JP2011195561A - Ketone compound, and herbicide comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ケトン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。 The present invention relates to a ketone compound and a herbicide containing the same.
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。 Hitherto, the development of compounds as active ingredients of herbicides for controlling weeds has been widely promoted, and compounds having a weed control effect have been found.
本発明は優れた雑草防除の効力を有する化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a compound having an excellent weed control effect.
本発明者は、鋭意検討した結果、式（Ｉ）で表されるケトン化合物が優れた雑草防除の効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は以下のものである。
［１］ 式(I)
で示されるケトン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］ 式（II）
で示される化合物とメタクロロ過安息香酸とを反応させる工程を有する［１］記載のケトン化合物の製造方法。
［３］ ［１］記載のケトン化合物を有効成分として含有する除草剤。
［４］ ［１］記載のケトン化合物の有効量を雑草又は雑草が生育するもしくは将来生育するであろう土壌に施用する雑草の防除方法。
［５］ ［１］記載のケトン化合物の雑草防除のための使用。
［６］ 式（II）
で示される化合物。
［７］ 式（III）：
で示される化合物と、式（IV）：
〔式中、Xはハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物とをルイス酸存在下で反応させる工程を有する［６］記載の化合物の製造方法。
［８］ ルイス酸が塩化アルミニウムである［７］記載の製造方法。
As a result of intensive studies, the inventor has found that the ketone compound represented by the formula (I) has an excellent weed control effect, and has led to the present invention.
The present invention is as follows.
[1] Formula (I)
A ketone compound represented by the following (hereinafter referred to as the present compound).
[2] Formula (II)
The method for producing a ketone compound according to [1], which comprises a step of reacting the compound represented by the formula with metachloroperbenzoic acid.
[3] A herbicide containing the ketone compound according to [1] as an active ingredient.
[4] A method for controlling weeds, wherein an effective amount of the ketone compound according to [1] is applied to weeds or soil in which weeds will grow or will grow in the future.
[5] Use of the ketone compound according to [1] for controlling weeds.
[6] Formula (II)
A compound represented by
[7] Formula (III):
And a compound of formula (IV):
[Wherein X represents a halogen atom. ]
The method for producing a compound according to [6], comprising a step of reacting the compound represented by formula (1) in the presence of a Lewis acid.
[8] The production method according to [7], wherein the Lewis acid is aluminum chloride.
本発明化合物を用いることにより、雑草を防除することができる。 By using the compound of the present invention, weeds can be controlled.
本発明化合物は例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法１）
式（I）：
で示される本発明化合物は、式（II）：
で示される化合物とメタクロロ過安息香酸とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
反応に用いられるメタクロロ過安息香酸の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（II）：
で示される化合物は、式（III）：
で示される化合物と、式（IV）：
〔式中、Xは、塩素、臭素等のハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物とをルイス酸存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられるルイス酸としては、塩化アルミニウム等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、通常は、式（III）で示される化合物１モルに対して、式（IV）で示される化合物が１〜２モルの割合であり、ルイス酸が１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を粗生成物として得る事ができる。該粗生成物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
(Production method 1)
Formula (I):
The compound of the present invention represented by the formula (II):
It can manufacture by making the compound shown by and a metachloro perbenzoic acid react.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons such as chloroform.
The amount of metachloroperbenzoic acid used in the reaction is usually 2 to 4 moles per mole of the compound represented by the formula (II).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of −20 to 40 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 10 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water and extracting the mixture with an organic solvent, and then drying and concentrating the organic layer. The isolated compound of the present invention can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
(Production method 2)
Formula (II):
The compound represented by the formula (III):
And a compound of formula (IV):
[Wherein X represents a halogen atom such as chlorine or bromine. ]
It can manufacture by making it react with the compound shown by Lewis acid presence.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the Lewis acid used in the reaction include aluminum chloride.
Examples of the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons such as chloroform.
The amount of the reagent used in the reaction is usually such that the compound represented by the formula (IV) is 1 to 2 moles per mole of the compound represented by the formula (III), and the Lewis acid is from 1 to 2 moles. The molar ratio.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of −20 to 40 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 10 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then subjected to post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer, thereby roughly producing the compound represented by the formula (II). You can get it as a thing. The crude product can be used in the next step without purification.
