JPH0722B2 - Method for suppressing production of water-insoluble glucan due to sucrose in food and drink containing sucrose - Google Patents

Method for suppressing production of water-insoluble glucan due to sucrose in food and drink containing sucrose

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JPH0722B2
JPH0722B2 JP62135352A JP13535287A JPH0722B2 JP H0722 B2 JPH0722 B2 JP H0722B2 JP 62135352 A JP62135352 A JP 62135352A JP 13535287 A JP13535287 A JP 13535287A JP H0722 B2 JPH0722 B2 JP H0722B2
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caries
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isomaltosyl
glucose
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俊雄 三宅
幹彦 吉田
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Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イソマルトシル ジ−および/またはトリ−
グルコースの還元物を有効成分とするう蝕抑制用添加剤
をシュクロース含有飲食物に添加することにより、シュ
クロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶
性グルカンの生成を抑制する方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is directed to isomaltosyl di- and / or tri-
The present invention relates to a method for suppressing the formation of water-insoluble glucan due to sucrose in a sucrose-containing food or drink by adding a caries-suppressing additive containing a reduced product of glucose as an active ingredient to the sucrose-containing food or drink.

シュクロースは、甘味とボディーとを有する代表的甘味
料として飲食物に多量に使用されている。近年、甘味付
けされた飲食物、特にシュクロースを含有する飲食物に
よって虫歯(う歯とも言う。)が多発増大していること
が明らかになってきた。
Sucrose is widely used in foods and drinks as a typical sweetener having sweetness and body. In recent years, it has become clear that caries (also called caries) are frequently increasing due to sweetened foods and drinks, especially foods and drinks containing sucrose.

すなわち、虫歯は、口腔内でシュクロースが微生物によ
りデキストランなどの水不溶性グルカンに変換され、こ
のグルカンが歯の表面を薄層状に覆い、そしてこの薄層
を通過して歯の表面に達した糖が嫌気発酵を受けて有機
酸を生成し、歯のエナメル質を侵すことによって起るこ
とが明らかにされたのである。
That is, in dental caries, sucrose is converted into water-insoluble glucan such as dextran by the microorganisms in the oral cavity, the glucan covers the tooth surface in a thin layer, and the sugar that has passed through this thin layer and reaches the tooth surface. Was produced by anaerobically fermenting to produce organic acids and attacking the tooth enamel.

このため、シュクロースに代る虫歯を起しにくい糖質を
使用した飲食物の虫歯誘発性抑制方法の確立が望まれて
いる。
Therefore, it has been desired to establish a method for suppressing tooth decay-inducing effects of foods and drinks, which uses a sugar that does not cause tooth decay instead of sucrose.

本発明者等は、新規な虫歯誘発性抑制方法の確立を目的
に、糖アルコールに着目して鋭意研究した。
The present inventors have conducted diligent research focusing on sugar alcohols for the purpose of establishing a novel method for suppressing tooth decay-induced cavities.

その結果、多糖類のうち、イソマルトシル モノ−、ジ
−および/またはトリ−グルコースの還元物が、他の多
くの糖アルコール類とは違って、低う蝕性または抗う蝕
性の作用が極めて大きく、その上、上品な甘味を有して
いることを見いだし、本イソマルトシル モノ−、ジ−
および/またはトリ−グルコースの還元物の有効成分と
するう蝕抑制用添加剤を確立し、更に、該添加剤をシュ
クロース含有飲食物に添加することにより、シュクロー
ス含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グル
カンの生成を抑制する方法を確立して本発明を完成し
た。
As a result, among the polysaccharides, the reduced products of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose, unlike many other sugar alcohols, have extremely low cariogenic or anti-cariogenic effects. In addition, it was found that it has an elegant sweetness, and isomaltosyl mono-, di-
And / or by establishing an additive for caries suppression as an active ingredient of a reduced product of tri-glucose, and further adding the additive to a sucrose-containing food or drink, sucrose in the sucrose-containing food or drink. The present invention has been completed by establishing a method for suppressing the production of water-insoluble glucan caused by

本発明でいうイソマルトシル モノ−、ジ−およびトリ
−グルコースの還元物とは、グルコース残基とグルチト
ール残基とからなる三糖類糖アルコール、四糖類糖アル
コールおよび五糖類糖アルコールであって、その未端に
イソマルトシル残基を有する、例えば、パニトール(4
−O−α−イソマルトシル グルチトール)、イソマル
トトリイトール(6−O−α−イソマルトシル グルチ
トール)、イソマルトシル マルチトール(42−O−α
−イソマルトシル マルチトール)、イソマルトテトラ
イトール(62−O−α−イソマルトシル イソマルチト
ール)、イソマルトペンタイトール(63−O−α−イソ
マルトシル イソマルトトリイトール)などが適してお
り、また、これら末端にイソマルトース残基を有する三
糖類糖アルコール、四糖類糖アルコールおよび五糖類糖
アルコールは、う蝕抑制作用を損わない限り、最高純度
のものに限定する必要はなく、例えば、それら二種以上
の糖アルコール混合物であってもよい。
In the present invention, isomaltosyl mono-, di- and tri-glucose reduced products are trisaccharide sugar alcohols, tetrasaccharide sugar alcohols and pentasaccharide sugar alcohols consisting of glucose residues and glutitol residues, Having an isomaltosyl residue at the end, for example, panitol (4
-O-alpha-isomaltosyl glucitol), iso maltotriitol (6-O-α- isomaltosyl glucitol), isomaltosyl maltitol (4 2 -O-α
- isomaltosyl maltitol), isomalto Te tri torr (6 2 -O-α- isomaltosyl isomaltitol) and isomalt pen tie Torr (6 3 -O-α- isomaltosyl iso maltotriitol) is suitable, Further, trisaccharide sugar alcohols having an isomaltose residue at these ends, tetrasaccharide sugar alcohols and pentasaccharide sugar alcohols, as long as they do not impair the caries inhibitory action, it is not necessary to limit to the highest purity, for example, It may be a mixture of two or more sugar alcohols.

本発明に使用するイソマルトシル モノ−、ジ−および
/またはトリ−グルコースの還元物の製法は問わない。
The method for producing the reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose used in the present invention is not limited.

