JPH07119416B2 - Liquid crystal film and manufacturing method thereof - Google Patents
Liquid crystal film and manufacturing method thereofInfo
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- JPH07119416B2 JPH07119416B2 JP30609089A JP30609089A JPH07119416B2 JP H07119416 B2 JPH07119416 B2 JP H07119416B2 JP 30609089 A JP30609089 A JP 30609089A JP 30609089 A JP30609089 A JP 30609089A JP H07119416 B2 JPH07119416 B2 JP H07119416B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シアノエチル化物と液晶とからなる液晶フィ
ルム及びその製造法に関し、特にシアノエチル化物マト
リックス中に液晶が島状もしくは連続ドメイン状に存在
する液晶フィルム、及びその製造法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a liquid crystal film comprising a cyanoethylated product and a liquid crystal and a method for producing the same, and in particular, the liquid crystal is present in a cyanoethylated matrix in the form of islands or continuous domains. The present invention relates to a liquid crystal film and a manufacturing method thereof.
ゼラチン、ポリビニルアルコール等のポリマーマトリッ
クス中に液晶ミセルが分散した液晶シート又はフィルム
が調光フィルムとして提案された。（米国特許出願4435
047号）又、液晶をエポキシ樹脂によりカプセル化した
調光材料が開発された。更に、熱硬化性−液性エポキシ
樹脂硬化物マトリックス内に分散カプセル化した液晶を
含有する光変調物質が提案された。（特開昭63−28782
0）。A liquid crystal sheet or film in which liquid crystal micelles are dispersed in a polymer matrix such as gelatin or polyvinyl alcohol has been proposed as a light control film. (U.S. patent application 4435
No. 047) In addition, a light control material in which a liquid crystal is encapsulated with an epoxy resin has been developed. Furthermore, a light modulating substance containing a liquid crystal dispersed and encapsulated in a thermosetting-liquid epoxy resin cured product matrix has been proposed. (JP-A-63-28782
0).
〔発明が解決しようとする問題点〕 一般に、エポキシ樹脂、ゼラチン、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコール、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート等をマトリックスとする液晶フィルム
は、応答速度が遅くスイッチング機能に問題点があっ
た。[Problems to be Solved by the Invention] Generally, a liquid crystal film having a matrix of epoxy resin, gelatin, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyurethane, polyvinyl chloride, polycarbonate, etc. has a slow response speed and has a problem in switching function. It was
上記液晶フィルムは、面積が大きくなる程応答速度の遅
さやムラが顕著になる。又、印加周波数を高くする程応
答速度が早くなるが、絶縁に安定性を欠き実用的ではな
い。The larger the area of the liquid crystal film, the more noticeable the slow response speed and unevenness. Also, the higher the applied frequency, the faster the response speed, but this is not practical because the insulation is not stable.
本発明者等は、上記の問題点を解決するために種々検討
した結果、シアノエチル化物をマトリックスとして用
い、液晶を該マトリックス中に島状又は連続ドメイン状
に存在させることによって得られた液晶フィルムの応答
速度が著しく早くなることを見出し、この知見に基づい
て本発明に到達した。The present inventors have conducted various studies in order to solve the above problems, using a cyanoethylated compound as a matrix, the liquid crystal film obtained by allowing the liquid crystal to exist in the matrix in the form of islands or continuous domains. The inventors have found that the response speed is extremely fast, and have reached the present invention based on this finding.
即ち、本発明は、シアノエチル化物と液晶とから成りシ
アノエチル化物マトリックス中に液晶が島状もしくは連
続ドメイン状に存在する液晶フィルムに係る。That is, the present invention relates to a liquid crystal film composed of a cyanoethylated product and a liquid crystal, in which the liquid crystal is present in the cyanoethylated matrix in the form of islands or continuous domains.
本発明における“連続ドメイン状”とはポリマーアロイ
（共立出版）に記載されているような形態を称する。In the present invention, the "continuous domain form" refers to the form as described in Polymer Alloy (Kyoritsu Shuppan).
以下、本発明を更に詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明のシアノエチル化物としては、糖類、多価アルコ
ール、又は２個以上の水酸基含有ポリマーの２個以上の
水酸基の水素原子がシアノエチル基で置換されたもので
あって、例えば、２個以上の該水酸基にアクリロニトリ
ルをマイケル付加することにより得られたものである。
具体的には、シアノエチル化ポリビニルアルコール、シ
アノエチル化プルラン、シアノエチル化セルロース、シ
アノエチル化ヒドロキシエチル化セルロース、シアノエ
チル化エバール、シアノエチル化サッカロース、シアノ
エチル化スターチ、シアノエチル化アミロース、シアノ
エチル化グリセリン等が挙げられる。The cyanoethylated product of the present invention is a saccharide, a polyhydric alcohol, or a compound in which two or more hydroxyl group hydrogen atoms of two or more hydroxyl group-containing polymers are substituted with cyanoethyl groups. It is obtained by Michael-adding acrylonitrile to a hydroxyl group.
Specific examples include cyanoethylated polyvinyl alcohol, cyanoethylated pullulan, cyanoethylated cellulose, cyanoethylated hydroxyethylated cellulose, cyanoethylated eval, cyanoethylated saccharose, cyanoethylated starch, cyanoethylated amylose, and cyanoethylated glycerin.
本発明のシアノエチル化物としては、分子内の２個以上
の水酸基の水素原子がシアノエチル基及びアクリロイル
基で置換されたもので、例えば、シアノアルキル基を有
する（メタ）アクリル酸エステル誘導体、シアノアルコ
キシアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル誘
導体、シアノアルキル基を有する（メタ）アクリル酸ア
ミド誘導体、シアノアルコキシアルキル基を有する（メ
タ）アクリル酸アミド誘導体が使用し得る。The cyanoethylated product of the present invention is one in which hydrogen atoms of two or more hydroxyl groups in the molecule are substituted with a cyanoethyl group and an acryloyl group, for example, a (meth) acrylic acid ester derivative having a cyanoalkyl group, cyanoalkoxyalkyl A (meth) acrylic acid ester derivative having a group, a (meth) acrylic acid amide derivative having a cyanoalkyl group, and a (meth) acrylic acid amide derivative having a cyanoalkoxyalkyl group can be used.
具体的に例示すると、シアノアルキル基を有する（メ
タ）アクリル酸エステル誘導体としては、２−シアノエ
チル（メタ）アクリレート、３−シアノプロピル（メ
タ）アクリレート、シアノアルコキシアルキル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル誘導体としては、２−
（２−シアノエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、
２−〔２−（２−シアノエトキシ）エトキシ〕エチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（２−シ
アノエトキシ）プロピル（メタ）アクリレート、シアノ
アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アミド誘導体と
しては、N,N−ビス（２−シアノエチル）（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−メチロール−Ｎ−シアノエチル（メ
タ）アクリルアミド、シアノアルコキシアルキル基を有
する（メタ）アクリル酸アミド誘導体としては、N,N−
ビス〔２−（２シアノエトキシ）エチル〕（メタ）アク
リルアミド等が挙げられ、例示の化合物を単独又は２種
以上組合せて使用しても良い。Specifically, examples of the (meth) acrylic acid ester derivative having a cyanoalkyl group include 2-cyanoethyl (meth) acrylate, 3-cyanopropyl (meth) acrylate, and a (meth) acrylic acid ester having a cyanoalkoxyalkyl group. As the derivative, 2-
(2-cyanoethoxy) ethyl (meth) acrylate,
2- [2- (2-cyanoethoxy) ethoxy] ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- (2-cyanoethoxy) propyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid amide derivative having a cyanoalkyl group Is N, N-bis (2-cyanoethyl) (meth) acrylamide, N-methylol-N-cyanoethyl (meth) acrylamide, and as a (meth) acrylic acid amide derivative having a cyanoalkoxyalkyl group, N, N-
Examples thereof include bis [2- (2cyanoethoxy) ethyl] (meth) acrylamide, and the exemplified compounds may be used alone or in combination of two or more kinds.