（参考製造法１）
式（III）：
で示される化合物は、式（V）：
で示される化合物と硫化物塩とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、1-メチル-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる硫化物塩としては、例えば、硫化ナトリウム９水和物等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（V）で示される化合物１モルに対して、硫化物塩は通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２０時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（III）で示される化合物を単離することができる。単離された式（III）で示される化合物は、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。単離された式（III）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することもできる。
(Reference production method 1)
Formula (III):
The compound represented by the formula (V):
It can manufacture by making the compound and sulfide salt shown by react.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include aprotic polar solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone.
Examples of the sulfide salt used in the reaction include sodium sulfide nonahydrate.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 4 moles of the sulfide salt with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (V).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 180 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 20 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound represented by the formula (III) is isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then drying and concentrating the organic layer. can do. The isolated compound represented by the formula (III) can be further purified by column chromatography or the like. The isolated compound represented by the formula (III) can be used in the next step without purification.
（参考製造法２）
式（V）：
で示される化合物は、式（VI）：
で示される化合物とパラトルエンスルホニルクロリドとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ピリジン等の塩基性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、パラトルエンスルホニルクロリドは通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（V）で示される化合物を単離することができる。単離された式（V）で示される化合物は、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。単離された式（V）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
式（VI）で示される化合物は、例えば、Journal of Medicinal Chemistry (2007) Vol.50,(No.12), P2818-2841記載の製造方法、あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
(Reference production method 2)
Formula (V):
The compound represented by the formula (VI):
It can manufacture by making the compound shown by p-toluenesulfonyl chloride react.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include basic solvents such as pyridine.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 4 mol of paratoluenesulfonyl chloride with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (VI).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of −10 to 50 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 10 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound represented by the formula (V) is isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then drying and concentrating the organic layer. can do. The isolated compound represented by the formula (V) can be further purified by column chromatography or the like. The isolated compound represented by the formula (V) can be used in the next step without purification.
The compound represented by the formula (VI) can be produced, for example, by the production method described in Journal of Medicinal Chemistry (2007) Vol. 50, (No. 12), P2818-2841, or a production method according thereto.
本発明化合物は優れた雑草防除の効力を有し、除草剤の有効成分として使用することができ、且つ作物と雑草との間で優れた選択性を有する。本発明化合物が防除することのできる雑草としては、例えば、タイヌビエ、イヌホタルイ、アゼナ、ウリカワ等の水田雑草が挙げられる。 The compound of the present invention has an excellent weed control effect, can be used as an active ingredient of a herbicide, and has an excellent selectivity between crops and weeds. Examples of the weeds that can be controlled by the compound of the present invention include paddy field weeds such as Tainubie, Inu firefly, Azena, Urikawa and the like.
本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する場合、一般に本発明化合物を適当な液体担体に溶解させるか分散させるか、又は適当な固体担体と混合するか固体担体に吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤形に製剤化して使用する。本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、例えば乳剤、液剤、油剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、等の形態の製剤である。これらの製剤は、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤を更に添加され、公知の方法で調製することができる。
本発明の除草剤には、本発明化合物が通常０．０１〜９０重量％含有される。
When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the compound of the present invention is generally dissolved or dispersed in a suitable liquid carrier, or mixed with a suitable solid carrier or adsorbed on a solid carrier for convenience of use. It is formulated into a good dosage form. Herbicides containing the compound of the present invention as an active ingredient include, for example, emulsions, solutions, oils, wettable powders, powders, DL (driftless) type powders, granules, fine granules, fine granules F, fine granules F, granules. It is a preparation in the form of a wettable powder, aqueous solvent, flowable agent, dry flowable agent, jumbo agent, tablet or the like. If necessary, these preparations may further contain formulation adjuvants such as emulsifiers, dispersants, spreading agents, penetrants, wetting agents, binders, thickeners, preservatives, antioxidants, and coloring agents. And can be prepared by known methods.
The herbicide of the present invention usually contains 0.01 to 90% by weight of the compound of the present invention.
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。 Examples of the liquid carrier used for formulation include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), Ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, octane, cyclohexane, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aroma Group hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, Methylformamide, dimethylacetamide, N- methylpyrrolidone), esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc.), nitriles (e.g., acetonitrile, and propionitrile, etc.) and the like. These liquid carriers can be used by mixing two or more kinds at an appropriate ratio.