原料のイソマルトシル モノ−、ジ−およびトリ−グル
コースについては、例えば、パノース、イソマルトシル
マルトースは、プルランの酸または酵素による部分加
水分解物に多量含有され、イソマルトトリオース、イソ
マルトテトラオース、イソマルトペンタオースは、デキ
ストランの酸または酵素による部分加水分解物に、また
グルコースのグルコアミラーゼ(EC 3.2.1.3)または酸
触媒による逆合成生成物に、更には、マルトオリゴ糖の
α−グルコシターゼ(EC 3.2.1.20、トランスグルコシ
ターゼともいう。)によるグルコース転移生成物などに
含有され、本発明に有利に利用される。必要ならば、こ
れら加水分解物、逆合成生成物、転移生成物などを、例
えば、活性炭カラム、イオン交換樹脂カラム、ゲル濾過
などを用いる分画法、グルコースを除去する膜分離法な
どによって、より高純度のイソマルトシル モノ−、ジ
−および/またはトリ−グルコースにして利用すること
も随意である。
Regarding the raw material isomaltosyl mono-, di- and tri-glucose, for example, panose and isomaltosyl maltose are contained in large amounts in the partial hydrolyzate of pullulan with an acid or enzyme, and isomaltotriose, isomaltotetraose, isomaltose. Pentaose is the acid or enzymatic partial hydrolyzate of dextran, the glucose glucoamylase (EC 3.2.1.3) or the acid-catalyzed reverse synthesis product, and also the maltooligosaccharide α-glucosidase (EC 3.2. 1.20, also referred to as transglucosidase), and is advantageously used in the present invention. If necessary, these hydrolysates, reverse synthesis products, transfer products, etc. can be further analyzed by, for example, a fractionation method using an activated carbon column, an ion exchange resin column, gel filtration, a membrane separation method for removing glucose, etc. Utilization of high purity isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose is also optional.

このようにして得られたイソマルトシル モノ−、ジ−
および/またはトリ−グルコースから、これら糖の還元
物を調製する方法は、常法に従って行なえばよく、例え
ば、これらの糖を濃度40〜60%水溶液にし、オートクレ
ーブに入れ、触媒としてラネーニッケル8〜10%を添加
し、攪拌しながら温度を90〜140℃に上げ、水素圧を20
〜150kg/cm2に上げて水素添加を完了させた後、ラネー
ニッケルを除去し、次いで活性炭による脱色、イオン交
換樹脂による脱塩などの精製工程を経た後、濃縮し、シ
ラップ状製品にする。必要ならば、更に乾燥、粉末状製
品にする。
Thus obtained isomaltosyl mono-, di-
A method for preparing a reduced product of these sugars from and / or tri-glucose may be carried out according to a conventional method. For example, these sugars are made into an aqueous solution having a concentration of 40 to 60%, placed in an autoclave, and Raney nickel 8 to 10 as a catalyst. %, The temperature was raised to 90-140 ° C with stirring, and the hydrogen pressure was increased to 20%.
Raising to 150 kg / cm 2 to complete hydrogenation, Raney nickel is removed, and then purification steps such as decolorization with activated carbon and desalting with ion exchange resin are performed, followed by concentration to give a syrup-like product. If necessary, further dry and powder product.

このようにして製造されるイソマルトシル モノ−、ジ
−および/またはトリ−グルコースの還元物は、上品な
甘味を有する糖質で、かつ虫歯原因菌によって不溶性グ
ルカンの生成、酸の生成が見られないだけでなく、シュ
クロースからの不溶性グルカンの生成をも積極的に抑制
しうることが見いだされ、飲食物のためのう蝕抑制用添
加剤として好適であることが判明した。また、本う蝕抑
制用添加剤は、飲食物の虫歯誘発性抑制のための添加剤
に使用されるのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適度
の粘度付与剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボディーな
どの付与剤などとしても有利に利用できる。
The reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose produced in this manner is a sugar having an elegant sweetness, and no formation of insoluble glucan or acid is observed by the bacteria causing the caries. Not only that, it was found that the production of insoluble glucan from sucrose can be positively suppressed, and it was found that it is suitable as a caries-suppressing additive for food and drink. In addition, the present caries inhibitor additive is not only used as an additive for inhibiting tooth decay induction of foods and drinks, but also as a Bihedus bacteria growth promoter, an appropriate viscosity imparting agent, a humectant, a crystallization inhibitor, It can also be advantageously used as an agent for imparting shine and body.

イソマルトシル モノ−、ジ−および/またはトリ−グ
ルコースの還元物を有効成分とするう蝕抑制用添加剤
は、そのままで甘味付のための調味料としても使用する
ことができるが、その甘味度が比較的低いので、他の甘
味料、例えば、シュクロース、水飴、砂糖結合水飴、ブ
ドウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、メープルシュガ
ー、ソルビット、マルチトール、ラクチトール、ジヒド
ロカルコン、L−アスパラチルフェニルアラニンメチル
エステル、サッカリン、グリシン、アラニン、グリチル
リチン、ステビオシド、α−グルコシル ステビオシド
などの一種または二種以上と併用することも好都合であ
る。また、必要ならば、デキストリン、澱粉、乳糖など
のような増量剤、ペクチン、グアーガム、プルランなど
の食物繊維のような整腸剤、更には着香料、着色料など
と混合して使用することもできる。
The caries-suppressing additive containing an isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose reduced product as an active ingredient can be used as it is as a seasoning for sweetening, but its sweetness is Since it is relatively low, other sweeteners such as sucrose, starch syrup, sugar-bound starch syrup, glucose, maltose, isomerized sugar, honey, maple sugar, sorbitol, maltitol, lactitol, dihydrochalcone, L-asparatylphenylalanine methyl Concomitant use with one or more of esters, saccharin, glycine, alanine, glycyrrhizin, stevioside, α-glucosyl stevioside and the like is also convenient. Further, if necessary, they can be used in admixture with a bulking agent such as dextrin, starch, lactose, etc., an intestinal regulating agent such as dietary fiber such as pectin, guar gum, pullulan, etc., as well as a flavoring agent, a coloring agent and the like.

特に、イソマルトシル モノ−、ジ−および/またはト
リ−グルコースの還元物を有効成分とするう蝕抑制用添
加剤は、シュクロースとは違って、低う蝕性、抗う蝕性
甘味料として好適であることにより、虫歯誘発性を抑制
した飲食物を製造するための主原料、副原料などとして
有利に使用できる。また、イソマルトシル モノ−、ジ
−および/またはトリ−グルコースの還元物を有効成分
とするう蝕抑制用添加剤は、酸味、塩から味、渋味、旨
味、苦味などの他の呈味を有する各種の物質とよく調和
するので、通常の各種飲食物への甘味付けに、呈味改良
などに有利に利用できる。
In particular, a caries-suppressing additive containing a reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose as an active ingredient, unlike sucrose, is suitable as a low caries and anti-cariogenic sweetener. As a result, it can be advantageously used as a main raw material, an auxiliary raw material or the like for producing foods and drinks with suppressed caries inducing properties. Further, the caries-suppressing additive containing an isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose reduced product as an active ingredient has other tastes such as acidity, salt to taste, astringency, umami and bitterness. Since it is in good harmony with various substances, it can be advantageously used for sweetening various ordinary foods and drinks and for improving taste.

