JP3997043B2

JP3997043B2 - Oil composition and processed oil product

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Publication number: JP3997043B2
Application number: JP2000041886A
Authority: JP
Inventors: 淳一生稲; 丈志長澤
Original assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 2000-02-18
Filing date: 2000-02-18
Publication date: 2007-10-24
Anticipated expiration: 2020-02-18
Also published as: JP2001226693A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は食用に供される油脂組成物に関する。さらに詳しくは血中脂質調整機能を有し、かつ食用油としての調理適性と風味に優れた油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
血中脂質には、コレステロールや中性脂肪（トリグリセリド）、リン脂質および遊離脂肪酸がある。これらの脂質含量が増加した状態が高脂血症である。血清コレステロール値と虚血性心疾患の発症危険率との間には正の相関が認められ、しかも血清コレステロール値を低下させると虚血性心疾患の発症危険率も低下することが疫学調査より明らかにされている（例えば、水島裕ら、「今日の治療薬（１９９３年版）」、第３６１頁、南江堂）。また高トリグリセリド血症は脂肪肝、膵炎等の発症に結びつくほか、虚血性心疾患の危険因子としての側面も指摘されている。そのため臨床的には、高脂血症のなかでも特に高コレステロール血症および高トリグリセリド血症が大きな問題となっている。
高脂血症が発症した場合、一般的には高脂血症患者に対して摂取カロリー制限等の食事療法を２〜３カ月間行い、血清中の脂質量の推移を観察した後、主に冠状動脈疾患をはじめとする動脈硬化性疾患につながる危険因子を排除するためにクロフィブラート、ニコチン酸コレスチラミン等の抗高脂血症剤が投与され、血清中のコレステロール値やトリグリセリド値を低減化させることが行われている。
一方、α−リノレン酸（Ｃ１８：３、Ｃの後の数字は総炭素数：二重結合数を表わし以下同様とする。）、エイコサペンタエン酸（以下ＥＰＡと略す。Ｃ２０：５）やドコサヘキサエン酸（以下ＤＨＡと略す。Ｃ２２：６）のようなｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸およびこれらを含む食品素材が血清中トリグリセリド値やコレステロール値を低減させる作用があることが動物実験や臨床実験により明らかにされてきた（例えば、Robinson，D.R.ら、J.Lipid Res.、第３４巻、第１４３５頁、１９９３年）。血清中トリグリセリド値の低減化の作用機序はｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油脂の摂取により肝臓内でのトリグリセリド合成能が抑制され、その結果として血中へのトリグリセリドの放出が抑制されるためと推測されている（原健次、油脂、第４６巻、No．４、第９０頁、１９９３年）。また、血清中コレステロール値の低減はｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が肝臓におけるコレステロール合成能を抑制することによるものと推定されている（Choi，Y.S.ら、Lipids、第２４巻、第４５頁、１９８９年）。
そこで、高脂血症の予防や高脂血症患者の血清脂質濃度を改善する目的で、グリセリンの特定の部位にα−リノレン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡを含有する食用油（公開特許公報平成７−１９１０８２）が提案され、ＥＰＡやＤＨＡを含む魚を多く含む食品を意図的に摂取したり、ＥＰＡやＤＨＡを含む魚油や魚油濃縮物等を素材とする健康食品等が市販されている。しかしこれらは多量かつ長期間にわたり摂取あるいは投与することが必要である。しかも、海産動物由来の油は価格が高いという問題点のほか、特有の悪臭があり、風味上、使用が難しい。
一方、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸は前記のように血清脂質の低減化効果を有する反面、通常の例えば食用植物油脂を構成する脂肪酸に比べて二重結合を分子内に数多く持つため酸化され易く、過剰に摂取すると生体に有害な作用をもたらすことも知られている。生体内で脂質の過酸化反応が進行すると生体膜に障害を生じ、虚血性疾患、動脈硬化、白内障、癌、アルツハイマー病、膠原病、アミロイドーシス等の病変の原因となることが推測されている。
その他の血中脂質低下効果を有するものとして、植物中に含まれるフィトステロール類（血中コレステロール低下効果）、トリテルペンアルコール（全コレステロール低下及び動脈硬化指数の改善：動脈硬化Ｖｏｌ．１３Ｎｏ．２Ｊｕｎｅ（１９８５）２７３−２７８）、オリザノール（血中コレステロール低下を始めとする血中脂質改善効果：基礎と臨床Ｖｏｌ．１７Ｎｏ．４Ａｐｒ．（１９８３）１２３−１４０，ＬｉｐｉｄＶｏｌ．３２Ｎｏ．３（１９９７）３０３−３０９）が報告されている。フィトステロール、トリテルペンアルコール及びオリザノールのいずれについても、濃度依存的に血中脂質改善効果が高められるものである。従ってその効果を強化させたければ、それぞれの成分濃度をより高めるような処方を用いることがもっとも簡便である。しかしながら、添加量を増やすと耐寒性、加熱臭、加熱時の発煙、油の風味等が悪化する問題点が生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、副作用がなく、従来のｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源よりも少量の摂取で、血中脂質濃度を減少させ、血中脂質改善を容易ならしめる作用のある油脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、全脂肪酸残基に占めるｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸と中鎖脂肪酸残基の割合が血中脂質低減の度合いと密接に関連することを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、主としてトリグリセリドからなる油脂組成物であって、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸、中鎖脂肪酸を一定量含むことを特徴とする、血中脂質調整機能のある油脂組成物に関する。好ましくはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が５〜５５質量％、中鎖脂肪酸の割合が２〜４０質量％であり、好ましくはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸がα―リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸からなる群から選ばれる１種もしくは２種以上であり、また、フラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産哺乳動物油、微細藻類抽出油から選ばれる１種または２種以上を混合させた油脂から得られるものであり、好ましくは中鎖脂肪酸が炭素数６〜１２の飽和脂肪酸である油脂組成物に関する。また、好ましくは油脂組成物がエステル交換された油脂であり、エステル交換率が６０％以上であり、好ましくは１種または２種以上の血中脂質低下剤を０．０５〜５質量％含有し、好ましくは１種または２種以上の抗酸化剤を０．００２〜０．５質量％含有し、好ましくは１種または２種以上の乳化剤を０．３〜５質量％含有する。また、本発明は調理適性の優れた油脂組成物に関するものでもあり、さらには、本発明の油脂組成物を含有する油脂加工品に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳しく説明する。
本発明は、主としてトリグリセリドからなる油脂組成物であって、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸、中鎖脂肪酸を一定量含むことを特徴とする、血中脂質調整機能のある油脂組成物に関する。ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油脂に中鎖脂肪酸または中鎖脂肪酸を含む油脂等を加えることにより、血中脂質調整機能が大幅に向上する。油脂組成物の品質という視点を加えると、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が５〜５５質量％、中鎖脂肪酸の割合が２〜４０質量％である場合が好ましい。また、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸としてはα―リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸からなる群から選ばれる１種もしくは２種以上が好ましく、また、フラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産哺乳動物油、微細藻類抽出油から選ばれる１種または２種以上を混合させた油脂から得られるものであることが好ましい。油脂から得られるものとは脂肪酸に分解されることを要するということではなく、本願発明の油脂組成物にｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含有させることができればその状態は問わない。実際上は上記油脂を好適な量を配合することになる。また、中鎖脂肪酸が炭素数６〜１２の飽和脂肪酸である場合が本発明の油脂組成物の好適な効果を有するためには好ましい。油脂組成物がエステル交換された油脂である場合、血中脂質調整機能が向上することに加え、調理適性が向上するため好ましく、エステル交換率が６０％以上の場合が好ましい。また、本願発明の油脂組成物の血中脂質調整機能および調理適性を更に向上・調整するためには、例えばオリザノール、トリテルペンアルコール、トリテルペンアルコールの脂肪酸エステル、フィトステロール、フィトステロールの脂肪酸エステルのうち１種または２種以上の血中脂質低下剤を０．０５〜５質量％含有し、例えばトコフェロール、トコトリエノール、リグナン、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、茶抽出物から選ばれる１種または２種以上の抗酸化剤を０．００２〜０．５質量％含有し、１種または２種以上の乳化剤を０．３〜５質量％含有することが好ましい。本発明の油脂組成物に乳化剤、特に特定の組合せの乳化剤を含有させる場合には、耐冷蔵性の向上や、フライ適性、特に泡立ち抑制を向上させることができる。好適な油脂組成物とするための機能設計を行うことができ、好ましくは調理適性の優れた油脂組成物とすることができる。血中脂質調整機能を有し、かつ通常の食用油と遜色のない調理適性および保存安定性を有する調理用油脂組成物とすることができる。また、本発明の油脂組成物を含有するドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、スプレッド等の油脂加工品を製造することができ、これらの油脂加工品は本願発明の油脂組成物と同様に血中脂質調整機能を有する。
【０００６】
本発明の油脂組成物は主としてトリグリセリドからなる。「主として」は、油脂組成物中に、トリグリセリドが８５質量％以上、好ましくは９５質量％以上含まれていることを意味するものとする。その他としては、モノグリセリド、ジグリセリド、リン脂質等の通常の油脂に含まれる成分や、本発明の油脂組成物の機能を向上させるために添加されるものが挙げられる。
【０００７】
本発明で中鎖脂肪酸とは炭素数が６〜１２の脂肪酸をいい、特に飽和脂肪酸が好ましい。例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸が挙げられ、好ましくは炭素数が８〜１０の飽和脂肪酸、特にカプリル酸およびカプリン酸であることが好ましい。
【０００８】
本発明の油脂組成物に必要な中鎖脂肪酸はヤシ油、パーム油等の脂肪酸から得ることができ、脂肪酸の状態でも、油脂の構成脂肪酸として存在している状態でも良い。本願発明の油脂組成物の条件を満たす態様で含まれていれば良い。中鎖脂肪酸を含有させるために、中鎖脂肪酸に代えてまたはこれと共に中鎖脂肪酸トリグリセリドを用いることもできる。中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、前記中鎖脂肪酸とグリセリンとを常法によりエステル化反応に付して得られるトリグリセリドを用いることができるが、一般にＭＣＴ（ＭｅｄｉｕｍＣｈａｉｎＴｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ）と称せられる、ヤシ油分解脂肪酸等の炭素数が８〜１０の飽和脂肪酸から構成される単酸基もしくは混酸基トリグリセリド、例えばカプリル酸／カプリン酸＝６０／４０〜７５／２５（質量比）のトリグリセリドが好適に使用できる。
【０００９】
本発明でｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸とは炭素数が１８以上で二重結合を３個以上を有するｎ−３系直鎖状不飽和脂肪酸をいい、具体的にはα−リノレン酸（Ｃ１８：３）、オクタデカテトラエン酸（Ｃ１８：４、6,9,12,15−octadecatetraenoic acid）、ＥＰＡ（Ｃ２０：５）、ドコサペンタエン酸（Ｃ２２：５、7,10,13,16,19−docosapentaenoic acid）、ＤＨＡ（Ｃ２２：６）等を例示することができる。本発明では、これらｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸のうち１種もしくは２種以上を使用することができ、また、任意の割合で混合した脂肪酸を用いることができる。特に好ましい態様としては、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸のうち５０質量％以上がα−リノレン酸である場合が好適である。
【００１０】
本発明で用いられるｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸は種々の動植物油に含まれているが、通常の植物油は数％しか含まれておらず、菜種油でもα−リノレン酸が１０％程度あるだけである。
本発明の油脂組成物に必要なｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸はフラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産動物油、微細藻類抽出油から好適に得ることができる。油脂から得られるものとは脂肪酸に分解されることを要するということではなく、本願発明の油脂組成物にｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含有させることができればその状態は問わない。実際上は上記油脂を好適な量を配合することで達成することができる。
この時のフラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産動物油、微細藻類抽出油、の配合量は油脂組成物中のｎ−３系長鎖系多価不飽和脂肪酸含量を勘案し決定するが、２〜９０質量％程度になる。
【００１１】
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含む原料油の中でα−リノレン酸を多く含む油の風味が良好なことからα−リノレン酸含量が高い油脂を使用することで、油脂組成物の風味は良好なものとなる。
【００１２】
また中鎖脂肪酸、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外の脂肪酸としては、炭素数１４以上の脂肪酸を用いることができる。例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、エルカ酸、ブラシジン酸等をあげることができる。これらの脂肪酸は単独で用いてよく、または任意の割合の混合脂肪酸として使用してもさしつえない。また、当然にこれらを構成脂肪酸とする油脂を１種または２種以上使用することも可能である。
【００１３】
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸のみでもある程度の血中脂質調整機能は期待できることが知られているが、本発明ではｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸に中鎖脂肪酸を加えることにより、血中脂質調整機能が大幅に向上することを見出した。本発明の油脂組成物はｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸と中鎖脂肪酸を必須成分とするが、本発明の油脂組成物が好適な血中脂質調整機能を有し、油脂組成物として好適な態様であるためには、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占めるｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が５〜５５質量％、中鎖脂肪酸の割合が２〜４０質量％であることを必要とする。
また、中鎖脂肪酸の割合は、多いほど血中脂質調整機能があるが、５質量％以上で一定の効果を得ることができるが、後述するエステル交換率との兼ね合いもあるが、中鎖脂肪酸の量が増えると調理特性が悪化し、特に４０質量％を超えると著しく悪化する。さらに、中鎖脂肪酸は他の原料より、価格が高く多量に用いることはコスト的に難しい。従って、２〜４０質量％であるがことが必要で、好ましくは５〜２３質量％である。さらに好ましくは５質量％〜１０質量％である。
上記ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の割合は、多いほど血中脂質調整機能を向上させるが、多すぎると酸化安定性が悪化し、長期間、一定の品質を保てなくなる。従って、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸は好ましくは１０〜５５質量％であり、さらに好ましくは１５〜５０質量％、最も好ましくは２０〜５０％である。
また、本発明の油脂組成物が好適な効果を有するためにはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸と中鎖脂肪酸の比率が、１：０．０４〜８、好ましくは１：０．１〜５、さらに好ましくは１：０．５〜３である場合が好ましい。この範囲外であると、好適な血中脂質調整機能が得られなかったり、品質が劣化しやすい等の問題が生じることがあるので好ましくない。
【００１４】
上記にも、α−リノレン酸を含む場合が好ましいとの記載があるが、このα−リノレン酸を含む油脂組成物の好適な態様としては、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占めるα−リノレン酸が１０〜５５質量％、中鎖脂肪酸の割合が５〜１０質量％であることが、最も好適な態様である。
【００１５】
本発明の油脂組成物は、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が多いフラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産動物油、微細藻類抽出油を含む食用油と中鎖脂肪酸または中鎖脂肪酸を構成脂肪酸とする油脂等を適宜混合した後、ナトリウムメチラートを触媒としてまたは脂質分解酵素の存在下にエステル交換を行なうことで得ることもできる。また、原料としての食用油と中鎖脂肪酸とを適宜混合した後、ナトリウムメチラートを触媒としてまたは脂質分解酵素の存在下にエステル交換反応を行い、この後に、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸含量が多いフラックス油、シソ実油、エゴマ油、魚油、海産動物油、微細藻類抽出油を混合して所定の脂肪酸組成にする方法により得ることもできる。
上記エステル交換反応および混合操作に際し、最終生成物の油脂組成物を構成する全トリグリセリドに占めるα−リノレン酸、中鎖脂肪酸を含むトリグリセリドの割合が多くなるように調整することにより、血中脂質調整機能が高く、かつフライ時の発煙、泡立ちが低減され、低温安定性に優れる油脂組成物を得ることができる。即ち、エステル交換が進んだものほど好適な効果を得ることができる。本発明において、エステル交換率は好ましくは６０％以上であり、さらに好ましくはエステル交換率８０％以上であり、最も好ましくはエステル交換率９０％以上である。
エステル交換率が６０％未満であると、中鎖脂肪酸の含量によっては、調理適性が悪化、特に泡だちが多くなる場合がある。
なお、エステル交換率は、中鎖脂肪酸を１つ含むトリグリセリド（ＭＬＬ成分）の含量をガスクロマトグラフィーで分析し、同組成の油をナトリウムメチラート触媒でランダムエステル交換反応させて、反応が平衡に達したものを反応率１００％として、次の式で算出するものとする。
エステル交換率＝（サンプルのＭＭＬ含量）／（平衡に達した油のＭＭＬ含量）×１００
【００１６】
原料油脂としては、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸含量の多いフラックス油、シソ実油、エゴマ油等の植物油、イワシ油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ油等の魚油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産哺乳動物を起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該動物の乳脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等まはナンノクロロプシス属（例えば、Nannnochoropsis oculate）、トラストキトリウム属（例えば、Thraustochytrium aureum)、クリプテコディニウム属（例えばCrypthecodinium cohnii）、イソクリシス属（例えばIsochrysis galbana）等に属する微細藻類から抽出された油脂、モルティエレラ（Mortierella)属等の微生物に由来する油脂、またｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはこれを任意の割合で含む混合脂肪酸のトリグリセリドを使用できる。このほか通常の食用油脂、例えば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、綿実油、ブドウ種油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂等が挙げられる。
【００１７】
中鎖脂肪酸を含有させるために、中鎖脂肪酸に代えてまたはこれと共に中鎖脂肪酸トリグリセリドを用いることもできる。中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、前記中鎖脂肪酸とグリセリンとを常法によりエステル化反応に付して得られるトリグリセリドを用いることができるが、一般にＭＣＴ（ＭｅｄｉｕｍＣｈａｉｎＴｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓ）と称せられる、ヤシ油分解脂肪酸等の炭素数が８〜１０の飽和脂肪酸から構成される単酸基もしくは混酸基トリグリセリド、例えばカプリル酸／カプリン酸＝６０／４０〜７５／２５（質量比）のトリグリセリドが好適に使用できる。
【００１８】
エステル交換は、原料油脂と中鎖脂肪酸トリグリセリドとを前者／後者の質量比＝５０／５０〜９８／２で混合し、混合物を１３．３ｋＰａ以下の減圧下で８０〜１２０℃に加熱し、原料混合物に含まれる気体成分および水分を除去する。これにナトリウムメチラート０．０２〜０．５質量％を添加し、常圧・窒素気流下あるいは１３．３ｋＰａ以下の減圧下で１０〜６０分間、８０〜１２０℃で攪拌することによりエステル交換反応を行う。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は反応生成物に水を添加するかリン酸などの酸を添加することにより行う。その後、触媒および過剰の酸を除去するために十分な水洗を行い、乾燥後、反応生成物を常法により脱色、脱臭する。
また、エステル交換反応、精製等の過程で中鎖脂肪酸の含量が低減することもあることから、上記よりも多めに配合することで、最終状態の含量を好適な範囲に調整することもできる。
【００１９】
酵素反応は脂質分解酵素を用いても行なえ、その場合、原料油脂と中鎖脂肪酸もしくは中鎖脂肪酸トリグリセリドとを前者／後者の質量比＝５０／５０〜９８／２で混合し、脂質分解酵素の活性が十分に発揮される反応温度である２０〜１００℃の範囲に調温する。これに脂質分解酵素を原料混合物に対して０．００５〜５０質量％の割合で添加し、２〜４８時間の範囲でエステル交換反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中で行うことが望ましい。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常法により脱色、脱臭する。なお、中鎖脂肪酸を使用した場合は、反応の停止後に遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去しておく。
脂質分解酵素を用いたエステル交換反応が不十分であると、中鎖脂肪酸残基（脂肪酸残基は脂肪酸からカルボキシル基のＯＨを取った基である）を分子内に３つ有するトリグリセリドの割合が多くなる。中鎖脂肪酸残基を分子内に３つ有するトリグリセリドの割合が多い油脂組成物は、血中脂質調整機能が高いという特長はあるものの、連続したフライ調理時において発煙、泡立ちが激しく起こり好ましくない。
【００２０】
脂質分解酵素としては、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来のホスホリパーゼＡ等が挙げられるが、特にキャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含む油はエステル交換原料として用いてもよく、また、エステル交換油に混合して本発明を完成させてもよい。
【００２１】
本発明の油脂組成物は、また、遺伝子組換えの技術を用いて、本発明の油脂組成物を生産するように品種改良した植物、例えば大豆、菜種、コーン、ヤシ、パーム、オリーブ、亜麻仁、ひまわり、紅花、つばき、綿実、クヘアから抽出によって得ることも可能である。
本発明の油脂組成物中にオリザノール、トリテルペンアルコール、トリテルペンアルコールの脂肪酸エステル、フィトステロール、フィトステロールの脂肪酸エステル等の血中脂質低下剤のうち１種または２種以上を０．０５〜５質量％含有させることで、さらに血中脂質調整機能を高めることができる。これらは米油をはじめとする高濃度に含む油脂を原料として用いるか、これらの成分を添加することで含量を調整することができる。
【００２２】
なお、フィトステロールとは、シトステロール、シトスタノール、スチグマステロール、スチグマスタノール、カンペステロール、カンペスタノール、フコステロール、イソフコステオール、クレロステロール、２２―ジヒドロスピナステロール、２２―デヒドロクレロステロール、スピナステロール、アベナステロール、２４β―エチルー２５―デヒドロラトステロール２５−デヒドロコンドリラステロール、ポリナステロールおよびブラシカステロールなど、植物を起源とした一連のステロール化合物で、油量種子や穀物類に広く分布している。
【００２３】
トリテルペンアルコールは、シクロアルテノール、２４メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、パルケオール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール及びブチロスペリモールといった一連の化合物の総称である。
【００２４】
オリザノールとは、フェルラ酸を母核とした種々のアルコールとのエステル化合物の総称であり、アルコールとしては、例えば前記のフィトステロールやトリテルペンアルコール、その他高級脂肪核アルコール及び直鎖アルコール等が挙げられる。オリザノールは米やトウモロコシ等の胚芽に多く含まれる成分であり、天然の抗酸化剤として食品（油化学第５３巻第６号（１９８３）３０５ー３１０）に広く利用されている。
【００２５】
加えて、本発明の目的とするところの食用油脂としての品質を満たしていれば、酸化安定性を向上させる目的で、トコフェロール、トコトリエノール、リグナン、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、茶抽出物から選ばれる１種または２種以上の抗酸化剤を合計０．００２〜０．５質量％含有させることができる。これら抗酸化剤は、一部、植物油中に含まれる成分もあるが、添加して量を調整して差し支えない。
【００２６】
本発明の油脂組成物に乳化剤を含有させることで耐冷蔵性やフライ適性、特に泡立ち抑制をさらに向上させることができる。乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、コハク酸モノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。本発明では上記乳化剤の少なくとも１種が選択でき、油脂組成物への添加量は、乳化剤全体として０．１〜６重量％が好ましく、さらに好ましくは０．３〜５質量％である。
【００２７】
ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのエステルを包含するが、全水酸基の平均置換度が３７．５〜８７．５％であり、全ショ糖脂肪酸エステルに占めるトリエステル以上のポリエステルの割合が８５質量％以上であることが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルはトリグリセリン以上で好ましくはデカグリセリンまでのポリグリセリンと炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのエステルを包含するが、全水酸基の平均置換度が２０〜８０％であることが好ましい。モノグリセリド、ジグリセリドはグリセリンもしくはジグリセリンと炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノエステル、ジエステルをそれぞれ包含するが、モノグリセリドが好ましい。コハク酸モノグリセリドとしては、コハク酸とモノグリセリドもしくはジグリセリドとを３：１〜０．１：１でエステル化したコハク酸モノグリセリドが好ましい。ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビトールもしくはソルビタンと炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノ〜トリエステルが好ましい。上記で炭素数６〜２２の飽和もしくは不飽和脂肪酸の例としては、中鎖脂肪酸および長鎖脂肪酸の例として挙げたものが挙げられる。
【００２８】
乳化剤の組み合わせ使用については、本発明の油脂組成物に対して、ショ糖脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を０．１〜３質量％、コハク酸モノグリセリドを０．０１〜２質量％、およびモノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を０．１〜３質量％、該乳化剤の総量が０．３〜５質量％となるように、添加、含有させるのが、フライ適性、特に泡立ち抑制のさらなる向上のため、好ましい。
【００２９】
上記のようにして得られる本発明の油脂組成物は、そのままでもしくは調理用油脂組成物に通常用いられる添加剤を配合して、調理用油脂組成物として使用することができる。
かかる添加剤としては、保存安定性向上、酸化安定性向上、熱安定性向上、低温下での結晶化抑制等を目的としたポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール、ジグリセリド等、成人病予防作用、生活習慣病予防作用、生体内酸化抑制作用、肥満症予防作用を期待したビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、リン脂質、オリザノール等が挙げられる。
【００３０】
本発明における血中脂質とは、血液中に含まれるコレステロールと中性脂肪のことである。血中コレステロールとは、血液中に含まれる全コレステロールのことであり、血中中性脂肪とは、血液中に含まれるトリグリセリドのことである。血清とは、血液中の脂質を分析するために、採血したサンプルを試験管に放置し得られる上清のことであり、血液から血球と血小板を除いた成分である。血清脂質とは、この血清中に含まれるコレステロールと中性脂肪のことを示す。臨床検査や健康診断時には、血液ではなく血清が脂質の分析サンプルとして用いられ、一般に血中脂質と血清脂質は同様の意味で用いられる。
本発明の血中脂質低減効果の度合い：本発明における油脂組成物を菜種油やコーン油等の通常の食用油の代わりに摂取することで、菜種油やコーン油の摂取時に比べて有意に血中脂質が低減する。
【００３１】
調理適性の定義：本発明における調理適性は、加熱調理における発煙、泡立ち、油の飛びハネ、冷食における耐寒性、さらに調理品の風味を意味する。発煙、泡立ち、油の飛びハネにおいては少ないのが好ましく、耐寒性については曇りや沈殿がみられないのが、好ましく、風味は劣化し難いのが好ましい。
【００３２】
本発明の調理用油脂組成物は、菜種油、コーン油、紅花油、大豆油といった一般に市販されている食用油と同等あるいはそれ以上の風味を持ち、炒め物、揚げ物、マリネなどの調理に使用することができることはもちろんのこと、調理品の種類によって風味の特性は異なるが、素材の味を生かしたさっぱりとした料理を作ることが可能である。また、フライ調理時における油のハネ度合いは、通常の食用油と同等あるいはそれ以下である。また、本発明の調理用油脂組成物を適量継続的に摂取することにより、血中脂質濃度が低下する作用も期待できる。
【００３３】
本発明の油脂加工品とは、本発明の油脂組成物を含むマーガリン、調整マーガリン、ファッドスプレッド、ショートニング、ドレッシング、マヨネーズ、粉末油脂、チョコレート用油脂、クリーム等、および、これらと類似するものをいう。
類似するものとは、製品の規格からはずれているが、使用目的や品質が同様と認められるものをいい、実際上同様なものと認識され得る全てのものをいう。
【００３４】
上記油脂加工品の例として、マーガリンとは、食用油脂に水等を加えて乳化した後、急冷練り合わせをし、または急冷練り合わせをしないでつくられた可塑性のもの、または流動性のものであって、油脂含有率が８０質量％以上のものをいい、調整マーガリンは７５質量％以上８０質量％未満のものをいう。本発明の食用油脂は、マーガリンまたは調整マーガリンに含まれる油脂分のうち３０質量％以上、好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７５質量％以上含まれる。また、マーガリンに通常添加されるもの、例えばビタミン類、塩化ナトリウム、砂糖、食用タンパク、乳化剤、保存料、酸化防止剤、香料、着色剤、醗酵乳、その他食品添加剤等を添加することができる。
【００３５】
ファッドスプレッドとは、食用油脂に水等を加えて乳化した後、急冷練り合わせをし、または急冷練り合わせをしないでつくられた可塑性のもの、または、食用油脂に水等を加えて乳化した後、果実または果実の加工品、チョコレート、ナッツ類のペースト等の風味原料を加えて急冷練り合わせをしてつくられた可塑性のものであって、風味原料の製品に占める重量の割合が油脂含量を下回るもの等であって、油脂含有率が３５質量％以上７５％未満のものをいう。本発明の食用油脂は、ファッドスプレッドに含まれる油脂分のうち３０質量％以上、好ましくは５０質量％、さらに好ましくは７５質量％含まれる。また、ファッドスプレッドに通常添加することができるものを添加することができる。
【００３６】
ショートニングとは、精製した動物油脂、植物油脂、食用精製加工油脂またはこれらの混合物を急冷して練り合わせをしてつくられた固状のものおよび乳化剤等を加えてつくられた流動状または半固状のものであって、可塑性、乳化性等の加工性を付与されたものをいう。本発明の食用油脂は、ショートニングに含まれる油脂分のうち３５質量％以上、好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７５質量％以上含まれる。また、ショートニングに通常添加することができるもの、例えば酸化防止剤、乳化剤、消泡剤、その他添加剤等を添加することができる。
【００３７】
ドレッシングとは、主としてサラダ料理類に使用される半固体液状または液状の調味料である。
ドレッシングには、半固体状ドレッシング、乳化液状ドレッシング、分離液状ドレッシング等がある。ドレッシングは食用油脂および、食酢もしくは柑橘類の果汁を必須（以下必須原材料と記載する）とし、これらに食塩、糖類、香辛料等を加えて調製し、水中油滴型に乳化した半固体状もしくは乳化液状の調味料、または分離液状の調味料をいう。半固体状ドレッシングとはドレッシングのうち粘度が３０，０００ＣＰ以上のものをいい、マヨネーズ等もこれに含まれる。乳化液状ドレッシングとはドレッシングのうち乳化液状のものであって粘度が３０，０００ＣＰ未満のものをいう。分離液状ドレッシングとはドレッシングのうち分離型のものをいう。本発明の食用油脂は、ドレッシングに含まれる油脂分のうち５０重量％以上、好ましくは６５質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上含まれる。また、ドレッシングに通常添加することができるもの、例えば穀類、種実類、豆類、魚介類、獣鳥鯨肉類、鶏卵の全卵、卵黄、卵白等の卵類、乳類、野菜類、果実類の実およびその果汁、きのこ類、藻類、嗜好飲料類、調味料類、ソース類、エキス類、たんぱく加水分解物、酸化防止剤、香料、増粘剤、乳化剤、水等を添加することができる。
【００３８】
その他、マヨネーズ、粉末油脂、チョコレート用油脂、クリーム等には、求める品質に応じて、本発明の食用油脂を必要量配合することができる。
【００３９】
ここで、本発明の食用油脂の機能を十分に引き出す使用形態の一つとしては、油脂加工品の油脂原料として本発明の油脂組成物のみを使用することである。
【００４０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はそれらによって限定されるものではない。なお、実施例、参考例及び比較例に用いた油脂のｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸、カプリル酸、カプリン酸含量を表１に示した。
【００４１】
【表１】