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
Solid carriers used for formulation include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay) Talc such as talc powder and wax stone powder, silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, saccharides (eg lactose, glucose etc.), inorganic salts (eg calcium carbonate, sodium bicarbonate) Etc.), glass hollow bodies (natural glassy materials fired and encapsulated with bubbles), and the like. Two or more kinds of these solid carriers can be mixed and used at an appropriate ratio.
The liquid carrier or solid carrier is usually used in an amount of 1 to 99% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, based on the whole preparation.
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。 Surfactants are usually used as emulsifiers, dispersants, spreaders, penetrants, wetting agents and the like used in the formulation. Examples of surfactants include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates. Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Two or more kinds of these surfactants can be used. The surfactant is usually used in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 25% by weight, based on the whole preparation.
結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。 Examples of the binder and thickener include dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium polyacrylate, gum arabic Sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, sodium salt of carboxymethyl cellulose, white carbon, natural sugar derivatives (eg, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.
本発明化合物の製剤中の含有割合は、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤、錠剤、ドライフロアブル剤等では通常、１〜９０重量％の割合であり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では通常、０．０１〜１０重量％の割合であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、粒剤、ジャンボ剤等では通常、０．０５〜２５重量％の割合であるが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等は、通常は水等で適宜希釈して使用されるが、通常は約１００〜１００，０００倍に希釈して使用される。 The content ratio of the compound of the present invention in the preparation is usually 1 to 90% by weight for emulsions, wettable powders, wettable powders, liquids, aqueous solvents, flowables, tablets, dry flowables, etc. The ratio is usually 0.01 to 10% by weight for powders, DL type powders, etc., and usually 0.05 to 25% by weight for fines, fines F, fines F, granules, jumbos, etc. However, these concentrations may be appropriately changed depending on the purpose of use. Emulsions, wettable powders, granular wettable powders, liquids, aqueous solvents, flowables, etc. are usually used by appropriately diluting with water or the like, but usually diluted about 100 to 100,000 times. The
本発明の雑草の防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育するもしくは将来生育するであろう土壌に施用することにより行われる。本発明の雑草の防除方法は、通常本発明化合物の製剤を雑草又は雑草が生育するもしくは将来生育するであろう土壌に施用することで行われる。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤の施用方法は、通常の公知の農薬の施用方法と同様の方法を用いることができ、例えば、湛水土壌処理、茎葉処理等があげられる。
本発明化合物は除草剤の有効成分として水田において使用することができる。その使用量は、適用地域、適用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、通常は本発明化合物としては水田１ヘクタールあたり１〜５０００ｇ程度である。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は水田雑草防除用としては通常、雑草の出芽前または出芽後に処理することができる。
The weed control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to the weed or the soil where the weed will grow or will grow in the future. The method for controlling weeds of the present invention is usually carried out by applying the preparation of the compound of the present invention to weeds or soils where weeds will grow or will grow in the future.
As a method for applying a herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient, a method similar to a commonly known method for applying agricultural chemicals can be used, and examples thereof include flooded soil treatment and foliage treatment.
The compound of the present invention can be used in paddy fields as an active ingredient of a herbicide. The amount used varies depending on the application area, application time, application method, target weeds, cultivated crops, etc., but is usually about 1 to 5000 g per hectare of paddy field as the compound of the present invention.
The herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient can be usually treated before or after emergence of weeds for paddy field weed control.
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、必要に応じて、１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用することができ、また該１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等の有効成分を配合し、混合して使用することもできる。
本発明化合物と同時に施用及び／又は配合して使用することのできる、かかる除草剤の有効成分としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物、
（２）安息香酸系除草性化合物、
（３）尿素系除草性化合物、
（４）トリアジン系除草性化合物、
（５）ビピリジニウム系除草性化合物、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物、
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物、
（８）有機リン系除草性化合物、
（９）カーバメート系除草性化合物、
（１０）酸アミド系除草性化合物、
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物、
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物、
（１３）環状イミド系除草性化合物、
（１４）ピラゾール系除草性化合物、
（１５）トリケトン系除草性化合物、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物、
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物、
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物、
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物、
等が挙げられ、
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、
（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌性化合物、
（２）有機リン系殺菌性化合物、
（３）べンズイミダゾール系殺菌性化合物、
（４）カルボキシアミド系殺菌性化合物、
（６）アシルアラニン系殺菌性化合物、
（７）アゾール系殺菌性化合物、
（８）モルフォリン系殺菌性化合物、
（９）ストロビルリン系殺菌性化合物、
（１０）抗生物質系殺菌性化合物、
（１１）ジチオカーバメート系殺菌性化合物、
等が挙げられ、
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、
（１）有機リン系殺虫性化合物、
（２）カルバメート系殺虫性化合物、
（３）合成ピレスロイド系殺虫性化合物、
（４）ネライストキシン系殺虫性化合物、
（５）ネオニコチノイド系殺虫性化合物、
（６）ベンゾイルフェニル尿素系殺虫性化合物、
（７）マクロライド系殺虫性化合物、
等が挙げられる。
The herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient may be one or more other herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, etc., if necessary It can be applied at the same time, and contains one or more other herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, etc. Can also be used.
As an active ingredient of such a herbicide that can be applied and / or mixed with the compound of the present invention and used, for example,
(1) a phenoxy fatty acid herbicidal compound,
(2) Benzoic acid herbicidal compounds,
(3) Urea herbicidal compound,
(4) a triazine herbicidal compound,
(5) bipyridinium herbicidal compounds,
(6) a hydroxybenzonitrile-based herbicidal compound,
(7) dinitroaniline herbicidal compound,
(8) an organophosphorus herbicidal compound,
(9) carbamate herbicidal compounds,
(10) an acid amide herbicidal compound,
(11) A chloroacetanilide herbicidal compound,
(12) diphenyl ether herbicidal compound,
(13) a cyclic imide-based herbicidal compound,
(14) pyrazole herbicidal compounds,
(15) a triketone herbicidal compound,
(16) Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound,
(17) a trione oxime herbicidal compound,
(18) sulfonylurea herbicidal compounds,
(19) an imidazolinone herbicidal compound,
(21) a pyrimidinyloxybenzoic acid herbicidal compound,
Etc.
As an active ingredient of such a disinfectant, for example,
(1) a polyhaloalkylthio-based bactericidal compound,
(2) organophosphorus fungicidal compound,
(3) Benzimidazole fungicide compound,
(4) Carboxamide fungicidal compound,
(6) acylalanine fungicidal compound,
(7) azole fungicidal compound,
(8) Morpholine-based fungicidal compound,
(9) strobilurin-based bactericidal compound,
(10) Antibiotic fungicidal compounds,
(11) dithiocarbamate fungicidal compound,
Etc.
As an active ingredient of such an insecticide, for example,
(1) Organophosphorus insecticidal compound,
(2) carbamate insecticidal compounds,
(3) synthetic pyrethroid insecticidal compounds,
(4) Nereistoxin insecticidal compound,
(5) Neonicotinoid insecticidal compounds,
(6) Benzoylphenylurea insecticidal compound,
(7) Macrolide insecticidal compound,
Etc.
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤には、更に薬害軽減剤、色素、肥料（例えば、尿素等）等を適宜混合してもよい。 The herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient may be further appropriately mixed with a safener, pigment, fertilizer (eg, urea) and the like.
本発明化合物は、イネ等の作物が栽培されている農耕地において、該作物に対して問題となる薬害を与えることなく、当該農耕地に生育する雑草を防除することができ、水田用の除草剤として使用することができる。 The compound of the present invention can control weeds that grow on the cultivated land without damaging the crops in the cultivated land where crops such as rice are cultivated. It can be used as an agent.
上記「作物」には、除草剤に対する耐性が、古典的な育種法により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>イネ、等がある。
The “crops” include crops to which resistance to herbicides is imparted by a classic breeding method.
Examples of “crop” to which tolerance has been imparted by a classic breeding method include imidazolinone-based herbicide-resistant Clearfield (registered trademark) rice and the like.
以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1HNMR とはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
CDCl3：重クロロホルム、s：シングレット、d：ダブレット、t：トリプレット、m：マルチプレット、br．：ブロード（幅広い）、J：カップリング定数、DMSOd6：重ジメチルスルホキシド
Production Examples, Reference Examples, Formulation Examples, and Test Examples are shown below to describe the present invention more specifically, but the present invention is not limited to these examples.
In Production Examples and Reference Examples, room temperature usually indicates 10 to 30 ° C. 1 HNMR represents a proton nuclear magnetic resonance spectrum, tetramethylsilane was used as an internal standard, and chemical shift (δ) was expressed in ppm.
The symbols used in the production examples and reference examples have the following meanings.
CDCl 3 : deuterated chloroform, s: singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet, br. : Broad (wide), J: Coupling constant, DMSOd6: Heavy dimethyl sulfoxide
製造例１
5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシドの合成
5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド
1HNMR (CDCl3)δppm : 3.45 (2H, t, J=6.9Hz), 3.62 (2H, t, J=6.9Hz),7.49-7.53 (3H, m), 7.65 (1H, d, J=7.5Hz), 7.66-7.80 (3H,m) .
7-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド
1HNMR (CDCl3)δppm : 3.44 (2H, t, J=6.9Hz), 3.57 (2H, t, J=6.9Hz),7.49-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8.0Hz), 7.62-7.67 (2H, m) , 7.83-7.85 (2H, m) .
Production Example 1
Synthesis of 5-benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene-1,1-dioxide
5-Benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene-1,1-dioxide
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 3.45 (2H, t, J = 6.9Hz), 3.62 (2H, t, J = 6.9Hz), 7.49-7.53 (3H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.66-7.80 (3H, m).
7-Benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene-1,1-dioxide
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 3.44 (2H, t, J = 6.9Hz), 3.57 (2H, t, J = 6.9Hz), 7.49-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.62-7.67 (2H, m), 7.83-7.85 (2H, m).
以下、本発明化合物の原料化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１
2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリルの合成
2-クロロ-6-フルオロベンジルクロリド50.0gをジメチルスルホキシド３００ｍｌに溶解した。そこにシアン化ナトリウム16.0gを加えて23℃で5時間攪拌した。反応混合物を水１０００ｍｌに加えて、t-ブチルメチルエーテル１０００ｍｌで抽出した。得られた抽出物を飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧濃縮して2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリルを４７．６ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm : 3.85 (2H, s), 7.08-7.10 (1H, m), 7.26-7.32 (2H, m) .
Hereinafter, production examples of raw material compounds of the compounds of the present invention are shown as reference examples.
Reference example 1
Synthesis of 2-chloro-6-fluorophenylacetonitrile
2-chloro-6-fluorobenzyl chloride (50.0 g) was dissolved in dimethyl sulfoxide (300 ml). Thereto was added 16.0 g of sodium cyanide, and the mixture was stirred at 23 ° C. for 5 hours. The reaction mixture was added to 1000 ml of water and extracted with 1000 ml of t-butyl methyl ether. The obtained extract was washed with 1000 ml of saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration under reduced pressure yielded 47.6 g of 2-chloro-6-fluorophenylacetonitrile.
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 3.85 (2H, s), 7.08-7.10 (1H, m), 7.26-7.32 (2H, m).
参考例２
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸の合成
2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリル47.6 g を水150 mlに加え、９６％硫酸150mlを加え、１２０℃で１２時間加熱した。水６００ｍｌを加え２時間室温下で冷却後、３０分間氷冷下で冷却した。析出した固体をろ取し、水３００ｍｌで洗浄した。乾燥して2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸を４９．２ｇ得た。
1HNMR (DMSOd6)δppm : 3.70 (2H, s), 7.20-7.28 (1H, m), 7.30-7.44 (2H, m) .
Reference example 2
Synthesis of 2-chloro-6-fluorophenylacetic acid
47.6 g of 2-chloro-6-fluorophenylacetonitrile was added to 150 ml of water, 150 ml of 96% sulfuric acid was added, and the mixture was heated at 120 ° C. for 12 hours. After adding 600 ml of water and cooling at room temperature for 2 hours, it was cooled under ice-cooling for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration and washed with 300 ml of water. By drying, 49.2 g of 2-chloro-6-fluorophenylacetic acid was obtained.
