JP3091018B2 - 海生付着生物の付着防止剤 - Google Patents
海生付着生物の付着防止剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、海生付着生物の付着防
止剤に関する。より詳しくは、海生付着生物の付着防止
に有効な、かつ人及び魚介類に低毒性の製剤に関する。
止剤に関する。より詳しくは、海生付着生物の付着防止
に有効な、かつ人及び魚介類に低毒性の製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年大
型の海洋施設の建設によって、付着生物の棲息域が拡大
の一途をたどっており、固着性のフジツボ，カサネカン
ザシ，ムラサキイガイ等の付着生物が多くなっている。
海水を冷却水とする工場においては、これらの海生付着
生物による海水の通水阻害やその機能低下という弊害を
引き起こしている。
型の海洋施設の建設によって、付着生物の棲息域が拡大
の一途をたどっており、固着性のフジツボ，カサネカン
ザシ，ムラサキイガイ等の付着生物が多くなっている。
海水を冷却水とする工場においては、これらの海生付着
生物による海水の通水阻害やその機能低下という弊害を
引き起こしている。
【０００３】また、船舶の底部や水中構築物，養殖網，
ブイあるいは定置網等は、海水中で長期間保持されるた
め、フジツボやカサネカンザシ，ムラサキイガイ等の付
着生物が多く付着し、これらによって種々の障害を引き
起こしている。従来から、このような海生生物の付着を
防止するために、海水の冷却系においては、次亜塩素酸
ソーダや電解塩素が使用されている。
ブイあるいは定置網等は、海水中で長期間保持されるた
め、フジツボやカサネカンザシ，ムラサキイガイ等の付
着生物が多く付着し、これらによって種々の障害を引き
起こしている。従来から、このような海生生物の付着を
防止するために、海水の冷却系においては、次亜塩素酸
ソーダや電解塩素が使用されている。
【０００４】また、船底や水中構造物には付着防止塗料
が使用され、養殖網や定置網には漁網用付着防止剤が使
用されている。これら塗料や付着防止剤の有効成分に
は、従来亜酸化銅や有機錫化合物が使用され、亜酸化銅
は現在も多く用いられている。しかしながら、海水を取
水する冷却水系では、近年増え続けている付着生物によ
る障害を防止するには、従来の技術だけでは必ずしも十
分な効果を期待することができず、また塩素剤を使用し
た場合にトリハロメタンの生成を危惧しなければならな
い。
が使用され、養殖網や定置網には漁網用付着防止剤が使
用されている。これら塗料や付着防止剤の有効成分に
は、従来亜酸化銅や有機錫化合物が使用され、亜酸化銅
は現在も多く用いられている。しかしながら、海水を取
水する冷却水系では、近年増え続けている付着生物によ
る障害を防止するには、従来の技術だけでは必ずしも十
分な効果を期待することができず、また塩素剤を使用し
た場合にトリハロメタンの生成を危惧しなければならな
い。
【０００５】また、塗料や漁網用に使用される成分とし
ての有機錫化合物はその毒性や蓄積性で社会問題とな
り、また亜酸化銅も牡蠣やホタテ貝の養殖海域で使用さ
れると好ましくない現象を引き起こす。さらに、グリオ
キシム系化合物の一部には、細菌に対して抗菌活性が知
られている〔Dirasat ８（７），１８５〜１８８（１９
８６）〕が、細菌と海生付着生物とは、その生活機能が
著しく異っており、この化合物の海生付着生物、その中
でもカサネカンザシに対する生理作用は全く知られてい
ない。
ての有機錫化合物はその毒性や蓄積性で社会問題とな
り、また亜酸化銅も牡蠣やホタテ貝の養殖海域で使用さ
れると好ましくない現象を引き起こす。さらに、グリオ
キシム系化合物の一部には、細菌に対して抗菌活性が知
られている〔Dirasat ８（７），１８５〜１８８（１９
８６）〕が、細菌と海生付着生物とは、その生活機能が
著しく異っており、この化合物の海生付着生物、その中
でもカサネカンザシに対する生理作用は全く知られてい
ない。
【０００６】この発明は、かかる現状と認識に鑑み、人
畜や魚介類に対する毒性が低く環境汚染の少ない有効な
海生生物付着防止剤を提供しようとするものである。
畜や魚介類に対する毒性が低く環境汚染の少ない有効な
海生生物付着防止剤を提供しようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かくしてこの発明によれ
ば、一般式（Ｉ）：
ば、一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子もしくは低級アルキル基を示す。）で表されるグリオ
