JPH0260934A - 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド - Google Patents
中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミドInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１匪へ１１
本発明は、エレクトロニクスの応用におけるオンーチ・
ツブ（Ｏｎ−ｃｌ＋ｉｐ）およびマルチーチ・ツブ（Ｍ
ｕｌＬｉ−ｃｈｉｐ）パッケージ用の中間層（Ｉｎｔｅ
ｒｌｅｖｅｌ）絶縁体および被覆物として、２，２−ビ
ス（３゜４−ジカルボキシフエニル）プロパン二酸無水
物（Ｉ ＰＡＮ）、２，２−ビス（３，−４−ジカルボ
キシフエニル）へキサフルオロプロパン二酸無水物（６
ＦＤＡ）、あるいはそれらのエステルまたは酸と、選択
された芳香族ジアミンと、の低誘電率で低水分吸収性で
熱的に安定なポリイミドおよびコポリイミドを使用する
ことに関するものであり、さらに特定的にいえば、低誘
電率で低水分吸収性Ｊ）熱的に安定でＴｇの高いポリマ
ーが基板上の保護皮膜および２層間でサントイ・・ノチ
された中間層絶縁体としての用途にとって必要とされる
エレン■・ロニクス用途用の多重構造体に関するもので
ある。
ツブ（Ｏｎ−ｃｌ＋ｉｐ）およびマルチーチ・ツブ（Ｍ
ｕｌＬｉ−ｃｈｉｐ）パッケージ用の中間層（Ｉｎｔｅ
ｒｌｅｖｅｌ）絶縁体および被覆物として、２，２−ビ
ス（３゜４−ジカルボキシフエニル）プロパン二酸無水
物（Ｉ ＰＡＮ）、２，２−ビス（３，−４−ジカルボ
キシフエニル）へキサフルオロプロパン二酸無水物（６
ＦＤＡ）、あるいはそれらのエステルまたは酸と、選択
された芳香族ジアミンと、の低誘電率で低水分吸収性で
熱的に安定なポリイミドおよびコポリイミドを使用する
ことに関するものであり、さらに特定的にいえば、低誘
電率で低水分吸収性Ｊ）熱的に安定でＴｇの高いポリマ
ーが基板上の保護皮膜および２層間でサントイ・・ノチ
された中間層絶縁体としての用途にとって必要とされる
エレン■・ロニクス用途用の多重構造体に関するもので
ある。
芳香族ポリイミドはエレクトロニクス・パッケージにお
いてそれらの高い熱安定性、低い誘電率および高い電気
抵抗に基づいて広範な用途を見出している。その種のポ
リマーは受働ワ被覆、中間層絶縁体、ダイ１＋着接着剤
（Ｄ ｉｅ ａｔｔａｃｂ ａｄｈｅｓｉｖｅ）、可撓
性回路基板、として、そしてさらに最近では、高速ＩＣ
相互連結における中間層絶縁体として、使用されてきた
。現行ポリイミドはオンチップおよびマルチチップ・パ
ンゲージングの用途において必要とされるきびしい加工
條件を満たすのに必要な熱安定性をもつけれども、それ
らはポリエチレンおよびポリ四弗化エチレンのような熱
安定性がより低いポリマーによって示される低誘電率お
よび低水分吸収を示していない。しかし、熱安定性の要
請が要求される場りには後者のポリマーはそれらのすぐ
れた誘電率と水分吸収の性質にもかかわらず、ポリイミ
ドに置換され得ない。
いてそれらの高い熱安定性、低い誘電率および高い電気
抵抗に基づいて広範な用途を見出している。その種のポ
リマーは受働ワ被覆、中間層絶縁体、ダイ１＋着接着剤
（Ｄ ｉｅ ａｔｔａｃｂ ａｄｈｅｓｉｖｅ）、可撓
性回路基板、として、そしてさらに最近では、高速ＩＣ
相互連結における中間層絶縁体として、使用されてきた
。現行ポリイミドはオンチップおよびマルチチップ・パ
ンゲージングの用途において必要とされるきびしい加工
條件を満たすのに必要な熱安定性をもつけれども、それ
らはポリエチレンおよびポリ四弗化エチレンのような熱
安定性がより低いポリマーによって示される低誘電率お
よび低水分吸収を示していない。しかし、熱安定性の要
請が要求される場りには後者のポリマーはそれらのすぐ
れた誘電率と水分吸収の性質にもかかわらず、ポリイミ
ドに置換され得ない。
上述の要諸事甲に加えて、エレクトロニクス工業におけ
るその種の用途のためのポリマーは加工溶剤に耐えねば
ならず、スピンコードを行なうときにピンホールの無い
被膜を形成し、二酸化珪素、および窒化珪素、アルミニ
ウム、その他のポリ・イミドなどのような広範囲の基板
へよく接着し、ＩＩＩ １）Ｉ１１以下のイオン性不純
物を含み、プラズマ蝕刻または反応性イオン蝕刻におい
てかなりの蝕刻速度を示し、そして、高い電気抵抗性を
もたねばならない。多数のかつきびしい要請事項のゆえ
に、改善された性質（特に、低誘電率、低水分吸収、お
よび熱安定性）をもつ新規ポリマーは商業的に重要であ
りかつ大いに需要がある。
るその種の用途のためのポリマーは加工溶剤に耐えねば
ならず、スピンコードを行なうときにピンホールの無い
被膜を形成し、二酸化珪素、および窒化珪素、アルミニ
ウム、その他のポリ・イミドなどのような広範囲の基板
へよく接着し、ＩＩＩ １）Ｉ１１以下のイオン性不純
物を含み、プラズマ蝕刻または反応性イオン蝕刻におい
てかなりの蝕刻速度を示し、そして、高い電気抵抗性を
もたねばならない。多数のかつきびしい要請事項のゆえ
に、改善された性質（特に、低誘電率、低水分吸収、お
よび熱安定性）をもつ新規ポリマーは商業的に重要であ
りかつ大いに需要がある。
ここに、上記要請事項のすべてではなくても大部分を示
す改善ポリマーをアミン成分と酸無水物成分の両者の注
意深い選択によって芳香族ポリイミドの中で見出し得る
ことが発見されたのである。
す改善ポリマーをアミン成分と酸無水物成分の両者の注
意深い選択によって芳香族ポリイミドの中で見出し得る
ことが発見されたのである。
１哩へｉ法
２．２−ビス（３，４−ジカルボキシフエニル）ブロバ
ン二酸無水物（Ｉ ＰＡＮ）、２，２−ビス（３゜４−
ジカルボキシフエニル）へキサフルオロプロパン二酸無
水物、およびそれらのエステルおよび酸から成る群から
選ばれる化自物と、３．５−ジアミノ−し−ブチルベン
ゼン（Ｄ Ａ Ｔ Ｂ ’）、３．５ジアミノベンゾ−
トリフルオライド（ＤＡＢＦ）、４．４′−ビス（ｐ−
アミノフェノキシ）ビフェニル（Ａ Ｐ Ｂ Ｐ ）、
２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン（ＢＡＡ
）、４．４′−ビス（４−アミノ−２−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−ビフェニル（ＦＡＰＢ）、Ｍ−フェ
ニレンジアミノ（ＭＦ’ＤＡ）、ｐ−フェニレンジアミ
ン（ＰＰＤＡ）、４．．４′−ジアミノジフェニルエー
テル（ＯＤＡ）、および２２−ビス（４−（ｐ−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン（ＢＡＰＰ）、および
３′、５−ジアミノ−１，３，３，６′−テトラメチル
−１−（４’−）リル）インダン（ＤＡＴＥ）から成る
群から選ばれる芳香族ジアミンと、からつくられる低誘
電率、低水分吸収、高Ｔｇ、熱安定性のポリイミドまた
はコポリイミドの、中間層または基板上の薄い７１ｔｓ
としての使用。
ン二酸無水物（Ｉ ＰＡＮ）、２，２−ビス（３゜４−
ジカルボキシフエニル）へキサフルオロプロパン二酸無
水物、およびそれらのエステルおよび酸から成る群から
選ばれる化自物と、３．５−ジアミノ−し−ブチルベン
ゼン（Ｄ Ａ Ｔ Ｂ ’）、３．５ジアミノベンゾ−
トリフルオライド（ＤＡＢＦ）、４．４′−ビス（ｐ−
アミノフェノキシ）ビフェニル（Ａ Ｐ Ｂ Ｐ ）、
２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン（ＢＡＡ
）、４．４′−ビス（４−アミノ−２−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−ビフェニル（ＦＡＰＢ）、Ｍ−フェ
ニレンジアミノ（ＭＦ’ＤＡ）、ｐ−フェニレンジアミ
ン（ＰＰＤＡ）、４．．４′−ジアミノジフェニルエー
テル（ＯＤＡ）、および２２−ビス（４−（ｐ−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン（ＢＡＰＰ）、および
３′、５−ジアミノ−１，３，３，６′−テトラメチル
−１−（４’−）リル）インダン（ＤＡＴＥ）から成る
群から選ばれる芳香族ジアミンと、からつくられる低誘
電率、低水分吸収、高Ｔｇ、熱安定性のポリイミドまた
はコポリイミドの、中間層または基板上の薄い７１ｔｓ
としての使用。
１哩へ１硅１胛
本発明において有用であるポリ・イミドおよびコポリイ
ミドは、好ましくは約３またはそれ以下の低い誘電率、
好ましくは関係湿度（Ｒ，Ｈ，）１００％において約１
ｆｆｉ旦％より小さい低い水分吸収、好ましくは約３０
０℃をこえる高いＴｇ、および好ましくは約４５０℃を
こえる窒素中劣化開始の高い温度をもつものである。
ミドは、好ましくは約３またはそれ以下の低い誘電率、
好ましくは関係湿度（Ｒ，Ｈ，）１００％において約１
ｆｆｉ旦％より小さい低い水分吸収、好ましくは約３０
０℃をこえる高いＴｇ、および好ましくは約４５０℃を
こえる窒素中劣化開始の高い温度をもつものである。
そのようなポリイミドはＩ ＰＡＮまたは６ＦＤＡある
いはそれらのエステルまたは酸の形、好ましくは酸無水
物の形、と芳香族ジアミンと、からつくられる。ジアミ
ンは３．５−ジアミノ−ｔ−ブチルベンゼン（ＤＡＴＢ
）、３．５−ジアミノベンゾ−トリフルオライド（ＤＡ
ＢＦ）、４，４′ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェ
ニル（ＡＰＢＰ）、２．２−ビス（４−アミノフェニル
）プロパン（ＢＡＡ）、４．４′−ビス（４−アミノ−
２−トリフルオロメチルフェノキシ）ビフェニル（ＦＡ
ＰＢ）、ｍ−フェニルレンジアミン（ＭＰＤＡ）、ｐ−
フェニレンジアミン（ＰＰＤＡ）、４．４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル（ＯＢＡ）、２．２−ビス（４−（
＋１−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン（ＢＡＰ
Ｐ）、および３′、５−ジアミノ−１，３，３，６′−
−テトラメチル−１−（４’−）−リル）インダン（［
）ＡＴＩ＞から成る群から選ばれる。Ｉ ＰＡＮと６Ｆ
ＤＡおよびジアミンの構造はそれらの略号記号と一緒に
