JP5383337B2 - Industrial antiseptic and disinfectant composition - Google Patents
Industrial antiseptic and disinfectant composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP5383337B2 JP5383337B2 JP2009143040A JP2009143040A JP5383337B2 JP 5383337 B2 JP5383337 B2 JP 5383337B2 JP 2009143040 A JP2009143040 A JP 2009143040A JP 2009143040 A JP2009143040 A JP 2009143040A JP 5383337 B2 JP5383337 B2 JP 5383337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- antiseptic
- industrial
- bromo
- bromoacetoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
本発明は、紙・パルプ工業における抄紙工程水や、各種工業用の冷却水や洗浄水などの工業用水、リグニン、澱粉スラリー、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、塗料、ラテックス、接着剤、紙用塗工液、糊剤、皮革などの工業製品などに用いた際に優れた防腐、殺菌効果を示す工業用防腐、殺菌組成物に関する。 The present invention includes papermaking process water in the paper and pulp industry, industrial water such as various industrial cooling water and washing water, lignin, starch slurry, heavy oil sludge, metalworking oil, fiber oil, paint, latex, adhesive, The present invention relates to an industrial antiseptic and sterilizing composition exhibiting excellent antiseptic and bactericidal effects when used in industrial products such as paper coating liquids, pastes and leathers.
従来より、製紙工程における抄紙工程水や、各種工業用の冷却水や洗浄水などの工業用水、リグニン、澱粉スラリー、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、塗料、ラテックス、接着剤、紙用塗工液、糊剤、皮革などの工業製品などにおいては、細菌や真菌などの微生物が増殖しやすく、それらの生産性低下や製造工程中の作業性低下を招来し、ひいては品質低下の原因となっている。
特に、製紙工業用水を用いて製造される紙用塗工液においては、有害微生物によりこれが固化したり、悪臭や異臭が発生して作業環境を悪化させ、公衆衛生上好ましくない現象を引き起こしたりしている。
Conventionally, papermaking process water in the papermaking process, industrial water such as various industrial cooling water and washing water, lignin, starch slurry, heavy oil sludge, metal processing oil, fiber oil, paint, latex, adhesive, paper coating In industrial products such as industrial fluids, glues, leather, etc., microorganisms such as bacteria and fungi are likely to grow, leading to a decrease in their productivity and a decrease in workability during the manufacturing process, which in turn causes a decrease in quality. ing.
In particular, in paper coating liquids manufactured using water for the paper industry, it may solidify due to harmful microorganisms, generate bad odors and odors, worsen the working environment, and cause undesired phenomena in public health. ing.
また、製紙工程における用水系では、糸状菌類や酵母菌類などの有害微生物の増殖によりスライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路や、チェスト、フローボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリーの流速が小さくなって淀むような場所にスライムが多量に付着形成しやすい。
これらのスライムはしばしば剥離し、パルプスラリー中に再び混入して抄紙工程に移行し、紙切れ、あるいは製品汚染の原因となり、品質の低下や種々の障害を発生させ、殊に近年の高速抄紙においては、著しい生産性低下や断紙、損紙などの経済的損失を招来している。
In addition, in the water system in the papermaking process, slime is generated due to the growth of harmful microorganisms such as filamentous fungi and yeasts, and the flow rate of pulp slurry, chests, flow boxes, transport pipes, and other pulp slurries are reduced. A large amount of slime is likely to be deposited in a hazy place.
These slimes are often peeled off, mixed again into the pulp slurry and transferred to the papermaking process, causing paper breakage or product contamination, resulting in quality deterioration and various obstacles, especially in recent high-speed papermaking. This has resulted in significant productivity loss and economic losses such as paper breaks and waste paper.
他方、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、塗料、ラテックス、接着剤、紙用塗工液、糊剤、皮革などの工業製品においても微生物が非常に繁殖しやすく、腐敗した場合、悪臭や異臭を発生したり、発泡を引き起こしたりするなどの製品衛生上好ましくない現象や、発泡に起因する使用時の不都合などを生じることがあり、著しい品質の低下を招くなど種々の障害を発生させているのが現状である。 On the other hand, in industrial products such as heavy oil sludge, metalworking oil, textile oil, paint, latex, adhesive, paper coating liquid, glue, leather, etc., microorganisms are very easy to propagate. May cause undesirable phenomena in terms of product hygiene such as causing foaming and foaming, and inconvenience during use due to foaming, causing various problems such as significant deterioration in quality. is the current situation.
