JP5206993B2 - イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
〔1〕 一般式(1):
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR4、-S(O)rR4、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-SN(R18)R17を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又は-N(R20)R19を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R10は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ、-OR24、-S(O)rR24又は-N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R23は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R25は、C1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3は、0〜2の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C2〜C6アルケニル、-C(R9)=NOR10、-C(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a又は-SR1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R9は、水素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R14は、シアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R15は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2は、0〜2の整数を表し、
p3、p4及びp5は、0又は1の整数を表し、
q2及びq3は、0を表し、
tは、0を表す上記〔1〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はメチルを表し、
R15は、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表し、
R16は、C1〜C2アルキルを表し、
p1は、1を表し、
p2は、0又は1の整数を表す上記〔2〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキル、-C(O)NHR12、D-22又はD-52を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R12は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、0を表す上記〔3〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、-OR1aを表し、
R1aは、C1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔3〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
A4は、CH又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Y2は、Y1と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよいことを表し、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
すなわち、A-I:A1、A2及びA3が炭素原子。
A-II:A1が窒素原子、A2及びA3が炭素原子。
A-III:A2が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
A-IV:A1及びA3が窒素原子、A2が炭素原子。
A-V:A1及びA2が窒素原子、A3が炭素原子。
A-VI:A2及びA3が窒素原子、A1が炭素原子。
A-VII:A2がC-Y2、A4がCH。
A-VIII:A2及びA4が窒素原子。
X-II:ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
X-III:ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-IV:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-V:ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル及びC1〜C4ハロアルコキシ。
X-VI:ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR4及び-SR4[ここで、R4はC1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表す。]。
X-VII:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR4及び-S(O)rR4[ここで、R4はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-VIII:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR4[ここで、R4はC1〜C4ハロアルキルを表す。]及び-NH2。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
Y-II:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6[ここで、R6は水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。]及び-C(S)NH2。
Y-III:ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル及び-C(S)NH2。
Y-IV:ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ及び-N(R7)R6[ここで、R6は水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
Y-V:ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R5は-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す。]、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル及び-C(S)NH2。
Y-VI:ニトロ、-OR4、-S(O)rR4[ここで、R4はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]及び-N(R7)R6[ここで、R6は水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R23はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表す。]。
Y-VII:D-1〜D-5、D-14、D-24及びD-41[ここで、p2、p3及びp4は0を表す。]。
Y-VIII:Y1とY2とが一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成する。
R1-II:-OR1a[ここで、R1aはC1〜C2アルキルを表す。]。
R1-III:C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12[ここで、R12はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R13は水素原子又はメチルを表す。]、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52及びD-55[ここで、Zはシアノ又はニトロを表し、p1は1を表し、p2、p3及びp4は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-IV:-OR1a[ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。]。
R1-V:-N(R1c)R1b[ここで、R1bはシアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、R1cは水素原子又はメチルを表す。]。
R1-VI:C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R8はC1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表す。]、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12[ここで、q2及びq3は0を表す。]及びC2〜C6アルケニル。
R1-VII:シアノ、-C(R9)=NOR10[ここで、R9は水素原子又はメチルを表し、R10はC1〜C2アルキルを表す。]及び-C(O)N(R13)R12[ここで、R12はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R13は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。]。
R1-VIII:フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52及びD-55[ここで、R21はC1〜C2アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2は0〜2の整数を表し、p3、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-IX:-OR1a[ここで、R1aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表す。]及び-SR1a[ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。]。
R1-X:-N(R1c)R1b[ここで、R1bはシアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、R1cは水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。]。
R1-XI:-OR1a及び-SR1a[ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。]。
R2-II:C1〜C2アルキル。
R2-III:C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15[ここで、R15はC1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表す。]及び-C(O)OR16[ここで、R16はC1〜C2アルキルを表す。]。
R2-IV:C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル及びC3〜C4アルキニル。
R2-V:C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R14はシアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表す。]、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15[ここで、R15はC1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表す。]及び-C(O)OR16[ここで、R16はC1〜C4アルキルを表す。]。
R2-VI:C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。
R3-II:ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチル。
R3-III:任意のハロゲン原子2個以上によって任意に置換されたC1〜C2アルキル。
R3-IV:C1〜C4ハロアルキル。
R3-V:C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