キシム系化合物の一種以上からなる海生付着生物の付着
防止剤が提供される。
子もしくは低級アルキル基を示す。）で表されるグリオ
キシム系化合物の一種以上からなる海生付着生物の付着
防止剤が提供される。
【０００９】すなわち、この発明化合物（Ｉ）は、重金
属を含まず環境に優しい化合物であり、海生付着生物の
付着防止に優れた効果を有することが見出された。上記
一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹで示されるハロゲン原
子としては、塩素、臭素、沃素またはフッ素原子が挙げ
られ、特に塩素原子が好ましい。またＹで示される低級
アルキル基とは、Ｃ1-4 のアルキル基であり、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル等が挙げられ、メチル基
が好ましい。
属を含まず環境に優しい化合物であり、海生付着生物の
付着防止に優れた効果を有することが見出された。上記
一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹで示されるハロゲン原
子としては、塩素、臭素、沃素またはフッ素原子が挙げ
られ、特に塩素原子が好ましい。またＹで示される低級
アルキル基とは、Ｃ1-4 のアルキル基であり、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル等が挙げられ、メチル基
が好ましい。
【００１０】具体的には、上記一般式（Ｉ）で示される
化合物のうち、モノハロゲン化グリオキシム誘導体とし
ては、モノクロログリオキシム，モノブロムグリオキシ
ム，モノフルオログリオキシム，モノヨードグリオキシ
ム，１−クロロ−２−メチルグリオキシム，１−クロロ
−２−エチルグリオキシム，１−クロロ−２−プロピル
グリオキシム，１−クロロ−２−ブチルグリオキシム，
１−ブロモ−２−メチルグリオキシム，１−ブロモ−２
−エチルグリオキシム，１−ブロモ−２−プロピルグリ
オキシム，１−ブロモ−２−ブチルグリオキシム，１−
フルオロ−２−メチルグリオキシム，１−フルオロ−２
−エチルグリオキシム，１−フルオロ−２−プロピルグ
リオキシム，１−フルオロ−２−ブチルグリオキシム，
１−ヨード−２−メチルグリオキシム，１−ヨード−２
−エチルグリオキシム，１−ヨード−２−プロピルグリ
オキシム及び１−ヨード−２−ブチルグリオキシムが挙
げられる。これらの化合物の中で、モノクロログリオキ
シムを用いるのが取扱い性及び経済性の点で好ましい。
化合物のうち、モノハロゲン化グリオキシム誘導体とし
ては、モノクロログリオキシム，モノブロムグリオキシ
ム，モノフルオログリオキシム，モノヨードグリオキシ
ム，１−クロロ−２−メチルグリオキシム，１−クロロ
−２−エチルグリオキシム，１−クロロ−２−プロピル
グリオキシム，１−クロロ−２−ブチルグリオキシム，
１−ブロモ−２−メチルグリオキシム，１−ブロモ−２
−エチルグリオキシム，１−ブロモ−２−プロピルグリ
オキシム，１−ブロモ−２−ブチルグリオキシム，１−
フルオロ−２−メチルグリオキシム，１−フルオロ−２
−エチルグリオキシム，１−フルオロ−２−プロピルグ
リオキシム，１−フルオロ−２−ブチルグリオキシム，
１−ヨード−２−メチルグリオキシム，１−ヨード−２
−エチルグリオキシム，１−ヨード−２−プロピルグリ
オキシム及び１−ヨード−２−ブチルグリオキシムが挙
げられる。これらの化合物の中で、モノクロログリオキ
シムを用いるのが取扱い性及び経済性の点で好ましい。
【００１１】また、上記一般式（Ｉ）で示される化合物
のうち、ジハロゲン化グリオキシムとしては、ジクロロ
グリオキシム，ジブロモグリオキシム，ジフルオログリ
オキシム及びジヨードグリオキシムが挙げられ、特にジ
クロログリオキシムが好ましい。これらの化合物は、２
種以上併用することができる。上記一般式（Ｉ）で表わ
されるモノハロゲン化グリオキシム誘導体は、グリオキ
シム誘導体のハロゲン化により簡単に合成することがで
きる。また、ここで生成したモノハロゲン体をさらにハ
ロゲン化することによりジハロゲン化グリオキシムを製
造することができる。
のうち、ジハロゲン化グリオキシムとしては、ジクロロ
グリオキシム，ジブロモグリオキシム，ジフルオログリ
オキシム及びジヨードグリオキシムが挙げられ、特にジ
クロログリオキシムが好ましい。これらの化合物は、２
種以上併用することができる。上記一般式（Ｉ）で表わ
されるモノハロゲン化グリオキシム誘導体は、グリオキ
シム誘導体のハロゲン化により簡単に合成することがで
きる。また、ここで生成したモノハロゲン体をさらにハ
ロゲン化することによりジハロゲン化グリオキシムを製
造することができる。
【００１２】この発明化合物（Ｉ）を海水冷却系へ添加
する場合、その添加量は、一般に海水流量に対し、０．
００１ppm 以上を１日当り、１〜２４時間注入すればよ
い。この添加量は、海域の状況あるいは付着生物量によ
り多少の増減はあるが、付着生物中でもカサネカンザシ
の発生量が多い場合には０．０１ppm 以上の添加量が望
ましい。添加量の上限は特に限定されないが、経済面を
考慮すると０．５ppm以下が好ましい。
する場合、その添加量は、一般に海水流量に対し、０．
００１ppm 以上を１日当り、１〜２４時間注入すればよ
い。この添加量は、海域の状況あるいは付着生物量によ
り多少の増減はあるが、付着生物中でもカサネカンザシ
の発生量が多い場合には０．０１ppm 以上の添加量が望
ましい。添加量の上限は特に限定されないが、経済面を
考慮すると０．５ppm以下が好ましい。
【００１３】なお海水冷却系にこの発明の化合物（Ｉ）
を添加する場合は、この発明化合物（Ｉ）を海水に均一
分散するように適当な溶媒（水又はエタノール、アセト
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルセルソル
ブ等の有機溶媒）に溶解あるいは必要に応じ界面活性剤
を添加して乳化懸濁し適当な濃度の製剤として使用する
のが好ましい。その際の界面活性剤としては、高級脂肪
酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキ
ルエステル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン共重合物、アルキルトリメチルアンモニウム塩類、ア
ルキルベタイン類等が挙げられる。
を添加する場合は、この発明化合物（Ｉ）を海水に均一
分散するように適当な溶媒（水又はエタノール、アセト
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルセルソル
ブ等の有機溶媒）に溶解あるいは必要に応じ界面活性剤
を添加して乳化懸濁し適当な濃度の製剤として使用する
のが好ましい。その際の界面活性剤としては、高級脂肪
酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキ
ルエステル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ン共重合物、アルキルトリメチルアンモニウム塩類、ア
ルキルベタイン類等が挙げられる。
【００１４】次にこの発明化合物（Ｉ）を漁網や船底等
の海生生物の付着防止に適用する場合は、通常液状製剤
の形態で用いる。すなわち、この発明化合物（Ｉ）に天
然樹脂，合成樹脂、可塑剤、溶媒、顔料等を適宜選択し
て配合し、溶解、分散、混練等の操作により製剤化して
使用する。上記製剤に用いられる天然樹脂や合成樹脂に
は、ロジン，ボイル油，塩化ゴム，ポリブテン，塩化ビ
ニル樹脂，アクリル樹脂，エポキシ樹脂等が挙げられ
る。可塑剤としては、フタル酸ジオクチル，アジピン酸
ジオクチル，リン酸トリクレジル，トリオクチルホスフ
ェート等が挙げられる。
の海生生物の付着防止に適用する場合は、通常液状製剤
の形態で用いる。すなわち、この発明化合物（Ｉ）に天
然樹脂，合成樹脂、可塑剤、溶媒、顔料等を適宜選択し
て配合し、溶解、分散、混練等の操作により製剤化して
使用する。上記製剤に用いられる天然樹脂や合成樹脂に
は、ロジン，ボイル油，塩化ゴム，ポリブテン，塩化ビ
ニル樹脂，アクリル樹脂，エポキシ樹脂等が挙げられ
る。可塑剤としては、フタル酸ジオクチル，アジピン酸
ジオクチル，リン酸トリクレジル，トリオクチルホスフ
ェート等が挙げられる。
【００１５】また、溶媒としては、エタノール，キシレ
ン，トルエン，シクロヘキサノン，灯油，メチルイソブ
チルケトン，酢酸ブチル，ジメチルホルムアミド，ナフ
サ，エチレングリコールモノエチルエーテル，プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル等があげられるが、こ
れ以外にも塗料の分野で用いられる種々の溶媒が使用で
き、若干の水が含まれていても差し支えない。またこれ
らの溶媒は、２種以上混合して用いてもよい。
ン，トルエン，シクロヘキサノン，灯油，メチルイソブ
チルケトン，酢酸ブチル，ジメチルホルムアミド，ナフ
サ，エチレングリコールモノエチルエーテル，プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル等があげられるが、こ
れ以外にも塗料の分野で用いられる種々の溶媒が使用で
き、若干の水が含まれていても差し支えない。またこれ
らの溶媒は、２種以上混合して用いてもよい。
【００１６】さらに、顔料としては、タルク，チタン
白，黄鉛，紺青，ベンガラ，フタロシアニンブルー等が
挙げられる。この発明化合物（Ｉ）を漁網用に適用する
場合は、この発明化合物（Ｉ）：５〜３０重量％、樹脂
分：５〜３０重量％、可塑剤：０〜１５重量％等を有機
溶媒に溶解あるいは分散させた液状製剤型にし、全固形
分濃度は１５〜６０重量％とするのが、造膜性、造膜強
度の点で好ましいが、特に発明化合物（Ｉ）：１０〜２
５重量％、樹脂分：１０〜２０重量％、可塑剤：３〜１
０重量％からなり、２０〜５０重量％の固形分濃度とす
るのがさらに好ましい。
白，黄鉛，紺青，ベンガラ，フタロシアニンブルー等が
挙げられる。この発明化合物（Ｉ）を漁網用に適用する
場合は、この発明化合物（Ｉ）：５〜３０重量％、樹脂
分：５〜３０重量％、可塑剤：０〜１５重量％等を有機
溶媒に溶解あるいは分散させた液状製剤型にし、全固形
分濃度は１５〜６０重量％とするのが、造膜性、造膜強
度の点で好ましいが、特に発明化合物（Ｉ）：１０〜２
５重量％、樹脂分：１０〜２０重量％、可塑剤：３〜１
０重量％からなり、２０〜５０重量％の固形分濃度とす
るのがさらに好ましい。
【００１７】上記製剤を漁網に適用する場合は、通常の
方法、すなわち、浸漬法等により行なう。一方、この発
明の化合物（Ｉ）を水中構造物に適用する場合は、発明
化合物（Ｉ）：５〜３０重量％、樹脂分：５〜３０重量
％、可塑剤：０〜１５重量％、顔料分：１０〜３５重量
％を上記溶媒と混練りして製剤化して塗料とするが、好
ましくは発明化合物（Ｉ）：１０〜２５重量％、樹脂
分：１０〜２０重量％、可塑剤：３〜１０重量％、顔料
分：１５〜３０重量％からなる製剤を塗料とする。
方法、すなわち、浸漬法等により行なう。一方、この発
明の化合物（Ｉ）を水中構造物に適用する場合は、発明
化合物（Ｉ）：５〜３０重量％、樹脂分：５〜３０重量
％、可塑剤：０〜１５重量％、顔料分：１０〜３５重量
％を上記溶媒と混練りして製剤化して塗料とするが、好
ましくは発明化合物（Ｉ）：１０〜２５重量％、樹脂
分：１０〜２０重量％、可塑剤：３〜１０重量％、顔料
分：１５〜３０重量％からなる製剤を塗料とする。
【００１８】この付着防止塗料は各種の海水系構造物用
として有用であり、ハケ塗り，スプレー等により塗布す
るのが好適である。このようにして付着防止対象物に塗
布されたこの発明の付着防止剤は、乾燥により膜を形成
し、長期間に亘り付着防止効果を発揮する。この発明の
化合物（Ｉ）以外の付着防止剤としては、高級脂肪族ア
ミン化合物類，ナフテン酸銅，オレイン酸銅，ジメチル
ジチオカルバミン酸塩，テトラエチルチウラムジスルフ
ィド，ジンクピリチオン，２，３−ジクロロ−Ｎ−
（２',６’−ジエチルフェニル）マレイミド，４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン，チオシアノメチルチオベンゾチアゾール，テト
ラクロロイソフタロニトリル等があり、それらを適宜併
用することができる。
として有用であり、ハケ塗り，スプレー等により塗布す
るのが好適である。このようにして付着防止対象物に塗
布されたこの発明の付着防止剤は、乾燥により膜を形成
し、長期間に亘り付着防止効果を発揮する。この発明の
化合物（Ｉ）以外の付着防止剤としては、高級脂肪族ア
ミン化合物類，ナフテン酸銅，オレイン酸銅，ジメチル
ジチオカルバミン酸塩，テトラエチルチウラムジスルフ
ィド，ジンクピリチオン，２，３−ジクロロ−Ｎ−
（２',６’−ジエチルフェニル）マレイミド，４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン，チオシアノメチルチオベンゾチアゾール，テト
ラクロロイソフタロニトリル等があり、それらを適宜併
用することができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を試験例、製剤例により説明す
るが、これにより本発明は限定されるものではない。
るが、これにより本発明は限定されるものではない。
【００２０】試験例１ カサネカンザシの生体を採取し、生管を取り除き軟体部
を取り出し、その軟体部を濾過海水中に放置して、放卵
・放精を誘発させて卵と精子を得た。この卵と精子を濾
過海水中で受精させ、余分な精子を濾過海水で洗浄し受
精卵を２２±１℃の恒温槽内に入れて２４時間放置し
た。かくして、得られたトロコフォアー幼生を用い、こ
れに対する各化合物の殺滅有効性を次の手順で試験し
