JP2568085B2 - Shamp - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、シャンプー組成物に関する。TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to shampoo compositions.
［従来の技術］ シャンプーは、適当な洗滌力を持つと同時に、頭皮、
毛髪に対する刺激はあってはならない。従来のシャンプ
ーの多くは、アニオン系界面活性剤、たとえばアルキル
硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、α−オレフィンスル
ホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩などを基剤とす
る。洗髪後の髪に、自然な艶、なめらかさ、しなやか
さ、くし通りの良さを与えるために、アミノ変性ポリシ
ロキサンを配合することが提案されている。例えば、特
開昭60-56916号公報では、アミノシロキサンの水性エマ
ルジョン、ラウリルエーテル硫酸ナトリウムおよびリノ
レインジエタノールアミド等より成るシャンプーが開示
されている（実施例３）。該公報において界面活性剤
は、アニオン性又は非イオン性のもののみである。[Prior Art] Shampoo has an appropriate cleansing power, and at the same time, scalp,
There should be no irritation to the hair. Many conventional shampoos are based on anionic surfactants, such as alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, α-olefin sulfonates, alkyl phosphate salts. It has been proposed to incorporate an amino-modified polysiloxane in order to impart natural luster, smoothness, suppleness, and combability to the hair after washing. For example, JP-A-60-56916 discloses a shampoo comprising an aqueous emulsion of aminosiloxane, sodium lauryl ether sulfate, linolein diethanolamide, etc. (Example 3). In the publication, the surfactant is only anionic or nonionic.
特開昭58-210005号公報には、アミノ変性ポリシロキ
サン、界面活性剤、凍結−解凍安定性を与える添加物
（エチレングリコールなど）および水から成るリンス組
成物が記載され、界面活性剤はカチオン性、アニオン性
および非イオン性界面活性剤である。特開昭61-6号公報
には、アミノ変性シリコーンコンディショニング剤約0.
1〜約10％、ジメチコーンコポリオール約0.01〜約10
％、脂質ビヒクル物質約0.1〜約10％、カチオン性界面
活性剤ビヒクル物質約0.05〜約５％および残部の水から
成るリンス組成物が開示される。JP-A-58-210005 describes a rinse composition consisting of an amino-modified polysiloxane, a surfactant, an additive imparting freeze-thaw stability (such as ethylene glycol) and water, and the surfactant is a cation. Are ionic, anionic and nonionic surfactants. JP 61-6 discloses that an amino-modified silicone conditioning agent of about 0.
1 to about 10%, dimethicone copolyol about 0.01 to about 10
%, About 0.1 to about 10% lipid vehicle material, about 0.05 to about 5% cationic surfactant vehicle material, and the balance water.
［発明が解決しようとする問題点］ 上記のように、アミノ変性オルガノポリシロキサンを
含むシャンプーは従来提案されていた。かかるシャンプ
ーはアミノ変性オルガノポリシロキサン自体又はその単
なるエマルジョンを添加剤として含有している。[Problems to be Solved by the Invention] As described above, a shampoo containing an amino-modified organopolysiloxane has been conventionally proposed. Such shampoos contain the amino-modified organopolysiloxane itself or a simple emulsion thereof as an additive.
また、多くのシャンプーは、洗滌力の強いアニオン系
界面活性剤を主成分として含む。ところが、実際にはア
ミノ変性オルガノポリシロキサン自体又はそのエマルジ
ョンを、アニオン系界面活性剤を含むシャンプーに添加
すると系が不安定になり、凝集・分離が起りやすいとい
う問題があることが判った。In addition, many shampoos contain an anionic surfactant having a strong cleaning power as a main component. However, it has been found that when the amino-modified organopolysiloxane itself or its emulsion is actually added to a shampoo containing an anionic surfactant, the system becomes unstable and aggregation and separation easily occur.
本発明の目的は、アミノ変性オルガノポリシロキサン
の特性を生かしたシャンプーであって、系の安定性が良
いシャンプーを提供することにある。An object of the present invention is to provide a shampoo utilizing the characteristics of amino-modified organopolysiloxane and having good system stability.
