JP2012046553A - Primer composition and sealing structure body - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はプライマー組成物の密着性やガスバリヤー性の改良に関するものであり、具体的にはポリフタルアミド樹脂などの難接着性基材に対してシリコーン樹脂などの封止層を形成する際に有用なプライマー組成物に関する。 The present invention relates to an improvement in adhesion and gas barrier properties of a primer composition. Specifically, when a sealing layer such as a silicone resin is formed on a hardly adhesive substrate such as a polyphthalamide resin. It relates to a useful primer composition.
ＬＥＤは蛍光灯や白熱灯に代わる各種照明や表示装置用デバイスとして急速に普及している。ＬＥＤはパッケージ部材に納められた発光素子をシリコーン樹脂で封止する方法などによって製造されている。パッケージ部材としては耐久性などの点からポリフタルアミド樹脂などのエンジニアリングプラスチックが用いられているが、これらは難接着性基材であるため、封止樹脂との密着性が十分ではなかった。また、ＬＥＤの導通や反射用金属として用いられる銀の腐食を抑制するため、硫黄ガスバリア性が求められているものの、十分ではなかった。 LEDs are rapidly spreading as various lighting and display device devices replacing fluorescent lamps and incandescent lamps. The LED is manufactured by a method of sealing a light emitting element housed in a package member with a silicone resin. As the package member, engineering plastics such as polyphthalamide resin are used from the viewpoint of durability and the like, but since these are difficult-to-adhere base materials, the adhesion to the sealing resin is not sufficient. Moreover, although sulfur gas barrier property is calculated | required in order to suppress the corrosion of silver used as a conduction | electrical_connection of LED and a metal for reflection, it was not enough.
特許文献１には、ＬＥＤパッケージ用プライマー組成物が開示されているが、硫黄ガスバリヤー性については十分に検討されていない。
本発明の課題は、ポリフタルアミド樹脂などの難接着性基材に対してシリコーン樹脂などの封止層を形成する際、十分な密着性やガスバリアー性が得られるプライマー組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a primer composition capable of obtaining sufficient adhesion and gas barrier properties when a sealing layer such as a silicone resin is formed on a hardly adhesive substrate such as a polyphthalamide resin. It is.
本発明は、（ａ）エポキシ基および不飽和基を有する重合性単量体、（ｂ）重合開始剤、（ｃ）希釈溶剤、を含有することを特徴とするプライマー組成物である。 The present invention is a primer composition comprising (a) a polymerizable monomer having an epoxy group and an unsaturated group, (b) a polymerization initiator, and (c) a diluting solvent.
本発明のプライマー組成物はポリフタルアミド樹脂などのエンジニアリングプラスチックへの密着性に優れ、シリコーン樹脂などへの密着性にも優れるため、密着性やガスバリアーを向上できる。また、該プライマー組成物を用いて形成された封止構造体は、特にＬＥＤに適する。 The primer composition of the present invention is excellent in adhesion to engineering plastics such as polyphthalamide resin, and is also excellent in adhesion to silicone resin and the like, so that adhesion and gas barrier can be improved. Moreover, the sealing structure formed using the primer composition is particularly suitable for LEDs.
本発明のプライマー組成物の各成分について説明する。（ａ）エポキシ基および不飽和基を有する重合性単量体は、分子内にエポキシ基および不飽和基を有する重合性単量体である。不飽和基としては（メタ）アクリロイル基が好ましく、具体例としてはグリシジル（メタ）アクリレートや、これらの誘導体が挙げられる。 Each component of the primer composition of this invention is demonstrated. (A) The polymerizable monomer having an epoxy group and an unsaturated group is a polymerizable monomer having an epoxy group and an unsaturated group in the molecule. The unsaturated group is preferably a (meth) acryloyl group, and specific examples thereof include glycidyl (meth) acrylate and derivatives thereof.
（ｂ）重合開始剤としては、過酸化物やアゾ化合物が挙げられるが、前記（ａ）成分を重合可能なものであれば特に限定されない。前記（ａ）成分がグリシジル（メタ）アクリレートや、これらの誘導体である場合、過酸化物を用いることが好ましい。重合開始剤の配合量は前記（ａ）成分を重合可能な量であれば特に限定されない。 Examples of the polymerization initiator (b) include peroxides and azo compounds, but are not particularly limited as long as they can polymerize the component (a). When the component (a) is glycidyl (meth) acrylate or a derivative thereof, it is preferable to use a peroxide. The blending amount of the polymerization initiator is not particularly limited as long as it is an amount capable of polymerizing the component (a).
