JPH06123856A - Ophthalmic lens - Google Patents
Ophthalmic lensInfo
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- JPH06123856A JPH06123856A JP29659792A JP29659792A JPH06123856A JP H06123856 A JPH06123856 A JP H06123856A JP 29659792 A JP29659792 A JP 29659792A JP 29659792 A JP29659792 A JP 29659792A JP H06123856 A JPH06123856 A JP H06123856A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡レンズに関するも
のである。更に詳しく述べると、特定の硫黄化合物を主
成分とするアッベ数が大きく高い屈折率を有する眼鏡レ
ンズに関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a spectacle lens. More specifically, the present invention relates to a spectacle lens having a large Abbe number and a high refractive index containing a specific sulfur compound as a main component.
【０００２】[0002]
【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。Demand for spectacle lenses is rapidly changing from glass to plastic. The reason for this is that plastic has light and strong properties that glass does not have, and is safe. However, in general, the refractive index of plastic is lower than that of glass, and in particular, plastic lenses for eyeglass lenses are desired to have a high refractive index, because plastic lenses for high-grade lenses are thick. In order to make a plastic material have a high refractive index, a method of using a material containing many aromatic groups and a method of using a compound containing many chlorine or bromine atoms are generally known. However, the former method causes chromatic aberration, and the latter method becomes heavy due to the large amount of chlorine and bromine atoms, and it becomes difficult to achieve the characteristic lightness of the plastic material.
From this point of view, there is a demand for a plastic spectacle lens made of a plastic material having a high refractive index, a light weight, and a small chromatic aberration, that is, a material having a large Abbe number.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。Under the above circumstances, the present invention provides a plastic spectacle lens made of a plastic material having a high refractive index, a light weight, and a small chromatic aberration, that is, a large Abbe number. Is to provide.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と特定の構造のジ
アクリル（メタクリル）エステル化合物に２つのチオー
ル基を有する特定の硫黄化合物を、芳香族ビニル化合物
の存在下に、付加反応を行いその後、ラジカル重合する
ことによって得られる。この様な方法により、プラスチ
ック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、
即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチッ
ク製眼鏡レンズを提供するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION In order to achieve a high refractive index and a high Abbe number at the same time, the present invention is directed to a specific dimethacrylic compound containing an aromatic group and a sulfur atom and a diacrylic (methacrylic) ester having a specific structure. The compound is obtained by subjecting a specific sulfur compound having two thiol groups to an addition reaction in the presence of an aromatic vinyl compound, followed by radical polymerization. By such a method, it is a plastic material, has a high refractive index, is lightweight, and has small chromatic aberration.
That is, it has come to provide a plastic spectacle lens manufactured from a material having a large Abbe number.
【０００５】以下、本発明を詳述する。本発明の四成分
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化４（構造式
１）で示される４，４'-チオビスベンゼンチオールのジ
メタクリルチオエステルは、芳香族基と硫黄原子を含む
事により本発明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率
化になくてはならない。しかし、構造式１の化合物は、
その高い屈折率故にアッベ数が小さくこれだけでは、良
好なレンズにならない。しかも構造式１の化合物は、常
温で固体であって、本発明の注型重合にはこのままで
は、適さない。The present invention will be described in detail below. The four components of the present invention play respective roles, and even if any one of them is omitted, a plastic spectacle lens made of a material having a high refractive index, light weight, and small chromatic aberration, that is, a large Abbe number, It is impossible to make. First, the dimethacrylthioester of 4,4′-thiobisbenzenethiol represented by the following Chemical Formula 4 (Structural Formula 1) has a high content in the spectacle lens material of the present invention because it contains an aromatic group and a sulfur atom. It is essential for making the refractive index. However, the compound of structural formula 1
Due to its high refractive index, the Abbe number is small and this alone does not provide a good lens. Moreover, the compound of structural formula 1 is a solid at room temperature and is not suitable for the cast polymerization of the present invention as it is.
