JPH04502322A - Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazin-4-ones - Google Patents

Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazin-4-ones

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JPH04502322A
JPH04502322A JP2501394A JP50139490A JPH04502322A JP H04502322 A JPH04502322 A JP H04502322A JP 2501394 A JP2501394 A JP 2501394A JP 50139490 A JP50139490 A JP 50139490A JP H04502322 A JPH04502322 A JP H04502322A
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benzopyran
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alkyl
phenyl
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ガミル，ロナルド・ビー
ジャッジ，トーマス・エム
モリス，ジョエル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 抗アテローム性動脈硬化症性および抗血栓性１−ベンゾビラン−４−オン類およ び２−アミノ−１，３−ベンゾオキサジン−４〜オン類 発明の背景 本発明は薬理学上活性な物質の使用方法を提供する。さらに、本明細書では新規 組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｍａｔｔｅｒ）およびその新規製法 を提供する。[Detailed description of the invention] Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzobilan-4-ones and and 2-amino-1,3-benzoxazin-4-ones Background of the invention The present invention provides methods of using pharmacologically active substances. Furthermore, herein the novel Compositions of matter and new manufacturing methods thereof I will provide a.

哺乳動物におけるアテローム性動脈硬化症は動脈壁土の粥状硬化斑の沈着によっ て特徴付けられる病気である。アテローム性動脈硬化症は多くの多種形態および 結果を呈し、アテローム性動脈硬化症の典型的な結果は狭心症、心筋梗塞、卒中 および一過性脳虚血発作を包含する。アテローム性動脈硬化病の他の態様はある 種の末梢血管病および他の虚血（例えば、腸および腎臓）を包含する。Atherosclerosis in mammals is caused by the deposition of atherosclerotic plaques in the arterial wall. It is a disease characterized by Atherosclerosis has many different forms and The typical consequences of atherosclerosis are angina pectoris, myocardial infarction, and stroke. and transient ischemic attack. Other aspects of atherosclerotic disease are peripheral vascular disease and other ischemia (eg, intestinal and renal).

医療科学では、今日、アテローム性動脈硬化症のある種の形態は予防可能である かまたは逆行可能であると認識されている。アテローム性動脈硬化症を予防また は逆行できる薬剤は抗アテローム性動脈硬化症活性によって特徴付けられる。血 清脂質は剤種形成に関係すると認められているので、重要な抗アテローム性動脈 硬化症薬剤は血清脂質修飾効果を伴うものである。剤種形成に関与する血清脂質 は血清コレステロール、血清トリグリセリド、および血清リボ蛋白を包含する。Medical science now shows that certain forms of atherosclerosis are preventable. or is recognized as reversible. Prevent atherosclerosis and Drugs that can reverse are characterized by anti-atherosclerotic activity. blood Since lipids are recognized to be involved in drug species formation, they are important antiatherogenic agents. Sclerosis drugs are associated with serum lipid modifying effects. Serum lipids involved in drug species formation includes serum cholesterol, serum triglycerides, and serum riboproteins.

血清リボ蛋白に関しては、これらの物質の少なくとも３種の異なるクラスが特徴 付けられてきた；高密度リボ蛋白（ＨＤＬ）、低密度リボ蛋白（ＬＤＬ）、およ び超低密度リボ蛋白（ＶＬＤＬ）。ＨＤＬは、しばしば、アルファリボ蛋白と言 われるのに対し、ＬＤＬおよびＶＬＤＬはベータリボ蛋白と言われる。ＨＤＬレ ベルの増大（高アルファリボ蛋白血症活性）は直接的抗アテルーム性動脈硬化症 効果を有すると仮定されている。イートン・アール・ビイ（Ｅａｔｏｎ、　Ｒ， Ｐ、　）、ジャーナル・オン・クロニック・ディシーズ（Ｊ、Ｃｈｒｏｎ、Ｄｉ ｓ）３１　：１３１〜１３５　（１９７Ｂ）参照。対照的に、血清ＬＤＬおよび 血清ＶＬＤＬを減少させる薬剤（低ベータリポ蛋白血症剤）もまた抗アテローム 発生効果に関連する。血清ＬＤＬがアテローム性動脈硬化症損傷形成における因 子であると仮定するハウスト・エム・ディ（Ｈａｕｓｔ、　Ｍ、　Ｄ、　）の「 アテローム性動脈硬化症における負傷および修復に対する内膜間充織の反応パタ ーン（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　Ｐａｔｔｅｒｎｓ　ｏｆＩｎｔｉｍａｌ　Ｍｅｓｅ ｎｃｈｙｍｅ　ｔｏ　Ｉｒ＋ｊｕｒｙ　ａｎｄ　Ｒｅｐａｉｒ　ｉｎ　Ａｔｈｅ ｒｏｓｃｌｅｒｏＳｉｓ）Ｊ。Regarding serum riboproteins, at least three different classes of these substances are characterized. have been named; high-density riboprotein (HDL), low-density riboprotein (LDL), and and very low density riboprotein (VLDL). HDL is often referred to as alpha riboprotein. In contrast, LDL and VLDL are called beta-riboproteins. HDL Increased BEL (hyperalphariboproteinemic activity) is a direct anti-atherosclerotic It is assumed that it has an effect. Eaton, R. P, ), Journal on Chronic Diseases (J, Chron, Di s) 31:131-135 (197B). In contrast, serum LDL and Drugs that reduce serum VLDL (hypobetalipoproteinemic agents) also have antiatherogenic properties. Related to developmental effects. Serum LDL plays a role in atherosclerotic lesion formation ``Haust, M, D,'' which is assumed to be a child. Patterns of intimal mesenchyme response to injury and repair in atherosclerosis Reactions Patterns of Intimal Mese nchyme to Ir+jury and Repair in Athe roscleroSis) J.

アドブ・エクスブ・メト・パイオル（Ａｄｖ、Ｅｘｐ、Ｍｅｄ、Ｂｉｏｌ、）、 ４３　：３５〜５７　（１９７４）参照。Adv, Exp, Med, Biol, 43:35-57 (1974).

抗アテローム性動脈硬化症活性を評価するために多数の動物モデルが開発されて きた。これらの中で主なものは、ラットにおいて低リポ蛋白血症活性を評価する モデルおよび二ホンウズラにおいて抗アテローム性動脈硬化症を評価するモデル である。低ベータリポ蛋白血症剤 ーら（Ｓｃｈｕｒｒ、　Ｐ、　Ｅ、　、　ｅｔ　ａｌ）、「ラットにおける低ベ ータリポ蛋白血症活性についての高容量スクリーニング手順（Ｈｉｇｈ　Ｖｏｌ ｕｍｅ　ＳｃｒｅｅｎｉｎｇＰｒｏｃｅｄｕｒｅ　ｆｏｒ　Ｌｙｐｏｂｅｔａｌ ｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎｅｍｉａ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｉｎ　Ｒａｔｓ）Ｊ、アド ブーエクスブ・メト・パイオル（Ａｄｖ、　Ｅｘｐ、　Ｍｅｄ、　Ｂｉｏｌ、　 ）　６７　：アテローム性動脈硬化症薬剤の発見（Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｔ ｉｃ　Ｄｒｕｇ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）、２１５〜２２９頁、ブレナム・プレス （Ｐｌｅｎｕｍ　Ｐｒｅｓｓ）（１９７５）の公知方法参照ウニホンウズラモデ ルの記載については、ディ・シー・イーら（Ｄａｙ、　Ｃ，Ｅ、　ｅｔ　ａｌ、 　）、［新しい抗アテロ−・ム性動脈硬化症薬剤の発見についての二ホンウズラ （コルトゥルニノク・コルトゥルニ。Numerous animal models have been developed to assess anti-atherosclerotic activity. came. Chief among these is assessing hypolipoproteinemia activity in rats. model and a model to evaluate anti-atherosclerosis in double quail. It is. hypobetalipoproteinemic agent Schurr, P., E., et al. - High Volume Screening Procedure for Talipoproteinemia Activity (High Vol. ume Screening Procedure for Lypobetal ipoproteinemia Activity in Rats) J, Ad Adv, Exp, Med, Biol, ) 67: Discovery of atherosclerosis drug (Atherosclerot ic Drug Discovery), pp. 215-229, Blenheim Press (Plenum Press) (1975) known method reference sea urchin quail model Regarding the description of the ), [Two quails about the discovery of new anti-atherosclerosis drugs] (Kolturninok Kolturni.

クス・ヤボニカ）の選択した系統（ＳＥＡ）の利用（Ｕｔｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ａ Ｓｅｌｅｃｔｅｄ　Ｌｉｎｅ　（ＳＥＡ）　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　 Ｑｕａｉｌ　（Ｃｏｒｔｕｒｎｉｃ　Ｃｏｒｔｕ−ｒｎｉｘ　ｊａｐｏｎｉｃａ ）　ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ　ｏｆ　Ｎｅｗ　Ａｎｔｉ−Ａｔｈｅ ｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓＤｒｕｇｓ）、ラボラトリ−・アニマル・サイエンス（ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ＡｎｉｍａｌＳｃｉｅｎｃｅ）２７：８１７〜Ｂ２１　 （１９７７）参照。Utility of a selected strain (SEA) of Cus jabonica) Selected Line (SEA) of the Japanese Quail (Corturnic Cortu-rnix japonica ) for the Discovery of New Anti-Athe rosclerosisDrugs), Laboratory Animal Science ( Laboratory Animal Science) 27:817~B21 (1977).

２−アミノクロモン１（４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン類）は文献で公知で ある。例えば、２−アミノクロモン類の抗アレルギー活性がマゼイ、バルビ、エ ルミリ、ソノトファノトリーおよび口？　（Ｍａｚｚｅｉ、Ｂａ１ｂｉ、　Ｅｒ ｍ１ｌｉ、５ｏｔｔｏｆａｔｔｏｒｉ　ａｎｄ　Ｒｏｍａ）によって文献に記載 されている（マゼイ・エム、バルビ・エイ、エチル＋）・エイ、ソノトフ７　’ ７トリー・イーおよび０７−ジイ（Ｍａｚｚｅｉ、　Ｍ、　、　Ｂａ１ｂｉ、　 Ａ、　。2-Aminochromone 1 (4H-1-benzobilan-4-ones) is known in the literature. be. For example, the antiallergic activity of 2-aminochromones is Lumili, sonotophanotry and mouth? (Mazzei, Ba1bi, Er Described in the literature by M1li, 5ottofattori and Roma) (Mazey M, Barbi A, Ethyl +) A, Sonotov 7' 7 Tory E and 07-Zi (Mazzei, M,, Ba1bi, A.

Ｅｒｍ１ｌｉ　Ａ、、５ｏｔｔｏｆａｔｔｏｒｉ、Ｅ、　ａｎｄ　Ｒｏｍａ、Ｇ 、）、ファルマコ・エディツィオーネ・シエンティフィカ（Ｆａｒｍａｃｏ、　 Ｅｄ、　Ｓｃｉ、　）、（１９８５）４０．８９５およびマゼイ・オム、エルミ リ・エイ、バルビ・エイ、ディ’ブラ牛オーｘム（Ｍａｚｚｅｉ、　Ｍ、　、　 Ｅｒ１ｉｌｉ、　Ａ、　、　Ｂａ１ｂｉ、　Ａ、　、　Ｄｉ　Ｂｒ５ｃｃｉｏ。Erm1li A,, 5ottofattori, E, and Roma, G ), Farmaco Edizione Scientifica (Farmaco, Ed, Sci, ), (1985) 40.895 and Mazzei-Homme, Elmi Mazzei, Barbi Ai, Mazzei, M, Er1ili, A, Ba1bi, A, Di Br5ccio.

Ｍ、）、ファルマコ・エディツィオーネ・シエンティフィカ（Ｆａｒｍａｃｏ。M.), Farmaco Edizione Scientifica (Farmaco.

Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、（１９８６）、４１，６１１　：ＣＡ　１０６：１８３１３ Ｗ）。２−アミノクロモン類のＣＮ　Ｓ活性も記載されている（パルビーｘイ、 ０７−ジイ、エルミリ・エイ（Ｂａｌｂｉ、＾、　、　Ｒｏｍａ、　Ｇ、　、　 Ｅｒｍ　ｉ　ｌ　ｉ。Ed, Sci.), (1986), 41,611:CA 106:18313 W). The CN S activity of 2-aminochromones has also been described (Palby x I, 07-Gi, Elmiri A (Balbi, ^, , Roma, G,, Erm　i　　i　i.

Ａ、）、ファルマコ・エディツィオーネ・シエンティフィ力（Ｆａｒｍａｃｏ。A.), Farmaco Edizione Scientifi Force (Farmaco.

Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、　（１９８２）３７．　５８２　：エルミリ・ｘイ、マゼイ ーｘム、ロマ・シイ、カソアトーレ・シイ　（Ｅｒｍ１ｌ　ｉ、　Ａ、　、　Ｍ ａｚｚｅｉ、　Ｍ、　、　Ｒｏｒｎａ。Ed, Sci.), (1982) 37. 582: Elmiri xi, mazei -xmu, roma siei, casoatore siei (Erm1l　i,　A,　,　M azzei, M,, Lorna.

Ｇ、　、　Ｃａｃｃｉａｔｏｒｅ、　Ｃ）、ファルマコ・エディツィオーネ・シ ェンティフイカ（Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、（１９７７）　、　３２ ．３７５および７１３）。種々の２−アミノクロモン類のニトロ誘導体が、最近 、記載されている（バルビ・エイ、ロマ・シイ、マゼイ・エム、エルミリ・エイ 　（Ｂａｌｂｉ、　Ａ、　＋　Ｒｏｍａ、　Ｇ、　Ｍａｚｚｅｉ、　Ｍ、　、　 Ｅｒｍ１ｌ　ｉ、　Ａ、　）、ファルマコ・エディンイオーネ・シエンティフィ 力（Ｆａｒｍａｃｏ、　Ｅｄ、　Ｓｃｉ、　）、（１９８３）３８，７８４）お よびファルマコ・エディライオ−不・ンエンティフィカ（Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ 、Ｓｃｉ、）、４１　（７）　、５４８−５７）。G, Cacciatore, C), Pharmaco Edizione Si Entificica (Farmaco, Ed, Sci.), (1977), 32 ．． 375 and 713). Nitro derivatives of various 2-aminochromones have recently been , listed (Barbi A, Roma S, Mazei M, Elmiri A (Balbi, A, + Roma, G, Mazzei, M,, Erm1l　i,　A,　), Pharmaco Edinione Scientifi Force (Farmaco, Ed, Sci, (1983) 38, 784) and Farmaco, Ed. , Sci.), 41 (7), 548-57).

２−アミノ−３−ヒドロキシクロモン類はＤＥ２２０５９１３およびＧＢ１３８ ９１８６に記載されている。2-Amino-3-hydroxychromones are DE2205913 and GB138 9186.

米国特許第４０９２４１６号（また、ＤＥ２５５５２９０号およびＣＡ　８７： １０２３８３ｒ）は、２−　＋２−　［４−（２−メトキシフェニル）−ピペラ ジニル−１−］−エチル）−５−メト牛シー４−オキソー４Ｈ−１〜ベンゾピラ ンおよび２−　＋２−　［４−（２＝メトキンフエニル）−ピペラジニル−１コ ーエチルｌ−５−（２−ヒドロキシプロポキン）−４−オキソ−４８−１〜ベン ゾピランを含めた、抗アレルギー活性を呈する種々のベンゾピロン誘導体類を開 示している。US Pat. No. 4,092,416 (also DE 2,555,290 and CA 87: 102383r) is 2-+2-[4-(2-methoxyphenyl)-pipera Dinyl-1-]-ethyl)-5-methoxy4-oxo4H-1~benzopyra and 2-+2-[4-(2=methquinphenyl)-piperazinyl-1 -Ethyl l-5-(2-hydroxypropoquine)-4-oxo-48-1~ben We have developed various benzopyrone derivatives, including zopyran, that exhibit antiallergic activity. It shows.

ＪＡ−０２５６５７およびＪＰ−２５９６０３は、静腫瘍および免疫抑制剤とし て有用な種々の２−アミノ−３−カルボキンアミド誘導体および３−（フェニル ）（所望により置換されていてもよい）〜２−アミ／クロモン誘導体を記載して いる。JA-025657 and JP-259603 are effective as tumor-static and immunosuppressive agents. various 2-amino-3-carboxinamide derivatives and 3-(phenyl ) (optionally substituted) to describe the 2-ami/chromone derivative There is.

２−（１−ピペリジニルメチレン）−４）（−１−ベンゾビラン−４−オンを含 めた、一連のベンゾビラン類によるα−アドレナリン作動性遮断剤の薬理調節が ニーロビーアン・ジャーナル・オン・メディシナル・ケミストリー（Ｅｕｒ、Ｊ 、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ）、１９８７．　２２（６）。Containing 2-(1-piperidinylmethylene)-4)(-1-benzobilan-4-one) The pharmacological modulation of α-adrenergic blockers by a series of benzobiranes was Nylobian Journal on Medicinal Chemistry (Eur, J , Med, Chem), 1987. 22(6).

５３９〜４４；ＣＡ　１０９・９２７１８ｋに記載されている。539-44; CA 109/92718k.

構造的には、２〜（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン（ Ｃｐ　ｄ　２）に最も近い文献化合物はエイデ／およびトチエール（Ｅｉｄｅｎ 　ａｎｄ　Ｄｏｃｈｅｒ）によって報告されている３−ヒドロキシ、３−メトキ ンおよび３−アセチルオキシアナログ類（すなわち、２−　（４−モルホリニル ）−３−ヒドロキシクロモン、２−（４−モルホリニル）−３−メトキシクロモ ンおよび３−（アセチルオキシ’）−２−（４−モルホリニル）クロモン）であ ると考えられる［エイデン・エフ、ドルチェール、ディ（Ｅｉｄｅｎ、　Ｆ、　 、　Ｄｏｌｃｈｅｒ、　Ｄ、　）、アーキ・ファルム（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、 ）　（ベインハイム・ゲル（Ｙｅｉｈｅｉｍｌ　Ｇｅｒ、））（１９７５）３０ ８，３８５）およびＤＥ２２０５９１３；ＣＡ　８３（１１）：９６９４２ｗお よびＣＡ７９　（１９）：　１１５４４０ｓ］。６，７−ジメトキンー２−（４ −モルポリニル）クロモンはジャーナル・オン・ケミカル・ソサイエティ、パー キング・イ　トランスアクションズ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎｓ 　Ｔｒａｎｓ、）　１．　（２）　。Structurally, 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one ( The closest literature compounds to Cp d2) are Eiden/and Eiden 3-hydroxy, 3-methoxy reported by and 3-acetyloxy analogs (i.e., 2-(4-morpholinyl) )-3-hydroxychromone, 2-(4-morpholinyl)-3-methoxychromone and 3-(acetyloxy')-2-(4-morpholinyl)chromone). It is thought that [Eiden, F., D. , Dolcher, D.), Arch, Pharm, ) (Yeiheiml Ger, ) (1975) 30 8,385) and DE2205913; CA 83(11):96942w and CA79 (19): 115440s]. 6,7-dimethquine-2-(4 -Morporinyl) chromones are published in the Journal on Chemical Society, Per. King I Transactions (J, Chem, Soc, Perkins Trans,) 1. (2).

１７３〜４；ＣＡ７８　（９）＋５８７５ｖに開示されている。３−アセチル− ２−（４−モルホリニル）クロモンはアーキ・ファルム（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ 、）、３１６　（１）、３４〜４２；ＣＡ９８　（１５）：１２９１５ｇに開示 されている。No. 173-4; CA78 (9) +5875v. 3-acetyl- 2-(4-morpholinyl)chromone is available from Arch, Pharm. ), 316 (1), 34-42; disclosed in CA98 (15): 12915g has been done.

３−ヒドロキシー２−　［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］ −４．８−１−ベンゾビラン−４−オンおよび３−ヒドロキシ−２−（４−メチ ル−１−ピペラジニル）−４８−１−ベンゾビラン−４−オンはアーキ・ファル ム（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）、３０８（５）　。3-Hydroxy-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl] -4.8-1-benzobilan-4-one and 3-hydroxy-2-(4-methylene) (-1-piperazinyl)-48-1-benzobilan-4-one is Arch, Pharm, 308(5).

３８５〜８　；ＣＡ　（１１）：　９６９４２ｗに開示されている。５゜８−ジ メト牛シー２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン− ４−オンはジャーナル・オン・ヘテメサイクリ。385-8; CA (11): 96942w. 5゜8-ji Metgyushi 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1-benzobilane- 4-on is a journal on heteme cycle.

り・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、）、１８　（４）　 、６７９〜８４；ＣＡ９５（１７）：　１５０３４８ｖに開示されている。Re-chemistry (J, Heterocycle, Chem,), 18 (4) , 679-84; CA95(17): 150348v.

対応する２−スルホニルおよび２−スルフィニルアナログ類からの２−アミノク ロモン類の合成はパンティックおよびススチズ十−（Ｂａｎｔｉｃｋ　ａｎｄ　 ５ｕｓｃｈｉｔｚｋｙ）によって報告されている［パンティ、り・シェイ・アー ル、ススチズキー・ジェイ・エル（Ｂａｎｔｉｃｋ、　Ｊ、　Ｒ５，５ｕｓｃｈ ｉｔｚｋｙ、　Ｊ、　Ｌ、　）、　ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｈｅｔ ｅｒｏｃｙｃ　ｌ　ｉｃＣｈｅｍ、）、（１９８１）１８，６７９）］。また、 本報告にはいくつかの２−アミノクロモン類のＨＣρおよびＨ，ＳＯ４塩の調製 が記載されている。2-Aminochloride from the corresponding 2-sulfonyl and 2-sulfinyl analogs Synthesis of romones is carried out by Bantick and Susutizu. 5 uschitzky) reported by Bantick, J, R5,5usch itzky, J. L.), Heterocyclic Chemistry (Het. (1981) 18, 679)]. Also, This report describes the preparation of HCρ and H,SO4 salts of some 2-aminochromones. is listed.

いくつかの２−（ジアルキルアミ／）クロモン類、すなわち：２−（ジエチルア ミノ）−５，６〜ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ジエチ ルアミ／）−６，７−シメチルー４Ｈ−１−ベンゾヒ“ラン−４−才二ノ、２− （ジエチルアミノ）−７−ヒドロキシ−５−メチル−４Ｈ−１−ベンゾビラン− ４−オン、２−（ジエチルアミノ）−５−ヒドロキシ−７−メチル−４Ｈ−１− ベンゾビラン−４−オン、２−　（、ジエチルアミノ）−６−クロロ−８−イソ プロピル−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−　（ジエチルアミノ）−５ ，７−メドキシー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（エチルアミノ）− ５−ヒドロキシ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−　（エチルアミノ） −７−ヒドロキシ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ジエチルアミノ ）−７−ヒトロキシー６−ニトロー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ ジエチルアミノ）−４８−１−ベンゾビラン−４−オン、２−　（ジメチルアミ ノ）−７−メドキシー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ｌ−ピロリジ ニル）−７−メドキンー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（１〜ピペリ ジニル）−７−メドキシー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４〜オン、２−（ジエチル アミン）−７−ヒドロキシ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ｌ−ピ ベルジニル）−７−ヒドロキシ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（エ チルアミン）−７−メドキシー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、２−（ジエ チルアミノ）−５−ヒドロキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−　（ ジエチルアミノ）−５−メチル−８−インプロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ４−オン、および２−（ジエチルアミノ）−３−（４−モルホリニル）−７−メ ドキシー４８−１−ベンゾ−ビランの抗血小板活性がマゼイら（Ｍａｚｚｅｉｅ ｔ　ａｌ）、ニーロビーアン・ジャーナル・オン・メディシナル・ケミストリー （Ｅｕｒ、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）、２３．　２３７〜２４２（５月−６月０ ９８８）：　ＣＡＬ　Ｉ　０・７５２４６ｈによって報告されている。Some 2-(dialkylamino/)chromones, namely: 2-(diethylamino) mino)-5,6-dimethyl-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(diethyl ruami/)-6,7-cymethyl-4H-1-benzohylan-4-saini,2- (diethylamino)-7-hydroxy-5-methyl-4H-1-benzobilane- 4-one, 2-(diethylamino)-5-hydroxy-7-methyl-4H-1- Benzobilan-4-one, 2-(,diethylamino)-6-chloro-8-iso Propyl-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(diethylamino)-5 ,7-Medoxy 4H-1-benzobilan-4-one, 2-(ethylamino)- 5-hydroxy-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(ethylamino) -7-hydroxy-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(diethylamino )-7-hydroxy6-nitro 4H-1-benzobilan-4-one, 2-( diethylamino)-48-1-benzobilan-4-one, 2-(dimethylamino)-48-1-benzobilan-4-one, -7-Medoxy 4H-1-benzobyran-4-one, 2-(l-pyrrolidium) Nyl)-7-Medquin-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(1-piperi (dinyl)-7-medoxy 4H-1-benzobilan-4-one, 2-(diethyl amine)-7-hydroxy-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(l-pyran-4-one) verdinyl)-7-hydroxy-4H-1-benzobilan-4-one, 2-(ethyl thylamin)-7-medoxy 4H-1-benzobilan-4-one, 2-(die thylamino)-5-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, 2-( diethylamino)-5-methyl-8-inpropyl-4H-1-benzopyran- 4-one, and 2-(diethylamino)-3-(4-morpholinyl)-7-methane. The antiplatelet activity of doxy-48-1-benzo-bilane was demonstrated by Mazzeie et al. t al), Nylobian Journal on Medicinal Chemistry (Eur, J. Med, Chem.), 23. 237-242 (May-June 0 988): Reported by CAL I 0.75246h.

２−アミノクロモン類の合成におけるインアミンの使用についての文献はトロン ケノト、バチチーおよびボネンファント（Ｔｒｏｎｃｈｅｔ。References on the use of inamines in the synthesis of 2-aminochromones can be found in Thoron. Chenot, Bachichi and Bonenfant (Tronchet).

Ｂａｃｈｌｅｒ　ａｎｄ　ＢｏｎｅｎｅｆａｎｔＸトロンケノト・ジエイ・エム ・ジエイ、バチチー・ビイ、ボー不ンファント・エイ（Ｔｒｏｎｃｈｅｔ、　Ｊ 、　Ｍ、　Ｊ、　、　Ｂａｃｈ−１ｅｒ、　Ｂ、　、　Ｂｏｎｅｎｅｆａｎｔ、 　Ａ、　）、ヘルヘチカーンミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ。Bachler and Bonenefant ・Tronchet, J. , M, J, , Bach-1er, B, , Bonenefant, A, ), Helv, Chim.

Ａｃｔａ、）　（１９７６）　、５９．　９４１）によって報告されている。本 報告において、２−アミノ−３−グリコジルクロモンか調製されている。Acta, ) (1976), 59. 941). Book In a report, 2-amino-3-glycodylchromone has been prepared.

２−アミ／−１，３−ペンジオ牛すジンー４−オン類もまた文献で公知である。2-Amino/-1,3-pendiodine-4-ones are also known in the literature.

特に、２−モルホリニル−４Ｈ−］、］３−ベンゾオキサジンー４−オンＣｐｄ ９８）および８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ベンゾオ キサジン（Ｃｐｄ８４−）はオランダ国特許出願６，４１２，９６６号（また、 米国３，４９１゜０９２号参照）および文献（グリガト・イー、ブタ−・アール 、ンユナイダー・ケイ、ウェドマイヤー・ケイ（Ｇｒｉｇａｔ、　Ｅ、　、　Ｐ ｕｔｔｅｒ、　Ｒ，。In particular, 2-morpholinyl-4H-], ]3-benzoxazin-4-one Cpd 98) and 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzo Xazine (Cpd84-) is disclosed in Dutch Patent Application No. 6,412,966 (also (see U.S. 3,491°092) and literature (Grigato E., Buttar R. , UNIDER K., Wedmyer K. (Grigat, E., P. utter, R.

５ｃｈｎｅｉｄｅｒ、　Ｋ、　、　Ｗｅｄｅｍｅｙｅｒ、　Ｋ、　）、ヘミンエ ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　）。5chneider, K., Wedemeyer, K.), Heminje ・Berichte (Chem, Ber, ).

（１９６４）９７．３０３６）に記載されている。(1964) 97.3036).

また、２−アミノ−１，３−ペンジオ牛すジンー４−オン類の殺菌剤および鎮痛 剤活性がサンキョー、日本国特許公報７９２０．５０４　（ＣＡ９１　：　１５ ７７５５ｂ）および日本（公開７２，１７，７８１　（ＣＡ７７：１４０１０７ ｅ））によって特許請求されている。In addition, 2-amino-1,3-pendiobenzi-4-ones are bactericidal agents and analgesics. The agent activity is Sankyo, Japanese Patent Publication 7920.504 (CA91: 15 7755b) and Japan (Published 72,17,781 (CA77:140107 e)).

これらの特許は２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ベンゾオキサジン− ４〜オン（Ｃｐｄ９８）および前記表示についての６゜７−置換−２−（４−モ ルホリニル）アナログ類を網羅しているようである。These patents cover 2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzoxazine- 4-on (Cpd98) and 6°7-substituted-2-(4-mo) for the above indications. luforinyl) analogues.

２−ジアルキルアミノ−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン類の合成はコケル ら（Ｋｏｋｅｌ　ｅｔ　ａｌ）によって記載されている（テトラヘドロン・レタ ーズ（Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔｅｒｓ）　（１９８４）３８３７参照）。Synthesis of 2-dialkylamino-1,3-benzoxazin-4-ones (Tetrahedron reta) described by Kokel et al. Tet, Letters (1984) 3837).

２−Ｎ−アルキルおよび２−Ｎ〜ルアリール１，３−ベンゾオキサジン−４−オ ン類がピランおよびシアツバ（Ｐａｌａｚｚｏ　ａｎｄ　Ｇｉａｎｏｌａ）によ って記載されている［ピラン・ニス、シアツバ・エル・アイ（Ｐａｐａｌｚｚｏ 、　Ｓ、　＋　Ｇｉａｎｎｏｌａ、　Ｌ、　１．　）、アテイ・アカド・サイ・ レト・アルティ・バレルモ（Ａｔｔｉ、　Ａｃｃａｄ、Ｓｃｉ、Ｌｅｔｔ、Ａｒ ｔｉ　Ｐａｌｅｒｍｏ）、バルテ（Ｐａｒｔｅ）１．　（１９７６）　３４　（ ２）　、８３−７）　］。2-N-alkyl and 2-N-ruaryl 1,3-benzoxazin-4-o pyran and siatuba (Palazzo and Gianola) [Piran Nis, Ciatuba L.A.I. (Papalzzo) , S, + Giannola, L, 1. ), Atei Akado Sai. Atti, Accad, Sci, Lett, Ar ti Palermo, Parte 1. (1976) 34 ( 2), 83-7)].

］２−ベンズアミジノー１３−ペンジオ牛すジンー４−オンはプルネノティ・エ イチおよびルチ・ンイ・イー（Ｂｒｕｎｅｔｔｉ、　Ｈ，、ａｎｄＬｕｔｈｉ、 　Ｃ，Ｅ、　）　（ヘルベチカ・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａ ｃｔａ、　）。] 2-benzamidino 13-benzione 4-one Brunetti, H., and Luthi, C, E, ) (Helvetica, Chim, Acta (Helv, Chim, A cta, ).

（＋９７２）５５．１５６６））によって記載されている。(+972)55.1566)).

発明の簡単な記載 本発明は抗アテローム性動脈硬化症剤として医薬担体と組み合わせて有用な式■ の化合物に関する。加えて、式Ｉの種々の化合物は細胞増殖および／または血小 板凝集の有用な抑制剤である。Brief description of the invention The present invention discloses formulas useful in combination with pharmaceutical carriers as anti-atherosclerotic agents. Concerning the compound. In addition, various compounds of Formula I may inhibit cell proliferation and/or blood clots. It is a useful inhibitor of plate agglomeration.

発明の詳細な記載 本発明の化合物は、式■またはその医薬上許容される塩によって表される。Detailed description of the invention The compounds of the present invention are represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

［式中、ＸはＮ１またはＣＺ、こ、ニーに、ＺはＨ−Ｃ＋　Ｃ５７／Ｉｚキル、 アミノ（−ＮＲ２）またはハロゲン原子；ＸがＣＺである場合、Ｙは−（ＣＨ， ）、ＮＲ，Ｒ，。よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９およびＲＩＧは、同一 または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ８およびＲ８゜は共には水素でない、（ｂ ）Ｃ，−Ｃ，。[Wherein, X is N1 or CZ, K, K, Z is H-C+ C57/Iz kill Amino (-NR2) or halogen atom; When X is CZ, Y is -(CH, ), NR,R,. selected from the group consisting of, where R9 and RIG are the same or different, (a) hydrogen, provided that both R8 and R8° are not hydrogen, (b )C, -C,.

アルキル：　（Ｃ）所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ， −Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，ｌ−リフルオロメチルまたは−ＣＯ，（Ｃ，− Ｃ，アルキル）によって置換されていてもよいフェニル；　（ｄ）　−（ＣＨ， ン、フェニル［ここに、フェニルは所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキン、ハロ、ＯＨ１トリフルオロメチルまたは−ｃ ｏ、（ｃ、−ｃ、アルキル）で置換されていてもよい３　、（ｅ）　（ＣＨｔ） 。ピリンニルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｔ）ＲｏおよびＲ３゜は Ｎと一緒になって、 （ａａ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコ牛シ、ハロまたは トリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換 されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、 Ｃ，−Ｃ，アルコ牛／、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄ　ｅｌ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル 、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，−ＣＨ７ＯＨ，またはトリフルオロメチ ルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーによって置換されていて もよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ，）、○Ｈ，−Ｃｏ、Ｈ。Alkyl: (C) Optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, OH, l-lifluoromethyl or -CO, (C, - phenyl optionally substituted by (C, alkyl); (d) -(CH, phenyl [wherein phenyl optionally represents 1.2 or 3 C, -C, Alkyl, C, -C4alcokyne, halo, OH1 trifluoromethyl or -c o, 3 optionally substituted with (c, -c, alkyl), (e) (CHt) . selected from the group consisting of pyrinnyl, or (t) Ro and R3° are Together with N. (aa) optionally C, -C, alkyl, C, -C4alkyl, halo or Substituted with one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 4-morpholine, (bb) optionally C, -C, alkyl, selected from the group consisting of C, -C, alco-cow/, halo or trifluoromethyl; 4-thiomorpholine (cc ) 3-amino-1-pyrrolidine, (d el) optionally C, -C, alkyl , C, -C, alkoxy, halo, OH, -CH7OH, or trifluoromethi replaced by one or two members selected from the group consisting of Moyoi 1-pyrrolidine, (ee) If desired, C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, tri Fluoromethyl, -(CH,), ○H, -Co, H.

−Ｃｏ、ＣＨ，、−〇〇、Ｃ）−１，ＣＨ３またはフェニル（ここに、）工ニル は、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、ｃｌ−Ｃ４アルコキ シ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）よりなる群から選 択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ ｆ　ｆ）所望によりＣ＋−Ｃ４フルキル、Ｃ＋　Ｃ４７Ｌ　Ｄ　＋　’／、ハロ 、ＯＨ，）リフルオロメチル、−ＣＨ，ＯＨ，−ＣＯ，Ｈ。-Co, CH,, -〇〇, C)-1, CH3 or phenyl (herein) optionally 1.2 or 3 C,-C,alkyl, cl-C4alkoxy optionally substituted with cy, halo or trifluoromethyl) 1-piperidine, optionally substituted with one or two members selected, ( f　f) C+-C4 full kill, C+ C47L　D　+’/, halo as desired , OH,) trifluoromethyl, -CH,OH, -CO,H.

−ＣＯ，ＣＨ３または−ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ，よりなる群から選択される１個また は２個のメンバーで置換されていてもよいｌ−ピペラジン、４−メチル−】−ピ ペラジン、４−（シクロＣｓ　Ｃ−アルキル）−１−ピペラジン、４−フェニル −１−ピペラジン（フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，ア ルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコ牛ン、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されてい てもよい）または４−ピリジニル−１−ピペラジン、および（ｇ　ｇ）チアゾリ ジン、チアゾリジン−４−カルボン酸、ビペフリン酸、ｐ−ピペラジンアセトフ ェ／ン、１−ホモピペラジン、１−メチルホモピペラジン、４−フェニル−１， ２−３，６−チトラヒドロビリジン、プロリン、テトラヒドロフリルアミン、１ −（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニペコトアミド、１，２，３．４−テトラヒ ドロイソキノリンまたはイミダゾール・よりなる群から選択される飽和または不 飽和複素環アミン環を形成し： および、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ２およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ，−Ｃ， アルキル、−（ＣＨ，）　、１フエニル［ここに、フェニルは、所望により、１ ．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキン、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたは−Ｃｏ、（Ｃ，−Ｃ。-CO, CH3 or -CO, CH, CH, or one selected from the group consisting of is optionally substituted with two members l-piperazine, 4-methyl-]-piperazine Perazine, 4-(cycloCsC-alkyl)-1-piperazine, 4-phenyl -1-Piperazine (phenyl optionally has 1.2 or 3 C, -C, substituted with alkyl, C, -C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl or 4-pyridinyl-1-piperazine, and (g) thiazoli gin, thiazolidine-4-carboxylic acid, bipeflic acid, p-piperazine acetoph h/n, 1-homopiperazine, 1-methylhomopiperazine, 4-phenyl-1, 2-3,6-titrahydrobiridine, proline, tetrahydrofurylamine, 1 -(3-hydroxy)pyrrolidine, nipecotamide, 1,2,3,4-tetrahydrogen saturated or unsaturated selected from the group consisting of droisoquinoline or imidazole; Forms a saturated heterocyclic amine ring: and R5, R8, R2 and R8 are the same or different, hydrogen, C, -C, Alkyl, -(CH,), 1 phenyl [here, phenyl is optionally 1 ．． 2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkokene, halo, OH, to Lifluoromethyl or -Co, (C, -C.

アルキル）で置換されていてもよい］　、−（ＣＨｔ）　、、ナチフル、−（Ｃ Ｈ，）、ピリジニル、−（ＣＨ，）　ｑＮＲ，Ｒ，。、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル ［ここに、フェニルは、所望によ１八　１１２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル 、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，トリフルオロメチルまたは−Ｃｏ、（Ｃ ，−Ｃ，アルキル）で置換されていてもよい］　、−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，、− ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−０−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，、−Ｃ＝Ｃ−フェニル［ここ に、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，− Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，）リフルオロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ、−ｃ。alkyl)], -(CHt),, natiflu, -(C H,), pyridinyl, -(CH,)qNR,R,. , -CH=CH-phenyl [Here, phenyl is optionally 18, 112 or 3 C, -C, alkyl , C, -C, alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -Co, (C , -C, alkyl)], -CH, -CH=CH,, - CH=CH-CH3, -0-CH, -CH=CH,, -C=C-phenyl [here phenyl optionally has 1.2 or 3 C,-C,alkyl,C,- C, alkoxy, halo, OH,)lifluoromethyl or -co, (c, -c.

アルキル）で置換されていてもよい］、−０（ＣＨＩ）　ｐ（Ｎ−メチルビペル ジン−３−イル）　、−０−（ＣＨ，）　ｐＮＲ，Ｒ，、、−０−ＣＨ，ＣＨ（ ＯＣＨａ）、、　Ｏ（ＣＨｚ）　ｐｏ　ＲＩｓ　Ｅ　ココＩｍ、ＲＩ５はＣ，− Ｃ，アルキル、−（ＣＨＩ）ｒｌフェニルしフェニルは、所望により、１．２ま たは３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，）リフル オロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ、−ｃ、アルキル）で置換されていてもよい］、 −（ＣＨｔ）ｈピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ，）、ピペリジン−１−イル から選択される］、−（ＣＨＩ）、Ｃ（０）−（ＣＨ，＞　ｎＲ，、−（ＣＬ） 　ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨ２＞　ｐＲｉ、−（ＣＨ）、Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、 ＮＲ，Ｒ，。、−（ＣＨ，）、Ｃ（ＯＸＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，ｏ、Ｎｏ、、−０ −（ＣＨｆｆｉ）、−Ｃ（０）−（ＣＨ，）ＰＲ，、−０−（ＣＨ，）。Ｃ（Ｏ ）〇−（ＣＨｔ）　−Ｒ＊、−Ｏ−（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　ｎＲ， Ｒ，、、＝ＮＲ，Ｒ，，、−Ｎ（Ｒ，）（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）、Ｒ ，、、−Ｎ（Ｒｓ）−（ＣＨ，＞ｎ−Ｃ（０）Ｏ（ＣＨり−Ｒ，ｏ、Ｎ（Ｒ−） （ＣＨ−）−Ｃ（０）　（ＣＨ−）−−ＮＲ，Ｒ，。、−Ｃ）−（ＣＨ，）。フ ェニル［ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アル キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキン、ハロ、ＣＨ１トリフルオロメチルまたは−ＣＯ， （Ｃ，−Ｃ。(alkyl)], -0(CHI)p(N-methylbiper) din-3-yl), -0-(CH,) pNR,R,,, -0-CH,CH( OCHa),, O (CHz) po RIs E here Im, RI5 is C, - C, alkyl, -(CHI)rl phenyl, phenyl is optionally 1.2 or or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, OH,) rifle optionally substituted with oromethyl or -co, (c, -c, alkyl)], -(CHt)hpyridin-1-yl or -(CH,), piperidin-1-yl ], -(CHI), C(0)-(CH, > nR,, -(CL) nC(0)O-(CH2>pRi, -(CH), C(0)O-(CH,), NR,R,. ,-(CH,),C(OXCH,),NR,R,o,No,,-0 -(CHffi), -C(0)-(CH,)PR,, -0-(CH,). C(O )〇-(CHt)　-R*, -O-(CH,), C(0)-(CH,)　nR, R,,,=NR,R,,,-N(R,)(CH,),C(0)-(CH,),R ,,, -N(Rs)-(CH,>n-C(0)O(CHri-R,o,N(R-) (CH-)-C(0) (CH-)--NR,R,. , -C)-(CH,). centre phenyl [where phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, Kyl, C, -C, alkokene, halo, CH1 trifluoromethyl or -CO, (C, -C.

アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ−（ＣＨ，）、ピリジン、−０（Ｃ Ｈ，）　、Ｃ（○）　−（ＣＨｔ）　ｎピリジン、−０−（ＣＨ，）　ｎＣ（０ ）Ｏ−（ＣＨ，）　、１ピリジン、−〇　（ＣＨ，）　ｎＣ（ＯンーＮ　（Ｒ， ）　（ＣＨ２）、ピリジン、−０−（ＣＨ，）、、キノキサリニル、−〇−（Ｃ Ｈ，）１１キ／リニル、−０−（ＣＨ＊）、、ピラジニル、−０−（ＣＨ，）、 １ナフチル、−Ｃ）−（ＣＨ，）ｎ−Ｃ（０）−（ＣＨ、）ｎナフチル、−〇− （ＣＨ，）ｌｌＣ（０）〇−（ＣＨｔ）。alkyl)], -O-(CH,), pyridine, -0(C H,)　　C(○)　-(CHt)nPyridine,-0-(CH,)　nC(0 )O-(CH,), 1pyridine, -〇(CH,)nC(O-N(R, ) (CH2), pyridine, -0-(CH,),, quinoxalinyl, -　-(C H,)11k/linyl, -0-(CH*),, pyrazinyl, -0-(CH,), 1 naphthyl, -C)-(CH,)n-C(0)-(CH,)nnaphthyl, -〇- (CH,)llC(0)〇-(CHt).

ナフチル、−０−（ＣＨ，）　ｌｌＣ（０）ＮＲ，−（ＣＨ，）　ｎナフチル、 ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、ＯＨ，−（ＣＨ，）ｑ−ＯＨ，（ ＣＨ，）ｑＱＣ（０）Ｒ，、−（ＣＨ，）　ｑＯＣ（０）−ＮＲ１１Ｒ，。。naphthyl, -0-(CH,)llC(0)NR,-(CH,)nnaphthyl, Halo (fluoro, chloro, bromo, iodo), OH, -(CH,)q-OH, ( CH,)qQC(0)R,, -(CH,)qOC(0)-NR11R,. .

−（１−シクロへキンルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）Ｃ１−０４アルコキ シ、−［ｌ−（Ｃ，−Ｃ，アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ，− Ｃ，アルコキン、−［１，（フェニル）−ＬＨ−テトラゾール−５−イル］　Ｃ ，−Ｃ，アルフキ７［ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキン、ハロ、ＯＨ，）リフルオロメチルま たは−ＣＯ、（Ｃ。-(1-cyclohekyne-IH-tetrazol-5-yl)C1-04 alkoxy C, -[l-(C,-C,alkyl)-1H-tetrazol-5-yl]C,- C, alcoquine, -[1,(phenyl)-LH-tetrazol-5-yl]C , -C, Alfky7 [where phenyl is optionally 1.2 or 3 C ,-C,alkyl,C,-C4alcokyne,halo,OH,)lifluoromethyl or or -CO, (C.

−Ｃ４アルコ牛ン）で置換されていてもよい］、−［ｌ−（ピリジニル）−１Ｈ −テトラゾール−５−イル］　Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、−［１−（１−フェニル エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ，−Ｃ，アルコキン、−Ｃ，−Ｃ ，アルコキシル、または式■の基（式ンート参照）（式ノート中、Ｒ′はメチル またはカルボキシ、Ｒ″゛は水素であってＲ”′はベンジル［所望により、ヒド ロキシ、ノーロゲンまたはフェノキ７（所望により、ヒドロキシまたはハロゲン よりなる群から選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい）より なる群から選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい］、Ｃ，− Ｃ５アルキル、−（ＣＨ，）　、、ＣＯ，Ｈ。-C4 alkoxy], -[l-(pyridinyl)-1H -tetrazol-5-yl] C, -C, alkoxy, -[1-(1-phenyl ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]C, -C, alcoquine, -C, -C , alkoxyl, or a group of formula (see formula note) (in formula note, R' is methyl or carboxy, R″′ is hydrogen and R″′ is benzyl [optionally hydrogen Roxy, norogen or phenoxy7 (hydroxy or halogen as desired) optionally substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of ], C, - C5 alkyl, -(CH,),, CO, H.

−ＣＨ，ＳＨ，−ＣＨ，ＳＣＨ，、イミダゾリニルメチレン、インドニルメチレ ン、ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）　、ＣＨ，ＯＨ，Ｈ，Ｎ　（Ｃ）（、）、−（所望によ り保護形でもよい）またはＨ，ＮＣ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ，）３（所望により保護 形でもよい）から選択される）よりなる群から選択される； 但し、全体を通じ、Ｙが−（ＣＨりｒ１モルホリニル以外である場合、Ｒ６、Ｒ ８、Ｒ７またはＲ８のうち少なくともＩのメンバーは水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル 、ＮＯ，、ＯＨ，Ｃ，−Ｃ，アルコキン、ハロゲン原子、フェニル、ベンジル、 ４−モルホリニルメチル、ＮＨ，またはジメチルアミノ以外であり：さらに、Ｙ が４−モルホリニルである場合、当該化合物は、 ６．７−シメトキシー２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４ −オン、 ７．８−（ビス）−（３−１リフルオロメチル）フェニルメト、キシ−２−（４ −モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、 Ｎ−シクロへキシル−２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−７−イルコオ牛シコーアセトアミド、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オ牛ンー４Ｈ−１−ベン ゾピランー７−イル］オキシ］−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 ６−［（１−シクロへ牛シルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）メトキシ］　− ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシコーＮ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド 以外であり： さらに、Ｙがジメチルアミノである場合、当該化合物は、２−（ジメチルアミン ）−８−メチル−４−オ牛ンー４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸 ジメチルエステル、（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン −６−イルカルバミン酸ジメチルエステル、２−（ジメチルアミ／）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾビラシー７−イルカルバミン酸ジメチルエステル以外であ り： ＸがＮである場合、Ｙは−ＮＲ，Ｒ，。よりなる群から選択され、ここに、Ｒ１ １およびＲ１゜は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ，およびＲＩ＋、 は共には水素でない、（ｂ）ｃ、−ｃ、、アルキル；（Ｃ）所望により、１．２ または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ，）リフ ルオロメチルまたは−ＣＯ，（Ｃ，−Ｃ，アルキル）によって置換されていても よいフェハロ、ＯＨ，トリフルオロメチルまたは−ｃｏ２（ｃ、−ｃ、アルキル ）で置換されていてもよい］、（ｅ）−（ＣＨ，）□ピリジニルよりなる群から 選択されるか、あるいは（ｆ）Ｒ９およびＲｌｏはＮと一緒になって、 （ａａ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ／、ン　ハロま たはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで 置換されていてもよい４−モルホリン、（ｂ　ｂ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アル キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選 択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−チオモルホリン （ｃｃ）３−アミ７−１−ピロリジン、（ｄ　ｄ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アル キル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ，−ＣＨ，ＯＨ，またはトリフルオロ メチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーによって置換されて いてもよいｌ−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ，）　ｑＯＨ，−Ｃｏ、Ｈ。-CH,SH, -CH,SCH,, imidazolinylmethylene, indonylmethylene CH, CH (OH), CH, OH, H, N (C) (, ), - (as desired) or H,NC(NH)NH(CH,)3 (protected if desired) selected from the group consisting of); However, if Y is other than -(CH r1morpholinyl), R6, R 8, at least I member of R7 or R8 is hydrogen, C, -C, alkyl ,NO,,OH,C,-C,alcoquine,halogen atom,phenyl,benzyl, other than 4-morpholinylmethyl, NH, or dimethylamino; is 4-morpholinyl, the compound is 6.7-Simethoxy2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4 -on, 7.8-(bis)-(3-1lifluoromethyl)phenylmeth, xy-2-(4 -morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, N-cyclohexyl-2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzobilan-7-ylcocoacetamide, 2-[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxygen-4H-1-ben zopyran-7-yl]oxy]-N-phenyl-acetamide, 6-[(1-cyclohecosyl-IH-tetrazol-5-yl)methoxy]- 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxyco-N-(1-phenylethyl)-acetamide Other than: Furthermore, when Y is dimethylamino, the compound is 2-(dimethylamine )-8-Methyl-4-oxygen-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid Dimethyl ester, (dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran -6-ylcarbamic acid dimethyl ester, 2-(dimethylamino/)-4-oxy Other than so-4H-1-benzobilacy-7-ylcarbamic acid dimethyl ester the law of nature: When X is N, Y is -NR,R,. selected from the group consisting of, where R1 1 and R1° are the same or different, (a) hydrogen, provided that R, and RI+, (b) c, -c, ,alkyl; (C) optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C3-C4 alkoxy, halo, OH,) even if substituted by fluoromethyl or -CO, (C, -C, alkyl) Good phehalo, OH, trifluoromethyl or -co2(c, -c, alkyl )], (e)-(CH,)□pyridinyl or (f) R9 and Rlo taken together with N, (aa) If desired, C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy/, n halo one or two members selected from the group consisting of Optionally substituted 4-morpholine, (b b) optionally C, -C, alkyl selected from the group consisting of C, -C, alkoxy, halo or trifluoromethyl; 4-thiomorpholine optionally substituted with one or two members selected (cc) 3-ami7-1-pyrrolidine, (d d) optionally C, -C, alkyl Kyl, C, -C4 alkoxy, halo, OH, -CH, OH, or trifluoro substituted by one or two members selected from the group consisting of methyl l-pyrrolidine, which may be (ee) If desired, C, -C, alkyl, C, -C4 alkoxy, halo, tri Fluoromethyl, -(CH,)qOH, -Co, H.

Ｅ　−Ｃｏ、ＣＨ，、−Ｇｏ、ＣＨＩＣＨ，またはフェニル（ここに、フェニル は、所望により、ｌ、２または３個のＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキ シ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）よりなる群から選 択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ ｆｆ）所望によりＣ，−Ｃ，アルキノベＣ，−Ｃ，アルコ牛シ、ハロ、ＯＨ，） リフルオロメチル、−ＣＨ，ＯＨ，−Ｃｏ、Ｈ。E -Co, CH,, -Go, CHICH, or phenyl (where phenyl optionally 1, 2 or 3 C,-C4 alkyl, C2-C4 alkoxy optionally substituted with cy, halo or trifluoromethyl) 1-piperidine, optionally substituted with one or two members selected, ( ff) If desired, C, -C, alkynobe C, -C, alkinogyushi, halo, OH,) Lifluoromethyl, -CH,OH,-Co,H.

