JP4330997B2 - チキン風味を有する組成物、その使用及び製造 - Google Patents
チキン風味を有する組成物、その使用及び製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4330997B2 JP4330997B2 JP2003552078A JP2003552078A JP4330997B2 JP 4330997 B2 JP4330997 B2 JP 4330997B2 JP 2003552078 A JP2003552078 A JP 2003552078A JP 2003552078 A JP2003552078 A JP 2003552078A JP 4330997 B2 JP4330997 B2 JP 4330997B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- composition
- mixture
- oil
- arachidonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 97
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims description 52
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims description 52
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 94
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 51
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 46
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 17
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 claims description 15
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 claims description 14
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 14
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N aldehydo-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 2
- LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N L-fructose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N 0.000 claims description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N aldehydo-L-rhamnose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 44
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 15
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 12
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 11
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 9
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 7
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 6
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 5
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 5
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 5
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- -1 107-114 Substances 0.000 description 3
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 3
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 3
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 3
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000002358 autolytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035404 Autolysis Diseases 0.000 description 1
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 1
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 244000061408 Eugenia caryophyllata Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004395 L-leucine Substances 0.000 description 1
- 235000019454 L-leucine Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000235575 Mortierella Species 0.000 description 1
- 241000907999 Mortierella alpina Species 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- OFIDNKMQBYGNIW-UHFFFAOYSA-N arachidonic acid methyl ester Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OC OFIDNKMQBYGNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000021270 cold food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 229940029982 garlic powder Drugs 0.000 description 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 235000021268 hot food Nutrition 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 1
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001931 piper nigrum l. white Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000028043 self proteolysis Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019723 vegetarian product Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/26—Meat flavours
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
Description
メイラード反応と脂質酸化の組合せは、食肉風味を発生又は増進させる技術において活用されている。
アラキドン酸は、当該技術において、チキン風味の産生に関連している。
米国特許第3,689,289号は、ヘキソース、無味たんぱく質加水分解物、遊離酸、そのメチルもしくはエチルエステル又はこれらの混合物から選ばれたアラキドン酸化合物、システイン及び/又はシスチン又はこれらの無毒性塩を含むチキン風味付け組成物を記載している。該組成物は固形ブレンドとして調製されてそのまま市販されており、そのチキン風味は、当初の乾燥混合物においては発生しないが、混合物を水の存在下に60〜90℃の温度で5〜10分間加熱すると発生する。100℃以上で10分以上加熱しないことが、そのような処理によってはチキン風味が破壊されるので重要である。これらの組成物によって産生されたチキン風味は、あまり安定ではないという欠点を有する。従って、これら組成物の風味は、使用時において、例えば、スープの調製中に通常発生させている。
(a) 少なくとも1種の還元性炭水化物と少なくとも1種のアミノ酸を含む混合物を調製し;
(b) 上記混合物を、上記還元性炭水化物とアミノ酸が互いに反応するのに十分な温度に保持し;
(c) 上記混合物に、アラキドン酸を含み、それによって該アラキドン酸が、少なくとも50%(質量/質量)、好ましくは少なくとも65%(質量/質量)、より好ましくは少なくとも80%(質量/質量)、最も好ましくは少なくとも90%(質量/質量)、トリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている組成物を添加し;そして、
(d) 前記混合物を、チキン風味が発生するのに十分な温度に保持する。
本発明の組成物は、従来技術の組成物と比較して幾つかの利点を有する。
本発明の組成物は、既に発生したチキン風味が25℃で少なくとも1年間安定であることに特徴を有する。
有利なことに、本発明者等は、風味変質物質(off-tastes)のような他の風味妨害化合物が上記期間中形成されないことを見出した。不安定な組成物においては、未熟なランシック(ransic)油脂/油のような風味変質物質が形成され得る(例えば、実施例4の組成物A参照)。35〜45℃の高めの温度においては、上記組成物のチキン風味は、6〜7週間安定なままである。約100℃においては、上記チキン風味組成物は、5〜10分間安定である。安定とは、上記組成物のチキン風味が、密閉容器内で35℃で6週間組成物を保存した後も存在することを意味する。従って、これらの組成物は、温食品(スープ等のような)のみならず冷食品(例えば、冷パスタ又はライス、サラダ等)においても使用し得る。これらの組成物は、何ら精製工程を必要としないので、製造するのが簡単であり得る。また、これらの組成物は、安価な取扱い容易な成分から出発して製造し得る。
本発明の好ましい実施態様においては、アラキドン酸を含む上記組成物は、少なくとも70%(質量/質量)のトリグリセリド、より好ましくは80%(質量/質量)のトリグリセリド、さらにより好ましくは90%(質量/質量)のトリグリセリドを含む油である。上記油中のアラキドン酸の量に関しては、そのような油は、好ましくは少なくとも10%(質量/質量)、より好ましくは20%(質量/質量)、さらに好ましくは少なくとも30%(質量/質量)のアラキドン酸を含み、それによって該アラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分にエステル化されている。
アラキドン酸は、極めて高価な化合物であり、過激に反応性であり、自己酸化に対し極めて感受性である。後者は、おそらくは、誘導されたアルデヒド類が極めて稀発性で料理中に蒸発することから、遊離の酸を使用して発生させたチキン風味の不安定性の原因であろう。さらにまた、この不安定性は、ランシック鷄肉油脂臭のようなランシックな要素隠滅性物質(off-notes)をもたらす。驚くべきことに、アラキドン酸がトリグリセリドの形態にあるとき、本発明の組成物において産生させた風味の安定性が、おそらくは過剰の酸化に対するトリグリセリド中のアラキドン酸の増大した安定性の故に、著しく増大していることを見出した。
工程(c)において微生物油又は植物油を使用する本発明の好ましい実施態様の有利な局面は、本発明の組成物が食肉又は動物油脂抽出物を何ら含有しないことである。このことは、健康上又は観念上のいずれの理由であれ、菜食主義者人口が着実に増加している西側社会においてはとりわけ重要である。しかも、当節の世界的規模の経済によって今や加速状態にある人への伝播可能な動物疾患の蔓延は、消費者が食肉又はその誘導物の使用を回避すること及び消費者の注意が菜食製品に向かうことを促している。
反応混合物の各成分は、当該技術において公知の方法によって添加し、混合し得る。
本発明の方法によれば、工程(a)は、少なくとも1種の還元性炭水化物と少なくとも1種のアミノ酸を含むメイラード反応混合物を調製することを含む。好ましくは、上記反応混合物は、溶媒、好ましくは水を含み、その水含有量は、一般に成分全体、即ち、工程(e)前の上記方法の任意の段階で組成物に添加した水を含む成分全ての20〜80%(質量/質量)、より好ましくは30〜70%(質量/質量)、さらにより好ましくは40〜60%(質量/質量)である。好ましくは、上記少なくとも1種の還元性炭水化物は、単糖類の群から、好ましくはL-又はD-リボース、D-キシロース、デキストロース、L-アラビノース、L-ラムノース、L-フラクトースからなる群から選択する。さらに好ましくは、上記還元性炭水化物はデキストロースである。本発明は、工程(a)における2種以上の還元性炭水化物を併用する可能性を排除しない。この場合、多糖類の化学又は酵素分解によって得られた加水分解物を還元性炭水化物源として使用し得る。上記少なくとも1種の還元性炭水化物は、好ましくは成分全体の1〜10%(質量/質量)、より好ましくは1〜5%(質量/質量)であり、さらにより好ましくは、成分全体の2%(質量/質量)である。
上記還元性炭水化物に加えて、工程(a)における上記少なくとも1種のアミノ酸は、システイン、シスチン、ロイシン、チアミンのような任意のアミノ酸、好ましくはシステインである。一般に、上記少なくとも1種の還元性炭水化物と上記少なくとも1種のアミノ酸とのモル比は、0.5〜1.5で含ませた、より好ましくは0.7〜1.2で含ませたモル比である。
加熱料理鷄肉風味特性を有する良好なチキン風味を得るためには、本発明の方法における混合物のpHは、少なくとも2でなければならない。本発明の好ましい実施態様においては、このpHは4〜8でなければならない。本発明のさらに好ましい実施態様においては、このpHは、5〜7より好ましくは5.5〜6でなければならない。このpHは、当業者の知識の範囲内において、食品上許容し得る酸又は塩基を上手に使用するによって調整し得る。
一般に、メイラード反応及び関連するストレッカー分解を行うためには、工程(b)における反応混合物を70〜120℃の温度において0.5〜5時間、より好ましくは1〜2時間保持し得る。本発明の好ましい実施態様においては、この反応を98〜100℃の温度において80〜100分間保持する。加熱中の溶媒損失を回避するには、工程(b)及び(d)における反応混合物を還流条件下に保持する。
事実、アミノ酸、酵母抽出物及び炭水化物類はすべて基本的風味を生じさせるのに使用し、トリグリセリド/アラキドン酸は、風味に最終の特徴的な脂肪性のゆでた鷄肉要素を与えている。
良好なチキン風味特性を有するチキン風味を得るためには、好ましくは、工程(d)において得られた組成物を本発明方法の工程(e)において乾燥させる。好ましくは、該組成物は穏やかに乾燥、例えば、オーブン乾燥させるが、例えばベルト乾燥、スプレー乾燥又はドラム乾燥のような他の方法も可能である。好ましい実施態様においては、上記組成物を40〜80℃の温度、より好ましくは80℃で真空下に乾燥させる。一般に、上記組成物は、50ミリバール未満の真空下でオーブン乾燥させる。本発明の好ましい実施態様においては、工程(d)の後に得られた組成物を工程(e)において80℃及び20ミリバールで乾燥させる。使用する乾燥方法にもよるが、最終製品における水分量は、一般に30〜35%(質量/質量)を含ませるべきである。本発明の組成物は、室温において少なくとも1年間安定であることが判明している。
また、本発明は、本発明の方法によって得ることのできる組成物も提供する。これらの組成物は、油を含み;該油が、少なくとも70%(質量/質量)、好ましくは少なくとも80%(質量/質量)、より好ましくは少なくとも90%(質量/質量)又は最も好ましくは少なくとも95%(質量/質量)のトリグリセリド及び少なくとも10%(質量/質量)、より好ましくは少なくとも20%(質量/質量)、さらにより好ましくは30%(質量/質量)、最も好ましくは少なくとも35%(質量/質量)のアラキドン酸とを含み;それによって少なくとも50%(質量/質量)、好ましくは少なくとも65%(質量/質量)、より好ましくは少なくとも80%(質量/質量)、最も好ましくは90%(質量/質量)の上記アラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている。好ましくは、本発明の組成物中に含ませた油は、植物油である。
これらの組成物は、スープ類、食肉、パスタ、野菜等のような食製品の風味付けにおいて使用し得る。従って、本発明は、本発明の組成物を含む食製品も提供する。
さらにまた、本発明は、アラキドン酸に富み、それよって該アラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている油のチキン風味料の製造における使用も提供する、好ましくは、上記油は、植物油である。
L-システイン・HCl・H2O 60.00 g
デキストロース 51.00 g
33% NaOH溶液 53.50 g
65% GistexR液 169.00 g
OptimarR油 2.78 g
水 222.00 g
チキン風味を有する組成物を、下記の方法を使用して調製する。
水、65% GistexR液(オランダのDSM N. V.社から入手した酵母抽出物)、システイン及びデキストロースの混合物を調製し、そのpHを、33% NaOH (43.30 g)を添加することによって6.0の値に調整した。反応混合物を100℃での還流下に90分間加熱した。その後、温度を80℃未満に冷却し、pHを残りの量の33% NaOHにより6.15に調整し、OptimarR油(オランダのDSM N. V.社から入手した、トリグリセリドにエステル化させたアラキドン酸を含有する油)を添加した。この組成物を80℃で30分間加熱した。組成物をオーブン-真空下に80℃で5時間乾燥させた。
一般的(薬味入り)ブイヨンは、下記を混合することによって得た:
Gistex XII粉末 (DSM社) 46.16 g
食塩 28.63 g
Plantex CCH62 (DSM社) 13.64 g
Plantex CCH22 (DSM社) 6.13 g
マルトデキストリン 5.35 g
ウコン 0.032 g
セロリの種子粉末 0.020 g
ガーリック粉末 0.016 g
白コショウ 0.006 g
ナツメグ粉末 0.004 g
クローブ 0.002 g
風味特性:一般的薬味入りブイヨン
実施例1のチキン風味料の0.32 gの添加により、風味特性は、“一般的ブイヨン”からスキニータイプのチキンブイヨンに変化した。
‐GistexRは、芳香風味付け食品の旨味のリッチ化を増進させる天然の経路により自己分解したパン酵母の酵母抽出物である。存在するアミノ酸類により、何ら特定の要素を添加することなく、ブイヨンタイプの薄いスープ風の旨味が加わる。
‐PlantexR範囲の製品は、酵母抽出物をベースとする良好にバランスの取れた注文製造の風味付け用化合物からなる。その範囲は、酸加水分解植物たんぱく質を含有していない。
また、他の一般的ブイヨンの風味も、本発明のチキン風味料を添加することによってチキンブイヨンに変化させることができる。
チップの製造において、実施例1のチキン風味料 0.1%をタンドール調味料に添加した。タンドールチップは、良好な加熱料理型鷄肉外観を有していた。
L-システイン・HCl・H2O 2.75 g
チアミン 0.88 g
L-ロイシン 12.5 g
デキストロース 10.0 g
25% NaOH溶液 15.0 g
65% GistexR液 33.0 g
Trisun油(部分水素化ヒマワリ油) 22.0 g
水 40.0 g
チキン風味を有する組成物を、下記の方法を使用して調製する。
水、65% GistexR液(オランダのDSM N. V.社から入手した酵母抽出物)、Trisun油(HS500、米国メンフィスのHumko oil社)、システイン、チアミン、ロイシン及びデキストロースの混合物を調製し、そのpHを、25% NaOH (12.5 g)を添加することによって5.7の値に調整した。反応混合物を98℃での還流下に90分間加熱した。その後、温度を79℃に冷却し、pHを残りの量の25% NaOHにより5.8に調整した。
反応混合物を274 gのMaxaromeRペースト標準品(DSM社)に添加し、攪拌下に20℃に冷却した。MaxaromeR酵母抽出物標準品は、強力な旨味増進剤であり、天然に存在する5'ヌクレオチド類(IMP及びGMP)と肉様ブイヨンとの旨味を併せ持つ。MaxaromeR成形ブロックを添加する効果は、通常、‘口あたり’又はウマミ(umami)として説明される。
A‐ 0.045 gのアラキドン酸と0.045 gのTrisun。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
B‐ 0.048 gのアラキドン酸のメチルエステルと0.048 gのTrisun。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
C‐ 0.055 gのアラキドン酸のエチルエステルと0.05 gのTrisun。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
D‐ 0.052 gのアラキドン酸のイソプロピルエステルと0.05 gのTrisun。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
E‐ 0.15 gのOptimar油(実施例1参照)。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
F‐ 0.1 gのOptimar油。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
G‐ 0.05 gのOptimar油。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
H‐ 添加剤なし。
この混合物を80℃で30分間加熱し、冷却し、真空炉内で80℃及び20ミリバールにて乾燥させた。乾燥混合物を粉砕し、保存した。
Claims (22)
- (a) 少なくとも1種の還元性炭水化物と少なくとも1種のアミノ酸を含む混合物を調製し;
(b) 前記混合物を、前記還元性炭水化物とアミノ酸が互いに反応するのに十分な温度に保持し;
(c) 前記混合物に、アラキドン酸を含み、それによって該アラキドン酸が、少なくとも50%(質量/質量)、トリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている組成物を添加し;そして、
(d) 前記混合物を、チキン風味が発生するのに十分な温度に保持する;
ことを特徴とする安定なチキン風味を有する組成物の製造方法。 - アラキドン酸を含む前記組成物が油である、請求項1記載の方法。
- 前記油が微生物又は発酵源由来である、請求項2記載の方法。
- (e) 工程(d)において得られた組成物を乾燥させることをさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)において前記混合物に添加する組成物が、少なくとも10%(質量/質量)のアラキドン酸を含み、それによってアラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)において前記混合物に添加する組成物が、少なくとも70%(質量/質量)のトリグリセリドを含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)の前記少なくとも1種の還元性炭水化物が、成分全体の1〜10%(質量/質量)であり、前記反応混合物中の前記少なくとも1種の還元性炭水化物と前記少なくとも1種のアミノ酸とのモル比が0.5〜1.5であり、前記反応混合物が水をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物中の水の量が、成分全体の20〜80%(質量/質量)である、請求項7記載の方法。
- 工程(b)における前記反応混合物を、70〜120℃の温度で0.5〜5時間保持する、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)における前記組成物の量が成分全体の0.1〜2%(質量/質量)である、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 工程(d)における前記混合物を、70〜100℃の温度で5〜60分間加熱する、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における前記少なくとも1種のアミノ酸がシステインである、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における前記還元性炭水化物を、L-又はD-リボース、D-キシロース、デキストロース、L-アラビノース、L-ラムノース、L-フラクトースからなる群から選択する、請求項1〜12のいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)における前記還元性炭水化物がデキストロースである、請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
- 工程(a)、工程(b)、工程(c)及び工程(d)における前記混合物のpHが4〜8である、請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 酵母抽出物を前記混合物に添加する、請求項1〜15のいずれか1項記載の方法。
- 油を含み、該油が、少なくとも70%(質量/質量)のトリグリセリド及び少なくとも10%(質量/質量)のアラキドン酸とを含み、それによって少なくとも50%(質量/質量)の前記アラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分に対してエステル化されている、請求項2〜16のいずれか一項に記載の方法によって得られる安定なチキン風味を有する組成物。
- 前記油が発酵源由来である、請求項17記載の組成物。
- アラキドン酸に富み、それよって該アラキドン酸がトリグリセリドのグリセリン成分に対して少なくとも50%(質量/質量)、エステル化されている油のチキン風味料の製造における使用。
- 前記油が発酵源由来である、請求項19記載の使用。
- 食品の風味付けにおける、請求項19又は20記載の使用。
- 請求項17又は18記載のチキン風味を有する組成物を含む食品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01204990 | 2001-12-19 | ||
PCT/EP2002/014528 WO2003051139A1 (en) | 2001-12-19 | 2002-12-18 | Compositions with a chicken flavour, use and production thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005530481A JP2005530481A (ja) | 2005-10-13 |
JP4330997B2 true JP4330997B2 (ja) | 2009-09-16 |
Family
ID=8181466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003552078A Expired - Fee Related JP4330997B2 (ja) | 2001-12-19 | 2002-12-18 | チキン風味を有する組成物、その使用及び製造 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7390521B2 (ja) |
EP (1) | EP1455597B1 (ja) |
JP (1) | JP4330997B2 (ja) |
AU (1) | AU2002358164A1 (ja) |
WO (1) | WO2003051139A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003094633A1 (fr) * | 2002-05-14 | 2003-11-20 | J-Oil Mills, Inc. | Exhausteur de gout contenant un acide gras polyinsature a longue chaine et/ou un ester de cet acide gras, et composition de graisse vegetale renfermant cet exhausteur de gout |
BRPI0412373A (pt) * | 2003-07-09 | 2006-09-05 | J Oil Mills Inc | intensificador de gosto encorpado, e, alimento |
TWI356681B (en) * | 2003-11-12 | 2012-01-21 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly u |
TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
JP2009284859A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | J-Oil Mills Inc | 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法 |
RU2011104719A (ru) | 2008-07-10 | 2012-08-20 | Джей-Ойл Миллз, Инк. (Jp) | Улучшающий вкус агент для пищевых продуктов и напитков |
CN102170796A (zh) * | 2008-10-03 | 2011-08-31 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用谷胱甘肽或半胱氨酸制造食物香料或饲料香料的方法 |
CN101744212B (zh) * | 2008-11-28 | 2012-08-08 | 安琪酵母股份有限公司 | 一种素食型肉味酵母抽提物、其制备方法以及其应用 |
WO2011000824A2 (en) * | 2009-07-02 | 2011-01-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Compositions suitable as a flavour and to the use of these compositions to evoke or enhance koku perception |
WO2011039155A1 (en) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Process to produce a flavour |
MX2012006918A (es) * | 2009-12-18 | 2012-07-10 | Nestec Sa | Composiciones saborizantes de mailard con solventes polares que no son agua y metodos para elaborar estas composiciones. |
BR112014013970A2 (pt) * | 2011-12-12 | 2017-06-13 | Nestec Sa | lipídeos enzimaticamente hidrolisados como ingredientes de sabor |
CN102669629B (zh) * | 2012-05-30 | 2014-08-06 | 天津市春晖生物科技有限公司 | 一种鸡肉反应香精及其制备方法 |
CN104703485A (zh) * | 2012-10-02 | 2015-06-10 | 高砂香料工业株式会社 | 鸡味组合物和鸡风味增强剂 |
DK3027062T3 (en) * | 2013-06-20 | 2018-04-03 | Dsm Ip Assets Bv | yeast extract |
RS56880B1 (sr) * | 2013-09-27 | 2018-04-30 | Dsm Ip Assets Bv | Sastavi sa ukusom piletine i njihova proizvodnja |
CN105592722B (zh) * | 2013-09-27 | 2018-01-16 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 具有牛肉风味的组合物及其产生 |
CN103750263B (zh) * | 2014-01-03 | 2015-09-23 | 漯河双汇生物工程技术有限公司 | 一种鸡肉膏体香精及其制备方法 |
BR112016025160B1 (pt) * | 2014-04-29 | 2021-11-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Método para preparar uma composição de aroma de reação, composição de aroma de reação, e, produto consumível |
CN108208711A (zh) * | 2016-12-09 | 2018-06-29 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种天然风味物质的制备及应用 |
CN111034982A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 内蒙古红太阳食品有限公司 | 一种鸡肉味酵母抽提物前体物质合成方法 |
CA3235619A1 (en) * | 2021-10-20 | 2023-04-27 | James Robertson Petrie | Compositions and methods for producing aromas |
WO2024050591A1 (en) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Nourish Ingredients Pty Ltd | Compositions and methods for producing food products with meat-like aromas |
WO2024050589A1 (en) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Nourish Ingredients Pty Ltd | Compositions and methods for producing meat-like aromas |
WO2024050590A1 (en) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Nourish Ingredients Pty Ltd | Compositions and methods for producing meat-like aromas |
WO2024050588A1 (en) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Nourish Ingredients Pty Ltd | Compositions and methods for producing aromas |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3689289A (en) * | 1971-05-24 | 1972-09-05 | Marcel Andre Perret | Chicken flavor and process for preparing the same |
US4604290A (en) * | 1983-09-01 | 1986-08-05 | Nestec S.A. | Meat flavoring agents and process for preparing same |
EP0450672B1 (en) * | 1990-03-08 | 1993-09-08 | Unilever N.V. | Method for preparing process flavourings |
EP0463660B1 (en) | 1990-06-22 | 1993-09-08 | Quest International B.V. | Process for the preparation of flavouring mixtures |
US5658767A (en) | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
PH11992043811B1 (en) | 1991-01-24 | 2002-08-22 | Martek Corp | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
-
2002
- 2002-12-18 EP EP02791855.6A patent/EP1455597B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-18 AU AU2002358164A patent/AU2002358164A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-18 WO PCT/EP2002/014528 patent/WO2003051139A1/en active Application Filing
- 2002-12-18 US US10/499,550 patent/US7390521B2/en active Active
- 2002-12-18 JP JP2003552078A patent/JP4330997B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-05 US US12/073,406 patent/US7854954B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20050042349A1 (en) | 2005-02-24 |
WO2003051139A1 (en) | 2003-06-26 |
AU2002358164A1 (en) | 2003-06-30 |
JP2005530481A (ja) | 2005-10-13 |
EP1455597A1 (en) | 2004-09-15 |
US7854954B2 (en) | 2010-12-21 |
EP1455597B1 (en) | 2013-04-10 |
US7390521B2 (en) | 2008-06-24 |
US20080166467A1 (en) | 2008-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4330997B2 (ja) | チキン風味を有する組成物、その使用及び製造 | |
AU2009299823B2 (en) | Process to make food or feed flavour with glutathione or cystein | |
JP6561358B2 (ja) | チキンフレーバーがある組成物およびそれらの製造 | |
DK2352392T3 (en) | FISH TASTE | |
JPH04304863A (ja) | プロセスフレーバラントの製造法 | |
EP1683428B1 (en) | Method of utilizing body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof | |
RU2414148C2 (ru) | Стойкая в хранении кулинарная добавка и способ ее приготовления | |
AU2014326904B2 (en) | Compositions with a beef flavour and production thereof | |
KR20070102020A (ko) | 반건조 조미 굴 가공품의 제조방법 | |
JP2006187266A (ja) | 燻製豆類及びその製造方法 | |
JPH02200159A (ja) | 賦香食用組成物 | |
JP2020124119A (ja) | 風味付与調味料 | |
KR102636664B1 (ko) | 기호도와 보존성이 우수한 건어물용 소스 조성물의 제조방법 | |
WO2023042832A1 (ja) | 甲殻類風味魚肉練り製品及び甲殻類風味魚肉練り製品の製造方法 | |
JP2022529554A (ja) | レタス抽出物 | |
CN115624160A (zh) | 一种鸡肉高汤风味复合调味料及其应用 | |
WO2022203034A1 (ja) | 畜肉風味付与剤 | |
JP2004081096A (ja) | オニオンピューレ又はオニオンパウダーの製造方法、並びにそれを用いたスープ又はソース |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051215 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20061006 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20061011 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090406 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090413 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090507 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090602 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4330997 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120626 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130626 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |