JPH0374370A

JPH0374370A - Pyrazine derivative and platelet agglutination inhibiting agent or antiinflammatory agent containing the same

Info

Publication number: JPH0374370A
Application number: JP21018389A
Authority: JP
Inventors: Tadahiko Suzuki; 忠彦鈴木; Yasushi Suwabe; 諏訪部　泰; Masayuki Fujitake; 藤嶽　真之; Akihiro Ota; 明廣太田
Original assignee: Terumo Corp
Current assignee: Terumo Corp
Priority date: 1989-08-16
Filing date: 1989-08-16
Publication date: 1991-03-28

Abstract

NEW MATERIAL:A compound of formula I (X is H, halogen, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, etc., R1 is H, halogen or lower alkyl; R2 is H, halogen, CN, lower alkyl, benzyl, maphthylmethyl, thienylmethyl, carboxyl, etc.). EXAMPLE:2-Ethyl-3,5-diphenylpyrazine. USE:A platelet agglutination-inhibiting agent or antiinflammatory agent. PREPARATION:A hydroxamic acid deriwative of formula II is thermally reacted with a glyoxal derivative of formula III is a proper organic solvent to prepare a compound of formula IV, which is reacted with a trialkyl boron to provide the compound of formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 ■２発明の背景技術分野本発明は新規なピラジン誘導体、及びこれを含有する血
小板凝集抑制剤または抗炎症剤に関する。Detailed Description of the Invention (2) Background Technical Field of the Invention The present invention relates to a novel pyrazine derivative and a platelet aggregation inhibitor or anti-inflammatory agent containing the same.

本発明のピラジン誘導体は強力な血小板凝集抑制作用を
有するので、血小板凝集に起因する疾患、即ち血栓等の
予防に有効である。Since the pyrazine derivatives of the present invention have a strong platelet aggregation inhibiting effect, they are effective in preventing diseases caused by platelet aggregation, ie, thrombosis.

また一般に、シクロオキシゲナーゼ阻害作用を有する化
合物は、抗炎症作用を有することが知られており、本発
明のピラジン誘導体は上記阻害作用を有するので、抗炎
症剤としても使用されうる。Furthermore, it is generally known that compounds having a cyclooxygenase inhibitory effect have an anti-inflammatory effect, and since the pyrazine derivative of the present invention has the above-mentioned inhibitory effect, it can also be used as an anti-inflammatory agent.

先行技術抗血小板凝集抑制作用を有するピラジン誘導体は種々知
られているが、より改善された薬物の出現が望まれてい
る。また、心筋梗塞や脳血栓といった血栓症は、近年成
人病の中で大きな割合を占めるに至っており、これを有
効に予防する抗血栓剤の出現が強く望まれている。PRIOR ART Various pyrazine derivatives having anti-platelet aggregation inhibitory effects are known, but there is a desire for the emergence of more improved drugs. Furthermore, thromboses such as myocardial infarction and cerebral thrombosis have recently become a large proportion of adult diseases, and there is a strong desire for the emergence of antithrombotic agents that can effectively prevent them.

■２発明の目的本発明者等は多くの新規なピラジン誘導体を合或し、そ
れらの薬理活性を鋭意研究した結果、特定のピラジン誘
導体が優れた血小板凝集抑制作用およびシクロオキシゲ
ナーゼ阻害作用を有することを見出し本発明を完成させ
た。■2 Purpose of the invention As a result of combining many new pyrazine derivatives and intensively studying their pharmacological activities, the present inventors have found that certain pyrazine derivatives have excellent platelet aggregation inhibiting effects and cyclooxygenase inhibiting effects. Heading: The invention has been completed.

したがって、本発明は新規なピラジン誘導体およびこれ
を含有する血小板凝集抑制剤または抗炎症剤を提供する
ことを目的とする。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel pyrazine derivative and a platelet aggregation inhibitor or anti-inflammatory agent containing the same.

かかる目的を達成するため本発明は下記の構成を有する
。In order to achieve this object, the present invention has the following configuration.

１、一般式（式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、
またはジ低級アルキルアミノ基を示し、Ｒ１は水素原子
、ハロゲン原子、または低級アルキル基を示し、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、
ベンジル基、置換分として低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、またはメチレンジオキシ基を有する、置換ベン
ジル基、ナフチルメチル基、チエニルメチル基、または
メチレンジオキシ基を有する置換チエニルメチル基、カ
ルボキシル基、または低級アルキルオキシカルボニル基
を示す。ただし、Ｘｌ及びＲ１が水素原子を示し、Ｒ２
がメチル基を示す場合を除く）で表されるピラジン誘導
体。1. General formula (wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylamino group,
or a di-lower alkylamino group, R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group,
a benzyl group, a substituted thienylmethyl group having a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a methylenedioxy group as a substituent, a substituted benzyl group, a naphthylmethyl group, a thienylmethyl group, or a methylenedioxy group, or a carboxyl group; Indicates a lower alkyloxycarbonyl group. However, Xl and R1 represent hydrogen atoms, and R2
pyrazine derivatives represented by (except when represents a methyl group).

２、前記、一般式（Ｉ）で表されるピラジン誘導体を含
有する血小板凝集抑制剤または抗炎症剤。2. A platelet aggregation inhibitor or anti-inflammatory agent containing the pyrazine derivative represented by the general formula (I).

■１発明の詳細な説明本発明によれば前記、一般式（Ｉ）を有する新規なピラ
ジン誘導体が提供される。(1) Detailed Description of the Invention According to the present invention, a novel pyrazine derivative having the general formula (I) is provided.

前記、一般式（１）において、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子（例えば塩素、臭素、）・ソ素）、シアノ基、低級
アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル）、低級アルコキシ基（例
えばメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
イソブトキシ）、低級アルキルアミノ基（例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ）、またはジ
低級アルキルアミノ基（例えばジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ
、エチルプロピルアミノ、ジプロピルアミノ）を示す。In the above general formula (1), Alkoxy groups (e.g. methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy,
isobutoxy), lower alkylamino groups (e.g. methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino), or di-lower alkylamino groups (e.g. dimethylamino, diethylamino, methylethylamino, methylpropylamino, ethyl propylamino, dipropylamino).

Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、フ
ッ素）、または低級アルキル基（例えばメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル）を示
す。R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom (eg, chlorine, bromine, fluorine), or a lower alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl).

Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、フ
ッ素）、シアノ基、低級アルキル基（例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル）
、ベンジル基、置換分として低級アルキル基、低級アル
コキシ基、またはメチレンジオキシ基を有する置換ベン
ジル基（例えば３−１または４−メチルベンジル、３−
１または４−エチルベンジル、３−１または４−メトキ
シベンジル、３−１または４−エトキシベンジル、３−
１または４−プロポキシベンジル、３−４−メチレンジ
オキシベンジル）、ナフチルメチル基、チエニルメチル
基（例えば２−１または３−チエニルメチル）、または
置換分として低級アルキル基、低級アルコキシ基、また
はメチレンジオキシ基を有する置換チエニルメチル基（
例えば４−１または５−メチル−２−１または３−チエ
ニルメチル）を示す。R2 is a hydrogen atom, a halogen atom (e.g. chlorine, bromine, fluorine), a cyano group, a lower alkyl group (e.g. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl)
, a benzyl group, a substituted benzyl group having a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a methylenedioxy group as a substituent (e.g., 3-1 or 4-methylbenzyl, 3-
1 or 4-ethylbenzyl, 3-1 or 4-methoxybenzyl, 3-1 or 4-ethoxybenzyl, 3-
1 or 4-propoxybenzyl, 3-4-methylenedioxybenzyl), naphthylmethyl group, thienylmethyl group (e.g. 2-1 or 3-thienylmethyl), or as a substituent lower alkyl group, lower alkoxy group, or methylene Substituted thienylmethyl group with dioxy group (
For example, 4-1 or 5-methyl-2-1 or 3-thienylmethyl).

前記式（Ｉ）を有するピラジン誘導体の好適な化合物の
例としては次のものがあげられる。Examples of suitable pyrazine derivatives having the formula (I) include the following.