このような微生物障害の対策としては、例えば５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、メチレンビスチオシアネート、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン、等の工業用防腐、殺菌剤の使用が知られている。 Examples of measures against such microbial damage include 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 2,2-dibromo-2-nitroethanol, 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide, It is known to use industrial preservatives and bactericides such as 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, methylenebisthiocyanate, 4,5-dichloro-1,2-dithiol-3-one.
しかしながら、これらの工業用防腐、殺菌剤の単独使用では、限られた種類の微生物にしか有効ではないため、種々の微生物が混在する工業用水中では充分な微生物障害対策が行えないという問題があった。また、単一成分を使い続けると耐性菌が出現し、薬剤効力が低下するという問題があった。 However, the use of these industrial preservatives and bactericides alone is effective only for a limited number of microorganisms, and there is a problem that sufficient countermeasures against microbial damage cannot be performed in industrial water mixed with various microorganisms. It was. In addition, if a single component is used continuously, resistant bacteria appear and there is a problem that the drug efficacy decreases.
そこで、上記の工業用防腐、殺菌剤を併用する種々の提案がなされており、例えば、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルとの組み合せ（特許文献１）、メチレンビスチオシアネートと２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールとの組み合わせ（特許文献２）などが知られている。 Therefore, various proposals using the above-mentioned industrial preservatives and bactericides have been made, for example, 2,2-dibromo-2-nitroethanol and 5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile. (Patent Document 1), a combination of methylenebisthiocyanate and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Patent Document 2), and the like are known.
しかし、このような併用された工業用防腐、殺菌剤組成物を用いたとしても、多種多様な工業用水に対しては未だ満足し得る効果は得られていないのが現状であり、従来のものよりもより一層防腐、殺菌効果に優れた工業用防腐、殺菌剤組成物の開発が望まれている。 However, even if such a combined industrial antiseptic and disinfectant composition is used, the present situation is that a satisfactory effect has not yet been obtained for a wide variety of industrial water. The development of an industrial antiseptic and bactericidal composition that is even more excellent in antiseptic and bactericidal effects is desired.
本発明は上記の現状に鑑みてなされたものであり、従来のものよりもさらに優れた防腐、殺菌効果を発揮する工業用防腐、殺菌剤組成物を提供することを課題とする。 This invention is made | formed in view of said present condition, and makes it a subject to provide the industrial antiseptic | preservative and disinfectant composition which exhibits the antiseptic | preservation and disinfection effect further superior than the conventional thing.
本発明者等は、上記の課題を解決すべく、単独で用いると工業用防腐、殺菌剤として有用であることが知られている各種の化合物を組み合わせた、複数の有効成分化合物からなる多数の工業用防腐、殺菌剤組成物を調製し、それらの殺菌剤、防腐剤としての効果について鋭意研究を重ねた。
その結果、防腐、殺菌作用のある特定の化合物を３種類以上組み合せてなる工業用防腐、殺菌剤組成物に限り、その中の２種類の化合物からなるものに比べて防腐、殺菌効果がより大きいことを見いだし、本発明に到った。
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made a number of compounds composed of a plurality of active ingredient compounds in combination with various compounds known to be useful as industrial preservatives and bactericides. Industrial antiseptic and bactericidal compositions were prepared, and extensive research was conducted on their effects as bactericides and preservatives.
As a result, the antiseptic and bactericidal effects are greater than those of the two types of compounds, which are limited to industrial antiseptic and bactericidal compositions obtained by combining three or more specific compounds having antiseptic and bactericidal activity. As a result, the present invention has been achieved.
本発明は下記（１）〜（３）の構成からなる。
（１）本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物は、溶媒中に（ａ）２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、（ｂ）２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、（ｃ）１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、（ｄ）１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン、及び（ｅ）２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパンの中の少なくとも３種の化合物を含有してなることを特徴とする。
（２）また、本発明の前記（１）の工業用防腐、殺菌剤組成物は、前記（ａ）〜（ｅ）の化合物の中、（ａ）２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール及び（ｂ）２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、及び（ｅ）２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパンの中の少なくとも１種を必須成分として含有することを特徴とする。
（３）本発明の前記（１）又は（２）の工業用防腐、殺菌剤組成物では、防腐、殺菌効果の点で、前記（ａ）〜（ｅ）の中の少なくとも３種の化合物の総含有量は３〜８０重量％であることが好ましい。
The present invention comprises the following configurations (1) to (3).
