JPH07223912A - Efficacy enhancer for agrochemical and agrochemical composition - Google Patents

Efficacy enhancer for agrochemical and agrochemical composition

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JPH07223912A
JPH07223912A JP6315229A JP31522994A JPH07223912A JP H07223912 A JPH07223912 A JP H07223912A JP 6315229 A JP6315229 A JP 6315229A JP 31522994 A JP31522994 A JP 31522994A JP H07223912 A JPH07223912 A JP H07223912A
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carbon atoms
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Yuichi Hioki
祐一 日置
Keiko Hasebe
恵子 長谷部
Tadayuki Suzuki
忠幸 鈴木
Keiichiro Tomioka
慶一郎 富岡
Koshiro Sotodani
孝四郎 外谷
Toru Kato
徹 加藤
Osamu Tatezawa
修 立澤
Uichiro Nishimoto
宇一郎 西本
Yoshifumi Nishimoto
吉史 西本
Yasunori Ootawa
康規 大田和
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Abstract

PURPOSE:To obtain an agrochemical composition, safely usable for crops without any phytotoxicity and having an enhanced efficacy of an agrochemical. CONSTITUTION:This agrochemical composition contains an agrochemical and an efficacy enhancer selected from compounds expressed by formula I [R<1d> is a l-4C alkyl which can be substituted with OH; R<2d> is a 1-36C alkyl or alkenyl which can be substituted with OH, formula II [R<5d> is a 6-36C alkyl or alkenyl; R<6d> is H or methyl; (b) is 1-5; (c) is 0-30], etc.; R<3d> is expressed by formula III [R<9d> is a 4-36C alkyl or alkenyl; R<10d> is R<6d>; G<3> is OCO or NHCO; (h) is 2-6; (i) is 1-5; (x) is 0-30], etc.], formula IV [R<e> is H, benzyl or a 1-4C alkyl; R<1e> is a 1-4C alkyl; R is a l-36C alkyl, alkenyl, formula V (R<5e> is R<5>; R<6e> is R<6d>), etc.; R<3e> is expressed by formula VI (R<9e> is R<9d>; R<10e> is R<10d>), etc.; X<-> is a counter ion] and formula VII [R<13f> is R<e>; R<14f> is R<1e>; R<15f> is R<5d>; R<16f> is a 5-36C alkyl or alkenyl; (d) is 1-5] so as to provide 0.05-50, especially 0.1-10 weight ratio of the efficacy enhancer to the agrochemical. The efficacy of the agrochemical is increased by 2-3 times.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、農薬の効力を高める方
法、特定の効力増強剤を含む新規農薬組成物およびその
農薬組成物の調製という効力増強剤の用途に関するもの
である。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for increasing the efficacy of pesticides, a novel pesticide composition containing a specific efficacy enhancer, and use of the efficacy enhancer for preparing the pesticide composition.

【0002】[0002]

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤(又は殺菌
剤)、除草剤、殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)、植物成長調
節剤をはじめとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉
剤、フロアブル剤等の剤型にて使用されている。農薬の
極大効果を引き出すために、これらの農薬製剤物性上様
々な工夫がなされている。しかし、製剤上の工夫により
農薬の効果を増強させることは困難である。新規な農薬
の開発は、一層困難である。それ故、既存の農薬を一層
増強させることは、産業に大いに貢献する。
Agricultural chemicals such as insecticides, fungicides (or fungicides), herbicides, acaricides (or acaricides) and plant growth regulators include emulsions, wettable powders, and granules. It is used in dosage forms such as agents, powders, and flowable agents. In order to bring out the maximum effect of pesticides, various measures have been taken in terms of the physical properties of these pesticide formulations. However, it is difficult to enhance the effect of agricultural chemicals by devising the formulation. The development of new pesticides is more difficult. Therefore, further enhancement of existing pesticides will make a great contribution to the industry.

【0003】農薬を増強させ得るものとして、四級アン
モニウム塩類、ベタイン類及びアミンオキサイド類等の
種々の含窒素化合物からなる界面活性剤が知られている
(欧州特許公開公報第274,369号、1988.
7.13公開、参照)。上記化合物の中でも、四級化さ
れた、或いは更にポリオキシエチレン化された長鎖アミ
ンがこの目的のために有効であることが知られている。
しかし、農薬の効力を増強できる上記化合物の増強効果
は、必ずしも満足のいくものではなかった。
Surfactants composed of various nitrogen-containing compounds such as quaternary ammonium salts, betaines and amine oxides are known as substances capable of enhancing pesticides (European Patent Publication No. 274,369, 1988.
7.13 published, see). Of the above compounds, quaternized or even polyoxyethylenated long chain amines are known to be effective for this purpose.
However, the enhancing effect of the above compounds, which can enhance the efficacy of pesticides, was not always satisfactory.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬と第
4級アンモニウム塩またはアミンとの併用により、農薬
の効力が増強されるという観点から鋭意検討を積み重ね
た。その結果、特定の4級アンモニウム塩およびアミン
が種々の農薬の効力増強に特に有効であることを見い出
し、本発明を完成した。
Means for Solving the Problems The present inventors have made extensive studies from the viewpoint that the combined use of a pesticide and a quaternary ammonium salt or an amine enhances the efficacy of the pesticide. As a result, they have found that specific quaternary ammonium salts and amines are particularly effective in enhancing the efficacy of various pesticides, and completed the present invention.

【0005】即ち本発明は、農薬と、農薬の効力を増強
するのに有効な量の、下記式(A)〜(C)で示される
化合物からなる群から選ばれた効力増強化合物からなる
農薬組成物提供するものである。
That is, the present invention is a pesticide comprising a pesticide and an efficacy-enhancing compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (A) to (C) in an amount effective to enhance the efficacy of the pesticide. A composition is provided.

【0006】[0006]

【化23】 [Chemical formula 23]

【0007】〔式中、R1dは、水酸基で置換されていて
もよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R2dは、直鎖
または分岐鎖の炭素数1〜36の、好ましくは炭素数5
〜36の、水酸基で置換されていてもよいアルキルまた
はアルケニル基、式:−Ca2a−(G1)−R4d(式中、
4dは、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であ
り、G1 は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、aは2〜6の整数であ
る)で表される基、式:
[In the formula, R 1d is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2d is a linear or branched chain having 1 to 36 carbon atoms, preferably carbon. Number 5
To an alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group, represented by the formula: —C a H 2a — (G 1 ) —R 4d (wherein
R 4d is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms, and G 1 is a group represented by the formula: —OCO— or a formula: —N
HCO- is a group represented by a, and a is an integer of 2 to 6, and is represented by the formula:

【0008】[0008]

【化24】 [Chemical formula 24]

【0009】(式中、R5dは、直鎖または分岐鎖の炭素
数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R6dは、水素原子またはメ
チル基であり、bは1〜5の整数であり、cは0〜30
の数である)で表される基または式:
(In the formula, R 5d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 6 -C 6 hydroxyl group, and each R 6d is a hydrogen atom or a methyl group. , B is an integer of 1 to 5, and c is 0 to 30.
A group or formula represented by:

【0010】[0010]

【化25】 [Chemical 25]

【0011】(式中、R7dは、直鎖または分岐鎖の炭素
数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R8dは、水素原子またはメ
チル基であり、G2は式:−OCO−で表される基また
は式:−NHCO−で表される基であり、eは2〜6の
整数であり、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の
数である)で表される基であり;R3dは、式:
(In the formula, R 7d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 4 -C 36 hydroxyl group, and each R 8d is a hydrogen atom or a methyl group. , G 2 is a group represented by the formula: —OCO— or a group represented by the formula: —NHCO—, e is an integer of 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, and g is R 3d is a group represented by the formula:

【0012】[0012]

【化26】 [Chemical formula 26]

【0013】(式中、R9dは、直鎖または分岐鎖の炭素
数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R10d は、水素原子または
メチル基であり、G3 は式:−OCO−で表される基ま
たは式:−NHCO−で表される基であり、hは2〜6
の整数であり、iは1〜5の整数であり、xは0〜30
の数である)で表される基又は式:
(In the formula, R 9d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 4 -C 36 hydroxyl group, and each R 10d is a hydrogen atom or a methyl group. , G 3 is a group represented by the formula: —OCO— or a group represented by the formula: —NHCO—, and h is 2 to 6
Is an integer, i is an integer of 1 to 5, and x is 0 to 30.
A group or formula represented by:

【0014】[0014]

【化27】 [Chemical 27]

【0015】(式中、R11d は、直鎖または分岐鎖の炭
素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル
またはアルケニル基であり、各R12d は、水素原子また
はメチル基であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜
30の数である)で表される基である。〕
(In the formula, R 11d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 6 -C 6 hydroxyl group, and each R 12d is a hydrogen atom or a methyl group. , Y is an integer of 1 to 5, and z is 0 to
Is a number of 30). ]

【0016】[0016]

【化28】 [Chemical 28]

【0017】〔式中、Reは、水素原子、ベンジル基ま
たは水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアル
キル基、好ましくは水素原子または水酸基で置換されて
いてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R1eは、
水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル
基であり;R2eは、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜36
の、好ましくは炭素数5〜36の、水酸基で置換されて
いてもよいアルキルまたはアルケニル基、式:−Ca
2a−(G1)−R4e(式中、R4eは、直鎖または分岐鎖
の炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアル
キルまたはアルケニル基であり、G1 は式:−OCO−
で表される基または式:−NHCO−で表される基であ
り、aは2〜6の整数である)で表される基、式:
[In the formula, R e is a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, preferably 1 carbon atom which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group. Is an alkyl group of 4 to 4; R 1e is
An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2e represents a linear or branched chain having 1 to 36 carbon atoms;
An alkyl or alkenyl group having 5 to 36 carbon atoms, which may be substituted with a hydroxyl group, and has the formula: —C a H
2a - (G 1) -R 4e ( wherein, R 4e represents a linear or branched alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group having a carbon number of 5 to 36 of the, G 1 has the formula: - OCO-
A group represented by or a group represented by the formula: —NHCO—, and a is an integer of 2 to 6, a group represented by the formula:

【0018】[0018]

【化29】 [Chemical 29]

【0019】(式中、R5eは、直鎖または分岐鎖の炭素
数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R6eは、水素原子またはメ
チル基であり、bは1〜5の整数であり、cは0〜30
の数である)で表される基または式:
(In the formula, R 5e is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 6 -C 6 hydroxyl group, and each R 6e is a hydrogen atom or a methyl group. , B is an integer of 1 to 5, and c is 0 to 30.
A group or formula represented by:

【0020】[0020]

【化30】 [Chemical 30]

【0021】(式中、R7eは、直鎖または分岐鎖の炭素
数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R8eは、水素原子またはメ
チル基であり、G2は式:−OCO−で表される基また
は式:−NHCO−で表される基であり、eは2〜6の
整数であり、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の
数である)で表される基であり;R3eは、式:
(In the formula, R 7e is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 4 -C 6 hydroxyl group, and each R 8e is a hydrogen atom or a methyl group. , G 2 is a group represented by the formula: —OCO— or a group represented by the formula: —NHCO—, e is an integer of 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, and g is R 3e is a group represented by the formula:

【0022】[0022]

【化31】 [Chemical 31]

【0023】(式中、R9eは、直鎖または分岐鎖の炭素
数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり、各R10eは、水素原子または
メチル基であり、G3 は式:−OCO−で表される基ま
たは式:−NHCO−で表される基であり、hは2〜6
の整数であり、iは1〜5の整数であり、xは0〜30
の数である)で表される基又は式:
(In the formula, R 9e is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 4 to 36 carbon atoms, and each R 10e is a hydrogen atom or a methyl group. , G 3 is a group represented by the formula: —OCO— or a group represented by the formula: —NHCO—, and h is 2 to 6
Is an integer, i is an integer of 1 to 5, and x is 0 to 30.
A group or formula represented by:

【0024】[0024]

【化32】 [Chemical 32]

【0025】(式中、R11e は、直鎖または分岐鎖の炭
素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル
またはアルケニル基であり、各R12e は、水素原子また
はメチル基であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜
30の数である)で表される基であり;X-は対イオン
である。〕
(In the formula, R 11e is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 6 -C 6 hydroxyl group, and each R 12e is a hydrogen atom or a methyl group. , Y is an integer of 1 to 5, and z is 0 to
A group represented by the number 30); X is a counterion. ]

【0026】[0026]

【化33】 [Chemical 33]

【0027】〔式中、R13f は、水素原子、ベンジル基
または水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキル基、好ましくは水素原子または水酸基で置換され
ていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R14f
は、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアル
キル基であり;R15f は、直鎖または分岐鎖の炭素数6
〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたは
アルケニル基であり;R16f は、直鎖または分岐鎖の炭
素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル
またはアルケニル基であり;dは1〜5の整数であり;
-は対イオンである。〕対イオンの例として、Cl-
Br-、I- 等のハライドイオン、アルキルサルフェー
トアニオン(RSO4 -)、アルキルベンゼンスルホン酸
アニオン(R-benzene-SO3 -)、アルキルナフタレンスルホ
ン酸アニオン(R-naphthalene-SO3 -)、脂肪酸アニオン
(RCOO-)、アルキルホスフェートアニオン(ROPO
3-)(式中、Rはアルキル基を示す)、アニオン性オ
リゴマー及びアニオン性ポリマーが挙げられる。
[In the formula, R 13f is a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, preferably 1 carbon atom which may be substituted with a hydrogen atom or a hydroxyl group. 4 alkyl groups; R 14f
Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 15f is a linear or branched chain having 6 carbon atoms.
Is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group of ~ 36; R 16f is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 5 -C 36 hydroxyl group; d Is an integer from 1 to 5;
X - is a counterion. ] As an example of the counter ion, Cl ,
Br , I − and other halide ions, alkylsulfate anions (RSO 4 ), alkylbenzene sulfonate anions (R-benzene-SO 3 ), alkylnaphthalene sulfonate anions (R-naphthalene-SO 3 ), fatty acid anions
(RCOO ), alkyl phosphate anion (ROPO
3 H -) (wherein, R represents an alkyl group) include anionic oligomers and anionic polymers.

