JPH03259999A - Manufacture of low-cholesterol animal fat by short distillation - Google Patents

Manufacture of low-cholesterol animal fat by short distillation

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JPH03259999A
JPH03259999A JP5081090A JP5081090A JPH03259999A JP H03259999 A JPH03259999 A JP H03259999A JP 5081090 A JP5081090 A JP 5081090A JP 5081090 A JP5081090 A JP 5081090A JP H03259999 A JPH03259999 A JP H03259999A
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JP
Japan
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cholesterol
fat
entrainment
animal fat
weight
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JP5081090A
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Japanese (ja)
Inventor
Ray Johnson Bobby
ボビー・レイ・ジョンソン
A Conte Joseph Jr
ジョセフ・エイ・コンテ・ジュニアー
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Campbell Soup Co
Original Assignee
Campbell Soup Co
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To efficiently obtain a low cholesterol animal fat by mixing an auxiliary agent such as a monoglyceride to an anhydrous animal fat and subjecting the resulting mixture to fractional distillation under a short-circuit distillation condition to fractionate the same into a cholesterol rich fraction and a cholesterol lowered fraction.
CONSTITUTION: An accompanied auxiliary agent (B) selected from monoglyceride, diglyceride and a mixture thereof is mixed with an anhydrous animal fat (e.g. butter fat) (A). A proper mixing ratio of the component B is about 1-15 wt.% of the component A. Subsequently, the mixture is fractionally distilled under a short-circuit distillation condition to form a cholesterol rich fraction and a cholesteroal lowered fraction. By separately recovering the cholesterol lowered fraction, low cholesterol animal fat pref. from an aspect of health is obtained.
COPYRIGHT: (C)1991,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 1、発明の分野 本発明は同伴向上性組成物(entrainmente
nhancing composittons)の使用
と組み合せた短路蒸留法(short path di
stillation process)による低コレ
ステロールの動物性脂肪を製造する方法に関する。本発
明はまたこの方法により製造された低コレステロールの
動物性脂肪に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to entrainment enhancing compositions.
short path distillation combined with the use of
The present invention relates to a method for producing low-cholesterol animal fat using a stilling process. The invention also relates to low cholesterol animal fats produced by this method.

2、関連技術の説明 動物源由来の生成物は人の消費に向けられる一般的な食
品生成物源である。動物源由来の食品生成物に動物源と
すぐ分かる生成物、例えば卵及び食用獣肉の切身、その
他動物源生成物とは余り簡単には分からないもの、例え
ばアイスクリームがある。
2. Description of Related Art Products derived from animal sources are a common source of food products destined for human consumption. Food products derived from animal sources include those that are readily recognizable as being of animal origin, such as eggs and cuts of meat, and other products that are less easily identified as being of animal origin, such as ice cream.

しかし、一部の消費者は動物性脂肪を含む生成物を利用
することにためらうようになって来ている。このためら
いは一部は全ての動物性脂肪がコレステロールを含んで
いるという知識から来ている。最近、コレステロールの
取過ぎが人間の健康に望ましくなく、しかも危険である
可能性があることが分かって来た。
However, some consumers are becoming hesitant to utilize products containing animal fats. This hesitation stems in part from the knowledge that all animal fats contain cholesterol. Recently, it has become clear that too much cholesterol is undesirable for human health and may even be dangerous.

典形的な高コレステロール食品の1つのカテゴリーに入
るものとしての牛乳脂肪含有食品は消費者によく知られ
ている。消費者は牛乳脂肪の、外とは違う感覚受容特性
を高く評価している。例えば、バターは調味料としての
その性質に高い評価を受けている。しかし、牛乳脂肪は
コレステロールを含有する。脂肪含量が少ない(アイス
クリームの脂肪含量より少ない)冷菓生成物、例えば豆
腐、冷凍低脂肪ヨーグルト、アイスクリーム等の人気は
消費者の好みが変わり、動物性脂肪が栄養価の重要な一
部となっている食品から離れつつあることを示している
。この変化は、疑いなく、少なくとも一部は摂取された
コレステロールの人の健康に対するマイナスの効果に基
因する。
Milk fat containing foods are well known to consumers as a category of typical high cholesterol foods. Consumers appreciate the different organoleptic properties of milk fat. For example, butter is highly valued for its properties as a condiment. However, milk fat contains cholesterol. The popularity of frozen dessert products with a low fat content (less than the fat content of ice cream), such as tofu, frozen low-fat yogurt, and ice cream, has led to changes in consumer tastes, with animal fats becoming an important part of their nutritional value. This shows that people are moving away from foods that are This change is undoubtedly due, at least in part, to the negative effects of ingested cholesterol on human health.

牛乳脂肪を含めて動物性脂肪のコレステロール含量を減
らすことの望ましさが認識されるようになった。しかし
、既知の方法は、その生成物の感覚受容性が天然生成物
のそれとはかなり違うのが典形的であるので余り満足で
きるものではないことが判明している。例えば、口当り
感、融点又は色はコレステロール除去法でかなり変えら
れてしまうことがある。
The desirability of reducing the cholesterol content of animal fats, including milk fat, has become recognized. However, known methods have not proven to be very satisfactory since the organoleptic properties of the products typically differ considerably from those of natural products. For example, mouthfeel, melting point or color can be significantly altered by cholesterol removal methods.

満足できるコレステロール除去法というのはコレステロ
ール含有生成物の性質の変化を最小限に抑えつつコレス
テロールを最大限に除去して新鮮な天然生成物と区別で
きない低コレステロール生成物を生成させるものである
のが好ましいだろう。
A satisfactory cholesterol removal process is one that maximizes the removal of cholesterol while minimizing changes in the properties of the cholesterol-containing product to produce a low-cholesterol product that is indistinguishable from the fresh natural product. That would be preferable.