【０００６】[0006]
【化４】 [Chemical 4]
【０００７】この様に、本発明に於ける構造式１の化合
物のアッベ数が小さい欠点をカバーする目的で、本発明
では、硫黄含量が極めて高い下記化５（構造式３）で示
されるチオール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオ
ジ（メルカプトエチル）が必須の成分として用いられ
る。しかしながら、このチオジ（メルカプトエチル）
は、硫黄含量が極めて高いがラジカル重合性の官能基を
有しておらず高分子化は、容易ではない。しかしなが
ら、チオール基はアミン触媒で比較的容易にアクリル
（メタクリル）基に付加することが知られているので、
本発明では、構造式１で示される４，４'-チオビスベン
ゼンチオールのジメタクリルチオエステル及び、下記化
６（構造式２）で示されるジアクリル（メタクリル）エ
ステルにチオジ（メルカプトエチル）の付加反応を行
い、その後、余ったアクリル（メタクリル）基をラジカ
ル重合を行い、高分子化しようとするものである。As described above, for the purpose of covering the drawback of the compound of the structural formula 1 having a small Abbe number in the present invention, the thiol represented by the following chemical formula 5 (structural formula 3) having a very high sulfur content is used in the present invention. A specific sulfur compound having two groups, thiodi (mercaptoethyl), is used as an essential component. However, this thiodi (mercaptoethyl)
Has a very high sulfur content, but does not have a radically polymerizable functional group, and thus polymerization is not easy. However, since it is known that the thiol group is relatively easily added to the acrylic (methacrylic) group with an amine catalyst,
In the present invention, the addition reaction of thiodi (mercaptoethyl) with the dimethacrylthioester of 4,4′-thiobisbenzenethiol represented by the structural formula 1 and the diacrylic (methacryl) ester represented by the following chemical formula 6 (structural formula 2) After that, the remaining acrylic (methacrylic) group is radically polymerized to polymerize it.
【０００８】[0008]
【化５】 [Chemical 5]
【０００９】ここで、構造式１で示される４，４'-チオ
ビスベンゼンチオールのジメタクリルチオエステルの他
に、構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エス
テルを用いる理由は、できるだけチオジ（メルカプトエ
チル）含量を上げてアッベ数を向上させるために、チオ
ール基との反応サイトを多くするためと、４，４'-チオ
ビスベンゼンチオールのジメタクリルチオエステルだけ
の場合に比べ、付加反応後のモノマー粘度を注型重合に
適した粘度にコントロールしやすくするためである。構
造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステル化
合物において、Ｒは、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキル基または、
( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2 Ｈ4 )n基が用いられる。ここで、Ｃ6
を超えるアルキル基もしくは、ｎが４以上のものが用い
られない理由は、分子量が大きくなりチオジ（メルカプ
トエチル）のチオール基との反応サイトが少なくなるた
めとレンズの架橋効果が減少するためである。このた
め、本発明では、構造式２で示されるジアクリル（メタ
クリル）エステル化合物中のＲは、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキ
ル基または、( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2 Ｈ4 )n基（ｎ＝１〜３）
が好ましく使用される。Here, in addition to the dimethacrylthioester of 4,4'-thiobisbenzenethiol represented by the structural formula 1, the diacryl (methacryl) ester represented by the structural formula 2 is used as much as possible because thiodi (mercaptoethyl ester). ) To increase the content and improve the Abbe number, to increase the number of reaction sites with thiol groups, and to compare the monomer viscosity after the addition reaction, compared to the case of dimethacrylthioester of 4,4'-thiobisbenzenethiol alone. This is because it is easy to control the viscosity to be suitable for cast polymerization. In the diacrylic (methacrylic) ester compound represented by Structural Formula 2, R is a C 2 to C 6 alkyl group, or
The (C 2 H 40 C 2 H 4 ) n group is used. Where C 6
The reason why an alkyl group exceeding 4 or a group having n of 4 or more is not used is that the molecular weight becomes large and the number of reaction sites with the thiol group of thiodi (mercaptoethyl) decreases, and the crosslinking effect of the lens decreases. . Therefore, in the present invention, R in the diacryl (methacryl) ester compound represented by Structural Formula 2 is a C 2 to C 6 alkyl group or a (C 2 H 4 0C 2 H 4 ) n group (n = 1. ~ 3)
Is preferably used.