２−エチル−３，５−ジフェニルピラジン２−プロピル
−３，５−ジフェニルピラジン２−イソプロピル−３，
５−ジフェニルピラジン２−ブチル−３，５−ジフェニ
ルピラジン２−イソブチル−３，５−ジフェニルピラジ
ン２．６−ジメチル−３，５−ジフェニルピラジン２．
６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−クロロフェニル）ピ
ラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフェニル
）ピラジン２．６　−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−フルオロフェ
ニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−シアノフェニル
）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−メチルフェニル
）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−エチルフェニル
）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−プロピル
フェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェ
ニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−エトキシフェニ
ル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロポキシ
フェニル）ピラジン２．６　−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェ
ニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−イソブトキシフ
ェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−エチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−シ
アノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メ
チルフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルフェニル）ピラジン２−メチル−６−！〕−プロピルー３，５−ビス（ｐ−
ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−
プロピル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフェニル）
ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス
（ｐ−メトキンフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
トキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソプロポキンフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−
プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラ
ジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソブトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プ
ロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（
ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−
ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５
−ビス（ｐ−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン１
　口２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブ
チルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プ
ロピル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−
６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルア
ミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル
−３，５−ビス（ｐ−メチルプロピルアミノフェニル）
ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス
（ｐ−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メ
チル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロ
ピル−３，５−ジフェニルピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−シ
アノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メ
チルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−
ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３
，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピラジ
ン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピルアミ
ノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ジフエニルピラジン１２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−クロロフ
ェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフ
ェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−フルオロ
フェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−シアノフ
ェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−メチルフ
ェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−エチルフ
ェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐｎ−プロピ
ルフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチ
ルフェニル）ピラジン２〜メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシ
フェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−エトキシ
フェニル）ピラジン２２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロ
ポキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシ
フェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−イソブト
キシフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−メチルア
ミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−エチルア
ミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−プロピル
アミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロ
ピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルア
ミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラジン　３４２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエ
チルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−エチ
ル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノフェニル
）ピラジン２−メチル−６−エチル−３，５−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ジフェニルピ
ラジン２−メチル−６−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−
ｎ−ブチルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプ
ロピル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジ
ン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
トキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソプロポキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソ
プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラ
ジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ンブトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプ
ロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−
イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５
−ビス（ｐ−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン２
−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロ
ピル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６
−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミ
ノフェニル）ピラジン５２−メチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メ
チルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６
−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルア
ミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソプロピル
−３，５−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラ
ジン２−メチル−５−ｎ−ブチル−３，５−ジフェニル
ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−クロ
ロフェニル）ピラジン２−メチル−５−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブロ
モフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−フル
オロフェニル）ピラジン２−メチル−５−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−シア
ノフェニル）ピラジン２−メチル−５−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチ
ルフェニル）ピラジン２−メチル−５−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチ
ルフェニル）ピラジン６２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ
−プロピルフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブ
チル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフェニル）ピラ
ジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−
メトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エト
キシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
プロポキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブ
チル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
ブトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−ローブチ
ル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピラジ
ン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブ
チル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェニル）ピ
ラジン７２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
プロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ
−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェニル）
ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（
ｐ〜ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６
−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−
ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピラジン２−
メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−
ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−メチル−６−ｎ−ブチル−３，５−
ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メ
チル−６−インブチル−３，５−ジフェニルピラジン２−メチル−６−インブチル−３，５−ビス（ｐ−クロ
ロフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブロ
モフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−フル
オロフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−シア
ノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチ
ルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチ
ルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−
プロピルフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチ
ル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフェニル）ピラジ
ン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メ
トキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エト
キシフェニル）ピラジン２−メチル−６−インブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
プロポキシフェニル）ピラジン９２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブト
キシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
ブトキシフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチ
ル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピラジ
ン２−メチル−６〜イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６〜イソブ
チル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェニル）ピ
ラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３，５−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−メチ
ル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−メチル−６−イソブチル−３
，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピラジ
ン０２−メチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチ
ルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−メチル−６−
イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−メチル−６−インブチル−３，
５−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２
．６−ジエチル−３，５−ジフエニルピラジン２．６−
ダニチル−３，５−ビス（ｐ−クロロフェニル）ピラジ
ン２．６−ジエチル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフェニル
）ピラジン２．６　−ジエチル−３，５−ビス（ｐ−フルオロフェ
ニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−シアノフェニル
）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−メチルフェニル
）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−エチルフェニル
）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−プロピ１２ルフェニル）ピラジン２，６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフ
ェニル）ピラジン２．６−ジエチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラジン２．６　−ジエチル−３，５−ビス（ｐ−エトキシフェ
ニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロポキシ
フェニル）ピラジン２．６−ジエチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニ
ル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−イソブトキシフ
ェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−エチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピ３ルアミノフェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフ
ェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ダニチル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ジフェニルピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−クロロフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ブ４０モフエニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−フルオロフ
ェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−シアノフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−メチルフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−エチルフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐｎ−プロピル
フェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ｎ−ブチル
フェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−メトキシフ
ェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−エトキシフ
ェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−インプロポ
キシフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ブトキシフ
ェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−イソブトキ
シフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−メチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−エチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−プロピルア
ミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−イソプロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ブチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−メチルエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−メ５６チルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６
−ｎ−プロピル−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−プロピル−ビス（
ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ジフェニルピ
ラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−シ
アノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メ
チルフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−
ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソ
プロピル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）ピ
ラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メ
トキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エ
トキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソプロポキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソ
プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラ
ジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソブトキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプ
ロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−
イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５
−ビス７（ｐ−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチ
ル−６−イソプロピル−３，５　−ビス（ｐ−ブチルア
ミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル
−３，５　−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラ
ジン２−エチル−６−イソプロピル−３，５　　−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−
６−イソプロピル−３，５　　−ビス（ｐ−メチルエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロ
ピル−３，５　−ビス（ｐ−メチルプロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−イソプロピル−３．５
　−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジ
ン２−エチル−６−イソプロピル−３．５　−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６
−ｎ−ブチル−３．５−ジフェニルピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−ク
ロロフェニル）ピラジン２−エチル−５−ｎ−ブチル−３，５　　−ビス（ｐ−
ブロモフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−シ
アノフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−メ
チルフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−エ
チルフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−ｎ
−プロピルフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブ
チル−３，５　−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）ピラ
ジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−メ
トキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３．５　−ビス（ｐ−エ
トキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５　−ビス（ｐ−イ
ソプロポキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−ｎ−
ブチル−３．５　−ビス９０ブトキシフェニル）ピラジンエチル−６−ｎ〜ブチル−３，５−ビスイソブトキシフ
ェニル）ピラジンエチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビスメチルアミノフ
ェニル）ピラジンエチル−６−ｎ−ブチル−３，５−とスエチルアミノフ
ェニル）ピラジン一エチルー６−ｎ−ブチルー３，５−ビス−プロピルア
ミノフェニル）ピラジン −エチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビスイソプロピル
アミノフェニル）ピラジン−エチル−６−ｎ−ブチル−
３，５−ビスブチルアミノフェニル）ピラジン一エチルー６−ｎ−ブチルー３，５　−ビスジメチルア
ミノフェニル）ピラジンエチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビスジエチルアミノ
フェニル）ピラジンエチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビスメチルエチルア
ミノフェニル）ピラジンエチル−６−ｎ−ブチル−３，
５−ビス（ｐ−メチルプロピルアミノフェニル）ピラジ
ン２−エチル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６
−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフ
ェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５
−ジフェニルピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−クロ
ロフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブロ
モフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−フル
オロフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−シア
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチ
ルフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチ
ルフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス１２（ｐ　−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−エチル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェニ
ル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メト
キシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エト
キシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
プロポキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブ
チル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ
ブトキシフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチ
ル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル）ピラジ
ン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エ
チルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブ
チル−３，５−ビス（ｐ−プロピルアミノフェニル）ピ
ラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３，５−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−エチ
ル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３
，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピラジ
ン２−エチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メ
チルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−エチル−６
−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミ
ノフェニル）ピラジン２−エチル−６−イソブチル−３
，５−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン
２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ジフェニルピラジ
ン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−クロロ
フェニル）ピラジン２□６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブ３４ロモフェニル）ピラジン２，６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−フルオ
ロフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−シアノ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メチル
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エチル
フェニル）ピラジン２．６　−ジ−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐｎ−プ
ロピルフェニル）ピラジン２．６　−ジ−ｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐｎ−ブ
チルフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メトキ
シフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エトキ
シフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−イソプ
ロポキシフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブトキ
シフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−イソブ
トキシフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−プロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−イソプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ブチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メチル
エチルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５−ビス（ｐ−メ５６チルプロビルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ
−プロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−プロピル−３，５
−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ジフェ
ニルピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−クロロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−ブロモフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−フルオロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−
イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−シアノフェニル）ピ
ラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−メチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−エチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル
−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチル
フェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピ
ル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン２
−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ
−エトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−
イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イソプロポキシフェ
ニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−
３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ
−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イ
ソブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−
イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニ
ル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３
，５−ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−
ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−
プロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−イソプロピル−３，５−７８ビス（ｐ−イソプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−ブチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル
−３，５ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジン
２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−メチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５−ビス（
ｐ−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソプロピル−３，５ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピ
ル−６−ｎ−ブチル−３，５−ジフェニルピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−クロロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ブロモフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−フルオロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−シアノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−メチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフェ
ニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３
，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビ９ス（ｐ−エトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロポキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル
−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニ
ル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３
，５−ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−
ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−プ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６
−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル
−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェニル）ピラジン
２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル
−６−ｎ−ブチル−３，５−ビ０ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プ
ロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエ
チルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−
ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピ
ル−６−イソブチル−３，５−ジフェニルピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−クロロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ブロモフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６〜イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−フルオロフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビ１２ス（ｐ−シアノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−メチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェニ
ル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，
５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロポキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル
−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニ
ル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３
，５−ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−
ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−プ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６
−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル
−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェニル）ピラジン
２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル
−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル
−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビ
ス（ｐ−メチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルプロピルアミノフェニル）ピラ３４ジン２−ｎ−プロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプ
ロピル−３，５−ジフェニルピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−クロロフェ
ニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフェ
ニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−フルオロフ
ェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−シアノフェ
ニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルフェ
ニル）ピラジン２〜ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルフェ
ニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−ｎプロピ
ルフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ　−ブ
チルフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフ
ェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エトキシフ
ェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イソプロポ
キシフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフ
ェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イソブトキ
シフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−プロピルア
ミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ブチ５６ルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロ
ピルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イノプロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロ
ピルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピル
アミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロ
ピルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロ
ピルアミノフェニル）ピラジン２−ジ−イソプロピル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピル
アミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ジフェニ
ルピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−クロロフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ブロモフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−フルオロフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−シアノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−メチルフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
　−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−イソプロピル
−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェ
ニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３
，５−ビ７ス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−エトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロポキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル
−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニ
ル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソブトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−
６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３
，５−ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−
イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−プ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６
−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル
−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェニル）ピラジン
２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビ８ス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−イソプ
、ロピルー６−ｎ−ブチルー３．５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ
−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３
，５−ビス（ｐ−メチルプロピルアミノフェニル）ピラ
ジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−ｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピ
ル−６−イソブチル−３，５−ジフェニルピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−クロロフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ブロモフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビ９０ス（ｐ−フルオロフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−シアノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−メチルフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
　−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−イソプロピル
−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ−ブチルフ
ェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−
３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソプロポキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル
−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシフェニ
ル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−イソブトキシフェニル）ピラジン２−イソプロピル−
６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェ
ニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３
，５−ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−
イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−プ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６
−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルアミノ
フェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル
−３，５−ビス（ｐ−ブチルアミノフェニル）ピラジン
２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル
−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル
−３，５−ビス（ｐ−メチルエチルアミノフェニル）ピ
ラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビ
ス（ｐ−メチルプロピルアミノフェニル）ピラジン１２２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−エチルプロピルアミノフェニル）ピラジン２−イソプロピル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ
−ブチル−３，５−ジフェニルピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−クロロフ
ェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフ
ェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−フルオロ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−シアノフ
ェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルフ
ェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルフ
ェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎプロ
ピルフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎ　−
ブチルフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エトキシ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロ
ポキシフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシ
フェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソブト
キシフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−プロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ　３４プロピルアミノフェニル）ピラジン２，６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエ
チルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−ジーｎ−ブチル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ジフェニル
ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
クロロフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ〜
ブロモフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
フルオロフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
シアノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
メチルフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
エチルフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ　
−ｎ−プロピルフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６
