JP5407906B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
化学増幅型感放射線性樹脂組成物に含有される感放射線性酸発生剤は、放射線に対する透明性が優れ、かつ、酸の発生に際して高い量子収率を有しているという特性が求められる。更に、上記感放射線性酸発生剤が発生する酸は、十分に強く、沸点が十分に高く、レジスト被膜中の拡散距離(以下、「拡散長」ともいう)が適切であることなどの特性が求められる。
例えば、トリフルオロメタンスルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は、発生する酸が十分強い酸となり、フォトレジストとしての解像性能は十分高くなる。しかし、酸の沸点が低く、酸の拡散長が適切でない、即ち、酸の拡散長が長いため、フォトレジストとしてマスク依存性が大きくなるという欠点がある。また、例えば、10−カンファースルホニル構造のような大きな有機基に結合したスルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は、発生する酸の沸点が十分高く、酸の拡散長が適切である、即ち、酸の拡散長が十分短いため、マスク依存性は小さくなる。しかし、酸の強度が十分ではないため、フォトレジストとしての解像性能が十分ではないという欠点がある。
ここで、パーフルオロ−n−オクタンスルホン酸(以下、「PFOS」ともいう)等のパーフルオロアルキルスルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は、発生する酸が十分強い酸であり、酸の沸点が十分高く、拡散長も概ね適当であるため、近年特に注目されている。
一方、より精密な線幅制御を行う場合、例えば、デバイスの設計寸法がサブハーフミクロン以下であるような場合には、化学増幅型レジストは、解像性能が優れているだけでなく、レジストパターン形成後の膜表面の平滑性が優れていることも重要となってきている。膜表面の平滑性が劣る化学増幅型レジストは、エッチング等の処理により基板にレジストパターンを転写する際に、膜表面の凹凸形状(以下、「ナノエッジラフネス」ともいう)が基板に転写されてしまう結果として、パターンの寸法精度が低下してしまう。そのため、最終的にデバイスの電気特性が損なわれるおそれがあることが報告されている(例えば、非特許文献2〜5参照)。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、樹脂(B)が、さらに下記式(3)で示される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(3)」ともいう)を有する樹脂であることが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記式(1)で示される化合物(A)を、感放射線性酸発生剤として含有する。このような感放射線性樹脂組成物は、環境や人体に対する悪影響が低い樹脂を含有するものであり、かつ、良好なレジストパターンを得ることができるレジスト被膜を形成することができるという利点がある。
ここで上記式(1)におけるR1についてより具体的に示すと、非置換の炭素数1〜30の直鎖状もしくは分岐状の1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、2−エチルヘキシル基およびn−ドデシル基を挙げることができる。
炭素数6〜30のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基および1−フェナントリル基を挙げることができる。
また、これらの基の置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素等のハロゲン原子や、ヒドロキシル基、チオール基、アリール基、アルケニル基ならびにハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子およびケイ素原子等のヘテロ原子を含む有機基を挙げることができる。さらには前記炭化水素基の同一炭素上の2つの水素原子が1つの酸素原子で置換されたケト基を例示することができる。これらの置換基は、構造上可能な範囲内でいくつ存在していても良い。
前記置換基で置換された炭素数6〜30のアリール基としては、例えば、o−ヒドロキシフェニル基、m−ヒドロキシフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、3,5−ビス(ヒドロキシ)フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−メトキシフェニル基、メシチル基、o−クメニル基、2,3−キシリル基、o−フルオロフェニル基、m−フルオロフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−トリフルオロメチルフェニル基、m−トリフルオロメチルフェニル基、p−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、p−ブロモフェニル基、p−クロロフェニル基およびp−ヨードフェニル基を挙げることができる。
上記式(1)におけるRについてより具体的に示すと、水素原子およびメチル基、エチル基、n−プロピル基などの炭素数1〜4の炭化水素基を挙げることができる。また、mは1〜8の整数であり、好ましくは2〜4の整数、特に好ましくは4である。mが0であると、燃焼性や人体蓄積性に問題が生じるおそれがある。
上記式(1)で示される構造は、より具体的には下記のように例示することができる。
上記式(4)で表されるオニウムカチオンとしては、下記式(4−1)または(4−2)で表されるオニウムカチオンが特に好ましく、上記式(5)で表されるオニウムカチオンとしては、下記式(5−1)で表されるオニウムカチオンが特に好ましい。
上記式(4−1)または(4−2)で表されるスルホニウムカチオンとしては、例えば、下記式(i−1)〜(i−64)で表されるカチオンを挙げることができる。また、上記式(5−1)で表されるヨードニウムカチオンとしては、例えば、下記式(ii−1)〜(ii−39)で表されるカチオンを挙げることができる。
上記式(1)中のM+で表される上記1価のオニウムカチオンは、例えば、Advances in Polymer Science,Vol.62,p.1−48(1984)に記載されている一般的な方法に準じて製造することができる。
化合物(A)は、露光または加熱を契機として上記1価のオニウムカチオンが解離し、酸を発生する。具体的には、下記式(1a)で表されるスルホン酸を発生するものである。