−Ｃｏ、ＣＨ，または−ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ５よりなる群から選択される１個また は２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチル−１−ピ ペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により、１．２ま たは３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオ ロメチルで置換されていトラヒドロイソキノリンまたはイミタゾール：よりなる 群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し。-Co, CH, or one or more selected from the group consisting of -CO, CH, CH5 is optionally substituted with 2 members, 1-piperazine, 4-methyl-1-piperazine perazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl optionally or 3 C, -C, alkyl, C3-C4 alkoxy, halo or trifluoro consisting of: trahydroisoquinoline or imitazole substituted with methyl forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group;

および、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ７およびＲ６は、同一または異なり、水素、Ｃ，−Ｃ， アルキル、−（ＣＨ２）　、、フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１ ，２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ／、）−＼口、ＯＨ ，）リフルオロメチルまたは−ＣＯ，（Ｃ，−Ｃ。and R6, R6, R7 and R6 are the same or different, hydrogen, C, -C, Alkyl, -(CH2),, phenyl [here, phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy/,)-\mouth, OH ,)lifluoromethyl or -CO, (C, -C.

アルキル）で置換されていてもよい］　、−（ＣＨり　Ｉ、ナチフル、（ＣＨ＊ ）、、ビリンニル、−（ＣＨ，）　ＱＮＲ９Ｒ，。、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣｌ−０４アルキル、Ｃ 、−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，トリフルオロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ、− ｃ、アルキル）で置換されていてもルは、所望により、■、２または３個のＣ， −Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ，）リフルオロメチルまた は−ＣＯ、（Ｃ。may be substituted with (alkyl)], -(CHri I, natiflu, (CH* ),, birinnyl, -(CH,) QNR9R,. , -CH=CH-phenyl [ Here, phenyl is optionally 1.2 or 3 Cl-04 alkyl, C , -C, alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -co, (c, - c, alkyl) is optionally substituted with ■, 2 or 3 C, -C, alkyl, Cl-C4 alkoxy, halo, OH,)lifluoromethyl or is -CO, (C.

−Ｃ，アルキル）で置換されていてもよいＥ　、−０（ＣＨ，）　、　（Ｎ−メ チルビペルジン−３−イル’）　、−０−（ＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，、。-C, alkyl) optionally substituted with E, -0(CH,), (N-method) tilbiperdin-3-yl'), -0-(CH,), NR,R,.

−０−ＣＨ，ＣＨ（ＯＣＲ，）　！、−〇−（ＣＨｔ）　ｐｏ　Ｒ＋ｓ　にこに 、Ｒ１，はＣ，−Ｃ，アルキル、−（ＣＨｌ）、１フエニル［フェニルは、所望 により、１．２または３個のＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロ 、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ、−ｃ４アルキル）で置換され ていてもよい］　、−（ＣＨ，）。ピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ，）、ピ ペリジン−１−イルから選択される］、−（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　 ｌｌＲ，、−（ＣＨ，）　ｎＣ（０）〇−（ＣＨｌ）ＰＲ−１−（ＣＨ）、Ｃ（ ０）Ｏ−（ＣＨ，）　ｐＮＲ，Ｒ，。。-0-CH,CH(OCR,)! , -〇-(CHt) po R+s smile , R1, is C, -C, alkyl, -(CHl), 1 phenyl [phenyl is desired 1.2 or 3 C,-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, halo , OH, trifluoromethyl or -co, (c, -c4 alkyl) ], -(CH,). Pyridin-1-yl or -(CH,), pyridin-1-yl or -(CH,), selected from peridin-1-yl], -(CH,), C(0)-(CH,) llR,,-(CH,)nC(0)〇-(CHl)PR-1-(CH),C( 0) O-(CH,)pNR,R,. .

（ＣＨｔ）ｎＣ（０）（ＣＨｔ）　−Ｎ　ＲｎＲ、。、ＮＯ，、−〇−（ＣＨ， ）、、−Ｃ（０）−（ＣＨ，）、Ｒ，、−０−（ＣＨ，）ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨ ，）　ＰＲ９、−Ｏ−（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）、Ｒ，Ｒ，。、　ＮＲ ｓＲ３ｏ、−Ｎ（Ｒ，ン（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　ｎＲ，、、Ｎ（Ｒ ，ＸＣＨ，）、−Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、Ｒ，ｏ、Ｎ（Ｒ，ＸＣＨｌ）、Ｃ（ ０）−（ＣＨ，＞　、−Ｒ，Ｒ，。、−０−（ＣＨ，）　ｎフェニル［ここに、 フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ， アルコキシ、ハロ、ＣＨ、トリフルオロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ、−ｃ、アル キル）で置換されていてもよい］　、−０−（ＣＨ，）　、、ピリジン、−Ｏ（ Ｃ）ｌ、）　ｎＣ（０）−（ＣＨ２）　Ｉ、ピリジン、−〇−（ＣＨ，）ｎ−Ｃ （０）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−０（ＣＨ，）ｎＣ（０）−Ｎ（Ｒ，）−（ ＣＨ，）、、ピｌＪジン、−０−（ＣＨｔ）、Ｉ”　／　キ”ｔ　’）　ニル、 −０−（ＣＨ，）Ｉ。(CHt)nC(0)(CHt)-NRnR,. , NO, , -〇-(CH, ),, -C(0)-(CH,),R,,-0-(CH,)nC(0)O-(CH ,) PR9, -O-(CH,), C(0)-(CH,), R,R,. , NR sR3o, -N(R,n(CH,),C(0)-(CH,) nR,,,N(R ,XCH,), -C(0)O-(CH,), R,o,N(R,XCHl),C( 0)-(CH,>　,-R,R,.,-0-(CH,)　n phenyl [here, Phenyl optionally has 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, CH, trifluoromethyl or -co, (c, -c, al ], -0-(CH,),, pyridine, -O( C) l,)nC(0)-(CH2)I, pyridine, -〇-(CH,)n-C (0)O-(CH2)npyridine, -0(CH,)nC(0)-N(R,)-( CH,),, PylJdine, -0-(CHt), I''/Ki''t'') Nil, -0-(CH,)I.

キノリニル、−０−（ＣＨ，）、ピラジニル、−０−（ＣＨｆ）、＋７チル、− ０−（ＣＨ，）　ｎＣ（０）−（ＣＨ，）、ナフチル、−０−（ＣＨＩ）、Ｃ（ ０）Ｏ−（ＣＨ，）ｎナフチル、−０−（ＣＨ，）　Ｉ、−Ｃ（０）　ＮＲ，− （ＣＨ，）　、、ナフチル、ハロ（フルオロ、りロワ、フロモ、ヨード）、ＯＨ ，−（ＣＨ，）ｑ−ＯＨ，（ＣＨ，）ＱＱＣ（０）Ｒ，。Quinolinyl, -0-(CH,), pyrazinyl, -0-(CHf), +7thyl, - 0-(CH,) nC(0)-(CH,), naphthyl, -0-(CHI), C( 0) O-(CH,)n naphthyl, -0-(CH,) I, -C(0) NR, - (CH,),, Naphthyl, Halo (Fluoro, Lilois, Furomo, Iodo), OH , -(CH,)q-OH, (CH,)QQC(0)R,.

−（ＣＨ，）　ｑＯＣ（０）−ＮＲ，Ｒ，、、−（１−シクロへキシル−ＩＨ− テトラゾール−５−イル）Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、−［１−（Ｃ。-(CH,)qOC(0)-NR,R,,,-(1-cyclohexyl-IH- tetrazol-5-yl)C, -C, alkoxy, -[1-(C.

−Ｃ，アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコＣ，−Ｃ，アルコ牛シ、− ４１−（フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ，−Ｃ，アルコ牛シ［ ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ。-C, alkyl)-1H-tetrazol-5-ylcoC, -C, alkyl, - 41-(phenyl)-1H-tetrazol-5-yl]C, -C, Here, phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C , -C, alkoxy, halo, OH.

トリフルオロメチルまたは−Ｃｏ、（Ｃ，−Ｃ，アルコキシ）で置換されていて もよい］、−［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］　Ｃ，− Ｃ，アルコキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５− イル］Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、または−Ｃ，−Ｃ，ＣルーＣ。ル、または式■の 基（式シート参照）（式シート中、Ｒ′はメチルまたはカルホキ／、Ｒ”は水素 であってＲ”“はベンジル［所望により、ヒドロキシ、ハロゲンまたはフェノキ シ（所望により、ヒドロキシまたはハロゲンよりなる群から選択される］、２ま たは３個の基で置換されていてもよい）よりなる群から選択される１、２または ３個の基で置換されていてもよい］、Ｃ３−Ｃ，アルキル、−（ＣＨ，）、、Ｃ ｏ、）Ｉ、−ＣＨ，ＳＨ，−ＣＨ，ＳＣＨ，、イミダゾリニルメチレン、インド ニルメチレン、ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ＝ＯＨ，Ｈ−Ｎ　（ＣＨｔ）−（所望 により保護形でもよい）またはＨ，ＮＣ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ，）　３（所望によ り保護形でもよい）から選択される）よりなる群から選択される；ｎはＯ〜５、 好ましくは、０または１：ｐは２〜５、好ましくは、２または３；ｑは１〜５、 好ましくは、１または２を意味する］。Substituted with trifluoromethyl or -Co, (C, -C, alkoxy) ], -[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl]C, - C, alkoxy, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazole-5- ]C, -C, alkoxy, or -C, -C, C-C. or expression■ group (see formula sheet) (in the formula sheet, R' is methyl or carboxy/, R'' is hydrogen where R"" is benzyl [optionally hydroxy, halogen or phenoxy] (optionally selected from the group consisting of hydroxy or halogen), 2 or 1, 2 or 2 selected from the group consisting of optionally substituted with 3 groups], C3-C, alkyl, -(CH,),,C o,) I, -CH,SH, -CH,SCH,, imidazolinylmethylene, India nylmethylene, CH3CH(OH), CH=OH, H-N (CHt)-(desired ) or H,NC(NH)NH(CH,)3(as desired) n is selected from the group consisting of Preferably 0 or 1: p is 2-5, preferably 2 or 3; q is 1-5, preferably means 1 or 2].

Ｘは好ましくはＣＺであり、ここに、ＺはＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル、より好 ましくはＨまたはメチル、最も好ましくはＨである。X is preferably CZ, where Z is H or C, -C, alkyl, more preferably Preferably H or methyl, most preferably H.

ＸがＣＺである場合、Ｙは好ましくは、−（ＣＨ，）　、、ＮＲ，Ｒ，。When X is CZ, Y is preferably -(CH,),,NR,R,.

よりなる群から選択され、ここに、Ｒ３およびＲ１０は、Ｎと一緒になって、 （ａａ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換 されていてもよい４−モルホリン、（ｂ　ｂ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル 、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択さ れる１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−チオモルホリン（ｃ ｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ）所望により、Ｃ，−Ｃ，アルキル、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ，−ＣＨ，ＯＨ，またはトリフルオロメチル よりなる群から選択される１個または２個のメンバーによって置換されていても よい１−ｌピリジン、 （ｅ　ｅ）所望により、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ／、ハ（ｆｆ 、トリフルオロメチル、−（ＣＨ，）　ｑＯＨ，−ＣＯ，Ｈｌ−Ｃｏ、ＣＨ，、 −ＣＯ，ＣＨ，ＣＨｓ＊たはフェニル（こ、：に、７ｘニルは、所望により、１ ．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリ フルオロメチルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または ２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆ　ｆ）所望により Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−Ｃ Ｈ，ＯＨ，−Ｃｏ、Ｈ，−ＣＯ２ＣＨ。selected from the group consisting of, where R3 and R10, taken together with N, (aa) optionally C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo or Substituted with one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 4-morpholine, (b b) optionally C, -C, alkyl , C, -C, alkoxy, halo or trifluoromethyl. 4-thiomorpholine (c c) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) optionally C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, OH, -CH, OH, or trifluoromethyl even if substituted by one or two members selected from the group consisting of good 1-l pyridine, (e　e) If desired, C, -C4 alkyl, C, -C, alkoxy/, ha (ff , trifluoromethyl, -(CH,)qOH, -CO, Hl-Co, CH,, -CO, CH, CHs* or phenyl (ko, :ni, 7x nyl is optionally 1 ．． 2 or 3 C, -C, alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or tri one selected from the group consisting of (optionally substituted with fluoromethyl) or 1-piperidine optionally substituted with two members (f f) C, -C, alkyl, C, -C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -C H, OH, -Co, H, -CO2CH.

または−Ｃ○、ＣＨ、ＣＲ３よりなる群から選択される１個または２個のメンバ ーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチル−１−ピペラジン、４− フェニル−１−ピペラジン（ここに、フェニルは、所望により、１．２または３ 個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチ ルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペラジン：よりなる 群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成する。or - one or two members selected from the group consisting of C○, CH, CR3 -1-piperazine, 4-methyl-1-piperazine, 4- Phenyl-1-piperazine (where phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl ) or 4-pyridinyl-1-piperazine: forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group

ＸがｚＣであり、ここに、２がＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル（最も好ましくはＨ ）である場合、Ｙは−（ＣＨ，）　ｎＮＲ，Ｒ，。よりなる群から選択され、こ こに、ｎはＯまたは１（最も好ましくはｌ）であって、Ｒ９およびＲ１０はＮと 一緒になって、（ａａ）所望によりＣ，−Ｃ，アルキルまたはフェニル（ここに 、フェニルは所望により１個または２個のＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＩ−Ｃ４アル コキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよいモルホリン（好ましくは４ −モルホリン）：を形成し； および、好ましくは、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ７またはＲ６から選択される少なくとも１ のメンバーは、 （ＣＨり−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハＯ。X is zC, where 2 is H or C, -C, alkyl (most preferably H ), then Y is -(CH,)nNR,R,. selected from the group consisting of Here, n is O or 1 (most preferably l), and R9 and R10 are N and Taken together, (aa) optionally C, -C, alkyl or phenyl (wherein , phenyl optionally has 1 or 2 C,-C4 alkyl, CI-C4 alkyl optionally substituted with oxy, halo or trifluoromethyl) Morpholine optionally substituted with one or two members (preferably 4 -morpholine): to form; and preferably at least one selected from R6, R8, R7 or R6 The members of (CHri-phenyl [where phenyl optionally has 1.2 or 3 C , -C, alkyl, C, -C, alkoxy, haO.

ＯＨ，ｌ−リフルオロメチルまたは−ｃｏ、（ｃ＝ｃ、アルキル）で置換されて いてもよい］、−（ＣＨｔ）。ナフチル、（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ， ）、ＮＲ，Ｒ，。、−ＣＨ＝　ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望によ り、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，、−Ｃ，アルコキシ、ハＯ， ＯＨ，トリフルオロメチルまたは一〇〇、（Ｃ，−Ｃ４アルキル）で置換されて いてもよい］、−ＣＨ，−ＣＨ＝Ｃ）１．、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−０−ＣＨ ，−ＣＨ＝ＣＨ，、−Ｃ＝Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望ニヨリ、１ ．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、）１口、ＯＨ， トリフルオロメチルまたは−ＣＯ，（Ｃ，−Ｃ，アルキル）で置換されていても よい］、−〇（ＣＨ，）　ｐ（Ｎ−メチルビペルジン−３−イル）　、Ｏ（ｃＨ ｔ）ｐＮＲ８Ｒ１０，ＯＣＨＩＣＨ−（ＯＣＨｓ）　ｔ、−０−（ＣＨ，）　ｐ ＯＲ，５［ここに、Ｒ＋、はＣ，−Ｃ。substituted with OH, l-lifluoromethyl or -co, (c=c, alkyl) ], -(CHt). naphthyl, (CH2)npyridinyl, -(CH, ), NR,R,. , -CH=CH-phenyl [where phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C,, -C, alkoxy, haO, Substituted with OH, trifluoromethyl or 100, (C, -C4 alkyl) ], -CH, -CH=C)1. , -CH=CH-CH3, -0-CH , -CH=CH,, -C=C-phenyl [where phenyl is the desired group, 1 ．． 2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy,) 1 unit, OH, Even if substituted with trifluoromethyl or -CO, (C, -C, alkyl) good], -〇(CH,) p(N-methylbiperdin-3-yl), O(cH t) pNR8R10, OCHICH-(OCHs) t, -0-(CH,) p OR, 5 [where R+ is C, -C.

アルキル、−（ＣＨ，）。フェニル［フェニルは、所望により、１．２または３ 個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキン、）１口、ＯＨ，）リフルオロ メチルまたは−Ｃｏ、（Ｃ，−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］　、− （ＣＨ，）　、、ピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ，）ｐピペリジン−１−イ ルから選択される］、−（ＣＨ，）ｎ−Ｃ（０）−（ＣＨ，）　ｎＲ，、−（Ｃ ＨＩ）、Ｃ（０）Ｏ−（ｃＨ，）、Ｒ，、−（ＣＨ）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　 ｐＮＲ，Ｒ，、、−（ＣＨＩ）ｎＣ（０）−（ｃＨＪ　ｎＮＲｅＲ＋ｏ、−０− （ＣＨ，）　ｎＣ（０＞−（ＣＨ，）　ＰＲ，、−Ｏ−（ＣＨ，）、Ｃ（０）Ｏ −（ＣＨ，）、Ｒ，、−０−（ＣＨ，）ｎ−Ｃ（０）−（Ｃ）（２）、Ｒ，Ｒ， 、、−ＮＲ，Ｒ，、、−Ｎ（Ｒ，ＸＣＨ，）ｎ−Ｃ（０）　−（ＣＨ，）、Ｒ， 、、−Ｎ　（Ｒ，）（ＣＨ，）　ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、Ｒ，、、Ｎ（Ｒｅ ＸＣＨり　ｎＣ（０）−（ＣＨＩ）ＮＲ，Ｒ，Ｄ、−Ｏ−（ＣＨ，）　、、フェ ニル［ここに、フェニルは、所望により、１．２　＊　タハ３　個（Ｄ　Ｃ、− Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは 一〇〇、（Ｃ，−Ｃ，アルキル）で置換されていてもよいコ、−０−（ＣＨ，） ｎピリジン、−０（ＣＨ、）ｎ−Ｃ（０）−（ＣＨ，）ｎピリジン、−０−（Ｃ Ｈ，）ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨ，）　、。Alkyl, -(CH,). Phenyl [phenyl is optionally 1.2 or 3 C,-C,alkyl,C,-C,alcoquine,)1 mouth,OH,)refluoro may be substituted with methyl or -Co, (C, -C4 alkyl)], - (CH,),,pyridin-1-yl or -(CH,)ppiperidin-1-yl ], -(CH,)n-C(0)-(CH,)nR,,-(C HI), C(0)O-(cH,), R,, -(CH), C(0)-(CH,) pNR,R,,,-(CHI)nC(0)-(cHJ nNReR+o,-0- (CH,) nC(0>-(CH,) PR,, -O-(CH,), C(0)O -(CH,),R,,-0-(CH,)n-C(0)-(C)(2),R,R, ,,-NR,R,,,-N(R,XCH,)n-C(0)-(CH,),R, ,,-N　(R,)(CH,)　nC(0)O-(CH,),R,,,N(Re XCH Ri　nC(0)-(CHI)NR,R,D,-O-(CH,)　,,Fe [Here, phenyl is optionally 1.2 * 3 Taha (D C, - C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or 100, co, which may be substituted with (C, -C, alkyl), -0-(CH,) nPyridine, -0(CH,)n-C(0)-(CH,)nPyridine, -0-(C H,)nC(0)O-(CH,),.

ピリジン、−０（ＣＨ，）。Ｃ（０）−Ｎ　（Ｒ，）（ＣＨ，）　Ｉｌピリジン 、−０−（ＣＨ，）　ｒｌキメキサリニル、−０−（ＣＨ，）、キノリニル、− ０−（ＣＨ，）　ｎピラジニル、−０−（ＣＨ，）　ｎナフチル１、−０−（Ｃ Ｈｔ）　Ｉ、Ｃ（０）−（ＣＨ，）、、ナフチル、−０−（ＣＨ２）、−Ｃ（０ ）Ｏ−（Ｃ）ｒ、）　、、ナフチル、−〇−（ＣＨ，＞。Ｃ（０）ＮＲ，−（Ｃ Ｈｚ）。ナフチル、−（ＣＨ，）　ｑ−ＯＨ，（ＣＨ，）ｑＯＣ（０）Ｒ，、（ ＣＨ＝）、ＯＣ（０）−ＮＲ，Ｒ，、、（１−シクロへ牛シルーＩＨ−テトラゾ ールー５−イル）Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、−［１−（Ｃ。Pyridine, -0(CH,). C(0)-N (R,) (CH,) Il pyridine , -0-(CH,) rlchimexalinyl, -0-(CH,), quinolinyl, - 0-(CH,)n pyrazinyl, -0-(CH,)n naphthyl 1, -0-(C Ht) I, C(0)-(CH,),, naphthyl, -0-(CH2), -C(0 )O-(C)r, ),, naphthyl, -〇-(CH,>.C(0)NR,-(C Hz). Naphthyl, -(CH,)q-OH, (CH,)qOC(0)R,, ( CH=), OC(0)-NR,R,, (1-cyclo to bovine sil-IH-tetrazo -5-yl)C, -C, alkoxy, -[1-(C.

−Ｃ，アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］　Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、 −［１−（フェニル）−】Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ，−Ｃ，アルコキシ ［ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、 Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ。-C, alkyl)-1H-tetrazol-5-yl] C, -C, alkoxy, -[1-(phenyl)-]H-tetrazol-5-yl]C, -C, alkoxy [Here, phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C4 alkoxy, halo, OH.

トリフルオロメチルまたは一〇〇、（Ｃ，−Ｃ，アルコキン）で置換よりなる群 から選択され； より好ましくは、 （ｉ）Ｒ，、Ｒ，、Ｒ７およびＲ１１は各々水素；または（ｉｉ）Ｒ，、Ｒ，、 およびＲ８は各々水素、およびＲ７は−Ｏ−（ＣＨ，）。フェニル（ここに、フ ェニルは、所望により１１２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アル コキシ、ハロマタはトリフルオロメチルで置換されていてもよい＞　、−ＣＥＣ −フェニル（ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣＩ−Ｃ４ アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されて いてもよい）、または−（ＣＨ，）、、フェニル（ここに、フェニルは、所望に より、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロま たはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）から選択され；または（ｉｉ ｉ）Ｒ６およびＲ８は水素、Ｒ８は水素、ハロまたはＣ，−Ｃ，アルキルであっ て、Ｒ７は：　−０−（ＣＨｌ）　ｒｌフェニル（ここに、フェニルは、所望に より、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、ハロま たはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）　、−０−（ＣＨ，）　、、 ピリジニル（ここに、ピリジニルは、所望により、１，２または３個のＣ，−Ｃ ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換され ていてもよい）、−Ｏ−（ＣＨ，）　ｒｌナフチル、−（ＣＨｔ）　ｎフェニル （ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣｌ−Ｃ４アルキル、 Ｃｌ−０４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい ）　、−（ＣＨ，）　ｐピリジニル（ここに、ピリジニルは、所望により、１． ２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルで置換されていてもよい）、−（ＣＨ，）、（１−ピペリジニル） 　、−（ＣＨ２）、（１−ピロリジニル）または−［（１−シクロへキシル−Ｉ Ｈ−テトラゾール−５−イル）Ｃ，−Ｃ，アルコキシから選択され；または（ｉ ｖ）Ｒｓ、Ｒ６およびＲ８は各々水素であって、Ｒ６は−ＮＨ−Ｃ（○）−０− ＣＨ，フェニル。A group consisting of trifluoromethyl or 100, substituted with (C, -C, alkokene) selected from; More preferably, (i) R, , R, , R7 and R11 are each hydrogen; or (ii) R, , R, , and R8 are each hydrogen, and R7 is -O-(CH,). Phenyl (here, phenyl) phenyl optionally 112 or 3 C,-C,alkyl, C,-C4alkyl Koxy, haromata may be substituted with trifluoromethyl>, -CEC - phenyl (where phenyl optionally has 1.2 or 3 CI-C4 substituted with alkyl, C, -C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl ), or -(CH,), phenyl (where phenyl is optionally From, 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo optionally substituted with trifluoromethyl); or (ii i) R6 and R8 are hydrogen, R8 is hydrogen, halo or C, -C, alkyl; and R7 is: -0-(CHl)rl phenyl (where phenyl is optionally From, 1.2 or 3 C, -C, alkyl, Cl-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl), -0-(CH,),, pyridinyl (where pyridinyl optionally contains 1, 2 or 3 C, -C , alkyl, C, -C, alkoxy, halo or trifluoromethyl ), -O-(CH,) rl naphthyl, -(CHt) n phenyl (wherein phenyl is optionally 1.2 or 3 Cl-C4 alkyl, Cl-04 may be substituted with alkoxy, halo or trifluoromethyl ), -(CH,)ppyridinyl (here, pyridinyl is optionally 1. 2 or 3 C, -C, alkyl, C, -C, alkoxy, halo or triph (optionally substituted with fluoromethyl), -(CH,), (1-piperidinyl) , -(CH2), (1-pyrrolidinyl) or -[(1-cyclohexyl-I H-tetrazol-5-yl) C, -C, alkoxy; or (i v) Rs, R6 and R8 are each hydrogen, and R6 is -NH-C(○)-0- CH, phenyl.

である。It is.

Ｘは、最も好ましくは、Ｃ）Ｉである。X is most preferably C)I.

Ｙは、最も好ましくは、４−モルホリニルである。Y is most preferably 4-morpholinyl.

Ｒ８は好ましくは水素またはＣ，−Ｃ，アルキル、より好ましくは水素またはメ チルである。R8 is preferably hydrogen or C,-C,alkyl, more preferably hydrogen or metal It's chill.

従って、本発明は、ＸがＣＺである場合の式Ｉの新規２−アミノ（４Ｈ）−１− ベンゾピラン−４−オン類および２−アミノアルキル（４Ｈ）−１−ベンゾビラ ン−４−オン類ならびに該化合物の抗アテローム性動脈硬化症への利用ならびに 式ＩＢの２〜アミノ−１゜３−ペンジオ牛すジンー４−オン類を含めた式Ｉの公 知化合物の抗アテローム性動脈硬化症への利用を包含する。The invention therefore provides novel 2-amino(4H)-1- of formula I when X is CZ Benzopyran-4-ones and 2-aminoalkyl(4H)-1-benzovira 4-ones and the use of said compounds for anti-atherosclerosis and Formula I compounds including the 2-amino-1°3-pendio-bovine di-4-ones of formula IB. This includes the use of known compounds for anti-atherosclerosis.

種々の炭化水素含有基の炭素含有量は、該基における炭素原子の最大数および最 小数を示す接頭辞によって示す。すなわち、接頭辞Ｃ，−Ｃ，は包括的に整数「 ｉ」ないし整数「ｊ」個の炭素原子の炭素原子含有量を示す。かくして、Ｃ，− Ｃ３アルキルとは、包括的に１〜３個の炭素原子のアルキルをいい、またはメチ ル、エチル、プロピル、およびイソプロピルをいう。The carbon content of various hydrocarbon-containing groups is determined by the maximum and maximum number of carbon atoms in the group. Indicated by a prefix indicating a decimal number. That is, the prefixes C, -C, comprehensively represent the integer " Indicates the carbon atom content of "i" to integer "j" carbon atoms. Thus, C,- C3 alkyl refers to alkyl of 1 to 3 carbon atoms inclusively or methyl ethyl, propyl, and isopropyl.

前記に関し、Ｃ，−Ｃ，アルキルはメチル、エチル、プロピル、またはブチルで あり、その異性体を包含する。同様に、Ｃ，−Ｃ，アルキルはメチル、エチル、 プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびその異性体である。In the above, C, -C, alkyl is methyl, ethyl, propyl or butyl. Yes, including its isomers. Similarly, C, -C, alkyl is methyl, ethyl, Propyl, butyl, pentyl, hexyl, and their isomers.

「ハロ」なる語はフルオロ１．クロロ、ブロモおよびヨードを包含する。The word "halo" refers to fluoro1. Includes chloro, bromo and iodo.

Ｃ３−〇〇アルキルチオメチルの例はメチルチオメチル、エチルチオメチル、プ ロピルチオメチル、ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、ヘキシルチオメチ ル、およびヘプチルチオメチル、ならびにその異性体形である。Examples of C3-〇〇alkylthiomethyl are methylthiomethyl, ethylthiomethyl, and Lopylthiomethyl, butylthiomethyl, pentylthiomethyl, hexylthiomethyl and heptylthiomethyl, and its isomeric forms.

Ｃ，−Ｃ，アルコキシメチルの例はメトキ７メチル、エトキシメチキンメチル、 ならびにその異性体形である。Examples of C,-C,alkoxymethyl are methoxy7methyl, ethoxymethynmethyl, as well as its isomeric forms.

−ＮＲ，Ｒ，、による複素環アミン環に対応する複素環アミン類の例は： ４−モルホリン、 レ　４−フェニル−１−ピペラジン、 ２．６−シメチルー４−モルホリン、 腎 ３−ピペリジンメタノール、 ２−ピペリジンメタノール、 ４−フェニル〜１．　２．　３．１３−テトラヒドロピリジン、−メチルビペル ジン−３−イル）プロピル）オキシ、（４−（Ｎ−メチルビベルジン−３−イル ）ブチル）オキシを包含する。Examples of heterocyclic amines corresponding to the heterocyclic amine ring by -NR,R, are: 4-morpholine, 4-phenyl-1-piperazine, 2,6-dimethyl-4-morpholine, kidney 3-piperidine methanol, 2-piperidine methanol, 4-phenyl~1. 2. 3.13-tetrahydropyridine, -methylbiper din-3-yl)propyl)oxy, (4-(N-methylbiverdin-3-yl) )butyl)oxy.

−Ｏ−（ＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，。の例は（２−（１−ピペリジニル）エチル）オ キシ、（２−（４−モルホリニル）エチル）オキシ、（２−（１−ピロリジニル ）エチル）オキシ、（３−（Ｎ−メチルピペラジニル）フロビル）オキシ、（４ −（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）ブチル）オキシ、（５−（ジエチルアミ ノ）ペンチル）オキ／、（２−（４−ベンジルピペラジニル）エチル）オキシ、 および（３−（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル）プロピル）オキシを包含する。-O-(CH,),NR,R,. An example is (2-(1-piperidinyl)ethyl)o xy, (2-(4-morpholinyl)ethyl)oxy, (2-(1-pyrrolidinyl) )ethyl)oxy, (3-(N-methylpiperazinyl)furobyl)oxy, (4 -(N-ethyl-N-phenylamino)butyl)oxy, (5-(diethylamine) (2-(4-benzylpiperazinyl)ethyl)oxy, and (3-(N,N-diisopropyl)propyl)oxy.

０−　（ＣＨ，）　ｐＯＲ，ＳのＰＩｌｌ、（２〜メト牛ジエチル）オキシ、（ ３−ブトキシプロピル）オキシ、（４−フェノキシブチル）オキシ、（２−ベン ジルオキシエチル）オキシ、（２−（２−（１−ピペリジニル）エトキシ）エチ ル）オキシおよび（３−（３−ピクリルメトキシ）プロピル）オキシを包含する 。0- (CH,) pOR, S PIll, (2-methoxydiethyl)oxy, ( 3-butoxypropyl)oxy, (4-phenoxybutyl)oxy, (2-ben Zyloxyethyl)oxy, (2-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)ethyl (3-(3-picrylmethoxy)propyl)oxy and (3-(3-picrylmethoxy)propyl)oxy) .

−（ＣＴ（、）　、ピリジニルの例は２−ピリジニル、３−ピリジルメチルおよ び４−ピリジルエチルを包含する。-(CT(,), Examples of pyridinyl are 2-pyridinyl, 3-pyridylmethyl and and 4-pyridylethyl.

−（ＣＨ，）ｒｌビペルジニルの例は１−ピペリジニル、１−ピペリジニルメチ ル、２−　（１−ピペリジニル）エチルおよび３−（１−ピペリジニル）プロピ ルを包含する。Examples of -(CH,)rl biperdinyl are 1-piperidinyl, 1-piperidinylmethythyl 2-(1-piperidinyl)ethyl and 3-(1-piperidinyl)propyl Includes files.

−（ＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，ｏの例は（１−ピペリジニル）メチル、２　−−（４ −モルホリニル）エチル、３−　（１−ピロリジニル）プロピルおよび４−（１ −ピペラジニル）ブチルを包含する。Examples of -(CH,), NR, R, o are (1-piperidinyl)methyl, 2--(4 -morpholinyl)ethyl, 3-(1-pyrrolidinyl)propyl and 4-(1 -piperazinyl)butyl.

−（ＣＨ，）　ｎＣ（○）−（ＣＨＩ）ｎＲ９の例はアセチル、アセチルメチル 、メチルアセチルメチル、メチルアセチルエチル、フェニルアセチル、フェニル アセチルメチル、２−　（フェニルアセチル）エチル、２−ピリジルアセチル、 ３−ピリジルアセチルメチル、３−（ｔ−ブチルアセチル）プロピルおよび４− （エチルアセチル）ブチルを包含する。-(CH,)　nC(○)-(CHI)nR9 examples are acetyl, acetylmethyl , methylacetylmethyl, methylacetylethyl, phenylacetyl, phenyl Acetylmethyl, 2-(phenylacetyl)ethyl, 2-pyridylacetyl, 3-pyridylacetylmethyl, 3-(t-butylacetyl)propyl and 4- Includes (ethylacetyl)butyl.

−（ＣＨｔ）。Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）　ｐＲｌｌの例はカルボメトキシ、カル ボメトキシメチル、２−（カルボメトキシ）エチル、カルボフェニルメトキシ、 カルボフェニルメトキンメチル、２−　（カルボ（３−ピリジル）メトキシ）エ チル、カルボエトキシメチルおよび３−（カルボプロポキン）プロポキシを包含 する。-(CHt). Examples of C(0)O-(CH,)pRll are carbomethoxy, carbomethoxy, Bomethoxymethyl, 2-(carbomethoxy)ethyl, carbophenylmethoxy, Carbophenylmethquin methyl, 2-(carbo(3-pyridyl)methoxy)ethyl Includes methyl, carboethoxymethyl and 3-(carbopropoquin)propoxy do.

−（ＣＨ，）、ＩＣ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，。の例は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ −（ＣＨ，）１Ｎ　（エチル）！、−（ＣＨ，）Ｃ（○）Ｏ−（ＣＨ，）、Ｎ− （ＣＨ，）（フェニル）　、−（ＣＨ，）　３Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）！　（１ −ピｏｌＪジン）　、−（ＣＨｔ）ｓｃ　（０）Ｏ−（ＣＨ，）ｘ　（１−ピペ リジニル）、および−（ＣＨＩ）Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、（４−モルホリニル ）を包含する。-(CH,), IC(0)O-(CH,), NR,R,. An example is -C(O)O -(CH,)1N (ethyl)! , -(CH,)C(○)O-(CH,),N- (CH,)(phenyl), -(CH,)3C(0)O-(CH,)! (1 -PiolJ gin), -(CHt)sc (0)O-(CH,)x (1-pipet Lysinyl), and -(CHI)C(0)O-(CH,), (4-morpholinyl ).

−（ＣＨｔ）　ｎＣ（○）（ＣＨ，）、ＮＲ，Ｒ，ｏの例は−（ＣＨ，）−Ｃ（ ○’）（ＣＬ）Ｎ（エチル）７、−（ＣＨ，）、Ｃ（０）（ＣＨ，）、−Ｎ（メ チル）（フェニル）、−Ｃ（０）（１〜ピロリジン）、−（ＣＨ，）、Ｃ（０） （ＣＨ，）３　（１−ピペリジン）、および−（ＣＬ）、Ｃ（○）　（ＣＨ，） （４−モルホリン）を包含する。-(CHt)　nC(○)(CH,), NR, R, o examples are -(CH,)-C( ○’)(CL)N(ethyl)7,-(CH,),C(0)(CH,),-N(meth) Chyl) (phenyl), -C(0)(1~pyrrolidine), -(CH,), C(0) (CH,)3 (1-piperidine), and -(CL), C(○) (CH,) (4-morpholine).

−０−（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　ＰＲ，の例は−Ｃ）−（ＣＨ，）− Ｃ（０）−（ＣＨ，）（ＣＨ，）　、−０−Ｃ（０）−（ＣＨ，）、（ＣＨ３） 、０　（ＣＨｚ）ｓＣ（０）　（ＣＨｔ）７エール、　Ｏ（ＣＨｔ）ｔ−Ｃ（０ ）−（ＣＨＩ）！（２−ピリジル）、−０−（ｃＨｔ）Ｃ（０）−（ＣＨ，）？ （３−ピリジル）および−〇−（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）。-0-(CH,), C(0)-(CH,) PR, is an example of -C)-(CH,)- C(0)-(CH,)(CH,), -0-C(0)-(CH,), (CH3) ,0 (CHz)sC(0)(CHt)7ale, O(CHt)t-C(0 )-(CHI)! (2-pyridyl), -0-(cHt)C(0)-(CH,)? (3-pyridyl) and -〇-(CH,), C(0)-(CH,).

（ｔ−ブチル）を包含する。(t-butyl).

−０−（ＣＨ，）ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨＩ）ｐＲ＠の例ｉ；！−０−（ＣＨ，） −Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨＩ）（ＣＨ３）　、−０−Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）ｔ−（ ＣＨ３）、−〇−（ＣＨｔ）　ｔｃ　（０）　Ｏ（ＣＨｔ）　３　（７’ｚ＝ル ）および−０−（ＣＨ，）、Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、（３−ピリジル）を包含 する。-0-(CH,)nC(0)O-(CHI)pR@ Example i;! -0-(CH,) -C(0)O-(CHI)(CH3), -0-C(0)O-(CH,)t-( CH3), -〇-(CHt)　tc　(0)　O(CHt)　3　(7’z=le ) and -0-(CH,), C(0)O-(CH,), (3-pyridyl) do.

一〇−（ＣＨ，）、Ｃ（○）−（ＣＨ，）　ｎＮＲｓＲ＋ｏの例は一〇−（ｃＨ ，）ｃ（ｏ、）−（ｃＨ，）Ｎ　（ＣＨ，）ｔ、−０ｆ−Ｃ（０）−（ＣＨ，） （１−ピロリジン）　、−０−（ＣＨ，）Ｃ（０）−（１−ピペリジン）、−０ −（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）（１−Ｎ−メチルビヘラシフ）　、−□− （ＣＬ）ｔｃ　（０）−（ＣＨ，）ｔ　（４−モルホリン）、−０−（ＣＨ，） Ｃ（０）−（ＣＨ，）、（、シクロヘキシルアミン）、−０−（ＣＨｔ）ｔｃ　 （０）−（ＣＨ，）　３（ｔ−ブチルアミン）、−〇−（ＣＨ，）Ｃ（０）−（ ＣＨ，）、（１−フェニルエチルアミン）　、−０−（ＣＨ，）Ｃ（０）−（Ｃ Ｈ，）！（アニリン）、−Ｏ−（ＣＨ，）Ｃ（０）−（ＣＨ，）（Ｌ−フェニル アラニンエチルエステル）および−〇−（ＣＨ，）　、、Ｃ（０）−（ＣＨＩ） ３　（３−ピリジルアミン）を包含する。An example of 10-(CH,), C(○)-(CH,) nNRsR+o is 10-(cH ,)c(o,)-(cH,)N (CH,)t,-0f-C(0)-(CH,) (1-pyrrolidine), -0-(CH,)C(0)-(1-piperidine), -0 -(CH,), C(0)-(CH,) (1-N-methylbiherasif), -□- (CL)tc (0)-(CH,)t (4-morpholine), -0-(CH,) C(0)-(CH,), (, cyclohexylamine), -0-(CHt)tc (0)-(CH,) 3(t-butylamine), -〇-(CH,)C(0)-( CH,), (1-phenylethylamine), -0-(CH,)C(0)-(C H,)! (aniline), -O-(CH,)C(0)-(CH,)(L-phenyl alanine ethyl ester) and -〇-(CH,),,C(0)-(CHI) 3 (3-pyridylamine).

−Ｎ　（Ｒ，）（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）、Ｒ，、の例は−Ｎ（ｃＨｓ ）ｃ（ｏ）−（ＣＨ３）　、−Ｎ　（Ｈ）（ＣＨＩ）ｘｃ　（０）−（ＣＨ，） （フェニル）、−Ｎ　（Ｈ）（ＣＨ，）Ｃ（０）−（ＣＨ，）。-N　(R,)(CH,), C(0)-(CH,), R,, examples are -N(cHs )c(o)-(CH3), -N(H)(CHI)xc(0)-(CH,) (phenyl), -N (H) (CH,)C(0)-(CH,).

（３−ピリジル）および−Ｎ（ＣＨ，）（ＣＨ，）３Ｃ（０）−（ＣＨ，ＸＣＨ ，）を包含する。(3-pyridyl) and -N(CH,)(CH,)3C(0)-(CH,XCH , ).

−Ｎ　ｒ′Ｉ２．）　−（ＣＨ，）　、Ｃ（○）Ｏ−（ＣＨ，）、Ｒ，、の例は −Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ，）Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，＋）、−Ｎ　（Ｈ）−（ＣＨ，） ｔ−Ｃ（０）−（ＣＨ，）（ベンジル）、−Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ，）、Ｃ（Ｃ）） −０−（ＣＨ，）（３−ピリジル）および−Ｎ　（ＣＨ３）−（ＣＨｔ）−Ｃ（ ０）Ｃ）−（ＣＨ，）、（ｔ−ブチル）を包含する。-N r'I2. )-(CH,), C(○)O-(CH,), R, examples are -N(H)-(CH,)C(0)O-(CH,+), -N(H)-(CH,) t-C(0)-(CH,)(benzyl), -N(H)-(CH,), C(C)) -0-(CH,)(3-pyridyl) and -N(CH3)-(CHt)-C( 0)C)-(CH,), (t-butyl).

−Ｎ　（Ｒ，）　（ｃＨｔ）、Ｃ（０）−（ｃＨｔ）ｎＮＲ，Ｒ，Ｏの例は−Ｎ （ＨＸＣＨ，）Ｃ（０）−’　（ＣＨ，）Ｎ　（ＣＨ，）、、−Ｎ　（Ｈ）　− Ｃ（０）−（ＣＨ，）（１−ピｏリジン）　、−Ｎ　（Ｈ）（ＣＨ，）ｘ−Ｃ（ ０）−（ＣＨ，）、（１−ビベＵジン）、および−Ｎ　（ＣＨ３）　−（ＣＨ， ）Ｃ（０）−（ＣＨ，）、（４−モルホリン）を包含する。-N (R,) (cHt), C(0)-(cHt)nNR,R,O example is -N (HXCH,)C(0)-' (CH,)N (CH,),, -N (H)- C(0)-(CH,)(1-pyrolysine), -N(H)(CH,)x-C( 0)-(CH,), (1-bibe Udine), and -N (CH3)-(CH, )C(0)-(CH,), (4-morpholine).

−Ｏ−（ＣＨ，）、フェニルの例は、２−（４−）リフルオロメチルフェニル） エトキシ、４−クロロフェノキシ、４−フルオロフェニルメトキシ、３−　（４ −メトキシフェニル）プロポキシ、４−　（２−メチル−４−フルオロフェニル ）ブトキシ、２−　（２−メトキシ）　フェニル）エトキシ、３−メトキシフェ ニルメトキシ、４−カルボメトキシフェニルメトキシ、２−　（３，４−ジクロ ロフェニル）エトキン、４−エトキシフェニルメトキシ、３−（４−ニトロフェ ニル）プロポキシ、４−ｔ−ブチルフェニルメトキシ、４−ベンジルオキシフェ ニルメトキシおよび２−（３−）リフルオロメチルフェニル）エトキシを包含す る。-O-(CH,), an example of phenyl is 2-(4-)lifluoromethylphenyl) Ethoxy, 4-chlorophenoxy, 4-fluorophenylmethoxy, 3-(4 -methoxyphenyl)propoxy, 4-(2-methyl-4-fluorophenyl ) butoxy, 2-(2-methoxy)phenyl)ethoxy, 3-methoxyphe Nylmethoxy, 4-carbomethoxyphenylmethoxy, 2-(3,4-dichloro lophenyl)ethquin, 4-ethoxyphenylmethoxy, 3-(4-nitrophenyl) propoxy, 4-t-butylphenylmethoxy, 4-benzyloxyphene Including nylmethoxy and 2-(3-)lifluoromethylphenyl)ethoxy Ru.

一〇−（ＣＨＩ）、、ピリジンの例は２−ピリジルオキシ、３−ピリジルメトキ シおよび２−（４−ピリジル）エトキシを包含する。10-(CHI), Examples of pyridine are 2-pyridyloxy, 3-pyridylmethoxy and 2-(4-pyridyl)ethoxy.

−０（ＣＨｔ）、Ｃ（０）−（ｃＨ，）、ビリジ７（７）例１１−０　（ＣＨ， ）−Ｃ（０）−（ＣＨ，）（２−ピリジン’）　、−０（ＣＨ，）、Ｃ（０）− （ＣＨ、）（３−ピリジン）および−〇（ＣＨ，）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）ｓ− （４−ピリジン）を包含する。-0(CHt), C(0)-(cH,), Viridi7(7) Example 11-0 (CH, )-C(0)-(CH,)(2-pyridine'), -0(CH,), C(0)- (CH,)(3-pyridine) and -〇(CH,), C(0)-(CH,)s- (4-pyridine).

−Ｏ−ＣＣＨｌ＞　、Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）　ｎピリジンの例は−Ｏ（ＣＨ， ）Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）　（２−ピリジン）、−Ｏ（ＣＨＩ）　、Ｃ（０）〇 −（ＣＨ，）（３−ピリジン）および−Ｏ（ＣＨ，）ＩＣ（０）Ｏ−（ＣＨＪ　 、（４−ピリジン）を包含する。-O-CCHl>, C(0)O-(CH,) n An example of pyridine is -O(CH, )C(0)O-(CH,) (2-pyridine), -O(CHI), C(0)〇 -(CH,)(3-pyridine) and -O(CH,)IC(0)O-(CHJ , (4-pyridine).

一〇（ＣＨ，）、Ｃ（０）−Ｎ　（Ｒ，）（ＣＨｔ）　ｎピリジンの例は−Ｑ　 （ＣＨ，）Ｃ（０）−Ｎ　（ＣＨ，）　（ｃＨ，）　（２−ピリジン）、０　（ ＣＨ＝）ｔｃ　（０）　Ｎ　（ＣＨ−）　（ＣＨ，）　（３−ピ’Ｊジン）およ び−０（ＣＨＪ　Ｃ（０）　Ｎ　（へ７ジル）（ＣＨ，）！　（４−ピリジン） を包含する。10 (CH,), C(0)-N (R,) (CHt) An example of n pyridine is -Q (CH,)C(0)-N (CH,)(cH,)(2-pyridine),0( CH=)tc (0) N (CH-) (CH,) (3-P'J gin) and Bi-0 (CHJ C(0) N (he7dyl) (CH,)! (4-pyridine) includes.

一○−（ＣＨｔ）、キノキサリニルのｆｌｌよ２−キノキサリニルオキシ、２− 十７キサリニルメトキシおよび２−（２−キノキサリニル）エトキ７を包含する 。1○-(CHt), full of quinoxalinyl, 2-quinoxalinyloxy, 2- Including 17xalinylmethoxy and 2-(2-quinoxalinyl)ethoxy7 .

−Ｏ−（ＣＨ，）　Ｉ、キノリニルの例は２−キノリニルオキシ、２−キノリニ ルメトキシおよび２−（２−キノリニル）エトキシを包含する。-O-(CH,)　I, Examples of quinolinyl are 2-quinolinyloxy, 2-quinolinyl methoxy and 2-(2-quinolinyl)ethoxy.

−０−（ＣＨ，）。ピラジニルの例は２−ピラジニルオキシ、２−ビラジニルメ トキシおよび２−（２−ピラジニル）エトキシを包含する。-0-(CH,). Examples of pyrazinyl are 2-pyrazinyloxy, 2-pyrazinylmethyl Includes toxy and 2-(2-pyrazinyl)ethoxy.

−Ｏ−（ＣＨ，）、ナフチルの例は１−ナフチルオキシ、２−ナフチルメトキシ および２−（２−ナフチル）エトキシを包含する。-O-(CH,), examples of naphthyl are 1-naphthyloxy, 2-naphthylmethoxy and 2-(2-naphthyl)ethoxy.

−Ｏ−（ＣＨＩ）、Ｃ（０）−（ＣＨ，）　Ｉ、ナフチルの例は、−０−（ＣＨ ，）Ｃ（０）　（ＣＨ，）（１−ナフチル）、　ｏ　（ＣＨｔ）を−ｃ　（ｏ） −（ＣＨ２）（２−ナフチル）、−０−Ｃ（０）−（ＣＨ，）（１−ナフチル） および−〇−（ＣＨｔ）ｔｃ　（０）Ｏ−（ＣＨ，）。Examples of -O-(CHI), C(0)-(CH,) I, and naphthyl are -0-(CH ,)C(0)(CH,)(1-naphthyl), o(CHt) -c(o) -(CH2)(2-naphthyl), -0-C(0)-(CH,)(1-naphthyl) and -〇-(CHt)tc (0)O-(CH,).

（２−ナフチル）を包含する。(2-naphthyl).

０　（ＣＨｚ）　、ＩＣ（０）　０−（ＣＨｌ）ｒｌナフチルの例は一〇−（Ｃ Ｈ，）Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）（１−１−７１）　、−０−（ＣＨＩ）Ｉ−Ｃ（ ０）Ｏ（ＣＨり（２＋７＋ル）　、　ＯＣ（０）Ｏ−（ＣＨｘ）　（１−＋　７ ＋ル）および−〇−（ＣＨ，）、Ｃ（０）Ｏ−（ＣＨ，）、（２−ナフチル）を 包含する。0 (CHz), IC (0) 0-(CHl) rl An example of naphthyl is 10-(C H,)C(0)O-(CH,)(1-1-71), -0-(CHI)I-C( 0) O(CHri(2+7+ru), OC(0)O-(CHx)(1-+7 +ru) and -〇-(CH,), C(0)O-(CH,), (2-naphthyl) include.

−０−ＣＣＨｔ＞　、Ｃ（０）ＮＲａ−（ＣＨｚ）、ｔフｆルｔｖ例は−Ｏ−（ ＣＨｔ）Ｃ（０）Ｎ　（Ｈ）（ＣＨ，）（１−ｔ７ｆル）、−Ｏ−（ＣＨ，）Ｃ （０）Ｎ　（ＣＨ３）（ＣＨ，）ｔ　（２−−１−７ｆル）および−〇　（ＣＨ Ｊ　Ｃ（０）Ｎ　＜ベンジル）（ＣＨ−）ｓ　（１−ナフチル）を包含する。-0-CCHt>, C(0)NRa-(CHz), t full tv example is -O-( CHt)C(0)N (H)(CH,)(1-t7f), -O-(CH,)C (0)N (CH3) (CH,)t (2--1-7f le) and -〇(CH J　C(0)N〈benzyl)(CH-)s　(1-naphthyl) is included.

−（ＣＨ，）、−ＯＨの例はヒドロキシメチル、ヒドロキシメチルおよびヒドロ キシブチルを包含する。Examples of -(CH,), -OH are hydroxymethyl, hydroxymethyl and hydro Includes xybutyl.

（ＣＨ，）　ｑＯＣ（０）Ｒ，の例は（ＣＨｔ）ＱＣ（０））ｆル、（ＣＨｙ） ｔＯｃ　（０）メチル、（ＣＨｔ）３０Ｃ（０）７．ニル、（ＣＨ，）、ＯＣ（ ０）（３−ピリジル）および（ＣＨｔ）　ＯＣ（０）チオフェ゛ンを包含する。An example of (CH,)qOC(0)R, is (CHt)QC(0))fru, (CHy) tOc (0) Methyl, (CHt)30C(0)7. Nil, (CH,), OC( 0)(3-pyridyl) and (CHt)OC(0)thiophene.

−（ＣＨ，）　ｑＱＣ（０）−ＮＲ，Ｒ，、の例１；！−（ＣＨ，）Ｏ（０）− Ｎ（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨｔ）−ＱＣ（０）　Ｎ（＋−チル）、、−（ｃＨｌ）３ −ＯＣ（０）　（１−ビｏｌＪシフ）　、−（ＣＨ，）、ＯＣ（０）−（１−ビ ベリジン）および−（ＣＨ，）ＱＣ（０）−Ｎ−ベンジルアミンを包含する。-(CH,)qQC(0)-NR,R,, Example 1;! -(CH,)O(0)- N(CH2)t-(CHt)-QC(0) N(+-chill),,-(cHl)3 -OC(0) (1-biolJ Schiff), -(CH,), OC(0)-(1-biolJ Schiff), -(CH,), veridine) and -(CH,)QC(0)-N-benzylamine.