（ｃ）希釈溶剤は、前記（ａ）成分や（ｂ）成分と混和性を有する溶剤であれば、特に限定されることなく用いることができる。塗布性や塗布方式、確保したい塗布膜厚などによって希釈溶剤の種類や量は適宜選択できる。 (C) The dilution solvent can be used without particular limitation as long as it is a solvent miscible with the components (a) and (b). The type and amount of the dilution solvent can be appropriately selected depending on the coating property, the coating method, and the coating film thickness to be secured.
（ｄ）（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤は、分子内に（メタ）アクリロイル基およびアルコキシシリル基などの反応性シリル基を有する化合物であり、プライマー組成物の密着性やガスバリアー性をより向上させることができる。具体的には、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。 (D) The (meth) acryloyl group-containing silane coupling agent is a compound having a reactive silyl group such as a (meth) acryloyl group and an alkoxysilyl group in the molecule, and provides adhesion and gas barrier properties of the primer composition. It can be improved further. Specifically, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, γ-acryloxypropyltrimethoxysilane Etc.
本発明のプライマー組成物は、前記（ａ）〜（ｃ）の各必須成分や、必要に応じて（ｄ）成分を混合することによって調製される。その他に本発明の効果を損なわない範囲において公知の各種添加成分を含んでいてもよい。 The primer composition of this invention is prepared by mixing each essential component of said (a)-(c) and (d) component as needed. In addition, various known additive components may be included as long as the effects of the present invention are not impaired.
また、本プライマー組成物は幅広い基材に対して使用できるが、難接着剤基材であるポリフタルアミド樹脂などのエンジニアリングプラスチックに対しても優れた密着性を有するため、これらの基材に用いた際に本発明の効果が顕著に発現する。また、シリコーン樹脂などとの密着性にも優れるため、ポリフタルアミド基材に対して、本発明のプライマー組成物が塗布、硬化され、該プライマー層上にさらにシリコーン樹脂層が形成された封止構造体はガスバリアー性にも優れ、特にＬＥＤに適する。 Although this primer composition can be used for a wide range of substrates, it also has excellent adhesion to engineering plastics such as polyphthalamide resin, which is a difficult-to-adhesive substrate. The effect of the present invention is remarkably exhibited. In addition, since it has excellent adhesion to a silicone resin, etc., the polyphthalamide substrate is coated and cured with the primer composition of the present invention, and a silicone resin layer is further formed on the primer layer The structure has excellent gas barrier properties and is particularly suitable for LEDs.
以下、本発明について実施例、比較例を挙げてより詳細に説明するが、具体例を示すものであって、特にこれらに限定するものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and demonstrated in detail about this invention, a specific example is shown and it does not specifically limit to these.
プライマー組成物１の調製
グリシジルメタクリレート１００重量部とｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート（化薬アクゾ社製、商品名ＢＩＣ−７５）１重量部を混合し、さらに希釈溶剤としてトルエンを３３重量部添加、混合することにより、プライマー組成物１を得た。
Preparation of Primer Composition 1 100 parts by weight of glycidyl methacrylate and 1 part by weight of t-butyl peroxyisopropyl carbonate (trade name BIC-75, manufactured by Kayaku Akzo Co., Ltd.) were mixed, and 33 parts by weight of toluene was further added as a diluent solvent. The primer composition 1 was obtained by mixing.
プライマー組成物２〜９の調製
プライマー組成物１の調製で用いた配合材料の他、グリシジルアクリレートおよびｔ−アミルパーオキシイソプロピルカーボネート（化薬アクゾ社製、商品名ＡＩＣ−７５）γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用い、表１記載の配合にて同様にプライマー組成物２〜９を得た。
Preparation of primer compositions 2-9 In addition to the compounding materials used in the preparation of primer composition 1, glycidyl acrylate and t-amyl peroxyisopropyl carbonate (trade name AIC-75, manufactured by Kayaku Akzo) γ-methacryloxypropyl Using trimethoxysilane, primer compositions 2 to 9 were obtained in the same manner as shown in Table 1.
プライマー組成物Ａの調製
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン／メタクリル酸メチル／アクリル酸ｎ−ブチルを１００／５００／３００の比で重合させたアクリル共重合体の５０重量％トルエン溶液をプライマー組成物Ａとした。
Preparation of primer composition A Primer composition was prepared by using a 50% by weight toluene solution of an acrylic copolymer obtained by polymerizing γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane / methyl methacrylate / n-butyl acrylate at a ratio of 100/500/300. A.
プライマー組成物Ｂの調製
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン／メタクリル酸メチル／アクリル酸ｎ−ブチル／スチレンを１００／５００／３００／１５０の比で重合させたアクリル共重合体の５０重量％トルエン溶液をプライマー組成物Ｂとした。
Preparation of primer composition B 50% by weight toluene solution of an acrylic copolymer obtained by polymerizing γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane / methyl methacrylate / n-butyl acrylate / styrene at a ratio of 100/500/300/150 Was used as a primer composition B.
プライマー組成物Ｃの調製
２−（３、４−エポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン（信越化学工業社製、商品名ＫＢＭ−３０３）０．５ｍｏｌ、ビニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製、ＫＢＭ１００３）０．５ｍｏｌを仕込み、これに純水３．０ｍｏｌを添加し、４０℃で加水分解縮合物をメタノールに溶解し、溶解の不溶物をフィルタでろ過した。ろ液の溶剤を減圧留去したもの１００重量部に対して、ＢＩＣ−７５を５重量部添加、混合することにより、プライマー組成物Ｃを得た。
Preparation of primer composition C 2- (3,4-epoxycyclohexylethyl) trimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM-303) 0.5 mol, vinyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM1003) 0.5 mol was added, 3.0 mol of pure water was added thereto, the hydrolysis condensate was dissolved in methanol at 40 ° C., and the dissolved insoluble matter was filtered with a filter. Primer composition C was obtained by adding and mixing 5 parts by weight of BIC-75 to 100 parts by weight of the filtrate obtained by distilling off the solvent under reduced pressure.
プライマー組成物Ｄの調製
プライマー組成物Ｃの調製において、ＫＢＭ１００３の代わりに３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製、商品名ＫＢＭ５０３）０．５ｍｏｌを仕込んだ他はプライマー組成物Ｃの調製と同様に行うことにより、プライマー組成物Ｄを調製した。
Preparation of primer composition D In preparation of primer composition C, 0.5 mol of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM503) was used instead of KBM1003. Primer composition D was prepared by carrying out similarly to the preparation.
実施例
各プライマー組成物を表２、表３記載の配合にてトルエンで希釈することにより、実施例１〜１３、比較例１〜５の各プライマー組成物を調製した。
各プライマー組成物をポリフタルアミド樹脂製ＬＥＤパッケージ（５ｍｍ×５ｍｍ×１．５ｍｍ）底面の銀メッキ電極配線にディスペンサーで塗布した後、１００℃雰囲気下で１時間乾燥、硬化させることにより、プライマー層を形成した。さらに、プライマー層上に付加型シリコーン樹脂（ポリメチルビニルシロキサン１００重量部に対してポリメチル水素シロキサン１０重量部、白金触媒１０ｐｐｍを含有）を充填、封止して１５０℃雰囲気下で１時間硬化することによってＬＥＤ試験体を作成した。
Example Each primer composition of Examples 1-13 and Comparative Examples 1-5 was prepared by diluting each primer composition with toluene by the mixing | blending of Table 2, Table 3.
Each primer composition is applied to a silver-plated electrode wiring on the bottom of a polyphthalamide resin LED package (5 mm × 5 mm × 1.5 mm) with a dispenser, and then dried and cured in an atmosphere at 100 ° C. for 1 hour to obtain a primer layer Formed. Further, an addition-type silicone resin (containing 10 parts by weight of polymethylhydrogensiloxane and 10 ppm of platinum catalyst with respect to 100 parts by weight of polymethylvinylsiloxane) is filled on the primer layer, sealed, and cured at 150 ° C. for 1 hour. Thus, an LED test body was prepared.
半田試験
ＪＥＤＥＣ（電子機器技術評議会）Ｊ−ＳＴＤ−０２０Ｄ．０１に準じて耐リフロー試験を行った。配線基板の電極にメタルマスクで鉛フリー半田ペースト（千住金属工業社製、商品名Ｍ７０５−ＧＲＮ３６０Ｋ２−Ｖ）を塗布した面の上に上記ＬＥＤ試験体を置き、リフローシュミレーター（マルコム社製、商品名ＳＲＳ−１Ｃ）を用いてピーク温度２６０℃、５０秒間の本加熱の温度プロファイルにて試験後、顕微鏡にて電極と樹脂界面（プライマー層）の状態を観察した。ｎ＝３で試験を行い、クラックまたは剥離が生じた試験体を数えた。
Solder test JEDEC (Electronic Equipment Technology Council) J-STD-020D. A reflow resistance test was performed according to 01. The above-mentioned LED specimen is placed on the surface of the wiring board electrode coated with a lead-free solder paste (trade name: M705-GRN360K2-V, manufactured by Senju Metal Industry Co., Ltd.) using a metal mask, and a reflow simulator (trade name, manufactured by Malcolm). SRS-1C) was used to test the temperature profile of main heating for 50 seconds at a peak temperature of 260 ° C., and the state of the electrode and the resin interface (primer layer) was observed with a microscope. Tests were performed at n = 3, and the number of specimens in which cracks or peeling occurred was counted.
