JP3019506B2 - 二層構造感放射線性レジストおよびその製造方法 - Google Patents
二層構造感放射線性レジストおよびその製造方法Info
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- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
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Description
【産業上の利用分野】本発明は二層構造感放射線性レジ
ストに係り、特に半導体製造におけるリソグラフィプロ
セスにおいて基板からの放射線反射を低減することによ
り、微細かつ加工性の安定したレジストパターンを与え
る二層構造感放射線性レジストに関わる。
ストに係り、特に半導体製造におけるリソグラフィプロ
セスにおいて基板からの放射線反射を低減することによ
り、微細かつ加工性の安定したレジストパターンを与え
る二層構造感放射線性レジストに関わる。
【従来の技術】これまでに半導体製造においては、半導
体の大容量化に伴い、より微細な加工技術を要求され続
けている。その微細加工にはリソグラフィ技術を用いる
のが一般的である。ここで一般的なリソグラフィ技術に
ついて説明する。半導体基板の上に感放射線性レジスト
を製膜し、所望のレジストパターンを得られるべく放射
線を選択的に照射し、次いで現像を行いレジストパター
ンを形成する。レジストパターンをマスク材として、エ
ッチング、イオン注入、蒸着などのプロセスを行い、こ
の工程を繰り返して、半導体の製造を行う。レジストパ
ターンの大きさとしては現在０．５μｍ程度のものが工
業的に実用化されつつあり、さらに微細化が要求されて
いる。レジストパターンの微細化の手法としては、例え
ば、放射線として単一波長の光を用い、原図を縮小投影
することによりパターン露光する方法があげられる。特
に微細加工の目的で、光の短波長化が要求され、すでに
波長４３６ｎｍで照射する技術が確立し、また波長３６
５ｎｍ、さらに波長３００ｎｍ以下の遠紫外線領域の光
で照射する技術の開発検討が行われている。このような
リソグラフィー技術では以下に示す問題点を有してい
る。まず、基板からの反射に起因して、感放射線性レジ
スト膜中で放射線の干渉が起き、その結果感放射線性レ
ジストの厚みの変動により、感放射線性レジスト膜へ付
与される放射線のエネルギー量が変動する特性を有する
ことになる。すなわち感放射線性レジストの微小な厚み
の変化により得られるレジストパターンの寸法が変動し
易くなる。さらに加工の微細化の目的で放射線を短波長
化させるに従い、基板からの放射線反射は一般的には増
大し、この特性は顕著に生じてくる。またレジスト層の
厚みの変化は、感放射線性レジスト材料の経時またはロ
ット間差による特性変動、感放射線性レジストの塗布条
件の変動により引き起こされ、また基板に段差が存在す
る場合にも段差部分に厚みの変化が生じる。このように
レジスト層の厚みの変動によるレジストパターンの寸法
変化は、製造時のプロセス許容度を縮小させることにな
り、より微細な加工への障害となっている。また、基板
が高反射性であり、かつ段差が複雑に配置されている場
合には、放射線の乱反射が発生するため、所望のレジス
トパターン形状から局部的に形状が変化しやすいという
問題がある。かような問題点を解消するために、基板に
おける反射を抑止する方法が提案される。例えば基板に
低反射性の無機化合物を蒸着処理し反射防止膜を形成
後、リソグラフィーを行う方法であるが、無機物である
ため剥離の工程が複雑であること、また半導体製造の途
中のプロセスでは、半導体特性への影響を懸念し、かよ
うな処理が認められないものが存在しているため、本方
法は限られたプロセスに用いられているのみである。ま
た、例えば特開昭６３−１３８３５３号に示されるよう
に、樹脂と放射線吸収剤とからなり、かつ、上層の感放
射線性レジストの現像液に可溶な反射防止用有機材料の
膜を下層とし、感放射線性レジストを上層とした二層構
造レジストを形成し、放射線照射の後、現像操作によ
り、上層をパターン形成すると同時に、現像により得ら
れる上層のパターンの開口部をマスクとして下層も現像
し、レジストパターンを得る方法が提案されているが、
一般的に上層と下層の現像液に対する溶解速度が異なる
ため、下層部分がアンダーカットされたり、裾残りされ
たりしたレジストパターン形状が得られ易く、プロセス
のコントロールが非常に難しいという問題があった。そ
の他、有機化合物を下層とし、上層もしくは中層として
ケイ素などの無機化合物を含有するレジストを被覆した
後、無機化合物を含有する層をパターン形成し、そのパ
ターンをマスクとして、パターン開口部から下層を異方
性エッチングによりレジストパターンを形成する二層も
しくは三層レジスト法が提案されている。この方法によ
れば、確かに上に示した問題点は生じにくくなるが、無
機化合物を使用しているため、剥離のプロセス制御が難
しいという問題点を新たに生じてしまう。
体の大容量化に伴い、より微細な加工技術を要求され続
けている。その微細加工にはリソグラフィ技術を用いる
のが一般的である。ここで一般的なリソグラフィ技術に
ついて説明する。半導体基板の上に感放射線性レジスト
を製膜し、所望のレジストパターンを得られるべく放射
線を選択的に照射し、次いで現像を行いレジストパター
ンを形成する。レジストパターンをマスク材として、エ
ッチング、イオン注入、蒸着などのプロセスを行い、こ
の工程を繰り返して、半導体の製造を行う。レジストパ
ターンの大きさとしては現在０．５μｍ程度のものが工
業的に実用化されつつあり、さらに微細化が要求されて
いる。レジストパターンの微細化の手法としては、例え
ば、放射線として単一波長の光を用い、原図を縮小投影
することによりパターン露光する方法があげられる。特
に微細加工の目的で、光の短波長化が要求され、すでに