−（１−シクロへキンルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）Ｃ１−Ｃ，アルコキ シ、−［ｔ−（Ｃ，−Ｃ５アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］　Ｃ， −Ｃ，アルコキシの例は−（１−シクロへキシル−ＩＨ−テトラゾール−５−イ ル）メトキン、−（１−シクロへキシル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）メト キシ、１−［１−（メチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［ １−（シクロプロピル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコエト牛シ、−［１− （１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］プロポキシおよび −［１−（シクロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコメトキシを包含 する。-(1-cyclohekyne-IH-tetrazol-5-yl)C1-C, alkoxy C, -[t-(C, -C5alkyl)-1H-tetrazol-5-yl]C, An example of -C, alkoxy is -(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-y ) methquin, -(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-yl)meth xy, 1-[1-(methyl)-1H-tetrazol-5-yl]methoxy, -[ 1-(Cyclopropyl)-1H-tetrazol-5-ylcoethyl, -[1- (1-tert-butyl)-1H-tetrazol-5-yl]propoxy and -[1-(Cyclophenyl)-1H-tetrazol-5-ylcomethoxy do.

−［１−（フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコＣ，−Ｃ４アルキル（ ここに、フェニルは、所望により、１．２または３個のＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ ｌ−０４アルフキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい） の例は−［１−（フェニル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［ １ｍ　（フェニル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イル］エトキシ、＝　［１−（ ４−メトキシフェニル）−ＬＨ−テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［１− （４−フルオロフェニル）−１８−テトラゾール−５−イルコフロポ牛シを包含 する。-[1-(phenyl)-1H-tetrazol-5-ylcoC,-C4alkyl( Here, phenyl is optionally 1.2 or 3 C, -C, alkyl, C l-04 may be substituted with alkoxy, halo or trifluoromethyl) Examples are -[1-(phenyl)-IH-tetrazol-5-yl]methoxy, -[ 1m (phenyl)-IH-tetrazol-5-yl]ethoxy, =[1-( 4-methoxyphenyl)-LH-tetrazol-5-yl]methoxy, -[1- (4-Fluorophenyl)-18-tetrazol-5-ylcofluoropolysium do.

−［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ。-[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl]C.

−〇４アルフキシまたは−［１−（１−フェニルエチル）−ＬＨ−テトラゾール −５−イル］　Ｃ，−Ｃ，アルコキシの例は−［１−（２−ビリジニル）　−１ Ｈ−テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［１−（３−ピリジニル）−１Ｈ− テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［１−（４−ピリジニル）−１Ｈ−テト ラゾール−５−イルコプロボキシ、−［１−（１−フェニルエチル’）　−ＬＨ −テトラゾール−５−イル］メトキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−ＬＨ −テトラゾール−５−イル］エトキシを包含する。-〇4alfoxy or -[1-(1-phenylethyl)-LH-tetrazole -5-yl] C, -C, an example of alkoxy is -[1-(2-pyridinyl) -1 H-tetrazol-5-yl]methoxy, -[1-(3-pyridinyl)-1H- Tetrazol-5-yl]methoxy, -[1-(4-pyridinyl)-1H-tet Lazol-5-ylcoproboxy, -[1-(1-phenylethyl')-LH -tetrazol-5-yl]methoxy, -[1-(1-phenylethyl)-LH -tetrazol-5-yl]ethoxy.

本明細書および請求の範囲の第三級アミンおよび芳香族複素環アミンはそのＮ− オキシドを包含する。The tertiary amines and aromatic heterocyclic amines of this specification and claims refer to their N- Includes oxides.

医薬上許容される塩は本化合物を投与するのに有用な塩を意味し、塩酸塩、臭化 水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸 塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等を包含する。これらの 塩は水和形であってよい。Pharmaceutically acceptable salts refer to salts useful in administering the compounds, including hydrochloride, bromide, Hydrogenate, Hydroiodide, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactic acid salts, maleates, malates, succinates, tartrates, and the like. these Salts may be in hydrated form.

式■の化合物は、すべて、これらの化合物をアテローム性動脈硬化症の治療およ び予防で有用とする顕著な抗アテローム発生活性によって特徴付けられる。All of the compounds of formula It is characterized by significant anti-atherogenic activity, making it useful in prevention and prevention.

２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン（Ｃｐｄ＃２）　、 ２　（４−モルホリニル）−４Ｈ−４，３−ベンゾオキサジン−４−オン（Ｃｐ ｄ＃９８）　、８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ペンシ ャキサジン−４−オン（Ｃｐｄ＃８４）　、２−　（１−（４−チオモルホリニ ル））−４Ｈ−１゜３−ベンゾオキサジン−４−オン（Ｃｐｄ　＃　９５）およ び２−（，４−メチル−１−ピペラジニノｕ）　−４８−１，３−ペンジオ牛す ジンー４〜オン（Ｃｐｄ＃９６）を含めた種々の化合物はＳＥＡニホンウズラモ デルにて動脈コレステロール蓄積を減少させた。動脈コレステロールの減少は、 化合物８４および９５での血清コレステロールレベルの減少に伴ったが、化合物 ２．９８および９６での場合にはいて、化合物８４は血清コレステロールも低下 させた。二ホンウズラモデルの記載については、ディ・シイ・イーら（Ｄａｙ、 　Ｃ，Ｅ、　ｅｔ　ａｌ）、「新シい抗アテローム性動脈硬化症薬剤の発見につ いての二ホンウズラ（コトゥルニック・コトゥルニソクス・ヤポニカ（Ｃｏｔｕ ｒｎｉｃＣｏｔｕｒｎｉｘ　ｊａｐｏｎｉｃａ））の選択系（ＳＥＡ）の利用（ Ｕｔｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ａＳｅｌｅｃｔｅｄ　Ｌｉｎｅ（ＳＥＡ）　ｏｆ　ｔｈ ｅ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　Ｑｕｉａｌ　（Ｃｏｔｕｒｎｉｃ　Ｃｏｔｕｒｎｉｘｊ ａｐｏｎｉｃａ）ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ　ｏｆ　Ｎｅｔｖ　Ａｎ ｔｉ−Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ　Ｄｒｕｇｓ）」、ラボラトリ−・アニ マル・サイエンス（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ＡｎｉｍａｌＳｉｅｎｃｅ）、２７ 　：　８１７〜８２１　（１９７７）　）参照。2-(4-morpholinyl)-4H-benzobilan-4-one (Cpd#2), 2 (4-morpholinyl)-4H-4,3-benzoxazin-4-one (Cp d#98), 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1,3-pencil Caxazin-4-one (Cpd#84), 2-(1-(4-thiomorpholini) )-4H-1゜3-benzoxazin-4-one (Cpd #95) and and 2-(,4-methyl-1-piperazininou)-48-1,3-pendiobeef Various compounds including Zin-4-one (Cpd #96) were tested in SEA Japanese quail. decreased arterial cholesterol accumulation. Decrease in arterial cholesterol is This was accompanied by a decrease in serum cholesterol levels with compounds 84 and 95, but not with compounds 84 and 95. In the case of 2.98 and 96, compound 84 also lowered serum cholesterol. I let it happen. For the description of the two-eared quail model, see Day, C, E, et al), “Discovery of new anti-atherosclerosis drugs” Japanese quail (Coturnichus japonica) rnic Coturnix japonica)) use of selection system (SEA) ( Utility of a Selected Line (SEA) of th e Japanese Quial (Coturnic Coturnixj aponica) for the Discovery of Netv An ti-Atherosclerosis Drugs)”, Laboratory Ani Laboratory Animal Science, 27 : 817-821 (1977)).

好ましい抗アテローム性動脈硬化症化合物は化合物２．３．１９．５１．７２． ７６．８４．９５．９６．９８．１１２．１３９．１６３．１６４．１７１およ び２０４を包含する。Preferred anti-atherosclerotic compounds are compounds 2.3.19.51.72. 76.84.95.96.98.112.139.163.164.171 and and 204.

加えて、式Ｉの種々の化合物は細胞増殖の優れた抑制剤であり、癌、リューマチ 性関節炎、乾廁、肺線維症、強皮症、肝硬変のごとき増殖性病気の治療および動 脈移植のごとき人工補綴器具の利用の改良に有用である。これらの薬剤は、バイ パス外科手術、冠バイパス外科手術、バルーン血管形成（および閉塞したおよび 部分的に閉塞した血管における開通性の再確立に指向される他の手法、すなわち アテロレフトミー（Ａｔｈｅｒｅｃｔｏｍｙ）、レーザーまたは超音波法）、移 植、および後血栓性再狭窄のごときケースにおいて、薬剤を引き続いて投与する ことによって、動脈の閉塞または再狭窄の防止または治療で有用である。In addition, various compounds of formula I are excellent inhibitors of cell proliferation and are effective against cancer, rheumatism, Treatment of proliferative diseases such as arthritis, xerosis, pulmonary fibrosis, scleroderma, and liver cirrhosis, and It is useful in improving the use of prosthetic devices such as vein grafts. These drugs are path surgery, coronary bypass surgery, balloon angioplasty (and Other techniques directed to reestablishing patency in partially occluded vessels, viz. atherectomy (laser or ultrasound), transfer subsequent administration of the drug in cases such as postthrombotic restenosis and post-thrombotic restenosis. Thereby, it is useful in preventing or treating arterial occlusion or restenosis.

細胞増殖の抑制剤である式Ｉの化合物は、プレッシャー・ダブリュー・ジエイ、 スチレス・シイ・ディ、アントニアデス・エイチ・エヌ、リュー・／イ・ディ　 （Ｐｌｅｄｇｅ　Ｗ、　Ｊ、　、　５ｔｉｌｅｓ　Ｃ，Ｄ、　、　ＡｎＬｎｉａ ｄｅｓ　Ｈ。Compounds of formula I, which are inhibitors of cell proliferation, include Pressure W.G. Steeles C.D., Antoniades H.N., Liu/I.D. (Pledge W, J, 5tiles C, D, AnLnia des　H.

Ｎ、　、　５ｃｈｅｒ　Ｃ，Ｄ、　）、「ブロンーディングズ・オン・ナショナ ル・アカデミ−・オン・サンエンシズ（Ｐｒｏｃ、Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ 、）（ＵＳＡ）　（１９７７）ｊに記載されているテスト法で活性なものである 。細胞増殖の抑制剤の例は化合物１〜１４：１６〜１７．１９〜２３　、２５お よび２６　；　２Ｂ　、３０〜３４．３６〜３９：４２；４６〜４８：５１．５ ２　、５４〜５６　、５８〜７６　；　８１．１ｏＯ〜１０３：　１０５〜１１ ２．１２０−１２２．１２５〜１３３．１３５〜１４５；　１４９：１５５およ び１５６；１５８〜１６０；　１６３；　１６５および１６６；　１７１．１７ ３〜１８０．１８３〜１９０．２０４．２０６および２０７を包含する。N,, 5cher C, D,), “Brondings on National Le Academy on Sciences (Proc, Natl, Acad, Sci) ) (USA) (1977) j. . Examples of cell proliferation inhibitors are compounds 1-14:16-17, 19-23, 25 and and 26; 2B, 30-34.36-39:42; 46-48:51.5 2, 54-56, 58-76; 81.1oO-103: 105-11 2.120-122.125-133.135-145; 149:155 and and 156; 158-160; 163; 165 and 166; 171.17 3-180.183-190.204.206 and 207.

加えて、式Ｉの種々の化合物はＡＤＰ誘導血小板凝集の抑制剤でもあり、例えば 、血小板凝集、または血小板付着または血液凝固の抑制または逆行によって、血 栓病および関連合併症の防止または治療に有用である。In addition, various compounds of Formula I are also inhibitors of ADP-induced platelet aggregation, e.g. , platelet aggregation, or platelet adhesion or inhibition or reversal of blood clotting. Useful in preventing or treating plug disease and related complications.

血小板凝集の抑制剤である式１の化合物は、ホルン・シイ・アール、グロス・エ ム・ジエイ（Ｂｏｒｎ　Ｇ、　Ｒ，、Ｇｒｏｓｓ　Ｍ、　Ｊ、　）、ジャーナル ・オン・フィジオロジー（Ｊ、　Ｐｈｙｓｉｏｌ、）、　１６８．１７８頁（１ ９６３）に記載されているテスト法で活性なものである。ＡＤＰ誘導血小板凝果 の抑制剤の例は：化合物２〜３．５〜６．９〜１１．１３．２０〜２２．２５〜 ２６．２８．３１〜３２．３４．３６〜３９．３１．３６〜３８．５１〜５３． ５６．５８〜５９．６３．６５．６９．７２〜７６．８０、１００．１０２．１ ０４．１０６〜１０７、１０９〜１１３．１１５、１１６．１１８．１２０〜１ ２３、１２５〜１３１．１３３．１３６〜１４０．１４７、１４９、１５４〜１ ６０．１６２〜１６７．１６９．１７１．１７２．１７８．１８１〜１８８１． １９２〜１９８、および２０７を包含する。Compounds of formula 1, which are inhibitors of platelet aggregation, have been described by Horn C.R., Gross E. Mu Jiei (Born G, R, Gross M, J,), Journal ・On Physiology (J, Physiol,), 168.178 pages (1 It is active in the test method described in 963). ADP-induced platelet aggregation Examples of inhibitors are: Compounds 2-3.5-6.9-11.13.20-22.25- 26.28.31-32.34.36-39.31.36-38.51-53. 56.58-59.63.65.69.72-76.80, 100.102.1 04.106-107, 109-113.115, 116.118.120-1 23, 125-131.133.136-140.147, 149, 154-1 60.162-167.169.171.172.178.181-1881. 192-198, and 207.

従って、アテローム性動脈硬化症性または血栓性の病気の防止または治療に式Ｉ の化合物を用いるにおいて、通常の経口投与形態または食品との混合物による投 与経路はそれらの全身投与の好ましい方法である。しかしながら、別法として、 これらの化合物は他のルーチン的投与経路によって投与することもでき、それに より、全身活性が得られる。これらの他の投与経路は直腸、膣、皮下、筋肉内、 静脈内等の投与経路を包含する。Therefore, for the prevention or treatment of atherosclerotic or thrombotic diseases, formula I administration in the usual oral dosage forms or in admixture with food. route is the preferred method of their systemic administration. However, alternatively, These compounds can also be administered by other routine routes of administration, including This results in more systemic activity. These other routes of administration are rectal, vaginal, subcutaneous, intramuscular, This includes routes of administration such as intravenous.

血管形成に式Ｉの化合物を用いるにおいて、経口投与はその全身投与の好ましい 方法である。しかしながら、別法として、これらの化合物を他の便宜な投与経路 で投与することもでき、それにより、全身活性が得られる。In using compounds of formula I for angiogenesis, oral administration is preferred for systemic administration. It's a method. However, alternatively, these compounds may be administered by other convenient routes of administration. It can also be administered with systemic activity.

治療すべき患者または動物には、血清および／または動脈コレステロールを減少 させ、（血管造影図、超音波、ＮＭＲ等によって測定される）動脈アテローム性 損傷サイズを減少させるのに有効な量で；または、血小板凝集、血小板付着また は血液凝固の抑制または逆行によって；または、バイパス移植、冠バイパス、血 管形成、後血栓性再狭窄および移植のごとき手法を伴う血管外傷における動脈閉 塞を防止することによって薬剤を周期的用量にて投与しなければならない。Patients or animals to be treated should be treated to reduce serum and/or arterial cholesterol. arterial atherogenicity (measured by angiogram, ultrasound, NMR, etc.) in an amount effective to reduce lesion size; or to reduce platelet aggregation, platelet adhesion or by inhibiting or reversing blood clotting; or by bypass grafting, coronary bypass, Arterial occlusion in vascular trauma with procedures such as canaloplasty, post-thrombotic restenosis and grafting. By preventing blockage, the drug must be administered in periodic doses.

かかる有効量は当該分野で公知の方法によって容易に決定できる。Such effective amounts can be readily determined by methods known in the art.

例えば、薬剤の小日用量（例えば、０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇ）を、まず、血 清および／または動脈コレステロールのレベルに好影響を与えるまで、継続して 用量を増加させて投与することができる。For example, a small daily dose (e.g., 0.01-200 mg/kg) of the drug is first administered to the bloodstream. Continue until it has a positive effect on serum and/or arterial cholesterol levels. Increasing doses can be administered.

この投与法により、式Ｉの化合物は、まず１日につき患者当たり約０．０１ｍｇ ／ｋｇもの低用量で投与し、１日につき患者当たり約２００　ｍ　ｇ　／　ｋ　 ｇまて用量を増加させる。１日当たり２００ｍｇ／ｋｇの用量にての治療すべき 患者における抗アテローム発生応答が不十分である場合、より高用量を患者の許 容性がさらに容量増加を許容する程度まで用いることもできる。With this method of administration, the compound of formula I is initially administered at about 0.01 mg per patient per day. Administered in doses as low as 200 mg/kg per day per patient. g and increase the dose. Should be treated at a dose of 200 mg/kg per day If the antiatherogenic response in the patient is insufficient, a higher dose may be administered as per patient tolerance. It can also be used to the extent that capacity allows for further capacity increases.

好ましい投与法は患者に１回投与により毎日投与することである一方、（毎日４ 〜６回までの）１日当たり多投与もより均一な薬剤血清レベルを達成するのに好 ましい。従って、薬剤の４回日用量を投与すべき場合、かかる各用量は容量光た り患者につき約５０ｍｇ／ｋｇ、あるいは許容性に応じてより高容量となろう。While the preferred method of administration is to give the patient a single dose daily, Multiple doses per day (up to 6 doses) may also be preferred to achieve more uniform drug serum levels. Delicious. Therefore, if four daily doses of a drug are to be administered, each such dose is The dose will be approximately 50 mg/kg per patient, or higher depending on tolerance.

同様の用量、例えば０．２１〜２００ｍｇ／ｋｇ／日を非ヒト哺乳動物で用いる 。Similar doses, e.g. 0.21-200 mg/kg/day, are used in non-human mammals. .

本明細書中におけるチャートＡ−１は式Ｉの化合物を調製する種々の方法を記載 する。これらのチャートに関し、Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒｏ、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ，および ＲＩＧは前記定義に同じである。Chart A-1 herein describes various methods of preparing compounds of Formula I. do. Regarding these charts, X, Y, R,, Ro, R1, R8, R, and RIG is the same as defined above.

チャートＡに関し、式Ｉの化合物は、撹拌しつつ、サリチル酸エステルをモルホ リンインアミン鈍物とまたは有機溶媒中でそれと混合することによって調製され る。数分後、第三級アミン塩基、例えばＴＥＡ（１−ＩＪエチルアミン）を添加 し、反応物を所定の時間撹拌する。生成物は再結晶またはカラムクロマトグラフ ィーによって単離することができる。With respect to Chart A, the compound of Formula I is prepared by adding the salicylic acid ester to the morpholone with stirring. prepared by mixing it with phosphorus amine obtuse or in an organic solvent Ru. After a few minutes, add a tertiary amine base, e.g. TEA (1-IJ ethylamine). and stir the reaction for the specified time. The product can be recrystallized or column chromatographed. It can be isolated by

チャートＢに関し、式Ｉの化合物は、オルト−ヒドロキシアセトフェノンをアミ ドアセクール、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応 させてビニローブ的アミドを得ることによって調製する。そのアミドを、ＣＨＣ Ｑ　、またはＣＨＣＮのごとき有機溶媒中でハロゲン（ＢｒＳＣｆｆ、Ｔまたは Ｆ）で処理して、３−ハロクロモンを得る。そのハロクロモンをアミン鈍物また は有機溶媒中でそれで処理して所望の２−アミノクロモンを得る。With respect to Chart B, the compound of Formula I has an ortho-hydroxyacetophenone Reacts with doorsecure, e.g. N,N-dimethylformamide dimethyl acetal It is prepared by subjecting the compound to a vinylobic amide. The amide, CHC Q, or halogen (BrSCff, T or Treatment with F) gives the 3-halochromone. The halochromone can also be used as an amine blunt. is treated therewith in an organic solvent to yield the desired 2-aminochromone.

チャートＣに関し、式Ｉの化合物は、オルト−ヒドロキシアセトフェノンを塩基 の存在下で二硫化炭素で処理し、続いて酸で処理して２−メルカプトクロモンを 得る。得られたメルカプタンを適当なアミンで処理して所望の２−アミノクロモ ンを得る。With respect to Chart C, the compound of Formula I comprises ortho-hydroxyacetophenone as a base. The 2-mercaptochromone was released by treatment with carbon disulfide in the presence of obtain. The resulting mercaptan is treated with a suitable amine to form the desired 2-aminochromosome. get the results.

チャートＤに関し、式Ｉの化合物は、チャートＡ、ＢおよびＣに記載した方法に よって調製した対応するベンジルメトキシアナログを水素化し、続いて得られた フェノールをアルキル化することによって調製する。With respect to Chart D, compounds of Formula I can be prepared by the methods described in Charts A, B, and C. The corresponding benzylmethoxy analogue thus prepared was hydrogenated, followed by the obtained Prepared by alkylating phenol.

チャートＥに関し、これらの化合物は、三フッ化ホウ素エーテレートの存在下、 ０−ヒドロキシアセトフェノンを塩化モルホリン−４−ホスゲンイミニウムのご ときイミニウム塩で処理することによって調製する。引き続いての加水分解およ びアルキル化により所望の化合物を得る。With respect to Chart E, these compounds, in the presence of boron trifluoride etherate, 0-Hydroxyacetophenone as morpholine-4-phosgeneiminium chloride. When prepared by treatment with iminium salts. Subsequent hydrolysis and and alkylation to obtain the desired compound.

チャートＦに関し、これらの化合物は、三フッ化ホウ素エーテレートの存在下、 トリフルオロメチルスルホネート基を含有する〇−ヒドロキシアセトフェノンを 塩化４−モルホリンジクロロメチレンイミニウムのごときイミニウム塩で処理す ることによって調製する。Regarding Chart F, these compounds in the presence of boron trifluoride etherate, 〇-Hydroxyacetophenone containing trifluoromethylsulfonate group Treatment with an iminium salt such as 4-morpholinedichloromethyleneiminium chloride Prepare by

引き続いての加水分解およびアルキル化により２〜アミノクロモンを得る。二塩 化（ビス）トリフェニルホスフィンパラジウムのごときパラジウム触媒およびヨ ウ化銅の存在下で２−アミノクロモンをアセチレンで処理して置換されたアセチ レンを有する２−アミノクロモンを得る。該アセチレンの水素化により所望の誘 導体が得られる。Subsequent hydrolysis and alkylation yields the 2-aminochromone. Two salts Palladium catalysts such as (bis)triphenylphosphine palladium and iodine Substituted acetylene was obtained by treating 2-aminochromone with acetylene in the presence of copper uride. A 2-aminochromone with ene is obtained. Hydrogenation of the acetylene yields the desired inducer. A conductor is obtained.

チャートＧに関し、三フッ化ホウ素エーテレートの存在下、ハロゲン基を含有す る０−ヒドロキシアセトフェノンを塩化４−モルホリノジクロロメチレンイミニ ウムのごときイミニウム塩で処理する。Regarding Chart G, in the presence of boron trifluoride etherate, 0-Hydroxyacetophenone is converted into 4-morpholinodichloromethyleneiminichloride treated with iminium salts such as um.

引き続いての加水分解およびアルキル化により２−アミノクロモンを得る。二塩 化（ビス）トリフェニルホスフィンパラジウムのごときパラジウム触媒および塩 化リチウムのごとき塩の存在下、２−アミノクロモンをテトラアルキルスズ試薬 で処理してアルキル置換基で置換された２−アミノクロモンを得る。Subsequent hydrolysis and alkylation yields 2-aminochromone. Two salts Palladium catalysts and salts such as (bis)triphenylphosphine palladium In the presence of a salt such as lithium chloride, 2-aminochromone is reacted with a tetraalkyltin reagent. to obtain a 2-aminochromone substituted with an alkyl substituent.

チャートＨに関し、式Ｉの化合物は、４−ベンジルオ牛シー２−ヒドロキシ−３ −メチルアセトフェノンを水素化ナトリウム、次いでα−メチルチオ酢酸エチル 、最後に酸で処理することによって７−ベンジルオキシ−８−メチル−２−メチ ルチオメチル−４８−［１コ〜ベンゾビラン−４−オンを得ることによって調製 する。その化合物をヨウ化メチルで処理して対応する７−ベンジルオキシ−８− メチル−２−ヨードメチル−４８−［１コーベン／ピラン−４−オンを得る。そ の化合物を適当なアミンで処理して、式ｒの化合物を一８〜メチル−２−（４− モルホリニルメチル）　−４８−［１コーベンゾピラン−４−オンのごとき式Ｉ 化合物を遷移金属触媒で処理して７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（４−モル ホリニルメチル）−４Ｈ−［１］−ベンゾビラン−４−オンを得ることによって 調製する。そのフェノールを適当な基でアルキル化することによって式Ｉの化合 物を得る。With respect to Chart H, compounds of formula I are 4-benzyloxy-2-hydroxy-3 - Methyl acetophenone was added to sodium hydride and then to ethyl α-methylthioacetate. , and finally by treatment with acid, 7-benzyloxy-8-methyl-2-methyl Prepared by obtaining ruthiomethyl-48-[1 co-benzobilan-4-one do. The compound was treated with methyl iodide to give the corresponding 7-benzyloxy-8- Methyl-2-iodomethyl-48-[1coben/pyran-4-one is obtained. So Compounds of formula r can be prepared by treating compounds of formula r with a suitable amine morpholinylmethyl)-48-[1-cobenzopyran-4-one, such as formula I The compound was treated with a transition metal catalyst to form 7-hydroxy-8-methyl-2-(4-mol by obtaining (holinylmethyl)-4H-[1]-benzobilan-4-one Prepare. Compounds of formula I by alkylating the phenol with a suitable group get something

別法として、式Ｉの化合物は、チャートＩに示すごとく、Ｒｓ−ｓベンジルオキ シ２−アミノ−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オンを水素化し、続いて得られたフェ ノールをアルキル化することによって調製することもできる。Alternatively, compounds of Formula I can be prepared using Rs-s benzyl oxychloride, as shown in Chart I. Hydrogenation of cy2-amino-4H-benzopyran-4-one followed by It can also be prepared by alkylating nols.

１　本発明の化合物の合成は以下の実施例によってより完全に理解されるであろ う。1 The synthesis of the compounds of the invention will be more fully understood by the following examples. cormorant.

−Ｊ−迭１肝１−エチニルモルホリンの調製バートＡニトリクロロアセチルモル ホリンの調製モルホリン４．０ｍＬ　（４５ミリモル）をＥｔＯＡｃ５０ｍＬに 溶解し、飽和に、Ｃ０，４０ｍＬを添加する。混合物を水浴中で冷却し、塩化ト リクロロアセチル５．０ｍＬ（４５ミリモル）を滴下する。-J-1 liver Preparation of 1-ethynylmorpholine Bart A nitrichloroacetyl mol Preparation of morpholine Add 4.0 mL (45 mmol) of morpholine to 50 mL of EtOAc. To dissolve and saturate, add 40 mL of CO. The mixture was cooled in a water bath and diluted with trichloride. 5.0 mL (45 mmol) of dichloroacetyl is added dropwise.

反応物を２０分間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ２００ｍＬで希釈し、水性ＫｔＣ ０，２０ｍＬ、水２Ｘ５０ｍＬおよび食塩水３０ｍＬで洗浄する。有機層をＭ　 ｇ　Ｓ　ＯＡ上で乾燥する。ロータリーエバポレーションによりトリクロロアセ チルモルホリンを得る。The reaction was stirred for 20 min, then diluted with 200 mL of EtOAc and aqueous KtC. Wash with 0.20 mL, 2×50 mL of water and 30 mL of saline. M for organic layer g　S　Dry on OA. Trichloroacetic acid was extracted by rotary evaporation. Obtain tilmorpholine.

融点＝８０〜１°Ｃ ’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＱ８．　δ）３．８１〜３．７６（ｍ） ＵＶ　（ＥｔＯＨ）２２４　（４，５２０）ｒＲ（マル’）２９５５，２９２６ ，２８５９，１６５７，１４３１．１２７０，１２３９，１１１６，９６２，８ ５２，８４８，８４２．８１０，７７７ Ｍ５ｍ／ｅ（相対強Ｖ’）２３３　（１２）、２３１　（１２）、１１５　（８ ）、１４　（１００）、８６　（１０）、７０　（６７）、５６（２６）、４２ 　（３０）、２８　（１８）、２７　（８）ＨＲＭＳ　Ｃ，ＨｌｌＮＯ，Ｃｅ３ として計算値：　２３０．９６２１　；実測値：２３０．９６２９ 元素分析　ＣｅＨａＮＯｔＣ１２３として計算値（％）：Ｃ，３１，００，Ｈ， ３，４７，Ｎ、６．０２．　ＣＱ。Melting point = 80~1°C 'HNMR (300MHz, CDCQ8. δ) 3.81-3.76 (m) UV (EtOH) 224 (4,520) rR (Maru’) 2955, 2926 ,2859,1657,1431.1270,1239,1116,962,8 52,848,842.810,777 M5m/e (relative strong V') 233 (12), 231 (12), 115 (8 ), 14 (100), 86 (10), 70 (67), 56 (26), 42 (30), 28 (18), 27 (8) HRMS C, HllNO, Ce3 Calculated value: 230.9621; Actual value: 230.9629 Elemental analysis Calculated value (%) as CeHaNOtC123: C, 31,00, H, 3,47,N,6.02. CQ.

４５．７５ 実測値（％）：Ｃ，３１，１５，Ｈ，３，４３，Ｎ、６．０７．　ＣＱ。45.75 Actual value (%): C, 31,15, H, 3,43, N, 6.07. CQ.

４５．８８ パートＢニド’／クロロビニルモルホリンノ調製トリクロロアセチルモルホリン ８．３ｇ（３６ミリモル）をトルエンに溶解し、トリフェニルホスフィン９．４ ４ｇ　（３６ミリモル）を添加する。混合物を１．５時間還流し、次いで、冷却 し、真空中で溶媒を除去する。残渣を減圧下で分別蒸留してトリクロロビニルモ ルホリンを得る。ＢＰ＝８５〜７°Ｃ，２０ｍｍＨｇバートＣ・モルホソンイン アミンの調製トリクロロビニルモルホリン５．５０ｇ　（２４，５ミリモル）を 窒素雰囲気下で無水エーテル３０ｍＬに溶解する。混合物を−３０℃まで冷却し 、ブチルリチウム５０ｍＬ　（１，５Ｍ、７５ミリモル）をゆっくりと添加し、 次いで、混合物を２時間２３°Ｃまで加温する。45.88 Part B Nido'/Chlorovinylmorpholinino Preparation Trichloroacetylmorpholine Dissolve 8.3 g (36 mmol) in toluene and add 9.4 g (36 mmol) of triphenylphosphine. Add 4 g (36 mmol). The mixture was refluxed for 1.5 hours, then cooled. and remove the solvent in vacuo. The residue was fractionally distilled under reduced pressure to obtain trichlorovinyl molybdenum. Obtain Luhorin. BP=85~7°C, 20mmHg Bart C. Morphosonin Preparation of amine 5.50 g (24.5 mmol) of trichlorovinylmorpholine Dissolve in 30 mL of anhydrous ether under nitrogen atmosphere. Cool the mixture to -30°C , slowly add 50 mL of butyllithium (1.5 M, 75 mmol), The mixture is then warmed to 23°C for 2 hours.

混合物を再度−３０℃まで冷却し、冷２０％水酸化アンモニウム２０ｍＬに注ぎ 、エーテル５０ｍＬを添加し、溶液を素早く分離する。The mixture was cooled again to -30°C and poured into 20 mL of cold 20% ammonium hydroxide. , 50 mL of ether are added and the solution is quickly separated.

有機層を無水に、Ｃｏ、５ｃｍを通して濾過し、真空中で濃縮して黄橙色油が得 られ、それを分別蒸留（０，９ｍｍＫｇ、ＢＰ＝５３°Ｃ）してインアミン、１ −エチニルモルホリンを無色油１．１ｇ（４０％）として得る。The organic layer was dried, filtered through 5 cm of Co, and concentrated in vacuo to give a yellow-orange oil. It was fractionally distilled (0.9 mmKg, BP=53°C) to obtain inamine, 1 -Ethynylmorpholine is obtained as a colorless oil, 1.1 g (40%).

ＩＲ（フィルム）、２９７０，２９４０，２８７０，２１３７゜１６４７．１４ ５８．１３Ｂ２，１２７２．１１２３ｃｍ”’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３，δ）　 ３．８　Ｌ　３．１２．　２．３６ペンゾピランー４−オン、化合物１のＦｉ１ ５−クロロサリチル酸のメチルエステル２．ＯＯｇ　（１０，７ミリモル）をエ チニルモルホリン鈍物１．ＯＯｇ（９，００ミリモル）で滴下混合する。反応は 発熱性である。混合物を冷却すると、トリエチルアミン（ＴＥＡ、ｌ）を添加し 、液状混合物は直ちに結晶化する。IR (film), 2970, 2940, 2870, 2137°1647.14 58.13B2, 1272.1123cm”’H-NMR (CDCC3, δ) 3.8 L 3.12. 2.36 Penzopyran-4-one, Fi1 of Compound 1 Methyl ester of 5-chlorosalicylic acid2. OOg (10.7 mmol) Thinylmorpholine blunt 1. Mix dropwise with OOg (9,00 mmol). The reaction is It is exothermic. Once the mixture has cooled, add triethylamine (TEA, l). , the liquid mixture crystallizes immediately.

混合物をクロマトグラフィー（フラッシュ、Ｓｉｎ、、ＣＨＩＣＱ２／ＥｔＯＨ ，９５：５）に付して６−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾビ ラン−４−オン１．０７ｇ　（４５％）を得る。The mixture was chromatographed (flash, Sin, CHICQ2/EtOH , 95:5) to give 6-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-benzobi 1.07 g (45%) of lan-4-one are obtained.

融点１９４〜５℃、ＩＲ（マル）２９４９，２９４６，２８６９゜２８５５．１ ６４０，１６１５，１５６６．１４６４，１４５０゜１４３７．１３４５，１２ ４６，１１１８，８２２，７８７ｃｍ−’：　’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱｉ、２００ ＭＨｚ、δ）　８．１１　（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、ＩＨ）、７．４９（ｃｏｄ、 Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ、ＩＨ）。Melting point 194-5℃, IR (Maru) 2949, 2946, 2869゜2855.1 640,1615,1566.1464,1450°1437.1345,12 46,1118,822,787cm-':'HNMR (CDCQi, 200 MHz, δ) 8.11 (d, J=2.5Hz, IH), 7.49 (cod, J=8.7, 2.2Hz, IH).

７．２３　（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、ＬＨ）、５．４９　（ｓ、ＩＨ）、３゜８５ 〜３．８２　（ｍ、４Ｈ）、３．５３〜３．５０　（ｍ、４Ｈ）；ＵＶ（ＥｔＯ Ｈ）λｗａｘ　（ｇ）　２１７　（３１３６０）　、２３０　（２４９００）、 ２４５ｓｈ　（１２１００）、２９０ｓｈ　（１１１７０）。7.23 (d, J=8.7Hz, LH), 5.49 (s, IH), 3°85 ~3.82 (m, 4H), 3.53 ~ 3.50 (m, 4H); UV (EtO H) λwax (g) 217 (31360), 230 (24900), 245sh (12100), 290sh (11170).

３０１　（１５８１０）、３１５　（１６０７０）：マススペクトル二ｍ／ｅ（ 相対強度）３６７　（３５）、２６５　（１００）、２１０　（２４）、２０９ 　（２２）、２０８　（７４）、２０７　（３１）、１８０（４７）、１５４　 （２７）、１２６　（１９）、５２　（２１）においてイオン；高分解能ＭＳ　 Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ３ＣＱとして：計算値２６５、０５０６、実測値２６５．０５ １２元素分析　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ０３Ｃｃとして計算値（％）：Ｃ，５８，７７、 Ｈ，４，５５；Ｎ、５．２７；Ｃｉ２，１３．３４ 実測値（％）：Ｃ，５８，５’２；Ｈ，４，６６；Ｎ、５．１１゜ＣＬ　１３． ５Ｂ メチルエステルの反応性に応じ、５−クロロサリチル酸のメチルエステルの代わ りに適当な０−ヒトロキ７サリチル酸を用いる以外は実施例１の手法に従い、鈍 物または塩化メチレン、トルエンまたはトリエチルアミン中にで、以下の生成物 を得た。301 (15810), 315 (16070): Mass spectrum 2 m/e ( relative strength) 367 (35), 265 (100), 210 (24), 209 (22), 208 (74), 207 (31), 180 (47), 154 (27), 126 (19), 52 (21) ions; high resolution MS C,,H,,As No3CQ: Calculated value 265,0506, Actual value 265.05 12 element analysis Calculated value (%) as C,, H,, N03Cc: C, 58, 77, H, 4,55; N, 5.27; Ci2, 13.34 Actual value (%): C, 58,5'2; H, 4,66; N, 5.11°CL 13. 5B Depending on the reactivity of the methyl ester, alternatives to the methyl ester of 5-chlorosalicylic acid can be used. The method of Example 1 was followed except that the appropriate 0-hydroxy-7-salicylic acid was used as the or in methylene chloride, toluene or triethylamine, the following products I got it.

Ｃｐｄ２　２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、融 点１６０〜６１°Ｃ１ Ｃｐｄ４　７−り四ロー２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン− ４−オン、融点１６０〜１°Ｃ（ＣＨ，Ｃｆｆｆ／Ｅ　ｔ　ＯＨから）； Ｃｐｄ５　８−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾビラン− ４−オン、融点１９０〜１℃（ＣＨ２ＣＱｔ／Ｅ　ｔ　、Ｏかう）；Ｃｐ６６　 ６−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾビラン−４−オン、 融点１６４〜５°Ｃ（ＣＨ，Ｃρ、／Ｅ　ｔ　、０から）；Ｃｐｄ７　６−フル オロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、融点１ ９８〜９°Ｃ（ＣＨ、Ｃｆｆ、／Ｅ　ｔ　２０から）；Ｃｐｄ８　６−メチル− ２−（４−モルホリニル）　−４８−１ベンゾビラン−４−オン、融点１６８〜 ７℃（ＣＨ，Ｃ（！２／Ｅ　ｔ　、Ｏから）；Ｃｐｄ９　７−メチル−２−（４ −モルホリニル）−４８−１−ベンゾビラン−４−オン、融点１６３〜４℃（Ｃ Ｈ、ｃＱｔ／Ｅｔ　、ｏから）； ＣｐｄｌＯ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ４−オン、融点１６９〜７０℃（ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから）： Ｃｐｄｌｌ　６−メドキシー２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラ ン−４−オン、融点１４８〜９°Ｃ（Ｅ　ｔＯＨ／ＣＨ，ＣＱ、から）； Ｃｐｄ１２　７−メドキシー２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラ ン−４−オン、融点１７３〜４℃（Ｅ　ｔ　ＯＨ／ヘキサンから）； Ｃｐｄ１３　６−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾビラン−４−オン、融点２１０〜１２°Ｃ； Ｃｐｄ１４　８−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン、融点１９２〜４°Ｃ： Ｃｐｄ　１５　［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾビ ラン−６−イル］−１，１−ジメチルエチルカルバミン酸エステル； Ｃｐｄ１６　６−（３−ピリジンカルボキシアミド）　−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン： 実施例１７２−（モルホリニル）−６−二トロー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４− オン、化合物＃１７の調製５−ニトロサリチル酸のエチルエステル６３４ｍｇ　 （３，０ミリモル）をＴＥＡ２．０ｍＬに溶解し、モルホリンインアミンを添加 する。次いで、混合物を４８時間撹拌する。反応物をＥｔＯＡｃ２００ｍＬで希 釈し、水５Ｘ２５ｍＬ、食塩水３０ｍＬで洗浄し、乾燥する（　Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ ４）。溶媒を蒸発させて生成物が得られ、これをクロマトグラフィー（ンリ力ゲ ル［５０ｇ］；４％ＥｔＯＨ／ＣＨ，Ｃ（２ｔ）に付して所望の生成物１８２ｍ ｇ（２２％）を得る。Cpd2 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one, fused Point 160~61°C1 Cpd4 7-ri-4-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilane- 4-one, melting point 160-1°C (from CH, Cfff/EtOH); Cpd5 8-chloro-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzobilane- 4-one, melting point 190-1°C (CH2CQt/Et, O); Cp66 6-bromo-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzobilan-4-one, Melting point 164-5°C (CH, Cρ, /Et, from 0); Cpd7 6-Flu Oro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one, melting point 1 98-9°C (CH, Cff, /Et from 20); Cpd8 6-methyl- 2-(4-morpholinyl)-48-1benzobilan-4-one, melting point 168~ 7°C (CH,C(!2/Et, from O); Cpd9 7-methyl-2-(4 -morpholinyl)-48-1-benzobilan-4-one, melting point 163-4°C (C H, cQt/Et　, from o); CpdlO8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran- 4-one, mp 169-70°C (from EtOAc/hexane): Cpdll 6-medoxy 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzovira ion-4-one, melting point 148-9°C (from EtOH/CH,CQ); Cpd12 7-medoxy 2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyra ion-4-one, melting point 173-4°C (from EtOH/hexane); Cpd13 6-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzobilan-4-one, melting point 210-12°C; Cpd14 8-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -Benzopyran-4-one, melting point 192-4°C: Cpd 15 [2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzobi Ran-6-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate; Cpd16 6-(3-pyridinecarboxamide)-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one: Example 17 2-(morpholinyl)-6-nitro 4H-1-benzobilane-4- Preparation of compound #17 ethyl ester of 5-nitrosalicylic acid 634 mg (3.0 mmol) was dissolved in 2.0 mL of TEA, and morpholineinamine was added. do. The mixture is then stirred for 48 hours. Dilute the reaction with 200 mL of EtOAc. Wash with 5 x 25 mL of water and 30 mL of saline solution, and dry (M g SO 4). Evaporation of the solvent gives the product, which is subjected to chromatography. 4% EtOH/CH,C (2t) to give the desired product 182m g (22%).

融点２５８〜９°Ｃ：’ＨＮＭＲ（Ｃ６Ｃ７２３，３００ＭＨｚ）９．０５　（ ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、ＩＨ）、８．４４　（ｄｄ、Ｊ＝８．７，２゜９Ｈｚ、Ｌ Ｈ）、７．４６　（ｄ、Ｊ　〜９．３Ｈｚ、ＬＨ）、５．６９（ｓ、ＩＨ）、３ ．９１〜３．８６　（ｍ、４Ｈ）、３．６１〜３．５６（ｍ、４Ｈ）；ＵＶ　（ ＥｔＯＨ）２２６（２３７００）、２３４ｓｈ（１９０００）、２８２　（１７ ６００）、３１６　（１５０００）；ＬＲＭＳ　ｍ／ｅ　（相対強度）２７７　 （２８）、２７６　（１００）。Melting point 258-9°C: 'HNMR (C6C723, 300MHz) 9.05 ( d, J=2.9Hz, IH), 8.44 (dd, J=8.7, 2°9Hz, L H), 7.46 (d, J ~ 9.3Hz, LH), 5.69 (s, IH), 3 ．． 91-3.86 (m, 4H), 3.61-3.56 (m, 4H); UV ( EtOH) 226 (23700), 234sh (19000), 282 (17 600), 316 (15000); LRMS m/e (relative intensity) 277 (28), 276 (100).

２６１　（３８）、２１９　（８０）、２１Ｂ　（５３）、１９１（３８）。261 (38), 219 (80), 21B (53), 191 (38).

１７２　（１９）、５５　（３０）、５３　（３５）、４１　（３１）；ＩＲ（ マル”）２９５４，２９２４．２８５Ｆ　１６３７，１６２７゜１６０４、　１ ５６５．　＋４４７．　１４２２．　１３４７．　１２５３゜１１２６．７４０ ，６３８；ＨＲＭＳ　Ｃ，３Ｈ，、Ｎ、Ｏ，とじて　計算値２７６．０７４６； 実測値２７６．０７４２゜元素分析　Ｃ，３Ｈ、、Ｎ　、Ｏ、として計算値（％ ）　：Ｃ，５６，５２，Ｈ，４，３８，Ｎ、１０．１４；実測値（％）　：Ｃ， ５６，３２，Ｈ，４，５２，Ｎ、１０．１６実施例１Ｂ　２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−ピラノ［２，３ｂ］ピリジン−４−オン、化合物１８の調製２−と ドロキシ−３−カルボキシピリジンのメチルエステル３００ｍｇ　（１，９ミ！ Ｊモル）をトルエン２．０ｍＬに溶解し、モルホリンインアミン２５０ｍｇ（２ ，２ミリモル）のトルエン２．ＯｍＬ中溶液溶液３°Ｃで滴下する。次いで、反 応を２４時間１００’Ｃまで加温する。混合物を冷却し、フラ・７シユクロマト グラフイー（ＣＨ，Ｃ４゜／ＥｔＯＨ，９５：　５）によって精製して該クロモ ンを淡黄色結晶２７０ｍｇ　（６３％）として得る。融点１９０〜１℃、ＩＲ（ ？ル）２９２４．２８６８．２Ｂ５５，１６５２，１６３９，１６１１゜１５９ ０．１５５７，１４６３，１４０５，１２５０，１，１２０゜７８８．６０２ｃ ｍ−１；’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ（！、、２００ＭＨｚ。172 (19), 55 (30), 53 (35), 41 (31); IR ( 2954, 2924.285F 1637, 1627゜1604, 1 565. +447. 1422. 1347.　1253゜1126.740 , 638; HRMS C, 3H,, N, O, calculated value 276.0746; Actual value 276.0742゜Elemental analysis Calculated value as C, 3H,, N, O, (% ): C, 56, 52, H, 4, 38, N, 10.14; Actual value (%): C, 56,32,H,4,52,N,10.16 Example 1B 2-(4-morpholini )-4H-pyrano[2,3b]pyridin-4-one, preparation of compound 18 2- and Methyl ester of droxy-3-carboxypyridine 300 mg (1,9 mi! J mole) was dissolved in 2.0 mL of toluene, and morpholineinamine 250 mg (2 , 2 mmol) of toluene 2. Add dropwise solution in OmL at 3°C. Then, anti Warm the reaction mixture to 100'C for 24 hours. Cool the mixture and chromatograph The chromophore was purified by graphite (CH,C4°/EtOH, 95:5). 270 mg (63%) of pale yellow crystals are obtained. Melting point 190-1℃, IR ( ? )2924.2868.2B55,1652,1639,1611゜159 0.1557, 1463, 1405, 1250, 1,120°788.602c m-1;'HNMR (CDC(!,, 200MHz.

δ）８．６０　（ｓ、ＬＨ）、８．５７　（ｄｄ、Ｊ＝３．２，２．４Ｈｚ。δ) 8.60 (s, LH), 8.57 (dd, J=3.2, 2.4Hz.

ＩＨ）、７．４５　（ｍ、ＩＨ）、５．５６　（Ｓ、ＩＨ＞　、３．９２〜３． ８７　（ｍ、４Ｈ）、３．６８〜３．６３　（ｍ、４Ｈン　；　ＵＶ　（ＥｔＯ Ｈ）λ、４工（ε）２］５　（１６７４０）、２４３　（１０２５０）、２８１ ｓｈ　（８３３０）、２８９　（１０５００）、３２０　（１５３２０）；マス スペクトル：ｍ／ｅ（相対強度＞２３３　（１４）。IH), 7.45 (m, IH), 5.56 (S, IH>, 3.92-3. 87 (m, 4H), 3.68-3.63 (m, 4H); UV (EtO H) λ, 4 k (ε) 2] 5 (16740), 243 (10250), 281 sh (8330), 289 (10500), 320 (15320); mass Spectrum: m/e (relative intensity >233 (14).

２３２　（１００）、２１７　（１７）、１７５　（３７）、１７４　（３９） 、１４６　（１５）、１２２　（１７）、７９　（３４）、５３　（１５）、４ ２　（１４）にてイオン： 元素分析　Ｃｌ２ＨＩｔＮ、ｏ、として計算値（％）コＣ，６２，０６，）Ｉ、 ５．２１．Ｎ、１２．０６実測値（％）：Ｃ，６１，８５；Ｈ，５，１５；Ｎ、 １１．８８１Ｊ１１９　６−（［［フェニルメトキシ］カルボニル］アミノ）− ２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物１９の 調製 ２−ヒドロキシ−５−（［［フェニルメトキン］カルボニル］アミン）安息香酸 メチルエステル１．０ｇ（３，３ミリモル）をＣＨ，Ｃ（。232 (100), 217 (17), 175 (37), 174 (39) , 146 (15), 122 (17), 79 (34), 53 (15), 4 2 Ion at (14): Elemental analysis Calculated value (%) as Cl2HItN,o, C,62,06,)I, 5.21. N, 12.06 Actual value (%): C, 61,85; H, 5,15; N, 11.881J119 6-([[phenylmethoxy]carbonyl]amino)- 2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, compound 19 preparation 2-Hydroxy-5-([[phenylmethquin]carbonyl]amine)benzoic acid 1.0 g (3.3 mmol) of methyl ester was added to CH, C (.

Ｉｍ（７１：ｌ−添加し、０℃まで冷却する。その溶液にインアミン３６６ｍｇ 純物を添加し、続いてＴＥＡ数滴を滴下する。反応溶液は黄色に変色し、室温で １８時間撹拌した後、８０’Ｃ（油浴）で６時間加熱する。固体がフラスコに満 ちる。反応物をＣＨ，ＣＱ、で希釈し、固体を濾紙上に収集して所望の生成物３ ５０ｍｇ　（１９，４％）を得る。分析試料はＣＨ３ＣＮからの再結晶によって 調製した。融点２４５〜５０℃、ＩＲ（マル’）３２６３．２９４７，２９２５ ，２９２１．２８６７．２８５４，１７１６，１６３８，１６２３，１５７７． １５６４，１５５８，１４６４，１４５６，１４５３，１４０４．１２４６．１ ２３１，１１２１．７３１ｃｍ利；蔦ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱｓ、δ）　８． １５　＜ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝２Ｈｚ）。Im (71:l) is added and cooled to 0°C. To the solution is added 366 mg of Inamine. Add the pure substance followed by a few drops of TEA. The reaction solution turns yellow and cools at room temperature. After stirring for 18 hours, heat at 80'C (oil bath) for 6 hours. Solids fill the flask. Chiru. The reaction was diluted with CH,CQ, and the solid was collected on filter paper to give the desired product 3. Obtain 50 mg (19.4%). The analytical sample was recrystallized from CH3CN. Prepared. Melting point 245-50℃, IR (Mar') 3263.2947, 2925 , 2921.2867.2854, 1716, 1638, 1623, 1577. 1564, 1558, 1464, 1456, 1453, 1404.1246.1 231,1121.731cm interest; Tsuta HN MR (CD CQs, δ) 8. 15<d, IH, J=2Hz).

７．９５　（ｓ、ＩＨ）、７．８７　（ｓ、ＬＨ）、７．３　（ｍ、７Ｈ）。7.95 (s, IH), 7.87 (s, LH), 7.3 (m, 7H).

５．４２　（ｓ、ＩＨ，ビニル）、５．２　（ｓ、２Ｈ）、３．７　（ｍ。5.42 (s, IH, vinyl), 5.2 (s, 2H), 3.7 (m.

４Ｈ）、３．４　（ｍ、４Ｈ）；ＵＶ　（ＥｔＯＨλｍｓｘ　（ε）　２３１（ ２７５２０）、２４６　（３４９６０）、３００ｓｈ（１６３，、ＯＯ）。4H), 3.4 (m, 4H); UV (EtOHλmsx (ε) 231 ( 27520), 246 (34960), 300sh (163,,OO).

３０７　（１７８３０）、３２０ｓｌ　ｓｈ　（１２８００）；７ススベクトル ：ｍ／ｅ（相対強度）３８０　（１７）、３３５　（１２）。307 (17830), 320sl sh (12800); 7 soot vector : m/e (relative intensity) 380 (17), 335 (12).

２７２　（１００）、２１５　（６９）、１８７　（４４）、１６］　（３２） 、１０８　（７９）、９１　（８７）、７９　（９９）、５３（３２）。272 (100), 215 (69), 187 (44), 16] (32) , 108 (79), 91 (87), 79 (99), 53 (32).