−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎ−ブチルフェニル
）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
メトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
エトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
イソプロポキシフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６
−イソブチル−３，５−ビス５６（ｐ−ブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−
イソブトキシフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−
インブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルアミノフェニル
）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−
ビス（ｐ−エチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブ
チル−６−インブチル−３，５−ビス（ｐ−プロピルア
ミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−インブチ
ル−３，５−ビス（ｐ−イソプロピルアミノフェニル）
ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビ
ス（ｐ−ブチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチ
ル−６−インブチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル
−３，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジ
ン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ
−メチルエチルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチ
ル−６−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプロピ
ルアミノフェニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソ
ブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプロピルアミノフェ
ニル）ピラジン２−ｎ−ブチル−６−イソブチル−３，
５−ビス（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）ピラジン２
．６−シーイソブチル−３，５−ジフェニルピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−クロロフ
ェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブロモフ
ェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−フルオロ
フェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−シアノフ
ェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルフ
ェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルフ
ェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ｎプロピ
ルフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ　−ｎブチ
ルフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシ
フェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−工トキシ
フェニル）ピラジン２、Ｂ−ジ−イソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソプロ
ポキシフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブトキシ
フェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソブト
キシフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−プロピル
アミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−イソ９プロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ブチルア
ミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルエ
チルアミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−メチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−エチルプ
ロピルアミノフェニル）ピラジン２．６−シーイソブチル−３，５−ビス（ｐ−ジプロピ
ルアミノフェニル）ピラジンピラジン誘導体（Ｉは下記の方法によって製造される。2-ethyl-3,5-diphenylpyrazine 2-propyl-3,5-diphenylpyrazine 2-isopropyl-3,
5-diphenylpyrazine 2-butyl-3,5-diphenylpyrazine 2-isobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2.6-dimethyl-3,5-diphenylpyrazine2.
6-dimethyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2.6-dimethyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2.6-dimethyl-3,5-bis(p-fluorophenyl) Pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-cyanophenyl) -ethylphenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-n-propylphenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2,6-dimethyl -3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2.6-dimethyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2.6-dimethyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2.6-dimethyl-3,5-bis(p- -Methylaminophenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine2,6-dimethyl- 3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl) Pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl -3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis (p-methylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-! ]-propyl-3,5-bis(p-
n-propylphenyl) pyrazine 2-methyl-6-n-
Propyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)
Pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-methquinphenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-methyl- 6-n-propyl-3,5-bis(p-isopropoquinphenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-
Propyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6-n-propyl-3,5 -bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(
p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6-
n-propyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5
-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 1
2-Methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-Methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)
Pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-
6-n-propyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)
Pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2 -Methyl-6-isopropyl-3,5-diphenylpyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-bromophenyl ) Pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl- 3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-
n-propylphenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3
,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine2,6-dimethyl-3,5-bis(p-ethylpropylamino phenyl)pyrazine 2,6-dimethyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-diphenylpyrazine 1 2-methyl-6-ethyl-3,5 -bis(p-chlorophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine2- Methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5- Bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(pn-propylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2 2-methyl-6-ethyl-3 ,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-isobutoxy phenyl) pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6 -ethyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis (p-butylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 3 4 2-Methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6 -ethyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-ethyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine
-dipropylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-n-propyl-3,5-diphenylpyrazine2-methyl-6-n-propyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine2-methyl-6- Isopropyl-3,5-bis(p-
n-butylphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-methyl- 6-isopropyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis (p-Inbutoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(
p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6-
Isopropyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isopropyl-3,5
-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2
-Methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-isopropyl-3 ,5-bis(
p-diethylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6
-isopropyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 5 2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6
-isopropyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2-methyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine2-methyl-5-n-butyl-3 ,5-diphenylpyrazine2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine2-methyl-5-n-butyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine2- Methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine2-methyl-5-n-butyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine2-methyl-5-n- Butyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine 2-methyl-5-n-butyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 6 2-methyl-6-n-butyl-3,5 -bis(p-n
-propylphenyl)pyrazine2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-
2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2 -Methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2-methyl-6- Lobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3, 5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 7 2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n
-butyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)
Pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3,5-bis(
p~dimethylaminophenyl) pyrazine 2-methyl-6
-n-butyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3,5-
Bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-
Methyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-
Butyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-n-butyl-3,5-
Bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-ynbutyl-3,5-diphenylpyrazine 2-methyl-6-ynbutyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl -3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-cyano phenyl)pyrazine2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine2-methyl-6-isobutyl -3,5-bis(p-n-
propylphenyl)pyrazine2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2-methyl- 6-isobutyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-inbutyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 9 2-methyl-6-isobutyl-3,5- Bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-Methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl- 3,5-bis(p
-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-
Bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-isobutyl-3
,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 0 2-methyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-
Isobutyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-methyl-6-inbutyl-3,
5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2
．． 6-diethyl-3,5-diphenylpyrazine 2.6-
Danityl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2.6-diethyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2.6-diethyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2 .6-danityl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2.6-danityl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine 2.6-danityl-3,5-bis(p-ethyl phenyl)pyrazine 2,6-danityl-3,5-bis(p-n-propy12luphenyl)pyrazine2,6-danityl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2,6-diethyl -3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2.6-diethyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2.6-diethyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p- -Methylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl- 3,5-bis(p-isopropyl-3-aminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-dimethylamino phenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5 -bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2.6-danityl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl) Pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-diphenylpyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-bu40mophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-fluorophenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-cyanophenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p- methylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-ethylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(pn-propylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl- Bis(p-n-butylphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl- 6-n-propyl-bis(p-inpropoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-isobutoxyphenyl ) pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-methylaminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl- Bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl -6-n-propyl-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-methylethyl aminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-n-propyl-bis(p-meth5 6 thylpropylaminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6
-n-propyl-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-propyl-bis(
p-dipropylaminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-diphenylpyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-chlorophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3 ,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-cyanophenyl) Pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3 ,5-bis(p-
n-propylphenyl) pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl) pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl) pyrazine 2- Ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5 -bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl) Pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(
p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-
Isopropyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5
-bis7(p-isopropylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-dimethylamino phenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-
6-isopropyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isopropyl-3. 5
-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isopropyl-3.5-bis(p
-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6
-n-butyl-3,5-diphenylpyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-ethyl-5-n-butyl-3,5-bis(p-
bromophenyl) pyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2- Ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n- Butyl-3,5-bis(p-n
-propylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl) Pyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl- 6-n-
Butyl-3,5-bis90-butoxyphenyl)pyrazineethyl-6-n-butyl-3,5-bisisobutoxyphenyl)pyrazineethyl-6-n-butyl-3,5-bismethylaminophenyl)pyrazineethyl -6-n-butyl-3,5- and suethylaminophenyl) pyrazine-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis-propylaminophenyl) pyrazine-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis isopropylaminophenyl) pyrazine-ethyl-6-n-butyl-
3,5-bisbutylaminophenyl)pyrazine-ethyl-6-n-butyl-3,5-bisdimethylaminophenyl)pyrazineethyl-6-n-butyl-3,5-bisdiethylaminophenyl)pyrazineethyl-6-n- butyl-3,5-bismethylethylaminophenyl)pyrazineethyl-6-n-butyl-3,
5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6
-n-butyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5
-diphenylpyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl- 3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylphenyl ) Pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis12(p-n-propylphenyl)pyrazine 2-ethyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5- Bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2 -ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3 ,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-
Bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3
,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine2-ethyl-6
-isobutyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-ethyl-6-isobutyl-3
,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl-3,5-diphenylpyrazine2.6-di-n-propyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine2□ 6-di-n-propyl-3,5-bis(p-butyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl -3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p- -ethylphenyl)pyrazine 2.6 -di-n-propyl-3,5-bis(pn-propylphenyl)pyrazine 2.6 -di-n-propyl-3,5-bis(pn-butylphenyl)pyrazine 2 .6-di-n-propyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl- 3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p -isobutoxyphenyl)pyrazine2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2.6-di-n-propyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine -Propyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-propyl-3,5 -bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl) 5 6 tylpropylaminophenyl) pyrazine 2,6-gin
-propyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n-propyl-3,5
-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5-diphenylpyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine
-chlorophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p
-bromophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p
-fluorophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-
Isopropyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p-cyanophenyl)pyrazine
-methylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p
-ethylphenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(
p-n-propylphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(p- methoxyphenyl) pyrazine 2
-n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(p
-ethoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-
Isopropyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-
3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2-n
-Propyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-
Isopropyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3
,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-
n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(p-
propylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-
6-isopropyl-3,5-7 8 bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p
-butylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-
6-isopropyl-3,5bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isopropyl-3,5 −Bis(
p-methylethylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5 bis(p
-methylpropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5-bis(
p-ethylpropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isopropyl-3,5bis(p
-dipropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-diphenylpyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-chlorophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-bromophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-fluorophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-cyanophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-methylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-ethylphenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-n-propylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-
6-n-butyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3
,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-n-butyl-3 ,5-bis(p
-isopropoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine
-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-
6-n-butyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3
,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-
n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6
-n-butyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2-n-propyl-6 -n-butyl-3,5-bis(p
-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis( p-methylethylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-
n-Butyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine
-ethylpropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-dipropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-chlorophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-bromophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-fluorophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine
-methylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-ethylphenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-n-propylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,
5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-ethoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-isopropoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine
-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-n-propyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3
,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-
n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6
-isobutyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3 ,5-bis(p
-dimethylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl ) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl) pyrazine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)
-ethylpropylaminophenyl)pyra 3 4 zine 2-n-propyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-diphenylpyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p- bromophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5- Bis(p-methylphenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-npropylphenyl)pyrazine 2-di-isopropyl -3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-di-isopropyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2-di-isopropyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl) Pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis( p-isobutoxyphenyl) pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl) pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-ethylaminophenyl) pyrazine 2-di-isopropyl -3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-buty5 6 pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3, 5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-di-inopropyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl ) pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl) pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl) pyrazine 2-di-isopropyl-3, 5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine 2-di-isopropyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl ) pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-diphenylpyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-chlorophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-bromophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-fluorophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-cyanophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-methylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-ethylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-n-propylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3
,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine
-ethoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-isopropoxyphenyl)pyrazine2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine
-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-
6-n-butyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3
,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-
Isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6
-n-butyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl -3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n
-butyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3
,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-ethylpropylaminophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-n-butyl-3,5-bis(p
-dipropylaminophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-chlorophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-bromophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine
-cyanophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-methylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-ethylphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-n-propylphenyl)pyrazine2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-isopropyl-6-isobutyl-
3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-ethoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-isopropoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine
-isobutoxyphenyl)pyrazine 2-isopropyl-
6-isobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3
,5-bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-
Isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6
-isobutyl-3,5-bis(p-isopropylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis (p
-dimethylaminophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl) pyrazine 2- Isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 1 2 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine
-ethylpropylaminophenyl) pyrazine 2-isopropyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-dipropylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n
-Butyl-3,5-diphenylpyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2.6-di-n-butyl -3,5-bis(p-methylphenyl)pyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p- -n-propylphenyl)pyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-n-
butylphenyl) pyrazine2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-ethoxyphenyl)pyrazine2.6- di-n-butyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3, 5-bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine 2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p- ethylaminophenyl) pyrazine 2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-iso 3 4 propylaminophenyl ) Pyrazine 2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2.6- Di-n-butyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine2,6-di-n-butyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3 ,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2.6-di-n-butyl-3,5-bis (p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
chlorophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p~
bromophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
fluorophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
cyanophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
methylphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
ethylphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p
-n-propylphenyl)pyrazine 2-n-butyl-6
-isobutyl-3,5-bis(p-n-butylphenyl)pyrazine2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
methoxyphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
ethoxyphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
isopropoxyphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6
-isobutyl-3,5-bis5 6 (p-butoxyphenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-
isobutoxyphenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-
Inbutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-
Bis(p-ethylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-ynbutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-ynbutyl-3,5-bis(p- isopropylaminophenyl)
Pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-inbutyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine 2-n -butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-diethylaminophenyl)
-methylethylaminophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,5-bis(p-ethyl propylaminophenyl) pyrazine 2-n-butyl-6-isobutyl-3,
5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazine 2
．． 6-Cisobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p-chlorophenyl)pyrazine 2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p-bromophenyl)pyrazine 2. 6-Ciisobutyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine 2.6-Ciisobutyl-3,5-bis(p-cyanophenyl)pyrazine 2.6-Ciisobutyl-3,5-bis(p-fluorophenyl)pyrazine -methylphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-ethylphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-npropylphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl -3,5-bis(p-nbutylphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl) phenyl)pyrazine 2,B-di-isobutyl-3,5-bis(p-isopropoxyphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-butoxyphenyl)pyrazine2.6-cyisobutyl- 3,5-Bis(p-isobutoxyphenyl)pyrazine2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p-methylaminophenyl)pyrazine2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p-ethylamino phenyl)pyrazine 2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-propylaminophenyl)pyrazine 2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-iso9 propylaminophenyl)pyrazine 2.6-cyisobutyl-3,5-bis(p-iso9 propylaminophenyl)pyrazine Isobutyl-3,5-bis(p-butylaminophenyl)pyrazine2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p-dimethylaminophenyl)pyrazine2.6-Cisobutyl-3,5-bis(p- diethylaminophenyl) pyrazine 2.6-cisobutyl-3,5-bis(p-methylethylaminophenyl)pyrazine 2.6-cisobutyl-3,5-bis(p-methylpropylaminophenyl)pyrazine 2.6- C-isobutyl-3,5-bis(p-ethylpropylaminophenyl)pyrazine2.6-C-isobutyl-3,5-bis(p-dipropylaminophenyl)pyrazinepyrazine derivative (I is produced by the following method .

