JP5915532B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法及び電子部品 - Google Patents
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Description
さらに、半導体素子の高集積化、小型化に伴い、半導体素子の表面積に対して金属配線、例えば金や銅、Ni等の表面積が増大している。従って、半導体素子の表面保護層、層間絶縁膜及び再配線層となる感光性樹脂組成物は上記の金属配線と優れた接着性を持つ必要がある。感光性樹脂組成物と金属配線間での接着性が悪い場合、感光性樹脂組成物と金属配線の間で剥離、剥離に由来する断線、あるいはパッケージクラックが起こることが知られている(例えば非特許文献1参照)。これまでのフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂を含有する感光性樹脂組成物は、機械特性には優れているものの、感度、解像度及び接着性の点で更なる改良が求められていた。
[1]フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、
光により酸を生成する化合物と、
熱架橋剤と、
エポキシ基及びスルフィド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するシラン化合物と、
下記一般式(3)及び(4)で表される構造単位を有するアクリル樹脂と、
を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(3)及び(4)中、R7は水素原子又はメチル基を表し、R8は炭素数4〜20のアルキル基を表す。)
[2]前記シラン化合物として、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有する、[1]に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(1)中、R1は1価の有機基を表し、R2基は2価の有機基を表す)
[3]前記シラン化合物として、下記一般式(2)で表される構造を有する化合物を含有する、[1]又は[2]に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(2)中、R3及びR4は各々独立に2価の有機基を表し、R5及びR6は各々独立に1価の有機基を表し、nは1〜6の整数を表す。)
[4]前記アルカリ可溶性樹脂としてフェノール樹脂を含有する、[1]〜[3]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[5]前記アルカリ可溶性樹脂として、不飽和炭化水素基含有化合物によって修飾されたフェノール性水酸基を有しないフェノール樹脂である第1のフェノール樹脂と、不飽和炭化水素基含有化合物によって修飾されたフェノール性水酸基を有する変性フェノール樹脂である第2のフェノール樹脂とを含有する、[1]〜[4]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[6]前記第2のフェノール樹脂が、多塩基酸無水物によって修飾されたフェノール性水酸基をさらに有する、請求項5に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[7]前記第1のフェノール樹脂の含有量が、前記第1のフェノール樹脂の含有量と前記第2のフェノール樹脂の含有量の合計を基準として、5〜95質量%である、[5]又は[6]に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[8]前記光により酸を生成する化合物がo−キノンジアジド化合物である、[1]〜[7]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[9]前記アルカリ可溶性樹脂の含有量100質量部に対して、前記光により酸を生成する化合物の含有量が3〜100質量部である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[10]熱により酸を生成する化合物をさらに含有する、[1]〜[9]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[11]エラストマーをさらに含有する、[1]〜[10]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[12][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し、塗布されたポジ型感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂膜を形成する第1の工程と、
前記感光性樹脂膜を露光する第2の工程と、
露光後の前記感光性樹脂膜をアルカリ水溶液によって現像し、レジストパターンを形成する第3の工程と、
前記レジストパターンを加熱する第4の工程と、
を備えるレジストパターンの製造方法。
[13]前記第4の工程は、前記レジストパターンを200℃以下の温度で加熱する工程である、[12]に記載のレジストパターンの製造方法。
[14][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を層間絶縁層又は表面保護膜として有する電子部品。
[15][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体をカバーコート層として有する電子部品。
[16][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を再配線用のコアとして有する電子部品。
[17][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を外部接続端子である導電性のボールを保持するためのカラーとして有する電子部品。
[18][1]〜[11]のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体をアンダーフィルとして有する電子部品。
本発明の第1実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(B)光により酸を生成する化合物と、(C)熱架橋剤と、(D)エポキシ基及びスルフィド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するシラン化合物と、を含有する。
(A)成分は、分子中にフェノール性水酸基を有するアルカリ可用性樹脂である。なお、「アルカリ可溶性樹脂」とは、アルカリ現像液に対して可溶な樹脂を意味する。