４４（５０）にてイオン 元素分析　Ｃ□’Ｌ、ｏＮｙ○、として計算値（％’）　：Ｃ，６８，３１：Ｈ ，５，２ＦＪ：Ｎ、７．３６実測値（％）：Ｃ，６６，４０；Ｈ，５，２８；Ｎ 、７．３０実施例２０８−メトキシ−２−（４−モルホリニル）　−４８−１− ベンゾピラン−４−オン、化合物２０の調製Ａ法：塩化３−メトキシサリチル７ ５０ｍｇ（４ミリモル）をＴＨＦ４ｍＬに溶解し、０℃まで冷却する。モルホリ ニルインアミン４４５ｍｇ　（４，０ミリモル）をＴＨＦ４ｍＬに溶解し、次い で、該酸塩化物の冷却溶液に滴下する。直ちに白色沈殿か形成され、２０分間撹 拌した後、ＴＥＡｏ、６０ｍＬ　（４，５ミリモル）を添加し、反応温度を２３ ℃まで上昇させる。２０分間還流した後、反応物を室温まで冷却し、真空中でＴ ＥＡを除去する。粗反応混合物を濾過し、濾液をンリカゲル上のクロマトグラフ ィー（５％ＥｔＯＨ／ＣＨ，Ｃ１２，）に付して、再結晶の後に、所望の生成物 １１５ｍｇ（１２％）を得る。融点１８４〜６°Ｃ，ＩＲ２９５２，２９２５， ２８７０，２８５５，１８４２，１６２５，１６１Ｂ、１５８１，１５７５．１ ４６３．１４５５，１４１０，１３５０，１２５０．１２４４、　１１１６，７ ７３ｃｒ＋ｒ’；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）　λｌｌｌｌ１１　（ε）２＋’２ｓｈ　 （２０７１０）、２３６　（２５０００）、２５０ｓｈ　（１２０００）、３０ １　（１７ｓｏＯ）；　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）　７゜７４　（ｄｄ、ＩＨ ，Ｊ＝２および８Ｈｚ）、７．２７　（ｔ、ＩＨ。ion at 44 (50) Elemental analysis Calculated value (%') as C□'L, oNy○: C, 68, 31: H ,5,2FJ:N,7.36 Actual value (%):C,66,40;H,5,28;N , 7.30 Example 208-methoxy-2-(4-morpholinyl)-48-1- Preparation of benzopyran-4-one, compound 20 Method A: 3-methoxysalicyl chloride 7 Dissolve 50 mg (4 mmol) in 4 mL of THF and cool to 0°C. Morholi Dissolve 445 mg (4.0 mmol) of Nilinamine in 4 mL of THF, then and added dropwise to the cooled solution of the acid chloride. A white precipitate formed immediately and was stirred for 20 minutes. After stirring, 60 mL (4.5 mmol) of TEAo was added and the reaction temperature was increased to 23 Raise to ℃. After refluxing for 20 minutes, the reaction was cooled to room temperature and heated in vacuo to T. Remove EA. The crude reaction mixture was filtered and the filtrate was chromatographed on liquid gel. After recrystallization, the desired product Obtain 115 mg (12%). Melting point 184-6°C, IR2952, 2925, 2870, 2855, 1842, 1625, 161B, 1581, 1575.1 463.1455, 1410, 1350, 1250.1244, 1116,7 73cr+r’; UV (EtOH) λllll11 (ε)2+’2sh (20710), 236 (25000), 250sh (12000), 30 1 (17soO);'H-NMR (CDCQ,) 7°74 (dd, IH , J=2 and 8Hz), 7.27 (t, IH.

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１０　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝２および８Ｈｚ）、５゜５２　（ ｓ、ＩＨ）、３．９６　（ｓ、３Ｈ）、３．８８　（ｍ、４Ｈ）。J=8Hz), 7.10 (dd, IH, J=2 and 8Hz), 5°52 ( s, IH), 3.96 (s, 3H), 3.88 (m, 4H).

３．５５　（ｍ、４Ｈ）＋７ススベクトル：ｍ／ｅ（相対強度）２６１　（１０ ０）、２０４　（６３）、２０３　（１９）、１７６（２７）。3.55 (m, 4H) + 7 soot vector: m/e (relative intensity) 261 (10 0), 204 (63), 203 (19), 176 (27).

１２２　（３３）、７Ｔ　（２６）、５５　（２６）、５７　（３２）、４３（ ３７）にてイオン： 元素分析　Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ、とじて 計算値（％）：Ｃｌ　６４．３５；Ｈ，５，７６；Ｎ、５．３６実測値（％）； ｃ、６４．３９：Ｈ，５，８３，Ｎ、５．７４Ｂ法：３−メトキシメチルサルチ レー）５４７ｍｇ　（３，０ミリモル）をＴＥＡ４．０ｍＬに溶解し、モルホリ ンインアミン４００ｍｇ（３，７ミリモル）を添加する。混合物を４８時間撹拌 し、次いでＥｔＯＡｃ２００ｍＬで希釈し、水５Ｘ２０ｍＬ、食塩水３０ｍＬで 洗浄し、乾燥する（ＭｇＳＯ４）。真空中での蒸発により、粗生成物６９０ｍｇ を得る。クロマトグラフィー（シリカゲル［５０ｇ］；４％Ｅ　ｔＯＨ／ＣＨ， ＣＣ，）により所望の生成物１６０ｍｇ（２０％）を得る。122 (33), 7T (26), 55 (26), 57 (32), 43 ( ion at 37): Elemental analysis C,, H,, No, closed Calculated value (%): Cl 64.35; H, 5,76; N, 5.36 Actual value (%); c, 64.39: H, 5,83, N, 5.74B method: 3-methoxymethyl saluti Dissolve 547 mg (3.0 mmol) of morpholin in 4.0 mL of TEA. 400 mg (3.7 mmol) of amine is added. Stir the mixture for 48 hours then diluted with 200 mL of EtOAc, 5×20 mL of water, 30 mL of brine. Wash and dry (MgSO4). Evaporation in vacuo yielded 690 mg of crude product. get. Chromatography (silica gel [50 g]; 4% E tOH/CH, CC,) gives 160 mg (20%) of the desired product.

実施例２１３−アミノ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ４−オン、化合物２１の調製パートＡ：２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベン ゾピラン−４−オン２．００ｇ　（８，００ミリモル）をＣＨ，Ｃ（！、１２ｍ Ｌに溶解し、硝酸５．ＯＯｍＬ　（２４ミリモル）を撹拌しつつ２３°Ｃで滴下 する。２時間後、混合物を６０’Ｃまで加諷し、硫酸３滴を添加する。Example 213-amino-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran- Preparation of 4-one, Compound 21 Part A: 2-(4-morpholinyl)-4H-ben 2.00 g (8,00 mmol) of zopyran-4-one was added to CH, C (!, 12 m Dissolved in nitric acid 5. Drop OOmL (24 mmol) at 23°C with stirring do. After 2 hours, heat the mixture to 60'C and add 3 drops of sulfuric acid.

反応物は徐々に赤色に変色し、茶色のガスを発生する。４時間後、ＴＬＣ（Ｅｔ ＯＡｃ／ＣＨ３０Ｈ，９／１）によって証明されるごとく、出発物質は消費され ている。反応混合物を氷３０ｍＬに注ぎ、黄色結晶がほとんど直後に沈殿する。The reactants gradually turn red and generate brown gas. After 4 hours, TLC (Et The starting material was consumed, as evidenced by OAc/CH30H, 9/1). ing. The reaction mixture is poured onto 30 mL of ice and yellow crystals precipitate almost immediately.

結晶を濾過し、冷水で洗浄する。粗生成物を酢酸エチル２００ｍＬに溶解し、残 存する沈殿を濾過によって除去する。ＥｔＯＡｃ層を飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ　２ 　Ｘ　３０　ｍ　Ｌおよび食塩水５０ｍＬで洗浄し、乾燥する（ＭｇＳＯ，）。Filter the crystals and wash with cold water. Dissolve the crude product in 200 mL of ethyl acetate and remove the residue. Any precipitate present is removed by filtration. Saturate the EtOAc layer with N a HCOs 2 Wash with 30 mL of X and 50 mL of saline and dry (MgSO,).

ロータリーエバポレーションにより、２−　（４−モルホリニル）−３−二トロ ー４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン１．４４ｇ　（６０％）を得る。該２−（ ４−モルホリニル）−３−ニトロ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンをさらに シリカゲル上のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ）によって精製して分析試料を 得る。融点２０６〜８°Ｃ：ＩＲ（マル）２９５４，２９２５，２８６９，２８ ５６，１６４６．１６２０，１５９９，１５７５，１４８７，１４６７．１４４ ５．１４３５．１４２２，１３７９，１３４１．１３２５．１１１６ｃｒｒｒ’ ；’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱｓ、δ）８．２３　（ｄｄ、Ｊ＝１゜９．８．９Ｈｚ 、ＩＨ）、７．６５　（ｄｄｄ、Ｊ＝２．１，７．３，１０．２．ＩＨ）、７． ３９　（ｍ、２Ｈ）、３．９０　（ｍ、４Ｈ）、３゜６２　（ｍ、４Ｈ）；ＭＳ 　ｍ／ｅ　（相対強度）２７６　（７８）、２０１　（３６）、１８７　（３８ ）、１２１（１００）、１２０　（５６）。By rotary evaporation, 2-(4-morpholinyl)-3-nitro -1.44 g (60%) of 4H-1-benzopyran-4-one are obtained. Said 2-( 4-morpholinyl)-3-nitro-4H-1-benzopyran-4-one further Purify the analytical sample by chromatography on silica gel (EtOAc). obtain. Melting point 206-8°C: IR (Maru) 2954, 2925, 2869, 28 56,1646.1620,1599,1575,1487,1467.144 5.1435.1422,1379,1341.1325.1116crrr' ;'H-NMR (CDCQs, δ) 8.23 (dd, J=1°9.8.9Hz , IH), 7.65 (ddd, J=2.1, 7.3, 10.2.IH), 7. 39 (m, 2H), 3.90 (m, 4H), 3°62 (m, 4H); MS m/e (relative intensity) 276 (78), 201 (36), 187 (38 ), 121 (100), 120 (56).

９２　（３０）、７９　（２３）、７７　（２１）、７３　（２２）、４２（２ ５）；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）λ１．ｘ（ε）２３０　（１５７３０）。92 (30), 79 (23), 77 (21), 73 (22), 42 (2 5); UV (EtOH) λ1. x(ε)230 (15730).

２８６　（１７０００）、２９５ｓｈ　（１４７６０）、３６０ｓｈ　（１，８ ４０）； 元素分析　Ｃ＋　−Ｈ、ｔ　Ｎ　ｔ　Ｏｓとして計算値（％）　：Ｃ，５６，５ ２；Ｈ，４，３８；Ｎ、１０．１４実測値（％）　：Ｃ，５６，５３＋Ｈ，４， ５６；Ｎ、９．７９バートＢ　：　２−　（４−モルホリニル）−３−二トロー ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン５００ｍｇをＥｔＯＡｃ３０ｍＬに溶解する 。炭素上のパラジウム（１０％、１００ｍｇ）を窒素雰囲気下で添加する。混合 物を３０ｐｓｉのバール水素化器に４時間固定し、次いで濾過しくセライト、１ ｃｍ）、真空中で溶媒を除去する。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｅ ｔＯＡｃ）に付して３−アミノ−２−（モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラ ン−４−オン４１９ｍｇ（９４％）を得る。融点１４０〜１℃；　Ｉ　Ｒ（ｖル ）２９５４．２９２５，２８５６，１６２１．１６０７；　１５５１゜１４６６ ．１４２３，１３８２，１２７７．１２７１，１２４０゜１１１５．９５２，７ ６２ｃｍ”；’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱｓ、δ）８．２４　（ｄｄ、Ｊ＝７．８，２ ．０Ｈｚ、ＩＨ）、７．６０　（ｄｄｄ。286 (17000), 295sh (14760), 360sh (1,8 40); Elemental analysis Calculated value (%) as C+-H, tN tOs: C, 56, 5 2; H, 4, 38; N, 10.14 Actual value (%): C, 56, 53 + H, 4, 56; N, 9.79 Bart B: 2-(4-morpholinyl)-3-nitro Dissolve 500 mg of 4H-1-benzopyran-4-one in 30 mL of EtOAc. . Palladium on carbon (10%, 100 mg) is added under nitrogen atmosphere. mixture The material was fixed in a bar hydrogenator at 30 psi for 4 hours, then filtered with Celite, 1 cm) and remove the solvent in vacuo. The product was subjected to flash chromatography (E tOAc) to give 3-amino-2-(morpholinyl)-48-1-benzopyra 419 mg (94%) of ion-4-one are obtained. Melting point 140~1℃; )2954.2925,2856,1621.1607; 1551°1466 ．． 1423,1382,1277.1271,1240°1115.952,7 62cm”;’HNMR (CDCQs, δ) 8.24 (dd, J=7.8,2 ．． 0Hz, IH), 7.60 (ddd.

Ｊ＝６．８．６．７，１．８Ｈｚ、ＩＨ）、７．３８　（ｂｒ、ｄ、Ｊ＝７．８ Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１〜３．７６　（ｍ、４Ｈ）、３．５２〜３゜４７　（ｍ 、４Ｈ）、３．４３　（ｂｒ、ｓ、２Ｈ）；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）λ□Ｋ（ε）２ １２　（１９１５０）、２３３　（１５１８０）、２５５ｓｈ　（９９００）、 ３００　（３０００）、３５６　（１２１００）；マススペクトル：ｍ／ｅ（相 対強度）２６２　（２１）、２４６　（１００）、２０１　（２１）、１８８　 （１Ｂ）、１８７　（４０）、１４８　（８Ｂ）、１２１　（５２）、１１４　 （２１）、７０　（３６）、４２（１７）にてイオン： 元素分析　Ｃ１ｓ　Ｈ，４Ｎ　ｔ　Ｏａとして計算値（％）　：Ｃ，６３，４０ ，Ｈ，５，７３，Ｎ、１１．３８実測値（％）　：Ｃ，６３，４Ｂ、Ｈ，５，８ ４；Ｎ、１１．４６実施例２２３−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン、化合物２２の調製２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−ベンゾビラン−４−オン２．０ｇ（８，０ミリモル）をＣ）（、Ｃ（！、２ ０ｍＬに溶解する。次亜塩素酸ｔ−ブチル１．ＯｍＬ（８，５ミリモル）を２３ °Ｃで滴下する。反応混合物をわずかに加温し、はとんど瞬時に終了する。真空 中で溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ２００ｍＬに取る。有機層を水２×５０ｍ Ｌおよび食塩水８０ｍＬで洗浄し、次いで乾燥する（ＭｇＳＯ，）。J=6.8.6.7, 1.8Hz, IH), 7.38 (br, d, J=7.8 Hz, 2H), 3.91-3.76 (m, 4H), 3.52-3°47 (m , 4H), 3.43 (br, s, 2H); UV (EtOH) λ□K(ε)2 12 (19150), 233 (15180), 255sh (9900), 300 (3000), 356 (12100); Mass spectrum: m/e (phase Strength) 262 (21), 246 (100), 201 (21), 188 (1B), 187 (40), 148 (8B), 121 (52), 114 Ion at (21), 70 (36), 42 (17): Elemental analysis C1s H, 4N t Calculated value (%) as Oa: C, 63, 40 , H, 5,73, N, 11.38 Actual value (%): C, 63,4B, H, 5,8 4; N, 11.46 Example 223-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H- Preparation of 1-benzopyran-4-one, compound 22 2-(4-morpholinyl)-4 2.0 g (8.0 mmol) of H-benzobilan-4-one was added to C)(,C(!,2 Dissolve in 0 mL. t-Butyl hypochlorite 1. OmL (8,5 mmol) 23 Add dropwise at °C. The reaction mixture warms up slightly and is almost instantaneous. vacuum The solvent is removed in a vacuum and the residue is taken up in 200 mL of EtOAc. Sprinkle organic layer with water 2 x 50m and 80 mL of brine and then dried (MgSO,).

溶液を真空中で濃縮し、無色結晶が得られ、これをＥｔＯＡｃから再結晶して所 望の生成物１．８６ｇ　（９１％）を得る。融点１２７〜８℃；ＩＲ（マル）２ ９６２，２９２３，２８５６，１６３５゜１６１２．１５９７，１５６２，１５ ５５，１４６６．１４５７゜１３２５．１１１９，８７２，７６２ｃｍ−’；’ ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣＱ、、δ）８．２０（ｂｒ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈ ｚ、ＩＨ）。The solution was concentrated in vacuo to give colorless crystals, which were recrystallized from EtOAc. 1.86 g (91%) of the desired product are obtained. Melting point 127-8℃; IR (Maru) 2 962,2923,2856,1635°1612.1597,1562,15 55,1466.1457゜1325.1119,872,762cm-';' HNMR (200MHz, CDCQ, δ) 8.20 (br, d, J=7.5H z, IH).

７．６０　（ｄｄｄ、Ｊ＝９．１，６．７．１．７Ｈｚ、ＩＨ）、７．３６　（ ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、４Ｈ）、３．７４　（ｍ、４Ｈ）；ＭＳｍ／ｅ（相 対強度）２６７　（３３）、２６６　（１５）、２６５　（１００）、２３１　 （１５）、２３０　（９８）、２０９　（１６）、２０７（４５）、１２０　（ ２７）、１１０　（１９）、４１　（１６）；ＵＶ（Ｅ　ｔ　ＯＨ）　λ、、、 （ａ）２１４　（１８９００）、２３８　（１８１６０）、３００ｓｈ　（１１ ５３０）：元素分析　Ｃ，３Ｈ、、ＮＯ，ＣＩ２として計算値（％）：Ｃ，５８ ，７６；Ｈ，４，５５；Ｎ、５．２７実測値（％）：Ｃ，５８，８２；Ｈ，４， ５８；Ｎ、５．３７実施例２３３−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ− １＝ベンゾビラン−４−オン、化合物２３の調製２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−ベンゾビラン−４−オン２゜０ｇ　（８，０ミリモル）をＣＨ２ＣＱ　Ｉ２ ０　ｍ　Ｌに溶解する。Ｎ−プロモスクシンイミド］、６ｇ　（８，２ミリモル ）を添加し、反応混合物をわずかに加温し、ＴＬＣによって示されるごとく出発 物質は直ちに消失する。真空中で溶媒を除去し、無色残渣をＥｔＯＡｃ２００ｍ Ｌに取り、水４Ｘ３０ｍＬ、食塩水５０　ｍ　Ｌで洗浄し、乾燥する（ＭｇＳＯ ，）する。ロータリーエバポレーションにより所望の生成物２．２７ｇ　（９２ ％）を無色結晶として得る。融点１４５〜６’Ｃ，ＩＲ（マル’）３３３７．３ ０１６，２９２２．２８７１．２８５５、　１６９Ｂ、１６０９．　１５Ｂ５． 　１５０２．　１４６２．　１３７８、　１３６７、　１３４１．　１３０３． 　１２９５．　１２６０．　１２３４．９９６，８１２ｃｍ”；　ＩＨＮＭＲ（ ＣＤＣＱｓ、δ）８゜２２　（ｄｄ、Ｊ＝７．９．　１．８Ｈｚ、ＩＨ）、７． ６３　（ｄｄｄ。7.60 (ddd, J=9.1, 6.7.1.7Hz, IH), 7.36 ( m, 2H), 3.88 (m, 4H), 3.74 (m, 4H); MSm/e (phase Strength) 267 (33), 266 (15), 265 (100), 231 (15), 230 (98), 209 (16), 207 (45), 120 ( 27), 110 (19), 41 (16); UV (Et OH) λ,, (a) 214 (18900), 238 (18160), 300sh (11 530): Elemental analysis Calculated value (%) as C, 3H, NO, CI2: C, 58 , 76; H, 4, 55; N, 5.27 Actual value (%): C, 58, 82; H, 4, 58;N, 5.37 Example 233-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H- 1=benzobilan-4-one, Preparation of Compound 23 2-(4-morpholinyl)-4 2゜0g (8.0 mmol) of H-benzobilan-4-one was added to CH2CQ I2 Dissolve in 0ml. N-promosuccinimide], 6 g (8.2 mmol ) was added, the reaction mixture was allowed to warm slightly and starting as shown by TLC. The substance disappears immediately. The solvent was removed in vacuo and the colorless residue was dissolved in 200 mEtOAc. Wash with 4 x 30 mL of water and 50 mL of saline solution, and dry (MgSO ,)do. 2.27 g of desired product by rotary evaporation (92 %) as colorless crystals. Melting point 145-6'C, IR (Mar') 3337.3 016,2922.2871.2855, 169B, 1609. 15B5. 1502. 1462. 1378, 1367, 1341. 1303. 1295. 1260. 1234.996,812cm”; IHNMR ( CDCQs, δ) 8°22 (dd, J=7.9.1.8Hz, IH), 7. 63 (ddd.

Ｊ＝８．２，７．４．　１．４Ｈｚ、ＩＨ）、７．４４〜７．２８　（ｍ。J=8.2, 7.4. 1.4Hz, IH), 7.44-7.28 (m.

２Ｈ）、３．９Ｃ１−３，８４（ｍ、４Ｈ）、３．７６〜３．６９　（ｍ。2H), 3.9C1-3,84 (m, 4H), 3.76-3.69 (m.

４Ｈ）：　ＬＲＭＳ　ｍ／ｅ　（相対強度＞３１１　（５５）、３０９　（５５ ）、２５３　（１４）、２３１　（１７）、２３０　（１００）、１７２　（２ １）、１２１　（２０）、１２０　（１５）、１１０　（６１）。4H): LRMS m/e (relative intensity>311 (55), 309 (55 ), 253 (14), 231 (17), 230 (100), 172 (2 1), 121 (20), 120 (15), 110 (61).

４１　（１６）；ＵＶ（ＥｔＯＨ）　λｍａｘ（ε）２１Ｂ　（１８４００）。41 (16); UV (EtOH) λmax (ε) 21B (18400).

２３Ｂ　（１８６００）、３１７　（１７０４０）；高分解能ＭＳＣ＋３８＋２ ＮＯ３Ｂ　ｒとして計算値：　３０９．０００１　：実測値３０８゜元素分析　 ＣＩ、ＨｒｔＮＯｓＢｒとして計算値（％）：Ｃ，５０，３４，Ｈ，３，９０， Ｎ、４．５２実測値（％）：Ｃ，５０，４０，Ｈ，４，０５；Ｎ、４．４６エニ ルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン（ＣＩ）ｄ２４）の調製 パートＡ：３−（ジメチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシ−３＝メチル−４− ベンジルオキシフェニル）−フロペン−１−オン２−ヒドロキシー３−メチル− ４−（フェニルメトキシ）−アセトフェノン２５ｇ　（９８ミリモル）およびＤ ＭＦ−ＤＭＦ　１７．９ｇ（１５０ミリモル）を９５〜１００℃で２．７５時間 撹拌する。23B (18600), 317 (17040); High resolution MSC+38+2 Calculated value as NO3Br: 309.0001: Actual value 308゜Elemental analysis Calculated value (%) as CI, HrtNOsBr: C, 50, 34, H, 3, 90, N, 4.52 Actual value (%): C, 50,40, H, 4,05; N, 4.46 en Preparation of (Cl)-4H-1-benzobilan-4-one (CI) d24) Part A: 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-3=methyl-4- benzyloxyphenyl)-flopen-1-one 2-hydroxy-3-methyl- 25 g (98 mmol) of 4-(phenylmethoxy)-acetophenone and D MF-DMF 17.9g (150 mmol) at 95-100℃ for 2.75 hours Stir.

反応物を室諷まで冷却し、過剰の試薬およびＣＨ，ＯＨを真空中で除去して暗色 の固体を得る。その固体を０°Ｃにてエーテルでトリチュレートし、濾過して、 生成物１９．６４ｇ　（６４，４％）を黄色固体として得る。母液９．９Ｌｇは 生成物を含有していたが単離しない。The reaction was cooled to room temperature and excess reagent and CH,OH were removed in vacuo to give a dark color. obtain a solid. The solid was triturated with ether at 0°C, filtered and 19.64 g (64.4%) of product are obtained as a yellow solid. Mother liquor 9.9Lg is Contains product but is not isolated.

分析試料はＥｔＯＡｃ／スケリソルブＢから再結晶することによって調製する。Analytical samples are prepared by recrystallization from EtOAc/Skellysolve B.

パートＢ：３−ブロモー８−メチル−７−（フェニルメトキ／）−［４，８］− １−ベンゾピラン−４−オンバートへのビニログ的アミン１９．０ｇ（６１ミリ モル）をＣＨＣ（。Part B: 3-bromo8-methyl-7-(phenylmethoxy/)-[4,8]- 19.0 g (61 mm mole) to CHC (.

に溶解し、０℃まで冷却する。ＣＨＣｌ２．５ＯｍＬ中のＢｒ！９．７５ｇ（６ ］ミ’Ｊモル）を５分間にわたって滴下する。滴下完了後、反応物をＮ２０２０ ０　ｍｌ、で希釈し、５分間激しく撹拌する。ＣＨＣＱ３層を分離し、乾燥しく Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）　、真空中で溶媒を除去して粗生成物２３．１ｇを得る。Ｅ ｔＯＡｃからの再結晶により分析上純粋な生成物１５．２ｇ（６６％）を得る。and cooled to 0°C. Br in 2.5 OmL of CHCl! 9.75g (6 ]Mi'Jmol) dropwise over 5 minutes. After completing the dropwise addition, the reactant was heated with N2020 0 ml, and stir vigorously for 5 minutes. Separate the CHCQ3 layer and dry. M　g　O4)　, 23.1 g of crude product is obtained by removing the solvent in vacuo. E Recrystallization from tOAc gives 15.2 g (66%) of analytically pure product.

バートＣ：８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ） −４８−１−ベンゾピラン−４−オンバートＢの３−ブロモクロモン１．０ｇ　 （２，９ミリモル）をアセトニトリル３５ｍＬに溶解する。無水炭酸カリウムを 添加する（３７１ｍｇ、２．９ミリモル）。次いで、モルホリン０．２５２ｍｇ （２゜９ミリモル）を滴下する。撹拌を開始し、反応物を加温して３６時間還流 する。該アセトニ）　リルを真空中で除去し、有機物質を酢酸エチル中に取る。Bart C: 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy) -48-1-benzopyran-4-ombat B 3-bromochromone 1.0g (2.9 mmol) is dissolved in 35 mL of acetonitrile. anhydrous potassium carbonate (371 mg, 2.9 mmol). Then 0.252 mg of morpholine (2°9 mmol) was added dropwise. Start stirring and warm the reaction to reflux for 36 hours. do. The acetonyl) is removed in vacuo and the organic material is taken up in ethyl acetate.

有機相を水および食塩水で洗浄し、次いで、乾燥する（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）。真 空中で溶媒を除去し、残渣を７リカゲル上のクロマトグラフィー（ＣＨ、ＣＱ、 ／Ｅ　ｔ　、Ｏ；　２／　ｌ　）に付して２の主画分を得る。最初の両分は３− アミノ置換生成物を含有していた。The organic phase is washed with water and brine and then dried (MgS04). true The solvent was removed in air and the residue was chromatographed on 7 silica gel (CH, CQ, /Et, O; 2/l) to obtain 2 main fractions. The first two parts are 3- Contains amino-substituted products.

第２の画分は環縮小生成物および所望の２−モルホリニルクロマの混合物である 。その混合物を再度クロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＣＨ３０Ｈ；　９５１５ ）に付して２の画分が得られ、より速く移動する両分は環縮小生成物を含有する （２１１ｍｇ　（２１％））、融点１７１〜２°Ｃ：　ＩＲ（マル）２９５４， ２９２４，２８６７゜２Ｂ５５．＋６９３．１６３２，１６１３，１５９７，１ ２６０゜１１６６．１１４０，１１０８，１０９９．７４９ｃｍ”；ＩＨＮＭＲ （２００ＭＨｚ、ＣＤＣ（２３，δ）７．６４　（ｄｄ、Ｊ＝８．５７Ｈｚ、１ ．２７．ＩＨ）、７．４９〜７．４１　（ｍ、５Ｈ）、６．８９（Ｓ、ビニル、 ＩＨ）、８．８４　（ｄ、Ｊ＝８．５７Ｈｚ、ＩＨ）。The second fraction is a mixture of the ring reduction product and the desired 2-morpholinyl chroma. . The mixture was chromatographed again (EtOAc/CH30H; 9515 ), two fractions are obtained, both faster migrating fractions containing ring reduction products. (211 mg (21%)), melting point 171-2°C: IR (Maru) 2954, 2924, 2867°2B55. +693.1632,1613,1597,1 260°1166.1140,1108,1099.749cm"; IHNMR (200MHz, CDC(23, δ)7.64 (dd, J=8.57Hz, 1 ．． 27. IH), 7.49-7.41 (m, 5H), 6.89 (S, vinyl, IH), 8.84 (d, J=8.57Hz, IH).

５．２２　（ｓ、２Ｈ）　、３．８９〜３．８４　（ｍ、４Ｈ）　、３．７９〜 ３．７６　（ｍ、４Ｈ）、２．３０　（ｓ、３Ｈ）；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）λ、。5.22 (s, 2H), 3.89~3.84 (m, 4H), 3.79~ 3.76 (m, 4H), 2.30 (s, 3H); UV (EtOH) λ,.

工（ε）２０４　（２５３００）、２０５ｓｈ　（２４５００）。Engineering (ε) 204 (25300), 205sh (24500).

２５２　（８５５０）、２５８　（８６７０）、３２１　（１８９００）。252 (8550), 258 (8670), 321 (18900).

３７７　（３３１００）、３９１　（２９３００）；高分解能ＭＳＣ，，Ｈ，， Ｎ○４として　計算値：３５１．１４７０　実測値：３５１゜元素分析　Ｃ２、 Ｈｔ　＋　Ｎ　Ｏ４トシテ計算値（％）コＣ，７］、、７Ｂ、Ｈ，６，０２，Ｎ 、３．９９実測値（％）：Ｃ，７１，６０；Ｈ，６，１５，Ｎ、３．９６さらに 溶出し、所望の２−モルホリニルクロモン（Ｃｐ１２４）を単離する（１２７ｍ ｇ、１．２％）。融点１８１．５〜１８２．５°Ｃ；ＩＲ（マル）２９５３．２ ８２５，２８６４．．２８５７，１６３７．１６１２，１５９２，１５７５．１ ４＋３．１２７４，１２７２．１２５１．１２４０，１］１９．７８２ｃｍ−’ ；’ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣＱ８．　δ）　８．００　（ｃｌ、Ｊ＝９ ．１Ｈｚ。377 (33100), 391 (29300); High resolution MSC,,H,, As N○4 Calculated value: 351.1470 Actual value: 351° Elemental analysis C2, Ht + N O4 calculation value (%) C, 7], 7B, H, 6, 02, N , 3.99 Actual value (%): C, 71,60; H, 6,15, N, 3.96 Elute and isolate the desired 2-morpholinylchromone (Cp124) (127m g, 1.2%). Melting point 181.5-182.5°C; IR (mal) 2953.2 825,2864. ．． 2857, 1637.1612, 1592, 1575.1 4+3.1274,1272.1251.1240,1]19.782cm-' ;’HNMR (200MHz, CDCQ8.δ) 8.00 (cl, J=9 ．． 1Hz.

ＬＨ）、７．４７〜７．３８　（ｍ、５Ｈ）、６．９８　（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ 、ＬＨ）、５．４４　（ｓ、ＬＨ）、５．１９　（ｓ、２Ｈ）、３゜８９〜３． ８４　（ｍ、４Ｈ）、３．５４〜３．４９　（ｍ、４Ｈ）、２゜３３　（ｓ、３ Ｈ）；　ＵＶ　（Ｅ　ｔＯＨ））、、、、（ε）２１７　（３３６１０）、２３ ９　（２３６６０）、２９１ｓｈ　（１３９８０）、３１２　（２６１６０）、 ３７６　（５０９）；高分解能ＭＳ　Ｃ，、Ｈ２，Ｎ０４として　計算値：３５ １．１４７Ｑ、実測値・３５１．１４６４元素分析　Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ、とじて 計算値（％）：Ｃ，７１，７８；Ｈ，６，０２；Ｎ、３．９９実測値（％）：Ｃ ，７１，７９；Ｈ，５，９９；Ｎ、３．９８実施例２５　２−（４−モルホリニ ル）−５−（フェニルメトキン）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物 ２５の調製 バートム：６−ペンジルオキシ−２−ヒドロキシアセトフェノン２．６−シヒド ロキシアセトフエノン８４．４８ｇ　（０，５５Ｍ）、臭化ベンジル９５ｇ　（ ０，５５Ｍ）　、およびに、ＣＯ３１２０ｇをアセトン７５０ｍＬに添加する。LH), 7.47-7.38 (m, 5H), 6.98 (d, J = 9.1Hz , LH), 5.44 (s, LH), 5.19 (s, 2H), 3°89-3. 84 (m, 4H), 3.54-3.49 (m, 4H), 2゜33 (s, 3 H); UV (E tOH)), , (ε) 217 (33610), 23 9 (23660), 291sh (13980), 312 (26160), 376 (509); Calculated value as high resolution MS C,, H2, N04: 35 1.147Q, actual value, 351.1464 elemental analysis C,, H,, No, closed Calculated value (%): C, 71,78; H, 6,02; N, 3.99 Actual value (%): C ,71,79;H,5,99;N,3.98 Example 25 2-(4-morpholini )-5-(phenylmethquin)-48-1-benzopyran-4-one, compound Preparation of 25 Bartome: 6-penzyloxy-2-hydroxyacetophenone 2,6-cyhydro Roxyacetophenone 84.48g (0.55M), benzyl bromide 95g ( 0.55M) and then add 120 g of CO3 to 750 mL of acetone.

その混合物を激しく撹拌しながら（−晩撹拌）窒素下で１８時間還流する。次い で、反応物を室温まで冷却し、濾過する。濾液を真空中で蒸発させて油状半固体 を得る。その物質をＣＨ，Ｃ４，１ｍ溶解し、ｌＮＨＣｌ２で洗浄する。該ＣＨ ，Ｃ１２２溶液を乾燥しくＭｇ５０４）、真空中で溶媒を除去して淡色油を得る 。その物質をＣＨ，ＣＱ、で溶出するシリカゲル４００ｇ上のクロマトグラフィ ーに付して生成物７２．８ｇ　（５４，５％）を得る。分析試料はＥｔＯＡｃ／ スケリソルブＢからの再結晶によって調製する。The mixture is refluxed under nitrogen for 18 hours with vigorous stirring (stirring overnight). next The reaction is then cooled to room temperature and filtered. Evaporate the filtrate in vacuo to an oily semisolid. get. The material is dissolved in CH, C4, 1 m and washed with 1N HCl2. The CH , C122 solution (Mg504) and remove the solvent in vacuo to obtain a pale oil. . Chromatography on 400 g of silica gel eluting the substance with CH, CQ, 72.8 g (54.5%) of product are obtained. The analysis sample was EtOAc/ Prepared by recrystallization from Skellysolve B.

バートＢ：３−（ジメチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシ−６＝ベンンルオキ ／フエニル）−プロペン−１−オン６−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシアセト フェノン１５．０ｇ（６２互リモル）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメ チルアセクール（ＤＭＦ−ＤＭＡ　、１０．７１　ｇ、９０ミリモル）の混合物 を１００〜１０°Ｃにて窒素下で２時間加熱する。反応容器を（既に１００°Ｃ とした）油浴に入れて数分内に、最初の不均質混合物は均質かつ暗色の色彩とな った。さらに数分後、固体はこの溶液から分離し始め、反応時間の最後にフラス コは黄色固体で満たされる。Bart B: 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-6=benneluoki /phenyl)-propen-1-one 6-benzyloxy-2-hydroxyacetate 15.0 g (62 mol) of phenone and N,N-dimethylformamide dimethane Mixture of tylacecool (DMF-DMA, 10.71 g, 90 mmol) Heat at 100-10°C under nitrogen for 2 hours. the reaction vessel (already at 100°C) Within a few minutes of being placed in an oil bath, the initially heterogeneous mixture became homogeneous and dark in color. It was. After a few more minutes, solids begin to separate from this solution and at the end of the reaction time the flask The shell is filled with yellow solid.

反応物を室温まで冷却し、過剰のＤＭＦ−ＤＭＡおよびメタノールを真空中で除 去する。得られた固体をエーテルの助けで濾過し、風乾して純粋な生成物１５． ４１　ｇ　（８３，７％）を得る。分析試料はＥｔＯＡｃからの再結晶によって 調製する。Cool the reaction to room temperature and remove excess DMF-DMA and methanol in vacuo. leave The solid obtained was filtered with the help of ether and air dried to give the pure product 15. 41 g (83.7%) are obtained. Analytical samples were obtained by recrystallization from EtOAc. Prepare.

パートＣ：５−ペンジルオキシ−３−ブロモ−［４Ｈ］、−１−ベンゾビラン− ４−オン バートＢのビニログ性アミド１０．Ｑｇ　（３３，６ミリモル）をＣＨＣＱ、１ ５０ｍＬに溶解し、０°Ｃまで冷却する。Ｂｒｔ５．３８ｇ（３３６ミリモル） をＣＨＣ（！３５０ｍＬ中の前記溶液に１０分間にわたって滴下する。滴下が完 了した後、反応物をＨｔＯで希釈し、５分間激しく撹拌する。有機層を分離し、 食塩水で洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ，）、蒸発させて暗赤色油を得る。１％ＣＨ ３０Ｈ／ＣＨ、Ｃ（ｌ。Part C: 5-penzyloxy-3-bromo-[4H], -1-benzobilane- 4-on Virt B Vinylog Amide 10. Qg (33.6 mmol) as CHCQ, 1 Dissolve in 50 mL and cool to 0°C. Brt5.38g (336 mmol) was added dropwise to the above solution in 350 mL of CHC (!) over a period of 10 minutes. After completion, the reaction is diluted with HtO and stirred vigorously for 5 minutes. Separate the organic layer; Wash with brine, dry Mg5O,) and evaporate to give a dark red oil. 1% CH 30H/CH, C(l.

で溶出するシリカゲル４００ｇ上のクロマトグラフィーにより、ＥｔＯＡｃ／ス ケリソルブＢからの再結晶の後、生成物４．７６　ｇ（４２，８％）を得る。Chromatography on 400 g of silica gel, eluting with EtOAc/sp. After recrystallization from Chelisolve B, 4.76 g (42.8%) of product are obtained.

パートＢの５−ベンジルオキシ−３−ブロモクロモン３．３１ｇ（１０，１ミリ モル）をアセトニトリル５０ｍＬに溶解する。無水炭酸カリウム１．３８ｇ　（ １０，０ミリモル）を添加し、次いで、モルホリン１．０２ｍＬ　（１１゜Ｏミ リモル）を添加する。混合物を７２時間加熱還流する。真空下で溶媒を除去し、 残渣をＥｔＯＡｃ４００ｍＬにとり、水３Ｘ５０ｍＬおよび食塩水１００ｍＬで 洗浄し、次いで乾燥する（ＭｇＳＯ，）。溶媒を真空下で除去し、残渣をフラッ シュクロマトグラフィー（ＣＨＣρ３／ＣＨ，０Ｈ２９９／１）によって精製し て３つの主要画分を得る。第１の画分は３−モルホリニルクロモン０．９２ｇ（ ５１％）を含有していた。融点１２２゜５〜１２４℃；ＩＲ（マル）２９５６， ２９２４，２８５６，１６４１．１６０４，１４６４，１４５９，１２６９，１ ２３５．１１８０．１１１５，１０７０，１０６４，７７２，６９９ｃｍ”；’ Ｉ（ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｆ！、、δ）７．６１　（ｄｄ、Ｊ＝６．７ ，１．５Ｈｚ、ＩＨ）、７．５９〜７．２９　（ｍ、５Ｈ）、６゜９８　（ｄｄ 、Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ、ＩＨ）、６゜？？　（ｄｄ、Ｊ−Ｂ、２．　１．５ Ｈｚ、ＩＨ）、５．３１　（ｓ、２Ｈ）、３．９４〜３゜９０　（ｍ、４Ｈ）、 ３．０８〜３．０４　（ｍ、４Ｈ）；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）　λ、、、（ε）２４ ４　（２２７００）、２４９　（２１５００）、３３６　（６２７０）； 元素分析　Ｃ２゜Ｈ、９Ｎ　Ｏ４として計算値（％）：Ｃ，７１，２０，Ｈ，５ ，６８，Ｎ、４．１５実測値（％’）：Ｃ，７０，８４，Ｈ，５，７５，Ｎ、４ ．０５第２の画分は環縮小生成物０．６０ｇ　（３３％）を含有していた。3.31 g (10.1 mm) of 5-benzyloxy-3-bromochromone from Part B mol) in 50 mL of acetonitrile. Anhydrous potassium carbonate 1.38g ( 10.0 mmol) and then 1.02 mL of morpholine (11° Add mol). The mixture is heated to reflux for 72 hours. Remove the solvent under vacuum; The residue was taken up in 400 mL of EtOAc, 3×50 mL of water and 100 mL of brine. Wash and then dry (MgSO,). Remove the solvent under vacuum and flush the residue. Purified by chromatography (CHCρ3/CH, 0H299/1) Three major fractions are obtained. The first fraction contains 0.92 g of 3-morpholinylchromone ( 51%). Melting point: 122°5-124°C; IR (Maru) 2956, 2924, 2856, 1641.1604, 1464, 1459, 1269, 1 235.1180.1115,1070,1064,772,699cm”;’ I (NMR (200MHz, CDCf!, δ) 7.61 (dd, J=6.7 , 1.5Hz, IH), 7.59-7.29 (m, 5H), 6°98 (dd , J=8.2, 1.5Hz, IH), 6°? ? (dd, J-B, 2. 1.5 Hz, IH), 5.31 (s, 2H), 3.94-3°90 (m, 4H), 3.08-3.04 (m, 4H); UV (EtOH) λ, , (ε) 24 4 (22700), 249 (21500), 336 (6270); Elemental analysis Calculated value (%) as C2°H, 9N O4: C, 71, 20, H, 5 , 68, N, 4.15 Actual value (%'): C, 70, 84, H, 5, 75, N, 4 ．． 05 second fraction contained 0.60 g (33%) of ring reduction product.

融点１７９〜１８１℃ 最後の画分は所望の２−モルホリニルクロモン（Ｃｐｄ＃２５）０．２９ｇ（１ ６％）を含有していた。融点１３９〜４’Ｏ’Ｃ，ＩＲ（マル）２９５４，２９ ２６．２８７０．２Ｂ５５，１６４０，１６２３．１６１５，１６００，１４７ ０，１４４９，１４０７，１２３９．１１２２，７４５，７４０ｃｍ−’；’Ｈ ＮＭＲ（：ＣＤＣＣ５゜２００ＭＨｚ、δ）７．６５（ブロードなダブレッド、 Ｊ＝７．２Ｈ２゜２Ｈ）　、７．４７〜７．３０　（ｍ、４Ｈ）　、６．９２　 （ｄｄ、Ｊ＝８゜１．０．９Ｈｚ、ＩＨ）、６．８５　（ｂｒ、ｄ、Ｊ＝８．１ Ｈｚ、ＩＨ）。Melting point 179-181℃ The final fraction contained 0.29 g (1 6%). Melting point 139-4'O'C, IR (Maru) 2954, 29 26.2870.2B55, 1640, 1623.1615, 1600, 147 0,1449,1407,1239.1122,745,740cm-';'H NMR (:CDCC5°200MHz, δ) 7.65 (broad double red, J=7.2H2゜2H), 7.47-7.30 (m, 4H), 6.92 (dd, J=8°1.0.9Hz, IH), 6.85 (br, d, J=8.1 Hz, IH).

５．４５（ｓ、ＬＨ）、５．３２　（ｓ、２Ｈ）、３．８９〜３．８５　（ｍ。5.45 (s, LH), 5.32 (s, 2H), 3.89-3.85 (m.

４Ｈ）、３．５２〜３．４７　（ｍ、４Ｈ）；　ＵＶ　（ＥｔＯＨ）　λ□８（ ε）２１０　（３２９００）、２３８　（２３５００）、２５２ｓｈ（８０４０ ）、２６０ｓｈ　（５６５０）、３１３　（１８４６０）：マススペクトル・イ オン　ｍ／ｅ（相対強度）９１　（１００）、３３７　（６６）、２３１　（３ ６）、１７４　（３３）、１．７３　（１６）。4H), 3.52-3.47 (m, 4H); UV (EtOH) λ□8( ε) 210 (32900), 238 (23500), 252sh (8040 ), 260sh (5650), 313 (18460): Mass spectrum On m/e (relative intensity) 91 (100), 337 (66), 231 (3 6), 174 (33), 1.73 (16).

３３Ｂ　（１６）、３３６　（１５）、２１８　（１，５’）、６５　（１４） 。33B (16), 336 (15), 218 (1,5'), 65 (14) .

１４６　（１２）：高分解能ＭＳ　Ｃ，。Ｈ、、ＮＯ４として　計算値＝３３７ ．１３１４　実測値：３３７．１３１２元素分析　Ｃ２゜Ｈ，、ＮＯ，として 計算値（％）　：ｃ、７１．２０．　Ｈ，５，５８，Ｎ、４．１６実測値（％） 　：Ｃ，７１，０５，Ｈ，５，５６，Ｎ、４．１７実施例２６７．８−ジメトキ シ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２ ６の調製 パートＡニア、８−ジメトキシ−３−ブロモクロモン［アール・ビイ・ガミル（ Ｒ，Ｂ、　Ｇａｎｕａｉｌｌ）＋　シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）（１９７ ９）。146 (12): High resolution MS C,. Calculated value = 337 as H,,NO4 ．． 1314 Actual measurement value: 337.1312 Elemental analysis C2°H,, NO, as Calculated value (%): c, 71.20. H, 5, 58, N, 4.16 actual value (%) :C,71,05,H,5,56,N,4.17 Example 267.8-dimethoxy C-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, compound 2 Preparation of 6 Part A Ni, 8-dimethoxy-3-bromochromone [R.B. R, B, Ganuaill) + Synthesis (197 9).

９０１頁コ３．４２ｇ　（１２，０ミリモル）をアセトコ１−リル１００ｍＬに 溶解し、無水炭酸カリウム１．６６ｇ　（１２，０ミリモル）を添加する。モル ホリフ　（１，１０ｍＬ、１２．５ｍＬ）を滴下し、反応物を２４時間加温還流 する（８２°Ｃ浴温度）。真空中でアセトニトリルを除去し、混合物を酢酸エチ ル４００ｍＬにとる。溶液を水２Ｘ５０ｍＬおよび食塩水１００ｍＬで洗浄し、 次いで乾燥しくＭｇ５Ｏ，）、真空中で濃縮して黄色固体を得る。シリカゲル上 のフラッシュク０７トグラフイー（Ｅ　ｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ，９５１５）により 、３−モルホリニルアダクト２．７７ｇ　（７９％）、環縮小生成物０．２４ｇ 　（６，９％）ならびに環縮小および２−置換生成物の混合物０．２３ｇ　（７ ９％）を得る。融点１６８〜９℃；ＩＲ（マル）２９５２，２９２４，２８６６ ．２８５４，１６３９，１６１９．１５０９，１４５６，１４４１，１４３３， １３２２，１２９１．１２００．１１７１ｃｍ−Ｉ；’ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ 。Page 901 3.42 g (12.0 mmol) in 100 mL of acetoco-1-lyl Dissolve and add 1.66 g (12.0 mmol) of anhydrous potassium carbonate. mole Holif (1.10 mL, 12.5 mL) was added dropwise, and the reaction mixture was heated under reflux for 24 hours. (82°C bath temperature). Remove the acetonitrile in vacuo and dissolve the mixture in ethyl acetate. Transfer to 400 mL. Wash the solution with 2×50 mL of water and 100 mL of saline; It is then dried (Mg5O,) and concentrated in vacuo to give a yellow solid. on silica gel By flash 07 tograph (EtOAc/MeOH, 9515) , 2.77 g (79%) of 3-morpholinyl adduct, 0.24 g of ring reduction product (6,9%) and 0.23 g of a mixture of ring reduction and 2-substitution products (7 9%). Melting point 168-9℃; IR (Maru) 2952, 2924, 2866 ．． 2854, 1639, 1619.1509, 1456, 1441, 1433, 1322,1291.1200.1171cm-I;'HNMR (200MHz .

ＣＤ　Ｃ（、、δ）８．０（ｄ、ＬＨ）、７．５６（ｓ、ＩＨ，＝Ｃ（Ｈ）ＯＡ ｒ）。CD C(,,δ)8.0(d,LH),7.56(s,IH,=C(H)OA r).

７．０２　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、４．０（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）。7.02 (d, IH, J=8.9Hz), 4.0 (s, 3H, 0CH3).

３．９８　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）、３．９１　（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ。3.98 (s, 3H, 0CH3), 3.91 (m, 4H), 3.08 (m.

４Ｈ）、ＵＶ　（Ｅ　ｔ　ＯＨ）　λ、、ａｍ　（ε）２４７　（３００６０） 、３０３　（７４９０）、３２６　（３９９０）；高分解能ＭＳ　Ｃ，６Ｈ，７ ＮＯ，とじて　計算値：２９１．１１０７、実測値・２９１．１１１０ 元素分析　Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ、として 計算値（％）：Ｃ，６１，８５：Ｈ，５，８８，Ｎ、４．８１実測値（％）　： Ｃ，６１，７９；Ｈ，５，８６；Ｎ、４．７４バートＢ　：　ｆｆｌ縮小および ２−モルホリニルクロモンの混合物を再度クロマトクラフィーニ付１−（ＳｉＯ ，、ＣＨ−ＣＱｔ／ＣＨ３０Ｈ。4H), UV (Et OH) λ,, am (ε) 247 (30060) , 303 (7490), 326 (3990); High resolution MS C, 6H, 7 NO, close Calculated value: 291.1107, Actual value: 291.1110 Elemental analysis as C,, H,, No. Calculated value (%): C, 61,85: H, 5,88, N, 4.81 Actual value (%): C, 61, 79; H, 5, 86; N, 4.74 Bert B: ffl reduction and The mixture of 2-morpholinyl chromones was again chromatographed with 1-(SiO ,,CH-CQt/CH30H.

９８／２）。環縮小生成物をＥｔＯＨから再結晶して淡黄色結晶を得る。融点１ ８０〜１８ピＣ ２−モルホリニルクロモンをＥｔＯＨから再結晶して所望の生成物（Ｃｐｄ＃２ ６）（無色結晶）を得る。融点１９４．５〜５５°Ｃ；’ＨＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ！ 、、δ）７．８８　（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、ＩＨ）。98/2). The ring reduction product is recrystallized from EtOH to give pale yellow crystals. Melting point 1 80~18piC 2-morpholinylchromone was recrystallized from EtOH to give the desired product (Cpd#2 6) (colorless crystals) is obtained. Melting point 194.5-55°C;'HNMR(CD(J!) ,,δ)7.88 (d, J=8.8Hz, IH).

６．９７　（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、ＩＨ）、５．４３　（ｓ、ＩＨ）、３゜９８ 　（ｓ、３Ｈ）、３．９４　（ｓ、３Ｈ）、３．８６　（ｍ、４Ｈ）。6.97 (d, J=8.8Hz, IH), 5.43 (s, IH), 3°98 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.86 (m, 4H).

３．５５　（ｍ、４Ｈ）　、ＵＶ　（ＥｔＯＨ）　λ、、、　（ε）　２１７　 （２７１４０）、、２３９　（２３５３０）、２７０　（８７００）、３１１　 （２３５３０）；高分解能ＭＳ　Ｃ，、Ｈ，７ＮＯ，とｔ、て　計算値：２９１ ．１１０７、実測値：２９１．＋０９３元素分析　Ｃ＋　ａ　ＨＩ７Ｎ　Ｏ−と じて計算値（％’）　：Ｃ，６１，８５，Ｈ，５，８８，Ｎ、４．８１実測値（ ％）：Ｃ，６１，８５；Ｈ，５，８３；Ｎ、４．．７８実施例２７　２−（４− メチル−１−ピペラジニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、化合物２７ の調製チャートＢに概説した一般法により表記化合物を調製する。3.55 (m, 4H), UV (EtOH) λ,,, (ε) 217 (27140), 239 (23530), 270 (8700), 311 (23530); High resolution MS C,, H, 7NO, and t, calculated value: 291 ．． 1107, actual value: 291. +093 elemental analysis C+ a HI7N O- and Calculated value (%'): C, 61, 85, H, 5, 88, N, 4.81 Actual measurement value ( %): C, 61,85; H, 5,83; N, 4. ．． 78 Example 27 2-(4- Methyl-1-piperazinyl)-4H-1-benzobilan-4-one, compound 27 The title compound is prepared by the general method outlined in Preparation Chart B.