しかし、既知のコレステロール除去法は生成物又は感覚
受容特性をかなり変化させる。
However, known cholesterol removal methods considerably alter the product or organoleptic properties.

米国特許第2.613.215号明細書に記載されるよ
うに、油を脱臭、安定化する幾つかの既知の方法は油か
らステロールを除去する。この特許明細書には油から“
非鹸化性物質”を遊離脂肪酸と共に除去する方法が開示
される。非鹸化性物質は一部水素化された後液化された
常態ではガス状の炭化水素溶剤を用いる高温分別で除去
される。この特許明細書にはまた溶剤に可溶性の非鹸化
性物質を極性溶剤に実質的に不混和性である油の主要部
分から分離するのに極性溶剤を用い得ることも開示され
る。このようにして処理された油は更に、米国特許第2
.351.832号明細書に教示される通り、油に20
mmHg未満の圧力において250℃より高い温度の水
蒸気を注入することによって本質的に“脱臭”される。
Several known methods of deodorizing and stabilizing oils remove sterols from oils, as described in US Pat. No. 2,613,215. This patent specification states that from oil “
A method is disclosed for removing "non-saponifiable substances" along with free fatty acids. The non-saponifiable substances are partially hydrogenated and then removed by high-temperature fractionation using a liquefied normally gaseous hydrocarbon solvent. The patent specification also discloses that polar solvents can be used to separate non-saponifiable substances that are soluble in the solvent from the main portion of the oil that is substantially immiscible in the polar solvent. The treated oil is further described in U.S. Pat.
.. 351.832, 20% in oil.
It is essentially "deodorized" by injecting water vapor at a temperature above 250° C. at a pressure below mmHg.

この特許明細書に教示されるように、脱臭処理は動物性
脂肪からコレステロールを除去するためには不満足なも
のである。これらの条件下では非常にわずかのコレステ
ロールしか除去されないからである。
As taught in this patent, deodorization treatments are unsatisfactory for removing cholesterol from animal fats. This is because under these conditions very little cholesterol is removed.

脂肪の分別は、典形的には各種成分の部分を選択的に再
混合して前辺って選択した特性を持つ生成物を生成させ
ることができるように、個々別々の成分の部分を得るた
めに用いられて来た。例えば、米国特許第4.005.
228号明細書に開示される溶剤補助分別法はバターを
融点に従って、即ち0℃未満、0〜20℃及び20℃よ
り高い各融点で分離してそれぞれの両分となすのに用い
られる。高及び低融点画分を組み合せて乳製スプレッド
を作る。
Fractionation of fat typically involves obtaining separate component parts so that the various component parts can be selectively recombined to produce a product with previously selected properties. It has been used for. For example, U.S. Patent No. 4.005.
The solvent-assisted fractionation process disclosed in No. 228 is used to separate butter into its two parts according to their melting points, ie, below 0°C, between 0 and 20°C, and above 20°C. The high and low melting point fractions are combined to make a dairy spread.

米国特許第4.504,503号明細書に記載されるよ
うに、超臨界(suppercritical)抽出も
バターを含めて各種食品を変性するのに用いられた。し
かし、この方法の1つの欠点は、典形的には、溶剤を超
臨界領域に保持しておく条件に温度及び圧力の極値か含
まれることである。そのため、必要とされる装置は高価
なものとなる。例えば、この特許において好ましい温度
範囲は40〜250℃であり、一方好ましい圧力範囲は
100〜400バールである。
Supercritical extraction has also been used to modify various foods, including butter, as described in US Pat. No. 4,504,503. However, one drawback of this method is that the conditions typically involve temperature and pressure extremes that keep the solvent in the supercritical region. Therefore, the equipment required is expensive. For example, in this patent the preferred temperature range is 40-250°C, while the preferred pressure range is 100-400 bar.

米国特許第1,559.064号明細書には分子蒸留を
用いて脂肪含有材料のコレステロール含量を下げること
が開示される。脱泡後、無水の脂肪を0.005  ト
ル未満の圧力で分子蒸留にかけてステロールを含有する
非鹸化性留分を取り出す。20〜30℃の温度で測定し
て2.000〜20.000cpの粘度を有する水性媒
体を15〜45°Cの温度で処理済み脂肪に混入する。
US Pat. No. 1,559,064 discloses the use of molecular distillation to lower the cholesterol content of fat-containing materials. After defoaming, the anhydrous fat is subjected to molecular distillation at a pressure of less than 0.005 Torr to remove the non-saponifiable fraction containing the sterols. An aqueous medium having a viscosity of 2.000 to 20.000 cp, measured at a temperature of 20 to 30°C, is mixed into the processed fat at a temperature of 15 to 45°C.

この混合でバタータイプ又はマーガリンタイプの生成物
に相当する油中水型エマルジョンができる。
This mixing produces a water-in-oil emulsion corresponding to a butter- or margarine-type product.

米国特許第2.613.215号及び欧州特許第017
4848 A2号の両明細書には脂肪を固体の吸着剤又
は吸着材料と接触させることによって脂肪からコレステ
ロールを除去できる旨教示される。シリカゲル及び活性
炭が適切な吸着材料の例として用いられる。
US Patent No. 2.613.215 and European Patent No. 017
No. 4848 A2 both teach that cholesterol can be removed from fat by contacting the fat with a solid adsorbent or adsorbent material. Silica gel and activated carbon are used as examples of suitable adsorbent materials.

Agric、 Biol、 Chcm、  50.12
09 (1986)に掲載されるシシクラ(Shish
ikura)著“超臨界二酸化炭素での抽出によるバタ
ーオイルの変性(Modifications of 
Butter Oil by Extractionw
ith 5upercritical Carbon 
Dioxide ”には二酸化炭素を用いる超臨界流体
抽出はバターオイル中のトリグリセリドの炭素数による
分別に有用であるが、この方法ではトリグリセリドから
コレステロールは分離されないことが記載される。代り
に、バターオイルは珪酸カラムの中で超臨界二酸化炭素
と接触せしめられた。しかし、この超臨界クロマトグラ
フ法はコレステロールの水準を下げないだけでなく、ト
リグリセリドの分布にも影響を及ぼした。しかして、こ
の方法は、組成及び塗布性に影響を及ぼすので、不満足
なものである。
Agric, Biol, Chcm, 50.12
09 (1986)
ikura) “Modifications of Butter Oil by Extraction with Supercritical Carbon Dioxide”
Butter Oil by Extractionw
ith 5supercritical Carbon
``Dioxide'' describes that supercritical fluid extraction using carbon dioxide is useful for fractionating triglycerides in butter oil by carbon number, but that this method does not separate cholesterol from triglycerides.Instead, butter oil is was contacted with supercritical carbon dioxide in a silicate column.However, this supercritical chromatography method not only did not lower cholesterol levels, but also affected the distribution of triglycerides. , which is unsatisfactory because it affects the composition and coatability.

本発明の1つの目的は短路蒸留法により低コレステロー
ルの動物性脂肪を製造する方法を提供することである。
One object of the present invention is to provide a method for producing low cholesterol animal fat by short path distillation.

本発明の他の方法は短路蒸留法を同伴向上性組成物と組
み合せ使用することにより低コレステロールの動物性脂
肪を製造する方法を提供することである。
Another method of the present invention is to provide a method for producing low cholesterol animal fats by using short path distillation in combination with an entrainment enhancing composition.

本発明の更にもう1つの目的は短路蒸留法を動物性脂肪
の成分である同伴向上性組成物と組み合せ使用すること
により低コレステロールの動物性脂肪を製造する方法を
提供することである。
Yet another object of the present invention is to provide a method for producing low cholesterol animal fats by using short path distillation in combination with an entrainment enhancing composition that is a component of the animal fat.

本発明の更に他の目的はこれら方法の低コレステロール
生成物を提供することである。
Yet another object of the invention is to provide low cholesterol products of these methods.

発明の概要 上記の、及びその他の目的に従って、本発明は低コレス
テロール動物性脂肪の製造法に関する。
SUMMARY OF THE INVENTION In accordance with the above and other objects, the present invention relates to a method for producing low cholesterol animal fats.

無水の液状動物性脂肪は短路蒸留法に付される。The anhydrous liquid animal fat is subjected to a short path distillation process.

この短路蒸留法において、天然の動物性脂肪と実質的に
同様の組成と感覚受容特性(organoleptic
characteristics)を有する低コレステ
ロールノ動物性脂肪生戊物を得るのに同伴向上性組成物
か用いられる。特に、本発明は低コレステロールのバタ
ー脂肪を製造する方法に関する。
In this short path distillation process, the composition and organoleptic properties are substantially similar to natural animal fats.
The entrainment-enhancing composition is used to obtain a low-cholesterol animal fat material with specific characteristics. In particular, the present invention relates to a method of producing low cholesterol butterfat.

発明の詳しい記述 本発明は動物性脂肪を高温度に長時間暴露せずともかつ
溶剤を使用せずともコレステロールをその脂肪から除去
することができることの発見に基づく、短路蒸留法が用
いられる。この短路蒸留法において、天然の動物性脂肪
と本質的に同様の組成と感覚受容特性を有し、かつ本来
存在する色顔料の全てを本質的に保持している低コレス
テロールの動物性脂肪を得るのに同伴向上性組成物が用
いられる。しかして、低コレステロールのバター脂肪生
成物の色は未処理バターの色と本質的に同じである。同
伴向上性組成物は処理される動物性脂肪の一部を部分的
に加水分解することによって製造することができること
も発見された。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention utilizes a short path distillation process based on the discovery that cholesterol can be removed from animal fats without prolonged exposure to high temperatures and without the use of solvents. In this short-path distillation process, low-cholesterol animal fats are obtained that have essentially the same composition and organoleptic properties as natural animal fats and retain essentially all of the color pigments naturally present. An entrainment-enhancing composition is used for this purpose. Thus, the color of the low cholesterol butterfat product is essentially the same as that of unprocessed butter. It has also been discovered that entrainment enhancing compositions can be prepared by partially hydrolyzing a portion of the animal fat being processed.

本発明の実施においては、典形的には、コレステロール
の少なくとも約50%が抽出される。本来存在するコレ
ステロールの少なくとも約60%、更に好ましくは少な
くとも約70%を除去するのが好ましい。しかし、本発
明を実施する人はいかなる除去水準でも選択することが
できる。本発明の実施によって90%を超えるコレステ
ロールの低下が達成されている。
In the practice of this invention, typically at least about 50% of the cholesterol is extracted. Preferably, at least about 60%, more preferably at least about 70% of the cholesterol naturally present is removed. However, any level of removal may be selected by the person practicing the invention. Over 90% cholesterol reduction has been achieved by practicing the present invention.

コレステロールを含むどのような無水動物性脂肪でも本
発明の方法で適切に処理することができる。便宜上、本
発明についてバター脂肪を参照して説明することにする
。しかし、本発明の範囲はバター脂肪に限定されるもの
ではない。
Any anhydrous animal fat containing cholesterol can be suitably processed in the method of the present invention. For convenience, the invention will be described with reference to butterfat. However, the scope of the invention is not limited to butterfat.

無水のバター脂肪はバターから既知のどのような方法に
よって得たものであってもよい。バターは、典形的には
、牛乳をチャーニングして牛乳脂肪の液滴膜を破壊し、
脂肪と水性成分とから成るエマルジョンを調製すること
によって得られる。
Anhydrous butterfat may be obtained from butter by any known method. Butter is typically made by churning milk to break up the milk fat droplet film,
It is obtained by preparing an emulsion consisting of fat and aqueous components.