ピラジン誘導体（Ｉ）は式％式％）（〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有する〕を有する
ヒドロキサム酸誘導体と式〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有する〕を有する
グリオキサール誘導体を適当な有機溶媒中で加熱して式〔式中Ｘは前述したものと同一意義を有する〕を有する
（ＩＩ）を製造し、ピラジン誘導体（ＩＩ）をトリアル
キルホウ素と反応させることにより製造される。Pyrazine derivative (I) is a hydroxamic acid derivative having the formula (% formula %) ([in the formula, X has the same meaning as above]) and glyoxal having the formula [in the formula, X has the same meaning as above] Produced by heating the derivative in a suitable organic solvent to produce (II) having the formula [wherein X has the same meaning as described above], and reacting the pyrazine derivative (II) with trialkylboron. be done.

本発明のピラジン誘導体は、血小板の凝集を阻害する作
用を有するので、血小板凝集抑制剤として脳血栓等の予
防に有効に使用される。さらに本発明のピラジン誘導体
はシクロオキシゲナーゼ阻害作用を有し、抗炎症剤とし
ても使用されうる。Since the pyrazine derivative of the present invention has the effect of inhibiting platelet aggregation, it can be effectively used as a platelet aggregation inhibitor to prevent cerebral thrombosis and the like. Furthermore, the pyrazine derivative of the present invention has a cyclooxygenase inhibitory effect and can also be used as an anti-inflammatory agent.

投与量は一般に成人１日量約３０〜６００ｍｇであり、
必要により１〜３回に分けて投与するのがよい。The dosage is generally about 30-600 mg per day for adults;
It is preferable to administer the drug in 1 to 3 divided doses if necessary.

投与方法は投与に適した任意の形態をとることができ、
特に経口投与が望ましいが、静注も可能である。The method of administration can take any form suitable for administration;
Oral administration is particularly desirable, but intravenous injection is also possible.

本発明の化合物は単独または通常の方法で製剤担体ある
いは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒
剤に製剤化される。担体あるいは賦形剤の例として炭酸
カルシウム、リン酸カルシウム、でんぷん、しょ糖、乳
糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム等があげられる
。本発明の化合物は、上記の固形剤の他に油性懸濁剤、
シロップのような液剤とすることもできる。The compound of the present invention may be formulated into tablets, powders, capsules, or granules either alone or mixed with pharmaceutical carriers or excipients in a conventional manner. Examples of carriers or excipients include calcium carbonate, calcium phosphate, starch, sucrose, lactose, talc, magnesium stearate, and the like. In addition to the above-mentioned solid formulations, the compounds of the present invention can also be used in oily suspensions,
It can also be made into a liquid preparation such as syrup.

本発明の化合物をサイクロデキストリンで包接し安定化
することもできる。The compound of the present invention can also be stabilized by inclusion with cyclodextrin.

１２次に実施例および薬理試験例を示して本発明をさらに具
体的に説明する。1 2 Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and pharmacological test examples.

実施例　１２−クロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジンの合成ｐ−メトキシフェニルグリオキザルハイドレート（７０
，５７ｇ、　０．４３ｍｍｏｉ＋　）及びｐ−メトキン
フェニルグリシンヒドロキザム酸・ＨＣｊ２　（６８，
７６ｇ０．３０ｎｕｎｏＮ　）を用いてＧ、　Ｄｕｎｎ
、　Ｊ、　Ａ、　Ｅｌｖｊｄｇｅ。Example 1 Synthesis of 2-chloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine p-methoxyphenylglyoxal hydrate (70
, 57 g, 0.43 mmoi+) and p-methquine phenylglycine hydroxamic acid HCj2 (68,
76g0.30nunoN) using G, Dunn
, J.A., Elvjdge.

