JP6096085B2 - 積層体およびその応用 - Google Patents
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Description
電子機器の更なる小型化および高性能化のニーズに伴い、電子機器に搭載されるICチップについても更なる小型化および高集積化が求められているが、シリコン基板の面方向における集積回路の高集積化は限界に近づいている。
しかしながら、厚さ200μm以下の半導体シリコンウエハは非常に薄く、ひいては、これを基材とする半導体デバイス製造用部材も非常に薄いため、このような部材に対して更なる処理を施したり、あるいは、このような部材を単に移動したりする場合等において、部材を安定的に、かつ、損傷を与えることなく支持することは困難である。
また、カルボン酸類とアミン類からなる混合物により、仮接着を行い、加熱により仮接着を解除する技術も知られている(特許文献4参照)。
また、セルロースポリマー類等からなる接合層を加温した状態で、デバイスウエハと支持基板を圧着することで接着させて、加温して横方向にスライドすることによりデバイスウエハを支持基板から脱離する技術が知られている(特許文献5参照)。
さらに、ポリカーボネート類からなる接着剤により、支持基板と半導体ウエハとを仮接着し、半導体ウエハに対して処理を行った後、照射線を照射し、次いで、加熱することにより、処理済の半導体ウエハを支持基板から脱離する技術が知られている(特許文献7参照)。
そのため、半導体ウエハのデバイス面の全面と支持体とを粘着剤層を介して仮接着する場合においては、半導体ウエハと支持体との仮接着を充分なものとし、半導体ウエハを安定的に、かつ、損傷を与えることなく支持しようとする程、反面、半導体ウエハと支持体との仮接着が強すぎることにより、支持体から半導体ウエハを脱離する際に、デバイスが破損したり、半導体ウエハからデバイスが脱離してしまうという不具合が生じやすい。
いかなる理論にも拘泥されるものではないが、本発明の積層体では、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合体によって、保護層と接着剤前駆体(重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合体と重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの混合物)界面で適度なアンカー効果が働くこと、および接着後さらに重合を進行させることで接着剤層の弾性率を高く設定できるため、ウエハ薄化時の接着性と薄化後の剥離性を両立できている。
以上の見解に基づき、接着性が高く剥離容易な接着性層を形成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
<1>(A)支持体上に、(B)接着剤層前駆体、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、(B)接着剤層前駆体が、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%である、積層体。
<2>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、3官能以上のラジカル重合性モノマーを少なくとも1種含む、<1>に記載の積層体。
<3>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含む、<1>または<2>に記載の積層体。
<4>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、2官能以下のラジカル重合性モノマーおよび3官能以上のラジカル重合性モノマーを含む、<1>〜<3>のいずれかに記載の積層体。
<5>接着剤層前駆体が、さらに(b−2)光ラジカル開始剤を含有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の積層体。
<6>接着剤層前駆体が、さらに(b−3)熱ラジカル開始剤を含有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の積層体。
<7>接着剤層前駆体が、さらに(b−4)高分子化合物を含有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の積層体。
<8>(A)支持体上に、(B2)接着剤層、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、(B2)接着剤層が接着剤層前駆体の硬化物であり、接着剤層前駆体が(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%である、積層体。
<9>(C)保護層の軟化点が170℃以上250℃以下である、<1>〜<8>のいずれかに記載の積層体。
<10>(C)保護層が、熱可塑性樹脂である、<1>〜<9>のいずれかに記載の積層体。
<11>(C)保護層が、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂およびポリエーテルエーテルケトン樹脂から選ばれる少なくとも1種の熱可塑性樹脂を含む、<1>〜<10>のいずれかに記載の積層体。
<12>(D)デバイスウエハが、表面上に高さ1μm以上150μm以下の構造体を有する、<1>〜<11>のいずれかに記載の積層体。
<13><1>〜<12>のいずれかに記載の積層体の保護層を製造するための保護層形成用組成物であって、樹脂と溶剤を含む保護層形成用組成物。
<14>樹脂の軟化点が170℃以上250℃以下である、<13>に記載の保護層形成用組成物。
<15><1>〜<7>および<9>〜<12>のいずれかに記載の積層体の接着剤層前駆体または<8>に記載の接着剤層を製造するための組成物であって、溶剤と(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含む、組成物。
<16>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、3官能以上のラジカル重合性モノマーを少なくとも1種含む、<15>に記載の組成物。
<17>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含む、<15>または<16>に記載の組成物。
<18>(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、2官能以下のラジカル重合性モノマーおよび3官能以上のラジカル重合性モノマーを含む、<15>〜<17>のいずれかに記載の組成物。
<19>さらに(b−2)光ラジカル開始剤を含有する、<15>〜<18>のいずれかに記載の組成物。
<20>さらに(b−2)熱ラジカル開始剤を含む、<15>〜<18>のいずれかに記載の組成物。
<21>さらに(b−4)高分子化合物を含む、<15>〜<20>のいずれかに記載の組成物。
<22>樹脂と溶剤を含む保護層形成用組成物と、溶剤と重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含む接着剤層前駆体または接着剤層形成用組成物を含むキット。
<23>キットが、<1>〜<12>のいずれかに記載の積層体を製造するためのキットである、<22>に記載のキット。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」または「放射線」は、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線または放射線を意味している。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、紫外線、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光等による露光のみならず、電子線およびイオンビーム等の粒子線による描画をも意味している。
なお、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタアクリレートを表し、“(メタ)アクリルはアクリルおよびメタアクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、質量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。
なお、以下に説明する実施の形態において、既に参照した図面において説明した部材等については、図中に同一符号あるいは相当符号を付すことにより説明を簡略化あるいは省略化する。
本発明の積層体は、(A)支持体上に、(B)接着剤層前駆体、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、前記(B)接着剤層前駆体が、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%であることを特徴とする。