バターは約70℃(158°F)に加熱し、遠心分離す
ることによって脱水することができる。当業者に公知の
他の脱水法も許容できる。
Butter can be dehydrated by heating to about 70°C (158°F) and centrifuging. Other dehydration methods known to those skilled in the art are also acceptable.

無水のバター脂肪は水性成分を、典形的には、約0.5
容量%未満、好ましくは約0.2容量%未満、更に好ま
しくは約0.1容量%未満含有する。
Anhydrous butterfat contains an aqueous component, typically about 0.5
% by volume, preferably less than about 0.2% by volume, more preferably less than about 0.1% by volume.

本発明の方法によれば、コレステロールは短路蒸留条件
下で無水バター脂肪から除去される。当業者であれば分
るように、短路蒸留は蒸気路が妨害されない装置内で高
真空下で運転される蒸留を包含する。本明細書で定義さ
れる通り、短路蒸留条件は分子蒸留に適した条件、即ち
凝縮器が蒸発している分子の平均自由通路より短かい距
離だけ蒸発器から離されている装置内での高真空を包含
する。その他の細部はベリーの化学工学ハンドブック 
(Pcrriy’s Chemical Engine
eringHandbook) 、第4版、第17−2
9〜17−33頁に見い出すことができる。
According to the method of the invention, cholesterol is removed from anhydrous butterfat under short path distillation conditions. As those skilled in the art will appreciate, short path distillation includes distillation operated under high vacuum in equipment where the steam path is unobstructed. As defined herein, short path distillation conditions are conditions suitable for molecular distillation, i.e., a high Includes vacuum. Additional details can be found in Berry's Chemical Engineering Handbook
(Pcriy's Chemical Engine
eringHandbook), 4th edition, No. 17-2
It can be found on pages 9-17-33.

任意の短路蒸留装置が本発明の方法に都合よく用いられ
る。既知の装置に流下薄膜型蒸留器、流下薄膜型蒸留器
、市販の短路蒸留装置及び遠心回転円板蒸発器がある。
Any short path distillation apparatus is conveniently used in the process of the present invention. Known equipment includes falling film stills, falling film stills, commercial short path distillers, and centrifugal rotating disk evaporators.

適当な蒸留器は上記のベリーの化学工学ハンドブックに
記載されるものである。
Suitable stills are those described in Berry's Handbook of Chemical Engineering, supra.

本明細書に記載されるように、本発明の方法において短
路蒸留装置は脂肪の残部からコレステロールを分離する
のに用いられる。コレステロールは気化するが、一方脂
肪の残部は本質的に気化しない。従って、気化された分
子を凝縮させ、凝縮物を蒸発器中に残っている残部、即
ち非気化部分から別個に回収することによってコレステ
ロールリッチの留分が別個に回収される。
As described herein, a short path distillation apparatus is used in the method of the invention to separate cholesterol from the remainder of the fat. Cholesterol evaporates, while the remainder of the fat is essentially non-vaporizable. Therefore, a cholesterol-rich fraction is separately recovered by condensing the vaporized molecules and recovering the condensate separately from the remainder remaining in the evaporator, ie, the non-vaporized portion.

短路蒸留装置が本発明の方法における使用に特に適して
いる。短路蒸留装置の1例はレイボールドーヘロース社
(Leybold−Heraeus Gmbtl)が市
販する“KD“シリーズの短路蒸留装置である。短路蒸
留が達成される条件が本発明における使用に特に適合す
る。脂肪が暴露される温度は比較的低く、またその暴露
時間も比較的短かい。更に、この蒸留は非常に低圧下で
実施される。圧力は、典形的には、約0.001〜0.
lトル、好ましくは約0.005〜0.05 トル、更
に好ましくは約0.01〜0.03トルである。従って
、これらの運転条件は有害な条件に対する生成物の暴露
を最少限に抑えつつ分離を進行させる。
Short path distillation apparatus are particularly suitable for use in the process of the invention. One example of a short path distillation apparatus is the "KD" series short path distillation apparatus commercially available from Leybold-Heraeus Gmbtl. Conditions under which short path distillation is achieved are particularly suited for use in the present invention. The temperature to which fat is exposed is relatively low, and the exposure time is also relatively short. Furthermore, this distillation is carried out under very low pressure. The pressure is typically between about 0.001 and 0.000.
1 Torr, preferably about 0.005 to 0.05 Torr, more preferably about 0.01 to 0.03 Torr. These operating conditions therefore allow separation to proceed while minimizing exposure of the product to deleterious conditions.

脂肪の加水分解針が存在すると蒸留のコレステロール除
去効率が高まることが発見された。これらの加水分解成
分は同伴助剤として作用する、即ちそれらは分別蒸留中
の望ましい脂肪留分からのコレステロールの遊離を助け
るのである。典形的には、同伴助剤は除去される物質の
沸騰温度より低い温度で沸騰し、その物質とは何らかの
相互作用をする物質である。しかして、除去されるべき
物質は同伴助剤と錯体を形成するかζ同伴助剤に可溶性
であるか、その他の方法で同伴助剤と相互作用すること
ができる。
It has been discovered that the presence of fat hydrolysis needles increases the cholesterol removal efficiency of distillation. These hydrolyzed components act as entrainment aids, ie they assist in the liberation of cholesterol from the desired fatty fraction during fractional distillation. Typically, the entrainment aid is a substance that boils below the boiling temperature of the substance being removed and has some interaction with that substance. Thus, the substance to be removed may form a complex with the entrainment aid, be soluble in the entrainment aid, or otherwise interact with the entrainment aid.