Ｇ、　Ｔ、　Ｎｅｗｂｏｌｄ、　Ｄ、　Ｗ、　Ｇ、　Ｒ
ａｍ５ａｙ、　Ｐ、　Ｓ、　Ｓｐｒｉｎｇａｎｄ　Ｗ、
　５ｖｅｅｎｙ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　２
７０７（１９４９）の方法により、２−クロロ−３，５
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン（１０，０８
ｇ、収率１１％）を得る。融点１６０〜１６１℃（無色
針状晶、ベンゼンより再結晶）。G, T, Newbold, D, W, G, R
am5ay, P, S, Springand W,
5veeny, J., Chem, Soc,, 2
707 (1949), 2-chloro-3,5
-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (10,08
g, yield 11%). Melting point: 160-161°C (colorless needle crystals, recrystallized from benzene).

元素分析値Ｃｌ８Ｈ１３ＣβＮ２に対する計算値：　Ｃ
，８Ｂ、１６　　；　Ｈ，４，Ｂ３　、　Ｎ、　８．５
７実験値：　Ｃ，６Ｂ、３９　、　Ｈ，４，５５，Ｎ、
　８．ｌｌｉｌＭａｓｓ　：　ｍＨｚ　３２Ｂ　　（Ｍ
”　）’Ｈ−ｒ＋＋ｎｒ（ＣＤＣ，Ｑ　３／ＴＭＳ）：
δ３．８５（ｓ、８Ｈ）、８．９５（ｄ、Ｊ−［！）ｌ
ｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ−８）１ｚ、２Ｈ）、７
．９０（ｄ、Ｊ−８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ−
８Ｈｚ、２Ｈ）、８．６０（ｓ、ＬＨ）ｐｐｍ。Calculated value for elemental analysis value Cl8H13CβN2: C
, 8B, 16; H, 4, B3, N, 8.5
7 Experimental values: C, 6B, 39, H, 4, 55, N,
8. llilMass: mHz 32B (M
”)'H-r++nr (CDC, Q 3/TMS):
δ3.85 (s, 8H), 8.95 (d, J-[!)l
z, 2H), 6.98 (d, J-8) 1z, 2H), 7
．． 90 (d, J-8Hz, 2H), 7.98 (d, J-
8Hz, 2H), 8.60(s, LH) ppm.

実施例　２２−メチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジンの合成２−クロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジン（６５２■、２ｍｍｏｊｌｌ）及びテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１６ｍｇ。Example 2 Synthesis of 2-methyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-chloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (652■, 2mmojll) and tetrakis (
(triphenylphosphine) palladium (116 mg.

０．１ｍｍｏＦ　）の無水ジオキサン（ｌｏｍｌ）溶液
に１５％３４Ｍ　ｅ　ａ　Ａ　、ｌｌ−ヘキサン溶液（０，７ｍｌ、
　１．３ｎｏｎｏ、Ｃ）を加えた後、アルゴン気流下、
２時間加熱還流する。0.1 mmoF) in anhydrous dioxane (LO ml) in 15% 34 M e a A , 1-hexane solution (0.7 ml,
After adding 1.3nono, C), under an argon stream,
Heat to reflux for 2 hours.

減圧下溶媒を留去し、残留物に水（１０ｍｌ）を加え、
ＣＨ２Ｃ，ｉｌｌ　２で抽出し、溶媒を留去する。残渣
を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（カラム：Ｋｊｅ
ｓｅｌｇｅｌ　６０．２３０−４００メツシユ、メルク
社製。The solvent was distilled off under reduced pressure, water (10 ml) was added to the residue,
Extract with CH2C, ill 2 and evaporate the solvent. The residue was subjected to medium pressure silica gel chromatography (column: Kje
selgel 60.230-400 mesh, manufactured by Merck & Co., Ltd.

２０ｍｍ　Ｘ　２００　ｍｍ、溶媒　へキサン：酢酸エ
チル−１：１）に付すと、２−メチル−３，５−ビス（
ｐ−メトキシフェニル）ピラジン（６０９ｍｇ、　９９
％）を得る。融点１１７〜１１８℃（無色針状晶、Ｍ　
ｅ　ＯＨより再結晶）。20 mm x 200 mm, 2-methyl-3,5-bis(
p-methoxyphenyl) pyrazine (609 mg, 99
%). Melting point: 117-118°C (colorless needle-like crystals, M
e Recrystallized from OH).

元素分析値Ｃ１゜Ｈ１８Ｎ２０２に対する計算値：　Ｃ
，７４，４９、Ｈ，，５，９２、Ｎ、　９．１５実験値
：　Ｃ，７４，３９、Ｈ，５，９２，Ｎ、　９．２５Ｍ
ａｓｓ　　：　ｍＨｚ　３０Ｂ　　（Ｍ　　）’Ｈ−ｎ
ｍｒ（ＣＤＣ，Ｑ　３／ＴＭＳ）：δ２．４５（ｓ、３
８）、８．６０（ｓ、６Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ−９Ｈ
ｚ、４Ｈ）、７．３０（ｄ。Calculated value for elemental analysis value C1°H18N202: C
,74,49,H,,5,92,N, 9.15 Experimental value: C,74,39,H,5,92,N, 9.25M
ass: mHz 30B (M)'H-n
mr (CDC, Q 3/TMS): δ2.45 (s, 3
8), 8.60 (s, 6H), 6.67 (d, J-9H
z, 4H), 7.30 (d.

ＪＪＨｚ、２Ｈ）　、７．８８（ｄ、Ｊ−９Ｈｚ、２Ｈ
）、８．４２（ｓ。JJHz, 2H), 7.88(d, J-9Hz, 2H
), 8.42 (s.

ｒＨ）　ｐｐｍ　一実施例　３２−エチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジンの合成２−クロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジン（４８７，５ｍｇ、　１．５ｍｍｏ、９　）　、
無水に２Ｃｏ３（３５５，５ｍｇ、　２．２５ｍｍｏｉ
）　）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（８７■。rH) ppm Example 3 Synthesis of 2-ethyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-chloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (487.5mg, 1.5mmo, 9),
2Co3 (355.5 mg, 2.25 mmoi) in anhydrous
)) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (87■.

０．０７５ｍｍｏＪ！　）の無水Ｄ　Ｍ　Ｆ　（７，５
ｍ１）溶液に１５％Ｅｔ３Ｂ−ヘキサン溶液（１，５ｍ
ｌ、　１．５ｍｍｏＵ　）を加えた後、アルゴン気流下
、３時間加熱還流する。0.075mmoJ! ) of anhydrous DMF (7,5
m1) solution, add 15% Et3B-hexane solution (1.5 m
After adding 1.5 mmoU), the mixture was heated under reflux for 3 hours under an argon atmosphere.

減圧下溶媒を留去し、残留物に水（２０ｍｌ）を加え、
ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、溶媒を留去して得た残渣を中圧
シリカゲルクロマトグラフィー（カラム：Ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ　Ｂｏ、　２３０−４００メツシユ、メルク社製
。The solvent was distilled off under reduced pressure, water (20 ml) was added to the residue,
The residue obtained by extraction with CH2Cl2 and evaporation of the solvent was subjected to medium pressure silica gel chromatography (column: Kiesel
gel Bo, 230-400 mesh, manufactured by Merck & Co.

５６２０ｍｍ　Ｘ　２００　ｍ功、溶媒　ヘキサン：酢酸エ
チル−１：１）に付すと、２−エチル−３，５−ビス（
ｐメトキシフェニル）ピラジン（３９４ｍｇ、　７９％
）を得る。融点９８．５〜９９．５℃（黄色針状晶、Ｍ
ｅＯＨより再結晶）。5 6 20 mm x 200 m, solvent: hexane:ethyl acetate (1:1)
p-methoxyphenyl) pyrazine (394 mg, 79%
). Melting point: 98.5-99.5°C (yellow needle-like crystals, M
recrystallized from eOH).

元素分析値Ｃ２ｏＨ２ｏＮ２０２に対する計算値：　Ｃ
，７４，９７、Ｈ，６，２９、Ｎ、　８．７４実験値：
　Ｃ，７５，０３、Ｈ，Ｂ、２５．　Ｎ　　８．７３Ｍ
ａｓｓ　：　ｍＨｚ　３２０　　（Ｍ”　）’Ｈ−ｎｍ
ｒ（ＣＤＣｊｌｌ　３／ＴＭＳ）：δ１．２７　（ｔ、
Ｊ−７Ｈｚ、３Ｈ）、２．９０（ｑ、Ｊ−７Ｈｚ、２Ｈ
）、３．８０（Ｓ、３Ｈ）、３．８３（Ｓ、３Ｈ）、６
．９５（ｄ、Ｊ−９１１ｚ、２１１）、６．９７　（ｄ
Ｊ−９Ｈｚ、２Ｈ）　、７．５５（ｄ、Ｊ−９１１ｚ、
２Ｈ）、７．９８　（ｄＪ−９Ｈｚ、２１１）　、Ｃ８
０（ｓ、１１（）ｐｐｍ（以下余白）実施例　４２．６−ジメチル−３，５ジフェニルピラジンの台底２．６−ジクロロ−３，５−ジフェニルピラジン（１，
２０■、４ｍｍｏ、Ｑ）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）−パラジウム（２３２ｍｇ、　０．２ｍｍ
ｏｉ）　）の無水ジオキサン（１５ｍｌ）溶液に１５％
Ｍ　ｅ　ａ　Ａ、Ｃ’　−ヘキサン溶液（２，９ｍｌ、
　５．３ｍｍｏｉＪ　）を加えた後、アルゴン気流下、
１２時間加熱還流する。減圧下溶媒を留去し、残留物に
水（２０ｍｌ）を加え、ＣＨ２ＣＤ２で抽出し、溶媒を
留去する。残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（
カラム：　Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０゜２３０−４００
メツシユ、メルク社製、　２０ｍｍ　Ｘ　２００關。Calculated value for elemental analysis value C2oH2oN202: C
,74,97,H,6,29,N, 8.74 Experimental value:
C, 75, 03, H, B, 25. N8.73M
ass: mHz 320 (M")'H-nm
r (CDCjll 3/TMS): δ1.27 (t,
J-7Hz, 3H), 2.90(q, J-7Hz, 2H
), 3.80 (S, 3H), 3.83 (S, 3H), 6
．． 95 (d, J-911z, 211), 6.97 (d
J-9Hz, 2H), 7.55(d, J-911z,
2H), 7.98 (dJ-9Hz, 211), C8
0(s, 11()ppm (blank below) Example 4 Base of 2.6-dimethyl-3,5 diphenylpyrazine 2.6-dichloro-3,5-diphenylpyrazine (1,
20■, 4mmo, Q) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (232mg, 0.2mm
oi)) in anhydrous dioxane (15 ml) at 15%
M e a A, C' -hexane solution (2.9 ml,
After adding 5.3 mmoiJ), under an argon stream,
Heat to reflux for 12 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, water (20 ml) was added to the residue, extracted with CH2CD2, and the solvent was distilled off. The residue was subjected to medium pressure silica gel chromatography (
Column: Kieselgel 60°230-400
Messenger, manufactured by Merck, 20mm x 200mm.