【0028】本発明に係る効力増強化合物は、下記式
(I−A)〜(I−C)で表されるものを包含する:
The efficacy enhancing compounds according to the present invention include those represented by the following formulas (IA) to (IC):

【0029】[0029]

【化34】 [Chemical 34]

【0030】〔式中、 R1d:水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキル基; R2d:水酸基で置換されていてもよい炭素数5〜36の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはアルケニル基、
[Wherein R 1d is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2d is a linear or branched chain having 5 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group. An alkyl or alkenyl group,

【0031】[0031]

【化35】 [Chemical 35]

【0032】R4d:水酸基で置換されていてもよい炭素
数5〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはア
ルケニル基; R5d、R11d :同一又は異なって、水酸基で置換されて
いてもよい炭素数6〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル又はアルケニル基; R7d、R9d:同一又は異なって、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数4〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル又はアルケニル基; R6d,R8d,R10d,R12d:同一又は異なって、水素ま
たはメチル基、または水素とメチル基の混合物; c,g,x,z:同一又は異なって平均で0〜30の正
数; a,e,h:同一又は異なって2〜6の正数; b,f,j,y:同一又は異なって1〜5の正数〕
R 4d : a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 5d , R 11d : the same or different and optionally substituted with a hydroxyl group. A linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 36 carbon atoms; R 7d , R 9d : the same or different, linear or branched alkyl group having 4 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or Alkenyl group; R 6d , R 8d , R 10d , R 12d : same or different, hydrogen or methyl group, or mixture of hydrogen and methyl group; c, g, x, z: same or different and 0 to 30 on average A, e, h: same or different positive numbers of 2 to 6; b, f, j, y: same or different positive numbers of 1 to 5]

【0033】[0033]

【化36】 [Chemical 36]

【0034】〔式中、 Re :水素又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1
〜4のアルキル基; R1e:水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキル基; R2e:水酸基で置換されていてもよい炭素数5〜36の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはアルケニル基、
[In the formula, R e : C 1 which may be substituted with hydrogen or a hydroxyl group
R 1e : an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2e : a linear or branched alkyl group having 5 to 36 carbon atoms, which may be substituted with a hydroxyl group. Or an alkenyl group,

【0035】[0035]

【化37】 [Chemical 37]

【0036】R4e:水酸基で置換されていてもよい炭素
数5〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはア
ルケニル基; R5e、R11e :同一又は異なって、水酸基で置換されて
いてもよい炭素数6〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル又はアルケニル基; R7e、R9e:同一又は異なって、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数4〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル又はアルケニル基; R6e,R8e,R10e,R12e:同一又は異なって、水素ま
たはメチル基、または水素とメチル基の混合物; c,g,x,z:同一又は異なって平均で0〜30の正
数; a,e,h:同一又は異なって2〜6の正数; b,f,j,y:同一又は異なって1〜5の正数、 X-:対イオン〕
R 4e : a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 5e , R 11e : the same or different and optionally substituted with a hydroxyl group. A linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 36 carbon atoms; R 7e , R 9e : the same or different, linear or branched alkyl group having 4 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or Alkenyl group; R6e , R8e , R10e , R12e : same or different, hydrogen or methyl group, or mixture of hydrogen and methyl group; c, g, x, z: same or different and 0 to 30 on average A, e, h: same or different positive numbers of 2 to 6; b, f, j, y: same or different positive numbers of 1 to 5, X : counter ion]

【0037】[0037]

【化38】 [Chemical 38]

【0038】〔式中、 R13f :水素又は水酸基で置換されていてもよい炭素数
1〜4のアルキル基; R14f :水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4の
アルキル基; R15f :水酸基で置換されていてもよい炭素数6〜36
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケニル基; R16f :水酸基で置換されていてもよい炭素数5〜36
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケニル基; d:1〜5の正数; X- :対イオン〕。
[Wherein R 13f is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with hydrogen or a hydroxyl group; R 14f is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 15f : 6 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group
A linear or branched alkyl or alkenyl group; R 16f : 5 to 36 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group
A straight or branched chain alkyl or alkenyl group; d: positive number from 1 to 5; X : counter ion].

【0039】また、本発明は、前記式(A)〜(C)で
示される化合物からなる群から選ばれた効力増強化合物
を、農薬と共に、そのような処理が有益である場所に使
用することからなる農薬の効力を増強する方法を提供す
る。この方法では、一般的に、効力増強化合物と農薬
は、水または液状の媒体で希釈される。
The present invention also uses a potency-enhancing compound selected from the group consisting of the compounds represented by the above formulas (A) to (C) together with a pesticide in a place where such treatment is beneficial. A method of enhancing the efficacy of a pesticide consisting of In this method, the potency enhancing compound and the pesticide are generally diluted with water or a liquid medium.

【0040】処理される場所又は範囲の例として、農
場、プランテーション、果樹園、園芸場、芝生、および
森が挙げられる。処理される場所の例として、さらに、
植物、穀物、野菜および果物等の農作物、木、果樹、牧
草、雑草、種子、菌類、バクテリア、昆虫、およびダニ
が挙げられる。
Examples of locations or areas to be treated include farms, plantations, orchards, gardens, lawns, and forests. As an example of where it is processed,
It includes plants, crops, crops such as vegetables and fruits, trees, fruit trees, grasses, weeds, seeds, fungi, bacteria, insects, and mites.

【0041】さらに、本発明は、前記式(A)〜(C)
で示される化合物からなる群から選ばれた効力増強化合
物の、農薬組成物の調製という用途、前記式(A)〜
(C)で示される化合物からなる群から選ばれた化合物
からなる農薬効力増強剤(又は補助剤)、および、農薬
の効力を増強するという、その効力増強剤の用途を提供
する。
Furthermore, the present invention provides the above formulas (A) to (C).
The use of a potency enhancing compound selected from the group consisting of compounds represented by
Provided is a pesticide efficacy enhancer (or auxiliary agent) comprising a compound selected from the group consisting of the compounds represented by (C), and a use of the efficacy enhancer for enhancing the efficacy of a pesticide.

【0042】加えて、本発明は、上記効力増強剤を含む
容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キット、上
記効力増強剤と前記式(A)〜(C)で示される化合物
以外の界面活性剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器
からなる農薬キット、および、上記効力増強剤を含む容
器と、前記式(A)〜(C)で示される化合物以外の界
面活性剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる
農薬キットを提供する。
In addition, the present invention provides a pesticide kit comprising a container containing the above-mentioned potency enhancer and a container containing the agrochemical composition, the potency enhancer and compounds other than the compounds represented by the above formulas (A) to (C). An agrochemical kit comprising a container containing a surfactant, a container containing an agrochemical composition, a container containing the above-mentioned efficacy enhancer, and a surfactant other than the compounds represented by the formulas (A) to (C). Provided is a pesticide kit comprising a container and a container containing the pesticide composition.

【0043】本明細書において、「農薬」という用語
は、一般の農薬組成物または農薬製剤において、活性ま
たは有効成分として用いられるものを意味し、その例と
して、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調
製剤等が挙げられる。
In the present specification, the term "pesticide" means one used as an active or active ingredient in a general pesticide composition or pesticide preparation, and examples thereof include fungicides, insecticides and acaricides. , Herbicides, plant growth regulators and the like.

【0044】さらに、本発明の範囲及び適用は、以下の
詳細な説明から明らかとなろう。しかし、この詳細な説
明から、当業者であれば、本発明の意図および範囲内の
様々な変更および修飾が明らかであろうから、詳細な説
明と例は、本発明の好適な態様を示しているが、実例と
して示されるにすぎないことを理解すべきである。
Further scope and applicability of the present invention will become apparent from the detailed description provided hereinafter. However, various changes and modifications within the spirit and scope of the present invention will be apparent to those skilled in the art from this detailed description, and therefore the detailed description and examples show the preferred embodiments of the present invention. However, it should be understood that it is provided as an example only.

【0045】本発明では、前記式(A)〜(C)で示さ
れる化合物が、農薬用効力増強剤として用いられる。
In the present invention, the compounds represented by the above formulas (A) to (C) are used as a potentiator for agricultural chemicals.

【0046】本発明に係る式(A)の化合物のうち、ジ
エステルタイプのアミンは、例えばモノクロロ酢酸をポ
リオキシエチレンアルキルエーテルと反応させてエステ
ル化し、次いで、得られたクロロエステル化合物をメチ
ルアミンと反応させて脱塩酸することにより得られる。
官能基のうちの一つが逆向きのジエステルタイプのアミ
ンは、例えば2−クロロエタノールをポリオキシエチレ
ンエーテルカルボン酸と反応させてエステル化し、得ら
れたクロロエステル化合物をメチルアミンと反応させて
脱塩酸し、次いで、得られたアミンエステル化合物を、
例えばモノクロロ酢酸とポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルから得られるクロロエステル化合物と反応させて
脱塩酸することにより得られる。他のジエステルタイプ
のアミンは、例えばジエタノールメチルアミンをポリオ
キシエチレンエーテルカルボン酸と反応させてエステル
化することにより得られる。エステルアミドタイプのア
ミンは、例えばN−ヒドロキシエチル−N−メチルプロ
パンジアミンをポリオキシエチレンエーテルカルボン酸
と反応させてエステルアミド化することにより得られ
る。ジアミドタイプのアミンは、例えば3,3’−ジア
ミノ−N−メチルジプロピルアミンをポリオキシエチレ
ンエーテルカルボン酸と反応させてアミド化することに
より得られる。アルキルエステルタイプのアミンは、例
えばクロロドデカンをメチルアミンと反応させて脱塩酸
し、次いで、得られた2級アミン化合物をクロロエステ
ル化合物と反応させて脱塩酸することにより得られる。
アルキルアミドタイプのアミンは、例えばN−エチルエ
チレンジアミンをポリオキシエチレンエーテルカルボン
酸と反応させてアミド化し、次いで得られたアミノアミ
ド化合物をアルキルクロライドを反応させて脱塩酸する
ことにより得られる。
Among the compounds of the formula (A) according to the present invention, diester type amines are esterified by reacting monochloroacetic acid with polyoxyethylene alkyl ether, and then the obtained chloroester compound is converted with methylamine. It is obtained by reacting and dehydrochlorinating.
A diester type amine in which one of the functional groups is in the reverse direction is, for example, 2-chloroethanol is reacted with polyoxyethylene ether carboxylic acid to be esterified, and the obtained chloroester compound is reacted with methylamine to dehydrochlorinate. Then, the obtained amine ester compound is
For example, it can be obtained by reacting with a chloroester compound obtained from monochloroacetic acid and polyoxyethylene alkyl ether and dehydrochlorination. Other diester type amines are obtained, for example, by reacting diethanolmethylamine with polyoxyethylene ether carboxylic acid to esterify. The ester amide type amine is obtained, for example, by reacting N-hydroxyethyl-N-methylpropanediamine with polyoxyethylene ether carboxylic acid to form an ester amidation. The diamide type amine can be obtained, for example, by reacting 3,3′-diamino-N-methyldipropylamine with a polyoxyethylene ether carboxylic acid for amidation. The alkyl ester type amine is obtained, for example, by reacting chlorododecane with methylamine to dehydrochlorinate, and then reacting the obtained secondary amine compound with a chloroester compound to dehydrochlorinate.
The alkylamide type amine is obtained, for example, by reacting N-ethylethylenediamine with polyoxyethylene ethercarboxylic acid to amidate, and then reacting the obtained aminoamide compound with an alkyl chloride to dehydrochlorinate.

【0047】本発明に係る式(B)の化合物は、例えば
式(A)の化合物をアルキルクロライドで4級化するこ
とにより得られる。
The compound of formula (B) according to the present invention can be obtained, for example, by quaternizing the compound of formula (A) with an alkyl chloride.

【0048】本発明に係る式(C)の化合物は、例えば
ジメチルドデシルアミンをクロロエステル化合物と反応
させて4級化し、次いで、得られたエステル4級アンモ
ニウム塩化合物を例えばドデシルアミンと反応させ、エ
ステル4級アンモニウム塩化合物中のアルコール性水酸
基を2級アミノ基に置換することによってアミド化する
ことにより、得られる。
The compound of the formula (C) according to the present invention is quaternized by reacting, for example, dimethyldodecylamine with a chloroester compound, and then the obtained ester quaternary ammonium salt compound is reacted with, for example, dodecylamine, It can be obtained by amidation by substituting the alcoholic hydroxyl group in the ester quaternary ammonium salt compound with a secondary amino group.

【0049】もちろん本発明に係わる式(A)、
(B)、(C)の化合物の製造方法は、上記のものに限
定されるものではない。
Of course, the formula (A) according to the present invention,
The method for producing the compounds (B) and (C) is not limited to the above.

【0050】本発明に係る式(A)の化合物の中で、R
1dがメチル、エチルもしくはヒドロキシエチル基、R2d
が、それがアルキル基の場合は炭素数1〜22のアルキ
ル基、R4dが炭素数7〜21のアルキル基、R5d、R
11d がそれぞれ炭素数8〜22のアルキル基、R7d、R
9dがそれぞれ炭素数4〜22のアルキル基、それぞれが
アルキレンオキシドの平均付加モル数を示すc、g、
x、zが、それぞれ0〜20の数、a、e、hがそれぞ
れ2〜4の数、b、f、i、yがそれぞれ1〜3の数で
あるものが好ましい。さらに、上記ケースにおいて、R
2d
Among the compounds of formula (A) according to the present invention, R
1d is a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, R 2d
When it is an alkyl group, it is an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, R 4d is an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R 5d , R
11d is an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 7d , R
9d is an alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, and c and g each represent the average number of moles of added alkylene oxide.
It is preferable that x and z are each a number of 0 to 20, a, e and h are each a number of 2 to 4, and b, f, i and y are each a number of 1 to 3. Furthermore, in the above case, R
2d

【0051】[0051]

【化39】 [Chemical Formula 39]

【0052】であり、R3dが式And R 3d is the formula

【0053】[0053]

【化40】 [Chemical 40]

【0054】(式中、R6d、R8d、R10d、R12d はそ
れぞれ水素原子である)から選ばれる組み合わせが好ま
しく、c、g、x、zがそれぞれ1〜15の数であるの
がより好ましい。
(In the formula, R 6d , R 8d , R 10d and R 12d are each a hydrogen atom.) A combination is preferable, and c, g, x and z are each a number of 1 to 15. More preferable.

【0055】式(A)は、単一化合物に加え、互いにア
ルキレンオキシド付加モル数および/または付加される
アルキレンオキシドの種類が異なる化合物の混合物を示
す。単一化合物又は混合物を構成する化合物が、R
6d(又はR8d、R10d又はR12d)を2以上有する場合
は、そのR6d(又はR8d、R10d又はR12d)は、互いに
同一でも異なってもよい。換言すれば、付加されるアル
キレンオキシドは、エチレンオキシドか、プロピレンオ
キシドか、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド
の混合物である。
The formula (A) represents a mixture of a single compound and a compound in which the number of moles of alkylene oxide added and / or the type of alkylene oxide added are different from each other. The compound constituting a single compound or a mixture is R
6d (or R 8d, R 10d or R 12d) when having two or more, the R 6d (or R 8d, R 10d or R 12d) may be the same or different from each other. In other words, the alkylene oxide added is ethylene oxide, propylene oxide, or a mixture of ethylene oxide and propylene oxide.

【0056】本発明に係る式(B)の化合物のうち、R
eが水素原子、炭素数1〜2のアルキル基またはベンジ
ル基、R1eがメチル、エチルもしくはヒドロキシエチル
基、R2eが、それがアルキル基の場合は炭素数1〜22
のアルキル基、R4eが炭素数7〜21のアルキル基、R
5e、R11eがそれぞれ炭素数8〜22のアルキル基、R
7e、R9eがそれぞれ炭素数4〜22のアルキル基、それ
ぞれがアルキレンオキシドの平均付加モル数を示すc、
g、x、zがそれぞれ0〜20の数、a、e、hがそれ
ぞれ2〜4の数、b、f、i、yがそれぞれ1〜3の数
であるものが好ましい。さらに、上記ケースにおいて、
eが水素原子または炭素数1〜2のアルキル基、R1e
がメチル、エチルまたはヒドロキシエチル基、R2e
Of the compounds of formula (B) according to the present invention, R
When e is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a benzyl group, R 1e is a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, and when R 2e is an alkyl group, 1 to 22 carbon atoms
Alkyl group, R 4e is an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R 4e
5e and R 11e are each an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, R
7e and R 9e each represent an alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, and each represents the average number of moles of alkylene oxide added, c,
It is preferable that g, x, and z are each a number from 0 to 20, a, e, and h are each a number from 2 to 4, and b, f, i, and y are each a number from 1 to 3. Furthermore, in the above case,
R e is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, R 1e
Is a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, R 2e is

【0057】[0057]

【化41】 [Chemical 41]

【0058】であり、R3eが式And R 3e is the formula

【0059】[0059]

【化42】 [Chemical 42]

【0060】(式中、R6e、R8e、R10e、R12e はそ
れぞれ水素原子である)から選ばれる組み合わせが好ま
しく、c、g、x、zがそれぞれ1〜15の数であるの
がより好ましい。
(Wherein R 6e , R 8e , R 10e and R 12e are each a hydrogen atom) are preferred, and c, g, x and z are each a number of 1 to 15. More preferable.

【0061】式(B)は、単一化合物に加え、互いにア
ルキレンオキシド付加モル数および/または付加される
アルキレンオキシドの種類が異なる化合物の混合物を示
す。単一化合物又は混合物を構成する化合物が、R
6e(又はR8e、R10e又はR12e)を2以上有する場合は
そのR6e(又はR8e、R10e又はR12e)は、互いに同一
でも異なってもよい。換言すれば、付加されるアルキレ
ンオキシドは、エチレンオキシドか、プロピレンオキシ
ドか、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混
合物である。
The formula (B) represents a mixture of a single compound and a compound in which the number of moles of alkylene oxide added and / or the type of alkylene oxide added are different from each other. The compound constituting a single compound or a mixture is R
6e (or R 8e, R 10e or R 12e) a case having 2 or more thereof R 6e (or R 8e, R 10e or R 12e) may be the same or different from each other. In other words, the alkylene oxide added is ethylene oxide, propylene oxide, or a mixture of ethylene oxide and propylene oxide.

【0062】本発明に係る式(C)の化合物のうち、R
13fが水素原子、炭素数1〜2のアルキル基またはベン
ジル基、R14fがメチル、エチルもしくはヒドロキシエ
チル基、R15f、R16fが互いに同一又は異なってそれぞ
れ炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基である
ものが好ましく、R13fが水素原子または炭素数1〜2
のアルキル基、R14fがメチル、エチルもしくはヒドロ
キシエチル基、R15f、R16f が互いに同一または異な
ってそれぞれ炭素数8〜22のアルキル基であるものが
より好ましい。
Of the compounds of formula (C) according to the present invention, R
13f is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a benzyl group, R 14f is a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, R 15f and R 16f are the same or different from each other, and an alkyl group or an alkenyl having 8 to 22 carbon atoms, respectively. A group is preferable, and R 13f is a hydrogen atom or 1 to 2 carbon atoms.
More preferably, R 14f is a methyl, ethyl or hydroxyethyl group, and R 15f and R 16f are the same or different and are each an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms.

【0063】本発明に係る農薬用効力増強剤、すなわ
ち、前記式(A)〜(C)のいずれかで示される化合物
は、農薬と併用した場合において、薬害をひきおこすこ
となしに、農薬の効力を2または3倍アップさせる事が
出来る。つまり、本発明の農薬用効力増強剤は、種々の
農作物に対し、薬害をひきおこすことなしに安全に適用
できる。
The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to the present invention, that is, the compound represented by any one of the above formulas (A) to (C), when used in combination with a agricultural chemical, does not cause phytotoxicity and is effective. Can be doubled or tripled. That is, the agrochemical potency enhancer of the present invention can be safely applied to various agricultural products without causing phytotoxicity.

【0064】本発明に係わる前記式(A)〜(C)で表
される化合物のいずれかからなる農薬用効力増強剤が、
農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強効果を呈す
る理由は必ずしも明らかではない。その理由の1つとし
て、本発明の効力増強剤は、農薬に対して非常に強い可
溶化力を示し、それ故、農薬の湿潤性および透水性を改
善し、あるいは虫体、菌体、バクテリアへの農薬の浸透
を促すことにあると考えられる。
The efficacy enhancer for agricultural chemicals comprising any of the compounds represented by the above formulas (A) to (C) according to the present invention,
It is not always clear why the pesticide has a significant potency-enhancing effect regardless of the type of structure. One of the reasons for this is that the efficacy enhancer of the present invention exhibits a very strong solubilizing power for pesticides, and therefore improves the wettability and water permeability of pesticides, or the insect bodies, fungi, bacteria It is thought to be to promote the penetration of pesticides into.

【0065】本発明に係わる前記式(A)〜(C)で表
される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
と、これら化合物以外の界面活性剤とを併用することに
より、農薬に対するそれらの効力増強効果を維持したま
ま、式(A)〜(C)で表される化合物の使用量の低減
化を計ることができる。すなわち、本発明は、式(A)
〜(C)で表される化合物のうちのいずれかで示される
化合物と、式(A)〜(C)で表される化合物以外の界
面活性剤からなる効力増強剤(又は効力増強剤組成物)
にも関係する。
By using at least one selected from the group consisting of the compounds represented by the above formulas (A) to (C) according to the present invention, and a surfactant other than these compounds in combination, those The amount of the compounds represented by formulas (A) to (C) to be used can be reduced while maintaining the potency enhancing effect. That is, the present invention has the formula (A)
To a compound represented by any one of the compounds represented by (C), and a surfactant other than the compound represented by the formulas (A) to (C) (or a efficacy enhancer composition). )
Also related to.

【0066】前記式(A)〜(C)で表される化合物以
外の界面活性剤として、非イオン界面活性剤、陰イオン
界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、お
よび2種以上の前記界面活性剤の混合物が有用である。
As the surfactant other than the compounds represented by the above formulas (A) to (C), a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and two kinds. Mixtures of the above surfactants are useful.

【0067】非イオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル/ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキ
シアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソル
ビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエ
ステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリ
オキシアルキレンブロック共重合体/アルキルグリセロ
ールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホン
アミド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオ
キシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ノール、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシ
ド、ポリオキシアルキレンアルキルグリコシド、及びこ
れらの界面活性剤2種以上の混合物が挙げられる。
Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ether / formaldehyde condensates, polyoxyalkylene aryl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, polyoxyalkylene alkyl ethers, Oxyalkylene alkyl sorbitol ester, polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyalkylene alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene block copolymer, polyoxyalkylene block copolymer / alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene alkyl sulfonamide, polyoxyalkylene rosin Ester, polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene oleyl ether Polyoxyalkylene alkylphenol, alkyl glycosides, alkyl polyglycosides, polyoxyalkylene alkyl glycosides, and mixtures of two or more of these surfactants.

【0068】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミン/エチレンオキサイド付加物、アルキルアミン
/プロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミン/
エチレンオキサイド付加物、オレイルアミン/エチレン
オキサイド付加物、ソイアミン/エチレンオキサイド付
加物、ココアミン/エチレンオキサイド付加物、合成ア
ルキルアミン/エチレンオキサイド付加物、オクチルア
ミン/エチレンオキサイド付加物及びそれらの混合物が
挙げられる。
Examples of cationic surfactants are alkylamine / ethylene oxide adducts, alkylamine / propylene oxide adducts such as tallow amine /
Mention may be made of ethylene oxide adducts, oleylamine / ethylene oxide adducts, soyamine / ethylene oxide adducts, cocoamine / ethylene oxide adducts, synthetic alkylamine / ethylene oxide adducts, octylamine / ethylene oxide adducts and mixtures thereof.