例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャッ
プ、焼肉のタレ、カレールウー、シチューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラップなどの各種の調味料に使用できる。また、
せんべい、あられ、おこし、餅類、まんじゅう、ういろ
う、あん類、羊羹、水羊羹、綿玉、ゼリー、カステラ、
飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラッカ
ー、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタ
ードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケ
ーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャ
ラメル、キャンデーなどの各種洋菓子、アイスクリー
ム、シャーベットなどの氷菓、果実のシロップ漬、氷蜜
などのシロップ類、フラワーペースト、ピーナッツペー
スト、フルーツペーストなどのペースト類、ジャム、マ
マレード、シロップ漬、糖果などの果実、野菜の加工食
品類、福神漬、べったら漬、千枚漬、らっきょう漬など
の漬物類、ハム、ソーセージなどの蓄肉製品類、魚肉ハ
ム、魚肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの
魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、さきするめ、ふぐのみり
ん干しなどの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、
貝などで製造されるつくだ煮類、煮豆、ポテトサラダ、
コンブ巻などのそう菜食品、魚肉、蓄肉、果実、野菜の
ビン詰め、缶詰類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸
飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリン
ミックス、ホットケーキミックス、即席ジュース、即席
コーヒー、即席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物
の甘味付けに有利に使用できる。
For example, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, moromi, hiso, mayonnaise, dressing, vinegar, sancha vinegar, powdered sushi vinegar, Chinese cabbage, tempura soup, noodle soup, sauce, ketchup, grilled meat sauce, curry roux, stew It can be used for various seasonings such as, soup base, dashi base, complex seasoning, mirin, new mirin, and table syrup. Also,
Rice crackers, hail, rice cakes, rice cakes, steamed buns, uiro, bean paste, yokan, water yokan, cotton balls, jelly, castella,
Japanese sweets such as hard candy, bread, biscuits, crackers, cookies, pies, pudding, butter cream, custard cream, cream puffs, waffles, sponge cakes, donuts, chocolate, chewing gum, caramel, candy and other Western sweets, ice cream, sherbet Frozen desserts such as fruit, syrup pickled with fruits, syrups such as ice honey, pastes such as flower paste, peanut paste, and fruit paste, fruits such as jam, marmalade, syrup pickled, sugar and fruits, processed foods of vegetables, Fukujin pickled, betara pickled Pickles such as Senmai-zuke and Rakkyo-pickles, meat products such as ham and sausage, fish ham, fish sausage, fish products such as fish ham, fish sausage, kamaboko, chikuwa, and tempura, salted sea urchin, squid, simmered sardines, and blowfish rind. Various delicacies , Laver, edible wild plants, dried squid, small fish,
Tsukudani, boiled beans, potato salad, made from shellfish, etc.
Soup foods such as kelp rolls, fish meat, meat storage, fruit and vegetable bottling, canned products, coffee, cocoa, juice, carbonated drinks, lactic acid beverages, soft drinks such as lactic acid bacteria beverages, pudding mix, hot cake mix, instant It can be advantageously used for sweetening various foods and drinks such as juice, instant coffee, instant shiruko and other instant foods and drinks.

また、家蓄、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動物
のために、餌料、飼料、ペットフードなどの嗜好性を向
上させる目的で使用することもできる。
It can also be used for domestic animals such as household stocks, poultry, and other honey, silkworms, fish, etc. for the purpose of improving the palatability of feed, feed, pet food and the like.

その他、タバコ、練歯みがき、口紅、リップクリーム、
内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香
錠、うがい薬など各種固型状、ペースト状、液状嗜好
物、化粧品、医薬品などへの甘味剤として、または呈味
改良剤、矯味剤などとして有利り利用できる。
Tobacco, toothpaste, lipstick, lip balm,
Oral medicine, troche, liver oil drop, mouthwash, mouthwash, mouthwash, various solid forms, paste, liquid taste, sweetener for cosmetics, pharmaceuticals, etc., or as a taste improver, flavoring agent, etc. It can be used to your advantage.

以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、甘味料の
みならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌料、化粧品、医薬
品など経口使用するもの全般を意味する。
As described above, the food and drink referred to in the present invention means not only sweeteners but also foods and drinks, favorite foods, feeds, foods, cosmetics, pharmaceuticals and the like that are orally used in general.

本発明のイソマルトシル モノ−、ジ−および/または
トリ−グルコースの還元物を有効成分とするう蝕抑制用
添加剤を含有せしめるには、飲食物の製造が完了するま
での工程で、本有効成分を飲食物に含有せしめて、虫歯
誘発生を抑制しうる飲食物が製造できればよく、その方
法としては、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、散布、
塗布、噴霧、注入などの公知の方法が適宜選ばれる。
In order to contain the caries-suppressing additive containing the reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose of the present invention as an active ingredient, the present active ingredient is added in a step until the production of food or drink is completed. It suffices if the food and drink can be produced by producing the food and drink that can suppress the occurrence of tooth decay, and as a method thereof, for example, mixing, kneading, dissolving, dipping, spraying,
A known method such as coating, spraying or pouring is appropriately selected.

有効成分のイソマルトシル モノ−、ジ−および/また
はトリ−グルコースの還元物の含有量は、虫歯誘発生を
抑制するために、飲食物に自由に用いられるが、シュク
ロースと併用する場合には、イソマルトシル モノ−、
ジ−および/またはトリ−グルコースの還元物の量をシ
ュクロースに対して5W/W%以上、望ましくは10W/W%以
上になるよう含有せしめるのが好適である。
The content of a reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose as an active ingredient is freely used for foods and drinks in order to suppress tooth decay induction, but when used in combination with sucrose, Isomaltosyl mono-,
It is preferable that the reduced product of di- and / or tri-glucose is contained in the sucrose in an amount of 5 W / W% or more, preferably 10 W / W% or more.

以下、本発明を実験で詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail by experiments.

1.不溶性グルカン生成酵素液の調製 ストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mu
tans)6715株の種菌をブレイン・ハート・インフェージ
ョン・ブロス(Brain Heart Infusion Broth,日水製薬
株式会社製造)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、3
7℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分離して、
菌体と上清とに分離した。この上清を硫安60%飽和で塩
析し、この塩析物を0.1Mリン酸塩緩衝液(pH7.0)にて
透析したものを不溶性グルカン生成酵素液とした。
1. Preparation of insoluble glucan-forming enzyme solution Streptococcus mutans
tans) 6715 inoculum was inoculated into a medium consisting of a 3.5% aqueous solution of Brain Heart Infusion Broth (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.), 3
Cultivate for 18 hours at 7 ℃, centrifuge after culturing,
The cells and the supernatant were separated. The supernatant was salted out with 60% saturation of ammonium sulfate, and the salted out product was dialyzed with 0.1 M phosphate buffer (pH 7.0) to give an insoluble glucan-forming enzyme solution.

[不溶性グルカン生成酵素活性の測定] 0.2Mシュクロース水溶液1ml、水1ml、0.05W/V%、NaN3
を含有する0.1Mリン酸塩緩衝液1.5ml及び酵素液0.5ml
(但し、0.05単位以下とする。)からなる反応液を、37
℃で9時間保ち、次いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N
−NaOH4mlを加え、37℃で1時間保って水不溶性グルカ
ンを溶解し、このグルカン量をフェノール硫酸法で測定
した。
[Measurement of insoluble glucan-forming enzyme activity] 0.2 M sucrose aqueous solution 1 ml, water 1 ml, 0.05 W / V%, NaN 3
1.5 ml of 0.1M phosphate buffer containing 0.5 ml of enzyme solution
(However, 0.05 unit or less.)
Hold at 9 ° C for 9 hours, then centrifuge to precipitate 0.5N
-NaOH (4 ml) was added, the mixture was kept at 37 ° C for 1 hour to dissolve the water-insoluble glucan, and the amount of this glucan was measured by the phenol-sulfuric acid method.