【００４２】
比較例１
菜種白絞油（日清製油（株）製）を対照油１とし、コーン油（日清製油（株）製）を対照油2とした。フラックス油（日清製油（株）製）５０質量％とコーン油（日清製油（株）製）５０質量％を混合し、対照油３を得た。
【００４３】
参考例１
フラックス油（日清製油（株）製）２０質量％とコーン油（日清製油（株）製）７５質量％、ＭＣＴ（ＭＣＴ−Ａ）５質量％とを混合し、減圧下１２０℃で攪拌し、脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリウムメチラート０．１質量部を加え、１２０℃で３０分間、ランダムエステル交換反応を行った（エステル交換率１００％）。反応生成物を常法により水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物１を得た。
【００４４】
参考例２
コーン油（日清製油（株）製）７１質量％、ＭＣＴ（ＭＣＴ−Ａ）９質量％とを混合し、リパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．１質量％を添加し、攪拌下６０℃で１５時間、エステル交換反応を行った（エステル交換率９９％）。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭した後、フラックス油（日清製油（株）製）２０質量％を混合し油脂組成物２を得た。
【００４５】
参考例３
フラックス油（日清製油（株）製）２０質量％とコーン油（日清製油（株）製）５０質量％、ＭＣＴ（ＭＣＴ−Ａ）３０質量％とを混合し、リパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．１質量％を添加し、攪拌下６０℃で１５時間、エステル交換反応を行った（エステル交換率９８％）。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物３を得た。
【００４６】
参考例４
フラックス油（日清製油（株）製）４０質量％と菜種白絞油（日清製油（株）製）３０質量％とＭＣＴ（ＭＣＴ−B）３０質量％とを混合し、油脂組成物４を得た。さらにリパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．２質量％を添加し、攪拌下６０℃でエステル交換反応を行った。反応２時間（エステル交換率７１％）、反応１０時間（エステル交換率９７％）の反応液を取り出し、酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物５および油脂組成物６を得た。
【００４７】
参考例５
イワシを煮だし、原油を得た。アルカリ脱酸、水洗、脱色、脱臭を行い精製油を得た。この精製油９１質量％とＭＣＴ（ＭＣＴ−Ａ）９質量％とを混合し、リパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．２質量％を添加し、攪拌下６０℃で１５時間、エステル交換反応を行った（エステル交換率９５％）。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物７を得た。
【００４８】
参考例６
フラックス油（日清製油（株）製）９１質量％とＭＣＴ（ＭＣＴ−B）９質量％とを混合し、リパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．２質量％を添加し、リパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）０．１質量％を添加し、攪拌下６０℃で１５時間、エステル交換反応を行った（エステル交換率９３％）。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物８を得た。
【００４９】
実施例１
油脂組成物２に対してオリザノール（和光純薬工業（株）製）０．８質量％、フィトステロール（タマ生化学（株））０．５質量％、ソルビタン脂肪酸エステル（理研ビタミン（株）製、商品名ポエムＯ−８０）１質量％、トコフェロール（日清製油（株）製）０．０５質量％を添加して油脂組成物９を得た。
【００５０】
【表２】