次の通りである。
いはそれらのエステルまたは酸の形、好ましくは酸無水
物の形、と芳香族ジアミンと、からつくられる。ジアミ
ンは３．５−ジアミノ−ｔ−ブチルベンゼン（ＤＡＴＢ
）、３．５−ジアミノベンゾ−トリフルオライド（ＤＡ
ＢＦ）、４，４′ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェ
ニル（ＡＰＢＰ）、２．２−ビス（４−アミノフェニル
）プロパン（ＢＡＡ）、４．４′−ビス（４−アミノ−
２−トリフルオロメチルフェノキシ）ビフェニル（ＦＡ
ＰＢ）、ｍ−フェニルレンジアミン（ＭＰＤＡ）、ｐ−
フェニレンジアミン（ＰＰＤＡ）、４．４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル（ＯＢＡ）、２．２−ビス（４−（
＋１−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン（ＢＡＰ
Ｐ）、および３′、５−ジアミノ−１，３，３，６′−
−テトラメチル−１−（４’−）−リル）インダン（［
）ＡＴＩ＞から成る群から選ばれる。Ｉ ＰＡＮと６Ｆ
ＤＡおよびジアミンの構造はそれらの略号記号と一緒に
次の通りである。
さらに好ましくは、ジアミンはＤＡＴＢ、ＤＡＢＦ、Ａ
ＰＢＰ、ＢＡＡ、ＦＡＰＢ、ＭＰＤＡ、ＰＰＤＡおよび
ＤＡＴＩから成る群から選ばれる。
ＰＢＰ、ＢＡＡ、ＦＡＰＢ、ＭＰＤＡ、ＰＰＤＡおよび
ＤＡＴＩから成る群から選ばれる。
なおさらに好ましくは、ジアミンはＤＡＴＢとＢＡＡと
から選ばれ、ＢＡＡが最も好ましい。
から選ばれ、ＢＡＡが最も好ましい。
Ｔ ＰＡＮまたは６ＦＤＡのどちらかと１個または１個
より多くのジアミンとの混合物をポリイミドあるいは２
個または２個以上の異なるジアミン成分を含むコポリイ
ミドをつくるのに使用できる。
より多くのジアミンとの混合物をポリイミドあるいは２
個または２個以上の異なるジアミン成分を含むコポリイ
ミドをつくるのに使用できる。
１個より多くの酸無水物または等傷物もまた１個より多
くの無水物成分を含むコポリマーをつくるのに使用でき
る。コポリマーはもう一つの酸無水物成分またはジアミ
ン成分の任意の量を含むことができ、好ましくは一成分
の１％および第二成分の９９％から第一成分の９９％か
ら第二成分の１％である。
くの無水物成分を含むコポリマーをつくるのに使用でき
る。コポリマーはもう一つの酸無水物成分またはジアミ
ン成分の任意の量を含むことができ、好ましくは一成分
の１％および第二成分の９９％から第一成分の９９％か
ら第二成分の１％である。
一般的には、本発明のポリマー級芳香族ジアミンはＮ−
メチルピロリドンまたはジメチルアセトアミドのような
溶剤の中で溶かされ、酸無水物またはそれの等傷物はジ
アミン溶液の中で室温から約１００℃におよぶ温度で溶
かされて、ポリアミン酸の溶液をつくる。望ましくは、
約５から約５０２６、好ましくは約５から約１５％のポ
リアミン酸溶液が用いられる。一般的には、アミンと酸
無水物との大ざっばに等モルの成分をこの溶液をつくり
上げるのに用いるが、ただし、ポリマーの分子量は一方
または他方の成分の過剰を添加することによって調節で
きる。分子量を調節するのに１官能性のアミンまたは酸
無水物も用いることができる。
メチルピロリドンまたはジメチルアセトアミドのような
溶剤の中で溶かされ、酸無水物またはそれの等傷物はジ
アミン溶液の中で室温から約１００℃におよぶ温度で溶
かされて、ポリアミン酸の溶液をつくる。望ましくは、
約５から約５０２６、好ましくは約５から約１５％のポ
リアミン酸溶液が用いられる。一般的には、アミンと酸
無水物との大ざっばに等モルの成分をこの溶液をつくり
上げるのに用いるが、ただし、ポリマーの分子量は一方
または他方の成分の過剰を添加することによって調節で
きる。分子量を調節するのに１官能性のアミンまたは酸
無水物も用いることができる。
ポリアミド酸の生成溶液は基板上にひろげ、溶剤を蒸発
させてポリアミン酸を十分にイミド１ヒさせ、層または
被膜をつくることができる。被膜または絶縁中間層は薄
いことが望ましく、好ましくは約１ミクロンと３０ミク
ロンとの間の厚さである。
させてポリアミン酸を十分にイミド１ヒさせ、層または
被膜をつくることができる。被膜または絶縁中間層は薄
いことが望ましく、好ましくは約１ミクロンと３０ミク
ロンとの間の厚さである。
ポリイミドが例えば受動態被膜として用いられる二層構
造体をつくる手順は、所望の厚さの被膜を得るための適
切な粘度と固形分水準へのポリマー溶液の稀釈、濾過、
基板の浄１ヒ、接着促進剤の施用、ポリマー溶液のスピ
ンコーティング、および熱硬化、を含む。
造体をつくる手順は、所望の厚さの被膜を得るための適
切な粘度と固形分水準へのポリマー溶液の稀釈、濾過、
基板の浄１ヒ、接着促進剤の施用、ポリマー溶液のスピ
ンコーティング、および熱硬化、を含む。
ポリアミン酸溶液の稀釈は最終被膜の厚さに関する要求
、溶液の粘度と固形分含量、およびポリマーのスピン・
カーブ・データ（Ｓ ｐｉｎ ｃｕｒｖｅ ｄａｔａ）
に基づいている。スピン・カーブはポリマーを基板上へ
各種のスピン速度でスピンコーティングと行ない、得ら
