (HPL
C) Analysis The components obtained in Example 3 were analyzed by HPLC. Analysis conditions are stationary phase column: Lichrospher 100 RP-1
8.5 μm (manufactured by MERCK), mobile solvent: 40% acetonitrile, flow rate: 1.0 ml / min., Ultraviolet absorption: 254 nm,
It was carried out at a temperature of 45 ° C. The same analysis was carried out using aloe-emodin (manufactured by Funakoshi Co., Ltd.) as a standard product. The results are shown in FIG. 6 (Example 3) and FIG.
(Standard product) In the analysis chart shown in FIG.
The Retension time of the substance obtained in Example 3 was 10.2 min. While the standard substance was 10.38 min.
It was suggested that both are likely to be the same substance.

【0028】また、実施例2で得られた石油エーテル相
画分を、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製分画して得られたフラクションA〜E(比較例
2〜4、実施例3〜4)に関して、薄層クロマトグラフ
ィー(TLC)分析を行い、石油エーテル相中に含有さ
れている有効成分の同定を行なった。前記フラクション
A〜E(比較例2〜4、実施例3〜4)及び標準品とし
てアロエエモジン(aloe-emodin)〔フナコシ社製〕をそ
れぞれ薄層〔Art5715, Kieselgel 60F254(MERCK社
製)〕上に適量スポットし、クロロホルムにより展開し
た後、50%硫酸で発色させた。この結果を図8に示
す。フラクションC(比較例4)とフラクションD(実
施例3)は、いずれもシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、同一溶媒(クロロホルム:メタノール=
5:1)により溶出された画分であるが、図8にて明ら
かな如く、フラクションD(実施例3)では、標準品
(アロエエモジン)と同じRf値の位置に同じ黄色のス
ポット(1)が認められており、アロエエモジンである
ことが示されている。しかし、フラクションC(比較例
4)ではこのような黄色のスポット(1)は認められ
ず、緑色の濃いスポット(2)が別の位置に認められて
いる。従って、同一展開溶媒であってもシリカゲルに対
する吸着性の相違から、フラクションC(比較例4)と
フラクションD(実施例3)とは含有成分が異なってお
り、フラクションD(実施例3)はアロエエモジンであ
ることが示唆されている。
Fractions A to E (Comparative Examples 2 to 4 and Examples 3 to 4) obtained by further purifying the petroleum ether phase fraction obtained in Example 2 by silica gel column chromatography Was analyzed by thin layer chromatography (TLC) to identify the active ingredient contained in the petroleum ether phase. Fractions A to E (Comparative Examples 2 to 4, Examples 3 to 4) and aloe-emodin (manufactured by Funakoshi Co., Ltd.) as a standard product were respectively applied on a thin layer [Art 5715, Kieselgel 60F254 (manufactured by MERCK Co.)]. After spotting an appropriate amount and developing with chloroform, color was developed with 50% sulfuric acid. The result is shown in FIG. Both Fraction C (Comparative Example 4) and Fraction D (Example 3) were subjected to silica gel column chromatography to obtain the same solvent (chloroform: methanol =
5: 1), but as can be seen in FIG. 8, in Fraction D (Example 3), the same yellow spot (1) at the same Rf value as the standard (Aloe emodin). Has been found and has been shown to be aloe-emodin. However, in Fraction C (Comparative Example 4), such a yellow spot (1) was not observed, and a dark green spot (2) was observed at another position. Therefore, even with the same developing solvent, due to the difference in the adsorptivity to silica gel, the components contained in Fraction C (Comparative Example 4) and Fraction D (Example 3) are different, and Fraction D (Example 3) is aloe-emodin. Has been suggested.

【0029】前記分析試験の結果、実施例3で得られた
成分は、一般式3(化3)で示されるアロエエモジン
(aloe-emodin)であることが同定された。
As a result of the above analytical test, the component obtained in Example 3 was identified to be aloe-emodin represented by the general formula 3 (Chemical Formula 3).

【化3】[Chemical 3]

【0030】前記表2及び表3の結果から明らかな如
く、実施例に係るキダチアロエ(Aloearborescens Mil
l.)抽出物では突然変異抑制活性が認められている。ま
た、アロエエモジン(aloe-emodin)においても一定量以
上の濃度で、高い突然変異抑制活性が認められている。
表4の結果から明らかな如く、キダチアロエ(Aloe arb
orescens Mill.)抽出物のサルモネラTA98菌に対す
る毒性の影響は殆ど認められなかった。表5の結果から
明らかな如く、アロエエモジン(aloe-emodin)において
もサルモネラTA98菌に対する毒性の影響は殆ど認め
られなかった。
As is clear from the results shown in Tables 2 and 3, the yellow-tailed aloe (Aloearborescens Mil) according to the examples was used.
l.) Extracts have been found to have mutagenic activity. In addition, aloe-emodin has also been found to have high mutation-suppressing activity at concentrations above a certain level.
As is clear from the results in Table 4, Aloe arb
The effect of the toxicity of the orescens Mill.) extract on Salmonella TA98 was hardly observed. As is clear from the results shown in Table 5, almost no effect of aloe-emodin on the toxicity of Salmonella TA98 was observed.

【0031】[0031]

【発明の効果】以上詳述した如く、この発明はユリ科ア
ロエ属(Aloe L.)植物から得られる搾汁液又は抽出物が
有効成分とされてなることを特徴とする変異原性抑制剤
であるから、前記試験例の結果からも明らかな如く、食
品や大気などの環境中に存在している変異原性物質に対
して極めて有効な抑制活性を示し、国家的課題とされて
いるガンの発生防止を目的に、薬剤又は特定保健用食品
として有効に利用することができ、しかもその有効成分
が天然物由来であるため、安全性の高い変異原性抑制剤
であるという優れた効果を奏する。
INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above in detail, the present invention is a mutagenic inhibitor characterized in that the juice or extract obtained from the plant of the family Liliaceae (Aloe L.) is used as an active ingredient. Therefore, as is clear from the results of the above-mentioned test examples, it exhibits extremely effective inhibitory activity against mutagenic substances present in the environment such as foods and air, and is a national issue of cancer. It can be effectively used as a drug or a food for specified health uses for the purpose of prevention of occurrence, and since its active ingredient is derived from a natural product, it has an excellent effect that it is a highly safe mutagenic inhibitor. .

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】この発明の実施例において使用したアロエ(Alo
e L.)抽出物を得る工程を示した模式図である。
FIG. 1 shows the aloe (Alo) used in the examples of the present invention.
FIG. 3 is a schematic diagram showing a step of obtaining an eL.) extract.

【図2】この発明の実施例3で得られたアロエ抽出物及
び標準品の薄層クロマトグラフィー分析の結果を示す説
明図である(展開溶媒;クロロホルム:メタノール=2
5:1)。
FIG. 2 is an explanatory diagram showing the results of thin layer chromatography analysis of the aloe extract and standard product obtained in Example 3 of the present invention (developing solvent; chloroform: methanol = 2).
5: 1).

【図3】この発明の実施例3で得られたアロエ抽出物及
び標準品の薄層クロマトグラフィー分析の結果を示す説
明図である(展開溶媒;クロロホルム)。
FIG. 3 is an explanatory view showing the results of thin layer chromatography analysis of the aloe extract and standard product obtained in Example 3 of the present invention (developing solvent: chloroform).

【図4】この発明の実施例3で得られたアロエ抽出物の
赤外線(IR)吸収スペクトル分析の結果を示すチャー
ト図である。
FIG. 4 is a chart showing the results of infrared (IR) absorption spectrum analysis of the aloe extract obtained in Example 3 of the present invention.

【図5】この発明の実施例3で得られたアロエ抽出物の
紫外線(UV)吸収スペクトル分析の結果を示すチャー
ト図である。
FIG. 5 is a chart showing the results of ultraviolet (UV) absorption spectrum analysis of the aloe extract obtained in Example 3 of the present invention.

【図6】この発明の実施例3で得られたアロエ抽出物の
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析の結果を
示すチャート図である。
FIG. 6 is a chart showing the results of high performance liquid chromatography (HPLC) analysis of the aloe extract obtained in Example 3 of the present invention.

【図7】標準品(アロエエモジン)の高速液体クロマト
グラフィー(HPLC)分析の結果を示すチャート図で
ある。
FIG. 7 is a chart showing the results of high performance liquid chromatography (HPLC) analysis of a standard product (aloe emodin).

【図8】実施例2で得られた石油エーテル相画分をさら
にシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製分画
して得られたフラクションA〜E(比較例2〜4、実施
例3〜4)及び標準品(アロエエモジン)の薄層クロマ
トグラフィー分析の結果を示す説明図である(展開溶
媒;クロロホルム、発色試薬;50%硫酸)。
FIG. 8: Fractions A to E (Comparative Examples 2 to 4, Examples 3 to 4) and standards obtained by further purifying the petroleum ether phase fraction obtained in Example 2 by silica gel column chromatography. It is explanatory drawing which shows the result of the thin layer chromatography analysis of a product (Aloe emodin) (developing solvent; chloroform, coloring reagent; 50% sulfuric acid).

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ユリ科アロエ属(Aloe L.)植物から得ら
れる搾汁液又は抽出物が有効成分とされてなることを特
徴とする変異原性抑制剤。
1. A mutagenic inhibitor comprising a juice or extract obtained from a plant of the genus Aloe L. of the family Liliaceae as an active ingredient.
【請求項2】 前記有効成分が一般式1(化1)で示さ
れるアロエエモジンであることを特徴とする請求項1に
記載の変異原性抑制剤。 【化1】
2. The mutagenic inhibitor according to claim 1, wherein the active ingredient is aloe-emodin represented by the general formula 1 (Formula 1). [Chemical 1]
JP5228190A 1993-08-19 1993-08-19 Mutagenicity-inhibiting agent Pending JPH0753397A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5228190A JPH0753397A (en) 1993-08-19 1993-08-19 Mutagenicity-inhibiting agent

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JP5228190A JPH0753397A (en) 1993-08-19 1993-08-19 Mutagenicity-inhibiting agent

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JP2001513533A (en) * 1997-08-28 2001-09-04 シーヴイ テクノロジーズ インコーポレイテッド Chemical and pharmacological standardization of herbal extracts

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001513533A (en) * 1997-08-28 2001-09-04 シーヴイ テクノロジーズ インコーポレイテッド Chemical and pharmacological standardization of herbal extracts
JP2009292844A (en) * 1997-08-28 2009-12-17 Fx Life Sciences Ag Chemical and pharmacological standardization of herbal extract

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