【００５１】
【表３】

【００５２】
参考例７
対照油、油脂組成物の血中脂質改善機能について、実験動物を用い栄養試験を行った。４週齢のウィスター系雄ラットに、対照油１、油脂組成物１〜９を添加した普通食または高脂血症食を２週間自由摂取させた。普通食および高脂血症食の組成を表４に示す。ミネラル混合およびビタミン混合は、ハーパー組成のものを使用した。実験食投与２週間後に、各群６匹ずつ解剖により採血し、血清コレステロールおよび中性脂肪濃度を、市販のキット（和光純薬工業製）を用いて測定した。大豆油食を対照に統計処理を行い、危険率５％以下のものを有意な差とした。
【００５３】
【表４】

【００５４】
【表５】

データは、平均値±標準誤差で表した。
有意差：×は全ての対照油に対して有意差がない。
△は対照油３に対しては有意差がなく、対照油１，２に対しては有意差がある。
○は全ての対照油に対して有意差がある。
【００５５】
【表６】

データは、平均値±標準誤差で表した。
有意差：×は全ての対照油に対して有意差がない。
△は対照油３に対しては有意差がなく、対照油１，２に対しては有意差がある。
○は全ての対照油に対して有意差がある。
【００５６】
普通食および高脂血症食の実験において、油脂組成物１〜９の飼料を与えたラットの中性脂質値は、対照油１〜３に比べて有意に低い値を示した。さらに、普通食の実験では、血清コレステロール値が油脂組成物１および７ではα−リノレン酸を多く含む対照油３に比べて有意差がなかったが、高脂血症食の実験では全ての油脂組成物で有意差がみられた。
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸含量は油脂組成物１〜７、９の方が対照油３より低いにも関わらず、血清脂質濃度は油脂組成物１〜７，９の方が有意に低い値を示した。
さらに、油脂組成物４〜６の結果からエステル化反応率が高い方が良好な結果であった。
以上の結果から、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸中に中鎖脂肪酸を一定量含有させることで血中脂質をさらに低下させることがわかった。また、エステル交換が進んだものほど血清脂質低下作用が大きいこともわかった。
【００５７】
参考例８
油脂組成物を用いて調理試験と耐寒性試験を行った。調理試験については、発煙、泡立ち、油の飛びハネ、調理品の風味を検討した。また、保存試験を行い油の風味を評価した。調理試験の結果を表７に示す。
【００５８】
【表７】

注）菜種油白絞油を対照（１０点）として、１０〜７点；使用可、６〜４点；使用にやや問題あり、３〜１点；使用不可と評価した。
耐寒性：油１００ｇを１２０℃に加熱した後、０℃、５．５時間保存した。沈殿および曇りを肉眼で観察した。
発煙：直径２４ｃｍのテフロン加工フライパンを予め３０秒加熱し、サンプル油を１５ｇ入れ、さらに３０秒間加熱した。その後、野菜炒めの具をフライパンに投入し、３分間加熱した時点で塩とコショウを適量添加した。炒め調理時の発煙を、肉眼で観察した。
泡立ち、油ハネ、揚げ物の風味：家庭用電気フライヤーにサンプル油６００ｇを入れ、１８０℃で、海老の天ぷら４匹を投入し、１分後の油の泡立ち、油ハネを観察した。また、調理した海老の天ぷらの風味を評価した。
揚げ物安定性：家庭用電気フライヤーにサンプル油６００ｇを入れ、１８０℃で、海老の天ぷらを３０分間揚げ、ついでコロッケを３０分間揚げ、最後に鳥の唐揚を３０分間揚げた。カニ泡の発生度合いにより、揚げ物調理に対する安定性を評価した。カニ泡の発生が、フライヤー表面積の１００％となった時点で揚げ物を中止した。
保存後の風味：対照油および油脂組成物を蛍光灯の明かりのあるところで３ヶ月間保管した後、油そのものの風味を比較した。
【００５９】
調理試験の結果より、本発明油脂組成物は、通常の食用油と同等の調理適性を有することが分った。さらに、反応率が高いものほど、揚げ物調理時の発煙、泡立ちが良好であることが分った。
【００６０】
製造例９および比較例２
油脂組成物３の油脂を用いて、表８記載の配合となるようにマヨネーズを試作した。マヨネーズの調製は卵黄全量に食酢の一部を加えペースト状とした後、家庭用のハンドミキサーで攪拌しながら油脂の約半分を少しずつ加えていき、状態を観察しながら残りの食酢と油脂を添加し攪拌した。このように調製したマヨネーズを油脂加工品１とした。また、対照としてコーン油を用いて同様の調製を行ったものを用意し、対照加工品１とした。
油脂加工品の血中脂質改善機能について、実験動物を用い栄養試験を行った。４週齢のウィスター系雄ラットに、マヨネーズを日本クレア社製の配合飼料（ＣＥ−２）に添加し、２週間摂取させた。実験食は、毎日新しいものを調製して、午後６時から翌朝９時まで自由に摂取させた。実験食投与２週間後に、各群６匹ずつ解剖により採血し、血清コレステロールおよび中性脂肪濃度を、市販のキット（和光純薬工業製）を用いて測定した。対照加工品を対照に統計処理を行い、危険率５％以下のものを有意な差とした。
【表８】

【表９】

データは、平均値±標準誤差で表した。
有意差：○は対照加工品１に対して有意差がある。
【００６１】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物は、血中脂質調整機能があり、通常の食用油と同等の調理適性を持ち、さらに風味良好で安全性が高い。本発明の油脂組成物を利用することで、生活習慣病の予防効果が期待できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an oil and fat composition used for food. More specifically, the present invention relates to an oil / fat composition having a blood lipid adjustment function and excellent cooking ability and flavor as an edible oil.
[0002]
[Prior art]
Blood lipids include cholesterol, triglycerides, phospholipids and free fatty acids. The condition in which these lipid contents are increased is hyperlipidemia. An epidemiological study reveals that there is a positive correlation between serum cholesterol levels and the risk of developing ischemic heart disease, and that decreasing the serum cholesterol level also decreases the risk of developing ischemic heart disease (For example, Yutaka Mizushima, “Today's Therapeutic (1993)”, page 361, Nanedo). Hypertriglyceridemia is associated with the development of fatty liver, pancreatitis, etc., and has been pointed out as a risk factor for ischemic heart disease. Therefore, clinically, hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia are particularly serious problems among hyperlipidemias.
When hyperlipidemia develops, in general, dietary therapy such as restriction of calorie intake is given to hyperlipidemic patients for 2 to 3 months, and changes in serum lipid levels are observed. Anti-hyperlipidemic agents such as clofibrate and cholestyramine nicotinate are administered to eliminate risk factors that lead to arteriosclerotic diseases such as coronary artery disease, thereby reducing serum cholesterol and triglyceride levels Has been done.
On the other hand, α-linolenic acid (C18: 3, the number after C represents the total number of carbons: the number of double bonds, the same shall apply hereinafter), eicosapentaenoic acid (hereinafter abbreviated as EPA, C20: 5) and docosahexaenoic acid. (Hereinafter abbreviated as DHA. C22: 6) n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids and food materials containing them have the effect of reducing serum triglyceride and cholesterol levels, as well as animal experiments and clinical studies. It has been clarified by experiments (for example, Robinson, DR et al., J. Lipid Res., 34, 1435, 1993). The mechanism of action to reduce serum triglyceride levels is that the ingestion of fats and oils containing n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids suppresses the ability to synthesize triglycerides in the liver, resulting in the release of triglycerides into the blood. (Kenji Hara, Oils and Fats, 46, No. 4, page 90, 1993). The reduction of serum cholesterol level is presumed to be due to the suppression of cholesterol synthesis ability in the liver by n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids (Choi, YS et al. Lipids, Vol. 24, Vol. 45, 1989).
Therefore, an edible oil containing α-linolenic acid, EPA, and DHA at a specific site of glycerin for the purpose of preventing hyperlipidemia and improving the serum lipid concentration of hyperlipidemic patients (published patent publication 1995- 191082) has been proposed, and foods containing a large amount of fish containing EPA and DHA are intentionally ingested, and health foods and the like made from fish oil and fish oil concentrates containing EPA and DHA are commercially available. However, these need to be ingested or administered in large amounts over a long period of time. Moreover, in addition to the problem that oil derived from marine animals is expensive, it has a peculiar odor and is difficult to use due to its flavor.
On the other hand, n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids have the effect of reducing serum lipids as described above, but have a large number of double bonds in the molecule as compared with the fatty acids that constitute normal edible vegetable oils. Therefore, it is easy to be oxidized, and it is also known that when it is ingested in excess, it has a harmful effect on the living body. It is speculated that when lipid peroxidation proceeds in vivo, the biological membrane is damaged, causing lesions such as ischemic disease, arteriosclerosis, cataract, cancer, Alzheimer's disease, collagen disease, amyloidosis.
As other blood lipid lowering effects, phytosterols contained in plants (blood cholesterol lowering effect), triterpene alcohol (lowering total cholesterol and improving arteriosclerotic index: arteriosclerosis Vol.13 No.2 June ( 1985) 273-278), oryzanol (blood lipid lowering effect including blood cholesterol lowering: basic and clinical Vol. 17 No. 4 Apr. (1983) 123-140, Lipid Vol. 32 No. 3 (1997) ) 303-309). For any of phytosterol, triterpene alcohol, and oryzanol, the blood lipid improving effect is enhanced in a concentration-dependent manner. Therefore, if it is desired to enhance the effect, it is most convenient to use a formulation that increases the concentration of each component. However, when the addition amount is increased, problems such as cold resistance, heated odor, fuming during heating, oil flavor, and the like occur.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The object of the present invention is to have an effect of reducing blood lipid concentration and facilitating blood lipid improvement with less intake than conventional n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid sources without side effects. It is in providing a certain oil-fat composition.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the ratio of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids and medium-chain fatty acid residues in the total fatty acid residues is reduced in blood lipids. As a result, the present invention has been completed. That is, the present invention is an oil / fat composition mainly composed of triglycerides, which contains a certain amount of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid and medium-chain fatty acid, and has a blood lipid adjustment function. Related to things. Preferably, the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is 5 to 55% by mass and the medium-chain fatty acid is 2 to 40% by mass, preferably the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is α- Linolenic acid, DOne or more selected from the group consisting of icosapentaenoic acid, docosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, and also selected from flux oil, perilla seed oil, egoma oil, fish oil, marine mammal oil, and microalgae extract oil It is obtained from fats and oils in which one kind or two or more kinds are mixed, and preferably relates to a fat composition in which the medium chain fatty acid is a saturated fatty acid having 6 to 12 carbon atoms. Preferably, the oil / fat composition is transesterified oil and fat, the transesterification rate is 60% or more, preferably 0.05 to 5% by mass of one or more blood lipid lowering agents. Preferably, it contains 0.002 to 0.5% by mass of one or more antioxidants, preferably 0.3 to 5% by mass of one or more emulsifiers. Moreover, this invention is related also to the fats and oils composition excellent in cooking ability, Furthermore, it is related with the fats and oils processed goods containing the fats and oils composition of this invention.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The present invention is described in detail below.
  The present invention is an oil / fat composition mainly composed of triglycerides, which contains a certain amount of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid and medium-chain fatty acid, and has a blood lipid adjustment function About. The lipid control function in blood is greatly improved by adding medium-chain fatty acid or oil containing fat containing n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid or n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid. To improve. From the viewpoint of the quality of the oil and fat composition, the case where the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is 5 to 55% by mass and the ratio of the medium chain fatty acid is 2 to 40% by mass is preferable. In addition, the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is α-linolenic acid., DOne or more selected from the group consisting of icosapentaenoic acid, docosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid are preferable, and selected from flux oil, perilla seed oil, egoma oil, fish oil, marine mammal oil, and microalgae extract oil It is preferable to be obtained from fats and oils in which one or more kinds are mixed. What is obtained from fats and oils does not mean that it is required to be decomposed into fatty acids, and the state is not limited as long as the oil and fat composition of the present invention can contain n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids. In practice, a suitable amount of the above fats and oils is blended. Moreover, the case where a medium chain fatty acid is a C6-C12 saturated fatty acid is preferable in order to have the suitable effect of the oil-fat composition of this invention. In the case where the oil / fat composition is a transesterified oil / fat, it is preferable because cooking ability is improved in addition to the improvement of blood lipid adjustment function, and the transesterification rate is preferably 60% or more. Further, in order to further improve and adjust the blood lipid adjustment function and cooking suitability of the oil and fat composition of the present invention, for example, oryzanol, triterpene alcohol, triterpene alcohol fatty acid ester, phytosterol, phytosterol fatty acid ester or Containing one or more antioxidants selected from, for example, tocopherol, tocotrienol, lignan, fatty acid ester of ascorbic acid, tea extract It is contained 0.002-0.5 mass%, and it is preferable to contain 0.3-5 mass% of 1 type, or 2 or more types of emulsifiers. When the oil-and-fat composition of the present invention contains an emulsifier, particularly a specific combination of emulsifiers, it is possible to improve the refrigeration resistance and to improve frying suitability, particularly foaming suppression. Functional design for obtaining a suitable oil / fat composition can be performed, and an oil / fat composition excellent in cooking suitability can be obtained. It can be set as the cooking oil-fat composition which has a blood lipid adjustment function, and has cooking suitability and storage stability comparable to a normal edible oil. Moreover, fats and oils processed products such as dressings, mayonnaise, margarines, spreads and the like containing the oils and fats composition of the present invention can be produced, and these fats and oils processed products are blood lipid regulating functions in the same manner as the oil and fat compositions of the present invention. Have
[0006]
The oil and fat composition of the present invention mainly comprises triglycerides. “Mainly” means that the triglyceride is contained in the oil / fat composition in an amount of 85% by mass or more, preferably 95% by mass or more. As others, what is added in order to improve the function of the component contained in normal fats and oils, such as a monoglyceride, a diglyceride, and a phospholipid, and the oil-fat composition of this invention is mentioned.
[0007]
In the present invention, the medium chain fatty acid refers to a fatty acid having 6 to 12 carbon atoms, and a saturated fatty acid is particularly preferable. Examples include caproic acid, caprylic acid, capric acid and lauric acid, preferably saturated fatty acids having 8 to 10 carbon atoms, particularly caprylic acid and capric acid.
[0008]
The medium chain fatty acid necessary for the oil and fat composition of the present invention can be obtained from fatty acids such as coconut oil and palm oil, and may be in the state of fatty acid or in the state existing as a constituent fatty acid of the oil or fat. What is necessary is just to be contained in the aspect which satisfy | fills the conditions of the oil-fat composition of this invention. In order to contain the medium chain fatty acid, a medium chain fatty acid triglyceride may be used instead of or together with the medium chain fatty acid. As the medium-chain fatty acid triglyceride, a triglyceride obtained by subjecting the medium-chain fatty acid and glycerin to an esterification reaction by a conventional method can be used, but a palm oil-decomposed fatty acid generally referred to as MCT (Medium Chain Triglycerides) A monoacid group or mixed acid group triglyceride composed of a saturated fatty acid having 8 to 10 carbon atoms such as caprylic acid / capric acid = 60/40 to 75/25 (mass ratio) can be suitably used.
[0009]
  In the present invention, the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid means an n-3 straight-chain unsaturated fatty acid having 18 or more carbon atoms and having 3 or more double bonds, specifically α- Linolenic acid (C18: 3), octadecatetraenoic acid (C18: 4, 6,9,12,15-octadecatetraenoic acid), EPA (C20: 5), docosapentaenoic acid (C22: 5, 7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid), DHA (C22: 6) and the like can be exemplified. In this invention, 1 type (s) or 2 or more types can be used among these n-3 type | system | group long-chain polyunsaturated fatty acids, and the fatty acid mixed in arbitrary ratios can be used. As a particularly preferred embodiment, it is preferable that 50% by mass or more of the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is α-linolenic acid.
[0010]
The n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids used in the present invention are contained in various animal and vegetable oils, but only a few percent of normal vegetable oils are contained, and even in rapeseed oil, α-linolenic acid is 10%. There is only a degree.
The n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid necessary for the oil and fat composition of the present invention can be suitably obtained from flux oil, perilla seed oil, egoma oil, fish oil, marine animal oil, and microalgae extract oil. What is obtained from fats and oils does not mean that it is required to be decomposed into fatty acids, and the state is not limited as long as the oil and fat composition of the present invention can contain n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids. In practice, the above fats and oils can be achieved by blending a suitable amount.
The amount of flux oil, perilla oil, egoma oil, fish oil, marine animal oil, and microalga extract oil is determined in consideration of the content of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in the fat composition. However, it becomes about 2-90 mass%.
[0011]
An oil and fat composition using an oil and fat having a high α-linolenic acid content because the flavor of oil containing a large amount of α-linolenic acid in the raw material oil containing n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids is good. The flavor of is good.
[0012]
As fatty acids other than medium chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids, fatty acids having 14 or more carbon atoms can be used. For example, myristic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, γ-linolenic acid, eleostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid, erucic acid, brassic acid, etc. Can give. These fatty acids may be used alone or in any proportion as a mixed fatty acid. Naturally, it is also possible to use one or more types of fats and oils containing these as constituent fatty acids.
[0013]
Although it is known that a certain level of blood lipid regulating function can be expected with only n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids, in the present invention, medium-chain fatty acids are added to n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids. Thus, the present inventors have found that the blood lipid regulating function is greatly improved. The oil and fat composition of the present invention comprises n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid and medium chain fatty acid as essential components, but the oil and fat composition of the present invention has a suitable blood lipid adjusting function, and the oil and fat composition In order to be a preferred embodiment, the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid occupies 5 to 55% by mass of the total fatty acid constituting the oil and fat composition, and the ratio of the medium chain fatty acid is 2 to 40% by mass. You need to be.
Further, the higher the proportion of medium chain fatty acid, the more blood lipid adjustment function is, but a certain effect can be obtained at 5% by mass or more, but there is a balance with the transesterification rate described later. When the amount increases, the cooking characteristics deteriorate, particularly when it exceeds 40% by mass. Further, medium chain fatty acids are more expensive than other raw materials and are difficult to use in large amounts. Therefore, it is necessary to be 2 to 40% by mass, preferably 5 to 23% by mass. More preferably, it is 5 mass%-10 mass%.
The greater the proportion of the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid, the better the blood lipid regulating function. However, if it is too large, the oxidative stability will deteriorate, and it will not be possible to maintain a constant quality for a long time. Accordingly, the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid is preferably 10 to 55% by mass, more preferably 15 to 50% by mass, and most preferably 20 to 50%.
In order for the oil and fat composition of the present invention to have a suitable effect, the ratio of the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid to the medium-chain fatty acid is 1: 0.04 to 8, preferably 1: 0. A case of 1 to 5, more preferably 1: 0.5 to 3 is preferable. Outside this range, it is not preferable because a suitable blood lipid adjustment function may not be obtained, and the quality may be easily deteriorated.
[0014]
In the above, there is a description that it is preferable to include α-linolenic acid. However, as a preferable aspect of the oil and fat composition containing α-linolenic acid, α-linolenic occupies in all fatty acids constituting the oil and fat composition. It is the most preferred embodiment that the acid is 10 to 55% by mass and the ratio of the medium chain fatty acid is 5 to 10% by mass.
[0015]
The oil and fat composition of the present invention comprises an edible oil and medium chain fatty acid or medium containing a flux oil, perilla seed oil, egoma oil, fish oil, marine animal oil, microalga extract oil rich in n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids. It can also be obtained by appropriately mixing oils and fats having chain fatty acids as constituent fatty acids and then performing transesterification using sodium methylate as a catalyst or in the presence of a lipolytic enzyme. In addition, edible oil as a raw material and medium chain fatty acid are appropriately mixed, and then transesterification reaction is performed using sodium methylate as a catalyst or in the presence of a lipolytic enzyme. It can also be obtained by a method in which flux oil, perilla seed oil, sesame oil, fish oil, marine animal oil, and microalgae extract oil having a high saturated fatty acid content are mixed to obtain a predetermined fatty acid composition.
In the transesterification reaction and mixing operation, blood lipids are adjusted by adjusting so that the proportion of α-linolenic acid and triglycerides including medium chain fatty acids in the total triglycerides constituting the final product oil composition is increased. It is possible to obtain an oil / fat composition having high function, reduced smoke generation and foaming during frying, and excellent low-temperature stability. In other words, the more effective the transesterification, the better the effect. In the present invention, the transesterification rate is preferably 60% or more, more preferably 80% or more, and most preferably 90% or more.
When the transesterification rate is less than 60%, cooking suitability may be deteriorated depending on the content of medium-chain fatty acid, and in particular, foam may increase.
The transesterification rate is determined by analyzing the content of triglyceride (MLL component) containing one medium-chain fatty acid by gas chromatography and subjecting the oil of the same composition to a random transesterification reaction with a sodium methylate catalyst. It is assumed that the reaction rate is 100% and the calculated value is calculated by the following formula.
Transesterification rate = (MML content of sample) / (MML content of oil reaching equilibrium) × 100
[0016]
As raw oils and fats, vegetable oils such as flux oil, perilla oil, and sesame oil with a high content of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids, fish oil such as sardine oil, cod liver oil, herring oil, squid oil, tuna oil, Squeezed or extracted oil derived from marine mammals such as whales, seals, fur seals, milk fat, chlorella, spirulina, donariella etc. of the animal or Nannochoropsis oculate (for example, Nantochoropsis oculate), , Thraustochytrium aureum), Crypthecodinium cohnii, oils and fats extracted from microalgae belonging to the genus Isochrysis galbana, etc., oils and fats derived from microorganisms such as Mortierella, and n -3 long-chain polyunsaturated fatty acids or triglycerides of mixed fatty acids containing these in any proportion can be used. Other normal edible oils and fats such as soybean oil, rapeseed oil, high oleic rapeseed oil, corn oil, sesame oil, sesame salad oil, peanut oil, safflower oil, high oleic safflower oil, sunflower oil, high oleic sunflower oil, cottonseed oil, grape Seed oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, walnut oil, coconut oil, tea seed oil, borage oil, olive oil, rice bran oil, wheat germ oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, cocoa butter, beef tallow, lard , Chicken fat, milk fat, fish oil, seal oil, algal oil, these oils and fats that have been low-saturated by quality improvement, hydrogenated fats and oils, fractionated fats and oils, and the like.
[0017]
In order to contain the medium chain fatty acid, a medium chain fatty acid triglyceride may be used instead of or together with the medium chain fatty acid. As the medium-chain fatty acid triglyceride, a triglyceride obtained by subjecting the medium-chain fatty acid and glycerin to an esterification reaction by a conventional method can be used, but a palm oil-decomposed fatty acid generally referred to as MCT (Medium Chain Triglycerides) A monoacid group or mixed acid group triglyceride composed of a saturated fatty acid having 8 to 10 carbon atoms such as caprylic acid / capric acid = 60/40 to 75/25 (mass ratio) can be suitably used.
[0018]
In the transesterification, the raw oil and fat and the medium chain fatty acid triglyceride are mixed at the former / the latter mass ratio = 50/50 to 98/2, and the mixture is heated to 80 to 120 ° C. under a reduced pressure of 13.3 kPa or less. The gas component and water contained in the mixture are removed. To this, 0.02 to 0.5 mass% of sodium methylate was added, and the ester exchange reaction was carried out by stirring at 80 to 120 ° C. for 10 to 60 minutes under normal pressure / nitrogen stream or reduced pressure of 13.3 kPa or less. I do. Completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by adding water or an acid such as phosphoric acid to the reaction product. Thereafter, sufficient water washing is performed to remove the catalyst and excess acid, and after drying, the reaction product is decolored and deodorized by a conventional method.
In addition, since the content of medium chain fatty acids may be reduced in the course of transesterification, purification, etc., the final content can be adjusted to a suitable range by adding more than the above.
[0019]
The enzymatic reaction can also be performed using a lipolytic enzyme. In this case, the raw oil and fat and medium chain fatty acid or medium chain fatty acid triglyceride are mixed at a mass ratio of the former / the latter = 50/50 to 98/2, The temperature is adjusted in the range of 20 to 100 ° C., which is the reaction temperature at which the activity is sufficiently exhibited. Lipidase is added to this at a ratio of 0.005 to 50% by mass with respect to the raw material mixture, and transesterification is carried out in the range of 2 to 48 hours. This reaction is desirably performed in a nitrogen stream under normal pressure. Completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by removing the enzyme by filtration. The reaction product is decolorized and deodorized by conventional methods after washing with water and drying. When medium chain fatty acids are used, free fatty acids are removed with a thin film evaporator after the reaction is stopped.
If the transesterification reaction using a lipolytic enzyme is insufficient, the proportion of triglycerides having 3 medium-chain fatty acid residues (fatty acid residues are groups obtained by removing carboxyl OH from fatty acids) in the molecule Become more. An oil and fat composition having a high proportion of triglycerides having three medium chain fatty acid residues in the molecule is not preferred because it has a high blood lipid regulating function, but smoke and foam are severely generated during continuous frying.
[0020]
Examples of the lipolytic enzyme include lipases derived from the genus Alkagenes, Candida, Rhizopus, Mucor, Pseudomonas, and phospholipase A derived from the liver, and lipases derived from Candida or Rhizopus are particularly preferable.
An oil containing an n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid may be used as a transesterification raw material, or may be mixed with a transesterification oil to complete the present invention.
[0021]
The oil and fat composition of the present invention is also a plant that has been cultivated using the technology of genetic recombination to produce the oil and fat composition of the present invention, such as soybean, rapeseed, corn, palm, palm, olive, flaxseed, It can also be obtained by extraction from sunflower, safflower, camellia, cottonseed, and khair.
0.05 to 5% by mass of one or more blood lipid lowering agents such as oryzanol, triterpene alcohol, fatty acid ester of triterpene alcohol, phytosterol, fatty acid ester of phytosterol and the like in the oil and fat composition of the present invention. Thus, the blood lipid regulating function can be further enhanced. The content of these oils can be adjusted by using fats and oils containing rice oil as a raw material or by adding these components.
[0022]
In addition, phytosterol means sitosterol, sitostanol, stigmasterol, stigmasterol, campesterol, campestanol, fucosterol, isofucostol, clerolosterol, 22-dihydrospinasterol, 22-dehydrocresterosterol, spinasterol, A series of sterol compounds derived from plants, such as abenasterol, 24β-ethyl-25-dehydrolatosterol 25-dehydrochondirasterol, polynasterol and brassicasterol, and widely distributed in oily seeds and grains.
[0023]
Triterpene alcohol is a generic name for a series of compounds such as cycloartenol, 24 methylenecycloartanol, cyclobranol, parqueol, cycloartanol, cyclosador, cyclolaudenol, and butyrosperimol.
[0024]
Oryzanol is a general term for ester compounds with various alcohols having ferulic acid as a mother nucleus, and examples of the alcohol include the phytosterols, triterpene alcohols, other higher fatty nucleus alcohols, and linear alcohols. Oryzanol is a component that is abundant in germs such as rice and corn, and is widely used as a natural antioxidant in foods (Oil Chemistry Vol. 53, No. 6, (1983) 305-310).
[0025]
In addition, as long as the quality of the edible fat as the object of the present invention is satisfied, 1 is selected from tocopherol, tocotrienol, lignan, fatty acid ester of ascorbic acid, and tea extract for the purpose of improving oxidation stability. A total of 0.002 to 0.5 mass% of seeds or two or more kinds of antioxidants can be contained. Some of these antioxidants are contained in vegetable oils, but they can be added to adjust the amount.
[0026]
By containing an emulsifier in the oil and fat composition of the present invention, it is possible to further improve the refrigeration resistance and fry suitability, particularly foaming suppression. Examples of the emulsifier include sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, succinic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and the like. In this invention, at least 1 sort (s) of the said emulsifier can be selected, 0.1-6 weight% is preferable as an addition amount to an oil-fat composition as a whole emulsifier, More preferably, it is 0.3-5 mass%.
[0027]
Sucrose fatty acid esters include esters of sucrose and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, but the average substitution degree of all hydroxyl groups is 37.5 to 87.5%, and all sucrose fatty acids It is preferable that the ratio of the polyester of the triester or more occupied in the ester is 85% by mass or more. Polyglycerin fatty acid esters include triglycerin or higher, preferably esters of polyglycerin up to decaglycerin and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, but the average substitution degree of all hydroxyl groups is 20 to 80%. It is preferable. Monoglycerides and diglycerides include monoesters and diesters of glycerin or diglycerin and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, respectively, and monoglycerides are preferred. As the succinic acid monoglyceride, succinic acid monoglyceride obtained by esterifying succinic acid and monoglyceride or diglyceride at 3: 1 to 0.1: 1 is preferable. The sorbitol fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester are preferably mono to triesters of sorbitol or sorbitan and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms. Examples of the saturated or unsaturated fatty acid having 6 to 22 carbon atoms described above include those exemplified as examples of medium chain fatty acids and long chain fatty acids.
[0028]
About the combined use of an emulsifier, 0.1-3 mass% and at least 1 sort (s) chosen from sucrose fatty acid ester and polyglycerin fatty acid ester are 0.01-2 for sucrose fatty acid ester with respect to the oil-fat composition of this invention. 0.1% by mass to at least one selected from monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, and added and contained so that the total amount of the emulsifier is 0.3 to 5% by mass It is preferable to improve the fly aptitude, especially the foaming suppression.
[0029]
The oil-and-fat composition of the present invention obtained as described above can be used as a cooking oil-and-fat composition as it is or by blending additives usually used in cooking oil-and-fat compositions.
Examples of such additives include polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, vitamin E for the purpose of improving storage stability, improving oxidative stability, improving thermal stability, and suppressing crystallization at low temperatures. Ascorbic acid fatty acid ester, lignan, coenzyme Q, phospholipid, oryzanol, diglyceride, etc., prevention of adult diseases, lifestyle-related disease prevention, in vivo oxidation inhibition, obesity prevention, vitamin E, ascorbic acid fatty acid ester, Examples include lignan, coenzyme Q, phospholipid, oryzanol.
[0030]
The blood lipid in the present invention means cholesterol and neutral fat contained in blood. Blood cholesterol is total cholesterol contained in blood, and blood neutral fat is triglyceride contained in blood. Serum is a supernatant obtained by leaving a collected sample in a test tube in order to analyze lipids in blood, and is a component obtained by removing blood cells and platelets from blood. Serum lipid refers to cholesterol and neutral fat contained in the serum. In clinical examinations and medical examinations, serum rather than blood is used as a lipid analysis sample, and blood lipid and serum lipid are generally used in the same meaning.
Degree of blood lipid reduction effect of the present invention: By taking the oil and fat composition of the present invention instead of normal edible oils such as rapeseed oil and corn oil, blood lipids are significantly higher than when rapeseed oil or corn oil is consumed. Is reduced.
[0031]
Definition of cooking aptitude: The cooking aptitude in the present invention means smoke generation, foaming, splashing of oil, cold resistance in cold food, and flavor of cooked food. It is preferable that the amount of fuming, foaming, and splashing of oil is small. For cold resistance, it is preferable that cloudiness and precipitation are not observed, and it is preferable that the flavor does not easily deteriorate.
[0032]
The cooking oil / fat composition of the present invention has a flavor equivalent to or higher than that of generally available edible oils such as rapeseed oil, corn oil, safflower oil, and soybean oil, and is used for cooking fried foods, fried foods, marinades, and the like. Of course, it is possible to make a refreshing dish that takes advantage of the taste of the ingredients, although the flavor characteristics differ depending on the type of cooked product. Further, the degree of splash of oil during frying is equal to or less than that of normal edible oil. Moreover, the effect | action which falls the blood lipid density | concentration can also be anticipated by ingesting a proper quantity of the oil-fat composition for cooking of this invention continuously.
[0033]
The processed fats and oils according to the present invention refers to margarine, adjusted margarines, fat spreads, shortenings, dressings, mayonnaise, powdered fats and oils, fats and oils for chocolate, and the like, which contain the fat and oil composition of the present invention. .
“Similar” refers to a product that deviates from the standard of the product but is recognized to have the same purpose and quality of use, and can be recognized as practically the same.
[0034]
As an example of the above processed fats and oils, margarine is a plastic product made by adding water or the like to edible fats and oils and emulsifying, and then kneading rapidly or without quenching kneading, or fluidity. The fat content is 80% by mass or more, and the adjusted margarine is 75% by mass or more and less than 80% by mass. The edible oil / fat of the present invention is contained in an amount of 30% by mass or more, preferably 50% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, of the oil / fat contained in margarine or adjusted margarine. Moreover, what is normally added to margarine, for example, vitamins, sodium chloride, sugar, edible protein, emulsifier, preservative, antioxidant, fragrance, colorant, fermented milk, and other food additives can be added. .
[0035]
A fat spread is a plastic product made by adding water or the like to edible oils and emulsifying, and then rapidly kneading or without quenching kneading, or after adding water to edible oils and fats and emulsifying the fruit. Or plastic products that are made by rapid cooling and kneading by adding flavor ingredients such as processed fruit products, chocolates, nut pastes, etc., and the proportion of the weight of the flavor ingredients in the product is less than the fat content, etc. And the fats and oils content rate says 35 mass% or more and less than 75%. The edible oil / fat of the present invention is contained in an amount of 30% by mass or more, preferably 50% by mass, more preferably 75% by mass, of the oil / fat contained in the fat spread. Moreover, what can be normally added to a fad spread can be added.
[0036]
Shortening is a solid or a solid or solid oil made by rapidly cooling and kneading refined animal oils, vegetable oils, edible refined oils or mixtures thereof, or an emulsifier, etc. It is a thing provided with processability, such as plasticity and emulsification. The edible oil / fat of the present invention is contained in an amount of 35% by mass or more, preferably 50% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, of the oil / fat contained in the shortening. Moreover, what can be normally added to shortening, for example, an antioxidant, an emulsifier, an antifoamer, other additives, etc. can be added.
[0037]
Dressing is a semi-solid liquid or liquid seasoning mainly used in salad dishes.
Dressings include semi-solid dressings, emulsified liquid dressings, and separated liquid dressings. The dressing is made of edible oil and fat and vinegar or citrus juice essential (hereinafter referred to as essential ingredients), prepared by adding salt, sugar, spices, etc., and semi-solid or emulsified liquid emulsified in oil-in-water type Or a separate liquid seasoning. The semi-solid dressing means a dressing having a viscosity of 30,000 CP or more, including mayonnaise and the like. The emulsified liquid dressing means an emulsified liquid dressing having a viscosity of less than 30,000 CP. The separated liquid dressing means a separated type dressing. The edible oil / fat of the present invention is contained in an amount of 50% by weight or more, preferably 65% by weight or more, and more preferably 80% by weight or more of the oil / fat contained in the dressing. Also, what can be usually added to dressings, such as grains, seeds, beans, seafood, poultry whales, whole eggs of eggs, eggs such as egg yolk, egg white, milk, vegetables, fruits Berries and fruit juices, mushrooms, algae, beverages, seasonings, sauces, extracts, protein hydrolysates, antioxidants, fragrances, thickeners, emulsifiers, water and the like can be added.
[0038]
In addition, in the mayonnaise, powdered fats and oils, fats and oils for chocolate, creams, etc., the required amount of the edible fats and oils of the present invention can be blended according to the quality required.
[0039]
Here, as one of the use forms which fully draw out the function of the edible fat of the present invention, it is to use only the fat composition of the present invention as the fat raw material of the processed fat.
[0040]
【Example】
  EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. ExamplesReference examplesTable 1 shows the contents of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids, caprylic acid, and capric acid in the fats and oils used in the comparative examples.
[0041]
[Table 1]