［問題点を解決するための手段］ 上記の問題点は、環状ジオルガノポリシロキサンと式
(R10O)3SiR11NHR12NH2（式中、R10はアルキル基であ
り、R11とR12はアルキレン基であり、R11とR12は同一で
も、異なっていてもよい）で示されるアミノ基含有オル
ガノトリアルコキシシランをカチオン系界面活性剤によ
り水中に乳化後、アルカリ金属水酸化物を触媒として乳
化重合し、酸で中和して作られたアミノ変性オルガノポ
リシロキサンエマルジョン及び下記式（Ｉ）〜（III）
に示す両性界面活性剤から選択された少なくとも一種の
両性界面活性剤を含むことを特徴とするシャンプー組成
物によって解決できることが見い出された。[Means for Solving Problems] The above-mentioned problems are caused by the cyclic diorganopolysiloxane and the formula
(R 10 O) 3 SiR 11 NHR 12 NH 2 (wherein R 10 is an alkyl group, R 11 and R 12 are alkylene groups, and R 11 and R 12 may be the same or different) An amino-modified organopolysiloxane emulsion prepared by emulsifying an amino group-containing organotrialkoxysilane represented by in water with a cationic surfactant, emulsion-polymerizing with an alkali metal hydroxide as a catalyst, and neutralizing with an acid. Formulas (I) to (III) below
It has been found that the problem can be solved by a shampoo composition characterized by containing at least one amphoteric surfactant selected from the amphoteric surfactants shown in (1).
式（Ｉ）： ［式中、R1は平均炭素数10〜20の脂肪酸残基、R2は水
素、Na又はCH2COOR4（R4はＨ、Na又は有機塩基の残基で
ある）、R3はCOO-、CH2COO-を表す］のイミダゾリニウ
ムベタイン系化合物、 式（II）： ［式中、R5は炭素数10〜20のアルキル基であり、R6はCO
O-又はSO3 -、ｎは１〜３の整数を表す］のアルキルアミ
ノベタイン系化合物、及び 式（III）： ［式中、R8は炭素数10〜20のアルキル基であり、ｍは２
〜３の整数を表す］のアミドベタイン系化合物。Formula (I): [In the formula, R 1 is a fatty acid residue having an average carbon number of 10 to 20, R 2 is hydrogen, Na or CH 2 COOR 4 (R 4 is a residue of H, Na or an organic base), R 3 is COO. -, CH 2 COO - imidazolinium betaine compound of the representative, the formula (II): [In the formula, R 5 is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, and R 6 is CO
O − or SO 3 − , n represents an integer of 1 to 3], and an alkylaminobetaine-based compound of the formula (III): [In the formula, R 8 is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, and m is 2
Represents an integer of ~ 3] amidobetaine compound.
前述の特開昭60-56916号公報に開示されるアミノ変性
ポリシロサン及びアニオン性界面活性剤を含むシャンプ
ーに比べて、本発明のシャンプーにおいてはアミノ変性
オルガノポリシロキサンが凝集せず、経日安定性が極め
て良く、また温和な洗浄力を持っている。なお、界面活
性剤として非イオン性界面活性剤のみを用いてアミノ変
性オルガノポリシロキサンと組合せた場合には、系は安
定であるが、洗浄力が全く不足であり、シャンプーとし
て実用できない。非イオン性界面活性剤は通常、泡立て
のために添加されるものである。In the shampoo of the present invention, the amino-modified organopolysiloxane does not agglomerate and shows stability over time as compared with the shampoo containing the amino-modified polysilosan and the anionic surfactant disclosed in JP-A-60-56916. Is very good and has mild detergency. When a nonionic surfactant alone is used as a surfactant and combined with an amino-modified organopolysiloxane, the system is stable, but the detergency is completely insufficient and it cannot be used as a shampoo. The nonionic surfactant is usually added for foaming.
本発明のアミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジ
ョン自体は公知であり、環状ジオルガノポリシロキサン
と下記所定の式で示されるアミノ基含有オルガノトリア
ルコキシシランをカチオン系界面活性剤により水中に乳
化後、アルカリ金属水酸化物を触媒として乳化重合し、
酸で中和して得ることができる。環状ジオルガノポリシ
ロキサンとしては、 式 〔式中、R1はメチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、ｎは３〜８の整数である。〕 が例示される。アミノ基含有オルガノトリアルコキシシ
ランとしては、式(R10O)3SiR11NHR12NH2（式中、R10は
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基であ
り、R11とR12はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基等のアルキレン基であり、R11とR12は同
一でも、また異なっていてもよい）が用いられる。The amino-modified organopolysiloxane emulsion itself of the present invention is known, and a cyclic diorganopolysiloxane and an amino group-containing organotrialkoxysilane represented by the following predetermined formula are emulsified in water with a cationic surfactant, and then alkali metal water is used. Emulsion polymerization using an oxide as a catalyst,
It can be obtained by neutralizing with an acid. The cyclic diorganopolysiloxane has the formula: [In the formula, R 1 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group, and n is an integer of 3 to 8. ] Is illustrated. The amino group-containing organotrialkoxysilane has the formula (R 10 O) 3 SiR 11 NHR 12 NH 2 (in the formula, R 10 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group, and R 11 and R 12 Is an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a butylene group, and R 11 and R 12 may be the same or different.
該アミノ基含有オルガノトリアルコキシシランの具体
例としては(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2、(CH3CH2O)
3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2、 がある。Specific examples of the amino group-containing organotrialkoxysilane (CH 3 O) 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2, (CH 3 CH 2 O)
3 SiCH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 , There is.
本発明のアミノ変性オルガノポリシロキサンの構造の
代表例は、米国Cosmetic Ingredient Dictionary（Thir
d Edition）の18ページ、AMODIMETHICONEの項に記載さ
れている式 （式中、ｐ及びｑは分子量3,000〜50,000を満す数であ
る）で示されるもの、又はこれの水酸基をアルコキシ基
で置換したものであり、分子量は3,000〜50,000であ
る。A typical example of the structure of the amino-modified organopolysiloxane of the present invention is the US Cosmetic Ingredient Dictionary (Third
d Edition) page 18, AMODIMETHICONE formula (In the formula, p and q are numbers satisfying a molecular weight of 3,000 to 50,000), or a hydroxyl group thereof is substituted with an alkoxy group, and the molecular weight is 3,000 to 50,000.
好ましいアミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジ
ョンの市販品としては、SM8702C（トーレ・シリコーン
株式会社）やDC929（ダウ・コーニング株式会社）等が
挙げられる。Examples of preferred commercially available amino-modified organopolysiloxane emulsions include SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.) and DC929 (Dow Corning Co., Ltd.).
上記のアミノ変性オルガノポリシロキサンの乳化重合
に用いられる好ましいカチオン系界面活性剤としては、 式 R5n(CH3)4-nN+Cl- 〔式中、R5は平均炭素数10〜30のアルキル基であり、ｎ
は平均値で１〜２である〕 が例示されるが、これらに限定されない。その他に必要
に応じて、安定化剤としてHLB8以上のノニオン系界面活
性剤が添加される。良好な乳化のためにはカチオン系界
面活性剤が必要である。Preferred cationic surfactants used in the emulsion polymerization of the above amino-modified organopolysiloxane, wherein R 5 n (CH 3) 4 -n N + Cl - wherein, R 5 is an average carbon number from 10 to 30 Is an alkyl group of
Is 1 to 2 on average], but is not limited thereto. In addition, a nonionic surfactant having an HLB of 8 or more is added as a stabilizer, if necessary. Cationic surfactants are required for good emulsification.
乳化重合で用いられるアルカリ金属水酸化物として
は、KOH,NaOH,LiOH等が例示される。中和のための酸と
しては、酢酸、リン酸、シュウ酸、塩酸、硫酸等が例示
される。Examples of the alkali metal hydroxide used in emulsion polymerization include KOH, NaOH, LiOH and the like. Examples of the acid for neutralization include acetic acid, phosphoric acid, oxalic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and the like.
アミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン中の
アミノ変性オルガノポリシロキサンの含有量は、通常20
〜60重量％、特に30〜50重量％である。The content of the amino-modified organopolysiloxane in the amino-modified organopolysiloxane emulsion is usually 20
-60% by weight, in particular 30-50% by weight.
本発明において用いられる両性界面活性剤は、式
（Ｉ）〜（III）に示す公知のものから選択される。好
ましいものとして、式（Ｉ）からは２−アルキル−Ｎ−
カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウムベ
タイン、式（II）からは、ラウリルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、ヤシ油脂肪酸ジメチルアミノスルホベタイ
ン、式（III）からはヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメ
チルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。The amphoteric surfactant used in the present invention is selected from known ones represented by the formulas (I) to (III). Preferred is from formula (I) 2-alkyl-N-
Carboxymethyl-N-hydroxyimidazolinium betaine, from formula (II) lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil fatty acid dimethylaminosulfobetaine, from formula (III) coconut fatty acid amide propyldimethylaminoacetic acid betaine and the like. To be
本発明のシャンプー組成物に含有される界面活性剤の
含有量は、本発明の効果を損わない範囲で適宜定められ
るが、好ましくは両性界面活性剤が１〜15重量％。アミ
ノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョンが0.5〜10
重量％である。The content of the surfactant contained in the shampoo composition of the present invention is appropriately determined within a range that does not impair the effects of the present invention, but the amphoteric surfactant is preferably 1 to 15% by weight. Amino-modified organopolysiloxane emulsion 0.5 to 10
% By weight.
本発明のシャンプー組成物は、慣用の他の成分、たと
えば香料、防腐剤、色素、泡立て剤などを更に含むこと
ができる。The shampoo compositions of the present invention may further comprise other conventional ingredients such as fragrances, preservatives, pigments, whipping agents and the like.
［発明の効果］ 本発明のシャンプーは、特定のアミノ変性オルガノポ
リシロキサンエマルジョンを含むことによる洗髪後の髪
の自然な艶、なめらかさ、しなやかさ、くし通りの良さ
を示し、かつ特定の両性界面活性剤による温和な洗浄力
を有し、長期間保存してもアミノ変性オルガノポリシロ
キサンの凝集がない。[Effects of the Invention] The shampoo of the present invention exhibits natural gloss, smoothness, suppleness, and combability of hair after washing by including a specific amino-modified organopolysiloxane emulsion, and has a specific amphoteric interface. It has a mild detergency with an activator, and does not aggregate the amino-modified organopolysiloxane even after long-term storage.
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に説明する。[Examples] Hereinafter, the present invention will be further described with reference to Examples.
実施例で用いたアミノ変性オルガノポリシロキサンエ
マルジョンは、下記の如くに作られた。The amino-modified organopolysiloxane emulsion used in the examples was made as follows.
水60部にヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロラ
イド５部を溶解した。別の容器でγ−（β−アミノエチ
ル）アミノプロピルトリエトキシシラン1.5部とオクタ
メチルシクロテトラシロキサン38.5部とを予め混合し
た。次いで攪拌しながら両者を混合し、コロイドミル乳
化機を用いて5/1000インチの間隔で２回通過させた。次
に水酸化ナトリウムでpH12.5に調整した後、80℃で３時
間加熱、30℃で６時間保持した後に酢酸でpH7とした。
次に安定化のために、ポリオキシエチレン（９）ノニル
フェニルエーテル0.5部を添加攪拌し、アミノ変性オル
ガノポリシロキサンエマルジョンを得た。5 parts of hexadecyltrimethylammonium chloride were dissolved in 60 parts of water. In a separate container, 1.5 parts of γ- (β-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane and 38.5 parts of octamethylcyclotetrasiloxane were premixed. Then, both were mixed with stirring, and the mixture was passed twice at intervals of 5/1000 inch using a colloid mill emulsifier. Next, the pH was adjusted to 12.5 with sodium hydroxide, heated at 80 ° C. for 3 hours, kept at 30 ° C. for 6 hours, and then adjusted to pH 7 with acetic acid.
Next, for stabilization, 0.5 part of polyoxyethylene (9) nonylphenyl ether was added and stirred to obtain an amino-modified organopolysiloxane emulsion.
このアミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン
は、前記の式においてはｐ＝100、ｑ＝２、分子量約800
0のアミノ変性ポリシロキサンを主成分とし、これを約4
0重量％含むカチオン水性エマルジョンである。This amino-modified organopolysiloxane emulsion has p = 100, q = 2 and a molecular weight of about 800 in the above formula.
The main component is 0 amino-modified polysiloxane.
It is a cationic aqueous emulsion containing 0% by weight.
実施例１ 下記組成のシャンプーを作った。成分 重量％ アミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン 2.0 ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン 5.0 香料 0.3 防腐剤 0.1 色素 微量 水 残部 攪拌装置を備えた容器に所定量の水を入れ、これにア
ミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン及びヤシ
油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインを
添加して均一に攪拌溶解した。更に、防腐剤、香料及び
色素を添加して均一に溶解し、半透明乳白色の均一なシ
ャンプーとした。Example 1 A shampoo having the following composition was prepared. Ingredient wt% Amino-modified organopolysiloxane emulsion 2.0 Coconut oil fatty acid amide propyldimethylamino acetic acid betaine 5.0 Fragrance 0.3 Preservative 0.1 Dye trace amount of water Remaining A prescribed amount of water is put in a container equipped with a stirrer, and amino-modified organopolysiloxane is added to it. The emulsion and coconut oil fatty acid amide propyldimethylaminoacetic acid betaine were added and uniformly dissolved with stirring. Further, a preservative, a fragrance and a dye were added and uniformly dissolved to obtain a translucent milky white uniform shampoo.
このように調製したシャンプー組成物は、40℃で３ヶ
月貯蔵したとき経日安定性が良好であった。The shampoo composition thus prepared had good stability over time when stored at 40 ° C. for 3 months.
該シャンプー組成物を用いて洗髪したところ、良好な
洗滌力と共に、洗髪後の自然な艶、なめらかさ、しなや
かさ、くし通りの良さ等に優れていた。。When the hair was washed using the shampoo composition, it was found to have excellent cleansing power as well as excellent natural gloss, smoothness, suppleness, combability, etc. after washing. .
実施例２成分 重量％ アミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン10.0 ２−アルキル−Ｎ−カルボシキメチル−Ｎ−ヒドロキシ
イミダゾリニウムベタイン 10.0 香料 0.3 防腐剤 0.1 色素 微量 水 残部 攪拌装置を備えた容器に所定量の水を入れ、これにア
ミノ変性オルガノポリシロキサンエマルジョン及び２−
アルキル−Ｎ−カルボシキメチル−Ｎ−ヒドロキシイミ
ダゾリニウムベタインを添加して均一に攪拌溶解した。
更に、防腐剤を添加して均一に攪拌溶解した。半透明乳
白色の均一な液体になった後、香料、色素を添加した。
このように調製したシャンプー組成物は、40℃で３ヶ月
貯蔵したときの経日安定性が良好であった。Example 2 Ingredient wt% Amino-modified organopolysiloxane emulsion 10.0 2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyimidazolinium betaine 10.0 Fragrance 0.3 Preservative 0.1 Dye Trace water Remainder Predetermined amount in a container equipped with a stirrer Water was added, and the amino-modified organopolysiloxane emulsion and 2-
Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyimidazolinium betaine was added and uniformly dissolved with stirring.
Further, a preservative was added and uniformly dissolved by stirring. After a semi-transparent milky white uniform liquid was added, a fragrance and a dye were added.
The shampoo composition thus prepared had good stability over time when stored at 40 ° C. for 3 months.