【００１０】[0010]
【化６】 [Chemical 6]
【００１１】更に本発明では、第四成分として、芳香族
ビニル化合物が使用される。芳香族ビニル化合物を用い
る理由は、本発明のレンズを軽量化させるためと、構造
式１、構造式２、及び構造式３の混合物の付加反応物に
粘度の低い液体である芳香族ビニル化合物を加えること
により、レンズモノマーの粘度を比較的任意に調節する
ことが出来るためである。本発明で用いられる芳香族ビ
ニル化合物の具体例として、スチレン、αメチルスチレ
ン、ジビニルベンゼン、クロルスチレン、4 ー メトキシ
スチレン、トリビニルベンゼン、 ブロモスチレン、ク
ロルメチルスチレンなどが代表的なものとして挙げるこ
とが出来るが、これらは、一例であり、本発明は、これ
らのみに限定されない。Further, in the present invention, an aromatic vinyl compound is used as the fourth component. The reason for using the aromatic vinyl compound is to reduce the weight of the lens of the present invention, and to add the aromatic vinyl compound, which is a low viscosity liquid, to the addition reaction product of the mixture of Structural Formula 1, Structural Formula 2, and Structural Formula 3. This is because the viscosity of the lens monomer can be adjusted relatively arbitrarily by adding it. Specific examples of the aromatic vinyl compound used in the present invention include styrene, α-methylstyrene, divinylbenzene, chlorostyrene, 4-methoxystyrene, trivinylbenzene, bromostyrene and chloromethylstyrene. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
【００１２】この様に、各々の役割を有する特定の四種
類の化合物が本発明では、必須の成分として、使用され
るが、その割合は、自ずから制限を有する。即ち、構造
式１で示されるメタクリルチオエステル３０〜６０重量
部、構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エス
テル１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオール基
を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエ
チル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビニル化合物８〜
３０重量部の組成が本発明では、用いられる。構造式１
で示されるメタクリルチオエステルが３０重量部に満た
ないと、目的とする高屈折率のレンズとすることが出来
ない。６０重量部を超えて用いられると、アッベ数の小
さいものとなる。次に、構造式２で示されるジアクリル
（メタクリル）エステル化合物が１０重量部に満たない
と、目的とする高いアッベ数のレンズとすることが出来
ないし、また架橋効果が弱く耐熱性の低いレンズしか得
られなくなる。又、４０重量部を超えて用いられると高
屈折率のレンズとすることが出来ない。又、構造式３で
示されるチオール基を２個有する特定の硫黄化合物、チ
オジ（メルカプトエチル）は、１０重量部に満たない
と、高いアッベ数と高屈折率とのバランスのよいレンズ
とすることが困難になる。しかし、３０重量部を超えて
用いられると高いアッベ数と高屈折率とがレンズに付与
できるが、架橋が弱く、耐熱性の低いレンズしか得られ
ない。As described above, the specific four kinds of compounds having respective roles are used as the essential components in the present invention, but the proportion thereof is naturally limited. That is, 30 to 60 parts by weight of methacryl thioester represented by Structural Formula 1, 10 to 40 parts by weight of diacrylic (methacrylic) ester represented by Structural Formula 2, a specific sulfur compound having two thiol groups represented by Structural Formula 3, 10 to 30 parts by weight of thiodi (mercaptoethyl), and 8 to aromatic vinyl compounds
A composition of 30 parts by weight is used in the present invention. Structural formula 1
If the amount of methacrylthioester represented by is less than 30 parts by weight, the intended lens having a high refractive index cannot be obtained. When it is used in excess of 60 parts by weight, the Abbe number becomes small. Next, if the amount of the diacrylic (methacrylic) ester compound represented by Structural Formula 2 is less than 10 parts by weight, the desired lens having a high Abbe number cannot be obtained, and only a lens having a weak crosslinking effect and low heat resistance can be obtained. You won't get it. If it is used in excess of 40 parts by weight, a lens having a high refractive index cannot be obtained. Further, if the specific sulfur compound having two thiol groups represented by Structural Formula 3, thiodi (mercaptoethyl), is less than 10 parts by weight, the lens should have a good balance between a high Abbe number and a high refractive index. Becomes difficult. However, when used in excess of 30 parts by weight, a high Abbe number and a high refractive index can be imparted to the lens, but the crosslinking is weak and only a lens having low heat resistance can be obtained.