[0042]
Comparative Example 1
Rapeseed white squeezed oil (manufactured by Nissin Oil Co., Ltd.) was designated as control oil 1, and corn oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) was designated as control oil 2. 50% by mass of flux oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) and 50% by mass of corn oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) were mixed to obtain Control Oil 3.
[0043]
referenceExample 1
  20% by mass of flux oil (Nisshin Oil Co., Ltd.), 75% by mass of corn oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) and 5% by mass of MCT (MCT-A) are mixed and stirred at 120 ° C. under reduced pressure. Then, deaeration and dehydration were performed. To this was added 0.1 part by mass of sodium methylate as a catalyst, and a random transesterification reaction was carried out at 120 ° C. for 30 minutes (transesterification rate 100%). The reaction product was washed with water and dried by a conventional method, and then decolorized and deodorized to obtain an oil and fat composition 1.
[0044]
referenceExample 2
  Corn oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) 71% by mass and MCT (MCT-A) 9% by mass are mixed, and lipase QL (Meito Sangyo Co., Ltd.) 0.1% by mass is added and stirred. The transesterification was carried out at 60 ° C. for 15 hours (transesterification rate 99%). The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was washed with water, dried, decolorized and deodorized, and then mixed with 20% by mass of flux oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) to obtain an oil and fat composition 2.
[0045]
referenceExample 3
  20% by mass of flux oil (Nisshin Oil Co., Ltd.), 50% by mass of corn oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) and 30% by mass of MCT (MCT-A) are mixed to form lipase QL 0.1% by mass was added, and a transesterification reaction was performed at 60 ° C. for 15 hours with stirring (a transesterification rate of 98%). The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was washed with water, dried, decolorized and deodorized to obtain an oil and fat composition 3.
[0046]
referenceExample 4
  40% by mass of flux oil (Nisshin Oil Co., Ltd.), 30% by mass of rapeseed white squeezed oil (Nisshin Oil Co., Ltd.) and 30% by mass of MCT (MCT-B) are mixed to obtain an oil composition 4 Got. Further, 0.2% by mass of lipase QL (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.) was added, and a transesterification reaction was performed at 60 ° C. with stirring. The reaction liquid of reaction 2 hours (transesterification rate 71%) and reaction 10 hours (transesterification rate 97%) was taken out, the enzyme was filtered off, the filtrate was washed with water, dried, decolored and deodorized to obtain oil and fat composition 5 and Oil composition 6 was obtained.
[0047]
referenceExample 5
  Boiled sardines and obtained crude oil. Alkaline deoxidation, water washing, decolorization, and deodorization were performed to obtain a refined oil. 91% by mass of this refined oil and 9% by mass of MCT (MCT-A) are mixed, 0.2% by mass of lipase QL (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.) is added, and the ester is stirred at 60 ° C. for 15 hours. An exchange reaction was carried out (transesterification rate 95%). The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was washed with water, dried, decolorized and deodorized to obtain an oil and fat composition 7.
[0048]
referenceExample 6
  91% by mass of flux oil (manufactured by Nissin Oil Co., Ltd.) and 9% by mass of MCT (MCT-B) are mixed, and 0.2% by mass of lipase QL (manufactured by Meisei Sangyo Co., Ltd.) is added, and lipase is added. 0.1% by mass of QL (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.) was added, and a transesterification reaction was performed at 60 ° C. for 15 hours with stirring (transesterification rate: 93%). The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was washed with water, dried, decolorized and deodorized to obtain an oil and fat composition 8.
[0049]
Example1
  0.8% by mass of oryzanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 0.5% by mass of phytosterol (Tama Seikagaku), sorbitan fatty acid ester (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) The oil and fat composition 9 was obtained by adding 1 mass% of a brand name Poem O-80) and 0.05 mass% of tocopherol (Nisshin Oil Co., Ltd. product).
[0050]
[Table 2]

[0051]
[Table 3]

[0052]
Reference Example 7
About the lipid improvement function in blood of a control oil and an oil-fat composition, the nutritional test was done using the experimental animal. 4-week-old Wistar male rats were allowed to freely ingest a normal or hyperlipidemic diet supplemented with control oil 1 and oil composition 1-9 for 2 weeks. The composition of normal and hyperlipidemic dietsTable 4Shown in The mineral mixture and the vitamin mixture used the Harper composition. Two weeks after administration of the experimental diet, blood was collected from 6 animals in each group by dissection, and serum cholesterol and triglyceride concentrations were measured using a commercially available kit (manufactured by Wako Pure Chemical Industries). Statistical processing was performed using a soybean oil diet as a control, and those with a risk rate of 5% or less were regarded as significant differences.
[0053]
[Table 4]

[0054]
[Table 5]

Data were expressed as mean ± standard error.
Significant difference: x is not significantly different from all control oils.
Δ has no significant difference with respect to the control oil 3, and there is a significant difference with respect to the control oils 1 and 2.
○ is significantly different from all control oils.
[0055]
[Table 6]

Data were expressed as mean ± standard error.
Significant difference: x is not significantly different from all control oils.
Δ has no significant difference with respect to the control oil 3, and there is a significant difference with respect to the control oils 1 and 2.
○ is significantly different from all control oils.
[0056]
In the experiment of the normal diet and the hyperlipidemia diet, the neutral lipid value of the rats fed with the fat composition 1-9 diet was significantly lower than that of the control oil 1-3. Furthermore, in the normal diet experiment, the serum cholesterol levels were not significantly different in the fat compositions 1 and 7 compared to the control oil 3 containing a large amount of α-linolenic acid. Significant differences were seen in the composition.
Although the n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid content is lower in the fat compositions 1 to 7 and 9 than the control oil 3, the serum lipid concentration is more significant in the fat compositions 1 to 7 and 9. Showed a low value.
Furthermore, from the results of the oil and fat compositions 4 to 6, a higher esterification reaction rate was a better result.
From the above results, it was found that blood lipids were further reduced by containing a certain amount of medium chain fatty acid in n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid. It was also found that the more transesterified, the greater the serum lipid lowering effect.
[0057]
Reference Example 8
A cooking test and a cold resistance test were conducted using the oil and fat composition. For cooking tests, we examined smoke generation, foaming, splashing of oil, and flavor of cooked products. Moreover, the preservation | save test was done and the flavor of oil was evaluated. Table 7 shows the results of the cooking test.
[0058]
[Table 7]

Note) Using rapeseed oil white extract as a control (10 points), 10 to 7 points; usable, 6 to 4 points; somewhat problematic in use, 3 to 1 point; evaluated as unusable.
Cold resistance: 100 g of oil was heated to 120 ° C. and then stored at 0 ° C. for 5.5 hours. Precipitation and haze were observed with the naked eye.
Smoke generation: A Teflon-coated frying pan having a diameter of 24 cm was heated in advance for 30 seconds, 15 g of sample oil was added, and the mixture was further heated for 30 seconds. Thereafter, the stir-fried vegetables were put into a frying pan, and when heated for 3 minutes, appropriate amounts of salt and pepper were added. Smoke during cooking was observed with the naked eye.
Foaming, oil splash, fried food flavor: 600 g of sample oil was put into an electric fryer for home use, and four tempura tempura were added at 180 ° C., and foaming of oil after 1 minute was observed. The flavor of the cooked shrimp tempura was also evaluated.
Fried food stability: 600 g of sample oil was put into a household electric fryer, fried shrimp tempura at 180 ° C. for 30 minutes, then croquettes were fried for 30 minutes, and finally fried chicken was fried for 30 minutes. The stability to deep-fried food cooking was evaluated according to the degree of crab foam generation. When the generation of crab bubbles reached 100% of the fryer surface area, the fried food was stopped.
Flavor after storage: The control oil and the fat composition were stored for 3 months in a fluorescent light, and the flavors of the oils themselves were compared.
[0059]
From the result of the cooking test, it was found that the oil and fat composition of the present invention has cooking ability equivalent to that of ordinary edible oil. Furthermore, it was found that the higher the reaction rate, the better the fuming and foaming during frying.
[0060]
Production Example 9 and Comparative Example 2
A mayonnaise was made as an experiment using the oil and fat of the oil and fat composition 3 so as to have the composition shown in Table 8. To prepare mayonnaise, add a portion of vinegar to the whole egg yolk to make a paste, and then add about half of the fat and oil little by little while stirring with a hand mixer for home use. Added and stirred. The mayonnaise prepared in this way was designated as a processed fat and oil product 1. In addition, as a control, a product prepared in the same manner using corn oil was prepared, and a control processed product 1 was obtained.
About the blood lipid improvement function of the processed fats and oils, a nutrition test was conducted using experimental animals. Mayonnaise was added to 4-week-old Wistar male rats in a mixed diet (CE-2) manufactured by CLEA Japan, and ingested for 2 weeks. The experimental food was prepared fresh every day and was freely taken from 6pm to 9am the next morning. Two weeks after administration of the experimental diet, blood was collected from 6 animals in each group by dissection, and serum cholesterol and triglyceride concentrations were measured using a commercially available kit (manufactured by Wako Pure Chemical Industries). Statistical processing was performed on the control processed product, and those with a risk rate of 5% or less were regarded as significant differences.
[Table 8]

[Table 9]

Data were expressed as mean ± standard error.
Significant difference: ◯ is significantly different from the control processed product 1.
[0061]
【The invention's effect】
The oil and fat composition of the present invention has a blood lipid adjustment function, has cooking ability equivalent to that of a normal edible oil, and has a good flavor and high safety. By using the oil and fat composition of the present invention, a preventive effect on lifestyle-related diseases can be expected.

Claims

  An oil / fat composition having a triglyceride ratio of 85% by mass or more in the oil / fat composition, wherein the following conditions A to E are satisfied.
  Condition A: The proportion of α-linolenic acid in the total fatty acids constituting the oil and fat composition is 10 to 55% by mass.
  Condition B: The ratio of caprylic acid and capric acid in the total fatty acids constituting the oil and fat composition is 5 to 40% by mass.
  Condition C: The lipid lowering agent content of one or more of oryzanol, triterpene alcohol, fatty acid ester of triterpene alcohol, phytosterol, and fatty acid ester of phytosterol in the oil and fat composition is 0.05 to 5% by mass is there
  Condition D: The emulsifier content in the oil and fat composition is 0.1 to 6% by mass.
  Condition E: The fat / oil composition is an oil / fat obtained by transesterification, and the transesterification rate is 60% or more.

The fat composition according to claim 1, wherein the blood lipid lowering agent in the condition C is phytosterol .

The fat composition according to claim 1, wherein the blood lipid lowering agent in the condition C is phytosterol and oryzanol .

The emulsifier in the condition D is at least one selected from sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, succinic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, The oil-and-fat composition of any one.

The fat and oil composition according to any one of claims 1 to 3 , wherein the emulsifier in the condition D is a sorbitan fatty acid ester .

1 or 2 types or more of antioxidants are contained 0.002-0.5 mass%, The oil-fat composition of any one of Claims 1-5 characterized by the above-mentioned.

The fats and oils processed product containing the fats and oils composition of any one of Claims 1-6 .