耐光試験
スガ試験機社製のメタリングウェザーメーターＭ６Ｔを用い、放射照度０．５３ｋW／ｍ２、ＢＰＴ（ブラックパネル温度）１２０℃、積算放射照度２００ＭＪ／ｍ２の条件下において、上記ＬＥＤ試験体の暴露試験を行い、試験後にＬＥＤパッケージと樹脂界面（プライマー層）の状態を観察した。ｎ＝３で試験を行い、クラックまたは剥離が生じた試験体を数えた。
Light Resistance Test Using a metal ring weather meter M6T manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd., under the conditions of irradiance 0.53 kW / m 2 , BPT (black panel temperature) 120 ° C., integrated irradiance 200 MJ / m 2 After the test, the state of the LED package and the resin interface (primer layer) was observed. Tests were performed at n = 3, and the number of specimens in which cracks or peeling occurred was counted.
銀腐食試験
銀メッキを施した銅板上に実施例１〜１３、比較例１〜５の各プライマー組成物を塗布した後、１００℃雰囲気下で１時間乾燥、硬化させることにより、プライマー層を形成した。プライマー層上に前記付加型シリコーン樹脂を塗布し、１５０℃で１時間加熱することにより硬化して厚み２ｍｍの皮膜を形成した。該銅板を硫黄粉０．２ｇと共に１００ｃｃガラスビンに封入し、６０℃または８０℃雰囲気下で２４時間放置した。放置後に該銅板を取り出してシリコーン皮膜を剥がし、銀メッキの腐食の程度を確認して以下のように評価した。
○ ：腐食なし
△ ：部分的に腐食（薄い黒色）
× ：全面腐食（黒色化）
Silver corrosion test After applying each primer composition of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 5 on a silver-plated copper plate, a primer layer is formed by drying and curing in a 100 ° C atmosphere for 1 hour. did. The addition type silicone resin was applied on the primer layer and cured by heating at 150 ° C. for 1 hour to form a film having a thickness of 2 mm. The copper plate was sealed in a 100 cc glass bottle together with 0.2 g of sulfur powder, and allowed to stand at 60 ° C. or 80 ° C. for 24 hours. After leaving, the copper plate was taken out, the silicone film was peeled off, and the degree of corrosion of the silver plating was confirmed and evaluated as follows.
○: No corrosion △: Partially corroded (light black)
×: Overall corrosion (blackening)
プライマー組成物１〜９を用いた各実施例においては、基材に対する密着性が優れており、ガスバリアー性も高かった。一方、プライマー組成物Ａ〜Ｄを用いた各比較例においては、基材に対する密着性が低く、ガスバリアー性も悪かった。 In each Example using the primer compositions 1-9, the adhesiveness with respect to a base material was excellent, and gas barrier property was also high. On the other hand, in each comparative example using the primer compositions A to D, the adhesion to the substrate was low and the gas barrier property was also poor.
本発明は、（ａ）エポキシ基およびメタ（アクリロイル）基を有する重合性単量体、（ｂ）重合開始剤、（ｃ）希釈溶剤、を含有することを特徴とするプライマー組成物である。 The present invention is a primer composition comprising (a) a polymerizable monomer having an epoxy group and a meth (acryloyl) group , (b) a polymerization initiator, and (c) a diluting solvent.
本発明のプライマー組成物の各成分について説明する。（ａ）エポキシ基およびメタ（アクリロイル）基を有する重合性単量体は、分子内にエポキシ基およびメタ（アクリロイル）基を有する重合性単量体である。具体例としてはグリシジル（メタ）アクリレートや、これらの誘導体が挙げられる。 Each component of the primer composition of this invention is demonstrated. Polymerizable monomer having (a) an epoxy group and meta (acryloyl) group is a polymerizable monomer having an epoxy group and meta (acryloyl) groups in the molecule. Specific examples include glycidyl (meth) acrylate and derivatives thereof.
本発明は、ポリフタルアミド基材に対して、（ａ）エポキシ基およびメタ（アクリロイル）基を有する重合性単量体、（ｂ）重合開始剤、（ｃ）希釈溶剤、を含有するプライマー組成物が塗布、硬化され、該プライマー層上にさらにシリコーン樹脂層が形成されることを特徴とする封止構造体である。 The present invention provides a primer composition containing (a) a polymerizable monomer having an epoxy group and a meth (acryloyl) group , (b) a polymerization initiator, and (c) a diluting solvent with respect to a polyphthalamide substrate. A sealing structure characterized in that a product is applied and cured, and a silicone resin layer is further formed on the primer layer .
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