除去される物質と同伴助剤との関係はその物質を助剤を
使用しない場合に必要とされる条件よりも有利な条件で
他の成分から分離するか、又はより良好な分離を達成す
る機会を生み、しかして望ましい生成物の損失を少なく
し、物質の除去を向上させることに、又は他の利点に反
映する。
The relationship between the substance being removed and the entrainment aid provides an opportunity to separate the substance from other components under conditions that are more favorable than would be required without the aid, or to achieve better separation. yield, thus reflecting less loss of desired products, improved material removal, or other benefits.

この能力に有用な脂肪の加水分解分はモノ−及びジ−グ
リセリドである。これらの成分源は本発明の実施にとっ
て臨界的ではない。しかして、これらの成分は脂肪に蒸
留に先き立って加えてもよいし、あるいは蒸留に先き立
って行われる部分的加水分解で現場生成させてもよい。
Hydrolysed fractions of fat useful in this capacity are mono- and di-glycerides. The sources of these ingredients are not critical to the practice of this invention. These components may thus be added to the fat prior to distillation or may be generated in situ by partial hydrolysis prior to distillation.

このような部分的加水分解を起こし得る条件は5業的に
知られている。
Conditions that can cause such partial hydrolysis are known in the industry.

加水分解脂肪は本発明において処理される脂肪とは異な
る脂肪源からの余り高価でない脂肪分の加水分解によっ
て製造することができる。被処理脂肪以外の脂肪源を用
いてこれらの加水分解成分を得る場合、これら成分によ
って異質のあるいは好ましくない臭又は香りが付けられ
るのを確実に防ぐように注意しなければならない。被処
理脂肪の加水分解分を使用すると好ましくない臭又は香
りが入る可能性がなくなる。
Hydrolyzed fats can be produced by hydrolysis of less expensive fats from different fat sources than the fats treated in the present invention. If fat sources other than the processed fat are used to obtain these hydrolyzed components, care must be taken to ensure that these components do not impart foreign or undesirable odors or aromas. The use of hydrolysed fats to be treated eliminates the possibility of introducing undesirable odors or aromas.

本発明の方法に用いられるモノグリセリド又はジグリセ
リド同伴助剤又はこれら助剤の少なくとも1種を含有す
る加水分解脂肪分の量はとりわけコスト、同伴助剤の感
覚受容特性に及ぼす影響、同伴助剤の品種及び使用され
る加水分解脂肪分中の同伴助剤濃度等の考慮点によって
制限される。
The amount of hydrolyzed fat containing the monoglyceride or diglyceride entrainment auxiliary agent or at least one of these auxiliaries used in the process of the invention is determined inter alia by the cost, the effect on the organoleptic properties of the entrainment auxiliary agent, the variety of the entrainment agent. and the concentration of entrainment aid in the hydrolyzed fat used.

約20重量%まで、好ましくは約1〜15重量%、更に
好ましくは約2〜10重量%の同伴助剤が処理される脂
肪に添加される。
Up to about 20% by weight, preferably about 1-15% by weight, more preferably about 2-10% by weight of entrainment aids are added to the fat being processed.

モノグリセリドが好ましい同伴助剤である。約12〜2
0個の炭素原子を有する飽和及び不飽和の両モノグリセ
リドが、処理される動物性脂肪がバター脂肪である場合
に好ましい。モノステアリン、即ち18炭素の飽和脂肪
酸モノグリセリドがバター脂肪の処理に特に好ましい同
伴助剤である。
Monoglycerides are preferred entrainment aids. Approximately 12-2
Both saturated and unsaturated monoglycerides with 0 carbon atoms are preferred when the animal fat treated is butterfat. Monostearin, an 18-carbon saturated fatty acid monoglyceride, is a particularly preferred entrainment aid for processing butterfat.

被処理脂肪の一部はモノグリセリド、ジグリセリド又は
それらの混合物を含有する成分を生成させるために別個
に加水分解することができる。この成分を次に被処理脂
肪に再導入して有効量の同伴助剤となす。
A portion of the processed fat can be separately hydrolyzed to produce components containing monoglycerides, diglycerides, or mixtures thereof. This component is then reintroduced into the processed fat to provide an effective amount of entrainment aid.

加水分解脂肪成分はその成分中にグリセリド同伴助剤の
目的濃度をもたらすのに十分な量のリパーゼを導入する
ことによって製造される。当業者であれば本明細書に与
えられる指針に従ってリパーゼの必要量を決定できる。
The hydrolyzed fat component is prepared by incorporating lipase in an amount sufficient to provide the desired concentration of glyceride entrainment agent in the component. Those skilled in the art can determine the required amount of lipase according to the guidelines provided herein.

当業者であればまた膵臓のリパーゼの方が小牛の食道リ
パーゼより好ましいことが分かるだろう。前者のリパー
ゼが主としてモノグリセリドを生成させるのに対して、
後者のリパーゼは主としてジグリセリドを生成させるか
らである。前記のように、モノグリセリドが好ましい同
伴助剤である。本発明の方法に従って処理される脂肪の
一部を加水分解するのか好ましいけれども、どのような
脂肪源を使用してもよい。同様に、リパーゼ源もどのよ
うなものも使用することができる。例えば、真菌類、微
生物及び動物(例えば、小牛の食道)のリパーゼが満足
できる。勿論、感覚受容上異質の特性による汚染を回避
する注意はしなければならない。
Those skilled in the art will also appreciate that pancreatic lipase is preferred over calf esophageal lipase. Whereas the former lipase mainly produces monoglycerides,
This is because the latter lipase mainly produces diglycerides. As mentioned above, monoglycerides are the preferred entrainment aids. Any fat source may be used, although it is preferred that a portion of the fat treated according to the method of the invention be hydrolyzed. Similarly, any source of lipase can be used. For example, fungal, microbial and animal (eg calf esophagus) lipases are satisfactory. Of course, care must be taken to avoid contamination with organoleptically foreign properties.