本発明の液晶としては、ネマチック液晶、カイラルスメ
チックＣ液晶、又は二色性色素が添加されたカイラルス
メチックＣ液晶が挙げられる。Examples of the liquid crystal of the present invention include nematic liquid crystal, chiral smectic C liquid crystal, and chiral smectic C liquid crystal to which a dichroic dye is added.
ネマチック液晶としては、公知のものが使用し得、特に
エトキシベンジリデンブチルアニリンが挙げられる。As the nematic liquid crystal, known ones can be used, and ethoxybenzylidenebutylaniline is particularly mentioned.
カイラルスメチックＣ液晶としては、公知のものが使用
し得、特にDOBAMBCと略される化合物が挙げられる。As the chiral smectic C liquid crystal, a known one can be used, and particularly, a compound abbreviated as DOBAMBC can be mentioned.
カイラルスメチックＣ液晶に添加される二色性色素とし
ては、公知のものが使用し得、例えば、メロシアニン系
二色性染料、スチリル系二色性染料、アゾメチン系二色
性染料、アゾ系二色性染料、アントラキノン系二色性染
料、テトラジン系二色性染料等が挙げられる。As the dichroic dye added to the chiral smectic C liquid crystal, known dyes can be used, and examples thereof include a merocyanine dichroic dye, a styryl dichroic dye, an azomethine dichroic dye, and an azo dichroic dye. Examples include chromatic dyes, anthraquinone-based dichroic dyes, tetrazine-based dichroic dyes, and the like.
シアノエチル化物と液晶の混合割合は、シアノエチル化
物マトリックス中に液晶が島状又は連続ドメイン状に存
在するように混合すれば良く特に限定されるものではな
いが、例えば、 シアノエチル化物／液晶＝80−10/20−90（重量％） で混合するのが好ましい。The mixing ratio of the cyanoethylated product and the liquid crystal is not particularly limited as long as the liquid crystal is mixed so as to exist in the cyanoethylated product matrix in the form of islands or continuous domains. For example, cyanoethylated product / liquid crystal = 80-10 / 20-90 (% by weight) is preferably mixed.
本発明の液晶フィルムを用いた、調光フィルム、位相差
板及び偏光フィルター溶液晶素子の基本的な構成は、透
明な導電膜を有する２枚のガラス、プラスチック等の透
明シートの間に本発明の液晶フィルムが挟まれているこ
とから成る。The basic structure of a light control film, a retardation plate, and a polarizing filter-melting liquid crystal element using the liquid crystal film of the present invention is that the present invention is provided between two transparent sheets having a transparent conductive film such as glass and plastic. It consists of sandwiching the liquid crystal film.
本発明の液晶フィルムは、シアノエチル化物マトリック
ス中に液晶が島状又は連続ドメイン状に存在するように
シアノエチル化物と液晶を混合することによって得られ
る。The liquid crystal film of the present invention can be obtained by mixing a cyanoethylated product and a liquid crystal such that the liquid crystal exists in the cyanoethylated product matrix in the form of islands or continuous domains.
シアノエチル化物が固体状である場合にはテトラヒドロ
フラン−DMF混合溶剤、アセトニトリル−MEK混合溶剤等
の溶媒に溶解して液晶と混合するか又は200℃以下に加
熱して溶融状態で液晶と混合する方法が採られる。得ら
れた混合物を公知の方法でフィルム化する。When the cyanoethylated product is in a solid state, a method of dissolving it in a solvent such as tetrahydrofuran-DMF mixed solvent, acetonitrile-MEK mixed solvent and the like and mixing it with the liquid crystal, or by heating it to 200 ° C. or lower and mixing it with the liquid crystal in a molten state is used. To be taken. The obtained mixture is formed into a film by a known method.
本発明の液晶フィルムは、不透明から透明になる応答速
度が速く、特に大面積のフィルムの応答性が優れてお
り、更に、作動に関する設定温度及び波長の範囲が拡大
される。位相差板素子及び偏光フィルター素子の液晶フ
ィルムとして有用である。The liquid crystal film of the present invention has a fast response speed from opaque to transparent, has excellent responsiveness especially in a large-area film, and further expands the set temperature and wavelength range for operation. It is useful as a liquid crystal film for retardation plate elements and polarization filter elements.