不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1分間に1μ
moleのグルコースをシュクロースから不溶性グルカンに
転移させる量とする。
1 unit of insoluble glucan-forming enzyme activity is 1μ per minute
The amount of mole glucose transferred from sucrose to insoluble glucan.

2.各種糖類の不溶性グルカンの生成 各種糖類の不溶性グルカンの生成を調べた。2. Production of insoluble glucan of various saccharides Production of insoluble glucan of various saccharides was investigated.

すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測定方法のう
ち、シュクロースを第1表にかかげる各種糖類に代え
て、同様に不溶性グルカンの生成を調べたところ、いず
れの糖も不溶性グルカンを生成しなかった。
That is, in the method for measuring the insoluble glucan-forming enzyme activity, sucrose was replaced with various sugars shown in Table 1 and the production of insoluble glucan was examined in the same manner. None of the sugars produced insoluble glucan.

3.シュクロースからの不溶性グルカン生成に及ぼす各種
糖類の影響 シュクロースからの不溶性グルカンの生成に及ぼす各種
糖類の影響を調べた。すなわち、実験1で調製した酵素
液を使用し、シュクロース単独の場合と比較して、シュ
クロースと第1表にかかげる各種糖類を併用した場合の
不溶性グルカンの生成量及び不溶性グルカンの生成の抑
制の程度を調べた。
3. Effects of various sugars on the formation of insoluble glucan from sucrose The effects of various sugars on the formation of insoluble glucan from sucrose were investigated. That is, compared with the case of using sucrose alone, the enzyme solution prepared in Experiment 1 was used, and the amount of insoluble glucan produced and the suppression of the production of insoluble glucan when sucrose and various saccharides shown in Table 1 were used in combination. I checked the degree.

実験方法は、4W/V%シュクロース水溶液1ml、4W/V%各
種糖類水溶液1ml、0.05W/V%NaN3を含有する0.1Mリン酸
塩緩衝液1.5ml、及び酵素液0.5ml(0.02単位)からなる
反応液を、37℃で16時間保った後、不溶性グルカン生成
酵素活性測定の場合と同様にグルカン量を測定した。
The experimental method was as follows: 1 ml of 4 W / V% sucrose aqueous solution, 1 ml of 4 W / V% various saccharide aqueous solution, 1.5 ml of 0.1 M phosphate buffer containing 0.05 W / V% NaN 3 , and 0.5 ml of enzyme solution (0.02 units). The reaction solution consisting of (1) was kept at 37 ° C for 16 hours, and then the amount of glucan was measured in the same manner as in the measurement of the insoluble glucan-forming enzyme activity.

対照のシュクロースのみの場合には、各種糖類水溶液を
水に代えて実験した。結果は、第1表のAカラム、Bカ
ラムに示す。
In the case of only the control sucrose, various saccharide aqueous solutions were replaced with water for the experiment. The results are shown in columns A and B of Table 1.

Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量(μg/ml)を
示す。
Column A shows the amount of insoluble glucan produced (μg / ml).

Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率(%)を示
し、その計算方法は次に通りにした。
Column B shows the inhibition rate (%) of insoluble glucan production, and the calculation method was as follows.

第1表におけるAカラム、Bカラムの結果から明らかな
ように、末端にイソマルトース残基を有するパニトー
ル、イソマルトトリイトールなどのイソマルトシル モ
ノ−グルコースの還元物、イソマルトシル マルチトー
ル、イソマルトルテトライトールなどのイソマルトシル
ジ−グルコースの還元物、および、イソマルトペンタ
イトールなどのイソマルトシル トリ−グルコースの還
元物では、いずれも、シュクロースからの不溶性グルカ
ンの生成を70%以上抑制し、とりわけ、イソマルトシル
ジ−グルコースの還元物の抑制率は高く、84%以上で
あった。
As is clear from the results of the A column and the B column in Table 1, isomaltosyl mono-glucose reduced products such as panitol and isomaltotryitol having an isomaltose residue at the terminal, isomaltosyl maltitol, isomaltoltetriitol. In the reduction products of isomaltosyl di-glucose such as and the reduction products of isomaltosyl tri-glucose such as isomaltopentitol, the production of insoluble glucan from sucrose is suppressed by 70% or more. -The inhibitory rate of the glucose reduced product was high, being 84% or more.

4.酸の生成 ストレプトコッカス・ミュータンスによる各種糖類の酸
の生成を調べた。
4. Acid formation The acid formation of various sugars by Streptococcus mutans was investigated.

すなわち、ストレプトコッカス・ミュータンス6715株
を、実験1の方法に記載する方法で培養し、培養終了後
遠心分離して得た菌体を、更に0.9W/V%NaCl水溶液で洗
浄し、遠心分離して生菌体を採取した。
That is, Streptococcus mutans 6715 strain was cultivated by the method described in the method of Experiment 1, and after the culture was completed, the cells obtained by centrifugation were washed with 0.9 W / V% NaCl aqueous solution and centrifuged. Then, live cells were collected.

本菌体0.2ml(培養液約100mlに含まれる菌体量)に、後
に述べるStephan′s緩衝液1.5ml及び20mgの糖を含む水
溶液0.3mlからなる混合液2mlを37℃に30分間保った後の
pHを測定した。
2 ml of a mixed liquid consisting of 1.5 ml of Stephan's buffer described later and 0.3 ml of an aqueous solution containing 20 mg of sugar was kept at 37 ° C. for 30 minutes in 0.2 ml of this bacterium (the amount of bacterium contained in about 100 ml of culture solution) After
The pH was measured.

Stephan′s緩衝液は、Stephan,R,M.et al.,Journal of
Detal Research,Vol.2.pp,pp.15−41,(1947)に記載
されている方法に準じて調製した。すなわち、 I液:Na2HPO4・12H2BO17.89g、KOH7.92g及びKH2PO46.81
gに水を加えて100mlにした。
Stephan's buffer solution is available from Stephan, R, M. et al., Journal of
It was prepared according to the method described in Detal Research, Vol.2.pp, pp.15-41, (1947). That, I solution: Na 2 HPO 4 · 12H 2 BO17.89g, KOH7.92g and KH 2 PO 4 6.81
Water was added to g to make 100 ml.

II液:KH2PO44.54g、MgSO4・7H2O0.32g、CaSO4・2H2O0.5
7g、及び 3.5%HCl10mlに水を加えて100mlにした。
Solution II: KH 2 PO 4 4.54g, MgSO 4 · 7H 2 O0.32g, CaSO 4 · 2H 2 O0.5
Water was added to 7 g and 10 ml of 3.5% HCl to make 100 ml.