加水分解脂肪成分はこれを本発明の方法に従って処理さ
れるべき脂肪と混合する前に更に処理、例えば脱臭する
ことができる。脱臭は当業者には知られている処理であ
る。少量の水蒸気を加水分解脂肪成分に通すか、又は成
分を約150℃の温度で分子蒸留に付して比較的揮発性
の化合物、即ち生成物を許容できない品質としてしまう
ような化合物を除去する。
The hydrolysed fat component can be further treated, eg deodorized, before it is mixed with the fat to be treated according to the method of the invention. Deodorization is a process known to those skilled in the art. A small amount of steam is passed through the hydrolyzed fat component, or the component is subjected to molecular distillation at a temperature of about 150° C. to remove relatively volatile compounds, ie, those that would render the product of unacceptable quality.

前記のように、同伴助剤の添加量は処理される脂肪に対
して典形的には約20重量%まで、好ましくは約1〜1
5重量%、更に好ましくは約2〜10重量%である。同
伴助剤は種々の濃度で加水分解脂肪成分中に存在する。
As mentioned above, the amount of entrainment aid added is typically up to about 20% by weight of the fat being processed, preferably about 1 to 1%.
5% by weight, more preferably about 2-10% by weight. Entrainment aids are present in the hydrolyzed fat component in varying concentrations.

加水分解脂肪成分の使用量は従って同伴助剤の目的量に
よって左右されるばかりでなく、加水分解脂肪成分中の
同伴助剤濃度にも依存する。
The amount of hydrolyzed fat component used therefore depends not only on the desired amount of entrainment aid, but also on the concentration of entrainment aid in the hydrolyzed fat component.

同伴助剤、即ちモノ−及びジ−グリセリドの加水分解脂
肪成分中濃度は公知の方法で定量することができる。例
えば、下記の文献に記載される方法が全て使用すること
ができる: ・A OA C法o、133.  “オフィシャル・メ
ソツズ・オブ・アナリンス(Official Met
hods ofAnalysis) ” 、第13版、
アソシエーション・オブ・オフィシャル・アナリテイカ
ル・ケミスツ(Association of 0ff
icial AnalyticalChemists)
  (1980)  ;・フィンリン(Quinlin
)、 ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミス
ツ・ソサイテイー(J、 Am、 Oil Chemi
sts’ 5ociety) 、 35.325(19
58)  。
The concentration of entrainment aids, ie mono- and di-glycerides, in the hydrolyzed fat component can be determined by known methods. For example, all the methods described in the following documents can be used: A OA C method, 133. “Official Methods of Analysis”
”, 13th edition,
Association of Official Analytical Chemistry
(Analytical Chemists)
(1980) ;・Finlin
), Journal of the American Oil Chemistry Society (J, Am, Oil Chemi.
sts' 5ociety), 35.325 (19
58).

・ラビン(Ravin)、ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・オイル・ケミスツ◆ソサイテイー、34゜261 
 (1957)  ;及び ・リーソン(Riison) 、 ジャーナル・オブ・
アメ′リカン・オイル・ケミスツ・ソサイティー、55
゜649  (1978)。
・Ravin, Journal of American Oil Chemistry Society, 34°261
(1957); and Riison, Journal of
American Oil Chemistry Society, 55
゜649 (1978).

動物性脂肪は、本発明の方法によれば、脂肪と同伴助剤
とを混合し、混合物を短路蒸留条件下で分別蒸留し、そ
してコレステロールリッチの留分とコレステロールの低
下した留分とを別々に回収することによって処理される
。コレステロール低下留分が目的の生成物である。コレ
ステロールリッチの留分は捨ててもよいし、あるいは更
に処理してコレステロール又はモノグリセリド分を回収
するようにしてもよい。
The animal fat is prepared according to the method of the invention by mixing the fat with an entrainment aid, fractionally distilling the mixture under short path distillation conditions, and separating the cholesterol-rich fraction and the cholesterol-depleted fraction separately. It is processed by collecting the waste. The cholesterol-lowering fraction is the desired product. The cholesterol-rich fraction may be discarded or may be further processed to recover the cholesterol or monoglyceride fraction.

蒸留法において、段数及び段間の温度差は経済上の選択
の問題である。好ましくは、約1〜3段、更に好ましく
は約1〜2段、及び約170〜2300Cの温度が用い
られる。約170℃未満の温度ではコレステロールの除
去が最低となり、一方約230°Cより高い温度は脂肪
の損失が過度に大きくなる。
In distillation processes, the number of stages and the temperature difference between stages is a matter of economic choice. Preferably, about 1-3 stages, more preferably about 1-2 stages, and a temperature of about 170-2300C are used. Temperatures below about 170°C result in minimal cholesterol removal, while temperatures above about 230°C result in excessive fat loss.

複数段を用いる場合、後の方の段の温度は前の方の段の
温度より高くてもよいし、あるいは低くてもよい。しか
し、バターオイルの温度はバター脂肪に対する悪影響を
可能な限り最少限に抑えるために低く保つのが好ましい
。従って、例えば、本発明の方法内で適当な温度9市は
第一段で170°C1第二段で190°C1そして第三
段で210°Cである。適当な二段温度分布として第一
段190°C1第二段210°Cの分布、両段共185
°Cの分布及び第一段200℃、後段180℃の分布が
ある。
If multiple stages are used, the temperature of later stages may be higher or lower than the temperature of earlier stages. However, it is preferred that the temperature of the butter oil be kept as low as possible to minimize adverse effects on the butterfat. Thus, for example, suitable temperatures within the process of the invention are 170°C in the first stage, 190°C in the second stage and 210°C in the third stage. As an appropriate two-stage temperature distribution, the first stage is 190°C, the second stage is 210°C, and both stages are 185°C.
There is a distribution of °C and a distribution of 200 °C in the first stage and 180 °C in the second stage.