(1) The industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention comprises (a) 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and (b) 2,2-dibromo-2-nitroethanol in a solvent. (C) 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene, (d) 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane, and (e) 2-bromo-2-nitro-1,3-di It contains at least three kinds of compounds in acetoxypropane.
(2) The industrial antiseptic and bactericidal composition according to (1) of the present invention includes (a) 2-bromo-2-nitropropane-1, among the compounds (a) to (e). It contains at least one of 3-diol and (b) 2,2-dibromo-2-nitroethanol and (e) 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane as an essential component. It is characterized by.
(3) In the industrial antiseptic and bactericidal composition according to the above (1) or (2) of the present invention, at least three kinds of the compounds in the above (a) to (e) in terms of antiseptic and bactericidal effects. The total content is preferably 3 to 80% by weight.
本発明の防腐、殺菌剤組成物は、該組成物中に少なくとも前記の３種類の特定の化合物を必須成分として含み、従来の防腐、殺菌剤組成物に比べても、また、該組成物を構成する２種類以下の各化合物を含む防腐、殺菌剤組成物に比べてもその防腐、殺菌効果が高く、工業用の防腐、殺菌剤組成物として極めて有用である。 The antiseptic and disinfectant composition of the present invention contains at least the above-mentioned three kinds of specific compounds as essential components in the composition. The antiseptic and bactericidal effect is higher than that of the antiseptic and bactericidal composition containing two or less kinds of constituent compounds, and it is extremely useful as an industrial antiseptic and bactericidal composition.
本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物は、溶媒中に２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン、及び２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパンの中の少なくとも３種の化合物（以下、これら少なくとも３種の化合物を、単に有効成分ともいう）を加え、十分に混合して均一化することによって製造される。
用いる溶媒としては、水、または水と有機溶剤との混合溶媒が挙げられ、これらを溶媒とすれば、溶液とならない場合でも、エマルジョンやサスペンジョンなどとして用いることができる。
The industrial antiseptic and fungicide composition of the present invention comprises 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 2,2-dibromo-2-nitroethanol, 1,4-bis (bromoacetoxy) in a solvent. ) -2-butene, 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane, and 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane (hereinafter referred to as at least three It is produced by adding a compound (also simply referred to as an active ingredient) and mixing well to homogenize.
Examples of the solvent to be used include water or a mixed solvent of water and an organic solvent. If these are used as a solvent, they can be used as an emulsion or a suspension even if they do not become a solution.
本発明の防腐、殺菌剤組成物を製造する際に使用される溶媒の中、有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ヘキシルグリコール、グリセリンなどのグリコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類、エチレングリコールジアセテートなどのグリコールジエステル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのグリコールエステルエーテル類、メチルアセテート、エチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシメチルアセテート、プロピレンカーボネート、グルタル酸ジメチル、酢酸エチル、マレイン酸ジメチル等のエステル類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、イソホロン、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレンなどの芳香族類、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラハイロドロフラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、グリセリンのトリアセテートなどを挙げることができる。 Among the solvents used in producing the antiseptic and bactericidal composition of the present invention, specific examples of the organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol and propanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol. , Glycols such as polyethylene glycol, hexyl glycol, glycerin, glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol di Glycol diesters such as acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate Glycol ester ethers such as diethylene glycol monomethyl ether acetate and diethylene glycol monoethyl ether acetate, methyl acetate, ethyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 2-ethoxymethyl acetate, propylene carbonate, dimethyl glutarate, ethyl acetate, dimethyl maleate Esters such as dimethylacetamide and dimethylformamide, ketones such as isophorone, acetone and methyl ethyl ketone, aromatics such as toluene and xylene, dimethyl sulfoxide, dioxane, tetrahydrohydrofuran, N-methyl-2- Examples include pyrrolidone, γ-butyrolactone, glycerol triacetate, and the like.
これらの有機溶媒の中でも、特にエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトンなどを好ましく用いることができ、またこれらの有機溶剤は単独でも、２種以上を併用しても良く、これらの有機溶剤にはさらに任意の量の水を併用しても良い。 Among these organic solvents, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene carbonate, γ-butyrolactone and the like can be preferably used, and these organic solvents can be used alone or in combination of two or more. These organic solvents may be used in combination with any amount of water.