＝（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、 化合物２８の調製バートム：８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−メル カプト−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オンカリウムｔ−ブトキシド６５．５ｇ を窒素下にてベンゼン５００ｍＬで覆い、その溶液を水浴中に入れる。４′−ベ ンジルオキシ−２′−ヒドロキシ−３°−メチルアセトフェノン５０．０ｇおよ び二硫化炭素１４．８２ｇをベンゼン５００ｍＬに溶解し、該カリウムｔ−ブト キシド溶液に１時間にわたって滴下する。滴下完了後、暗赤色ペーストを室温に て一晩わたって撹拌し、次いで、水１リットルで希釈する。その混合物を分岐漏 斗に注ぎ、有機層を捨てる。水性物を２０％硫酸３００ｍＬで希釈し、分離した 固体を濾紙上に収集し、風乾して黄色粉末３１．０ｇを得る。融点２４５°Ｃ［ Ｄ３゜２９５４．２９１６．２Ｂ６９．２８５５，１６１９．１６０２゜１５４ ２．１４９９，１４６２，１４５５，１３７７．１３０５゜１２Ｂ０，１１１３ ，１０７６．８２２ｃｍ”：ＵＶ　（ＥｔＯＨ）λ、ａ８（ε）２０Ｂ　（３４ ２６０）、２３１　（２４９４０）、２５２　（１５０７０）、２６３ｓｈ　ｓ ｈ　（９４７０）、２８５ｓｈｓｈ　（５０３０）、２９９　（４９３０）、３ ５３　（１Ｂ２００）。=(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]-4H-benzobilan-4-one, Preparation of Compound 28 Bartome: 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-mer Capto-4H-1-benzobilan-4-one potassium t-butoxide 65.5g Cover with 500 mL of benzene under nitrogen and place the solution in a water bath. 4'-be 50.0 g of methyloxy-2'-hydroxy-3°-methylacetophenone and Dissolve 14.82 g of potassium and carbon disulfide in 500 mL of benzene, and Add dropwise to the oxide solution over 1 hour. After completing the drop, let the dark red paste come to room temperature. Stir overnight then dilute with 1 liter of water. Sprinkle the mixture Pour into a bowl and discard the organic layer. The aqueous was diluted with 300 mL of 20% sulfuric acid and separated. The solids are collected on filter paper and air dried to yield 31.0 g of yellow powder. Melting point 245°C [ D3゜2954.2916.2B69.2855,1619.1602゜154 2.1499,1462,1455,1377.1305゜12B0,1113 , 1076.822cm": UV (EtOH) λ, a8 (ε) 20B (34 260), 231 (24940), 252 (15070), 263sh h (9470), 285shsh (5030), 299 (4930), 3 53 (1B200).

３９２　（６８４０）；’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ７．７３　（ｄ。392 (6840);'HNMR (DMSO-d,) δ7.73 (d.

ＩＨ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．４５　（ｍ、５Ｈ，芳香族）、７．２４（ｄ、Ｉ Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．５８　（ｓ、ＩＨ，Ｃ−３におけるビニル）、５． ２９　（ｓ、２Ｈ）、２．２９　（ｓ、３Ｈ，−ＣＨ，）；マススペクトル：イ オン　ｍ／ｅ（相対強度）２９８　（１２）。IH, J = 8.9Hz), 7.45 (m, 5H, aromatic), 7.24 (d, I H, J=8.9Hz), 6.58 (vinyl in s, IH, C-3), 5. 29 (s, 2H), 2.29 (s, 3H, -CH,); Mass spectrum: I On m/e (relative intensity) 298 (12).

２０７　（１）、１７９　（１）、１４９　（１）、１２１　（１）、９１（１ ，００）、６５（６）、４３（１）；バンチイック・ジェイ・アールおよびスス チスキイー・ジェイ・エル（Ｂａｎｔｉｃｋ、Ｊ、Ｒ，ａｎｄ　５ｕｓｃｈｉｔ ｚｋｙ。207 (1), 179 (1), 149 (1), 121 (1), 91 (1 , 00), 65(6), 43(1); Bunchic J.R. and Susu Bantick, J, R, and 5uschit zky.

」Ｌ、）、ジャーナル・オン・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ。'L, ), Journal on Heterocyclic Chemistry (J.

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）、１８．　６７９　（１９８１）参照 。Heterocyclic Chem, ), 18. See 679 (1981) .

バートＢ：８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−メルカプト−４８−１ −ベンゾビラン−４−オン２．０ｇ　（６，７ミリモル）、１−（２−ピリジル ）ピペラジン１．１９ｇ　（７，３ミリモル）およびＴｓＯＨ２５ｍｇをトルエ ンに添加し、２０時間加熱還流する。Bart B: 8-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-mercapto-48-1 -benzobilan-4-one 2.0 g (6.7 mmol), 1-(2-pyridyl ) 1.19 g (7.3 mmol) of piperazine and 25 mg of TsOH were added to toluene. and heated under reflux for 20 hours.

反応温度を室温まで低下させ、真空中でトルエンを除去する。得られた暗色部を ＥｔＯＡｃで希釈し、得られた結晶を濾紙上に収集して生成物２．４２ｇを得る 。融点１４８〜９°Ｃ１−（２−ピリジル）ピペラジンの代わりに適当なアミン を使用する以外は実施例２８の一般法に従い、以下の生成物を調製する。The reaction temperature is reduced to room temperature and the toluene is removed in vacuo. The obtained dark color part Dilute with EtOAc and collect the resulting crystals on filter paper to obtain 2.42 g of product. . Suitable amines in place of 1-(2-pyridyl)piperazine, melting point 148-9°C Following the general procedure of Example 28 except using:

Ｃｐｄ２９　８−メチル−７−（フェニルメトキシ）　−２−（１−ピペラジニ ル）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、融点１６５〜７０°Ｃ Ｃｐｄ３０　Ｂ−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピロリジニル ）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、融点１９０〜３℃ Ｃｐｄ３１　８−メチル−７−（フェニルメトキシ）　−２−（１−ピペリジニ ル）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、融点１７２〜４℃ Ｃｐｄ３２　８−メチル−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−（フェ ニルメトキシ）−４８−ベンゾビラン−４−オン、融点１８０〜１°Ｃ Ｃｐｄ３３８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（２゜６−シメチルー ４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、融点１６６〜８℃ Ｃｐｄ３４　２−　［４−（ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニルロー８−メ チル−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン・−塩酸り融 点２５３〜５℃ Ｃｐｄ３５　２−　［４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラジニルロー８−メ チル−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−ペンゾピラン−４−オン、融点９０〜 ５°ＣＣｐｄ３６　８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（４−フェニ ル−１−ピペリジニル）−４Ｈ−ベンゾビラン−４−オン、融点１９３〜４°Ｃ Ｃｐｄ３７　Ｂ−メチル−７−（フェニルメトキシ’）　−２−（４−フェニル −１−ピペラジニル）−４Ｈ−ペンゾビラン−４−オン、融点１５３〜４℃：お よびＣｐｄ３８　２−　（４−ヒドロキシ−］−ビベルジニル）−８−メチル− ７−（フェニルメトキシ）〜４Ｈ−ベンゾメチルー４Ｈ−１−ベンゾピラン−４ −オン、化合物３９の調製（チャートＤによる） バートＡ二８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキン） −４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン８．５９ｇ　（２４゜４ミリモル）を酢酸エチ ル２５０ｍＱに懸濁する。シクロへ牛サン９、９　ｍＱを添加し、続いて炭素上 の１０％パラジウム０．８５ｇを添加する。混合物を１８時間加熱還流する。反 応物を冷却し、濾過し、固体をメタノールにとり、デカンテーションし、濾過す る。該メタノールを蒸発させて該フェノール４．７１ｇ（７４％）（融点〉２５ ０℃）を得る。Cpd29 8-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperazine )-4H-benzobilan-4-one, melting point 165-70°C Cpd30 B-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-pyrrolidinyl )-4H-benzobilan-4-one, melting point 190-3°C Cpd31 8-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperidini )-4H-benzobilan-4-one, melting point 172-4°C Cpd32 8-methyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-(phene Nylmethoxy)-48-benzobilan-4-one, melting point 180-1°C Cpd338-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(2゜6-cymethyl- 4-morpholinyl)-4H-benzobilan-4-one, melting point 166-8°C Cpd34 2-[4-(hydroxyethyl)-1-piperazinyl-8-methane Chyl-7-(phenylmethoxy)-4H-benzobilan-4-one - hydrochloric acid fused Point 253~5℃ Cpd35 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl-8-methane Thyl-7-(phenylmethoxy)-4H-penzopyran-4-one, melting point 90~ 5°CCpd36 8-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-phenyl (1-piperidinyl)-4H-benzobilan-4-one, melting point 193-4°C Cpd37 B-methyl-7-(phenylmethoxy')-2-(4-phenyl -1-piperazinyl)-4H-penzobilan-4-one, melting point 153-4°C: and Cpd38 2-(4-hydroxy-]-biberdinyl)-8-methyl- 7-(phenylmethoxy)~4H-benzomethyl-4H-1-benzopyran-4 -one, preparation of compound 39 (according to Chart D) Baat A 28-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethquine) -4H-benzopyran-4-one 8.59 g (24°4 mmol) was dissolved in ethyl acetate. Suspend in 250 mQ. Add 9.9 mQ of beef san to the cyclo, then add it to the carbon. Add 0.85 g of 10% palladium. The mixture is heated to reflux for 18 hours. anti Cool the reaction, filter and take up the solid in methanol, decant and filter. Ru. The methanol was evaporated to give 4.71 g (74%) of the phenol (melting point>25 0°C).

別法バートＡ・２′、４″−ジヒドロキシ−３゛　−メチル−アセトフェノン（ ９０％純度、１．１０８ｇ、６ミリモル）を１．２−ジクロロエタン２５ｍＱ１ ．：懸濁し、混合物を窒素下、５０ｍＱの一首丸底フラスコ中、撹拌しつつ、三 フッ化ホウ素エーテレート１．４８ｍρ　（１２ミリモル）で処理する。混合物 を室温で３０分間撹拌し、引き続いて塩化モルホリン−４−ホスゲンイミニウム ２．７０ｇ（１３，２ミリモル）で処理する。反応混合物を３時間７０°Ｃまで 加温する。反応物を室温まで冷却し、濾過によって不溶性オレンジ色固体を収集 し、濾過ケーキをジエチルエーテルで十分洗浄する。Alternative method Bart A.2',4''-dihydroxy-3'-methyl-acetophenone ( 90% purity, 1.108 g, 6 mmol) in 25 mQ1 of 1,2-dichloroethane ．． : Suspend the mixture under nitrogen in a 50 mQ one-necked round-bottom flask with stirring. Treat with 1.48 mρ (12 mmol) of boron fluoride etherate. blend was stirred at room temperature for 30 minutes, followed by morpholine-4-phosgeneiminium chloride. Treat with 2.70 g (13.2 mmol). The reaction mixture was brought to 70°C for 3 hours. Warm up. Cool the reaction to room temperature and collect the insoluble orange solid by filtration. and wash the filter cake thoroughly with diethyl ether.

窒素下、固体を５０ｍＱの一首丸底フラスコ中のアセトニトリル２５ｍＱ中にと り、溶液をＯ′Ｃまで冷却する。混合物を水２．５ｍ１２で処理し、反応物を冷 却浴を消しながら４８時間撹拌する。真空中で該アセトニトリルを除去し、残渣 を７５ｍ＜！の２：１飽和炭酸水素ナトリウム／塩化ナトリウムで注意深く希釈 する。混合物を４×３５ｍＱジクロロメタンで抽出する。合した有機物を硫酸マ グネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮してコノ１り色の固体を得る。該固体を順 次酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄して８−メチル−２−（４−モルホ リニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルコー４−モルホリニ ルカルボン酸エステル（ＣｐｄｌＯＯ）９８０ｍｇ　（４４％）を得る。融点２ ３２〜２３４°Ｃｏ窒素下、該カルバメート９４５ｍｇ　（２，５１ミリモル） を２５ｍＱの一首丸底フラスコ中の９ｍ（ｌの２／１メタノール／水に＠濁する 。懸濁液を水酸化リチウム２３８ｍｇ　（５，６２ミリモル）で処理し、反応混 合物を室温で４８時間撹拌する。真空中でメタノールを除去し、水性残渣のｐＨ を５％塩酸の添加によってｐＨ＝４．９に調整する。Under nitrogen, the solid was dissolved in 25 mQ of acetonitrile in a 50 mQ one-neck round bottom flask. and cool the solution to O'C. Treat the mixture with 2.5 ml of water and cool the reaction. Stir for 48 hours while turning off the cooling bath. Remove the acetonitrile in vacuo and remove the residue 75m<! Carefully dilute with 2:1 saturated sodium bicarbonate/sodium chloride. do. The mixture is extracted with 4 x 35 mQ dichloromethane. The combined organic matter is treated with sulfuric acid Dry over magnesium and concentrate in vacuo to give a bright red solid. The solid is Wash with ethyl acetate and diethyl ether to remove 8-methyl-2-(4-morphol). linyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-ylco-4-morpholini 980 mg (44%) of carboxylic acid ester (CpdlOO) are obtained. Melting point 2 945 mg (2,51 mmol) of the carbamate under 32-234° Co nitrogen Suspend in 9 ml (l) of 2/1 methanol/water in a 25 mQ one-necked round-bottomed flask. . The suspension was treated with 238 mg (5.62 mmol) of lithium hydroxide and the reaction mixture was The mixture is stirred at room temperature for 48 hours. Remove the methanol in vacuo and adjust the pH of the aqueous residue. is adjusted to pH=4.9 by addition of 5% hydrochloric acid.

沈殿した物質を濾過によって収集し、２５℃にて真空中で乾燥してフェノール５ ６９ｍｇ　（８７％）（融点〉２５０°Ｃ）をチョークのような灰色がかった固 体として得る。The precipitated material was collected by filtration and dried in vacuo at 25°C to remove phenol 5. 69mg (87%) (melting point> 250°C) as a chalk-like grayish solid. Get it as a body.

第２の別法パートＡ：２’、４°−ジヒドロキシ−３′−メチル−アセトフェノ ン（９０％純度、１８．４８ｇ、１０ミリモル）を窒素下、１００ｍ（！の一首 丸底フラスコ中の５０ｍ１２ジエチルエーテルに懸濁する。混合物を三フッ化ホ ウ素エーテレート１８．４５ｍＱ（１５０ミＩＪモル）で処理し、反応物を室温 で一晩撹拌する。沈殿した物質を濾過によって収集し、濾過ケーキを新鮮ジエチ ルエーテルで十分洗浄する。濾過した物質を風乾してジフルオロボロネート塩１ ０．４５ｇ　（４７％）を淡色固体として得る。Second alternative part A: 2',4°-dihydroxy-3'-methyl-acetopheno (90% purity, 18.48 g, 10 mmol) was deposited at 100 m (1 neck) under nitrogen. Suspend in 50ml diethyl ether in a round bottom flask. Mixture with trifluoride Treated with 18.45 mQ (150 mmol) of boron etherate and cooled the reaction to room temperature. Stir overnight. Collect the precipitated material by filtration and filter the filter cake with fresh diethyl chloride. Wash thoroughly with ether. Air-dry the filtered material and difluoroboronate salt 1 Obtain 0.45 g (47%) as a pale solid.

窒素下、２５０ｍＱの一首丸底フラスコ中、該ジフルオロボロネート塩１０．４ ５ｇ（４７ミリモル）を１．２−ジクロロエタン１２５ｍ１２中の塩化モルホリ ン−４−ホスゲンイミニウム２１．２ｇ（１０４ミリモル）と合する。反応混合 物を３時間７０’Ｃまで加温し、室温まで冷却する。オレンジ色〜黄色の沈殿を 濾過によって収集し、順次１．２−ジクロロエタンおよびジエチルエーテルで洗 浄してオレンジ色の固体２５．３ｇを得る。該固体を５００ｒ１２の一首丸底フ ラスコ中のアセトニトリル２００ｒｒＭ！に懸濁し、混合物ヲ０℃まで冷却する 。冷却した混合物を水２０ｍρで処理し、Ｏ’Ｃで２０分間撹拌した後、反応混 合物を室温で一晩撹拌する。引き続いて、混合物を２時間で一３３°Ｃまで冷却 し、沈殿した塩酸塩を濾過によって収集し、１２５ｍ１２の氷冷アセトニトリル で洗浄する。濾過ケーキを乾燥してカルバマート−クロモン塩酸塩１３．５ｇ（ ６９％）を白色固体として得る。真空中でｔａ液を濃縮してコハク色のシロップ とする。該シロップを１００ｍｆ）の飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、混合物 を４Ｘ５０ｍｌジクロロメタンで抽出する。合した有機物を硫酸マグネシウム上 で乾燥し、真空中で濃縮して赤色がかった油とし、これを酢酸エチルで結晶化し てカルバマート−クロモン８７５ｍｇ（５％）を黄色固体として得る。Ｂ法で記 載したカルバマート−クロモンの加水分解により所望のフェノールを得る。10.4 of the difluoroboronate salt in a 250 mQ one-neck round bottom flask under nitrogen. 5 g (47 mmol) of morphochloride in 125 ml of 1,2-dichloroethane 21.2 g (104 mmol) of ion-4-phosgeneiminium are combined. reaction mixture Warm the material to 70'C for 3 hours and cool to room temperature. orange to yellow precipitate Collected by filtration and washed sequentially with 1,2-dichloroethane and diethyl ether. Purification yields 25.3 g of an orange solid. The solid was packed in a 500r12 single-necked round-bottom tube. Acetonitrile 200rrM in Lasco! and cool the mixture to 0°C. . The cooled mixture was treated with 20 mρ of water and after stirring at O’C for 20 min, the reaction mixture was The mixture is stirred at room temperature overnight. Subsequently, the mixture was cooled to -33°C for 2 hours. The precipitated hydrochloride salt was collected by filtration and diluted with 125 mL of ice-cold acetonitrile. Wash with water. Dry the filter cake to obtain 13.5 g of carbamate-chromone hydrochloride ( 69%) as a white solid. Concentrate the TA liquid in a vacuum to produce an amber colored syrup. shall be. The syrup was diluted with 100 mf) of saturated sodium bicarbonate and the mixture Extract with 4×50 ml dichloromethane. Pour the combined organic matter over magnesium sulfate. and concentrated in vacuo to a reddish oil, which was crystallized in ethyl acetate. 875 mg (5%) of carbamate-chromone are obtained as a yellow solid. Written using B method The desired phenol is obtained by hydrolysis of the loaded carbamate-chromone.

バートロニア−ヒドロキシ−８−メチル−１−（４−モルホリニル）−４８−１ −ベンゾピラン−４−オン０．５０ｇ　（１，９１ミリモル）をアセトニトリル １５ｍ１に懸濁する。炭酸カリウム１．３ｇ１続いてアルファブロモ−ｐ−キシ レン０．３９ｇ　（２，１ミリモル）を添加する。混合物を５時間再還流する。Bertronia-hydroxy-8-methyl-1-(4-morpholinyl)-48-1 -0.50 g (1.91 mmol) of benzopyran-4-one in acetonitrile Suspend in 15ml. 1.3 g of potassium carbonate followed by alpha-bromo-p-oxy Add 0.39 g (2.1 mmol) of Ren. The mixture is rerefluxed for 5 hours.

さらにアルキル化剤０．０４ｇを添加し、混合物を２時間再還流する。冷却した 混合物を水５ｍ１２で希釈し、濾過する。白色固体を水で洗浄し、乾燥する。A further 0.04 g of alkylating agent is added and the mixture is rerefluxed for 2 hours. cooled The mixture is diluted with 5 ml of water and filtered. Wash the white solid with water and dry.

固体を酢酸エチルから再結晶して生成物４８の０．５９ｇ　（８４％）を得る。The solid is recrystallized from ethyl acetate to yield 0.59 g (84%) of product 48.

（融点１６７．５〜１６８℃）。(Melting point 167.5-168°C).

（７−フェニルメトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オンの代わりに適当なフェニルメトキシアミノクロモンを 使用する以外は実施例３９の一般法に従い、以下の生成物を調製する。(7-phenylmethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -An appropriate phenylmethoxyaminochromone is substituted for benzopyran-4-one. The following products are prepared following the general procedure of Example 39, except that:

Ｃｐｄ４０　６−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン、融点２９０〜２℃；Ｃｐｄ４１　７−ヒドロキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ヘンゾピランー４−オン； Ｃｐｄ４２　５−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン、融点２９５〜７℃；Ｃｐｄ４３　５−ヒドロキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点３００℃；Ｃｐｄ４ ４　７−メドキシー８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン、融点２４４．５〜２２５．５℃； Ｃｐｄ４５　［（８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−７−イル）オキシ）酢酸リチウム塩； Ｃｐｄ４６　［（８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４＝オキソ−４Ｈ− １−ベンゾピラン−７−イル）オキシ）酢酸メチルエステル、融点１８１〜２℃ ；Ｃｐｄ４７　７−　［（４−メトキシフェニル）メトキシヨー８＝メチル−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７１〜２ °Ｃ；Ｃｐｄ４８　８−メチル−７−［（４−メチルフ二ニル）メトキシ］　− ２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６７． ５〜８°ＣＣｐｄ４９　７−　［（４−クロロフェニル）メトキンコ−２−（４ −モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２２６〜７℃ Ｃｐｄ５０　７−［（４，５−ジクロロフェニル）メトキン］−８−メチル−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２４３〜４ ℃；Ｃｐｄ５１　８−メチル−２−（４−モルホリニル’）　−７−（２−ピリ ジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７４〜１７５． ５；Ｃｐｄ５２　Ｂ−メチル−７−［［（フェニル）カルボニル］オキシコ−２ −（４−モルホリニル”）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２２３． ５〜２５℃Ｃｐｄ５３　Ｂ−メチル−７−（２−（４−メチル−（１−ピペラジ ニル）エチル）オキシ−２−（４−モルホリニル’）　−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン、融点１５９．０〜１５９．５℃ Ｃｐｄ５４　７−［Ｊ４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メトキン］− ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点２１８゜５〜２２０℃； Ｃｐｄ５５　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［［４−フェニルメ トキシ）フェニル］メトキン］−４８−１＝ベンゾビラン−４−オン、融点１１ ０〜１１１°Ｃ：Ｃｐｄ５６　７−　［（３−メトキシフェニル）メトキシコー ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１５３．５〜１５５．５°Ｃ：Ｃｐｄ５７　７−　［（４−二トロフェニル ）メトキシヨー８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラ ン−４−オン、融点２８５℃、分解Ｃｐｄ５８　７−　［（４−フェニルエチル ）メトキン〕−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラ ン−４−オン、融点２００．５〜２０１．５°Ｃ１分解 Ｃｐｄ５９　７−　［（２−エトキシフェニル）メトキシヨー８−メチル−２− （４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０２〜２０ ３℃Ｃｐｄ６０　７−　［（４−エトキシフェニル）メトキシ］−８−２−（４ −モルホリニル：）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１８６〜１８８ °Ｃ；Ｃｐｄ６１　８−（４−エトキシーベンジルオキシ）　−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１４９．５〜１５１．５ °ＣＣｐｄ６２　２−　（４−モルホリニル）−８−（４−ニトロベンジルオキ シ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２４０〜２４１°Ｃ； Ｃｐｄ６３８−（２−メトキシ−ベンジルオキシ）　−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１４９〜１５０°Ｃ； Ｃｐｄ６４２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニルエトキシ）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン、融点１３１〜１３２°Ｃ Ｃｐｄ６５２−（４−モルホリニル）−（２−オキソ−２−）工ニルーエトキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２００〜２０１．５°Ｃ： Ｃｐｄ６６８−（４−ベンジルオキ７−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１４３．５〜１４５°Ｃ：Ｃ ｐｄ６７８−（クロロベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ヘーンゾピランー４−オン、融点２０８〜２０９°Ｃ Ｃｐｄ６８　８−　（４−ｔ−ブチル−ベンジルオキシ）　−２−（４−モルホ リニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６５．５〜１６６．５° ＣＣｐｄ６９８−（３−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７７〜１７８°Ｃ； Ｃｐｄ７０　８−（３，４−ジクロロ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリ ニル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０７〜２０８°Ｃ Ｃｐｄ７１　８−（４−メチルーベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル） −４Ｈ１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７７〜１７８°Ｃ； Ｃｐｄ７２　８−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）　−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンジルオキシ−４−オン、融点１７３．５〜１７４．５°Ｃ ；Ｃｐｄ７３　２−（４−モルホリニル）−Ｌ−（ナフチル−２−メチルオキシ ）−４８−１−ベンジピラン−４−オン、融点２００．５〜２０１．５°Ｃ；Ｃ ｐｄ７４　２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−２−メチルオキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９２．５〜１９３．５°Ｃ；Ｃｐｄ ７５　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−２−メチルオ キシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１５８．５〜１５９．５℃； Ｃｐｄ７６　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メ チルオキ７）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０５．５〜２０７° ＣＣｐｄ７７　２〜（ジメチルアミノ）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１− ベンゾピラン−７−イル・カルバミン酸ジメチルエステル Ｃｐｄ７８２−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４８−ｉベンゾピラン−６− イル・カルバミン酸ジメチルエステル、融点１７９５〜８０°Ｃ： Ｃｐｄ７９　２−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ７−イル・カルバミン酸ジメチルエステル、融点１５８〜９°Ｃ； Ｃｐｄ８０２−（ジメチルアミノ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点 １２２〜２３５℃； Ｃｐｄ８１２−（ジメチルアミノ）−８−メチル−７−（フェニルメトキシ）− ４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６５〜６°Ｃ Ｃｐｄ１０２　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−オキソ−２ −フェニルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点２２６．５〜２２７５ Ｃｐｄ１０３　６−クロロ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フ ェニルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０７〜２０９Ｃ ｐｄ　１０４　［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−８−イルコオキシ］酢酸、メチルエステル、融点１９２．５〜１９３Ｃ ｐｄ１０５　４−　［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ −４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシコメチルコ安息香酸、メチルエス テル、融点２２６〜２２８ Ｃｐｄ１０６　４−［［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソー４Ｈ−１− ベンゾピラン−８−イル］オキシ］メチル］安息香酸、メチルエステル、融点２ ０７〜２０９ Ｃｐｄ１０７　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［［３−（）リフ ルオロメチル）フェニルコメトキンコー４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融 点１９４．５〜１９５．５ Ｃｐｄ１０８　２−（４−モルホリニル）−８−［［３−０リフルオロメチル） −フェニル］メトキンＥ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、 融点２０４〜２０４．５ Ｃｐｄ１０９７−（シクロヘキシルメトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホ リニル’Ｉ　−４Ｈ−１−ベンゾピラン、融点１８４．５〜１８５．５ Ｃｐｄｌ１０　８−メチル−２−（４−モルホリニル）　−７−（２−フロベニ ルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９１〜１９２ Ｃｐｄｌｌｌ　２−（４−モルホリニル）−７−（１−ナフタレニルメトキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９５．２〜１９５．８ Ｃｐｄｌ１２　８−メチル−２−（４〜モルホリニル）　−７−（４−ピリニジ ニルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１８２．５〜１８４ Ｃｐｄｌ１３　８−メチル−２−（４−モルホリニル）　−７−（４−ビリジニ ジルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２５３．５〜２５５ ．５Ｃｐｄｌ１５　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノキ サリニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２５０．５〜２ ５２．５Ｃｐｄｌ１６　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ピラジ ニルメトキシ’）−４Ｈ−１−ボンゾピランー４−オン、融点２３６〜２３７ Ｃｐｄｌ１７　８−メチル−２−（４−モルホリニル’）　−７−（２−ピリジ ニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド、 融点２４８〜２４９．５ Ｃｐｃｌ１１８　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７〜（３−ピリジニ ルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド、 融点２３３．５〜２３４ Ｃｐｄ１１９　８−ヨード−２−（４−モルホリニル）　−７−（３−ピリジニ ルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２１４〜２１５ Ｃｐｄ１２０　３，３−ジメチル−１−［Ｅ８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルコオキ／コープタンー２ −オン、融点１９７〜１９８ Ｃｐｄ１２１　１−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）２　−４−オキ ソ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−プロパン−２−オン、融点２０６ ．５Ｃｐｄ１２２　Ｌ−Ｃ［８−メチル−２−（４−モルポリニル）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イ３　ル］オキシコーブタンー２−オン、融 点１８３〜Ｃｐｄ１２３　８−メチル−２−（４−モルホリニル＞　−７−Ｌ　 （２−オキシー２−（２−ナフチル）エトキシ）−４Ｈ１−１−ベンゾピラン− ４−オン、融点２１４．５〜２１５５ Ｃｐｄ　１２５　２−　（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２７４〜２７６ Ｃｐｄ　１２６　２−　（４−モルホリニル）−７−（３−ピリジニルメトキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９３〜１９４ Ｃｐｄ　１２７　２−　（４−モルホリニル）−８−（２−ピリジニルメトキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９９〜２００ Ｃｐｄ　１２８　２−　（４−モルホリニル’）−８−（３−ピリジニルメトキ シ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６０−１６１ Ｃｐｒｌ１２９　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノリニ ルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２２３．５〜２２４． ５Ｃｐｄ１３０　７，８−（ビス）−フェニルメトキシ−２−（４−モルホリニ ル）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６５５〜１６７ Ｃｐｄ１３１　７，８−（ビス）〜アセチルオキシー２−（４−モルポリニル） 　４Ｈｉ−ベンゾピラン−４−オン、融点２３１．５〜２３３ Ｃｐｄ１３２　７．８−（ビス）〜ヒドロキシー２−（４−モルホリニル）−４ ８−１−ベンゾビラン−４−オン、融点〉３００ Ｃｐｄ１３３　７−ヒドロキシ−２−（４−モルポリニル）−８＝フェニルメト キシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９８〜１９９ Ｃｐｄ１３４　７，８−（ビス）−（３−）リフルオロメチル）フェニルメトキ シ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１７８．５〜１７９．５ Ｃｐｄ１３５　８−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−７−（３−トリフ ルオロメチル）フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−すン、融点２ ６２〜２６２．５ Ｃｐｄ１３６　７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−（３−）リフ ルオロメチル）フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２ ３６〜２３７ Ｃｐｄ　１３７　７−　［３−（１−シクロヘキシルーＩＨ−テトラゾール−５ −イル）プロポキシル］−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１− ベンゾピラン−４−オン、融点２８８〜２３０Ｃｐｄ　１３８　８−［３−（１ −シクロヘキシルーＩＨ−テトラゾール−５−イル）プロポキシ］　−２−（４ −モルホリニル）−４８−ベンゾピラン−４−オン、融点１８５〜１８６ Ｃｐｄ　１３９　７−　［（１−’ｙクロヘキシルー１Ｈ−テトラゾール−５− イル）メトキンヨー８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾ ピラン−４−オン、融点２２８ Ｃｐｄ　１４０　８−　［（１−シクロへキシル−ＩＨ−テトラゾール−５−イ ル）メトキン］　−２−（４−モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン−４− オン、融点２１８ Ｃｐｄ　１４１　２−　（４−モルホリニル）−８−［（１−フェニル−ＩＨ− テトラゾール−５−イル）オキシ］−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、融点 ２１４〜１２５ Ｃｐｄ１４２　Ｎ−シクロヘキシル−２−［［２（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］アセトアミド、融点２３８ 〜２４１ Ｃｐｄ１４３　Ｎ　−（１，１−ジメチルエチル’）−２−［［２−（４−モル ホリニル）−４−オキソ−４Ｈ１−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］−アセト アミド、融点２１９〜２２０ Ｃｐｄｌ、４４　２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４８−１− ベンゾビラン−８−イル］−Ｎ−フエニル−アセトアミド、融点２２５〜２２８ Ｃｐｄ　１４５　２−　［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−Ｌ４Ｈ− １−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセト アミド、融点１７８〜１８０ Ｃｐｄ１４６　Ｎ−シクロへキ／ルー２−［［８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４−オキソ−４８−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−アセトア ミド、融点２５５〜２５６ Ｃｐｄ１４７　Ｎ−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）＝４−オキソ −４Ｈ−１−ヘンゾビランー７−イル］オキシ］アセチル］−フェニルアラニン 、エチルエステル、融点１７３〜１７５ Ｃｐｄ１４８　２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 融点２４２〜２４４ Ｃｐｄ１４９　８−メチル−２−（４−モルホリニル＞　−７−ｒ（１−フェニ ル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）オキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４− オン、融点２０９〜２１１ Ｃｐｄ　１５０　６−　［（１−シクロへキンルーＩＨ−テトラゾールー５−イ ル）メトキシ］　−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４− オン、融点２１５〜２１７ Ｃｐｄ１５１　２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］　−１１−（１−フェニルエチル ）−アセトアミド、融点２０３〜２０５ Ｃｐｄ１５２　２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］　−Ｎ−３−ピリジニル−アセト アミド、融点２４３〜２４５ Ｃｐｄ１５３　Ｎ−［［Ｅ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキシ ー４Ｈ−１〜ベンゾビランー７−イル］オキシ］アセチル］−フェニルアラニン 、融点２５９〜２６２ Ｃｐｄ１５４　７−　（２，２−ジメトキンエトキシ）−８−メチル−２−（４ −モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６８〜１６９Ｃ ｐｄ　１５５　２−　（４〜モルホリニル）−８−（２−プロペニル）−４８− １−ベンゾピラン−４−オン、融点１４５．５〜１４６．５ Ｃｐｄ　１５６　２−　（４−モルホリニル）−８−（１−プロペニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン、融点１６３〜１６４ Ｃｐｄ１５７　８−ホルミル−２−（４〜モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４〜オン、 融点２０９〜２０９．５ Ｃｐｄ１５８　２−（４−モルホリニル’）−８−（フェニルアミノ）メチル− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２２６〜２２７ Ｃｐｄ　１５９　２−　（４−モルホリニル）−８−（２Ｅ−フェニル）エチニ ル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０９〜２０９．５ Ｃｐｄ１６０　８−ヒドロキシメチル−２−（４−モルホリニル）−４８−１− ベンゾピラン−４−オン、融点２４３〜２４３．５ Ｃｐｄ１６２　８−メチル−７−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メトキシ ］　−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１ ５９〜１６１ Ｃｐｄ１６３　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペ リジニル）エチル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１５４〜１５６ Ｃｐｄ１６４　８−メチル−２−（４−モルホリニル）　−７−（２−（１−ピ ロリジニル）エチル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１３６〜１３８ Ｃｐｄ１６５　８−チメルー２−（４−モルホリニル）　−７−（２−（４−モ ルホリニル）エチル）−オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７ ０．５〜１７２．５ Ｃｐｄ１６６　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−（１−ピペ リジノ）プロピル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１４４〜 １４５Ｃｐｄ１６７　７−（２−ジエチルアミノエチル）オキシ−８−メチル− ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１６２〜１６２．５ Ｃｐｄ１６８　７−［２〜（エチルフェニルアミノ）エトキン］−８−メチル− ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１４６〜１４７ ＣｐｄＮ３９　７−（２−ジイソプロピルアミンエチル）オキシ−８−メチル− ２−（４−モルゾニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１３６．５ 〜１３８．５ Ｃｐｄ１７０　７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（ｌ−ピペリジニル）〜４Ｈ −１−ベンゾピランー４−オン、融点２７８〜２８４ Ｃｐｄ１７１　８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−”／−（３−ピリジニ ルメトキシ）−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１４４〜１５８ Ｃｐｄ　１７２　７−　（２−（４−ベンジル−（１−ピペリジニル）エチル） オキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビン−４− オン、融点１３８〜１３９ 実施例８２：　２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン 、化合物２の調製 バートム：頭部上スチーラー、滴下漏斗、温度計、および窒素流入口を備えた火 炎乾燥した丸底フラスコ中、カリウムｔ−ブトキシド１３４ｇ（１，２モル）を ベンゼン］して覆う。この懸濁液を１５０Ｃに維持する。０−ヒドロキシアセト フェノン５４．４ｇ　（４８，１ｍ＆、０．４モル）および二硫化炭素３０．４ 　（２４ｍｇ、０．４モル）のベンゼン７００ｍ１２中溶液を１．３時間にわた ってゆっくりと滴下し、周期的に水浴を適用して温度を１８°Ｃに維持する。形 成されるスラリーを室温で１日間撹拌する。反応混合物を水４Ｌを含有する分液 漏斗に移し、エーテル４Ｘ２５０ｒＭおよびＥｔＯＡｃ３Ｘ２５０ｍ（ｌで抽出 する。水性層を１０％硫酸Ｉして酸性化し、室温で一晩撹拌する。得られた固体 を濾過し、真空中５０°Ｃで一晩乾燥して２−メルカプト−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン２２゜０７ｇを得る。融点２０７〜８°Ｃ パートＢ： ｔｏｓｉｃ酸０．４ｇ（２ミリモル）を２−メルカプト−４Ｈ−１−ベンゾビラ ン−４−オン３．５６ｇ　（２０ミリモル）およびモルホリン２．４４　ｇ　（ ２，４４ｍ（，２８ミリモル）のベンゼン４００ｒＭ中溶液に添加する。４時間 還流した後、反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水を含有する分液漏斗に移す。Ｅｔ ＯＡｃ２Ｘで抽出し、水および食塩水と合した有機層で洗浄し、硫酸ナトリウム を通して濾過して、溶媒の蒸発の後に粗製物質４．５６を得る。シリカゲル３０ ０ｇ（２，５％Ｍ　ｅ　ＯＨ／　ＣＨＣＱ　ｓ、５０ｍ（！ずつの画分）上のフ ラッシュクロマトグラフィーにより２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン４４．８％（画分２２〜３２）を得る。融点１６０〜１°Ｃ 実施例８３６−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキ サジン−４−オン、化合物８３の調製５−メチルサリチル酸のメチルエステル２ ．７３ｇ　（１６，４ミリモル）をアセトン５０ｍＱに溶解し、臭化シアン１． ８１ｇ　（１７゜２ミリモル）を添加し、溶液を０°Ｃまで冷却する。トリエチ ルアミン１．７３ｇ　（１８，２ミリモル）をアセトン５ｍｆ２に溶解し、滴下 する。沈殿が急速に起こり、固体を濾過によって除去する。濾液を真空中で濃縮 して中間体シアンエーテル３．４１ｇを得る。該シアンエーテルをアセトニトリ ル（５０，１）に溶解し、モルホリン１゜４３ｇ　（１６，４ミリモル）をアセ トニトリル５ｍρに添加し、反応物を室温で２時間撹拌する。結晶が形成され、 反応混合物をＯ″Ｃまで冷却し、冷アセトニトリルで洗浄して１．６５ｇ　（４ ０，８％）を得る。母液をアセトニトリルから再結晶して０．５４ｇ　（１３， ４％）を得る。融点１９７〜１９７．９°Ｃ：　ＩＲ（マル）２９５５゜２９２ ３．２８５８，１６７４，１６１９，１５７６．１４６６゜１４５３．１４３３ ，１４２４，１３３３，１３２５，１３１５゜１１１２、　８１７ｃｎｔ−’； 　’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ（１３，δ）７．９２（ｄ。 Cpd40 6-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one, melting point 290-2°C; Cpd41 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-henzopyran-4-one; Cpd42 5-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopi Ran-4-one, mp 295-7°C; Cpd43 5-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, mp 300°C; Cpd4 4 7-medoxy-8-methyl-2- (4-morpholinyl)-4H-1-benzo Pyran-4-one, melting point 244.5-225.5°C; Cpd45 [(8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-7-yl)oxy) lithium acetate salt; Cpd46 [(8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4=oxo-4H- 1-benzopyran-7-yl)oxy)acetic acid methyl ester, melting point 181~ 2°C; Cpd47 7-[(4-methoxyphenyl)methoxyio8=methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 171-2°C; Cpd48 8-methyl-7- [(4-Methylphenyl)methoxy]-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 167.5-8° CCpd49 7-[(4-chlorophenyl)methquin-2-( 4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 226-7°C Cpd50 7-[(4,5-dichlorophenyl)methquine]-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one, melting point 243-4°C; Cpd51 8-Methyl-2-(4-morpholinyl')-7-(2-pyridinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 174-175. 5; Cpd52 B-methyl-7-[[(phenyl)carbonyl]oxyco-2-(4-morpholinyl")-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 223.5-25°CCpd53 B-methyl-7 -(2-(4-methyl-(1-piperazi) ethyl)oxy-2-(4-morpholinyl') -4H-1-benzopyra ion-4-one, melting point 159.0-159.5°C Cpd54 7-[J4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methquine]-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one, melting point 218°5-220°C; Cpd55 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[4-phenylmethyl [(3-methoxyphenyl)methoxyco]-48-1=benzobilan-4-one, melting point 11 0-111°C: Cpd56 7- [(3-methoxyphenyl)methoxycor 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48- 1-benzopyran-4-one, melting point 153.5-155.5°C: Cpd57 7-[(4-nitrophenyl)methoxyio8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyra ion-4-one, melting point 285°C, decomposition Cpd58 7-[(4-phenylethyl)methquine]-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyra ion-4-one, melting point 200.5-201.5° C1 decomposition Cpd59 7-[(2-ethoxyphenyl)methoxyio8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, Melting point 202-20 3 °C Cpd60 7- [(4-ethoxyphenyl)methoxy]-8-2-(4-morpholinyl:)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 186-188 °C; Cpd61 8- (4-ethoxybenzyloxy) -2-(4-mol 2-(4-morpholinyl)-8-(4-nitrobenzyloxyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 149.5-151.5 °CCpd62 C)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 240-241°C; Cpd638-(2-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 149-150°C; Cpd642-(4-morpholinyl)-8-(2-phenylethoxy)-4H- 1-benzopyran-4-one, melting point 131-132°C Cpd652-(4-morpholinyl)-(2- Cpd668-(4-benzyloxy7-benzyloxy)-2-(4-morpholoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 200-201.5°C: C pd678-(chlorobenzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 208 ~209°C Cpd68 8- (4-t-butyl-benzyloxy) -2-(4-morpho linyl)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 165.5-166.5° CCpd698-(3-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one , melting point 177-178°C; Cpd70 8-(3,4-dichloro-benzyloxy)-2-(4-morpholymer) Cpd71 8-(4-Methyl-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H1-benzopyran-4-one, melting point 177-208°C 178°C; Cpd72 8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholini Cpd73 2-(4-morpholinyl)-L-(naphthyl-2-methyloxy)-48-1-bendipyran -4-one, mp 200.5-201.5°C; C pd74 2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-2-methyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one, mp 192. 5-193.5°C; Cpd 75 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-2-methylo Cpd76 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 158.5-159.5°C Chiloki7)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 205.5-207° CCpd77 2-(dimethylamino)-8-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl dimethyl carbamate Ester Cpd78 2-(dimethylamino)-4-oxo-48-ibenzopyran-6-yl carbamic acid dimethyl ester, melting point 1795-80°C: Cpd79 2-(dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran - 7-yl carbamic acid dimethyl ester, melting point 158-9°C; Cpd802-(dimethylamino)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 122-235°C; Cpd812-(dimethylamino)-8-methyl -7-(phenylmethoxy)- 48-1-benzopyran-4-one, melting point 165-6°C Cpd102 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one, melting point 226.5-2275 Cpd103 6-chloro-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(ph) phenylmethoxy)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 207-209C pd 104 [[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzo pyran-8-ylcooxy]acetic acid, methyl ester, mp 192.5-193C pd105 4- [[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy comethylcobenzoic acid, methyl es 4-[[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-yl]oxy]methyl]benzoic acid, methyl ester, melting point 207-209 Cpd107 8 -Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[3-()rif fluoromethyl) phenylcometquinco 4H-1-benzopyran-4-one, fused Point 194.5-195.5 Cpd108 2-(4-morpholinyl)-8-[[3-0lifluoromethyl)-phenyl]methquin E-4H-1-benzobilan-4-one, melting point 204-204.5 Cpd1097-(cyclohexylmethoxy)-8-methyl-2-(4-morpho Linyl'I -4H-1-benzopyran, melting point 184.5-185.5 Cpdl10 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-frobeni 2-(4-morpholinyl)-7-(1-naphthalenylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 195. 2-195.8 Cpdl12 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(4-pyrinidi nylmethoxy)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 182.5-184 Cpdl13 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(4-viridinidylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one , melting point 253.5-255. 5Cpdl15 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-kinoki Salinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 250.5-2 52.5Cpdl16 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(pyradi nylmethoxy')-4H-1-bonzopyran-4-one, melting point 236-237 Cpdl17 8-Methyl-2-(4-morpholinyl')-7-(2-pyridi Nylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, N-oxide, melting point 248-249.5 Cpcl118 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinylmethoxy)-48-1-benzopyran -4-one, N-oxide, melting point 233.5~234 Cpd119 8-iodo-2-(4-morpholinyl) -7-(3-pyridinylmethoxy)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 214~ 215 Cpd120 3,3-dimethyl-1-[E8-methyl-2-(4-morpholini Cpd121 1-[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)2-4-oxo So-1-benzopyran-7-yl]oxy]-propan-2-one, melting point 206. 5Cpd122 L-C[8-methyl-2-(4-molporinyl)-4-oxy So-4H-1-benzopyran-7-yl]oxycobutan-2-one, fused Point 183~Cpd123 8-Methyl-2-(4-morpholinyl>-7-L (2-oxy-2-(2-naphthyl)ethoxy)-4H1-1-benzopyran-4-one, melting point 214.5~2155 Cpd 125 2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 274-276 Cpd 126 2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 274-276 Dinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 193-194 Cpd 127 2- (4-morpholinyl)-8-(2-pyridinylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, Melting point 199-200 Cpd 128 2-(4-morpholinyl')-8-(3-pyridinylmethoxy) C)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 160-161 Cprl129 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-quinolinyl) M. rumethoxy)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 223.5-224. 5Cpd130 7,8-(bis)-phenylmethoxy-2-(4-morpholini )-48-1-benzopyran-4-one, melting point 1655-167 Cpd131 7,8-(bis)~acetyloxy-2-(4-molpolynyl) 4Hi-benzopyran-4-one, melting point 231.5-233 Cpd132 7.8-(bis)~hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4 8-1-benzobilan-4-one, melting point>300 Cpd133 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8=phenylmeth xy-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 198-199 Cpd134 7,8-(bis)-(3-)lifluoromethyl)phenylmethoxy C-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 178.5-179.5 Cpd135 8-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-7-(3-trif (fluoromethyl)phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-thone, melting point 2 62-262.5 Cpd136 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-(3-)rif (fluoromethyl)phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-one, m.p. 2 36-237 Cpd 137 7- [3-(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-yl)propoxyl]-8-methyl-2- (4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 288-230 Cpd 138 8-[3-(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-yl)propoxy] -2-(4-morpholinyl)- 48-Benzopyran-4-one, melting point 185-186 Cpd 139 7-[(1-'ychlorohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methquinio8-methyl-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzo Pyran-4-one, mp 228 Cpd 140 8-[(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-y -2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 218 Cpd 141 2-(4-morpholinyl)-8-[(1-phenyl-IH-tetrazol-5-yl) )oxy]-4H-1-benzobilan-4-one, melting point 214-125 Cpd142 N-cyclohexyl-2-[[2(4-morpholinyl)-4-one Xo-4H-1-benzopyran-8-yl]oxy]acetamide, mp 238-241 Cpd143 N-(1,1-dimethylethyl')-2-[[2-(4-mol holinyl)-4-oxo-4H1-benzopyran-8-yl]oxy]-aceto Amide, mp 219-220 Cpdl, 44 2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-48-1-benzobilan-8-yl]-N-phenyl-acetamide, mp 225-228 Cpd 145 2- [[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-L4H- 1-benzopyran-8-yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-aceto Amide, melting point 178-180 Cpd146 N-cyclohexyl/2-[[8-methyl-2-(4-morpholymer) nyl)-4-oxo-48-1-benzopyran-7-yl]oxy]-acetoa Mido, melting point 255-256 Cpd147 N-[[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)=4-oxo-4H-1-henzobilan-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine, ethyl ester, melting point 173- 175 Cpd148 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl)oxy]-N-phenyl-acetamide, melting point 242-244 Cpd149 8-methyl- 2-(4-morpholinyl>-7-r(1-phenylene) IH-tetrazol-5-yl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 209-211 Cpd 150 6- [(1-cyclohequine IH-tetrazol-5-yl) -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 215-217 Cpd151 2-[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H- 1-benzopyran-7-yl]oxy]-11-(1-phenylethyl)-acetamide, melting point 203-205 Cpd152 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1 -benzopyran-7-yl]oxy] -N-3-pyridinyl-aceto Amide, melting point 243-245 Cpd153 N-[[E8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxy -4H-1~benzobyran-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine, melting point 259-262 Cpd154 7- (2,2-dimethyneethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one, melting point 168-169C pd 155 2- (4-morpholinyl)-8-(2-propenyl)-48- 1-benzopyran-4-one, melting point 145.5-146.5 Cpd 156 2- (4-morpholinyl)-8-(1-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 163-164 Cpd157 8-formyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one Ran-4-one, melting point 209-209.5 Cpd 158 2-(4-morpholinyl')-8-(phenylamino)methyl-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 226-227 Cpd 159 2- (4 -morpholinyl)-8-(2E-phenyl)ethini -4H-1-benzopyran-4-one, melting point 209-209.5 Cpd160 8-Hydroxymethyl-2-(4-morpholinyl)-48-1-benzopyran-4-one, melting point 243-243.5 Cpd162 8 -Methyl-7-[(1-methyl-3-piperidinyl)methoxy] -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 1 59-161 Cpd163 8-Methyl-2-(4 -morpholinyl)-7-(2-(1-pipe lysinyl)ethyl)oxy-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 154-156 Cpd164 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-pyran-4-one) lolidinyl)ethyl)oxy-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 136-138 Cpd165 8-thimeru-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(4-morpholinyl)-7-(2-(4-morpholinyl) 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-(1-pipe Lysino)propyl)oxy-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 144-145Cpd167 7-(2-diethylaminoethyl)oxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4- On, melting point 162-162.5 Cpd168 7-[2-(ethylphenylamino)ethquine]-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 146-147 CpdN39 7 -(2-diisopropylamine ethyl)oxy-8-methyl-2-(4-molzonyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 136.5 to 138.5 Cpd170 7-hydroxy-8-methyl-2 -(l-piperidinyl)~4H -1-benzopyran-4-one, melting point 278-284 Cpd171 8-Methyl-2-(1-piperidinyl)-''/-(3-pyridinylmethoxy)-48-1-benzopyran-4 -one, melting point 144-158 Cpd 172 7- (2-(4-benzyl-(1-piperidinyl)ethyl)oxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobin-4-one, Melting point 138-139 Example 82: Preparation of 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one, Compound 2 Bartome: equipped with overhead stiller, addition funnel, thermometer, and nitrogen inlet fire In a flame-dried round-bottomed flask, cover 134 g (1.2 moles) of potassium t-butoxide with benzene. This suspension is maintained at 150C. 0-hydroxyacetate A solution of 54.4 g (48.1 m&, 0.4 mol) of phenone and 30.4 (24 mg, 0.4 mol) of carbon disulfide in 700 ml of benzene was added over 1.3 hours. Slowly dropwise and periodically apply a water bath to maintain the temperature at 18°C. shape The resulting slurry is stirred at room temperature for one day. The reaction mixture is transferred to a separatory funnel containing 4 L of water and extracted with 4 x 250 rM ether and 3 x 250 m (l) of EtOAc. The aqueous layer is acidified with 10% sulfuric acid I and stirred overnight at room temperature. The resulting solid is filtered. , dried in vacuo at 50 °C overnight to give 2-mercapto-4H-1-benzopi. 22.07 g of lan-4-one are obtained. Melting point 207-8°C Part B: 0.4 g (2 mmol) of tosic acid to 2-mercapto-4H-1-benzovira 3.56 g (20 mmol) of morpholine and 2.44 g (28 mmol) of morpholine are added to a solution of 400 rM benzene. After refluxing for 4 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc and water. Transfer to a separatory funnel. Extract with EtOAc 2X, wash the organic layer combined with water and brine, and filter through sodium sulfate to obtain 4.56 of the crude material after evaporation of the solvent. 300 g of silica gel ( 2,5% M e OH/CHCQ s, 50 m (! fractions) 2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben by rush chromatography 44.8% of zopyran-4-one (fractions 22-32) is obtained. Melting point 160-1°C Example 83 6-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzox Preparation of sazin-4-one, compound 83, methyl ester of 5-methylsalicylic acid 2. 73 g (16.4 mmol) was dissolved in 50 mQ of acetone and 1. 81 g (17°2 mmol) are added and the solution is cooled to 0°C. Toriechi 1.73 g (18.2 mmol) of amine was dissolved in 5 mf2 of acetone and added dropwise. Precipitation occurs rapidly and the solids are removed by filtration. The filtrate is concentrated in vacuo to yield 3.41 g of intermediate cyan ether. The cyan ether is converted into acetonitrile. 1°43 g (16.4 mmol) of morpholine was dissolved in 5 mρ of tonitrile is added and the reaction is stirred at room temperature for 2 hours. Crystals are formed and the reaction mixture is cooled to O''C and washed with cold acetonitrile to obtain 1.65 g (40,8%). The mother liquor is recrystallized from acetonitrile to give 0.54 g (13,4%). ) Melting point: 197-197.9°C: IR (Maru) 2955°292 3.2858,1674,1619,1576.1466°1453.1433 ,1424,1333,1325,1315°1112, 817cnt-'; 'HNMR(CDC(13,δ)7.92(d.