100mlメスフラスコに、I液1mlをとり、これに水約90ml
を加え、次いでII液1mlをとり、水を加えて100mlにして
Stephan′s緩衝液(pH7.0)とした。
Take 1 ml of solution I in a 100 ml volumetric flask and add about 90 ml of water to it.
Then, take 1 ml of solution II and add water to make 100 ml.
Stephan's buffer (pH 7.0) was used.

結果は、第2表に示した。pHは各種糖液の酸生成の指標
とした。
The results are shown in Table 2. The pH was used as an index for acid production of various sugar solutions.

第2表の結果から明らかなように、イソマルトシル モ
ノ−、ジ−およびトリ−グルコースの還元物であるパニ
トール、イソマルトトリイトール、イソマルトシルマル
チトール、イソマルトテトライトール、イソマルトペン
タイトールでは、いずれも酸の生成が見られない。
As is clear from the results of Table 2, isomaltosyl mono-, di- and tri-glucose reduction products panitol, isomaltotolyitol, isomaltosyl maltitol, isomaltotetriitol and isomaltopentitol. In both cases, no acid formation was observed.

以上の実験結果から、本発明のイソマルトシル モノ
−、ジ−および/またはトリ−グルコースの還元物を有
効成分とするう蝕抑制用添加剤は、虫歯原因菌によって
不溶性グルカンの生成、酸生成が見られないだけでな
く、シュクロースからの不溶性グルカン生成をも強く抑
制しうることが判明した。
From the above experimental results, the caries inhibitor additive containing the reduced product of isomaltosyl mono-, di- and / or tri-glucose of the present invention as an active ingredient, the formation of insoluble glucan by the caries causing the caries, acid formation is seen. It was found that not only that, but also the production of insoluble glucan from sucrose can be strongly suppressed.

以下、本発明に用いるう蝕抑制用添加剤を参考例で、本
発明の飲食物の虫歯誘発性抑制方法を実施例で述べる。
Hereinafter, the caries inhibitory additive used in the present invention will be described as a reference example, and the tooth decay-inducing method for food and drink of the present invention will be described in an example.

参考例 1 う蝕抑制用添加剤 プルランを0.66N塩酸水溶液に10W/V%になるように溶解
し、95%に30分間保った後、40℃に冷却し、カセイソー
ダ水溶液でpH4.5にし、このpHと温度を保ちつつ、これ
に市販のグルコアミラーゼ(EC 3.2.1.3)(生化学工業
株式会社製造)をプルラングラム当り29単位の割合で加
えて4時間作用させ、次いで95℃に15分間保って反応を
止めた。
Reference Example 1 An additive for caries inhibition, pullulan, was dissolved in a 0.66N hydrochloric acid aqueous solution to a concentration of 10 W / V%, kept at 95% for 30 minutes, cooled to 40 ° C, and adjusted to pH 4.5 with caustic soda aqueous solution. While maintaining this pH and temperature, a commercially available glucoamylase (EC 3.2.1.3) (manufactured by Seikagaku Corporation) was added at a ratio of 29 units per pullulan gram and allowed to act for 4 hours, then at 95 ° C for 15 minutes. I kept it and stopped the reaction.

得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及びOH型イオン
交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度30W/W%にし
た。
The resulting solution was decolorized with activated carbon, desalted and purified with H-type and OH-type ion exchange resins, and concentrated under reduced pressure to a concentration of 30 W / W%.

分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換
樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウエックス50W−
×4、Mg++型)を内径6.2cmのジャケット付ステンレス
製カラムに樹脂層長が10mになるように充填した。
Fractionation resin is alkaline earth metal type strong acid cation exchange resin (manufactured by Dow Chemical Co., trade name Dowex 50W-
× 4, Mg ++ type) was filled in a jacketed stainless steel column having an inner diameter of 6.2 cm so that the resin layer length would be 10 m.

カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を樹
脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をSV0.2の流
速で流して分画し、パノース含有量80%以上のパノース
高含有画分を採取した。本画分を、常法に従って脱色、
脱塩精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以
下の粉末を原料プルランに対して約5%の収率で得た。
本品の糖組成は、マルトース0.6%、イソマルトース2.5
%、パノース85.5%、イソマルトシル マルトース9.7
%、五糖類以上1.7%であった。
While maintaining the column temperature at 60 ° C, add 3 V / V% of the concentrate obtained above to the resin, and then warm water at 60 ° C at a flow rate of SV 0.2 to fractionate the panose content. A fraction having a high panose content of 80% or more was collected. This fraction is decolorized according to the usual method,
After desalting and purification, concentration, drying under reduced pressure, and pulverization, powder having a water content of 3% or less was obtained in a yield of about 5% based on the raw material pullulan.
The sugar composition of this product is 0.6% maltose and 2.5 isomaltose.
%, Panose 85.5%, Isomaltosyl Maltose 9.7
%, Pentasaccharide or more was 1.7%.

このようにして得たパノースを主成分とする糖を濃度50
%水溶液とし、オートクレーブに入れ、ラネーニッケル
10%を添加し、攪拌しながら温度を90〜120℃に上げ、
水素圧20〜120kg/cm2に上げて水素添加を完了させた
後、ラネーニッケルを除去し、次いで活性炭にて脱色
し、H型及びOH型、イオン交換樹脂で脱塩精製、濃縮
し、減圧乾燥粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルラ
ンに対して約4%の収率で得た。
The sugar containing panose as the main component was thus obtained at a concentration of 50
% Aqueous solution, put in autoclave, Raney nickel
Add 10%, raise the temperature to 90-120 ° C with stirring,
Raise the hydrogen pressure to 20-120 kg / cm 2 to complete the hydrogenation, then remove Raney nickel, then decolorize with activated carbon, demineralize with H type and OH type, ion exchange resin, concentrate, and dry under reduced pressure. The powder was pulverized to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 4% based on the raw material pullulan.

本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、マルチトール0.8
%、イソマルチトール2.8%、パニトール84.9%、イソ
マルトシル マルチトール9.6%、五糖類以上の還元物
1.6%であった。
The sugar composition of this product is sorbitol 0.3%, maltitol 0.8.
%, Isomaltitol 2.8%, Panitol 84.9%, Isomaltosyl Maltitol 9.6%, Reduced products of pentasaccharide or more
It was 1.6%.

本品は、上品で適度の甘味を有するう蝕抑制用添加剤で
あり、また、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとしても好適である。
The product is an additive for caries control which is elegant and has a moderate sweetness, and is also suitable as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of bihidobacteria and the like.

