JP3824420B2 - Plant disease control composition - Google Patents

Description

［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を示し、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアルキルオキシアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基、または１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル基であり、該フェニル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基、アミノ基、または炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに隣り合っており、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）（化５）
【０００４】
【化５】

（式中、Ｒ1はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ2は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基であり、ｎは０〜２の整数である）で表される基である］で表される置換チオフェン誘導体が種々の病害に対して殺菌効果を有することが知られている。この化合物は、種々の病害の感染に対して予防的および治療的な防除効果を示すが、低濃度において、疫病、べと病等の病害に対する効果が劣るという弱点を有する。
【０００５】
一方、成分ＩＩのアクリレート系化合物は、一般名[“商品名（英名）”、頁]で示された以下の群から選択された殺菌剤であり、頁とは、[ザ ペスチサイドマニュアル（The Pesticide Manual）、第１１版、The British Crop Protection Council、１９９７年］の記載頁を示す（但し、本書に記載のない場合は、文献名を示している）。
１．クレソキシム・メチル[“ストロビー”、第７４３ー７４４頁]
（成分ＩＩにおいて、式中のＢが２ーメチルフェニル基を、Ａがオキシメチレン基を、ＸがＮを、ＹがＯである化合物）
２．アゾキシストロビルリン[“ヘリテージ（Ｈｅｒｉｔａｇｅ）”、第７０ー７２頁]
（成分ＩＩにおいて、式中のＢが６ー（２ーシアノフェノキシ）ー４ーピリミジニル基を、Ａが酸素原子を、ＸがＣＨを、ＹがＯである化合物）
３．特開昭６３−２３８５２号公報
（成分ＩＩにおいて、式中のＢが２ーメチルフェニル基を、Ａがオキシメチレン基を、ＸがＮを、ＹがＯである化合物）
４．ＳＳＦ−１２６（コード番号）[第１１１４ー１１１５頁]
（成分ＩＩにおいて、式中のＢがフェニル基を、Ａが酸素原子を、ＸがＮを、ＹがＮＨである化合物）
これらは疫病、べと病を含む比較的広範囲の病原菌に対して予防的および治療的に効果を示す。また、浸透性効果を示す点でも優れているが、灰色かび病に対する残効性は劣る。
【０００６】
即ち、成分ＩおよびＩＩの化合物は、それぞれに活性スペクトラム上のメリット・デメリットを有するが、環境問題の上からも有効使用量をできるだけ抑えることが望まれる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、成分Ｉのチオフェン誘導体の一つと成分ＩＩのアクリレート系化合物のうちの一つとの少なくとも二種の有効成分を含有し、相乗的に増強された作用を有する植物病害防除剤組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記課題を解決するため種々検討した結果、驚くべきことに、成分ＩＩのアクリレート系化合物のうちのすくなくとも一つの成分と成分Ｉのチオフェン誘導体の一つとを混合した組成物が、広範囲の植物病害、特に疫病、べと病等の病害の感染に対して増強された相乗効果を示し、従って前記課題の解決にかなうものであることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
即ち本発明は、少なくとも２種の有効成分を有し、病害の感染に対して相乗効果を有する植物保護組成物であり、成分Ｉは（化６）
【００１０】
【化６】

［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を示し、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアルキルオキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素数３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基、または１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル基であり、該フェニル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基、アミノ基、または炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに隣り合っており、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）（化７）
【００１１】
【化７】

（式中、Ｒ1 はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ2 は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、ｎは０〜２の整数である）で表される基である］で表される置換チオフェン誘導体であり、成分ＩＩは式ＩＩ（化８）
【００１２】
【化８】