溶媒　へキサン：酢酸エチル−１＝１）に付すと、２．
６−ジメチル−３，５−ジフェニルピラジン（９００■
。When attached to solvent hexane:ethyl acetate-1=1), 2.
6-dimethyl-3,5-diphenylpyrazine (900
.

８７％）を得る。融点９９．５〜１００．５℃（無色板
状晶。87%). Melting point: 99.5-100.5°C (colorless plate-like crystals.

７ヘキサンより再結晶）。7 recrystallized from hexane).

元素分析値Ｃｌ８Ｈ１６Ｎ２に対する計算値：　Ｃ，８３，０４、Ｈ，ｅ、２０．　Ｎ、　１
０．７８実験値：　Ｃ，８３，１４、Ｈ，６，２５、Ｎ
、　１．Ｏ，ｌ１９Ｍａｓｓ　：　ｍＨｚ　２６０　　
（Ｍ”　）’Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤ　ＣＲ３／　Ｔ　Ｍ　Ｓ
　）δ２．５７（ｓ、６Ｈ）、７．１３−７．６７（＋
ｎ、ＩＯｔ（）ｐｐｍ。Calculated values for elemental analysis value Cl8H16N2: C, 83,04, H, e, 20. N, 1
0.78 Experimental value: C, 83, 14, H, 6, 25, N
, 1. O, l19Mass: mHz 260
(M”)'H-nmr(CD CR3/TMS
) δ2.57 (s, 6H), 7.13-7.67 (+
n,IOt()ppm.

実施例　５２−イソブチル−３，５−ジフェニルピラジンの台底２−クロロ−３，５−ジフェニルピラジン（５３３■、
２ｍｍｏＮ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン
）−パラジウム（１１６■、　０．１ｍｍｏβ）の無水
ジオキサン（５ｍｌ）溶液に（５％ｉ−Ｂ　ｕ　ｓ　Ａ
ｎ８ヘキサン溶液（３ｍｌ、　　２ｍｍｏ、Ｑ　）を加えた
後、アルゴン気流下、２時間加熱還流する。冷後、水を
加え、ｌＯ％Ｈ（Ｊ）で酸性とし、減圧下溶媒を留去す
る。それを１０％ＫＯＨで中和した後、エーテルで抽出
し、溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−２００，１０ｇ溶媒
　へキサン：エーテル）に付すと、２−イソブチル−３
，５−ジフェニルピラジン（３４０ｍｇ、　５９％）を
得る。融点１０７〜１０８°Ｃ（無色針状晶、ヘキサン
より再結晶）。Example 5 Base of 2-isobutyl-3,5-diphenylpyrazine 2-chloro-3,5-diphenylpyrazine (533■,
(2 mmoN) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (116, 0.1 mmoβ) in anhydrous dioxane (5 ml) (5% i-Bus A
After adding n8 hexane solution (3 ml, 2 mmo, Q), the mixture was heated under reflux for 2 hours under an argon atmosphere. After cooling, water was added, acidified with 10% H(J), and the solvent was distilled off under reduced pressure. After neutralizing it with 10% KOH, it was extracted with ether, the solvent was distilled off, and the resulting residue was subjected to silica gel chromatography (Wakogel C-200, 10 g solvent: hexane:ether) to obtain 2-isobutyl- 3
,5-diphenylpyrazine (340 mg, 59%). Melting point: 107-108°C (colorless needles, recrystallized from hexane).

元素分析値Ｃ２ｏＨ２ｏＮ２に対する計算値：　Ｃ，８３，３０、Ｈ，６，９９，Ｎ、　９．
７１実験値：　Ｃ，８３，４７、Ｈ，７，００、Ｎ、　
９．８６Ｍａｓｓ　：　ｍＨｚ　２８８　　（Ｍ”　）
２４Ｂ　　（Ｍ”−ＣＨＣＨ−ＣＨ２）”Ｈ−ｎｍｒ（
ＣＤＣｉＪ　３／ＴＭＳ）：δ０．８１　（ｄ、Ｊ−７
，５１１ｚ、６Ｈ）　、１．９３−２．４０（ｍ、１．
Ｈ）　、２．８４　（ｍ。Calculated values for elemental analysis values C2oH2oN2: C, 83,30, H, 6,99,N, 9.
71 experimental values: C, 83,47, H, 7,00, N,
9.86Mass: mHz 288 (M”)
24B (M"-CHCH-CH2)"H-nmr(
CDCiJ 3/TMS): δ0.81 (d, J-7
, 511z, 6H), 1.93-2.40 (m, 1.
H), 2.84 (m.

、ｈ７．５Ｈｚ、２Ｈ）　　、７．４０−７．７０（ｉ
ｌ、８Ｈ）　　、８．０３８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．
９７（ｓ、ＩＨ）ｐｐｍ。, h7.5Hz, 2H), 7.40-7.70(i
l, 8H), 8.038.20 (m, 2H), 8.
97 (s, IH) ppm.

０実施例　６２，６　−ジイソブチル３．５　−ジフェニルピラジンの合成２．６−ジクロロ−３，５−ジフェニルピラジン（１，
２０４ｇ、　４開ｏｎ　）及びテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）−パラジウム（４６４■、　０．４ｍｍ
ｏＵ　）の無水ジオキサン（１０ｍｌ　）溶液に１５％
ｔ　−Ｂ　ｕ　ｓ　Ａ　Ｄヘキサン溶液（１２ｍｌ、　
８ｍｍｏＪ２　）を加えた後、アルゴン気流下、２０時
間加熱還流する。減圧下溶媒を留去し、水（３０ｍｌ）
を加え、エーテルで抽出し、溶媒を留去して得られる残
渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（カラム：　Ｋ
ｊｅｓｅｌｇｅｌ　［１０２３０−４００メツシユ　メ
ルク社製、　２０ｍｍ　Ｘ　２００＋ｎ＋ｎ。0 Example 6 Synthesis of 2,6-diisobutyl3,5-diphenylpyrazine 2,6-dichloro-3,5-diphenylpyrazine (1,
204 g, 4 on) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (464 g, 0.4 mm
15% oU ) in anhydrous dioxane (10 ml)
t-Bus A D hexane solution (12 ml,
After adding 8 mmoJ2), the mixture was heated under reflux for 20 hours under an argon atmosphere. The solvent was distilled off under reduced pressure, and water (30 ml) was added.
was added, extracted with ether, and the solvent was distilled off. The residue obtained was subjected to medium pressure silica gel chromatography (column: K
jeselgel [10230-400 mesh manufactured by Merck & Co., 20mm x 200+n+n.

溶媒　ヘキサン：ＣＨ２Ｃ４１２＝２：１）に付すと、
２．６−ジイソブチル−３，５−ジフェニルピラジン（
１８５■、１３％）を得る。融点８７〜８８℃（無色柱
状晶、ヘキサンより再結晶）。When attached to solvent hexane:CH2C412=2:1),
2.6-diisobutyl-3,5-diphenylpyrazine (
185■, 13%). Melting point: 87-88°C (colorless columnar crystals, recrystallized from hexane).

元素分析値Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２に対する計算値：　Ｃ，８３，６７、Ｈ，８，１９，Ｎ、　８．
１３実験値：　Ｃ，８３，８９、Ｈ，８，２４，Ｎ、　
８．２３Ｍａｓｓ　：　ｍＨｚ　３４４　　（Ｍ”　）
　。Calculated values for elemental analysis value C24H28N2: C, 83, 67, H, 8, 19, N, 8.
13 Experimental values: C, 83, 89, H, 8, 24, N,
8.23Mass: mHz 344 (M”)
.

３０２（Ｍ”　−ＣＨＣＨ−ＣＨ２） ’Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤＣ，＆　３／ＴＭＳ）：δ０．８０
　（ｄ、Ｊ−７，５）１ｚ、１２）１）、１．９５−２
．４１（ｍ、２Ｈ）　、２．７８　（ｄ。302(M''-CHCH-CH2)'H-nmr (CDC, & 3/TMS): δ0.80
(d, J-7,5)1z, 12)1), 1.95-2
．． 41 (m, 2H), 2.78 (d.

Ｊ−７，５Ｈｚ、４Ｈ）　、７．３５−７．６３（ｍ、
ＩＯＨ）ｐｐｍ。J-7.5Hz, 4H), 7.35-7.63(m,
IOH)ppm.