【００１３】芳香族ビニル化合物は、８重量部に満たな
いと、モノマー粘度が大きくなりやすく、注型重合に適
した粘度にコントロール出来なくなる。又、逆に、３０
重量部を超えて用いられるとモノマー粘度が小さくな
り、これも注型重合に適した粘度にコントロール出来な
くなる。また、屈折率の低い、小さいアッベ数のレンズ
になってしまう。この意味から、本発明では、構造式１
で示されるメタクリルチオエステル３０〜６０重量部、
構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステル
化合物１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビ
ニル化合物８〜３０重量部の組成が好ましい範囲として
用いられる。If the amount of the aromatic vinyl compound is less than 8 parts by weight, the viscosity of the monomer tends to increase, and it becomes impossible to control the viscosity suitable for cast polymerization. On the contrary, 30
If it is used in excess of parts by weight, the viscosity of the monomer will be too small to control the viscosity suitable for cast polymerization. In addition, the lens has a low refractive index and a small Abbe number. From this meaning, in the present invention, the structural formula 1
30 to 60 parts by weight of methacryl thioester represented by
A preferred composition range is 10 to 40 parts by weight of the diacrylic (methacryl) ester compound represented by Structural Formula 2, 10 to 30 parts by weight of thiodi (mercaptoethyl) represented by Structural Formula 3, and 8 to 30 parts by weight of the aromatic vinyl compound. Used as.
【００１４】次に、本発明では、以上の四種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、構造式１で示されるメタ
クリルチオエステル及び構造式２で示されるジアクリル
（メタクリル）エステル化合物にチオジ（メルカプトエ
チル）を付加反応させる。チオール化合物は、各種のア
ミン触媒によってアクリル（メタクリル）基に容易に付
加させることが出来る。本発明で用いられるアミン触媒
は特に限定は無く、ーＮＨ2 、ーＮＨ、ーＮの構造を有
しているものを使用することが出来る。アミン触媒の使
用量は、アミンの種類及び、モノマーの種類に依って異
なるが、通常モノマー１００重量部当り、１重量部以下
の量で充分である。本発明におけるこの付加反応は、チ
オジ（メルカプトエチル）は、アクリル（メタクリル）
基に優先的に起こり、同時に混合された芳香族ビニル化
合物には付加しない。付加反応は、室温〜６０℃程度の
加温状態で本発明では、進行させることが出来る。本発
明では、この様に付加反応をラジカル重合の前に行わせ
ることにより、モノマー粘度を適度な注型重合に適した
粘度にすることが出来る。本発明では、この付加反応を
行わせたモノマーがはじめてレンズ用モノマーとなる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明では、ラ
ジカル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカ
ル重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始
剤量は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜
５．０重量部が好ましい量として用いられる。Next, in the present invention, the above-mentioned four kinds of compounds are mixed in a specific composition range, and a methacrylthioester represented by the structural formula 1 and a diacrylic (methacryl) ester compound represented by the structural formula 2 are combined with thiodi (mercapto). Ethyl) is added. The thiol compound can be easily added to the acrylic (methacrylic) group by various amine catalysts. The amine catalyst used in the present invention is not particularly limited, and those having a structure of —NH 2 , —NH, and —N can be used. The amount of the amine catalyst used varies depending on the kind of the amine and the kind of the monomer, but an amount of 1 part by weight or less is usually sufficient for 100 parts by weight of the monomer. In the addition reaction of the present invention, thiodi (mercaptoethyl) is acrylic (methacrylic)
It occurs preferentially on the radical and does not add to the simultaneously mixed aromatic vinyl compounds. In the present invention, the addition reaction can be allowed to proceed in a warmed state from room temperature to about 60 ° C. In the present invention, by carrying out the addition reaction before the radical polymerization in this way, the monomer viscosity can be adjusted to an appropriate viscosity for the cast polymerization. In the present invention, the monomer that has been subjected to this addition reaction becomes the lens monomer for the first time.