［式中、Ｂは３個までのシアノ、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基を持っていてもよいフェニル基、あるいは、炭素数１〜４のアルキル基および／またはフェノキシ基を持っていてもよいピリミジニル基を意味し、このフェノキシ基は、更に３個までの炭素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよく、Ａは酸素原子またはオキシメチレン基（−ＯＣＨ_２−）であり、ＸはＣＨまたはＮを、ＹはＯまたはＮＨを示す］で表されるアクリレート系化合物のうちの少なくとも一つを含有する組成物に関する。
【００１３】
本発明組成物を使用することにより、慣用の方法に比べて予期しない少量の有効成分量で、効果的に病害を防除できる。また、成分Ｉは灰色かび病に対する残効性に優れること、成分ＩＩは浸透性効果を有することから、本組成物は種々の病害に対し補完的な作用もある。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明の成分Ｉで表される化合物のうち、好ましいものは、Ａｒが（Ａ１）で、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＭｅ基であり、Ｒ2 がＭｅ基；Ａｒが（Ａ２）で、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＣＨＦ₂ 基；Ａｒが（Ａ３）で、Ｒ1 はＭｅ基であり、Ｒ2 は水素原子またはＭｅ基；Ａｒが（Ａ４）で、Ｒ1 はＭｅ基であり、ｎは０〜１；Ａｒが（Ａ５）であり、Ｒ1 は塩素原子；Ａｒが（Ａ６）または（Ａ７）；Ａｒが（Ａ８）で、Ｒ1 がＭｅ基であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖または分岐のアルキル基、または炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基で表される化合物である。特に好ましいものは、Ａｒが（Ａ１）で、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＭｅ基であり、Ｒ2 がＭｅ基；Ａｒが（Ａ２）であり、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＣＨＦ₂ 基であり、Ｒ3 が水素原子であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖または分岐のアルキル基、または炭素数１〜４のアルキル基で置換してもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基で表される化合物である。
【００１５】
以下に、成分Ｉで表される化合物の具体例の幾つかを示す。
化合物番号１： Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ１（Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ）の場合]
化合物番号２： Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ２（Ｒ１＝ＣＦ₃）の場合]
化合物番号３： Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２−メチルフラン−３−カルボン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ３（Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｈ）の場合]
化合物番号４： Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ４（Ｒ１＝Ｍｅ，ｎ＝０）の場合]
化合物番号５： Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２−クロロニコチン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ６の場合]
【００１６】
本発明の組成物は、下記の種類の植物病害に対して有効である：イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)；ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病(Puccinia striiformis; P. graminis; P.recondita; P.hordei)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病(Botrytis cinerea)；ブドウのべと病(Plasmopora viticola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)；リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)；ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、輪紋病(Physalospora piricola)；モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、うどんこ病(Phyllactinia kakikora)；キュウリのべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ウリ類のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、疫病(Phytophthora infestans)；ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoracorum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)； アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)；ネギのさび病(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)； ダイズの紫斑病(Cercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsinoe glycinnes)、黒点病(Diaporthe phaseololum)；インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)；ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病(Peronospora pisi)；ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、疫病(Phytophthora infestans)；ソラマメのべと病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis) ；タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、 炭そ病(Colletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitica)；テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)； バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、疫病(Phytophthora megasperma)； キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)；イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、疫病(Phytophthora nicotianae)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；カンキツの黒点病(Diaporthe citri)； ニンジンの黒葉枯病(Alternaria dauci) 等。なかでも、疫病、べと病等に対して相乗的に増強された効果を有する。このような増強作用は、個々の有効成分の作用の合計からは予期されることではなかった。