本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物を構成する少なくとも３成分からなる防腐、殺菌有効成分（有効成分）の合計濃度は、用いられる該有効成分の種類等にもよるが、防腐、殺菌効果の点で、組成物全体の３〜８０重量％程度、好ましくは、１０〜５０重量％程度とするのが良い。
該有効成分の濃度が３重量％より低いと、組成物中における有効成分の分散性の向上には寄与するが、防腐、殺菌対象物への防腐、殺菌剤組成物の投入量を多くしなければならなかったり、容量が大きくなるため貯蔵、運搬などに不都合を生じたりする場合があり、８０重量％より高すぎると、防腐、殺菌剤組成物中における有効成分の分散保持に支障を来し、有効成分が分離や沈殿を起こすなどの不都合を生じる場合があるため、ともに好ましくない。
The total concentration of the antiseptic and bactericidal active ingredients (active ingredients) comprising at least three components constituting the industrial antiseptic and bactericidal agent composition of the present invention depends on the type of the active ingredient used, but the antiseptic and bactericidal effects In this respect, the total composition is about 3 to 80% by weight, preferably about 10 to 50% by weight.
If the concentration of the active ingredient is lower than 3% by weight, it contributes to the improvement of the dispersibility of the active ingredient in the composition, but it is necessary to increase the amount of antiseptic, antiseptic to be sterilized, and the amount of the biocide composition. May cause inconvenience in storage and transportation due to its large capacity, and if it is higher than 80% by weight, it will hinder the dispersion and retention of active ingredients in antiseptic and bactericidal compositions. Both are undesirable because the active ingredient may cause problems such as separation and precipitation.
なお、本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物において、必須成分として含有させる少なくとも３種の前記有効成分の中のそれぞれの有効成分の含有量は、やはり共存させる有効成分の種類等にもよるが、工業用防腐、殺菌剤組成物全量の１〜６５重量％の範囲内において任意に選択し、かつ、これらの有効成分の合計濃度を工業用防腐、殺菌剤組成物全量に対して３〜８０重量％の範囲内とするのが好ましい。
必須成分として含有させる前記各有効成分の合計濃度が３〜８０重量％の範囲内にあっても、該有効成分の１つが１重量％より少ないか６５重量％より多いと、該有効成分として２種の化合物を含有させたものとの顕著な防腐、殺菌効果の違いが得られない。
In addition, in the industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention, the content of each active ingredient in at least three kinds of the active ingredients to be contained as essential components also depends on the types of the active ingredients to coexist. Is arbitrarily selected within the range of 1 to 65% by weight of the total amount of industrial preservative and bactericidal composition, and the total concentration of these active ingredients is 3 to 3% with respect to the total amount of industrial preservative and bactericidal composition. It is preferable to be within the range of 80% by weight.
Even if the total concentration of each active ingredient contained as an essential ingredient is in the range of 3 to 80% by weight, if one of the active ingredients is less than 1% by weight or more than 65% by weight, 2 A significant difference in antiseptic and bactericidal effects cannot be obtained from those containing a seed compound.
また、本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物には、必要に応じてノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、消泡剤、酸化防止剤などの添加剤を配合することもできる。
添加剤として界面活性剤を用いる場合は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、オキシエチレン・オキシプロピレンブロックポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸エステル塩、第四級アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアミン等を単独で、または複数を混合して用いてもよい。
Further, the industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention may contain additives such as nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, antifoaming agents, and antioxidants as necessary. You can also.
When a surfactant is used as an additive, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, oxyethylene / oxypropylene block polymer, sorbitan fatty acid ester, alkylbenzene sulfonic acid, alkyl sulfate ester salt, quaternary salt Ammonium salts, polyoxyethylene alkylamines and the like may be used alone or in combination.
本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物を防腐、殺菌機能を付与しようとする対象物に添加する際は、対象とする工程や対象物の種類、系中に存在する微生物の種類やその濃度、あるいは使用する地域や季節などによっても異なり、一概には決められないが、一般的には、少なくとも前記３種からなる有効成分の合計量が０．０００１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．３重量％含まれる量の防腐、殺菌剤組成物を対象とする工程や対象物中に添加することが望ましい。 When the industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention is added to an object to be preserved, an antiseptic and sterilizing function is added. Or, depending on the region and season of use, etc., and it cannot be determined unconditionally, generally, the total amount of at least three active ingredients is 0.0001 to 1% by weight, preferably 0.001. It is desirable to add the amount of the antiseptic and bactericidal composition contained in an amount of ˜0.3% by weight to the object and the object.