実施例 以下、実施例及び比較例により、本発明を更に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ シアノエチル化ポリビニルアルコール100重量部シアノ
ターフェニル系ネマチック混合液60重量部をテトラヒド
ロフラン−DMF混合溶剤に溶解後、ドクターブレードに
てネサガラス状に40μの膜厚で、塗布後、常温乾燥し次
いで80℃で４時間乾燥した。更に同温にて減圧乾燥し
た。得られたフィルムから液晶をメタノール煮沸抽出
後、顕微鏡で観察した結果、シアノエチル化ポリビニル
アルコールマトリックス中にシアノターフェニル系ネマ
チック混合液晶の連続ドメイン状に存在していることが
確認された。Example 1 100 parts by weight of cyanoethylated polyvinyl alcohol After dissolving 60 parts by weight of a cyanoterphenyl nematic mixture in a tetrahydrofuran-DMF mixed solvent, a doctor blade was used to coat a Nessa glass at a thickness of 40 μm, followed by drying at room temperature. It was dried at 80 ° C. for 4 hours. Further, it was dried under reduced pressure at the same temperature. As a result of observing the liquid crystal from the obtained film by boiling with methanol and then observing with a microscope, it was confirmed that the liquid crystal was present in the cyanoethylated polyvinyl alcohol matrix in the form of continuous domains of the cyanoterphenyl nematic mixed liquid crystal.
次に、ITOフィルム（基材:PET）をITO面が塗膜面に接す
るように貼り合わせた。Next, an ITO film (base material: PET) was attached so that the ITO surface was in contact with the coating film surface.
得られた液晶フィルムに35VP-Pにて周波数を60Hzから1K
Hzにしたところ、周波数の変化につれて不透明から透明
になる応答速度が速くなることが確認された。The frequency of the obtained liquid crystal film was changed from 60Hz to 1K at 35V PP .
At Hz, it was confirmed that the response speed from opaque to transparent increased as the frequency changed.
Claims (4)
島状もしくは連続ドメイン状に存在する液晶フィルム。1. A liquid crystal film comprising a cyanoethylated compound and a liquid crystal in which the liquid crystal exists in an island shape or a continuous domain shape.
の水酸基の水素原子がシアノエチル基で置換された構造
でを有する請求項（１）の液晶フィルム。2. The liquid crystal film according to claim 1, wherein the cyanoethylated product has a structure in which hydrogen atoms of two or more hydroxyl groups in the molecule are substituted with cyanoethyl groups.
の水酸基の水素原子がシアノエチル基とアクリロイル基
で置換された構造を有する請求項（１）の液晶フィル
ム。3. The liquid crystal film according to claim 1, wherein the cyanoethylated product has a structure in which hydrogen atoms of two or more hydroxyl groups in the molecule are substituted with cyanoethyl groups and acryloyl groups.
物マトリックス中に液晶が島状又は連続ドメイン状に存
在するように混合し、シート状に成形することからなる
液晶フィルムの製造法。4. A method for producing a liquid crystal film, which comprises mixing a cyanoethylated product and a liquid crystal so that the liquid crystal exists in a matrix of cyanoethylated product such that the liquid crystal exists in the form of islands or continuous domains, and then forming into a sheet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30609089A JPH07119416B2 (en) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | Liquid crystal film and manufacturing method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30609089A JPH07119416B2 (en) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | Liquid crystal film and manufacturing method thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03174490A JPH03174490A (en) | 1991-07-29 |
| JPH07119416B2 true JPH07119416B2 (en) | 1995-12-20 |
Family
ID=17952909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30609089A Expired - Lifetime JPH07119416B2 (en) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | Liquid crystal film and manufacturing method thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119416B2 (en) |
-
1989
- 1989-11-24 JP JP30609089A patent/JPH07119416B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03174490A (en) | 1991-07-29 |
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