A radical polymerization initiator is added to this after an ultraviolet absorber and other additives are added. In the present invention, there is no particular limitation on the radical polymerization initiator, and any ordinary initiator used for radical polymerization can be used. The amount of the initiator is usually 0.3 to 100 parts by weight of the monomer.
5.0 parts by weight is used as the preferred amount.
【００１５】次に、適量のラジカル重合開始剤の入った
モノマーが通常ガラス製のモールドに注入され昇温する
ことにより、重合を開始し、レンズとすることが出来
る。この過程は、特別なものでなく、通常のプラスチッ
クレンズの作製方法と何等代わるものではない。重合温
度は、室温から１５０度程度の範囲が多用される。この
様にして、目的とするジオプターの眼鏡レンズを作製す
ることができるが、本発明のレンズの屈折率は、１．６
０以上、好ましくは、１．６２以上である事がより望ま
しい。又、アッベ数は、２５以上、好ましくは、２７以
上である事がより望ましい。以下、本発明を、実施例で
説明する。Next, a monomer containing an appropriate amount of a radical polymerization initiator is poured into a mold, usually made of glass, and the temperature is raised to start polymerization, whereby a lens can be obtained. This process is not special and does not replace the usual method for producing a plastic lens. The polymerization temperature is often in the range of room temperature to about 150 degrees. In this way, a desired diopter spectacle lens can be manufactured, but the lens of the present invention has a refractive index of 1.6.
It is more preferably 0 or more, and preferably 1.62 or more. Further, it is more desirable that the Abbe number is 25 or more, preferably 27 or more. Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
【００１６】実施例（１） 構造式１で示される４，４'-チオビスベンゼンチオール
のジメタクリルチオエステル ５５ 重量部、エ
チレングリコールジメタクリレート１５ 重量部、
構造式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）１５
重量部、スチレン １５ 重量部、を良く混合
し、これにトリエチルアミン０．１重量部を加え、５０
℃で２時間付加反応を行った。この時のモノマー粘度
は、２５℃で８０ｃｐであった。これに、ベンゾイルパ
ーオキサイド１．１重量部を加え、更に良く混合した。
この組成のモノマーをガスケットで支えられたガラス製
の曲率の異なる二枚のモールド中に注入し、これに、温
度を加えてラジカル重合を行った。加えた温度は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。 この様にして、中心厚み１．５ｍｍでー３．７５ジオプ
タの凹レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、
可視光線透過率は、９０％であった。このレンズの特性
を次に示す。 屈折率 １．６４２ アッベ数 ２８ 密度 １．２６ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。Example (1) 55 parts by weight of a dimethacrylthioester of 4,4'-thiobisbenzenethiol represented by the structural formula 1, 15 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate,
Thiodi (mercaptoethyl) 15 represented by Structural Formula 3
50 parts by weight of styrene and 15 parts by weight of styrene were mixed well, and 0.1 part by weight of triethylamine was added to this,
The addition reaction was carried out at 0 ° C for 2 hours. At this time, the monomer viscosity was 80 cp at 25 ° C. To this, 1.1 parts by weight of benzoyl peroxide was added and mixed well.