【００１７】
本発明の殺菌剤組成物において、成分Ｉの置換チオフェン誘導体と成分ＩＩのアクリレート系化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、成分Ｉの化合物１重量部に対して成分ＩＩの化合物は０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部、より好ましくは０．０５〜５重量部の範囲内である。
【００１８】
本組成物は、２種の有効成分を含む混合物を直接施用しても良いし、個々の有効成分を別々に同時施用するか、または相前後して施用しても良い。更に、有効成分を含む混合物は、２種の有効成分を含む濃厚組成物を水で希釈しても良いし、また、個々の有効成分を含む２種の濃厚液から使用時に混合物を調製し、これを水で希釈しても良い（タンクミックス法）。 本発明組成物を植物病害防除剤として使用する場合は、処理する植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般には不活性な液体担体、固体担体、界面活性剤と混合し、通常用いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤として使用される。更に製剤上必要ならば補助剤を添加することもできる。
【００１９】
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定されるものではない。
【００２０】
例えば、固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイト等の粘土類；珪藻土、白土、タルク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安等の無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等が挙げられる。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを添加することも可能である。
【００２１】
液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶媒および水等が挙げられる。
【００２２】
更に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次の様な補助剤を添加することができる。補助剤としては、通常使用される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニンスルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸化防止用としてフェノール系化合物、チオール系化合物または高級脂肪酸エステル等を用いたり、ｐＨ調整剤として燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に応じて単独または組み合わせて使用できる。更に場合によっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加することもできる。
【００２３】
補助剤について更に詳しく述べる。補助剤としては乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤；ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、リゾレシチン等のセファリンまたはレシチン系の天然または合成リン脂質；その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。
【００２４】
本発明組成物における有効成分組成物の含有量は、製剤形態によっても異なるが、通常粉剤では０．１〜３０重量％、水和剤では０．１〜８０重量％、粒剤では０．５〜２０重量％、乳剤では２〜５０重量％、フロアブル製剤では１〜５０重量％、ドライフロアブル製剤では１〜８０重量％であり、好ましくは、粉剤では０．５〜１０重量％、水和剤では５〜６０重量％、乳剤では５〜２０重量％、フロアブル製剤では５〜５０重量％およびドライフロアブル製剤では５〜５０重量％である。
【００２５】
補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物のおよび補助剤の含有量を差し引いた量である。
【００２６】
本発明組成物の施用方法としては種子消毒、茎葉散布等が挙げられるが、通常当業者が利用するどの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘクタール当たり５０〜１，０００ｇが適当であり、望ましくはヘクタール当り１００〜５００ｇである。また水和剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は２００〜２０，０００倍が適当であり、望ましくは２００〜５，０００倍である。また、種子消毒の場合、殺菌剤混合物の使用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇである。
【００２７】
本発明の組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。
【００２８】
次に、製剤例および試験例にて本発明を更に詳しく説明する。尚、製剤例中の部は重量部を表す。また、アクリレート系化合物の括弧内の番号は、第４頁に記載した公知化合物の番号を示す。
【００２９】
【実施例】
製剤例 １（水和剤）
化合物番号１：１５部、アクリレート系化合物（１）：５部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム：５部、ホワイトカーボン：１０部および珪藻土：６０部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
【００３０】
製剤例 ２（水和剤）
化合物番号２：４０部、アクリレート系化合物（２）：１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部および珪藻土：４７部を粉砕混合して、水和剤を得た。
【００３１】
製剤例 ３（水和剤）
化合物番号４：２０部、アクリレート系化合物（２）：４部、リグニンスルホン酸カルシウム：３部、ラウリル硫酸ナトリウム：２部および珪藻土：７１部を粉砕混合して、水和剤を得た。
【００３２】
製剤例 ４（フロアブル剤）
化合物番号２：３０部、アクリレート系化合物（２）：６部、プロピレングリコール：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩：１部、および水：５８部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロアブル剤を得た。
【００３３】
製剤例 ５（フロアブル剤）
化合物番号２：２５部、アクリレート系化合物（１）：１０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート：３部、カルボキシメチルセルロ−ス：３部および水：５９部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロアブル剤を得た。
【００３４】
試験例１ トマト疫病予防効果試験
温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに５葉期まで生育させたトマト（品種：世界一）に、製剤例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた後、ジャガイモの切片上で培養したトマト疫病菌から遊走子嚢を水で洗い流し、氷冷して遊走子が出てきた状態（１×１０⁵個／ｍｌ）で噴霧接種した。温度１８℃、湿度９５％以上の温室に５日間保った後、疫病の病斑が占める面積を次の指標に従って調査して発病度を求め、下記の式に従って防除価を算出した。結果を第１表（表１）に示す。
【００３５】