た。即ち、口径９０mm，高さ１５mmのシャーレに所定の
濃度になるように試験液を加えた濾過海水３０ｌを入
れ、そしてその中に口径６０mm高さ２０mmの肉厚ガラス
管の片方へＮＸＸＸ−２５のミューラーガーゼを張り付
けた器具を入れ、次にカサネカンザシのトロコフォア幼
生を１０個体ずつ入れた。２２±１℃の恒温槽内に６時
間放置した後、濾過海水に替えて、又恒温槽内で２４時
間飼育した後、顕微鏡下で遊泳幼生数を計数して、各実
施例液による効力を判定した。遊泳個体数が０の時は全
部殺滅したことを示す。その結果を表１に示す。なお、
実施例液の調製は、化合物５部をジメチルホルムアミド
９０部とポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（ＨＬＢ１５）５部で製剤化し、濾過海水で希釈して実
施例液とした。
を取り出し、その軟体部を濾過海水中に放置して、放卵
・放精を誘発させて卵と精子を得た。この卵と精子を濾
過海水中で受精させ、余分な精子を濾過海水で洗浄し受
精卵を２２±１℃の恒温槽内に入れて２４時間放置し
た。かくして、得られたトロコフォアー幼生を用い、こ
れに対する各化合物の殺滅有効性を次の手順で試験し
た。即ち、口径９０mm，高さ１５mmのシャーレに所定の
濃度になるように試験液を加えた濾過海水３０ｌを入
れ、そしてその中に口径６０mm高さ２０mmの肉厚ガラス
管の片方へＮＸＸＸ−２５のミューラーガーゼを張り付
けた器具を入れ、次にカサネカンザシのトロコフォア幼
生を１０個体ずつ入れた。２２±１℃の恒温槽内に６時
間放置した後、濾過海水に替えて、又恒温槽内で２４時
間飼育した後、顕微鏡下で遊泳幼生数を計数して、各実
施例液による効力を判定した。遊泳個体数が０の時は全
部殺滅したことを示す。その結果を表１に示す。なお、
実施例液の調製は、化合物５部をジメチルホルムアミド
９０部とポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート
（ＨＬＢ１５）５部で製剤化し、濾過海水で希釈して実
施例液とした。
【００２１】
【表１】
【００２２】試験例２ ムラサキイガイやフジツボ，カサネカンザシ等によるト
ラブルの多い製鉄所の海水導水路より、水中ポンプで海
水を汲み上げ、内径７５mm、長さ２ｍの塩ビパイプに、
試験網を入れたテスト水路を用いて、カサネカンザシの
付着期に４０日間海水を一過式に通水（通水量各３トン
／時）し、各実施例液をケミカルポンプで注入して、そ
の時付着したカサネカンザシや他の付着生物数を計数し
た。その結果は、表２に示す通りである。なお、実施例
液の調製は、各化合物をジメチルホルムアミドに溶解し
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート（ＨＬＢ
１５）を加えて乳剤化した。
ラブルの多い製鉄所の海水導水路より、水中ポンプで海
水を汲み上げ、内径７５mm、長さ２ｍの塩ビパイプに、
試験網を入れたテスト水路を用いて、カサネカンザシの
付着期に４０日間海水を一過式に通水（通水量各３トン
／時）し、各実施例液をケミカルポンプで注入して、そ
の時付着したカサネカンザシや他の付着生物数を計数し
た。その結果は、表２に示す通りである。なお、実施例
液の調製は、各化合物をジメチルホルムアミドに溶解し
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート（ＨＬＢ
１５）を加えて乳剤化した。
【００２３】
【表２】
【００２４】試験例３ 試験網として、ポリエチレン製（１００本，４節，４０
cm×６０cm）の養殖用網を用いて行った。各付着防止剤
に試験網を浸漬して、網に付着防止剤を付着させ、３日
間風乾させた。そして５月〜７月の３カ月間、三重県礫
浦湾内の筏より海面下１．０〜１．５ｍの深さに吊し
て、カサネカンザシや他の付着生物に対する付着防止効
力を３ケ月後に観察した。付着防止製剤例を表３に示
し、その試験結果は表４に示す通りである。即ち、表４
では付着した生物重量（湿重量）と付着生物の構成割合
（％）を示した。
cm×６０cm）の養殖用網を用いて行った。各付着防止剤
に試験網を浸漬して、網に付着防止剤を付着させ、３日
間風乾させた。そして５月〜７月の３カ月間、三重県礫
浦湾内の筏より海面下１．０〜１．５ｍの深さに吊し
て、カサネカンザシや他の付着生物に対する付着防止効
力を３ケ月後に観察した。付着防止製剤例を表３に示
し、その試験結果は表４に示す通りである。即ち、表４
では付着した生物重量（湿重量）と付着生物の構成割合