Ｊ＝１．４Ｈｚ、ＩＨ，芳香族）、７．４０　（ｄ’ｓのｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、 １．９Ｈｚ、１）（、芳香族）、７．０９　（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ。J = 1.4Hz, IH, aromatic), 7.40 (d's, J = 8.3Hz, 1.9Hz, 1) (, aromatic), 7.09 (d, J=8.4Hz.

ＩＨ，芳香族）、３．８１（ブロードＳ＋８８＋　モルホリンメチレン類）、２ ．４０（ｓ、３Ｈ，メチル）：　ＵＶλｍ６８（ε）２１７ｓｈ（２６５５０） 、２２３ｓｈ　（２６３５０）、２５９（１５１００）。IH, aromatic), 3.81 (broad S+88+ morpholine methylenes), 2 ．． 40 (s, 3H, methyl): UVλm68 (ε) 217sh (26550) , 223sh (26350), 259 (15100).

２９６　（４２５０）、３０４ｓｈ　（３５５０）；マススペクトノベｍ／ｅ（ 相対強度）；２４６　（親、２９）、２１８　（１０）、１８９　（２０）、１ ３４　（ベース、１００）、１０６　（１８）、１０５（１０）、７８　（１２ ）、７７　（８）、２８　（１９）にてイオン；元素分析ＣＩ３Ｈ＋ａＮ　ｔｏ 　ｓとして計算値（％）：Ｃ，６３，４０；Ｈ，５，７３；Ｎ、１１．３８実測 値（％’）：Ｃ，６３，２９：Ｈ，５，９２；Ｎ、１１．３１５−メチルサリチ ル酸のメチルエステルの代わりに適当なＯ−ヒドロキシサリチル酸メチルエステ ルを使用する以外は実施例８３の一般法に従い、以下の生成物を調製する。296 (4250), 304sh (3550); mass spectrum novel m/e ( relative strength); 246 (parent, 29), 218 (10), 189 (20), 1 34 (base, 100), 106 (18), 105 (10), 78 (12 ), 77 (8), 28 (19) for ions; elemental analysis CI3H+aN to Calculated value as s (%): C, 63,40; H, 5,73; N, 11.38 actual measurement Value (%'): C, 63,29: H, 5,92; N, 11.315-Methyl salicy Suitable O-hydroxysalicylic acid methyl ester in place of the methyl ester of acid Following the general procedure of Example 83, except using a 100% fluoride resin, the following products are prepared.

Ｃｐｄ８４　８−−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾ オキサジン−４−オン、 融点２２９〜２３１°Ｃ； Ｃｐｄ８５　６−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４８−１，３＝ベンゾオ キサジン−４−オン、 融点２０７〜２１４°Ｃ； Ｃｐｄ８６　７−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ベンゾオ キサジン−４−オン、 融点２０７〜２１４°Ｃ； Ｃｐｄ８７　６．８−ビス（１−メチルエチル）−２−（４−モルホリニル）− ４８−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン、融点１２０〜１２０．５； Ｃｐｄ８８　６−フルオロ−２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ベンゾ オキサジン−４−オン、融点２２０〜２３１℃。Cpd84 8--Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzo oxazin-4-one, Melting point 229-231°C; Cpd85 6-bromo-2-(4-morpholinyl)-48-1,3=benzo xazin-4-one, Melting point 207-214°C; Cpd86 7-chloro-2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzo xazin-4-one, Melting point 207-214°C; Cpd87 6.8-bis(1-methylethyl)-2-(4-morpholinyl)- 48-1,3-benzoxazin-4-one, melting point 120-120.5; Cpd88 6-fluoro-2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzo Oxazin-4-one, melting point 220-231°C.

Ｃｐｄ８９　６−ジメトキ／メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈｉ、３− ベンゾオキサジン−４−オン、融点１０１〜１０８°Ｃ Ｃｐｄ９０　７−メドキシー２−（４−モルホリニル）−４８−１、３−ベンゾ オキサジン−４−オン、融点１９７〜２００’Ｃ；および Ｃｐｄ９１　６〜（モルホリン−１−イル）−ピリド（２，３−ｅ）−１，３− 才キサジン−８−オン、融点１８１〜１８４°Ｃ ５〜メチルサリチル酸のメチルエステルの代わりに適当な０−ヒドロキシサリチ ル酸メチルエステル、かつモルホリンの代わりに適当な複素環化合物で置き換え る以外は実施例８３の一般法に従い、以下の生成物を調製する。Cpd89 6-dimethoxy/methyl-2-(4-morpholinyl)-4Hi,3- Benzoxazin-4-one, melting point 101-108°C Cpd90 7-Medoxy 2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzo oxazin-4-one, melting point 197-200'C; and Cpd91 6-(morpholin-1-yl)-pyrido(2,3-e)-1,3- xazin-8-one, melting point 181-184°C 5-A suitable 0-hydroxysalicylic acid in place of the methyl ester of methylsalicylic acid acid methyl ester, and replacing morpholine with a suitable heterocyclic compound Following the general procedure of Example 83 except that the following products are prepared:

Ｃｐｄ９２　８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４８−１，３−ベンゾオ キサジン−４−オン、融点２１４．５〜２１７．５℃； Ｃｐｄ９３　８−メチル−２−（１−ピロリジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオ キサジン−４−オン、融点１９９．５〜２００．５°Ｃ Ｃｐｄ９４　２−　（１−ピロリジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサシアー ４−オン、融点１６３〜１６４°Ｃ１Ｃｐｄ９５　２−（１−（４−チオモルホ リニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン、 融点１７９〜１８０’Ｃ； Ｃｐｄ９６　２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４８−１，３−ベンゾオ キサジン−４−オン： 実施例９８　２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−］、］３−ベンゾオキサジンー ４−オン化合物９８の調製（Ａ法）サリチル酸メチル２５ｇ　（０，１６４Ｍ） およびＢｒＣＮ１８．０８ｇ　（０，１７２Ｍ）を乾燥アセトン５００ｍＬに添 加し、Ｏ′Ｃまで冷却する。次いで、その混合物をアセトン５０　ｍ　＋−中の ＴＥＡ　１７．３７　ｇ　（０，１７２Ｍ）で２０分間にわたって滴下処理する 。白色沈殿が溶液から分離する。１時間撹拌した後、該アセトンをデカンテーシ ョンし、沈殿をアセトンで洗浄する。濾液を真空中で濃縮し、さらに精製するこ となく用いる。前記シア／エーテル２９．０ｇ　（０，１６４Ｍ）を窒素雰囲気 下でアセトニトリル３００ｍＬに添加する。次いで、モルホリン１４．２６ｇ　 （０，１６４Ｍ）のアセトニトリル溶液を３０分間にわたって滴下する。滴下の 間に反応物は温度上昇する。合計３時間撹拌した後、真空中で溶媒を除去して純 粋な生成物２２ｇ　（５８％）を得る。分析試料はＥｔＯＡｃからの再結晶によ って調製する。融点１８４．５〜８６°Ｃ（文献融点１８７〜９°Ｃ）；’ＩＲ （ＣＨＣＱ３）２９５０，２８２５，２７５０゜１６７０．１６２０．１６００ ，１５６０．１４６０，１４４０゜１４２０．１３４０，１２６０，１１１０， ９８０，８５０ｃｍ”；’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）８．２５　（ｄｄ、ＩＨ， Ｊ＝１．５および６．０Ｈｚ）、７．８〜７．２　（ｍ、３Ｈ，芳香族）　、３ ．８０　（ｓ。Cpd92 8-methyl-2-(1-piperidinyl)-48-1,3-benzo Xazin-4-one, melting point 214.5-217.5°C; Cpd93 8-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-4H-1,3-benzo Xazin-4-one, melting point 199.5-200.5°C Cpd94 2-(1-pyrrolidinyl)-4H-1,3-benzoxasia 4-one, melting point 163-164°C1Cpd95 2-(1-(4-thiomorpho) linyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one, Melting point 179-180'C; Cpd96 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-48-1,3-benzo Xazin-4-one: Example 98 2-(4-morpholinyl)-4H-],]3-benzoxazine- Preparation of 4-one compound 98 (Method A) Methyl salicylate 25g (0,164M) and 18.08 g (0,172 M) of BrCN were added to 500 mL of dry acetone. and cooled to O'C. The mixture was then dissolved in 50 m of acetone. Dropwise treatment with TEA 17.37 g (0,172 M) over 20 minutes . A white precipitate separates from the solution. After stirring for 1 hour, the acetone was decanted. and wash the precipitate with acetone. Concentrate the filtrate in vacuo for further purification. Use it without hesitation. 29.0g (0,164M) of the shea/ether was placed in a nitrogen atmosphere. Add to 300 mL of acetonitrile below. Next, 14.26 g of morpholine (0,164M) in acetonitrile is added dropwise over 30 minutes. dripping During this time, the temperature of the reactants increases. After stirring for a total of 3 hours, remove the solvent in vacuo to make the pure 22 g (58%) of pure product are obtained. Analytical samples were recrystallized from EtOAc. Prepare. Melting point 184.5-86°C (literature melting point 187-9°C);'IR (CHCQ3) 2950, 2825, 2750° 1670.1620.1600 ,1560.1460,1440゜1420.1340,1260,1110, 980,850cm”;’HNMR (CDCf23) 8.25 (dd, IH, J = 1.5 and 6.0Hz), 7.8-7.2 (m, 3H, aromatic), 3 ．． 80 (s.

８Ｈ）；７ススベクトル二ｍ／ｅ（相対強度）が２３２（４７）。8H); 7 soot vector m/e (relative intensity) is 232 (47).

２１５　（１３）、２０４　（２０）、１８９　（ｉ　１）、１７６（１４：） 。215 (13), 204 (20), 189 (i 1), 176 (14:) .

１７５　（５６）、１２１　（３５）、１２０　（＋００）、９２（４６）。175 (56), 121 (35), 120 (+00), 92 (46).

６４　（１４）　にてイｔ７；ＵＶ　（ＥｔＯＨ）λ、、、　（ε）　２１０　 （２４０００）、２１８　（２４２００）、２４０ｓｈ　（１１２００＞。64 (14) at t7; UV (EtOH) λ,,, (ε) 210 (24000), 218 (24200), 240sh (11200>.

２５８　（ｉ４７５０）、２８６（４８５０）、２９５（３９００）；元素分析 　Ｃ、、Ｈ、ｔＮ　、０３として計算値（％）：Ｃ，６２，０６；Ｈ，５，１７ ；Ｎ、１２．０６実測値（％）：Ｃ，６１，７０；Ｈ，５，２２；Ｎ、１１．９ ９実施例９９　２−（４−モルホリニル）−４８−１，３−ベンゾオキサジン− ４−オン、化合物９８の調製（Ｂ法）２−メルカプト−４８−１〜ベンゾピラン −４−オン３．５６　ｇ（２０ミリモル）およびピペリジン２．３８ｇ　（２， ７７ｍＣ，２８ミリモル）のベン上２４００ｍｆｆ中溶液にｔｏｓｉｃ酸０．４ ｇ（２ミリモル）を添加する。５時間還流した後、反応溶液を真空中で蒸発させ る。残渣を塩化メチレンおよび水を含む分岐漏斗に移す。塩化メチレンて抽出し 、水で有機層を洗浄し、硫酸ナトリウムを通して濾過し、溶媒の蒸発の後に粗製 物質２．８０ｇを得る。／す力ゲル３００ｇ　（７％Ｍ　ｅ　ＯＨ／　ＣＨｔ　 Ｃ（ｌ　２）上のフラッシュクＣａｌ？トゲラフイーにより２−（４−モルホリ ニル）−４８−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン０．３９ｇを得る。258 (i4750), 286 (4850), 295 (3900); Elemental analysis Calculated value (%) as C,, H, tN, 03: C, 62,06; H, 5,17 ;N, 12.06 Actual value (%): C, 61,70; H, 5,22; N, 11.9 9 Example 99 2-(4-morpholinyl)-48-1,3-benzoxazine- 4-one, preparation of compound 98 (Method B) 2-mercapto-48-1 to benzopyran -4-one 3.56 g (20 mmol) and piperidine 2.38 g (2, 0.4 tosic acid in solution in 2400 mff on Ben at 77 mC, 28 mmol) g (2 mmol) is added. After refluxing for 5 hours, the reaction solution was evaporated in vacuo. Ru. Transfer the residue to a branch funnel containing methylene chloride and water. Extract with methylene chloride , wash the organic layer with water, filter through sodium sulfate and after evaporation of the solvent the crude 2.80 g of substance are obtained. / Suri Gel 300g (7% M e OH / CHt Flash Cal on C(l 2)? 2-(4-morpholytic 0.39 g of 48-1,3-benzoxazin-4-one are obtained.

キシ）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、化合物１０１ チャートＣに概説した方法によって調製する。xy)-4H-1-benzobilan-4-one, compound 101 Prepared by the method outlined in Chart C.

実施例１７３　４’−アセトキシ−３′−メチル−２′−ヒドロキシ−プロピオ フェノンの調製（チャートＥ参照）バートＡ 窒素下、５００ｍＣの一首丸底フラスコ中のジクロロメタン２００ｍＱに２′、 ４”−ジヒドロキシ−３°−メチル−プロピオフェノン７．２１ｇ（４０ミリモ ル）を懸濁する。該懸濁液をジイソプロピルエチルアミン６．９７ｍＱ　（４０ ミリモル）で処理し、溶液をＯ′Ｃまで冷却する。ジクロロメタン８０ｍＱ中の 塩化アセチル３゜２６ｍ（！　（４６ミリモル）をＯ’Ｃにて反応混合物にゆっ くりと滴下する（１時間）。混合物を室温まで加温し、２０分間撹拌する。反応 物をＩＸ１５０ｍｆ２５％塩酸で洗浄し、有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥す る。混合物を真空中で濃縮して黄色油が得られ、これを結晶化し、次いでエタノ ールから再結晶してアセテート７．２ｇ（８１％）を白色固体として得る。融点 。５９〜６ピＣバートＢ ７−アセト牛シー３．８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ〜１−ベ ンゾピラン−４−オン（Ｃｐｄ１７３）の調製窒素下、１００ｍ（！の一首丸底 フラスコ中、４°−アセトキシ−２′−ヒドロキシ−３′−メチル−プロピオン フェノン６．２ｇ　（２７，９ミリモル）をジエチルエーテル６０ｒｒｏ！に溶 解する。溶液を三フッ化ホウ素エーテレートで処理し、反応混合物を室温で一晩 撹拌する。沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテル１５０ｍｇで洗浄して ホウ素工フッ化物複合体６．８ｇ　（９０％）を黄色固体として得る。窒素下、 ２５ｍＣの丸底フラスコ中、ホウ素工フッ化物複合体］、０５ｇ　（５，１３ミ リモル）および塩化４−モルポリンホスゲンイミニウム１．２５ｇ　（５，１３ Ｅ、リモル）を１．　２−ジグ０ロエタン’、２ｍＱ中て合する。反応混合物を ３時間６０’Ｃまで加温する。反応物を室温まで冷却し、該ジクロロエタンを真 空中で除去する。残存する油を２５ｍＱの丸底フラスコ中のアセトニトリル１２ ｍＱにとる。混合物を６０°Ｃまて加温し、水１０ｍ１２で希釈し、５分間撹拌 する。反応混合物を直ちに飽和炭酸水素ナトリウム２５ｍＱで中和し、アセトニ トリルを真空中で除去する。水性残渣をジクロロメタン４Ｘ２５ｍ（！で抽出す る。合した有機物を硫酸マグネ７ウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、Ｃｐｄ１ ７３の７５０ｍｇ（５１％）をオレンジ色の固体として得る。Example 173 4'-acetoxy-3'-methyl-2'-hydroxy-propio Preparation of Phenone (See Chart E) Bart A 2' in 200 mQ of dichloromethane in a one-neck round bottom flask at 500 mC under nitrogen. 4”-dihydroxy-3°-methyl-propiophenone 7.21 g (40 mm suspension). The suspension was mixed with 6.97 mQ (40 mQ) of diisopropylethylamine. mmol) and cool the solution to O'C. in 80 mQ of dichloromethane 3゜26m (! (46 mmol)) of acetyl chloride was slowly added to the reaction mixture at O’C. Drip (1 hour). Warm the mixture to room temperature and stir for 20 minutes. reaction Wash the material with IX 150mf 25% hydrochloric acid and dry the organic material over magnesium sulfate. Ru. The mixture was concentrated in vacuo to give a yellow oil, which crystallized and was then purified with ethanol. 7.2 g (81%) of the acetate are obtained as a white solid. melting point . 59-6 Pi C Bart B 7-acetocow 3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H~1-beta Preparation of Nzopyran-4-one (Cpd173) Under nitrogen, 100 m (! In the flask, 4°-acetoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-propion Phenone 6.2g (27.9 mmol) diethyl ether 60rro! dissolved in Understand. The solution was treated with boron trifluoride etherate and the reaction mixture was incubated overnight at room temperature. Stir. The precipitate was collected by filtration and washed with 150 mg of diethyl ether. 6.8 g (90%) of the boron engineered fluoride complex are obtained as a yellow solid. under nitrogen, In a round bottom flask at 25mC, 05g (5,13ml 1.25 g (5,13 E, remol) 1. 2-jig 0 loethane', 2mQ medium. reaction mixture Heat to 60'C for 3 hours. Cool the reaction to room temperature and evaporate the dichloroethane. Remove in mid-air. Pour the remaining oil into acetonitrile in a 25 mQ round bottom flask. Take mQ. Warm the mixture to 60°C, dilute with 10ml of water and stir for 5 minutes. do. The reaction mixture was immediately neutralized with 25 mQ of saturated sodium bicarbonate and diluted with acetonate. Remove trill in vacuo. Extract the aqueous residue with 4 x 25 m dichloromethane (! Ru. The combined organics were dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give Cpd1 Obtain 750 mg (51%) of 73 as an orange solid.

融点：１４２．５〜１４４．５℃ パートＣ ３，８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ペ ンンピランー４−オン（Ｃｐｄ１７４）の調製窒素下、５０ｍ＆の一首丸底フラ スコ中、（前記パー）Ａにおけるごとくに調製した）ホウ素工フッ化物複合体３ ．０ｇ　（１１，）ミリモル）を１，２〜ジクロロ工タン２９ｍＱ中の塩化４− モルホリンホスゲン、イミニウム２．５ｇ　（ｆ２．２ミリモル）と合する。反 応混合物を３．５時間６０’Ｃまで加温し、室温まで冷却する。真空中で該ジク ロロエタンを除去し、窒素下、１００ｍｆ２の−首丸底フラスフ中、油状残渣を アセトニトリル３０ｍ１２に溶解する。溶液を６０℃まで加温し、水２５ｍｅで 希釈し、５分間撹拌する。反応混合物を直ちに飽和炭酸水素ナトリウム３０ｍＱ でクエンチし、アセトニトリルを真空中で除去する。水性残渣をジクロロメタン ４Ｘ２５ｍＱで抽出し、合した有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥する。乾燥し た有機物を真空中で濃縮して黄色固体２．８２ｇが得られ、これを、窒素下、１ ００ｍＱの一首丸底フラスコ中、メタノール３０ｍＱに溶解する。溶液を水１５ ｍ１２で希釈し、混合物を水酸化リチウム８０ｍｇ（１９，１ミリモル）で処理 する。反応混合物を室温で１時間撹拌する。該メタノールを真空中で除去し、水 性残渣のｐＨを５％酸塩で５に調整する（ｐＨメーター）。沈殿したフェノール を濾過によって収集し、乾燥してＣｐｄ１７４の１．２ｇ、（４０％）を得る。Melting point: 142.5-144.5℃ Part C 3,8-dimethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-pe Preparation of Numpiran-4-one (Cpd174) Under nitrogen, 50 m & one neck round bottom flask In SC, boron engineered fluoride complex 3 (prepared as in above par) A) ．． 0 g (11,) mmol) of 1,2-4-chloride in 29 mQ of dichloromethane Combine with morpholinephosgene, iminium 2.5 g (f2.2 mmol). anti The reaction mixture is warmed to 60'C for 3.5 hours and cooled to room temperature. The jig in vacuum Remove the roloethane and extract the oily residue in a 100 mf2 -neck round bottom flask under nitrogen. Dissolve in 30ml of acetonitrile. Warm the solution to 60°C and dilute with 25m water. Dilute and stir for 5 minutes. The reaction mixture was immediately diluted with 30 mQ of saturated sodium bicarbonate. Quench with and remove the acetonitrile in vacuo. Aqueous residue in dichloromethane Extract with 4×25 mQ and dry the combined organics over magnesium sulfate. dry The organics were concentrated in vacuo to give 2.82 g of a yellow solid, which was evaporated under nitrogen for 1 hour. Dissolve in 30 mQ of methanol in a 00 mQ single neck round bottom flask. Add solution to water 15 diluted with m12 and treated the mixture with 80 mg (19,1 mmol) of lithium hydroxide. do. The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour. The methanol was removed in vacuo and water Adjust the pH of the residue to 5 with 5% acid salt (pH meter). precipitated phenol is collected by filtration and dried to yield 1.2 g, (40%) of Cpd174.

融点：＞３００℃ パートＤ ７−ベンジルオキシ−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン（ＣＭ１７５）の調製窒素下、２５ｒｒ＋＋２の一首 丸底フラスコ中、３．８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン３５５ｍｇ（１，２９ミリモル）を９ｍ ｇの乾燥したアセトニトリルに懸濁する。該懸濁液を順次、炭酸カリウム１．１ ｇ（８，０ミリモル）および臭化ベンジル２１３ｍｇ（１，７９ミリモル）で処 理する。反応混合物を１６時間６０°Ｃまで加温し、室温まで冷却する。揮発物 を真空中で除去し、残渣をジクａロメタン２５ｒｒｏ！色の油を得る。鎖部をジ エチルエーテルから結晶化させてＣｐｄ　１７５の３２３ｍｇ　（６９％）を白 色固体として得る。融点１３６〜１３７．５℃ 適当な２°−ヒドロキシプロピオフェノンで出発する以外は実施例１７３の一般 法に従い、以下の生成物を調製する。Melting point: >300℃ Part D 7-Benzyloxy-3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1 - Preparation of benzopyran-4-one (CM175) One neck of 25rr++2 under nitrogen In a round bottom flask, 3,8-dimethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl )-4H-1-benzopyran-4-one 355 mg (1,29 mmol) was added to 9 m g in dry acetonitrile. The suspension was successively treated with 1.1 g of potassium carbonate. g (8,0 mmol) and benzyl bromide 213 mg (1,79 mmol). Understand. The reaction mixture is warmed to 60°C for 16 hours and cooled to room temperature. volatile matter was removed in vacuo and the residue was dissolved in dichloromethane for 25 hours! Get colored oil. Dig the chain part 323 mg (69%) of Cpd 175 was crystallized from ethyl ether. Obtained as a colored solid. Melting point 136-137.5℃ General of Example 173 except starting with the appropriate 2°-hydroxypropiophenone The following products are prepared according to the method.

Ｃｐｄ１７６　３．８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル −１−メチルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２０４〜２０ ６Ｃｐｄ１７７　３，８−ジメチル−７−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）　 −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−融点１４１〜１４２ Ｃｐｄ１７８　３．８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェ ニル−エチルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１６６〜１６１．５ Ｃｐｄ１７９　３．８−ジメチル−７−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（ ４−モルホリニル）−４８−１−Ｃｐｄ１８０　３，８−ジメチル−２−（４− モルホリニル）−７−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−４８−１− ベンゾピラン−４−オン、融点１５８．５〜１６０ Ｃｐｄ１８１７−（カルボメトキシ−メトキシル）−３，８−ジメチル−２−（ ４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１７４〜１７５ Ｃｐｄｊ８２　８−ヒドロキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン、融点２３９〜２４０ Ｃｐｄ１８３　８−ベンジルオキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１３４〜１３５ Ｃｐｄ１８４　３−メチル−２−（４−モルホリニル”）−８−（ｍ−トリフル オロメチルベンジルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 融点１６０．５〜１６１ 実施例１８５　Ｃ−７アルキル、アルケニルおよびアルキニルアリール置換基の 調製（チャートＦ参照）バートＡ ２’−ヒドロキシ〜３“−メチル−４′−トリフルオロメタンスルホニルオキシ −アセトフェノンの調製 窒素下、１０００ｍ４の一首丸底フラスコ中、２’、４’−ジヒドロキシ−３゛ −メチル−アセトフェノン１１ｇ　（６０，２ミリモル）をジクロロメタン３０ ０ｍＱに懸濁する。該懸濁液を順次ピリジン４．４ｍρ　（５４ミリモル）およ びＮ、Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン７３０ｍｇ　（６ミリモル）で処理し、溶 液をＯ′Ｃまで冷却する。Cpd176 3.8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl -1-methyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 204-20 6Cpd177 3,8-dimethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy) -2-(4-morpholinyl)-4H- Melting point 141-142 Cpd178 3.8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phene nyl-ethyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one, Melting point 166-161.5 Cpd179 3.8-dimethyl-7-(4-chlorobenzyloxy)-2-( 4-morpholinyl)-48-1-Cpd180 3,8-dimethyl-2-(4- Morpholinyl)-7-(3-trifluoromethylbenzyloxy)-48-1- Benzopyran-4-one, melting point 158.5-160 Cpd1817-(carbomethoxy-methoxyl)-3,8-dimethyl-2-( 4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 174-175 Cpdj82 8-hydroxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one, melting point 239-240 Cpd183 8-benzyloxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)- 4H-1-benzopyran-4-one, melting point 134-135 Cpd184 3-methyl-2-(4-morpholinyl”)-8-(m-triflu (oromethylbenzyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one, Melting point 160.5-161 Example 185 C-7 alkyl, alkenyl and alkynylaryl substituents Preparation (See Chart F) Bart A 2'-Hydroxy-3"-methyl-4'-trifluoromethanesulfonyloxy - Preparation of acetophenone 2',4'-dihydroxy-3' in a 1000 m4 one-necked round-bottom flask under nitrogen. -Methyl-acetophenone 11g (60.2 mmol) in dichloromethane 30g Suspend at 0 mQ. The suspension was sequentially treated with 4.4 mρ (54 mmol) of pyridine and and 730 mg (6 mmol) of N,N-dimethylamino-pyridine. Cool the liquid to O'C.

］ＸＩ○Ｏｍｇジクロロメタン中の無水トリフリック（ｔｒｉｆｌｉｃ）酸１１ ｍ（！　（６６，２ミリモル）を反応混合物にゆっくりと滴下する（３０分）。]XI○Omg triflic acid anhydride 11 in dichloromethane m(! (66.2 mmol)) is slowly added dropwise to the reaction mixture (30 min).

反応物を室温で１時間撹拌し、混合物を５％塩酸２×２００ｍＣて洗浄する。有 機物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して黄色油を得る。鎖部を高 真空下、クーケルローアを介して蒸留して（１６５°Ｃ）トリフレート１６．４ （９１％）を白色固体として得る。The reaction is stirred at room temperature for 1 hour and the mixture is washed with 2 x 200 mC of 5% hydrochloric acid. Yes Dry the material over magnesium sulfate and concentrate in vacuo to give a yellow oil. High chain part Distilled via Kukerlohr under vacuum (165°C) to triflate 16.4 (91%) is obtained as a white solid.

融点６０〜６４°Ｃ バートＢ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−トリフルオロメタンスルホニルオ キシー４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オンの調製窒素下、２５ｍ（！の一首丸底 フラスコ中、２′−ヒドロキシ−３゛−メチル−４′−トリフルオロメタンスル ホニルオキ７−アセトフェノン１．５ｇ　（５，０３ミリモル）をジエチルエー テル１０ｍρに溶解する。溶液を三フッ化ホウ素ニーテレ−）０．ＳｍＱ　（７ ，５ミリモル）で処理し、反応混合物を室温で６時間撹拌する。真空中でほぼ１ ／２のエーテルを除去し、沈殿を濾過によって収集する。淡色固体を冷ジエチル エーテルで洗浄してジフルオロポａネート１．１ｇ（６３％）を得る。窒素下、 ５０ｍｇの一首丸底フラスコ中、ニフソ化ホウ素複合体１．１ｇ（３，２ミリモ ル）を塩化４−モルホリノホスゲンイミニウム０．７２ｇ　（３，５ミリモル） と合する。反応混合物を３時間６５°Ｃまで加諷し、室温まで冷却する。沈殿を 濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄して１．３５ｇを得る。Melting point 60-64°C Bart B 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-trifluoromethanesulfonyl Preparation of xy-4H-1-benzobilan-4-one Under nitrogen, 25 m (! In the flask, 2'-hydroxy-3'-methyl-4'-trifluoromethanesulfate 1.5 g (5.03 mmol) of honyloki-7-acetophenone was added to diethyl ether. Dissolve in 10 mρ. The solution was diluted with boron trifluoride (needle)0. SmQ (7 , 5 mmol) and the reaction mixture is stirred at room temperature for 6 hours. Almost 1 in vacuum /2 of ether is removed and the precipitate is collected by filtration. Cold diethyl light colored solid Washing with ether gives 1.1 g (63%) of difluoroponate. under nitrogen, In a 50 mg one-necked round-bottom flask, 1.1 g of boron nifsoide complex (3.2 mm 0.72 g (3.5 mmol) of 4-morpholinophosgeneiminium chloride matches. The reaction mixture is heated to 65°C for 3 hours and cooled to room temperature. precipitation Collect by filtration and wash with diethyl ether to obtain 1.35 g.

窒素下、２５ｍｇの一首丸底フラスコ中、固体をアセトニトリル１２ｍＱに懸濁 する。懸濁液を水１．２ｍσと共に４８時間撹拌する。The solid was suspended in 12 mQ of acetonitrile in a 25 mg one-neck round bottom flask under nitrogen. do. The suspension is stirred with 1.2 mσ of water for 48 hours.

無色溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０ｍｆｌ！で希釈し、アセトニトリル を真空中で除去する。水性残渣をジクロロメタン４Ｘ２５ｍＱで抽出する。合し た有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して赤色固体を得る。該 固体を酢酸エチルから再結晶してクロモントリフレート５６６ｍｇ　（４５％） を灰色がかった白色固体として得る。Pour the colorless solution into 10 mfl of saturated sodium bicarbonate solution! diluted with acetonitrile is removed in vacuo. The aqueous residue is extracted with 4×25 mQ of dichloromethane. combination Dry the organics over magnesium sulfate and concentrate in vacuo to give a red solid. Applicable Recrystallize the solid from ethyl acetate to obtain 566 mg (45%) of chromontriflate. is obtained as an off-white solid.

融点＝１５１〜１５５℃ ８−メチル−７−（２−フェニル）エチニル−２−（４−モルホリニル）−４８ −１−ベンゾピラン−４−オン（Ｃｐｄ１８５）の調製 １５ｍｇのスクリューキャップ圧力容器中、８−メチル−７−（トリフルオロメ タンスルホニルオキシ）”−２−Ｃ４モルホリニル）−４８−１−ベンゾピラン −４−オン１９０ｍｇ　（０，４８ミリモル）を１：１ベンゼン／トリエチルア ミンのＳｍＱに懸濁する。懸ｍｅを順次フェニルアセチレン１００μθ　（０， ９１ミ’Ｊモル）、ビト（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロライド１４ ｍｇ　（０゜０２ミリモル）、およびヨウ化第−銅２　ｍ　ｇ　（０，０１ミリ モル）で処理する。反応混合物を一晩１００〜１１０’Ｃまで加温する。反応混 合物を室温まで冷却し、再度順次フェニルアセチレン１００μｇ（０，９１ミリ モル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロライド１４ｍｇ（０， ０２モル）、およびヨウ化第−銅２ｍｇ（０，０１ミ’Ｊモル）で処理する。反 応物を４時間１１０°Ｃまで加熱し、室温まで冷却する。揮発物を真空中で除去 して黒色の残渣とする。残渣を１％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリ カゲル１２ｇ（２３０〜４００メツシユ）上のクロマトグラフィーに付し、Ｓｍ Ｑずつの両分を４８画分収集する。しかる後、２％メタノール／ジクロロメタン で溶出を行い、５ｍ１２ずつの画分を収集する。Melting point = 151-155℃ 8-Methyl-7-(2-phenyl)ethynyl-2-(4-morpholinyl)-48 -Preparation of 1-benzopyran-4-one (Cpd185) 8-Methyl-7-(trifluoromethane) in a 15 mg screw cap pressure vessel. Tansulfonyloxy)”-2-C4morpholinyl)-48-1-benzopyran -4-one 190 mg (0.48 mmol) in 1:1 benzene/triethyl acetate Suspend in SmQ of min. 100 μθ of phenylacetylene (0, 91 mmol), bito(triphenylphosphine)palladium chloride 14 mg (0.02 mmol), and 2 mg (0.01 mmol) of cupric iodide. mol). The reaction mixture is warmed to 100-110'C overnight. reaction mixture The mixture was cooled to room temperature, and 100 μg (0.91 mm) of phenylacetylene was added in sequence again. mol), bis(triphenylphosphine)palladium chloride 14 mg (0, 02 mol) and 2 mg (0.01 m'J mol) of cupric iodide. anti Heat the reaction to 110°C for 4 hours and cool to room temperature. Remove volatiles in vacuum and leave a black residue. Elute the residue with 1% methanol/dichloromethane. Chromatography on 12 g (230-400 mesh) Collect 48 fractions of both Q fractions. After that, 2% methanol/dichloromethane Perform elution and collect fractions of 5 ml each.

画分５５〜７２を合し、濃縮して暗色茶色固体１５３ｍｇを得る。Fractions 55-72 are combined and concentrated to give 153 mg of a dark brown solid.

該固体を酢酸エチルから再結晶してＣｐｄ　１８５の９４ｍｇ　（５６％）を淡 灰色固体として得る。The solid was recrystallized from ethyl acetate to give 94 mg (56%) of Cpd 185. Obtained as a gray solid.

融点２２８．５〜２２９．５℃ 実施例１８６８−メチル−２−（４−モルホリニル）　−７−（２−フェニル） エチル−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン（Ｃｐｄ１８６）の調製 ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェニルエチニル）−４Ｈ −１−ベンゾビラン−４−オン９０ｍｇ　（０，２６１ミリモル）ヲハール振盪 容器中の８＝１メタノール／アセトンの９０ｍｆ２に溶解する。溶液を炭素上の １０％パラジウム１８ｍｇで処理し、反応混合物を４ＱＰＳＩで２時間水素化す る。触媒をセライトのビ床を通す濾過によって除去し、濾過ケーキをメタノール で十分洗浄する。濾液を真空中で濃縮して淡黄電油が得られ、これをヘキサンか ら結晶化してＣｐｓ１８６の７０ｍｇ　（７７％）を黄褐色固体として得る。融 点１６２〜１６３°Ｃ適当な２”−ヒドロキシアセトフェノンで出発する以外は 実施例１８５の一般法に従い、以下の生成物を調製する。Melting point 228.5-229.5℃ Example 1868-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenyl) Preparation of ethyl-4H-1-benzobilan-4-one (Cpd186) 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenylethynyl)-4H -1-benzobilan-4-one 90 mg (0,261 mmol) shaken Dissolve in 90mf2 of 8=1 methanol/acetone in a container. solution on carbon Treated with 18 mg of 10% palladium and hydrogenated the reaction mixture at 4QPSI for 2 hours. Ru. The catalyst was removed by filtration through a bed of Celite and the filter cake was dissolved in methanol. Wash thoroughly with The filtrate was concentrated in vacuo to give a pale yellow electric oil, which was diluted with hexane or Crystallization yields 70 mg (77%) of Cps186 as a tan solid. Melt Point 162-163 °C except starting with the appropriate 2”-hydroxyacetophenone Following the general procedure of Example 185, the following products are prepared.

Ｃｐｄ　１８７　２−　（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチニル −４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、融点１９６〜１９７ Ｃｐｄ　１８８　２−　（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチル− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１１０〜１１２ Ｃｐｄ１８９　２〜（４−モルホリニル）−８−（２−（３−）リフルオロメチ ル）フェニル）エチニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１５７．５ 〜１５８．５ Ｃｐｄ１９０　２−（４−モルホリニル）−８−（２−（３−）リフルオロメチ ル）フェニル）ｘ＋ルー４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１３０−１３ １Ｃｐｄ１９２　８−メチル−２−（４−モルホリニル）　−７−（２−（１− ナフチル））エチル−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン、融点１８８．．５〜 １８９．５Ｃｐｄ１９３　８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−フェニ ル−４８−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１９４．５〜１９５ 去方Ｉ吐１９４　（チャートＧ参照） パートＡ ４゛−アセトキシ−３゛−ヨード−２゛−ヒドロキシ−プロピオフェノンの調製 ２°、４゛−ジヒドロキシ−３′−ヨードアセドアエノン５５．６ｇ（０，２モ ル）を塩化メチレン６００ｍ（！に懸濁する。トリエチルアミン２７．８ｍ（２ （０，２モル）を添加し、冷却した混合物（０℃）を塩化アセチル１６．３５ｍ ｆ２（０，２３モル）で滴下処理する。混合物を０°Ｃで１時間、室温で２時間 撹拌する。混合物を５％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させ る。固体をエタノールから再結晶して生成物４８．３９ｇを得る。Cpd 187 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethynyl -4H-1-benzobilan-4-one, melting point 196-197 Cpd 188 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethyl- 4H-1-benzopyran-4-one, melting point 110-112 Cpd189 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-)lifluoromethi phenyl)ethynyl-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 157.5 ~158.5 Cpd190 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-)lifluoromethi phenyl) x + 4H-1-benzopyran-4-one, melting point 130-13 1Cpd192 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1- naphthyl))ethyl-4H-1-benzobilan-4-one, melting point 188. ．． 5~ 189.5Cpd193 8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-pheny L-48-1-benzopyran-4-one, melting point 194.5-195 Discharge I vomited 194 (see chart G) Part A Preparation of 4′-acetoxy-3′-iodo-2′-hydroxy-propiophenone 2°, 4′-dihydroxy-3′-iodoacedoenone 55.6 g (0,2 mole) Suspend 27.8 m (!) of triethylamine in 600 m (!) of methylene chloride. (0.2 mol) and the cooled mixture (0°C) was mixed with 16.35 mol of acetyl chloride. Treat dropwise with f2 (0.23 mol). The mixture was kept at 0°C for 1 hour and at room temperature for 2 hours. Stir. The mixture was washed with 5% hydrochloric acid, dried over magnesium sulphate and evaporated. Ru. The solid is recrystallized from ethanol to yield 48.39 g of product.

バートＢ ７−アセチルオキシ−８−ヨード−２−（４−モルホリニル）＝４Ｈ−１−ベン ゾピランー４−オン（Ｃｐｄ１９４）の調製４°−７セトキシー３゛−ヨード− ２°−ヒドロ手ジープロピオフェノン４８．４　ｇ　（０，１５ｍ＋＋２　）を エーテル７５０ｍＣに懸濁し、三フッ化ホウ素ニーテレ−）２７．９ｍρ　（０ ，２２モル）で処理する。Bart B 7-acetyloxy-8-iodo-2-(4-morpholinyl)=4H-1-ben Preparation of zopyran-4-one (Cpd194) 4°-7 Setoxy 3′-iodo- 2°-Hydropropiophenone 48.4 g (0.15m++2) Suspended in 750 mC of ether, boron trifluoride (needle) 27.9 mρ (0 , 22 mol).

混合物を室温で一晩撹拌し、濾過し、固体をエーテルで十分洗浄してニフノ化ホ ウ素複合体４７．０ｇを得る。該複合体を二塩化エチレン４００ｍ１！中の塩化 ４−モルホリンジクロロメチレンイモニウムと合し、７０℃で５時間、５０℃で １６時間加熱する。反応物を０℃まで冷却し、固体を濾過し、エーテル４５ｇで 十分洗浄する。The mixture was stirred overnight at room temperature, filtered, and the solid washed thoroughly with ether to remove the niphinated fluoride. 47.0 g of urin complex is obtained. The complex was mixed with 400ml of ethylene dichloride! chloride in Combine with 4-morpholine dichloromethyleneimmonium at 70°C for 5 hours and at 50°C. Heat for 16 hours. The reaction was cooled to 0°C, the solid was filtered and diluted with 45g of ether. Wash thoroughly.

固体をアセトニトリル４００ｍ（ｌに懸濁し、水４０ｍ（ｌを添加し、混合物を 室温で一晩撹拌し、５０°Ｃで２時間、最終的に６０°Ｃで３０分間加熱する。The solid was suspended in 400 ml (l) of acetonitrile, 40 ml (l) of water was added and the mixture Stir overnight at room temperature, heat at 50°C for 2 hours and finally at 60°C for 30 minutes.

溶媒を蒸発させ、物質を塩化メチレン／飽和炭酸水素ナトリウムにとる。水性層 を塩化メチレンで２回抽出し、合した有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥する。Evaporate the solvent and take up the material in methylene chloride/saturated sodium bicarbonate. aqueous layer is extracted twice with methylene chloride and the combined organics are dried over magnesium sulfate.

溶媒の蒸発およびメタノールからの再結晶により該クロモン２０．８ｇ　（３９ ％）を得る。Evaporation of the solvent and recrystallization from methanol yielded 20.8 g (39 %).

母液は粗生成物５．８ｇを含有しており、それからの第２の再結晶により０．７ ｇを得る。融点２０１．５〜２０２．５バートＣ ８−エチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オンの調製 ７−アセチルオキシー８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン２．０７ｇ　（５，０ミリモル）をジメチルホルムアミド２ ＯｍＱ中の塩化リチウム０．６４ｇ　（１５ミリモル）、テトラエチルすず１． ０４ｍＣ（５，２５ミリモル）および（ビス）トリフェニルホスフィンパラジウ ムジクロライド７０ｍｇ　（Ｏ用０　ミｌ）モル）と合する。混合物を１００’ Ｃで４０分間加熱し、半飽和塩化ナトリウムに注ぎ、塩化メチレンで２回抽出す る。有機物を半飽和塩化ナトリウムで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し 、蒸発させる。物質をメタノール２０ｍ＋！および７ト１０ｍ＆にとり、水酸化 リチウム０．６３ｇ（１５ミリモル）で処理する。該物質を室温で３０分間撹拌 する。溶媒を蒸発させ、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。水性 層を５％塩酸でｐＨ６，１に酸性化し、固体を濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥 して生成物０．９８ｇ（７１％）を得る。The mother liquor contains 5.8 g of crude product, from which a second recrystallization yields 0.7 get g. Melting point 201.5-202.5 Bart C 8-ethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Preparation of lan-4-one 7-acetyloxy-8-iodo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben 2.07 g (5.0 mmol) of zopyran-4-one was dissolved in dimethylformamide 2 0.64 g (15 mmol) of lithium chloride in OmQ, 1. 04mC (5,25 mmol) and (bis)triphenylphosphine palladium Combine with 70 mg (0 ml mole for O) of mudichloride. mix 100' Heat at C for 40 minutes, pour into half-saturated sodium chloride and extract twice with methylene chloride. Ru. The organics were washed twice with half-saturated sodium chloride and dried over magnesium sulfate. , evaporate. Methanol 20m+! and 7 to 10 m & hydroxide Treat with 0.63 g (15 mmol) of lithium. Stir the material for 30 minutes at room temperature do. The solvent is evaporated, the mixture is diluted with water and extracted twice with ethyl acetate. aqueous Acidify the layer with 5% hydrochloric acid to pH 6.1, filter the solid, wash with ether and dry. 0.98 g (71%) of product is obtained.

バートＤ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリジニルメトキ／）−４ ８−１−ベンゾピラン−４−オン（Ｃｐｄ１９５）の調製 ８−エチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン０．１７６ｇ　（０，６４ミリモル）および水素化ナトリウム０ ．１０５ｇ（６０％、２．６ミリモル）をジメチルホルムアミド４ｍ１２中で合 し、２０分間６０°Ｃまで加熱する。Bart D 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinylmethoxy/)-4 Preparation of 8-1-benzopyran-4-one (Cpd195) 8-ethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one 0.176 g (0.64 mmol) and sodium hydride 0 ．． 105 g (60%, 2.6 mmol) were combined in 4 ml of dimethylformamide. and heat to 60°C for 20 minutes.

塩化ビフイル塩酸塩０１３２１ｇ　（１，フロミリモル）を添加し、混合物を６ ０°Ｃで１時間加熱する。冷却した混合物を２Ｎ水酸化ナトリウムおよび水に注 ぐ。固体を濾過し、水で十分に洗浄し、酢酸エチルから再結晶して生成物０．１ ５６ｇを得る。融点１７８〜１７２°−ヒドロキシアセトフェノンで出発する以 外は実施例１９４の一般的手法に従い、以下の生成物を調製する。Add 01,321 g (1, furo mmol) of bifilochloride hydrochloride and reduce the mixture to 6 Heat at 0°C for 1 hour. Pour the cooled mixture into 2N sodium hydroxide and water. ingredient. The solid was filtered, washed thoroughly with water, and recrystallized from ethyl acetate to give the product 0.1 Obtain 56g. Starting with hydroxyacetophenone, melting point 178-172° Following the general procedure of Example 194, the following products are prepared.

Ｃｐｄ１９６　８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−フエニルメドキシ ー４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点１５３〜１５４．５ Ｃｐｄ１９７　８〜ヨード−２−（４−モルホリニル）−７〜フェニルメトキシ −４８−１−ベンゾビン−４−オン、融点１５５〜１５７ Ｃｐｄ１９８　８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペ リジニル）エチル）オキシ−４Ｈ−１〜ベンゾピラン−４−オン、 融点１５１〜１５２ Ｃｐｄ１９９　８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７〜（３−ピリジニル メトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、融点２１４〜２１５ Ｃｐｄ２００　８−ヨード−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン、融点２２４〜２２５ 実施例２０１　（チャートＨ参照） ７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン（Ｃｐｄ２０１）の調製パラジウム黒２２５ｍｇをベンジルエー テルＣｐｄ３１（１，ＯＯｇ。Cpd196 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmedoxy -4H-1-benzopyran-4-one, melting point 153-154.5 Cpd197 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmethoxy -48-1-benzobin-4-one, melting point 155-157 Cpd198 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-pipe lysinyl)ethyl)oxy-4H-1~benzopyran-4-one, Melting point 151-152 Cpd199 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinyl methoxy)-4H-1-benzopyran-4-one, melting point 214-215 Cpd200 8-iodo-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one, melting point 224-225 Example 201 (see chart H) 7-hydroxy-8-methyl-2-(1-piperidinyl)-4H-1-benzopi Preparation of Ran-4-one (Cpd201) 225 mg of palladium black was added to benzyl ether. TelCpd31 (1,OOg.

２゜８６ミリモル）のＥｔＯＡｃ８０ｍ１２中溶液に添加する。５０１ｂｓ圧の 水素下、バール水素化装置中で２日間振盪した後、ＥｔＯＡｃおよびＭ　ｅ　Ｏ Ｈですすぎつつ、焼結ガラス漏斗を通して触媒を濾去する。溶媒の蒸発により粗 製物質０．９９ｇを得る。フラッシュクロマトグラフィー（６０ｇシリカゲル、 １０％Ｍ　ｅ　ＯＨ／　ＣＨｅ　ＣＱ　ｔ）により該フェノール０．８３ｇを得 る。ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃからの再結晶により白色結晶性表記生成物０．６５ｇ 　（８８％）を得る。2.86 mmol) in 80 ml of EtOAc. 501bs pressure After shaking for 2 days in a bar hydrogenator under hydrogen, EtOAc and MeO Filter off the catalyst through a sintered glass funnel while rinsing with H. Crude by evaporation of solvent Obtain 0.99 g of product. Flash chromatography (60g silica gel, 0.83 g of the phenol was obtained with 10% Me OH/CHe CQ t) Ru. Recrystallization from MeOH/EtOAc gave 0.65 g of white crystalline title product. (88%).

融点２７８〜２８４°Ｃ バートＢ ７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−（１−ピペリジニル）−８−メチル−４ Ｈ−１−ンゾビランー４−オン、Ｃｐｄ２０２の調製フェノールＣｐｄ　１７０ 　（１３０ｍｇ、０．５ミリモル）、塩化３−ピコリニル−ＨＣρ１６１ｍｇ（ １，０ミリモル）、および炭酸カリウム２７７ｍｇ（２，０ミリモル）のジメチ ルホルムアミド５ｍＱ中懸濁液を９０℃で撹拌する。７日後、反応混合物を蒸発 させ、次いでＣＨＣｌ２．を添加する。固体を濾去し、濾液を蒸発させる。残渣 のフラッシュクロマトグラフィー（１５ｇ／す力ゲル、２％Ｍ　ｅ　ＯＨ／ＣＨ ，Ｃｉ２．．６ｍＱずつの画分）によりＣｐｓ２０２の１８ｍｇ（１０％、画分 ３７〜５２）を得る。融点１４４〜５８°Ｃ実施例２０３７−フエニルメドキシ ー２−メチルチオメチル−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｃ ｐｄ２０３の調製（チャートＩ参照）パートＡ：？ａ下漏斗およびコンデンサー 付きの火炎乾燥した２ｇ三首丸底フラスコ中、窒素下にて、水素化ナトリウム（ ヘキサン中で３回洗浄した５０％油分散、２３．２ｇ、０．４８モル）をＴＨＦ １９５ｍ＋２中で撹拌する。２−ヒドロキシアセトフェノン２５ｇ（９７，６ミ リモル）およびエチルα−チオメチル−アセテート１３０４　ｇ　（１２３ｍ（ ！　、０．９モル）のＴＨＦ１６４ｍＱ中溶液を水素化ナトリウムスラリー中に ゆっくりと滴下する。試薬溶液の約半分を滴下した後、反応物自体が還流し始め るまで反応物をヒートガンで加熱する。撹拌しながら試薬溶液の残りをゆっくり と添加する。Melting point 278-284°C Bart B 7-(3-pyridinylmethoxy)-2-(1-piperidinyl)-8-methyl-4 Preparation of H-1-nzobilan-4-one, Cpd202 Phenol Cpd 170 (130 mg, 0.5 mmol), 3-picolinyl chloride-HCρ161 mg ( 1,0 mmol), and 277 mg (2,0 mmol) of potassium carbonate in dimethyl The suspension in 5 mQ of formamide is stirred at 90°C. After 7 days, evaporate the reaction mixture. and then CHCl2. Add. The solids are filtered off and the filtrate is evaporated. residue Flash chromatography (15 g/force gel, 2% M e OH/CH , Ci2. ．． 18 mg of Cps202 (10%, fraction 37-52) are obtained. Melting point 144-58°C Example 2037-Phenyl medoxy -2-methylthiomethyl-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one, C Preparation of pd203 (see Chart I) Part A: ? a Lower funnel and condenser Sodium hydride ( 50% oil dispersion, washed 3 times in hexane, 23.2 g, 0.48 mol) in THF Stir in 195m+2. 25 g of 2-hydroxyacetophenone (97.6 mm) 1304 g (123 m) and ethyl α-thiomethyl-acetate ! , 0.9 mol) in THF164mQ was added to the sodium hydride slurry. Drip slowly. After dropping about half of the reagent solution, the reactant itself begins to reflux. Heat the reaction with a heat gun until Slowly pour out the rest of the reagent solution while stirring. and add.