参考例 2 う蝕抑制用添加剤 5%プルラン水溶液を45℃、pH6.0に維持しつつ、これ
に市販のβ−アミラーゼ(EC 3.2.1.2)(生化学工業株
式会社製造)及びプルラナーゼ(EC 3.2.1.41)(株式
会社林原生物化学研究所製造)をプルラングラム当りそ
れぞれ1,000単位、100単位の割合で加えて48時間作用さ
せ、次いで95℃に15分間保って反応を止めた。得られた
溶液を参考例1と同様に精製、濃縮した。
Reference Example 2 Caries-suppressing additive 5% pullulan aqueous solution was maintained at 45 ° C and pH 6.0, while commercially available β-amylase (EC 3.2.1.2) (manufactured by Seikagaku Corporation) and pullulanase (EC 3.2.1.41) (manufactured by Hayashibara Biochemical Laboratories Co., Ltd.) was added at a rate of 1,000 units and 100 units per pullulang, respectively, and allowed to act for 48 hours, and then kept at 95 ° C. for 15 minutes to stop the reaction. The obtained solution was purified and concentrated in the same manner as in Reference Example 1.

分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂
(東京有機化学工業株式会社製造、商品名XT−1022E、N
a+型)を使用し、内径5.4cmのジャケット付ステンレス
製カラムに水懸濁状で充填した。この際、樹脂層長5mの
カラム4本に充填し、その液が直列に流れるようにカラ
ム4本を連結して樹脂層全長を20mした。
Fractionation resin is an alkali metal type strong acid cation exchange resin (manufactured by Tokyo Organic Chemical Industry Co., Ltd., trade name XT-1022E, N
a + type) was used to fill a stainless steel column with an inner diameter of 5.4 cm with a jacket in a water suspension state. At this time, the resin layer was filled in four columns having a length of 5 m, and the four columns were connected so that the liquid flowed in series, so that the total length of the resin layer was 20 m.

カラム内温度を75℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を樹
脂に対して10V/V%加え、これに75℃の温水をSV0.13の
流速で流して分画し、イソマルトシル マルトース含有
量70%以上のイソマルトシル マルトース高含有画分を
採取した。これを参考例1と同様に精製、濃縮した後、
減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルラン
に対して約52%の収率で得た。本品の糖組成は、二糖類
8.2%、パノース11.8%、イソマルトシル マルトース7
5.6%、五糖類以上4.4%であった。
While maintaining the temperature inside the column at 75 ° C, add 10 V / V% of the concentrate obtained above to the resin, and then add warm water at 75 ° C at a flow rate of SV 0.13 to fractionate the product, and contain isomaltosyl maltose. An isomaltosyl maltose-rich fraction having an amount of 70% or more was collected. After purifying and concentrating this in the same manner as in Reference Example 1,
The powder was dried under reduced pressure and pulverized to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 52% based on the raw material pullulan. The sugar composition of this product is disaccharide.
8.2%, Panose 11.8%, Isomaltosyl Maltose 7
The percentage was 5.6% and the pentasaccharide was 4.4%.

このようにして得たイソマルトシル マルトースを主成
分とする糖を参考例1と同様に水素添加し、精製濃縮、
減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルラン
に対して約46%の収率で得た。
The sugar having isomaltosyl maltose as a main component thus obtained was hydrogenated in the same manner as in Reference Example 1, purified, concentrated,
The powder was dried under reduced pressure and pulverized to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 46% based on the raw material pullulan.

本品の糖組成は、ソルビトール0.2%、二糖類還元物8.3
%、パニトール12.0%、イソマルトシル マルチトース
75.4%、五糖類以上の還元物4.1%であった。
The sugar composition of this product is sorbitol 0.2%, disaccharide reduced product 8.3
%, Panitol 12.0%, Isomaltosyl maltose
75.4% and reduced products of pentasaccharide or higher 4.1%.

本品は、上品で比較的弱い甘味を有するう蝕抑制用添加
剤であり、また、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進
剤などとしても好適である。
The product is an additive for caries inhibition, which is elegant and has a relatively weak sweetness, and is also suitable as a low cariogenic sweetener, a promoter for growth of bihidobacteria and the like.

更に、飲食物などへの適度の粘度付与剤、保湿剤などと
しても利用できる。
Furthermore, it can also be used as a suitable viscosity-imparting agent for foods and drinks, a moisturizer, and the like.

参考例 3 う蝕抑制用添加剤 グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これに特開昭55
−124494号公報に開示される方法で固定化したグルコア
ミラーゼを加えて50℃、pH4.8で逆合成反応を起させ、
イソマルトトリオース含有量10.2%のグルコース逆合成
生成物を得た。
Reference Example 3 Caries-suppressing additive Glucose was made into an aqueous solution having a concentration of 70 W / W%.
-124494 added glucoamylase immobilized by the method disclosed in the publication to cause a reverse synthesis reaction at 50 ℃, pH 4.8,
A glucose reverse synthesis product having an isomalt triose content of 10.2% was obtained.

参考例2の分画樹脂を用いて、カラム内温度を75℃に維
持しつつ、先に得た逆合成生成物を45W/W%にしたもの
を5V/V%加え、これに75℃の温水をSV0.2の流速で流し
て分画し、イソマルトトリオース含有量30%以上のイソ
マルトリオース含有量高含有画分を採取した。
Using the fractionated resin of Reference Example 2, while maintaining the temperature in the column at 75 ° C, 5 V / V% of the previously obtained reverse synthesis product at 45 W / W% was added to the fractionation resin at 75 ° C. Fractionation was performed by flowing warm water at a flow rate of SV0.2, and a fraction having a high isomaltrioose content of 30% or more was collected.

これを参考例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料グルコースに対して
約40%の収率で得た。本品の糖組成は、グルコース4.2
%、イソマルトース32.6%、イソマルトトリオース34.5
%、イソマルトテトラオース19.6%、イソマルトペンタ
オースを含む五糖類以上9.1%であった。
This was purified and concentrated in the same manner as in Reference Example 1, then dried under reduced pressure,
The powder was pulverized to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 40% based on the raw material glucose. The sugar composition of this product is glucose 4.2.
%, Isomaltose 32.6%, Isomaltotriose 34.5
%, Isomaltotetraose 19.6%, and pentasaccharides containing isomaltpentaose 9.1% or more.

このようにして得たイソマルトース、イソマルトトリオ
ースを主成分とする糖を参考例1と同様に水素添加し、
精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原
料グルコースに対して約35%の収率で得た。本品の糖組
成は、ソルビトール4.6%、イソマルチトール32.5%、
イソマルトトリイトール34.6%、イソマルトテトライト
ール19.4%、イソマルトペンタイトールを含む五糖類以
上の還元物8.9%であった。
The thus obtained isomaltose and saccharide having isomalttolyose as a main component were hydrogenated in the same manner as in Reference Example 1,
Purification, concentration, drying under reduced pressure, and pulverization to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 35% with respect to the raw material glucose. The sugar composition of this product is sorbitol 4.6%, isomaltitol 32.5%,
Isomaltotriitol (34.6%), isomaltotetriitol (19.4%), and reduced products of pentasaccharides or higher containing isomaltpentitel (8.9%).

本品は、上品で適度の甘味を有するう蝕抑制用添加剤で
あり、また、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとしても好適である。
The product is an additive for caries control which is elegant and has a moderate sweetness, and is also suitable as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of bihidobacteria and the like.