【００３６】
防除価＝（１−処理区の発病度／無処理区の発病度）×１００
【００３７】
【表１】

【００３８】
試験例２ キュウリべと病予防効果試験
温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに１．５葉期まで生育させたキュウリ（品種：相模半白）に、製剤例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温室に７日間保った後、べと病の病斑が占める面積を次の指標に従って調査して発病度を求め、下記の式に従って防除価を算出した。結果を第２表に示す。
【００３９】

【００４０】
防除価＝（１−処理区の発病度／無処理区の発病度）×１００
【００４１】
【表２】

【００４２】
【発明の効果】
本発明は、少なくとも２種の有効成分を含む殺菌剤組成物であり、広範囲の植物病害、特に疫病、べと病等に対して相乗的に増強された効果を示すことから、植物病害防除剤組成物として有用である。
【００４３】
このような本発明の組成物を使用することにより、慣用の方法に比べて予期しない少量の有効成分量で、病害の防除ができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention is a plant protection composition having at least two active ingredients and having a synergistically enhanced effect against disease infection. More particularly, one of the active ingredients is a substituted thiophene derivative showing a plant disease control action, and the other relates to a composition containing at least one of acrylate compounds.
[0002]
[Prior art]
Many drugs have been put to practical use for the purpose of controlling plant diseases. That is, Japanese Patent Laid-Open No. 9-235282 (European Patent Publication No. 737682) discloses Component I (Chemical Formula 4)
[0003]
[Formula 4]

[Wherein Q is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, a methylthio group, a methylsulfoxy group, a methylsulfonyl group, a cyano group, an acetyl group, A nitro group, an alkoxycarbonyl group or an amino group, wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched halogenoalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 10 carbon atoms. Chain or branched alkenyl group, linear or branched halogenoalkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkylthioalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkyloxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyclohexane having 3 to 10 carbon atoms An alkyl group, a halogeno-substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents; The substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom. -4 alkoxy group, halogenoalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfoxy group having 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, cyano Group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, an amino group, or an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R and —NHCOAr are adjacent to each other Ar is the following (A1) to (A8) (Chemical formula 5)
[0004]
[Chemical formula 5]

Wherein R1 is a trifluoromethyl group, difluoromethyl group, methyl group, ethyl group, chlorine atom, bromine atom or iodine atom, R2 is a hydrogen atom, methyl group, trifluoromethyl group or amino group, R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n is an integer of 0 to 2), and the substituted thiophene derivative represented by the formula has a bactericidal effect against various diseases. It has been known. This compound exhibits preventive and therapeutic control effects against infections of various diseases, but has a weak point that the effect on diseases such as plague and downy mildew is inferior at low concentrations.
[0005]
On the other hand, the acrylate compound of component II is a fungicide selected from the following group represented by the general name [“trade name (English name)”, page]. The Pesticide Manual), 11th edition, The British Crop Protection Council, 1997] is shown (however, if it is not described in this document, the document name is shown).
1. Cresoxime methyl [“Strobium”, pp. 743-744]
(In Component II, B is a compound in which B is a 2-methylphenyl group, A is an oxymethylene group, X is N, and Y is O)
2. Azoxystrovirlin [“Heritage”, pp. 70-72]
(In Component II, B is a 6- (2-cyanophenoxy) -4-pyrimidinyl group, A is an oxygen atom, X is CH, and Y is O)
3. JP-A-63-23852 (compound in which, in Component II, B is a 2-methylphenyl group, A is an oxymethylene group, X is N, and Y is O)
4). SSF-126 (code number) [page 1141-1115]
(In Component II, a compound in which B is a phenyl group, A is an oxygen atom, X is N, and Y is NH)
These have preventive and therapeutic effects against a relatively wide range of pathogenic bacteria including plague and downy mildew. Moreover, although it is excellent also in the point which shows the osmotic effect, the residual effect with respect to a gray mold disease is inferior.
[0006]
That is, the compounds of components I and II each have merits and demerits on the active spectrum, but it is desirable to suppress the effective use amount as much as possible from the viewpoint of environmental problems.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
Therefore, the present invention comprises a plant disease control agent composition comprising at least two active ingredients, one of component I thiophene derivatives and one of component II acrylate compounds, and having a synergistically enhanced action. The purpose is to provide goods.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
As a result of various studies conducted by the present inventors to solve the above-mentioned problems, surprisingly, a composition in which at least one component of the component II acrylate compound and one of the thiophene derivatives of component I are mixed, The present invention has been completed by finding that it exhibits an enhanced synergistic effect against a wide range of plant diseases, in particular infections of diseases such as plague and downy mildew, and therefore meets the above problems.
[0009]
That is, the present invention is a plant protection composition having at least two active ingredients and having a synergistic effect on disease infection.
[0010]
[Chemical 6]

[Wherein Q is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, a methylthio group, a methylsulfoxy group, a methylsulfonyl group, a cyano group, an acetyl group, A nitro group, an alkoxycarbonyl group or an amino group, wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched halogenoalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a straight chain having 2 to 10 carbon atoms. Chain or branched alkenyl group, linear or branched halogenoalkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkylthioalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkyloxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkyl having 1 to 4 carbon atoms A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may be substituted with a group, a halogen atom having 3 to 10 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms A substituted cycloalkyl group, or a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents, and the substituent of the phenyl group is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group having 2 to 4 carbon atoms. An alkenyl group, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogenoalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, An alkylsulfoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, an amino group, or An amino group substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R and —NHCOAr are adjacent to each other, and Ar is represented by the following (A1) to (A8) (Chemical Formula 7)
[0011]
[Chemical 7]

(Wherein R1 is a trifluoromethyl group, difluoromethyl group, methyl group, ethyl group, chlorine atom, bromine atom or iodine atom, R2 is a hydrogen atom, methyl group, trifluoromethyl group or amino group; n is an integer of 0 to 2)], and the component II is represented by the formula II
[0012]
[Chemical 8]

[In the formula, B is a phenyl group optionally having up to 3 cyano, halogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or a phenoxy group. It means a pyrimidinyl group which may have, and this phenoxy group may be further substituted with an alkyl group or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A is an oxygen atom or an oxymethylene group (- OCH ₂ —), X is CH or N, and Y is O or NH].
[0013]
By using the composition of the present invention, it is possible to effectively control diseases with an amount of active ingredient that is unexpectedly small compared to conventional methods. In addition, since Component I is excellent in residual effect against gray mold disease and Component II has a penetrating effect, the present composition also has a complementary action against various diseases.
[0014]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Of the compounds represented by the component I of the present invention, preferred is a Ar is (A1), R1 is CF ₃ or Me group, R2 is Me group; in the Ar (A2), R1 is CF ₃ Or CHF ₂ group; Ar is (A3), R1 is Me group, R2 is hydrogen atom or Me group; Ar is (A4), R1 is Me group, n is 0 to 1; Ar is ( A5), R1 is a chlorine atom; Ar is (A6) or (A7); Ar is (A8), R1 is a Me group, and R is a linear or branched alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; Or it is a compound represented by the C4-C8 cycloalkyl group which may be substituted by the C1-C4 alkyl group. Particularly preferred are, Ar in the (A1), R1 is CF ₃ or Me group, R2 is Me group; a is Ar (A2), R1 is CF ₃ or CHF ₂ group, R3 is a hydrogen atom And R is a compound represented by a linear or branched alkyl group having 4 to 8 carbon atoms or a cycloalkyl group having 4 to 8 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. .
[0015]
The following are some specific examples of the compound represented by Component I.
Compound No. 1: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2,4-dimethylthiazole-5-carboxylic acid amide
[When R is 1,3-dimethylbutyl group and Ar is A1 (R1 = Me, R2 = Me)]
Compound No. 2: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -3-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid amide
[When R is 1,3-dimethylbutyl group and Ar is A2 (R1 = CF ₃ )]
Compound No. 3: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2-methylfuran-3-carboxylic acid amide
[When R is 1,3-dimethylbutyl group and Ar is A3 (R1 = Me, R2 = H)]
Compound No. 4: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -3-methylthiophene-2-carboxylic acid amide
[When R is 1,3-dimethylbutyl group and Ar is A4 (R1 = Me, n = 0)]
Compound No. 5: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2-chloronicotinic acid amide
[When R is 1,3-dimethylbutyl group and Ar is A6]
[0016]
The composition of the present invention is effective against the following types of plant diseases: rice blast ( Pyricularia oryzae ), blight ( Rhizoctonia solani ), sesame leaf blight ( Cochliobolus miyabeanus ), idiotic seedling ( Gibberella fujikuroi); wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp. hordei; f.sp. tritici ), rusts (Puccinia striiformis; P graminis;. P recondita;.. P hordei), Madarahabyo (Pyrenophora graminea ), net blotch (Pyrenophora teres ), red mold ( Gibberella zeae ), snow rot ( Typhula sp .; Micronectriella nivalis ), naked smut ( Ustilago tritic i; U. nuda ), Tunatia caries ( Tilletia caries) ), Eye spot disease ( Pseudocercosporella herpotrichoides ), strain rot ( Rhizoctonia cerealis ), cloud disease ( Rhynchosporium secalis ), leaf blight ( Septoria tritici ), blight ( Leptosphaeria nodorum ); green beans, cucumbers, tomatoes, strawberries, grapes , Gray mold (potato, soybean, cabbage, eggplant, lettuce, etc.) Botrytis cinerea ); grape downy mildew ( Plasmopora viticola ), rust ( Phakopsora ampelopsidis ), powdery mildew ( Uncinula necator ), black mildew ( Elsinoe ampelina ), late rot ( Glomerella cingulata ); apple powdery mildew ( Podosphaera leucotricha ), black spot disease ( Venturia inaequalis ), spotted leaf disease ( Alternaria mali ), red star disease ( Gymnosporangium yamadae ), moniliosis ( Sclerotinia mali ), rot ( Valsa mali ); pear black spot disease ( Alternaria kiku , scab (Venturia nashicola), gymnosporangium (gymnosporangium haraeanum), early blight (Physalospora piricola); peach of Haiboshi disease (Sclerotinia cinerea), scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.); oysters of anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous disease (Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), powdery mildew (Phyllactinia kakikora); cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), Cucurbitaceae of powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Sumiso disease ( Colletotrichum lagenarium ), vine blight ( Mycosphaerella melonis ); tomato ring-rot ( Alternaria solani ), leaf mold ( Cladosporium fulvam ), plague ( Phytophthora infestans ); eggplant powdery mildew ( Erysiphe cichoracorum ) ( Mycovellosiella nattrassii ); cruciferous vegetable black spot ( Alternaria japonica ), white spot ( Cercosporella brassicae ); green onion rust ( Puccinia allii ), black spot ( Alternaria porri ); soybean purpura ( Cercospora kikukuchii ), Black pepper ( Elsinoe glycinnes ), black spot ( Diaporthe phaseololum ); beans anthracnose ( Colletotrichum lindemuthianum ); groundnut black astringency ( Mycosphaerella personatum ); brown spot ( Cercospora arachidicola ); pea powdery mildew ( Ery pisi), downy mildew (Peronospora pisi); early blight of potatoes (Alternaria solani), black bruises disease (Rhizoctonia solani), late blight (Phytophthora infestans); broad bean of downy mildew (Peronospora viciae), disease (Phytophthora nicotianae); tea of the network have disease (Exobasidium reticulatum), white star disease (Elsinoe leucospila), anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis); tobacco gymnosporangium (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), charcoal Colletotrichum tabacum , plague ( Phytophthora parasitica ); brown spot of sugar beet ( Cercospora beticola ); black spot of rose ( Diplocarpon rosae ), powdery mildew ( Sphaerotheca pannosa ), plague ( Phytophthora megasperma ); Disease ( Septoria chrysanthemi - indici ), white rust ( Puccinia horiana ); strawberry powdery mildew ( Sphaerotheca humuli ), plague ( Phytophthora nicotianae ); kidney beans, cucumber, tomato, strawberry, grape, potato, soybean, cabbage, eggplant, Sclerotia disease such as lettuce (S clerotinia sclerotiorum ); Black spot disease of citrus ( Diaporthe citri ); Black leaf blight of carrot ( Alternaria dauci ) and the like. Among them, it has a synergistically enhanced effect against plague, downy mildew, and the like. Such a potentiating effect was not expected from the sum of the effects of the individual active ingredients.
[0017]
In the fungicide composition of the present invention, the mixing ratio of the substituted thiophene derivative of component I and the acrylate compound of component II is not particularly limited, but the compound of component II is usually 0 with respect to 1 part by weight of component I compound. 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.05 to 5 parts by weight.
[0018]
The present composition may be applied directly as a mixture containing two active ingredients, or may be applied separately or simultaneously with each active ingredient separately. Further, the mixture containing the active ingredients may be diluted with a concentrated composition containing the two active ingredients with water, or prepared from two concentrates containing the individual active ingredients at the time of use, This may be diluted with water (tank mix method). When the composition of the present invention is used as a plant disease control agent, the active ingredient may be used as it is for the plant to be treated, but generally mixed with an inert liquid carrier, solid carrier, surfactant, It is used as powders, wettable powders, flowables, emulsions, granules and other commonly used forms of preparations that are commonly used preparation forms. Further, auxiliary agents can be added if necessary for the preparation.
[0019]
Carrier as used herein means a synthetic or natural inorganic or organic substance formulated to help the active ingredient reach the site to be treated and to facilitate the storage, transport and handling of the active ingredient compound. . As the carrier, any solid or liquid can be used as long as it is usually used for agricultural and horticultural chemicals, and it is not limited to a specific one.
[0020]
For example, solid carriers include clays such as montmorillonite and kaolinite; inorganic substances such as diatomaceous earth, white clay, talc, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, silica gel, and ammonium sulfate; plant organics such as soybean flour, sawdust, and wheat flour Examples include substances and urea. In order to improve the physical properties, it is also possible to add highly dispersed silicic acid or highly dispersed absorbent polymers.
[0021]
Examples of the liquid carrier include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and cumene; paraffinic hydrocarbons such as kerosene and mineral oil; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; ethers such as dioxane and diethylene glycol dimethyl ether; methanol, Examples include alcohols such as ethanol, propanol, and ethylene glycol; aprotic solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
[0022]
Furthermore, the following adjuvants can be added singly or in combination depending on the purpose in consideration of the dosage form of the preparation, application scene, and the like. Adjuvants include commonly used surfactants, binders (for example, lignin sulfonic acid, alginic acid, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium CMC, etc.), stabilizers (for example, phenolic compounds and thiols for antioxidant purposes). Compounds, higher fatty acid esters, etc., phosphates as pH adjusters, and sometimes light stabilizers) may be used alone or in combination as required. Further, in some cases, an industrial disinfectant, an antibacterial / antifungal agent, or the like may be added for antibacterial / antifungal purposes.