本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物を製紙工業などの分野における一般的な工業用水などに用いる場合には、前記少なくとも３種の有効成分の合計量が、０．０００１〜０．０１重量％程度添加するのが好ましく、また、繊維油剤、ラテックス類、コーティングカラー、リグニン、コンクリート減水剤、澱粉スラリー、糊材、塗料、接着剤、染料液などの工業製品に用いる場合には、少なくとも前記３種からなる有効成分の合計量が、０．００１〜０．３重量％程度含有させる程度とするのが良い。
また、本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物は、対象とする工程や対象物に対し、所定量を予め加えて使用しても良いし、所定量を所定時間毎に分割して添加してもよく、様々な態様で使用されて良い。
When the industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention is used for general industrial water in the field of paper industry, the total amount of the at least three active ingredients is 0.0001 to 0.01 wt. In addition, when used for industrial products such as fiber oil agent, latex, coating color, lignin, concrete water reducing agent, starch slurry, paste material, paint, adhesive, dye solution, etc. The total amount of the three active ingredients is preferably about 0.001 to 0.3% by weight.
In addition, the industrial antiseptic and bactericidal composition of the present invention may be used by adding a predetermined amount in advance to a target process or object, or adding a predetermined amount divided every predetermined time. It may be used in various modes.
以下、実施例により本発明を説明する。
［工業用防腐、殺菌剤組成物の調製］
下記に示す割合の各原料化合物を混合し、常温下で十分に攪拌して実施例１〜１５、及び比較例１〜３の製剤（工業用防腐、殺菌剤組成物）を製造した。
Hereinafter, the present invention will be described by way of examples.
[Preparation of industrial antiseptic and bactericidal compositions]
The raw material compounds in the proportions shown below were mixed and sufficiently stirred at room temperature to prepare the preparations of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 (industrial antiseptic and bactericide compositions).
〔実施例１〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 ５部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン ２０部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
[Example 1]
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 5 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 20 parts propylene carbonate (solvent) 65 Part
〔実施例２〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 ５部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １５部
プロピレンカーボネート（溶剤） ７０部
[Example 2]
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 5 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 15 parts propylene carbonate (solvent) 70 parts
〔実施例３〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １５部
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １０部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ６部
ジエチレングリコールモノメチルエーテル（溶剤） ６９部
Example 3
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 15 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 10 parts 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 6 parts diethylene glycol monomethyl ether ( Solvent) 69 parts
〔実施例４〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン ２０部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １５部
プロピレンカーボネート（溶剤） ５５部
Example 4
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 20 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 15 parts propylene carbonate (solvent) 55 Part
〔実施例５〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １２部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １８部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ５部
ジエチレングリコール（溶剤） ６５部
Example 5
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol 12 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 18 parts 2-Bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 5 parts Diethylene glycol ( Solvent) 65 parts
〔実施例６〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール ２０部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １０部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ５部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
Example 6
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 20 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 10 parts 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 5 parts propylene carbonate (solvent) 65 parts
〔実施例７〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １０部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １５部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １５部
プロピレングリコール（溶剤） ６０部
Example 7
2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 10 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 15 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 15 parts propylene glycol (solvent) 60 parts
〔実施例８〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １２部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １５部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ８部
γ―ブチロラクトン（溶剤） ６５部
Example 8
2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 12 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 15 parts 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 8 parts γ-butyrolactone (solvent) 65 parts
〔実施例９〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １２部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １５部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ８部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
Example 9
2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 12 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 15 parts 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 8 parts propylene carbonate (solvent) 65 parts
〔実施例１０〕
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １２部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １３部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン １０部
γ―ブチロラクトン（溶剤） ６５部
Example 10