参考例 4 う蝕抑制用添加剤 デキストランを1N硫酸に20W/V%になるように溶解し、1
00℃で60分間保った後、6Nカセイソーダ液で中和し、次
いでメタノールを75V/V%になるように加え、この上清
を採取してメタノールを除去した後、H型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度60W/W%に
した。分画用樹脂は、参考例2に用いたものをK+型に変
えた後使用し、内径6.2cmのジャケット付ステンレス製
カラム1本に樹脂層長が10mになるように充填した。
Reference Example 4 Dextran, a caries inhibitor, was dissolved in 1N sulfuric acid to 20 W / V% and
After keeping at 00 ℃ for 60 minutes, neutralize with 6N caustic soda solution, and then add methanol to 75V / V%, collect this supernatant and remove methanol, then use H-type and OH-type ion exchange. The resin was desalted and purified, and concentrated under reduced pressure to a concentration of 60 W / W%. As the fractionating resin, the one used in Reference Example 2 was changed to the K + type and then used, and it was packed in one jacketed stainless steel column having an inner diameter of 6.2 cm so that the resin layer length would be 10 m.

カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を樹
脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をSV0.3の流
速で流して分画し、イソマルトテトラース含有量30%以
上のイソマルトテトラオース高含有画分を採取した。こ
れを、参考例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料デキストランに対し
て約60%の収率で得た。本品の糖組成は、イソマルトー
ス9.2%、イソマルトトリオース25.3%、イソマルトテ
トラオース37.3%、イソマルトペンタオース21.6%、六
糖類以上6.6%であった。
While maintaining the temperature in the column at 60 ° C, add 3 V / V% of the concentrate obtained above to the resin, and then warm water at 60 ° C at a flow rate of SV 0.3 to fractionate and isolate isomaltote A fraction having a high content of isomalttetraose having a Lars content of 30% or more was collected. This was purified and concentrated in the same manner as in Reference Example 1, then dried under reduced pressure,
The powder was pulverized to obtain a powder having a water content of 3% or less in a yield of about 60% based on the raw material dextran. The sugar composition of this product was 9.2% isomaltose, 25.3% isomaltotriose, 37.3% isomaltoterose, 21.6% isomaltopentaose, and 6.6% hexasaccharide or more.

このようにして得たイソマルトトリオース、イソマルト
テトラオース、イソマルトペンタオースを主成分とする
糖を参考例1と同様に水素添加し、精製濃縮、減圧乾
燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料デキストランに
対して約55%の収率で得た。
The sugars containing isomaltotriose, isomalttetraose, and isomaltopentose thus obtained were hydrogenated in the same manner as in Reference Example 1, purified, concentrated, dried under reduced pressure, and ground to a water content of 3% or less. Was obtained in a yield of about 55% based on the raw material dextran.

本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、イソマルチトー
ル9.4%、イソマルトトリイトール25.3%、イソマルト
テトライトール37.4%、イソマルトペンタイトール21.3
%、六糖以上の還元物6.3%であった。
The sugar composition of this product is sorbitol 0.3%, isomaltitol 9.4%, isomaltotreitol 25.3%, isomaltotetritol 37.4%, isomalt pentitol 21.3.
%, And a reduced product of hexasaccharide or more was 6.3%.

本品は適度の甘味を有するう蝕抑制用添加剤であり、ま
た、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして
も好適である。
The product is a caries-suppressing additive having an appropriate sweetness, and is also suitable as a low-cariogenic sweetener, a growth promoter of Bihidus bacteria and the like.

実施例 1 甘味料 還元麦芽糖水飴(水分25%)1kgに参考例1の方法で得
たう蝕抑制用添加剤250gを溶解して調製したシラップ状
甘味料は、シュクロースと同程度の甘味を有し、低う蝕
性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適である
ばかりでなく、糖尿病患者、肥満者用ダイエット甘味料
としても好適である。
Example 1 Sweetener A syrup-like sweetener prepared by dissolving 250 g of the caries suppressing additive obtained by the method of Reference Example 1 in 1 kg of reduced maltose starch syrup (water content: 25%) had a sweetness similar to that of sucrose. It is suitable not only as a low-cariogenic sweetener and as a growth promoter for Bihidus bacteria, but also as a diet sweetener for diabetics and obese persons.

また本品は、加熱に対して着色しにくく煮物、焼物など
を褐変させることなく調味できる長所をしており、また
保湿付与剤、照り付与剤などとしても好適である。
In addition, this product has the advantage that it is difficult to color when heated and can be seasoned without browning simmered foods, grilled foods, and the like, and is also suitable as a moisturizing agent, a shiny agent, and the like.

実施例 2 甘味料 シュクロース900gに、結晶性マルチトール粉末600g、参
考例3の方法で得たう蝕抑制用添加剤100g及びα−グリ
コシル ステビオシド(商品名α−G−Sweet,東洋精糖
株式会社製造)5gを均一に混合して粉末化したものに、
少量の水をスプレーしてかるく圧縮して成形し、角砂糖
様形状の甘味料を得た。本甘味料は、シュクロースと同
程度の甘味度を有するとともに、きわめてすぐれた甘味
質を有する低う蝕性甘味料である。
Example 2 900 g of the sweetener sucrose, 600 g of crystalline maltitol powder, 100 g of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 3 and α-glycosyl stevioside (trade name α-G-Sweet, Toyo Seika Sugar Co., Ltd. Manufacture) 5g was mixed uniformly and powdered,
A small amount of water was sprayed and lightly compressed to form a sweetener having a sugar cube-like shape. The present sweetener is a low cariogenic sweetener having a sweetness degree similar to that of sucrose and an extremely excellent sweetness quality.

また、本品は冷水にもよく溶け、冷水に溶かしたもの
は、そのままでも清涼飲料水に好適である。
In addition, this product dissolves well in cold water, and the product dissolved in cold water is suitable for soft drink as it is.

実施例 3 ハードキャンデー 55%シュクロース水溶液10Lに、参考例2の方法で得た
う蝕抑制用添加剤3kgを加熱溶解させ、次いで減圧下で
水分が2%以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸
100gおよび少量のレモン香料と着色料とを混和し、常法
に従って成形しハードキャンデーを得た。
Example 3 In 10 L of hard candy 55% sucrose aqueous solution, 3 kg of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 2 was dissolved by heating, and then the mixture was heated and concentrated under reduced pressure until the water content became 2% or less. Citric acid
100 g and a small amount of lemon flavor and color were mixed and molded according to a conventional method to obtain a hard candy.

本品は、低う蝕性ハードキャンデーである。また、室内
に6ケ月間放置したがシュクロースの結晶析出は起こら
なかった。
This product is a low caries hard candy. In addition, sucrose crystal precipitation did not occur after being left in the room for 6 months.