1 HNMR (DMSOd6) δppm: 3.70 (2H, s), 7.20-7.28 (1H, m), 7.30-7.44 (2H, m).
参考例３
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エタノールの合成
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸２４．６ｇをテトラヒドロフラン６００ｍｌに加え、氷冷下でリチウムアルミニウムヒドリド４．２０ｇを加えて室温下で１時間攪拌した。３時間加熱還流した後、室温下で冷却した。氷冷下で水１３ｍｌとテトロヒドロフラン５３ｍｌも混合物を加えた。１０分後反応混合物をセライト上でろ過し、ろ過残渣をテトロヒドロフラン３００ｍｌで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エタノールを14.8g得た。
1HNMR (CDCl3)δppm : 1.60 (1H, br), 3.08-3.11 (2H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 6.96-7.00 (1H, m), 7.12-7.19 (2H, m) .
Reference example 3
Synthesis of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) ethanol
24.6 g of 2-chloro-6-fluorophenylacetic acid was added to 600 ml of tetrahydrofuran, and 4.20 g of lithium aluminum hydride was added under ice cooling, followed by stirring at room temperature for 1 hour. The mixture was refluxed for 3 hours and then cooled at room temperature. A mixture of 13 ml of water and 53 ml of tetrohydrofuran was also added under ice cooling. After 10 minutes, the reaction mixture was filtered over celite, and the filter residue was washed with 300 ml of tetrohydrofuran. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 14.8 g of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) ethanol.
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 1.60 (1H, br), 3.08-3.11 (2H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 6.96-7.00 (1H, m), 7.12-7.19 (2H, m) .
参考例４
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エチル ｐ−トルエンスルホネートの合成
1HNMR (CDCl3)δppm : 2.43 (3H, s), 3.14 (2H, t, J=7.1Hz), 4.21 (2H, t, J=7.1Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.12-7.15 (2H, m), 7.28 (2H,d, J=8.7Hz), 7.71 (2H, d, J=8.7Hz) .
Reference example 4
Synthesis of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) ethyl p-toluenesulfonate
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 2.43 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.1Hz), 4.21 (2H, t, J = 7.1Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.12- 7.15 (2H, m), 7.28 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.7Hz).
参考例５
4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン の合成
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エチル ｐ−トルエンスルホネート47.0gを1-メチル-2-ピロリドン４７０ｍｌに加え、硫化ナトリウム９水和物４０．２ｇを加えて１５０℃で１０時間加熱した。水９４０ｍｌに反応混合物を加え、t-ブチルメチルエーテル９４０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水１０００ｍｌで二回洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン）して4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンを11.6ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm : 3.40 (4H, s), 6.95-7.10 (3H, m) .
Reference Example 5
Synthesis of 4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene
47.0 g of 2- (2-chloro-6-fluorophenyl) ethyl p-toluenesulfonate was added to 470 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone, 40.2 g of sodium sulfide nonahydrate was added, and the mixture was heated at 150 ° C. for 10 hours. . The reaction mixture was added to 940 ml of water and extracted with 940 ml of t-butyl methyl ether. The organic layer was washed twice with 1000 ml of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane) to obtain 11.6 g of 4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene.