1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 12 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 13 parts 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 10 parts γ-butyrolactone (solvent) 65 parts
〔実施例１１〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １０部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １２部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １２部
ジエチレングリコール（溶剤） ５６部
Example 11
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 10 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 12 parts 1,2-bis ( Bromoacetoxy) -ethane 12 parts Diethylene glycol (solvent) 56 parts
〔実施例１２〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
２, ２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 ５部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １５部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ５部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
Example 12
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 5 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 15 parts 2-bromo-2- Nitro-1,3-diacetoxypropane 5 parts Propylene carbonate (solvent) 65 parts
〔実施例１３〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １４部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １０部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ６部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６０部
Example 13
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 14 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 10 parts 2-bromo-2- Nitro-1,3-diacetoxypropane 6 parts Propylene carbonate (solvent) 60 parts
〔実施例１４〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １０部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン １０部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １０部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン １０部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６０部
Example 14
2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 10 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 10 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 10 parts 2-bromo-2-nitro-1 , 3-diacetoxypropane 10 parts Propylene carbonate (solvent) 60 parts
〔実施例１５〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １０部
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １０部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン １０部
２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパン ５部
γ―ブチロラクトン（溶剤） ６５部
Example 15
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 10 parts 2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 10 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 10 parts 2-bromo-2-nitro- 1,3-diacetoxypropane 5 parts γ-butyrolactone (solvent) 65 parts
〔比較例１〕
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール １５部
１,４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン ２０部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
[Comparative Example 1]
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol 15 parts 1,4-bis (bromoacetoxy) -2-butene 20 parts propylene carbonate (solvent) 65 parts
〔比較例２〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １５部
２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセトキシプロパン １５部
ジエチレングリコール（溶剤） ７０部
[Comparative Example 2]
2,2-Dibromo-2-nitroethanol solution 15 parts 2-Bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane 15 parts Diethylene glycol (solvent) 70 parts
〔比較例３〕
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液 １５部
１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン ２０部
プロピレンカーボネート（溶剤） ６５部
なお、前記実施例、及び比較例において用いた２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール溶液は、いずれも２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノールの７５％溶液である。
[Comparative Example 3]
2,2-dibromo-2-nitroethanol solution 15 parts 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane 20 parts propylene carbonate (solvent) 65 parts 2,2-dibromo used in the examples and comparative examples Each of the 2-nitroethanol solutions is a 75% solution of 2,2-dibromo-2-nitroethanol.
［工業用防腐、殺菌剤組成物の存在下での微生物増殖防止試験］
上記実施例１〜１５、及び比較例１〜３の製剤（各工業用防腐、殺菌剤組成物）について、微生物増殖防止試験を行った。
[Microbial growth prevention test in the presence of industrial antiseptic and bactericidal compositions]
The preparations of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 (each industrial antiseptic and bactericide composition) were subjected to a microbial growth prevention test.
〔試験例１〕
コーンスターチ澱粉２０重量部に滅菌水８０重量部を加えスラリー状とした試料に、供試微生物源として腐敗した澱粉スラリーを1重量部加え、３０℃の恒温器に1日保存した。この時の生菌数は細菌が３．３×１０６／ｍＬ、真菌が２.３×１０４／ｍＬであった。
これに、実施例１〜１５及び比較例１〜３の工業用防腐、殺菌剤組成物をそれぞれ１００ｐｐｍとなるように添加して、３０℃の恒温器に保存し、３日後、７日後、及び２１日後の試料１ｍＬ中の生菌数を測定した。得られた結果を表1に示す。
なお工業用防腐、殺菌剤組成物を全く添加しなかった以外は実施例１〜１５及び比較例１〜３の試料と同様にして保存された試料についても参考例として同じく表１に示す。
[Test Example 1]
1 part by weight of a rot starch starch as a test microorganism source was added to 20 parts by weight of corn starch starch and 80 parts by weight of sterilized water to prepare a slurry, which was stored in a thermostat at 30 ° C for 1 day. The viable cell count at this time was 3.3 × 10 6 / mL for bacteria and 2.3 × 10 4 / mL for fungi.
To this, the industrial antiseptic and bactericidal compositions of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 were added so as to be 100 ppm, respectively, stored in a thermostat at 30 ° C., 3 days later, 7 days later, and The number of viable bacteria in 1 mL of the sample after 21 days was measured. The results obtained are shown in Table 1.
Samples stored in the same manner as the samples of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 except that no industrial antiseptic and bactericidal compositions were added are also shown in Table 1 as reference examples.