実施例 4 チューインガム ガムベース2kgを柔らかくなる程度に加熱溶融し、これ
にマルトース粉末2kg、シュクロース粉末4kg及び参考例
4の方法で得たう蝕抑制用添加剤1kgを加え、更に少量
のハッカ香料と着色料とを混合した後、常法に従ってロ
ールにより練り合せ、成形することによってチューイン
ガムを得た。
Example 4 Chewing gum 2 kg of gum base was heated and melted to such an extent that it became soft, and 2 kg of maltose powder, 4 kg of sucrose powder and 1 kg of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 4 were added, and a small amount of mint flavor was added. After mixing with a colorant, a chewing gum was obtained by kneading with a roll and molding according to a conventional method.

本品は、テクチャー、甘味ともに良好な低う蝕性チュー
インガムである。
This product is a low cariogenic chewing gum with good texture and sweetness.

実施例 5 チョコレート カカオペースト40kg、カカオバター10kg、参考例1の方
法で得たう蝕抑制用添加剤2kg、シュクロース7kg、結晶
性マルチトール粉末6kg、全脂粉乳20kgを混合し、レフ
ァィナーを通して、粒度を下げた後、コンチェに入れて
レシチン500gを加え、50℃で二昼夜練り上げた。次い
で、常法に従い成型機に流し込み成型固化させて製品と
した。
Example 5 40 kg of chocolate cocoa paste, 10 kg of cocoa butter, 2 kg of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 1, 7 kg of sucrose, 6 kg of crystalline maltitol powder, and 20 kg of whole milk powder were mixed and passed through a refiner. After reducing the particle size, the mixture was placed in a conche, 500 g of lecithin was added, and the mixture was kneaded at 50 ° C for two days and nights. Then, the product was cast into a molding machine and solidified according to a conventional method to obtain a product.

本品は、ファットブルーム、シュガーブルームの恐れが
なく、舌にのせた時の融け具合、風味とも良好な低う蝕
性チョコレートである。
This product is a low cariogenic chocolate which is free from fat bloom and sugar bloom, and has a good melting condition when placed on the tongue and a good flavor.

実施例 6 乳酸飲料 脱脂乳10kgを80℃で20分間加熱殺菌した後、40℃に冷却
し、これにスターター300gを加えて35〜37℃で10時間発
酵させた。次いで、これをホモゲナイズした後、参考例
3の方法で得たう蝕抑制用添加剤4kg、シュクロース1kg
及び異性化糖シラップ2kgを加えて70℃に保って殺菌し
た。
Example 6 Lactic Acid Beverage 10 kg of skim milk was heat-sterilized at 80 ° C. for 20 minutes, cooled to 40 ° C., 300 g of a starter was added thereto, and fermented at 35 to 37 ° C. for 10 hours. Then, after homogenizing this, 4 kg of an additive for caries suppression and 1 kg of sucrose obtained by the method of Reference Example 3
And 2 kg of isomerized sugar syrup were added and the mixture was kept at 70 ° C. for sterilization.

これを冷却した後後、少量の香料を加えてビン詰めして
製品とした。
After cooling this, a small amount of fragrance was added and bottled into a product.

本品は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う蝕性乳酸
飲料して好適である。
This product has a flavor and sweetness in good harmony with acidity, and is suitable as a low-cariogenic lactic acid beverage.

実施例 7 いちごジャム 生いちご15kg、シュクロース6kg、マルトース2kg、参考
例2方法で得たう蝕抑制用添加剤4kg、ペクチン50g、ク
エン酸10gをなべで煮つめてジャムを製造し、ビン詰し
て製品とした。
Example 7 Strawberry Jam 15 kg of raw strawberries, 6 kg of sucrose, 2 kg of maltose, 4 kg of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 2, 50 g of pectin, and 10 g of citric acid were cooked in a pan to prepare jam, which was then bottled. As a product.

本品は、風味、色調とも良好で、低う蝕性ジャムとして
好適である。
The product has a good flavor and color tone and is suitable as a low caries jam.

実施例 8 佃煮 常法に従って、砂取り、酸処理して角切りした昆布250g
に醤油212ml、アミノ酸液318mlおよび参考例4の方法で
得たう蝕抑制用添加剤70gおよびシュクロース20gを加え
て煮込みつつ、更にグルタミン酸ソーダ2g、カラメル8g
を加えて炊き上げ、昆布の佃煮を得た。
Example 8 Tsukudani 250g of kelp cut with sand, acid-treated and diced according to a conventional method
212 ml of soy sauce, 318 ml of amino acid solution, and 70 g of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 4 and 20 g of sucrose were added and boiled, while 2 g of sodium glutamate and 8 g of caramel were added.
Was added and cooked to obtain kelp Tsukudani.

本品は低う蝕性の佃煮である。また、味、香りだけでな
く、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であった。
This product is a low cariogenic Tsukudani. Moreover, not only the taste and aroma, but also the color and luster were appetizing.

実施例 9 錠剤 アスピリン50gにコーンスターチ4g、シュクロース6g、
マルトース4gおよび参考例1の方法で得たう蝕抑制用添
加剤4gを均一に混合した後、直径12mm、20R杆を用いて
1錠680mg、錠剤の厚さ5.25mm、硬度8kg±1kgで打錠し
た。
Example 9 Tablets Aspirin 50 g, corn starch 4 g, sucrose 6 g,
After uniformly mixing 4 g of maltose and 4 g of the caries-suppressing additive obtained by the method of Reference Example 1, a tablet having a diameter of 12 mm and a 20R rod, 680 mg, a tablet thickness of 5.25 mm, and a hardness of 8 kg ± 1 kg were punched. I locked it.

本品は、長期間保存してもひび割れ、変形を起さず、適
度の甘味を有する飲み易い低う蝕性錠剤である。
The product is a low cariogenic tablet that does not crack or deform even after long-term storage and has an appropriate sweetness and is easy to swallow.

実施例 10 練歯磨 配合 第2リン酸カルシウム 45.0% プルラン 2.95% ラウリル硫酸ナトリウム 1.5% グリセリン 20.0% ポリオキシエチレンソルビタンラウレート 0.5% 防腐剤 0.05% 参考例4の方法で得たう蝕抑制用添加剤 12.0 % シュクロース 5.0% 水 13.0% 上記の材料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。Example 10 Toothpaste compounded dibasic calcium phosphate 45.0% Pullulan 2.95% Sodium lauryl sulfate 1.5% Glycerin 20.0% Polyoxyethylenesorbitan laurate 0.5% Preservative 0.05% Additive for caries suppression obtained by the method of Reference Example 1 12.0% Sucrose 5.0% Water 13.0% The above materials were mixed according to a conventional method to obtain a toothpaste.

本品は適度の甘味を有しており、特に子供用練歯磨とし
て好適である。
This product has a moderate sweetness and is particularly suitable as a toothpaste for children.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】イソマルトシル ジ−および/またはトリ
−グルコースの還元物を有効成分とするう蝕抑制用添加
剤をシュクロース含有飲食物に添加することにより、シ
ュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不
溶性グルカンの生成を抑制する方法。
1. A sucrose contained in a sucrose-containing food or drink by adding a caries-suppressing additive containing an isomaltosyl di- and / or tri-glucose reduced product as an active ingredient to the sucrose-containing food or drink. A method for suppressing the generation of water-insoluble glucan caused by the method.
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