[0023]
The adjuvant will be described in more detail. Adjuvants include lignin sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfate esters, polyoxyalkylene alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl phosphate esters for purposes such as emulsification, dispersion, spreading, wetting, bonding, and stabilization. Anionic surfactants such as salts; polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl aryl ether, polyoxyalkylene alkyl amine, polyoxyalkylene alkyl amide, polyoxyalkylene alkyl amide, polyoxyalkylene alkyl thioether, polyoxyalkylene fatty acid Esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, polyoxypropylene polyoxyethylene block polymers Nonionic surfactants; Lubricants such as calcium stearate and wax; Stabilizers such as isopropylhydrodiene phosphate; Sephaline or lecithin-based natural or synthetic phospholipids such as phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylglycerol, and lysolecithin; Examples include methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, casein, and gum arabic. However, these components are not limited to the above.
[0024]
The content of the active ingredient composition in the composition of the present invention varies depending on the preparation form, but is usually 0.1 to 30% by weight for powders, 0.1 to 80% by weight for wettable powders, and 0.5 for granules. -20 wt%, emulsion 2-50 wt%, flowable formulation 1-50 wt%, dry flowable formulation 1-80 wt%, preferably 0.5-10 wt% powder, wettable powder 5 to 60% by weight, 5 to 20% by weight for emulsions, 5 to 50% by weight for flowable formulations, and 5 to 50% by weight for dry flowable formulations.
[0025]
The content of the adjuvant is 0 to 80% by weight, and the content of the carrier is an amount obtained by subtracting the content of the active ingredient compound and the adjuvant from 100% by weight.
[0026]
Examples of the application method of the composition of the present invention include seed disinfection, foliage spraying, etc., but any application method usually used by those skilled in the art exerts sufficient efficacy. The application rate and application concentration vary depending on the target crop, target disease, degree of disease occurrence, compound dosage form, application method and various environmental conditions, but when sprayed, the active ingredient amount is 50 to 1,000 g per hectare. Is suitable, preferably 100 to 500 g per hectare. When the wettable powder, flowable agent or emulsion is diluted with water and sprayed, the dilution ratio is suitably 200 to 20,000 times, preferably 200 to 5,000 times. In the case of seed disinfection, the amount of the fungicide mixture used is 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 10 g, per 1 kg of seed.
[0027]
The composition of the present invention can be used in combination with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, and other agricultural chemicals, soil conditioners or fertilizers, Mixed preparations with these are also possible.
[0028]
Next, the present invention will be described in more detail with formulation examples and test examples. In addition, the part in a formulation example represents a weight part. The numbers in parentheses of the acrylate compounds indicate the numbers of known compounds described on page 4.
[0029]
【Example】
Formulation Example 1 (wettable powder)
Compound number 1: 15 parts, acrylate compound (1): 5 parts, sodium lignin sulfonate: 10 parts, sodium alkylnaphthalene sulfonate: 5 parts, white carbon: 10 parts and diatomaceous earth: 60 parts are uniformly ground and mixed. To obtain a wettable powder.
[0030]
Formulation Example 2 (wettable powder)
Compound No. 2: 40 parts, acrylate compound (2): 10 parts, sodium lignin sulfonate: 1 part, sodium alkylbenzenesulfonate: 2 parts and diatomaceous earth: 47 parts were mixed to obtain a wettable powder.
[0031]
Formulation Example 3 (wettable powder)
Compound No. 4: 20 parts, acrylate compound (2): 4 parts, calcium lignin sulfonate: 3 parts, sodium lauryl sulfate: 2 parts and diatomaceous earth: 71 parts were pulverized and mixed to obtain a wettable powder.
[0032]
Formulation Example 4 (Flowable)
Compound No. 2: 30 parts, acrylate compound (2): 6 parts, propylene glycol: 3 parts, sodium lignin sulfonate: 2 parts, dioctyl sulfosuccinate sodium salt: 1 part, and water: 58 parts in a sand grinder Wet pulverized to obtain a flowable agent.
[0033]
Formulation Example 5 (Flowable)
Compound No. 2: 25 parts, acrylate compound (1): 10 parts, polyoxyethylene sorbitan monooleate: 3 parts, carboxymethyl cellulose: 3 parts and water: 59 parts wet-ground with a sand grinder and a flowable agent Got.
[0034]
Test Example 1 Tomato plague prevention effect test Tomato (variety: the world's best) grown in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm in a greenhouse to the fifth leaf stage, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 to a predetermined concentration Diluted and sprayed 50 ml per 4 pots. After the drug solution was dried, the zoosporangia was washed with water from the tomato plague cultivated on the potato slices, and spray-inoculated in a state where zoospores emerged after cooling on ice (1 × 10 ⁵ cells / ml). After being kept in a greenhouse at a temperature of 18 ° C. and a humidity of 95% or more for 5 days, the area occupied by the disease spots was investigated according to the following index to determine the disease severity, and the control value was calculated according to the following formula. The results are shown in Table 1 (Table 1).
[0035]