【0069】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得る。その例とし
ては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸塩/ホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフ
ェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸
塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエーテ
ル酢酸およびその塩、直鎖及び分岐アルケニルポリオキ
シアルキレンエーテル酢酸およびその塩、ステアリン酸
及びその塩、オレイン酸及びその塩、N−メチル脂肪酸
タウリド、およびこれらの界面活性剤の2種以上の混合
物(ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩
を含む)が挙げられる。
Typical anionic surfactants are available in aqueous or solid state. Examples thereof are sodium mono- and di-alkylnaphthalene sulfonates, sodium alpha-olefin sulfonates, sodium alkane sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, polyoxyalkylene alkylaryls. Ether sulfate, polyoxyalkylene styryl phenyl ether sulfate, mono- and di-alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate,
Alkyl naphthalene sulfonate / formaldehyde condensate, alkyl diphenyl ether sulfonate, olephinic sulfonate, mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and diphenyl ether phosphate, poly Oxyalkylene mono- and dialkyl phenyl ether phosphates, polycarboxylic acid salts, fatty acid salts, linear and branched alkyl polyoxyalkylene ether acetic acid and salts thereof, linear and branched alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acid and salts thereof, stearic acid and And salts thereof, oleic acid and salts thereof, N-methyl fatty acid tauride, and mixtures of two or more of these surfactants, including sodium, potassium, ammonium and amine salts.

【0070】適当な両性界面活性剤の例としては、ラウ
リルジメチルアミンオキサイド、アルモックス(Armox)C
/12、アミンオキサイド、モナテリックス、ミラノー
ル、ベタイン、ロンザイン、他のアミンオキサイド、お
よびこれらの混合物があげられる。
Examples of suitable amphoteric surfactants include lauryl dimethylamine oxide, Armox C
/ 12, amine oxide, monaterics, milanol, betaine, lonzaine, other amine oxides, and mixtures thereof.

【0071】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。さらに好ましい界
面活性剤は、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル
やポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル
などのエステル型のもの、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル及びポリオキシアルキレンアルキルフェニル
エーテルである。
Of these surfactants, nonionic surfactants are particularly preferable. More preferable surfactants are ester type ones such as polyoxyalkylene sorbitan ester and polyoxyalkylene alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene alkyl ether and polyoxyalkylene alkyl phenyl ether.

【0072】前記式(A)〜(C)で表される化合物と
その化合物以外の界面活性剤からなる農薬用効力増強剤
(または効力増強剤組成物)において、界面活性剤の含
量に対する前記式(A)〜(C)で表される化合物の含
量の重量比、すなわち、〔前記式(A)〜(C)で表さ
れる化合物の(総)量〕/〔該化合物以外の界面活性剤
の(総)量〕は、1/10〜50/1が好ましく、1/
1〜10/1がさらに好ましい。
In the efficacy enhancer for agricultural chemicals (or the efficacy enhancer composition) comprising the compounds represented by the above formulas (A) to (C) and a surfactant other than the compounds, the above formula with respect to the content of the surfactant is used. Weight ratio of the content of the compounds represented by (A) to (C), that is, [(total) amount of the compounds represented by the formulas (A) to (C)] / [surfactant other than the compound. (Total amount)] is preferably 1/10 to 50/1,
1 to 10/1 is more preferable.

【0073】本発明の農薬組成物は、上記の如き農薬用
効力増強剤と、農薬からなるものである。効力増強剤と
農薬からなる本発明の農薬組成物において、一般式
(A)〜(C)で表される化合物、すなわち効力増強剤
は、農薬の(総)量に対する式(A)〜(C)で表され
る化合物の(総)量の重量比が0.05〜50、好まし
くは0.05〜20、さらに好ましくは0.1〜10と
なる量で使用する事が必要である。この割合が0.05
未満では、目的とする農薬の効力増強効果を十分達成し
得ない。一方、この割合を50超としても、効力増強効
果はもはや改善されない。
The agrochemical composition of the present invention comprises the agrochemical efficacy enhancer as described above and an agrochemical. In the agrochemical composition of the present invention comprising a potency enhancer and a pesticide, the compounds represented by the general formulas (A) to (C), that is, the potency enhancer, are represented by the formulas (A) to (C) relative to the (total) amount of the pesticide. It is necessary to use the compound represented by the formula (1) in an amount such that the weight ratio of the (total) amount is 0.05 to 50, preferably 0.05 to 20, and more preferably 0.1 to 10. This ratio is 0.05
If it is less than the above range, the desired effect of enhancing the efficacy of the pesticide cannot be sufficiently achieved. On the other hand, even if this ratio exceeds 50, the potency enhancing effect is no longer improved.

【0074】本発明で用いる農薬は、これらに限定され
るものではないが、次に、本発明の農薬組成物に用いら
れる農薬の例を挙げる。
The pesticides used in the present invention are not limited to these, but examples of the pesticides used in the pesticide composition of the present invention will be given below.

【0075】殺菌剤(又は殺菌剤)としては、ジネブ
[亜鉛エチレンビス(ジチオカーバメート)]、マンネ
ブ[マンガンエチレンビス(ジチオカーバメート)]、
チウラム[ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフ
ァイド]、マンコゼブ[エチレンビス(ジチオカーバメ
ート)の亜鉛、マンガン錯体]、ポリカーバメート[ビ
ス(ジメチルジチオカーバメートエチレンビス(ジチオ
カーバメート)二亜鉛]、プロピネブ[亜鉛プロピレン
ビス(ジチオカーバメート)重合物]、ベンズイミダゾ
ール殺菌剤、例えば、ベノミル[メチル 1−(ブチル
カルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメー
ト]およびチオファネートメチル[1,2−ビス (3−
メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン];
ビンクロゾリン[3−(3,5−ジクロロフェニル)−
5−メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−
2,4−ジオン]、イプロジオン[3−(3,5−ジク
ロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソ
イミダゾリジン−1−カルボキサミド]、プロシミドン
[N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチ
ルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド]、アリ
ラジン(トリアジン)[2,4−ジクロロ−6−(2−
クロロアニリノ)−1,3,5−トリアジン]、トリフ
ミゾール[(E)−4−クロロ−α,α,α−トリフル
オロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−プロポ
キシエチリデン)トルイジン]、メタラキシル[メチル
N−(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシ
リル)−DL−アラニネート]、ビテルタノール[オー
ル−ラック−1−(ビフェニル−4−イロキシ)−3,
3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル)−2−ブタン−2−オール]、ピリフェノ
ックス[2’,4’−ジクロロ−2−(3−ピリジル)
アセトフェノン−(EZ)−O−メチルオキシム]、フ
ェナリモル[2,4’−ジクロロ−α−(ピリジン−5
−イル)ベンズヒドリルアルコール]、トリホリン
[1,4−ビス−(2,2,2−トリクロロ−1−ホル
ムアミドエチル)ピペラジン]、イミノクタジン酢酸塩
[1,1’−イミニオディ(オクタメチレン)ジグアニ
ジニウムトリアセテート]、有機銅化合物(Oxine-copp
er)[銅8−キノリノレート]、抗生物質系殺菌剤(ス
トレプトマイシン系、テトラサイクリン系、ポリオキシ
ン系、ブラストサイジンS、カスガマイシン系、バリダ
マイシン系)、トリアジメホン[1−(4−クロロフェ
ノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)−2−ブタノン]、イソプロチオ
ラン[ジイソプロピル 1,3−ジチオラン− 2−イ
リデンマロネート]、クロロサロニル(ダコニール)
[テトラクロロイソフタロニトリル]、エトリジアゾル
(パンソイル)[5−エトキシ−3−トリクロロメチル
−1,2,4−チアジアゾール]、フサライド[4,
5,6,7−テトラクロロフタライド]、イプロベンホ
ス(キタジンP)[O,O−ジイソプロピル−S−ベン
ジル チオホスフェート]、エジフェンホス(ヒノザ
ン)[O−エチルS,S−ジフェニル ジチオホスフェ
ート]、プロベナゾール[3−アリロキシ−1,2−ベ
ンズイソチアゾール−1,1−ジオキサイド]、キャプ
タン[N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタリミ
ド]、ホセチル[アルミニウムトリス(エチルホスナー
ト)]が挙げられる。
As the bactericide (or bactericide), Zineb [zinc ethylene bis (dithiocarbamate)], Maneb [manganese ethylene bis (dithiocarbamate)],
Thiuram [bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide], mancozeb [ethylenebis (dithiocarbamate) zinc, manganese complex], polycarbamate [bis (dimethyldithiocarbamate ethylenebis (dithiocarbamate) dizinc], propineb [zinc propylenebis ( Dithiocarbamate) polymer], benzimidazole fungicides such as benomyl [methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamate] and thiophanate methyl [1,2-bis (3-
Methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene];
Vinclozolin [3- (3,5-dichlorophenyl)-
5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-
2,4-dione], iprodione [3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide], procymidone [N- (3,5-dichlorophenyl) -1. , 2-Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide], Arilazine (triazine) [2,4-dichloro-6- (2-
Chloroanilino) -1,3,5-triazine], trifumizole [(E) -4-chloro-α, α, α-trifluoro-N- (1-imidazol-1-yl-2-propoxyethylidene) toluidine], Metalaxyl [methyl N- (2-methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate], bitertanol [all-lac-1- (biphenyl-4-yloxy) -3,
3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butan-2-ol], pyrifenox [2 ′, 4′-dichloro-2- (3-pyridyl)
Acetophenone- (EZ) -O-methyl oxime], phenalimol [2,4'-dichloro-α- (pyridine-5
-Yl) benzhydryl alcohol], triforin [1,4-bis- (2,2,2-trichloro-1-formamidoethyl) piperazine], iminoctadine acetate [1,1'-iminodidi (octamethylene) diguani] Dinium triacetate], organocopper compound (Oxine-copp
er) [copper 8-quinolinolate], antibiotic fungicides (streptomycin-based, tetracycline-based, polyoxin-based, blasticidin S, kasugamycin-based, validamycin-based), triadimefone [1- (4-chlorophenoxy) -3,3 -Dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone], isoprothiolane [diisopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate], chlorosalonyl (daconyl)
[Tetrachloroisophthalonitrile], etridiazole (pansoyl) [5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole], phthalide [4.
5,6,7-Tetrachlorophthalide], iprobenphos (kitadine P) [O, O-diisopropyl-S-benzyl thiophosphate], edifenphos (hinozane) [O-ethyl S, S-diphenyldithiophosphate], probenazole [ 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide], captan [N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide], fosetyl [aluminum tris (ethylphosnate)].

【0076】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレート[α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
タノエート]、サイフルスリン(バイスロイド)[α−
シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシフェニルメチル
3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート]、有機リン系殺虫
剤としては、ジクロルボス(DDVP)[ジメチル2,2−
ジクロロビニル ホスフェート]、フェニトロチオン
(MEP)[O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4
−ニトロフェニル)チオフォスフェート]、マラチオン
(マラソン)[S−〔1,2−ビス(エトキシカルボニ
ル)エチル〕ジメチル ホスホロチオール−チオネー
ト]、ジメトエート[ジメチル S−(N−メチルカル
バモイルメチル)ジチオホスフェート]、フェンソエー
ト(エルサン)[S−〔α−(エトキシカルボニル)ベ
ンジル〕ジメチル ホスホロチオール−チオネート]、
フェンチオン(バイジット)[O,O−ジメチル−O−
(3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル]チオホス
フェート]、カーバメート系殺虫剤としては、フェノブ
カーブ(バッサ)[O−sec.−ブチルフェニルメチルカ
ーバメート]、メトルカーブ(MTMC)[m−トリルメチ
ルカーバメート]、キシリルカーブ(メオバール)
[3,4−ジメチルフェニル N−メチルカーバメー
ト]、カルバリル(NAC) [1−ナフチルN−メチルカー
バメート]、メソミル[S−メチル N−(メチルカル
バモイルオキシ)チオアセチミデート]、カルタップ
[1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−(N,N−
ジメチルアミノ)プロパン ハイドロクロライド]が挙
げられる。
In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalerate [α-cyano-3-phenoxybenzyl 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutanoate] and cyfluthrin (viceloid) [α-
Cyano-4-fluoro-3-phenoxyphenylmethyl 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], and as an organic phosphorus insecticide, dichlorvos (DDVP) [dimethyl 2,2 −
Dichlorovinyl phosphate], fenitrothion (MEP) [O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4
-Nitrophenyl) thiophosphate], malathion (marathon) [S- [1,2-bis (ethoxycarbonyl) ethyl] dimethyl phosphorothiol-thionate], dimethoate [dimethyl S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate] Phensoate (erusan) [S- [α- (ethoxycarbonyl) benzyl] dimethyl phosphorothiol-thionate],
Fention (Visit) [O, O-dimethyl-O-
(3-Methyl-4- (methylthio) phenyl] thiophosphate], as carbamate insecticides, Phenobucur (bassa) [O-sec.-butylphenylmethylcarbamate], metolcurve (MTMC) [m-tolylmethylcarbamate] , Xylyl curve (meovar)
[3,4-Dimethylphenyl N-methylcarbamate], carbaryl (NAC) [1-naphthyl N-methylcarbamate], mesomemyl [S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate], cartap [1,3 -Bis (carbamoylthio) -2- (N, N-
Dimethylamino) propane hydrochloride].