化合物(A)は、その構造中のスルホニル基のα−位に強い含フッ素系電子吸引基を有するため、露光などを契機として発生する上記式(1a)で表されるスルホン酸の酸性度は高い。また、化合物(A)は、感放射線性の酸発生剤として機能することに加え、沸点が高く、フォトリソグラフィ工程中に揮発し難く、レジスト被膜中での酸の拡散長が短い、即ち酸の拡散長が適度であるという特性を有する。更に、化合物(A)中のフッ素原子の含有量は、高級パーフルオロアルカンスルホン酸に比べて少ないため、良好な燃焼性を示すことに加え、人体蓄積性が低いという利点がある。
化合物(A)の使用量は、用いる化合物(A)や場合により使用される下記他の酸発生剤の種類によっても異なるが、樹脂(B)100質量部に対して、通常、0.1〜20質量部、好ましくは0.1〜15質量部、さらに好ましくは0.2〜12質量部である。この場合、感放射線性酸発生剤の使用量が0.1質量部未満では、発生する酸量が不足して解像性が低下するおそれがあり、一方20質量部を超えると、得られるレジストパターンの放射線に対する透明性、パターン形状、耐熱性等が低下するおそれがある。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、化合物(A)以外の感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」という。)を1種以上併用することができる。他の酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホン酸化合物等を挙げることができる。
オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩およびピリジニウム塩等を挙げることができる。
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウム4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロベンゼンスルホネート、
トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1−ジフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウム4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、
本発明の感放射線性樹脂組成物は、繰り返し単位(2)を有する樹脂(B)を含有する。該繰り返し単位を有する樹脂を用いることにより、膜減り量の少ないレジストパターンが形成可能となる。
上記式(2)におけるR2についてより具体的に示すと、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基;フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などの炭素数1〜4のフルオロアルキル基が挙げられ、中でも水素原子およびメチル基が特に好ましい。Aについては、単結合またはメチレン基、エチリデン基、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−オクチレン基などの炭素数1〜8の2価の炭化水素基が挙げられる。
Xとして示される上記式(i)で表される構造を有する1価の基としては、上記式(i)におけるnが1または2である環状エステル構造、上記環状エステル構造を構成する炭素原子の一部が置換された構造、上記環状エステル構造を含む多環構造などを有する基が挙げられる。
繰り返し単位(2)の具体例としては、下記式(2−a)〜(2−u)で表される繰り返し単位が挙げられる。
樹脂(B)における繰り返し単位(2)の含有割合は、好ましくは5〜60重量%、さらに好ましくは5〜20重量%、特に好ましくは10〜20重量%である。繰り返し単位(2)の割合が5重量%未満であると、膜減り抑制の効果が十分に得られないおそれがあり、60重量%を超えると、解像度が不足してレジストパターンが形成し難くなるおそれがある。
樹脂(B)は、さらに上記式(3)で表される繰り返し単位(3)を有することが好ましい。繰り返し単位(3)は酸により解離して酸性を有する性能、すなわち酸解離性の基を有する繰り返し単位である。
繰り返し単位(3)としては、例えば下記式(6−1−1)で表される繰り返し単位および下記式(6−1−2)で表される繰り返し単位の少なくともいずれか一方がエッチング耐性の向上という理由で好ましい(以下、包括して「繰り返し単位(6−1)」という)。また、下記式(6−2−1)で表される繰り返し単位および下記式(6−2−2)で表される繰り返し単位の少なくともいずれか一方が解像度の向上という理由で好ましい(以下、包括して「繰り返し単位(6−2)」という)。
前記式(6−1−1)、式(6−1−2)、式(6−2−1)および式(6−2−2)におけるR11およびR12を示す炭素数1〜4の直鎖アルキル基または分岐アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、i−ブチル基およびt−ブチル基を挙げることができる。
樹脂(B)は繰り返し単位(2)および繰り返し単位(3)以外の繰り返し単位(以下、「他の繰り返し単位」ともいう)を1種以上含有することができる。
他の繰り返し単位としては、ラクトン骨格を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(7)」ともいう)、下記式(8)で示される特定環構造を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(8)」ともいう)、下記式(9)で示される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(9)」ともいう)、下記式(10)で示される置換アダマンタン構造を有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(10)」ともいう)が、好ましいものとして挙げられる。
繰り返し単位(7)としては、ラクトン骨格を有する(メタ)アクリレート由来の成分であればよいが、好ましいものとしては下記式(7−1)〜(7−6)で示される繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(8)は、下記式(8)で示される繰り返し単位である。
繰り返し単位(8)は、シクロアルカン類または特定の有橋多環式炭化水素のエステルであり、好ましいシクロアルカン類としては、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられ、好ましい有橋多環式炭化水素構造としては、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン等が挙げられる。
繰り返し単位(9)は、下記式(9)で示される繰り返し単位である。