実施例　７３．５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジンの合成八２−クロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）１ピラジン（３２６ａ＋ｇ、　　１ｍｍｏｇ）　、ＮＣ０
２Ｎａ（１０２■、　１．５ｍｍｏ１１）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５８ｍｇ、
　０．０５ｍｍｏＦ　）の無水ＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に
アルゴン気流下、１００°Ｃ５２時間加熱還流する。減
圧下溶媒を留去し、水（２０ｍｌ）を加え、ＣＨ２Ｃ，
Ｃ１２て抽出し、溶媒を留去して得た残渣を中圧シリカ
ゲルクロマトグラフィー（カラム：Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ
　６０．２３０−４００メッンユメルク社製、　２０＋
ｎｍ　Ｘ　２００ｍｍ、溶媒ＣＨ２Ｃρ２）に付すと、
３．５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピラジン（２２
５ｍｇ、　７７％）を得る。融点１４２〜］、４３．５
℃（無色針状晶、シクロヘキサンより再結晶）。Example 7 Synthesis of 3.5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 82-chloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)1pyrazine (326a+g, 1mmog), NC0
2Na (102■, 1.5mmol11) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58mg,
A solution of 0.05 mmoF in anhydrous DMF (5 ml) was heated under reflux at 100°C for 52 hours under an argon atmosphere. The solvent was distilled off under reduced pressure, water (20 ml) was added, and CH2C,
The residue obtained by distilling off the solvent was subjected to medium pressure silica gel chromatography (column: Kieselgel
60.230-400 Menu Merck, 20+
nm x 200 mm, when subjected to solvent CH2Cρ2),
3.5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (22
5 mg, 77%). melting point 142~], 43.5
°C (colorless needle crystals, recrystallized from cyclohexane).

元素分析値Ｃｌ８Ｈ１６Ｎ２０２に対する計算値：　Ｃ
，７３，９５、Ｈ，５，５２，Ｎ、　９．５８実験値：
　Ｃ，７４，２４、Ｈ，５，５１、Ｎ、　９．６６Ｍａ
ｓｓ　　：　ｍＨｚ　２９２　　（Ｍ　　）　。Calculated value for elemental analysis value Cl8H16N202: C
,73,95,H,5,52,N, 9.58 Experimental value:
C, 74, 24, H, 5, 51, N, 9.66 Ma
ss: mHz 292 (M).

’Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤ　Ｃβ３／ＴＭＳ）：δ３．８０（
Ｓ、６１（）、８．９３（ｄ、Ｊ＝９）１ｚ、４１１）
、８．２０（ｄ、Ｊ−９Ｈｚ、４１ｉ）、８．７３（ｓ
、ＩＨ）ｐｐｍ− ２実施例　８２．６−ジクロロ−３，５〜ビス（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラジンの合成２−クロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）ピ
ラジン１−オキサイド（２，３３ｇ、　８．８ｍｎｌｏ
ｇ）を含む酢酸エチル（２０ｍｌ）溶液をあらかじめ熱
しておいたＰ　ＯＣ４３（４２ｍｌ）中に滴下する。滴
下後、３０分間加熱還流する。冷後、反応液を氷水中に
あけ、Ｋ２ＣＯ３でアルカリ性にすると淡黄色の結晶が
析出する。これをろ取し、イソプロパノールより再結晶
すると融点１７６〜１７８℃の淡黄色針状晶として２，
６−ジクロロ−３，５−ビス（ｐメトキシフェニル）ピ
ラジン（１，８５ｇ、　７５％）が得られた。'H-nmr (CD Cβ3/TMS): δ3.80 (
S, 61 (), 8.93 (d, J = 9) 1z, 411)
, 8.20 (d, J-9Hz, 41i), 8.73 (s
, IH) ppm-2 Example 8 Synthesis of 2.6-dichloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2-chloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 1-oxide (2 ,33g, 8.8mnlo
A solution of g) in ethyl acetate (20 ml) is added dropwise into preheated POC43 (42 ml). After dropping, heat and reflux for 30 minutes. After cooling, the reaction solution was poured into ice water and made alkaline with K2CO3 to precipitate pale yellow crystals. This was collected by filtration and recrystallized from isopropanol as pale yellow needle crystals with a melting point of 176-178°C.
6-dichloro-3,5-bis(pmethoxyphenyl)pyrazine (1.85 g, 75%) was obtained.

３４元素分析値Ｃｌ８Ｈ１４Ｎ２に対する計算値：　Ｃ，５９，８５、Ｈ，３，９１，Ｎ、　７．
７Ｂ実験値：　Ｃ，６０，３０、Ｈ，３，９３，Ｎ、　
７．８１Ｍａｓｓ　：　ｍＨｚ　３［ｉｏ　　（Ｍ＋）
’Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤＣｉＪ　３／ＴＭＳ）：δ３，８５
（ｓ、６Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ−９Ｈｚ、４Ｈ）、７
．８７（ｄｉ−９Ｈｚ、４Ｈ）ｐｐｍ。3 4 Calculated values for elemental analysis value Cl8H14N2: C, 59,85, H, 3,91, N, 7.
7B experimental value: C, 60, 30, H, 3, 93, N,
7.81Mass: mHz 3[io (M+)
'H-nmr (CDCiJ 3/TMS): δ3,85
(s, 6H), 6.97 (d, J-9Hz, 4H), 7
．． 87 (di-9Hz, 4H) ppm.

実施例　９２．６−ジメチル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラジンの合成２．６　−ジクロロ−３，５−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）ピラジン（３６０■、１ｍｍｏｉ＋）及びテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５８■、
　０．０５ｍｍｏＲ）の無水ジオキサン（５ｍｌ　）溶
液に１５％Ｍ　ｅ　３Ａ　ｎ−ヘキサン溶７夜（０，７
５ｍ１゜１．３３ｍｍｏβ）を加えた後、アルゴン気流
下、１２時間加熱還流する。減圧下溶媒を留去し、残留
物に水（１５ｍｌ）を加え、ＣＨ２Ｃ，Ｑ　２で抽出し
、溶媒を留去する。残渣を中圧シリカゲルクロマトグラ
フィー（カラム：　Ｋｊｅｓｅｌｇｅｌ　６０．２３０
−４００メツシユ、メルク社製、　２０ｍｍ　Ｘ　２０
０ｍｍ　　溶媒　へキサン：酢酸エチル＝３　：　１）
に付すと、２．６ジメチルー３，５−ビス（ｐ−メトキ
シフェニル）ピラジン（１２８■、４０％）を得る。融
点１４２°Ｃ（無色針状晶、ＭｅＯＨより再結晶）。Example 9 Synthesis of 2.6-dimethyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine 2.6-dichloro-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (360 μ, 1 mmoi+) and tetrakis ( triphenylphosphine) palladium (58■,
15% M e 3A was dissolved in n-hexane (0.05 mmol) in anhydrous dioxane (5 ml) for 7 nights (0.7 mmol).
After adding 5 ml 1° 1.33 mmoβ), the mixture was heated under reflux for 12 hours under an argon atmosphere. The solvent was distilled off under reduced pressure, water (15 ml) was added to the residue, extracted with CH2C, Q2, and the solvent was distilled off. The residue was subjected to medium pressure silica gel chromatography (column: Kjeselgel 60.230
-400 mesh, manufactured by Merck, 20mm x 20
0mm Solvent Hexane: Ethyl acetate = 3: 1)
2.6 dimethyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine (128 cm, 40%) is obtained. Melting point: 142°C (colorless needles, recrystallized from MeOH).

元素分析値Ｃ２ｏＨ２ｏＮ２０２に対する計算値：　Ｃ
，７４，９８、Ｈ，６，２９，Ｎ、　８．７４実験値：
　Ｃ，７５，１２、Ｈ，６，２２；　Ｎ、　８．８８Ｍ
ａｓｓ　：　ｍＨｚ　８２０　　（Ｍ”　）　。Calculated value for elemental analysis value C2oH2oN202: C
,74,98,H,6,29,N, 8.74 Experimental value:
C, 75,12, H, 6,22; N, 8.88M
ass: mHz 820 (M”).

’Ｈ−ｎｍｒ（ＣＤ　Ｃρａ／ＴＭＳ）：δ２．６３（
ｓ、６Ｈ）、３．８３（ｓ、６Ｈ）、８．９７（ｄ、Ｊ
−９Ｈｚ、４Ｈ）、７．６０　（ｄ。'H-nmr (CD Cρa/TMS): δ2.63 (
s, 6H), 3.83 (s, 6H), 8.97 (d, J
-9Hz, 4H), 7.60 (d.

Ｊ−９１１ｚ　、　４Ｈ）　ｐｐｍ。J-911z, 4H) ppm.

実施例　１０２．６−ジフェニルピラジンの合成５八まず、フェニルグリシンをＨＣβ−Ｍ　ｅ　ＯＨでフェ
ニルグリシンメチルエステルとし、次に、Ｇ、　Ｄｕｎ
ｎ　ｅｔ　ａｔ、、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　
２７０７　（１９４９）の方法を用いてフェニルグリジ
ンヒドロキサム酸へと導き、このものとフェニルグリオ
キサールハイドレートにより１−ヒドロキシ−２−ケト
−３，５−ジフェニル−１，２−ジヒドロピラジンを合
成する。続いて、Ｐ、　Ｊ、　Ｌｏｎｔ　ｅｔ　ａｔ、
、　Ｒｅｃ、　Ｔｒａｖ。Example 10 Synthesis of 2.6-diphenylpyrazine 5 First, phenylglycine was converted to phenylglycine methyl ester with HCβ-M e OH, and then G, Dun
net at,, J, Chem, Soc,,
2707 (1949) to yield phenylglydine hydroxamic acid, and 1-hydroxy-2-keto-3,5-diphenyl-1,2-dihydropyrazine is synthesized from this and phenylglyoxal hydrate. Subsequently, P. J. Lont et at.
, Rec, Trav.

Ｃｈｌｍ、、　　９２．４４９　（１９７３）、　Ａ、
　０ｈｔａ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ。Chlm, 92.449 (1973), A.
Ohta et al., J.