波長４３６ｎｍで照射する技術が確立し、また波長３６
５ｎｍ、さらに波長３００ｎｍ以下の遠紫外線領域の光
で照射する技術の開発検討が行われている。このような
リソグラフィー技術では以下に示す問題点を有してい
る。まず、基板からの反射に起因して、感放射線性レジ
スト膜中で放射線の干渉が起き、その結果感放射線性レ
ジストの厚みの変動により、感放射線性レジスト膜へ付
与される放射線のエネルギー量が変動する特性を有する
ことになる。すなわち感放射線性レジストの微小な厚み
の変化により得られるレジストパターンの寸法が変動し
易くなる。さらに加工の微細化の目的で放射線を短波長
化させるに従い、基板からの放射線反射は一般的には増
大し、この特性は顕著に生じてくる。またレジスト層の
厚みの変化は、感放射線性レジスト材料の経時またはロ
ット間差による特性変動、感放射線性レジストの塗布条
件の変動により引き起こされ、また基板に段差が存在す
る場合にも段差部分に厚みの変化が生じる。このように
レジスト層の厚みの変動によるレジストパターンの寸法
変化は、製造時のプロセス許容度を縮小させることにな
り、より微細な加工への障害となっている。また、基板
が高反射性であり、かつ段差が複雑に配置されている場
合には、放射線の乱反射が発生するため、所望のレジス
トパターン形状から局部的に形状が変化しやすいという
問題がある。かような問題点を解消するために、基板に
おける反射を抑止する方法が提案される。例えば基板に
低反射性の無機化合物を蒸着処理し反射防止膜を形成
後、リソグラフィーを行う方法であるが、無機物である
ため剥離の工程が複雑であること、また半導体製造の途
中のプロセスでは、半導体特性への影響を懸念し、かよ
うな処理が認められないものが存在しているため、本方
法は限られたプロセスに用いられているのみである。ま
た、例えば特開昭６３−１３８３５３号に示されるよう
に、樹脂と放射線吸収剤とからなり、かつ、上層の感放
射線性レジストの現像液に可溶な反射防止用有機材料の
膜を下層とし、感放射線性レジストを上層とした二層構
造レジストを形成し、放射線照射の後、現像操作によ
り、上層をパターン形成すると同時に、現像により得ら
れる上層のパターンの開口部をマスクとして下層も現像
し、レジストパターンを得る方法が提案されているが、
一般的に上層と下層の現像液に対する溶解速度が異なる
ため、下層部分がアンダーカットされたり、裾残りされ
たりしたレジストパターン形状が得られ易く、プロセス
のコントロールが非常に難しいという問題があった。そ
の他、有機化合物を下層とし、上層もしくは中層として
ケイ素などの無機化合物を含有するレジストを被覆した
後、無機化合物を含有する層をパターン形成し、そのパ
ターンをマスクとして、パターン開口部から下層を異方
性エッチングによりレジストパターンを形成する二層も
しくは三層レジスト法が提案されている。この方法によ
れば、確かに上に示した問題点は生じにくくなるが、無
機化合物を使用しているため、剥離のプロセス制御が難
しいという問題点を新たに生じてしまう。
【発明が解決しようとする課題】以上記したように、リ
ソグラフィーの微細化基板における反射に起因して、レ
ジストパターンが所望の寸法から変動しやすく、半導体
の歩留まりを低下させる問題が生じていた。放射線の基
板での反射の抑止とともに、簡便な加工プロセスですむ
二層構造放射線性レジストの製造方法を提供することを
目的とする。
ソグラフィーの微細化基板における反射に起因して、レ
ジストパターンが所望の寸法から変動しやすく、半導体
の歩留まりを低下させる問題が生じていた。放射線の基
板での反射の抑止とともに、簡便な加工プロセスですむ
二層構造放射線性レジストの製造方法を提供することを
目的とする。
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は下記の構成を有する。「（１）基板と１５
０ｎｍ以上の波長の電磁波にパターン形成性を有する感
放射線性レジストとの間に、ポリシアノアセチレン、ポ
リフェニルアセチレンおよびポリフロロアセチレンのい
ずれかを主成分とする薄膜が介在することを特徴とする
二層構造感放射線性レジスト。 （２）該薄膜が、感放射線性レジストをパターン形成す
る放射線に対して、空気中において３０％以下の反射率
を有することを特徴とする（１）記載の二層構造感放射
線性レジスト。（３）基板上に、ポリシアノアセチレン、ポリフェニル
アセチレンおよびポリフロロアセチレンのいずれかを主
成分としてなる薄膜を設け、次いで、１５０ｎｍ以上の
波長の電磁波にパターン形成性を有する感放射線性レジ
ストを設けることを特徴とする二層構造感放射線性レジ
ストの製造方法。 （４）ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセチレン
およびポリフロロアセチレンの中間体から選ばれる少な
くとも１つを含有する溶液を塗布することにより薄膜を
形成することを特徴とする（３）記載の二層構造感放射
線性レジストの製造方法。 （５）基板上で、ポリシアノアセチレン、ポリフェニル
アセチレンおよびポリフロロアセチレンのモノマを重合
することにより薄膜を形成することを特徴とする （３）記載の二層構造感放射線性レジストの製造方法。 （６）ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセチレン
およびポリフロロアセチレンのモノマをプラズマ重合に
より重合することを特徴とする（３）または（５）に記
載の二層構造感放射線性レジストの製造方法。 （７）（１）〜（６）いずれかの二層構造感放射性レジ
ストを製造した後、パターン形成用放射線を照射し、現
像操作を行うことを特徴とする二層構造感放射線性レジ
ストパターンの形成方法。 （８）（７）記載の感放射線性レジストパターン形成方
法を含むことを特徴とする半導体集積回路の製造方
法。」 以下、本発明を詳細に説明する。まず、本発明に
示す二層構造感放射線性レジストのパターン形成プロセ
スについて説明する。基板上に、共役重合体を主成分と
する薄膜（以下、下層レジストと言う）を形成した後、
放射線に感受しパターンを形成しうるレジスト（以下、
上層レジストと言う）を成膜し、二層構造感放射線性レ
ジストとする。次いでパターン形成用の放射線を照射し
た後、現像操作を行い、上層レジストのパターンを形成
する。つぎに、上層レジストをマスクとして、ドライエ
ッチングにより、上層レジストの開口部の下層レジスト
を除去し、二層構造感放射線性レジストのパターンを形
成する。本発明で用いられる基板としては、リソグラフ
ィプロセスで用いられる材料から任意に選ばれる。本発
明は特に半導体集積回路の製造プロセスにおいて効果を
発揮し、その場合、例えば、シリコン、ゲルマニウム、
ガリウム化合物インジウム化合物などの半導体特性を有
する基材、またはこれらの基材に、不純物拡散、窒化
物、酸化物、絶縁膜、導電層、配線などがパターン加工
処理されたものが、基板として例示される。また、フォ
トマスク、フラットパネルディスプレイの製造プロセス
においても有効であり。例えば、ガラスなどの透明性を
有する基材上に、金属、薄膜半導体などが加工処理され
ものも挙げられる。ここでパターン形成用の放射線とし
ては、リソグラフィー技術において任意に選ばれ、特に
限定されるものではないが、本発明の下層レジストが特
に効果を発揮できるという点では、電磁波が好ましく用
いられ、特に１５０ｎｍ以上の波長を有する電磁波が有
効である。例えば、波長が約４３６ｎｍ，約４０５ｎ
ｍ，約３６５ｎｍ，約２５４ｎｍなどの水銀灯輝線、約
３６４ｎｍ，約２４８ｎｍ、約１９３ｎｍのレーザー光
などがあげられる。下層レジストとしては、ポリシアノ
アセチレン、ポリフェニルアセチレン、ポ リフロロアセ
チレンが最も好ましい。基板上に固体として下層レジス
トを形成する方法としては、共役系重合体および／また
はその重合体中間体を、所定の溶剤に溶解し、該溶液を
スピンコートなどにより基板に塗布する方法、あるい
は、基板上で上記の共役系重合体および／またはその中
間体をモノマーから直接合成する方法などが挙げられ
る。前者の重合方法としては公知のものから任意に選ば
れる。例えば、アルキル・シクロオクタテトラエンの開
環メタセシス重合法により、テトラヒドロフランに可溶
なアルキル化ポリアセチレンを合成し、その溶液を塗布
する方法が挙げられる。また、中間体を利用する方法と
しては、ヘキサフルオロ−２−ブチンとシクロオクタテ
トラエンとから合成した７，８−ビス（トリフルオロメ
チル）トリシクロ〔４，２，２，０2,5 〕デカ３，７，
９−トリエンを出発原料とし、六塩化タングステンおよ
びテトラフェニル錫を触媒に用いてトルエン中で重合を
行い、アセトンやクロロホルムに可溶な重合体を合成
し、この溶液を基板上に塗布しその後、分解反応により
ポリアセチレン薄膜を形成する方法や、スピンコートさ
れたポリ塩化ビニル薄膜の脱塩酸反応からポリアセチレ
ンの薄膜を得る方法が挙げられる。一方、後者の直接合
成の方法としては、共役系重合体を形成し得るモノマを
基板上で直接プラズマ重合する方法、触媒反応による方
法、熱反応による方法、光反応による方法などが例示さ
れる。例えば、ポリアセチレン、ポリフロロアセチレン
などの薄膜を基板上でプラズマ重合法により形成する方
法、触媒を用いて基板上でポリアセチレンやポリシアノ
アセチレンの薄膜を作製する方法などが例示される。下
層レジストの反射率としては、高いと上層レジストの厚
みの変動により、得られるパターンの寸法の変動が大き
くなる傾向があることから、感放射線性レジストをパタ
ーン形成する放射線に対して、基板上での下層レジスト
の反射率が空気中にて３０％以下であることが好まし
く、さらには２０％、さらには１０％以下であることが
好ましい。本発明の下層レジストのパターンは、後に耐
エッチングマスク材として使用されることがあり、その
エッチング耐性への要求から炭素含有量が高いことが好
ましく、下層レジストにおいて、炭素原子数が全原子数
の３０％以上、さらに５０％以上であることが好まし
い。下層レジスト膜の厚みは、任意であるが、薄すぎる
と反射防止効果が小さくなり、かつ基板への被覆性に問
題がある傾向があり、また厚すぎると最終的に得られる
二層構造のレジストパターンの解像性が悪化する傾向が
あることから、０．０１〜１０μｍ、さらに０．０２〜
５μｍであることが好ましい。上層レジストとしては、
放射線照射、現像のプロセスによりパターンを形成しう
る任意の感放射線性レジストが選ばれるが、パターン照
射用放射線として、好ましく用いられる電磁波に感受性
を有するものが好ましい。例えば感光性の成分として、
キノンジアジド系化合物、ナフトキノンジアジド化合
物、アジド化合物、ビスアジド化合物などを含有する感
放射線性レジスト、また放射線照射により酸を発生する
化合物と、その酸により分子量の変動または官能基の変
換が行われる化合物とからなる、いわゆる化学増幅型感
放射線性レジスト、その他放射線照射により分子量の増
減や化合物の官能基の反応が行われる化合物からなる感
放射線性レジストが挙げられる。上層レジストの塗布方
法としては、特に限定されるものではないが、上記感光
性化合物を所定の溶剤に溶解した溶液をスピンコートす
る方法が一般的に行われる。なお、本発明において、下
層レジストと上層レジストとの間に、種々の目的で中間
層を設けることも任意である。
に、本発明は下記の構成を有する。「（１）基板と１５
０ｎｍ以上の波長の電磁波にパターン形成性を有する感
放射線性レジストとの間に、ポリシアノアセチレン、ポ
リフェニルアセチレンおよびポリフロロアセチレンのい
ずれかを主成分とする薄膜が介在することを特徴とする
二層構造感放射線性レジスト。 （２）該薄膜が、感放射線性レジストをパターン形成す
る放射線に対して、空気中において３０％以下の反射率
を有することを特徴とする（１）記載の二層構造感放射
線性レジスト。（３）基板上に、ポリシアノアセチレン、ポリフェニル
アセチレンおよびポリフロロアセチレンのいずれかを主
成分としてなる薄膜を設け、次いで、１５０ｎｍ以上の
波長の電磁波にパターン形成性を有する感放射線性レジ
ストを設けることを特徴とする二層構造感放射線性レジ
ストの製造方法。 （４）ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセチレン
およびポリフロロアセチレンの中間体から選ばれる少な
くとも１つを含有する溶液を塗布することにより薄膜を
形成することを特徴とする（３）記載の二層構造感放射
線性レジストの製造方法。 （５）基板上で、ポリシアノアセチレン、ポリフェニル
アセチレンおよびポリフロロアセチレンのモノマを重合
することにより薄膜を形成することを特徴とする （３）記載の二層構造感放射線性レジストの製造方法。 （６）ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセチレン
およびポリフロロアセチレンのモノマをプラズマ重合に
より重合することを特徴とする（３）または（５）に記
載の二層構造感放射線性レジストの製造方法。 （７）（１）〜（６）いずれかの二層構造感放射性レジ
ストを製造した後、パターン形成用放射線を照射し、現
像操作を行うことを特徴とする二層構造感放射線性レジ
ストパターンの形成方法。 （８）（７）記載の感放射線性レジストパターン形成方
法を含むことを特徴とする半導体集積回路の製造方
法。」 以下、本発明を詳細に説明する。まず、本発明に
示す二層構造感放射線性レジストのパターン形成プロセ
スについて説明する。基板上に、共役重合体を主成分と
する薄膜（以下、下層レジストと言う）を形成した後、
放射線に感受しパターンを形成しうるレジスト（以下、
上層レジストと言う）を成膜し、二層構造感放射線性レ
ジストとする。次いでパターン形成用の放射線を照射し
た後、現像操作を行い、上層レジストのパターンを形成
する。つぎに、上層レジストをマスクとして、ドライエ
ッチングにより、上層レジストの開口部の下層レジスト
を除去し、二層構造感放射線性レジストのパターンを形
成する。本発明で用いられる基板としては、リソグラフ
ィプロセスで用いられる材料から任意に選ばれる。本発
明は特に半導体集積回路の製造プロセスにおいて効果を
発揮し、その場合、例えば、シリコン、ゲルマニウム、
ガリウム化合物インジウム化合物などの半導体特性を有
する基材、またはこれらの基材に、不純物拡散、窒化
物、酸化物、絶縁膜、導電層、配線などがパターン加工
処理されたものが、基板として例示される。また、フォ
トマスク、フラットパネルディスプレイの製造プロセス
においても有効であり。例えば、ガラスなどの透明性を
有する基材上に、金属、薄膜半導体などが加工処理され
ものも挙げられる。ここでパターン形成用の放射線とし
ては、リソグラフィー技術において任意に選ばれ、特に
限定されるものではないが、本発明の下層レジストが特
に効果を発揮できるという点では、電磁波が好ましく用
いられ、特に１５０ｎｍ以上の波長を有する電磁波が有
効である。例えば、波長が約４３６ｎｍ，約４０５ｎ
ｍ，約３６５ｎｍ，約２５４ｎｍなどの水銀灯輝線、約
３６４ｎｍ，約２４８ｎｍ、約１９３ｎｍのレーザー光
などがあげられる。下層レジストとしては、ポリシアノ
アセチレン、ポリフェニルアセチレン、ポ リフロロアセ
チレンが最も好ましい。基板上に固体として下層レジス
トを形成する方法としては、共役系重合体および／また
はその重合体中間体を、所定の溶剤に溶解し、該溶液を
スピンコートなどにより基板に塗布する方法、あるい
は、基板上で上記の共役系重合体および／またはその中
間体をモノマーから直接合成する方法などが挙げられ
る。前者の重合方法としては公知のものから任意に選ば
れる。例えば、アルキル・シクロオクタテトラエンの開
環メタセシス重合法により、テトラヒドロフランに可溶
なアルキル化ポリアセチレンを合成し、その溶液を塗布
する方法が挙げられる。また、中間体を利用する方法と
しては、ヘキサフルオロ−２−ブチンとシクロオクタテ
トラエンとから合成した７，８−ビス（トリフルオロメ
チル）トリシクロ〔４，２，２，０2,5 〕デカ３，７，
９−トリエンを出発原料とし、六塩化タングステンおよ
びテトラフェニル錫を触媒に用いてトルエン中で重合を
行い、アセトンやクロロホルムに可溶な重合体を合成
し、この溶液を基板上に塗布しその後、分解反応により
ポリアセチレン薄膜を形成する方法や、スピンコートさ
れたポリ塩化ビニル薄膜の脱塩酸反応からポリアセチレ
ンの薄膜を得る方法が挙げられる。一方、後者の直接合
成の方法としては、共役系重合体を形成し得るモノマを
基板上で直接プラズマ重合する方法、触媒反応による方
法、熱反応による方法、光反応による方法などが例示さ
れる。例えば、ポリアセチレン、ポリフロロアセチレン
などの薄膜を基板上でプラズマ重合法により形成する方
法、触媒を用いて基板上でポリアセチレンやポリシアノ
アセチレンの薄膜を作製する方法などが例示される。下
層レジストの反射率としては、高いと上層レジストの厚
みの変動により、得られるパターンの寸法の変動が大き
くなる傾向があることから、感放射線性レジストをパタ
ーン形成する放射線に対して、基板上での下層レジスト
の反射率が空気中にて３０％以下であることが好まし
く、さらには２０％、さらには１０％以下であることが
好ましい。本発明の下層レジストのパターンは、後に耐
エッチングマスク材として使用されることがあり、その
エッチング耐性への要求から炭素含有量が高いことが好
ましく、下層レジストにおいて、炭素原子数が全原子数
の３０％以上、さらに５０％以上であることが好まし
い。下層レジスト膜の厚みは、任意であるが、薄すぎる
と反射防止効果が小さくなり、かつ基板への被覆性に問
題がある傾向があり、また厚すぎると最終的に得られる
二層構造のレジストパターンの解像性が悪化する傾向が
あることから、０．０１〜１０μｍ、さらに０．０２〜
５μｍであることが好ましい。上層レジストとしては、
放射線照射、現像のプロセスによりパターンを形成しう
る任意の感放射線性レジストが選ばれるが、パターン照
射用放射線として、好ましく用いられる電磁波に感受性
を有するものが好ましい。例えば感光性の成分として、
キノンジアジド系化合物、ナフトキノンジアジド化合
物、アジド化合物、ビスアジド化合物などを含有する感
放射線性レジスト、また放射線照射により酸を発生する
化合物と、その酸により分子量の変動または官能基の変
換が行われる化合物とからなる、いわゆる化学増幅型感
放射線性レジスト、その他放射線照射により分子量の増
減や化合物の官能基の反応が行われる化合物からなる感
放射線性レジストが挙げられる。上層レジストの塗布方
法としては、特に限定されるものではないが、上記感光
性化合物を所定の溶剤に溶解した溶液をスピンコートす
る方法が一般的に行われる。なお、本発明において、下
層レジストと上層レジストとの間に、種々の目的で中間
層を設けることも任意である。
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。 実施例１ 反応ボックス中に基板としてシリコンウエハを入れ、モ
ノマーガスであるシアノアセチレンと触媒であるトリエ
チルアミンにそれぞれ窒素ガスを５００ml/min、１００
ml/minの割合で吹き込むことにより、窒素ガスをキャリ
アガスとしたシアノアセチレンとトリエチルアミンとの
混合ガスを該反応ボックス中に導入した。この方法によ
りシアノアセチレンの気相重合反応が生じ、シリコンウ
エハ上にシアノアセチレン重合体の薄膜（厚さ０．１μ
ｍ）が形成され、これを下層レジストとした。該シアノ
アセチレン重合体の薄膜が形成された基板の反射率（入
射角１２°）を日立製作所製自記分光光度計（Ｕ−３４
１０）にて測定したところ、５００ｎｍ〜２３０ｎｍの
波長の範囲で約５％であった。下層レジストが被覆され
た基板上に、東レ（株）製フォトレジスト“ＰＲ−アル
ファ”２０００をスピンコートした後、ホットプレート
上で、１００℃、６０秒間ベークすることにより上層レ
ジストを塗布した。（株）ニコン製ｉ線（波長３６５ｎ
ｍ光）ステッパーを用いて、パターン露光した後、ホッ
トプレート上で、１２０℃、６０秒間ベークした。その
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．４％
水溶液で現像することにより、上層レジストのパターン
形成を行った。次に酸素プラズマで、上層レジストパタ
ーンをマスクとして、下層レジストの異方性エッチング
を行った結果、優れたパターン形状の二層構造レジスト
パターンを得た。ここで、上層レジストの膜厚みを１．
０μｍから１．２μｍの間で０．０２μｍ刻みで変動さ
せ、複数の二層構造レジストパターンを得た。設計上１
μｍの幅のラインが得られるレジストパターンに注目し
て、幅寸法を測定した。その結果、測定した上層レジス
トの膜厚み変動による寸法の最大値と最小値の差は０．
０５μｍとわずかであった。 実施例２ 四塩化炭素２０mlに、触媒として六塩化タングステン、
水、テトラフェニル錫をそれぞれ５．０，２．５，５．
０ｍｍｏｌ／ｌ、窒素気流中で攪拌しながら添加した。
室温で１０分間熟成した後、フェニルアセチレン０．０
２mol をこの触媒溶液に加えた。室温下で１時間重合さ
せた後、アンモニア水を含むメタノールを加えて重合を
停止させた。スラリー状の重合体が得られ、これを濾過
した後、トルエンおよびメタノールにより精製した。得
られた重合体をトルエンに溶解し、この溶液を用いてシ
リコンウエハー上にスピンコートしてポリフェニルアセ
チレンの薄膜を基板上に形成した。得られたポリフェニ
ルアセチレン重合体の薄膜（０．２μｍ）を下層レジス
トとした以外は、実施例１と同様な方法で二層構造レジ
ストパターンを得た。上層レジストの膜厚みによる、寸
法の変動を測定したところ、最大値、最小値の差は０．
０７μｍとわずかであった。 実施例３ プラズマ反応管内にシリコンウエハーを置き、モノマー
となるフロロアセチレンガス、およびキャリアーガスで
あるアルゴンガスのそれぞれを各５ml/minの割合で反応
管に供給し、該反応管の内圧を０．０５〜０／３ｔｏｒ
ｒになるように調節した。次に、この反応管外に設けら
れたコイル電極に１３ＭＨｚの高周波１２Ｗを供給する
ことによりプラズマ重合を行い、フロロアセチレン重合
体の薄膜（０．３μｍ）を形成した。該薄膜を下層レジ
ストとした以外は、実施例１と同様に行ったところ、優
れたパターン形状の二層構造レジストパターンを得た。
実施例１と同様の方法により反射率を測定したところｉ
線（波長３６５ｎｍ光）に対し約７％であった。また、
実施例１と同様の方法により作製した上層レジストにつ
いて、その膜厚みによる寸法の変動を測定したところ、
最大値、最小値の差は０．０６μｍとわずかであった。 比 較例 シリコンウエハ上に、東レ（株）製フォトレジスト“Ｐ
Ｒ−アルファ”２０００をスピンコートしベークを行
い、レジストを塗布した。（株）ニコン製ｉ線（波長３
６５ｎｍ光）ステッパーを用いて、パターン露光を行
い、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．４％
水溶液で現像を行い、レジストパターン形成を行った。
ここで、レジストの膜厚みを１．０μｍから１．２μｍ
の間で０．０２μｍ刻みで変動させ、複数のレジストパ
ターンを形成し、設計上１μｍの幅のラインが得られる
レジストパターンに注目して、幅寸法を測定した。その
結果、測定したレジストの膜厚み変動による寸法の最大
値と最小値の差は０．３１μｍと大であった。
に説明する。 実施例１ 反応ボックス中に基板としてシリコンウエハを入れ、モ
ノマーガスであるシアノアセチレンと触媒であるトリエ
チルアミンにそれぞれ窒素ガスを５００ml/min、１００
ml/minの割合で吹き込むことにより、窒素ガスをキャリ
アガスとしたシアノアセチレンとトリエチルアミンとの
混合ガスを該反応ボックス中に導入した。この方法によ
りシアノアセチレンの気相重合反応が生じ、シリコンウ
エハ上にシアノアセチレン重合体の薄膜（厚さ０．１μ
ｍ）が形成され、これを下層レジストとした。該シアノ
アセチレン重合体の薄膜が形成された基板の反射率（入
射角１２°）を日立製作所製自記分光光度計（Ｕ−３４
１０）にて測定したところ、５００ｎｍ〜２３０ｎｍの
波長の範囲で約５％であった。下層レジストが被覆され
た基板上に、東レ（株）製フォトレジスト“ＰＲ−アル
ファ”２０００をスピンコートした後、ホットプレート
上で、１００℃、６０秒間ベークすることにより上層レ
ジストを塗布した。（株）ニコン製ｉ線（波長３６５ｎ
ｍ光）ステッパーを用いて、パターン露光した後、ホッ
トプレート上で、１２０℃、６０秒間ベークした。その
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．４％
水溶液で現像することにより、上層レジストのパターン
形成を行った。次に酸素プラズマで、上層レジストパタ
ーンをマスクとして、下層レジストの異方性エッチング
を行った結果、優れたパターン形状の二層構造レジスト
パターンを得た。ここで、上層レジストの膜厚みを１．
０μｍから１．２μｍの間で０．０２μｍ刻みで変動さ
せ、複数の二層構造レジストパターンを得た。設計上１
μｍの幅のラインが得られるレジストパターンに注目し
て、幅寸法を測定した。その結果、測定した上層レジス
トの膜厚み変動による寸法の最大値と最小値の差は０．
０５μｍとわずかであった。 実施例２ 四塩化炭素２０mlに、触媒として六塩化タングステン、
水、テトラフェニル錫をそれぞれ５．０，２．５，５．
０ｍｍｏｌ／ｌ、窒素気流中で攪拌しながら添加した。
室温で１０分間熟成した後、フェニルアセチレン０．０
２mol をこの触媒溶液に加えた。室温下で１時間重合さ
せた後、アンモニア水を含むメタノールを加えて重合を
停止させた。スラリー状の重合体が得られ、これを濾過
した後、トルエンおよびメタノールにより精製した。得
られた重合体をトルエンに溶解し、この溶液を用いてシ
リコンウエハー上にスピンコートしてポリフェニルアセ
チレンの薄膜を基板上に形成した。得られたポリフェニ
ルアセチレン重合体の薄膜（０．２μｍ）を下層レジス
トとした以外は、実施例１と同様な方法で二層構造レジ
ストパターンを得た。上層レジストの膜厚みによる、寸
法の変動を測定したところ、最大値、最小値の差は０．
０７μｍとわずかであった。 実施例３ プラズマ反応管内にシリコンウエハーを置き、モノマー
となるフロロアセチレンガス、およびキャリアーガスで
あるアルゴンガスのそれぞれを各５ml/minの割合で反応
管に供給し、該反応管の内圧を０．０５〜０／３ｔｏｒ
ｒになるように調節した。次に、この反応管外に設けら
れたコイル電極に１３ＭＨｚの高周波１２Ｗを供給する
ことによりプラズマ重合を行い、フロロアセチレン重合
体の薄膜（０．３μｍ）を形成した。該薄膜を下層レジ
ストとした以外は、実施例１と同様に行ったところ、優
れたパターン形状の二層構造レジストパターンを得た。
実施例１と同様の方法により反射率を測定したところｉ
線（波長３６５ｎｍ光）に対し約７％であった。また、
実施例１と同様の方法により作製した上層レジストにつ
いて、その膜厚みによる寸法の変動を測定したところ、
最大値、最小値の差は０．０６μｍとわずかであった。 比 較例 シリコンウエハ上に、東レ（株）製フォトレジスト“Ｐ
Ｒ−アルファ”２０００をスピンコートしベークを行
い、レジストを塗布した。（株）ニコン製ｉ線（波長３
６５ｎｍ光）ステッパーを用いて、パターン露光を行
い、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．４％
水溶液で現像を行い、レジストパターン形成を行った。
ここで、レジストの膜厚みを１．０μｍから１．２μｍ
の間で０．０２μｍ刻みで変動させ、複数のレジストパ
ターンを形成し、設計上１μｍの幅のラインが得られる
レジストパターンに注目して、幅寸法を測定した。その
結果、測定したレジストの膜厚み変動による寸法の最大
値と最小値の差は０．３１μｍと大であった。
【発明の効果】本発明によると、放射線の基板反射に起
因して、感放射線性レジストの膜の厚み変動により、所
望のレジストパターンから形状が変移することを抑止す
ることができ、高い製造歩留まりを与えると共に、製造
プロセスでの、レジスト溶液の粘度、スピナーの回転速
度等のプロセス条件の許容幅を拡大することができた。
因して、感放射線性レジストの膜の厚み変動により、所
望のレジストパターンから形状が変移することを抑止す
ることができ、高い製造歩留まりを与えると共に、製造
プロセスでの、レジスト溶液の粘度、スピナーの回転速
度等のプロセス条件の許容幅を拡大することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/025 G03F 7/11 G03F 7/26 H01L 21/027
Claims (8)
- 【請求項１】基板と１５０ｎｍ以上の波長の電磁波にパ
ターン形成性を有する感放射線性レジストとの間に、ポ
リシアノアセチレン、ポリフェニルアセチレンおよびポ
リフロロアセチレンのいずれかを主成分とする薄膜が介
在することを特徴とする二層構造感放射線性レジスト。 - 【請求項２】該薄膜が、感放射線性レジストをパターン
形成する放射線に対して、空気中において３０％以下の
反射率を有することを特徴とする請求項１記載の二層構
造感放射線性レジスト。 - 【請求項３】基板上に、ポリシアノアセチレン、ポリフ
ェニルアセチレンおよびポリフロロアセチレンのいずれ
かを主成分としてなる薄膜を設け、次いで、１５０ｎｍ
以上の波長の電磁波にパターン形成性を有する感放射線
性レジストを設けることを特徴とする二層構造感放射線
性レジストの製造方法。 - 【請求項４】ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセ
チレンおよびポリフロロアセチレンの中間体から選ばれ
る少なくとも１つを含有する溶液を塗布することにより
薄膜を形成することを特徴とする請求項３記載の二層構
造感放射線性レジストの製造方法。 - 【請求項５】基板上で、ポリシアノアセチレン、ポリフ
ェニルアセチレンおよびポリフロロアセチレンのモノマ
を重合することにより薄膜を形成することを特徴とする
請求項３記載の二層構造感放射線性レジストの製造方
法。 - 【請求項６】ポリシアノアセチレン、ポリフェニルアセ
チレンおよびポリフロロアセチレンのモノマをプラズマ
重合により重合することを特徴とする請求項３または５
に記載の二層構造感放射線性レジストの製造方法。 - 【請求項７】請求項１〜６いずれかの二層構造感放射性
レジストを製造した後、パターン形成用放射線を照射
し、現像操作を行うことを特徴とする二層構造感放射線
性レジストパターンの形成方法。 - 【請求項８】請求項７記載の感放射線性レジストパター
ン形成方法を含むことを特徴とする半導体集積回路の製
造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3202686A JP3019506B2 (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | 二層構造感放射線性レジストおよびその製造方法 |
| EP92917862A EP0552382B1 (en) | 1991-08-13 | 1992-08-12 | A two layer structureresist and a process for producing it |
| DE69223233T DE69223233T2 (de) | 1991-08-13 | 1992-08-12 | Zweilagenphotoresiststruktur und verfahren zu ihrer herstellung |
| KR1019930701111A KR930702702A (ko) | 1991-08-13 | 1992-08-12 | 2층구조레지스트의 제조방법 및 제조장치 |
| PCT/JP1992/001031 WO1993004406A1 (en) | 1991-08-13 | 1992-08-12 | Double-layer resist and method of and device for making said resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3202686A JP3019506B2 (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | 二層構造感放射線性レジストおよびその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545873A JPH0545873A (ja) | 1993-02-26 |
| JP3019506B2 true JP3019506B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16461478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3202686A Expired - Lifetime JP3019506B2 (ja) | 1991-08-13 | 1991-08-13 | 二層構造感放射線性レジストおよびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0552382B1 (ja) |
| JP (1) | JP3019506B2 (ja) |
| KR (1) | KR930702702A (ja) |
| DE (1) | DE69223233T2 (ja) |
| WO (1) | WO1993004406A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0773479A1 (en) * | 1995-11-13 | 1997-05-14 | Motorola, Inc. | Method of polymer conversion and patterning of a PPV derivative |
| EP1007349B1 (en) * | 1995-11-22 | 2004-09-29 | THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE NAVY | Patterned conducting polymer surfaces and process for preparing the same and devices containing the same |
| US7501229B2 (en) | 2004-03-16 | 2009-03-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Anti-reflective coating containing sulfur atom |
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| US7375172B2 (en) * | 2005-07-06 | 2008-05-20 | International Business Machines Corporation | Underlayer compositions containing heterocyclic aromatic structures |
| JP4843710B2 (ja) | 2007-03-20 | 2011-12-21 | 富士通株式会社 | 導電性反射防止膜形成用材料、導電性反射防止膜の形成方法、レジストパターン形成方法、半導体装置、及び磁気ヘッド |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5643220A (en) * | 1979-06-25 | 1981-04-21 | University Patents Inc | Method of using novel nonlinear optical substance and diacetylenes |
| DE3277759D1 (en) * | 1981-09-18 | 1988-01-07 | Fujitsu Ltd | Semiconductor device having new conductive interconnection structure and method for manufacturing the same |
| JPS5866938A (ja) * | 1981-10-19 | 1983-04-21 | Hitachi Ltd | 遠紫外光感応材料被膜の形成方法 |
| US4617252A (en) * | 1983-07-01 | 1986-10-14 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Antireflective coatings for use in the manufacture of semi-conductor devices, methods and solutions for making such coatings, and the method for using such coatings to absorb light in ultraviolet photolithography processes |
| US4535053A (en) * | 1984-06-11 | 1985-08-13 | General Electric Company | Multilayer photoresist process utilizing cinnamic acid derivatives as absorbant dyes |
| JPS61231011A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-15 | Agency Of Ind Science & Technol | アセチレン誘導体を原料とする重合体の製造方法 |
| JPS62108244A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-19 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ２層用ポジ型感光性組成物及びパタ−ン形成方法 |
| JPS63155044A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-28 | Fujitsu Ltd | レジストパタ−ン形成方法 |
| JPS6444927A (en) * | 1987-08-13 | 1989-02-17 | Oki Electric Ind Co Ltd | Resist pattern forming method |
| JP3028816B2 (ja) * | 1988-03-02 | 2000-04-04 | アジレント・テクノロジーズ・インク | フォトレジストシステムおよびフォトエッチング方法 |
| JPH02103547A (ja) * | 1988-10-13 | 1990-04-16 | Fujitsu Ltd | 導電性層の形成方法 |
| JPH03261953A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-21 | Fujitsu Ltd | 微細パターンの形成方法 |
-
1991
- 1991-08-13 JP JP3202686A patent/JP3019506B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-08-12 EP EP92917862A patent/EP0552382B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-12 WO PCT/JP1992/001031 patent/WO1993004406A1/ja active IP Right Grant
- 1992-08-12 KR KR1019930701111A patent/KR930702702A/ko active IP Right Grant
- 1992-08-12 DE DE69223233T patent/DE69223233T2/de not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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| DE69223233D1 (de) | 1998-01-02 |
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| KR930702702A (ko) | 1993-09-09 |
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| WO1993004406A1 (en) | 1993-03-04 |
| EP0552382B1 (en) | 1997-11-19 |
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|---|---|---|---|
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