【0077】殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)としては、ピリ
ダベン[2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベ
ンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オ
ン]、アクリシッド[2,4−ジニトロ−6−sec.−ブ
チルフェニルジメチルアクリレート]、クロルマイト
[イソプロピル4,4−ジクロロベンジレート]、クロ
ロベンジレート(アカール)[エチル4,4’−ジクロ
ロベンジレート]、ジコホル(ケルセン)[1,1−ビ
ス(p−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエ
タノール]、ベンゾキシメート(シトラゾン)[エチル
−O−ベンゾイル−3−クロロ−2,6−ジメトキシベ
ンゾハイドロキシメイト]、プロパルガイト(オマイ
ト)[2−(p−tert−ブチルフェノキシ)シクロヘキ
シル 2−プロピニル スルファイト]、フェンブタチ
ン オキサイド(オサダン)[ヘキサキス(β,β−ジ
メチルフェニルエチル)ジスタンノキサン]、ヘキシチ
アゾクス[トランス−5−(4−クロロフェニル)−N
−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジ
ン−3−カルボキサミド]、アミトラズ[3−メチル−
1,5−ビス(2,4−キシリル)−1,3,5−トリ
アザペンタ−1,4−ジエン]が挙げられる。
As the acaricide (or acaricide), pyridaben [2-tert-butyl-5- (4-tert-butylbenzylthio) -4-chloropyridazin-3 (2H) -one] and acriside [ 2,4-Dinitro-6-sec.-butylphenyldimethyl acrylate], chlormite [isopropyl 4,4-dichlorobenzilate], chlorobenzilate (acal) [ethyl 4,4′-dichlorobenzilate], dicofol (Kelsen) ) [1,1-bis (p-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol], benzoximate (citrazone) [ethyl-O-benzoyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate], Propalgite (Omite) [2- (p-tert-butylphenoxy) cyclohexyl 2-propynyl sulfa Ito], fenbutatin oxide (osadan) [hexakis (β, β-dimethylphenylethyl) distannoxane], hexithiazox [trans-5- (4-chlorophenyl) -N
-Cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide], amitraz [3-methyl-
1,5-bis (2,4-xylyl) -1,3,5-triazapenta-1,4-diene].

【0078】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、プロパニル(DCPA)[3’,4’−ジクロロプロピオ
ンアニリド]、アラクロール[2−クロロ−2’,6’
−ジエチル−N−(メトキシエチル)アセタニリド]、
尿素系除草剤として、ジウロン(DCMU)[3−(3,4
−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア]、リ
ニュロン[3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチルウレア]、ジピリジル系除草剤とし
て、パラコート二塩化物(パラコート)[1,1’−ジ
メチル−4,4’−ビピリジリウム ジクロライド]、
ジクワット二臭化物(ジクワット)[6,7−ジヒドロ
ジピリド[1,2−a:2’,1’−c]−ピラジンデ
ィイウム ジブロマイド]、ダイアジン系除草剤とし
て、ブロマシル[5−ブロモ−3−sec.−ブチル−6−
メチルウラシル]、S−トリアジン系除草剤として、シ
マジン[2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−
1,3,5−トリアジン]、シメトリン[2,4−ビス
(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリ
アジン]、ニトリル系除草剤として、ジクロベニ (DBN)
[2,6−ジクロロベンゾニトリル]、ジニトロアニリ
ン系除草剤として、トリフルラリン[α,α,α−トリ
フルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−p
−トルイジン]、カーバメート系除草剤として、ベンチ
オカーブ[S−(p−クロロベンジル)ジエチルチオカ
ーバメート]、MCC[メチル3,4−ジクロロカーバ
ニレート]、ジフェニルエーテル系除草剤として、ニト
ロフェン(NIP)[2,4−ジクロロフェニル−p−ニ
トロフェニルエーテル]、フェノール系除草剤として、
PCP [ペンタクロロフェノール]、安息香酸系除草剤と
して、ジカンバ(MDBA)[3,6−ジクロロ−2−メト
キシ安息香酸ジメチルアミン塩]、フェノキシ系除草剤
として、2,4−D[2,4−ジクロロフェノキシ酢酸
およびその塩(ナトリウム、アミンおよびエチルエーテ
ル)類]、マピカ(MCPCA) [2’−クロロ−2−(4−
クロロ−o−トルイルオキシ)アセタニリド]、有機リ
ン系除草剤として、グリホセート[N−(ホスホノメチ
ル)グリシン]及びその塩類、ビアラホス[L−2−ア
ミノ−4−〔(ヒドロキシ)(メチル)−ホスフィノイ
ル〕ブチリル−L−アラニル−L−アラニン ナトリウ
ム塩]、グリホシネート[DL−ホモアラニン−4−イ
ル(メチル)ホスフィネート アンモニウム塩]、そし
て、脂肪族系除草剤として、TCA[トリクロロ酢酸お
よびその塩類]が挙げられる。
Herbicides include propanyl (DCPA) [3 ', 4'-dichloropropionanilide] and alachlor [2-chloro-2', 6 'as acid amide herbicides.
-Diethyl-N- (methoxyethyl) acetanilide],
As a urea herbicide, diuron (DCMU) [3- (3,4
-Dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea], linuron [3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea], dipyridyl herbicides such as paraquat dichloride (paraquat) [1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridylium dichloride],
Diquat dibromide (diquat) [6,7-dihydrodipyrido [1,2-a: 2 ', 1'-c] -pyrazinedium dibromide], a diazine herbicide, bromacil [5-bromo-3- sec.-Butyl-6-
Methyluracil], as an S-triazine herbicide, simazine [2-chloro-4,6-bis (ethylamino)-
1,3,5-triazine], cimetrin [2,4-bis (ethylamino) -6-methylthio-1,3,5-triazine], nitrile herbicides such as dicloveni (DBN)
[2,6-Dichlorobenzonitrile], trifluralin [α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p as dinitroaniline herbicides
-Toluidine], as a carbamate herbicide, Bentocarb [S- (p-chlorobenzyl) diethylthiocarbamate], MCC [methyl 3,4-dichlorocarbanilate], as a diphenyl ether herbicide, nitrophen (NIP) [2 , 4-dichlorophenyl-p-nitrophenyl ether], as a phenolic herbicide,
PCP [pentachlorophenol], benzoic acid herbicide dicamba (MDBA) [3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid dimethylamine salt], phenoxy herbicide 2,4-D [2,4 -Dichlorophenoxyacetic acid and its salts (sodium, amine and ethyl ether)], Mapica (MCPCA) [2'-chloro-2- (4-
Chloro-o-toluyloxy) acetanilide], organophosphorus herbicides such as glyphosate [N- (phosphonomethyl) glycine] and its salts, bialaphos [L-2-amino-4-[(hydroxy) (methyl) -phosphinoyl] Butyryl-L-alanyl-L-alanine sodium salt], glyphosinate [DL-homoalanin-4-yl (methyl) phosphinate ammonium salt], and aliphatic herbicides include TCA [trichloroacetic acid and its salts]. .

【0079】植物成長調節剤としては、MH(マレイン酸
ヒドラジット)、エセホン[2−クロロエチルホスホン
酸]、UASTA 、ビアラホスが挙げられる。
Examples of plant growth regulators include MH (hydrazide maleate), ethephon [2-chloroethylphosphonic acid], UASTA and bialaphos.

【0080】本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等のいずれかに製剤化
されるが、製剤型は問わない。従って、本発明組成物
は、その処方に応じて選ばれた他の添加剤、例えば乳化
剤、分散剤、担体を含有するものであってもよい。
The pesticidal composition of the present invention is formulated into any of a liquid preparation, an emulsion, a wettable powder, a granule, a powder, a flowable preparation, etc., but the preparation form is not limited. Therefore, the composition of the present invention may contain other additives selected according to its formulation, for example, an emulsifier, a dispersant, and a carrier.

【0081】本発明の農薬組成物は、さらに、必要に応
じて、キレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を含ん
でいてもよい。
The pesticidal composition of the present invention may further contain a chelating agent, a pH adjusting agent, an inorganic salt and a thickening agent, if necessary.

【0082】キレート剤の例としては、アミノポリカル
ボン酸系キレート剤、芳香族又は脂肪族カルボン酸系キ
レート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボ
ン酸系キレート剤、例えばイミノジメチルホスホン酸
(IDP)、アルキルジホスホン酸(ADPA)といっ
たホスホン酸系キレート剤、およびジメチルグリオキシ
ム(DG)があげられる。これらのキレート剤は、その
ままあるいは塩(ナトリウム、カリウムまたはアンモニ
ウム塩)の形である。
Examples of chelating agents include aminopolycarboxylic acid type chelating agents, aromatic or aliphatic carboxylic acid type chelating agents, amino acid type chelating agents, ether polycarboxylic acid type chelating agents such as iminodimethylphosphonic acid (IDP). , Phosphonic acid-based chelating agents such as alkyldiphosphonic acid (ADPA), and dimethylglyoxime (DG). These chelating agents are in the form of a salt as it is or a salt (sodium, potassium or ammonium salt).

【0083】アミノポリカルボン酸系キレート剤の例と
しては、 a)化学式 RNX2で表される化合物 b)化学式 NX3 で表される化合物 c)化学式 R−NX−CH2CH2−NX−Rで表され
る化合物 d)化学式 R−NX−CH2CH2−NX2で表される
化合物 e)化学式 X2N−R’−NX2で表される化合物 f)e)の化合物に類似する化合物で、Xを4以上含む
化合物、例えば下記の式で表される化合物が挙げられ
る。
Examples of the aminopolycarboxylic acid type chelating agent are: a) a compound represented by the chemical formula RNX 2 b) a compound represented by the chemical formula NX 3 c) a chemical formula R-NX-CH 2 CH 2 -NX-R Compound represented by d) Compound represented by chemical formula R-NX-CH 2 CH 2 -NX 2 e) Compound represented by chemical formula X 2 N-R′-NX 2 f) Similar to compound of e) Examples of the compound include compounds containing 4 or more X, for example, compounds represented by the following formulas.

【0084】[0084]

【化43】 [Chemical 43]

【0085】上記a)〜e)の式中、Xは−CH2CO
OH又は−CH2CH2COOHを表し、Rは、水素 原
子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基等のこ
の種の公知のキレート剤に含まれる基を表し、R’は、
アルキレン基、シクロアルキレン基等のこの種の公知の
キレート剤に含まれる基を表す。
In the above formulas a) to e), X is --CH 2 CO.
OH or —CH 2 CH 2 COOH, R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or the like contained in a known chelating agent of this type, and R ′ represents
Represents groups contained in known chelating agents of this type, such as alkylene groups and cycloalkylene groups.

【0086】アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表
例としては、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、シ
クロヘキサンジアミン四酢酸(CDTA)、ニトリロ三
酢酸(NTA)、イミノ二酢酸(IDA)、N−(2−
ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIMDA)、ジエ
チレントリアミン五酢酸(DTPA)、N−(2−ヒド
ロキシエチル)エチレンジアミン三酢酸(EDTA−O
H)及びグリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDT
A)並びにこれらの塩類が挙げられる。
Typical examples of the aminopolycarboxylic acid type chelating agent are ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDTA), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid (IDA), N- (2-
Hydroxyethyl) iminodiacetic acid (HIMDA), diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), N- (2-hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid (EDTA-O)
H) and glycol ether diamine tetraacetic acid (GEDT
A) as well as salts thereof.

【0087】本発明で使用される芳香族又は脂肪族カル
ボン酸系キレート剤の例としては、クエン酸、シュウ
酸、グリコール酸、ピルビン酸およびアントラニル酸及
びこれらの塩が挙げられる。また、本発明で使用される
アミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリ
ン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオ
ニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導
体が挙げられる。
Examples of the aromatic or aliphatic carboxylic acid type chelating agent used in the present invention include citric acid, oxalic acid, glycolic acid, pyruvic acid and anthranilic acid and salts thereof. Further, examples of the amino acid-based chelating agent used in the present invention include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine and salts and derivatives thereof.