該シャンプー組成物を用いて洗髪したところ、良好な
洗浄力と共に、洗髪後の自然な艶、なめらかさ、しなや
かさ、くし通りの良さ等に優れていた。When the hair was washed using the shampoo composition, it was found to have excellent detergency, as well as natural luster after hair washing, smoothness, suppleness, combability and the like.
実施例３ 下記の表のように組成比（重量％）を種々変えたシャ
ンプーを作った。Example 3 Shampoos having various composition ratios (% by weight) were prepared as shown in the table below.
ラウロイルジメチルアミノ酢酸ベタインまたはヤシ油
脂肪酸ジメチルアミノスルホベタインとアミノ変性オル
ガノポリシロキサンエマルジョンを組合せて用いること
により、シャンプーの経日安定性が著しく向上したこと
が判る。 It can be seen that the combined use of lauroyldimethylaminoacetic acid betaine or coconut oil fatty acid dimethylaminosulfobetaine and an amino-modified organopolysiloxane emulsion significantly improved the stability of shampoo over time.
Claims (1)
3SiR11NHR12NH2（式中、R10はアルキル基であり、R11と
R12はアルキレン基であり、R11とR12は同一でも、異な
っていてもよい）で示されるアミノ基含有オルガノトリ
アルコキシシランをカチオン系界面活性剤により水中に
乳化後、アルカリ金属水酸化物を触媒として乳化重合
し、酸で中和して作られたアミノ変性オルガノポリシロ
キサンエマルジョン及び下記式（Ｉ）〜（III）に示す
両性界面活性剤から選択された少なくとも一種の両性界
面活性剤を含むことを特徴とするシャンプー組成物 式（Ｉ）： ［式中、R1は平均炭素数10〜20の脂肪酸残基、R2は水
素、Na又はCH2COOR4（R4はＨ、Na又は有機塩基の残基で
ある）、R3はCOO-、CH2COO-を表す］のイミダゾリニウ
ムベタイン系化合物、 式（II）： ［式中、R5は炭素数10〜20のアルキル基であり、R6はCO
O-又はSO3 -、ｎは１〜３の整数を表す］のアルキルアミ
ノベタイン系化合物、 式（III）： ［式中、R8は炭素数10〜20のアルキル基であり、ｍは２
〜３の整数を表す］のアミドベタイン系化合物。1. A cyclic diorganopolysiloxane and a compound of formula (R 10 O)
3 SiR 11 NHR 12 NH 2 (wherein R 10 is an alkyl group, and R 11
R 12 is an alkylene group, and R 11 and R 12 may be the same or different) and the amino group-containing organotrialkoxysilane represented by the formula (1) is emulsified in water with a cationic surfactant, and then an alkali metal hydroxide is obtained. Of at least one amphoteric surfactant selected from the group consisting of amino-modified organopolysiloxane emulsions produced by emulsion polymerization using as a catalyst and neutralized with an acid, and amphoteric surfactants represented by the following formulas (I) to (III). Shampoo composition comprising: Formula (I): [In the formula, R 1 is a fatty acid residue having an average carbon number of 10 to 20, R 2 is hydrogen, Na or CH 2 COOR 4 (R 4 is a residue of H, Na or an organic base), R 3 is COO. -, CH 2 COO - imidazolinium betaine compound of the representative, the formula (II): [In the formula, R 5 is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, and R 6 is CO
O − or SO 3 − , n represents an integer of 1 to 3], an alkylaminobetaine-based compound of the formula (III): [In the formula, R 8 is an alkyl group having 10 to 20 carbon atoms, and m is 2
Represents an integer of ~ 3] amidobetaine compound.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351314A (en) * | 1986-08-20 | 1988-03-04 | Kao Corp | Hair cosmetic |
-
1987
- 1987-06-08 JP JP62141562A patent/JP2568085B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351314A (en) * | 1986-08-20 | 1988-03-04 | Kao Corp | Hair cosmetic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63307810A (en) | 1988-12-15 |
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