〔試験例２〕
パラフィンワックス９９重量部に、供試微生物源として腐敗したパラフィンワックス（生菌数：細菌が２．８×１０６／ｍＬ）を1重量部加えた。
これに、実施例１〜１５及び比較例１〜３の工業用防腐、殺菌剤組成物をそれぞれ５００ｐｐｍとなる割合で添加して、３０℃の恒温器に保存し、３日後、７日後、及び２１日後の試料１ｍＬ中の生菌数を測定した結果を表２に示す。
なお工業用防腐、殺菌剤組成物を全く添加しなかった以外は実施例１〜１５及び比較例１〜３の試料と同様にして保存された試料についても参考例として同じく表２に示す。
[Test Example 2]
To 99 parts by weight of paraffin wax, 1 part by weight of decayed paraffin wax (viable cell count: bacteria 2.8 × 10 6 / mL) was added as a test microorganism source.
To this, the industrial antiseptic and bactericidal compositions of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 were added at a ratio of 500 ppm, stored in a thermostat at 30 ° C., after 3 days, after 7 days, and Table 2 shows the results of measuring the viable cell count in 1 mL of the sample after 21 days.
Samples stored in the same manner as the samples of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 except that no industrial antiseptic and bactericidal compositions were added are also shown in Table 2 as reference examples.
〔試験例３〕
製紙工場から採取した白水（生菌数：細菌が７．８×１０６／ｍＬ）１０ｍＬを三角フラスコに取り、実施例１〜１５及び、比較例１〜３の各製剤（各殺菌剤組成物）をそれぞれ５０ｐｐｍとなるように添加して、３２℃にて培養し、３０分後と１時間後の試料１ｍＬ中の生菌数を測定した。
[Test Example 3]
10 mL of white water (number of viable bacteria: 7.8 × 10 6 / mL of bacteria) collected from a paper mill was placed in an Erlenmeyer flask, and each preparation of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 (each fungicide composition) ) Were added at 50 ppm each, and cultured at 32 ° C., and the number of viable bacteria in 1 mL of the sample after 30 minutes and 1 hour was measured.
表１、２、及び３の結果から明らかなように、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）−エタン、及び２−ブロモ−２−ニトロ−１,３−ジアセトキシプロパンの中の少なくとも３種の化合物を有効成分として含有する本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物（実施例１〜１５の製剤）は、前記有効成分の中の２種の化合物しか含有しない防腐、殺菌剤組成物（比較例１〜３の製剤）に比べてより広い抗菌スペクトルを有し、且つその殺菌効果が長期に渡って継続し、防腐、殺菌効果がより高いことがわかる。 As is apparent from the results in Tables 1, 2, and 3, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 2,2-dibromo-2-nitroethanol, 1,4-bis (bromoacetoxy) 2-butene, 1,2-bis (bromoacetoxy) -ethane, and 2-bromo-2-nitro-1,3-diacetoxypropane, which contain at least three compounds as active ingredients Industrial antiseptic and bactericidal compositions (formulations of Examples 1 to 15) compared to antiseptic and bactericidal compositions (formulations of Comparative Examples 1 to 3) containing only two compounds among the active ingredients. It can be seen that it has a broader antibacterial spectrum and its bactericidal effect continues for a long period of time and has a higher antiseptic and bactericidal effect.
本発明の工業用防腐、殺菌剤組成物は、紙・パルプ工業における抄紙工程水や、各種工業用の冷却水や洗浄水などの工業用水、リグニン、澱粉スラリー、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、塗料、ラテックス、接着剤、紙用塗工液、糊剤、皮革などの工業製品などに用いられて優れた防腐、殺菌効果を発揮し、上記の他にも微生物による腐敗を防止することが必要とされるものの殆どに適用が可能である。
Industrial preservative and disinfectant composition of the present invention is papermaking process water in the paper and pulp industry, industrial water such as various industrial cooling water and washing water, lignin, starch slurry, heavy oil sludge, metalworking oil, fiber Used in industrial products such as oils, paints, latexes, adhesives, paper coating liquids, glues, leathers, etc., to exhibit excellent antiseptic and bactericidal effects, and to prevent spoilage by microorganisms other than the above It can be applied to almost all of the required items.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009143040A JP5383337B2 (en) | 2009-06-16 | 2009-06-16 | Industrial antiseptic and disinfectant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009143040A JP5383337B2 (en) | 2009-06-16 | 2009-06-16 | Industrial antiseptic and disinfectant composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011001272A JP2011001272A (en) | 2011-01-06 |
| JP5383337B2 true JP5383337B2 (en) | 2014-01-08 |
Family
ID=43559557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009143040A Active JP5383337B2 (en) | 2009-06-16 | 2009-06-16 | Industrial antiseptic and disinfectant composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5383337B2 (en) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2584835B2 (en) * | 1988-08-16 | 1997-02-26 | 株式会社片山化学研究所 | Industrial fungicides |