【0088】更に、本発明に使用されるエーテルポリカ
ルボン酸系キレート剤の例としては、次式で表される化
合物、次式で表される化合物の類似化合物及びその塩
(例えばナトリウム塩)類が挙げられる:
Further, examples of the ether polycarboxylic acid type chelating agent used in the present invention include a compound represented by the following formula, a compound similar to the compound represented by the following formula and salts thereof (for example, sodium salts). Include:

【0089】[0089]

【化44】 [Chemical 44]

【0090】本発明で使用されるpH調節剤の例として
は、クエン酸、リン酸(例えばピロリン酸)、グルコン
酸およびこれらの塩類が挙げられる。
Examples of the pH adjusting agent used in the present invention include citric acid, phosphoric acid (eg, pyrophosphoric acid), gluconic acid and salts thereof.

【0091】本発明で使用される無機塩類の例として
は、無機鉱物塩、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン、無機アンモニウム塩類、例えば硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオ
シアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミ
ン酸アンモニウムが挙げられる。
Examples of the inorganic salts used in the present invention include inorganic mineral salts such as clay, talc, bentonite, zeolite, calcium carbonate, diatomaceous earth, white carbon, inorganic ammonium salts such as ammonium sulfate, ammonium nitrate and ammonium phosphate. , Ammonium thiocyanate, ammonium chloride, and ammonium sulfamate.

【0092】加えて、本発明で使用される増粘剤の例と
しては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤類が挙げ
られる。天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガ
ム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、
グアーゴムが挙げられる。半合成粘質物では、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメ
チルセルロースなどのセルロースのメチル化物、カルボ
キシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物、でんぷん
誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロ
キシアルキル化物、ソルビトールが挙げられる。また、
合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトール/エ
チレンオキシド付加物が挙げられる。
In addition, examples of thickeners used in the present invention include natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners. In natural mucilage, xanthan gum derived from microorganisms, Zanflo, pectin derived from plants, gum arabic,
Guar gum is an example. Examples of the semi-synthetic mucilage include methylated products of cellulose such as methylcellulose, carboxymethylcellulose and hydroxymethylcellulose, carboxyalkylated products, hydroxyalkylated products, methylated products of starch derivatives, carboxyalkylated products, hydroxyalkylated products and sorbitol. Also,
Synthetic mucilages include polyacrylates, polymaleates, polyvinylpyrrolidones, pentaerythritol / ethylene oxide adducts.

【0093】本発明の農薬組成物は、さらに、上記以外
の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上の成分を
含有することもできる。
The agrochemical composition of the present invention may further contain one or more components such as a plant growth regulator, fertilizer and preservative other than those mentioned above.

【0094】本発明の農薬組成物は、菌(又はバクテリ
ア)、虫、ダニおよび草をコントロールするために、あ
るいは、植物の成長を調節するために用いられる。
The pesticidal composition of the present invention is used for controlling fungi (or bacteria), insects, mites and grass, or for controlling the growth of plants.

【0095】本発明の農薬キットは、本発明の効力増強
剤を含む容器と、農薬組成物を含む別の容器からなる。
この場合、効力増強剤は、前記式(A)〜(C)で示さ
れる少なくとも一つの化合物からなるか、あるいは、前
記式(A)〜(C)で示される少なくとも一つの化合物
と前記式(A)〜(C)で示される化合物以外の少なく
とも一つの界面活性剤との混合物からなる。あるいは、
別の本発明の農薬キットは、前記式(A)〜(C)で示
される少なくとも一つの化合物を含む容器と、前記式
(A)〜(C)で示される化合物以外の少なくとも一つ
の界面活性剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器から
なる。
The pesticide kit of the present invention comprises a container containing the efficacy enhancer of the present invention and another container containing the pesticide composition.
In this case, the efficacy enhancer comprises at least one compound represented by the above formulas (A) to (C), or at least one compound represented by the above formulas (A) to (C) and the above formula (A). A mixture with at least one surfactant other than the compounds represented by A) to (C). Alternatively,
Another pesticide kit of the present invention comprises a container containing at least one compound represented by the formulas (A) to (C), and at least one surface active agent other than the compound represented by the formulas (A) to (C). It consists of a container containing an agent and a container containing an agrochemical composition.

【0096】キットの構成要件である”農薬組成物”
は、農薬を含み、前記式(A)〜(C)で示される化合
物を含まず、例えば乳剤、液剤または水和剤の形態の組
成物である。
"Agricultural chemical composition" which is a component of the kit
Is a composition containing an agricultural chemical and not the compounds represented by the formulas (A) to (C), for example, an emulsion, a solution or a wettable powder.

【0097】本発明の農薬キットでは、農薬を含む組成
物は、前記式(A)〜(C)で示される化合物と分かれ
ている。即ち、当該キットは、農薬用効力増強剤と農薬
を混合物として含む農薬組成物とは異なる。
In the pesticide kit of the present invention, the pesticide-containing composition is separated from the compounds represented by the formulas (A) to (C). That is, the kit is different from the agrochemical composition containing the agrochemical potency enhancer and the agrochemical as a mixture.

【0098】これらの容器中の各内容物は、その形態は
限定されず、用途及び目的に応じて、適当に調製され
る。容器の材質は、内容物と反応したり、内容物に影響
を与えたりしない限り、限定されない。材質の例とし
て、プラスチック、ガラス、フォイル等が挙げられる。
The form of each content in these containers is not limited, and is appropriately prepared according to the use and purpose. The material of the container is not limited as long as it does not react with the contents or affect the contents. Examples of the material include plastic, glass, foil and the like.

【0099】本発明の効力増強剤は、農薬と共に、その
ような処理、すなわち、効力増強剤と農薬を適用するこ
と、が有益である場所に使用される。一般に、効力増強
剤と農薬は、水または液状の媒体と共に用いられる。本
発明に係わる農薬用効力増強剤の適用の手段として、
(1)効力増強剤を含有し、製剤となっている本発明の
農薬組成物を(必要ならば、農薬組成物を例えば水道水
で希釈して)用いる方法、(2)水で希釈してある農薬
組成物に、効力増強剤を添加する方法、および、(3)
効力増強剤を水で希釈し、次に、農薬組成物を得られた
効力増強剤の希釈液で希釈する方法、が有用である。い
ずれの方法によっても、所望の増強効果は達成され得
る。
The potency enhancers of the present invention are used with pesticides where such treatments, ie applying the potency enhancers and pesticides, are beneficial. Generally, potency enhancers and pesticides are used with water or liquid media. As means for applying the agrochemical efficacy enhancer according to the present invention,
(1) A method of using the pesticidal composition of the present invention containing a potency enhancer and forming a formulation (if necessary, diluting the pesticidal composition with, for example, tap water), (2) diluting with water A method of adding a potency enhancer to a certain agrochemical composition, and (3)
A method of diluting the potency enhancer with water and then diluting the agrochemical composition with the obtained diluting solution of the potency enhancer is useful. The desired enhancing effect can be achieved by either method.

【0100】本発明の農薬組成物として、高濃度の農薬
と高濃度の効力増強剤を含むものと、使用に適した濃度
の農薬と使用に適した濃度の効力増強剤を含むものとが
挙げられる。前者を使用する場合、農薬組成物は、例え
ば使用の直前に、水などで希釈される。一方、上記ケー
ス(2)および(3)で使用される農薬組成物として、
高濃度で農薬を含有し、本発明の効力増強剤を含まない
ものが挙げられる。
The pesticide composition of the present invention includes those containing a high concentration of pesticide and a high concentration of a potentiator, and those containing a pesticide of a concentration suitable for use and a potency enhancer of a suitable concentration for use. To be When the former is used, the agrochemical composition is diluted with water or the like, for example, immediately before use. On the other hand, as the agricultural chemical composition used in the above cases (2) and (3),
Examples thereof include those containing a pesticide at a high concentration and not containing the efficacy enhancer of the present invention.

【0101】希釈溶液中の農薬及び効力増強剤の含有量
は限定されない。その希釈液中の農薬の含有量は、例え
ば、農薬の種類及びその用途に依存する。一方、その希
釈液中の効力増強剤の含有量は、例えば、混合される農
薬の種類に依存する。
The content of the pesticide and the potency enhancer in the diluted solution is not limited. The content of the pesticide in the diluted solution depends on, for example, the type of pesticide and its use. On the other hand, the content of the efficacy enhancer in the diluted solution depends on, for example, the type of pesticide to be mixed.

【0102】適当量の農薬と、適当量の本発明の効力増
強剤からなる希釈液体は、例えば、植物、穀物、野菜、
果物、木、果樹、牧草、雑草または種子に、そして同時
に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニに使用される。換言
すれば、希釈液体は、農場、プランテーション、果樹
園、果樹園、園芸場、芝生、森に使用される。
Diluted liquids consisting of a suitable amount of pesticide and a suitable amount of the potency enhancer of the present invention can be used as, for example, plants, grains, vegetables,
Used on fruits, trees, fruit trees, grasses, weeds or seeds and, at the same time, on fungi, bacteria, insects, mites. In other words, the diluted liquid is used in farms, plantations, orchards, orchards, gardens, lawns, forests.

【0103】[0103]

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0104】実施例1 表1,2に示す化合物を用いて、表3〜5に示す種々の
農薬用効力増強剤を調製した。上記の効力増強剤を、そ
れぞれイオン交換水に溶解させ、0.2重量%[有効成
分含量として]の希釈液とした。得られた0.2重量%
希釈液を用いて、市販の除草剤、すなわちラウンドアッ
プ液剤(有効成分として41重量%のグリホセートイソ
プロピルアミン塩含有)、カーメックス水和剤(有効成
分として78.5重量%のDCMU含有)、ハービエース水
溶剤(有効成分として20重量%のビアラホス含有)の
各々について300倍希釈を行なった。このようにし
て、1つの農薬用効力増強剤につき3種の農薬組成物を
得た。
Example 1 Using the compounds shown in Tables 1 and 2, various agrochemical potency enhancers shown in Tables 3 to 5 were prepared. Each of the above-mentioned potency enhancers was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 0.2 wt% [as active ingredient content] diluted solution. 0.2% by weight obtained
Using the diluent, a commercially available herbicide, that is, a round-up solution (containing 41% by weight of glyphosate isopropylamine salt as an active ingredient), Carmex wettable powder (containing 78.5% by weight of DCMU as an active ingredient), Each of the Herbiace water solvents (containing 20% by weight of bialaphos as an active ingredient) was diluted 300 times. In this way, three types of agrochemical compositions were obtained for one agrochemical potency enhancer.

【0105】水田より採土した肥沃土と砂利(すなわち
川砂)と市販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混
合した。得られた土を、内径12cmのポットに入れ
た。温室試験を行うため、ポットにメヒシバの種子を蒔
き発芽させた。ポット間の不均一性を低下させるため、
メヒシバの発育が異常なポットは廃棄した。メヒシバの
草丈が18cm程度に成長したポットを試験に用いた。
メヒシバへの農薬組成物の付与のため、スプレーガン
(岩田塗装機工業(株)製、RGタイプ)を用いた。1
000l/ha(リットル/ヘクタール)に相当する割
合で、各農薬組成物をポット中のメヒシバに均一に噴霧
し、殺草効力を評価した。
Fertile soil, gravel (that is, river sand) and commercial culture soil collected from paddy fields were mixed with each other at a weight ratio of 7: 2: 1. The obtained soil was put in a pot having an inner diameter of 12 cm. In order to carry out a greenhouse test, seeds of crabgrass were sown and germinated in pots. To reduce non-uniformity between pots,
The pot with abnormal growth of the crabgrass was discarded. A pot in which the plant height of the crabgrass was grown to about 18 cm was used for the test.
A spray gun (RG type manufactured by Iwata Paint Co., Ltd.) was used to apply the agrochemical composition to the crabgrass. 1
Each agrochemical composition was sprayed uniformly on the crabgrass in a pot at a rate corresponding to 000 l / ha (liter / ha) to evaluate the herbicidal effect.

【0106】地上部生重量を付与後10日目に量り、そ
の結果を、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草百
分率で示した(下記式参照)。
The above-ground fresh weight was weighed on the 10th day after application, and the result was shown as a percentage of weed killing based on the above-ground fresh weight of the untreated plot (see the following formula).

【0107】[0107]

【数1】 [Equation 1]

【0108】農薬組成物の殺草百分率を表6〜8に示
す。
The herbicidal percentage of the pesticide composition is shown in Tables 6-8.