[0036]
Control value = (1—the severity of the treated area / the severity of the untreated area) × 100
[0037]
[Table 1]

[0038]
Test Example 2 Cucumber downy mildew prevention effect test Hydration prepared according to Formulation Example 2 on a cucumber (variety: Sagamihanjiro) grown in a 7.5 cm diameter plastic pot in a greenhouse to 1.5 leaf stage The agent was diluted to a predetermined concentration and sprayed at 50 ml per 4 pots. After the drug solution was dried, a spore suspension of cucumber downy mildew was spray-inoculated. After keeping in the greenhouse for 7 days, the area occupied by the spots of downy mildew was investigated according to the following index to determine the disease severity, and the control value was calculated according to the following formula. The results are shown in Table 2.
[0039]

[0040]
Control value = (1—the severity of the treated area / the severity of the untreated area) × 100
[0041]
[Table 2]

[0042]
【The invention's effect】
The present invention is a fungicide composition comprising at least two active ingredients, and exhibits a synergistically enhanced effect on a wide range of plant diseases, particularly plague, downy mildew, etc. Useful as a composition.
[0043]
By using such a composition of the present invention, it is possible to control diseases with an amount of active ingredient that is unexpectedly small compared to conventional methods.

Claims (1)

One of the following thiophene derivatives of component I and cresoxime methyl of component II, general formula II

Wherein B represents a 6- (2-cyanophenoxy) -4-pyrimidinyl group, A represents an oxygen atom, X represents CH, and Y represents O. of containing at least two active ingredients, a plant protection composition having a synergistic effect against infection diseases, component I,
Compound No. 1: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2,4-dimethylthiazole-5-carboxylic acid amide,
Compound No. 2: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -3-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid amide,
Compound No. 3: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2-methylfuran-3-carboxylic acid amide,
Compound No. 4: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -3-methylthiophene-2-carboxylic acid amide,
Compound No. 5: N- {2- (1,3-dimethylbutyl) -3-thienyl} -2-chloronicotinic acid amide,
A composition which is any substituted thiophene derivative.