コレステロールの除去度は経済上の選択の問題である。The degree of cholesterol removal is a matter of economic choice.

典形的には、コレステロールの少なくとも約50%が除
去される。好ましくは、コレステロールの除去は約60
%を越え、更に好ましくは約70%を越え、そして最も
好ましくは約80%を越える。
Typically, at least about 50% of the cholesterol is removed. Preferably, the removal of cholesterol is about 60
%, more preferably greater than about 70%, and most preferably greater than about 80%.

生成物には補助剤を加えてもよい。典形的な添加剤に着
色剤、TBHQ及びBHAのような酸化防止剤、くえん
酸のような安定剤、塩及びビタミンがある。公知の補助
剤は当業者に公知の方法で配合される。
Auxiliary agents may be added to the product. Typical additives include colorants, antioxidants such as TBHQ and BHA, stabilizers such as citric acid, salts and vitamins. Known adjuvants are incorporated in a manner known to those skilled in the art.

次の実施例は本発明の色々な面を例証するものであるが
、本発明の範囲を限定するものでは決してない。本発明
の範囲は前記の特許請求の範囲によって限定されるだけ
である。
The following examples are illustrative of various aspects of the invention, but are not intended to limit the scope of the invention in any way. The scope of the invention is limited only by the claims below.

実施例 1 無水のバターオイル3重量部と脂肪分解された(小生の
前胃リパーゼ)酸価25のバターオイル1重量部より成
る混合物をレイボールドーヘロース社製のモデルKDL
−1の単段短路蒸留装置(蒸発器の作用面積0.018
rrl’)て本発明の方法に従って処理した。約1〜2
gの混合物が1段分子蒸留法で1分当りに分別蒸留され
た。圧力は0.1トルに保ち、温度は以下の第1表に記
載される範囲に保った。凝縮器の温度は65℃に保った
Example 1 A mixture consisting of 3 parts by weight of anhydrous butter oil and 1 part by weight of lipolyzed (provestochal lipase) butter oil with an acid value of 25 was mixed into a model KDL manufactured by Raybold Doherose.
-1 single stage short path distillation device (evaporator working area 0.018
rrl') and treated according to the method of the invention. Approximately 1-2
A mixture of g was fractionally distilled per minute using a single-stage molecular distillation method. Pressure was kept at 0.1 Torr and temperature was kept within the ranges listed in Table 1 below. The condenser temperature was maintained at 65°C.

第   1   表 試験   温度、。Cコレステロール の低下率2% 供給原料−同伴助剤なしの無水バターオイル(従来法) A    180−185      20B    
200−205      34C230−23564 供給原料−無水バターオイル(3部)及び脱臭、脂肪分
解済みバターオイル(1部)(本発明)D      
 185            79E      
  210            89の作用面積0
.06rrl’)で各種のバターオイル含有流を別個に
処理した。供給速度は約ILOOonl/時で、圧力は
約0.003 トルに保った。
Table 1 Test Temperature. 2% reduction in C cholesterol Feedstock - Anhydrous butter oil without entrainment aids (conventional method) A 180-185 20B
200-205 34C230-23564 Feedstock - Anhydrous butter oil (3 parts) and deodorized, lipolyzed butter oil (1 part) (invention) D
185 79E
210 89 action area 0
.. The various butter oil-containing streams were treated separately at 06rrl'). The feed rate was approximately ILOO onl/hr and the pressure was maintained at approximately 0.003 Torr.

各実施例において次のバターオイル含有流を本発明の方
法に従って処理した。
In each example, the following butter oil-containing streams were treated according to the method of the invention.

試料   品 種 同伴助剤なしの無水バターオイル 無水バターオイルと同伴助剤として 4重量%(バターオイルの重量基準) のモノステアリン 無水バターオイル3部と同伴助剤とし て脱臭、脂肪分解済みバターオイル (酸価25)1部 この実施例は有意のコレステロール低下を生む際の本発
明方法の優秀性を明らかに示している。
Sample Product Type Anhydrous butter oil without entrainment aid Anhydrous butter oil and 3 parts of monostearin anhydrous butter oil at 4% by weight (based on the weight of butter oil) as entrainment aid and deodorized and lipolyzed butter oil as entrainment aid ( Acid value 25) 1 part This example clearly demonstrates the superiority of the method of the present invention in producing significant cholesterol reduction.

実施例2及び3 実施例2及び3においてはレイボールド・ヘロース社製
のKD−6単段短路蒸留装置(蒸発器実施例 2 上記バターオイル含有流を本発明の方法に従ってコレス
テロール濃度を低下させるべく単段蒸留で処理した。6
流の処理温度を以下の第2表に示す。
Examples 2 and 3 In Examples 2 and 3, a Raybold Herose KD-6 single stage short path distillation apparatus (evaporator) was used. Processed by single-stage distillation.6
The processing temperatures of the streams are shown in Table 2 below.

第   2   表 第   3 表 供給原料 温度 OC″:+l/7.テ0−″の低下率
1% L    210    33 L    220    46 M      204        79N    
  210        53N      220
        72温度1°C 第一段 第二段 190  190 190  200 190  210 コレステロール の低下率1% 8 9 6 M       204   190      89
M       204    200       
93M       204    210     
  95この実施例はコレステロールの除去に対する本
発明の方法の優秀性を明らかに示している。
Table 2 Table 3 Feed material Temperature OC'': +l/7. Decrease rate of 0-'' 1% L 210 33 L 220 46 M 204 79N
210 53N 220
72 Temperature 1°C First stage Second stage 190 190 190 200 190 210 Cholesterol reduction rate 1% 8 9 6 M 204 190 89
M 204 200
93M 204 210
95 This example clearly demonstrates the superiority of the method of the invention for cholesterol removal.