れる厚さを測定し、そしてスピン速度に対して厚さをプ
ロットすることによって得ら。
、溶液の粘度と固形分含量、およびポリマーのスピン・
カーブ・データ（Ｓ ｐｉｎ ｃｕｒｖｅ ｄａｔａ）
に基づいている。スピン・カーブはポリマーを基板上へ
各種のスピン速度でスピンコーティングと行ない、得ら
れる厚さを測定し、そしてスピン速度に対して厚さをプ
ロットすることによって得ら。
れる。清浄で乾いた高純度の溶剤を稀釈剤として用いる
べきである。稀釈された溶液はその峡の処理に用いる前
に圧濾過されるべきである。
べきである。稀釈された溶液はその峡の処理に用いる前
に圧濾過されるべきである。
ポリアミド酸は非回転基板へ静かに施用され、スピンニ
ングによって表面全体にひろがる。基板は次に・必要と
される最終被膜の厚さを得るためにスピン・カーブから
決定されるスピン速度で回転される。ポリアミド酸溶液
は不活性ガス流下において予定された段階的温度サイク
ルで熱的に硬化される。
ングによって表面全体にひろがる。基板は次に・必要と
される最終被膜の厚さを得るためにスピン・カーブから
決定されるスピン速度で回転される。ポリアミド酸溶液
は不活性ガス流下において予定された段階的温度サイク
ルで熱的に硬化される。
本発明のポリイミドが例えば中間層絶縁材料として用い
られる三層構造体の製造手順は、所望の被膜厚みを得る
ための適切な粘度と固形分水準へのポリマー溶液の稀釈
、濾過、基板の浄化、接着促進剤の施用、ポリマー溶液
のスピンコーティング、熱硬化、金属または無機質物質
のトップ層の付与、トップ層の写真平版パターン形成、
および、■・ツブ層の湿式または乾式のエツチングを含
む。
られる三層構造体の製造手順は、所望の被膜厚みを得る
ための適切な粘度と固形分水準へのポリマー溶液の稀釈
、濾過、基板の浄化、接着促進剤の施用、ポリマー溶液
のスピンコーティング、熱硬化、金属または無機質物質
のトップ層の付与、トップ層の写真平版パターン形成、
および、■・ツブ層の湿式または乾式のエツチングを含
む。
ポリアミド酸（′８液の稀釈は最終被膜の厚さ要請、溶
液の粘度と固形分含量、およびポリマーについてのスピ
ン・カーブ・データに基づく、スピン・カーブはポリマ
ーを基板上へ各種スピン速度でスピンコーティングを行
ない、生成厚みを測定し、スピン速度に対して厚さをプ
ロットすることによって得られる。清浄で乾いた高純度
の溶剤を稀釈剤として使用すべきである。稀釈された溶
液はその漫の使用の前に圧濾過されるべきである。ポリ
アミン酸溶液は上述のとおり、非回転基板へ静かに施用
し、ポリアミド酸溶液を熱的に硬化させる。
液の粘度と固形分含量、およびポリマーについてのスピ
ン・カーブ・データに基づく、スピン・カーブはポリマ
ーを基板上へ各種スピン速度でスピンコーティングを行
ない、生成厚みを測定し、スピン速度に対して厚さをプ
ロットすることによって得られる。清浄で乾いた高純度
の溶剤を稀釈剤として使用すべきである。稀釈された溶
液はその漫の使用の前に圧濾過されるべきである。ポリ
アミン酸溶液は上述のとおり、非回転基板へ静かに施用
し、ポリアミド酸溶液を熱的に硬化させる。
最終硬化温度は約２５０°Ｃがら約２６０℃の範囲にあ
る。
る。
硬化させたポリイミド表面は金属または他の！ｔ！、ｙ
質のトップ層を付与する前にプラズマ中で反応性イオン
エツチング（Ｒｅａｃｔｉｖｅ ｉｏｎ ｅｔｃｈｉｌ
ｇ）を行なって、ポリマーとトップ層との間の接着を増
進させてよい。
質のトップ層を付与する前にプラズマ中で反応性イオン
エツチング（Ｒｅａｃｔｉｖｅ ｉｏｎ ｅｔｃｈｉｌ
ｇ）を行なって、ポリマーとトップ層との間の接着を増
進させてよい。
ト・ツブ層の物質は施用後に写真平版を使ってパターン
形成させることができる。これは、表面へのホトレジス
トのスピンコーティングと焼付け、ホトレジスト上への
マスク・パターンの露光、ホトレジストの現像、トップ
層の湿式または乾式の蝕刻、および最終パターンからの
残留ホトレジストの除去を含む。
形成させることができる。これは、表面へのホトレジス
トのスピンコーティングと焼付け、ホトレジスト上への
マスク・パターンの露光、ホトレジストの現像、トップ
層の湿式または乾式の蝕刻、および最終パターンからの
残留ホトレジストの除去を含む。
ポリイミドおよびコポリイミドの用途はマルチレベル・
メタル・スキーム（ＭｕｌＬｉｌｅｖｅｌ ＩＩ＋ｅｔ
ａｓｃｌ＋ｅｃＩｌｅ）で以て製作されたシリコンおよ
び砒化ガリウムの集積回路の上、および、多層薄膜高性
能バ・ソゲージの上、における中間層絶縁物；フラット
パネルデイスプレィにおける絶縁体；１．Ｃ，および他
の回路上の受動態の熱的−機械的バッファ（Ｂ ｕｆｆ
ｃｒ）およびアルファ粒子保譚被膜：多層レジスト処理
用のマスク；オ・ガチブ・プロファイル・リフトオフ・
プロセシング（Ｎｃ４ａＬｉｖｅ ｐｒｏｆｉｌｅｉｆ
ｔ−ｏｒｆ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）用；および、鍍金
のような高アスペクト比のマスキング工程用、を含む。
メタル・スキーム（ＭｕｌＬｉｌｅｖｅｌ ＩＩ＋ｅｔ
ａｓｃｌ＋ｅｃＩｌｅ）で以て製作されたシリコンおよ