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、、　２０．　ａ
ｌｌ　（１９８３）の方法により脱Ｎ−オキサイド、ク
ロル化、脱クロル化を経て、２．６−ジフェニルピラジ
ンを得る。融点８７〜８８℃（淡黄色針状晶、ＥｔＯＨ
より再結晶）。Heterocyclic Chem, 20. a
2,6-diphenylpyrazine is obtained through removal of N-oxide, chlorination, and dechlorination according to the method of Ill (1983). Melting point: 87-88°C (pale yellow needles, EtOH
(more recrystallized).

薬理試験例　１血小板凝集抑制作用６ウサギ頚動脈より１／１０容３．８％クエン酸ナトリウ
ム採血後、該血液を遠心分離し、血小板に富む血漿（Ｐ
ＲＰ　：　５Ｘ１０”個／μＱ）を得る。Pharmacological test example 1 Platelet aggregation inhibitory effect 6 After collecting 1/10 volume of 3.8% sodium citrate blood from a rabbit carotid artery, the blood was centrifuged and platelet-rich plasma (P
RP: Obtain 5×10” pieces/μQ).

該Ｐ　ＲＰ　２００μＱ及び生食２５μＱをキュベツト
に入れ、アブリボメーターにセットし３７℃２分間加温
し、試験するピラジン誘導体のエタノール溶液１．２５
μＱを加え３分間インキュベートした後、血小板の凝集
惹起剤であるアラキドン酸溶液あるいはコラーゲン溶液
を加え血小板凝集をアブリボメーター〔ヘマトレーサー
■二二光バイオサイエンス■〕で測定した。アラキドン
酸（８０μＭ）またはコラーゲン（１５μｇ　／　ｍｌ
　）によって惹起される血小板凝集に対する５０％抑制
濃度を表１に示す。アセチルサリチル酸を比較例として
用いた。Put 200 μQ of the PRP and 25 μQ of saline into a cuvette, set it in an alibometer, and heat it at 37°C for 2 minutes.
After adding μQ and incubating for 3 minutes, an arachidonic acid solution or a collagen solution, which is an agent for inducing platelet aggregation, was added, and platelet aggregation was measured using an alibometer (Hematotracer ■Finiko Bioscience ■). arachidonic acid (80 μM) or collagen (15 μg/ml
) is shown in Table 1. Acetylsalicylic acid was used as a comparative example.

表１に示す如く本発明のピラジン誘導体は顕著な抗血小
板凝集活性を見出した。また、表１に示さない本発明に
係るピラジン誘導体も同様な活性を有することが確認さ
れた。尚、表中５０％阻害濃度とは本発明に係るピラジ
ン誘導体を導入しない場合の血小板の凝集能を１００％
とした場合、該ピ８ラジン誘導体の導入により前記血小板の凝集能を５０％
まで抑制する為に要したピラジン誘導体ｍＨ濃度を意味
する。As shown in Table 1, the pyrazine derivatives of the present invention were found to have significant antiplatelet aggregation activity. Furthermore, it was confirmed that pyrazine derivatives according to the present invention not shown in Table 1 also have similar activities. In addition, the 50% inhibitory concentration in the table means that the platelet aggregation ability is 100% when the pyrazine derivative according to the present invention is not introduced.
In the case of
It means the pyrazine derivative mH concentration required to suppress the

（以下余白）９薬理試験例　２シクロオキシゲナーゼ阻害作用ウサギ頚動脈よりカニユーレを用い、３．８％クエン酸
ナトリウム溶液１容に対し９容の血液を遠沈管に採取す
る。遠心分離により多血小板血漿を得る。多血小板血漿
にそのｌ／１０容の７７ｍＭＥＤＴＡ溶液を加えよく混
合後、室温にて２５００回転／分、１０分間遠心分離操
作を行う。上清を捨て洗浄液（塩化ナトリウム１３４ｍ
Ｍ、）リスアミノメタン１５ｍＭ、　　Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ
　Ｉ　ＩＩＩＨＤ−グルコース５ｍＭを蒸留水に溶解し
、１規定塩化水素でｐ）１７．４に調整し７たもの）約
３ｍｌで血小板を再懸濁し、室温にて２０００回転／分
、１０分間遠心分離する。上滑を捨て沈澱している血小
板をｐＨ８，０の１／１５Ｍリン酸緩衝液で再懸濁し、
血小板数を６〜８ｘｉＯ”個／μＱに調整する。(Leaving space below) 9 Pharmacological Test Example 2 Cyclooxygenase Inhibitory Effect Using a cannula, collect 9 volumes of blood per 1 volume of 3.8% sodium citrate solution into a centrifuge tube from the rabbit carotid artery. Obtain platelet-rich plasma by centrifugation. Add 1/10 volume of 77 mM EDTA solution to the platelet-rich plasma, mix well, and centrifuge at 2500 rpm for 10 minutes at room temperature. Discard the supernatant and wash solution (sodium chloride 134m
M,) Lisaminomethane 15mM, EDT A
Dissolve 5mM of HD-glucose in distilled water, adjust p) to 17.4 with 1N hydrogen chloride, resuspend platelets in approximately 3ml, and centrifuge at 2000 rpm for 10 minutes at room temperature. do. Discard the supernatant and resuspend the precipitated platelets in 1/15M phosphate buffer, pH 8.0.
Adjust the platelet count to 6-8 xiO''/μQ.

こうして得られた洗浄血小板をシクロオキシゲナーゼ酵
素源とする。The washed platelets thus obtained are used as a cyclooxygenase enzyme source.

アラキドン酸３μｇ、１４Ｃ標識アラキドン酸（トルエ
ン溶液）０．２μＣｉ（ｌｕｇ）を共栓付試験管に入入
れ、プロピレングリコール／エタノール混合液（１：３
容）を１滴加え窒素ガス下でエタノール及びトルエンを
蒸発させる。ここに検体溶液を５０μＱ加え、さらに洗
浄血小板を５００μＱ加え、３７°Ｃで３分間反応させ
る。Place 3 μg of arachidonic acid and 0.2 μCi (lug) of 14C-labeled arachidonic acid (toluene solution) into a test tube with a stopper, and add a mixture of propylene glycol/ethanol (1:3
ethanol and toluene are evaporated under nitrogen gas. Add 50 μQ of the sample solution, and further add 500 μQ of washed platelets, and react at 37°C for 3 minutes.

氷冷しながら０．５規定塩化水素３滴を加えｐＨを２〜
３にする。酢酸エチル２ｍｌを加え１０分間振とう抽出
を行い４℃で２５００回転／分、１０分間遠心分離を行
う。While cooling on ice, add 3 drops of 0.5N hydrogen chloride to adjust the pH to 2~
Make it 3. Add 2 ml of ethyl acetate, shake and extract for 10 minutes, and centrifuge at 2500 rpm for 10 minutes at 4°C.

上清をフラスコに移し濃縮後、残渣を１００μＱ二′タ
ノールに溶解しシリカゲル薄層板（メルク社製８０Ｆ２
５４）に全量スポットする。After transferring the supernatant to a flask and concentrating, the residue was dissolved in 100μQ di-tanol and placed on a thin silica gel plate (Merck 80F2).
54) Spot the entire amount.

展開溶媒（クロロホルム／メタノール／酢酸／水−９０
：　８　：　１　：　０．８）で約１８ｃｍ展開後、ラ
ジオクロマトスキャナーでプロスタグランジンＥ２、プ
ロスタグランジンＤ２及びＨＨＴの放射活性の和を測定
し、阻害活性をみた。結果を第２に示す。Developing solvent (chloroform/methanol/acetic acid/water-90
: 8 : 1 : 0.8), and the sum of the radioactivities of prostaglandin E2, prostaglandin D2 and HHT was measured using a radiochromatography scanner to determine the inhibitory activity. The results are shown in the second section.

尚、表２に示さない本発明に係るピラジン誘導体も同様
な活性を有することが確認された。In addition, it was confirmed that pyrazine derivatives according to the present invention not shown in Table 2 also have similar activities.

只１２表２シクロオキシゲナーゼ阻害活性また、本発明の上記化合物はシクロオキシゲナーゼ阻害
作用を有するので、抗炎症剤としても使用することがで
きる。Table 2 Cyclooxygenase inhibitory activity Furthermore, since the above compounds of the present invention have cyclooxygenase inhibitory activity, they can also be used as anti-inflammatory agents.

急性毒性ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて、経口投与によ
る急性毒性試験を行った。本発明のピラジン誘導体のＬ
Ｄ５ｏ値はいずれも３００ｍｇ／ｋｇ以上であり、高い
安全性が確認された。Acute Toxicity An acute toxicity test was conducted by oral administration using ICR male mice (5 weeks old). L of the pyrazine derivative of the present invention
The D5o values were all 300 mg/kg or higher, confirming high safety.

〔Effect of the invention〕

本発明によれば新規なピラジン誘導体及びこれを含有す
る医薬製剤が提供される。According to the present invention, novel pyrazine derivatives and pharmaceutical formulations containing the same are provided.

本発明の上記化合物はアラキドン酸あるいはコラーゲン
によって誘起される血小板凝集作用を顕著に抑制するの
で、血小板凝集に起因する疾患、特に心筋梗塞、脳出血
後の虚血性発作、脳梗塞等血小板凝集の関与する血栓症
の予防剤として使用することができる。The above-mentioned compounds of the present invention significantly inhibit platelet aggregation induced by arachidonic acid or collagen. It can be used as a prophylactic agent for thrombosis.

Claims

[Claims]

(1) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylamino group,
or a di-lower alkylamino group, R_1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group, and R_
2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a benzyl group, a substituted benzyl group having a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a methylenedioxy group as a substituent, a naphthylmethyl group, a thienylmethyl group, or a substituent a substituted thienylmethyl group having as a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a methylenedioxy group,
Indicates a carboxyl group or a lower alkyloxycarbonyl group. However, X and R_1 represent hydrogen atoms,
(except when R_2 represents a methyl group).

(2) A platelet aggregation inhibitor comprising the pyrazine derivative according to claim 1. (3) An anti-inflammatory agent containing the pyrazine derivative according to claim 1.