The monomer of this composition was injected into two molds made of glass having different curvatures supported by a gasket, and the temperature was applied to this to carry out radical polymerization. The added temperature is 60 ° C. for 24 hours, 80 ° C. for 5 hours, and 90 ° C. for 5 hours. In this way, a concave lens of −3.75 diopter with a center thickness of 1.5 mm was obtained. This lens is colorless and transparent,
The visible light transmittance was 90%. The characteristics of this lens are shown below. Refractive index 1.642 Abbe number 28 Density 1.26 g / cm 3 Further , it was shown that this lens is excellent in heat resistance without being deformed even by a hard coat treatment at 130 ° C. for 1 hour. It was
【００１７】実施例（２） 構造式１で示される４，４'-チオビスベンゼンチオール
のジメタクリルチオエステル ４３ 重量部、ジ
エチレングリコールジアクリレート１２ 重量部、構造
式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）１８ 重量
部、スチレン １４ 重量部、αメチルスチレン
６ 重量部、を良く混合し、これにジエチルアミン０．
１重量部を加え、５０℃で２時間付加反応を行った。こ
の時のモノマー粘度は、２５℃で１２６ｃｐであった。
付加反応の後、イオン交換樹脂を用いて、この触媒とし
て使用したジエチルアミンを吸着させ、これを濾過する
ことにより、除去した。このモノマー溶液に、ベンゾイ
ルパーオキサイド１．１重量部を加え、更に良く混合し
た。実施例（１）に準じた重合方法で、＋１．２５ジオ
プタの凸レンズを得た。このレンズは、無色透明であ
り、可視光線透過率は、９１％であった。このレンズの
特性を次に示す。 屈折率 １．６４１ アッベ数 ３０ 密度 １．２４ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。Example (2) 43 parts by weight of dimethacrylthioester of 4,4'-thiobisbenzenethiol represented by the structural formula 1, 12 parts by weight of diethylene glycol diacrylate, thiodi (mercaptoethyl) 18 represented by the structural formula 3 Parts by weight, styrene 14 parts by weight, α-methylstyrene
6 parts by weight, and well mixed with diethylamine.
1 part by weight was added, and the addition reaction was carried out at 50 ° C. for 2 hours. At this time, the monomer viscosity was 126 cp at 25 ° C.
After the addition reaction, the ion exchange resin was used to adsorb the diethylamine used as the catalyst, and this was removed by filtration. To this monomer solution, 1.1 parts by weight of benzoyl peroxide was added and mixed well. A +1.25 diopter convex lens was obtained by the polymerization method according to Example (1). This lens was colorless and transparent, and the visible light transmittance was 91%. The characteristics of this lens are shown below. Refractive index 1.641 Abbe number 30 Density 1.24 g / cm 3 Further , it was shown that this lens is excellent in heat resistance without being deformed by a hard coat treatment at 130 ° C. for 1 hour. It was
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明は、以上の方法により、特定の四
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。Industrial Applicability According to the present invention, by adopting the composition in the specific range of the specific four kinds by the above method, it is a plastic material, has a high refractive index, is lightweight and has a small chromatic aberration, that is, the Abbe number. It has become possible to provide a plastic spectacle lens manufactured from a large material.
Claims (1)
リルチオエステル３０〜６０重量部、下記化２（構造式
２）で示されるジアクリル（メタクリル）エステル１０
〜４０重量部、及び下記化３（構造式３）で示されるチ
オジ（メルカプトエチル）１０〜３０重量部、を芳香族
ビニル化合物８〜３０重量部の存在下に、アミン触媒で
付加反応を行いその後、ラジカル重合することによって
得られるアッベ数が大きく高い屈折率を有することを特
徴とする眼鏡レンズ 【化１】 【化２】 【化３】 1. A methacryl thioester represented by the following chemical formula 1 (structural formula 1) in an amount of 30 to 60 parts by weight, and a diacrylic (methacrylic) ester 10 represented by the following chemical formula 2 (structural formula 2).
To 40 parts by weight, and 10 to 30 parts by weight of thiodi (mercaptoethyl) represented by the following Chemical Formula 3 (Structural Formula 3) in the presence of 8 to 30 parts by weight of an aromatic vinyl compound, an addition reaction is performed with an amine catalyst. Then, a spectacle lens having a large Abbe number obtained by radical polymerization and a high refractive index is obtained. [Chemical 2] [Chemical 3]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659792A JPH06123856A (en) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | Ophthalmic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659792A JPH06123856A (en) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | Ophthalmic lens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06123856A true JPH06123856A (en) | 1994-05-06 |
Family
ID=17835614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29659792A Pending JPH06123856A (en) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | Ophthalmic lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06123856A (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5932626A (en) * | 1997-05-09 | 1999-08-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical product prepared from high index of refraction brominated monomers |
| US6107364A (en) * | 1997-05-09 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Methyl styrene as a high index of refraction monomer |
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| US6953623B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Optical product having a high refractive index microreplication resin |
| JP2007308693A (en) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Tokyo Institute Of Technology | High-refractive-index linear polymer and its preparation method |
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-
1992
- 1992-10-09 JP JP29659792A patent/JPH06123856A/en active Pending
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