室温での１０分間および還流しながらの１時間４０分後、溶液を真空中で蒸発さ せる。溶液を塩化メチｌ／ン／２Ｈ塩酸を入れた分岐漏斗に移し、約１０分間振 盪する。塩化メチレンでの抽出（２Ｘ）および硫酸マグネシウム上での乾燥によ り粗製のβ−ジケトンが得られ、これはさらに精製しない。After 10 min at room temperature and 1 h 40 min at reflux, the solution was evaporated in vacuo. let Transfer the solution to a branch funnel containing 1/2 methyl chloride/2H hydrochloric acid and shake for approximately 10 minutes. To do so. By extraction with methylene chloride (2X) and drying over magnesium sulfate. The crude β-diketone is obtained without further purification.

β−ジケトンおよび６Ｎ酸塩の二相溶液２５０ｍＱを室温で一晩撹拌する。塩化 メチレンでの抽出および硫酸マグネシウム上での乾燥により、溶媒の蒸発の後、 粗製物質１２７．１３ｇを得る。フラッジュクロマトグラフイー（７００ｇシリ カゲル、３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により出発アセトフェノン、チオ メチルアセテート、およびいくらかのβ−ジケトンの混合物１２２ｇならびにｃ ｐＢ０３の４．９４ｇ（１５％）を得る。分析試料はエーテル／ヘキサンから再 結晶し、白色表記生成物を得る。融点１１０〜１１４°ＣバートＢ ７−フエニルメドキシー２−ヨードメチル−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オンの調製 Ｃｐｄ２０３　（４，０ｇ、１２．３ミリモル）のヨウ化メチル１２゜５ｍ（！ およびＣＨ，ＣＱ、８ｍ１２中溶液を還流下で撹拌する。３日後、溶液をＯ′Ｃ まで冷却し、黄色沈殿を濾去する。濾液を蒸発させ、残渣をフラ、ンユクロマト グラフイー（］　ＯＯｇシリカゲル、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して７ −フエニルメドキ７−２−ヨードメチル−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン −４−オン１．４８ｇ（３０％）を得る。分析試料はＣＨ，ＣＱ　、／Ｅ　ｔＯ Ａｃ／ヘキサンから再結晶して白色結晶性表記生成物を得ることによって調製す る。融点１４４〜７℃： バートＣ ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（、フェニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン（Ｃｐｄ２０４）の調製 ７−フエニルメドキシー２−ヨードメチル−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン１．０ｇ（２，５ミリモル）およびトリエチルアミン０．２５ｍＱ （２，５ミリモル）のＣＨＣｌ２．１２−中溶液にモルホリン０．２１　ｇ（２ ，５ミリモル）を添加する。室温で２，５時間撹拌した後、溶媒を真空中で蒸発 させる。残渣をフラ・ノンユクロマトグラフィ−（１００ｇシリカゲル、５０〜 １００％ＥｔＯＡｃ／　ＣＨｔ　ＣＱ　ｔ、４５ｍＱずつの画分）に付して生成 物０．７２ｇ　（７９％）を得る。エーテルからの再結晶により白色固体の表記 生成物を得る。融点１３０〜３°Ｃ バートＤ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニルメチル）−８−メチル−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン、Ｃｏｄ２０５の調製パラジウム黒１４０ｍｇをベンジル エーテルＣｐｄ２０４　（０゜６５ｇ、１．７８ミリモル）のＥｔＯＡｃ５０ｍ ＋！中溶液に添加する。５Ｑｌｂｓ圧の水素下、パール水素化装置中で２３時間 振盪した後、ＥｔＯＡｃおよびｐＪｆ　ｅ　ＯＨをそそぎつつ焼結ガラス漏斗を 通して触媒を濾去する。溶媒の蒸発により粗製物質０．４９ｇを得る。250 mQ of a biphasic solution of β-diketone and 6N salt is stirred at room temperature overnight. chloride After evaporation of the solvent by extraction with methylene and drying over magnesium sulfate, 127.13 g of crude material are obtained. Flage chromatography (700g series) acetophenone, thio 122 g of a mixture of methyl acetate and some β-diketone and c Obtain 4.94 g (15%) of pB03. Analytical samples were reconstituted from ether/hexane. Crystallization gives a white title product. Melting point 110-114°C Bad B 7-phenyl medoxy 2-iodomethyl-8-methyl-4H-1-benzopyra Preparation of 4-one Cpd203 (4.0 g, 12.3 mmol) of methyl iodide 12°5m (! and CH,CQ, the solution in 8 ml is stirred under reflux. After 3 days, the solution was heated to O'C. Cool to a temperature and filter off the yellow precipitate. Evaporate the filtrate and chromatograph the residue. Graphie (]OOg silica gel, 40% EtOAc/hexane) 7 -Phenylmedoxy7-2-iodomethyl-8-methyl-4H-1-benzopyran 1.48 g (30%) of -4-one are obtained. Analysis samples are CH, CQ, /EtO Prepared by recrystallization from Ac/hexane to give white crystalline title product. Ru. Melting point 144-7℃: Bart C 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(, phenylmethoxy)- Preparation of 4H-1-benzopyran-4-one (Cpd204) 7-phenyl medoxy 2-iodomethyl-8-methyl-4H-1-benzopyra 1.0 g (2.5 mmol) of ion-4-one and 0.25 mQ of triethylamine 0.21 g (2.5 mmol) of morpholine in a solution of 2.12 mmol (2.5 mmol) in CHCl , 5 mmol). After stirring for 2.5 hours at room temperature, the solvent was evaporated in vacuo. let The residue was subjected to Fura-Nonyu chromatography (100g silica gel, 50~ 100% EtOAc/CHtCQt, fractions of 45 mQ) Obtain 0.72 g (79%) of product. Representation of white solid due to recrystallization from ether Get the product. Melting point 130~3°C Bart D 7-hydroxy-2-(4-morpholinylmethyl)-8-methyl-4H-1-beta Preparation of Nzopyran-4-one, Cod205 Palladium black 140 mg in benzyl Ether Cpd204 (0°65g, 1.78mmol) in EtOAc50m +! Add to medium solution. 23 hours in a Parr hydrogenator under 5 Qlbs pressure of hydrogen. After shaking, pour the EtOAc and pJf　e　OH into a sintered glass funnel. The catalyst is filtered off through filtration. Evaporation of the solvent gives 0.49 g of crude material.

フラッシュクロマトグラフィ−（１００ｇシリカゲル、４％ＭｅＯＨ／ＣＨ，Ｃ Ｑ、５０ｍＱずつの画分）により出発物質３５ｍｇ　（５％、画分６〜７）およ び該フェノール０．３３ｇ　（６８％、画分］１〜１６）を得る。分析試料は４ °ＣにおけるＥｔＯＡｃ／エーテル／ヘキサンからの再結晶によって白色結晶性 表記生成物を得ることにより調製する。融点１４４〜６℃： バートＥ ７−　［（１−シクロへキシル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）メトキン］− ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４８−１−ベンゾピラン−４− オン、Ｃｐｃ１２０６の調製Ｃｐｄ２０５　（１００ｍｇ、０．３６ミリモル） 、５−　（４−クロロメチル）−１−シクロへキシルテトラゾール［ケム・ファ ルム・プル（Ｃｈｅｗ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、）、３１．　１１５１　（ １９８３）参照］１４６ｍｇ　（０，７３ミリモル）、および炭酸カリウム２０ １ｍｇ（１，４５ミリモル）のアセトニトリル３ｍＱ中懸濁液を６０°Ｃで撹拌 する。１７時間後、反応混合物を蒸発させ、次いでＣＨＣＱ　’＝を添加する。Flash chromatography (100g silica gel, 4% MeOH/CH,C 35 mg of starting material (5%, fractions 6-7) and and 0.33 g (68%, fractions] 1-16) of the phenol. There are 4 samples to analyze. White crystalline by recrystallization from EtOAc/ether/hexanes at °C. Prepared by obtaining the title product. Melting point 144~6℃: Bart E 7-[(1-cyclohexyl-IH-tetrazol-5-yl)methquine]- 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-48-1-benzopyran-4- On, Preparation of Cpc1206 Cpd205 (100 mg, 0.36 mmol) , 5-(4-chloromethyl)-1-cyclohexyltetrazole [Chem. Chew, Pharm, Bull, 31. 1151 ( 1983)] 146 mg (0.73 mmol), and potassium carbonate 20 A suspension of 1 mg (1.45 mmol) in 3 mQ acetonitrile was stirred at 60 °C. do. After 17 hours, the reaction mixture is evaporated and then CHCQ'= is added.

固体を濾去し、濾液を蒸発させる。残渣のフラッジコクＣＩ７トグラフイ　（２ ５ｇ／す力ゲル、３％Ｍ　ｅ　ＯＨ／　ＣＨ−Ｃ（ｌ　ｔ、１５ｍｇずつの画分 ）により白色結晶性の表記生成物１３４ｍｇ　（８５％、画分５〜６）を得る。The solids are filtered off and the filtrate is evaporated. Residue Fludgekoku CI7 Tograph (2 5g/force gel, 3% MeOH/CH-C (lt, fractions of 15mg each) ) gives 134 mg (85%, fractions 5-6) of the white crystalline title product.

融点１９３〜５°ＣバートＦ ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキン ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｃｐｄ２０７の調製 Ｃｐｄ２０５　（５０ｍｇ、０．１８ミリモル）、塩化ピコリニル−ＨＣρ　（ ５８ｍｇ、０．３６ミリモル）、および炭酸カリウム１００ｍｇ（０，７２ミリ モル）のアセトニトリル２ｍ１２中懸濁液を６０°Ｃで撹拌する。２日後、反応 混合物を蒸発させ、次いでＣＨＣＱ３を添加する。固体を濾去し、濾液を蒸発さ せる。残渣のフラッシュクロマトグラフィー（２０ｇシリカゲル、３％Ｍ　ｅ　 ＯＨ／　ＣＨ−ＣＱ　ｔ、１０ｍ１２ずつの画分）により白色結晶性の表記生成 物４５ｍｇ　（６８％、画分１７〜２５）が得られ、これをエーテルから再結晶 する。Melting point 193~5°C Bart F 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(3-pyridinylmethquine )-4H-1-benzopyran-4-one, preparation of Cpd207 Cpd205 (50 mg, 0.18 mmol), picolinyl chloride-HCρ ( 58 mg, 0.36 mmol) and 100 mg (0.72 mmol) of potassium carbonate. mol) in 2 ml of acetonitrile is stirred at 60°C. 2 days later, reaction The mixture is evaporated and then CHCQ3 is added. Filter off the solids and evaporate the filtrate. let Flash chromatography of the residue (20 g silica gel, 3% M e OH/CH-CQt, fractions of 10 m12 each) to produce white crystalline notation 45 mg (68%, fractions 17-25) were obtained, which was recrystallized from ether. do.

融点１０５〜８℃ チャートＡ チで一トＢ Ｒ８ チイートＤ チで一トＣ チ、−トＥ チで一トＦ チで−トＧ Ｒ８ 補正口の翻訳文提出書 式（続き） 請求の範囲 （特許法第１８４条の８） 喝 平成３年６月１７日Melting point 105~8℃ Chart A Chi de Hitot B R8 Cheat D One C H, -T E Chideichito F Chide-to G R8 Correction translation submission form Ceremony (continued) The scope of the claims (Article 184-8 of the Patent Law) Cheers June 17, 1991