び砒化ガリウムの集積回路の上、および、多層薄膜高性
能バ・ソゲージの上、における中間層絶縁物；フラット
パネルデイスプレィにおける絶縁体；１．Ｃ，および他
の回路上の受動態の熱的−機械的バッファ（Ｂ ｕｆｆ
ｃｒ）およびアルファ粒子保譚被膜：多層レジスト処理
用のマスク；オ・ガチブ・プロファイル・リフトオフ・
プロセシング（Ｎｃ４ａＬｉｖｅ ｐｒｏｆｉｌｅｉｆ
ｔ−ｏｒｆ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）用；および、鍍金
のような高アスペクト比のマスキング工程用、を含む。
以下の実施例はここで開示する発明のいくつかの実施態
様を例証するのに約立つ。これらの実施例はしかし、新
規発明の領域を限定するつもりのものではない。なぜな
らば、当業熟練者が認めるとおり、この開示発明の精神
から外れることなくなされ得る多くの変形が存在するか
らである。
様を例証するのに約立つ。これらの実施例はしかし、新
規発明の領域を限定するつもりのものではない。なぜな
らば、当業熟練者が認めるとおり、この開示発明の精神
から外れることなくなされ得る多くの変形が存在するか
らである。
使用するすべてのパーセンチは重量パーセントである。
本発明のポリイミドを特性づけるために用いる試験法は
次のとおりである。
次のとおりである。
λ１監
誘電率測定はポリアミド酸溶液からガラス板」二へ流延
し、熱的に硬化された：３膜（０，７から２．０ミルの
厚さ）についてなされた。測定はＡＳＴＭ Ｄ１５０
上記載の二流体セル法（Ｔｗｏ−ｆｌｕｉｄ ｅｅｌｔ
ｅｃｈｎｉｑｕｅ）を使って行なった。この技法を用い
る誘電率測定の再現性は約±２％である。
し、熱的に硬化された：３膜（０，７から２．０ミルの
厚さ）についてなされた。測定はＡＳＴＭ Ｄ１５０
上記載の二流体セル法（Ｔｗｏ−ｆｌｕｉｄ ｅｅｌｔ
ｅｃｈｎｉｑｕｅ）を使って行なった。この技法を用い
る誘電率測定の再現性は約±２％である。
膜と屹燥し、ＩＭＨｚにおける試験の前に窒素パージさ
れたドライボックス中で貯えて、０％関係湿度における
結果を与えるよ・うにした。
れたドライボックス中で貯えて、０％関係湿度における
結果を与えるよ・うにした。
４０％Ｒ，Ｔ（、にお る と 率水分吸収測
定はウェハー級キャパシター構遺体について行なった。
定はウェハー級キャパシター構遺体について行なった。
アルミニウム／ポリイミド／アルミニウムの三層構造体
を該三層構造体用の処理手順に従ってシリコンウェハー
上で作成した。
を該三層構造体用の処理手順に従ってシリコンウェハー
上で作成した。
アルミニウムの厚みは０．６ミクロン、ポリマーの厚み
は１から２ミクロン、キャパシターの寸法は０．０１平
方センチメートルであった。このｔｉ構造体キャパシタ
ーは５０℃と３００℃の間である範囲の周波数にわたっ
て測定した。キャパシターは３００℃まで試験し、冷却
させ、直ちに３００℃へ再加熱した。水分吸収値は、試
験の第一および第二加熱について５０℃における測定さ
れたＩＭＩ−１ｚ誘電率の間の差に基づいて に従って計算した。この式はイプシロンの単位変化あた
りの２％平衡水分に基づいており、Δεは第一および第
二加熱間の誘電率変化である。第一加熱の出発は、ウェ
ハーが試験に先立って４０％Ｒ。
は１から２ミクロン、キャパシターの寸法は０．０１平
方センチメートルであった。このｔｉ構造体キャパシタ
ーは５０℃と３００℃の間である範囲の周波数にわたっ
て測定した。キャパシターは３００℃まで試験し、冷却
させ、直ちに３００℃へ再加熱した。水分吸収値は、試
験の第一および第二加熱について５０℃における測定さ
れたＩＭＩ−１ｚ誘電率の間の差に基づいて に従って計算した。この式はイプシロンの単位変化あた
りの２％平衡水分に基づいており、Δεは第一および第
二加熱間の誘電率変化である。第一加熱の出発は、ウェ
ハーが試験に先立って４０％Ｒ。
ト１．において２日間平衡化させられたので、４０％Ｒ
，Ｈ，にあると仮定される。第二加熱の出発は、ウェハ
ーが第−加熱中に水分が追出された直後に再加熱される
ので、はぼＯ％Ｒ，Ｈ，であると仮定される。４０％Ｒ
，Ｈ，における誘電率変化は試験の第一および第二加熱
について５０℃における測定されたＩ Ｍ Ｈｚ誘電率
の間の差のパーセントである。
，Ｈ，にあると仮定される。第二加熱の出発は、ウェハ
ーが第−加熱中に水分が追出された直後に再加熱される
ので、はぼＯ％Ｒ，Ｈ，であると仮定される。４０％Ｒ
，Ｈ，における誘電率変化は試験の第一および第二加熱
について５０℃における測定されたＩ Ｍ Ｈｚ誘電率
の間の差のパーセントである。
ラス″ 温 Ｔ
ポリマーのガラス転移温度は示差走査熱量分析によって
測定した。Ｔｇ測測定ポリアミン酸溶液からガラス板上
べ流延され、熱的に硬化された薄膜について行なった。
測定した。Ｔｇ測測定ポリアミン酸溶液からガラス板上
べ流延され、熱的に硬化された薄膜について行なった。
穴 および 、の
ポリマーの劣化開始温度は熱重量分析によって測定した
。開始温度は、ｌＯ℃／分の加熱速度において１重量％
の重量減が見出される温度である。測定はポリアミン酸
溶液からガラス板上べ流延され熱的に硬化させた薄膜に
ついて行なった。