式(9)におけるR16としては、2価の鎖状または環状の炭化水素基が好ましく、アルキレングリコール基またはアルキレンエステル基であってもよい。好ましいR15としては、メチレン基、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、イコサレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基または2−プロピリデン基等の飽和鎖状炭化水素基、1,3−シクロブチレン基などのシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基などのシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基などのシクロヘキシレン基または1,5−シクロオクチレン基などのシクロオクチレン基等の炭素数3〜10のシクロアルキレン基などの単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基または2,5−ノルボルニレン基などのノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基などのアダマンチレン基等の2〜4環式炭素数4〜30の炭化水素環基などの架橋環式炭化水素環基が挙げられる。
繰り返し単位(10)は、下記式(10)で示される繰り返し単位である。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸2−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸1−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル等の有橋式炭化水素骨格をもたない(メタ)アクリル酸エステル類;
メチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼンジ(メタ)アクリレートおよび1,3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼンジ(メタ)アクリレート等の有橋式炭化水素骨格をもたない多官能性単量体等の多官能性単量体の重合性不飽和結合が開裂した単位を挙げることができる。
また、上記重合によって得られる重合反応液は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ましく、不純物が少ないと、レジストを形成したときの感度、解像度、プロセス安定性、パターン形状等を更に改善することができる。樹脂の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。本発明において、上記樹脂は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、任意成分として、酸拡散制御剤を含有してもよい。酸拡散制御剤は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制するものである。このような酸拡散制御剤を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上し、またレジストとしての解像度が更に向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
酸拡散制御剤としては、下記式(11)で表される化合物(以下、「酸拡散制御剤(a)」ともいう)が好ましく用いられる。
3級アミン化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリンおよび2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類;トリエタノールアミンおよびN,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリンなどのアルカノールアミン類;N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルおよびビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテルを挙げることができる。
4級アンモニウムヒドロキシド化合物としては、例えば、テトラ−n−プロピルアンモニウムヒドロキシドおよびテトラ−n−ブチルアンモニウムヒドロキシドを挙げることができる。
本発明において、酸拡散制御剤の合計使用量は、レジストとしての高い感度を確保する観点から、樹脂(B)100質量部に対して、10質量部未満が好ましく、0.001〜5質量部が更に好ましい。この場合、前記合計使用量が10質量部を超えると、レジストとしての感度が著しく低下する傾向にある。なお、酸拡散制御剤の使用量は0.001質量部以上でないと、改良効果が得られない場合がある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、溶剤を有する組成物である。用いられる溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテートおよびエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルおよびプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテルおよびプロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
本発明の感放射線性樹脂組成物には、更に必要に応じて、酸解離性基を有する脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を配合することができる。
酸解離性基を有する脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を更に改善する作用を有する成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチルおよび1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニルおよびデオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニルおよびリトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類を挙げることができる。なお、これらの脂環族添加剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。例えばポジ型レジストの場合、本実施形態の感放射線性樹脂組成物によりレジスト被膜を形成すると、露光により、上述した式(1)で表される酸発生剤から発生した酸(他の酸発生剤を配合した場合には、他の酸発生剤から発生した酸も含む)の作用によって、繰り返し単位を有する樹脂中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