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等どがあります▼Ｉで示される化合物またはその医薬上許容 される塩もしくは水和物。 ［式中、ＸはＣＺ、ここに、ＺはＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、アミノ（−ＮＨ２） またはハロゲン原子： Ｙは−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９および Ｒ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ１０は共には水 素でない；（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル；（ｃ）所望により、１、２または３個 のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、 トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）によって置換されて いてもよいフェニル；（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは所望 により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ 、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換され ていてもよい］；（ｅ） −（ＣＨ２）ｎピリジニルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｆ）Ｒ９お よびＲ１０はＮと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ １−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択される １個または２個の成員で置換されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ）所望に より、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよ い４−チオモルホリン、（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ）所望に より、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ 、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバ ーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により 、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペ ラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸、ピペコ リン酸、ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メチルホモ ピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、プロリン 、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニペコトア ミド、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール：よりな る群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 、−ＣＨ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは所望により１、２または３個のＣ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルま たは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ２ ）ｐ（Ｎ−メチルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、 −Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９ 、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、 ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ Ｃ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＲ１０、Ｎ（Ｒ ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフ ェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２ （Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジ ン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ （Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ Ｈ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキサリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキ ノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ −（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ） Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎ ナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ −ＯＨ、（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１ ０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）Ｃ１−Ｃ４アル コキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ １−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置換されていてもよい］、−［１− （ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［ １−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アル コキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシル、または式ＩＩの基（式ＩＩ中、Ｒ′はメチ ルまたはカルボキシ、Ｒ′′は水素であってＲ′′′はベンジル［所望により、 ヒドロキシ、ハロゲンまたはフェノキシ（所望により、ヒドロキシまたはハロゲ ンよりなる群から選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい）よ りなる群から選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい］、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＳＨ、−ＣＨ２ＳＣＨ３、 イミダゾリニルメチレン、インドリニルメチレン、ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ２ ＯＨ、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４−（所望により保護形であってもよい）またはＨ２Ｎ Ｃ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ２）３（所望により保護形であってもよい）から選択され る）よりなる群から選択される； 但し、全体を通じ、Ｙが−（ＣＨ２）ｎモルホリニル以外である場合、Ｒ５、Ｒ ８、Ｒ７またはＲ９のうち少なくとも１のメンバーは水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル 、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、ベンジル、 ４−モルホリニルメチル、ＮＨ２、またはジメチルアミノ以外であり；さらに、 Ｙが４−モルホリニルである場合、当該化合物は、 ６，７−ジメトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４ −オン、 ７，８−（ビス）−（３−トリフルオロメチル）フェニルメトキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−アセトアミド、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 ６−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド 以外であり； さらに、Ｙがジメチルアミノである場合、当該化合物は、２−（ジメチルアミノ ）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸 ジメチルエステル、（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン −６−イルカルバミン酸ジメチルエステル、２−（ジメチルアミノ）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸ジメチルエステル以外であ り； Ｒ１５はＣ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［フェニルは所望により １、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、 トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていても よい］、−（ＣＨ２）ｎピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ２）ｐピペリジン− １−イルから選択され；ｎは０〜５； ｐは２〜５； ｑは１〜５を意味する］ ２．Ｙが−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９お よびＲ１０は、Ｎと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、 Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ） 所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフル オロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換されてい てもよい４−チオモルホリン（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ）所 望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、−ＣＨ２ ＯＨ、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメ ンバーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により 、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペ ラジン；よりなる群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成する 請求の範囲第１項記載の化合物。 ３．ＺがＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルである請求の範囲第１項記載の化合物。 ４．Ｙが−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、ｎは０ または１であってＲ９およびＲ１０はＮと一緒になって４−モルホリンを形成す る請求の範囲第３項記載の化合物。 ５．ＺがＨである請求の範囲第４項記載の化合物。 ６．ｎが０である請求の範囲第５項記載の化合物。 ７．Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ９から選択される少なくとも１のメンバーが： −（ＣＨ２）ｐフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個 のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチ ルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−（ＣＨ ２）ｎナフチル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｒ１０、− ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−ＣＨ２− ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡Ｃ −フェニル〔ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４ アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（ Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ（Ｎ−メチ ルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ−ＣＨ２Ｃ Ｈ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２）ｎＣ（０）−（ ＣＨ２）ｎＲ９、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−（ＣＨ）ｎ Ｃ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎ ＮＲ８Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２ ）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１ ０、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ−（ ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルま たは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ−（ＣＨ ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ （Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキサリニル、−Ｏ−（ ＣＨ２）ｎピラジニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ （Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎ ナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ８−（ＣＨ２）ｎナフチル、−（Ｃ Ｈ２）ｑ−ＯＨ、（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）−Ｎ Ｒ９Ｒ１０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）Ｃ１− Ｃ４アルコキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５− イル〕Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５ −イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、所望により、１、２また は３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオ ロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置換されていてもよい］、 −［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキ シ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１− Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシル： よりなる群から選択される請求の範囲第２項記載の化合物。 ８．Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、以下の群：（ｉ）Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７および Ｒ８は各々水素；または（ｉｉ）Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は各々水素であって、 およびＲ７は−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望により１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリ フルオロメチルで置換されていてもよい）、−Ｃ≡Ｃ−フェニル（ここに、フェ ニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アル コキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）、または−（ ＣＨ２）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置 換されていてもよい）から選択され；または（ｉｉｉ）Ｒ５およびＲ６は水素、 Ｒ８は水素、ハロまたはＣ１−Ｃ５アルキルであって、Ｒ７は：−Ｏ−（ＣＨ２ ）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、 ２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルで置換されていてもよい）、 −Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジニル（ここに、ビリジニルは、所望により、１、 ２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルで置換されていてもよい）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−（Ｃ Ｈ２）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、 ２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルで置換されていてもよい）、 −（ＣＨ２）ｐピリジニル（ここに、ピリジニルは、所望により、１、 ２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルで置換されていてもよい）、−（ＣＨ２）ｐ（１−ピペリジニル） 、−（ＣＨ２）ｐ（１−ピロリジ ニル）または−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）Ｃ１ −Ｃ４アルコキシから選択され；または（ｉｖ）Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は各々水 素であって、Ｒ６は−ＮＨ−Ｃ（０）−Ｏ−ＣＨ２フェニル：から選択される請 求の範囲第２、３、４または６項記載の化合物。 ９．Ｃｐｄ１ ６−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４オン； Ｃｐｄ２ ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−（７−フェニルメトキシ）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ４ ７−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾビラン−４−オン； Ｃｐｄ５ ８−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６ ６−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７ ６−フルオロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ８ ６−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ９ ７−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１ ６−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１２ ７−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１３ ６−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１４ ８−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１５ ［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル ］−１，１−ジメチルエチルカルバミン酸エステル； Ｃｐｄ１６ ６−（３−ピリジンカルボキシアミド）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７ ２−（モルホリニル）−６−ニトロ−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９ ６−（［［フェニルメトキシ］カルボニル］アミノ）−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０ ８−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾヒラン−４−オン ； Ｃｐｄ２１ ３−アミノ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２２ ３−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２３ ３−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２４ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２５ ２−（４−モルホリニル）−５−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ２６ ７，８−ジメトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４ −オン； Ｃｐｄ２７ ２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２８ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−［４−（２−ピリジニル）−１− ピペラジニル］−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２９ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピペラジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３０ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピロリジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３１ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３２ ８−メチル−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−（フェニルメトキシ ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３３ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（２，６−ジメチル−４−モルホ リニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３４ ２−［４−（ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−７−（フ ェニルメトキシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン・一塩酸塩；Ｃｐｄ３５ ２−［４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−７−（フ ェニルメトキシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３６ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（４−フェニル−１−ピペリジニ ル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３７ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（４−フェニル−１−ピペラジニ ル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３８ ２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−８−メチル−７−（フェニルメト キシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３９ ７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ４０ ６−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４１ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４２ ５−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン： Ｃｐｄ４３ ８−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４４ ７−メトキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ４５ ［（８−メテル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イ ル）オキシ）酢酸リチウム塩： Ｃｐｄ４６ ［（８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−７−イル）オキシ）酢酸メチルエステル； Ｃｐｄ４７ ７−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ４８ ８−メチル−７−〔（４−メチルフェニル）メトキシ］−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ４９ ７−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５０ ７−〔（４，５−ジクロロフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５１ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５２ ８−メチル−７−［［（フェニル）カルボニル］オキシ］−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オンニ Ｃｐｄ５３ ７−メトキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ５４ ７−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メトキシ］−８−メチル− ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ５５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［〔４−フェニルメトキシ）フェ ニル］メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５６ ７−〔（３−メトキシフェニル）メトキシ〕−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５７ ７−［（４−ニトロフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５８ ７−［（２−フェニルエチル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５９ ７−［（２−メトキシフェニル）メトキシ〕−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６０ ７−［（４−エトキシフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６１ ８−（４−エトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６２ ２−（４−モルホリニル）−８−（４−ニトロベンジルオキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ６３ ８−（２−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６４ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ６５ ２−（４−モルホリニル）−（２−オキソ−２−フェニル−エトキシ）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−Ｃｐｄ６６ ８−（４−ベンジルオキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６７ ８−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６８ ８−（４−ｔ−ブチル−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６９ ８−（３−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７０ ８−（３，４−ジクロロ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７１ ８−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７２ ８−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７３ ２−（４−モルホリニル）−８−（ナフチル−２−メチルオキシ）−４Ｈ−１− ベンジピラン−４−オン； Ｃｐｄ７４ ２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−２−メチルオキシ）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−２−メチルオキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メチルオキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ８０ ２−（ジメチルアミノ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ８１ ２−（ジメチルアミノ）−８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１００ ［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−７−イル］４−モルホリニルカルボン酸エステル； Ｃｐｄ１０１ ２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１０２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−オキソ−２−フェニルエト キシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０３ ６−クロロ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ ）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０４ ［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８−イ ル］オキシ］酢酸、メチルエステル； Ｃｐｄ１０５ ４−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−７−イル］オキシ］メチル］安息香酸、メチルエステル；Ｃｐｄ１ ０６ ４−［［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ８−イル］オキシ］メチル］安息香酸、メチルエステル； Ｃｐｄ１０７ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［［３−（トリフルオロメチル） フェニル］メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１０８ ２−（４−モルホリニル）−８−［［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］ メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０９ ７−（シクロへキシルメトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１０ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−プロペニルオキシ）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１１ ２−（４−モルホリニル）−７−（１−ナフタレニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（４−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノキサリニルメトキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ピラジニルメトキシ）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１７ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド； Ｃｐｄ１１８ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド； Ｃｐｄ１１９ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２０ ３，３−ジメチル−１−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−ブタン−２−オン； Ｃｐｄ１２１ １−［［８−メテル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−１−ベンゾピラ ン−７−イル］オキシ］−プロパン−２−オン； Ｃｐｄ１２２ １−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−ブタン−２−オン； Ｃｐｄ１２３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−オキソ−２−（２−ナフチ ル）エトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２５ ２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２６ ２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメチルメトキシ）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２７ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２８ ２−（４−モルホリニル）−８−（３−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２９ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノリニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３０ ７，８−（ビス）−フェニルメトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３１ ７，８−（ビス）−アセチルオキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３２７， ８−（ビス）−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１３３ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−フェニルメトキシ−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３５ ８−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−７−（３−トリフルオロメチル） フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１３６ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−（３−トリフルオロメチル） フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１３７ ７−［３−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロボキシ ］−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ１３８ ８−［３−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロボキシ ］−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３９ ７−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−８ −メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１４０ ８−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１４１ ２−（４−モルホリニル）−８−［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５− イル）オキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１４２ Ｎ−シクロへキシル−２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ− １−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］アセトアミド； Ｃｐｄ１４３ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］−アセトアミド； Ｃｐｄ１４４ ２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８ −イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド； Ｃｐｄ１４５ ２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８ −イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド；Ｃｐｄ１４７ Ｎ−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−７−イル］オキシ］アセチル］−フェニルアラニン、エチルエステ ル； Ｃｐｄ１４９ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［（１−フェニル−１Ｈ−テトラ ゾール−５−イル）オキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１５ ２ ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−３−ピリジニル−アセトアミド； Ｃｐｄ１５３ Ｎ−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾビラン−７−イル］オキシ］アセチル］−フェニルアラニン；Ｃｐｄ１５４ ７−（２，２−ジメトキシエトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホリニル） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１５５ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−プロペニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン −４−オン；Ｃｐｄ１５６ ２−（４−モルホリニル）−８−（１−プロペニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン −４−オン；Ｃｐｄ１５７ ８−ホルミル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１５８ ２−（４−モルホリニル）−８−（フェニルアミノ）メチル−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ１５９ ２−（４−モルホリニル）−８−（２Ｅ−フェニル）エテニル−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６０ ８−ヒドロキシメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ４−オン；Ｃｐｄ１６２ ８−メチル−７−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メトキシ］−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６４ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピロリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６５ ８−チメル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（４−モルホリニル）エチ ル−オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−（１−ピペリジノ）プロピ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６７ ７−（２−ジエチルアミノエチル）オキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６８ ７−［２−（エチルフェニルアミノ）エトキシ］−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１６９ ７−（２−ジイソプロピルアミノエチル）オキシ−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７０ ７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１７１ ８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７２ ７−（２−（４−ベンジル−（１−ピペリジニル）エチル）オキシ−８−メチル −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１７ ３ ７−アセトキシ−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７４ ３，８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７５ ７−ベンジルオキシ−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７６３， ８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メチルオキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７７３， ８−ジメチル−７−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７８３， ８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェニル−エチルオキシ ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７９３， ８−ジメチル−７−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８０３， ８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−トリフルオロメチルベン ジルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１８１ ７−（カルボメトキシ−メトキシル）−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８２ ８−ヒドロキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１８３ ８−ベンジルオキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８４ ３−メチル−２−（４−モルホリニル）−８−（ｍ−トリフルオロメチルベンジ ルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８５ ８−メチル−７−（２−フェニル）エチニル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１８６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェニル）エチル−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１８７ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチニル−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ１８８ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチル−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１８９ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−（３−トリフルオロメチル）フェニル） エチニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９０ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−（３−トリフルオロメチル）フェニル） エチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ナフチル））エチル −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−フェニル−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１９４ ７−アセチルオキシ−８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９５ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９６ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９７ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベ ンゾピン−４−オン；Ｃｐｄ１９８ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９９ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２００ ８−ヨード−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビ ラン−４−オン；Ｃｐｄ２０２ ７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−（１−ピペリジニル）−８−メチル−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０４ ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（フェニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０５ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ２０６ ７−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−８ −メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ２０７ ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ ）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； よりなる群から選択される化合物またはその医薬上許容される塩または水和物で ある請求の範囲第１項記載の化合物。 １０． Ｃｐｄ２ ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−（７−フェニルメトキシ）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１９ ６−（［［フェニルメトキシ］カルボニル］アミノ）−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５１ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７２ ８−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メチルオキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３９ ７−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−８ −メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６４ ８−メチル−３−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピロリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７１８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−７−（３−ピリニジニル メトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； またはその医薬上許容される塩もしくは水和物よりなる群から選択される請求の 範囲第１項記載の化合物。 １１．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等どがあります▼Ｉ［式中、ＸはＮ、またはＣＺ、ここに、 ＺはＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、アミノ（−ＮＨ２）またはハロゲン原子；ＸがＣ Ｚである場合、Ｙは−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここ に、Ｒ９およびＲ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ １０は共には水素でない、（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル；（ｃ）所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）によって置換されてい てもよいフェニル：（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは所望に より、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、 ＯＨ、 トリフルオロメチルまたはカルボ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよ い］、（ｅ）−（ＣＨ２）ｎピリジニルよりなる群から選択されるか、あるいは （ｆ）Ｒ９およびＲ１０はＮと一緒になって、 （ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換 されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、 Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−チオモルホリン（ｃｏ ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ １−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよ りなる群から選択される１個または２個のメンバーによって置換されていてもよ い１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（ここに、フェニルは、所 望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ ロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル− １−ピペラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸 、ピペコリン酸、ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メ チルホモピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、 プロリン、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニ ペコトアミド、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール ：よりなる群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ８ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２＝ＣＨ ２、−Ｃ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ ２）ｐ（Ｎ−メチルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ８Ｒ１０ 、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ１５、−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９ 、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ８Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（０）−（ＣＨ２ ）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ −（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ ９Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよ い］、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ ピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキ サリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、− Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチ ル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、 ヨード）、 ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、 （ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（ １−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 −［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４ アルコキシ、−［１−（フェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ ４アルコキシ［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは− ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置換されていてもよい］、−［１−（ピリジ ニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（１ −フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 −Ｃ１−Ｃ４アルコキシル、または式ＩＩの基（式ＩＩ中、Ｒ′はメチルまたは カルボキシ、Ｒ′′は水素であってＲ′′′はベンジル［所望により、ヒドロキ シ、ハロゲンまたはフェノキシ（所望により、ヒドロキシまたはハロゲンから選 択される１、２または３個の基で置換されていてもよい）から選択される１、２ または３個の基で置換されていてもよい］、Ｃ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２） ｎＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＳＨ、−ＣＨ２ＳＣＨ３、イミダゾリニルメチレン、イン ドリニルメチレン、ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ２ＯＨ、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４−（ 所望により保護形でもあってもよい）またはＨ２ＮＣ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ２）３ （所望により保護形であってもよい）から選択される）よりなる群から選択され る；但し、全体を通じ、Ｙが−（ＣＨ２）ｎモルホリニル以外である場合、Ｒ５ 、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８のうち少なくとも１のメンバーは水素、Ｃ１−Ｃ８アル キル、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、ベンジ ル、４−モルホリニルメチル、ＮＨ２、またはジメチルアミノ以外であり； さらに、Ｙが４−モルホリニルである場合、当該化合物は、６，７−ジメトキシ −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾビラン−４−オン、 ７，８−（ビス）−（３−トリフルオロメチル）フェニルメトキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 Ｎ−シクロへキシル−２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−アセトアミド、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 ６−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド 以外であり； さらに、Ｙがジメチルアミノである場合、当該化合物は、２−（ジメチルアミノ ）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸 ジメチルエステル、（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン −６−イルカルバミン酸ジメチルエステル、２−（ジメチルアミノ）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸ジメチルエステル以外であ り； ＸがＮである場合、Ｙは−ＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９ およびＲ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ１０は共 には水素でない；（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル；（ｃ）所望により、１、２また は３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオ ロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）によって置換されていてもよい フェニル；（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたはカルボＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されていてもよい］ 、（ｅ）−（ＣＨ２）ｎピリジニルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｆ ）Ｒ８およびＲ１０はＮと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選 択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−モルホリン、（ ｂｂ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはト リフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換さ れていてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄ ｄ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、− ＣＨ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２ 個のメンバーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（ここに、フェニルは、所 望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ ロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル− １−ピペラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸 、ピペコリン酸、ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メ チルホモピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、 プロリン、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニ ペコトアミド、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール ：よりなる群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 、−Ｃ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ ２）ｐ（Ｎ−メチルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ８Ｒ１０ 、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ ９、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ Ｏ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ Ｈ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ） Ｏ−（ＣＨ２）ｎＲ１０、Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ ９Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよ い］、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ ピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキ サリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、− Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチ ル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、 ヨード）、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、（ＣＨ２）ｇＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−（Ｃ Ｈ２）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾ ール−５−イル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１ Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）− １Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、 所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置 換されていてもよい］、−［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イ ル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾ ール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシルよりなる群 から選択され； Ｒ１５はＣ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、 所望により１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ ロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換さ れていてもよい］、−（ＣＨ１）ｎピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ２）ｐピ ペリジン−１−イルから選択され： ｎは０〜５、好ましくは、０または１；ｐは２〜５、好ましくは、２または３； ｑは１〜５、好ましくは、１または２を意味する］で示される化合物またはその 医薬上許容される塩もしくは水和物の、アテローム性動脈硬化症の防止または治 療用の医薬品の製造への使用。 １２．Ｙが−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９ およびＲ１０が、Ｎと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル 、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択さ れる１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフ ルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換されて いてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ） 所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、−ＣＨ ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個の メンバーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により 、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペ ラジン；よりなる群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成する 請求の範囲第１１項記載の方法。 １３．ＸがＣＺであり、ここに、ＺがＨまたはメチルである請求の範囲第１２項 記載の方法。 １４．ＸがＮである請求の範囲第１２項記載の方法。 １５．Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ６が以下の群：（ｉ）Ｒ５、Ｒ８、Ｒ７および Ｒ６は各々水素；（ｉｉ）Ｒ５、Ｒ６、およびＲ６は各々水素であって、Ｒ７は −Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望により１、２または３ 個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチ ルで置換されていてもよい）、−Ｃ≡Ｃ−フェニル（ここに、フェニルは、所望 により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ またはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）、または−（ＣＨ２）ｎフ ェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていて もよい）から選択され； （ｉｉｉ）Ｒ５およびＲ６は水素、Ｒ８は水素、ハロまたはＣ１−Ｃ５アルキル であって、Ｒ７は：−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここに、フェニルは、所望に より、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロま たはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジ ニル（ここに、ピリジニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていて もよい）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここに、フ ェニルは、所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア ルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）、−（ＣＨ ２）ｐピリジニル（ここに、ピリジニルは、所望により、１、２または３個のＣ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルで置 換されていてもよい）、−（ＣＨ２） ｐ（１−ピロリジニル）または−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール −５−イル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシから選択され：または （ｉｖ）Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は各々水素であって、Ｒ６は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）− Ｏ−ＣＨ２フェニル；より選択される請求の範囲第１３項または第１４項記載の 方法。 １６． 該化合物が、 Ｃｐｄ１ ６−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４オン； Ｃｐｄ２ ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−（７−フェニルメトキシ）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ４ ７−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５ ８−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６ ６−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７ ６−フルオロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ８ ６−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ９ ７−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１ ６−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１２ ７−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１３ ６−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１４ ８−（フェニルメトキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１５ ［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル ］−１，１−ジメチルエチルカルバミン酸エステル； Ｃｐｄ１６ ６−（３−ピリジンカルボキシアミド）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７ ２−（モルホリニル）−６−ニトロ−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９ ６−（［［フェニルメトキシ］カルボニル］アミノ）−２−（４−モルホリニル ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０ ８−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ２１ ３−アミノ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２２ ３−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２３ ３−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２４ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２５ ２−（４−モルホリニル）−５−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ２６ ７，８−ジメトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４ −オン； Ｃｐｄ２７ ２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２８ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−［４−（２−ピリジニル）−１− ピペラジニル］−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２９ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピペラジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３０ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピロリジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３１ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−ベ ンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ３２ ８−メチル−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−７−（フェニルメトキシ ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３３ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（２，６−ジメチル−４−モルホ リニル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３４ ２−［４−（ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−７−（フ ェニルメトキシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン・一塩酸塩；Ｃｐｄ３５ ２−［４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−７−（フ ェニルメトキシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３６ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（４−フェニル−１−ピペリジニ ル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３７ ８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−２−（４−フェニル−１−ピペラジニ ル）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３８ ２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−８−メチル−７−（フェニルメト キシ）−４Ｈ−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ３９ ７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ４０ ６−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４１ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４２ ５−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４３ ８−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ ン； Ｃｐｄ４４ ７−メトキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ４５ ［（８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イ ル）オキシ）酢酸リチウム塩； Ｃｐｄ４６ ［（８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−７−イル）オキシ）酢酸メチルエステル； Ｃｐｄ４７ ７−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ４８ ８−メチル−７−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ４９ ７−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５０ ７−［（４，５−ジクロロフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５１ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５２ ８−メチル−７−［［（フェニル）カルボニル］オキシ］−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５３ ７−メトキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラ ン−４−オン；Ｃｐｄ５４ ７−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メトキシ］−８−メチル− ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ５５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［［４−フェニルメトキシ）フェ ニル］メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５６ ７−［（３−メトキシフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５７ ７−［（４−ニトロフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５８ ７−［（２−フェニルエチル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ５９ ７−［（２−メトキシフェニル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６０ ７−［（４−エトキシフェニル）メトキシ〕−８−メチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６１ ８−（４−エトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； ＣＰｄ６２ ２−（４−モルホリニル）−８−（４−ニトロベンジルオキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６３ ８−（２−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−Ｃｐｄ６４ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ６５ ２−（４−モルホリニル）−（２−オキソ−２−フェニル−エトキシ）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６６ ８−（４−ベンジルオキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６７ ８−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６８ ８−（４−ｔ−ブチル−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ６９ ８−（３−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７０ ８−（３，４−ジクロロ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７１ ８−（４−メト牛シーベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７２ ８−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７３ ２−（４−モルホリニル）−８−（ナフチル−２−メチルオキシ）−４Ｈ−１− ベンジピラン−４−オン； Ｃｐｄ７４ ２−（４−モルホリニル）−８−（ナフチル−１−メチルオキシ）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オＣｐｄ７５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−２−メチルオキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ７６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メチルオキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ８０ ２−（ジメチルアミノ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ８１ ２−（ジメチルアミノ）−８−メチル−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ８３ ６−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ８４ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ８５ ６−ブロモ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ８６ ７−クロロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ８７ ６，８−ビス（１−メチルエチル）−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３ −ベンゾオキサジン−４−オン； Ｃｐｄ８８ ６−フルオロ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン− ４−オン；Ｃｐｄ８９ ６−ジメトキシメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキ サジン−４−オン；Ｃｐｄ９０ ７−メトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン− ４−オン；Ｃｐｄ９１ ６−（モルホリン−１−イル）−ピリド（２，３−ｅ）−１，３−オキサジン− ８−オン；Ｃｐｄ９２ ８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ９３ ８−メチル−２−（１−ピロリジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ９４ ２−（１−ピロリジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン； Ｃｐｄ９５ ２−（１−（４−チオモルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４− オン Ｃｐｄ９６ ２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４ −オン； Ｃｐｄ９８ ２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−４−オン； Ｃｐｄ１００ ［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−７−イル］−４−モルホリニルカルボン酸エステル；Ｃｐｄ１０１ ２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１０２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−オキソ−２−フェニルエト キシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０３ ６−クロロ−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（フェニルメトキシ ）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０４ ［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８−イ ル］オキシ］酢酸、メチルエステル； Ｃｐｄ１０５ ４−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−７−イル］オキシ］メチル］安息香酸、メチルエステル；Ｃｐｄ１ ０６ ４−［［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ８−イル］オキシ〕メチル］安息香酸、メチルエステル； Ｃｐｄ１０７ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［［３−（トリフルオロメチル） フェニル］メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１０８ ２−（４−モルホリニル）−８−［［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］ メトキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１０９ ７−（シクロヘキシルメトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１０ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−プロペニルオキシ）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１１ ２−（４−モルホリニル）−７−（１−ナフタレニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（４−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（４−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１５ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノキサリニルメトキシ） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ピラジニルメトキシ）−４Ｈ− １−ベゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１１７ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド； Ｃｐｄ１１８ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、Ｎ−オキシド； Ｃｐｄ１１９ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２０ ３，３−ジメチル−１−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−ブタン−２−オン； Ｃｐｄ１２１ １−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−プロパン−２−オン； Ｃｐｄ１２２ １−［〔８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−ブタン−２−オン； Ｃｐｄ１２３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−オキソ−２−（２−ナフチ ル）エトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２５ ２−（４−モルホリニル）−７−（２−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾビラン−４−オン； Ｃｐｄ１２６ ２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２７ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２８ ２−（４−モルホリニル）−８−（３−ピリニジニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１２９ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−キノリニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３０ ７，８−（ビス）−フェニルメトキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１− ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３１ ７，８−（ビス）−アセチルオキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３２ ７，８−（ビス）−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ１３３ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−フェニルメトキシ−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３５ ８−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−７−（３−トリフルオロメチル） フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１３６ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−（３−トリフルオロメチル） フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１３７ ７−［３−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロポキシ ル］−８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４− オン； Ｃｐｄ１３８ ８−［３−（１−シクロヘキシル−ｌＨ−テトラゾール−５−イル）プロボキシ ］−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１３９ ７−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−８ −メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１４０ ８−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）メトキシ］−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１４１ ２−（４−モルホリニル）−８−［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５− イル）オキシ］−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１４２ Ｎ−シクロヘキシル−２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ− １−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］アセトアミド； Ｃｐｄ１４３ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８−イル］オキシ］−アセトアミド； Ｃｐｄ１４４ ２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８ −イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド； Ｃｐｄ１４５ ２−［［２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−８ −イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド；Ｃｐｄ１４７ Ｎ−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−７−イル］オキシ〕アセチル］−フェニルアラニン、エチルエステ ル； Ｃｐｄ１４９ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−［（１−フェニル−１Ｈ−テトラ ゾール−５−イル）オキシ〕−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１５ ２ ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−３−ピリジニル−アセトアミド； Ｃｐｄ１５３ Ｎ−［［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−７−イル］オキシ］アセチル］−フェニルアラニン；Ｃｐｄ１５４ ７−（２，２−ジメトキシエトキシ）−８−メチル−２−（４−モルホリニル） −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１５５ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−プロペニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン −４−オン；Ｃｐｄ１５６ ２−（４−モルホリニル）−８−（１−プロペニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン −４−オン；Ｃｐｄ１５７ ８−ホルミル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン ； Ｃｐｄ１５８ ２−（４−モルホリニル）−８−（フェニルアミノ）メチル−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ１５９ ２−（４−モルホリニル）−８−（２Ｅ−フェニル）エテニル−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６０ ８−ヒドロキシメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン− ４−オン；Ｃｐｄ１６２ ８−メチル−７−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メトキシ］−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６４ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピロリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６５ ８−チメル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（４−モルホリニル）エチ ル）−オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−（１−ピペリジノ）プロピ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６７ ７−（２−ジエチルアミノエチル）オキシ−８−メチル−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１６８ ７−［２−（エチルフェニルアミノ）エトキシ］−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１６９ ７−（２−ジイソプロピルアミノエチル）オキシ−８−メチル−２−（４−モル ホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン； Ｃｐｄ１７０ ７−ヒドロキシ−８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１７１ ８−メチル−２−（１−ピペリジニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７２ ７−（２−（４−ベンジルー（１−ピペリジニル）エチル）オキシ−８−メチル −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピン−４−オン；Ｃｐｄ１７３ ７−アセトキシ−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７４ ３，８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７５ ７−ベンジルオキシ−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１ −ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７６ ３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（ナフチル−１−メチルオ キシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７７ ３，８−ジメチル−７−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（４−モルホ リニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７８ ３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェニル−エチルオ キシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１７９ ３，８−ジメチル−７−（４−クロロベンジルオキシ）−２−（４−モルホリニ ル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８０ ３，８−ジメチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−トリフルオロメチル ベンジルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン；Ｃｐｄ１８１ ７−（カルボメトキシ−メトキシル）−３，８−ジメチル−２−（４−モルホリ ニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８２ ８−ヒドロキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１８３ ８−ベンジルオキシ−３−メチル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８４ ３−メチル−２−（４−モルホリニル）−８−（ｍ−トリフルオロメチルベンジ ルオキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１８５ ８−メチル−７−（２−フェニル）エチニル−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ −１−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１８６ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−フェニル）エチル−４Ｈ− １−ベンゾピラン−４−オン Ｃｐｄ１８７ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチニル−４Ｈ−１−ベンゾ ピラン−４−オン；Ｃｐｄ１８８ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−フェニル）エチル−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ１８９ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−（３−トリフルオロメチル）フェニル） エチニル−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９０ ２−（４−モルホリニル）−８−（２−（３−トリフルオロメチル）フェニル） エチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９２ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ナフチル））エチル −４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９３ ８−メチル−２−（４−モルホリニル）−７−フェニル−４Ｈ−１−ベンゾピラ ン−４−オン；Ｃｐｄ１９４ ７−アセチルオキシ−８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９５ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９６ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−フェニルメトキシ−４Ｈ−１−ベ ンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９７ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−フェニルメトキシ−４Ｈ−１−べ ンゾピン−４−オン；Ｃｐｄ１９８ ８−エチル−２−（４−モルホリニル）−７−（２−（１−ピペリジニル）エチ ル）オキシ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ１９９ ８−ヨード−２−（４−モルホリニル）−７−（３−ピリニジニルメトキシ）− ４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２００ ８−ヨード−７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ２０２ ７−（３−ピリジニルメチレンオキシ）−２−（１−ピペリジニル）−８−メチ ル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０４ ８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（フェニルメトキシ）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０５ ７−ヒドロキシ−２−（４−モルホリニル）−８−メチル−４Ｈ−１−ベンゾピ ラン−４−オン；Ｃｐｄ２０６７−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾー ル−５−イル）メトキシ］−８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−４ Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； Ｃｐｄ２０７８−メチル−２−（４−モルホリニルメチル）−７−（３−ピリジ ニルメトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン； またはその医薬上許容される塩もしくは水和物よりなる群から選択される請求の 範囲第１１項記載の方法。 １７．医薬担体と共に式Ｉ： ▲数式、化学式、表等どがあります▼Ｉ［式中、ＸはＮ、またはＣＺ、ここに、 ＺはＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、アミノ（−ＮＨ２）またはハロゲン原子；ＸがＣ Ｚである場合、Ｙは−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここ に、Ｒ９およびＲ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ １０は共には水素でない；（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２ アルキル；（ｃ）所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１− Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４ アルキル）によって置換されていてもよいフェニル；（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェ ニル［ここに、フェニルは所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル 、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ １−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、（ｅ）−（ＣＨ２）ｎピリジニ ルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｆ）Ｒ８およびＲ１０はＮと一緒に なって、 （ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換 されていてもよい４−モルホリン、（ｂｂ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、 Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄｄ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ １−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよ りなる群から選択される１個または２個のメンバーによって置換されていてもよ い１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により 、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペ ラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸、ピペコ リン酸、Ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メチルホモ ピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、プロリン 、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニペコトア ミト、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール：よりな る群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 、−Ｃ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により１、２または３個のＣ １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルま たは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ２ ）ｐ（Ｎ−メチルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、 −Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９ 、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２ ）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）８Ｒ９、−Ｏ−（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ８）（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）− （ＣＨ２）ｎＲ１０、Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ８Ｒ １０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎピリ ジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（０）Ｏ−（ＣＨ２）ｈピリジン、−Ｏ（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキサリ ニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、−Ｏ− （ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチル、 −Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ （Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー ド）、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、（ＣＨ２）ｑＯＣ（０）Ｒ９、−（ＣＨ２ ）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール −５−イル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１Ｈ− テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）−１Ｈ −テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、所望 により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ 、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置換さ れていてもよい］、−［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール −５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシル、式ＩＩの基（ 式ＩＩ中、Ｒ′はメチルまたはカルボキシ、Ｒ′′は水素であってＲ′′′はベ ンジル［所望により、ヒドロキシ、ハロゲンまたはフェノキシ（所望により、ヒ ドロキシまたはハロゲンから選択される１、２または３個の基で置換されていて もよい）から選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい］、Ｃ１ −Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＳＨ、−ＣＨ２ＳＣＨ３、 イミダゾリニルメチレン、インドリニルメチレン、ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ２ ＯＨ、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４−（所望により保護形であってもよい）またはＨ２Ｎ Ｃ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ２）３（所望により保護形であってもよい）から選択され る）よりなる群から選択される；但し、全体を通じ、Ｙが−（ＣＨ２）ｎモルホ リニル以外である場合、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８のうち少なくとも１のメン バーは水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ ゲン原子、フェニル、ベンジル、４−モルホリニルメチル、ＮＨ２、またはジメ チルアミノ以外であり； さらに、Ｙが４−モルホリニルである場合、当該化合物は、６，７−ジメトキシ −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン、 ７，８−（ビス）−（３−トリフルオロメチル）フェニルメトキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−２−［［８−メテル−２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］オキシ］−アセトアミド、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ〕−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 ６−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ］−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ〕−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド 以外であり； さらに、Ｙがジメチルアミノである場合、当該化合物は、２−（ジメチルアミノ ）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸 ジメチルエステル、（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン −６−イルカルバミン酸ジメチルエステル、２−（ジメチルアミノ）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸ジメチルエステル以外であ り； ＸがＮである場合、Ｙは−ＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９ およびＲ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ１０は共 には水素でない；（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル；（ｃ）所望により、１、２また は３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオ ロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）によって置換されていてもよい フェニル；（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたはカルボＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されていてもよい］ 、（ｅ）−（ＣＨ２）ｎピリジニルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｆ ）Ｒ９およびＲ１０はＮと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から選 択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−モルホリン、（ ｂｂ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはト リフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換さ れていてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ｄ ｄ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、− ＣＨ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２ 個のメンバーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（ここに、フェニルは、所 望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ ロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル− １−ピペラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸 、ピペコリン酸、ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メ チルホモピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、 プロリン、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニ ペコトアミド、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール ：よりなる群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 、−Ｃ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、−Ｏ（ＣＨ ２）ｐ（Ｎ−メチルピペルジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０ 、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ ９、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ Ｏ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ Ｈ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ） Ｏ−（ＣＨ２）ｎＲ１０、Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ ９Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１ 、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、ト リフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよ い］、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｈ ピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキ サリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、− Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチ ル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２） ｎＣ（Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、 ヨード）、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−（Ｃ Ｈ２）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾ ール−５−イル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１ Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）− １Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、 所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換 されていてもよい］、−［１−（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル ］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾー ル−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシルよりなる群か ら選択され； Ｒ１５はＣ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、 所望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換 されていてもよい］、−（ＣＨ２）ｎピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ２）ｐ ピペリジン−１−イルから選択され； ｎは０〜５、好ましくは、０または１；ｐは２〜５、好ましくは、２または３； ｑは１〜５、好ましくは、１または２を意味する］で示される群から選択される 化合物またはその医薬上許容される塩もしくは水和物よりなることを特徴とする 医薬組成物。 ２１．式Ａ： ▲数式、化学式、表等どがあります▼ のサリチル酸エステルを式Ｂ： ▲数式、化学式、表等どがあります▼ のインアミンと反応させることを特徴とする式Ｉ：▲数式、化学式、表等どがあ ります▼Ｉ［式中、ＸはＣＺ、ここに、ＺはＨ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、アミノ（ −ＮＨ２）またはハロゲン原子； Ｙは−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０よりなる群から選択され、ここに、Ｒ９および Ｒ１０は、同一または異なり、（ａ）水素、但し、Ｒ９およびＲ１０は共には水 素でない；（ｂ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル：（ｃ）所望により、１、２または３個 のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチ ルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）によって置換されていてもよいフェニ ル；（ｄ）−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたはカルボＣ１−Ｃ４アルコキシで置換きれていてもよい］、（ｅ ）−（ＣＨ２）ｎピリジニルよりなる群から選択されるか、あるいは（ｆ）ここ に、Ｒ９およびＲ１０はＮと一緒になって、（ａａ）所望により、Ｃ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルよりなる群から 選択される１個または２個のメンバーで置換されていてもよい４−モルホリン、 （ｂｂ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または２個のメンバーで置換 されていてもよい４−チオモルホリン（ｃｃ）３−アミノ−１−ピロリジン、（ ｄｄ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、 −ＣＨ２ＯＨ、またはトリフルオロメチルよりなる群から選択される１個または ２個のメンバーによって置換されていてもよい１−ピロリジン、 （ｅｅ）所望により、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリ フルオロメチル、−（ＣＨ２）ｑＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ２ＣＨ３またはフェニル（ここに、フェニルは、所望により、１、２または ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個または２個のメン バーで置換されていてもよい１−ピペリジン、（ｆｆ）所望によりＣ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、−ＣＨ２ＯＨ、− ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ３または−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３よりなる群から選択され る１個または２個のメンバーで置換されていてもよい１−ピペラジン、４−メチ ル−１−ピペラジン、４−フェニル−１−ピペラジン（フェニルは、所望により 、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロまたは トリフルオロメチルで置換されていてもよい）または４−ピリジニル−１−ピペ ラジン、および（ｇｇ）チアゾリジン、チアゾリジン−４−カルボン酸、ピペコ リン酸、ｐ−ピペラジンアセトフェノン、１−ホモピペラジン、１−メチルホモ ピペラジン、４−フェニル−１，２−３，６−テトラヒドロピリジン、プロリン 、テトラヒドロフリルアミン、１−（３−ヒドロキシ）ピロリジン、ニペコトア ミド、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンまたはイミダゾール：よりな る群から選択される飽和または不飽和複素環アミン環を形成し； および、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、水素、Ｃ１−Ｃ８ アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフ ルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］ 、−（ＣＨ２）ｎナチフル、−（ＣＨ２）ｎピリジニル、−（ＣＨ２）ｑＮＲ９ Ｒ１０、−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２ま たは３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフル オロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、 −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 、−Ｃ≡Ｃ−フェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、２または３個の Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリフルオロメチル または−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されいていもよい］、−Ｏ（ＣＨ ２）ｐ（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ８Ｒ１０ 、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐＯＲ１５、−（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ８、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ ９、−（ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ Ｏ）（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、ＮＯ２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、−Ｏ−（ＣＨ ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ Ｈ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ） Ｏ−（ＣＨ２）ｐＲ９、Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ９ Ｒ１０、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎフェニル［ここに、フェニルは、所望により、１、 ２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、トリ フルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい ］、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎピ リジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ（ＣＨ２ ）ｎＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）（ＣＨ２）ｎピリジン、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノキサ リニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎキノリニル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎピラジニル、−Ｏ −（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｎナフチル 、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎナフチル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ Ｃ（Ｏ）ＮＲ９−（ＣＨ２）ｎナフチル、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ ード）、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、（ＣＨ２）ｑＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−（ＣＨ ２）ｑＯＣ（Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾー ル−５−イル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−１Ｈ −テトラゾール−５−イル〕Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（フェニル）−１ Ｈ−テトラゾール−５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ［ここに、フェニルは、所 望により、１、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ ロ、ＯＨ、トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）で置換 されていてもよい］、−［１（ピリジニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］ Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−テトラゾール −５−イル］Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシル、または式ＩＩ の基）（式シート参照）（式ＩＩ中、Ｒ′はメチルまたはカルボキシ、Ｒ′′は 水素であってＲ′′′はベンジル［所望により、ヒドロキシ、ハロゲンまたはフ ェノキシ（所望により、ヒドロキシまたはハロゲンから選択される１、２または ３個の基で置換されていてもよい）から選択される１、２または３個の基で置換 されていてもよい］、Ｃ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ ＳＨ、−ＣＨ２ＳＣＨ３、イミダゾリニルメチレン、インドリニルメチレン、Ｃ Ｈ３ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ２ＯＨ、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）４−（所望により保護形であ ってもよい）またはＨ２ＮＣ（ＮＨ）ＮＨ（ＣＨ２）３（所望により保護形であ ってもよい）から選択される）から選択され；但し、全体を通じ、Ｙが−（ＣＨ ２）ｎモルホリニル以外である場合、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８のうち少なく とも１のメンバーは水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アル コキシ、ハロゲン原子、フェニル、ベンジル、４−モルホリニルメチル、ＮＨ２ 、またはジメチルアミノ以外であり； さらに、Ｙが４−モルホリニルである場合、当該化合物は、６，７−ジメトキシ −２−（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−べンゾピラン−４−オン、 ７，８−（ビス）−（３−トリフルオロメチル）フェニルメトキシ−２−（４− モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オ キソ−４Ｈ−１−ベンゾビラン−７−イル］オキシ］−アセトアミド、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−フェニル−アセトアミド、 ６−［（１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキシ〕−２ −（４−モルホリニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、 ２−［［８−メチル−２−（４−モルホリニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベン ゾピラン−７−イル］オキシ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）−アセトアミド 以外であり； さらに、Ｙがジメチルアミノである場合、当該化合物は、２−（ジメチルアミノ ）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸 ジメチルエステル、（ジメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン −６−イルカルバミン酸ジメチルエステル、２−（ジメチルアミノ）−４−オキ ソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イルカルバミン酸ジメチルエステル以外であ り； Ｒ１５はＣ１−Ｃ５アルキル、−（ＣＨ２）ｎフェニル［フェニルは所望により １、２または３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ＯＨ、 トリフルオロメチルまたは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていても よい］、−（ＣＨ２）ｎピリジン−１−イルまたは−（ＣＨ２）ｐピペリジン− １−イルから選択され； ｎは０〜５； ｐは２〜５； ｑは１〜５を意味する］ で示される化合物の製法。[Claims] 1. Formula I: ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼Compounds represented by I or their pharmaceutically acceptable salt or hydrate. [Wherein, X is CZ, where Z is H, C1-C5 alkyl, amino (-NH2) or halogen atom: Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where R9 and R10 are the same or different; (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are both water; (b) C1-C12 alkyl; (c) optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, substituted by trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl) phenyl; (d)-(CH2)n phenyl [where phenyl is 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo , OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) (e) -(CH2)npyridinyl, or (f) R9 or and R10 together with N represent (aa) optionally C1-C4 alkyl, C selected from the group consisting of 1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl 4-morpholine optionally substituted with 1 or 2 members, (bb) , C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane optionally substituted with one or two members selected from the group consisting of 4-thiomorpholine, (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) optionally From, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH2OH , or one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 1-pyrrolidine optionally substituted by (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl is optionally , 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or optionally substituted with trifluoromethyl) or 4-pyridinyl-1-pipe Radin, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid, pipeco Phosphoric acid, p-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methylhomo piperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, proline , tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, nipecotoa Mido, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole: Yorina forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR9 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2 , -CH≡C-phenyl [where phenyl optionally has 1, 2 or 3 C-phenyl] 1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH2 )p(N-methylpiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR9R10, -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2) nC(O)-(CH2)nR8, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9 , -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC(O )(CH2)nNR9R10, NO2, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)pR9, -O-(CH2)n C(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nR 9R10, -NR9R10, -N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)n R10, -N(R9)-(CH2)nC(O)O-(CH2)nR10, N(R 9) (CH2)nC(O)-(CH2)nNR9R10, -O-(CH2)n phenyl [where phenyl optionally represents 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl] Kyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 optionally substituted with (C1-C4 alkyl)], -O-(CH2)npyridi -O(CH2)nC(O)-(CH2)nPyridine, -O-(CH2)nC (O)O-(CH2)npyridine, -O(CH2)nC(O)-N(R9)(C H2)npyridine, -O-(CH2)nquinoxalinyl, -O-(CH2)nk Norinyl, -O-(CH2)n pyrazinyl, -O-(CH2)n naphthyl, -O -(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O) O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)NR9-(CH2)n naphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodo), OH, -(CH2)q -OH, (CH2)qOC(O)R9, -(CH2)qOC(O)-NR9R1 0, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)C1-C4al Coxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1H-tetrazol-5-yl]C 1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)-1H-tetrazol-5-yl] C1-C4 alkoxy [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkoxy)], -[1- (pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[ 1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C4al koxy, -C1-C4 alkoxyl, or a group of formula II, in which R' is methyl or carboxy, R'' is hydrogen and R'' is benzyl [optionally, Hydroxy, halogen or phenoxy (hydroxy or halogen as desired) optionally substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of optionally substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of], C1 -C6 alkyl, -(CH2)nCO2H, -CH2SH, -CH2SCH3, imidazolinylmethylene, indolinylmethylene, CH3CH(OH), CH2 OH, H2N(CH2)4- (optionally in protected form) or H2N selected from C(NH)NH(CH2)3 (optionally in protected form) selected from the group consisting of; However, throughout, when Y is other than -(CH2)nmorpholinyl, R5, R 8, at least one member of R7 or R9 is hydrogen, C1-C8 alkyl , NO2, OH, C1-C4 alkoxy, halogen atom, phenyl, benzyl, other than 4-morpholinylmethyl, NH2, or dimethylamino; further, When Y is 4-morpholinyl, the compound is 6,7-dimethoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4 -on, 7,8-(bis)-(3-trifluoromethyl)phenylmethoxy-2-(4- morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, N-cyclohexyl-2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy]-acetamide, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben zopyran-7-yl]oxy]-N-phenyl-acetamide, 6-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide other than; Furthermore, when Y is dimethylamino, the compound is 2-(dimethylamino )-8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid Dimethyl ester, (dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran -6-ylcarbamic acid dimethyl ester, 2-(dimethylamino)-4-ox Other than so-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid dimethyl ester the law of nature; R15 is C1-C5 alkyl, -(CH2)n phenyl [phenyl is optional 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, Even if substituted with trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) good], -(CH2)npyridin-1-yl or -(CH2)ppiperidine- selected from 1-yl; n is 0 to 5; p is 2-5; q means 1 to 5] 2. Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where R9 or and R10, together with N, are (aa) optionally C1-C4 alkyl, selected from the group consisting of C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl 4-morpholine, optionally substituted with one or two members, (bb) Optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triflu substituted with one or two members selected from the group consisting of oromethyl; optional 4-thiomorpholine (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) Optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH2 OH, or one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl. 1-pyrrolidine optionally substituted by a member, (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl is optionally , 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or optionally substituted with trifluoromethyl) or 4-pyridinyl-1-pipe Radine; forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group consisting of A compound according to claim 1. 3. 2. A compound according to claim 1, wherein Z is H or C1-C5 alkyl. 4. Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where n is 0 or 1 and R9 and R10 together with N form 4-morpholine. The compound according to claim 3. 5. 5. The compound according to claim 4, wherein Z is H. 6. 6. The compound according to claim 5, wherein n is 0. 7. At least one member selected from R5, R6, R7 or R9 is: -(CH2)pphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 phenyl] C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -(CH 2) n naphthyl, -(CH2)n pyridinyl, -(CH2)qNR9R10, - CH=CH-phenyl [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or may be substituted with -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2- CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2, -C≡C -Phenyl [where phenyl optionally has 1, 2 or 3 C1-C4 Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl or -CO2( C1-C4 alkyl)], -O(CH2)p(N-methyl lupiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR9R10, -O-CH2C H(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2)nC(0)-( CH2)nR9, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9, -(CH)n C(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC(O)(CH2)n NR8R10, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)pR9, -O-(CH 2) nC(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH2)nC(O)-(CH2 )nR9R10, -NR9R10, -N(R9)(CH2)nC(O)-(CH 2) nR10, -N(R9)(CH2)nC(O)O-(CH2)nNR9R1 0, N(R9)C(CH2)nC(O)-(CH2)nNR9R10, -O-( CH2) n phenyl [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C 1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O-(CH 2) npyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)npyridine, -O-( CH2)nC(O)O-(CH2)nPyridine, -O(CH2)nC(O)-N (R9)(CH2)npyridine, -O-(CH2)nquinoxalinyl, -O-( CH2)n pyrazinyl, -O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC (O)-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)n naphthyl, -O-(CH2)nC(O)NR8-(CH2)nnaphthyl, -(C H2)q-OH, (CH2)qOC(O)R9, -(CH2)qOC(O)-N R9R10, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)C1- C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1H-tetrazole-5- yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)-1H-tetrazole-5 -yl] C1-C4 alkoxy [wherein phenyl is optionally 1, 2 or is 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoro optionally substituted with methyl or -CO2(C1-C4 alkoxy)], -[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy C, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1- C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl: A compound according to claim 2 selected from the group consisting of. 8. R5, R6, R7 and R8 represent the following group: (i) R5, R6, R7 and R8 are each hydrogen; or (ii) R5, R6, and R8 are each hydrogen; and R7 is -O-(CH2)n phenyl (where phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or tri optionally substituted with fluoromethyl), -C≡C-phenyl (wherein, phenyl Nyl optionally represents 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl optionally substituted with koxy, halo or trifluoromethyl), or -( CH2)n phenyl (where phenyl optionally has 1, 2 or 3 C substituted with 1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl or (iii) R5 and R6 are hydrogen; R8 is hydrogen, halo or C1-C5 alkyl, and R7 is: -O-(CH2 ) n phenyl (here, phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triph optionally substituted with fluoromethyl), -O-(CH2)npyridinyl (wherein pyridinyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triph ), -O-(CH2)nnaphthyl, -(C H2)n phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triph optionally substituted with fluoromethyl), -(CH2)ppyridinyl (wherein pyridinyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triph (optionally substituted with fluoromethyl), -(CH2)p(1-piperidinyl) , -(CH2)p(1-pyrrolidi ) or -[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)C1 -C4 alkoxy; or (iv) R5, R7 and R8 are each water; and R6 is selected from -NH-C(0)-O-CH2 phenyl. A compound according to item 2, 3, 4 or 6 of the desired scope. 9. Cpd1 6-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4one; Cpd2 2-(4-morpholinyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd3 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-(7-phenylmethoxy)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd4 7-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one; Cpd5 8-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd6 6-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd7 6-fluoro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd8 6-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd9 7-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd10 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd11 6-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd12 7-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd13 6-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd14 8-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd15 [2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ]-1,1-dimethylethylcarbamate ester; Cpd16 6-(3-pyridinecarboxamide)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd17 2-(morpholinyl)-6-nitro-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd19 6-([[phenylmethoxy]carbonyl]amino)-2-(4-morpholinyl )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd20 8-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzohyran-4-one ; Cpd21 3-amino-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd22 3-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd23 3-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd24 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd25 2-(4-morpholinyl)-5-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd26 7,8-dimethoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4 -on; Cpd27 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd28 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-[4-(2-pyridinyl)-1- piperazinyl]-4H-benzopyran-4-one; Cpd29 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperazinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd30 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-pyrrolidinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd31 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperidinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd32 8-Methyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-(phenylmethoxy )-4H-benzopyran-4-one; Cpd33 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(2,6-dimethyl-4-morpho linyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd34 2-[4-(hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-8-methyl-7-(ph) phenylmethoxy)-4H-benzopyran-4-one monohydrochloride; Cpd35 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-8-methyl-7-(phenylmethyl)-1-piperazinyl phenylmethoxy)-4H-benzopyran-4-one; Cpd36 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-phenyl-1-piperidini) )-4H-benzopyran-4-one; Cpd37 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-phenyl-1-piperazine )-4H-benzopyran-4-one; Cpd38 2-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-8-methyl-7-(phenylmeth) xy)-4H-benzopyran-4-one; Cpd39 7-hydroxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd40 6-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd41 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd42 5-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm: Cpd43 8-Hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd44 7-methoxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd45 [(8-methel-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-7-y oxy) lithium acetate: Cpd46 [(8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxy-4H-1-benzopi ran-7-yl)oxy)acetic acid methyl ester; Cpd47 7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd48 8-Methyl-7-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd49 7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(4-morpholinyl)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd50 7-[(4,5-dichlorophenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd51 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd52 8-Methyl-7-[[(phenyl)carbonyl]oxy]-2-(4-morpholy )-4H-1-benzopyran-4-oni Cpd53 7-methoxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd54 7-[[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methoxy]-8-methyl- 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd55 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[4-phenylmethoxy)phene] [nyl]methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd56 7-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd57 7-[(4-nitrophenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd58 7-[(2-phenylethyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd59 7-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd60 7-[(4-ethoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd61 8-(4-ethoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd62 2-(4-morpholinyl)-8-(4-nitrobenzyloxy)-4H-1-be Nzopyran-4-one; Cpd63 8-(2-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd64 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenylethoxy)-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd65 2-(4-morpholinyl)-(2-oxo-2-phenyl-ethoxy)-4H- 1-benzopyran-4-Cpd66 8-(4-benzyloxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd67 8-(4-chloro-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd68 8-(4-t-butyl-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd69 8-(3-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd70 8-(3,4-dichloro-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one; Cpd71 8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd72 8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd73 2-(4-morpholinyl)-8-(naphthyl-2-methyloxy)-4H-1- Bendipyran-4-one; Cpd74 2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-2-methyloxy)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd75 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-2-methyloxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd76 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methyloxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd80 2-(dimethylamino)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd81 2-(dimethylamino)-8-methyl-7-(phenylmethoxy)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd100 [8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyra [n-7-yl]4-morpholinylcarboxylic acid ester; Cpd101 2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd102 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-oxo-2-phenyletho xy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd103 6-chloro-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd104 [[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-y ]oxy]acetic acid, methyl ester; Cpd105 4-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzopyran-7-yl]oxy]methyl]benzoic acid, methyl ester; Cpd1 06 4-[[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran- 8-yl]oxy]methyl]benzoic acid, methyl ester; Cpd107 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[3-(trifluoromethyl) phenyl]methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd108 2-(4-morpholinyl)-8-[[3-(trifluoromethyl)-phenyl] methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd109 7-(cyclohexylmethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd110 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-propenyloxy)-4H -1-benzopyran-4-one; Cpd111 2-(4-morpholinyl)-7-(1-naphthalenylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd112 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd113 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(4-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd115 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-quinoxalinylmethoxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd116 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(pyrazinylmethoxy)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd117 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one, N-oxide; Cpd118 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one, N-oxide; Cpd119 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd120 3,3-dimethyl-1-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-ox So-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy]-butan-2-one; Cpd121 1-[[8-mether-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-1-benzopyra -7-yl]oxy]-propan-2-one; Cpd122 1-[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-butan-2-one; Cpd123 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-oxo-2-(2-naphthyl) )ethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd125 2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd126 2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethylmethoxy)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd127 2-(4-morpholinyl)-8-(2-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd128 2-(4-morpholinyl)-8-(3-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd129 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-quinolinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd130 7,8-(bis)-phenylmethoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd131 7,8-(bis)-acetyloxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd1327, 8-(bis)-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd133 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-phenylmethoxy-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd135 8-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-7-(3-trifluoromethyl) Phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd136 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-(3-trifluoromethyl) Phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd137 7-[3-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)proboxy ]-8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd138 8-[3-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)proboxy ]-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd139 7-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-8 -methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd140 8-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd141 2-(4-morpholinyl)-8-[(1-phenyl-1H-tetrazole-5- yl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd142 N-Cyclohexyl-2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H- 1-benzopyran-8-yl]oxy]acetamide; Cpd143 N-(1,1-dimethylethyl)-2-[[2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzopyran-8-yl]oxy]-acetamide; Cpd144 2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8 -yl]-N-phenyl-acetamide; Cpd145 2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8 -yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide; Cpd147 N-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzopyran-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine, ethyl ester Le; Cpd149 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[(1-phenyl-1H-tetra sol-5-yl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd15 2 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-3-pyridinyl-acetamide; Cpd153 N-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzobilan-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine; Cpd154 7-(2,2-dimethoxyethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd155 2-(4-morpholinyl)-8-(2-propenyl)-4H-1-benzopyran -4-one; Cpd156 2-(4-morpholinyl)-8-(1-propenyl)-4H-1-benzopyran -4-one; Cpd157 8-formyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd158 2-(4-morpholinyl)-8-(phenylamino)methyl-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd159 2-(4-morpholinyl)-8-(2E-phenyl)ethenyl-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd160 8-Hydroxymethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran- 4-one; Cpd162 8-Methyl-7-[(1-methyl-3-piperidinyl)methoxy]-2-(4- morpholinyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd163 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-piperidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd164 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-pyrrolidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd165 8-Thymel-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(4-morpholinyl)ethyl -oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd166 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-(1-piperidino)propyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd167 7-(2-diethylaminoethyl)oxy-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd168 7-[2-(ethylphenylamino)ethoxy]-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzopyran-4-one Cpd169 7-(2-diisopropylaminoethyl)oxy-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd170 7-hydroxy-8-methyl-2-(1-piperidinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd171 8-Methyl-2-(1-piperidinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd172 7-(2-(4-benzyl-(1-piperidinyl)ethyl)oxy-8-methyl -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd17 3 7-acetoxy-3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd174 3,8-dimethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd175 7-Benzyloxy-3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd1763, 8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methyloxy )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd1773, 8-dimethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd1783, 8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenyl-ethyloxy )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd1793, 8-dimethyl-7-(4-chlorobenzyloxy)-2-(4-morpholinyl) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd1803, 8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-trifluoromethylben Zyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd181 7-(carbomethoxy-methoxyl)-3,8-dimethyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd182 8-hydroxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Lan-4-one; Cpd183 8-benzyloxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd184 3-Methyl-2-(4-morpholinyl)-8-(m-trifluoromethylbenzi ruoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd185 8-Methyl-7-(2-phenyl)ethynyl-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one Cpd186 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenyl)ethyl-4H- 1-benzopyran-4-one Cpd187 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethynyl-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd188 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethyl-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd189 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-trifluoromethyl)phenyl) Ethynyl-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd190 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-trifluoromethyl)phenyl) Ethyl-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd192 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-naphthyl))ethyl -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd193 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-phenyl-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd194 7-acetyloxy-8-iodo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd195 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd196 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmethoxy-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd197 8-Iodo-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmethoxy-4H-1-beta Inzopin-4-one; Cpd198 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-piperidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd199 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd200 8-Iodo-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobi Ran-4-one; Cpd202 7-(3-pyridinylmethoxy)-2-(1-piperidinyl)-8-methyl-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd204 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(phenylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd205 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-methyl-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd206 7-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-8 -Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd207 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(3-pyridinylmethoxy )-4H-1-benzopyran-4-one; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof selected from the group consisting of A compound according to claim 1. 10. Cpd2 2-(4-morpholinyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd3 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-(7-phenylmethoxy)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd19 6-([[phenylmethoxy]carbonyl]amino)-2-(4-morpholinyl )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd51 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd72 8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd76 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methyloxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd112 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd139 7-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-8 -methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd163 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-piperidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd164 8-Methyl-3-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-pyrrolidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd1718-Methyl-2-(1-piperidinyl)-7-(3-pyrinidinyl methoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. A compound according to scope 1. 11. Formula I: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼I [In the formula, X is N or CZ, here, Z is H, C1-C5 alkyl, amino (-NH2) or halogen atom; Z, then Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where , R9 and R10 are the same or different, and (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are the same or different; 10 are both not hydrogen; (b) C1-C12 alkyl; (c) optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to Substituted by fluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl) optional phenyl: (d)-(CH2)n phenyl [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, Oh, Optionally substituted with trifluoromethyl or carbo(C1-C4 alkyl) ], (e)-(CH2)npyridinyl, or (f) R9 and R10 together with N, (aa) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or Substituted with one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 4-morpholine, (bb) optionally C1-C4 alkyl, selected from the group consisting of C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl 4-thiomorpholine (co ) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) optionally C1-C4 alkyl, C 1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH2OH, or trifluoromethyl may be replaced by one or two members selected from the group consisting of: 1-pyrrolidine, (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (where phenyl is Optionally, 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, ha optionally substituted with 4- or trifluoromethyl) or 4-pyridinyl- 1-piperazine, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid , pipecolic acid, p-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methane Tylhomopiperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, Proline, tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, Pecotamide, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole : forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group consisting of; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR8 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH2=CH 2, -C≡C-phenyl [wherein phenyl optionally has 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH 2) p(N-methylpiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR8R10 , -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pR15, -(CH2) nC(O)-(CH2)nR8, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9 , -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR8R10, -(CH2)nC(O )(CH2)nNR9R10, NO2, -O-(CH2)nC(0)-(CH2 )pR9, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH2 )nC(O)-(CH2)nR9R10, -NR9R10, -N(R9)(CH 2) nC(O)-(CH2)nR10, -N(R9)-(CH2)nC(O)O -(CH2)nR10, -N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)nNR 9R10, -O-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to Optionally substituted with trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -O-(CH2)nPyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)n Pyridine, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nPyridine, -O(CH 2) nC(O)-N(R9)(CH2)n pyridine, -O-(CH2)n mushroom Salinyl, -O-(CH2)nquinolinyl, -O-(CH2)npyrazinyl, - O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2) nC(O)NR9-(CH2)nnaphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodine), OH, -(CH2)q-OH, (CH2)qOC(O)R9, -(CH2)qOC(O)-NR9R10, -( 1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl) C1-C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 Alkoxy, -[1-(phenyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C 4 alkoxy [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C 4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or - optionally substituted with CO2(C1-C4 alkoxy)], -[1-(pyridine) -1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(1 -phenylethyl)-1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl, or a group of formula II, in which R' is methyl or carboxy, R'' is hydrogen and R'' is benzyl [optionally hydroxy Hydroxy, halogen or phenoxy (optional, selected from hydroxy or halogen) optionally substituted with 1, 2 or 3 groups selected from or optionally substituted with 3 groups], C1-C5 alkyl, -(CH2) nCO2H, -CH2SH, -CH2SCH3, imidazolinylmethylene, in Dolinylmethylene, CH3CH(OH), CH2OH, H2N(CH2)4-( or H2NC(NH)NH(CH2)3 (optionally in protected form)) However, if Y is other than -(CH2)nmorpholinyl throughout, R5 , R6, R7 or R8 is hydrogen, C1-C8 alkyl Kill, NO2, OH, C1-C4 alkoxy, halogen atom, phenyl, benzene other than L, 4-morpholinylmethyl, NH2, or dimethylamino; Furthermore, when Y is 4-morpholinyl, the compound is 6,7-dimethoxy -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzobilan-4-one, 7,8-(bis)-(3-trifluoromethyl)phenylmethoxy-2-(4- morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, N-cyclohexyl-2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy]-acetamide, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben zopyran-7-yl]oxy]-N-phenyl-acetamide, 6-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide other than; Furthermore, when Y is dimethylamino, the compound is 2-(dimethylamino )-8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid Dimethyl ester, (dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran -6-ylcarbamic acid dimethyl ester, 2-(dimethylamino)-4-ox Other than so-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid dimethyl ester the law of nature; When X is N, Y is selected from the group consisting of -NR9R10, where R9 and R10 are the same or different, (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are the same (b) C1-C12 alkyl; (c) optionally 1, 2 or is 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoro optionally substituted by methyl or -CO2(C1-C4 alkyl) Phenyl; (d)-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to [Optionally substituted with lifluoromethyl or carbo C1-C4 alkoxy] , (e)-(CH2)npyridinyl, or (f ) R8 and R10 together with N (aa) optionally C1-C4 alkyl; selected from the group consisting of Cyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl. 4-morpholine, optionally substituted with one or two members selected, ( bb) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or to substituted with one or two members selected from the group consisting of 4-thiomorpholine (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, (d d) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, - 1 or 2 selected from the group consisting of CH2OH or trifluoromethyl 1-pyrrolidine optionally substituted by (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (where phenyl is Optionally, 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, ha optionally substituted with 4- or trifluoromethyl) or 4-pyridinyl- 1-piperazine, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid , pipecolic acid, p-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methane Tylhomopiperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, Proline, tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, Pecotamide, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole : forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group consisting of; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR9 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2 , -C≡C-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH 2) p(N-methylpiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR8R10 , -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2 )nC(O)-(CH2)nR8, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR 9, -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC( O)(CH2)nNR9R10,NO2,-O-(CH2)nC(O)-(CH 2) pR9, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH 2) nC(O)-(CH2)nR9R10, -NR9R10, -N(R9)(C H2)nC(O)-(CH2)nR10, -N(R9)-(CH2)nC(O) O-(CH2)nR10, N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)nNR 9R10, -O-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to Optionally substituted with trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -O-(CH2)nPyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)n Pyridine, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nPyridine, -O(CH 2) nC(O)-N(R9)(CH2)n pyridine, -O-(CH2)n mushroom Salinyl, -O-(CH2)nquinolinyl, -O-(CH2)npyrazinyl, - O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2) nC(O)NR9-(CH2)nnaphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodo), OH, -(CH2)q-OH, (CH2)gOC(O)R8, -(C H2) qOC(O)-NR9R10, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazo C1-C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1 H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)- 1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, Substituted with halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkoxy) ], -[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-y ]C1-C4 alkoxy, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazo -5-yl]C1-C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl selected from; R15 is C1-C5 alkyl, -(CH2)n phenyl [here, phenyl is Optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, ha Substituted with RO, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl) ], -(CH1)npyridin-1-yl or -(CH2)ppyridin-1-yl or -(CH2)ppyridin-1-yl or -(CH2)ppyridin-1-yl selected from peridin-1-yl: n is 0-5, preferably 0 or 1; p is 2-5, preferably 2 or 3; q means 1 to 5, preferably 1 or 2] or its Prevention or treatment of atherosclerosis of pharmaceutically acceptable salts or hydrates Use in the manufacture of medicinal products. 12. Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where R9 and R10, together with N, (aa) optionally C1-C4 alkyl , C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl. 4-morpholine, optionally substituted with one or two members, (bb ) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or triph substituted with one or two members selected from the group consisting of 4-thiomorpholine (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) which may be Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH 1 or 2 selected from the group consisting of 2OH, or trifluoromethyl 1-pyrrolidine, optionally substituted by members; (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl is optionally , 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or optionally substituted with trifluoromethyl) or 4-pyridinyl-1-pipe Radine; forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group consisting of The method according to claim 11. 13. Claim 12, wherein X is CZ, where Z is H or methyl Method described. 14. 13. The method of claim 12, wherein X is N. 15. R5, R6, R7 and R6 are the following groups: (i) R5, R8, R7 and R6 is each hydrogen; (ii) R5, R6, and R6 are each hydrogen, and R7 is -O-(CH2)n phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl optionally substituted with phenyl), -C≡C-phenyl (where phenyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl), or -(CH2)n phenyl (where phenyl optionally represents 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl) substituted with yl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl may be selected from; (iii) R5 and R6 are hydrogen, R8 is hydrogen, halo or C1-C5 alkyl where R7 is: -O-(CH2)n phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl), -O-(CH2)npyridi (where pyridinyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl) substituted with yl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl ), -O-(CH2)n naphthyl, -(CH2)n phenyl (wherein phenyl optionally has 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl optionally substituted with alkoxy, halo or trifluoromethyl), -(CH 2) p-pyridinyl (where pyridinyl optionally has 1, 2 or 3 C substituted with 1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl ), -(CH2) p(1-pyrrolidinyl) or -[(1-cyclohexyl-1H-tetrazole) -5-yl) C1-C6 alkoxy: or (iv) R5, R7 and R8 are each hydrogen, and R6 is -NH-C(O)- O-CH2 phenyl; Method. 16. The compound is Cpd1 6-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4one; Cpd2 2-(4-morpholinyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd3 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-(7-phenylmethoxy)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd4 7-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd5 8-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd6 6-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd7 6-fluoro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd8 6-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd9 7-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd10 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd11 6-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd12 7-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd13 6-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd14 8-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzovira ion-4-one; Cpd15 [2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ]-1,1-dimethylethylcarbamate ester; Cpd16 6-(3-pyridinecarboxamide)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd17 2-(morpholinyl)-6-nitro-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd19 6-([[phenylmethoxy]carbonyl]amino)-2-(4-morpholinyl )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd20 8-methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd21 3-amino-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd22 3-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd23 3-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd24 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd25 2-(4-morpholinyl)-5-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd26 7,8-dimethoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4 -on; Cpd27 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd28 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-[4-(2-pyridinyl)-1- piperazinyl]-4H-benzopyran-4-one; Cpd29 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperazinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd30 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-pyrrolidinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd31 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(1-piperidinyl)-4H-ben Nzopyran-4-one; Cpd32 8-Methyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-(phenylmethoxy )-4H-benzopyran-4-one; Cpd33 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(2,6-dimethyl-4-morpho linyl)-4H-benzopyran-4-one; Cpd34 2-[4-(hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-8-methyl-7-(ph) phenylmethoxy)-4H-benzopyran-4-one monohydrochloride; Cpd35 2-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-8-methyl-7-(phenylmethyl)-1-piperazinyl phenylmethoxy)-4H-benzopyran-4-one; Cpd36 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-phenyl-1-piperidini) )-4H-benzopyran-4-one; Cpd37 8-Methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-phenyl-1-piperazine )-4H-benzopyran-4-one; Cpd38 2-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-8-methyl-7-(phenylmeth) xy)-4H-benzopyran-4-one; Cpd39 7-hydroxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd40 6-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd41 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd42 5-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd43 8-Hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-o hmm; Cpd44 7-methoxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd45 [(8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-7-y oxy) lithium acetate; Cpd46 [(8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopi ran-7-yl)oxy)acetic acid methyl ester; Cpd47 7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd48 8-Methyl-7-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd49 7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd50 7-[(4,5-dichlorophenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd51 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd52 8-Methyl-7-[[(phenyl)carbonyl]oxy]-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd53 7-methoxy-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzovira ion-4-one; Cpd54 7-[[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methoxy]-8-methyl- 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd55 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[4-phenylmethoxy)phene [nyl]methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd56 7-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd57 7-[(4-nitrophenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd58 7-[(2-phenylethyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd59 7-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd60 7-[(4-ethoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd61 8-(4-ethoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; CPd62 2-(4-morpholinyl)-8-(4-nitrobenzyloxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd63 8-(2-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-Cpd64 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenylethoxy)-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd65 2-(4-morpholinyl)-(2-oxo-2-phenyl-ethoxy)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd66 8-(4-benzyloxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd67 8-(4-chloro-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd68 8-(4-t-butyl-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H- 1-benzopyran-4-one; Cpd69 8-(3-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd70 8-(3,4-dichloro-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one; Cpd71 8-(4-Methobenzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd72 8-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd73 2-(4-morpholinyl)-8-(naphthyl-2-methyloxy)-4H-1- Bendipyran-4-one; Cpd74 2-(4-morpholinyl)-8-(naphthyl-1-methyloxy)-4H-1- Benzopyran-4-oCpd75 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-2-methyloxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd76 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methyloxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd80 2-(dimethylamino)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd81 2-(dimethylamino)-8-methyl-7-(phenylmethoxy)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd83 6-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd84 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd85 6-bromo-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd86 7-chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd87 6,8-bis(1-methylethyl)-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3 -benzoxazin-4-one; Cpd88 6-Fluoro-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine- 4-one; Cpd89 6-dimethoxymethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzooxy Sadin-4-one; Cpd90 7-Methoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine- 4-one; Cpd91 6-(morpholin-1-yl)-pyrido(2,3-e)-1,3-oxazine- 8-one; Cpd92 8-Methyl-2-(1-piperidinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd93 8-Methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd94 2-(1-pyrrolidinyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one; Cpd95 2-(1-(4-thiomorpholinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4- on Cpd96 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1,3-benzoxazine-4 -on; Cpd98 2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one; Cpd100 [8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyra [-7-yl]-4-morpholinylcarboxylic acid ester; Cpd101 2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd102 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-oxo-2-phenyletho xy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd103 6-chloro-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(phenylmethoxy )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd104 [[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-y ]oxy]acetic acid, methyl ester; Cpd105 4-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzopyran-7-yl]oxy]methyl]benzoic acid, methyl ester; Cpd1 06 4-[[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran- 8-yl]oxy]methyl]benzoic acid, methyl ester; Cpd107 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[[3-(trifluoromethyl) phenyl]methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd108 2-(4-morpholinyl)-8-[[3-(trifluoromethyl)-phenyl] methoxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd109 7-(cyclohexylmethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd110 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-propenyloxy)-4H -1-benzopyran-4-one; Cpd111 2-(4-morpholinyl)-7-(1-naphthalenylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd112 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(4-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd113 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(4-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd115 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-quinoxalinylmethoxy) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd116 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(pyrazinylmethoxy)-4H- 1-Bezopyran-4-one; Cpd117 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one, N-oxide; Cpd118 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyridinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one, N-oxide; Cpd119 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd120 3,3-dimethyl-1-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-ox so-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy]-butan-2-one; Cpd121 1-[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-propan-2-one; Cpd122 1-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-butan-2-one; Cpd123 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-oxo-2-(2-naphthyl) )ethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd125 2-(4-morpholinyl)-7-(2-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be nzobiran-4-one; Cpd126 2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd127 2-(4-morpholinyl)-8-(2-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd128 2-(4-morpholinyl)-8-(3-pyrinidinylmethoxy)-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd129 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-quinolinylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd130 7,8-(bis)-phenylmethoxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1- Benzopyran-4-one; Cpd131 7,8-(bis)-acetyloxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd132 7,8-(bis)-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd133 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-phenylmethoxy-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd135 8-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-7-(3-trifluoromethyl) Phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd136 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-(3-trifluoromethyl) Phenylmethoxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd137 7-[3-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)propoxy ]-8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4- on; Cpd138 8-[3-(1-cyclohexyl-lH-tetrazol-5-yl)proboxy ]-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd139 7-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-8 -methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd140 8-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd141 2-(4-morpholinyl)-8-[(1-phenyl-1H-tetrazole-5- yl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd142 N-cyclohexyl-2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H- 1-benzopyran-8-yl]oxy]acetamide; Cpd143 N-(1,1-dimethylethyl)-2-[[2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzopyran-8-yl]oxy]-acetamide; Cpd144 2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8 -yl]-N-phenyl-acetamide; Cpd145 2-[[2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8 -yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide; Cpd147 N-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzopyran-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine, ethyl ester Le; Cpd149 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-[(1-phenyl-1H-tetra sol-5-yl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd15 2 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-3-pyridinyl-acetamide; Cpd153 N-[[[8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-be Nzopyran-7-yl]oxy]acetyl]-phenylalanine; Cpd154 7-(2,2-dimethoxyethoxy)-8-methyl-2-(4-morpholinyl) -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd155 2-(4-morpholinyl)-8-(2-propenyl)-4H-1-benzopyran -4-one; Cpd156 2-(4-morpholinyl)-8-(1-propenyl)-4H-1-benzopyran -4-one; Cpd157 8-formyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one ; Cpd158 2-(4-morpholinyl)-8-(phenylamino)methyl-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd159 2-(4-morpholinyl)-8-(2E-phenyl)ethenyl-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd160 8-Hydroxymethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran- 4-one; Cpd162 8-Methyl-7-[(1-methyl-3-piperidinyl)methoxy]-2-(4- morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd163 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-piperidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd164 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-pyrrolidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd165 8-Thymel-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(4-morpholinyl)ethyl )-oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd166 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-(1-piperidino)propyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd167 7-(2-diethylaminoethyl)oxy-8-methyl-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd168 7-[2-(ethylphenylamino)ethoxy]-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzopyran-4-one Cpd169 7-(2-diisopropylaminoethyl)oxy-8-methyl-2-(4-mol holinyl)-4H-1-benzobilan-4-one; Cpd170 7-hydroxy-8-methyl-2-(1-piperidinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd171 8-Methyl-2-(1-piperidinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd172 7-(2-(4-benzyl-(1-piperidinyl)ethyl)oxy-8-methyl -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopin-4-one; Cpd173 7-acetoxy-3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd174 3,8-dimethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-beta ndzopyran-4-one; Cpd175 7-Benzyloxy-3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1 -benzopyran-4-one; Cpd176 3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(naphthyl-1-methylol) xy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd177 3,8-dimethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-morpho linyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd178 3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenyl-ethyl- xy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd179 3,8-dimethyl-7-(4-chlorobenzyloxy)-2-(4-morpholini )-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd180 3,8-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-trifluoromethyl benzyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd181 7-(carbomethoxy-methoxyl)-3,8-dimethyl-2-(4-morpholy nyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd182 8-hydroxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Lan-4-one; Cpd183 8-benzyloxy-3-methyl-2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd184 3-Methyl-2-(4-morpholinyl)-8-(m-trifluoromethylbenzi ruoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd185 8-Methyl-7-(2-phenyl)ethynyl-2-(4-morpholinyl)-4H -1-benzopyran-4-one Cpd186 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-phenyl)ethyl-4H- 1-benzopyran-4-one Cpd187 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethynyl-4H-1-benzo Pyran-4-one; Cpd188 2-(4-morpholinyl)-8-(2-phenyl)ethyl-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd189 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-trifluoromethyl)phenyl) Ethynyl-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd190 2-(4-morpholinyl)-8-(2-(3-trifluoromethyl)phenyl) Ethyl-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd192 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-naphthyl))ethyl -4H-1-benzopyran-4-one; Cpd193 8-Methyl-2-(4-morpholinyl)-7-phenyl-4H-1-benzopyra ion-4-one; Cpd194 7-acetyloxy-8-iodo-2-(4-morpholinyl)-4H-1-ben Zopyran-4-one; Cpd195 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd196 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmethoxy-4H-1-be ndzopyran-4-one; Cpd197 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-phenylmethoxy-4H-1-beta Inzopin-4-one; Cpd198 8-ethyl-2-(4-morpholinyl)-7-(2-(1-piperidinyl)ethyl )oxy-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd199 8-iodo-2-(4-morpholinyl)-7-(3-pyrinidinylmethoxy)- 4H-1-benzopyran-4-one; Cpd200 8-Iodo-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd202 7-(3-pyridinylmethyleneoxy)-2-(1-piperidinyl)-8-methy Ru-4H-1-benzopyran-4-one; Cpd204 8-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(phenylmethoxy)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd205 7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-8-methyl-4H-1-benzopi Ran-4-one; Cpd2067-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazo -5-yl)methoxy]-8-methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-4 H-1-benzopyran-4-one; Cpd2078-Methyl-2-(4-morpholinylmethyl)-7-(3-pyridi nylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. The method according to scope item 11. 17. Formula I with a pharmaceutical carrier: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼I [In the formula, X is N or CZ, here, Z is H, C1-C5 alkyl, amino (-NH2) or halogen atom; Z, then Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where , R9 and R10 are the same or different, and (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are the same or different; Neither 10 is hydrogen; (b) C1-C12 alkyl; (c) optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1- C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 phenyl optionally substituted by (alkyl); (d)-(CH2)n phenyl; [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl] , C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C 1-C4 alkyl)], (e)-(CH2)npyridiny or (f) R8 and R10 together with N. Become, (aa) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or Substituted with one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 4-morpholine, (bb) optionally C1-C4 alkyl, selected from the group consisting of C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl 4-thiomorpholine (cc ) 3-amino-1-pyrrolidine, (dd) optionally C1-C4 alkyl, C 1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH2OH, or trifluoromethyl may be replaced by one or two members selected from the group consisting of: 1-pyrrolidine, (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl is optionally , 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or optionally substituted with trifluoromethyl) or 4-pyridinyl-1-pipe Radin, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid, pipeco Phosphoric acid, P-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methylhomo piperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, proline , tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, nipecotoa Mito, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole: Yorina forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR9 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2 , -C≡C-phenyl [where phenyl optionally represents 1, 2 or 3 C-phenyl] 1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH2 )p(N-methylpiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR9R10, -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2) nC(O)-(CH2)nR9, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9 , -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC(O )(CH2)nNR9R10, NO2, -O-(CH2)nC(O)-(CH2 )pR9, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)8R9, -O-(CH2 )nC(O)-(CH2)nR9R10, -NR9R10, -N(R8)(CH 2) nC(O)-(CH2)nR10, -N(R9)-(CH2)nC(O)- (CH2)nR10, N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)nNR8R 10, -O-(CH2)n phenyl [here, phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -O-(CH2)npyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)npyridine Zine, -O-(CH2)nC(0)O-(CH2)hPyridine, -O(CH2) nC(O)-N(R9)(CH2)npyridine, -O-(CH2)nquinoxane Nyl, -O-(CH2)nquinolinyl, -O-(CH2)npyrazinyl, -O- (CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC (O)NR9-(CH2)n naphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodine) ), OH, -(CH2)q-OH, (CH2)qOC(0)R9, -(CH2 )qOC(O)-NR9R10, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazole -5-yl)C1-C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1H- Tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)-1H -tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy [where phenyl is desired 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo , OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkoxy) ], -[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl] C1-C4 alkoxy, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazole -5-yl]C1-C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl, a group of formula II ( In formula II, R' is methyl or carboxy, R'' is hydrogen, and R''' is base. [optionally hydroxy, halogen or phenoxy (optionally hydrogen) substituted with 1, 2 or 3 groups selected from doxy or halogen; may be substituted with 1, 2 or 3 groups selected from )], C1 -C5 alkyl, -(CH2)nCO2H, -CH2SH, -CH2SCH3, imidazolinylmethylene, indolinylmethylene, CH3CH(OH), CH2 OH, H2N(CH2)4- (optionally in protected form) or H2N selected from C(NH)NH(CH2)3 (optionally in protected form) selected from the group consisting of If it is other than linyl, at least one member of R5, R6, R7 or R8 Bar is hydrogen, C1-C8 alkyl, NO2, OH, C1-C4 alkoxy, halo Gen atom, phenyl, benzyl, 4-morpholinylmethyl, NH2, or dimethyl Other than thylamino; Furthermore, when Y is 4-morpholinyl, the compound is 6,7-dimethoxy -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 7,8-(bis)-(3-trifluoromethyl)phenylmethoxy-2-(4- morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, N-Cyclohexyl-2-[[8-methel-2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy]-acetamide, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben zopyran-7-yl]oxy]-N-phenyl-acetamide, 6-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide other than; Furthermore, when Y is dimethylamino, the compound is 2-(dimethylamino )-8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid Dimethyl ester, (dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran -6-ylcarbamic acid dimethyl ester, 2-(dimethylamino)-4-ox Other than so-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid dimethyl ester the law of nature; When X is N, Y is selected from the group consisting of -NR9R10, where R9 and R10 are the same or different, (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are the same (b) C1-C12 alkyl; (c) optionally 1, 2 or is 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoro optionally substituted by methyl or -CO2(C1-C4 alkyl) Phenyl; (d)-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to [Optionally substituted with lifluoromethyl or carbo C1-C4 alkoxy] , (e)-(CH2)npyridinyl, or (f ) R9 and R10 together with N are (aa) optionally C1-C4 alkyl; selected from the group consisting of Cyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl. 4-morpholine, optionally substituted with one or two members selected, ( bb) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or to substituted with one or two members selected from the group consisting of 4-thiomorpholine (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, (d d) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, - 1 or 2 selected from the group consisting of CH2OH or trifluoromethyl 1-pyrrolidine optionally substituted by (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (where phenyl is Optionally, 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, ha optionally substituted with 4- or trifluoromethyl) or 4-pyridinyl- 1-piperazine, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid , pipecolic acid, p-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methane Tylhomopiperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, Proline, tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, Pecotamide, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole : forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group consisting of; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR9 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2 , -C≡C-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH 2) p(N-methylpiperdin-3-yl), -O-(CH2)pNR9R10 , -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2 )nC(O)-(CH2)nR9, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR 9, -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC( O)(CH2)nNR9R10,NO2,-O-(CH2)nC(O)-(CH 2) pR9, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH 2) nC(O)-(CH2)nR9R10, -NR9R10, -N(R9)(C H2)nC(O)-(CH2)nR10, -N(R9)-(CH2)nC(O) O-(CH2)nR10, N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)nNR 9R10, -O-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1 , 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, to Optionally substituted with trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -O-(CH2)npyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)h Pyridine, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nPyridine, -O(CH 2) nC(O)-N(R9)(CH2)n pyridine, -O-(CH2)n mushroom Salinyl, -O-(CH2)nquinolinyl, -O-(CH2)npyrazinyl, - O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2) nC(O)NR9-(CH2)nnaphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodo), OH, -(CH2)q-OH, (CH2)qOC(O)R9, -(C H2) qOC(O)-NR9R10, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazo C1-C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1 H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)- 1H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy [where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, Substituted with halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -[1-(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl ]C1-C4 alkoxy, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazo -5-yl]C1-C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl selected; R15 is C1-C5 alkyl, -(CH2)n phenyl [here, phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, Substituted with halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -(CH2)npyridin-1-yl or -(CH2)p selected from piperidin-1-yl; n is 0-5, preferably 0 or 1; p is 2-5, preferably 2 or 3; q means 1 to 5, preferably 1 or 2] characterized by consisting of a compound or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof Pharmaceutical composition. 21. Formula A: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ The salicylic acid ester of formula B: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Formula I, which is characterized by reacting with inamine of ▼I [where X is CZ, Z is H, C1-C5 alkyl, amino ( -NH2) or halogen atom; Y is selected from the group consisting of -(CH2)nNR9R10, where R9 and R10 are the same or different; (a) hydrogen, provided that R9 and R10 are both water; (b) C1-C12 alkyl: (c) optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) (d)-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu may be substituted with oromethyl or carboC1-C4 alkoxy], (e )-(CH2)npyridinyl, or (f) here , R9 and R10 together with N (aa) optionally C1-C4 a from the group consisting of alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethyl 4-morpholine optionally substituted with one or two selected members; (bb) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or Substituted with one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl 4-thiomorpholine (cc) 3-amino-1-pyrrolidine, which may be dd) optionally C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, -CH2OH, or one selected from the group consisting of trifluoromethyl, or 1-pyrrolidine optionally substituted by two members, (ee) Optionally, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, tri- Fluoromethyl, -(CH2)qOH, -CO2H, -CO2CH3, -CO2 CH2CH3 or phenyl (where phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or trifluoromethane one or two members selected from the group consisting of 1-piperidine optionally substituted with bar, (ff) optionally C1-C4 atom Alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, trifluoromethyl, -CH2OH, - selected from the group consisting of CO2H, -CO2CH3 or -CO2CH2CH3 1-piperazine, 4-methyl, optionally substituted with one or two members -1-piperazine, 4-phenyl-1-piperazine (phenyl is optionally , 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo or optionally substituted with trifluoromethyl) or 4-pyridinyl-1-pipe Radin, and (gg) thiazolidine, thiazolidine-4-carboxylic acid, pipeco Phosphoric acid, p-piperazine acetophenone, 1-homopiperazine, 1-methylhomo piperazine, 4-phenyl-1,2-3,6-tetrahydropyridine, proline , tetrahydrofurylamine, 1-(3-hydroxy)pyrrolidine, nipecotoa Mido, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or imidazole: Yorina forming a saturated or unsaturated heterocyclic amine ring selected from the group; and R5, R6, R7 and R8 are the same or different, hydrogen, C1-C8 Alkyl, -(CH2)nphenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triph fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl)] , -(CH2)nnatiflu, -(CH2)npyridinyl, -(CH2)qNR9 R10, -CH=CH-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, triflu optionally substituted with oromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -CH2-CH=CH2, -CH=CH-CH3, -O-CH2-CH=CH2 , -C≡C-phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, trifluoromethyl or -CO2(C1-C4 alkyl)], -O(CH 2) p(N-methylpiperidin-3-yl), -O-(CH2)pNR8R10 , -O-CH2CH(OCH3)2, -O-(CH2)pOR15, -(CH2 )nC(O)-(CH2)nR8, -(CH2)nC(O)O-(CH2)pR 9, -(CH)nC(O)O-(CH2)pNR9R10, -(CH2)nC( O)(CH2)nNR9R10,NO2,-O-(CH2)nC(O)-(CH 2) pR9, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)pR9, -O-(CH 2) nC(O)-(CH2)nR9R10, -NR9R10, -N(R9)(C H2)nC(O)-(CH2)nR10, -N(R9)-(CH2)nC(O) O-(CH2)pR9, N(R9)(CH2)nC(O)-(CH2)nNR9 R10, -O-(CH2)n phenyl [wherein phenyl is optionally 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, tri Optionally substituted with fluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) ], -O-(CH2)npyridine, -O(CH2)nC(O)-(CH2)npyridine Lysine, -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nPyridine, -O(CH2 )nC(O)-N(R9)(CH2)npyridine, -O-(CH2)nquinoxa linyl, -O-(CH2)nquinolinyl, -O-(CH2)npyrazinyl, -O -(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)nC(O)-(CH2)nnaphthyl , -O-(CH2)nC(O)O-(CH2)nnaphthyl, -O-(CH2)n C(O)NR9-(CH2)n naphthyl, halo (fluoro, chloro, bromo, iodine) ), OH, -(CH2)q-OH, (CH2)qOC(O)R9, -(CH 2) qOC(O)-NR9R10, -(1-cyclohexyl-1H-tetrazo C1-C4 alkoxy, -[1-(C1-C5 alkyl)-1H -tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy, -[1-(phenyl)-1 H-tetrazol-5-yl]C1-C4 alkoxy [where phenyl is Optionally, 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, ha Substituted with RO, OH, trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkoxy) ], -[1(pyridinyl)-1H-tetrazol-5-yl] C1-C4 alkoxy, -[1-(1-phenylethyl)-1H-tetrazole -5-yl]C1-C4 alkoxy, -C1-C4 alkoxyl, or formula II group) (see formula sheet) (in formula II, R' is methyl or carboxy, R'' is hydrogen and R''' is benzyl [optionally hydroxy, halogen or fluorine]; phenoxy (optionally 1, 2 or selected from hydroxy or halogen) optionally substituted with 3 groups) ], C1-C5 alkyl, -(CH2)nCO2H, -CH2 SH, -CH2SCH3, imidazolinylmethylene, indolinylmethylene, C H3CH(OH), CH2OH, H2N(CH2)4- (optionally in protected form) ) or H2NC(NH)NH(CH2)3 (optionally in protected form) may be selected from ); however, throughout, Y may be -(CH 2) When it is other than nmorpholinyl, the least of R5, R6, R7 or R8 Both members are hydrogen, C1-C8 alkyl, NO2, OH, C1-C4 alkyl. Koxy, halogen atom, phenyl, benzyl, 4-morpholinylmethyl, NH2 , or other than dimethylamino; Furthermore, when Y is 4-morpholinyl, the compound is 6,7-dimethoxy -2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 7,8-(bis)-(3-trifluoromethyl)phenylmethoxy-2-(4- morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, N-cyclohexyl-2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-o xo-4H-1-benzobilan-7-yl]oxy]-acetamide, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben zopyran-7-yl]oxy]-N-phenyl-acetamide, 6-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methoxy]-2 -(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 2-[[8-methyl-2-(4-morpholinyl)-4-oxo-4H-1-ben Zopyran-7-yl]oxy]-N-(1-phenylethyl)-acetamide other than; Furthermore, when Y is dimethylamino, the compound is 2-(dimethylamino )-8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid Dimethyl ester, (dimethylamino)-4-oxo-4H-1-benzopyran -6-ylcarbamic acid dimethyl ester, 2-(dimethylamino)-4-ox Other than so-4H-1-benzopyran-7-ylcarbamic acid dimethyl ester the law of nature; R15 is C1-C5 alkyl, -(CH2)n phenyl [phenyl is optional 1, 2 or 3 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, OH, Even if substituted with trifluoromethyl or -CO2 (C1-C4 alkyl) good], -(CH2)npyridin-1-yl or -(CH2)ppiperidine- 1-yl; n is 0 to 5; p is 2-5; q means 1 to 5] A method for producing the compound shown in
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