。開始温度は、ｌＯ℃／分の加熱速度において１重量％
の重量減が見出される温度である。測定はポリアミン酸
溶液からガラス板上べ流延され熱的に硬化させた薄膜に
ついて行なった。
犬１」ＬＬ
清浄で乾いた１００ｚ１の反応釜へ５．４０２９の３，
５ジアミノ−１−ブチルベンゼン（Ｄ Ａ Ｔ Ｂ ）
と１４．６１１゜の２２−ビス（３，４−カルボキシフ
ェニル）フキサフルオロプロパンニ酸無水ｆＮ（６ＦＤ
Ａ）とを添加し、すべて操作は窒素雰囲気下で実施した
。これらのモノマーへ５９．９９ｇのＮ−メチル−ピロ
リドン（Ｎ Ｍ Ｐ ）を添加し、生成膜き物を１７時
間撹拌した。生成ポリアミン酸溶液は２５重置火の固体
を含み、２５℃において１．０６Ｊ／／ｙの１．Ｖ、を
もっていた。、溶液は必要となるまで冷凍した。
５ジアミノ−１−ブチルベンゼン（Ｄ Ａ Ｔ Ｂ ）
と１４．６１１゜の２２−ビス（３，４−カルボキシフ
ェニル）フキサフルオロプロパンニ酸無水ｆＮ（６ＦＤ
Ａ）とを添加し、すべて操作は窒素雰囲気下で実施した
。これらのモノマーへ５９．９９ｇのＮ−メチル−ピロ
リドン（Ｎ Ｍ Ｐ ）を添加し、生成膜き物を１７時
間撹拌した。生成ポリアミン酸溶液は２５重置火の固体
を含み、２５℃において１．０６Ｊ／／ｙの１．Ｖ、を
もっていた。、溶液は必要となるまで冷凍した。
６ Ｆ Ｄ Ａ ／ Ｄ Ａ Ｔ Ｂポリアミド酸の膜
を、樹脂をソーダライム・ガラス上へ７！！塵環境中で
流延することによってつくった。ポリアミン酸膜は強制
空気洛中で１時間８０℃において、次に２００°Ｃで、
最？炎に３００℃で加熱することによって相当するポリ
イミド膜へ熱的にイミド化された。生成膜を、室温へ冷
却後、水中に浸漬することにより、ガラス板から外した
。乾燥ポリイミド膜の誘電率はＩＭ Ｈｚにおいて２．
７７（０％Ｒ，Ｈ，）であった。
を、樹脂をソーダライム・ガラス上へ７！！塵環境中で
流延することによってつくった。ポリアミン酸膜は強制
空気洛中で１時間８０℃において、次に２００°Ｃで、
最？炎に３００℃で加熱することによって相当するポリ
イミド膜へ熱的にイミド化された。生成膜を、室温へ冷
却後、水中に浸漬することにより、ガラス板から外した
。乾燥ポリイミド膜の誘電率はＩＭ Ｈｚにおいて２．
７７（０％Ｒ，Ｈ，）であった。
大ｆｆｉ
実施例１上記載したのと類似の方式で６．７４２９の２
．２−ビス（４−アミノフェニル）プロン（ン（ＢＡＡ
）と１３．２３９ｉ？の６ＦＤＡとを６０．０２９のＮ
ＭＰ中で反応させた。生成ポリアミン酸溶液は２５％の
固形分を含み、２５℃に才３いて０．８４．Ｊｌ／りの
１．Ｖ、をもっていた。ポリアミン酸から流延された膜
は実施例１で述べた手順によって熱的に硬化され、ＩＭ
■〜Ｉｚおよび０％Ｒ，Ｈ，において２．８８の誘電率
をもっていた。
．２−ビス（４−アミノフェニル）プロン（ン（ＢＡＡ
）と１３．２３９ｉ？の６ＦＤＡとを６０．０２９のＮ
ＭＰ中で反応させた。生成ポリアミン酸溶液は２５％の
固形分を含み、２５℃に才３いて０．８４．Ｊｌ／りの
１．Ｖ、をもっていた。ポリアミン酸から流延された膜
は実施例１で述べた手順によって熱的に硬化され、ＩＭ
■〜Ｉｚおよび０％Ｒ，Ｈ，において２．８８の誘電率
をもっていた。
大川１１と
６ Ｆ Ｄ Ａとジアミン混合物とのコポリマーを次の
方式でつくった。２．０２８９のＤＡＴＢと１ 、１３
５ｇの４４′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニ
ル＜ＡＰＢＰ）との混合物を１５．０５７９のＮＭＰ中
で溶解して、保存した。別の釜の中で、６．８４２ｇの
６ＦＤＡを３４．８６９１？のＮＭＰ中でとかした。混
合ジアミン溶液を３０分にわたって、撹拌しながら、６
ＦＤＡ溶液へ添加した。追加の６．７４８ｇのＮＭＰを
溶液へ添加した。操作はすべて窒素雰囲気下で実施した
。生成ポリアミン酸溶液は１５％固形分であり、２５℃
において０．９２．７１／ｇの１．Ｖ、を示した。
方式でつくった。２．０２８９のＤＡＴＢと１ 、１３
５ｇの４４′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニ
ル＜ＡＰＢＰ）との混合物を１５．０５７９のＮＭＰ中
で溶解して、保存した。別の釜の中で、６．８４２ｇの
６ＦＤＡを３４．８６９１？のＮＭＰ中でとかした。混
合ジアミン溶液を３０分にわたって、撹拌しながら、６
ＦＤＡ溶液へ添加した。追加の６．７４８ｇのＮＭＰを
溶液へ添加した。操作はすべて窒素雰囲気下で実施した
。生成ポリアミン酸溶液は１５％固形分であり、２５℃
において０．９２．７１／ｇの１．Ｖ、を示した。
火］口岨Ａ−
６ＦＤＡ、ｒＰＡＮ、およびＡＰＢＰのコポリマーは実
施例３と類似の方式でつくることができる。４．４′−
ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＡＰＢＰ）
をＮＭＰ中に溶かし、６ Ｆ Ｄ ＡとＩ ＰＡＮとの
混き物を別の容器の中でＮＭＰ中で溶かすことができ、
二酸無水物の合計モル数はジアミンのモル数に等しい。
施例３と類似の方式でつくることができる。４．４′−
ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ビフェニル（ＡＰＢＰ）
をＮＭＰ中に溶かし、６ Ｆ Ｄ ＡとＩ ＰＡＮとの
混き物を別の容器の中でＮＭＰ中で溶かすことができ、
二酸無水物の合計モル数はジアミンのモル数に等しい。
二酸無水物溶液をゆっくりとジアミン溶液へ添加する９
これによりＡＰＢＰと６ Ｆ Ｄ ＡおよびＩ ＰＡＮ
とのランダムコポリマーが生成する。このポリマーの誘
電率は約３．０以下であると期待される。
これによりＡＰＢＰと６ Ｆ Ｄ ＡおよびＩ ＰＡＮ
とのランダムコポリマーが生成する。このポリマーの誘
電率は約３．０以下であると期待される。
実］ｌ阻５−
上記諸実施例におけるとおりにつくったポリイミドとコ
ポリイミドのいくつかの物理的性質を次の表に示す。
ポリイミドのいくつかの物理的性質を次の表に示す。
瓦
い つかのポリイミドの ウェハー の宵月！
■しｌ （実施例１） ６ＦＤ＾／Ｂ＾＾ （実施例２） ２．８８ ６ＦＤ＾／＾ＰＢＰ ６ＦＤ＾／Ｄ＾旺 ＩＰＡＮｌｏＡＢＦ ６ＦＤ＾／ＤＡＴｒｌ／＾Ｐ［１Ｐ３ ６ＦＤＡ１０ＦＩＡ／ＤＡＴＢ ポリイミド ６ＦＤ＾／Ｄ八ＴＢ（実施例１） ６ＦＤ＾／ロ＾Δ（実施例２） ６ＦＤ＾／ΔＩ”８１１ ６ＦＤ＾／Ｄ＾旺 ＩＰＡＮｌｏＡＢＦ ６ＦＤ＾／ＤＡＴＢ／＾ＰＢＰ３ ６ＦＤ＾１０ＢΔ／ＤＡＴＩＩ ２．８６ ２．７４ ２．９５ ２．９７ ３．０７ Ｔビ ０．５ ０．６ ０．８ ０．８ Ｎ。中実化 開好目晶度 ３．４ ４．３ 空気中劣１ヒ 開始温度 １、ウェハー級絶縁体の結果からではなく膜の水分吸収
試験からのデータ。
■しｌ （実施例１） ６ＦＤ＾／Ｂ＾＾ （実施例２） ２．８８ ６ＦＤ＾／＾ＰＢＰ ６ＦＤ＾／Ｄ＾旺 ＩＰＡＮｌｏＡＢＦ ６ＦＤ＾／ＤＡＴｒｌ／＾Ｐ［１Ｐ３ ６ＦＤＡ１０ＦＩＡ／ＤＡＴＢ ポリイミド ６ＦＤ＾／Ｄ八ＴＢ（実施例１） ６ＦＤ＾／ロ＾Δ（実施例２） ６ＦＤ＾／ΔＩ”８１１ ６ＦＤ＾／Ｄ＾旺 ＩＰＡＮｌｏＡＢＦ ６ＦＤ＾／ＤＡＴＢ／＾ＰＢＰ３ ６ＦＤ＾１０ＢΔ／ＤＡＴＩＩ ２．８６ ２．７４ ２．９５ ２．９７ ３．０７ Ｔビ ０．５ ０．６ ０．８ ０．８ Ｎ。中実化 開好目晶度 ３．４ ４．３ 空気中劣１ヒ 開始温度 １、ウェハー級絶縁体の結果からではなく膜の水分吸収
試験からのデータ。
２、膜測定
３ 、３５０℃で後硬化
手
続
補
正
書
１、事件の表示
平成１年特許願第１６６４８２号
２゜
発明の名称
中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、ポリイミド
およびコポリイミド 低水分吸収 ３゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 アモコΦコーポレーション ４、代理人 住所 東京都千代田区大手町二丁目２番１号 ５、補正の対象 浄書した明細書 ６、補正の内容
およびコポリイミド 低水分吸収 ３゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 アモコΦコーポレーション ４、代理人 住所 東京都千代田区大手町二丁目２番１号 ５、補正の対象 浄書した明細書 ６、補正の内容
Claims (22)
- １．２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフエニル）プ
ロパン二酸無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフエニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物および
それらのエステルおよび酸から成る群から選ばれる化合
物と、３，５−ジアミノ−ｔ−ブチルベンゼン、３，５
−ジアミノベンゾトリフルオライド、４，４′−ビス（
ｐ−アミノフエノキシ）ビフェニル、４，４′−ビス（
４−アミノ−２トリフルオロメチルフエノキシ）ビフェ
ニル、２，２′ービス（４−（ｐ−アミノフェノキシ）
フェニル）プロパン、および３′，５−ジアミノ−１，
３，３，６′−テトラメチル−１−（４′−トリル）イ
ンダンから成る群から選ばれる芳香族ジアミンとから中
間層絶縁構造物または基板上の薄い被膜の形でつくられ
る、低誘電率、低水分吸収性、高Ｔｇ、熱安定性のポリ
イミドまたはコポリイミド。 - ２．中間層絶縁構造物の形の、請求項１記載の上記ポリ
イミドまたはコポリイミド。 - ３．基板上の被膜の形の、請求項１記載の上記ポリイミ
ドまたはコポリイミド。 - ４．上記の酸または酸無水物が２，２″−ビス（３，４
−ジカルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパンであ
り、上記の芳香族ジアミンが３，５−ジアミノ−ｔ−ブ
チルベンゼン、４，４′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ
）ビフェニル、あるいは４，４′−ビス（４−アミノ−
２−トリフルオロメチルフエノキシ）ビフェニルである
、請求項１記載の上記ポリイミドまたはコポリイミド。 - ５．中間層絶縁構造物の形の、請求項４記載の上記ポリ
イミドまたはコポリイミド。 - ６．基板上の被膜の形の、請求項４記載の上記ポリイミ