1 HNMR (CDCl 3 ) δppm: 3.40 (4H, s), 6.95-7.10 (3H, m).
参考例６
5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンと7-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンの合成
4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン37gをクロロホルム 355mlに溶解させ、そこに砕いた塩化アルミニウムの粉末 41.6gを加え、さらに、氷冷下で塩化ベンゾイル 38.0gを滴下した。得られた混合物を4時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水 533mlに加えて、水 178mlで洗った。クロロホルム層を分液し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し残渣 82.9gを得た。得られた残渣に、ジイソプロピルエーテル 165mlとヘキサン 165mlを加え、得られた混合物を30分間加熱還流した。得られた混合物を室温下で放冷の後、30分間氷冷し、析出した固体をろ取し、5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンと7-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンの混合物46.4g得た。得られた混合物の一部 400mgを、アセトニトリル 6mlに溶解して、得られた溶液をODS中圧カラム処理し〔移動相；アセトニトリル : 水 = 86% : 14%（容量％）〕、 5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンを350mg、7-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンを3mg得た。
5-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン
7-ベンゾイル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン
Synthesis of 5-benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene and 7-benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene
37 g of 4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene was dissolved in 355 ml of chloroform, 41.6 g of crushed aluminum chloride powder was added thereto, and 38.0 g of benzoyl chloride was added dropwise under ice cooling. The resulting mixture was stirred for 4 hours. The resulting reaction mixture was added to 533 ml of ice water and washed with 178 ml of water. The chloroform layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 82.9 g of residue. To the obtained residue, 165 ml of diisopropyl ether and 165 ml of hexane were added, and the resulting mixture was heated to reflux for 30 minutes. The resulting mixture was allowed to cool at room temperature, and then ice-cooled for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration, and 5-benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene and 7-benzoyl- 46.4 g of a mixture of 4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene was obtained. 400 mg of a part of the obtained mixture was dissolved in 6 ml of acetonitrile, and the resulting solution was subjected to ODS medium pressure column treatment [mobile phase; acetonitrile: water = 86%: 14% (volume%)], 5-benzoyl 350 mg of 4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene and 3 mg of 7-benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene were obtained.
5-Benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene
7-Benzoyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzo [b] thiophene
次に、本発明化合物を含有する製剤例を示す。
製剤例１
水和剤
本発明化合物 ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量％
ホワイトカーボン ５重量％
クレイ ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
Next, formulation examples containing the compound of the present invention are shown.
Formulation Example 1
Wettable compound of the present invention 50% by weight
Sodium lignin sulfonate 5% by weight
Polyoxyethylene alkyl ether 5% by weight
5% white carbon
Clay 35% by weight
To obtain a wettable powder.
製剤例２
粒剤
本発明化合物 １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％
タルク ４０重量％
ベントナイト ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
Formulation Example 2
Granules Compound of the present invention 1.5% by weight
2% by weight sodium lignin sulfonate
Talc 40% by weight
Bentonite 56.5% by weight
Are mixed and kneaded and granulated to obtain granules.
次に、本発明化合物が雑草の防除に有用であることを試験例に示す。
試験例１
プラスチックポット（φ9ｃｍ×10ｃｍ）に水田土壌を詰め、入水して代掻きし、３日間静置した。このポットにアゼナ種子を混入した土を均一に蒔き、温室内（20〜25℃）で6日間育成した。湛水深を３ｃｍに合わせ、試験化合物をアセトンで溶解して純水で希釈した薬液を所定薬量分処理した。薬剤処理3週間後に、アゼナに対する除草効果を観察し、11段階指数（０：無作用〜10：完全枯殺）で評価した。その結果、本発明化合物は４０００ｇ／ｈａの処理薬量で効力８を示した。
Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful for controlling weeds.
Test example 1
Paddy soil was filled in a plastic pot (φ9 cm × 10 cm), and the water was poured into the soil and left for 3 days. This pot was uniformly sown with soil mixed with Azena seeds and grown in a greenhouse (20-25 ° C.) for 6 days. The water depth was adjusted to 3 cm, and a chemical solution obtained by dissolving the test compound with acetone and diluting with pure water was treated by a predetermined amount. Three weeks after the drug treatment, the herbicidal effect on Azena was observed and evaluated by an 11-point index (0: no action to 10: complete killing). As a result, the compound of the present invention showed efficacy 8 at a treatment dose of 4000 g / ha.
本発明化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用することにより、雑草を防除することができる。 Weeds can be controlled by applying an effective amount of the compound of the present invention to weeds or soil where weeds grow.
Claims (8)
で示されるケトン化合物。 Formula (I)
A ketone compound represented by
で示される化合物とメタクロロ過安息香酸とを反応させる工程を有する請求項１記載のケトン化合物の製造方法。 Formula (II)
The manufacturing method of the ketone compound of Claim 1 which has the process with which the compound shown by and metachloroperbenzoic acid are made to react.
で示される化合物。 Formula (II)
A compound represented by
で示される化合物と、式（IV）：
〔式中、Xはハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物とをルイス酸存在下で反応させる工程を有する請求項６記載の化合物の製造方法。 Formula (III):
And a compound of formula (IV):
[Wherein X represents a halogen atom. ]
The method for producing a compound according to claim 6, further comprising a step of reacting the compound represented by the above with a Lewis acid.
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