【0109】[0109]

【表1】 [Table 1]

【0110】[0110]

【表2】 [Table 2]

【0111】[0111]

【表3】 [Table 3]

【0112】[0112]

【表4】 [Table 4]

【0113】[0113]

【表5】 [Table 5]

【0114】[0114]

【表6】 [Table 6]

【0115】[0115]

【表7】 [Table 7]

【0116】[0116]

【表8】 [Table 8]

【0117】実施例2 カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に1区30匹、3反復にてうえ付けた後、25℃にて2
4時間培養した。その後、リーフディスク全体を試験溶
液に5秒間浸漬させた。試験溶液から取り出して25℃
で48時間放置後に、リーフディスクを観察し、殺ダニ
率を無処理区の結果を基準にして求めた。
Example 2 Adult kanzawa mites adults were placed on a leaf disk of kidney beans in 1 group and 30 animals in 3 repetitions, and then 2 at 25 ° C.
Cultured for 4 hours. Then, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds. Remove from test solution at 25 ℃
After being left for 48 hours at 40 ° C., the leaf disc was observed, and the acaricidal rate was calculated based on the results of the untreated section.

【0118】[0118]

【数2】 [Equation 2]

【0119】殺ダニ剤として、ニッソランV乳剤(有効
成分55重量%含有、うちヘキシチアゾクスとして5重
量%、DDVPとして50重量%)、オサダン水和剤25
(有効成分として25重量%の酸化フェンブタスズ含
有)の各々について、2000倍希釈を行い、用いた。
実施例1で用いたものと同じ農薬用効力増強剤を使用し
た。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度は
0.1重量%とした。また、効力増強剤を使用せずに、
上記手順を繰り返した。結果を表9〜11に示す。
Nissoran V emulsion (containing 55% by weight of active ingredient, 5% by weight of hexithiazox and 50% by weight of DDVP) was used as acaricide, osadan wettable powder 25
Each of (containing 25% by weight of fenbutatin oxide as an active ingredient) was diluted 2000 times and used.
The same agrochemical potency enhancer as used in Example 1 was used. The concentration of the active ingredient of the agrochemical potency enhancer in the diluted solution was 0.1% by weight. Also, without using a potency enhancer,
The above procedure was repeated. The results are shown in Tables 9-11.

【0120】[0120]

【表9】 [Table 9]

【0121】[0121]

【表10】 [Table 10]

【0122】[0122]

【表11】 [Table 11]

【0123】実施例3 ウンカの3令幼虫を培養し、それを、3連制にて、ディ
ッピング法(各ロット10匹)にて、殺虫剤の効力試験
に使用した。殺虫率は、殺ダニ率を求めるのとと同様に
求めた。市販の殺虫剤、即ちスミチオン乳剤(有効成分
として50重量%のMEP 含有)、マラソン乳剤(有効成
分として50重量%のマラソン含有)の各々について、
2000倍希釈を行い、用いた。農薬用効力増強剤は、
実施例1で用いたものを、その希釈液中の各効力増強剤
の有効成分濃度が0.1重量%になるように使用した。
結果を表12〜14に示す。
Example 3 A 3rd instar larva of a planthopper was cultured and used for the insecticide efficacy test by the dipping method (10 in each lot) in triplicate. The insecticidal rate was obtained in the same manner as the acaricidal rate. For each of the commercially available insecticides, namely, Sumithion emulsion (containing 50% by weight MEP as an active ingredient) and Marathon emulsion (containing 50% by weight marathon as an active ingredient),
It was diluted 2000 times and used. Agrochemical potency enhancers
The one used in Example 1 was used so that the concentration of the active ingredient of each efficacy enhancer in the diluted solution was 0.1% by weight.
The results are shown in Tables 12-14.

【0124】[0124]

【表12】 [Table 12]

【0125】[0125]

【表13】 [Table 13]

【0126】[0126]

【表14】 [Table 14]

【0127】実施例4 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌の胞子懸濁
液(107 個/ml)を、本葉3葉展開中のキュウリの幼苗
に1ポット当り10ml付与し、それを25℃、90%
相対湿度下に1日間静置した。
Example 4 A spore suspension of cucumber Botrytis cinerea, which is a fungicide-resistant bacterium (10 7 cells / ml), was applied to 10 ml per pot of cucumber seedlings in the development of three true leaves. 25 ℃, 90%
It was allowed to stand for 1 day under relative humidity.

【0128】その後、市販の殺菌剤、すなわちベンレー
ト水和剤(有効成分として50重量%のベノミル含有)
を、実施例1で用いた各効力増強剤の2500倍希釈液
にて、2000倍に希釈した。得られた希釈液を、1ポ
ットあたり5ml苗に付与した。25℃、85%相対湿
度下に静置した後、病斑数を数え、防除価を以下の式に
より算出した。結果を表15〜17に示す。
Then, a commercially available fungicide, ie, a benrate wettable powder (containing 50% by weight of benomyl as an active ingredient)
Was diluted 2000 times with a 2500 times dilution liquid of each potency enhancer used in Example 1. The obtained diluted solution was applied to 5 ml seedlings per pot. After standing at 25 ° C. and 85% relative humidity, the number of lesions was counted and the control value was calculated by the following formula. The results are shown in Tables 15-17.

【0129】[0129]

【数3】 [Equation 3]

【0130】[0130]

【表15】 [Table 15]

【0131】[0131]

【表16】 [Table 16]

【0132】[0132]

【表17】 [Table 17]

【0133】上記実施例1〜4は、本発明の農薬用効力
増強剤の効力を、農薬用効力増強剤として用いられた一
般の陽イオン性界面活性剤(比較品)の効力と比較した
試験を示す。表6〜17から明らかなように、本発明の
農薬用効力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルで
使用可能であった。一方、比較品は、若干農薬の効力を
増強したが、実用レベルに至るまでの効果は無かった。
従って、本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン
性界面活性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させる
ことがわかる。
The above Examples 1 to 4 are tests in which the efficacy of the agrochemical efficacy enhancer of the present invention was compared with that of a general cationic surfactant (comparative product) used as an agrochemical efficacy enhancer. Indicates. As is clear from Tables 6 to 17, the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention exerted a remarkable effect and was usable at a practical level. On the other hand, the comparative product slightly enhanced the efficacy of the pesticide, but had no effect up to the practical level.
Therefore, it can be seen that the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention specifically enhances the efficacy of agricultural chemicals as compared with general cationic surfactants.

【0134】実施例5 除草剤としてラウンドアップ液剤(有効成分41重量%
含有)を、効力増強剤として、実施例1の効力増強剤
1、6、15、19、23及び43を、それぞれ表18
〜19に示した量に於いて使用して、実施例1と同様の
試験を行った。結果を表18〜19に示す。なお、表1
8〜19中、「農薬濃度」とは、付与のための希釈液中
の市販農薬製剤の有効成分濃度を、「効力増強剤濃度」
とは、付与のための希釈液中の効力増強剤の有効成分濃
度を意味する(以下同様)。
Example 5 Roundup liquid as a herbicide (41% by weight of active ingredient)
As a potency enhancer, the potency enhancers 1, 6, 15, 19, 23 and 43 of Example 1 are respectively prepared in Table 18
The same test as in Example 1 was conducted using the amounts shown in Tables -19. The results are shown in Tables 18-19. In addition, Table 1
In 8 to 19, "pesticide concentration" means the concentration of the active ingredient of the commercially available pesticide formulation in the diluting solution for imparting the "potency enhancer concentration".
Means the concentration of the active ingredient of the potency enhancer in the diluent for application (the same applies hereinafter).

【0135】[0135]

【表18】 [Table 18]

【0136】[0136]

【表19】 [Table 19]

【0137】実施例6 殺虫剤としてスミチオン乳剤を、効力増強剤として、実
施例1の効力増強剤4、11、22及び27を、それぞ
れ表20〜21に示した量に於いて使用して、実施例3
と同様の試験を行った。結果を表20〜21に示す。
Example 6 Sumithion emulsion was used as the insecticide, and the potency enhancers 4, 11, 22 and 27 of Example 1 were used as the potency enhancers in the amounts shown in Tables 20 to 21, respectively. Example 3
The same test was performed. The results are shown in Tables 20-21.

【0138】[0138]

【表20】 [Table 20]

【0139】[0139]

【表21】 [Table 21]

【0140】実施例7 表22に示す化合物を用いて、表23に示す種々の農薬
用効力増強剤を調製した。
Example 7 Various agrochemical potency enhancers shown in Table 23 were prepared using the compounds shown in Table 22.

【0141】[0141]

【表22】 [Table 22]

【0142】[0142]

【表23】 [Table 23]

【0143】上記の効力増強剤を用いて、実施例1と同
様に殺草効力を評価した。用いた農薬組成物の殺草百分
率を表24に示す。
Using the above potency enhancers, the herbicidal efficacy was evaluated in the same manner as in Example 1. The herbicidal percentage of the agrochemical composition used is shown in Table 24.

【0144】[0144]

【表24】 [Table 24]

【0145】実施例8 実施例7で用いた効力増強剤と同様のものを用い、実施
例2に記載されたと同様に殺ダニ効果を評価した。結果
を表25に示す。
Example 8 Using the same potency enhancer as used in Example 7, the acaricidal effect was evaluated in the same manner as described in Example 2. The results are shown in Table 25.

【0146】[0146]

【表25】 [Table 25]

【0147】実施例9 実施例7で用いた効力増強剤と同様のものを用い、実施
例3に記載されたと同様に殺虫効果を評価した。結果を
表26に示す。
Example 9 Using the same potency enhancer as used in Example 7, the insecticidal effect was evaluated in the same manner as described in Example 3. The results are shown in Table 26.

【0148】[0148]

【表26】 [Table 26]

【0149】実施例10 実施例7で用いたと同様の効力増強剤を用い、実施例4
に記載されたと同様に殺菌効果を評価した。結果を表2
7に示す。
Example 10 Using the same potency enhancer as used in Example 7, Example 4
The bactericidal effect was evaluated in the same manner as described in 1. The results are shown in Table 2.
7 shows.

【0150】[0150]

【表27】 [Table 27]

フロントページの続き (72)発明者 外谷 孝四郎 和歌山県那賀郡岩出町中黒446−26 (72)発明者 加藤 徹 和歌山市西浜1450 (72)発明者 立澤 修 和歌山市西浜1450 (72)発明者 西本 宇一郎 和歌山市大谷173−5 (72)発明者 西本 吉史 和歌山県海南市日方1282−4 (72)発明者 大田和 康規 和歌山県那賀郡貴志川町岸宮264−1Front page continuation (72) Inventor Koshiro Sotoya 446-26 Nakaguro, Iwade-cho, Naga-gun, Wakayama Prefecture (72) Inventor Toru Kato 1450 Nishihama, Wakayama City (72) Inventor Osamu Tatezawa 1450, Nishihama, Wakayama City (72) Invention Uichiro Nishimoto 173-5 Otani, Wakayama City (72) Inventor Yoshifumi Nishimoto 1282-4 Hikata, Hainan City, Wakayama Prefecture (72) Inventor Yasunori Ota 264-1 Kishimiya, Kishikawa-cho, Naga-gun, Wakayama Prefecture