また、本発明の積層体は、前記積層体をさらに硬化させた積層体にも関する。すなわち、(A)支持体上に、(B2)接着剤層、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、前記(B2)接着剤層が(B)接着剤層前駆体の硬化物である。
本発明の積層体は、250℃以上の環境で使用することもできる点で価値が高い。
本発明の積層体によれば、披処理部材に機械的または化学的な処理を施す際に、高い接着力により披処理部材を仮支持できるとともに、処理済部材に損傷を与えることなく、処理済部材に対する仮支持を解除できる。
本発明の積層体は、シリコン貫通電極形成用であることが好ましい。シリコン貫通電極の形成については後に詳述する。
本発明の積層体は、(B)接着剤層前駆体を有し、接着剤層前駆体は、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%である。以下、接着剤層を形成する接着剤層前駆体に含まれる成分について説明する。
((b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマー)
接着剤層前駆体には、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを有する。
重合性モノマーとしては、任意のものを使用でき、以下で説明するラジカル重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの中から、任意に選択することができる。
接着性と剥離性の観点から、2官能以上の重合性モノマーを少なくとも1種含むことが好ましく、3官能以上の重合性モノマーを少なくとも1種含むことがより好ましい。さらに、接着剤前駆体の適切な硬さと柔らかさの両立の観点から、2官能以下の重合性モノマーおよび3官能以上の重合性モノマーの混合物を含むことがさらに好ましい。
また、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはシリコン原子を含むことが好ましく、少なくともフッ素原子を含むことがより好ましい。本発明では、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーのうち、5質量%以上がフッ素原子を含む重合性化合物であることが好ましく、10質量%以上がフッ素原子を含む重合性化合物であることが好ましく、20質量%以上がフッ素原子を含む重合性化合物であることがより好ましい。
接着剤層前駆体形成用組成物を50〜300℃で加熱する方法における加熱温度は50〜300℃が好ましく、100〜200℃がより好ましく、140〜170℃がさらに好ましい。加熱時間は、30秒〜10分が好ましく、1〜7分がより好ましく、2〜5分がさらに好ましい。
活性光線もしくは放射線を照射する方法は、例えばUV露光装置を用いて接着剤層前駆体形成用組成物を露光することで重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを重合させる。露光量は、100〜5000mJ/cm2が好ましく、300〜3000mJ/cm2がより好ましく、400〜1500mJ/cm2がさらに好ましい。
なお、重合性モノマーは、高分子化合物とは異なる化合物である。重合性モノマーは、典型的には、低分子化合物であり、分子量2000以下の低分子化合物であることが好ましく、1500以下の低分子化合物であることがより好ましく、分子量900以下の低分子化合物であることがさらに好ましい。なお、分子量は、通常、100以上である。また重合性オリゴマーとは、典型的には比較的低い分子量の重合体であり、10個から100個のモノマーが結合した重合体であることが好ましい。分子量としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が、2000〜20000であることが好ましく、2000〜15000がより好ましく、2000〜10000であることが最も好ましい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH (A)
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましいラジカル重合性モノマーとして、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、ラジカル重合性モノマーのその他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、ある場合には、特開昭61−22048号公報記載のペルフルオロアルキル基を含有する構造が好適に使用される。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表されるラジカル重合性モノマーの各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
本発明において、酸基を有するモノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトールおよび/またはジペンタエリスリトールであるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、M−510、M−520などが挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる傾向にある。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
また、ラジカル重合性モノマーとして、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体を含有することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(B)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
このようなカプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20(上記一般式(B)〜(D)においてm=1、一般式(C)で表される基の数=2、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−30(同式、m=1、一般式(C)で表される基の数=3、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−60(同式、m=1、一般式(C)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−120(同式においてm=2、一般式(C)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)等を挙げることができる。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(i)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
ラジカル重合性モノマーの市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、ブレンマーPME400(日油(株)社製))などが挙げられる。
1つの分子内に含まれている任意の2つのラジカル重合性基の間を連結する9原子以上からなる連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2〜4価の脂肪族基、2〜6価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価以上の連結基(通常、官能基の数に対応する価数となる)が例示され、−CO−、−O−、および2価の脂肪族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基がより好ましい。ここで、脂肪族基および芳香族基は置換基を有していても良い。
2官能以下のラジカル重合性モノマーおよび/または3官能以上のラジカル重合性モノマーの1つの分子内に含まれている任意の2つのラジカル重合性基の間の原子数は、連結基の原子数が多すぎると剥離性が低下するため、2価の連結基としては、9〜100原子が好ましく、10〜80原子がより好ましく、12〜50原子であることが特に好ましい。1つの分子内に含まれている任意の2つのラジカル重合性基の間の原子数は、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和基間の原子数であり、具体的には以下の例のように数えられる。
一般式(1)
R21としては、水素原子が特に好ましい。
aは、1または2が好ましく、1が特に好ましい。
lは、2〜50の整数が好ましく、2〜25の整数がより好ましく、2〜10の整数が特に好ましい。
一般式(2)
R21としては、水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
R22およびR23としては、それぞれ、水素原子またはメチル基が特に好ましい。