ここで、(A)成分がアルカリ可溶性であることの1つの基準を以下に説明する。(A)成分単独又は以下に順を追って説明する(B)、(C)、(D)等の各成分を(H)溶剤に溶解して得られたワニスを、シリコンウエハ等の基板上にスピン塗布して形成された膜厚5μm程度の塗膜とする。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液のいずれか1つに、20〜25℃において浸漬する。この結果、均一な溶液として溶解しうるとき、用いた(A)成分はアルカリ可溶性である。
(A)成分のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂は、例えば、ポリヒドロキシスチレン及びヒドロキシスチレンを単量体単位として含む共重合体等のヒドロキシスチレン系樹脂、フェノール樹脂、ポリ(ヒドロキシアミド)等のポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリ(ヒドロキシフェニレン)エーテル、ポリナフトールなどが挙げられる。
ここでいうフェノール誘導体は、(A)成分としてのフェノール樹脂の原料として上述したものと同様のものを用いることができる。
フェノール樹脂と反応させる不飽和炭化水素基含有化合物は、上述した不飽和炭化水素基含有化合物と同様のものを使用することができる。
以上のような方法で得られた、不飽和炭化水素基含有化合物によって変性されたフェノール樹脂は、フェノール樹脂のヒドロキシル基に対してオルト位又はパラ位に、不飽和炭化水素基含有化合物が反応した化合物となっていると考えられる。
(B)成分である光により酸を生成する化合物(「光酸発生剤」ともいう。)は、感光剤として用いられる。(B)成分は、光照射により酸を生成させ、光照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(B)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(B)成分の具体例としては、o−キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。これらの中で、感度が高いことから、o−キノンジアジド化合物が好ましい。
熱架橋剤は、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成しうる構造を有する化合物である。これにより、膜の脆さや膜の溶融を防ぐことができる。熱架橋剤は、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物、ヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物及びエポキシ基を有する化合物から選ばれるものが好ましい。
(D)成分は、エポキシ基及びスルフィド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するシラン化合物である。かかるシラン化合物を用いることにより、金属基板との接着性を向上させることができる。
本実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物は、アクリル樹脂(E)を更に含有することができる。ポジ型感光性樹脂組成物がアクリル樹脂(E)を含有することにより、良好な感光特性を維持しつつ、耐熱衝撃性を向上することができる。さらに、(E)成分は、下記一般式(3)及び(4)で表される構造単位を有するアクリル樹脂であることが好ましい。ポジ型感光性樹脂組成物が当該アクリル樹脂を含有することにより、良好な感光特性を維持しつつ、耐熱衝撃性を向上することができるという効果を一層高めることができる。(E)成分は、上記アクリル樹脂の1種のみからなるものであってもよく、2種以上を含むものであってもよい。
CH2=C(R9)−COOR10 (V)
ここで、上記一般式(V)中、R9は水素原子又はメチル基を示し、R10は炭素数4〜20のアルキル基を示す。
本実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物は、熱により酸を生成する化合物(「熱酸発生剤」ともいう。)(F)を更に含有することができる。(F)成分を用いることにより、パターンのメルトを抑制することができる。これは、現像後の感光性樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となり、(A)成分と(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応がより低温から開始するため、パターンのメルトが抑制されるものである。また、熱により酸を生成する化合物は、光照射によっても酸を発生することができるものが多いため、このようなものを用いると露光部のアルカリ水溶液への溶解性を増大することができる。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差がさらに大きくなり解像性が向上する。但し、本実施形態においては前記(B)成分とは異なる化合物を(F)成分として用いる。
前記アリール基としては、フェニル基又は置換基を有するフェニル基が好ましい。
本実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物は、エラストマー(G)をさらに含有することができる。これにより、得られるレジストパターンは柔軟性の点でさらに優れるものとなり、レジストパターンの機械特性及び耐熱衝撃性をより一層向上させることができる。エラストマーとしては、従来公知のものを用いることができるが、エラストマーを構成する重合体のガラス転移温度(Tg)が20℃以下であることが好ましい。
本実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物は、溶剤をさらに含有することができる。ポジ型感光性樹脂組成物が溶剤を含有することにより、支持基板上への塗布が容易となり、均一な厚さの塗膜を形成できるという効果を奏する。溶剤の具体例としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3−メチルメトキシプロピオナート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
これらの溶剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。また、その配合量は、特に限定されないが、ポジ型感光性樹脂組成物中の溶剤の割合が20〜90質量%となるように調整されることが好ましい。
上述のポジ型感光性樹脂組成物は、上記の(A)〜(D)成分、並びに必要に応じて用いられる(E)〜(H)成分に加えて、溶解促進剤、溶解阻害剤、界面活性剤又はレベリング剤等の成分をさらに含有してもよい。
溶解促進剤を上述のポジ型感光性樹脂組成物に配合することによって、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸、スルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤は(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間やコントラストをコントロールするために用いられる。その具体例としては、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨージド等である。溶解阻害剤を配合する場合の、その配合量は、感度と現像時間の許容幅の点から、(A)成分の合計量100質量部に対して0.01〜20質量部が好ましく、0.01〜15質量部がより好ましく、0.05〜10質量部がさらに好ましい。
界面活性剤又はレベリング剤を上述のポジ型感光性樹脂組成物に配合することによって、塗布性、例えばストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりすることができる。このような界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルが挙げられる。市販品としては、メガファックスF171、F173、R−08(大日本インキ化学工業株式会社製、商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム株式会社、商品名)、オルガノシロキサンポリマーKP341、KBM303、KBM803(信越化学工業株式会社製、商品名)がある。
本発明の第2実施形態に係るレジストパターンの製造方法は、上記第1実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し、塗布されたポジ型感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程(成膜工程)と、感光性樹脂膜を露光する工程(露光工程)と、露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液によって用いて現像して、レジストパターンを形成する工程(現像工程)と、レジストパターンを加熱する工程(加熱工程)とを備える。
成膜工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えばTiO2、SiO2等)、窒化ケイ素などの支持基板上に、上述したポジ型感光性樹脂組成物を、スピンナーなどを用いて回転塗布する。塗布されたポジ型感光性樹脂組成物をホットプレート、オーブンなどを用いた加熱により乾燥する。これにより、支持基板上にポジ型感光性樹脂組成物の被膜(感光性樹脂膜)が形成される。
露光工程では、支持基板上に形成された感光性樹脂膜に対して、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。(A)成分はi線に対する透明性が高いので、i線の照射を好適に用いることができる。なお、露光後、必要に応じて露光後加熱(PEB)を行うこともできる。露光後加熱の温度は70℃〜140℃、露光後加熱の時間は1分〜5分が好ましい。
現像工程では、露光工程後の感光性樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、感光性樹脂膜がパターン化される。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10質量%とすることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.1〜5質量部の範囲で配合することができる。
加熱処理工程では、パターン化された感光性樹脂膜(レジストパターン)を加熱することにより、感光性樹脂組成物を硬化する。加熱温度は、電子部品(電子デバイス)に対する熱によるダメージを十分に防止する点から、好ましくは250℃以下、より好ましくは200℃以下であり、さらに好ましくは140〜200℃である。加熱処理は、例えば、石英チューブ炉、ホットプレート、ラピッドサーマルアニール、縦型拡散炉、赤外線硬化炉、電子線硬化炉、及びマイクロ波硬化炉等のオーブンを用いて行なうことができる。また、大気中、又は窒素等の不活性雰囲気中いずれを選択することもできるが、窒素下で行なう方がパターンの酸化を防ぐことができるので望ましい。上述の望ましい加熱温度の範囲は従来の加熱温度よりも低いため、支持基板や電子部品(電子デバイス)へのダメージを小さく抑えることができる。従って、本実施形態のレジストパターンの製造方法を用いることによって、電子部品(電子デバイス)を歩留り良く製造することができる。また、プロセスの省エネルギー化につながる。さらに、本実施形態においては、上記第1実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物を用いているため、感光性ポリイミド等に見られる加熱処理工程における体積収縮(硬化収縮)を小さくすることができ、寸法精度の低下を防ぐことができる。
次に、第2実施形態に係るレジストパターンの製造方法の一例として、電子部品である半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜5は、多層配線構造を有する半導体装置の製造工程の一実施形態を示す概略断面図である。また、後述するように、本実施形態では、表面保護層8を形成するための感光性樹脂組成物として、上記第1実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物が用いられる。
本発明の第4実施形態に係る電子部品は、上記第2実施形態に係る製造方法によって形成されるレジストパターンを層間絶縁膜又は表面保護層として有する。上記レジストパターンは、具体的には、半導体装置の表面保護層や層間絶縁膜、多層配線板の層間絶縁膜等として使用することができる。本実施形態に係る電子部品は、第1実施形態に係るポジ型感光性樹脂組成物を用いて形成される表面保護層や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとることができる。
(A)成分であるフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂として、A1及びA2を準備した。
A1:クレゾールノボラック樹脂(クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック樹脂、m−クレゾール/p−クレゾール(モル比)=60/40、ポリスチレン換算重量平均分子量=13000、旭有機材工業株式会社製、商品名「EP4020G」)を準備した。