（％）を示した。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】試験例４ 試験板として７cm×２０cmの硬質塩ビ板を用いて行っ
た。各塗料製剤化したものを、塗布量が １．５〜２．
０Kg／ｍ2 となるように２回塗布した。そして、５月よ
り１年間、三重県礫浦湾内に筏より海面下１．５〜２．
０ｍの深さに吊して、カサネカンザシや他の付着生物に
対する付着防止効果を６ヵ月後と１２ケ月後に観察し
た。付着防止塗料の製剤例を表５に示し、その試験結果
は表６に示す通りである。即ち、表６では付着した生物
重量（湿重量）と付着生物の構成割合（％）を示した。
た。各塗料製剤化したものを、塗布量が １．５〜２．
０Kg／ｍ2 となるように２回塗布した。そして、５月よ
り１年間、三重県礫浦湾内に筏より海面下１．５〜２．
０ｍの深さに吊して、カサネカンザシや他の付着生物に
対する付着防止効果を６ヵ月後と１２ケ月後に観察し
た。付着防止塗料の製剤例を表５に示し、その試験結果
は表６に示す通りである。即ち、表６では付着した生物
重量（湿重量）と付着生物の構成割合（％）を示した。
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、本発明化合物は海水冷
却系用及び漁網付着防止剤用、付着防止塗料用として海
生付着生物による障害を極めて効率よく防止することが
できる。
却系用及び漁網付着防止剤用、付着防止塗料用として海
生付着生物による障害を極めて効率よく防止することが
できる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−136120（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−2606（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105604（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−12479（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭43−20581（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 37/52 A01N 35/10 C07C 259/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子もしくは低級アルキル基を示す。）で表されるグリオ
キシム系化合物の一種以上からなる海生付着生物の付着
防止剤。 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）のＹがハロゲン原子で
ある請求項１の付着防止剤。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）のＸ及びＹが塩素原子
である請求項１の付着防止剤。 - 【請求項４】 海生付着生物がカサネカンザシである請
求項１の付着防止剤。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP04136930A JP3091018B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 海生付着生物の付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04136930A JP3091018B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 海生付着生物の付着防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331008A JPH05331008A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3091018B2 true JP3091018B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=15186885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04136930A Expired - Fee Related JP3091018B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 海生付着生物の付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3091018B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8545071B2 (en) | 2009-06-09 | 2013-10-01 | Honda Motor Co., Ltd. | Device for viewing front-lateral area of vehicle |