Claims (13)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 農薬と、農薬の効力を増強するのに有効
な量の、下記式(A)〜(C)で示される化合物からな
る群から選ばれた効力増強化合物からなる農薬組成物。 【化1】 〔式中、 R1dは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4の
アルキル基であり;R2dは、直鎖または分岐鎖の炭素数
1〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまた
はアルケニル基、式:−Ca2a−(G1)−R4d(式中、
4dは、 直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換され
ていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、G1
は式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−
で表される基であり、aは2〜6の整数である)で表さ
れる基、式: 【化2】 (式中、R5dは、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R6dは、水素原子またはメチル基であ
り、bは1〜5の整数であり、cは0〜30の数であ
る)で表される基または式: 【化3】 (式中、R7dは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R8dは、水素原子またはメチル基であ
り、G2は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、eは2〜6の整数であ
り、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の数であ
る)で表される基であり;R3dは、式: 【化4】 (式中、R9dは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R10d は、水素原子またはメチル基であ
り、G3 は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、hは2〜6の整数であ
り、iは1〜5の整数であり、xは0〜30の数であ
る)で表される基又は式: 【化5】 (式中、R11d は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36
の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基であり、各R12d は、水素原子またはメチル基で
あり、yは1〜5の整数であり、zは0〜30の数であ
る)で表される基である。〕 【化6】 〔式中、 Reは、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換され
ていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R
1eは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキル基であり;R2eは、直鎖または分岐鎖の炭素数1
〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたは
アルケニル基、式:−Ca2a−(G1)−R4e(式中、R
4eは、 直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換され
ていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、G1
は式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−
で表される基であり、aは2〜6の整数である)で表さ
れる基、式: 【化7】 (式中、R5eは、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R6eは、水素原子またはメチル基であ
り、bは1〜5の整数であり、cは0〜30の数であ
る)で表される基または式: 【化8】 (式中、R7eは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R8eは、水素原子またはメチル基であ
り、G2 は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、eは2〜6の整数であ
り、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の数であ
る)で表される基であり;R3eは、式: 【化9】 (式中、R9eは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R10e は、水素原子またはメチル基であ
り、G3 は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、hは2〜6の整数であ
り、iは1〜5の整数であり、xは0〜30の数であ
る)で表される基又は式: 【化10】 (式中、R11e は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36
の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基であり、各R12eは、水素原子またはメチル基で
あり、yは1〜5の整数であり、zは0〜30の数であ
る)で表される基であり;X-は対イオンである。〕 【化11】 〔式中、 R13f は、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R
14f は、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4の
アルキル基であり;R15f は、直鎖または分岐鎖の炭素
数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり;R16f は、直鎖または分岐鎖
の炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアル
キルまたはアルケニル基であり;dは1〜5の整数であ
り;X- は対イオンである。〕
1. A pesticide composition comprising a pesticide and an efficacy-enhancing compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (A) to (C) in an amount effective to enhance the efficacy of the pesticide. [Chemical 1] [In the formula, R 1d is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2d may be substituted with a linear or branched hydroxyl group having 1 to 36 carbon atoms. alkyl or alkenyl group of the formula: -C a H 2a - (G 1) -R 4d ( wherein,
R 4d is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms, and G 1
Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -NHCO-
A is an integer of 2 to 6), a group represented by the formula: (In the formula, R 5d is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms, each R 6d is a hydrogen atom or a methyl group, and b is An integer of 1 to 5 and c is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: (Wherein, R 7d represents a linear or branched alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group having a carbon number of 4 to 36, and each R 8d is hydrogen atom or a methyl group, G 2 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
R3d is a group represented by HCO-, e is an integer of 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, and g is a number of 0 to 30); R3d Has the formula: (In the formula, R 9d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 4 -C 36 hydroxyl group, each R 10d is a hydrogen atom or a methyl group, and G 3 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, h is an integer of 2 to 6, i is an integer of 1 to 5, and x is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: 5] (In the formula, R 11d represents a straight or branched chain having 6 to 36 carbon atoms.
Is an alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group, each R 12d is a hydrogen atom or a methyl group, y is an integer of 1 to 5, and z is a number of 0 to 30). It is a group represented. ] [Chemical 6] [Wherein R e is a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R e
1e represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2e represents a linear or branched chain having 1 carbon atom.
Hydroxyl alkyl may be substituted or an alkenyl group having to 36, wherein: -C a H 2a - (G 1) -R 4e ( wherein, R
4e represents a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms, and G 1
Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -NHCO-
A is an integer of 2 to 6), a group of the formula: (In the formula, R 5e is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms, each R 6e is a hydrogen atom or a methyl group, and b is An integer of 1 to 5 and c is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: (In the formula, R 7e is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 4 to 36 carbon atoms, each R 8e is a hydrogen atom or a methyl group, and G 2 is Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, e is an integer from 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, g is a group represented by a number of 0 to 30); R 3e Has the formula: (Wherein, R 9e represents a linear or branched alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group having a carbon number of 4 to 36, and each R 10e represents a hydrogen atom or a methyl group, G 3 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, h is an integer of 2 to 6, i is an integer of 1 to 5, and x is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: 10] (In the formula, R 11e represents a linear or branched chain having 6 to 36 carbon atoms.
Is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group, each R 12e is a hydrogen atom or a methyl group, y is an integer of 1 to 5, and z is a number of 0 to 30). Is a group represented; X is a counterion. ] [Chemical 11] [In the formula, R 13f represents a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group;
14f is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 15f is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched chain hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms R 16f is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms; d is an integer of 1 to 5; X is a counterion; is there. ]
【請求項2】 農薬に対する前記式(A)〜(C)で示
される化合物の重量比が0.05〜50である請求項1
記載の農薬組成物。
2. The weight ratio of the compound represented by the formula (A) to (C) to the pesticide is 0.05 to 50.
The agrochemical composition described.
【請求項3】 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除
草剤または植物成長調節剤である請求項1又は2記載の
農薬組成物。
3. The pesticide composition according to claim 1, wherein the pesticide is a fungicide, insecticide, acaricide, herbicide or plant growth regulator.
【請求項4】 さらに、前記式(A)〜(C)で示され
る化合物以外の界面活性剤を含有する請求項1〜3の何
れか1項記載の農薬組成物。
4. The pesticide composition according to claim 1, further comprising a surfactant other than the compounds represented by the formulas (A) to (C).
【請求項5】 界面活性剤が非イオン性界面活性剤であ
る請求項4記載の農薬組成物。
5. The pesticide composition according to claim 4, wherein the surfactant is a nonionic surfactant.
【請求項6】 前記式(A)〜(C)で示される化合物
以外の界面活性剤に対する前記式(A)〜(C)で示さ
れる化合物の重量比が1/10〜50/1である請求項
4又は5記載の農薬組成物。
6. The weight ratio of the compound represented by the formula (A) to (C) to the surfactant other than the compound represented by the formula (A) to (C) is 1/10 to 50/1. The pesticide composition according to claim 4 or 5.
【請求項7】 下記式(A)で示される化合物からなる
農薬用効力増強剤。 【化12】 〔式中、 R1dは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4の
アルキル基であり;R2dは、直鎖または分岐鎖の炭素数
1〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまた
はアルケニル基、式:−Ca2a−(G1)−R4d(式中、
4dは、 直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換され
ていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、G1
は式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−
で表される基であり、aは2〜6の整数である)で表さ
れる基、式: 【化13】 (式中、R5dは、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R6dは、水素原子またはメチル基であ
り、bは1〜5の整数であり、cは0〜30の数であ
る)で表される基または式: 【化14】 (式中、R7dは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R8dは、水素原子またはメチル基であ
り、G2は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、eは2〜6の整数であ
り、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の数であ
る)で表される基であり;R3dは、式: 【化15】 (式中、R9dは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R10dは、水素原子またはメチル基であ
り、G3は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、hは2〜6の整数であ
り、iは1〜5の整数であり、xは0〜30の数であ
る)で表される基又は式: 【化16】 (式中、R11dは、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36
の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基であり、各R12dは、水素原子またはメチル基で
あり、yは1〜5の整数であり、zは0〜30の数であ
る)で表される基である。〕
7. A pesticide efficacy enhancer comprising a compound represented by the following formula (A): [Chemical 12] [In the formula, R 1d is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2d may be substituted with a linear or branched hydroxyl group having 1 to 36 carbon atoms. alkyl or alkenyl group of the formula: -C a H 2a - (G 1) -R 4d ( wherein,
R 4d is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms, and G 1
Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -NHCO-
A is an integer of 2 to 6, and is a group represented by the formula: (In the formula, R 5d is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms, each R 6d is a hydrogen atom or a methyl group, and b is An integer of 1 to 5 and c is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: (Wherein, R 7d represents a linear or branched alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group having a carbon number of 4 to 36, and each R 8d is hydrogen atom or a methyl group, G 2 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
R3d is a group represented by HCO-, e is an integer of 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, and g is a number of 0 to 30); R3d Has the formula: (In the formula, R 9d is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched C 4 -C 36 hydroxyl group, each R 10d is a hydrogen atom or a methyl group, and G 3 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, h is an integer of 2 to 6, i is an integer of 1 to 5, and x is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: 16] (In the formula, R 11d represents a straight or branched chain having 6 to 36 carbon atoms.
Is an alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group, each R 12d is a hydrogen atom or a methyl group, y is an integer of 1 to 5, and z is a number of 0 to 30). It is a group represented. ]
【請求項8】 下記式(B)で示される化合物からなる
農薬用効力増強剤。 【化17】 〔式中、 Reは、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換され
ていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R
1eは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキル基であり;R2eは、直鎖または分岐鎖の炭素数1
〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたは
アルケニル基、式:−Ca2a−(G1)−R4e(式中、R
4eは、 直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換され
ていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、G1
は式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−
で表される基であり、aは2〜6の整数である)で表さ
れる基、式: 【化18】 (式中、R5eは、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R6eは、水素原子またはメチル基であ
り、bは1〜5の整数であり、cは0〜30の数であ
る)で表される基または式: 【化19】 (式中、R7eは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R8eは、水素原子またはメチル基であ
り、G2は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、eは2〜6の整数であ
り、fは1〜5の整数であり、gは0〜30の数であ
る)で表される基であり;R3eは、式: 【化20】 (式中、R9eは、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の
水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ル基であり、各R10e は、水素原子またはメチル基であ
り、G3は式:−OCO−で表される基または式:−N
HCO−で表される基であり、hは2〜6の整数であ
り、iは1〜5の整数であり、xは0〜30の数であ
る)で表される基又は式: 【化21】 (式中、R11e は、直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36
の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基であり、各R12e は、水素原子またはメチル基で
あり、yは1〜5の整数であり、zは0〜30の数であ
る)で表される基であり;X-は対イオンである。〕
8. An efficacy enhancer for agricultural chemicals, which comprises a compound represented by the following formula (B). [Chemical 17] [Wherein R e is a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R e
1e represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 2e represents a linear or branched chain having 1 carbon atom.
Hydroxyl alkyl may be substituted or an alkenyl group having to 36, wherein: -C a H 2a - (G 1) -R 4e ( wherein, R
4e represents a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms, and G 1
Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -NHCO-
A is an integer of 2 to 6), a group represented by the formula: (In the formula, R 5e is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms, each R 6e is a hydrogen atom or a methyl group, and b is An integer of 1 to 5 and c is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: (In the formula, R 7e is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 4 to 36 carbon atoms, each R 8e is a hydrogen atom or a methyl group, and G 2 is Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, e is an integer from 2 to 6, f is an integer of 1 to 5, g is a group represented by a number of 0 to 30); R 3e Has the formula: (Wherein, R 9e represents a linear or branched alkyl or alkenyl group optionally substituted with a hydroxyl group having a carbon number of 4 to 36, and each R 10e represents a hydrogen atom or a methyl group, G 3 Is a group represented by the formula: -OCO- or the formula: -N
A group represented by HCO-, h is an integer of 2 to 6, i is an integer of 1 to 5, and x is a number of 0 to 30) or a group represented by the formula: 21] (In the formula, R 11e represents a linear or branched chain having 6 to 36 carbon atoms.
Is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group, each R 12e is a hydrogen atom or a methyl group, y is an integer of 1 to 5, and z is a number of 0 to 30). Is a group represented; X is a counterion. ]
【請求項9】 下記式(C)で示される化合物からなる
農薬用効力増強剤。 【化22】 〔式中、 R13f は、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であり;R
14f は、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4の
アルキル基であり;R15f は、直鎖または分岐鎖の炭素
数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま
たはアルケニル基であり;R16f は、直鎖または分岐鎖
の炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアル
キルまたはアルケニル基であり;dは1〜5の整数であ
り;X- は対イオンである。〕
9. A pesticide efficacy enhancer comprising a compound represented by the following formula (C): [Chemical formula 22] [In the formula, R 13f represents a hydrogen atom, a benzyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group;
14f is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group; R 15f is an alkyl or alkenyl group which may be substituted with a linear or branched chain hydroxyl group having 6 to 36 carbon atoms R 16f is a linear or branched alkyl or alkenyl group which may be substituted with a hydroxyl group having 5 to 36 carbon atoms; d is an integer of 1 to 5; X is a counterion; is there. ]
【請求項10】 さらに、前記式(A)〜(C)で示さ
れる化合物以外の界面活性剤を含有する請求項7〜9の
何れか1項記載の農薬用効力増強剤。
10. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 7, which further contains a surfactant other than the compounds represented by the formulas (A) to (C).
【請求項11】 界面活性剤が非イオン性界面活性剤で
ある請求項10記載の農薬用効力増強剤。
11. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 10, wherein the surfactant is a nonionic surfactant.
【請求項12】 前記式(A)〜(C)で示される化合
物以外の界面活性剤に対する前記式(A)〜(C)で示
される化合物の重量比が1/10〜50/1である請求
項10又は11記載の農薬用効力増強剤。
12. The weight ratio of the compound represented by the formula (A) to (C) to the surfactant other than the compound represented by the formula (A) to (C) is 1/10 to 50/1. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 10 or 11.
【請求項13】 請求項7〜12の何れか1項記載の効
力増強剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる
農薬キット。
13. A pesticide kit comprising a container containing the potency enhancer according to claim 7 and a container containing an agrochemical composition.
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