本発明化合物No.2-004 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物No.2-004 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物No.2-004 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
本発明化合物No.2-004 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
本発明化合物No.2-004 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物No.2-004 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
本発明化合物No.2-004 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
本発明化合物No.2-004 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
本発明化合物No.2-004 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
本発明化合物No.2-004 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
本発明化合物No.2-004 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
本発明化合物No.2-004 2部
軽質流動パラフィン 98部
本発明化合物No.2-004 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
合成例1
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[1−(2−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミド(本発明化合物No.1-007)。
工程1;3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
3,5−ジクロロフェニルホウ酸25.0gのテトラヒドロフラン200ml及び水100ml溶液に、2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペン27.5g、炭酸カリウム38.0g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)1.84gを添加し、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水500mlを加え、酢酸エチルにて抽出(500mlx1)した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物25.7gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
4−ブロモ−3−メチルベンズアルドキシム82.0gのテトラヒドロフラン450ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸120.0gを45分間かけて滴下した。次いで、8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液220mlを反応混合物の温度が5℃を超えぬよう注意深く75分間かけて滴下、滴下終了後、10℃以下にてさらに90分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に45分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル240.0gにて抽出、有機層を水洗(240mlx2)後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物93.5gを淡黄色結晶として得た。
融点77.0〜78.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン22.7g及び4−ブロモ−α−クロロ−3−メチルベンズアルドキシム26.0gのテトラヒドロフラン120ml溶液に炭酸水素カリウム15.7gを添加し、加熱還流下にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水150mlを加え、室温にて18時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物38.6gを白色結晶として得た。
融点105.0〜108.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
オートクレーブ中の3−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール18.1g及び酢酸ナトリウム3.94gの1,2−ジメトキシエタン42ml及び水42ml溶液に、トリフェニルホスフィン0.42g及び酢酸パラジウム(II)0.09gを添加し、1.5MPaの一酸化炭素雰囲気下110℃にて7時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、固形物を濾別した後、酢酸エチル100mlに投入した。有機層を1%炭酸水素ナトリウム水溶液(70mlx2)、次いで1N塩酸(55mlx1)にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にN,N−ジメチルホルムアミド2滴を添加し、80℃にて攪拌下、塩化チオニル6.0gを滴下、同温度にてさらに1.5時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約1/3となるまで溶媒を留去した。次いで、60℃にて攪拌下、ヘキサン50mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに1時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物13.4gを白色結晶として得た。
融点140.5〜143.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド0.50gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、1−(2−ピリジル)シクロプロピルアミン0.20gを滴下し、滴下終了後室温にて2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水20mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.16gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 8H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.7-1.75 (m, 2H), 1.4-1.45 (m, 2H)。
N−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.2-003)。
合成例1の工程4にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド1.00gのアセトニトリル20ml溶液にO−メチルイソウレア硫酸塩0.85g及び炭酸カリウム1.26gを添加し、室温にて1.5時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去た。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.40gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.20 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
N−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.2-010)。
工程1;N−チオカルバモイル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミドの製造。
合成例1の工程4にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド1.0gのテトラヒドロフラン20ml溶液にチオシアン酸カリウム245mgを添加し、40℃にて1時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水5mlを添加し、さらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水20mlを加えて希釈、酢酸エチル40mlにて抽出し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.9gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
N−チオカルバモイル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド0.30g及び炭酸カリウム0.26gのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液にヨウ化メチル0.107gを添加し、室温にて15時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水20mlにて希釈し酢酸エチルにて抽出(30mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.28gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
N−[アミノ(メチルアミノ)メチリデン]−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.2-012)。
N−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.2-010)0.13gを40%メチルアミンメタノール溶液10ml溶液に添加、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.09gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 1H), 7.68 (bs, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H), 6.50 (bs, 1H), 5.51 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (bs, 3H), 2.55 (s, 3H)。
N−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.3-001)。
工程1;N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−O−メチルの製造。
合成例1の工程4にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド0.70gのテトラヒドロフラン7.0ml溶液にチオシアン酸カリウム0.17gを添加し、40℃にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し不溶物を濾別、濾液をメタノール0.15gのテトラヒドロフラン6.0ml溶液に添加し、室温にてさらに18時間攪拌を継続した。反応完結後減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.54gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−O−メチル0.30g及び炭酸カリウム0.12gのN,N−ジメチルホルムアミド4.0ml溶液にヨウ化メチル0.13gを添加し、室温にて14時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.20gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.09 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