| JP3604173B2 (en) * | 1994-04-01 | 2004-12-22 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | Disinfectant and disinfection method using the same |
| JP2959970B2 (en) * | 1994-08-11 | 1999-10-06 | 株式会社片山化学工業研究所 | Industrial disinfectant and industrial disinfection method |
| JP3396721B2 (en) * | 1994-08-11 | 2003-04-14 | 株式会社片山化学工業研究所 | Industrial sterilization method |
| JP3754987B2 (en) * | 1996-08-23 | 2006-03-15 | 株式会社片山化学工業研究所 | Industrial sterilization / bacteriostatic agent and industrial sterilization / bacteriostatic method |
| JP3848971B2 (en) * | 1996-11-19 | 2006-11-22 | 株式会社片山化学工業研究所 | Industrial disinfectant / bacteriostatic agent and industrial disinfectant / bacteriostatic method |
| JP4552165B2 (en) * | 2000-03-17 | 2010-09-29 | 栗田工業株式会社 | Industrial antibacterial agent composition and industrial antibacterial method |
| JP4789230B2 (en) * | 2001-09-21 | 2011-10-12 | ケイ・アイ化成株式会社 | Sterilization composition and sterilization method |
| JP4506068B2 (en) * | 2001-09-26 | 2010-07-21 | ケイ・アイ化成株式会社 | Industrial sterilization preservative and sterilization preservative method |
| JP3602105B2 (en) * | 2002-02-25 | 2004-12-15 | ケイ・アイ化成株式会社 | Disinfectant preservative and disinfectant preservative method |
| JP2006089397A (en) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Permachem Asia Ltd | Industrial antimicrobial composition |
-
2009
- 2009-06-16 JP JP2009143040A patent/JP5383337B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011001272A (en) | 2011-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3018729B2 (en) | Industrial antibacterial agent | |
| JP5383337B2 (en) | Industrial antiseptic and disinfectant composition | |
| JP4621829B2 (en) | Antibacterial agent and antibacterial method using the same | |
| JP3728454B2 (en) | Industrial disinfectant and industrial disinfecting method | |
| JP4141542B2 (en) | Industrial disinfectant and disinfecting method using the same | |
| JP4106393B2 (en) | Industrial disinfectant and industrial disinfection method | |
| JP6086231B2 (en) | Industrial disinfectant / bacteriostatic agent and industrial disinfectant / bacteriostatic method | |
| JP2006001850A (en) | Aqueous preservative | |
| JP4665127B2 (en) | Industrial antibacterial agent and industrial antibacterial method using the same | |
| JP2007169222A (en) | Industrial antibacterial agent and industrial antibacterial method using the same | |
| JP4996136B2 (en) | Industrial disinfectant composition | |
| JPH0967212A (en) | Composition for exterminating noxious microorganism | |
| JP3754987B2 (en) | Industrial sterilization / bacteriostatic agent and industrial sterilization / bacteriostatic method | |
| JP2000290112A (en) | Germicidal composition for industry use and antibiotic treatment | |
| JP2001261509A (en) | Industrial antimicrobial agent composition and industrial antimicrobial method | |
| JP3284643B2 (en) | Fungicide composition | |
| JP3604173B2 (en) | Disinfectant and disinfection method using the same | |
| JP2998264B2 (en) | Fungicide composition | |
| JP2005060351A (en) | Industrial antimicrobial agent and industrial antimicrobial method | |
| JP4726333B2 (en) | Industrial antibacterial composition and antibacterial method | |
| JP3848970B2 (en) | Industrial disinfectant / bacteriostatic agent and industrial disinfectant / bacteriostatic method | |
| JP2000063211A (en) | Industrial antimicrobial agent composition and antimicrobial method | |
| JP3355562B2 (en) | Industrial disinfecting and bacteriostatic agents and industrial disinfecting and bacteriostatic methods | |
| JPH05105604A (en) | Germicidal, algicidal and antiseptic agent for industry | |
| JP4136048B2 (en) | Industrial antimicrobial composition and antimicrobial method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120502 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130311 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130409 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130924 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131001 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5383337 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |