JP2010526848A - 難溶性薬物用の医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
共沈による固体分散体の調製
HEP(40%)及びHPMC−AS(LFグレード、60%)の溶液を、アセトン中で調製した。アセトン溶液を、2〜8℃で維持した酸性水中に滴下して、薬物/ポリマー混合物を共沈した。次に、沈殿物を濾過により分離し、酸性水で洗浄して、続いて乾燥した。乾燥粉末を、40メッシュスクリーンを通してふるいにかけて、均一な大きさの粒子を得た。
熱溶融押出による固体分散体の調製
HEPとHPMC−ASの40:60(重量比)の混合物を、フタ付混合容器(Bohle)中で混合することにより調製した。次に、粉末混合物を、70〜140℃に設定された加熱バレルを備えた熱溶融押出機(American Leistritz Corp.、18mm押出機)から供給して、棒状の押出成形品を得た。棒状の押出成形品を、室温に冷まし、機械式粉砕法により粉砕した。粉砕顆粒は、40メッシュスクリーンを通して、均一の粒度分布を得た。
噴霧乾燥による固体分散体の調製
HEP(40%)及びHPMC−AS(60%)を、アセトン(薬物及びポリマーの両方に対して低い沸点を有する共通溶媒)に溶解した。噴霧乾燥を用いて、溶媒を蒸発させ、沈殿した薬物及びポリマーを放置した。粉末を、40メッシュスクリーンを通してふるいにかけて、さらなる評価の前に均一の粒度分布を得た。
X線回折
参照製剤を、ビーズミルを使用して粒径減少により調製して、200〜500nmの範囲で粒径を得た。
ガラス転移温度
示差走査熱量測定法(DSC 7, Perkin-Elmer Inc., Wellesley, MA, United States)を、30ml/分での窒素パージ及び加熱速度10℃/分で使用して、ガラス転移温度を測定した。ピン穴を有する気密パンを、試料重量約5mgと共に使用した。試料をDSC気密パン底部片中で検量して、次にそれに蓋をして密閉した。パンをDSCセル中に装填した後、加熱ランプを、室温から始めて160℃にした。試料をDSC中に流した後、データをPerkin Elmer softwareにより解析して、ガラス転移温度を測定した。生成物のいずれも、類似のガラス転移温度;共沈及びHMEについてはそれぞれ、106℃及び104℃を有する。
比表面積
TriStar 3000 表面積分析器(Micromeritics Instrument Corporation、Norcross、GA, United States)を使用して、吸着質として窒素ガスを使用する多点BET法により比表面積を測定した。分析の前に、試料をチューブ内で真空脱ガス処理して、脱ガス処理の後で、試料重量を総重量(管+試料)から管の重量を減じることにより算出した。次に、試料管を、機器の分析口に装填した。排気をして液体窒素温度でヘリウムガスをパージした後、試料管中の空き容量を測定した。次に、試料管を2度目の評価をして、その後、窒素ガス吸着等温線を特定の相対圧力で測定した。試料面上に吸着されたガスの量を、ガスの脱着により測定した。BET式を使用して、比表面積を、それら個別の相対圧力で窒素ガス吸着量から算出した。比表面積を、共沈については6.29m2/g、及びHMEについては0.13m2/gとして測定した。
真密度
AccuPyc 1330 ピクノメーター(Micromeritics Instrument Corporation、Norcross, GA, United States)を利用して、真密度及び窒素ガスを測定した。真密度は、試料重量をその容積で割って算出した。試料重量を、化学天秤により測定した。試料容積を正確に測定するために、機器は、試料チャンバー(容量:Vs)及び膨張チャンバー(容量:Vx)の2つのチャンバーを有している。分析は、初期パージ段階を含み、大気を除去して、純粋な窒素ガスに置き換えた。次にガスで試料チャンバーを充填し、定常状態圧に平衡化して、次に圧力(P1)を記録した。次に膨張チャンバーにガスを入れて膨張させ、そこで、ガスを再度平衡化させ、圧力を測定した(P2)。次にガスを大気に排気し、連続測定に一貫性があり再現性があるまで、同じ作業を繰り返す。試料容積を、(Vs−Vx)/(1−P2/P1)として算出した。真密度を、それぞれ、共沈及びHME生成物に対して1.33g/cc 及び1.30g/cc として測定した。
溶解速度
Distek 溶解装置(Distek Dissolution System 2100A、Distek Inc., North Brunswick, NY, United States)を使用して、1%ラウリル硫酸ナトリウム(SLS)50mMリン酸緩衝液(pH6.8)500mL中のCP及びHME生成物の溶解を、37℃、撹拌速度50rpmで測定した。溶解試験のために、CP又はHME生成物100mgを、水性媒体1ml(水中の2%ヒドロキシプロピルセルロース)中に懸濁して、次に測定のために溶解溶剤に移した。広い比表面積のため、共沈は、HMEより非常に速い溶解速度を有する(図4)。
固有溶解速度
固有溶解速度(IDR)を、Distek溶解装置(Distek Dissolution System 2100A、Distek Inc., North Brunswick, NJ, United States)パドル法において一定な表面積ペレットを使用して測定した。溶解表面積0.5cm2を用いる実験のために、Carver プレス機(Carver, Inc.、Wabash, IN., United States)を使用して2000ポンド下で粉末をペレットに圧縮した。ペレットを、37℃、撹拌速度50rpmの、1%ラウリル硫酸ナトリウム(SLS)50mMリン酸緩衝液(pH6.8)500mLに移した。実験後、ペレット表面を、PXRD及び偏光顕微鏡(Leitz Aristomet、Leitz, Germany)により調べた。HMEは、共沈より高い固有溶解速度を有する(図5)。
吸湿性
水蒸気吸着分析器(model SGA-100、VTI Corporation, Hialeah, FL., United States)を用い、試料サイズ約15mgにより25℃で、両生成物の吸湿性を評価した。実験を、10%ごとの段階的に、10%→90%→10%の相対湿度(RH)サイクル下で実施した。平衡基準を、2分又は最大300分の平衡時間での0.01%重量変化に設定した。
物理的安定性
両生成物の安定性を、水性懸濁液中及び40℃/75% RHチャンバー中で評価した。実際には、二つの生成物を水性媒体中に1週間懸濁した後、HMEは、非常に遅い結晶化速度を示し(図8及び9)、それはおそらくHME粒子への水分子の非常に遅い浸透のせいであった。しかし、40℃/75% RHチャンバーで3ヶ月間保存の後、粉末X線回折によれば生成物のいずれにおいても結晶体は検出されず(図10及び11)、生成物のいずれも、この保存条件下で少なくとも3ヶ月間、物理的に安定であることが示唆された。HMEの優れた懸濁安定性は、安定した非晶質固体分散体を生成するために熱溶融押出方法の利点を明確に示している。
インビボ試験
表2にまとめられたデータは、ラットにCP及びHME生成物を投薬した後のHEPの曝露を示す。結果は、結晶質薬物懸濁液(ナノ粒径範囲)と比較して、生成物はいずれもより改善されたバイオアベイラビリティを有し、そしてさらに、HME生成物は、50mg/kg及び250mg/kgの用量で、CP生成物より優れた用量曝露比例性を有することを示す。
Claims (12)
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物及びイオン性又は非イオン性ポリマーを含む物理的に安定な固体分散体。
- イオン性又は非イオン性ポリマーが、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(ヒプロメロース)、エチルセルロース、ポリビニルピロリドン−ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(ヒプロメロース)アセテートスクシネート(HPMC−AS)、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートフタレート、メチルセルロースアセテートフタレート及びポロキサマー類からなる群より選択される、請求項1記載の固体分散体。
- イオン性又は非イオン性ポリマーが、ヒドロキシプロピルメチルセルローススクシネートである、請求項1又は2記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物が、(2S,3S)−2−{(R)−4−[4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェニル]−2,5−ジオキソ−イミダゾリジン−1−イル}−3−フェニル−N−(4−プロピオニル−チアゾール−2−イル)−ブチルアミド(HEP)である、請求項1〜3のいずれか一項記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物とイオン性又は非イオン性ポリマーの割合が、1重量%〜80重量%の間である、請求項1〜4のいずれか一項記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物がHEPであり、そしてイオン性又は非イオン性ポリマーがヒドロキシプロピルメチルセルローススクシネートである、請求項1〜5のいずれか一項記載の固体分散体。
- 熱溶融押出により得られる、請求項1〜6のいずれか一項記載の固体分散体。
- 共沈により得られる、請求項1〜6のいずれか一項記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物及びイオン性又は非イオン性ポリマーを含み、該化合物の結晶形より高いバイオアベイラビリティを有する、請求項1〜8のいずれか一項記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物及びイオン性又は非イオン性ポリマーを含み、該化合物が非晶形で存在する、請求項1〜8のいずれか一項記載の固体分散体。
- 1mg/ml未満の水溶解度を有する化合物及びイオン性又は非イオン性ポリマーを含む固体分散体の製造方法であって、該化合物と該ポリマーの粉末混合物を形成すること、そして該混合物を熱溶融押出を通して押出することを含む、製造方法。
- 請求項11記載の方法により得られる固体分散体。
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