フェノール100質量部、亜麻仁油43質量部及びトリフロオロメタンスルホン酸0.1質量部を混合し、120℃で2時間撹拌し、植物油変性フェノール誘導体(a)を得た。次いで、植物油変性フェノール誘導体(a)130g、パラホルムアルデヒド16.3g及びシュウ酸1.0gを混合し、90℃で3時間撹拌した。次いで、120℃に昇温して減圧下で3時間撹拌した後、反応液に無水コハク酸29g及びトリエチルアミン0.3gを加え、大気圧下、100℃で1時間撹拌した。反応液を室温(25℃)まで冷却し、反応生成物である炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物で変性されたフェノール樹脂(以下、「A2」という。)を得た(酸価120mgKOH/g)。このA2のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は約25,000であった。
B1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ株式会社製、商品名「TPPA528」)
C1:ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン(三和ケミカル株式会社製、商品名「ニカラックMW−30HM」)を準備した。
C2:1,1−ビス{3,5−ビス(メトキシメチル)−4−ヒドロキシフェニル}メタン(本州化学工業株式会社製、商品名「TMOM−pp−BPF」)
C3:N,N’,N’’,N’’’−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル株式会社製、商品名「ニカラックMX−270」)
D1:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン株式会社製、商品名「KBM−403」)
D2:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン株式会社製、商品名「KBE−403」)
D3:3−グリシドキシプロピルジメトキシシラン(信越シリコーン株式会社製、商品名「KBM−402」)
D4:3−グリシドキシプロピルジエトキシシラン(信越シリコーン株式会社製、商品名「KBE−402」)
D5:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド(東レダウケミカル株式会社製、商品名「CF4289」)
D6:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(信越シリコーン株式会社製、商品名「KBE−846」)
D7:ウレイドプロピルトリエトキシシラン(東レダウケミカル株式会社製、商品名「AY−43−031」)
D8:(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(東京化成工業株式会社製
試薬)
合成例2:アクリル樹脂E1の合成
攪拌機、窒素導入管及び温度計を備えた500mlの三口フラスコに、トルエン75g、イソプロパノール(IPA)75gを秤取し、別途に秤取したアクリル酸ブチル(BA)85g、ラウリルアクリレート(DDA)24g、アクリル酸(AA)14g、及び1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(商品名:FA−711MM、日立化成工業株式会社製)7.9gの重合性単量体、並びにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.13gを加えた。室温にて約270rpmの攪拌回転数で攪拌しながら、窒素ガスを400ml/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を停止し、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を14時間保持して重合反応を行い、アクリル樹脂E1を得た。この際の重合率は98%であった。また、このE1のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量(MW)を表1に示す。
表1に示す重合性単量体を用いた以外は、合成例2と同様にしてアクリル樹脂E2を合成した。合成したアクリル樹脂E2の重量平均分子量を表1に示す。
FA−712HM:2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(日立化成工業株式会社製)
BA:アクリル酸n−ブチル
DDA:ラウリルアクリレート(アクリル酸ドデシルエステル)
AA:アクリル酸
X−22−2475:メタクリル変性シリコーンオイル(官能基当量:420g/mol、信越化学工業株式会社製)
(A)〜(F)成分及び(H)成分を表2に示した所定の割合で配合した。この溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例1〜8のポジ型感光性樹脂組成物の溶液を調製した。
(D)成分としてエポキシ基を含むシラン化合物(D1)又はスルフィド基を有するシラン化合物(D2)を用いずに(A)〜(F)成分及び(H)成分を表2に示した所定の割合で配合した。この溶液を3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、比較例1〜2のポジ型感光性樹脂組成物の溶液を調製した。表中、括弧内の数値は、質量部を示す。
(密着性試験):スタッド引張り剥離試験
実施例1〜8及び比較例1〜2で得られたポジ型感光性樹脂組成物を種々の基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。この塗膜の矩形パターンを縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度175℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。この硬化膜を基板とともに小片に切断し、アルミニウム製スタッドと硬化膜とをエポキシ樹脂層を介して接合した。次に、スタッドを引っ張り、剥離時の荷重を測定した(フォトテクニカ株式会社製Romulus)。剥離時の荷重により下記のように評価した。その結果を表3に示す。
A:500(kgf/cm2)以上
B:300−500(kgf/cm2)
C:100−300(kgf/cm2)
D:100(kgf/cm2)以下
密着性試験評価用の基板
Ti基板:シリコン基板(8インチ)上にTiをスパッタ形成した基板。
Au基板:シリコン基板(8インチ)上にTiNをスパッタ形成後、さらにそのTiN上にAuをスパッタ形成した基板。
Cu基板:シリコン基板(8インチ)上にTiNをスパッタ形成後、さらにそのTiN上に銅をスパッタ形成した基板
実施例1〜8及び比較例1〜2で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板(8インチ)上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。次いで、i線ステッパー(キャノン株式会社製、商品名「FPA−3000i」)を用いて、マスクを介してi線(365nm)での縮小投影露光を行った。露光後、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の2.38質量%水溶液にて現像を行い、残膜厚が初期膜厚の80〜95%程度となるように現像を行った。その後、水でリンスし、パターン形成に必要な最小露光量及び開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを求めた。それぞれの感光性樹脂組成物について、最小露光量を感度として、開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを解像度として評価した。
実施例1〜8及び比較例1〜2で得られたポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの塗膜を形成した。前記の塗膜をプロキシミティ露光機(キャノン株式会社製、商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で露光を行った。露光後、TMAHの2.38%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅の矩形パターンを得た。その後、矩形パターンを縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度175℃(昇温時間1.5時間)で2時間、塗膜を加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。前記の方法で得た膜厚約10μmの硬化膜をシリコン基板から剥離し、剥離した膜の破断伸び(EL)及び弾性率(YM)を株式会社島津製作所製「オートグラフAGS−H100N」によって測定した。試料の幅は10mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は室温(20℃〜25℃)程度とした。同一条件で得た硬化膜から得た5本以上の試験片の測定値の平均を「破断伸び(EL)」及び「弾性率(YM)」とした。測定されたEL及びYMを表3に示す。
Claims (18)
- フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、
光により酸を生成する化合物と、
熱架橋剤と、
エポキシ基及びスルフィド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するシラン化合物と、
下記一般式(3)及び(4)で表される構造単位を有するアクリル樹脂と、
を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(3)及び(4)中、R 7 は水素原子又はメチル基を表し、R 8 は炭素数4〜20のアルキル基を表す。) - 前記シラン化合物として、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有する、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(1)中、R1は1価の有機基を表し、R2基は2価の有機基を表す) - 前記シラン化合物として、下記一般式(2)で表される構造を有する化合物を含有する、請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(上記一般式(2)中、R3及びR4は各々独立に2価の有機基を表し、R5及びR6は各々独立に1価の有機基を表し、nは1〜6の整数を表す。) - 前記アルカリ可溶性樹脂としてフェノール樹脂を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂として、不飽和炭化水素基含有化合物によって修飾されたフェノール性水酸基を有しないフェノール樹脂である第1のフェノール樹脂と、不飽和炭化水素基含有化合物によって修飾されたフェノール性水酸基を有する変性フェノール樹脂である第2のフェノール樹脂とを含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記第2のフェノール樹脂が、多塩基酸無水物によって修飾されたフェノール性水酸基をさらに有する、請求項5に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記第1のフェノール樹脂の含有量が、前記第1のフェノール樹脂の含有量と前記第2のフェノール樹脂の含有量の合計を基準として、5〜95質量%である、請求項5又は6に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記光により酸を生成する化合物がo−キノンジアジド化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の含有量100質量部に対して、前記光により酸を生成する化合物の含有量が3〜100質量部である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 熱により酸を生成する化合物をさらに含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- エラストマーをさらに含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布し、塗布されたポジ型感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂膜を形成する第1の工程と、
前記感光性樹脂膜を露光する第2の工程と、
露光後の前記感光性樹脂膜をアルカリ水溶液によって現像し、レジストパターンを形成する第3の工程と、
前記レジストパターンを加熱する第4の工程と、
を備えるレジストパターンの製造方法。 - 前記第4の工程は、前記レジストパターンを200℃以下の温度で加熱する工程である、請求項12に記載のレジストパターンの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を層間絶縁層又は表面保護膜として有する電子部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体をカバーコート層として有する電子部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を再配線用のコアとして有する電子部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を外部接続端子である導電性のボールを保持するためのカラーとして有する電子部品。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体をアンダーフィルとして有する電子部品。
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