JP2584835B2 - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JP2584835B2 JP2584835B2 JP63203355A JP20335588A JP2584835B2 JP 2584835 B2 JP2584835 B2 JP 2584835B2 JP 63203355 A JP63203355 A JP 63203355A JP 20335588 A JP20335588 A JP 20335588A JP 2584835 B2 JP2584835 B2 JP 2584835B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は、工業用殺菌剤に関する。さらに詳しくは
紙・パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷却
水や洗浄水、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、
ペイント、防汚塗料、紙用塗工液、ラテックス、糊剤等
の防腐や殺菌・静菌用として有用である工業用殺菌剤に
関する。
紙・パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷却
水や洗浄水、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、
ペイント、防汚塗料、紙用塗工液、ラテックス、糊剤等
の防腐や殺菌・静菌用として有用である工業用殺菌剤に
関する。
（ロ）従来の技術 従来から紙・パルプ工業における抄紙工程や各種工業
における冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが
発生し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの障害
があることが知られている。また、多くの工業製品、例
えば重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント
類、各種ラテックス、糊剤等では細菌や真菌による腐敗
や汚染が発生し、製品を汚損し価値を低下させる。
における冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが
発生し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの障害
があることが知られている。また、多くの工業製品、例
えば重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント
類、各種ラテックス、糊剤等では細菌や真菌による腐敗
や汚染が発生し、製品を汚損し価値を低下させる。
これらの微生物による障害を防止するため、多くの殺
菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化合物や塩素化
フェノール化合物などが使用されていたが、これらの薬
剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき
起こすため使用が規制されるようになり、最近では比較
的低毒性のメチレンビスチオシアネート、1,2−ベンゾ
イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンで代表される有機窒素硫
黄系、2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジ
ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、1,2−ビス
（ブロモアセトキシ）エタン、1,4−ビス（ブロモアセ
トキシ）−２−ブテン、ビストリブロモメチルスルホン
で代表される有機ブロム系及び4,5−ジクロロ−1,2−ジ
チオール−３−オンで代表される有機硫黄系等の化合物
が工業用殺菌剤として汎用されている。
菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化合物や塩素化
フェノール化合物などが使用されていたが、これらの薬
剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき
起こすため使用が規制されるようになり、最近では比較
的低毒性のメチレンビスチオシアネート、1,2−ベンゾ
イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンで代表される有機窒素硫
黄系、2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジ
ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、1,2−ビス
（ブロモアセトキシ）エタン、1,4−ビス（ブロモアセ
トキシ）−２−ブテン、ビストリブロモメチルスルホン
で代表される有機ブロム系及び4,5−ジクロロ−1,2−ジ
チオール−３−オンで代表される有機硫黄系等の化合物
が工業用殺菌剤として汎用されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 これら汎用の殺菌剤は、その抗菌スペクトルや殺菌効
果が異なり、それぞれの目的に応じて使用されている。
例えば、4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オン、
2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジブロモ
−３−ニトリロプロピオンアミドやビストリブロモメチ
ルスルホン等は少量の添加で生菌数を激減させる作用
（以下「殺菌作用」という）を有するが、生菌数の増殖
を長期間にわたり抑制する作用〔以下「抗菌作用（静菌
作用）という〕は小さい。また、メチレンビスチオシア
ネート、1,2−ビス（ブロモアセトキシ）エタンや1,4−
ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン等は、静菌作用
はあるが、殺菌作用を発揮させるためには、高濃度で長
期間にわたり接触させる必要がある。
果が異なり、それぞれの目的に応じて使用されている。
例えば、4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−３−オン、
2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジブロモ
−３−ニトリロプロピオンアミドやビストリブロモメチ
ルスルホン等は少量の添加で生菌数を激減させる作用
（以下「殺菌作用」という）を有するが、生菌数の増殖
を長期間にわたり抑制する作用〔以下「抗菌作用（静菌
作用）という〕は小さい。また、メチレンビスチオシア
ネート、1,2−ビス（ブロモアセトキシ）エタンや1,4−
ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン等は、静菌作用
はあるが、殺菌作用を発揮させるためには、高濃度で長
期間にわたり接触させる必要がある。
これら単一成分薬剤を長期間使用し続けると、耐性菌
が出現し、その効果が減退することが知られている。
が出現し、その効果が減退することが知られている。
この発明は、上記のより現場的ともいえる事情に鑑
み、殺菌及び抗菌スペクトルを加味した有効な組合せに
より、少量の添加により殺菌作用、抗菌作用を有する工
業用殺菌剤を提供しようとするものである。
み、殺菌及び抗菌スペクトルを加味した有効な組合せに
より、少量の添加により殺菌作用、抗菌作用を有する工
業用殺菌剤を提供しようとするものである。
（ニ）課題を解決するための手段及び作用 かくしてこの発明によれば2,2−ジブロモ−２−ニト
ロエタノールと、アルキレンビスチオシアネートとを有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、 下式［Ｉ］： （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。）で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、ビス〔ト
リブロモメチル〕スルホンとを有効成分として含有する
ことを特徴とする工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、 一般式［II］： （式中、Ｒは水素原子又は塩素原子、Ｍは金属原子、Ｙ
は錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、ｍは１
又は２の整数、ｎは陽イオンＭの原子価を満たす数を示
す。）で表される３−イソチアゾロン化合物の金属塩コ
ンプレックスとを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤及び 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、グルタル
アルデヒドとを有効成分として含有することを特徴とす
る工業用殺菌剤が提供される。
ロエタノールと、アルキレンビスチオシアネートとを有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、 下式［Ｉ］： （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。）で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、ビス〔ト
リブロモメチル〕スルホンとを有効成分として含有する
ことを特徴とする工業用殺菌剤、 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、 一般式［II］： （式中、Ｒは水素原子又は塩素原子、Ｍは金属原子、Ｙ
は錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、ｍは１
又は２の整数、ｎは陽イオンＭの原子価を満たす数を示
す。）で表される３−イソチアゾロン化合物の金属塩コ
ンプレックスとを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤及び 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノールと、グルタル
アルデヒドとを有効成分として含有することを特徴とす
る工業用殺菌剤が提供される。
この発明において必須成分（以下、（Ａ）という）で
ある2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール（以下、DBN
Eという）は、特公昭40−8917号公報により、単独で殺
微生物活性を有することは知られている。
ある2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール（以下、DBN
Eという）は、特公昭40−8917号公報により、単独で殺
微生物活性を有することは知られている。
この発明において、アルキレンビスチオシアネート
（以下（ｂ）という）としては、メチレンビスチオシア
ネート及びエチレンビスチオシアネートが挙げられる
が、メチレンビスチオシアネート（以下、MBTCと略す）
が効果の点でより好ましい。
（以下（ｂ）という）としては、メチレンビスチオシア
ネート及びエチレンビスチオシアネートが挙げられる
が、メチレンビスチオシアネート（以下、MBTCと略す）
が効果の点でより好ましい。
また一般式［Ｉ］； （式中、Ｘはハロゲン原子をＹは低級アルキレン又はア
ルケニレン基を示す。） で表されるハロゲン化酢酸エステル誘導体（以下（ｃ）
という）としては、 1,2−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、1,4−ビス
（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（クロ
ロアセトキシ）エタン、1,2−ビス（ヨードアセトキ
シ）エタン及び1,4−ビス（クロロアセトキシ）−２−
ブテンが代表的な化合物として挙げられる。
ルケニレン基を示す。） で表されるハロゲン化酢酸エステル誘導体（以下（ｃ）
という）としては、 1,2−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、1,4−ビス
（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（クロ
ロアセトキシ）エタン、1,2−ビス（ヨードアセトキ
シ）エタン及び1,4−ビス（クロロアセトキシ）−２−
ブテンが代表的な化合物として挙げられる。
これらの中で1,2−ビス（ブロモアセトキシ）エタン
（以下、BBAEと略す）または1,4−ビス（ブロモアセト
キシ）−２−ブテン（以下、BBABと略す）が効果の点で
より好ましい。
（以下、BBAEと略す）または1,4−ビス（ブロモアセト
キシ）−２−ブテン（以下、BBABと略す）が効果の点で
より好ましい。
また、一般式［II］； （式中、Ｒは水素原子又は塩素原子、Ｍは金属原子、Ｙ
は錯化合物を作成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、ｍは１
又は２の整数、ｎは陽イオンＭの原子価を満たす数を示
す。） で表される３−イソチアゾロン化合物（以下（ｄ）とい
う）の金属塩コンプレックスとしては、２−メチル−３
−イソチアゾロンもしくは２−メチル−５−クロル−３
−イソチアゾロンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウ
ムのコンプレックスが挙げられる。２−メチル−３−イ
ソチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレックスと２−
メチル−５−クロル−３−イソチアゾロンの塩化マグネ
シウムコンプレックスとの約1:3（重量比）の混合物
（以下、MITと略す）もこの発明に好適に使用される。
なお、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンはBTBMSと略
す。
は錯化合物を作成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、ｍは１
又は２の整数、ｎは陽イオンＭの原子価を満たす数を示
す。） で表される３−イソチアゾロン化合物（以下（ｄ）とい
う）の金属塩コンプレックスとしては、２−メチル−３
−イソチアゾロンもしくは２−メチル−５−クロル−３
−イソチアゾロンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウ
ムのコンプレックスが挙げられる。２−メチル−３−イ
ソチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレックスと２−
メチル−５−クロル−３−イソチアゾロンの塩化マグネ
シウムコンプレックスとの約1:3（重量比）の混合物
（以下、MITと略す）もこの発明に好適に使用される。
なお、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンはBTBMSと略
す。
この発明において、DBNEと併用することにより相乗効
果が発揮される好ましい比率及びより好ましい比率は下
表に記載したとおりである。
果が発揮される好ましい比率及びより好ましい比率は下
表に記載したとおりである。
この発明の有効成分は、通常液剤の形態で製剤化して
用いるのが好ましい。しかし、これに限定されることな
く、使用対象によっては粉剤等の形態で用いてもよい。
用いるのが好ましい。しかし、これに限定されることな
く、使用対象によっては粉剤等の形態で用いてもよい。
液剤とされる場合には、通常の有機溶媒や界面活性剤
が用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプロセス水や工
業用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分の溶解、
分散性を考慮して、親水性有機溶媒及び分散剤を用いた
液剤とされているのが好ましい。この親水性有機溶媒と
しては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数８までのア
ルコール類もしくはメチルアセテート、エチルアセテー
ト、３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシメチ
ルアセテート、２−エトキシエチルアセテート、プロピ
レンカーボネート等のエステル類及び水が挙げられる。
が用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプロセス水や工
業用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分の溶解、
分散性を考慮して、親水性有機溶媒及び分散剤を用いた
液剤とされているのが好ましい。この親水性有機溶媒と
しては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数８までのア
ルコール類もしくはメチルアセテート、エチルアセテー
ト、３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシメチ
ルアセテート、２−エトキシエチルアセテート、プロピ
レンカーボネート等のエステル類及び水が挙げられる。
分散剤としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性
界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤
が適当であり、製剤としての安定性の点でノニオン性界
面活性剤が好ましい。
界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤
が適当であり、製剤としての安定性の点でノニオン性界
面活性剤が好ましい。
このノニオン性界面活性剤としては、高級アルコール
エチレンオキサイド（E.O）付加物、アルキルフェノー
ル（E.O）付加物、脂肪酸（E.O）付加物、多価アルコー
ル脂肪酸エステル（E.O）付加物、高級アルキルアミン
（E.O）付加物、脂肪酸アミド（E.O）付加物、油脂の
（E.O）付加物、プロピレンオキサイド（P.O）・（E.
O）共重合体、アルキルアミン（P.O）・（E.O）共重合
体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリス
リトールの脂肪酸エステル、ソルビトール及びソルビタ
ンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、多価ア
ルコールのアルキルエーテル、アルキロールアミド等が
挙げられる。
エチレンオキサイド（E.O）付加物、アルキルフェノー
ル（E.O）付加物、脂肪酸（E.O）付加物、多価アルコー
ル脂肪酸エステル（E.O）付加物、高級アルキルアミン
（E.O）付加物、脂肪酸アミド（E.O）付加物、油脂の
（E.O）付加物、プロピレンオキサイド（P.O）・（E.
O）共重合体、アルキルアミン（P.O）・（E.O）共重合
体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリス
リトールの脂肪酸エステル、ソルビトール及びソルビタ
ンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、多価ア
ルコールのアルキルエーテル、アルキロールアミド等が
挙げられる。
これら製剤の配合割合は、殺菌剤有効成分の合計量１
〜50重量部、分散剤が該有効成分の合計量１重量部に対
して少なくとも0.01重量部であり、残部を親水性有機溶
媒とするのが好ましい。
〜50重量部、分散剤が該有効成分の合計量１重量部に対
して少なくとも0.01重量部であり、残部を親水性有機溶
媒とするのが好ましい。
また、殺菌対象系が重油スラッジ、切削油、油性塗料
などの油系の場合には、灯油、重油、スピンドル油等の
炭化水素溶媒を用いた液剤とされているのが好ましく、
各種界面活性剤等が用いられてもよい。
などの油系の場合には、灯油、重油、スピンドル油等の
炭化水素溶媒を用いた液剤とされているのが好ましく、
各種界面活性剤等が用いられてもよい。
さらに、この発明の有効成分がそれぞれに直接溶解又
は分散しうる殺菌対象系に対しては、直接又は固体希釈
剤（例えばカオリン、クレー、ベントナイト、CMC等）
で希釈された粉剤として用いられてもよく、各種界面活
性剤が用いられてもよい。
は分散しうる殺菌対象系に対しては、直接又は固体希釈
剤（例えばカオリン、クレー、ベントナイト、CMC等）
で希釈された粉剤として用いられてもよく、各種界面活
性剤が用いられてもよい。
又、組合せによっては、溶媒や界面活性剤なしに有効
成分のみで製剤を行ってもよい。
成分のみで製剤を行ってもよい。
この発明の組成物の添加物は、組合わされた有効成分
により、又、殺菌対象物により異なるが、ことに製紙工
程のプロセス水系や工業用の冷却水系に添加される場
合、微生物の発育を抑制する濃度（静菌濃度）として
は、通常有効成分の濃度として0.05〜20mg/程度の添
加で十分である。また、殺菌的に使用する場合は、有効
成分の濃度として0.05〜50mg/で目的を達成すること
ができる。
により、又、殺菌対象物により異なるが、ことに製紙工
程のプロセス水系や工業用の冷却水系に添加される場
合、微生物の発育を抑制する濃度（静菌濃度）として
は、通常有効成分の濃度として0.05〜20mg/程度の添
加で十分である。また、殺菌的に使用する場合は、有効
成分の濃度として0.05〜50mg/で目的を達成すること
ができる。
この発明の方法において、二つの有効成分を同時に添
加する場合には、前述したように同一製剤としてもちい
るのが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定性等の点でそ
れぞれ分離しておくのが好ましい場合や別々に添加され
る場合には、それぞれ別の製剤として用いられる。この
場合においても通常、それぞれ液剤とするのが簡便であ
る。例えば、このような製剤は、前述の有機溶媒や界面
活性剤等の分散剤を添加して造ることができる。
加する場合には、前述したように同一製剤としてもちい
るのが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定性等の点でそ
れぞれ分離しておくのが好ましい場合や別々に添加され
る場合には、それぞれ別の製剤として用いられる。この
場合においても通常、それぞれ液剤とするのが簡便であ
る。例えば、このような製剤は、前述の有機溶媒や界面
活性剤等の分散剤を添加して造ることができる。
また、この発明の有効成分がそれぞれ直接溶解もしく
は分散しうる殺菌、静菌対象系に対しては直接又は、粉
剤としても用いることができる。
は分散しうる殺菌、静菌対象系に対しては直接又は、粉
剤としても用いることができる。
以下、実施例によりこの発明を詳細に説明するが、こ
れによりこの発明は限定されるものではない。
れによりこの発明は限定されるものではない。
（ホ）実施例 試験例１［殺菌効果確認試験］ 予めブイヨン培地により前培養したシュードモナス・
エルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）IAM1514の菌
液を生理食塩水に加え、これに、下記の如き組合せによ
り各種薬剤イ〜ヘをそれぞれの混合割合を変えて調整さ
れた製剤（No.1〜30）を個々に添加し、37℃にて１時間
振盪し、その後生存した菌数を測定した。測定結果を
［第１表イ］〜［第１表ヘ］に示す。また各表を第１〜
６図に各別に例示する。
エルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）IAM1514の菌
液を生理食塩水に加え、これに、下記の如き組合せによ
り各種薬剤イ〜ヘをそれぞれの混合割合を変えて調整さ
れた製剤（No.1〜30）を個々に添加し、37℃にて１時間
振盪し、その後生存した菌数を測定した。測定結果を
［第１表イ］〜［第１表ヘ］に示す。また各表を第１〜
６図に各別に例示する。
試験例２［抄紙工程の白水に対する殺菌力試験］ 某２工場のセーブオール下より採取した白水に、下記
各薬剤（A,B,C,C′,D,E,F）を各種濃度になるように添
加し、37℃にて１時間振盪し、その後生存した菌数を測
定した。
各薬剤（A,B,C,C′,D,E,F）を各種濃度になるように添
加し、37℃にて１時間振盪し、その後生存した菌数を測
定した。
供試白水とその性状を下記する。
（イ）pH5.6、菌数3.6×106個/ml 分離菌 シュードモナス属（Pseudomonas sp.） フラボバクテリウム属（Flavobacterium sp.） バチルス属（Bacillus sp.） （ロ）pH7.2、菌数2.6×107個/ml 分離菌 シュードモナス属（Pseudomonas sp.） アルカリゲネス属（Alcaligenes sp.） ミクロコッカス属（Micrococcus sp.） それぞれの試験結果を［第２表］［第３表］に示す。
（ホ）発明の効果 この発明の工業用殺菌は、優れた殺菌及び／又は静菌
効果を有しており、低濃度で意図する殺菌、静菌効果を
発揮できる。また多種類の殺菌、静菌剤が提供されるた
め、対象分野や対象微生物の変化及び耐性菌の出現に対
しても対応できる極めて有用なものである。
効果を有しており、低濃度で意図する殺菌、静菌効果を
発揮できる。また多種類の殺菌、静菌剤が提供されるた
め、対象分野や対象微生物の変化及び耐性菌の出現に対
しても対応できる極めて有用なものである。
第１〜６図は、それぞれ本発明試験例における相乗効果
を表わすグラフである。
を表わすグラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 33/20 41:10） (Ａ０１Ｎ 33/20 35:02） (72)発明者 片山 栄 大阪府大阪市東淀川区東淡路２丁目10番 15号 株式会社片山化学工業研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール
と、アルキレンビスチオシアネートとを有効成分として
含有することを特徴とする工業用殺菌剤。 - 【請求項２】2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール
と、 下式［Ｉ］： （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。）で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤。 - 【請求項３】2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール
と、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンとを有効成分と
して含有することを特徴とする工業用殺菌剤。 - 【請求項４】2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール
と、グルタルアルデヒドとを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203355A JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203355A JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253703A JPH0253703A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2584835B2 true JP2584835B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=16472656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63203355A Expired - Lifetime JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2584835B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
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- 1988-08-16 JP JP63203355A patent/JP2584835B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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