O,S−ジメチル=4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイルイミノチオカルボナート0.3gのアセトニトリル20ml溶液に40%メチルアミンメタノール溶液1.0mlを添加、室温にて30分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.3gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.86 (bs, 1H), 8.05 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.95 (d, J=5.0Hz, 3H), 2.64 (s, 3H)。
1−(2−ピリジル)シクロプロピルアミン。
窒素雰囲気下の2−シアノピリジン1.0g及びチタニウムテトライソプロポキシド3.0gのジエチルエーテル14ml溶液に、−78℃にて攪拌下、エチルマグネシウムブロミド(0.96Mテトラヒドロフラン溶液)20mlを滴下した。滴下終了後、室温にて1時間撹拌、次いでこの反応混合物にトリフルオロボロンジエチルエーテル錯体2.7gを添加、窒素雰囲気下室温にてさらに18時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物に1N塩酸水溶液20mlを加えて10分間攪拌、次いで、氷冷下、1N水酸化ナトリウム水溶液30mlを添加して混合物を塩基性とした後ジエチルエーテルにて抽出(50mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の1−(2−ピリジル)シクロプロピルアミン1.0gを黄色油状物質として得た。このものは、さらに精製することなく、そのまま反応に用いた。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu又はBu-nはノルマルブチル基をそれぞれ表し、
表中D-52aで表される芳香族複素環は、下記の構造を表す。
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
本発明化合物:No.1-001〜1-003,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-012*,2-013〜2-017,2-018*,2-019*,2-020*,2-021,3-001〜3-007,3-008**,3-009**,3-010*,3-011〜3-013,4-001*。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-003,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-012*,2-013〜2-017,2-018*,2-019*,2-020*,2-021,3-001〜3-007,3-008**,3-009**,3-010*,3-011,3-013,4-001*。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-006,1-007,2-001,2-003,2-004,2-006,2-009,2-010,2-013〜2-017,3-001,3-006。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の2齢幼虫をシャーレ当たり1頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は12連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-007,3-010,3-011。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,3-001〜3-013,4-001。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-013,4-001。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の1齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-013,2-014,3-001〜3-003,3-006,3-007。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-013〜2-019,3-001〜3-003,3-005〜3-007,3-009〜3-011。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(10卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-013,2-014,2-016〜2-019,3-001,3-006,3-011。
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013,2-015〜2-019,3-001,3-006,3-007,3-010〜3-013。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,2-003〜2-010,2-013,2-016,2-017,3-001,3-002,3-006,3-007,4-001。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-017,3-001〜3-013,4-001。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(10卵/葉)を約10秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-003,2-004,2-010,2-017〜2-019。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013〜2-019,3-001〜3-004,3-007,3-010〜3-012。
内径5.3cmのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物40mgを40mlのアセトンに溶解(1000ppm濃度)したアセトン溶液400μlを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は40cm2なので、処理薬量は1μg/cm2となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫(雌雄混合)を10頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は1連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-014,2-016,2-017,3-001〜3-004,3-006,3-011。
内径5.3cmのシャーレ2枚の底面と側面とに、本発明化合物4mgを40mlのアセトンに溶解(100ppm濃度)したアセトン溶液400μlを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は40cm2なので、処理薬量は0.1μg/cm2となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第1若虫(雌雄混合)を10頭放虫し、2枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、25℃恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は1連制で行なった。
本発明化合物:No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-012,2-014,2-016,2-017,2-021,3-001〜3-008,3-010,3-011,3-013。
本発明化合物及び比較化合物の10%乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の3齢幼虫をシャーレ当たり7頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。処理2日後に人工飼料(1cm3)を加え、6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物及び比較化合物の10%乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
Claims (10)
- 一般式(1):
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR4、-S(O)rR4、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-SN(R18)R17を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又は-N(R20)R19を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R10は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ、-OR24、-S(O)rR24又は-N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R23は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R25は、C1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3は、0〜2の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C2〜C6アルケニル、-C(R9)=NOR10、-C(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a又は-SR1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R9は、水素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R14は、シアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R15は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2は、0〜2の整数を表し、
p3、p4及びp5は、0又は1の整数を表し、
q2及びq3は、0を表し、
tは、0を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はメチルを表し、
R15は、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表し、
R16は、C1〜C2アルキルを表し、
p1は、1を表し、
p2は、0又は1の整数を表す請求項2記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキル、-C(O)NHR12、D-22又はD-52を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R12は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、0を表す請求項3記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、-OR1aを表し、
R1aは、C1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項3記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - 一般式(2):
A4は、CH又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Y2は、Y1と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよいことを表し、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 - 請求項1〜請求項6記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜請求項6記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1〜請求項6記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
- 請求項1〜請求項6記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
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