aおよびlは、それぞれ、一般式(1)におけるaおよびlと同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1およびX2の具体例としては、それぞれ、以下のL1〜L18が挙げられる。下記例において左側がY1またはY2に結合し、右側がエチレン性不飽和結合に結合する。
L2:−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L3:−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L4:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L5:−2価の脂肪族基−O−CO−
L6:−CO−NH−2価の芳香族基−O−CO−
L7:−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L8:−2価の芳香族基−O−CO−
L9:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L10:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L11:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L12:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L13:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L14:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L15:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L16:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L17:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L18:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
2価の脂肪族基は、環状構造よりも鎖状構造の方が好ましく、さらに分岐を有する鎖状構造よりも直鎖状構造の方が好ましい。2価の脂肪族基の炭素原子数は、1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましく、1〜12であることがさらに好ましく、1〜10であることがさらにまた好ましく、1〜8であることがよりさらに好ましく、1〜4であることが特に好ましい。
2価の脂肪族基の置換基の例としては、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基およびジアリールアミノ基等が挙げられる。
本発明における重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーは、フッ素原子および/またはケイ素原子を有する重合性化合物であることが特に好ましい。フッ素原子および/またはケイ素原子を有する重合性化合物は、フッ素原子またはケイ素原子が一分子中に1個以上含まれるラジカル重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーであることが好ましく、フッ素原子が一分子中に2個以上含まれる、一般的にパーフルオロ基と呼ばれる基を有している重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーであることが特に好ましい。
フッ素原子を有する重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーは、公知のモノマーから選択することができ、重合性基を架橋性基とする架橋剤であることが好ましい。架橋性基としては例えば、水酸基又は加水分解可能な基を有するシリル基(例えばアルコキシシリル基、アシルオキシシリル基等)、反応性不飽和二重結合を有する基((メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニルオキシ基等)、開環重合反応性基(エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリル基等)、活性水素原子を有する基(たとえば水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、メルカプト基、β−ケトエステル基、ヒドロシリル基、シラノール基等)、酸無水物、求核剤によって置換され得る基(活性ハロゲン原子、スルホン酸エステル等)等が挙げられる。
一般式(I) : Rf{−L−Y}n
(式中、Rfは少なくとも炭素原子及びフッ素原子を含み、酸素原子及び水素原子のうちいずれかを含んでも良い、鎖状又は環状のn価の基を表し、nは2以上の整数を表す。Lは単結合又は二価の連結基を表す。Yは重合性基を表す。)
Lがアルキレン基又はアリーレン基を有する場合、アルキレン基及びアリーレン基はハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
(構造式(1)中、R1は、水素原子、またはメチル基を表す。R2は、−CpH2p−、−C(CpH2p+1)H−、−CH2C(CpH2p+1)H−、または−CH2CH2O−を表す。Rfは、−CnF2n+1、−(CF2)nH、−CnF2n+1−CF3、−(CF2)pOCnH2nCiF2i+1、−(CF2)pOCmH2mCiF2iH、−N(CpH2p+1)COCnF2n+1、または、−N(CpH2p+1)SO2CnF2n+1を表す。ただし、pは1〜10の整数、nは1〜16の整数、mは0〜10の整数、iは0〜16の整数をそれぞれ表す。)
(構造式(2)中、Rgは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基を表す。)
(構造式(3)中、Rgは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基を表す。)
(構造式(4)中、R3およびR4は、水素原子、またはメチル基を表す。R5およびR6は、−CqH2q−、−C(CqH2q+1)H−、−CH2C(CqH2q+1)H−または−CH2CH2O−、Rjは−CtF2tを表す。qは1〜10の整数であり、tは1〜16の整数である。)
(構造式(5)中、R7およびR8は、水素原子、またはメチル基を表す。Rkは−CyF2y+1である。yは1〜16の整数である。)
式(7)中、R5、R6、R7は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、又は1価の有機基を表し、Y1は、単結合、または、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を表す。Rfは、フッ素原子、又は、フッ素原子を有する1価の有機基を表す。
式(10)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、又は1価の有機基を表し、Y2およびY3は、単結合、または、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を表す。Rfは、フッ素原子を有する2価の有機基を表す。
より具体的な例としては、下記の構造が単独又は複数組み合わさって構成される有機基を挙げることができる。
1価の有機基は、更に置換基を有してもよく、導入可能な置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホナト基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換オキシ基、置換スルホニル基、置換カルボニル基、置換スルフィニル基、スルホ基、ホスホノ基、ホスホナト基、シリル基、複素環基、等が挙げられる。また有機基は、エーテル結合、エステル結合、ウレイド結合を含んでいてもよい。
アルキル基の例は、炭素数1〜8のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。アリール基の例は、炭素数6〜12のアリール基であることが好ましく、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などが挙げられる。R901〜R903はとしては、なかでも、水素原子またはメチル基が好ましい。
L2:−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L3:−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L4:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L5:−2価の脂肪族基−O−CO−
L6:−CO−NH−2価の芳香族基−O−CO−
L7:−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L8:−2価の芳香族基−O−CO−
L9:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L10:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L11:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L12:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L13:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L14:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L15:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L16:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L17:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L18:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L19:−2価の芳香族基−2価の脂肪族基
L20:−2価の芳香族基−2価の脂肪族基−O−2価の脂肪族基−
L21:−2価の芳香族基−2価の脂肪族基−O−2価の脂肪族基−O−
L22:−CO−O−2価の脂肪族基−
L23:−CO−O−2価の脂肪族基−O−
2価の脂肪族基は、環状構造よりも鎖状構造の方が好ましく、さらに分岐を有する鎖状構造よりも直鎖状構造の方が好ましい。2価の脂肪族基の炭素原子数は、1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましく、1〜12であることがさらに好ましく、1〜10であることがさらにまた好ましく、1〜8であることがよりさらに好ましく、1〜4であることが特に好ましい。
2価の脂肪族基の置換基の例としては、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基およびジアリールアミノ基等が挙げられる。
Tは一般式(9)で表されるラジカル重合性官能基を表すことが好ましい。
L2:−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L3:−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L4:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L5:−2価の脂肪族基−O−CO−
L6:−CO−NH−2価の芳香族基−O−CO−
L7:−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L8:−2価の芳香族基−O−CO−
L9:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L10:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L11:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−
L12:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の脂肪族基−O−CO−
L13:−CO−O−2価の脂肪族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L14:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L15:−CO−O−2価の芳香族基−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−
L16:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−2価の芳香族基−O−CO−
L17:−CO−O−2価の芳香族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
L18:−CO−O−2価の脂肪族基−O−CO−NH−2価の脂肪族基−O−CO−
2価の脂肪族基は、環状構造よりも鎖状構造の方が好ましく、さらに分岐を有する鎖状構造よりも直鎖状構造の方が好ましい。2価の脂肪族基の炭素原子数は、1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましく、1〜12であることがさらに好ましく、1〜10であることがさらにまた好ましく、1〜8であることがよりさらに好ましく、1〜4であることが特に好ましい。
2価の脂肪族基の置換基の例としては、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基およびジアリールアミノ基等が挙げられる。
フッ素原子を有するラジカル重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーは1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。重合性モノマーが2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明におけるケイ素原子を有するラジカル重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーは、シリコーンモノマーまたはシリコーンオリゴマーであることが好ましく、例えば、ポリジメチルシロキサン結合の少なくとも片末端が(メタ)アクリロイル基およびスチリル基等のエチレン性不飽和基となっている化合物が挙げられ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましい。
Y201は、酸素原子、硫黄原子、または−N(R206)−を表す。R206は、一般式(i)のR104と同義であり、好ましい例も同様である。
ケイ素原子を有するラジカル重合性モノマー又はオリゴマーは1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。ケイ素原子を有するラジカル重合性モノマー又はオリゴマーが2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の接着剤層前駆体は、ラジカル重合開始剤、すなわち(b−2)活性光線または放射線の照射(光照射)によりラジカルを発生する化合物(光ラジカル開始剤(光ラジカル重合開始剤))、または(b−3)熱によりラジカルを発生する化合物(熱ラジカル開始剤(熱ラジカル重合開始剤))を含有することが好ましい。ラジカル重合開始剤の存在下で、ラジカル重合性モノマー又はオリゴマーに光を照射または加熱することで、ラジカルによる硬化反応が起こり、接着剤層前駆体の重合率を調整することができ、接着性を調節することができる。
光ラジカル開始剤としては、例えば、以下に述べる重合開始剤として知られているものを用いることができる。
前記光ラジカル開始剤としては、前記重合性モノマーとしての重合性基を有する反応性化合物における重合反応(架橋反応)を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
また、前記重合開始剤は、約300nm〜800nm(好ましくは330nm〜500nm)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
市販品では、カヤキュアーDETX(日本化薬製)も好適に用いられる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
光ラジカル開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。光ラジカル開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
熱ラジカル開始剤としては、公知の熱ラジカル発生剤を用いることができる。
熱ラジカル開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性モノマーの重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル発生剤を添加することによって、仮接着剤を用いて形成された接着剤層前駆体に対して熱を照射した後に、被処理部材と接着性支持体との仮接着を行う場合においては、熱により架橋性基を有する反応性化合物における架橋反応が進行することにより、後に詳述するように、接着剤層前駆体の接着性(すなわち、粘着性およびタック性)を前もって低下させることができる。
一方、被処理部材と接着性支持体との仮接着を行った後に、接着性支持体における接着剤層前駆体に対して熱を照射した後に場合には、熱により架橋性基を有する反応性化合物における架橋反応が進行する。この結果、より強靭な接着剤層になり、被処理部材の機械的または化学的な処理を施している時などに生じやすい接着剤層前駆体の凝集破壊を抑制できる。すなわち、接着剤層前駆体における接着性を向上できる。
好ましい熱ラジカル開始剤としては、上述した活性光線または放射線の照射によりラジカルを発生する化合物が挙げられるが、熱分解点が130℃〜250℃、好ましくは150℃〜220℃の範囲の化合物を好ましく使用することができる。
熱ラジカル開始剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物等が挙げられる。中でも、有機過酸化物またはアゾ系化合物がより好ましく、有機過酸化物が特に好ましい。
具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
市販品では、パーブチルZ(日油(株)製)を好適に用いることができる。
また、本発明における接着剤層前駆体は、ラジカル重合開始剤を1種で含有しても、2種以上含有しても良い。
熱ラジカル開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。熱ラジカル開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の接着剤層前駆体は、塗布性を調節するために、必要に応じて高分子化合物を有していてもよい。なお、ここでいう塗布性とは、塗布後の膜厚の均一性や塗布後の膜形成性のことをいう。
本発明においては、高分子化合物は任意のものを使用できる。
例えば、炭化水素樹脂、ポリスチレン樹脂(例えば、アクリルニトリル/ブタジエン/スチレン共重合体(ABS樹脂)、アクリルニトリル/スチレン共重合体(AS樹脂)、メチルメタクリレート/スチレン共重合体(MS樹脂)を含む)、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、テフロン(登録商標)、(メタ)アクリル樹脂(例えばポリメタクリル酸メチル)、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリブチレンテラフタレート樹脂、ポリエチレンテレフタラート樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリアミドイミド樹脂などの合成樹脂や、天然ゴムなどの天然樹脂が挙げられる。中でも、炭化水素樹脂、ABS樹脂、AS樹脂、MS樹脂、ポリウレタン樹脂、ノボラック樹脂、ポリイミド樹脂が好ましく、炭化水素樹脂、MS樹脂、がさらに好ましく、アクリル樹脂、ABS樹脂、AS樹脂、MS樹脂がよりさらに好ましい。
本発明において、バインダーは必要に応じて2種以上を組み合わせて使用しても良い。
本発明における炭化水素樹脂は基本的には炭素原子と水素原子のみからなる樹脂を意味するが、基本となる骨格が炭化水素樹脂であれば、側鎖としてその他の原子を含んでいても良い。すなわち、炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素樹脂に、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂のように、主鎖に炭化水素基以外の官能基が直接結合する場合も本発明における炭化水素樹脂に包含されるものであり、この場合、主鎖に炭化水素基が直接結合されてなる繰り返し単位の含有量が、樹脂の全繰り返し単位に対して30モル%以上であることが好ましい。
さらに、Ferrania社よりAppear3000が発売されている。
前記一般式(III)中、R5およびR6は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、X3およびY3は水素原子であることが好ましく、その他の基は適宜選択される。このノルボルネン系重合体は、JSR(株)からアートン(Arton)GあるいはアートンFという商品名で発売されており、また日本ゼオン(株)からゼオノア(Zeonor)ZF14、ZF16、ゼオネックス(Zeonex)250、同280、同480Rという商品名で市販されており、これらを使用することができる。
また、高分子化合物の含有量は、本発明の接着剤層前駆体の全固形分に対して、70質量%以下であることが好ましく、60質量%以下であることがより好ましく、50質量%以下であることがさらに好ましく、40質量%以下であることが特に好ましい。
高分子化合物は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。高分子化合物が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の接着剤前駆体層は、非重合性のフッ素原子を有する高分子化合物を含むことが好ましい。非重合性のフッ素原子を有する高分子化合物としては、1種または2種以上の含フッ素単官能モノマーからなる重合体を好ましく使用できる。より具体的には、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、テトラフルオロエチレンオキシド、ヘキサフルオロプロペンオキシド、パーフルオロアルキルビニルエーテル、クロロトリフルオロエチレン、ビニリデンフルオライド、パーフルオロアルキル基含有(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる1種又は2種以上の含フッ素単官能モノマーの単独重合体又はこれらモノマーの共重合体、該含フッ素単官能モノマーの1種又は2種以上とエチレンとの共重合体、該含フッ素単官能モノマーの1種又は2種以上とクロロトリフルオロエチレンとの共重合体から選ばれる少なくとも1種の含フッ素樹脂等を挙げることができる。
式(101)
Y101としては、2価の直鎖状構造の脂肪族基であることが好ましい。
式(102)
本発明における接着剤層前駆体は、連鎖移動剤を含有することが好ましい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカル種に水素供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。仮接着剤には、特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
連鎖移動剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。連鎖移動剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明における接着剤層前駆体には、接着剤層前駆体の製造中または保存中において高分子化合物およびラジカル重合性モノマーの不要な熱重合を防止するために、少量の重合禁止剤を添加するのが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩が好適に挙げられる。
接着剤層前駆体が重合禁止剤を有する場合、重合禁止剤の添加量は、接着剤層前駆体の全固形分に対して、約0.01〜約5質量%であるのが好ましい。
重合禁止剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。重合禁止剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明における接着剤層前駆体には、酸素による重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で接着剤層前駆体の表面に偏在させてもよい。
接着剤層前駆体が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の添加量は、接着剤層前駆体の全固形分に対して、約0.1〜約10質量%であるのが好ましい。
高級脂肪酸誘導体等は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体等が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明における接着剤層前駆体を塗布によって層状にする場合、溶剤を配合することが好ましい。
溶剤は、接着性層を形成できれば、公知のものを制限なく使用できる。
溶剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。溶剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明における接着剤層前駆体には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
接着剤層前駆体が界面活性剤を有する場合、界面活性剤の添加量は、接着剤層前駆体の全固形分に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
界面活性剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。界面活性剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明における接着剤層前駆体は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種添加物、例えば、硬化剤、硬化触媒、シランカップリング剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は接着剤層前駆体の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の積層体は、(A)支持体(キャリア基板ともいう)を有する。
支持体の素材は特に限定されないが、例えば、シリコン基板、ガラス基板、金属基板などが挙げられるが、半導体装置の基板として代表的に用いられるシリコン基板を汚染しにくい点や、半導体装置の製造工程において汎用されている静電チャックを使用できる点などを鑑みると、シリコン基板であることが好ましい。
支持体の厚みは、例えば、300μm〜5mmの範囲内とされるが、特に限定されるものではない。
本発明の積層体は、(C)保護層を有する。保護層を設けることにより、研磨した際の凹凸を抑制することができる。
保護層は、公知のものを制限なく使用することができるが、後述するデバイスチップを確実に保護できるものが好ましい。
保護層を構成する材料は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。
保護層の貯蔵弾性率は、接着層前駆体の貯蔵弾性率よりも低い方が好ましく、[保護層の貯蔵弾性率]/[接着層前駆体の貯蔵弾性率]の値が、0.9〜0.01であることが好ましく、0.8〜0.05であることがより好ましく、0.5〜0.1であることが最も好ましい。
本発明の積層体は、(D)デバイスウエハを有する。
デバイスウエハは、公知のものを制限なく使用することができ、例えばMEMS、センサー用デバイスなどが挙げられる。
デバイスウエハは、表面上に構造体を有していることが好ましく、構造体としては高さ1μm以上150μm以下の構造体であることが好ましく、高さ1μm以上150μm以下の金属構造体(金属バンプともいう)を有していることが好ましい。構造体の高さは5〜100μmであることが好ましい。
詳細は後述するが、デバイスウエハは、保護層と接している面とは逆の面に機械的または化学的な処理を施し、500μm未満の膜厚に薄化することが好ましい。より好ましい膜厚は、400μm以下であり、さらに好ましい膜厚は300μm以下である。
本発明は、樹脂と溶剤を含む保護層形成用組成物と、溶剤と重合性モノマーを含む接着剤層前駆体または接着剤層形成用組成物を含むキットに関する。
接着剤層前駆体形成用組成物を支持体上に塗布し、接着剤層前駆体を形成後、保護層形成用組成物を塗布することで本発明の積層体を作製することが可能となる。また、保護層形成用組成物は、デバイス上に塗布して硬化してもよい。
接着剤層前駆体または接着剤層形成用組成物および保護層形成用組成物のそれぞれの組成、好ましい範囲などは、上記接着剤層前駆体、および保護層の項で説明したものと同様である。
半導体の製造装置の製造方法は、被処理部材の第1の面と基板とを、本発明の保護層および接着剤層前駆体を介して接着させる工程、前記被処理部材の前記第1の面とは反対側の第2の面に対して、機械的または化学的な処理を施し、処理済部材を得る工程、および、前記接着剤層前駆体または接着剤層前駆体の硬化物(接着剤層)と前記処理済部材を分離する工程を有することを特徴とする。
また、半導体装置の製造方法は、被処理部材の第1の面と基板とを保護層および接着剤層前駆体を介して接着させる工程の後、かつ、前記被処理部材の前記第1の面とは反対側の第2の面に対して、機械的または化学的な処理を施し、処理済部材を得る工程の前に、前記接着剤層前駆体を150℃〜300℃の温度で加熱する工程をさらに有することが好ましい。特に、本発明の積層体は、250℃以上の使用環境下での使用に適している。
接着剤層前駆体は、接着剤層前駆体形成用組成物を活性光線もしくは放射線または熱を照射する工程により接着剤層前駆体形成用組成物中の重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率を10〜70%に調節することで、接着剤層前駆体に変換される。この場合、加熱温度は50℃〜220℃が好ましく、100〜210℃がより好ましく、160〜200℃がさらに好ましい。
また、本発明の積層体を形成した後、さらに活性光線もしくは放射線または熱を照射する工程により接着剤層前駆体中の重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率を50〜100%に調節して、接着剤層とすることにより、接着性と易剥離性を向上させることができる。この場合、加熱温度は150℃〜300℃が好ましく、170〜250℃がより好ましく、180〜220℃がさらに好ましい。
フーリエ変換型赤外分光計としては、例えばDIGILAB社製 EXCALIBUR FTS−3000を使用することができる。
ここで、シリコン基板61の厚さは、例えば、200〜1200μmの範囲内となっている。デバイスチップ62は例えば金属構造体であることが好ましく高さは10〜100μmの範囲内となっている。
すなわち、接着性支持体100により仮接着されたデバイスウエハ60を薄型化する場合においては、複数のデバイスチップ62が為すデバイスウエハ60の凹凸形状が、薄型デバイスウエハ60’の裏面61b’に転写される傾向となり、TTVが大きくなる要素になり得る。
一方、接着性支持体100’により仮接着された保護層付デバイスウエハを薄型化する場合においては、先ず、複数のデバイスチップ62を保護層によって保護しているため、保護層付デバイスウエハの、接着性支持体100’との接触面において、凹凸形状をほとんど無くすことが可能である。よって、このような保護層付デバイスウエハを接着性支持体100’によって支持した状態で薄型化しても、複数のデバイスチップ62に由来する形状が、保護層付薄型デバイスウエハの裏面61bに転写されるおそれは低減され、その結果、最終的に得られる薄型デバイスウエハのTTVをより低下することができる。
また、この後、必要に応じて、接着性支持体100’とデバイスウエハ60との接着体を加熱し(熱を照射し)、接着性層前駆体の接着性をより強靭な接着剤層としてもよい。これにより、接着性支持体と被処理部材との界面におけるアンカー効果が促進され、デバイスウエハ60の後述する機械的または化学的な処理を施している時などに生じやすい接着性層の凝集破壊を抑制できるため、接着性支持体100’の接着性を高めることになり、さらに接着性層の弾性率が向上することでデバイウエハの分離時の易剥離性をも向上することができる。
この場合の加熱時間は、20秒〜10分であることが好ましく、30秒〜5分であることがより好ましく、40秒〜3分であることがさらに好ましい。
また、機械的または化学的な処理として、薄膜化処理の後に、薄型デバイスウエハ60’の裏面61b’からシリコン基板を貫通する貫通孔(図示せず)を形成し、この貫通孔内にシリコン貫通電極(図示せず)を形成する処理を、必要に応じて行ってもよい。
脱離の方法は特に限定されるものではないが、何ら処理することなく薄型デバイスウエハ60’の端部からデバイスウエハに対して垂直方向に引き上げて剥離することが好ましい。
以下、剥離液について詳細に説明する。
さらに剥離性の観点から、2種以上の有機溶剤および水、2種以上のアルカリ、酸および界面活性剤を混合する形態も好ましい。
界面活性剤の含有量を上記した範囲内とすることにより、接着性支持体100’と薄型デバイスウエハ60’との剥離性をより向上できる傾向となる。
例えば、シリコン基板を使用した場合、従来既知のシリコンウエハの洗浄方法を使用することができ、例えば化学的に除去する場合に使用できる水溶液または有機溶剤としては、強酸、強塩基、強酸化剤、またはそれらの混合物が上げられ、具体的には、硫酸、塩酸、フッ酸、硝酸、有機酸などの酸類、テトラメチルアンモニウム、アンモニア、有機塩基などの塩基類、過酸化水素などの酸化剤、またはアンモニアと過酸化水素の混合物、塩酸と過酸化水素水の混合物、硫酸と過酸化水素水の混合物、フッ酸と過酸化水素水の混合物、フッ酸とフッ化アンモニウムとの混合物などが挙げられる。
基板洗浄液は、pKaが0未満の酸と過酸化水素を含んでいることが好ましい。pKaが0未満の酸としては、ヨウ化水素、過塩素酸、臭化水素、塩化水素、硝酸、硫酸などの無機酸、またはアルキルスルホン酸、アリールスルホン酸などの有機酸から選択される。基板上の接着剤層の洗浄性の観点から無機酸であることが好ましく、硫酸が最も好ましい。
図2は、従来の接着性支持体とデバイスウエハとの仮接着状態の解除を説明する概略断面図である。
従来の実施形態においては、図2に示すように、接着性支持体として、支持体12の上に、従来の仮接着剤により形成された接着性層11’が設けられてなる接着性支持体100’を使用し、それ以外は、図1Aおよび図1Bを参照して説明した手順と同様に、接着性支持体100’とデバイスウエハとを仮接着し、デバイスウエハにおけるシリコン基板の薄膜化処理を行い、次いで、上記した手順と同様に、接着性支持体100’から薄型デバイスウエハ60’を剥離する。
一方、従来の仮接着剤の内、接着性が低いものを採用すると、処理済部材に対する仮支持を容易に解除することはできるが、そもそもデバイスウエハとキャリア基板との仮接着が弱すぎ、デバイスウエハをキャリア基板で確実に支持できないという不具合が生じやすい。
例えば、被処理部材としては、化合物半導体基板を挙げることもでき、化合物半導体基板の具体例としては、SiC基板、SiGe基板、ZnS基板、ZnSe基板、GaAs基板、InP基板、および、GaN基板などが挙げられる。
200mmSiウエハに下記に記載の接着層前駆体形成用組成物をスピンコーターにより塗布したのち、120℃で30秒ベークし、厚さ0.2μmの接着性前駆体形成用組成物層が設けられたウエハを形成した。接着性前駆体形成用組成物層が設けられたウエハを、フーリエ変換型赤外分光計(EXCALIBUR FTS−3000)を用いて、820−800cm-1付近にあるσ=CH(ビニル基CHの面外変角振動バンド)のピーク面積を測定した。
・重合性モノマーまたはオリゴマー(b−1) 下記表に記載の質量部
・重合性モノマーまたはオリゴマー(b−1’) 下記表に記載の質量部
・光ラジカル重合開始剤(b−2) 下記表に記載の質量部
・熱ラジカル重合開始剤(b−3) 下記表に記載の質量部
・高分子化合物(b−4) 下記表に記載の質量部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール、東京化成社製) 0.008質量部
・界面活性剤(PF6320、OMNOVA社製) 0.032質量部
・溶剤(プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート)94.96質量部
[(b−1)重合性モノマーまたはオリゴマー]
(b−1−1) ブレンマーPME400(日油(株)社製))
(b−1−2) NKエステル A−BPE−4(新中村化学工業(株)社製)
(b−1−3) NKエステル A−BPE−10(新中村化学工業(株)社製)
(b−1−4) ジビニルベンゼン(和光純薬工業(株)社製)
(b−1−5) ライトアクリレート TMP−A(共栄社化学(株)社製)
(b−1−6) NKエステル A−TMP−3EO(新中村化学工業(株)社製)
(b−1−7) NKエステル AD−TMP(新中村化学工業(株)社製)
(b−1−8) NKエステル A−DPH(新中村化学工業(株)社製)
(b−1−9) イソシアヌル酸トリアリル(東京化成工業(株)社製)
(b−1−10) RS−76−E(フッ素系オリゴマー、DIC(株)社製)
(b−1−11) RS−72−K(フッ素系オリゴマー、DIC(株)社製)
(b−1−12) オプツールDAC−HP(フッ素系オリゴマー、ダイキン工業(株)社製)
(b−1−13) X−22−164(シリコン系オリゴマー、2官能モノマー、信越化学工業(株)社製)
(b−1−14) 下記構造のフッ素系モノマー
(b−2−1) IRGACURE OXE 02(BASF社製)
(b−2−2) カヤキュアーDETX(日本化薬社製)
(b−3−1) パーブチルZ(tert−ブチルパーオキシベンゾエート、分解温度(10時間半減期温度=104℃)、日油(株)社製)
(b−3−2) パーヘキサ22(2,2−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ブタン、分解温度(10時間半減期温度=103℃)、日油(株)社製)
(b−4−1) エスチレンMS600(メチルメタクリレート・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学(株)社製)
(b−4−2) ポリメタクリル酸メチル(Aldrich製、Mw:12.0万)
(b−5−1) ダイフリーFB−962 (ダイキン工業(株)製)
被処理部材としては、高さ10μmのCu製バンプ付きの200mmSiウエハに、下記表に記載の保護層形成用組成物をスピンコーターにより塗布したのち、下記表に記載の条件で1回または2回に分けてベークを行い、厚さ20μmの保護層が設けられたウエハを形成した。
・樹脂成分 下記表に記載の質量部
・溶剤 下記表に記載の質量部
[樹脂成分]
(C−1−1) ultrasonE6020P(ポリエーテルスルホン樹脂、BASF社製)
(C−1−2) PCZ−300(ポリカーボネート樹脂、三菱ガス化学(株)製)
(C−1−3) エスチレンMS200NT(ポリスチレン樹脂、新日鐵化学(株)製)
(C−1−4) TOPAS 5013(炭化水素樹脂、ポリプラスチック(株)製)
(C−2−1) N−メチル−2−ピロリドン(NMP)(和光純薬社製)
(C−2−2) アニソール(和光純薬社製)
(C−2−3) プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(和光純薬社製)
(C−2−4) リモネン(関東化学社製)
[フッ素原子を有する化合物(C−3)]
(C−3−1) ダイフリーFB−962 (ダイキン工業(株)製)
次に表に記載の通り、接着剤層前駆体形成用組成物層を有するウエハおよび保護層を有する被処理部材を用いて、真空下120℃、1000Nの圧力で3分間圧着を行い、ウエハ、接着剤層前駆体、保護層、被処理部材を有する積層体を得た。得られた積層体を、層の垂直方向に引っ張り、接着剤前駆体を有するウエハと保護層を有する被処理部材に分割した。接着剤前駆体を有するウエハをフーリエ変換型赤外分光計(EXCALIBUR FTS−3000)を用いて、820−800cm-1付近にあるσ=CH(ビニル基CHの面外変角振動バンド)のピーク面積を測定した。
貼り合わせ前後のピーク面積値の減少率から、加熱もしくは光照射前後の接着剤前駆体中の重合性モノマーまたはオリゴマーの重合率を算出した。
再度、表に記載の通り、接着剤層前駆体形成用組成物層を有するウエハおよび保護層を有する被処理部材を用いて、真空下120℃、1000Nの圧力で3分間圧着を行い、ウエハ、接着剤層前駆体、保護層、被処理部材を有する積層体を得た。
さらに、常圧下で200℃、3分間の加熱を行い、接着剤層前駆体を接着剤層にして、接着性試験片を得た。
下記表に記載の条件で作製された試験片のせん断接着力を、引っ張り試験機((株)イマダ製デジタルフォースゲージ、型式:ZP−50N)を用いて、250mm/minの条件で接着性層の面に沿った方向に引っ張り測定し、以下の基準で評価した。
A:ウエハが割れるほど強く接着していた
B:10Nを超え50N以下の力で剥がれた
C:10N以下の力で剥がれた
下記表に記載の条件で作製された試験片を、250mm/minの条件で接着剤層の垂直方向に引っ張り、剥離性を確認した。また、作製された試験片を250℃で30分加熱した後に、同様に、250mm/minの条件で接着剤層の垂直方向に引っ張り、熱プロセス後の剥離性を確認し、以下の基準で評価した。なお、Siウエハの破損の有無は目視で確認した。
AA:最大の剥離力が10N未満で剥離できた
A:最大の剥離力が10N以上20N未満で剥離できた
B:最大の剥離力が20N以上30N未満で剥離できた
C:最大の剥離力が30N以上50N未満で剥離できた
D:最大の剥離力が50N以上もしくはウエハが破損してしまった
接合ウエハを(株)ディスコ社製グラインダ(DFG8560)を用いて、被処理部材の接合面に対して裏面側を、被処理部材の膜厚を100μmまで薄化した。その後、ISIS社製半導体基板表面検査装置(SemDex300)を用いて被処理部材の層厚を測定し、厚みの最小値と最大値の差を求め、以下の基準で評価した。
A:最小値と最大値の差が5μm以下
B:最小値と最大値の差が5μmを超える
剥離性試験終了後のダイシングテープを介してダイシングフレームに装着された200mmウエハ(耐熱性試験条件に晒されたもの)を、接着剤層を上にしてスピンコーターにセットし、洗浄溶剤として下記表に記載の溶剤を使用して、5分間噴霧したのち、ウエハを回転させながらイソプロピルアルコール(IPA)を噴霧にてリンスを行った。その後、外観を観察して残存する接着剤樹脂の有無を目視でチェックし、以下の基準で評価した。
A:樹脂の残存が認められない
B:樹脂の残存が認められた
一方、重合性モノマーの重合率が10%未満である比較例1は、剥離性が実施例よりも劣ることが分かった。重合性モノマーの重合率が70%を超える比較例2は、接着力が実施例よりも劣ることが分かった。また、接着剤層前駆体および保護層のいずれかを有さない比較例3〜4は、接着力およびTTVが実施例よりも劣ることが分かった。
また、接着剤層前駆体に3官能以上のラジカル重合性モノマーを有する、および/またはフッ素原子を有するラジカル重合性モノマーを有すると剥離性がより向上することがわかった(実施例8、10〜12、14〜30、33)。
さらに、接着剤層前駆体にフッ素原子を有するラジカル重合性化合物を含み、さらに接着剤層前駆体または保護層にフッ素原子を有する非重合性化合物を含むと、剥離性がより向上することがわかった。(実施例35、36、39〜48))
12 支持体(キャリア基板)
13 接着性層前駆体
60 デバイスウエハ
60’ 薄型デバイスウエハ
61’ シリコン基板
61a シリコン基板の表面
61b シリコン基板の裏面
61b’ 薄型デバイスウエハの裏面
62 デバイスチップ
63 バンプ
71 保護層
100,100’ 接着性支持体
Claims (25)
- (A)支持体上に、(B)接着剤層前駆体、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、前記(B)接着剤層前駆体が、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%であり、
(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含み、
(C)保護層が、熱可塑性樹脂である、積層体。 - (b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、3官能以上のラジカル重合性モノマーを少なくとも1種含む、請求項1に記載の積層体。
- (b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、2官能以下のラジカル重合性モノマーおよび3官能以上のラジカル重合性モノマーを含む、請求項1または2に記載の積層体。
- 接着剤層前駆体が、さらに(b−2)光ラジカル開始剤を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の積層体。
- 接着剤層前駆体が、さらに(b−3)熱ラジカル開始剤を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の積層体。
- 接着剤層前駆体が、さらに(b−4)高分子化合物を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記保護層の軟化点は、接着剤層前駆体の軟化点よりも低い、請求項1〜6のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記フッ素原子を有するラジカル重合性化合物およびケイ素原子を有するラジカル重合性化合物の合計含有量は、接着剤層前駆体の全固形分に対して、0.01質量%以上20質量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- (A)支持体上に、(B2)接着剤層、(C)保護層、(D)デバイスウエハをこの順に有し、前記(B2)接着剤層が接着剤層前駆体の硬化物であり、前記接着剤層前駆体が(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、かつ、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーの重合率が10〜70%であり、
(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含み、
(C)保護層が、熱可塑性樹脂である、積層体。 - 前記保護層の軟化点は、接着剤層の軟化点よりも低い、請求項9に記載の積層体。
- 前記フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物が、下記式(1)〜(7)および(10)で表される化合物の少なくとも1種を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の積層体。
CH 2 =CR 1 COOR 2 R f ・・・式(1)
(式(1)中、R 1 は、水素原子、またはメチル基を表す。R 2 は、−C p H 2p −、−C(C p H 2p+1 )H−、−CH 2 C(C p H 2p+1 )H−、または−CH 2 CH 2 O−を表す。R f は、−C n F 2n+1 、−(CF 2 ) n H、−C n F 2n+1 −CF 3 、−(CF 2 ) p OC n H 2n C i F 2i+1 、−(CF 2 ) p OC m H 2m C i F 2i H、−N(C p H 2p+1 )COC n F 2n+1 、または、−N(C p H 2p+1 )SO 2 C n F 2n+1 を表す。ただし、pは1〜10の整数、nは1〜16の整数、mは0〜10の整数、iは0〜16の整数をそれぞれ表す。)
CF 2 =CFOR g ・・・式(2)
(式(2)中、R g は、炭素数1〜20のフルオロアルキル基を表す。)
CH 2 =CHR g ・・・式(3)
(式(3)中、R g は、炭素数1〜20のフルオロアルキル基を表す。)
CH 2 =CR 3 COOR 5 R j R 6 OCOCR 4 =CH 2 ・・・式(4)
(式(4)中、R 3 およびR 4 は、水素原子、またはメチル基を表す。R 5 およびR 6 は、−C q H 2q −、−C(C q H 2q+1 )H−、−CH 2 C(C q H 2q+1 )H−または−CH 2 CH 2 O−、R j は−C t F 2t を表す。qは1〜10の整数であり、tは1〜16の整数である。)
CH 2 =CHR 7 COOCH 2 (CH 2 R k )CHOCOCR 8 =CH 2 ・・・式(5)
(式(5)中、R 7 およびR 8 は、水素原子、またはメチル基を表す。R k は−CyF 2y+1 である。yは1〜16の整数である。)
式(7)中、R 5 、R 6 、R 7 は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、又は1価の有機基を表し、Y 1 は、単結合、または、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を表す。Rfは、フッ素原子、又は、フッ素原子を有する1価の有機基を表す。
式(10)中、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、およびR 13 は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、又は1価の有機基を表し、Y 2 およびY 3 は、単結合、または、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基を表す。Rfは、フッ素原子を有する2価の有機基を表す。) - フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物が、下記式(11)および(12)の少なくとも1種を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の積層体。
- (b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、重合性モノマーである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の積層体。
- (C)保護層の軟化点が170℃以上250℃以下である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の積層体。
- (C)保護層が、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂およびポリエーテルエーテルケトン樹脂から選ばれる少なくとも1種の熱可塑性樹脂を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の積層体。
- (D)デバイスウエハが、表面上に高さ1μm以上150μm以下の構造体を有する、請求項1〜15のいずれか1項に記載の積層体。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の積層体の保護層を製造するための保護層形成用組成物であって、熱可塑性樹脂と溶剤を含む保護層形成用組成物。
- 熱可塑性樹脂の軟化点が170℃以上250℃以下である、請求項17に記載の保護層形成用組成物。
- 請求項1〜8および10〜16のいずれか1項に記載の積層体の接着剤層前駆体または請求項9に記載の接着剤層を製造するための組成物であって、溶剤と(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含む、組成物。
- (b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、3官能以上のラジカル重合性モノマーを少なくとも1種含む、請求項19に記載の組成物。
- (b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、2官能以下のラジカル重合性モノマーおよび3官能以上のラジカル重合性モノマーを含む、請求項19または20に記載の組成物。
- さらに(b−2)光ラジカル開始剤を含有する、請求項19または20に記載の組成物。
- さらに(b−2)熱ラジカル開始剤を含む、請求項19〜22のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに(b−4)高分子化合物を含む、請求項19〜23のいずれか1項に記載の組成物。
- 熱可塑性樹脂と溶剤を含む保護層形成用組成物と、溶剤と重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含み、(b−1)重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーが、フッ素原子および/またはケイ素原子を有するラジカル重合性化合物を少なくとも1種含む、接着剤層前駆体または接着剤層形成用組成物を含むキットであって、請求項1〜16のいずれか1項に記載の積層体を製造するためのキット。
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