ドまたはコポリイミド。 - ７．上記基板がシリコン、二酸化珪素、窒化珪素、酸窒
化珪素、窒化アルミニウム、砒化ガリウム、酸化アルミ
ニウム、酸化ベリリウム、窒化タンタルから成る群から
選ばれる、請求項３記載の上記ポリイミドまたはコポリ
イミド。 - ８．上記基板がシリコン、二酸化珪素、窒化珪素、酸窒
化珪素、窒化アルミニウム、砒化ガリウム、酸化アルミ
ニウム、酸化ベリリウム、窒化タンタル、および第二ポ
リマーから成る群から選ばれる、請求項１記載の上記ポ
リイミドまたはコポリイミド。 - ９．請求項１記載の基板被膜をつくる方法であって、上
記化合物と上記芳香族ジアミンとを溶剤存在下で重合さ
せてポリアミド酸を含む溶液をつくることによって上記
ポリイミドまたはコポリイミドをつくり、 上記溶液を基板に塗布し、そして、 上記溶剤を蒸発させて約１から約３０ミクロンの厚さの
ポリイミドまたはコポリイミド被膜を生成させる、 ことから成る製造方法。 - １０．請求項１記載の絶縁中間層構造体をつくる方法で
あって、 上記化合物を上記芳香族ジアミンと溶剤存在下で重合さ
せてポリアミド酸を含む溶液をつくることによつて上記
ポリイミドまたはコポリイミドをつくり、 上記溶液を基板に塗布し、 上記溶剤を蒸発させて１から約３０ミクロンの厚さのポ
リイミドまたはコポリイミド被膜を生成させ、そして、 上記被膜を金属または無機質物質の接着性トップ層で以
て覆う、 ことから成る、製造方法。 - １１．上記化合物が２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフエニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物であり
、上記ジアミンが２，２−ビス（４−アミノフェニル）
プロパンである、請求項１３記載の方法。 - １２．上記化合物が２，２−ビス（３，４−ジカルボキ
シフエニル）ヘキサフルオロプロパン二酸無水物であり
、ジアミンが４，４′−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）
ビフェニルまたは４，４′−ビス（４−アミノ−２−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ビフェニルから選れる、
請求項１４記載の方法。 - １３．上記のひろげがスピンコーティングによってなさ
れる、請求項１３記載の方法。 - １４．上記の塗布がスピンコーティングによってなされ
る、請求項１４記載の方法。 - １５．上記の塗布がスピンコーティングによってなされ
る、請求項１５記載の方法。 - １６．上記の塗布がスピンコーティングによってなされ
る、請求項１６記載の方法。 - １７．芳香族ジアミンが２，２−ビス（４−アミノフェ
ニル）−プロパン、ｍ−フエニレンジアミン、およびｐ
−フェニレンジアミンから成る群から選ばれ、中間層絶
縁構造が金属または無機質物質の薄い接着層で以て覆わ
れる基板の上で被覆される、請求項１記載の中間層絶縁
構造体。 - １８．上記基板がシリコン、二酸化珪素、窒化珪素、酸
窒化珪素、窒化アルミニウム、砒化ガリウム、酸化アル
ミニウム、酸化ベリリウム、あるいは窒化タンタルから
成る群から選ばれる、請求項２１記載の上記の中間層絶
縁構造物。 - １９．上記基板がシリコン、二酸化珪素、または砒化ガ
リウムである、請求項２１記載の上記の中間層絶縁構造
物。 - ２０．上記芳香族ジアミンが２，２−ビス（４−アミノ
フェニル）プロパンである、請求項２１の上記中間層絶
縁構造物。 - ２１．上記基板がシリコン、二酸化珪素、窒化珪素、酸
窒化珪素、窒化アルミニウム、砒化ガリウム、酸化アル
ミニウム、酸化ベリリウム、または窒化タンタルである
、請求項２４記載の上記中間層絶縁構造物。 - ２２．上記基板がシリコン、二酸化珪素、または砒化ガ
リウム、である。請求項２４記載の上記中間層絶縁構造
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21251188A | 1988-06-28 | 1988-06-28 | |
| US212511 | 1988-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260934A true JPH0260934A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=22791332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1166482A Pending JPH0260934A (ja) | 1988-06-28 | 1989-06-28 | 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089593A (ja) |
| JP (1) | JPH0260934A (ja) |
| KR (1) | KR910000832A (ja) |
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