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| US9042454B2 (en) | 2007-01-12 | 2015-05-26 | Activevideo Networks, Inc. | Interactive encoded content system including object models for viewing on a remote device |
| US9826197B2 (en) | 2007-01-12 | 2017-11-21 | Activevideo Networks, Inc. | Providing television broadcasts over a managed network and interactive content over an unmanaged network to a client device |
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| WO2012138660A2 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Activevideo Networks, Inc. | Reduction of latency in video distribution networks using adaptive bit rates |
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| US9123084B2 (en) | 2012-04-12 | 2015-09-01 | Activevideo Networks, Inc. | Graphical application integration with MPEG objects |
| WO2014145921A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Activevideo Networks, Inc. | A multiple-mode system and method for providing user selectable video content |
| EP3005712A1 (en) | 2013-06-06 | 2016-04-13 | ActiveVideo Networks, Inc. | Overlay rendering of user interface onto source video |
| US9219922B2 (en) | 2013-06-06 | 2015-12-22 | Activevideo Networks, Inc. | System and method for exploiting scene graph information in construction of an encoded video sequence |
| US9294785B2 (en) | 2013-06-06 | 2016-03-22 | Activevideo Networks, Inc. | System and method for exploiting scene graph information in construction of an encoded video sequence |
-
1992
- 1992-05-28 JP JP04136930A patent/JP3091018B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8545071B2 (en) | 2009-06-09 | 2013-10-01 | Honda Motor Co., Ltd. | Device for viewing front-lateral area of vehicle |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05331008A (ja) | 1993-12-14 |
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