次いで、露光されたレジスト被膜を現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセンおよび1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。上記アルカリ性水溶液の濃度は、10質量%以下であることが好ましい。アルカリ性水溶液の濃度が10質量%超であると、非露光部も現像液に溶解するおそれがある。
なお、これらの有機溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。有機溶媒の使用量は、上記アルカリ性水溶液に対して、100容量%以下であることが好ましい。有機溶媒の使用量が100容量%超であると、現像性が低下して、露光部の現像残りが多くなるおそれがある。また、上記現像液には、界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、上記現像液で現像した後、水で洗浄して乾燥することが好ましい。
実施例および比較例で得られた感放射線性樹脂組成物の感度、LWR、膜減り量の各評価は下記のようにして行った。
実施例および比較例に関して、ウエハー表面に77nmのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す温度で60秒間SBを行って形成した膜厚90nmのレジスト被膜に、ニコン社製のフルフィールド縮小投影露光装置「S306C」(開口数0.78)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、表2に示す温度で60秒間PEBを行った後、2.38質量%のTMAH水溶液により、25℃で30秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。このとき、寸法75nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅75nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この最適露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。
最適露光量にて解像した75nm1L/1Sのパターンをパターン上部から観察する際に、線幅を任意のポイントで10点測定し、その測定値の3シグマ値(ばらつき)をLWRとした。
最適露光量にて解像した75nm1L/1Sパターンの観測において、日立社製SEM:S−4800にてパターン断面を観察する際、パターン高さを測定し、その値を初期膜厚である90nmから差し引くことにより、膜減り量を評価した。
下記化合物(S−1)31.26g(30モル%)、下記化合物(S−2)38.46g(35モル%)、下記化合物(S−5)12.82g(15モル%)、下記化合物(S−6)17.46gを、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル3.85gを投入した単量体溶液を準備した。100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのn−ヘプタンへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのn−ヘプタンに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体(樹脂(B−1))を得た。この共重合体はMwが6100、Mw/Mn=1.64であり、13C−NMR分析の結果、化合物(S−1)、化合物(S−2)、化合物(S−5)、化合物(S−6)で表される各繰り返し単位の含有率が30.2:34.7:14.8:20.3(モル%)の共重合体であった。この共重合体を重合体(B−1)とする。
感放射線性酸発生剤(A);
(C−1);tert−ブチル−4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボキシレート
溶剤;
(D−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D−2):シクロヘキサノン
(D−3):γ−ブチロラクトン
B−2:(S−1)50/(S−3)10/(S−4)30/(S−6)10=49.6/10.1/29.4/10.9(モル比),Mw6400,Mw/Mn=1.59
B−3:(S−1)40/(S−3)10/(S−4)40/(S−6)10=41.2/9.9/39.3/9.6(モル比),Mw6500,Mw/Mn=1.67
B−4:(S−1)20/(S−2)60/(S−6)20=20.2/59.4/20.4(モル比),Mw6900,Mw/Mn=1.71
B−5:(S−1)30/(S−2)50/(S−6)20=29.8/50.4/19.8(モル比),Mw6500,Mw/Mn=1.62
B−6:(S−1)30/(S−4)50/(S−6)20=30.5/51.2/18.3(モル比),Mw5800,Mw/Mn=1.63
B−7:(S−1)20/(S−4)60/(S−6)20=19.5/60.8/19.7(モル比),Mw7200,Mw/Mn=1.42
B−8:(S−1)20/(S−7)60/(S−6)20=20.1/60.1/19.8(モル比),Mw5300,Mw/Mn=1.37
B−9:(S−1)30/(S−3)10/(S−4)50/(S−6)10=29.2/10.2/51.3/9.3(モル比),Mw6300,Mw/Mn=1.57
R−1:(S−1)50/(S−2)35/(S−5)15=49.2/36.4/14.4(モル比),Mw6700,Mw/Mn=1.68
R−2:(S−1)50/(S−3)15/(S−4)35=50.8/15.3/33.9(モル比),Mw6200,Mw/Mn=1.74
R−3:(S−1)40/(S−2)60=41.8/58.2(モル比),Mw6200,Mw/Mn=1.71
Claims (3)
- (A)下記式(1)で示される化合物と、(B)下記式(2)で示される繰り返し単位を有する樹脂と、を含有する感放射線性樹脂組成物。
- (B)樹脂が、さらに下記式(3)で示される繰り返し単位を有する樹脂である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A)化合物が、式(1)におけるM+ が下記式(4)または(5)で表されるカチオンを示す化合物である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
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