実施例 3 上記の供給原料流り及びMを実施例1に記載した単段短
路、蒸留装置を2回通過させることによって本発明の方
法に従って処理した。6流の処理温度を以下の第3表に
示す。
Example 3 The feed streams and M described above were processed according to the process of the invention by passing them twice through the single-stage, short-path, distillation apparatus described in Example 1. The processing temperatures for the six streams are shown in Table 3 below.

この実施例はコレステロールの除去に対する本発明の方
法の優秀性を明らかに例証している。
This example clearly illustrates the superiority of the method of the invention for cholesterol removal.

以上、本発明の好ましい態様について検討したけれども
、本発明には特許請求の範囲において定義され、かつそ
れによらてのみ限定される本発明の精神から逸脱しない
限り様々の変更、改変を加え得ることは当業者であれば
分かるだろう。
Although the preferred embodiments of the present invention have been discussed above, various changes and modifications may be made to the present invention without departing from the spirit of the present invention, which is defined and limited only by the claims. Those skilled in the art will understand.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、イ、無水の動物性脂肪並びにモノグリセリド、ジグ
リセリド及びそれらの混合物より成る群から選ばれる同
伴助剤を含む混合物を用意し; ロ、該混合物を短路蒸留条件下で分別蒸留してコレステ
ロールリッチの留分とコレステロールの低下した留分と
を生成させ;そして ハ、該コレステロール低下留分を別個に回収することか
ら成る低コレステロールの動物性脂肪を製造する方法。 2、動物性脂肪がバター脂肪である請求項1に記載の方
法。 3、同伴助剤の量が無水動物性脂肪の重量に基いて約2
0重量%までである請求項1に記載の方法。 4、同伴助剤の量が約1〜15重量%である請求項3に
記載の方法。 5、同伴助剤の量が約2〜10重量%である請求項4に
記載の方法。 6、同伴助剤が感覚受容性上問題のない脂肪を部分的に
加水分解することによって製造されたものである請求項
3に記載の方法。 7、同伴助剤の主要部が約12〜20個の炭素原子を有
するモノグリセリドである請求項2に記載の方法。 8、同伴助剤の主要部がモノステアリンである請求項7
に記載の方法。 9、分子蒸留圧力が約0.001〜0.1トルである請
求項3に記載の方法。 10、圧力が約0.005〜0.05トルである請求項
9に記載の方法。 11、圧力が約0.01〜0.03トルである請求項1
0に記載の方法。 12、同伴助剤の量が無水動物性脂肪の重量に基いて約
20重量%までである請求項2に記載の方法。 13、同伴助剤の量が約1〜15重量%である請求項1
2に記載の方法。 14、同伴助剤の量が約2〜10重量%である請求項1
3に記載の方法。 15、分子蒸留圧力が約0.001〜0.1トルである
請求項7に記載の方法。 16、圧力が約0.005〜0.05トルである請求項
15に記載の方法。 17、圧力が約0.01〜0.03トルである請求項1
6に記載の方法。 18、請求項1に記載の方法により製造されたコレステ
ロールの低下した動物性脂肪。 19、請求項2に記載の方法により製造されたコレステ
ロールの低下したバター脂肪。 20、請求項16に記載の方法により製造されたコレス
テロールの低下したバター脂肪。
[Claims] 1. A. Providing a mixture comprising anhydrous animal fat and an entrainment aid selected from the group consisting of monoglycerides, diglycerides and mixtures thereof; B. Fractionating the mixture under short path distillation conditions. A method for producing a low-cholesterol animal fat comprising distilling to produce a cholesterol-rich fraction and a cholesterol-reduced fraction; and c. separately recovering the cholesterol-reduced fraction. 2. The method according to claim 1, wherein the animal fat is butterfat. 3. The amount of entrainment aid is approximately 2% based on the weight of anhydrous animal fat.
2. A method according to claim 1, wherein the amount is up to 0% by weight. 4. The method of claim 3, wherein the amount of entrainment aid is about 1-15% by weight. 5. The method of claim 4, wherein the amount of entrainment aid is about 2-10% by weight. 6. The method according to claim 3, wherein the entrainment aid is produced by partially hydrolyzing a fat that does not cause problems in terms of organoleptic sensitivity. 7. The method of claim 2, wherein the major portion of the entrainment aid is a monoglyceride having about 12 to 20 carbon atoms. 8. Claim 7, wherein the main part of the entrainment aid is monostearin.
The method described in. 9. The method of claim 3, wherein the molecular distillation pressure is about 0.001 to 0.1 Torr. 10. The method of claim 9, wherein the pressure is about 0.005 to 0.05 Torr. 11. Claim 1, wherein the pressure is about 0.01 to 0.03 Torr.
The method described in 0. 12. The method of claim 2, wherein the amount of entrainment aid is up to about 20% by weight based on the weight of the anhydrous animal fat. 13. Claim 1, wherein the amount of entrainment aid is about 1 to 15% by weight.
The method described in 2. 14. Claim 1, wherein the amount of entrainment aid is about 2 to 10% by weight.
The method described in 3. 15. The method of claim 7, wherein the molecular distillation pressure is about 0.001 to 0.1 Torr. 16. The method of claim 15, wherein the pressure is about 0.005 to 0.05 Torr. 17. Claim 1 wherein the pressure is about 0.01 to 0.03 Torr.
The method described in 6. 18. An animal fat with reduced cholesterol produced by the method according to claim 1. 19. A reduced cholesterol butterfat produced by the method of claim 2. 20. A reduced cholesterol butterfat produced by the method of claim 16.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2012118173A1 (en) * 2011-03-03 2012-09-07 日本水産株式会社 Method of producing oil/fat comprising highly-unsaturated fatty acids by means of lipase

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